KR20090018818A - 에틸렌 시아노히드린의 연속 제조 장치 및 공정 - Google Patents

에틸렌 시아노히드린의 연속 제조 장치 및 공정 Download PDF

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Abstract

본 발명은 에틸렌 시아노히드린을 연속적으로 제조하는 장치 및 공정에 관한 것이다.
에틸렌 시아노히드린, 에틸렌옥시드 및 히드로시안산

Description

에틸렌 시아노히드린의 연속 제조 장치 및 공정{APPARATUS AND PROCESS FOR CONTINOUSLY PREPARING ETHYLENE CYANOHYDRIN}
본 발명은 에틸렌 시아노히드린을 연속적으로 제조하는 장치 및 공정에 관한 것이다.
에틸렌옥시드 및 히드로시안산으로부터 에틸렌 시아노히드린을 제조하는 것이 알려져 있다. 이 공정을 산업적 규모로 구현하기 위한 각종 해결책이 선행기술에 제시되어 있다.
US2653162는 알칼리 금속 카르복실레이트기를 관능기로 갖는 양이온 교환수지의 존재 하에 알킬옥시드를 히드로시안산과 반응시켜 알킬 시아노히드린을 제조하는 것을 기술한다. 후속적인 공정 단계에서, 양이온 교환수지를 고비용 및 번거로움에도 불구하고 재생시켜야 한다.
US2364422는 3차 알킬 에폭시드를 히드로시안산과 반응시켜 알킬니트릴을 제조하는 공정을 기술한다. 시아노히드린이 중간 단계에서 형성되고, 즉시 수화된다.
DE1232570에서, 폐쇄된 튜브 회로 내에서 순환하도록 펌핑하고, 후반응기 내로 반응 혼합물을 이동시켜, 에틸렌옥시드 및 액체 히드로시안산을 알칼리성 매질 중에서 에틸렌 시아노히드린으로 전환시켰다. 이 공정에서는, 8.5 초과의 pH, 1 내지 10　at (gauge)의 압력 및 20 내지 100℃의 범위 내인 전 반응 영역에 걸쳐서 온도차가 5℃ 이하인 난류(turbulent) 조건이 사용된다.
본 발명의 목적은 연속 공정에서 사용된 반응물의 사실상 완전한 전환과 함께 동시에 높은 공간-시간 수율을 가능하게 하는 공정을 개발하는 것이다.
본 발명의 추가적인 목적은 상기 공정을 수행하기 적합한 장치를 제공하는 것이다.
상기 목적은 반응물이 수용액으로 반응기로 연속적으로 공급되고, 반응이 11 내지 25　bar의 압력 및 101 내지 110℃의 온도의 튜브 코일에 의해 수행되고, 수산화나트륨 용액의 첨가에 의해 pH를 조절하는 것을 특징으로 하는, 에틸렌옥시드 및 히드로시안산으로부터 에틸렌 시아노히드린을 연속적으로 제조하는 공정에 의해 달성된다.
본 발명에 따른 공정이 90 내지 98%의 전환율을 달성할 수 있음이 밝혀졌다.
수산화나트륨 용액의 첨가를 통해 단순 공정 조절이 수행될 수 있음이 또한 밝혀졌다. 전환되지 않은 반응물이 제거된다. 생성된 증류물을 중화한 후, 추가적인 워크업 단계 없이 반응기로 재공급한다. 반응에 요구되는 pH는 수산화나트륨 용액의 반응기 내로의 계량 첨가에 의해 확립된다.
반응은 염기성 조건하에서 행해진다. 8 내지 13의 pH가 바람직하다. 이 pH는 염기, 바람직하게는 묽은 수산화나트륨 용액으로 확립된다. 1 내지 50%의 수산화나트륨 용액, 바람직하게는 5 내지 8% NaOH을 사용하였다.
상기 공정은 승압하에서, 바람직하게는 11 내지 25　bar의 압력, 더욱 바람직하게는 12 내지 14　bar에서 수행된다. 상기 온도는 우세 압력(prevailing pressure)에 따라 조절된다. 온도 범위는 100 내지 110℃이다. 12 내지 14　bar의 압력 및 107℃ 주변 온도 (107℃±1℃)에서 행해지는 것이 바람직하다.
반응 혼합물로부터 제거한 증류물은 히드로시안산 (0.1-30%), 에틸렌옥시드 (0.1-60%) 및 물 (90-30%)을 포함한다. 상기 증류물은 우선 중화된다. 이는 통상적인 산으로 행해진다. 포름산을 사용하는 것이 바람직하다. 증류물의 pH는 산으로 3 내지 4로 조정되고, 반응물 스트림을 통해 반응기로 재공급된다.
본 발명은 또한, 폐쇄 반응기 시스템에서, 작동 온도가 101 내지 110℃인 반응기에 반응물을 공급하고, 전환되지 않은 반응물을 다운스트림 칼럼을 통해 배출하고, 증류물 용기에 모은 후, 반응기 내로 계량 재공급하고, 조 생성물은 칼럼 저부에서 배출시키는 것을 특징으로 하는, 에틸렌 시아노히드린의 연속 제조 장치에 관한 것이다. 따라서, 얻어진 생성물은 정제를 위해 추가적인 증류 단계로 공급된다.
칼럼의 상부를 통해 시스템으로부터 전환되지 않은 반응물, 예를 들면 히드로시안산, 에틸렌옥시드 및 물을 제거한다. 칼럼의 상부 온도는 85 내지 95℃이고, 압력은 900 내지 1000　mbar이다.
조 생성물을 105 내지 120℃의 온도에서 칼럼의 저부에서 제거한다. 조 생성물로부터 저비점 및 고비점 물질들을 제거하는 다운스트림 증류 단계에서 정제시켰다.
결론적으로, 에틸렌 시아노히드린은 매우 고순도로 존재한다. 이에 따라, 가능한 용도가 다양하다. 에틸렌 시아노히드린은 제약 및 화장품 산업의 전구체로서 사용되는 것이 바람직하다.

Claims (8)

  1. 반응물을 수용액으로 반응기로 연속적으로 공급하고, 반응을 11 내지 25　bar의 압력 및 101 내지 110℃의 온도의 반응기 컬럼에 의해 수행하고, 수산화나트륨 용액의 첨가에 의해 pH를 조절하는 것을 특징으로 하는, 에틸렌옥시드 및 히드로시안산으로부터의 에틸렌 시아노히드린 연속 제조 공정.
  2. 제1항에 있어서, 전환되지 않은 반응물이 스트리핑에 의해 공정으로부터 제거되고, 상기 공정으로 직접적으로 재공급되는 것을 특징으로 하는 공정.
  3. 제1항에 있어서, 상기 압력이 12 내지 14　bar가 사용되는 것을 특징으로 하는 공정.
  4. 제1항에 있어서, 상기 온도가 107℃가 사용되는 것을 특징으로 하는 공정.
  5. 폐쇄 반응기 시스템에서, 작동 온도가 101 내지 110℃인 반응기에 반응물을 공급하고, 전환되지 않은 반응물을 칼럼의 상부를 통해 배출하고, 증류물 용기에 모은 후, 반응기 내로 계량 재공급하고, 조 생성물은 칼럼 저부에서 배출시키고 정제를 위해 추가의 증류 단계로 공급하는 것을 특징으로 하는, 제1항 기재의 에틸렌 시아노히드린의 연속 제조 장치.
  6. 제5항에 있어서, 상기 칼럼의 상부의 온도가 900 내지 1000　mbar에서 85 내지 95℃인 것을 특징으로 하는, 에틸렌 시아노히드린의 연속 제조 장치.
  7. 제5항에 있어서, 다운스트림 추가 증류 단계에서 저비점 및 고비점 물질을 조 생성물에서 제거하는 것을 특징으로 하는, 에틸렌 시아노히드린의 연속 제조 장치.
  8. 제1항에 따른 공정에 의해 제조된 에틸렌 시아노히드린의 제약 및 화장품 산업에서의 전구체로서의 용도.
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