KR20090124998A - 광학 부품용 수지 조성물, 이를 이용한 광학 부품 및 광학 렌즈의 제조 방법 - Google Patents

광학 부품용 수지 조성물, 이를 이용한 광학 부품 및 광학 렌즈의 제조 방법 Download PDF

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KR20090124998A
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optical lens
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아끼꼬 나까하시
히사따까 이또
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닛토덴코 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 광학 부품의 재료로서 이용되는 자외선 경화성 투명 수지 조성물로서, (A) 1 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지, (B) 1 분자 중에 1개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물 및 (C) 광산발생제를 포함하고, 이때 (C) 성분이 (A) 및 (B) 성분의 총량 100 중량부에 대하여 0.01 내지 2.0 중량부 함유된 광학 부품용 수지 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 광학 부품용 수지 조성물을 이용하여 얻어진 광학 부품 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
광학 렌즈, 광학 렌즈의 제조 방법, 렌즈 형상 성형 몰드

Description

광학 부품용 수지 조성물, 이를 이용한 광학 부품 및 광학 렌즈의 제조 방법 {RESIN COMPOSITION FOR OPTICAL COMPONENTS, OPTICAL COMPONENT USING THE SAME AND PRODUCTION METHOD OF OPTICAL LENS}
본 발명은 광학 부품용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학 부품에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 촬상 장치 등에 있어서 광학 렌즈 또는 투명 보호 플레이트의 재료나, 이들 광학 부품의 접착 등에 사용되는 광학 부품용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학 부품에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 기재된 광학 부품용 수지 조성물을 사용하여 투명 수지로 이루어진 광학 렌즈의 제조 방법, 및 상기 제조 방법에 의해 얻어진 광학 렌즈에 관한 것이다.
휴대 전화, 디지털 스틸 카메라 등에 이용되는 촬상 장치에는 촬상용 광학 렌즈가 탑재되어 있다. 이러한 광학 렌즈로서는, 유리, 열가소성 수지 등으로 이루어지는 것이나, 유리 기판에 열가소성 수지 조성물을 렌즈형으로 성형한 유기ㆍ무기 하이브리드 렌즈(이하, 「하이브리드 렌즈」라고 약기함) 등이 이용되고 있다. 그러나, 유리 렌즈는 고가이기 때문에 최근에는 열가소성 수지 렌즈나 하이브리드 렌즈가 주류이다(예를 들면, 일본 특허 제3,926,380호 참조).
이러한 렌즈를 사용한 촬상 장치를 인쇄 기판에 탑재할 때, 양자(兩者)의 접속 방법(촬상 장치의 장착 방법)은 통상, 소켓 핀을 사용하여 접속시키는 방법 또는 미리 촬상 소자 디바이스(촬상 장치로부터 광학 렌즈 유닛을 제거한 것)를 기판 상에 납땜한 후에 광학 렌즈 유닛을 부착시키는 방법이 사용된다. 이러한 방법은 렌즈의 소재인 열가소성 수지가 땜납 리플로우시의 열에 의해 변형되는 문제를 회피하기 위해서 취해진다.
그러나, 최근 촬상 장치 부착 휴대 전화의 보급률 확대에 따라서, 보다 저가이면서 대량 생산을 가능하게 하는 것을 목적으로, 광학 렌즈 유닛이 부착된 촬상 장치를 땜납 리플로우에 의해 일괄 탑재하는 방식이 요구되고 있다. 열가소성 수지를 렌즈 소재로 사용하는 종래의 광학 렌즈에서는, 앞서 서술한 바와 같이 땜납 리플로우시의 열에 의해 수지가 변형되는 문제가 있기 때문에, 이 요구에 대응할 수 없었다.
따라서, 렌즈 재료로서 열경화성 수지를 이용하여, 상기와 같은 리플로우 방식에 의한 촬상 장치(광학 렌즈 유닛 포함)의 일괄 탑재를 행할 수 있는 지가 검토되고 있다. 또한, 렌즈 이외에도, 촬상 장치의 투명 보호 플레이트나 이들 광학 부품의 접착 등에도 이 열경화성 수지의 사용이 검토되고 있다.
예를 들면, 열 경화성 실리콘 수지는 투명하면서 열변색성이 낮기 때문에, 그 용도에의 적용이 기대된다. 그러나, 일반적으로 실리콘 수지는 유리 등과의 밀착력이 낮기 때문에, 예를 들면 하이브리드 렌즈에의 적용은 곤란하다. 또한, 유리 전이 온도가 낮으며 열팽창 계수가 크기 때문에, 사용 환경의 열에 의해 열 수축이 생기고, 광학 특성이 악화되는 경우가 있다.
또한, 예를 들면 종래의 자외선 경화성 아크릴 재료로부터 내열성이 높고 투명성이 높은 성형물을 얻는 것이 가능하다. 그러나, 경화 수축 백분율이 크기 때문에 얻어진 렌즈는 치수 안정성이 떨어지고 휨(warpage)의 발생과 같은 문제를 야 기할 수 있다. 또한, 예를 들면 종래 에폭시 수지 조성물은 유리 전이 온도가 높아서, 종래 에폭시 수지 조성물보다 치수 안정성이 우수한 렌즈 성형품을 얻을 수 있다. 그러나, 가열에 의해 서서히 변색이 발생한다는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명은 이러한 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 본 발명의 목적은 촬상 장치 등의 광학 렌즈를 제조할 때, 투명성 및 내열 신뢰성이 우수한 광학 렌즈 부품을 얻기 위한 광학 부품용 수지 조성물 및 상기 수지 조성물을 이용해서 얻어진 광학 부품을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 상기 기재된 광학 부품인 광학 렌즈의 제조 방법, 및 상기 제조 방법으로 얻어진 광학 렌즈를 제조하는 것이다.
즉, 본 발명은 하기 1 내지 9에 관한 것이다.
1. 광학 부품의 재료로서 이용되는 자외선 경화성 투명 수지 조성물이며, 하기의 (A) 내지 (C) 성분을 포함하고, 이때 (C) 성분이 (A) 및 (B) 성분의 총량 100 중량부에 대하여 0.01 내지 2.0 중량부 함유된 광학 부품용 수지 조성물.
(A) 1 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지
(B) 1 분자 중에 1개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물
(C) 광산발생제
2. 상기 1에 있어서, (C) 광산발생제가 하기 화학식 1로 표시되는 음이온 성분과 양이온 성분으로 이루어지는 오늄염인 광학 부품용 수지 조성물.
[PFn(X)6-n]-
(n은 1 내지 5의 정수이고, X는 탄소수 1 내지 9의 불소화 알킬기 또는 불소화 페닐기이다.)
3. 상기 2에 있어서, (C) 광산발생제의 양이 (A) 및 (B) 성분의 총량 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.5 중량부 함유된 광학 부품용 수지 조성물.
4. 상기 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 광학 부품용 수지 조성물을 이용하여 얻어진 광학 부품.
5. 상기 4에 있어서, 광학 렌즈인 광학 부품.
6. 상기 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 광학 부품용 수지 조성물을 렌즈 형상 성형 몰드 내에 충전시키고;
상기 성형 몰드 내의 수지 조성물에 자외선을 조사하여 수지 조성물을 렌즈 형상으로 경화시킨 후 경화물을 얻고;
경화물을 가열 처리하는 것을 포함하는 광학 렌즈의 제조 방법.
7. 상기 6에 있어서, 투명 기판 상에 광학 부품용 수지 조성물을 포팅(potting)하고; 그 위로부터 렌즈 형상 성형 몰드를 가압하여 수지 조성물을 성형 몰드 내로 충전하는 것을 포함하는 광학 렌즈의 제조 방법.
8. 상기 6 또는 7에 있어서, 상기 가열 처리를 80 내지 150 ℃에서 1 내지 5 시간 행하는 광학 렌즈의 제조 방법.
9. 상기 6 내지 8 중 어느 하나에 기재된 제조 방법에 의해서 얻어지는 광학 렌즈.
즉, 본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 거듭하였다. 그 연구 과정에서 투명하면서 열변색성이 낮기 때문에, 상기 (A) 내지 (C) 성분을 함유하는 특정 자외선 경화성 투명 수지 조성물을 광학 부품 재료로서 이용하였으며, 그 결과, 투명성 및 내열성이 우수하다는 것을 발견하였다. 또한, 실험을 거듭한 결과, 상기 특정 자외선 경화성 투명 수지 조성물을 광학 렌즈 재료로서 사용한 결과, 특정 자외선 경화형 투명 수지 조성물을 렌즈 형상 성형 몰드 내에 충전시키고, 성형 몰드 내의 수지 조성물에 자외선을 조사하여 상기 수지 조성물을 렌즈 형상으로 경화시킨 후, 얻어진 경화물 상태 그대로 또는 얻어진 경화물을 성형 몰드로부터 제거하고, 가열 처리를 행한 결과, 열 스트레스에 대하여 안정한 기계적 특성을 갖는 광학 렌즈를 제조할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명에 도달하였다.
이상과 같이, 본 발명의 광학 부품용 수지 조성물은 1 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지 및 1 분자 중에 1개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물 및 광산발생제를 포함하고 투명성 및 내열성이 우수하다. 따라서, 자외선 열화 또는 땜납 리플로우시의 열에 의한 변형이나 변색의 문제도 해소할 수 있다. 또한, 상기 수지 조성물은 접착성이 높아서, 예를 들면 촬상 장치에 있어서의 광학 렌즈 또는 투명 보호 플레이트와 같은 광학 부품의 접착 등에 사용할 수 있다. 본 발명의 광학 렌즈의 제조 방법은, 상기 특정 자외선 경화성 투명 수지 조성물을 렌즈 형상 성형 몰드 내에 충전시키고; 성형 몰드 내의 수지 조성물에 자외 선을 조사하여 수지 조성물을 렌즈 형상으로 경화시킨 후 경화물을 얻고; 그 경화물을 가열 처리하는 것을 포함한다. 이러한 제조 방법에 의해, 우수한 투명성, 열변색 내성과 함께 열 스트레스에 대하여 안정한 기계적 특성을 갖는 광학 렌즈를 얻을 수 있다. 또한, 상기 수지 조성물은 유리 등과의 밀착력이 높고, 그 때문에 본 발명의 제조 방법에 있어서 유리와 같은 투명 기판 상에 상기 자외선 경화성 투명 수지 조성물을 포팅(수지 포팅)하고, 그 위로부터 상기 렌즈 형상 성형 몰드를 가압하여 상기 수지 조성물의 성형 몰드 내로 충전하고, 이 수지 조성물에 대하여 상기한 바와 같이 자외선 조사 및 가열 처리를 행함으로써 수지 조성물을 경화시켜, 상기 투명 기판과 일체화시킴으로써 고품질의 하이브리드 렌즈로서 제조할 수 있다.
또한, 상기 수지 조성물에 있어서의 광산발생제의 함유 비율을 특정 범위 내로 함으로써 경화성, 열변색 내성 등을 유리하게 제어할 수 있다.
또한, 앞서 서술한 바와 같이 상기 수지 조성물을 사용하여 얻어진 광학 렌즈와 같은 광학 부품은 땜납 리플로우시의 열에 의해서도 변색이나 변형을 일으키지 않고, 안정된 기계적 특성을 갖기 때문에, 촬상 장치를 땜납 리플로우에 의해 일괄 탑재할 때에 유리하게 사용할 수 있다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이어서, 본 발명의 실시 형태를 자세하게 설명한다.
본 발명의 광학 부품용 수지 조성물은 광학 부품 재료용 자외선 경화성 투명 수지 조성물이고 하기 (A) 내지 (C) 성분을 특정 비율로 포함하며; 본 발명의 광학 렌즈의 제조 방법은 앞서 서술한 바와 같이, 하기의 (A) 내지 (C) 성분을 특정 비율로 포함하는 자외선 경화성 투명 수지 조성물을 렌즈 형상 성형 몰드 내에 충전시키고; 상기 수지 조성물에 자외선을 조사하여 상기 수지 조성물을 렌즈 형상으로 경화시키고; 그 상태 그대로 또는 상기 성형 몰드로부터 제거한 후, 생성된 경화물을 가열 처리하는 것을 포함한다.
(A) 1 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지.
(B) 1 분자 중에 1개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물.
(C) 광산발생제.
(A) 에폭시 수지로서 1 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물이 이용되고, 이들의 예는 1,5-헥사디엔 디에폭시드, 1,7-옥타디엔 디에폭시드, 1,9-데카디엔 디에폭시드, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀 A형 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀 F형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 플루오렌형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지[예를 들면, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트, 2,2-비스(히드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥실라닐)시클로헥산 부가물], 이들 에폭시 수지의 수소가 부분적으로 tert-부틸기, 트리플루오로메틸기 또는 불소로 치환된 에폭시 수지, 및 전체 불소 치환형 퍼플루오로 에폭시 수지를 포함한다. 이들 화합물은 단독으로 또는 이들의 조합으로 이용된다. 그 중에서도 경화성, 유동성의 관점에서 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복 실레이트를 상기 각종 에폭시 수지와 조합하여 이용하는 것이 바람직하다.
(B) 옥세탄 화합물로서 1 분자 중에 1개 이상의 옥세타닐기를 갖는 화합물이 이용되고, 이들의 예는 1,4-비스{[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시]메틸}벤젠, 디[2-(3-옥세타닐)부틸]에테르, 3-에틸-3-페녹시메틸옥세탄, 3-에틸-3-히드록시메틸옥세탄, 1,4-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]벤젠, 1,3-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]벤젠, 1,2-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]벤젠, 4,4'-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]비페닐, 2,2'-비스[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시]비페닐, 3,3',5,5'-테트라메틸[4,4'-비스(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]비페닐, 2,7-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]나프탈렌, 1,6-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]-2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로헥산, 3(4),8(9)-비스[(1-에틸-3-옥세타닐)메톡시메틸]-트리시클로[5.2.1.2.6]데칸, 1,2-비스{[2-(1-에틸-3-옥세타닐)메톡시]에틸티오}에탄, 4,4'-비스[(1-에틸-3-옥세타닐)메틸]티오디벤젠티오에테르, 2,3-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸]노르보르난, 2-에틸-2-[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸]-1,3-O-비스[(1-에틸-3-옥세타닐)메틸]-프로판-1,3-디올, 2,2-디메틸-1,3-O-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메틸]-프로판-1,3-디올, 2-부틸-2-에틸-1,3-O-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메틸]-프로판-1,3-디올, 1,4-O-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메틸]-부탄-1,4-디올 및 2,4,6-O-트리스[(3-에틸옥세탄-3-일)메틸]시아누르산을 포함한다. 이들은 단독으로 또는 이들의 조합으로 이용된다.
(B) 옥세탄 화합물의 배합 비율은 경화성, 접착성의 관점에서 (A) 및 (B) 성분과의 총 중량에 대하여 5 내지 50 중량％가 바람직하다.
상기 (A) 및 (B) 성분과 조합하여 이용되는 (C) 광산발생제로서는, 자외선 조사에 의해 양이온 중합 가능한 산을 발생할 수 있는 것이 이용된다. 이러한 광산발생제의 예는 SbF6 -, PF6 -, BF4 -, AsF6 -, (C6F5)4 - 등의 음이온 성분과, 하기 화학식 1로 표시되는 양이온 성분으로 이루어지는 오늄염을 포함한다.
<화학식 1>
[PFn(X)6-n]-
(n은 1 내지 5의 정수이고, X는 탄소수 1 내지 9의 불소화 알킬기 또는 불소화 페닐기이다.)
상기 음이온 성분을 갖는 오늄염의 예는 디아조늄염, 술포늄염, 요오도늄염, 셀레늄염, 피리디늄염, 페로세늄염 및 포스포늄염을 포함한다. 이들 염은 단독으로 또는 이들의 조합으로 이용된다. 경화성 및 투명성의 관점에서, SbF6 -를 음이온 성분으로 하는 오늄염이 바람직하다. 또한, 경화성 및 투명성뿐만 아니라 환경 부하가 적다는 관점에서, 화학식 1로 표시되는 음이온 성분을 갖는 오늄염이 바람직하다. 화학식 1로 표시되는 음이온 성분은 바람직하게는 PF4(CF2CF3)2 -이다. 음이온 생성 속도의 관점에서, 방향족 술포늄염이 바람직하고, 트리아릴술포늄염이 보다 바람직하다.
(C) 광산발생제의 배합 비율은 경화성 및 접착성뿐만 아니라 내착색성의 관 점에서 상기 (A) 성분 및 (B) 성분의 총량 100 중량부(이하, 「부」라고 약기함)에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 2.0 부이다. 특히, (C) 성분의 양의 상한은 바람직하게는 1.0 부, 보다 바람직하게는 0.5 부, 보다 더 바람직하게는 0.4 부이고, (C) 성분의 양의 하한은 바람직하게는 0.02 부, 보다 바람직하게는 0.05 부, 보다 더 바람직하게는 0.1 부이다.
또한, 본 발명의 광학 부품용 수지 조성물에는, 상기 각 성분에 더하여, 필요에 따라서 안트라센, 페난트렌, 카르바졸, 나프탈렌 등을 갖는 광 증감제, 실란계 또는 티탄계 접착 부여제, 합성 고무 또는 폴리오르가노실록산과 같은 가요성 부여제, 산화 방지제, 소포제, 탄화수소계 왁스, 무기 충전제 등을 적절하게 배합할 수 있다.
상기 성분을 소정 비율로 혼합하여 제조된 수지 조성물을 시트로 성형하거나 성형 몰드에 충전시킨 후 자외선 조사하여 경화시켜, 본 발명의 광학 부품을 얻을 수 있다. 또한, 필요에 따라 자외선 조사 후 가열 처리를 실시할 수 있다. 그 중에서도, 본 발명의 광학 렌즈는, 상기 성분을 소정 비율로 혼합하여 얻어지는 자외선 경화성 투명 수지 조성물을 렌즈 형상 성형 몰드 내에 충전시키고, 상기 수지 조성물에 자외선을 조사하여 상기 수지 조성물을 렌즈 형상으로 경화시킨 후 그 경화물을 가열 처리함으로써 얻을 수 있다. 또한, 상기 가열 처리는, 앞서 서술한 바와 같이 자외선 조사 후의 수지 조성물의 경화물을 상기 성형 몰드로부터 탈형하기 전에 행할 수도, 탈형한 후에 행할 수도 있다.
예를 들면, 광학 렌즈를 제조하는 경우, 구체적으로는 다음과 같이 하여 행 해진다. 즉, 도 1a에 나타낸 바와 같이, 기판 (12) 상에 수지 조성물 (1)을 포팅(수지 포팅)하고, 그 위로부터 렌즈 형상 성형 몰드 (13)을 가압함으로써, 도 1b에 나타낸 바와 같이 성형 몰드 (13) 내에 수지 조성물 (1)을 충전한다. 그 후 도 1c에 나타낸 바와 같이, 수지 조성물 (1)을 성형 몰드 (13)을 통해 자외선 (15)를 조사하여 경화시키고, 이어서 도 1d에 나타낸 바와 같이 그 경화물 (11')를 탈형하여 적절하게 가열 처리함으로써, 도 2에 나타낸 바와 같은 광학 렌즈 (11)을 얻었다. 또한, 가열 처리는 자외선 조사 후의 수지 조성물의 경화물을 성형 몰드로부터 탈형하기 전에 행할 수도, 탈형한 후에 행할 수도 있다. 광학 렌즈 (11)은 기판 (12)와 일체화시킴으로써 고품질의 하이브리드 렌즈로서 제조하는 것이 가능하다(기판 (12)는 광학 렌즈 (11)의 크기에 맞도록 적절하게 절단시킴). 또한, 광학 렌즈 (11)을 기판 (12)로부터 제거하여 사용하는 경우, 기판 (12)로서는 박리 시트가 이용된다.
상기 렌즈 형상 성형 몰드 (13)으로서는, 예를 들면 금속제, 유리제 또는 플라스틱제의 몰드를 사용할 수 있다. 그러나, 도 1a 내지 1d에 나타낸 바와 같이 렌즈 형상 성형 몰드 (13)을 통해 자외선을 조사하여 수지 조성물 (1)을 경화하는 경우, 유리제 또는 투명 수지제의 자외선 투과성 형상 성형 몰드가 이용된다. 그 중에서도 생산성, 내구성의 관점에서 유리제 또는 투명 실리콘 수지제 형상 성형 몰드가 바람직하다.
또한, 도 1a 내지 1d에 나타낸 바와 같이, 기판 (12)를 이용하는 경우, 그의 재질은 자외선 조사(자외선 투과성)나 가열 처리에의 그의 적응성 때문에, 내열성 이 높은 투명 재료가 바람직하다. 기판 (12)가 투명성을 갖는 경우, 수지 조성물에 대한 자외선 조사를, 성형 몰드 (13)을 통해서뿐만 아니라, 기판 (12)를 통해서도 행할 수 있게 되기 때문에, 자외선 조사의 자유도가 높아진다. 또한, 상기 기판 (12)가 예를 들면 석영 유리, 파이렉스(등록 상표) 유리, BK-7(SCHOTT GLAS사 제조)와 같은 각종 유리 재료나, 투명하면서 리플로우 온도(260 ℃ 전후)에서 연화되지 않는 플라스틱 재료(예를 들면, 폴리이미드 수지, 실리콘 수지) 등으로 이루어지는 것인 경우, 기판 (12)는 수지 조성물 (1)과 높은 밀착력을 나타내고 땜납 리플로우시의 열에 의해서도 변색이나 변형되지 않는다. 따라서, 광학 렌즈는 기판 (12)를 상기 수지 조성물 (1)의 경화물(광학 렌즈 (11))과 일체화시킴으로써 고품질 하이브리드 렌즈로 제조할 수 있다. 한편, 기판 (12) 상에서 수지 조성물 (1)을 경화시켜, 얻어진 경화물(광학 렌즈 (11))을 기판 (12)로부터 제거하고 광학 렌즈로서 사용하는 경우, 투명성 등의 관점에서 기판 (12)로서는 PET 필름, PP 필름, PTFE 필름, ETFE 필름과 같은 박리 시트가 바람직하게 이용된다.
수은 램프는 자외선 조사용 광원으로서 사용할 수 있고, 그의 조사량은 조형하는 광학 렌즈의 두께에 따라서 적절하게 설정할 수 있다. 예를 들면, 300 μm 두께의 성형물(광학 렌즈)은, 그의 자외선 경화를 양호하게 행하는 관점에서, 자외선 조사 에너지가 2,000 내지 20,000 mJ/cm2가 되도록 조사하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 3,000 내지 15,000 mJ/cm2이다. 자외선 조사 에너지가 상기 범위 미만이면, 자외선 조사 후의 형상 성형 몰드의 제거시, 수지 조성물 (1)의 경화 물(광학 렌즈 (11))이 기판 (12)로부터 박리되어 성형 몰드 (13)에 일체화될 우려가 있고, 반대로 자외선 조사 에너지가 상기 범위를 초과하면, 수지 조성물 (1)의 경화물(광학 렌즈 (11))에 자외선 열화가 생겨, 그 후의 가열 처리에 의해 현저히 착색될 우려가 있다.
동점도 측정에 의해 결정되는 경화물의 유리 전이 온도가 목적하는 유리 전이 온도에 도달할 수 있기 때문에 자외선 조사 후에 가열처리를 실시하는 것이 바람직하다. 가열 처리 조건에 대해서는, 생산성의 관점에서 80 내지 150 ℃에서 1 내지 5 시간 행하는 것이 바람직하다. 가열 온도의 상한은 바람직하게는 130 ℃이고, 보다 바람직하게는 120 ℃이다. 한편, 가열 온도의 하한은 보다 바람직하게는 120 ℃이다. 가열 시간은 보다 바람직하게는 1 내지 3 시간, 보다 더 바람직하게는 약 1 시간이다. 또한, 상기 가열 처리가 양호하게 행해질 수 있는지의 여부는 가열 처리후의 성형물의 저장 탄성률 및 손실 탄성률 측정으로 얻어지는 tanδ의 곡선 커브(플롯)에 있어서의, 25 내지 260 ℃의 온도 영역에서의 곡선 상태로 확인할 수 있다. 즉, 시험편을 반복하여 2회 측정하였을 때의, tanδ의 상승 온도의 변동이 10 ℃ 이내이면, 측정시의 가열에 의한 유리 전이 온도의 변동이 발생하지 않는다고 생각되고, 측정 이전의 가열 처리에 의해 충분한 경화 상태에 도달한다고 판단할 수 있다.
광학 렌즈는, 예를 들면 도 2에 나타낸 바와 같이 기판 (12) 상에, 자외선 경화성 투명 조성물의 경화물(광학 렌즈 (11))이 기둥형, 원주형, 반구형, 피라미드형, 프레넬(Fresnel) 구조와 같은 임의의 3차원 형상으로 조형된 것이다. 또한, 앞에서도 서술한 바와 같이, 상기 기판 (12)의 재질에 따라 수지 경화물(광학 렌즈 (11))과 기판을 일체화하여 하이브리드 렌즈를 제조할 수도 있고, 또한 수지 경화물(광학 렌즈 (11))을 기판 (12)로부터 제거하여, 상기 수지 경화물 그 자체를 광학 렌즈로서 이용할 수도 있다. 또한, 상기 광학 렌즈의 표면에는, 필요에 따라 반사 방지 코팅재를 코팅한다.
상기 광학 렌즈를 비롯한 본 발명의 광학 부품(수지 경화물)의 유리 전이 온도는 온도 사이클성 및 내열성의 관점에서 바람직하게는 100 ℃ 이상, 보다 바람직하게는 120 ℃ 이상이다. 유리 전이 온도가 100 ℃ 미만인 경우, 온도 사이클에 의한 열수축량이 증대되고, 반사 방지 코팅재와의 열팽창 계수의 미스매치에 의해 반사 방지 코팅재의 박리나 균열이 발생할 우려가 있다.
본 발명의 광학 부품은 땜납 리플로우시의 열에 의해서도 변색이나 변형되지 않고, 안정된 기계적 특성을 갖기 때문에, 촬상 장치를 땜납 리플로우에 의해 일괄 탑재할 때에 유리하게 사용할 수 있다.
[실시예]
이어서, 실시예에 대하여 비교예와 함께 설명한다. 단, 본 발명은 이들 실시예로 한정되지 않는다.
<자외선 경화성 투명 수지 조성물의 제조 및 이의 투명성 및 유리 전이 온도의 평가>
하기 에폭시 수지, 옥세탄 화합물 및 광산발생제를 준비하였다.
에폭시 수지:
(a) 액상 비스페놀 A형 에폭시 수지(재팬 에폭시 레진사 제조, 상품명 "에피코트 827")
(b) 액상 지환식 에폭시 수지(다이셀 가가꾸사 제조, 상품명 "CEL-2021P")
(c) 불소형 에폭시 수지(나가세 앤드 컴퍼니 리미티드 제조, 상품명 "온코드 EX-1040")
옥세탄 화합물:
(a) 3-에틸-3-페녹시메틸옥세탄(도아 고세이사 제조, 상품명 「아론 옥세탄 OXT-211」)
(b) 비스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르(도아 고세이사 제조, 상품명 「아론 옥세탄 OXT-221」)
(c) 3-에틸-3-히드록시메틸옥세탄(도아 고세이사 제조, 상품명 「아론 옥세탄 OXT-101」)
광산발생제:
(a) 테트라(펜타플루오로에틸)디플루오로인산의 트리아릴술포늄염의 50 중량％ 프로필렌 카르보네이트 용액(산-아프로사 제조, 상품명 「CPI-200K」)
(b) 헥사플루오로인산의 트리아릴술포늄염의 50 중량％ 프로필렌 카르보네이트 용액(산-아프로사 제조, 상품명 「CPI-101P」)
실시예 1 내지 8 및 비교예 1 및 2:
상기 에폭시 수지 및 옥세탄 화합물의 각 성분을 하기 표 1에 나타내는 비율로 배합한 후, 필요에 따라서 가열 용융시켜 용융 혼합하였다. 이어서, 상기 광산 발생제를 하기 표 1에 나타내는 비율로 배합하고, 50 ℃에서 회전수 300 rpm으로 10 분간 교반함으로써 수지 조성물(자외선 경화성 투명 수지 조성물)을 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 수지 조성물을, 하기 기준에 따라서 여러가지 특성에 대하여 평가하였다. 얻어진 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.
투명성:
각 수지 조성물을, 실리콘 이형 처리한 PET 필름(미쯔비시 가가꾸 폴리에스테르 필름사 제조, 다이아호일 MRA-50) 상에 600 μm의 두께가 되도록 제막하고, 필름에 자외선을 조사하여(자외선량: 8,000 mJ/cm2) 1차 경화시킨 후, 100 ℃에서 1 시간 가열 경화하여 성형물을 얻었다. 이 성형물을 260 ℃에서 10 초간 리플로우하였다. 상기 자외선(UV) 조사 후, 가열 경화 및 리플로우한 후 수지 경화물을 폭 20 mm, 길이 30 mm의 시험편으로 절단하고, 컬러 컴퓨터(스가 시켕키사 제조, SM-T)에 의해 투과 모드에서 옐로우 인덱스값(Y.I값)을 측정하였다.
유리 전이 온도:
각 수지 조성물을, 실리콘 이형 처리한 PET 필름(미쯔비시 가가꾸 폴리에스테르 필름사 제조, 다이아호일 MRA-50) 상에 600 μm의 두께가 되도록 제막하고, 필름에 자외선을 조사하여(자외선량: 8,000 mJ/cm2) 1차 경화시킨 후, 100 ℃에서 1 시간 가열 경화하여 성형물을 얻었다. 이 성형물을 폭 5 mm, 길이 35 mm의 시험편으로 절단하고, 동적 점탄성 장치(레오매트릭사 제조, RS-II)를 이용하여 주파수 1 Hz, RT(25 ℃) 내지 260 ℃의 온도 범위에서 저장 탄성률 및 손실 탄성률로부터 유 도되는 tanδ 곡선을 얻었다. 얻어진 tanδ 곡선의 피크값을 유리 전이 온도(Tg)라 하였다. Tg가 100 ℃ 이상인 것을 「양호」로 판정하였다.
Figure 112009032569839-PAT00001
상기 결과로부터, 실시예 1 내지 8에서는 자외선 조사 후 또는 가열 경화 후에도 Y.I.값이 낮고, 투명성이 높은 수지 성형물이 얻어졌고, 이들 실시예 모두에서 가열 처리 후의 성형물의 유리 전이 온도는 100 ℃ 이상을 갖는 것을 알았다.
반면에, 광산발생제량이 과잉인 비교예 1에서는 초기(UV 조사 후)의 Y.I.값은 낮지만, 가열 경화 후나 리플로우 후에 있어서 Y.I.값이 높아지고, 투명성이 열악한 결과가 되었다. 비교예 2에서는 Y.I.값이 낮은(투명성이 높은) 수지 성형물이 얻어졌지만, 유리 전이 온도가 100 ℃ 미만이고, 낮은 유리 전이 온도의 성형물밖에 얻어지지 않게 되었다. 또한, 실시예 1의 수지 조성물에 있어서 광산발생제량을 0.01 g 미만으로 변경하여 제조하고, 실시예 1과 동일한 샘플을 제조한 결과, 경화가 불충분해지고, 원하는 경도가 얻어지지 않았다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 자외선 경화성 투명 수지 조성물은 높은 투명성 및 높은 내열 신뢰성을 갖기 때문에, 광학 부품의 재료로서 우수한 것이 된다. 또한, 이 수지 조성물을 이용하여 이루어지는 광학 부품은 땜납 리플로우시의 열에 의해서도 변색이나 변형되지 않고 안정된 기계적 특성을 갖기 때문에, 촬상 장치를 땜납 리플로우에 의해 일괄 탑재할 때에 유리하게 사용할 수 있다.
<광학 렌즈의 제조 및 이의 동적 점탄성 및 착생성의 평가>
수지 조성물 (1) 내지 (4)를 하기와 같이 제조하였다.
수지 조성물 (1)의 제조:
비스페놀 A형 에폭시 수지(재팬 에폭시 레진사 제조, 에피코트 827) 35 g과 지환식 에폭시 수지(다이셀 가가꾸사 제조, CEL-2021P) 35 g과 옥세탄 화합물(도아 고세이사 제조, 아론 옥세탄 OXT-211) 30 g과 광산발생제(산-아프로사 제조, CPI-100P)의 폴리카르보네이트 용액 4 g(이 용액 중의 광산발생제량은 2 g)을 첨가하고, 50 ℃에서 10 분간 교반 혼합함으로써 수지 조성물 (1)을 제조하였다.
수지 조성물 (2)의 제조:
비스페놀 A형 에폭시 수지(재팬 에폭시 레진사 제조, 에피코트 827) 35 g과 지환식 에폭시 수지(다이셀 가가꾸사 제조, CEL-2021P) 35 g과 옥세탄 화합물(도아 고세이사 제조, 아론 옥세탄 OXT-211) 30 g과 광산발생제(산-아프로사 제조, CPI-101A)의 폴리카르보네이트 용액 1 g(이 용액 중의 광산발생제량은 0.5 g)을 첨가하고, 50 ℃에서 10 분간 교반 혼합함으로써 수지 조성물 (2)를 제조하였다.
수지 조성물 (3)의 제조:
비스페놀 A형 에폭시 수지(재팬 에폭시 레진사 제조, 에피코트 827) 35 g과 지환식 에폭시 수지(다이셀 가가꾸사 제조, CEL-2021P) 35 g과 옥세탄 화합물(도아 고세이사 제조, 아론 옥세탄 OXT-211) 30 g과 광산발생제(산-아프로사 제조, CPI-101A)의 폴리카르보네이트 용액 0.6 g(이 용액 중의 광산발생제량은 0.3 g)을 첨가하여 50 ℃에서 10 분간 교반 혼합함으로써 수지 조성물 (3)을 제조하였다.
수지 조성물 (4)의 제조:
비스페놀 A형 에폭시 수지(재팬 에폭시 레진사 제조, 에피코트 827) 35 g과 지환식 에폭시 수지(다이셀 가가꾸사 제조, CEL-2021P) 35 g과 옥세탄 화합물(도아 고세이사 제조, 아론 옥세탄 OXT-211) 30 g과 광산발생제(산-아프로사 제조, CPI-101A)의 폴리카르보네이트 용액 6 g(이 용액 중의 광산발생제량은 3 g)을 첨가하여 50 ℃에서 10 분간 교반 혼합함으로써 수지 조성물 (4)를 제조하였다.
실시예 9 내지 13 및 비교예 3 및 4:
상기 각 수지 조성물을, 실리콘 이형 처리한 PET 필름(미쯔비시 가가꾸 폴리에스테르 필름사 제조, 다이아호일 MRA-50) 상에 포팅(수지 포팅)하고, 그 위로부터 유리제 렌즈 형상 성형 몰드를 가압함으로써 상기 성형 몰드 내에 수지 조성물을 충전하였다. 그 후 상기 수지 조성물에 대하여 하기 표 2에 기재한 자외선 조사 조건(조사량)하에서 상기 성형 몰드를 통해 자외선을 조사하고, 생성된 경화물을 성형 몰드로부터 탈형한 후 표 2에 기재하는 가열 경화 조건하에서 가열 처리하여 수지 경화물(광학 렌즈)을 제조하였다(도 1a 내지 d 참조).
이와 같이 하여 얻어진 수지 경화물(광학 렌즈)을 하기 기준에 따라 여러가지 특성에 대하여 평가하였다. 얻어진 결과를 하기 표 2에 함께 나타내었다.
동적 점탄성:
각각의 수지 경화물을 폭 5 mm, 길이 35 mm의 시험편으로 절단하고, 동적 점탄성 장치(레오매트릭사 제조, RS-II)를 이용하여 주파수 1 Hz, RT(25 ℃) 내지 260 ℃의 온도 범위에서 저장 탄성률 및 손실 탄성률을 측정하였다. 이 측정을 반복하여 2회 행하고, 여기에서 얻어지는 tanδ의 값을 플롯하여 tanβ의 곡선 커브를 작성하였다. 이어서, RT 내지 260 ℃에서의 tanδ 커브의 상승 온도는 상승 온도 전후에서 tanδ 커브에 대하여 접선을 그어 그의 교차점으로 하였다. 또한, 2회째 측정에서 얻어진 상승 온도(Ts2)로부터 1회째 측정에서 얻어진 상승 온도(Ts1)를 차감하여 ΔT를 산출하였다. ΔT<10 ℃가 되는 가열 경화 조건을 「양호」로 판정하고, ΔT≥10 ℃가 되는 가열 경화 조건을 「불량」으로 판정하였다.
착색성:
상기 수지 경화물을 폭 20 mm, 길이 30 mm의 시험편으로 절단하고, 컬러 컴퓨터(스가 시켕키사 제조, SM-T)에 의해 투과 모드에서 옐로우 인덱스값을 측정하였다. 얻어진 값이 10 미만인 경우, 시험편을 「양호」로 판정하고, 10 이상인 것을 「불량」으로 판정하였다.
Figure 112009032569839-PAT00002
상기 결과로부터, 실시예 9 내지 13에서는 가열 경화 후에 있어서 동적 점탄성 측정에 의해 얻어지는 tanδ 커브의 상승 온도는 2회 반복 측정 후에도 그의 변동이 10 ℃ 미만이기 때문에, 각 경화 조건하에서 얻어지는 성형물은 충분한 가교 상태에 도달하였고, 열에 의한 특성 변동이 작은 경화물이 얻어진 것이 확인되었다. 또한, 모든 시험편에서 가열 경화 후의 옐로우 인덱스값이 10 미만인 것이 확인되었다.
반면, 광산발생제량이 과잉인 비교예 3에서는, 내착색성이 열악한 결과가 되었다. 비교예 4에서는 경화 후의 옐로우 인덱스값은 낮지만, 동적 점탄성 측정에 의해 얻어지는 tanδ 커브의 상승 온도가 2회 반복 측정 후에 10 ℃ 이상 변동되었기 때문에, 자외선 경화에 의해서만 얻어지는 성형물은 안정된 가교 상태에 도달하지 않은 것이 확인되었다. 또한, 실시예 9에서 사용된 수지 조성물 (1)에 있어서, 광산발생제량을 0.05 g 미만으로 변경하여 제조하고, 실시예 9와 동일한 샘플을 제조한 결과, 경화가 불충분해져 원하는 경도가 얻어지지 않았다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 광학 렌즈의 제조 방법에 따르면 열 스트레스에 대하여 안정한 기계적 특성, 광학 특성을 가지면서 투명성이 우수한 플라스틱제 광학 렌즈를 제공할 수 있음을 알았다. 이 제조 방법에 의해, 광학 렌즈의 광학 특성을 손상시키지 않고, 촬상 장치의 탑재 공정의 간소화 및 저비용화를 달성할 수 있었다. 본 발명의 광학 렌즈는 이 제조 방법을 채용할 때 품질 향상에 크게 공헌할 수 있었다.
본 발명은 이의 특정 실시 양태를 참조하여 상세하게 기술하지만, 당업자라면 이의 취지 및 범위를 벗어나지 않으면서 다양하게 변경 및 변형할 수 있음이 명백하다.
본 출원은 2008년 5월 30일에 출원된 일본 특허 출원(일본 특허 출원 제2008-142150호 및 동 제2008-142151호)을 기초로 하고, 전문이 본원에 참고로 포함된다.
본원에 인용된 모든 참고 문헌은 그들의 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 1a 내지 1d는 본 발명의 광학 부품(광학 렌즈)의 제조 공정을 나타내는 설명도이다. 도 1a는 기판 상에 자외선 경화성 투명 수지 조성물을 포팅한 상태를 나타내고, 도 1b는 렌즈 형상 성형 몰드를 가압하여 성형 몰드 내에 수지 조성물을 충전한 상태를 나타내고, 도 1c는 충전한 수지 조성물에 대하여 자외선 조사한 상태를 나타내고, 도 1d는 광학 렌즈를 탈형한 상태를 나타낸다.
도 2는 상기 제조 공정에 나타내어지는 제조 방법에 의해 얻어지는 광학 부품(광학 렌즈)을 나타내는 단면도이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
11 광학 렌즈
12 기판

Claims (9)

  1. 광학 부품의 재료로서 이용되는 자외선 경화성 투명 수지 조성물이며, 하기의 (A) 내지 (C) 성분을 포함하고, 이때 (C) 성분이 (A) 및 (B) 성분의 총량 100 중량부에 대하여 0.01 내지 2.0 중량부 함유된 광학 부품용 수지 조성물.
    (A) 1 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지
    (B) 1 분자 중에 1개 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세탄 화합물
    (C) 광산발생제
  2. 제1항에 있어서, (C) 광산발생제가 하기 화학식 1로 표시되는 음이온 성분과 양이온 성분으로 이루어지는 오늄염인 광학 부품용 수지 조성물.
    <화학식 1>
    [PFn(X)6-n]-
    (n은 1 내지 5의 정수이고, X는 탄소수 1 내지 9의 불소화 알킬기 또는 불소화 페닐기이다.)
  3. 제2항에 있어서, (C) 광산발생제의 양이 (A) 및 (B) 성분의 총량 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.5 중량부 함유된 광학 부품용 수지 조성물.
  4. 제1항에 기재된 광학 부품용 수지 조성물을 이용하여 얻어진 광학 부품.
  5. 제4항에 있어서, 광학 렌즈인 광학 부품.
  6. 제1항에 기재된 광학 부품용 수지 조성물을 렌즈 형상 성형 몰드 내에 충전시키고;
    상기 성형 몰드 내의 수지 조성물에 자외선을 조사하여 수지 조성물을 렌즈 형상으로 경화시킨 후 경화물을 얻고;
    경화물을 가열 처리하는 것을 포함하는 광학 렌즈의 제조 방법.
  7. 제6항에 있어서, 투명 기판 상에 광학 부품용 수지 조성물을 포팅(potting)하고; 그 위로부터 렌즈 형상 성형 몰드를 가압하여 수지 조성물을 성형 몰드 내로 충전하는 것을 포함하는 광학 렌즈의 제조 방법.
  8. 제6항에 있어서, 상기 가열 처리를 80 내지 150 ℃에서 1 내지 5 시간 행하는 광학 렌즈의 제조 방법.
  9. 제6항에 기재된 제조 방법에 의해서 얻어지는 광학 렌즈.
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