KR20100016436A - 시아노술폭시민 화합물을 포함하는 살충 혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 활성 화합물로서 1) 1종 이상의 화학식 I의 시아노술폭시민 화합물 I (식 중, R1, R2 및 G는 상세한 설명에 정의된 바와 같음); 및 2) 아세틸콜린 에스테라아제 저해제, GABA-개폐 클로라이드 채널 길항제, 나트륨 채널 조절제, 니코틴산 아세틸콜린 수용체 작용제/길항제, 클로라이드 채널 활성화제, 유충 호르몬 유사체, 산화적 인산화에 영향을 주는 화합물, 키틴 생합성 저해제, 탈피 장애물질, MET의 저해제, 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 지질 합성 저해제 및 상세한 설명에 정의된 다른 화합물로 이루어진 군 A로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살충 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 식물 내 또는 식물 상에서 곤충류, 거미류 또는 선충류를 방제하고, 해충에 의해 침습된 식물을 보호하고, 또한 종자를 보호하는 방법 및 이를 위한 상기 혼합물의 용도에 관한 것이다.
시아노술폭시민, 살충 효과 화합물, 살충 혼합물

Description

시아노술폭시민 화합물을 포함하는 살충 혼합물 {PESTICIDAL MIXTURES COMPRISING CYANOSULFOXIMINE COMPOUNDS}
본 발명은 시아노술폭시민 화합물 및 다른 살충 효과 화합물을 포함하는 신규한 살충 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 식물 내 또는 식물 상에서 곤충류, 거미류 또는 선충류를 방제하고, 해충이 침습한 이러한 식물을 보호하고, 또한 종자를 보호하는 방법 및 이를 위한 상기 혼합물의 용도에 관한 것이다.
해충 방제 분야에서 대두되는 한가지 전형적인 문제는 효과적으로 해충을 방제하는 한편, 좋지 않은 환경적 또는 독성 효과를 감소시키거나 피하기 위해서 활성 성분의 용량을 줄여야 한다는 점에 있다.
직면한 또 다른 문제는 광범위한 해충에 대해 효과적인 사용가능한 해충 방제제에 대한 필요성과 관련이 있다.
또한, 장기적인 방제, 즉 길게 지속되는 신속한 작용과 녹-다운 (knock-down) 활성이 조합된 해충 방제제에 대한 요구가 존재한다.
살충제 사용과 관련된 또 다른 어려움은 개별적 살충 화합물을 반복적 그리고 배타적으로 사용하면 많은 경우에 있어서 해당 활성 화합물에 대해 자연적인 또는 후천적인 내성을 발현하는 해충의 신속한 선택을 야기한다는 것이다. 따라서, 내성을 예방하거나 또는 극복하는 것을 돕는 해충 방제제가 요구된다.
따라서, 용량의 감소, 활성 스펙트럼의 강화, 녹-다운 활성과 장기적인 방제의 조합 또는 내성 관리와 같은 상기한 문제점 중 적어도 하나를 해결하는 살충 혼합물을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.
본 발명자는 상기 목적이 서두에 정의된 활성 화합물의 조합에 의해 부분적으로 또는 완전히 달성된다는 것을 밝혀냈다. 또한, 활성 화합물 I 및 1종 이상의 화합물 II의 동시 적용, 즉 공동 또는 개별적 적용, 또는 활성 화합물 I 및 1종 이상의 화합물 II의 순차적 적용이 개별적 화합물에서 가능한 방제율과 비교하여 개선된 해충의 방제를 가능하게 한다는 것을 밝혀냈다.
본 발명은 따라서 활성 화합물로서, 상승작용적 유효량의 하기 화합물들을 포함하는 살충 혼합물에 관한 것이다.
1) 1종 이상의 하기 화학식 I의 활성 시아노술폭시민 화합물 I 또는 순수한 또는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 혼합물로서의 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체,
Figure 112009069183875-PCT00001
[식 중, G는
Figure 112009069183875-PCT00002
또는
Figure 112009069183875-PCT00003
로부터 선택되고 (여기서 #는 화학식 I에서의 결합을 나타냄),
R1은 Cl 또는 CF3이고,
R2는 수소, 클로로, CH3 또는 C2H5로부터 선택됨], 및
2) 다음으로 이루어지는 군 A로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II:
A.1 하기에서 선택되는 아세틸콜린 에스테라아제 저해제: 트리아제메이트, 또는 알디카르브, 알라니카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 프리미카르브, 프로폭수르 및 티오디카르브로 이루어지는 카르바메이트 계열, 또는 아세페이트, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 클로르펜빈포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미다포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미포스-메틸, 퀴날포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 트리아조포스 및 트리클로르폰으로 이루어지는 유기인산 계열;
A.2 하기에서 선택되는 GABA-개폐 클로라이드 채널 길항제: 시클로디엔 유기 염소 엔도술판, N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존, N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존, 또는 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤 및 하기 페닐피라졸 화합물 II.A2.1로 이루어지는 페닐피라졸 계열;
Figure 112009069183875-PCT00004
A.3 하기에서 선택되는 나트륨 채널 조절제: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 페르메트린, 실라플루오펜 및 트랄로메트린으로 이루어지는 피레트로이드 계열;
A.4 하기에서 선택되는 니코틴산 아세틸콜린 수용체 작용제/길항제: 니코틴, 카르탑 히드로클로라이드, 티오시클람, 또는 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼 및 AKD-1022로 이루어지는 네오니코티노이드 계열, 또는 알로스테릭 니코틴산 아세틸콜린 수용체 작용제 스피노사드;
A.5 하기에서 선택되는 클로라이드 채널 활성화제: 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 또는 밀베멕틴;
A.6 하기에서 선택되는 유충 호르몬 유사체: 히드로프렌, 키노프렌, 페녹시카르브 또는 피리프록시펜;
A.7 하기에서 선택되는 산화적 인산화에 영향을 주는 화합물: 디아펜티우론, 펜부타틴 옥사이드, 프로파르기트 또는 클로르페나피르;
A.8 하기에서 선택되는 키틴 생합성 저해제: 부프로페진, 또는 비스트리플루론, 디플루벤주론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론 및 테플루벤주론으로 이루어지는 벤질우레아 계열;
A.9 하기에서 선택되는 탈피 장애물질: 시로마진, 또는 메톡시페노지드, 테부페노지드 및 아자디라크틴으로 이루어지는 엑디손 작용제 계열;
A.10 하기에서 선택되는 미토콘드리아 전자 수송 저해제: 피리다벤, 톨펜피라드 또는 플루페네림;
A.11 하기에서 선택되는 전압-의존성 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브 또는 메타플루미존;
A.12 하기에서 선택되는 지질 합성 저해제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜 또는 스피로테트라매트;
A.13 아미도플루메트, 아미트라즈, 비페나제이트, 클로펜테진, 시에노피라펜, 시플루메토펜, 에톡사졸, 플로니카미드, 플루벤디아민, 플루피라조포스, 헥시티아족스, 피페로닐 부톡시드, 피메트로진, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 클로란트라 닐리프롤, 안트라닐아미드 화합물 II.A13.1
Figure 112009069183875-PCT00005
및 페닐술폰아미드 화합물 2-시아노-N-에틸-4-플루오로-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-6-플루오로-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-6-플루오로-3-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드 및 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드로 이루어지는 다양한 화합물의 군.
본 발명은 또한 곤충, 진드기 또는 선충 또는 이의 식량 공급원, 서식지, 번식 장소 또는 이의 생육지에 살충 유효량의 활성 화합물 I과 1종 이상의 활성 화합물 II의 혼합물을 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 진드기류 또는 선충류의 방제 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 식물 또는 식물이 성장하는 토양 또는 물에 살충 유효량의 활성 화합물 I과 1종 이상의 활성 화합물 II의 혼합물을 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 진드기류 또는 선충류에 의한 공격 또는 침습으로부터의 식물 보호 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 파종 및/또는 예비발아 이전에 종자에 살충 유효량의 활성 화합물 I과 1종 이상의 활성 화합물 II의 혼합물을 접촉시키는 것을 포함하는, 토양 곤충류로부터 종자의 보호 방법 및 토양 및 잎 곤충류로부터 묘목 뿌리 및 묘조의 보호 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 곤충류, 거미류 또는 선충류를 방제하기 위한 활성 화합물 I과 1종 이상의 화합물 II의 혼합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 필요로 하는 동물에게 살기생충 유효량의 활성 화합물 I과 1종 이상의 활성 화합물 II의 혼합물을 투여하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침습 또는 감염으로부터의 동물의 보호 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 필요로 하는 동물에게 살기생충 유효량의 활성 화합물 I과 1종 이상의 활성 화합물 II의 혼합물을 투여하는 것을 포함하는, 기생충에 의해 침습되거나 감염된 동물의 치료 방법에 관한 것이다.
화합물 I
화학식 I의 화합물 I, 이의 제조 및 유해 곤충 및 진드기에 대한 이의 작용은 WO 2006/060029에 기재되어 있다. 화학식 I의 활성 화합물 I의 제조 방법도 상기 문헌에서 찾을 수 있다.
선행 기술에는 살충적 활성 화합물과의 조합으로 예상하지 못했던 상승작용 효과를 나타내는, 본 발명에 따른 선택적 시아노술폭시민 화합물을 포함하는 특이적 살충 혼합물이 기재되어 있지 않다.
화학식 I의 화합물 I은 하기 표 C.I에 주어진다.
[표 C.I]
화합물 I 번호 G R 1 R 2
C.I.1 G1 Cl H
C.I.2 G1 Cl CH3
C.I.3 G1 Cl CH2-CH3
C.I.4 G1 Cl Cl
C.I.5 G2 Cl H
C.I.6 G2 Cl CH3
C.I.7 G2 Cl CH2-CH3
C.I.8 G2 Cl Cl
C.I.9 G1 CF3 H
C.I.10 G1 CF3 CH3
C.I.11 G1 CF3 CH2-CH3
C.I.12 G1 CF3 Cl
C.I.13 G2 CF3 H
C.I.14 G2 CF3 CH3
C.I.15 G2 CF3 CH2-CH3
C.I.16 G2 CF3 Cl
화학식 I의 화합물에는 라세미 혼합물, 개별적 순수한 거울상이성질체 및 부분입체이성질체 및 광학 활성 혼합물이 포함된다.
화합물 II
시판되는 군 A의 화합물 II는 특히 문헌 [The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)]에서 찾을 수 있다. 화학식 II.A2. 1와 유사한 티아미드 유도체 및 이의 제조는 WO 98/28279에 기재되어 있다. 레피멕틴은 문헌 [Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004]로부터 공지되어 있다. 벤클로티아즈 및 이의 제조는 EP-A1 454621에 기재되어 있다. 메티 다티온 및 파라옥손 및 이의 제조는 문헌 [Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001]에 기재되어 있다. 아세토프롤 및 이의 제조는 WO 98/28277에 기재되어 있다. 메타플루미존 및 이의 제조는 EP-A1 462 456에 기재되어 있다. 플루피라조포스는 문헌 [Pesticide Science 54, 1988, p.237-243] 및 US 4822779에 기재되어 있다. 피라플루프롤 및 이의 제조는 JP-A 2002-193709 및 WO 01/00614에 기재되어 있다. 피리프롤 및 이의 제조는 WO 98/45274 및 US 6335357에 기재되어 있다. 아미도플루메트 및 이의 제조는 US 6221890 및 JP-A 21010907에 기재되어 있다. 플루페네림 및 이의 제조는 WO 03/007717 및 WO 03/007718에 기재되어 있다. 시플루메토펜 및 이의 제조는 WO 04/080180에 기재되어 있다. AKD-1022와 유사한 네오니코티오니드의 제조 방법은 문헌 [Zhang, A. et al. J.Neurochemistry, 75(3), 2000]에 기재되어 있다. AKD 1022 및 이의 제조는 US 6300348에 기재되어 있다. 클로란트라닐리프롤은 WO 01/70671, WO 03/015519 및 WO 05/118552에 기재되어 있다. 화학식 II.A13. 1와 유사한 안트라닐아미드 유도체 및 이의 제조는 WO 01/70671, WO 02/48137, WO 03/24222, WO 03/15518, WO 04/67528, WO 04/33468 및 WO 05/118552에 기재되어 있다. 페닐술폰아미드 화합물 2-시아노-N-에틸-4-플루오로-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-6-플루오로-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-메톡시-N,N-디메틸- 벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-6-플루오로-3-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드 및 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드는 WO2005/035486, WO2006/056433 및 공개되지 않은 USSN 60/843606에 기재되어 있다.
바람직한 실시양태
바람직한 화학식 I의 화합물 I
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, R1이 CF3인 화학식 I의 활성 화합물 I 또는 순수한 또는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 혼합물로서의 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체가 바람직하다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, R1이 Cl인 화학식 I의 활성 화합물 I 또는 순수한 또는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 혼합물로서의 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체가 바람직하다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, G가 G1이고 R이 CH3인 화학식 I의 활성 화합물 I 또는 순수한 또는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 혼합물로서의 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체가 바람직하다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, G가 G2이고 R이 수소인 화학식 I의 활성 화합물 I 또는 순수한 또는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 혼합물로서의 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체가 바람직하다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, G가 G1이고 R이 수소, 클로로 또는 C2H5인 화학식 I의 활성 화합물 I 또는 순수한 또는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 혼합물로서의 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체가 바람직하다.
군 A로부터 선택되는 바람직한 활성 화합물 II
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, 아래 문단에 나열된 바와 같은 화합물 C.II가 특히 바람직하다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, 상기 정의와 같은 군 A.1로부터 선택되는 화합물 II는 바람직하게는 트리아제메이트 또는 프리미카르브이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, 상기 정의와 같은 군 A.2로부터 선택되는 화합물 II는 바람직하게는 엔도술판, N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존, N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존, 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤 또는 바닐리프롤 또는 페닐피라졸 화합물 II.A2.1이다. 더 바람직하게는 화합물 II는 N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존, N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존, 아세토프롤 또는 피프로닐이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, 상기 정의와 같은 군 A.3로 부터 선택되는 화합물 II는 바람직하게는 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 실라플루오펜 또는 트랄로메트린이다. 더 바람직하게는 화합물 II는 알파-시페르메트린 또는 델타메트린이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, 상기 정의와 같은 군 A.4로부터 선택되는 화합물 II는 바람직하게는 티오시클람이거나 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼 및 AKD-1022인 네오니코티노이드 계열로부터의 화합물; 또는 알로스테릭 니코틴산 아세틸콜린 수용체 작용제 스피노사드이다. 더 바람직하게는 화합물 II는 클로티아니딘, 이미다클로프리드 또는 티아메톡삼이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, 상기 정의와 같은 군 A.5로부터 선택되는 화합물 II는 바람직하게는 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 또는 밀베멕틴이다. 더 바람직하게는 화합물 II는 아바멕틴이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, 상기 정의와 같은 군 A.7로부터 선택되는 화합물 II는 바람직하게는 디아펜티우론이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, 상기 정의와 같은 군 A.8로부터 선택되는 화합물 II는 바람직하게는 부프로페진이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, 상기 정의와 같은 군 A.10으로부터 선택되는 화합물 II는 바람직하게는 피리다벤 또는 플루페네림이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, 상기 정의와 같은 군 A.11로부터 선택되는 화합물 II는 바람직하게는 인독사카르브 또는 메타플루미존이다. 더 바람직하게는 화합물 II는 메타플루미존이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, 상기 정의와 같은 군 A.12로부터 선택되는 화합물 II는 바람직하게는 스피로디클로펜, 스피로메시펜 또는 스피로테트라매트이다. 더 바람직하게는 화합물 II는 스피로메시펜 또는 스피로테트라매트이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 용도와 관련하여, 상기 정의와 같은 군 A.13으로부터 선택되는 화합물 II는 바람직하게는 아미트라즈, 플로니카미드, 플루벤디아민, 피메트로진, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 클로란트라닐리프롤, 안트라닐아미드 화합물 II.A13.1, 2-시아노-N-에틸-4-플루오로-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-6-플루오로-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-6-플루오로-3-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드 또는 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드이다.
더 바람직하게는 화합물 II는 플로니카미드, 피메트로진, 피리플루퀴나존, 클로란트라닐리프롤, 안트라닐아미드 화합물 II.A13.1, 2-시아노-N-에틸-4-플루오로-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3- 디플루오로메톡시-N-에틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-6-플루오로-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-6-플루오로-3-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드 또는 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존을 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존을 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 아세토프롤을 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 피프로닐을 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 알파-시페르메트린을 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 클로티아니딘을 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 이미다클로프리드를 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 티아메톡삼을 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 피메트로진을 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 플로니카미드를 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 스피로메시펜을 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 스피로테트라매트를 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 피리플루퀴나존을 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 클로란트라닐리프롤을 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 화합물 II로서 안트라닐아미드 화합물 II.A13.1을 함유하는 살충 혼합물이다.
Figure 112009069183875-PCT00006
특히 바람직한 것은 페닐술폰아미드 화합물 2-시아노-N-에틸-4-플루오로-3-메톡시-벤젠술폰아미드를 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 페닐술폰아미드 화합물 2-시아노-N-에틸-3-메톡시-벤젠 술폰아미드를 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 페닐술폰아미드 화합물 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드를 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 페닐술폰아미드 화합물 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-벤젠술폰아미드를 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 페닐술폰아미드 화합물 2-시아노-6-플루오로-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드를 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 페닐술폰아미드 화합물 2-시아노-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드를 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 페닐술폰아미드 화합물 2-시아노-N-에틸-6-플루오로-3-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드를 함유하는 살충 혼합물이다.
특히 바람직한 것은 페닐술폰아미드 화합물 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드를 함유하는 살충 혼합물이다.
본 발명에 따른 바람직한 혼합물
하기 표 M에는 본 발명에 따른 혼합물 중에서 바람직한 표 C에 정의된 화학식 I의 활성 화합물 I과 군 A의 활성 화합물 II의 조합을 나타내었다.
[표 M]
Figure 112009069183875-PCT00007
Figure 112009069183875-PCT00008
Figure 112009069183875-PCT00009
Figure 112009069183875-PCT00010
Figure 112009069183875-PCT00011
Figure 112009069183875-PCT00012
Figure 112009069183875-PCT00013
또한 특히 바람직한 것은 군 A의 화합물 II가 N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존이고, 화학식 I의 화합물 I이 표 C의 화합물인 본 발명의 혼합물이다.
또한 특히 바람직한 것은 군 A의 화합물 II가 N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존이고, 화학식 I의 화합물 I이 표 C의 화합물인 본 발명의 혼합물이다.
해충
활성 화합물 I 및 II의 혼합물 또는 동시에, 즉 공동으로 또는 개별적으로 사용되는 활성 화합물 I 및 II는 하기 목으로부터의 해충에 대한 우수한 작용을 지닌다.
인시목(레피도프테라(Lepidoptera))으로부터의 곤충류, 예를 들어 아그로티스 입실론(Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘쥬겔라(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 옥키덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타(Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 불리아나(Evetria bouliana), 펠티아 서브 테라네아(Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타(Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아(Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 히포노메우타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 람디나 피셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류코프테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 류코프테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 리만트리아 모나카(Lymantria monacha), 리오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 오르기이아 슈도츄가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레라 부케팔라(Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 필록니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈도 플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 리아시오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포도프테라 리투라(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis),
딱정벌레목(콜레오프테라(Coleoptera))으로부터의 곤충류, 예를 들어 아그릴루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 아프토나 유포리다에(Aphtona euphoridae), 아토우스 해모로이달리스(Athous haemorrhoidalis), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스(Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베툴라에(Byctiscus betulae), 카시다 네불로사(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 세토니아 아우라타(Cetonia aurata), 슈토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 슈토린쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 카에톡네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 체니세라 (Ctenicera) 종, 디아브로티카 롱기코르니스(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 세미푼크타타(Diabrotica semipunctata), 디아브로티카 12-푼크타타(Diabrotica 12- punctata), 디아브로티카 스페시오사(Diabrotica speciosa), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티페니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 힐로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 히페라 브루네이페니스(Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 입스 티포그라푸스(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리소롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 코무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 히포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 오르티오린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로비우스 피리(Phyllobius pyri), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 필로파가(Phyllophaga) 종, 필로페르타 호르티콜 라(Phylloperta horticola), 필로트레타 네모룸(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria),
파리류, 모기류(디프테라(Diptera))로부터의 곤충류, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스(Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스(Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니(Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스(Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스(Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스(Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나(Calliphora vicina), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 베찌아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 크리소프스 디스칼리스(Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아(Chrysops silacea), 크리소프스 아틀란티쿠스(Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스(Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스(Culex nigripalpus), 쿨렉스 쿠인 쿠에파스시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타(Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라(Culiseta melanura), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시뉴라 브라시카에(Dasineura brassicae), 델리아 안티쿠에(Delia antique), 델리아 코아르크타타(Delia coarctata), 델리아 플라투라(Delia platura), 델리아 라디쿰(Delia radicum), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 파니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 게오미자 트리푼크타타(Geomyza Tripunctata), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스(Glossina palpalis), 글로시나 푸스시페스(Glossina fuscipes), 글로시나 타치노이데스(Glossina tachinoides), 해마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스(Haplodiplosis equestris), 히펠라테스(Hippelates) 종, 힐레미아 플라투라(Hylemyia platura), 히포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 레프토코노프스 토렌스(Leptoconops torrens), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리이(Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스(Mansonia titillanus), 마예티올라 데스트룩토르(Mayetiola destructor), 무스카 아우툼날리스(Musca autumnalis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무시나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오포미자 플로룸(Opomyza florum), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 플레보토무스 아르겐티페스(Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에(Psorophora columbiae), 실라 로사에(Psila rosae), 프소로포라 디스콜로르(Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼(Prosimulium mixtum), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 사르코파가 해모로이달리스(Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가(Sarcophaga) 종, 시물리움 비타툼(Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 리네올라(Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스(Tabanus similis), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa),
총채벌레목(티사노프테라(Thysanoptera))으로부터의 곤충류, 예를 들어 디크로모트립스 코르베티(Dichromothrips corbetti), 디크로모트립스(Dichromothrips) 종, 프랑클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프랑클리니엘라 옥키덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프랑클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 시르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 트립스 오리자에(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci),
흰개미목(이소프테라(Isoptera))으로부터의 곤충류, 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 헤테로테르메스 아우레우스(Heterotermes aureus), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicus), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 레티쿨리테르메스 산토넨시스( Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 그라세이(Reticulitermes grass ei), 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis) 및 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus),
바퀴목(블라타리아(Blattaria)-블라토데아(Blattodea))으로부터의 곤충류, 예를 들어 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에(Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카(Periplaneta japonica), 페리플라네타 브루네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트랄아시아에(Periplaneta australasiae) 및 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis),
노린재, 진디, 멸구, 가루이, 깍지벌레, 매미목(헤미프테라(Hemiptera))으로부터의 곤충류, 예를 들어 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리수스 류코프테루스(Blissus leucopterus), 시르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스테르 인테그리세프스(Eurygaster integriceps), 유쉬스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis), 티안타 페르디토르(Thyanta perditor), 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이(Aphidula nasturtii), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포르베시(Aphis forbesi), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 고시피이(Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 슈네이데리(Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 삼부시(Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시(Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고시피이(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르만니아나에(Dreyfusia normannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 디사울라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리(Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 히알로프테루스 프루니(Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카 에(Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 미주스 아스칼로니쿠스(Myzus ascalonicus), 미주스 세라시(Myzus cerasi), 미주스 바리안스(Myzus varians), 나소노비아 리비스-니그리(Nasonovia ribis - nigri), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리(Phorodon humuli), 실라 말리(Psylla mali), 실라 피리(Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 쉬조뉴라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 톡소프테라 아우란티이안드(Toxoptera aurantiiand), 비테우스 비티폴리이(Viteus vitifolii), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스(Reduvius senilis), 트리아토마(Triatoma) 종 및 아릴루스 크리타투스(Arilus critatus),
개미류, 벌류, 말벌류, 잎벌류(히메노프테라(Hymenoptera))로부터의 곤충류, 예를 들어 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 카피구아라(Atta capiguara), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 라에비가타(Atta laevigata), 아타 로부스타(Atta robusta), 아타 섹덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 크레마토가스테르(Crematogaster) 종, 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 라시우스 니게르(Lasius niger), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata), 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta), 솔레놉시스 리흐테리(Solenopsis richteri), 솔레놉시스 크실로니(Solenopsis xyloni), 포고노미르멕스 바르바투스(Pogonomyrmex barbatus), 포고노미르멕스 칼리포르니쿠스(Pogonomyrmex californicus), 페이돌레 메가세팔라(Pheidole megacephala), 다시무틸라 옥시덴탈리스(Dasymutilla occidentalis), 봄부스(Bombus) 종, 베스풀라 스쿠아모사(Vespula squamosa), 파라베스풀라 불가리스(Paravespula vulgaris), 파라베스풀라 펜실바니카(Paravespula pennsylvanica), 파라베스풀라 게르마니카(Paravespula germanica), 돌리코베스풀라 마쿨라타(Dolichovespula maculata), 베스파 크라브로(Vespa crabro), 폴리스테스 루비기노사(Polistes rubiginosa), 캄포노투스 플로리다누스(Camponotus floridanus) 및 리네피테마 후밀레(Linepithema humile),
귀뚜라미류, 베짱이류, 메뚜기류(오르토프테라(Orthoptera))로부터의 곤충류, 예를 들어 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라 노플루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무루브룸(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 상구이니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 쉬스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria), 도시오스타우루스 마로카누스(Dociostaurus maroccanus), 타키시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus), 오에달레우스 세네갈렌시스(Oedaleus senegalensis), 조노제루스 바리에가투스(Zonozerus variegatus), 히에로글리푸스 다가넨시스(Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 앙굴리페라(Kraussaria angulifera), 칼리프타무스 이탈리쿠스(Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라(Chortoicetes terminifera) 및 로쿠스타나 파르달리나(Locustana pardalina),
거미강, 예컨대 거미류(아카리나(Acarina))로부터의 곤충류, 예를 들어 물렁진드기과(Argasidae), 참진드기과(Ixodidae) 및 옴진드기과(Sarcoptidae), 예컨대 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 암브리옴마 마쿨라툼(Ambryomma maculatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 데르마센토르 안데르소니(Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 히알롬마 트룬 카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 익소데스 스카풀라리스(Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스(Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스(Ixodes pacificus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오르니토도루스 헤름시(Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타(Ornithodorus turicata), 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti), 오토비우스 메그니니 (Otobius megnini) 및 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 프소로프테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 상구이네우스(Rhipicephalus sanguineus), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 사르콥테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 및 혹응애 종, 예컨대 아쿨루스 쉴레흐텐달리(Aculus schlechtendali), 필로코프트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 쉘도니(Eriophyes sheldoni); 먼지응애 종, 예컨대 피토네무스 팔리두스(Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus); 주름응애 종, 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 잎응애종, 예컨대 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri) 및 올리고니쿠스 프라텐시스(Oligonychus pratensis); 거미목, 예를 들어 라트로덱투스 마크 탄스(Latrodectus mactans) 및 록소셀레스 레클루사(Loxosceles reclusa),
벼룩류(시포나프테라(Siphonaptera))로부터의 곤충류, 예를 들어 체노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 체노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 퉁가 페네트란스(Tunga penetrans) 및 노소프실루스 파시아투스(Nosopsyllus fasciatus),
좀류, 얼룩좀류(티사누라(Thysanura))로부터의 곤충류, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina) 및 테르모비아 도메스티카(Thermobia domestica),
지네류(킬로포다(Chilopoda))으로부터의 곤충류, 예를 들어 스쿠티게라 콜레오프트라타(Scutigera coleoptrata),
노래기류(디플로포다(Diplopoda))로부터의 곤충류, 예를 들어 나르세우스(Narceus) 종,
집게벌레류(데르마프테라(Dermaptera))로부터의 곤충류, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia),
이류(프티라프테라(Phthiraptera))로부터의 곤충류, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis), 해마토피누스 유리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 해마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli), 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우 스(Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus).
식물 기생 선충류, 예컨대 뿌리혹 선충류, 멜로이도진 아레나리아(Meloidogyne arenaria), 멜로이도진 키투디(Meloidogyne chitwoodi), 멜로이도진 엑시구아(Meloidogyne exigua), 멜로이도진 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도진 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도진 자바니카(Meloidogyne javanica) 및 다른 멜로이도진 종; 포낭 선충류, 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis), 글로보데라 팔리다(Globodera pallida), 글로보데라 타바쿰(Globodera tabacum) 및 다른 글로보데라 종, 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 샤흐티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리이(Heterodera trifolii) 및 다른 헤테로데라 종; 씨알 선충류, 앙구이나 푸네스타(Anguina funesta), 앙구이나 트리티시(Anguina tritici) 및 다른 앙구이나 종; 줄기 및 잎선충류, 아펠렌코이데스 베세이(Aphelenchoides besseyi), 아펠렌코이데스 프라가리아에(Aphelenchoides fragariae), 아펠렌코이데스 리체마보시(Aphelenchoides ritzemabosi) 및 다른 아펠렌코이데스 종; 침 선충류, 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus) 및 다른 벨로놀라이무스 종; 소나무 선충류, 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus) 및 다른 부르사펠렌쿠스 종; 환 선충류, 크리코네마(Criconema) 종, 크리코네멜라(Criconemella) 종, 크리코네모이데스(Criconemoides) 종 및 메소크리코네마(Mesocriconema) 종; 줄기 및 구근 선충 류, 디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor), 티틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci), 디틸렌쿠스 미셀리오파구스(Ditylenchus myceliophagus) 및 다른 디틸렌쿠스 종; 송곳 선충류, 돌리코도루스(Dolichodorus) 종; 나선 선충류, 헬리코틸렌쿠스 디히스테라(Helicotylenchus dihystera), 헬리코틸렌쿠스 물티신크투스(Helicotylenchus multicinctus) 및 다른 헬리코틸렌쿠스 종, 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus) 및 다른 로틸렌쿠스 종; 수초(sheath) 선충류, 헤미시클리오포라(Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides) 종; 히르쉬만니엘라(Hirshmanniella) 종; 작살 선충류, 호플롤라이무스 콜룸부스(Hoplolaimus columbus), 호플롤라이무스 갈레아투스(Hoplolaimus galeatus) 및 다른 호플롤라이무스 종; 거짓 뿌리혹 선충류, 나코부스 아베란스(Nacobbus aberrans) 및 다른 나코부스 종; 바늘 선충류, 롱기도루스 엘롱가테스(Longidorus elongates) 및 다른 롱기도루스 종; 핀 선충류, 파라틸렌쿠스(Paratylenchus) 종; 썩이 선충류, 프라틸렌쿠스 브라키우루스(Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 코페아에(Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 고오데이(Pratylenchus goodeyi), 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylencus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 스크리브네리(Pratylenchus scribneri), 프라틸렌쿠스 불누스(Pratylenchus vulnus), 프라틸렌쿠스 제아에(Pratylenchus zeae) 및 다른 프라틸렌쿠스 종; 라디나펠렌쿠스 코코필루스(Radinaphelenchus cocophilus) 및 다른 라디나펠렌쿠스 종; 뿌리썩이 선충류, 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis) 및 다른 라도폴루스 종; 뿌리혹 선충류, 로틸렌쿨루스 레니포르미스(Rotylenchulus reniformis) 및 다른 로틸렌쿨루스 종; 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종; 뭉툭 뿌리 선충류, 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus) 및 다른 트리코도루스 종; 파라트리코도루스 미노르(Paratrichodorus minor) 및 다른 파라트리코도루스 종; 위축 선충류, 틸렌코린쿠스 클라이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 다른 틸렌코린쿠스 종, 및 메를리니우스(Merlinius) 종; 감귤 선충류, 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 다른 틸렌쿨루스 종; 검 선충류, 크시피네마 아메리카눔(Xiphinema americanum), 크시피네마 인덱스(Xiphinema index), 크시피네마 디베르시카우다툼(Xiphinema diversicaudatum) 및 다른 크시피네마 종; 및 다른 식물 기생 선충류.
또한 본 발명의 혼합물은 레피도프테라, 콜레오프테라, 디프테라, 티사노프테라 및 헤미프테라의 방제에 특히 유용하다. 특히 본 발명은 혼합물은 티사노프테라 및 헤미프테라, 특히 헤미프테라의 방제에 특히 유용하다.
제형
본 발명에 따른 혼합물을 통상적 제형, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 더스트, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환시킬 수 있다. 사용 형태는 의도하는 특정 목적에 좌우되며, 각 경우 본 발명에 따른 화합물을 미세하고 균일하게 분포시켜야 한다.
제형은 공지된 방식으로 (예를 들어, US 3,060,084, EP-A 707 445 (액체 농축물 관련), 문헌 [Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48], 문헌 [Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pp. 8-57 이하]. WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, 문헌 [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al.], 문헌 [Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989] 및 문헌 [Mollet, H., Grubemann, A., Formulations technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998] (ISBN 0-7514-0443-8) 참고), 예를 들어 농약의 제형에 적합한 보조제, 예컨대 용매 및/또는 담체, 필요시 유화제, 계면활성제 및 분산제, 방부제, 소포제, 동결방지제, 또한 종자 처리 제형을 위해 임의적으로 겔화제로 활성 화합물을 증량하여 제조한다.
적합한 용매의 예에는 물, 방향족 용매 (예를 들어 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어 광유 분획), 알코올 (예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤 (예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP (N-메틸-피롤리돈), NOP (N-옥틸-피롤리돈)), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르가 있다. 원칙적으 로, 용매 혼합물 또한 사용할 수 있다.
적합한 유화제는 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)이다.
분산제의 예에는 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스가 있다.
적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화된 지방 알코올 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 및 술폰화된 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화된 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올 에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화된 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
직접 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 유분산액 제조에 적합한 물질은 중간 내지 높은 비점의 광유 분획물, 예컨대 등유 또는 디젤 오일, 또한 콜 타르 오일 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌 또는 이의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소 포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.
또한, 동결방지제, 예컨대 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 살균제를 상기 제형에 첨가할 수 있다.
적합한 소포제는, 예를 들어 규소 또는 마그네슘 스테아레이트 기재의 소포제이다.
적합한 방부제는, 예를 들어 디클로로펜이다.
겔화제의 예에는 카라긴(사티아겔(Satiagel)(등록상표))이 있다.
분말, 살포용 재료 및 살분가능 제품은 활성 물질과 고체 담체를 혼합 또는 동반 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다.
고체 담체의 예에는 광물 토류, 예를 들어 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물성 제품, 예를 들어 곡물분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로오스 분말 및 다른 고체 담체가 있다.
일반적으로, 제형은 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%의 활성 화합물을 포함한다. 이 경우 활성 화합물은 90 내지 100 중량%, 바람직하게는 95 내지 100 중량%의 순도(NMR 스펙트럼에 따름)로 적용된다.
종자 처리를 위하여, 해당 제형을 2 배 내지 10 배로 희석하여, 즉시 사용가 능한 제형내 활성 화합물이 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 농도로 함유되도록 할 수 있다.
본 발명의 혼합물은 제형 그대로 또는 이로부터 제조된 사용 형태로, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 유분산액, 페이스트, 살분가능 제품, 살포용 물질 또는 과립의 형태로 분무, 아토마이징, 살분, 살포 또는 푸어링의 수단을 통해 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 전적으로 좌우되고, 각 경우에서 본 발명에 따른 활성 화합물이 가능한 한 가장 미세하게 분포되도록 해야 한다.
수성 사용 형태는 유화액 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말(분무가능한 분말, 유분산액)에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 유분산액을 제조하기 위해, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질을 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 이용하여 물에 균질화시킬 수 있다. 그러나, 또한 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우 용매 또는 오일을 포함하는 농축액을 제조하는 것도 가능하고, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용가능한 제제에서 활성 화합물 농도는 상당히 넓은 범위에서 가변적일 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%이다.
활성 화합물은 또한 95 중량%가 넘는 활성 화합물을 포함하는 제형으로 적용되거나, 또는 심지어 첨가제 없이 활성 화합물을 적용할 수 있게 하는 초저부피 (ULV) 방법에서도 성공적으로 사용될 수 있다.
다음은 제형의 예이다.
1. 잎 적용을 위해 물로 희석하는 제품. 종자 처리 목적으로, 희석하거나 희석하지 않은 이러한 제품을 종자에 적용할 수 있다.
A) 수용성 농축물 (SL, LS)
10 중량부의 활성 화합물(들)을 90 중량부의 물 또는 수용성 용매에 용해시킨다. 대안적으로, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)이 용해되고, 활성 화합물(들)의 함량이 10% (중량/중량)인 제형이 수득된다.
B) 분산성 농축액 (DC)
20 중량부의 활성 화합물(들)을 10 중량부의 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈을 첨가하면서 70 중량부의 시클로헥사논 중에 용해시킨다. 물로 희석하면 분산액이 제공되고, 활성 화합물(들)의 함량이 20% (중량/중량)인 제형이 수득된다.
C) 유화성 농축액 (EC)
15 중량부의 활성 화합물(들)을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각각 5 중량부로)를 첨가하면서 7 중량부의 크실렌 중에 용해시킨다. 물로 희석하면 유화액이 제공되고, 활성 화합물(들)의 함량이 15% (중량/중량)인 제형이 수득된다.
D) 유화액 (EW, EO, ES)
25 중량부의 활성 화합물(들)을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각각 5 중량부로)를 첨가하면서 35 중량부의 크실렌 중에 용해시킨다. 이 혼합물을 30 중량부의 물 중에 첨가하고, 유화기(예, 울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 균질 유화액으로 제조한다. 물로 희석하면 유화액이 제공되고, 활성 화합물(들)의 함량이 25% (중량/중량)인 제형이 수득된다.
E) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20 중량부의 활성 화합물(들)을 10 중량부의 분산제 및 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하면서 분쇄하여 미세한 활성 화합물(들)의 현탁액을 제조한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 현탁액이 제공되고, 활성 화합물(들)의 함량이 20% (중량/중량)인 제형이 수득된다.
F) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50 중량부의 활성 화합물(들)을 50 중량부의 분산제 및 습윤제를 첨가하여 미세하게 분쇄하고 장치(예, 압출기, 분무탑, 유동층)를 사용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 분산액 또는 용액이 제공되고, 활성 화합물(들)의 함량이 50% (중량/중량)인 제형이 수득된다.
G) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
75 중량부의 활성 화합물(들)을 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하면서 회전자-고정자 밀에서 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 분산액 또는 용액이 제공되고, 활성 화합물(들)의 함량이 75% (중량/중량)인 제형이 수득된다.
H) 겔 제형 (GF)
교반 볼 밀에서, 20 중량부의 활성 화합물(들)을, 10 중량부의 분산제, 1 중량부의 겔화제, 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하면서 분쇄하여 미세한 활성 화합물(들)의 현탁액을 제공한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들) 함량 20% (중량/중량)의 제형인 안정한 현탁액이 수득된다.
2. 잎 적용을 위해 비희석 상태로 적용될 제품. 종자 처리 목적으로, 희석하거나 희석하지 않은 이러한 제품을 종자에 적용할 수 있다.
I) 살분가능 분말 (DP, DS)
5 중량부의 활성 화합물(들)을 미세하게 분쇄하고, 미세하게 분쇄된 95 중량부의 고령토와 친밀하게 혼합한다. 이로써 활성 화합물(들)의 함량이 5% (중량/중량)인 살분가능 제품이 제공된다.
J) 과립 (GR, FG, GG, MG)
0.5 중량부의 활성 화합물(들)을 미세하게 분쇄하고 99.5 중량부의 담체와 조합하여 활성 화합물(들)의 함량이 0.5% (중량/중량)인 제형을 수득한다. 현행 방법은 압출, 분무 건조 또는 유동층법이다. 이로써 비희석 상태로 잎에 적용될 과립이 제공된다.
K) ULV 용액 (UL)
10 중량부의 활성 화합물(들)을 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어 크실렌 중에 용해시킨다. 이로써 활성 화합물(들)의 함량이 10% (중량/중량)인 비희석 상태로 잎에 적용될 제품이 제공된다.
적절하다면 사용하기 직전에, 다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또는 살세균제를 활성 화합물에 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 이들 제제는 본 발명에 따른 제제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼화시킨다.
적용
화합물 I 및 1종 이상의 화합물(들) II는 동시에, 즉 공동으로 또는 개별적으로, 또는 순차적으로 적용할 수 있고, 개별적으로 적용하는 경우 순서는 일반적으로 방제 처리의 결과에 아무런 영향을 주지 않는다.
본 발명의 혼합물은 그대로 또는 조성물 형태로 곤충류 또는 식물, 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 곤충의 공격으로부터 보호해야 할 토양, 표면, 재료 또는 방을 살곤충 유효량의 활성 화합물로 처리하여 적용한다. 적용은 곤충류에 의한 식물, 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 토양, 표면, 재료 또는 방이 감염되기 이전 또는 감염된 이후 두 경우 모두에 수행할 수 있다.
본 발명은 또한 동물 해충, 동물 해충이 자라거나 자랄 수 있는 그 서식지, 번식지, 먹이 공급지, 경작 식물, 종자, 토양, 지역, 재료 또는 환경, 또는 동물 해충의 공격 또는 침습으로부터 보호해야 할 재료, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간에 살충 유효량의 1종 이상의 활성 화합물 I 및 1종 이상의 활성 화합물 II의 혼합물을 접촉시키는 것을 포함하는 동물 해충의 방제 방법을 포함한다.
화합물 I 및 1종 이상의 화합물(들) II는 일반적으로 500:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:50, 특히 5:1 내지 1:20의 중량비로 사용된다. 목적하는 효과에 따라 본 발명에 따른 혼합물의 적용률은 5 g/ha 내지 2000 g/ha, 바람직하 게는 50 내지 1500 g/ha, 특히 50 내지 750 g/ha이다.
본 발명에 따른 혼합물은 접촉 및 섭취 모두에 의해 효과적이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에 따라, 본 발명에 따른 혼합물은 토양 적용을 통해 사용된다. 토양 적용은 특히 개미류, 흰개미류, 귀뚜라미류 또는 바퀴벌레류에 대해 사용하기에 바람직하다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따라, 비작물 해충, 예컨대 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류, 메뚜기류 또는 바퀴류에 대해 사용하기 위해, 본 발명의 혼합물은 미끼 제제로 제조된다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예, 겔)일 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서, 혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 화합물 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하고, 여기에 예를 들어 유해 진균에 대해 활성이거나 제초 활성을 가지는 추가 활성 성분 또는 성장-조절제 또는 비료를 첨가할 수 있다.
본 발명의 조성물은 상기 나열한 것 이외의 기타 활성 성분을 추가로 함유할 수 있다. 예를 들어 살진균제, 제초제, 비료, 예컨대 질산암모늄, 우레아, 가성칼리 (potash) 및 과인산염, 식물독성제 및 식물 성장 조절제 및 독성완화제를 함유할 수 있다. 이러한 부가적 성분은 상기 조성물과 순차적으로 또는 조합으로 사용할 수 있고, 적절한 경우 또한 사용 직전에 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 예를 들어, 식물(들)에 다른 활성 성분으로 처리하기 이전 또는 처리한 이후 본 발명의 조성물을 분무할 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물은 임의의 또한 모든 발생 단계의 해충, 예컨대 알, 유충, 번데기 및 성충에 적용할 수 있다. 해충, 이의 먹이 공급원, 서식지, 번식지 또는 이의 생육지에 살충 유효량의 본 발명의 혼합물 또는 상기 혼합물을 포함하는 조성물을 접촉시킴으로써 해충을 방제할 수 있다.
"생육지"는 해충이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살충 유효량"은 괴사, 사멸, 지연, 예방 및 제거, 파괴, 또는 달리 표적 유기체의 출현 감소의 효과를 포함한 성장상의 가시적인 효과를 달성하기 위해 필요한 본 발명의 혼합물 또는 이를 포함하는 조성물의 양을 의미한다. 살충 유효량은 본 발명에 사용되는 다양한 혼합물/조성물에 대해 가변적일 수 있다. 혼합물/조성물의 살충 유효량은 또한 주요 조건, 예컨대 목적하는 살충 효과 및 지속기간, 기상, 표적 종, 생육지, 적용 방식 등에 따라 변할 것이다.
또한, 본 발명의 혼합물 또는 이들 혼합물의 조성물을 식물 또는 식물이 성장하고 있는 토양 또는 물에 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 진드기류 또는 선충류의 공격 또는 침습으로부터 식물을 보호하는데 사용할 수 있다.
본 발명의 혼합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 침대 네트, 카페트, 식물 부분 또는 동물 부분을 통한 접촉) 및 섭취 (미끼 또는 식물 부분) 및 영양교환 및 전달 모두를 통해 효과적이다.
바람직한 적용 방법은 수체로의 적용, 토양, 균열 및 틈새를 통한 적용, 목장, 거름 더미, 하수도에의 적용, 물로의 적용, 마루, 벽 상의 적용 또는 주변 분 무 적용 및 미끼에 의한 적용 방법이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따라, 비작물 해충, 예컨대 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류, 메뚜기류 또는 바퀴벌레류에 대해 사용하기 위해 본 발명의 혼합물을 미끼 제제로 제조한다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예, 겔)일 수 있다. 조성물에 사용되는 미끼는 이를 섭식하도록 곤충류, 예컨대 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류 등 또는 바퀴류를 자극하기에 충분히 유인성인 제품이다. 이러한 유인물질은 당업계에 공지되어 있는 섭식 자극물질 또는 파라 및/또는 성 페로몬으로부터 선택할 수 있다.
본 발명의 혼합물 및 이의 해당 조성물을 이용하여 곤충류에 의해 전염되는 감염성 질환 (예를 들어, 말라리아, 뎅기열 및 황열, 림프 사상충증 및 리슈만편모충증)의 방제 방법은 또한 오두막 및 가옥의 표면의 처리, 공기 분무 및 커튼, 텐트, 의류, 침대 네트, 체체파리 트랩 등에의 함침을 포함한다. 섬유, 직물, 편직물, 부직물, 네팅 재료 또는 호일 및 방수모에 적용하기 위한 살곤충 조성물은 바람직하게는 본 발명의 혼합물, 임의로 방충제 및 1종 이상의 결합제를 포함하는 조성물을 포함한다.
본 발명의 혼합물 및 이를 포함하는 조성물은 개미류 및/또는 흰개미류로부터 목재, 예컨대 나무, 담장, 슬리퍼 등, 및 건물, 예컨대 가옥, 별채, 공장, 또한 건축 재료, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전선 및 전기 케이블 등을 보호하고, 개미류 및 흰개미류가 작물 또는 인간에게 해를 입히는 것 (예를 들어, 해충이 가옥 및 공공 장소로 침습하는 경우)을 제어하기 위해 사용될 수 있다.
토양을 처리하거나 또는 해충 주거지 또는 서식지에 적용하는 경우, 활성 성분(들)의 양은 100 ㎡ 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 100 ㎡ 당 0.001 내지 20 g의 범위이다.
물질의 보호시 통상적인 적용률은, 예를 들어 처리되는 물질 ㎡ 당 활성 화합물(들) 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 ㎡ 당 0.1 g 내지 50 g이다.
물질의 함침에 사용하기 위한 살곤충 조성물은 통상적으로 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 25 중량%의 1종 이상의 방충제 및/또는 살곤충제를 함유한다.
미끼 조성물에 사용하기 위해, 활성 성분(들)의 통상적인 함량은 활성 화합물 0.0001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량%이다. 사용되는 조성물은 또한 다른 첨가제, 예컨대 활성 물질의 용매, 향료, 방부제, 염료 또는 고미제를 포함할 수 있다. 이의 유인성은 또한 특수한 색, 모양 또는 감촉에 의해 증강될 수 있다.
분무 조성물에 사용하기 위해, 활성 성분의 혼합물의 함량은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량%이다.
작물 식물 처리에 사용하기 위해, 본 발명의 활성 성분의 혼합물의 적용률은 헥타르 당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 헥타르 당 25 g 내지 600 g, 더 바람직하게는 헥타르 당 50 g 내지 500 g의 범위일 수 있다.
본 발명의 맥락에서 용어 "식물"은 식물 전체 또는 식물의 부분 또는 식물의 번식 재료를 지칭한다.
본 발명의 혼합물 및 이를 포함하는 조성물은 다양한 경작 식물, 예컨대 곡물, 뿌리 작물, 유료 작물, 채소, 향신료, 관상용 식물, 예를 들어 듀럼 및 다른 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수류 (사료 옥수수류 및 당 옥수수류 / 스위트 및 필드 옥수수), 대두, 유료 작물, 십자화과 식물, 목화, 해바라기, 바나나, 벼, 평지씨, 순무 평지, 사탕무, 사료무, 가지, 감자, 목초, 잔디, 풀밭, 사료 목초, 토마토, 파, 호박/스쿼시, 양배추, 결구상추, 후추, 오이, 멜론, 유채속 종, 멜론, 콩과, 완두, 마늘, 양파, 당근, 덩이줄기 식물, 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 페투니아, 제라늄/펠라르고늄, 팬지 및 봉선화속의 종자에 대한 여러 곤충류의 방제시 특히 중요하다.
본 발명의 혼합물로 처리할 수 있는 식물에는 유전적으로 변형된 식물 또는 형질전환 식물, 예를 들어 유전공학 방법을 비롯한 육종으로 인해 제초제 또는 살진균제 또는 살곤충제의 작용에 내성이 있는 작물, 또는 기존 식물과 비교하여 변형된 특징을 갖는 식물, 예를 들어 전통적인 육종 방법 및/또는 돌연변이의 발생에 의해, 또는 재조합 과정에 의해 생산될 수 있는 식물이 모두 포함된다.
용어 "식물 번식 재료"는 식물의 증식에 사용할 수 있는 식물의 생산 능력이 있는 모든 부분, 예컨대 종자 및 생장성 식물 재료, 예컨대 꺾꽂이 및 덩이줄기 (예, 감자)를 의미하는 것임을 이해하여야 한다. 이는 종자, 뿌리, 과일, 덩이줄기, 구근, 근경, 묘조, 새싹 및 식물의 다른 부분을 포함한다. 발아 또는 토양 밖 으로 출아된 이후 이식될 묘목 및 어린 식물 또한 포함될 수 있다. 이러한 식물 번식 재료는 식재 또는 이식시 또는 그 이전에 식물 보호 화합물로 예방적으로 처리할 수 있다.
용어 "경작 식물"은 육종, 돌연변이 생성, 또는 유전자 공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해하여야 한다. 유전자 변형된 식물은 유전자가 재조합 DNA 기술을 통해 변형되어 자연적 환경에서는 이종교배, 돌연변이 또는 자연적 재조합을 통하여 용이하게 수득할 수 없는 식물이다. 통상적으로 식물의 특정 특성을 개선시키기 위하여 하나 이상의 유전자를 유전적으로 변형된 식물의 유전 물질에 융합시킨다. 이러한 유전물질 변형은 비제한적으로, (예, 문헌 [Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8.], [Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66], [Nat Protoc. 2007;2(5):1225-35.], [Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91], [Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17], [Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21]에 기재되어 있는 바와 같은) 글리코실화 또는 중합체 첨가, 예컨대 프레닐화, 아세틸화 또는 파네실화 잔기 또는 PEG 잔기에 의한 단백질(들) (올리고- 또는 폴리펩타이드)의 표적된 번역후 변형을 포함한다.
용어 "경작 식물"은 또한 통상적 육종 또는 유전자 공학적 방법을 통해 특정 계열의 제초제, 예컨대 히드록시-페닐피루베이트 디옥시제나아제 (HPPD) 저해제; 아세토락테이트 합성효소 (ALS) 저해제, 예컨대 술포닐 우레아 (예를 들어, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조) 또는 이미다졸리논 (예를 들어, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조); 엔올피루빌시키메이트-3-포스페이트 합성효소 (EPSPS) 저해제, 예컨대 글리포세이트 (예를 들어, WO 92/00377 참조); 글루타민 합성효소 (GS) 저해제, 예컨대 글루포시네이트 (예를 들어, EP-A-0242236, EP-A-242246 참조) 또는 옥시닐 제초제 (예를 들어, US 5,559,024 참조)의 적용에 대한 내성이 부여된 식물을 포함하는 것으로 이해하여야 한다. 다양한 경작 식물은 통상적 육종법 (돌연변이 생성)에 의해 제초제에 대한 내성이 부여되었는데, 예를 들어 클리어필드(Clearfield, (등록상표)) 여름 평지(카놀라)는 이미다졸리논, 예컨대 이마자목스에 내성이 있다. 경작 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 사탕무 및 평지에 글리포세이트 및 글루포시네이트와 같은 제초제에 대한 내성을 부여하기 위하여 유전 공학법을 사용하였으며, 일부는 라운드업레디 (RoundupReady (등록상표))(글리포세이트) 및 리버티링크(LibertyLink (등록상표))(글루포시네이트)의 상품명으로 각각 시판된다.
용어 "경작 식물"은 재조합 DNA 기술을 이용하여 바실러스 속, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)으로부터 나오는 것으로 알려진 1종 이상의 살곤충 단백질, 예컨대 알파-엔도독소, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 생장성 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충, 예를 들어 포토하브더 스(Photorhabdus) 종 또는 제노하브더스(Xenorhabdus) 종을 콜로니화하는 세균의 살곤충 단백질; 동물이 생성하는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미류 독소, 말벌 독소 및 다른 곤충-특이 신경독소; 진균이 생성하는 독소, 예컨대 스트렙토마이세테스 독소; 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 렉틴 또는 보리 렉틴; 아글루티닌; 단백질분해효소 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 단백질분해효소 저해제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 저해제; 리보좀-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-하이드록시스테로이드 옥시다아제, 에크디스테로이드-UDP-글라이코실-트랜스페라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 에크디손 저해제, HMG-COA-리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제, 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 합성효소, 비벤질(bibenzyl) 합성효소, 키티나아제 및 글루카나아제를 합성할 수 있는 식물을 포함하는 것으로 이해하여야 한다. 본 발명의 맥락에서, 이러한 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 명확히 전구-독소, 하이브리드 단백질, 절단된 또는 달리 변형된 단백질로 해석되어야 한다. 하이브리드 단백질은 상기 단백질의 도메인의 신규한 조합을 특징으로 한다 (예를 들어, WO 02/015701 참조). 이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전적으로 변형된 식물의 추가적인 예는, 예를 들어, EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 및 WO 03/052073에 기재되어 있다. 이러한 유전적으로 변형된 식물을 생산하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기한 문헌에 기재되어 있다. 유전적으로 변형된 식물 에 함유되어 있는 이러한 살곤충 단백질은 이러한 단백질을 생성하는 식물을 절지류, 특히 딱정벌레류 (콜레오프테라), 파리류 (디프테라), 및 나비류 및 나방류 (레피도프테라) 및 식물 기생 선충류 (네마토다)의 특정 분류학상 군으로부터의 유해 해충으로부터 보호해준다.
용어 "경작 식물"은 또한 재조합 DNA 기술을 이용하여 병원성 세균, 박테리아 또는 진균에 내성 또는 저항성을 증가시키는 1종 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물을 포함함을 이해하여야 한다. 이러한 단백질의 예에는, 소위 "병인-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 0 392 225 참조), 식물 질병 내성 유전자 (예를 들어, 멕시칸 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum)에서 유도되는 파이토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)에 대항하여 작용하는 내성 유전자를 발현하는 감자 재배 변종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 어위니아 아밀보라 (Erwinia amylvora)와 같은 세균에 대한 증가된 내성을 지니는 단백질을 합성할 수 있는 감자 재배 변종)이 있다. 이러한 유전자적으로 변형된 식물을 제조하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급한 문헌에 기재되어 있다.
용어 "경작 식물"은 또한 재조합 DNA 기술을 이용하여 식물의 생산성 (예를 들어, 바이오매스 생산, 곡물 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 다른 성장-제한적 환경 요인에 대한 저항성, 해충 및 병원성 진균, 세균 또는 바이러스에 대한 저항성을 증가시키기 위한 1종 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물을 포함함을 이해하여야 한다.
용어 "경작 식물"은 또한 재조합 DNA 기술을 이용하여, 특히 인간 또는 동물의 영양을 개선시키기 위해 변형된 양의 함유 물질 또는 신규한 함유 물질을 포함하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생산하는 유료 작물 (예를 들어, 넥세라 (Nexera(등록상표) 평지)을 포함함을 이해하여야 한다.
용어 "경작 식물"은 또한 재조합 DNA 기술을 이용하여, 특히 원료 생산량을 개선시키기 위해 변형된 양의 함유 물질 또는 신규한 함유 물질을 포함하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생산하는 감자 (예를 들어 암플로라 (Amflora(등록상표) 감자)를 포함함을 이해하여야 한다.
본 발명의 혼합물의 일부는 침투적 작용을 지니고, 따라서 토양 해충에 대한 종자 및 뿌리의 처리 뿐만 아니라 잎 해충에 대한 식물 새싹의 보호에도 사용할 수 있다.
종자 처리
따라서 본 발명에 따른 혼합물은 유해 곤충, 특히 토양성 유해 곤충으로부터 종자를 보호하기 위해, 그리고 토양 해충 및 잎 곤충류로부터 자라난 식물의 뿌리 및 새싹을 보호하기 위한 종자의 처리에 적합하다. 자라난 식물의 뿌리 및 새싹의 보호가 바람직하다. 찌르고 흡즙하는 곤충류로부터 자라난 식물의 새싹의 보호가 더욱 바람직하다.
따라서 본 발명은 곤충류, 특히 토양 곤충류로부터의 종자의 보호 방법 및 곤충류, 특히 토양 및 잎 곤충류로부터의 묘목의 뿌리 및 새싹의 보호 방법을 포함 하고, 상기 방법은 파종하기 이전 및/또는 예비발아 이후 종자에 본 발명에 따른 혼합물을 접촉시키는 것을 포함한다. 특히 바람직한 것은 식물의 뿌리 및 새싹을 보호하는 방법, 더욱 바람직하게는 식물의 새싹을 찌르고 흡즙하는 곤충류로부터 보호하는 방법, 가장 바람직하게는 식물의 새싹을 진드기로부터 보호하는 방법이다.
용어 "종자"는 비제한적으로 실생 종자, 종자 절편, 흡근, 구경, 구근, 과실, 덩이줄기, 곡식알, 꺾꽂이, 꺾순이 등을 비롯한 식물 주아 및 종자를 포함하고, 바람직한 실시양태에서는 실생 종자를 의미한다.
용어 "종자 처리"는 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 더스팅, 종자 침지 및 종자 펠렛화와 같은, 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 기술을 포함한다.
본 발명은 또한 활성 화합물(들)로 코팅되거나 이를 함유하는 종자를 포함한다. 용어 "코팅되고/되거나 이를 함유하는"은 일반적으로, 적용 방법에 따라 어느 정도의 성분만이 번식 재료로 침투할 수 있더라도, 적용시 활성 성분(들)이 번식 재료의 표면의 대부분에 도포되는 것을 의미한다. 상기 번식 재료를 (재)식재하면 활성 성분을 흡수할 수 있다.
적합한 종자는 곡물, 뿌리 작물, 유료 작물, 채소, 향신료, 관상용 식물의 종자, 예를 들어 듀럼 및 다른 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수류 (사료 옥수수류 및 당 옥수수류 / 스위트 및 필드 옥수수), 대두, 유료 작물, 십자화과 식물, 목화, 해바라기, 바나나, 벼, 평지씨, 순무 평지, 사탕무, 사료무, 가지, 감자, 목초, 잔디, 풀밭, 사료 목초, 토마토, 파, 호박/스쿼시, 양배추, 결구상추, 후추, 오이, 멜론, 유채속 종, 멜론, 콩과 식물, 완두, 마늘, 양파, 당근, 덩이줄기 식물, 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 페투니아, 제라늄/펠라르고늄, 팬지 및 봉선화속의 종자이다.
부가적으로, 본 발명에 따른 혼합물은 유전 공학적 방법을 비롯한 육종법에 의해 제초제 또는 살진균제 또는 살곤충제의 작용에 저항성이 있는 식물로부터의 종자를 처리하는데 사용할 수도 있다.
예를 들어, 활성 혼합물은 술포닐우레아, 이미다졸리논, 글루포시네이트-암모늄 또는 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 유사한 활성 물질로 이루어지는 군으로부터의 제초제에 저항성이 있는 식물로부터의 종자의 처리 (예를 들어, EP-A-0242236, EP-A-242246 참조) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, 미국 특허 번호 5,013,659), 식물을 특정 해충에 대해 내성이게 하는 바실러스 투린기엔시스 독소 (Bt 독소)를 생산할 수 있는 목화와 같은 트랜스제닉 작물 식물 (EP-A-0142924, EP-A-0193259)에 적용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 혼합물은 전통적인 육종 방법 및/또는 돌연변이 생성에 의해, 또는 재조합 공정에 의해 생성될 수 있는, 기존 식물과는 비교되는 변형된 특징을 갖는 식물로부터의 종자를 처리하기 위해 사용할 수 있다. 예를 들어, 식물에서 전분 합성을 변형시키기 위한 목적의 작물 식물의 재조합 변형 (예, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806 참조) 또는 변형된 지방산 조성을 가지는 트랜스제닉 작물 식물 (WO 91/13972)의 다수 경우가 기재되어 있다.
혼합물의 종자 처리 적용은 식물의 파종 이전 및 식물의 출아 이전에 분무 또는 살분하여 수행한다.
종자의 처리시, 종자에 유효량의 본 발명에 따른 혼합물을 처리하여 해당 제형을 적용한다. 여기서, 활성 화합물(들)의 적용률은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 더욱 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 2.5 kg이다. 상추와 같은 특정 작물에 있어서는 적용률이 더 높을 수 있다.
종자 처리에 특히 유용한 조성물은 예를 들어 다음과 같다:
A 가용성 농축물 (SL, LS)
D 유화액 (EW, EO, ES)
E 현탁액 (SC, OD, FS)
F 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
G 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
H 겔-제형 (GF)
I 살분가능 분말 (DP, DS).
통상적 종자 처리 제형에는, 예를 들어 유동성 농축물 FS, 용액 LS, 건조 처리를 위한 분말 DS, 슬러리 처리를 위한 수분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 유화액 ES 및 EC 및 겔 제형 GF이 포함된다. 이들 제형은 희석되거나 희석되지 않은 상태로 종자에 적용될 수 있다. 종자에의 적용은 파종 이전, 종자에 직접 또는 종자를 예비발아시킨 이후에 수행할 수 있다.
바람직한 실시양태에서, FS 제형이 종자 처리에 사용된다. 통상 FS 제형은 1 내지 800 g/ℓ의 활성 성분(들), 1 내지 200 g/ℓ의 계면활성화제, 0 내지 200 g/ℓ의 동결방지제, 0 내지 400 g/ℓ의 결합제, 0 내지 200 g/ℓ의 안료 및 1ℓ 이하의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
종자 처리를 위한 화학식 I의 화합물의 바람직한 FS 제형은 일반적으로 0.1 내지 80 중량% (1 내지 800 g/ℓ)의 활성 성분(들), 0.1 내지 20 중량% (1 내지 200 g/ℓ)의 1종 이상의 계면활성제, 예를 들어 0.05 내지 5 중량%의 습윤제 및 0.5 내지 15 중량%의 분산제, 20 중량% 이하, 예를 들어 5 내지 20%의 동결방지제, 0 내지 15 중량%, 예를 들어 1 내지 15 중량%의 안료 및/또는 염료, 0 내지 40 중량%, 예를 들어 1 내지 40 중량%의 결합제 (스티커 /접착제), 임의적으로 5 중량% 이하, 예를 들어 0.1 내지 5 중량%의 증점제, 임의적으로 0.1 내지 2%의 소포제, 및 임의적으로 예를 들어 0.01 내지 1 중량% 양의 방부제, 예컨대 살생물제, 항산화제 등, 및 100 중량%가 되도록 하는 양의 충전제/비히클을 포함한다.
종자 처리 제형은 부가적으로 결합제, 및 임의적으로 착색제를 포함할 수 있다.
처리 후 종자에 대한 활성 물질의 접착을 개선시키기 위하여 결합제를 첨가할 수 있다. 적합한 결합제는 블록 공중합체 EO/PO 계면활성화제, 또한 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민(루파솔(Lupasol (등록상표)), 폴리민(Polymin (등록상표)), 폴리에테르, 폴리우레탄, 폴리비닐아세테이트, 타일로오즈 및 이들 중합체의 공중합체이다.
임의로, 착색제 또한 제형에 포함될 수 있다. 종자 처리 제형에 적합한 착색제 또는 염료는, 로다민 비(Rhodamin B), 씨.아이. 피그먼트(C.I. Pigment) 레드 112, 씨.아이. 솔벤트(C.I. Solvent) 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직(basic) 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드(acid) 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 혼합물을 포함하는 종자에 관한 것이다. 화합물 I의 양 또는 이의 농업적으로 유용한 염은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 특히 종자 100 kg 당 1 g 내지 1000 g 범위에서 가변적일 것이다.
동물 건강
또한 본 발명의 혼합물은 특히 동물 내 및 동물 상에서 기생충을 방제하기 위하여 사용하는데 적합하다.
따라서, 본 발명의 목적은 또한 동물 내 및 동물 상에서 기생충을 방제하는 신규한 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 동물을 위한 더 안전한 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 또한 현재 존재하는 살 충제보다 낮은 투여량으로 사용할 수 있는 동물용 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 기생충의 방제가 장기간 유지되는 동물용 살충제를 제공하는 것이다.
본 발명은 또한 동물 내 및 동물 상에서 기생충을 방제하기 위하여 살기생충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이의 거울상이성질체 또는 수의학적으로 허용되는 염 및 허용되는 담체를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 동물에게 살기생충 유효량의 본 발명의 혼합물 또는 이를 함유하는 조성물을 경구, 국소 또는 비경구 투여 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침습 및 감염으로부터 동물을 치료, 방제, 예방 및 보호하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 살기생충 유효량의 본 발명의 혼합물 또는 이를 함유하는 조성물을 포함하는, 기생충에 의한 침습 및 감염으로부터 동물을 치료, 방제, 예방 및 보호하기 위한 조성물의 제조 방법을 제공한다.
농업적 해충에 대한 화합물의 활성이, 예를 들어 경구 적용의 경우 저-, 비-구토성 투여량, 동물과의 대사 적합성, 저독성 및 안전한 취급이 요구되는 동물 내 및 동물 상에서의 내부- 및 외부기생충 방제의 적합성까지 나타내는 것은 아니다.
놀랍게도 본 발명의 혼합물은 동물 내 및 동물 상에서 내부- 및 외부기생충을 방제하는데 적합하다는 것을 밝혀냈다.
본 발명의 혼합물 및 이를 포함하는 조성물은 바람직하게는 온혈 동물 (인간 포함) 및 어류를 비롯한 동물에서 침습 및 감염을 방제 및 예방하기 위해 사용한 다. 이는 예를 들어 포유 동물, 예컨대 소, 양, 돼지, 낙타, 사슴, 말, 돼지, 가금, 토끼, 염소 및 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 노란사슴 및 사슴 및 또한 모피 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 및 라쿤, 조류, 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리 및 어류, 예컨대 담수 및 염수 어류, 예컨대 송어, 잉어 및 장어에서 침습 및 감염을 방제 및 예방하는데 적합하다.
본 발명의 혼합물 및 이를 포함하는 조성물은 가축, 예컨대 개 또는 고양이에서 침습 및 감염을 방제 및 예방하는데 바람직하게 사용된다.
온혈 동물 및 어류에 침습하는 해충에는 비제한적으로, 이, 흡혈 이, 진드기, 양파리, 양에 기생하는 파리(ked), 흡혈 파리, 무스코이드 파리, 파리류, 미아시틱 파리 유충, 털진드기, 각다귀, 모기 및 벼룩이 포함된다.
본 발명의 혼합물 및 이를 포함하는 조성물은 외부- 및/또는 내부기생충의 침투적 및/또는 비침투적 방제에 적합하다. 이는 모든 또는 일부 발생 단계에 대해서 활성이다.
본 발명의 혼합물은 특히 외부기생충의 방제에 유용하다.
본 발명의 혼합물은 각각 하기 목 및 종의 기생충을 방제하는데 특히 유용하다.
벼룩류(시포나프테라(Siphonaptera)), 예를 들어 체노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 체노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 퉁가 페네트란스(Tunga penetrans) 및 노소프실루스 파시아투스(Nosopsyllus fasciatus),
바퀴류(블라타리아(Blattaria)-블라토데아(Blattodea)), 예를 들어 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에(Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카(Periplaneta japonica), 페리플라네타 브루네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트랄아시아에(Periplaneta australasiae) 및 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis),
파리류, 모기류(디프테라(Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스(Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스(Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus),아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니(Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스(Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스(Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스(Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나(Calliphora vicina), 크리소미아 베찌아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 크리소프스 디스칼리스(Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아(Chrysops silacea), 크리소프스 아틀란티쿠스(Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데 스 푸렌스(Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스(Culex nigripalpus), 쿨렉스 쿠인쿠에파스시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타(Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라(Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 파니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스(Glossina palpalis), 글로시나 푸스시페스(Glossina fuscipes), 글로시나 타치노이데스(Glossina tachinoides), 해마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스(Haplodiplosis equestris), 히펠라테스(Hippelates) 종, 히포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 레프토코노프스 토렌스(Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 만소니아 (Mansonia) 종, 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무시나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 플레보토무스 아르겐티페스(Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에(Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르(Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼(Prosimulium mixtum), 사르코파가 해모로이달리스(Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가(Sarcophaga) 종, 시물리움 비타툼(Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 리네올 라(Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스(Tabanus similis),
이류(프티라프테라(Phthiraptera)), 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis), 해마토피누스 유리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 해마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli), 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus).
진디류 및 기생 진드기류(파라시티포르메스(Parasitiformes)): 진디 (익소디다), 예를 들어, 익소데스 스카풀라리스 (Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스 (Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스 (Ixodes pacificus), 리피세팔루스 상구이네우스 (Rhiphicephalus sanguineus), 데르마센토르 안데르소니 (Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스 (Dermacentor variabilis), 암블리옴마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암블리옴마 마쿨라툼 (Ambryomma maculatum), 오르니토도루스 헤름시 (Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타 (Ornithodorus turicata) 및 기생 진드기 (메소스티그마타(Mesostigmata)), 예를 들어 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti) 및 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae),
악티네디다(Actinedida) (전기문야목(Prostigmata)) 및 아카리디다(Acaridida) (무기문류아목(Astigmata)), 예를 들어 아카라피스(Acarapis) 종, 케일레티엘라(Cheyletiella) 종, 오르니토케일레티아(Ornithocheyletia) 종, 미오비아(Myobia) 종, 소레르가테스(Psorergates) 종, 데모덱스(Demodex) 종, 트롬비쿨라(Trombicula) 종, 리스트로포루스(Listrophorus) 종, 아카루스(Acarus) 종, 티로파구스(Tyrophagus) 종, 칼로글리푸스(Caloglyphus) 종, 히포덱테스(Hypodectes) 종, 테로리쿠스(Pterolichus) 종, 소로프테스(Psoroptes) 종, 코리오프테스(Chorioptes) 종, 오토덱테스(Otodectes) 종, 사르코프테스(Sarcoptes) 종, 노토에드레스(Notoedres) 종, 네미도코프테스(Knemidocoptes) 종, 시토디테스(Cytodites) 종, 및 라미노시오프테스(Laminosioptes) 종,
빈대류(헤테로프테리다(Heteropterida)): 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스(Reduvius senilis), 트리아토마(Triatoma) 종, 로드니우스(Rhodnius) 종, 판스트롱일루스(Panstrongylus) 종 및 아릴루스 크리타투스(Arilus critatus), 아노플루리다(Anoplurida), 예를 들어 해마토피누스(Haematopinus) 종, 리노그나투스(Linognathus) 종, 페디쿠루스(Pediculus) 종, 프티루스(Phtirus) 종, 및 솔레노포테스(Solenopotes) 종, 말로파기다(Mallophagida) (아른블리세리나(Arnblycerina) 및 이스크노세리나(Ischnocerina)의 아목), 예를 들어 트리메노폰(Trimenopon) 종, 메노폰(Menopon) 종, 트리노톤(Trinoton) 종, 보비콜라(Bovicola) 종, 웨르네키엘라(Werneckiella) 종, 레피켄트론(Lepikentron) 종, 트리코덱테스(Trichodectes) 종 및 펠리콜라(Felicola) 종,
회충 선충류:
와이프웜(wipeworm) 및 선모충 (트리코시링기다(Trichosyringida)), 예를 들어 트리키넬리다에(Trichinellidae) (트리키넬라(Trichinella) 종), (트리쿠리다에(Trichuridae)) 트리쿠리스(Trichuris) 종, 카필라리아(Capillaria) 종,
원충목, 예를 들어 라브디티스(Rhabditis) 종, 스트롱일로이데스(Strongyloides) 종, 헬리세팔로부스(Helicephalobus) 종,
스트롱일리다(Strongylida), 예를 들어 스트롱일루스(Strongylus) 종, 안실로스토마(Ancylostoma) 종, 네카토르 아메리카누스(Necator americanus), 부노스토뭄(Bunostomum) 종 (십이지장충), 트리코스트롱일루스(Trichostrongylus) 종, 해몬쿠스 콘토르투스.(Haemonchus contortus.), 오스테르타기아(Ostertagia) 종, 코오페리아(Cooperia) 종, 네마토디루스(Nematodirus) 종, 딕트요카울루스(Dictyocaulus) 종, 시아토스토마(Cyathostoma) 종, 오에소파고스토뭄(Oesophagostomum) 종, 스테파누루스 덴타투스(Stephanurus dentatus), 올루라누스(Ollulanus) 종, 카베르티아(Chabertia) 종, 스테파누루스 덴타투스(Stephanurus dentatus), 싱가무스 트라케아(Syngamus trachea), 안실로스토마(Ancylostoma) 종, 운시나리아(Uncinaria) 종, 글로보세팔루스(Globocephalus) 종, 네카토르(Necator) 종, 메타스트롱일루스(Metastrongylus) 종, 무엘레리우스 카필라리스(Muellerius capillaris), 프로토스트롱일루스(Protostrongylus) 종, 안지오스트롱일루스(Angiostrongylus) 종, 파렐라포스트롱일루스(Parelaphostrongylus) 종, 알레우로스트롱일루스 아브스트루수스(Aleurostrongylus abstrusus), 및 디옥토피마 레날레(Dioctophyma renale),
창자 회충류(아스카리디다(Ascaridida)), 예를 들어 아스카리스 룸브리코이데스(Ascaris lumbricoides), 아스카리스 수움(Ascaris suum), 아스카리디아 갈리(Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸(Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스(Enterobius vermicularis) (선충), 톡소카라 카니스(Toxocara canis), 톡사스카리스 레오니네(Toxascaris leonine), 스크르자비네마(Skrjabinema) 종, 및 옥시우리스 에퀴(Oxyuris equi),
무순선충류, 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis) (기니아충), 선미선충목, 예를 들어 텔라지아(Thelazia) 종, 우케레리아(Wuchereria) 종, 브루기아(Brugia) 종, 온코세르카(Onchocerca) 종, 디로필라리(Dirofilari) 종, 디페탈로네마(Dipetalonema) 종, 세타리아(Setaria) 종, 엘라에오포라(Elaeophora) 종, 스피로세르카 루피(Spirocerca lupi), 및 하브로네마(Habronema) 종,
구두충류(아칸토세팔라(Acanthocephala)), 예를 들어 아칸토세팔루스(Acanthocephalus) 종, 마크라칸토린쿠스 히루디나세우스(Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라(Oncicola) 종,
플라나리아류(플라텔민테스(Plathelminthes)):
흡충류(트레마토다(Trematoda)), 예를 들어 파시올라(Faciola) 종, 파스시오로이데스 마그나(Fascioloides magna), 파라고니무스(Paragonimus) 종, 디크로코엘륨(Dicrocoelium) 종, 파스시오롭시스 부스키(Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스(Clonorchis sinensis), 시스토소마(Schistosoma) 종, 트리코빌하르지 아(Trichobilharzia) 종, 알라리아 알라타(Alaria alata), 파라고니무스(Paragonimus) 종, 및 나노시에테스(Nanocyetes) 종,
세르코메로모르파(Cercomeromorpha), 특히 조충류 (촌충), 예를 들어 디필로보트리움(Diphyllobothrium) 종, 테니아(Tenia) 종, 에키노코쿠스(Echinococcus) 종, 디필리듐 카니눔(Dipylidium caninum), 물티세프스(Multiceps) 종, 히메놀레피스(Hymenllepis) 종, 메소세스토이데스(Mesocestoides) 종, 밤피롤레피스(Vampirolepis) 종, 모니에지아(Moniezia) 종, 아노플로세팔라(Anollocephlla) 종, 시로메트라(Sirometra) 종, 아노플로세팔라(Anoplocephala) 종, 및 히메놀레피스(Hymenolepis) 종.
본 발명의 혼합물 및 이를 함유하는 조성물은 디프테라, 시포나프테라 및 익소디다 목으로부터의 해충의 방제에 특히 유용하다.
또한, 모기류를 방제하기 위해 본 발명의 혼합물 및 이를 함유하는 조성물을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
파리류를 방제하기 위해 본 발명의 혼합물 및 이를 함유하는 조성물을 사용하는 것이 본 발명의 더욱 바람직한 실시양태이다.
또한, 벼룩류를 방제하기 위해 본 발명의 혼합물 및 이를 함유하는 조성물을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
진디를 방제하기 위해 본 발명의 혼합물 및 이를 함유하는 조성물을 사용하는 것이 본 발명의 더욱 바람직한 실시양태이다.
본 발명의 혼합물은 또한 내부기생충 (회충 선충, 구두충 및 플라나리아) 방 제에 특히 유용하다.
투여는 예방적 및 치료적 둘 다로 수행할 수 있다.
활성 화합물의 투여는, 경구로, 국소/피부로 또는 비경구로 직접 또는 적합한 제제의 형태로 수행한다.
온혈 동물에 대한 경구 투여를 위해, 본 발명의 혼합물은 동물 사료, 동물 사료 예비혼합물, 동물 사료 농축물, 알약, 용액, 페이스트, 현탁액, 물약, 겔, 정제, 환제 및 캡슐로서 제형화될 수 있다. 또한, 본 발명의 혼합물을 동물의 음료수에 넣어 동물에게 투여할 수 있다. 경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 동물에게 1일, 동물 체중 1 ㎏ 당 0.01 mg 내지 100 mg의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 1일, 동물 체중 1 ㎏ 당 0.5 mg 내지 100 mg의 화학식 I의 화합물을 제공하여야 한다.
별법으로, 본 발명의 혼합물을 비경구로, 예를 들어 정관내, 근육내, 정맥내 또는 피하 주사를 통해 동물에게 투여할 수 있다. 화학식 I의 화합물을 피하 주사용으로 생리학적으로 허용가능한 담체 중에 분산시키거나 용해시킬 수 있다. 별법으로, 본 발명의 혼합물을 피하 투여용 이식물로 제형화할 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물을 동물에게 경피 투여할 수 있다. 비경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 동물에게 1일, 동물 체중 1 ㎏ 당 0.01 mg 내지 100 mg의 활성 화합물을 제공하여야 한다.
본 발명의 혼합물은 또한, 딥(dip), 더스트, 분말, 칼라(collar), 메달, 스프레이, 샴푸, 스팟-온(spot-on) 및 푸어-온(pour-on) 제형의 형태로 및 연고 또는 수중유 또는 유중수 유화액으로 동물에게 국소 적용할 수 있다. 국소 적용을 위해, 딥 및 스프레이는 통상적으로 0.5 ppm 내지 5,000 ppm, 바람직하게는 1 ppm 내지 3,000 ppm의 활성 화합물을 함유한다. 또한, 활성 화합물의 혼합물은 동물, 특히 소 및 양과 같은 사지동물용 이어 택(ear tag)으로서 제형화할 수 있다.
적합한 제제는,
- 경구용 용액, 희석 후 경구 투여하기 위한 농축물, 피부 상에 또는 체강 내에 사용하기 위한 용액, 푸어링-온 제형, 겔과 같은 용액;
- 경구 또는 피부 투여용 유화액 및 현탁액; 반고체 제제;
- 활성 화합물이 연고 기재 또는 수중유 또는 유중수 유화액 기재 중에서 가공된 제형;
- 분말, 예비혼합물 또는 농축물, 과립, 펠렛, 정제, 환제, 캡슐과 같은 고체 제제; 에어로졸 및 흡입제, 및 활성 화합물 함유 성형품이다.
주사에 적합한 조성물은, 활성 성분을 적합한 용매 중에 용해시키고, 임의로는 추가 성분, 예컨대 산, 염기, 완충제 염, 방부제, 및 가용화제를 첨가하여 제조한다. 상기 용액을 여과하고 멸균 충전시킨다.
적합한 용매는 생리학적으로 허용가능한 용매, 예컨대 물, 알칸올, 예컨대 에탄올, 부탄올, 벤질 알코올, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, N-메틸-피롤리돈, 2-피롤리돈 및 이의 혼합물이다.
활성 화합물은 임의로는 주사에 적합한 생리학적으로 허용가능한 식물성 또는 합성 오일 중에 용해될 수 있다.
적합한 가용화제는 주용매 중의 활성 화합물의 용해를 촉진시키거나 이의 침전을 막는 용매이다. 예로는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 폴리옥시에틸화 피마자유, 및 폴리옥시에틸화 소르비탄 에스테르가 있다.
적합한 방부제는 벤질 알코올, 트리클로로부탄올, p-히드록시벤조산 에스테르, 및 n-부탄올이다.
경구용 용액은 직접 투여한다. 농축물은 먼저 사용 농도로 희석한 후에 경구 투여한다. 경구용 용액 및 농축물은 당업계의 최신 기술에 따라 및 주사 용액에 대해 상기 기재된 바와 같이 제조하며, 멸균 절차는 필수적이지 않다.
피부 상에 사용하기 위한 용액은 점적, 살포, 문지름, 스프링클링(sprinkling) 또는 분무한다.
피부 상에 사용하기 위한 용액은 당업계의 최신 기술에 따라 및 주사 용액에 대해 상기 기재된 바에 따라 제조하며, 멸균 절차는 필수적이지 않다.
추가의 적합한 용매는 폴리프로필렌 글리콜, 페닐 에탄올, 페녹시 에탄올, 에스테르, 예컨대 에틸 또는 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예컨대 알킬렌글리콜 알킬에테르, 예를 들어 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸에틸케톤, 방향족 탄화수소, 식물성 및 합성 오일, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 트랜스큐톨, 솔케탈, 프로필렌카르보네이트, 및 이의 혼합물이다.
제조 동안 증점제를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 적합한 증점제는 벤토나이트, 콜로이드 규산, 알루미늄 모노스테아레이트와 같은 무기 증점제, 셀룰로오 스 유도체, 폴리비닐 알코올 및 이의 공중합체, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트와 같은 유기 증점제이다.
겔은 피부 상에 적용 또는 도포하거나 체강 내에 도입한다. 겔은 주사 용액의 경우에서 기재된 바와 같이 제조된 용액을 충분한 증점제로 처리하여 연고 유사 점조도(consistency)를 갖는 투명한 물질을 형성함으로써 제조한다. 사용되는 증점제는 상기 기재된 증점제이다.
푸어-온 제형은 피부의 제한된 영역 상에 푸어링되거나 분무되어, 활성 화합물이 피부로 침투되어 전신 작용한다.
푸어-온 제형은 활성 화합물을 적합한 피부-상용성 용매 또는 용매 혼합물 중에 용해, 현탁 또는 유화시킴으로써 제조한다. 적절한 경우, 기타 보조제, 예컨대 착색제, 생체흡수-촉진 물질, 산화방지제, 광 안정화제, 접착제를 첨가한다.
적합한 용매는 물, 알칸올, 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤, 방향족 알코올, 예컨대 벤질 알코올, 페닐에탄올, 페녹시에탄올, 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예컨대 알킬렌 글리콜 알킬 에테르, 예컨대 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클릭 카르보네이트, 예컨대 프로필렌 카르보네이트, 에틸렌 카르보네이트, 방향족 및/또는 지방족 탄화수소, 식물성 또는 합성 오일, DMF, 디메틸아세트아미드, n-알킬피롤리돈, 예컨대 메틸피롤리돈, n-부틸피롤리돈 또는 n-옥틸피롤리돈, N-메틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 2,2-디메틸-4-옥시-메틸렌-1,3-디옥솔란 및 글리세롤 포르말이다.
적합한 착색제는 동물 상에 사용할 수 있고 용해 또는 현탁가능한 모든 착색제이다.
적합한 흡수-촉진 물질은, 예를 들어, DMSO, 살포 오일, 예컨대 이소프로필 미리스테이트, 디프로필렌 글리콜 펠라르고네이트, 실리콘 오일 및 이의 폴리에테르, 지방산 에스테르, 트리글리세리드, 지방 알코올과의 공중합체이다.
적합한 산화방지제는 술파이트 또는 메타비술파이트, 예컨대 칼륨 메타비술파이트, 아스코르브산, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 토코페롤이다.
적합한 광 안정화제는, 예를 들어 노반티솔산이다.
적합한 접착제는, 예를 들어 셀룰로오스 유도체, 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 천연 중합체, 예컨대 알기네이트, 젤라틴이다.
유화액은 경구로, 피부로 또는 주사액으로서 투여할 수 있다.
유화액은 유중수 유형 또는 수중유 유형이다.
이들은 활성 화합물을 소수성 또는 친수성 상 중에 용해시키고, 적합한 유화제의 도움 하에 다른 상의 용매, 및 적절한 경우 기타 보조제, 예컨대 착색제, 흡수-촉진 물질, 방부제, 산화방지제, 광 안정화제, 점도 향상 물질과 함께 균질화함으로써 제조한다.
적합한 소수성 상 (오일)은,
액체 파라핀, 실리콘 오일, 천연 식물성 오일, 예컨대 참기름, 아몬드유, 피마자유, 합성 트리글리세리드, 예컨대 카프릴/카프르 비글리세리드, C8-C12의 쇄 길 이를 갖는 식물성 지방산 또는 기타 특정 선택된 천연 지방산과 트리글리세리드의 혼합물, 포화 또는 불포화 지방산 (또한 히드록실기를 함유할 수 있음)의 부분 글리세리드 혼합물, C8-C10 지방산의 모노- 및 디글리세리드, 지방산 에스테르, 예컨대 에틸 스테아레이트, 디-n-부티릴 아디페이트, 헥실 라우레이트, 디프로필렌 글리콜 펄라르고네이트, 중쇄 길이를 갖는 분지형 지방산과 C16-C18의 쇄 길이를 갖는 포화 지방 알코올의 에스테르, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, C12-C18의 쇄 길이를 갖는 포화 지방 알코올의 카프릴/카프르산 에스테르, 이소프로필 스테아레이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 에틸 올레에이트, 에틸 락테이트, 왁스형 지방산 에스테르, 예컨대 합성 오리 미골샘 지방, 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 아디페이트, 및 후자에 관련된 에스테르 혼합물, 지방 알코올, 예컨대 이소트리데실 알코올, 2-옥틸도데칸올, 세틸스테아릴 알코올, 올레일 알코올, 및 지방산, 예컨대 올레산 및 이들의 혼합물이다.
적합한 친수성 상은 물, 알코올, 예컨대 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨 및 이의 혼합물이다.
적합한 유화제는,
비이온성 계면활성제, 예를 들어 폴리에톡실화 피마자유, 폴리에톡실화 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르; 양쪽성 계면활성제, 예컨대 이나트륨 N-라우릴-p-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴; 음이온성 계면활성 제, 예컨대 나트륨 라우릴 술페이트, 지방 알코올 에테르 술페이트, 모노/디알킬 폴리글리콜 에테르 오르토인산 에스테르 모노에탄올아민염; 양이온-활성 계면활성제, 예컨대 세틸트리메틸암모늄 클로라이드이다.
적합한 추가의 보조제는 점도를 향상시키고 유화액을 안정화시키는 물질, 예컨대 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스 및 다른 셀룰로오스 및 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 알기네이트, 젤라틴, 아라비아검, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 메틸 비닐 에테르 및 말레산 무수물의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 왁스, 콜로이드 규산 또는 언급된 물질의 혼합물이다.
현탁액은 경구로 또는 국소/피부로 투여할 수 있다. 이들은 활성 화합물을 현탁제 중에 현탁시키고, 적절한 경우 기타 보조제, 예컨대 습윤제, 착색제, 생체흡수-촉진 물질, 방부제, 산화방지제, 광 안정화제를 첨가함으로써 제조한다.
액체 현탁제는 모든 균질 용매 및 용매 혼합물이다.
적합한 습윤제 (분산제)는 상기 기재된 유화제이다.
언급할 수 있는 기타 보조제는 상기 기재된 것들이다.
반고체 제제는 경구로 또는 국소/피부로 투여할 수 있다. 이들은 단지 이의 더 높은 점도에 의해 상기 기재된 현탁액 및 유화액과 구별된다.
고체 제제의 제조를 위해서는, 활성 화합물을 적합한 부형제와, 적절한 경우 보조제를 첨가하여 혼합하여, 목적하는 형태를 형성한다.
적합한 부형제는 모든 생리학적으로 허용가능한 고체 불활성 물질이다. 사용되는 것들은 무기 및 유기 물질이다. 무기 물질은, 예를 들어, 염화나트륨, 탄 산염, 예컨대 탄산칼슘, 탄산수소염, 산화알루미늄, 산화티타늄, 규산, 점토질토, 침전 또는 콜로이드 실리카 또는 포스페이트이다. 유기 물질은, 예를 들어 당, 셀룰로오스, 식료품 및 사료, 예컨대 분유, 동물식, 곡물식 및 쉬레드(shred), 전분이다.
적합한 보조제는, 상기 언급된 방부제, 산화방지제 및/또는 착색제이다.
기타 적합한 보조제는 윤활제 및 활택제, 예컨대 마그네슘 스테아레이트, 스테아르산, 활석, 벤토나이트, 붕해-촉진 물질, 예컨대 전분 또는 가교 폴리비닐피롤리돈, 결합제, 예컨대 전분, 젤라틴 또는 선형 폴리비닐피롤리돈, 및 건조 결합제, 예컨대 미세결정 셀룰로오스이다.
일반적으로, "살기생충 유효량"은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴, 또는 다른 방식의 표적 유기체의 출현 및 활성 감소의 효과를 비롯한 성장 상의 가시적인 효과를 달성하기 위해 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살기생충 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 따라 가변적일 수 있다. 조성물의 살기생충 유효량은 또한 주요 조건, 예컨대 목적하는 살기생충 효과 및 지속기간, 표적종, 적용 방식 등에 따라 다양할 것이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95%의 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 포함할 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 1일, 1 ㎏ 당 0.5 mg 내지 100 mg, 바람직하게는 1일, 1 ㎏ 당 1 mg 내지 50 mg의 총량으로 적용하는 것이 유리하다.
즉시 사용가능한 제제는 기생충, 바람직하게는 외부기생충에 대해 작용하는 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 10 ppm 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 65 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 40 중량%의 농도로 함유한다.
사용 전에 희석되는 제제는 외부기생충에 대해 작용하는 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 0.5 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량%의 농도로 함유한다.
또한, 제제는 내부기생충에 대해 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 10 ppm 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.9 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.25 중량%의 농도로 함유한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 포함하는 조성물을 피부/국소로 적용한다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 국소 적용은 화합물 함유 성형품, 예컨대 칼라, 메달, 이어 택, 신체 일부에 고정시키기 위한 밴드 및 접착제 스트립 및 호일 의 형태로 수행한다.
일반적으로, 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 3주 동안, 치료 동물 체중 1 ㎏ 당 10 mg 내지 300 mg, 바람직하게는 20 mg 내지 200 mg, 가장 바람직하게는 25 mg 내지 160 mg의 총량으로 방출하는 고체 제형을 적용하는 것이 유리하다.
성형품의 제조를 위해, 열가소성 및 가요성 플라스틱 뿐만 아니라 엘라스토머 및 열가소성 엘라스토머를 사용한다. 적합한 플라스틱 및 엘라스토머는, 화학 식 I의 화합물과 충분히 상용성인 폴리비닐 수지, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 셀룰로오스, 셀룰로오스 유도체, 폴리아미드 및 폴리에스테르이다. 플라스틱 및 엘라스토머의 상세한 목록 뿐만 아니라 성형품의 제조 절차는, 예를 들어 WO 03/086075에 기재되어 있다.
생물학적 효능
상승작용은 2종 이상의 화합물의 조합된 효과가 각각의 화합물의 개별적 효과의 합보다 큰 상호작용으로 설명할 수 있다. 두 혼합 짝 (X 및 Y) 사이의 상승작용 효과의 존재를, 콜비식을 이용하여 방제 백분율로 계산할 수 있다 (문헌 [Colby, S. R., 1967, "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses in Herbicide Combinations", Weeds, 15, 20-22]):
Figure 112009069183875-PCT00014
.
관찰한 조합 방제 효과가 예상한 조합 방제 효과 (E)보다 크면, 조합 효과가 상승작용을 갖는 것이다.
하기 시험으로 특정 해충에 대한 본 발명의 화합물, 혼합물 또는 조성물의 방제 효능을 확인한다. 그러나, 본 발명의 화합물, 혼합물 또는 조성물에 의해 부여되는 해충 방제 보호가 이러한 종에만 제한되는 것은 아니다. 특정 예에서 본 발명의 화합물과 다른 무척추 해충 방제 화합물의 조합은 다른 중요한 특정 무척추 해충에 대해 상승작용 효과를 가진다는 것을 밝혀냈다.
본 발명에 따른 혼합물 또는 조성물 사이의 상승작용의 분석은 콜비식을 이 용하여 실시하였다.
본 발명의 생물학적 실시예
시험 B.1
접촉 또는 침투적 수단을 통한 야생완두 진디(메고우라 비시아에) 방제율을 평가하기 위하여 시험 단위는 원반 모양의 넓은 콩잎을 담고 있는 마이크로타이터 플레이트로 구성하였다. 화합물 또는 혼합물을 75 중량%의 물 및 25 중량%의 DMSO를 함유하는 용액을 사용하여 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물 또는 혼합물 2.5 ㎕를 주문제작한 마이크로 아토마이저로 2개 복제물의 잎 원반에 분무하였다.
이 시험에서 실험 혼합물은, 각각 목적하는 농도를 가지고 동일한 부피인 두 혼합 짝을 혼합하여 제조하였다.
적용 후, 잎 원반을 공기중에서 건조시키고, 5-8 마리의 진디 성충을 마이크로타이터 플레이트 웰 내 잎 원반에 두었다. 처리한 잎 원반을 진디가 흡즙하도록 두고, 23±1℃, 50±5% RH (상대습도)에서 5일 동안 인큐베이션하였다. 진디의 사충률 및 번식률을 시각적으로 평가하였다. 시험한 혼합물의 결과를 표 B.1.1 및 B.1.2에 기재하였다.
[표 B.1.1]
Figure 112009069183875-PCT00015
야생완두 진디 ppm 평균 방제율 (%)
스피로테트라매트 + 화합물 C.I.1 0 + 0.8 0
100 + 0 50
100 + 0.8 100*
* 콜비식에 따른 상승작용적 방제 효과
[표 B.1.2]
Figure 112009069183875-PCT00016
야생완두 진디 ppm 평균 방제율 (%)
피리다벤 + 화합물 C.I.2 0 + 0.8 0
200 + 0 50
200 + 0.8 100*
알파시페르메트린 + 화합물 C.I.2 0 + 0.8 0
2 + 0 0
2 + 0.8 75*
피프로닐 + 화합물 C.I.2 2 + 0 25
0 + 0.8 0
2 + 0.8 100*
* 콜비식에 따른 상승작용적 방제 효과
시험 B.2
침투적 수단을 통한 녹색 복숭아 진디 (미주스 페르시카에) 방제율을 평가하기 위하여 시험 단위를 인공 막 아래 액체 인공 먹이를 담고 있는 마이크로타이터 플레이트로 구성하였다. 75 중량%의 물 및 25 중량%의 DMSO를 함유하는 용액을 사용하여 화합물 또는 혼합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물 또는 혼합물을 주문제작한 피펫으로 2개 복제물의 진디 먹이에 피페팅하였다.
이 시험에서 실험 혼합물은, 각각 목적하는 농도를 가지고 동일한 부피인 두 혼합 짝을 혼합하여 제조하였다.
적용 후, 5-8 마리의 진디 성충을 마이크로타이터 플레이트 웰 내부 인공 막에 두었다. 처리된 진디 먹이를 진디가 흡즙하도록 하고, 23±1℃, 50±5% RH에서 3일 동안 인큐베이션하였다. 진디 사충률 및 번식률을 시각적으로 평가하였다. 혼합물의 시험 결과를 표 B.2에 기재하였다.
[표 B.2]
녹색 복숭아 진디 ppm 평균 방제율 (%)
티아메톡삼 + 화합물 C.I.1 0 + 4 50
0.08 + 0 0
0.08 + 4 100*
리낙시피르 + 화합물 C.I.1 0+20 50
0.08 + 0 0
0.08 + 20 100*
스피로테트라매트 + 화합물 C.I.1 0 + 4 0
4 + 0 0
4 + 4 100*
* 콜비식에 따른 상승작용적 방제 효과
시험 B.3
목화바구미(안토노무스 그란디스) 방제율을 평가하기 위하여 시험 단위를 곤충 먹이와 20-30개의 목화바구미 알을 담고 있는 웰-마이크로타이터 플레이트로 구성하였다. 75 중량%의 물 및 25 중량%의 DMSO를 함유하는 용액을 사용하여 화합 물 또는 혼합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물 또는 혼합물 20 ㎕를 주문제작한 마이크로 아토마이저로 2개 복제물의 곤충 먹이에 분무하였다.
이 시험에서 실험 혼합물은, 각각 목적하는 농도를 가지고 동일한 부피인 두 혼합 짝을 혼합하여 제조하였다.
적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 23±1℃, 50±5% RH에서 5일 동안 인큐베이션하였다. 그 후 알 및 유충의 사충률을 시각적으로 평가하였다. 혼합물의 시험 결과를 표 B.3에 기재하였다.
[표 B.3]
목화바구미 ppm 평균 방제율 (%)
이미다클로프리드 + 화합물 C.I.1 0 + 20 0
2 + 0 25
2 + 20 62.5*
* 콜비식에 따른 상승작용적 방제 효과
시험 B.4
지중해 과실파리(세라티티스 카피타타) 방제율을 평가하기 위하여 시험 단위를 곤충 먹이 및 50 내지 80개의 지중해 과실파리 알을 담고 있는 웰-마이크로타이터 플레이트로 구성하였다. 75 중량%의 물 및 25 중량%의 DMSO를 함유하는 용액을 사용하여 화합물 또는 혼합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물 또는 혼합물 5 ㎕를 주문제작한 마이크로 아토마이저로 2개 복제물의 곤충 먹이에 분무하였다.
이 시험에서 실험 혼합물은, 각각 목적하는 농도를 가지고 동일한 부피인 두 혼합 짝을 혼합하여 제조하였다.
적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 28±1℃, 80±5% RH에서 5일 동안 인큐베이션하였다. 알 및 유충의 사충률을 시각적으로 평가하였다. 혼합물의 시험 결과를 표 B.4.1 및 B.4.2에 나타내었다.
[표 B.4.1]
지중해 과실파리 ppm 평균 방제율 (%)
피리다벤 + 화합물 C.I.1 0 + 4 0
200 + 0 50
200 + 4 100*
알파시페르메트린 + 화합물 C.I.1 0 + 20 0
0.4 + 0 0
0.4 + 20 50*
* 콜비식에 따른 상승작용적 방제 효과
[표 B.4.2]
지중해 과실파리 ppm 평균 방제율 (%)
이미다클로프리드 + 화합물 C.I.2 0 + 10 0
4 + 0 0
4 + 10 75*
화합물 II.A13.1 + 화합물 C.I.2 0 + 20 0
0.4 + 0 0
0.4 + 20 75*
* 콜비식에 따른 상승작용적 방제 효과
상승작용 효과를 평가하는데 사용할 수 있는 추가적 시험 시스템은 예를 들어 다음과 같다.
시험 B.5
접촉 또는 침투적 수단을 통한 귀룽나무 진디 (로팔로시품 파디) 방제율을 평가하기 위하여 시험 단위를 보리 잎 원반을 담고 있는 마이크로타이터 플레이트 로 구성하였다. 75 중량%의 물 및 25 중량%의 DMSO를 함유하는 용액을 사용하여 혼합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 혼합물 2.5 ㎕를 주문제작한 마이크로 아토마이저로 2개 복제물의 잎 원반에 분무하였다.
이 시험에서 실험 혼합물은, 각각 목적하는 농도를 가지고 동일한 부피인 두 혼합 짝을 혼합하여 제조하였다.
적용 후, 잎 원반을 공기-건조시키고, 5-8 마리의 진디 성충을 마이크로타이터 플레이트 웰 내부 잎 원반에 두었다. 처리된 잎 원반을 진디가 흡즙하도록 하고, 25±1℃, 80±5% 실내습도에서 3 내지 5일 동안 인큐베이션하였다. 진디 사충률 및 번식률을 시각적으로 평가하였다.
시험 B.6
회색담배나방 (헬리오티스 비레센스) 방제율을 평가하기 위하여 시험 단위를 곤충 먹이 및 15 내지 25개의 회색담배나방 알을 담고 있는 웰-마이크로타이터 플레이트로 구성하였다. 75 중량%의 물 및 25 중량%의 DMSO를 함유하는 용액을 사용하여 혼합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 혼합물 10 ㎕를 주문제작한 마이크로 아토마이저로 2개 복제물의 곤충 먹이에 분무하였다.
이 시험에서 실험 혼합물은, 각각 목적하는 농도를 가지고 동일한 부피인 두 혼합 짝을 혼합하여 제조하였다.
적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 28±1℃, 80±5% 실내습도에서 5일 동안 인큐베이션하였다. 알 및 유충의 사충률을 시각적으로 평가하였다.

Claims (34)

  1. 활성 화합물로서,
    1) 1종 이상의 하기 화학식 I의 활성 시아노술폭시민 화합물 I 또는 순수한 또는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 혼합물로서의 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 및
    [화학식 I]
    Figure 112009069183875-PCT00017
    [식 중, G는
    Figure 112009069183875-PCT00018
    또는
    Figure 112009069183875-PCT00019
    로부터 선택되고 (여기서 #는 화학식 I에서의 결합을 나타냄),
    R1은 Cl 또는 CF3이고,
    R2는 수소, 클로로, CH3 또는 C2H5로부터 선택됨]
    2) A.1 하기에서 선택되는 아세틸콜린 에스테라아제 저해제: 트리아제메이트, 또는 알디카르브, 알라니카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보 술판, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 프리미카르브, 프로폭수르 및 티오디카르브로 이루어지는 카르바메이트 계열, 또는 아세페이트, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 클로르펜빈포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미다포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미포스-메틸, 퀴날포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 트리아조포스 및 트리클로르폰으로 이루어지는 유기인산 계열;
    A.2 하기에서 선택되는 GABA-개폐 클로라이드 채널 길항제: 시클로디엔 유기염소 엔도술판, N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존, N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존, 또는 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤 및 하기 페닐피라졸 화합물 II.A2.1로 이루어지는 페닐피라졸 계열;
    Figure 112009069183875-PCT00020
    A.3 하기에서 선택되는 나트륨 채널 조절제: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 페르메트린, 실라플루오펜 및 트랄로메트린으로 이루어지는 피레트로이드 계열;
    A.4 하기에서 선택되는 니코틴산 아세틸콜린 수용체 작용제/길항제: 니코틴, 카르탑 히드로클로라이드, 티오시클람, 또는 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼 및 AKD-1022로 이루어지는 네오니코티노이드 계열, 또는 알로스테릭 니코틴산 아세틸콜린 수용체 작용제 스피노사드;
    A.5 하기에서 선택되는 클로라이드 채널 활성화제: 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 또는 밀베멕틴;
    A.6 하기에서 선택되는 유충 호르몬 유사체: 히드로프렌, 키노프렌, 페녹시카르브 또는 피리프록시펜;
    A.7 하기에서 선택되는 산화적 인산화에 영향을 주는 화합물: 디아펜티우론, 펜부타틴 옥사이드, 프로파르기트 또는 클로르페나피르;
    A.8 하기에서 선택되는 키틴 생합성 저해제: 부프로페진, 또는 비스트리플루론, 디플루벤주론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론 및 테플루벤주론으로 이루어지는 벤질우레아 계열;
    A.9 하기에서 선택되는 탈피 장애물질: 시로마진, 또는 메톡시페노지드, 테 부페노지드 및 아자디라크틴으로 이루어지는 엑디손 작용제 계열;
    A.10 하기에서 선택되는 미토콘드리아 전자 수송 저해제: 피리다벤, 톨펜피라드 또는 플루페네림;
    A.11 하기에서 선택되는 전압-의존성 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브 또는 메타플루미존;
    A.12 하기에서 선택되는 지질 합성 저해제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜 또는 스피로테트라매트;
    A.13 아미도플루메트, 아미트라즈, 비페나제이트, 클로펜테진, 시에노피라펜, 시플루메토펜, 에톡사졸, 플로니카미드, 플루벤디아민, 플루피라조포스, 헥시티아족스, 피페로닐 부톡시드, 피메트로진, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 클로란트라닐리프롤, 안트라닐아미드 화합물 II.A13.1
    Figure 112009069183875-PCT00021
    및 페닐술폰아미드 화합물 2-시아노-N-에틸-4-플루오로-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-6-플루오로-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-6-플루오로-3-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드 및 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드로 이루어 지는 다양한 화합물의 군
    으로 이루어지는 군 A에서 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II
    를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살충 혼합물.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물 I 또는 순수한 또는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 혼합물로서의 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 치환체 R1이 CF3인 살충 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물 I 또는 순수한 또는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 혼합물로서의 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 치환체 R1이 Cl인 살충 혼합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물 I 또는 순수한 또는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 혼합물로서의 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 치환체 G가 G1이고 R2가 CH3인 살충 혼합물.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물 I 또는 순수한 또는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 혼합물로서의 이의 거울 상이성질체 또는 부분입체이성질체의 치환체 G가 G2이고 R2가 수소인 살충 혼합물.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물 I 또는 순수한 또는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 혼합물로서의 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 치환체 G가 G1이고 R2가 수소, 클로로 또는 C2H5인 살충 혼합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 1종 이상의 활성 화합물 II가
    군 A.1에서는 트리아제메이트 또는 프리미카르브로부터 선택되고;
    군 A.2에서는 엔도술판, N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존, N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존, 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤 또는 페닐피라졸 화합물 II.A2.1로부터 선택되고;
    군 A.3에서는 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 실라플루오펜 또는 트랄로메트린으로부터 선택되고;
    군 A.4에서는 티오시클람, 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼, AKD-1022 또는 스피노사드로부터 선택되고;
    군 A.5에서는 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 또는 밀베멕틴으로부터 선택되고;
    군 A.7에서는 디아펜티우론으로부터 선택되고;
    군 A.8에서는 부프로페진으로부터 선택되고;
    군 A.10에서는 피리다벤 또는 플루페네림으로부터 선택되고;
    군 A.11에서는 인독사카르브 또는 메타플루미존으로부터 선택되고;
    군 A.12에서는 스피로디클로펜, 스피로메시펜 또는 스피로테트라매트로부터 선택되고;
    군 A.13에서는 아미트라즈, 플로니카미드, 플루벤디아민, 피메트로진, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 클로란트라닐리프롤, 안트라닐 화합물 II.A13.1, 2-시아노-N-에틸-4-플루오로-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-6-플루오로-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-6-플루오로-3-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드 또는 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드로부터 선택되는 것인 살충 혼합물.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.2로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존, N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존, 아세토프롤 또는 피프로닐인 살충 혼합물.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.3로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 알파-시페르메트린 또는 델타메트린인 살충 혼합물.
  10. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.4로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 클로티아니딘, 이미다클로프리드 또는 티아메톡삼인 살충 혼합물.
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.5로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 아바멕틴인 살충 혼합물.
  12. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.7로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 디아펜티우론인 살충 혼합물.
  13. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.8로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 부프로페진인 살충 혼합물.
  14. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.10으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 피리다벤 또는 플루페네림인 살충 혼합물.
  15. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.11로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 메타플루미존인 살충 혼합물.
  16. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.12로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 스피로메시펜 또는 스피로테트라매트인 살충 혼합물.
  17. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.13으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 플로니카미드인 살충 혼합물.
  18. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.13으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 피메트로진 또는 피리플루퀴나존인 살충 혼합물.
  19. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.13으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 클로란트라닐리프롤 또는 안트라닐 화합물 II.A13.1인 살충 혼합물.
  20. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.13으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 II가 2-시아노-N-에틸-4-플루오로-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-3-메톡시-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-6-플루오로-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드, 2-시아노-N-에틸-6-플루오로-3-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드 또는 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드인 살충 혼합물.
  21. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물 I 및 활성 화합물 II를 500:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살충 혼합물.
  22. 식물 또는 식물이 성장하는 토양 또는 물에 살충 유효량의 제1항 내지 제 20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 진드기류 또는 선충류의 공격 또는 침습으로부터 식물을 보호하는 방법.
  23. 곤충, 진드기 또는 선충 또는 이의 먹이 공급원, 서식지, 번식지 또는 이의 생육지에 살충 유효량의 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 거미류 또는 선충류의 방제 방법.
  24. 제22항 또는 제23항에 있어서, 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 5 g/ha 내지 2000 g/ha의 양으로 적용하는 방법.
  25. 종자에 살충 유효량의 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 접촉시키는 것을 포함하는 종자의 보호 방법.
  26. 제25항에 있어서, 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg의 양으로 적용하는 방법.
  27. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg의 양으로 포함하는 종자.
  28. 필요로 하는 동물에게 살기생충 유효량의 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 투여하는 것을 포함하는, 기생충의 침습 또는 감염으로부터 동물을 보호하는 방법.
  29. 필요로 하는 동물에게 살기생충 유효량의 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 투여하는 것을 포함하는, 기생충에 의해 침습 또는 감염된 동물을 치료하는 방법.
  30. 제22항, 제23항, 제25항, 제28항 및 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 활성 화합물 I 및 활성 화합물 II를 동시에, 즉 공동으로 또는 개별적으로, 또는 순차적으로 적용하는 방법.
  31. 동물 내 및 동물 상에서 기생충을 방제하기 위한 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물의 용도.
  32. 동물 내 및 동물 상에서 기생충 방제용인 수의학적 약제를 제조하기 위한 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물의 용도.
  33. 곤충류, 거미류 또는 선충류를 방제하기 위한 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물의 용도.
  34. 액체 또는 고체 담체 및 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 포함하는 살충 또는 살기생충 조성물.
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