KR20090004987A - 광학 필름 및 그 제조 방법 - Google Patents

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모토히로 야마하라
히카루 하세가와
다카시 가토
마사야 모리야마
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
고쿠리츠다이가쿠호우진 도쿄다이가쿠
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Abstract

본 발명은 틸트각을 자유롭게 조절할 수 있고, 중합화와 혼합을 동시에 조절하지 않은 채 용이하게 제조될 수 있는 광학 필름을 제공하고, 이 광학 필름을 제조하기 위한 방법을 제공한다. 광학 필름은 복굴절성을 갖는 필름이다. 이 광학 필름은 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 적어도 2 종류의 화합물과, 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 갖는 적어도 1 종류의 화합물 사이에서 분자간 수소 결합을 통한 결합에 의해 제조되었다. 이 광학 필름을 제조하는 방법은 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 적어도 2 종류의 화합물과 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 갖는 적어도 1 종류의 화합물을 혼합하는 단계, 및 이 혼합물을 배향막 상에 성막하는 단계를 포함한다.
광학 장치, 광학 보상, 틸트각, 굴절률 이방성 부여 구조, 프로톤 수용성기

Description

광학 필름 및 그 제조 방법{OPTICAL FILM AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME}
기술 분야
본 발명은, 액정 화합물들의 수소 결합에 의해 형성된 광학 필름에 관한 것이다.
배경 기술
CRT 와 비교하여 공간 절약이나 저소비 전력을 요구하는 액정 표시 장치 (LCD) 및 유기 전계 발광 표시 장치 (유기 EL) 등의 플랫 패널 표시 장치 (FPD) 는, 컴퓨터, 텔레비젼, 휴대전화, 카 내비게이션 시스템, 휴대 정보 단말 등의 화면으로서 널리 보급되고 있다. FPD 에는, 반사 방지, 시야각 확대 등의 목적을 위해 다양한 광학 보상 필름이 이용된다. 이러한 보상 필름으로서, 예를 들어, 상이한 굴절률의 광학 박막층을 적층하여 광의 간섭 효과에 의해 표면의 반사율을 저감시키는 반사 방지 (AR) 필름, 특정의 진동 방향의 광만 투과시키고 다른 방향의 광을 차단하는 편광 필름, STN 또는 TN 시스템의 LCD 에 대한 간섭색을 광학적으로 보상하는 위상차 필름, 편광 필름과 위상차 필름을 구성 요소로 조합하여 구비하는 타원 편광 필름, 및 LCD 의 시야각을 확대할 수 있는 시야각 확대 필름이 알려져 있다.
디스코틱 액정상을 나타내는 부위, 분자내에 수소 결합을 제공하는 부위, 및 중합성기를 갖는 디스코틱 액정 화합물의 용액에서, 무배향층을 배향막상에 형성한 후, 그 필름층을 120℃ 로 가열된 금속롤 상에서 30 초간 열처리 하여, 중합 및 배향시킨 광학 필름이 보고되고 있다 (특허문헌 1).
이러한 광학 필름들의 제조시에, 중합과 배향을 동시에 제어할 필요가 있어, 이 광학 필름들의 제조가 반드시 용이하지는 않다. 또한, 특허 문헌 1 ([0078]) 에는 배향막이 액정 화합물의 경사 방향을 조절한다는 언급이 있고, 광학 필름의 광학 특성인 틸트각 (특허 문헌 1 에서는 광축 경사각 β) 에 대해서는, 사용된 액정 화합물의 종류에 따라 15˚, 20˚, 및 30˚ 이 얻어질 수 있지만 ([0115], [0116], [0117]), 틸트각을 조절하는 구체적 방법에 대해서는 개시되어 있지 않다.
특허 문헌 1: 일본 공개특허공보 2001-139950호
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명의 목적은, 틸트각을 임의로 조절할 수 있고, 중합이나 배합을 동시에 조절할 필요 없이 간편하게 제조할 수 있는 광학 필름 및 이러한 광학 필름의 제조 방법을 제공하는 것이다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들이 예의 검토한 결과, 종래의 필름에서와 같이 탄소-탄소 결합으로 형성된 고분자 화합물을 포함하는 것이 아니고, 분자간 수소 결합을 통해 화합물들을 결합하여 이루어진 광학 필름이, 광학 필름에 포함된 화합물의 혼합량을 변 경하는 것만으로 틸트각을 자유롭게 조절할 수 있고, 화합물을 포함한 혼합물을 성막하는 것만으로 이러한 광학 필름을 얻을 수 있다는 것을 알아내었다. 본 발명은 상기 발견을 기초로 획득되었다.
따라서, 본 발명은, 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 적어도 2 종류의 화합물이 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 갖는 적어도 1 종류의 화합물과 분자간 수소 결합을 통해 결합되는 광학 필름으로서, 그 광학 필름이 복굴절성을 갖는 광학 필름, 그리고, 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 적어도 2 종류의 화합물과 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 갖는 적어도 1 종류의 화합물을 혼합하는 단계, 및 결과로 얻어진 혼합물을 배향막 상에 성막하는 단계를 갖는 광학 필름의 제조 방법이다.
발명의 효과
본 발명의 광학 필름은, 사용된 화합물의 혼합 비율을 바꾸는 것만으로 틸트각을 임의로 조절할 수 있고, 배향막 상에 화합물의 혼합물로 성막하는 단계를 포함하는 단순한 방법에 의해 제조될 수 있다. 얻어진 광학 필름은 광학 이방성 및 틸트각과 같은 광학 특성이 우수하다.
도면의 간단한 설명
도 1 은 필름 제조예 1 에서 제조된 광학 필름의 위상차를 나타내는 그래프이며, 세로축은 위상차를 나타내고, 가로축은 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌/화합물 8 과의 몰비를 나타낸다.
도 2 는 필름 제조예 1 로 제조된 광학 필름의 틸트각을 나타내는 그래프이 며, 세로축은 틸트각을 나타내고, 가로축은 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌/화합물 8 의 몰비를 나타낸다.
도 3 은 필름의 제조예 2 로 제조된 광학 필름의 위상차를 나타내는 그래프이다.
도 4 는 필름의 제조예 2 로 제조된 광학 필름의 틸트각을 나타내는 그래프이다.
도 5 는 필름의 제조예 3 으로 제조된 광학 필름의 위상차를 나타내는 그래프이다.
도 6 은 필름의 제조예 3 으로 제조된 광학 필름의 틸트각을 나타내는 그래프이다.
도 7 은 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌/화합물(8, 9 및 10) 의 몰비와, 이 몰비를 각각 변화시켰을 때에 얻어지는 광학 필름의 위상차의 상호관계를 나타내는 그래프이다.
도 8 은 1,2-비스(4―피리딜)에틸렌/화합물(8, 9 및 10) 의 몰비와, 이 몰비를 각각 변화시켰을 때에 얻어지는 광학 필름의 틸트각의 상호관계를 나타내는 그래프이다.
도 9 는 본 발명의 일실시형태의 필름에 있어서의 굴절률 타원체의 모식도이다.
도 10 은 본 발명의 일실시형태의 액정 표시 장치의 단면의 모식도이다.
도 11 은 본 발명의 일실시형태의 유기 전계 발광 표시 장치의 단면의 모식 도이다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 본 발명에 대해 상세하게 설명한다.
본 발명에서 이용가능한, 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 화합물은, 통상, 굴절률 이방성 부여 구조에 1 내지 6 개의 프로톤 수용성기가 결합되는 화합물이다.
"굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 화합물" 에서 굴절률 이방성 부여 구조는, 하나 또는 복수일 수도 있고, 이 굴절률 이방성 부여 구조를 복수 포함한 경우에는, 그 구조는 서로 동일할 수도 있고 다를 수도 있다. 또, 상기 "굴절률 이방성 부여 구조" 는, 후술되는 "굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 갖는 화합물" 에서 "굴절률 이방성 부여 구조" 와 동일할 수도 있고 다를 수도 있다.
본 발명에서, 굴절률 이방성 부여 구조는, 메소겐기로 칭해지며, 구체적으로는, 봉상 구조 또는 원반상 구조일 수도 있다. 여기서, "봉상 구조" 란, 통상, 벤젠 고리, 6원 복소환 고리 및 트랜스 치환 시클로헥산 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종류의 고리를 포함하는 적어도 2 개의 주요부를 갖는 구조이고, 봉상 구조내의 주요부는 직접 결합 또는 하기 연결기 중 하나를 통해 결합되는 구조이다.
Figure 112008072017548-PCT00001
봉상 구조의 예들은, 아조메틴류로부터 유래하는 구조, 아족시류로부터 유래하는 구조, 시아노비페닐류로부터 유래하는 구조, 시아노페닐 에스테르류로부터 유래하는 구조, 시클로헥산 카르복실산 페닐 에스테르류로부터 유래하는 구조, 시아노페닐시클로헥산류로부터 유래하는 구조, 페닐디옥산류로부터 유래하는 구조, 톨란류로부터 유래하는 구조와 같은 메소겐기들로부터 유래하는 구조들을 포함한다.
"원반상 구조" 는, 봉상 구조와는 상이하고, 결합 후에는 그 원반상 구조의 적층체를 제공하는 유형이다. 이러한 원반상 구조의 예들은 다음 식들에 의해 나타내는 것들을 포함한다.
Figure 112008072017548-PCT00002
상기 원반상 구조는, 구성하는 탄소 원자의 일부가 질소 원자, 산소 원자 등으로 치환되고, 굴절률 이방성 부여 구조가 프로톤 수용성기 및/또는 프로톤 공여성기를 포함하는 구조일 수도 있다.
굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 화합물의 예들은, 다음의 식 (1) 및 식 (2) 에 의해 나타내지는 화합물들을 포함한다. 이러한 화합물의 보다 구체적인 예들은, 식 (2) 의 p=0, n=0 인 4,4'-디피리딜 (봉상 구조와 프로톤 수용성기를 갖는 화합물); 식 (2) 의 p=0, (R')n=-CH2CH2- 인 1,2-비스(4-피리딜)에탄 (원반상 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 화합물); 식 (2) 의 (R')n 이 -CH=CH- 인 1,2-디(4-피리딜)에틸렌 (봉상 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 화합 물); 및 하기 식 (3) 에 의해 나타내지는 화합물 (봉상 구조 또는 원반상 구조와 프로톤 수용성기를 갖는 화합물) 을 들 수 있다. 식 (3) 에 의해 나타내지는 화합물들은, 분자 내에 봉상 구조 또는 원반상 구조와 하나의 프로톤 수용성기를 갖는 화합물의 대표적인 예이다.
Figure 112008072017548-PCT00003
(상기 식에서, R' 는, C1-C12 의 2가 탄화수소기, -O-(CH2CH2O)q-CH2-, -O-CH(CH3)-CH2-O-CH2-, 또는 -C(=O)-O- 이고; R˝ 는, C6-C12 의 알킬기이고, p, q, l, m 및 n 은, 0 내지 12 의 수를 나타낸다.)
Figure 112008072017548-PCT00004
(3)
(식 (3) 에서, R' 는, 상기와 같은 의미를 갖는다.)
프로톤 수용성기는, 3급 아미노기(≡N), 카르보닐기 또는 질소 원자를 포함하는 5원 혹은 6원 복소환 고리이다. 질소 원자를 포함하는 5원 혹은 6원 복소환 고리에는, C1-C12 의 알킬기, C1-C12 의 알케닐기 또는 C1-C12 의 알키닐기를 가질 수도 있다. 또한, 질소 원자를 포함하는 5원 혹은 6원 복소환 고리는 질소 원자를 포함하는 다른 5원 혹은 6원 복소환 고리와 축합될 수도 있다.
또한, 질소 원자를 포함하는 5원 혹은 6원 복소환 고리는, 5원 혹은 6원의 방향족 탄화수소 고리 또는 5원 혹은 6원의 방향족 복소환 고리와 축합될 수도 있다. 이러한 고리들의 통상적인 예는, 이미다졸 고리, 퀴놀린 고리, 및 이소퀴놀린 고리이다.
질소 원자를 포함하는 5원 혹은 6원 복소환 고리는, 1 또는 2 개의 질소 원자를 포함하는 방향족 복소환 고리인 것이 바람직하다. 그 예들은, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 피라진 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 아자시클로펜탄 고리, 아자시클로헥산 고리, 디아자시클로펜탄 고리, 디아자시클로헥산 고리 및 다음 식들에 의해 표현된 고리들이다.
Figure 112008072017548-PCT00005
(상기 식에서, R 은 탄소수 1 내지 12 정도의 알킬기 또는 페닐기이다.)
프로톤 수용성기는, 굴절률 이방성 부여 구조와 결합하는 것이 바람직하다. 또한, 이 프로톤 수용성기는, 다른 프로톤 수용성기, 수소 원자, 메틸기 등의 탄소수 1 내지 12 정도의 알킬기, 페닐기, 또는 후술하는 프로톤 공여성기와 결합될 수도 있다.
또한, 프로톤 수용성기는 연결기를 통해 굴절률 이방성 부여 구조와 결합할 수도 있다.
연결기는, 예를 들어, 알킬렌기 또는 페닐렌기와 같은 탄소수 1 내지 24 정 도의 2가의 탄화수소기일 수도 있다. 그 탄화수소기의 탄소 원자는 산소 원자 또는 황 원자와 같은 헤테로 원자로 치환될 수도 있다.
본 발명에 있어서는, 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 적어도 2 종류의 화합물이 이용된다. 이러한 화합물 중 하나가, 하나의 프로톤 수용성기를 분자내에 갖는 화합물이며, 다른 화합물은 복수 개의 프로톤 수용성기를 분자내에 갖는 화합물이다.
본 발명의 필름을 이용해, 이 화합물들의 혼합량을 변경하는 것만으로, 틸트각을 조절할 수 있다. 통상, 프로톤 수용성기를 분자내에 갖는 화합물의 혼합량이 증가할수록 위상차 값이 작아지고, 틸트각이 커지게 되는 경향이 있어서, 하나의 프로톤 수용성기를 분자내에 갖는 화합물의 혼합량을 변화시켜, 얻어진 광학 필름의 위상차와 틸트각을 조절할 수 있게 된다.
이 점을 한층 더 상세하게 설명한다. 본 발명에서, 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 제공하도록 분극된 구조를 갖는 화합물의 총 100 중량부에 대해, 하나의 프로톤 수용성기를 분자내에 갖는 화합물의 비율은, 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 5 내지 40 중량부이다. 하나의 프로톤 수용성기를 분자내에 갖는 화합물의 비율이 O.1 중량부 이상인 경우, 틸트각을 상승시키는 경향이 생기고, 상기 비율이 50 중량부 이하인 경우, 액정성이 향상되는 경향이 있다.
하나의 프로톤 수용성기를 분자내에 갖는 화합물이 상기 식 (1) 에서 나타내지는 화합물인 경우, R″ 로 나타내지는 알킬기의 탄소 원자수에 비례적으로 많아지면, 위상차가 커지는 경향이 있어서, 식 (1) 의 화합물을 선택하여 위상차를 조 절할 수 있다.
본 발명에 사용된 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 갖는 화합물은, 굴절률 이방성 부여 구조에, 프로톤 공여성기가, 통상, 1 내지 6 개, 바람직하게는 2 내지 6 개 결합된다.
"프로톤 공여성기" 는, 수산기, 티올기, 1급 아미노기 (-NH2) 및 2급 아미노기 (-NH-) 와 같은 수소 결합가능 프로톤을 갖는 기이다.
수산기와 2급 아미노기 (-NH-) 가 분자간 수소 결합을 강하게 형성시키도록 돕는 것이 바람직하다.
분자내에 상기 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 갖는 화합물에 포함된 굴절률 이방성 부여 구조는, 분자에 포함된 상기 프로톤 수용성기를 갖는 전술된 굴절률 이방성 부여 구조와 동일할 수도 있다.
굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 갖는 화합물의 예는 하기 식에서 나타내지는 화합물을 포함한다.
Figure 112008072017548-PCT00006
여기에서, n 은 0 내지 6 정도의 수, 바람직하게는 1 내지 4 정도의 수이다.
본 발명에서 이용된 화합물은, 프로톤 수용성기 및 프로톤 공여성기를 포함하는 기를 가질 수도 있다. 이러한 기들의 예는, 카르복실기 (-COOH), 아미드 기 (-CO-NH-), 이소시아네이트기(-N=C=O), 우레아 구조 (-N(H)-C(=O)-N(H)-), 및 이하에 나타낸 구조를 갖는 화합물이다.
카르복실기 (-COOH) 는, 프로톤 공여성의 수산기 (-OH) 와 프로톤 수용성의 카르보닐기 (=C=O) 를 갖는다. 아미드기 (-CO-NH-), 이소시아네이트기 (-N=C=O), 및 우레아 구조 (-N(H)-C(=O)-N(H)-) 는, 프로톤 공여성의 1급 아미노기 (-NH-) 와 프로톤 수용성의 카르보닐기 (=C=O) 를 갖는다.
프로톤 수용성의 기 및 프로톤 공여성의 기를 갖는 기들의 보다 구체적인 예는, 이하의 식에 의해 나태내어진 기이다.
Figure 112008072017548-PCT00007
본 발명에서 이용된 화합물은, 비닐기, (메타)아크릴로일기, 에폭시기 및 이소시아네이트기와 같은 중합성기를 가지면, 중합하여 구조의 변화를 일으킬 수도 있고, 분자간 수소 결합을 통한 결합이 저해될 수도 있어서, 분자내에 중합성기를 갖지 않은 것이 바람직하다.
본 발명의 광학 필름은, 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 적어도 2 종류의 화합물과 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 갖는 적어도 1 종류의 화합물 사이에서, 분자간 수소 결합을 통해 결합하여 형성된다. "분자간 수소 결합" 은, 분자내 (intramolecular) 수소 결합과는 상이하고, 결합에 관여하는 수소 결합이 끊어지면, 2 개 이상의 분자로 나누어지는 형태의 수소 결합을 의미한다. 본 발명의 광학 필름에서, 이러한 분자간 수소 결합은 1 개 혹은 복수로 형성될 수도 있다. 분자 레벨에서, 어느 화합물과 다른 화합물 사이에서, 1 개 이상의 분자간 수소 결합이 형성될 수도 있다. 또한, 상기 어느 화합물과 또 다른 화합물 사이에서, 1 개 이상의 분자간 수소 결합이 추가로 형성될 수도 있다. 본 발명의 표현된 실시형태들에서, 다음 식들에 의해 보여진 바와 같이 분자간 수소 결합이 형성된다.
Figure 112008072017548-PCT00008
분자내 수소결합의 경우, 예를 들어, 하기 식에 의해 보여진 바와 같이, 프 로톤 공여성기의 수소 원자가 프로톤 수용성기를 가진 6원 고리 구조를 형성한다.
Figure 112008072017548-PCT00009
본 발명의 일실시형태에서, 광학 필름이 분자간 수소 결합에 의해 형성되기 때문에, 광학 필름을 구성하는 화합물에 포함된 프로톤 수용성기의 총수 (HA) 와 광학 필름을 구성하는 화합물에 포함된 프로톤 공여성기의 총수 (HD) 의 비 (HA/HD) 는, 통상, 1 내지 약 10 정도, 바람직하게는, 3 내지 7 정도이다.
본 발명에 따른 광학 필름의 제조 방법은, 예를 들어, 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 적어도 2 종류의 화합물과 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 갖는 적어도 1 종류의 화합물을 혼합하는 단계와, 이 혼합물을 배향막 상에 성막하는 단계를 포함한다. 성막 공정에서, 용매가 증발되고, 화합물들 간에 분자간 수소 결합을 통해 결합이 생기고, 그 혼합물이 배향막 상에 성막됨으로써, 얻어지는 필름이 배향되어 복굴절성을 제공한다.
본 발명의 보다 구체적인 광학 필름의 제조 방법은, 예를 들어, 배향막 상에 상기의 혼합물을 포함한 용액을 유연 (cast) 한 후, 용매를 제거해 성막하는 방법, 그리고 상기의 화합물을 포함하는 용액으로부터 용매를 (대부분) 제거하고, 형성된 집합체를 배향막 상에 용융, 압출 또는 다른 수단에 의해 필름에 몰딩하는 방법을 포함한다. 또한, 본 발명의 광학 필름은 상이한 집합체의 다층 (multi-layered) 제품일 수도 있다.
특히, 배향막 상에 상기의 혼합물을 포함한 용액을 유연하고, 그 후 용매를 제거해 성막하는 방법은, 매우 간편하게 또한 저온에서 성막할 수 있는 방법으로서 바람직하다.
배향막은, 예를 들어, 가용성 폴리이미드나 폴리(아믹)산을 100℃ 내지 200℃ 로 가열해 이미드화한 폴리이미드, 또는 알킬 사슬 변성 폴리비닐알코올로 이루어진 필름, 젤라틴 등으로 이루어지고, 나일론 등의 천으로 러빙 (rub) 한 필름, 및 편광 UV 처리된 감광성 폴리이미드 필름을 이용할 수 있다.
또, 시판중인 배향막을 그대로 이용할 수도 있다.
시판 중인 배향막의 예는, 편광 UV 처리된 감광성 폴리이미드 필름인, SUNEVER (등록상표, 닛산 화학사에 의해 제조), 및 OPTOMER (등록상표, JSR 사에 의해 제조), 그리고 원료로서 변성 폴리비닐알코올을 이용하는 POVAL (등록상표, 쿠라레 사에 의해 제조) 이다.
상기 혼합물을 용해하는 용매로서, 예를 들어, 메탄올 및 이소프로필 알코올과 같은 알코올류; 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 및 테트라하이드로푸란과 같은 에테르류; γ-부티로락톤, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 에틸렌 글리콜 디아세테이트, 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트와 같은 에스테르류; 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤류; 톨루엔 및 자일렌과 같은 방향족 탄화수소류; N-메틸-2-피롤리돈, 피리딘, 및 N,N-디메틸포름아미드가 이용될 수 있다.
이 용매들은, 단독으로, 또는 2 종류 이상을 혼합하여 이용될 수도 있다.
용매의 사용량으로서는, 상기 혼합물을 용해할 수 있는 양을 이용하면 충분 하고, 구체적으로는, 상기 혼합물을 1 내지 50 중량% 용액을 제조할 수 있는 양을 이용하면 충분하다.
제조된 용액의 점도는, 분자간 수소 결합을 형성하고 평활한 표면을 제공하는데 충분한 정도인 것이 바람직하고, 통상, 1OmPa·s 이하, 바람직하게는 O.1mPa·s 내지 5mPa·s 정도의 범위이다.
용매를 제거할 수 있는 방법은, 자연 건조, 통풍 건조, 및 감압 건조를 포함한다.
성막에 대해서는, 혼합물로부터 용매를 제거해 얻어진 집합체를 성막하는 방법이 이용될 수 있고, 예를 들면, 압출 코팅법, 다이렉트 그라비아 코팅법, 리버스 그라비아 코팅법, CAP 코팅법, 및 다이 코팅법과 같은 다양한 코팅 방법들이 이용될 수 있다. 또한, 처음에, 딥 코터, 바 코터, 또는 스핀 코터와 같은 코터를 이용해 베이스 필름을 용액으로 코팅한 후, 용매를 제거하고, 성막할 수 있다.
이렇게 얻어진 필름은 복굴절성을 갖는다. 복굴절성으로서는, 예를 들어, 틸트각 또는 리타데이션 (위상차) 에 의해 표현될 수도 있다.
복굴절성은 도 9 를 참고하여 설명된다. 본 발명의 필름 (21) 의 광학 특성을 보여주는 굴절률 타원체 (22) 에서, 3 차원의 주굴절률 (na, nb, nc) 이 정의된다. Z 축과 주굴절률 (nc) 의 이루는 각이 틸트각이라고 정의된다. 또한, Z 방향으로부터 관찰했을 때에 필름 상에 설명된 수직 타원 (24) 의 더 긴 축 (ny) 과 더 짧은 축 (nx) 이 정의되고, ny 와 nx 간의 차이와 필름 두께 (d) 의 곱 ((ny-nx)·d) 이 리타데이션으로서 정의된다.
리타데이션은 예를 들어, 엘립소미터 측정에 의해 결정될 수도 있다. 틸트각의 결정에 있어서, 예를 들어, 리타데이션의 결정에서 광의 입사각 의존성이 측정되어, 이상 굴절률 타원체의 리타데이션의 입사각 의존에 의한 변동의 계산치에 기초하여 커브 피팅으로부터 산출되는 방법이 이용될 수도 있다.
리타데이션은, 통상, 5 내지 700nm 정도이며, 바람직하게는, 50 내지 400nm 정도이다.
본 발명의 필름은, 통상, 액정성을 가지고 있고, 구체적으로는, 서모트로픽 액정의 형태를 취한다.
분자내에 굴절률 이방성 부여 구조와 프로톤 수용성기 및/또는 프로톤 공여성기를 갖는 화합물의 분자간 결합을 통해 얻어진 결합체를, 배향막 상에 용융하면, 통상, 그 결합체는 이방성 상태가 되고, 계속해서 냉각하면, 네마틱상 (nematic phase) 을 나타내는 경우가 있다. 이와 같이, 이방성 상태로부터 네마틱상으로 냉각한 후에 얻어진 필름은 역파장 분산 특성이 제공된다.
역파장 분산 특성을 갖는 필름은, 필름의 두께를 변화시켜 리타데이션을 선택적으로 설정할 수 있다. 즉, 필름의 리타데이션 (Re) 이 방정식 : Re=d·△n 으로 주어지고, 여기에서 △n 은 필름의 굴절률 이방성이고, d 는 막두께이며, 필름 두께 (d) 를 조정하여 리타데이션 (Re) 을 조절할 수 있다.
본 발명의 필름은, 광학 보상 필름으로서 사용되는 점 이외에, 반사 방지 필름, 위상차 필름, 및 시야각 확대 필름과 같은 다른 많은 용도를 갖는다.
또한, 다른 광학 특성을 갖는 필름 또는 필름들을 결합 (combine) 하여, 플 랫 패널 표시 장치 (FDP) 의 부재로서 이용할 수 있다. 구체적으로는, 그 용도는 본 발명의 광학 보상 필름을 편광 필름에 부착하여 만들어진 타원형 편광 필름, 및 그 타원 편광 필름에 광대역 λ/4 판을 추가로 접합시킨 광대역 원형 편광판을 포함한다.
본 발명에 따른 복굴절성을 갖는 필름은, 액정 표시 장치 (LCD), 및 유기 EL 표시 장치와 같은 플랫 패널 표시 장치의 부재로서 유용한 애플리케이션을 갖는다. 일반적으로는, 액정 표시 장치는, 전극, 배향막이 형성된 2 매의 투명 기판, 및 이 투명 기판에 끼워진 액정을 포함한다. 1 쌍의 전극에 전압을 인가함으로써, 액정 분자를 구동시켜, 광 셔터 효과를 생성한다. 이 투명 기판에는, 편광 필름 또는 편광판을 부착하는 것이 바람직하다. 본 발명의 일실시형태에서는 본 발명의 광학 필름이, 액정 표시 장치에서의 편광 필름 또는 편광판으로서 이용된다.
표시 장치, 예를 들어, 유기 EL 표시 장치는, 투명 기판, 투명 기판을 피복 (cover) 하는 제 1 전극, 제 2 전극, 제 1 전극 및 제 2 전극과의 사이에 배치되는 적어도 1 층의 발광층, 제 1 전극과 반대측에서 투명 기판을 피복하는 편광판, 바람직하게는 광대역 원형 편광판을 포함한다. 본 발명의 일실시형태에서는, 본 발명의 광학 필름이 유기 EL 표시 장치에서 편광판, 바람직하게는 광대역 원형 편광판에 사용된다. 제 2 전극은, 통상, 금, 은, 알루미늄, 백금, 또는 이 금속을 포함하는 합금으로 만들어진다.
실시예
이하, 본 발명은 실시형태들을 참고하여 보다 상세하게 설명되지만, 본 발명이 이 실시형태들에 의해 어떤 식으로든 한정되지 않는다.
[트리벤조산 유도체의 제조예 1]
2-(2-클로로에톡시)에탄올 (1, 0.18 mol), 4-히드록시벤조산 에틸 (2, 0.12 mol) 및 탄산칼륨 (0.24 mol) 을, N,N-디메틸포름아미드 (DMF) 중에서 120℃, 10 시간 교반하여 용해시켜, 4-(2-(2-히드록시에톡시)-에톡시) 벤조산 에틸 3 을 얻고, 그 후, 통상적인 방법에 의해 토실화 (tosylate) 해, 화합물 4 를 수율 56% 로 얻었다.
그 후, 화합물 4 (36.7 mmol), 2,5-히드록시 벤조산 (18.4 mmol) 및 탄산 세슘 (55.1 mmol) 을 25℃ 의 DMF 중에서 2 일간 교반하여 용해시켜, 화합물 5 를 얻고, 마지막으로, 이 화합물을 알칼리 가수분해해, 프로톤 공여성기의 OH 기와 원반상 구조인 벤젠 고리를 갖는 화합물인 트리벤조산 유도체 6 (화합물 4 로부터의 수율: 61%) 을 얻었다. 이 얻어진 유도체의 용융점은 203 ℃ 였다. 이 트리벤조산 유도체 6 은, 3 개의 OH 기를 분자내에 갖고, 굴절률 이방성 부여 구조로서 벤젠 고리를 갖는 화합물이다.
트리벤조산 유도체 6 의 1H NMR (DMSO-d6, 27℃, ppm) δ : 7.86 (d, 4ArH, H-5), 7.16 (s, 1ArH, H-1), 7.05 (m, 2ArH, H-2, H-3), 7.01 (d, 4ArH, H-4), 4.19-4.06 (m, 8H, -CH2CH2OAr), 3.85-3.77 (m, 8H, -CH2CH2OAr)
트벤조산 유도체 6 의 13C NMR (DMSO-d6, 27℃, ppm) δ : 167.2 (-COOH), 162.1, 131.4, 123.1, 114.3 (ArC, -C6H4COOH), 152.3, 147.7, 123.6, 123.3, 114.4, 112.8 (ArC, 벤젠 고리의 4 위와 5 위), 69.0 (-OCH2CH2OCH2CH2O-), 68.5, 68.3, 67.5 (-OCH2CH2OAr)
[트리벤조산 유도체의 제조예 2]
2,5-히드록시 벤조산 대신에 3,4-히드록시 벤조산을 사용하는 점 이외에는 트리벤조산 유도체의 제조예 1 에서 규정된 바와 동일한 절차가 실시되어, 트리벤조산 유도체 7 을 화합물 4 로부터의 수율 61% 로 얻었다. 용융점은 203 ℃ 였다.
트리벤조산 유도체 7 의 1H NMR (DMSO-d6, 27℃, ppm) δ : 7.85 (d, 4ArH, H-4, J=8.4Hz), 7.53 (d, 1ArH, H-1, J=8.5Hz), 7.47 (s, 1Ar, H-3), 7.06 (d, 1ArH, H-2, J=8.5Hz), 6.97 (D, 4ArH, H-5, J=8.4 Hz), 4.14 (m, 8H, -CH2CH2OAr), 3.82 (m, 8H, -CH2CH2OCH2CH2-)
트리벤조산 유도체 7 의 13C NMR (DMSO-d6, 27℃, ppm) δ : 167.2 (-COOH), 162.1, 131.4, 123.1, 114.3 (ArC, -C6H4COOH), 152.3, 147.7, 123.6, 123.3, 114.4, 112.8 (ArC, 벤젠 고리의 4위와 5위), 69.0 (-OCH2CH2OCH2CH2O-), 68.5, 68.3, 67.5 (-OCH2CH2OAr)
Figure 112008072017548-PCT00010
[굴절률 이방성 부여 구조 및 하나의 프로톤 수용성기를 분자 내에 갖는 화합물 8 의 제조예 1]
4-데카노일옥시벤조산 4.7g (16.5 mmo1) 이 저장된 용기 내부를 질소 치환한 후, 이 벤조산을 클로로포름에 용해시키고, 계속해서 옥살릴 (oxalyl) 디클로라이드 1.9ml (22.5 mmo1), N,N―디메틸포름아미드 0.12ml (1.5 mmo1) 를 더해, 이 혼합물을 실온에서 2시간 교반했다. 용매와 과잉의 옥살릴 디클로라이드를 감압하에서 증발시킨 후, 이 혼합물을 다시 클로로포름에 용해시켰다. 이 용액을, 4-히로록시피리딘 1.5g (15.0 mmo1) 과 클로로포름 15.0ml 가 저장된 용기에 교반하면서 추가하고, 그 후에, 디이소프로필에틸아민 6.4ml (37.5 mmo1) 를 한방울씩 추가하고, 그 혼합물을 추가로 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 이 반응 용액을 수세하고, 용매를 증발시킨 후, 얻어진 미가공 (crude) 생성물을 실리카 겔 칼럼으로 분리 정제해, 백색 결정의 형태로 화합물 8 의 84.3g (11.5 mmo1) 를 얻었다. 수율은 4-히드록시피리딘 기준으로 77% 였다.
Figure 112008072017548-PCT00011
(8)
화합물 8 의 1H NMR (CDCl3, ppm) δ : 0.96 (3H, t), 1.29 (14H, m), 1.71 (2H, m), 3.94 (2H, t), 6.98 (2H, m), 7.27 (2H, m), 8.02 (2H, m), 8.66 (2H, m)
[굴절률 이방성 부여 구조 및 하나의 프로톤 수용성기를 분자 내에 갖는 화합물 9 의 제조예 2]
화합물 9 는, 4-데카노일옥시벤조산 대신에 4-노닐옥시 벤조산을 사용하는 점 이외에는, [굴절률 이방성 부여 구조 및 하나의 프로톤 수용성기를 분자내에 갖는 화합물 8의 제조예 1] 와 동일한 절차에 의해 얻었다. 수율은 4-히드록시피리딘 기준으로 99% 였다.
Figure 112008072017548-PCT00012
(9)
화합물 9 의 1H NMR (CDCl3, ppm) δ : 0.96 (3H, t), 1.29 (12H, m), 1.71 (2H, m), 3.94 (2H, t), 6.98 (2H, m), 7.27 (2H, m), 8.02 (2H, m), 8.66 (2H, m)
[굴절률 이방성 부여 구조 및 하나의 프로톤 수용성기를 분자내에 갖는 화합물 10 의 제조예 3]
화합물 10 은, 4-데카노일옥시벤조산 대신에 4-헥실옥시벤조산을 사용하는 점 이외에는, [굴절률 이방성 부여 구조 및 분자내에 하나의 프로톤 수용성기를 제공하도록 분극된 구조를 갖는 화합물 8 의 제조예 1] 에서 수행된 것과 동일한 절차에 의해 얻었다. 수율은 4-히드록시피리딘 기준으로 64% 였다.
Figure 112008072017548-PCT00013
(10)
화합물 10 의 1H NMR (CDCl3, ppm) δ : 0.96 (3H, t), 1.29 (10H, m), 1.71 (2H, m), 3.94 (2H, t), 6.98 (2H, m), 7.27 (2H, m), 8.02 (2H, m), 8.66 (2H, m)
[필름의 제조예 1]
유리 기판에 비닐알코올을 코팅한 후, 건조, 어닐링해, 10Onm 의 필름을 형성하고, 이 필름을, 러빙 처리하여 배향막을 제작했다. 다음으로, 화합물 7 과 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌 (알도리치 사 제조, 용융점 : 152℃) 을 몰비 2:3 으로 혼합시키고, 화합물 8 과 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌과의 몰비가, 1:5, 1:3 또는 1:1.5 가 되도록 혼합시켜, N,N-디메틸아세트아미드 용액 (23 wt%) 을 각각 제조했다. 이 용액들 각각이, 배향막상에 스핀 코트법에 의해 코팅되었고, 60℃, 5분간 건조하여 광학 필름을 제조했다.
얻어진 필름이, 편광판 (SUMICALAN SR1862A, 등록상표, 스미토모화학 제조) 에 의해 크로스 니콜 상태로 끼워져 회전되면, 소광축 (extinction axis) 이 존재하므로, 복굴절성을 가지고 있는 것으로 확인되었다.
얻어진 광학 필름의 파장 585.6nm 의 정면 방향에 있어서의 위상차 (Re) 와 틸트각 (β) 을, 측정기 (COBRA-WR, 오지계측기기사 제조) 로 측정해, 표 1 에 나타낸 결과를 얻었다.
[표 1]
몰비(HA/HD) 광학 특성
1,2-비스(4-피리딜)에틸렌/화합물 8 Re[nm] β
5(27/6) 123.0 13.6
3(21/6) 112.6 21.5
1.5(16.5/6) 91.3 34.5
광학 특성과 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌/화합물 8 의 몰비의 상호관계를 그래프로 하면, 화합물 8 의 혼합량이 증가할수록 위상차가 작아지게 되고 (도 1), 틸 트각이 커진다는 것이 알았다 (도 2).
[필름의 제조예 2]
광학 필름을, 화합물 8 대신에 화합물 9 를 사용하는 점과 표 2 에 기재된 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌/화합물 9 의 몰비를 선택한다는 점 이외에는, [필름의 제조예 1] 에서 규정된 동일한 절차에 의해 제조했다. 또한, 얻어진 광학 필름의 파장 585.6nm 의 정면 방향에 있어서의 위상차 (Re) 와 틸트각 (β) 을, [필름의 제조예 1] 와 동일한 방식으로 측정했고, 그 결과가 표 2 에 보여진다.
[표 2]
몰비(HA/HD) 광학 특성
1,2-비스(4-피리딜)에틸렌/화합물 9 Re[nm] β
7(33/6) 136.1 6.5
3.3(21.9/6) 120.6 19.5
1.4(16.2/6) 102.9 36.7
광학 특성과 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌/화합물 9 의 몰비의 상호관계를 그래프로 하면, 화합물 9 의 혼합량이 증가할수록 위상차가 작아지게 되고 (도 3), 틸트각이 커진다는 것을 알아내었다 (도 4).
[필름 제조예 3]
광학 필름을, 화합물 8 대신에 화합물 10 을 사용하는 점과 표 2 에 기재된 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌/화합물 10 의 몰비를 선택한다는 점 이외에는, [필름의 제조예 1] 에서 규정된 동일한 절차에 의해 제조했다. 또한, 얻어진 광학 필름의 파장 585.6nm 의 정면 방향에 있어서의 위상차 (Re) 와 틸트각 (β) 을, [필름의 제조예 1] 과 동일한 방식으로 측정했고, 그 결과가 표 3 에 보여진다.
[표 3]
몰비(HA/HD) 광학 특성
1,2-비스(4-피리딜)에틸렌/화합물 10 Re[nm] β
7(33/6) 135.0 4.8
3.3(21.9/6) 131.0 22.2
1.4(16.2/6) 110.4 33.5
광학 특성과 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌/화합물 10 의 몰비의 상호관계를 그래프로 하면, 화합물 10 의 혼합량이 증가할수록 위상차가 작아지게 되고 (도 5), 틸트각이 상승하는 것이 알아내었다 (도 6).
필름의 제조예 1~3 의 결과에 기초하여, 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌과 굴절률 이방성 부여 구조 및 하나의 프로톤 수용성기를 분자내에 갖는 화합물 (화합물 8, 9 또는 10) 에 대한 비율과, 얻어진 광학 필름의 위상차와의 상호관계를 플롯하면, 측쇄 (R˝) 의 탄소 수의 증가로, 위상차는 커지는 경향이 있고 (도 7), 틸트각은 작아지는 경향이 있다 (도 8).
<액정 표시 장치의 제조예>
SAMSUNG 에 의해 제조된 17 인치 액정 텔레비젼 (LT17N23WB) 의 상하 편광판을 그 표면 면적의 반을 박리하고, 얻어진 타원 편광판 (A-플레이트와 C-플레이트) 을 도 10 에 도시된 바와 같이 접합한다.
액정 표시 장치는, 서로 실질적으로 평행한 제 1 면과 제 2 면을 갖는 액정 패널 (3), 제 1 면에 점착제 (adhesive) 로 고정된 A-플레이트 (2), 제 1 면과 반대측에서 A-플레이트 (2) 에 고정된 편광 필름 (1), 제 2 면에 점착제로 고정된 C-플레이트 (4), 및 제 2 면과 반대측에서 C-플레이트 (4) 에 고정된 편광 필름 (5) 을 구비한다. 제조예 1 또는 제조예 2 에서 얻어진 필름이 편광 필름 (1) 및 편광 필름 (5) 으로서 이용된다.
시야각 특성에 관해 상기 액정 텔레비젼 제품과 본 발명의 실시예를 비교하면, 두 경우 모두에서 비슷한 시야각 특성을 얻을 수 있다.
<유기 전계 발광 (유기 EL) 표시 장치의 제조예>
도 11 에 나타낸 유기 전계 발광 소자는 다음의 절차에 따라 제작된다. 먼저, 인듐 주석 산화물 (ITO) 층이 유리 기판 (14) 의 표면에 양극 (anode) 이 되는 전극 (15) 으로서 형성된다. 그 다음에, 홀 수송층 (16) 이 ITO 층 상에 형성된다. 구체적으로는, 폴리에틸렌 디옥시티오펜과 폴리스티렌술폰산 나트륨 혼합물이 스핀 코팅법에 의해 실온에서 ITO 층 상에 형성된다. 또한, 발광층 (17) 이 홀 수송층 (16) 의 표면 상에 형성된다. 이 발광층은 폴리비닐카르바졸에서 Alq3 를 혼합하여 제조된 THF 용액을, 실온에서 스핀 코팅하여 형성된다. Al/Li (9:1) 합금이, 발광층 (17) 의 표면에 증착해, 음극 (cathode) 으로서 전극 (18) 을 형성한다. 그리고나서, 이러한 층들은 유리 기판 (14) 의 표면, 양극 (15) 의 측면, 홀 수송층 (16) 의 측면, 발광층 (17) 의 측면, 및 음극 (18) 의 표면과 측면을 커버하도록, 폴리이미드를 이용해 밀봉 (19) 된다.
한편, 유리 기판 (11) 의 표면 상에 점착제에 의해 1/4 파장판 (13) 을 형성하고, 1/4 파장판 (13) 의 표면 상에 점착제에 의해 1/2 파장판 (12) 을 형성하고, 또한, 1/2 파장판 (12) 의 표면 상에 점착제에 의해 편광 필름 (11) 을 형성한다. 또한, 상기 파장판은, 광이 파장판을 투과할 때에, S 편광과 P 편광 사이에 위 상차가 생기도록 기능하는 복굴절 소자이다. 제조예 1 또는 제조예 2 로 제작된 필름이 1/4 파장판 (13) 으로서 이용되어, 양호한 흑표시와 녹색의 발광을 확인할 수 있다.
산업상 이용가능성
본 발명에 따르면, 반사 방지 (AR) 필름, 편광 필름, 위상차 필름, 및 시야각 확대 필름과 같은 광학 필름의 광학 특성을 간편한 방법으로 조절할 수 있다. 배향막에 대해 원하는 광학 특성이 되도록 배향 처리함으로써, 상기 제작된 광학 필름은 중합성 화합물의 배향을 조절할 수 있고, 원하는 광학 특성을 간단한 방법으로 조절할 수 있다. 또한, 본 발명의 광학 필름은 액정 표시 장치 (LCD) 나 유기 전계 발광 디스플레이와 같은 플랫 패널 표시 장치에 사용될 수 있다.

Claims (12)

  1. 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 적어도 2 종류의 화합물이 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 갖는 적어도 1 종류의 화합물과 분자간 수소 결합을 통해 결합되며, 복굴절성을 갖는, 광학 필름.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 적어도 2 개의 화합물 중 하나의 화합물은 분자내에 하나의 프로톤 수용성기를 갖는 화합물이며, 상기 적어도 2 개의 화합물 중 다른 하나의 화합물은 분자내에 복수의 프로톤 수용성기를 갖는 화합물인, 광학 필름.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 광학 필름을 구성하는 화합물에 포함된 프로톤 공여성기의 총수 (HD) 에 대한 상기 광학 필름을 구성하는 화합물에 포함된 프로톤 수용성기의 총수 (HA) 의 비 (HA/HD) 가, 3 내지 7 인, 광학 필름.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 광학 필름은 역파장 분산 특성을 갖는, 광학 필름.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 광학 필름은 액정상을 갖는, 광학 필름.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 프로톤 수용성기는 3급 아미노기 (≡N), 카르보닐기, 및 1 내지 2 개의 질소 원자를 포함하는 5원 혹은 6원 복소환 고리 (상기 복소환 고리는, C1-C12 의 알킬기, C1-C12 의 알케닐기, C1-C12 의 알키닐기, 또는 5원 혹은 6원 고리로 치환될 수 있고, 다른 고리와 축합될 수 있다) 로 구성되는 군에서 선택된 적어도 하나의 기인, 광학 필름.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 프로톤 공여성기는, 수산기, 티올기, 1급 아미노기 (-NH2), 및 2급 아미노기 (-NH-) 로 구성되는 군에서 선택된 적어도 하나의 기인, 광학 필름.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 굴절률 이방성 부여 구조는, 봉상 구조 또는 원반상 구조인, 광학 필름.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 광학 필름은 광학 보상 필름인, 광학 필름.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 광학 필름을 포함하는, 플랫 패널 표시 장치.
  11. 광학 필름을 제조하기 위한 방법으로서,
    굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 수용성기를 갖는 적어도 2 종류의 화합물과 굴절률 이방성 부여 구조 및 프로톤 공여성기를 갖는 적어도 1 종류의 화합물을 혼합하는 단계, 및
    결과로 얻어진 혼합물을 배향막 상에 성막하는 단계를 포함하는, 광학 필름 제조 방법.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 혼합물을 포함하는 용액을 유연한 후, 용매를 제거해 성막하는, 광학 필름 제조 방법.
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