KR20090099062A - 접착제 조성물 - Google Patents

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야스노부 야마다
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소니 케미카루 앤드 인포메이션 디바이스 가부시키가이샤
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Abstract

플렉시블 배선 기판의 배선 금속 표면이나 배선간에 노출된 폴리이미드 표면에 대해, 그들의 표면이 비교적 평활한 상태에서도 양호한 접착 강도를 나타낼 수 있는 접착제 조성물은, 열가소성 수지와 다관능 아크릴레이트와 라디칼 중합 개시제를 함유하고, 추가로 식 (1) 로 나타내는 말단에 우레탄 잔기를 갖는 단관능 우레탄아크릴레이트를 함유한다. 여기에서, R0 은 수소 원자 또는 메틸기이고, R1 은 2 가의 염화 수소기이며, R2 는 치환되어도 되는 저급 알킬기이다.

Description

접착제 조성물{ADHESIVE COMPOSITION}
본 발명은 열가소성 수지와 단관능 아크릴레이트와 라디칼 중합 개시제를 함유하는 접착제 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 장치, 플라즈마 표시 장치, 유기 EL 표시 장치 등의 표시 장치에 있어서의 표시 패널의 대부분은, 이방성 도전 필름을 개재하여 플렉시블 배선 기판과 열압착에 의해 이방성 도전 접속되어 있다. 이와 같은 이방성 도전 필름으로는, 종래, 열가소성 수지와 에폭시계 수지와 아민계 경화제를 주성분으로 하는 바인더 조성물에 도전성 입자를 분산시켜 막형성한 것이 사용되고 있으며, 그 열압착 조건은 통상 180℃ 에서 7 초간이다.
그런데, 최근, 표시 패널의 대화면화가 진행됨에 따라, 이방성 도전 필름을 사용한 열압착시에 표시 패널에 대한 열응력의 영향을 무시할 수 없게 되어, 그 영향을 최대한 배제하기 위해, 열압착 조건을 180℃ 에서 7 초간의 조건에서 160℃ ± 20℃ 에서 4 초의 조건으로 변경하는 것이 요구되게 되었다. 이 때문에, 상대적으로 저온에서의 압착이 가능한 이방성 도전 필름으로서, 열가소성 수지와 다관능 아크릴레이트와 과산화물을 주성분으로 하는 바인더에 도전성 입자를 분산시켜 막형성한 라디칼 중합성의 이방성 도전 필름이 사용되게 되었다. 또, 이와 같은 라디칼 중합성의 이방성 도전 필름의 열경화 과정에서는, 표시 패널이나 플렉시블 배선 기판에 대한 접착성을 향상시키는 수산기의 생성을 기대할 수 없다. 이 때문에, 접착성 개선을 위해 극성이 높고, 폴리이미드나 금속 표면에 친화성을 나타내는 우레탄 결합을 분자 내에 2 개 이상 갖는 우레탄아크릴레이트를 바인더에 배합하는 것이 실시되고 있다 (특허문헌 1).
특허문헌 1 : 일본 공개특허공보 2006-257208호
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
그런데, 표시 패널이나 플렉시블 배선 기판의 이방성 도전 접속을 위한 표면은, 이방성 도전 필름과의 접착성을 향상시키기 위해, 열압착 전에 약품으로 조면화 (粗面化) 처리되고 있었으나, 최근의 배선의 추가적인 파인피치화에 수반하여, 플렉시블 배선 기판의 배선 금속 표면이나 배선간에 노출된 폴리이미드 표면을 종래와 동일하게 약제에 의한 조면화 처리하면 배선 금속이 가늘어지는 등의 폐해가 발생하기 때문에, 종래와 동일한 레벨로 조면화 처리를 실시하는 것이 곤란하게 되었다.
이 때문에, 그들의 표면이 충분히 조면화 처리되어 있지 않은 비교적 평활한 상태에서, 이방성 도전 필름을 개재하여 열압착하지 않으면 안 되어, 우레탄아크릴레이트를 배합한 특허문헌 1 의 이방성 도전 필름을 사용했다 하더라도, 표시 패널과 플렉시블 배선 기판간에 충분한 접착 강도를 확보할 수 없다는 문제가 있었다.
본 발명은 이상 설명한 종래 기술의 문제점을 해결하고자 하는 것으로서, 열가소성 수지와 다관능 아크릴레이트와 라디칼 중합 개시제를 함유하는 접착제 조성물이, 플렉시블 배선 기판의 배선 금속 표면이나 배선간에 노출된 폴리이미드 표면에 대해, 그들의 표면이 비교적 평활한 상태에서도 양호한 접착 강도를 나타낼 수 있도록 하는 것을 목적으로 한다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자는 열가소성 수지와 다관능 아크릴레이트와 라디칼 중합 개시제를 함유하는 접착제 조성물에 배합되어 있던 종래의 우레탄아크릴레이트가, 비교적 평활한 표시 패널과 플렉시블 배선 기판간에 충분한 접착 강도를 확보할 수 없는 이유가, 특허문헌 1 에서 사용되고 있는 우레탄아크릴레이트의 우레탄 결합이 분자 말단이 아니라 내부에 존재하기 때문에, 플렉시블 배선 기판의 배선 금속 표면이나 배선간에 노출된 폴리이미드 표면에 대한 작용이 입체 장애 등의 영향에 의해 억제되기 때문이라는 것을 알아내어, 분자 내에 2 개 이상의 우레탄 결합을 갖는 우레탄아크릴레이트 대신에, 말단에 우레탄 잔기를 갖는 단관능 우레탄아크릴레이트를 사용함으로써, 상기 서술한 목적을 달성할 수 있다는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 열가소성 수지와 다관능 아크릴레이트와 라디칼 중합 개시제를 함유하는 접착제 조성물에 있어서, 식 (1) 로 나타내는 말단에 우레탄 잔기를 갖는 단관능 우레탄아크릴레이트를 함유하는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물을 제공한다.
Figure 112009038854618-PCT00001
식 (1) 중, R0 은 수소 원자 또는 메틸기이고, R1 은 2 가의 탄화수소기이며, R2 는 치환되어도 되는 저급 알킬기이다.
또, 본 발명은 서로 대향하는 전극이 그 사이에 협지된, 이방성 도전 접속용 도전 입자를 함유하는 상기 서술한 접착제 조성물을 개재하여 전기적으로 접속되어 이루어지는 접속 구조체를 제공한다.
발명의 효과
열가소성 수지와 다관능 아크릴레이트와 라디칼 중합 개시제를 함유하는 본 발명의 접착제 조성물은, 우레탄 잔기가 말단에 존재하는 우레탄아크릴레이트를 함유한다. 이 경우, 아크릴레이트 잔기는, 중합 사이트로서, 분자의 말단에 존재하는 것이 바람직하기 때문에, 우레탄 잔기가 말단에 존재하는 우레탄아크릴레이트는 필연적으로 단관능이 된다. 이 때문에, 우레탄 잔기가 말단에 존재하는 단관능 우레탄아크릴레이트는, 분자 내에 2 개 이상의 우레탄 결합을 갖는 우레탄아크릴레이트에 비해 분자의 구조 자체를 작게 할 수 있고, 플렉시블 배선 기판의 배선 금속 표면이나 배선간에 노출된 폴리이미드 표면에 대한 우레탄 결합의 친화작용을 충분히 발휘시킬 수 있어, 결과적으로 그들의 표면이 비교적 평활한 상태에서도 양호한 접착 강도를 나타낼 수 있다.
도 1 은 접착 강도 시험의 설명도이다 (도면 중, FPC 는 flexible printed circuit 의 약어이고, TAB 는 tape automated bonding 의 약어이며, ACF 는 anisotropic conductive film 의 약어이다)
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 접착제 조성물은 열가소성 수지와 다관능 아크릴레이트와 라디칼 중합 개시제를 함유하는 접착제 조성물로서, 식 (1) 로 나타내는 말단에 우레탄 잔기를 갖는 단관능 우레탄아크릴레이트를 함유하는 것을 특징으로 한다.
Figure 112009038854618-PCT00002
식 (1) 에 있어서, R0 은 수소 원자 또는 메틸기이다. 여기에서, R0 이 수소 원자인 경우에는, 식 (1) 의 단관능 우레탄아크릴레이트는, 상대적으로 메타크릴레이트보다 반응성이 우수한 아크릴레이트 잔기를 말단에 갖게 되고, R0 이 메틸기인 경우에는, 식 (1) 의 단관능 우레탄아크릴레이트가 말단에 메타크릴레이트 잔기를 갖게 된다. 따라서, 접착제 조성물에 보다 빠른 반응성을 요구하는 경우에는 R0 은 수소 원자인 것이 바람직하고, 보다 느린 반응성을 요구하는 경우에는 R0 은 메틸기인 것이 바람직하다.
R1 은 2 가의 탄화수소기이다. 2 가의 탄화수소기로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 시클로헥실렌기 등의 알킬렌기, 페닐렌기, 나프탈렌기 등의 아릴렌기, 자일릴렌기 등의 아랄킬렌기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 접착 강도 향상 효과 면에서 알킬렌기가 바람직하고, 메틸렌기, 에틸렌기가 특히 바람직하며, 에틸렌기가 보다 바람직하다.
R2 는 치환되어도 되는 저급 알킬기이다. 치환기로는 메톡시기, 에톡시 기 등의 알콕시기, 페닐기 등의 아릴기를 들 수 있다. 또, 저급 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다. R2 의 바람직한 구체예로는, 메틸기, 에틸기, 에톡시에틸기, 부틸기, 헥실기를 들 수 있고, 그 중에서도 접착 강도 향상 효과 면에서 메틸기 또는 에틸기가 보다 바람직하다.
따라서, 식 (1) 의 단관능 우레탄아크릴레이트의 바람직한 구체예로는, N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산메틸에스테르, N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산에틸에스테르, N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산에톡시에틸에스테르, N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산부틸에스테르, N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산헥실에스테르 등을 들 수 있다. 특히, N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산메틸 또는 에틸에스테르가 바람직하다.
단관능 우레탄아크릴레이트의 접착제 조성물에 있어서의 함유량은, 지나치게 적으면 접착제의 저하를 초래하고, 지나치게 많으면 응집력의 저하를 초래하여 도통 불량이 되는 경향이 있으므로, 수지 고형분 (열가소성 수지, 다관능 아크릴레이트, 라디칼 중합 개시제 및 단관능 우레탄아크릴레이트의 합계) 중에 바람직하게는 2 ∼ 20 질량%, 보다 바람직하게는 5 ∼ 10 질량% 이다.
또한, 단관능 우레탄아크릴레이트로서 시판품을 사용할 수도 있지만, 일본 공개특허공보 소54-005921호에 개시되어 있는 메타크로일옥시기와 말단 이소시아네이트기를 갖는 화합물에 알코올류를 반응시킴으로써 합성할 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물을 구성하는 열가소성 수지는, 필름 형성용 성분으로서, 종래부터 이방성 도전 접착제나 절연성 접착제 등의 분야에서 이용되고 있는 열가소성 수지에서 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 열가소성 수지의 구체예로는, 페녹시 수지, 폴리우레탄 수지 에스테르, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리에테르폴리우레탄, NBR 수지 등을 들 수 있다. 이들 열가소성 수지의 중량 평균 분자량은 막형성성을 확보하고 다른 성분과의 상용성을 담보하는 점에서, 통상 5000 ∼ 150000 이다.
열가소성 수지의 접착제 조성물에 있어서의 함유량은, 지나치게 적으면 필름화되기 어려워지고, 지나치게 많으면 접속시에 수지를 배제할 수 없어 도통 불량을 초래하는 경향이 있으므로, 수지 고형분 (열가소성 수지, 다관능 아크릴레이트, 라디칼 중합 개시제 및 단관능 우레탄아크릴레이트의 합계) 중에 바람직하게는 10 ∼ 60 질량%, 보다 바람직하게는 20 ∼ 50 질량% 이다.
본 발명의 접착제 조성물을 구성하는 다관능 아크릴레이트는, 접착제 조성물막에 3 차원 그물 구조를 도입하여 그 응집력을 향상시키는 성분이다. 이와 같은 다관능 아크릴레이트로는, 분자 중에 2 이상의 아크릴레이트 잔기 또는 메타크릴레이트 잔기를 갖는 중합성 화합물로서, 종래부터 이방성 도전 접착제나 절연성 접착제 등의 분야에서 사용되고 있는 다관능 아크릴레이트에서 적절히 선택하여 사 용할 수 있다. 다관능 아크릴레이트의 구체예로는, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리알킬렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 이소시아눌산 변성 2 관능 (메트)아크릴레이트, 이노시아눌산 변성 3 관능 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
다관능 아크릴레이트의 접착제 조성물에 있어서의 함유량은, 지나치게 적으면 응집력 부족으로 인해 접속 신뢰성이 저하되며, 지나치게 많으면 경화되어 응력 완화 효과가 저감되어, 접착력이 저하되는 경향이 있으므로, 수지 고형분 (열가소성 수지, 다관능 아크릴레이트, 라디칼 중합 개시제 및 단관능 우레탄아크릴레이트의 합계) 중에 바람직하게는 10 ∼ 60 질량%, 보다 바람직하게는 20 ∼ 50 질량% 이다.
본 발명의 접착제 조성물을 구성하는 라디칼 중합 개시제는, 다관능 아크릴레이트 그리고 단관능 우레탄아크릴레이트를 라디칼 중합시키기 위한 개시제로서, 종래부터 이방성 도전 접착제나 절연성 접착제 등의 분야에서 사용되고 있으며, 중합 중에 가스를 발생시키기 어려운 라디칼 중합 개시제에서 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 라디칼 중합 개시제의 구체예로는, 안정성, 반응성, 상용성의 관점에서, 1 분간 반감기 온도 90 ∼ 175℃ 에서, 분자량이 180 ∼ 1000 인 유기 과산화물을 바람직하게 사용할 수 있다. 이와 같은 유기 과산화물의 구체예로는, 벤조일퍼옥사이드, 쿠밀퍼옥시네오데카노에이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네 오데카노에이트, 1-시클로헥실-1-메틸에틸퍼옥시네오데카노에이트, t-헥실퍼옥시네오데카노에이트, t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일퍼옥시)헥산, t-헥실퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시네오헵타노에이트, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 디-t-부틸퍼옥시헥사히드로테레프탈레이트, t-아밀퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, 3-히드록시-1,1-디메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, t-아밀퍼옥시네오데카노에이트, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-헥실퍼옥시이소프로필모노카보네이트, t-부틸퍼옥시말레산, t-부틸퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시라울레이트, 2,5-디메틸-2,5-디(3-메틸벤조일퍼옥시)헥산, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥실모노카보네이트, t-헥실퍼옥시벤조에이트, 2,5-디메틸-2,5-디(벤조일퍼옥시)헥산, t-부틸퍼옥시벤조에이트, 디부틸퍼옥시트리메틸아디페이트, t-아밀퍼옥시노멀옥토에이트, t-아밀퍼옥시이소노나노에이트, t-아밀퍼옥시벤조에이트 등을 들 수 있다. 이들 화합물은, 2 종 이상의 화합물을 혼합하여 사용해도 된다.
라디칼 중합 개시제의 접착제 조성물에 있어서의 함유량은, 지나치게 적으면 경화 부족이 되며, 지나치게 많으면 가열 가압시에 수지 배제성이 저하되어, 접속 저항이 높아지는 경향이 있으므로, 수지 고형분 (열가소성 수지, 다관능 아크릴레이트, 라디칼 중합 개시제 및 단관능 우레탄아크릴레이트의 합계) 중에 바람직하게는 1 ∼ 10 질량%, 보다 바람직하게는 2 ∼ 8 질량% 이다.
본 발명의 접착제 조성물은, 필요에 따라 입경이 0.1 ∼ 10㎛ 인 니켈 입자 등의 도전 입자, 입경이 2 ∼ 10㎛ 인 수지 피복 니켈 입자 등의 이방성 도전 입자, 입경이 0.O1 ∼ 1㎛ 인 실리카 등의 절연 필러 등을 함유할 수 있다. 도전 입자를 함유하면, 도전성 접착제 조성물로서 사용할 수 있게 된다. 이방성 도전 입자를 함유하면, 이방성 도전 접착제로서 사용할 수 있게 된다. 이 경우, 이방성 도전 입자를 수지 고형분 (열가소성 수지, 다관능 아크릴레이트, 라디칼 중합 개시제 및 단관능 우레탄아크릴레이트의 합계) 중에 바람직하게는 1 ∼ 50 질량%, 보다 바람직하게는 1 ∼ 40 질량% 배합한다. 또, 필러를 함유하면, 그 경화물의 기계적 강도를 향상시킬 수 있다. 또, 그 경화시의 응력 완화를 위해, 각종 고무 재료를 함유할 수 있다. 또, 필요에 따라 메탄올, 에탄올, 부탄올 등의 알코올류, 아세트산에틸 등의 에스테르류, 아세톤, 메틸에틴게톤 등의 케톤류 등의 범용 용매를 적절히 배합할 수 있다. 접착제 조성물을 필름화하는 경우에는, 이들 용매를 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 접착제 조성물은 열가소성 수지와 다관능 아크릴레이트와 라디칼 중합 개시제와 식 (1) 로 나타내는 말단에 우레탄 잔기를 갖는 단관능 우레탄아크릴레이트와, 추가로 필요에 따라 그 밖의 첨가 성분이나 용제를, 통상의 방법에 의해 균일하게 혼합함으로써 조제할 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은, 공지된 방법에 따라 페이스트나 필름으로서 사용할 수 있다. 예를 들어, 서로 대향하는 전극간에 본 발명의 접착제 조성물을 페이스트 혹은 필름으로서 끼워 넣어 열압착함으로써, 전극끼리가 전기적으로 접속되어 이루어지는 접속 구조체가 얻어진다. 서로 대향하는 전극으로는, 표시 패 널의 전극과, 플렉시블 배선 기판의 전극의 조합을 들 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또, 바람직한 양태로서, 서로 대향하는 전극의 일방이 반도체 소자의 패드인 양태를 들 수 있다.
압착 조건으로는, 통상 100 ∼ 200℃, 3 ∼ 10 초, 바람직하게는 130 ∼ 200℃, 3 ∼ 6 초의 비교적 저온에서 단시간의 경화 조건을 들 수 있다. 이와 같이 넓은 압착 온도 마진을 실현할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명한다.
실시예 1
이소시아노에틸메타크릴레이트 10 질량부에 메탄올 100 질량부를 첨가하고, 60℃ 에서 10 시간 교반함으로써, N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산에틸에스테르의 메탄올 용액을 얻었다. 함유되어 있는 N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산메틸에스테르가 10 질량부가 되는 양의 그 메탄올 용액에, 페녹시 수지 (YP50, 토오토 화성사) 40 질량부, 디아크릴레이트 (라이트에스테르, 3EG, 쿄에이샤 화학사) 40 질량부, 폴리에스테르계폴리우레탄 (닛포란 3113, 닛폰 폴리우레탄 공업사) 10 질량부 및 과산화 벤조일 (닛폰 유지사) 3 질량부와, 수지 고형분이 50 질량% 가 되는 양의 아세트산에틸과 톨루엔의 혼합 용매 (1 : 1 (용량비)) 를 균일하게 혼합하여 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 2
메탄올 100 질량부 대신에 에탄올 100 질량부를 사용하는 것 이외에는, 실시 예 1 과 동일한 조작을 반복함으로써, N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산에틸에스테르의 에탄올 용액을 조제하고, 추가로 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 3
메탄올 100 질량부 대신에 에톡시에탄올 100 질량부를 사용하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 조작을 반복함으로써, N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산에톡시에틸에스테르의 에톡시에탄올 용액을 조제하고, 추가로 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 4
메탄올 100 질량부 대신에 부탄올 100 질량부를 사용하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 조작을 반복함으로써, N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산부틸에스테르의 부탄올 용액을 조제하고, 추가로 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 5
메탄올 100 질량부 대신에 헥산올 100 질량부를 사용하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 조작을 반복함으로써, N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산헥실에스테르의 헥산올 용액을 조제하고, 추가로 접착제 조성물을 얻었다.
비교예 1
메탄올 100 질량부 대신에 페놀 100 질량부를 사용하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 조작을 반복함으로써, N-(메타크로일옥시에틸)카르밤산페닐에스테르의 페놀 용액을 조제하고, 추가로 접착제 조성물을 얻었다.
비교예 2
2 관능 우레탄아크릴레이트 (U-ZPPA, 신나카무라 화학사) 10 질량부를 페녹시 수지 (YP50, 토오토 화성사) 40 질량부, 디아크릴레이트 (라이트 에스테르 3EG, 쿄에이샤 화학사) 40 질량부, 폴리에스테르계 폴리우레탄 (닛포란 3113, 닛폰 폴리우레탄 공업사) 10 질량부 및 과산화 벤조일 (닛폰 유지사) 3 질량부와, 수지 고형분이 50 질량% 가 되는 양의 아세트산에틸과 톨루엔의 혼합 용매 (1 : 1 (용량비)) 를 균일하게 혼합하여 접착제 조성물을 얻었다.
비교예 3
페녹시 수지 (YP50, 토오토 화성사) 40 질량부, 디아크릴레이트 (라이트 에스테르 3EG, 쿄에이샤 화학사) 40 질량부, 폴리에스테르계 폴리우레탄 (닛포란 3113, 닛폰 폴리우레탄 공업사) 10 질량부 및 과산화 벤조일 (닛폰 유지사) 3 질량부와, 수지 고형분이 50 질량% 가 되는 양의 아세트산에틸과 톨루엔의 혼합 용매 (1 : 1 (용량비)) 를 균일하게 혼합하여 접착제 조성물을 얻었다.
평가
실시예 및 비교예의 접착제 조성물을 두께 50㎛ 의 박리 처리한 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름에, 건조 두께가 50㎛ 가 되도록 도포하고, 80℃ 의 오븐 중에서 5 분간 건조시켜 접착 필름을 조제하였다. 얻어진 접착 필름을 사용하여 이하에 설명하는 바와 같이 접착 강도를 측정하였다.
(접착 강도 시험 : 도 1 참조)
0.7㎜ 두께의 유리 기판에 ITO 막을 막형성한 ITO 유리 기판과, 50㎛ 피치 (구리 배선폭 25㎛, 구리 배선 두께 8㎛) 의 폴리이미드 플렉시블 배선 기판 (테이 프폭 40㎜) 을 준비하여, 각각의 배선의 전극을 대향시키고, 그 사이에 접착 필름을 협지시켜, 160℃ 에서 4Mpa 로 4 초간의 조건에서 열압착하였다. 열압착 후, 폴리이미드 플렉시블 배선 기판에 10㎜ 폭으로 접착 필름까지 커트하고, 인장 시험 장치 (텐시론, 오리엔텍사) 로 50㎜/min 의 속도로 90 도 박리하였다. 그 때 얻어진 접착 강도값을 표 1 에 나타낸다. 또한, 실용상, 접착 강도는 5N/㎝ 이상인 것이 바람직하다.
Figure 112009038854618-PCT00003
표 1 로부터 알 수 있는 바와 같이 실시예 1 ∼ 5 의 접착제 조성물은, 접착 강도가 실용상 바람직한 5N/㎝ 이상이고, 특히, R2 가 메틸, 에틸인 경우에는 특히 접착 강도가 높아진다.
한편, R2 가 페닐인 비교예 1 의 경우, 또한 2 관능 우레탄아크릴레이트를 사용한 비교예 2 의 경우, 우레탄아크릴레이트를 사용하지 않은 비교예 3 의 경우, 모두 접착 도가 5N/㎝ 이상이 되지 않았다.
열가소성 수지와 다관능 아크릴레이트와 라디칼 중합 개시제를 함유하는 본 발명의 접착제 조성물은, 우레탄 잔기가 말단에 존재하는 단관능 우레탄아크릴레이트를 함유한다. 이 때문에, 플렉시블 배선 기판의 배선 금속 표면이나 배선간에 노출된 폴리이미드 표면에 대한 우레탄 결합의 친화 작용을 충분히 발휘시킬 수 있어, 결과적으로 그들의 표면이 비교적 평활한 상태에서도 양호한 접착 강도를 나타낼 수 있다. 따라서, 파인피치화되어 피착 표면이 비교적 평활한 전자 재료의 접속에 유용하다.

Claims (9)

  1. 열가소성 수지와 다관능 아크릴레이트와 라디칼 중합 개시제를 함유하는 접착제 조성물에 있어서, 식 (1) 로 나타내는 말단에 우레탄 잔기를 갖는 단관능 우레탄아크릴레이트를 함유하는 것을 특징으로 접착제 조성물.
    Figure 112009038854618-PCT00004
    (R0 은 수소 원자 또는 메틸기이고, R1 은 2 가의 탄화수소기이며, R2 는 치환되어도 되는 저급 알킬기이다)
  2. 제 1 항에 있어서,
    그 단관능 우레탄아크릴레이트를 수지 고형분 중에 2 ∼ 20 질량% 함유하는 접착제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R1 이 알킬렌기인 접착제 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    알킬렌기가 에틸렌기인 접착제 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R2 가 메틸기, 에틸기, 에톡시에틸기, 부틸기 또는 헥실기인 접착제 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    R2 가 메틸기 또는 에틸기인 접착제 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    이방성 도전 접속용 도전 입자를 함유하는 접착제 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    서로 대향하는 전극이 그 사이에 협지된 접착제 조성물을 개재하여 전기적으로 접속되어 이루어지는 접속 구조체.
  9. 제 8 항에 있어서,
    서로 대향하는 전극의 일방이 반도체 소자의 전극 패드인 접속 구조체.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101355856B1 (ko) * 2011-12-26 2014-01-27 제일모직주식회사 이방 전도성 접착 필름용 조성물 및 이를 이용한 이방 전도성 접착 필름
KR101916200B1 (ko) 2012-06-29 2018-11-07 엘지이노텍 주식회사 터치윈도우 및 그 제조방법
US20140085317A1 (en) * 2012-09-27 2014-03-27 Kristopher A. Lavery Transparent multi-layer structure with transparent electrical routing
JP6330346B2 (ja) * 2014-01-29 2018-05-30 日立化成株式会社 接着剤組成物、接着剤組成物を用いた電子部材、及び半導体装置の製造方法
JP6417675B2 (ja) * 2014-03-03 2018-11-07 日立化成株式会社 接着剤組成物及び接続体
EP3274155B1 (en) * 2015-03-23 2021-06-02 Dow Global Technologies LLC Photocurable compositions for three-dimensional printing
JP6583991B2 (ja) * 2015-05-18 2019-10-02 藤森工業株式会社 接着性樹脂層及び接着性樹脂フィルム
JP2017141337A (ja) * 2016-02-09 2017-08-17 日華化学株式会社 粘着剤組成物、粘着剤及び粘着材
JP6899069B2 (ja) * 2016-06-27 2021-07-07 株式会社スリーボンド 熱硬化型導電性接着剤
JP2018184607A (ja) * 2018-06-27 2018-11-22 日立化成株式会社 接着剤組成物及び接続体
CN113351369B (zh) * 2021-06-04 2023-03-24 东华大学 一种基于多场耦合聚并增强Fe基细颗粒的脱除系统和方法
WO2023054499A1 (ja) * 2021-09-30 2023-04-06 東亞合成株式会社 医療用コーティング剤及び医療機器
WO2023054500A1 (ja) * 2021-09-30 2023-04-06 東亞合成株式会社 医療用コーティング剤及び医療機器

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3746686A (en) * 1971-07-12 1973-07-17 Shell Oil Co Process for curing polyepoxides with polycarboxylic acid salts of an imidazole compound and compositions thereof
US4278809A (en) * 1977-06-15 1981-07-14 The Dow Chemical Company Process for preparing 2-isocyanatoalkyl esters of organic carboxylic acids
US4420605A (en) * 1980-12-31 1983-12-13 Mobil Oil Corporation Coating compositions having dual curing mechanisms
DE3443343A1 (de) * 1984-11-28 1986-05-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue pfropfpolymerisate und deren abmischungen mit polyamiden
US4999136A (en) * 1988-08-23 1991-03-12 Westinghouse Electric Corp. Ultraviolet curable conductive resin
JP3108138B2 (ja) 1991-07-30 2000-11-13 サンスター技研株式会社 紫外線架橋型ホットメルト組成物
US5326903A (en) * 1992-01-10 1994-07-05 Nippon Shokubai Co., Ltd. Process for preparing isocyanates using sintered oxides
US5334659A (en) * 1993-03-18 1994-08-02 General Electric Company Elastomeric blends and method for their preparation
US6559256B2 (en) * 1994-12-28 2003-05-06 Cambridge Display Technology Ltd. Polymers for use in optical devices
US5614321A (en) * 1995-04-14 1997-03-25 General Electric Company Abrasion resistant, curable hardcoating compositions and tinted articles made therefrom
KR100419063B1 (ko) * 2000-06-10 2004-02-14 주식회사 엘지화학 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 적층판
US6960079B2 (en) * 2002-04-18 2005-11-01 3M Innovative Properties Company Orthodontic adhesives and appliances including an adhesive on the base of the appliance
EP1375617A1 (en) * 2002-06-19 2004-01-02 3M Innovative Properties Company Radiation-curable, solvent-free and printable precursor of a pressure-sensitive adhesive
DE10310722A1 (de) * 2003-03-10 2004-09-23 Tesa Ag Elektrisch erwärmbare Haftklebemasse
JP2005281594A (ja) * 2004-03-30 2005-10-13 Soken Chem & Eng Co Ltd 熱硬化性接着剤および接着シート
US7364908B2 (en) * 2004-06-17 2008-04-29 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Separation of fluorous compounds
GB0423685D0 (en) * 2004-10-26 2004-11-24 Dow Corning Ireland Ltd Improved method for coating a substrate
KR100662176B1 (ko) * 2004-12-30 2006-12-27 제일모직주식회사 이방성 도전 필름용 조성물
CN102277124B (zh) 2005-03-16 2014-08-06 日立化成株式会社 粘接剂组合物、电路连接材料、电路构件的连接结构及半导体装置
JP4760070B2 (ja) * 2005-03-16 2011-08-31 日立化成工業株式会社 接着剤、回路接続用接着剤、接続体及び半導体装置
US7678847B2 (en) * 2005-07-22 2010-03-16 Appleton Papers Inc. Encapsulated structural adhesive
WO2007066649A1 (ja) * 2005-12-06 2007-06-14 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. カーボンナノチューブ含有組成物、複合体、およびそれらの製造方法
JP2008081579A (ja) * 2006-09-27 2008-04-10 Nof Corp 接着性向上用成分

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