KR20080061630A - 분쇄성과 내구성이 우수한 변성 폴리에스테르 수지 및 이를포함하는 토너 조성물 - Google Patents

분쇄성과 내구성이 우수한 변성 폴리에스테르 수지 및 이를포함하는 토너 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 분쇄성과 내구성이 우수한 변성 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 토너 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 (A) 카르복시기 함유 화합물 100 몰중량부; (B) 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜 5 내지 15 몰중량부; (C) 방향족 디올 20 내지 80 몰중량부; 및 (D) 지방족 디올 10 내지 65 몰중량부를 중합하여 제조되며, 분쇄성과 내구성이 뛰어나 토너용 바인더로서 특히 유용하게 사용될 수 있는 변성 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 토너 조성물에 관한 것이다.
분쇄성, 내구성, 변성, 폴리에스테르, 수지, 토너

Description

분쇄성과 내구성이 우수한 변성 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 토너 조성물{Modified polyester resin with good crushability and durability and toner composition comprising the same}
도 1은 본 발명의 실시예 3에서 제조된 변성폴리에스테르 수지를 바인더 수지로서 사용하여 제조된 토너 조성물을 분쇄한 후, 그 분쇄된 입자의 상태를 촬영한 주사전자현미경(SEM) 사진이다.
도 2는 본 발명의 비교예 3에서 제조된 변성폴리에스테르 수지를 바인더 수지로서 사용하여 제조된 토너 조성물을 분쇄한 후, 그 분쇄된 입자의 상태를 촬영한 주사전자현미경(SEM) 사진이다.
본 발명은 분쇄성과 내구성이 우수한 변성 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 토너 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 (A) 카르복시기 함유 화합물 100 몰중량부; (B) 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜 5 내지 15 몰중량부; (C) 방향족 디올 20 내지 80 몰중량부; 및 (D) 지방족 디올 10 내지 65 몰중량부를 중합하여 제조되며, 분쇄성과 내구성이 뛰어나 토너용 바인더 수지로서 특히 유용하게 사용될 수 있는 변성 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 토너 조성물에 관한 것이다.
바인더 수지는 그 목적에 따라 도료, 접착, 코팅 등으로 사용된다. 특히, 최근 들어 레이저 프린터, 팩시밀리, 복사기 등의 화상 형성장치에 있어서 고속, 고화질의 화상을 얻는 방법으로 건식 현상 토너가 이용되고 있으며, 이러한, 건식 토너는 주로 가열압착 방식을 통하여 화상 정보를 종이 매체에 정착시키는데, 이 때 화상 정보를 종이 매체에 정착을 시키는 역할을 수행하는 것이 바인더이다.
이러한 바인더로는 주로 스티렌과 아크릴계의 공중합체가 사용되어 왔으나, 최근 들어서 고속으로 고화질의 화상을 얻기 위하여 저온정착이 가능한 변성 폴리에스테르 수지가 많이 사용되고 있다.
토너를 제조하기 위해서는 토너 조성물이 용융 혼련 및 분쇄 과정을 거쳐야 한다. 그런데, 고속으로 고화질의 화상을 위해서는 토너 조성물이 작고 고른 평균 입경을 갖도록 분쇄될 것이 요구되며, 또한 분쇄 수율도 높아야 한다. 이러한 분쇄특성은 토너 조성물에 포함되는 바인더의 분쇄성에 의해 주로 결정된다.
따라서, 분쇄장치의 기계적 개선을 통해, 또는 토너 제조시 공중합체(한국공개특허 제1998-0047767호) 내지 무기물(한국공개특허 제2004-0083215호)의 외첨에 의하여 토너 조성물의 분쇄특성을 향상시키려는 시도가 있어 왔으나, 분쇄장치의 기계적 개선에는 한계가 있고, 공중합체 내지 무기물을 외첨하는 방법들은 토너 제조시 용융 혼련 과정에서 투입물의 분산 문제 및 분해로 인해 화상화질이 불량해지는 문제를 지니고 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명의 목적은 분쇄성과 내구성이 뛰어나 토너용 바인더 수지로서 특히 유용하게 사용될 수 있는 변성 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 토너 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, (A) 카르복시기 함유 화합물 100 몰중량부; (B) 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜 5 내지 15 몰중량부; (C) 방향족 디올 20 내지 80 몰중량부; 및 (D) 지방족 디올 10 내지 65 몰중량부를 중합하여 제조된 변성 폴리에스테르 수지가 제공된다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 바인더 수지로서 본 발명에 따른 변성 폴리에스테르 수지를 포함하는 토너 조성물이 제공된다.
이하, 본 발명의 구성에 대하여 보다 상세하게 설명한다.
(A) 카르복시기 함유 화합물
본 발명의 변성 폴리에스테르 수지를 제조하는 데에 사용되는 상기 카르복시기 함유 화합물로는 폴리에스테르 수지의 제조에 사용될 수 있는 카르복시산 및/또는 그 에스테르가 특별한 제한없이 사용되며, 바람직하게는, 방향족 이가산 및 그 에스테르, 방향족 다가산 및 그 에스테르, 지방족 이가산 및 그 에스테르, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것이 사용된다. 방향족 이가산 및 그 에스테르의 구체적인 예로는 테레프탈산, 이소프탈산, 디메틸테레프탈레이트, 디메틸이소프탈레이트, 디에틸테레프탈레이트, 디에틸이소프탈레이트, 디부틸테레프탈레이트, 디부틸이소프탈레이트 또는 이들의 산 무수물을 들 수 있고, 방향족 다가산 및 그 에스테르의 구체적인 예로는 트리멜리트산, 피로멜리트산, 1,2,4-사이클로헥산트리카르복실산, 나프탈렌트리카르복실산 및 이들의 알킬(바람직하게는 C1~C4알킬) 에스테르들을 들 수 있다. 또한, 지방족 이가산 및 그 에스테르의 구체적인 예로는 아디핀산, 푸마르산, 말레인산, 세바식산 및 그 에스테르로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 들 수 있다.
(B) 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜
본 발명의 변성 폴리에스테르 수지를 제조하는 데에 사용되는 상기 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜에 포함되는 상기 실리카 입자는 바람직하게는 5~20nm, 보다 바람직하게는 8~12nm의 평균 입자 크기를 갖는다. 상기 실리카의 평균 입자 크기가 5nm 미만인 경우 실리카 졸 제조가 용이하지 않을 수 있으며, 20nm를 초과 하는 경우 분산 효과가 떨어져 완제품의 투명도를 떨어뜨릴 뿐만 아니라 뭉침 현상으로 인해 분쇄시 미분 발생을 초래할 우려가 있다.
상기 실리카 입자를 에틸렌글리콜에 분산시키는 방법에는 특별한 제한이 없으며, 예컨대 졸-겔법과 같은 공지의 분산방법을 사용하여 에틸렌글리콜 내에 실리카 입자를 나노분산시킬 수 있다. 본 발명의 일 구체예에 따르면, 냉각기 및 교반기가 부착된 반응기에 에틸렌글리콜을 넣고, 여기에 평균입자 크기가 8~12nm인 실리카 졸을 일정 조건 하에서 적하시키며 졸-겔법을 통해 실리카가 나노 분산된 에틸렌글리콜을 제조한다.
상기 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜에 포함되는 상기 실리카 입자의 함량은, 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜 전체 100중량%에 대하여 4~30 중량%인 것이 바람직하며, 8~15 중량%인 것이 보다 바람직하다. 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜 중의 실리카 함량이 4 중량% 미만이면, 실리카를 에틸렌글리콜에 분산시켜 사용하는 효과가 미미하며, 30 중량%를 초과하면 무기물 함량의 증가로 인해 균일한 분산이 얻어지기 어렵다.
본 발명의 변성 폴리에스테르 수지 제조시에는, 상기 카르복시기 함유 화합물[성분 (A)] 100 몰중량부당 상기 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜 5~15 몰중량부가 사용된다. 상기 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜의 사용량이 성분 (A) 100 몰중량부당 5 몰중량부 미만이면 그 사용 효과를 기대하기 어려우며, 15 몰중량부를 초과하면 실리카 함량의 증가로 제품 내 분산이 용이하지 않아 균일한 제품을 얻을 수 없다.
(C) 방향족 디올
본 발명의 변성 폴리에스테르 수지를 제조하는 데에 사용되는 상기 방향족 디올로는 폴리옥시알킬렌-비스(하이드록시페닐)알칸이 바람직하게 사용되며, 보다 바람직하게는, 폴리옥시에틸렌-(n)-2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판, 폴리옥시프로필렌-(n)-2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판 및 그 유도체들로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이 사용된다.
본 발명의 변성 폴리에스테르 수지 제조시에는, 상기 카르복시기 함유 화합물[성분 (A)] 100 몰중량부당 상기 방향족 디올 20~80 몰중량부가 사용된다. 상기 방향족 디올의 사용량이 성분 (A) 100 몰중량부당 20 몰중량부 미만이면 내구성이 부족해지며, 80 몰중량부를 초과하면 중합반응 속도가 떨어진다.
(D) 지방족 디올
본 발명의 변성 폴리에스테르 수지를 제조하는 데에 사용되는 상기 지방족 디올로는 탄소수가 1~6인 지방족 알칸의 디올이 바람직하게 사용되며, 보다 바람직하게는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부탄디올 및 네오펜틸글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이 사용된다.
본 발명의 변성 폴리에스테르 수지 제조시에는, 상기 카르복시기 함유 화합물[성분 (A)] 100 몰중량부당 상기 지방족 디올 10~65 몰중량부가 사용된다. 상기 지방족 디올의 사용량이 성분 (A) 100 몰중량부당 10 몰중량부 미만이면 반응속도 가 현저히 저하되고, 65 몰중량부를 초과하면 제품의 유리전이온도(Tg) 및 내구성이 저하된다.
본 발명의 변성 폴리에스테르 수지 제조시에는, 상기한 성분들 이외에 수지의 내구성을 위하여 다가 알코올 성분을 추가적으로 사용할 수 있다. 상기 다가 알코올로는 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 2-메틸프로판트리올, 글리세롤, 펜탄트리올, 부탄트리올, 펜타에리트리톨 및 소르비톨로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이 사용되는 것이 바람직하다. 또한, 상기 다가 알코올의 바람직한 사용량은, 상기 카르복시기 함유 화합물[성분 (A)] 100 몰중량부당 0.5~35 몰중량부인데, 이 범위 내에서 상기 다가 알코올을 사용하면 특히 내구성 및 분쇄성의 측면에서 유리하다.
본 발명의 변성 폴리에스테르 수지를 제조하는 방법에는 특별한 제한이 없으며, 따라서 통상의 폴리에스테르 축중합 방법이 그대로 또는 적절히 변형되어 사용될 수 있다. 본 발명의 일 구체예에 따르면, 상기한 바와 같은 성분들을 상기 함량비율로 용융 축합반응기에 투입하고, 여기에 중합용 촉매를 첨가한 후, 반응기 온도를 210~230℃ 정도까지 상승시키면서 중합을 수행함과 동시에 발생되는 부산물을 제거하고, 그 후 다시 240~250℃ 정도까지 온도를 상승시키면서 반응계의 압력을 0.05~0.2 mmHg 정도까지 서서히 감압하여 본 발명의 변성 폴리에스테르 수지를 제조한다.
본 발명은 또한, 바인더 수지로서 본 발명에 따른 변성 폴리에스테르 수지를 포함하는 토너 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 토너 조성물에 포함되는 변성 폴리에스테르 수지의 양에는 특별한 제한이 없으며, 따라서 일반적으로 토너 조성물에 포함되는 바인더 수지의 통상 함량으로 포함될 수 있다. 본 발명의 일 구체예에 따르면, 본 발명의 변성 폴리에스테르 수지 80~99 중량부, 카본블랙 3~10중량부, 대전제어제 0.5~3중량부 및 카나우바 왁스 1~5중량부를 혼합기 내에서 혼합한 후 이축 압출기를 이용하여 용융 혼련하는 방법에 의해 토너 조성물을 제조한다.
본 발명의 특징 및 효과를 실시예를 통하여 보다 구체적으로 살펴보나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 제한받는 것은 아니다.
<실시예 1~4 및 비교예 1~4>
15 리터 용융 축합반응기 내에서, 하기 표 1에 나타낸 조성 성분과 함량(단위: 몰중량부)으로 원료 물질을 혼합하고, 여기에 일정량의 Ti 촉매(티타늄 테트라노말부톡사이드, titanium tetra n-butoxide)를 500~1500ppm 첨가한 후, 온도를 230℃까지 상승시키면서 축합중합을 수행함과 동시에 발생되는 부산물을 제거하고, 다시 250℃까지 온도를 상승시키면서 반응계의 압력을 0.1 mmHg까지 서서히 감압하 여 바인더용 변성 폴리에스테르 수지를 제조하였다.
Figure 112006097724672-PAT00001
[Silica in EG: SiO2 8 중량%가 나노분산된 에틸렌글리콜(THS-100,주)티오켐)]
제조된 변성 폴리에스테르 수지에 대하여, 연화온도, 유리전이온도(Tg) 및 겔 함유량(Gel %)을 측정하였다.
연화온도는 유동시험기(CFT-500D)를 사용하여 지름 1mm, 높이 1mm의 노즐을 사용하여 20kgf의 하중으로 분당 6℃의 승온 속도로 측정하였고, 유리전이온도(Tg)는 DSC를 사용하여 분당 10℃의 승온 속도로 승온 후 냉각하고 다시 승온하여 측정하였으며, 겔 함유량은 시료 0.5g을 50ml의 THF 용액에 분산시킨 후 3시간 가열 환류하고, 3G3 마이크로 글라스필터로 분리한 후 건조하여 잔존하는 함량으로 구하였다. 측정 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
다음으로, 상기에서 각각 제조된 변성 폴리에스테르 수지 92중량부, 카본블랙 4중량부, 대전제어제 1중량부 및 카나우바 왁스 3중량부를 헨켈 믹서에 투입하고 5분간 혼합한 후, 이축 압출기를 이용하여 용융 혼련하여 실시예 5~8 및 비교예 5~8의 토너 조성물을 각각 제조하였고, 이를 분쇄기로 분쇄한 후 분쇄성 및 내구성을 평가하였다.
분쇄성은 동일 시간 내 얻어지는 분쇄된 입자의 수율[제트밀 방식의 100AFG(호소가와알피네) 분쇄기(PULVERIZER)를 이용하여 평균입도 9.1 ㎛ 분쇄수율을 측정]과 SEM을 통해 관찰한 결과를 바탕으로 평가하였으며, 내구성은 분쇄된 입자 10g을 바이알에 넣은 후 60℃ 오븐에서 48시간 방치 후 응집 정도 및 왁스 블루밍 정도를 측정함으로써 평가하였다. 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
Figure 112006097724672-PAT00002
- 분쇄성
5: 분쇄수율 88% 이상, 4: 85%이상, 3: 82%이상, 2: 77%이상, 1: 76% 이하
- 내구성
5: 응집 미발생,
4: 미세한 표면 응집, 1~2회 진동시 분산,
3: 미세한 응집, 3~4회 진동 시 분산,
2: 부분 응집, 진동시 미분산,
1: 완전 응집체 형성
이상 설명한 바와 같이, 본 발명에 따르면 분쇄성과 내구성이 우수한 변성 폴리에스테르 수지를 제조할 수 있으며, 특히, 토너 제조시 상기 수지를 바인더로 사용하면 그 탁월한 분쇄특성 및 내구성으로 인하여 저장 안정성이 매우 뛰어난 토너를 제조할 수 있다.

Claims (9)

  1. (A) 카르복시기 함유 화합물 100 몰중량부;
    (B) 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜 5 내지 15 몰중량부;
    (C) 방향족 디올 20 내지 80 몰중량부; 및
    (D) 지방족 디올 10 내지 65 몰중량부를 중합하여 제조된 변성 폴리에스테르 수지.
  2. 제1항에 있어서, 카르복시기 함유 화합물은 방향족 이가산 및 그 에스테르, 방향족 다가산 및 그 에스테르, 지방족 이가산 및 그 에스테르, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 변성 폴리에스테르 수지.
  3. 제1항에 있어서, 실리카 입자는 8~12nm의 평균 입자 크기를 갖는 것을 특징으로 하는 변성 폴리에스테르 수지.
  4. 제1항에 있어서, 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜에 포함되는 실리카 입자의 함량은, 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜 전체 100중량%에 대하여 8~15 중 량%이고, 상기 실리카 입자가 분산된 에틸렌글리콜은 졸-겔법에 의해 제조된 것임을 특징으로 하는 변성 폴리에스테르 수지.
  5. 제1항에 있어서, 상기 방향족 디올은 폴리옥시알킬렌-비스(하이드록시페닐)알칸인 것을 특징으로 하는 변성 폴리에스테르 수지.
  6. 제1항에 있어서, 상기 지방족 디올은 탄소수가 1~6인 지방족 알칸의 디올인 것을 특징으로 하는 변성 폴리에스테르 수지.
  7. 제1항에 있어서, 다가 알코올 성분을 더 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 변성 폴리에스테르 수지.
  8. 제7항에 있어서, 다가 알코올 성분은 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 2-메틸프로판트리올, 글리세롤, 펜탄트리올, 부탄트리올, 펜타에리트리톨 및 소르비톨로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 변성 폴리에스테르 수지.
  9. 바인더 수지로서 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 변성 폴리에스테르 수지를 포함하는 토너 조성물.
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