KR20080074736A - 광경화성 잉크젯용 잉크 - Google Patents

광경화성 잉크젯용 잉크 Download PDF

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KR20080074736A
KR20080074736A KR20080008940A KR20080008940A KR20080074736A KR 20080074736 A KR20080074736 A KR 20080074736A KR 20080008940 A KR20080008940 A KR 20080008940A KR 20080008940 A KR20080008940 A KR 20080008940A KR 20080074736 A KR20080074736 A KR 20080074736A
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히로유키 사토
히사노부 미나미사와
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칫소가부시키가이샤
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Abstract

작은 광조사 에너지로 경화되며, 높은 정밀도의 세밀한 패턴을 형성할 수 있는 광경화성 잉크젯용 잉크가 요구되고 있다. 또한, 광경화성 잉크젯용 잉크를 이용하고, 플렉시블 기판 상에도 형성할 수 있는 유연성을 가지는 막의 형성이 요구되고 있다. 따라서, 본 발명은 광중합 개시제와 열경화성 작용기를 가지는 중합성 모노머를 포함하는 광경화성 잉크젯용 잉크를 제공한다.
잉크젯, 잉크, 광경화, 플렉시블, 액정, EL

Description

광경화성 잉크젯용 잉크{PHOTOCURABLE INKJET INK}
본 발명은 광경화성 잉크젯용 잉크에 관한 것으로서, 구체적으로는 본 발명은 액정 표시 소자, EL 표시 소자, 프린트 배선 기판 등을 제조하기 위하여 이용할 수 있는 광경화성 잉크젯용 잉크에 관한 것이다. 또한 본 발명은 광경화성 잉크젯용 잉크를 이용한 잉크 도포 방법, 광경화성 잉크젯용 잉크에 의해 얻어지는 경화막, 경화막 형성 방법, 및 경화막이 형성된 전자 회로 기판에 관한 것이다.
패턴화된 경화막은, 예를 들면, 스페이서(spacer), 절연막, 보호막 등 액정 표시 소자의 많은 부분에서 사용되고 있으며, 현재까지 많은 광경화성 조성물이 이러한 용도로 제안되어 왔다(예를 들면, 특개 2004-287232호 공보(특허 문헌1) 참조). 광경화성 조성물을 이용하여 패턴화된 경화막을 제조하는 방법으로서는, 원하는 패턴을 가지는 마스크를 개재시켜서 자외선을 조사하고, 자외선이 조사되지 않은 부분을 현상에 의해 제거하는, 포토리소그래피법이 일반적이다.
그러나, 이러한 방법에서는 노광기, 현상기 등을 구비한 전용 라인이 필요하므로, 설비 투자에 많은 비용이 소요된다.
이러한 상황하에서, 최근에는 설비 투자 금액이 적으며, 현상액을 사용하지 않으며, 재료의 사용 효율이 높다는 등의 장점을 가지는 잉크젯법이 제안되었으며, 이에 사용하는 조성물(잉크젯용 잉크)도 제안되어 있다(예를 들면, 특개 2003-302642호 공보(특허 문헌2) 참조). 또한, 잉크젯법에 사용되는 광경화성 잉크젯용 잉크도 제안되어 있다(예를 들면, WO2004/099272호 팜플렛(특허 문헌3), 특개 2006-282757호 공보(특허 문헌4), 특개 2006-307152호 공보(특허 문헌5) 등 참조).
잉크젯법에 사용되는 광경화성 잉크젯용 잉크를 경화시키기 위하여 조사되는 광으로서는, 초고압 수은등으로부터 발생되는 자외선이 일반적이지만, 최근에는 에너지 효율이 높고, 장치가 저렴한 LED 광원의 사용이 검토되고 있다.
그러나, 종래의 광경화성 잉크젯용 잉크는 초고압 수은등으로부터 발생되는 자외선(파장이 약 365nm)에는 고감도이지만, LED 광원으로부터 조사되는 자외선(파장이 약 395nm∼420nm)에 대해서는 감도가 충분하지 않았다.
따라서, 종래의 광경화성 잉크젯용 잉크에 LED 광원으로부터 조사되는 자외선을 조사해도, 잉크는 충분히 경화되지 않고, 잉크 방울이 기판에 착탄(着彈)된 후에 액이 퍼져서, 높은 정밀도의 세밀한 패턴을 형성할 수 없다는 문제가 있었다.
상기와 같은 상황하에서, 예를 들면, 작은 광조사 에너지로 경화되는(고감도) 광경화성 잉크젯용 잉크가 요구되고 있다. 높은 정밀도의 세밀한 패턴을 형성할 수 있는 광경화성 잉크젯용 잉크가 요구되고 있다.
또한, 광경화성 잉크젯용 잉크를 이용하고, 플렉시블 기판 상에도 형성할 수 있는 유연성을 가지는 막을 형성할 필요성이 있다.
본 발명자 등은 특정 구조를 가지는 광중합 개시제와 특정 구조를 가지는 중합성 모노머를 포함하는 광경화성 잉크젯용 잉크를 발견하고, 이 발견에 근거하여 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 다음과 같은 잉크젯용 잉크 등을 제공한다.
[1] 하기 식(2) 또는 하기 식(3)
Figure 112008007364642-PAT00001
(식에서 R1∼R15는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼5의 알킬 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐임)
으로 표시되는 광중합 개시제와,
열경화성 작용기를 가지는 중합성 모노머를 포함하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
[2] 식(2) 및 식(3) 중 R1∼R15는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬인, [1]에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
[3] 열경화성 작용기는 히드록시, 카르복시, 아미노, 알콕시, 옥시란, 옥세탄으로부터 선택되는 하나 이상인, [1] 또는 [2]에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
[4] 열경화성 작용기를 가지는 중합성 모노머가 라디칼 중합성 이중 결합을 1개 가지는 모노머인, [1]∼[3] 중 어느 하나에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
[5] 상기 열경화성 작용기를 가지는 중합성 모노머가, 하기 식(11)
Figure 112008007364642-PAT00002
[식(11)에서 R16은 환상 구조를 가질 수 있는 탄소수 2∼12의 알킬렌이며, R17은 탄소수 1∼3의 알킬 또는 수소이며, n은 0∼30의 정수이며, R18은 수소 또는 식(11A)∼(11C)으로 표시되는 기 중 어느 하나이며, 또한, 식(11A)∼(11C) 중 R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1∼5의 알킬임]
으로 표시되는 화합물 또는 하기 식(12)
Figure 112008007364642-PAT00003
[식(12)에서 R16은 환상 구조를 가질 수 있는 탄소수 2∼12의 알킬렌이며, R17은 탄소수 1∼3의 알킬 또는 수소이며, n은 1∼30의 정수이며, R19는 식(12A)∼(12E)으로 표시되는 기 중 어느 하나이며, 또한, 식(12A)∼(12E) 중 R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1∼5의 알킬임]
으로 표시되는 화합물인, [1]∼[4] 중 어느 하나에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
[6] 식(11) 중 R16은 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 또는 하기 식(B)으로 표시되는 기이며, R17은 수소 또는 메틸이며, n은 1∼5의 정수이며, R18은 수소이며,
식(12) 중 R16은 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 또는 하기 식(B)으로 표시되는 기이며, R17은 수소 또는 메틸이며, n은 1∼5의 정수이며, R19는 식(12A)∼(12E)으로 표시되는 기 중 어느 하나이며, 식(12A)∼(12E) 중 R은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸로 표시되는 기인, [5]에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
Figure 112008007364642-PAT00004
[7] 하기 식(2)
Figure 112008007364642-PAT00005
(식(2)에서 R1, R3, R5, R6, R8 및 R10이 메틸이며, R2, R4, R7, R9, R11, R12, R13, R14 및 R15는 수소임)
또는 하기 식(3)
Figure 112008007364642-PAT00006
(식(3)에서 R6, R8 및 R10이 메틸이며, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R9, R11, R12, R13, R14 및 R15는 수소임)
으로 표시되는 광중합 개시제와
2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올모노(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸말레산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸테트라하이드로프탈산으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 중합성 모노머를 포함하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
[8] 2작용성 (메타)아크릴레이트를 추가로 포함하는, [1]∼[7] 중 어느 하나에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
[9] 2작용성 (메타)아크릴레이트가, 비스페놀F 에틸렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에틸렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산에틸렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트 및 2,2-디메틸-1,3-프로판디올디(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인, [8]에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
[10] 알케닐 치환 나디이미드 화합물을 추가로 포함하는, [1]∼[9] 중 어느 하나에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
[11] 알케닐 치환 나디이미드 화합물(A)이 하기 식(20)으로 표시되는 화합물인, [10]에 기재된 잉크젯용 잉크.
Figure 112008007364642-PAT00007
(식(20)에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 3∼6의 알케닐, 탄소수 5∼8의 시클로알킬, 탄소수 6∼12의 아릴 또는 벤질이며, R20은 탄소수 1∼300의 유기기이며, n은 1∼4의 정수임)
[12] 상기 알케닐 치환 나디이미드 화합물이 하기 식(21)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 [10]에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
Figure 112008007364642-PAT00008
[식(21)에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 3∼6의 알케닐, 탄소수 5∼8의 시클로알킬, 탄소수 6∼12의 아릴 또는 벤질 중 어느 하나이며, R23은 수소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 히드록시알킬, 탄소수 5∼8의 시클로알킬, 탄소수 6∼12의 아릴, 벤질, -{(CH2)qOt(CH2)rOu(CH2)sX}(식에서 q, r 및 s는 각각 독립적으로 2∼6의 정수, t는 0 또는 1의 정수, u는 1∼30의 정수, X는 수소 또는 -OH임)으로 표시되는 기, -(R)a-C6H4-R4(식에서 a는 0 또는 1의 정수, R은 탄소수 1∼4의 알킬렌, R4는 수소 또는 탄소수 1∼4의 알킬임)으로 표시되는 기, 하기 식(A)
Figure 112008007364642-PAT00009
(식에서 T는 -CH2-, -C(CH3)2-, -CO-, -S- 또는 -SO2-임)으로 표시되는 기 또는 이들 기의 방향환에 직접 결합한 1∼3개의 수소가 -OH로 치환된 기임]
[13] 알케닐 치환 나디이미드 화합물이 하기 식(22)으로 표시되는 화합물인, [10]에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
Figure 112008007364642-PAT00010
Figure 112008007364642-PAT00011
[식(22)에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1∼6의 알킬이며,
R24는 탄소수 2∼15의 알킬렌(알킬렌 중 서로 인접하지 않는 임의의 메틸렌기는 -O- 또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고, 임의의 수소는 플루오르로 치환될 수 있음), 식(22A)으로 표시되는 기, 식(22B)으로 표시되는 기, 식(22C)으로 표시되는 기, 식(22D)으로 표시되는 기 또는 식(22E)으로 표시되는 기이며,
식(22A) 및 (22C)에서 R은 -CH2-, -CH2CH2-, -O-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2- 또는 -SO2-이며, 식(22C)에서 X는 각각 독립적으로 -CH2- 또는 -O-이며, 식(22D)에서 x는 각각 독립적으로 1∼6의 정수이며, y는 1∼70의 정수임]
[14] 알케닐 치환 나디이미드 화합물이 하기 식(23)으로 표시되는 화합물인, [10]에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
Figure 112008007364642-PAT00012
[식(23)에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1∼6의 알킬이며, R25는 식(23A)으로 표시되는 기, 식(23B)으로 표시되는 기 또는 식(23C)으로 표시되는 기이며,
식(23A)에서 R은 탄소수 1∼10의 알킬 또는 -OH이며, 식(23C)에서 R'는 각각 독립적으로 1,2-에틸렌 또는 1,4-부틸렌임]
[15] 알케닐 치환 나디이미드 화합물이 하기 식(24)으로 표시되는 화합물인, [10]에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
Figure 112008007364642-PAT00013
Figure 112008007364642-PAT00014
[식(24)에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1∼6의 알킬이며, R26은 식(24A)으로 표시되는 기임]
[16] 알케닐 치환 나디이미드 화합물이 모노아민, 디아민, 트리아민 또는 테 트라아민과 하기 식(25)으로 표시되는 화합물을 반응시켜서 얻어지는 화합물인, [10]에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
Figure 112008007364642-PAT00015
(식(25)에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 3∼6의 알케닐, 탄소수 5∼8의 시클로알킬, 탄소수 6∼12의 아릴 또는 벤질 중 어느 하나임)
[17] 1종 이상의 비스말레이미드 화합물을 추가로 포함하는 [1]∼[16] 중 어느 하나에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
[18] 비스말레이미드 화합물이 하기 식(30)으로 표시되는 화합물인, [17]에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
Figure 112008007364642-PAT00016
(식(30)에서 R은 탄소수 2∼30의 2가의 유기기임)
또한, 식(30)의 R은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6∼30의 아릴렌, 탄소수 6∼30의 폴리아릴렌(아릴렌과 아릴렌 사이는 산소 원자(O) 또는 탄소수 1∼5의 알킬렌으로 중단될 수 있음)인 것이 바람직하다.
[19] 식(30)에서 R이 하기 식으로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는, [18]에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
Figure 112008007364642-PAT00017
[20] 에폭시 수지를 추가로 포함하는, [1]∼[19] 중 어느 하나에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
[21] 상기 에폭시 수지가 하기 식(4)
Figure 112008007364642-PAT00018
으로 표시되는 화합물인, [20]에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크.
[22] [1]∼[21] 중 어느 하나에 기재된 광경화성 잉크젯용 잉크를 잉크젯 도포 방법에 의해 도포한 후 건조시켜서 도막을 형성하는 공정, 및, 상기 도막에 광을 조사함으로써 경화막을 형성하는 공정을 포함하는 잉크 도포 방법.
[23] [22]에 기재된 잉크 도포 방법을 이용하여 경화막을 형성하는 경화막 형성 방법.
[24] [23]에 기재된 경화막 형성 방법을 이용하여 기판 상에 경화막이 형성된 전자 회로 기판.
[25] [24]에 기재된 전자 회로 기판을 가지는 전자 부품.
[26] [23]에 기재된 경화막 형성 방법을 이용하여 형성된 경화막을 가지는 표시 소자.
한편, 본 명세서 중 아크릴레이트와 메타크릴레이트의 양자를 나타내기 위하여 "(메타)아크릴레이트"로 표기한 경우도 있다.
본 명세서 중 "탄소수 1∼300의 유기기"는 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들면, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 1∼300의 탄화수소를 들 수 있다.
유기기로서는, 구체적으로는, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 2∼20의 알콕시, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 6∼20의 아릴옥시, 치환기를 가질 수도 있는 아미노, 치환기를 가질 수도 있는 실릴, 치환기를 가질 수도 있는 알킬티오(-SY1, 식에서 Y1은 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 2∼20의 알킬을 나타냄), 치환기를 가질 수도 있는 아릴티오(-SY2, 식에서 Y2는 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 6∼18의 아릴을 나타냄), 치환기를 가질 수도 있는 알킬술포닐(-SO2Y3, 식에서 Y3은 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 2∼20의 알킬을 나타냄), 치환기를 가질 수도 있는 아릴술포닐(-SO2Y4, 식에서 Y4는 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 6∼18의 아릴을 나타 냄)을 들 수 있다.
본 명세서 중 "탄소수 1∼12의 알킬"은 탄소수 1∼10의 알킬인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼6의 알킬인 것이 더욱 바람직하다. 알킬의 예로서는, 한정적인 것은 아니지만, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 도데카닐 등을 들 수 있다.
본 명세서 중 "탄소수 3∼6의 알케닐"의 예로서는, 한정적인 것은 아니지만, 비닐, 알릴, 프로페닐, 이소프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 2-메틸알릴, 2-부테닐 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, "탄소수 5∼8의 시클로알킬"의 예로서는, 한정적인 것은 아니지만, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, "탄소수 6∼12의 아릴"로서는, 한정적인 것은 아니지만, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 인데닐, 비페닐릴, 안트릴, 페난트릴 등을 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 따른 잉크젯용 잉크는, 예를 들면, 파장이 약395nm인 자외선에 비교적 고감도이며 잉크젯 헤드로부터 토출되어 착탄된 후의 방울의 퍼짐이 적다. 이에 의해, 본 발명의 바람직한 태양에 따른 잉크젯용 잉크를 이용하면 높은 정밀도의 세밀한 패턴을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 바람직한 태양에 따른 잉크젯용 잉크를 이용하면, 플렉시블 기판 상에도 형성할 수 있는 유연성을 가지는 경화막을 형성할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
1. 본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 적어도 상기 식(2) 또는 상기 식(3)으로 표시되는 화합물인 광중합 개시제와, 히드록시를 가지는 중합성 모노머를 포함하는 광경화성 잉크젯용 잉크이다.
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 상기 식(2) 또는 상기 식(3)으로 표시되는 화합물인 광중합 개시제와, 히드록시를 가지는 중합성 모노머를 포함한다면 특별히 제한되지는 않지만, 에폭시 수지, 용매, 중합 금지제, 알칼리 가용성 폴리머, 착색제 등을 혼합 또는 용해함으로써 얻을 수 있다.
1.1 광중합 개시제
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는, 적어도 상기 식(2) 또는 상기 식(3)으로 표시되는 화합물인 광중합 개시제를 포함한다.
상기 식(2) 또는 상기 식(3) 중 R1∼R15는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼5의 알킬 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐이다.
본 명세서에 있어서, "탄소수 1∼5의 알킬"의 예로서는, 한정적인 것은 아니지만, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸 등을 들 수 있다.
또한, "치환기를 가질 수 있는 페닐"에 있어서의 치환기의 예로서는, 한정적인 것은 아니지만, C1∼C10 탄화수소(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 나프틸, 인데닐, 트릴, 크실릴, 벤질 등), C1∼C10 알콕시(예를 들면, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 등), C6∼C10 아릴옥시(예를 들면, 페닐옥시, 나프틸옥시, 비페닐옥시 등), 아미노, -OH, 할로겐(예를 들면, 플루오르, 염소, 브롬, 요오드) 또는 실릴 등을 들 수 있다. 이 경우, 치환기는 치환 가능한 위치에 1개 이상 도입될 수도 있고, 바람직하게는 1개∼4개 도입될 수도 있다. 치환기의 수가 2개 이상일 경우, 각 치환기는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에서 이용할 수 있는 광중합 개시제는 1종의 화합물이거나, 2종 이상의 다른 화합물의 혼합물일 수도 있다. 따라서, 본 발명에서 이용할 수 있는 광중합 개시제는 식(2)으로 표시되는 2종 이상의 화합물의 혼합물이거나, 식(3)으로 표시되는 2종 이상의 화합물의 혼합물일 수 있다.
또한, 본 발명에서 이용할 수 있는 광중합 개시제는 식(2) 또는 식(3)의 화합물 이외의 화합물을 광중합 개시제로서 포함할 수도 있다. 즉, 본 발명의 잉크젯용 잉크는 광중합 개시제로서 식(2) 또는 식(3)의 화합물과 그 이외의 화합물을 병용할 수 있다.
식(2) 또는 식(3)의 화합물과 병용할 수 있는 광중합 개시제의 구체예로서는, 벤조페논, 미흘러 케톤(Michler's ketone), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 크산톤, 티옥산톤, 이소프로필크산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2-에틸안트라퀴논, 아 세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 2-히드록시-2-메틸-4'-이소프로필프로피오페논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 이소프로필벤조인에테르, 이소부틸벤조인에테르, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 캄파퀴논, 벤즈안트론, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4,4'-디(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,4,4'-트리(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2-(4'-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(2',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(2'-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-펜틸옥시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-[p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)]-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2'-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(4'-메톡시페닐)-s-트리아진, 2-(p-디메틸아미노스티릴)벤즈옥사졸, 2-(p-디메틸아미노스티릴)벤즈티아졸, 2-메르캅토벤조티아졸, 3,3'-카르보닐비스(7-디에틸아미노쿠마린), 2-(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 3-(2-메틸-2-디메틸아미노프로피오닐)카르바졸, 3,6-비스(2-메틸-2-모르폴리노프로피오닐)-9-n-도 데실카르바졸, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 비스(η5-2,4-시클로펜타디엔-1-일)-비스(2,6-디플루오로-3-(1H-피롤-1-일)-페닐)티타늄 등을 들 수 있다.
본 발명에서 이용하는 광중합 개시제는 중합성 모노머 100중량부에 대하여 1∼50중량부 포함되면, 본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크가 고감도가 되기 때문에 바람직하다. 또한 광중합 개시제가 중합성 모노머 100중량부에 대하여 3∼40중량부 포함되면, 본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크로 형성되는 패턴의 유연성이 높아지므로 바람직하다.
또한, 본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크에 포함되는 광중합 개시제에 있어서, 식(2) 및 식(3)으로 표시되는 화합물의 비율이 20중량% 이상이면, 파장이 약395nm∼420nm의 자외선에 대하여 고감도가 되므로 바람직하고, 상기 비율이 50중량% 이상이면 더욱 바람직하다.
1.2 본 발명의 중합성 모노머
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크에 포함되는 중합성 모노머는 열경화성 작용기를 가지는 중합성 화합물을 포함하면 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크에 반드시 포함되는 열경화성 작용기를 가지는 중합성 모노머는 작용기(탄소간 이중 결합, 탄소간 삼중 결합을 포함함)를 적어도 1개 가지는 것이 바람직하고, 이 중에서도 탄소간 이중 결합 또는 탄소간 삼중 결합을 1개 이상 가지는 것이 바람직하다.
열경화성 작용기는 히드록시, 카르복시, 아미노, 알콕시, 옥시란, 옥세탄으 로부터 선택되는 1 이상인 것이 바람직하지만, 이 중에서도 히드록시 또는 카르복시가 바람직하다.
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크에 포함되는 열경화성 작용기로서 히드록시를 가지는 중합성 모노머는 라디칼 중합성 이중 결합을 1개 가지는 모노머가 바람직하고, 1개의 탄소간 이중 결합을 가지는 중합성 모노머가 더욱 바람직하다. 히드록시와 1개의 탄소간 이중 결합을 가지는 중합성 모노머의 구체예로서는, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올모노(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크에 포함되는 열경화성 작용기로서 히드록시를 가지며, 2개의 탄소간 이중 결합을 가지는 중합성 모노머의 구체예로서는, 이소시아눌산에틸렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨디(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨디(메타)아크릴레이트모노스테아레이트, 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크에 포함되는 열경화성 작용기로서 히드록시를 가지며, 3개 이상의 탄소간 이중 결합을 가지는 중합성 모노머의 구체예로서는, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 알킬 변성 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 알킬 변성 디펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 알킬 변성 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레 이트 등을 들 수 있다.
이들 열경화성 작용기로서 히드록시를 가지는 중합성 모노머 중에서도, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올모노(메타)아크릴레이트를 이용하면, 광경화성 잉크젯용 잉크로 형성되는 패턴의 유연성이 높고, 기판에 대한 밀착성도 양호해지므로 바람직하다.
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크에 포함되는 열경화성 작용기로서 카르복시를 가지는 중합성 모노머의 구체예로서는 2-아크릴로일옥시에틸프탈산, 2-아크릴로일옥시에틸말레산 등을 들 수 있다.
본 발명에서 이용할 수 있는 열경화성 작용기를 가지는 중합성 모노머는 1종의 모노머이거나, 2종 이상의 다른 모노머의 혼합물일 수도 있다. 예를 들면, 본 발명에서 이용할 수 있는 열경화성 작용기를 가지는 중합성 모노머는 히드록시를 가지는 중합성 모노머와 히드록시 이외의 열경화성 작용기(예를 들면, 카르복시)를 가지는 중합성 모노머와의 혼합물일 수도 있다.
1.3 2작용성 ( 메타 ) 아크릴레이트
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 추가로 2작용성 (메타)아크릴레이트를 포함할 수도 있다.
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 중합성 모노머로서, 추가로 탄소간 이중 결합을 2개 가지는 중합성 모노머인 2작용성 (메타)아크릴레이트를 함께 포함하면, 해당 잉크는 파장이 약 395nm∼420nm의 자외선에 대하여 고감도가 되고, 동시 에 잉크를 경화시켜서 얻어진 경화막이 유연성을 가지므로 바람직하다. 광경화성 잉크젯용 잉크는 중합성 모노머로서 히드록시를 가지는 라디칼 중합성 이중 결합을 1개 가지는 모노머와 2작용성 (메타)아크릴레이트를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크에 있어서, 열경화성 작용기를 가지는 중합성 모노머와 함께 이용하면 바람직한 2작용성 (메타)아크릴레이트의 구체예로서, 비스페놀F 에틸렌옥사이드 변성 디아크릴레이트, 비스페놀A 에틸렌옥사이드 변성 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트 등을 들 수 있다. 2작용성 (메타)아크릴레이트는 중합성 모노머 전체의 20∼80중량%이면 고감도와 유연성의 밸런스가 양호하므로 바람직하다.
또한, 광경화성 잉크젯용 잉크에 있어서, 열경화성 작용기를 가지는 중합성 모노머와 2작용성 (메타)아크릴레이트뿐만 아니라 추가로 탄소간 이중 결합을 3개 이상 가지는 화합물을 포함하는 중합성 모노머를 이용하면, 얻어지는 잉크는 파장이 약 395nm∼420nm의 자외선에 대하여 더욱 고감도가 되므로 바람직하다. 탄소간 이중 결합을 3개 이상 가지는 화합물은 중합성 모노머 전체의 10∼50중량%이면, 얻어지는 잉크젯용 잉크의 감도와 유연성이 양립될 수 있으므로 바람직하다.
1.4 알케닐 치환 나디이미드 화합물
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 추가로 알케닐 치환 나디이미드 화합물을 포함할 수도 있다.
알케닐 치환 나디이미드 화합물은 공지된 방법으로 합성할 수 있지만, 예를 들면, 모노아민, 디아민, 트리아민 또는 테트라아민과 상기 식(25)으로 표시되는 화합물을 반응시켜서 합성할 수 있다.
알케닐 치환 나디이미드 화합물은 중합성 모노머 전체의 5∼50중량% 포함되면, 얻어지는 경화막이 고내열성, 고절연성이 되므로 바람직하다.
1.5 비스말레이미드 화합물
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 추가로 비스말레이미드 화합물을 포함할 수도 있다. 본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크에 포함되는 비스말레이미드 화합물의 구체예로서는 m-페닐렌비스마레이미드, 4,4'-디페닐메탄비스마레이미드 등을 들 수 있다.
비스말레이미드 화합물은 중합성 모노머 전체의 5∼50중량% 포함되면 얻어지는 경화막이 고내열성, 고절연성이 되므로 바람직하다.
1.6 에폭시 수지
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 추가로 에폭시 수지를 포함할 수도 있다. 잉크젯용 잉크가 에폭시 수지를 포함하면 잉크를 경화하여 얻어진 경화막의 내구성이 향상되므로 바람직하다.
본 발명에서 이용할 수 있는 에폭시 수지는 옥시란을 가지면 특별히 한정되지 않지만, 옥시란을 2개 이상 가지는 화합물이 바람직하다.
본 발명에서 이용할 수 있는 에폭시 수지의 구체예로서는, 비스페놀A형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 이들 에폭시 수지의 구체예로서는, 상품명 "에피코트 807", "에피코트 815", "에피 코트 825", "에피코트 827", "에피코트 828", "에피코트 190P", "에피코트 191P"(이상, 油化셀에폭시(株) 제품), 상품명 "에피코트 1004", "에피코트 1256" (이상, 저팬에폭시레진(株) 제품), 상품명 "아랄다이토 CY177", "아랄다이토 CY184"(日本치바가이기(株) 제품), 상품명 "셀록사이드 2021P", "EHPE-3150"(다이셀化學工業(株) 제품), 상기 식(4)으로 표시되는 화합물 [상품명 "텍모어 VG3101L"(三井化學(株) 제품)] 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 식(4)으로 표시되는 화합물을 이용하면, 본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크의 토출 특성이 양호해지므로 바람직하다.
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크를 경화하여 얻어지는 경화막의 내구성을 향상시키기 위하여, 중합성 모노머 100중량부에 대하여 에폭시 수지가 1∼50중량부 포함되는 것이 바람직하다.
1.7 기타 성분
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 잉크의 토출 특성, 보존 안정성이나, 형성되는 막의 내구성 등을 향상시키기 위하여, 용매, 중합 금지제, 알칼리 가용성 폴리머, 착색제 등을 포함할 수 있다.
이들 성분은 1종의 화합물이거나, 2종 이상의 다른 화합물의 혼합물일 수도 있다.
1.7.1 용매
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 잉크의 토출 특성을 향상시키기 위하여 용매가 포함될 수도 있다. 본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크에 포함되는 용매로 서는 비점이 100℃ 이상인 용매가 바람직하다.
비점이 100℃ 이상인 용매의 구체예로서는 물, 아세트산부틸, 프로피온산부틸, 락트산에틸, 옥시아세트산메틸, 옥시아세트산에틸, 옥시아세트산부틸, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산메틸, 2-옥소부탄산에틸, 디옥산, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 아니솔, γ-부티로락톤, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸이미다졸리디논 등을 들 수 있다.
이들 용매 중에서도 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등을 이용하면, 잉크의 토출이 안정되므로 바람직하다.
용매는 1종의 화합물이거나, 2종 이상의 상이한 화합물의 혼합물일 수도 있다.
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크에 있어서, 용매는 고형분 농도가 20중량%이하가 되지 않을 정도로 포함되는 것이 바람직하다.
1.7.2 중합 금지제
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크에 있어서, 보존 안정성을 향상시키기 위하여 중합 금지제를 포함할 수도 있다.
중합 금지제의 구체예로서는 4-메톡시페놀, 하이드로퀴논, 페노티아진 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 젯팅(jetting)시에 잉크젯 헤드를 가열할 경우의 잉크의 점도 변화가 작다는 점에서, 중합 금지제로서 페노티아진을 이용하는 것이 바 람직하다.
중합 금지제는 1종의 화합물이거나, 2종 이상의 상이한 화합물의 혼합물일 수도 있다.
잉크의 보존 안정성과 고감도를 양립시키기 위하여, 중합 금지제는 중합성 모노머 100중량부에 대하여 0.01∼1중량부 정도 첨가하는 것이 바람직하다.
1.7.3 알칼리 가용성 폴리머
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 알칼리 가용성 폴리머를 포함할 수도 있다.
알칼리 가용성 폴리머를 포함하는 광경화성 잉크젯용 잉크는, 예를 들면, 패턴 형성을 잉크젯으로 행하고, 패턴 이외의 부분을 에칭 등으로 처리한 후에, 패턴을 알칼리로 박리하는 사용 방법(에칭 레지스트)으로 사용할 수 있다.
본 발명에서 이용할 수 있는 알칼리 가용성 폴리머는 5중량%의 NaOH 수용액 100g(50℃)에 0.1g 이상 용해되는 폴리머라면 특별히 제한되지 않지만, 카르복시를 가지는 라디칼 중합성 모노머의 중합체 또는 카르복시를 가지는 라디칼 중합성 모노머와 다른 라디칼 중합성 모노머의 공중합체가 바람직하다.
알칼리 가용성 폴리머의 구체예로서는, 벤질메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체, 벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체, 벤질메타크릴레이트/5-테트라하이드로푸르푸릴옥시카르보닐펜틸(메타)아크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체, 스티렌/무수말레산 공중합체의 개환물 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 벤질메타크릴레이트/5-테트라하이드로푸 르푸릴옥시카르보닐펜틸(메타)아크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체를 첨가한 광경화성 잉크젯용 잉크는, 해당 잉크로부터 형성되는 경화막의 내산성이 높고, 동시에, 알칼리액으로 용이하게 제거 가능하기 때문에, 전자 회로 기판을 제조하기 위한 에칭 레지스트용의 잉크젯용 잉크로서 바람직하다.
잉크로부터 형성되는 경화막의 내산성이 높고, 동시에, 알칼리액으로 제거 가능해지는 성질을 부여하기 위해서, 본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 알칼리 가용성 폴리머를 중합성 모노머 100중량부에 대하여 10∼100중량부 정도 포함하는 것이 바람직하다.
1.7.4 착색제
광경화성 잉크젯용 잉크로부터 형성되는 경화막의 상태를 검사할 경우에 기판과의 식별을 용이하게 하기 위하여, 본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 착색제를 중합성 모노머 100중량부에 대하여 1∼50중량부 정도 포함할 수도 있다.
광경화성 잉크젯용 잉크로부터 형성되는 경화막의 내열성을 위하여, 착색제는 안료인 것이 바람직하다.
1.8 광경화성 잉크젯용 잉크의 조제 방법
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 필요한 성분을 혼합하여 얻어진 용액을 여과함으로써 조정하는 것이 바람직하다. 여과에는, 예를 들면 플루오르 수지 재질의 멤브레인 필터 등을 이용할 수 있다.
1.9 광경화성 잉크젯용 잉크의 점도
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 25℃에서의 점도가 3∼300mPa·s이면 잉크의 토출 특성이 양호해지므로 바람직하다. 25℃에서의 점도가 20mPa·s를 초과할 경우에는, 잉크젯 헤드를 가열하여 토출시의 점도를 낮추면 안정적인 토출이 가능해진다.
1.10 광경화성 잉크젯용 잉크의 보존
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 -20∼20℃에서 보존하면 점도 변화가 작고, 보존 안정성이 양호하다.
2. 잉크젯 방법에 의한 잉크젯용 잉크의 도포
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는 공지된 잉크젯 방법으로 도포하는 공정을 가지는 잉크젯 도포 방법에 이용할 수 있다. 잉크젯 도포 방법으로서는, 예를 들면, 잉크에 역학적 에너지를 작용시켜서 잉크를 도포시키는 방법, 및, 잉크에 열 에너지를 작용시켜서 잉크를 도포시키는 도포 방법 등이 있다.
잉크젯 도포 방법을 이용함으로써, 잉크젯용 잉크를 미리 정해진 패턴으로 도포할 수 있다. 이에 의해, 필요한 곳에만 잉크를 도포할 수 있고, 비용도 줄일 수 있다.
본 발명에 따른 잉크를 이용하여 도포하기에 바람직한 도포 유닛은, 예를 들면, 이들 잉크를 수용하는 잉크 수용부와, 도포 헤드를 구비한 도포 유닛을 들 수 있다. 도포 유닛으로서는, 예를 들면, 도포 신호에 대응한 열 에너지를 잉크에 작용시켜서, 상기 에너지에 의해 잉크 방울을 발생시키는 도포 유닛을 들 수 있다.
도포 헤드로서는, 예를 들면, 금속 및/또는 금속 산화물을 함유하는 발열부 접액면을 가지는 것이다. 상기 금속 및/또는 금속 산화물의 구체예로서는, 예를 들면, Ta, Zr, Ti, Ni, Al 등의 금속, 및, 이들 금속의 산화물 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 잉크를 이용하여 도포하기에 바람직한 도포 장치로서는, 예를 들면, 잉크가 수용되는 잉크 수용부를 가지는 도포 헤드의 실내의 잉크에, 도포 신호에 대응한 에너지를 부여하고, 상기 에너지에 의해 잉크 방울을 발생시키는 장치를 들 수 있다.
잉크젯 도포 장치는, 도포 헤드와 잉크 수용부가 분리되어 있는 것에만 한정되지 않고, 이들이 분리 불가능하게 일체로 된 것을 이용할 수도 있다. 또한, 잉크 수용부는 도포 헤드에 대하여 분리 가능 또는 분리 불가능하게 일체화되어 캐리지에 탑재되는 것 이외에도, 장치의 고정 부위에 설치되어 잉크 공급 부재, 예를 들면, 튜브를 통하여 도포 헤드에 잉크를 공급하는 형태의 것일 수도 있다.
3. 경화막의 형성
본 발명의 경화막은 공지된 잉크젯 도포 방법을 이용하여 본 발명의 잉크젯용 잉크를 기판의 표면에 토출한 후, 잉크에 자외선이나 가시 광선 등의 광을 조사하여 얻어진다. 광이 조사된 부분의 잉크는 아크릴 모노머의 중합에 의해 삼차원화 가교체가 되어서 경화되고, 잉크가 퍼지는 것을 효과적으로 억제할 수 있다. 따라서, 본 발명의 잉크젯용 잉크를 이용하면 높은 정밀도의 세밀한 패턴의 묘화(描畵)가 가능해진다. 잉크젯용 잉크의 조성에 따라서 다르지만, 조사하는 광으로서 자외선을 이용할 경우에는, 조사하는 자외선의 양은 우시오電機(株) 제품의 수광기 UVD-405PD를 부착한 적산 광량계 UIT-201로 측정하고, 10∼1,000mJ/cm2 정도가 바람직하다.
또한, 필요에 따라서 기판의 표면에 토출된 광이 조사된 잉크를 더욱 가열·소성시킬 수도 있고, 특히, 120∼250℃에서 10∼60분간 가열하는 것이 바람직하다.
본 명세서 중 "기판"은 본 발명의 잉크젯용 잉크가 도포되는 대상이 될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 그 형상은 평판상에만 한정되지 않고, 곡면상일 수도 있다.
또한, 본 발명에 사용할 수 있는 기판의 재질은 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들면 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌테레프탈레이트(PBT) 등의 폴리에스테르계 수지, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀 수지, 폴리염화비닐, 플루오르 수지, 아크릴계 수지, 폴리아미드, 폴리카보네이트, 폴리이미드 등의 플라스틱 필름, 셀로판, 아세테이트, 금속박, 폴리이미드와 금속박의 적층 필름, 충전 효과가 있는 글라신지(glassine paper), 파치먼트지(parchment paper) 또는 폴리에틸렌, 클레이 바인더, 폴리비닐알코올, 전분, 카르복시메틸셀룰로오스(CMC) 등으로 충전 처리한 종이, 유리 등을 들 수 있다. 한편, 이들 기판을 구성하는 물질에는, 본 발명의 효과에 악영향을 미치지 않는 범위에서, 안료, 염료, 산화 방지제, 열화 방지제, 충전제, 자외선 흡수제, 대전 방지제 및/또는 전자파 방지제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수도 있다.
상기 기판의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 통상 10㎛∼2mm 정도이며, 사용하는 목적에 따라서 적절하게 조정할 수 있지만 15∼500㎛가 바람직하고, 20∼200㎛가 더욱 바람직하다.
상기 기판의 경화막 형성용 면에는 필요에 따라서 코로나 처리, 플라즈마 처리, 블라스트 처리 등의 역접착 처리를 실시하거나, 표면에 역(易)접착층을 형성할 수도 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예
[실시예 1]
히드록시를 가지는 1개의 탄소간 이중 결합을 가지는 중합성 모노머로서 4-히드록시부틸아크릴레이트, 히드록시를 가지는 2개의 탄소간 이중 결합을 가지는 중합성 모노머로서 비스페놀A 에틸렌옥사이드 변성 디아크릴레이트[東亞合成(株) 제품) 알로닉스(상품명) M210; 이하, "M210"이라 지칭함], 광중합 개시제로서 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드[(치바스페셔리티케미칼즈(株) 제품) IRGACURE(상품명) 819, 이하, "I819"라 지칭함], 에폭시 수지로서 三井化學(株) 제품의 텍모어(상품명) VG3101L(이하, "VG3101L"이라 지칭함), 및, 중합 금지제로서 페노티아진을 하기 조성으로 혼합 용해하여 광경화성 잉크젯용 잉크를 얻었다.
여기에서, "I819"는 상기 식(2)에 있어서, R1, R3, R5, R6, R8, 및 R10이 메틸이며, R2, R4, R7, R9, R11, R12, R13, R14, 및 R15가 수소인 화합물이다.
4-히드록시부틸아크릴레이트 100.00g
M210 100.00g
I819 10.00g
VG3101L 20.00g
페노티아진 0.05g
이렇게 얻어진 용액을 0.2㎛의 플루오르 수지 재질의 멤브레인 필터로 여과하여 광경화성 잉크젯용 잉크를 조제하였다.
이 광경화성 잉크젯용 잉크를 잉크젯 카트리지에 주입하고, 잉크젯 장치 DMP-2811(상품명, Dimatix社 제품)에 장착하고, 폴리이미드 필름인 캡톤(등록 상표)(상품명, 토레·듀폰(株) 제품, 150㎛ 두께, H 타입; 이하, "캡톤 기판"이라 지칭함) 상에 라인과 라인 사이의 스페이스의 폭을 20㎛로부터 10㎛ 단위로 200㎛까지 단계적으로 변경하고, 5㎛의 막 두께가 되도록 묘화하였다. 이때, 라인의 폭과 라인끼리의 사이의 폭이 동일해지도록 묘화 조건을 설정하였다. 본 명세서에서는, 이러한 묘화를 "라인&스페이스 도포"라 지칭한다. 도포 회수는 1회로, 라인의 길이는 50mm, 노즐로부터의 젯팅 속도는 10회/s, 젯팅 온도는 60℃로 하였다.
묘화 종료 후, 이 기판을 (株)탑콘 제품인 근접 노광기 TME-400PRC를 사용하여 노광하였다. 이때, 파장 컷 필터를 통하여 380nm 이하 및 420nm 이상의 광을 컷트하여, 405nm의 자외선을 취하여 노광하였다. 노광량은 우시오電機(株) 제품인 수광기 UVD-405PD를 부착한 적산 광량계 UIT-201로 측정하여 30mJ/cm2로 하였다. 이 기판을 160℃에서 30분간 소성하여, 라인&스페이스 도포에 의한 패턴(이하, "라인&스페이스 패턴"이라 지칭함)을 형성한 캡톤 기판을 얻었다. 이 기판을 현미경으로 관찰한 결과, 20∼40㎛의 라인&스페이스 도포에 의한 라인&스페이스 패턴에서는 액의 퍼짐에 의해 스페이스 부분이 변형되어 있었지만, 50㎛ 이상의 라인&스페이스 패턴에서는 묘화가 가능하였다. 또한, 이 기판을 묘화한 면을 내측으로 하여 반경 5mm의 원통형으로 굽힌 후, 현미경으로 관찰한 결과, 라인&스페이스 패턴에 크랙이 발생하지 않았다.
[실시예 2]
광중합 개시제로서 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐포스핀옥사이드(치바스페셔리티케미칼즈(株) 제품) DAROCUR(상품명) TPO, 이하, "TPO"라 지칭함)를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로, 하기 조성으로 혼합 용해하여 광경화성 잉크젯용 잉크를 얻었다.
여기에서, "TPO"는 식(3)에 있어서, R6, R8, 및 R10이 메틸이며, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R9, R11, R12, R13, R14, 및 R15가 수소인 화합물이다.
4-히드록시부틸아크릴레이트 100.00g
M210 100.00g
TPO 10.00g
VG3101L 20.00g
페노티아진 0.05g
이렇게 얻어진 용액을 0.2㎛의 플루오르 수지 재질의 멤브레인 필터로 여과하여 광경화성 잉크젯용 잉크를 조제하였다.
이 광경화성 잉크젯용 잉크를 사용하여 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 라인&스페이스 패턴을 형성한 캡톤 기판을 얻었다. 이 기판을 현미경으로 관찰한 결과, 20∼40㎛의 라인&스페이스 도포에 의한 라인&스페이스 패턴에서는 액의 퍼짐에 의해 스페이스 부분이 변형되어 있었지만, 50㎛ 이상의 라인&스페이스 패턴에서는 묘화가 가능하였다. 또한, 이 기판을 묘화된 면을 내측으로 하여 반경 5mm의 원통형으로 굽힌 후, 현미경으로 관찰한 결과, 라인&스페이스 패턴에 크랙이 발생하지 않았다.
[실시예 3]
히드록시를 가지는 1개의 탄소간 이중 결합을 가지는 중합성 모노머로서 4-히드록시부틸아크릴레이트, 카르복시를 가지는 1개의 탄소간 이중 결합을 가지는 중합성 모노머로서 2-아크릴로일옥시에틸프탈산, 2작용성 (메타)아크릴레이트로서 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 광중합 개시제로서 tpo, 알케닐 치환 나디이미드 화합물로서 비스{4-(알릴비사이클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드)페닐}메탄(이하, "BANIM"이라 지칭함), 및 중합 금지제로서 페노티아진을 하기 조성으로 혼합 용해하여 광경화성 잉크젯용 잉크를 얻었다.
4-히드록시부틸아크릴레이트 50.00g
2-아크릴로일옥시에틸프탈산 50.00g
1,6-헥산디올디아크릴레이트 100.00g
TPO 10.00g
VG3101L 10.00g
BANIM 10.00g
페노티아진 0.05g
이렇게 얻어진 용액을, 0.2㎛의 플루오르 수지 재질의 멤브레인 필터로 여과하여 광경화성 잉크젯용 잉크를 조제하였다.
이 광경화성 잉크젯용 잉크를 사용하여 실시예 1과 같은 동일한 조작을 행하여, 라인&스페이스 패턴을 형성한 캡톤 기판을 얻었다. 이 기판을 현미경으로 관찰한 결과, 20∼40㎛의 라인&스페이스 도포에 의한 라인&스페이스 패턴에서는 액의 퍼짐에 의해 스페이스 부분이 변형되어 있었지만, 50㎛ 이상의 라인&스페이스 패턴에서는 묘화가 가능하였다. 또한, 이 기판을 묘화한 면을 내측으로 하여 반경 5mm의 원통형에 굽힌 후, 현미경으로 관찰한 결과, 라인&스페이스 패턴에 크랙이 발생하지 않았다.
[비교예 1]
광중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1((치바스페셔리티케미칼즈(株) 제품) IRGACURE(상품명) 369, 이하, "I369"라 지칭 함)을 이용한 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로, 하기 조성으로 혼합 용해하여 광경화성 잉크젯용 잉크를 얻었다.
여기에서, "I369"는 α-아미노알킬페논계 화합물이다.
4-히드록시부틸아크릴레이트 100.00g
M210 100.00g
I369 10.00g
VG3101L 20.00g
페노티아진 0.05g
이렇게 얻어진 용액을 0.2㎛의 플루오르 수지 재질의 멤브레인 필터로 여과하여 광경화성 잉크젯용 잉크를 조제하였다.
이 광경화성 잉크젯용 잉크를 사용하여 실시예 1과 동일한 조작을 행하여 라인&스페이스 패턴을 형성한 캡톤 기판을 얻었다. 이 기판을 현미경으로 관찰한 결과, 20∼150㎛의 라인&스페이스 도포에 의한 라인&스페이스 패턴에서는 액의 퍼짐 의해 스페이스 부분이 변형되어 있었지만, 160㎛ 이상의 라인&스페이스 패턴에서는 묘화가 가능하였다. 또한, 이 기판을 묘화한 면을 내측으로 하여 반경 5mm의 원통형에 굽힌 후, 현미경으로 관찰한 결과, 라인&스페이스 패턴에 크랙이 발생하지 않았다.
본 발명의 광경화성 잉크젯용 잉크는, 예를 들면, 전자 회로 기판에 사용되는 에칭 레지스트나 보호막, 액정 디스플레이스의 스페이서나 그 보호막, 플렉시블 배선 기판용 절연막, 및 이들을 이용한 전자 부품에 사용할 수 있다.

Claims (26)

  1. 하기 식(2) 또는 하기 식(3)
    Figure 112008007364642-PAT00019
    (식에서 R1∼R15는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼5의 알킬 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐임)
    으로 표시되는 광중합 개시제와,
    열경화성 작용기를 가지는 중합성 모노머를 포함하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 식(2) 및 식(3) 중 R1∼R15는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬인 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 열경화성 작용기는 히드록시, 카르복시, 아미노, 알콕시, 옥시란, 옥세탄으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 열경화성 작용기를 가지는 중합성 모노머가 라디칼 중합성 이중 결합을 1개 가지는 모노머인 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 열경화성 작용기를 가지는 중합성 모노머가, 하기 식(11)
    Figure 112008007364642-PAT00020
    [식(11)에서 R16은 환상 구조를 가질 수 있는 탄소수 2∼12의 알킬렌이며, R17은 탄소수 1∼3의 알킬 또는 수소이며, n은 0∼30의 정수이며, R18은 수소 또는 식(11A)∼(11C)으로 표시되는 기 중 어느 하나이며, 또한, 식(11A)∼(11C) 중 R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1∼5의 알킬임]
    으로 표시되는 화합물 또는 하기 식(12)
    Figure 112008007364642-PAT00021
    [식(12)에서 R16은 환상 구조를 가질 수 있는 탄소수 2∼12의 알킬렌이며, R17은 탄소수 1∼3의 알킬 또는 수소이며, n은 1∼30의 정수이며, R19는 식(12A)∼(12E)으로 표시되는 기 중 어느 하나이며, 또한, 식(12A)∼(12E) 중 R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1∼5의 알킬임]
    으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 식(11) 중 R16은 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 또는 하기 식(B)으로 표시되는 기이며, R17은 수소 또는 메틸이며, n은 1∼5의 정수이며, R18은 수소이며,
    식(12) 중 R16은 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 또는 하기 식(B)으로 표시되는 기이며, R17은 수소 또는 메틸이며, n은 1∼5의 정수이며, R19는 식(12A)∼(12E)으로 표시되는 기 중 어느 하나이며, 식(12A)∼(12E) 중 R은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸로 표시되는 기인 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
    Figure 112008007364642-PAT00022
  7. 하기 식(2)
    Figure 112008007364642-PAT00023
    (식(2)에서 R1, R3, R5, R6, R8 및 R10이 메틸이며, R2, R4, R7, R9, R11, R12, R13, R14 및 R15는 수소임)
    또는 하기 식(3)
    Figure 112008007364642-PAT00024
    (식(3)에서 R6, R8 및 R10이 메틸이며, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R9, R11, R12, R13, R14 및 R15는 수소임)
    으로 표시되는 광중합 개시제와
    2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올모노(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸말레산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸테트라하이드로프탈산으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 중합성 모노머를 포함하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    2작용성 (메타)아크릴레이트를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 2작용성 (메타)아크릴레이트가, 비스페놀F 에틸렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에틸렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산에틸렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트 및 2,2-디메틸-1,3-프로판디올디(메타)아크 릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    알케닐 치환 나디이미드 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 알케닐 치환 나디이미드 화합물(A)이 하기 식(20)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크.
    Figure 112008007364642-PAT00025
    (식(20)에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 3∼6의 알케닐, 탄소수 5∼8의 시클로알킬, 탄소수 6∼12의 아릴 또는 벤질이며, R20은 탄소수 1∼300의 유기기이며, n은 1∼4의 정수임)
  12. 제10항에 있어서,
    상기 알케닐 치환 나디이미드 화합물이 하기 식(21)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
    Figure 112008007364642-PAT00026
    [식(21)에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 3∼6의 알케닐, 탄소수 5∼8의 시클로알킬, 탄소수 6∼12의 아릴 또는 벤질 중 어느 하나이며, R23은 수소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 히드록시알킬, 탄소수 5∼8의 시클로알킬, 탄소수 6∼12의 아릴, 벤질, -{(CH2)qOt(CH2)rOu(CH2)sX}(식에서 q, r 및 s는 각각 독립적으로 2∼6의 정수, t는 0 또는 1의 정수, u는 1∼30의 정수, X는 수소 또는 -OH임)으로 표시되는 기, -(R)a-C6H4-R4(식에서 a는 0 또는 1의 정수, R은 탄소수 1∼4의 알킬렌, R4는 수소 또는 탄소수 1∼4의 알킬임)으로 표시되는 기, 하기 식(A)
    Figure 112008007364642-PAT00027
    (식에서 T는 -CH2-, -C(CH3)2-, -CO-, -S- 또는 -SO2-임)으로 표시되는 기 또는 이들 기의 방향환에 직접 결합한 1∼3개의 수소가 -OH로 치환된 기임]
  13. 제10항에 있어서,
    상기 알케닐 치환 나디이미드 화합물이 하기 식(22)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
    Figure 112008007364642-PAT00028
    Figure 112008007364642-PAT00029
    [식(22)에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1∼6의 알킬이며,
    R24는 탄소수 2∼15의 알킬렌(알킬렌 중 서로 인접하지 않는 임의의 메틸렌기는 -O- 또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고, 임의의 수소는 플루오르로 치환될 수 있음), 식(22A)으로 표시되는 기, 식(22B)으로 표시되는 기, 식(22C)으로 표시되는 기, 식(22D)으로 표시되는 기 또는 식(22E)으로 표시되는 기이며,
    식(22A) 및 (22C)에서 R은 -CH2-, -CH2CH2-, -O-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2- 또는 -SO2-이며, 식(22C)에서 X는 각각 독립적으로 -CH2- 또는 -O-이며, 식(22D)에서 x는 각각 독립적으로 1∼6의 정수이며, y는 1∼70의 정수임]
  14. 제10항에 있어서,
    상기 알케닐 치환 나디이미드 화합물이 하기 식(23)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
    Figure 112008007364642-PAT00030
    [식(23)에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1∼6의 알킬이며, R25는 식(23A)으로 표시되는 기, 식(23B)으로 표시되는 기 또는 식(23C)으로 표시되는 기이며,
    식(23A)에서 R은 탄소수 1∼10의 알킬 또는 -OH이며, 식(23C)에서 R'는 각각 독립적으로 1,2-에틸렌 또는 1,4-부틸렌임]
  15. 제10항에 있어서,
    상기 알케닐 치환 나디이미드 화합물이 하기 식(24)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
    Figure 112008007364642-PAT00031
    Figure 112008007364642-PAT00032
    [식(24)에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1∼6의 알킬이 며, R26은 식(24A)으로 표시되는 기임]
  16. 제10항에 있어서,
    상기 알케닐 치환 나디이미드 화합물이 모노아민, 디아민, 트리아민 또는 테트라아민과 하기 식(25)으로 표시되는 화합물을 반응시켜서 얻어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
    Figure 112008007364642-PAT00033
    (식(25)에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 3∼6의 알케닐, 탄소수 5∼8의 시클로알킬, 탄소수 6∼12의 아릴 또는 벤질 중 어느 하나임)
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
    1종 이상의 비스말레이미드 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 비스말레이미드 화합물이 하기 식(30)으로 표시되는 화합물인 것을 특 징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
    Figure 112008007364642-PAT00034
    (식(30)에서 R은 탄소수 2∼30의 2가의 유기기임)
  19. 제18항에 있어서,
    상기 식(30)에서 R이 하기 식으로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
    Figure 112008007364642-PAT00035
  20. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서,
    에폭시 수지를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
  21. 제20항에 있어서,
    상기 에폭시 수지가 하기 식(4)
    Figure 112008007364642-PAT00036
    으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크젯용 잉크.
  22. 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 따른 광경화성 잉크젯용 잉크를 잉크젯 도포 방법에 의해 도포한 후 건조시켜서 도막을 형성하는 공정, 및, 상기 도막에 광을 조사함으로써 경화막을 형성하는 공정을 포함하는 잉크 도포 방법.
  23. 제22항에 따른 잉크 도포 방법을 이용하여 경화막을 형성하는 경화막 형성 방법.
  24. 제23항에 따른 경화막 형성 방법을 이용하여 기판 상에 경화막이 형성된 전자 회로 기판.
  25. 제24항에 따른 전자 회로 기판을 가지는 전자 부품.
  26. 제23항에 따른 방법을 이용하여 형성된 경화막을 가지는 표시 소자.
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