KR20080049844A - 살진균제로 사용되는 티아졸 - Google Patents

살진균제로 사용되는 티아졸 Download PDF

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KR20080049844A
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외르크 니코 그로일
올리버 가에르첸
랄프 둔켈
올리버 구스
스테판 힐레브란트
커스틴 일크
페터 슈라이어
울리케 바헨도르프-노이만
페터 다멘
아른트 포에르스테
히로유키 하다노
사미르 벤나비
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바이엘 크롭사이언스 아게
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Abstract

살진균제로서의 화학식 (I)의 화합물의 용도, 화학식 (Ia)의 화합물, 그의 제조방법 및 원치않는 미생물을 구제하기 위한 그의 용도가 개시된다:
Figure 112008028607511-PCT00041
Figure 112008028607511-PCT00042
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R14, A, X, Y 및 Z는 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

살진균제로 사용되는 티아졸{Thiazoles used as fungicides}
본 발명은 티아졸 및 원치않는 미생물을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
특정의 티아졸이 작물 보호제로 사용될 수 있음은 이미 알려졌다(참조: WO-A　2003/029249).
그러나, 오늘날의 살진균제는, 예를 들어 활성 스펙트럼, 독성, 선택성, 적용 비율, 잔사 형성 및 유리한 제조에 대해 생태학적 및 경제학적 요구가 지속적으로 증가하고 있고 또한 예컨대 내성 문제 때문에, 적어도 일부 영역에서 선행 기술의 것보다 유리한 새로운 살진균제가 끈임없이 요망되고 있는 실정이다.
놀랍게도, 본 발명에 따라 본 발명의 티아졸이 적어도 일부 측면에서 상기 언급된 목적을 이룰 수 있어서 살진균제로서 적합하다는 것이 밝혀졌다.
이들 티아졸중 일부는 약제학적 활성 화합물로 이미 알려졌으나(참조예: WO-2005/012298, WO-2005/005438 또는 WO-2004/078682), 이들중 놀란만한 살진균 활성을 가지는 것은 없다.
본 발명은 살진균제로서의 하기 화학식 (I)의 화합물 (화학식 (I)의 티아졸) 및 그의 농약 활성 염을 제공한다:
Figure 112008028607511-PCT00001
상기 식에서, 부호들은 다음과 같이 정의된다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬이고; 여기에서, m은 1 내지 8이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환을 형성하며,
R5는 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C4-알킬C(=O), C1-C4-알킬OC(=O), 비치환되거나 치환된 C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬설피닐, C1- C6-알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-할로사이클로알킬; 포르밀, 포르밀-C1-C3-알킬, (C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, (C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; 각 경우에 1 내지 13개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 할로-(C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, 할로-(C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; (C1-C8-알킬)카보닐, (C1-C8-알콕시)카보닐, (C1-C8-알킬티오)카보닐, (C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐, (C3-C8-사이클로알킬)카보닐; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 (C1-C6-할로알킬)카보닐, (C1-C6-할로알킬티오)카보닐, (C1-C6-할로알콕시)카보닐, (C3-C6-할로알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-할로알키닐옥시)카보닐, (할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C8-할로사이클로알킬)카보닐, 또는 -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C4-트리알킬실릴 또는 C1-C4-디알킬모노페닐실릴이며,
R1-A는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-사이클로알킬, (C1-C4-알콕시)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시) 카보닐 또는 시아노이고,
X는 질소 또는 CR8이며,
Y는 질소 또는 CR9이고,
Z는 질소 또는 CR10이며,
R6은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, CO2R11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SOnR11, CON(R11)2, C3-C8-사이클로알킬, 아릴 또는 헤트아릴이고; 여기에서, n은 0 내지 2이며,
R7은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, COOR11, CON(R11)2 또는 COR11이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
Figure 112008028607511-PCT00002
여기에서,
R13은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 비치환되거나 치환된 C1-C3-알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-C3-알콕시이거나,
두 제미널(geminal) 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내며,
R8은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클 로알킬이고; 여기에서 m은 1 내지 8이며,
R9는 수소, 할로겐, N(R11)2, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬 또는 비치환되거나 치환된 C3-C8-사이클로알킬이고,
R10은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C4-트리알킬실릴, COOR11 또는 CON(R11)2이며,
R11은 동일하거나 상이하며 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴 또는 아릴이거나,
두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있거나,
그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
R12는 동일하거나 상이하며 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, (CH2)pOR11 또는 C1-C4-트리알킬실릴이며; 여기에서 p는 1-4이다.
화학식 (I)의 화합물은 원치않는 미생물을 구제하는데 매우 적합하다. 특히, 이들은 강력한 살진균 활성을 지니며, 작물 보호 및 재료 보호 둘 다에 사용될 수 있다.
화학식 (I)은 본 발명에 따른 화합물의 일반적인 정의를 제공한다.
하나 이상의 부호가 후술하는 바람직한 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
즉, R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이 소Bu2, OCONHtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 비치환되거나, 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는 1 내지 4개의 C1-C3-알킬 그룹에 의해 치환되고 각 경우에 2개 이하의 산소 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
R5는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; 아세틸, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH3OC(=O), C2H5OC(=O), C3H7OC(=O), C3H7OC(=O), C4H9OC(=O), CF3OC(=O), CCl3OC(=O), C2F5OC(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C≡CH, CH2C≡CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2 tBu 또는 SiMe2Ph이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
Y는 질소 또는 CR9이며,
Z는 질소 또는 CR10이나,
이 경우,
Y 및 Z는 질소이거나,
Y는 질소이고, Z는 CR10이거나, 또는
Y는 CR9이고, Z는 질소이며,
R6은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH, CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, SiMe3, SiMe2 tBu, SiMe2Ph, NHR11, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH, NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)tBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)iPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)이소Bu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOiPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCO이소Bu, NMeCOtBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2 iPr, NHCO2Bu, NHCO2 secBu, NHCO2이소Bu, NHCO2 tBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2 iPr, NMeCO2Bu, NMeCO2 secBu, NMeCO2이소Bu, NMeCO2 tBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2 iPr, NEtCO2Bu, NEtCO2 secBu, NEtCO2이소Bu, NEtCO2 tBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-모르폴린, CO-피페리딘, CO-피페라진, CO-(4-메틸피페라진), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 피리딘-4-일, 피리딘-3-일, 피리딘-2-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, N-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,5-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-5,5-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4-에틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,4-에틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 또는 NHCH2-테트라하이드로푸란-2-일이고,
R7은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사 이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 또는 COR11이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하며:
Figure 112008028607511-PCT00003
여기에서,
R13은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF2H, CF3, C2F5, OCH3, OC2H5, OCF3 또는 OC2F5이거나,
두 제미널 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내고,
R8은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2 , COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이며,
R9는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 시아노, 하이드록실, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고,
R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11 또는 CON(R11)2이며,
R11은 동일하거나 상이하고 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3 또는 페닐이거나,
두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있거나,
그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이다.
하나 이상의 부호가 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
R5는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; 아세틸, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C≡CH, CH2C≡CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, 사이클로프로필, CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2 tBu 또는 SiMe2Ph이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
Y는 질소이며,
Z는 질소 또는 CR10이고,
R6은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH, CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, Me, Et, Pr, iPr, Bu, secBu, 이소Bu, tBu, CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, SiMe3, SiMe2 tBu, SiMe2Ph, NHR11, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH, NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)tBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)iPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)이소Bu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOiPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCO이소Bu, NMeCOtBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2 iPr, NHCO2Bu, NHCO2 secBu, NHCO2이소Bu, NHCO2 tBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2 iPr, NMeCO2Bu, NMeCO2 secBu, NMeCO2이소Bu, NMeCO2 tBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2 iPr, NEtCO2Bu, NEtCO2 secBu, NEtCO2이소Bu, NEtCO2 tBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-모르폴린, CO-피페리딘, CO-피페라진, CO-(4-메틸피페라진), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 피리딘-4-일, 피리딘-3-일, 피리딘-2-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, N-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,5-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-5,5-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4-에틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,4-에틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 또는 NHCH2-테트라하이드로푸란-2-일이며,
R7은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 또는 COR11이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
Figure 112008028607511-PCT00004
여기에서,
R13은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3 또는 OC2F5이거나,
두 제미널 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내며,
R8은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2 , COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이고,
R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11 또는 CON(R11)2이며,
R11은 동일하거나 상이하고 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사 이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3 또는 페닐이거나
두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 피페리딘-1-일, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일 또는 모르폴린-1-일을 나타낼 수 있거나,
그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이다.
하나 이상의 부호가 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
R5는 수소, 아세틸 또는 트리플루오로아세틸이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
Y는 질소이며,
Z는 질소 또는 CR10이고,
R6은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH, CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, Me, Et, Pr, iPr, Bu, secBu, 이소Bu, tBu, CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, SiMe3, SiMe2 tBu, SiMe2Ph, NHR11, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH, NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)tBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)iPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)이소Bu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOiPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCO이소Bu, NMeCOtBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2 iPr, NHCO2Bu, NHCO2 secBu, NHCO2이소Bu, NHCO2 tBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2 iPr, NMeCO2Bu, NMeCO2 secBu, NMeCO2이소Bu, NMeCO2 tBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2 iPr, NEtCO2Bu, NEtCO2 secBu, NEtCO2이소Bu, NEtCO2 tBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-모르폴린, CO-피페리딘, CO-피페라진, CO-(4-메틸피페라진), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 피리딘-4-일, 피리딘-3-일, 피리딘-2-일, 티엔-2- 일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, N-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,5-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-5,5-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4-에틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,4-에틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 또는 NHCH2-테트라하이드로푸란-2-일이며,
R7은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-모르폴린, CO-피페리딘, CO-피페라진, CO-(4-메틸피페라진), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu 또는 COF3이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
Figure 112008028607511-PCT00005
여기에서,
R13은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5이거나,
두 제미널 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내며,
R8은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2 , COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에 틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이고,
R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CON(R11)2 CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-모르폴린, CO-피페리딘, CO-피페라진, CO-(4-메틸피페라진), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3 또는 CONH(CH2)3OH이며,
R11은 동일하거나 상이하고 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3 또는 페닐이거나,
두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 피페리딘-1-일, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일 또는 모르폴린-1-일을 나타낼 수 있거나,
그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3 이다.
또한, 하나 이상의 부호가 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-메틸피페라진-1-일, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu 또는 메틸이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신 또는 1,3-디옥솔 환을 형성하고,
R5는 수소 또는 COCH3이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
Y는 질소이며,
Z는 질소 또는 CR10이고,
R6은 수소, S-Me, NHCOMe, NHCOCF3, NMe2, NHMe, NH2, NHtBu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, CONMe2, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 페닐, N-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 또는 NHCH2-테트라하이드로푸란-2-일이며,
R7은 수소, 메틸, 1-메틸프로필, CF3, CF2H 또는 사이클로프로필이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
Figure 112008028607511-PCT00006
여기에서,
R13은 수소이며,
R8은 수소, 불소, 염소, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-메틸피페라진-1-일, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu 또는 메틸이고,
R10은 수소이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하며:
Figure 112008028607511-PCT00007
여기에서,
R13은 수소이다.
또한, 하나 이상의 부호가 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OCH2 tBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OCH3, 4-N-아세틸피페라진-1-일, N-피롤리딘-2-온-1-일, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, 메틸 또는 CF3이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로푸란-2-온, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
R5는 수소, COCH3, COCF3 또는 COOCH3이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
R8은 수소 또는 O-Me이며,
Y는 질소이고,
Z는 CR10이며,
R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 CF3이거나,
R7 및 R10은 함께, CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성하고,
R6은 메틸, 에틸, 이소프로필, 사이클로프로필, 페닐, 4-클로로페닐, 3-피리딜, CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, S-Me, NH2, NHMe, NMe2, NHtBu, NHBu, NHiBu, N-모르폴리닐, NH(CH2)2OH, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)3OCH3, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3(CH2)2OCH3, NCH3(CH2)3OCH3, NHCH2-테트라하이드로푸란-2-일 또는 N-1,3-옥사졸리딘-2-온이며,
R7은 수소, 메틸, CF3 또는 CF2H이거나,
R7 및 R10은 함께, CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성한다.
또한, 하나 이상의 부호가 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OCH2 tBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OCH3, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, 메틸 또는 CF3이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
R5는 수소, COCH3, COCF3 또는 COOCH3이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
R8은 수소 또는 O-Me이며,
Y는 질소이고,
Z는 CR10이며,
R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 CF3이거나,
R7 및 R10은 함께, CH2- 또는 CH2CH2 브리지를 형성하고,
R6은 메틸, 에틸, 이소프로필, 사이클로프로필, 페닐, 3-피리딜, CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, S-Me, NH2, NHMe, NMe2, NHtBu, NHBu, NHiBu, N-모르폴리닐, NH(CH2)2OH, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)3OCH3, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3(CH2)2OCH3, NCH3(CH2)3OCH3, NHCH2-테트라하이드로푸란-2-일 또는 N-1,3-옥사졸리딘-2-온이며,
R7은 수소, 메틸, CF3, CF2H이거나,
R7 및 R10은 함께, CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성한다.
상기 언급된 래디칼은 필요에 따라 서로 조합될 수 있다. 또한 개별적인 정의는 적용될 수 없다.
화학식 (I)의 화합물은 또한 화학식 (Ia)의 화합물을 포함한다. 하기 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염은 공지되지 않았으며 본 발명의 목적 대상의 일부이다:
Figure 112008028607511-PCT00008
상기 식에서, 부호들은 다음과 같이 정의된다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1- C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬이고; 여기에서, m은 1 내지 8이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
R5는 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C4-알킬C(=O), C1-C4-알킬OC(=O), 비치환되거나 치환된 C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-할로사이클로알킬; 포르밀, 포르밀-C1-C3-알킬, (C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, (C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; 각 경우에 1 내지 13개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 할로-(C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, 할로-(C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; (C1-C8-알킬)카보닐, (C1-C8-알콕시)카보닐, (C1-C8-알킬티오)카보닐, (C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐, (C3-C8-사이클로알킬)카보닐; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 (C1-C6-할로알킬)카보닐, (C1-C6-할로 알킬티오)카보닐, (C1-C6-할로알콕시)카보닐, (C3-C6-할로알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-할로알키닐옥시)카보닐, (할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C8-할로사이클로알킬)카보닐, 또는 -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C4-트리알킬실릴 또는 C1-C4-디알킬모노페닐실릴이며,
R1-A는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-사이클로알킬, (C1-C4-알콕시)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐 또는 시아노이고,
X는 질소 또는 CR8이며,
Y는 질소 또는 CR9이고,
Z는 질소 또는 CR10이며,
R7은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 아릴 또는 헤트아릴, COOR11 또는 CON(R11)2, COR11이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
Figure 112008028607511-PCT00009
여기에서,
R13은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 비치환되거나 치환된 C1-C3-알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-C3-알콕시이거나,
두 제미널 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내며,
R8은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클 로알킬이고; 여기에서 m은 1 내지 8이고,
R9는 수소, 할로겐, N(R11)2, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬 또는 비치환되거나 치환된 C3-C8-사이클로알킬이며,
R10은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C4-트리알킬실릴, COOR11 또는 CON(R11)2이고,
R11은 동일하거나 상이하고 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴 또는 아릴이거나,
두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있거나,
그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있으며,
R12는 동일하거나 상이하고 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, (CH2)tOR11 또는 C1-C4-트리알킬실릴이며; 여기에서, t는 1 내지 4이고,
R14는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴 또는 비치환되거나 치환된 C3-C8-사이클로알킬이며,
A는 OR15, SR15, N(R15)2 또는 C(R16)3이고,
R15는 서로 독립적으로 COR17, 비치환되거나 치환된 C2-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 비치환되거나 치환된 C3-C8-사이클로알킬 또는 (CH2)uOR11이며; 여기에서, u는 1 내지 4이며,
R16은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬 또는 비치환되거나 치환된 C3-C8-사이클로알킬이거나,
각 경우에 두 래디칼 R16은 이중으로 결합된 산소 또는 이중으로 결합된 황을 나타내거나,
각 경우에 두 래디칼 R14, R14 또는 R15, R15 또는 R16, R16 또는 R14, R16은 함께, 포화 또는 불포화 카보사이클릭 3- 내지 7-원 환 또는 임의로 치환된 4-피리딜을 형성하고,
R17은 비치환되거나 치환된 C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬이다.
화학식 (Ia)의 화합물은 원치않는 미생물을 구제하는데 매우 적합하다. 특히, 이들은 강력한 살진균 활성을 지니며, 작물 보호 및 재료 보호 둘 다에 사용될 수 있다.
화학식 (Ia)는 본 발명에 따른 화합물의 일반적인 정의를 제공한다.
하나 이상의 부호가 후술하는 바람직한 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물이 바람직하다:
즉, R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 비치환되거나, 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는 1 내지 4개의 C1-C3-알킬 그룹에 의해 치환되고, 각 경우에 2개 이하의 산소 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
R5는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 아세틸, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH3OC(=O), C2H5OC(=O), C3H7OC(=O), C3H7OC(=O), C4H9OC(=O), CF3OC(=O), CCl3OC(=O), C2F5OC(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C≡CH, CH2C≡CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2 tBu 또는 SiMe2Ph이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
Y는 질소 또는 CR9이며,
Z는 질소 또는 CR10이고,
이 경우,
Y 및 Z는 질소이거나,
Y는 질소이고, Z는 CR10이거나, 또는
Y는 CR9이고, Z는 질소이며,
R7은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, p-C1-페닐, p-F-페닐, p-Br-페닐, p-I-페닐, p-메톡시페닐, p-트리플루오로메톡시페닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 또는 COR11이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
Figure 112008028607511-PCT00010
여기에서,
R13은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF2H, CF3, C2F5, OCH3, OC2H5, OCF3 또는 OC2F5이거나,
두 제미널 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내며,
R8은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2 , COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이고,
R9는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 시아노, 하이드록실, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이며,
R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11 또는 CON(R11)2이고,
R11은 동일하거나 상이하며 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 또는 페닐이거나,
두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있거나,
그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있으며,
R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이고,
R14는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 또는 사이클로프로필, 사이클로헥실, 사이클로펜틸 또는 SiMe3이며,
A는 OR15, SR15, N(R15)2 또는 C(R16)3이고,
R15는 서로 독립적으로 COR17, COCH3, COCF3, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11 또는 (CH2)4OR11이며,
R16은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이거나,
각 경우에 두 래디칼 R16은 이중으로 결합된 산소 또는 이중으로 결합된 황을 나타내거나,
각 경우에 두 래디칼 R14, R14 또는 R15, R15 또는 R16, R16 또는 R14, R15 또는 R14, R16은 함께, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로펜타디에닐, 사이클로헥사디에닐 또는 4-피리딜을 형성하고,
R17은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이다.
하나 이상의 부호가 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물이 특히 바람직하다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥 신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
R5는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; 아세틸, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C≡CH, CH2C≡CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, 사이클로프로필, CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2 tBu 또는 SiMe2Ph이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
Y는 질소이며,
Z는 질소 또는 CR10이고,
R7은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸 -2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, p-Cl-페닐, p-F-페닐, p-Br-페닐, p-I-페닐, p-메톡시페닐, p-트리플루오로메톡시페닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 또는 COR11이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하며:
Figure 112008028607511-PCT00011
여기에서,
R13은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3 또는 OC2F5이거나,
두 제미널 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내고,
R8은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S- Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2 , COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이며,
R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, OCF3, OCF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11 또는 CON(R11)2이고,
R11은 동일하거나 상이하며 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸 프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 또는 페닐이거나,
두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 피페리딘-1-일, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일 또는 모르폴린-1-일을 나타낼 수 있거나,
그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜 틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이며,
R14는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 또는 사이클로프로필, 사이클로헥실, 사이클로펜틸 또는 SiMe3이고,
A는 OR15, N(R15)2 또는 C(R16)3이며,
R15는 서로 독립적으로 COR17, COCH3, COCF3, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11 또는 (CH2)4OR11이고,
R16은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트 리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이거나,
각 경우에 두 래디칼 R16은 이중으로 결합된 산소 또는 이중으로 결합된 황을 나타내거나,
각 경우에 두 래디칼 R14, R14 또는 R15, R15 또는 R16, R16 또는 R14, R15 또는 R14, R16은 함께, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로펜타디에닐, 사이클로헥사디에닐, 4-피리딜을 형성하며,
R17은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이다.
하나 이상의 부호가 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S- Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부 틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
R5는 수소, 아세틸 또는 트리플루오로아세틸이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
Y는 질소이며,
Z는 질소 또는 CR10이고,
R7은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부 틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, p-Cl-페닐, p-F-페닐, p-Br-페닐, p-I-페닐, p-메톡시페닐, p-트리플루오로메톡시페닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, COR11 COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-이소Bu, COtBu 또는 COCF3이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하며:
Figure 112008028607511-PCT00012
여기에서,
R13은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3 또는 OC2F5이거나,
두 제미널 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내고,
R8은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2 , COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이며,
R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-모르폴린, CO-피페리딘, CO-피페라진, CO-(4-메틸피페라진), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3 또는 CONH(CH2)3OH이고,
R11은 동일하거나 상이하며 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3- 메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 또는 페닐이거나,
두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 피페리딘-1-일, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일 또는 모르폴린-1-일을 나타낼 수 있거나,
그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있으며,
R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이고,
R14는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 또는 사이클로프로필, 사이클로헥실, 사이클로펜틸 또는 SiMe3이며,
A는 OR15, N(R15)2 또는 C(R16)3이고,
R15는 서로 독립적으로 COR17, COCH3, COCF3, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11 또는 (CH2)4OR11이며,
R16은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트 리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이거나,
각 경우에 두 래디칼 R16은 이중으로 결합된 산소 또는 이중으로 결합된 황을 나타내거나,
각 경우에 두 래디칼 R14, R14 또는 R15, R15 또는 R16, R16 또는 R14, R15 또는 R14, R16은 함께, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로펜타디에닐, 사이클로헥사디에닐 또는 4-피리딜을 형성하고,
R17은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이다.
또한, 하나 이상의 부호가 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-메틸피페라진-1-일, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu 또는 메틸이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신 또는 1,3-디옥솔 환을 형성하고,
R5는 수소 또는 COCH3이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
Y는 질소이며,
Z는 질소 또는 CR10이고,
R7은 수소, 메틸, 1-메틸프로필, CF3, CF2H 또는 사이클로프로필이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하며:
Figure 112008028607511-PCT00013
여기에서,
R13은 수소이고,
R8은 수소, 불소, 염소, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-메틸피페라진-1-일, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu 또는 메틸이며,
R10은 수소이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
Figure 112008028607511-PCT00014
여기에서,
R13은 수소이며,
R11은 동일하거나 상이하고 수소, 메틸, 에틸, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이거나,
두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 4-메틸피페라진-1-일을 나타낼 수 있고,
R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이며,
R14는 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 사이클로프로필이고,
A는 OR15 또는 C(R16)3이며,
R15는 에틸이고,
R16은 수소이며,
R17은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이다.
또한, 하나 이상의 부호가 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OCH2 tBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OCH3, 4-N-아세틸피페라진-1-일, N-피롤리딘-2-온-1-일, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, 메틸 또는 CF3이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로푸란-2-온, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
R5는 수소, COCH3, COCF3 또는 COOCH3이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
R8은 수소 또는 O-Me이며,
Y는 질소이고,
Z는 CR10이며,
R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 CF3이거나,
R7 및 R10은 함께, CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성하고,
R7은 수소, 메틸, CF3 또는 CF2H이거나,
R7 및 R10은 함께, CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성하며,
R11은 동일하거나 상이하고 수소, 메틸, 에틸, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이거나,
두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 4-메틸피페라진-1-일을 나타낼 수 있고,
R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이며,
R14는 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 사이클로프로필이고,
A는 OR15 또는 C(R16)3이며,
R15는 에틸이고,
R16은 수소이며,
R17은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이다.
또한, 하나 이상의 부호가 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OCH2 tBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OCH3, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, 메틸 또는 CF3이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
R5는 수소, COCH3, COCF3 또는 COOCH3이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
R8은 수소 또는 O-Me이며,
Y는 질소이고,
Z는 CR10이며,
R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 CF3이거나,
R7 및 R10은 함께, CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성하고,
R6은 에틸, 이소프로필, CH2OCH3, 사이클로프로필 또는 3-피리딜이며,
R7은 수소, 메틸, CF3 또는 CF2H이거나,
R7 및 R10은 함께, CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성하고,
R11은 동일하거나 상이하며 수소, 메틸, 에틸, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이거나,
두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 4- 메틸피페라진-1-일을 나타낼 수 있으며,
R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이고,
R14는 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 사이클로프로필이며,
A는 OR15 또는 C(R16)3이고,
R15는 에틸이며,
R16은 수소이고,
R17은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이다.
또한, 하나 이상의 부호가 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-메틸피페라진-1-일, CH2NH2, CH2NHCOOCH3 또는 CH2NHCOOtBu이거나,
각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신 또는 1,3-디옥솔 환을 형성하고,
R5는 수소이며,
X는 질소 또는 CR8이고,
Y는 질소이며,
Z는 질소 또는 CR10이고,
R7은 수소, 메틸, 1-메틸프로필, CF3 또는 사이클로프로필이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하며:
Figure 112008028607511-PCT00015
여기에서,
R13은 수소이고,
R8은 수소, 불소, 염소, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-메틸피페라진-1-일, CH2NH2, CH2NHCOOCH3 또는 CH2NHCOOtBu이며,
R10은 수소이거나,
R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
Figure 112008028607511-PCT00016
여기에서,
R13은 수소이며,
R11은 동일하거나 상이하고 수소, 메틸, 에틸, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이거나,
두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 4-메틸피페라진-1-일을 나타낼 수 있고,
R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이며,
R14는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
A는 OR15 또는 C(R16)3이며,
R15는 에틸이고,
R16은 수소이며,
R17은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이다.
상기 언급된 래디칼은 필요에 따라 서로 조합될 수 있다. 또한 개별적인 정의는 적용될 수 없다.
상기 화학식에 주어진 부호들의 의미에서, 일반적으로 하기 치환체들로 대표되는 총칭이 사용되었다:
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
알킬: 1 내지 4, 6 또는 8개의 탄소 원자를 가지는 포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 래디칼, 예를 들어 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필;
할로알킬: 1 내지 8개의　탄소 원자(상기 언급된 바와 같음)를 가지며, 이들 그룹에서 수소 원자중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의 해 대체될 수 있는 직쇄 또는 분지형 알킬 그룹, 예를 들어 C1-C3-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일;
알케닐: 2 내지 4, 6 또는 8개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중결합을 가지는 불포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 래디칼, 예를 들어 C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4- 펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐;
알키닐: 2 내지 4, 6 또는 8개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 삼중결합을 가지는 불포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 래디칼, 예를 들어 C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐;
사이클로알킬: 3 내지 6개의 탄소 환 멤버를 가지는 모노사이클릭 포화 탄화 수소 그룹, 예컨대 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실;
사이클로알케닐: 3 내지 8개의 탄소 환 멤버 및 적어도 하나의 이중결합을 가지는 모노사이클릭 비방향족 탄화수소 그, 예컨대 사이클로펜텐-1-일, 사이클로헥센-1-일, 사이클로헵타-1,3-디엔-1-일;
알콕시카보닐: 카보닐 그룹 (-CO-)을 통해 골격에 부착된 1 내지 6개의　탄소 원자(상기 언급된 바와 같음)를 가지는 알콕시 그룹;
옥시알킬렌옥시: 1 내지 3개의 CH2 그룹을 가지며, 양 원자가가 산소 원자를 통해 골격에 부착된 2가 비분지형 쇄, 예를 들어 OCH2O, OCH2CH2O 및 OCH2CH2CH2O;
산소, 질소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 가지는 5- 내지 10-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클: 탄소 환 멤버외에, 1 내지 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 가지며, 환이 다수의 산소 원자를 가지는 경우, 이들은 직접 인접해 있지 않은 모노- 또는 비사이클릭 헤테로사이클 (헤테로사이클릴); 예를 들어 옥시라닐, 아지리디닐, 2-테트라하이드로푸라닐, 3-테트라하이드로푸라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-테트라하이드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸 리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디하이드로푸르-2-일, 2,3-디하이드로푸르-3-일, 2,4-디하이드로푸르-2-일, 2,4-디하이드로푸르-3-일, 2,3-디하이드로티엔-2-일, 2,3-디하이드로티엔-3-일, 2,4-디하이드로티엔-2-일, 2,4-디하이드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사-졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디하이드로-피라졸-1-일, 2,3-디하이드로피라졸-2-일, 2,3-디하이드로피라졸-3-일, 2,3-디하이드로피라졸-4-일, 2,3-디하이드로피라졸-5-일, 3,4-디하이드로피라졸-1-일, 3,4-디하이드로피라졸-3-일, 3,4-디하이드로피라졸-4-일, 3,4-디하이드로피라졸-5-일, 4,5-디하이드로피라졸-1-일, 4,5-디하이드로피라졸-3-일, 4,5-디하이드로피라졸-4-일, 4,5-디하이드로피라졸-5-일, 2,3-디하이드로옥사졸-2-일, 2,3-디하이드로옥사졸-3-일, 2,3-디하이드로옥사졸-4-일, 2,3-디하이드로옥사졸-5-일, 3,4-디하이드로옥사졸-2-일, 3,4-디하이드로옥사졸-3-일, 3,4-디하이드로옥사졸-4-일, 3,4-디하이드로옥사졸-5-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라하이드로피라닐, 4-테트라-하이드로피라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-헥사하이드로피리 다지닐, 4-헥사하이드로피리다지닐, 2-헥사-하이드로피리미디닐, 4-헥사하이드로피리미디닐, 5-헥사하이드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사하이드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사하이드로트리아진-3-일;
산소, 질소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 가지는 5- 내지 10-원 방향족 헤테로사이클: 모노- 또는 비사이클릭 헤테로아릴, 예를 들어
- 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 가지는 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 환 멤버로 가질 수 있는5-원 헤테로아릴 그룹, 예를 들어 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일 및 1,3,4-트리아졸-2-일;
- 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 가지는 벤조-융합된 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 환 멤버로 가질 수 있고 2개의 인접한 탄소 환 멤버 또는 1개의 질소 및 1개의 인접한 탄소 환 멤버가 부타-1,3-디엔-1,4-디일 그룹에 의해 브리지될 수 있으며, 여기에서 1 또는 2개의 탄소 원자는 질소 원자에 의해 대체될 수 있는 5-원 헤테로아릴 그룹;
- 질소를 통해 부착되고 1 내지 4개의 질소 원자를 가지는 5-원 헤테로아릴, 또는 질소를 통해 부착되며 1 내지 3개의 질소 원자를 가지는 벤조-융합된 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자를 환 멤버로 가질 수 있고 2개의 인접한 탄소 환 멤버 또는 1개의 질소 및 1개의 인접한 탄소 환 멤버는 부타-1,3-디엔-1,4-디일 그룹에 의해 브리지될 수 있으며, 여기에서 1 또는 2개의 탄소 원자는 질소 원자에 의해 대체될 수 있고, 이들 환은 1개의 질소 환 멤버를 통해 골격에 부착된 5-원 헤테로아릴 그룹, 예를 들어 1-피롤릴, 1-피라졸릴, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1-이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,3,4-트리아졸-1-일;
- 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 가지는 6-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 환 멤버로 가질 수 있는 6-원 헤테로아릴 그룹, 예를 들어 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일.
화학식 I 및 Ia의 화합물은 일반적으로 공지된 방법으로 제조할 수 있다. Y는 N이고, Z는 CH인 화합물 Ib의 가능한 합성 경로가 반응식 1에 예시되었다. 여기에서, 부호들은 상기 정의된 바와 같다. R6은 상기 정의된 바와 같다. 또한, R6 은 그룹 C(R14)2A를 나타낼 수 있으며, 여기에서 부호들은 상기 정의된 바와 같다.
반응식 1
Figure 112008028607511-PCT00017
상기 반응식에서, R6은 Ia 타입 합성의 경우 C(R14)2A이다.
II 및 III 타입의 치환된 티아졸 합성에 대해서는 문헌 (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], volume E6b, Hetarenes III/Part 2, Thieme Verlag 1994, pp. 1-361; 또한 특히 WO-2005/012298; WO-2004/056368; WO-2001/072745를 참조바람)에 기술되었다. 따라서, 예를 들어, 티아졸 II는 한츠쉬(Hantzsch) 방법에 따라 적절히 치환된 알파-할로케톤을 적절히 치환된 티오아미드 또는 (임의로 N-치환된) 티오우레아와 축합시 킴으로써 합성될 수 있다. 또한, 이들 티아졸은 알파-아실아미노케톤을 예를 들어, 오황화인 (Robinson-Gabriel 합성 변경법)을 사용하여 폐환축합시켜 제조할 수도 있다. 티아졸-5-일 메틸 케톤 III은, 예를 들어, 5-비치환된 티아졸을 프리델-크라프츠(Friedel-Crafts) 아실화하여서 수득할 수 있다.
또한, 타입 III의 티아졸-5-일 메틸 케톤은 후술하는 티아졸릴-5-카복실산 유도체로부터 제조될 수 있다; 이를 이루기 위한 다양한 경로가 문헌에 기술되었다(예를 들어 카보닐 클로라이드에 메틸 그리냐드의 철-촉매화 첨가: J.　Org. Chem. 2004, 69, 3943; 웨인렙(Weinreb) 아미드에 메틸 그리냐드 첨가: Synlett 1999, 1091; 카보닐 클로라이드에 말론산 에스테르 첨가후 이중 탈카복실화: Tetrahedron 1992, 48, 9233; 카보니트릴에 메틸 그리냐드 첨가: J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2141).
축합 반응시, 티아졸릴 케톤 III을 메틸렌-활성화 화합물과 반응시켜 엔아미노케톤 IV를 제공한다(Chem. Ber. 1964, 97, 3397). 이어서, 제조된 1,3-디카보닐 등가물을 구아니딘 V 또는 그의 염과 축합시켜 피리미딘 Ib를 제공할 수 있다. 치환된 구아니딘 V 또는 상응하는 구아니디늄 염은 적합한 아민을 시아나미드와, 예를 들어 적합한 용매, 예를 들어 에탄올중에, 경우에 따라 화학양론적 양의 광산, 예를 들어 진한 질산 또는 진한 염산의 존재하에서 가열하여 반응시킴으로써 제조할 수 있다(US 1972/3681459; US 1975/3903159; US　1976/3076787).
또한, 화합물 Ib는 2,4-이치환된 티아졸-5-카복실산 유도체 VI로부터 합성할 수 있다(반응식 2).
반응식 2
Figure 112008028607511-PCT00018
상기 반응식에서,
R6은 타입 Ia 합성의 경우 C(R14)2A이고;
알킬은 서로 독립적으로 분지형 또는 비분지형 C1-C4-알킬이다.
유도체 VI는 2-할로-1,3-디카보닐 화합물, 예컨대, 2-할로-3-케토 에스테르, 2-할로-3-케토니트릴 또는 2-할로말론산 에스테르 니트릴을 축합 반응시켜 수득할 수 있다(Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, [Methods of Organic Chemistry] volume E6b, Hetarenes III/Part 2, Thieme Verlag 1994, pp. 1-361).
본 발명은 또한 타입 VIII의 중간체도 제공한다. 또한, 본 발명은 중간체 VIII을 화합물 Ib로 전환시키는 것도 제공한다. 이 방법은 특히 화합물 Ia 및 I를 제조하는데 적합하다.
이 경우, 티아졸카복실산은 공지 방법에 의해 상응하는 카보닐 클로라이드 VII로 전환된다(예: J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I 1982, 159; J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1621; J. Med. Chem. 1999, 42, 5064; J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1287). 이어서, 이들을 소노가시라(Sonogashira) 조건하에 실온에서 상응하는 트리알킬실릴알키논 VIII으로 전환시킨다(Org. Lett. 2003, 5, 3451; Synthesis 2003, 2815). 바람직한 팔라듐 촉매는 (Ph3P)2PdCl2이고; 바람직한 공촉매는 CuI이다. 바람직한 화학양론 보조 염기는 트리에틸아민이다. 소노가시라 반응은 바람직하게는 THF에서 수행되나, 아세토니트릴 또는 다른 용매, 예컨대 디에틸 에테르 등도 또한 반응 매질로 적합하다.
또한, 트리알킬실릴알키논의 다른 제조 경로가 문헌에 기술되었다(웨인렙 아미드에 리튬(트리메틸실릴)아세틸라이드 첨가: Synth. Commun. 1993, 23, 487; 비스(트리메틸실릴)아세틸렌의 프리델 크라프츠 아실화: J. Org. Chem. 1973, 38, 2254; 트리부틸(트리메틸실릴알키닐)스타난과의 스틸(Stille) 커플링: J. Org. Chem. 1982, 47, 2549).
그 다음에, 트리알킬실릴알키논 VIII을 구아니딘 V 또는 그의 염과 축합 반응시켜 표적 화합물 Ib를 제공한다. 이를 위해, 출발물질을, 구아니딘 염의 경우에는 보조 염기, 예를 들어 탄산칼륨을 사용하여 적합한 용매, 예를 들어 DMF 또는 2-메톡시에탄올중에서 100 ℃로 4-20 시간동안 반응시킨다. 또한, 다른 용매 (예 를 들어 알콜) 및 다른 보조 염기의 사용도 구상될 수 있다.
또한, 트리알킬실릴알키논은 소노가시라 조건 및 아미노피리미딘을 제공하기 위한 축합 반응을 동일 용기 공정으로 수행하여 제조할 수 있으며; 이 경우, 커플링 반응을 수행한 후, 공용매, 예를 들어 메탄올이 필요에 따라 첨가되며, 혼합물은 환류 조건에서 수 시간동안 반응된다(Org. Lett. 2003, 5, 3451; 합성 2003, 2815).
이에 따라 화합물 (I) 및 (Ia)가 제공되나, 단 두 Y 및 Z중 하나는 질소 원자를 나타내고, 나머지 다른 부호는 임의로 치환된 탄소 원자를 나타낸다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는데 필요한 티아졸카복실산 에스테르 VI는 문헌으로부터 공지된 것이거나, 문헌과 유사한 방법으로 수득할 수 있다. 티아졸카보닐 클로라이드 VII를 제공하기 위한 반응은 문헌 방법으로 수행된다. 트리알킬실라논 VIII은 문헌 절차와 유사하게 수득된다. 구아니딘 V도 마찬가지로 문헌 절차로 수득된다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 이러한 반응에 통상적인 귀금속 촉매 및 공촉매를 사용하여 수행된다. 바람직한 팔라듐 촉매는 (Ph3P)2PdCl2이고; 바람직한 공촉매는 CuI이다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 적합한 희석제는 실질적으로 모든 불활성 유기 용매이다. 이들에는 바람직하게는 임의로 할로겐화된 지방족 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 석유 에테르, 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디부틸 에테르, 글리콜 디메틸 에테르, 디글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산; 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 아미드, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈; 및 또한 디메틸 설폭사이드; 테트라메틸렌 설폰 및 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다. 테트라하이드로푸란, 디에틸 에테르 또는 아세토니트릴을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법에서 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이 방법은 일반적으로 0 내지 250 ℃, 바람직하게는 10 내지 65 ℃ 사이의 온도에서 수행된다.
구아니디늄 염이 사용되는 경우, 화학식 Ib의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 하나 이상의 반응 보조제를 사용하여 수행된다.
적합한 반응 보조제는 경우에 따라 통상적인 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아미드, 탄산염, 중탄산염, 수소화물, 수산화물 또는 알콕사이드, 예를 들어 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 리튬 아미드, 소듐 아미드, 포타슘 아미드, 칼슘 아미드, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 중탄산나트륨, 중탄 산칼륨, 중탄산칼슘, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화칼슘, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 소듐 메톡사이드, 에톡사이드, n- 또는 i-프로폭사이드, n-, i-, s- 또는 t-부톡사이드, 포타슘 메톡사이드, 에톡사이드, n- 또는 i-프로폭사이드, n-, i-, s- 또는 t-부톡사이드, 및 또한 염기성 유기 질소 화합물, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸디이소프로필아민, N,N-디메틸사이클로헥실아민, 디사이클로헥실아민, 에틸디사이클로헥실아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸피리딘, 5-에틸-2-메틸피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N-메틸피페리딘, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(DABCO), 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]노넨(DBN) 또는 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데-7-센(DBU)이 포함된다. 탄산칼륨을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 적합한 희석제는 실질적으로 모든 불활성 유기 용매이다. 이들에는 바람직하게는 임의로 할로겐화된 지방족 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 석유 에테르, 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디부틸 에테르, 글리콜 디메틸 에테르, 디글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산; 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 아미드, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈; 및 또한 디메틸 설폭사이드; 테트라메틸렌 설폰 및 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다. 그러나, 알콜, 예컨대, 메탄올, 에탄올, 프로판올, i-프로판올, 부탄올, i-부탄올, 2-메톡시에탄올을 사용하는 것도 가능하다. 디메틸포름아미드 및 2-메톡시에탄올이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법에서 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이 방법은 일반적으로 0 내지 250 ℃, 바람직하게는 10 내지 120 ℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에 수행된다. 그러나, 승압 또는 감압하에 수행하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 각 경우에 필요한 출발물질은 일반적으로 대략 동몰량으로 사용된다. 그러나, 각 경우에 사용된 성분중 한 성분을 상대적 과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다. 본 발명에 따른 방법에서 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다(참조: 제조 실시예).
타입 I 또는 Ia의 유사 2,4-이치환된 피리딘(Z 및 Y는 탄소임)는 문헌으로부터 공지된 방법으로 합성될 수 있다(J. Med. Chem. 2003, 46(15), 3230-3244; J. Med. Chem. 1985, 28(11), 1628-36; US 6218537)
타입 I 또는 Ia의 유사 2-4-이치환된 1,3,5-트리아진(Z 및 Y는 질소임)은 문헌으로부터 공지된 방법으로 합성될 수 있다(Heterocycles 1992, 34(5), 929-35; Austr. J. Chem. 1981, 34(3), 623-34).
타입 I 또는 Ia의 이성체 4,6-이치환된 피리미딘(Y는 탄소임)도 문헌으로부터 공지된 방법으로 합성될 수 있다(J. Heterocycle Chem. 1980, 17(7), 1385-7).
브리지된 화합물 Ic의 합성도 공지 방법으로 수행된다. 가능한 합성 경로가 반응식 3에 예시되었다(WO 2005/005438에도 기술되었음):
반응식 3
Figure 112008028607511-PCT00019
Figure 112008028607511-PCT00020
사이클릭 1,3-디케톤 IX은 상업적으로 입수가능하거나, 문헌에 기술된 방법으로 용이하게 수득할 수 있다. 헤테로사이클릭 1,3-디케톤의 합성에 대해서는 예를 들어, 문헌 [J. Org. Chem. 1977, 42, 1163 (Ra-Rb = -O-CH2- 또는 -S-CH2-)]에 기술되어 있다. 적합한 사이클릭 1,3-디케톤의 브롬화는 문헌 [J. Chem. Soc. 1965, 353; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1987, 2153]; 또는 문헌 [Z. Chem. 1967, 7, 422]에 기술되어 있고, 상응하는 2-브롬화 사이클릭 1,3-디온 X를 제공한 후, 티오아미드 또는 티오우레아와 반응시켜 상응하는 티아졸 XI를 제공한다. 브롬화에 택일적으로, 문헌 [J. Prakt. Chem. 1963, 20(5-6), 285] 또는 [Tetrahedron Lett. 1967, 34, 3331]에 기술된 바와 같이, SOCl2로 염소화를 수행하는 것도 가능하다. 염기성 조건하에서 포름산 유도체, 예를 들어 에틸 포르메이트와의 반응으로 포르밀 그룹이 도입될 수 있다. 이러한 방식으로 수득한 1,3-디카보닐 화합물 XII는 아미딘 또는 구아니딘 V 또는 그의 염과 직접 축합시킬 수 있으며; 이러한 반응은 예를 들어, 문헌 [Gazz. Chim. Ital. 1973, 103, 1063]에 기술되었다. 또한, 아실 화합물을 우선 엔아미논으로 전환시킨 후(Chem. Ber. 1964, 97, 3397), 아미딘 또는 구아니딘 V 또는 그의 염과 축합시킬 수 있다. 완전 방향족화 또는 불포화 화합물은, 예를 들어 산화시켜 수득할 수 있다.
2-메틸-4-(β-하이드록시카보닐에틸)티아졸릴-5-카복실산 또는 2-메틸-4-(β-하이드록시카보닐부틸)-티아졸릴-5-카복실산 XIII로 출발하여 타입 XI의 티아졸릴 케톤의 전구체를 합성하는 것이 알려졌다(J. Prakt. Chem. 1963, 20(5-6), 285- 90). 이는 반응식 4에 개략적으로 예시되었다.
반응식 4
Figure 112008028607511-PCT00021
화학식 Ic를 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 하나 이상의 반응 보조제를 사용하여 수행된다.
적합한 반응 보조제는 경우에 따라 통상적인 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아미드, 탄산염, 중탄산염, 수소화물, 수산화물 또는 알콕사이드, 예를 들어 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 리튬 아미드, 소듐 아미드, 포타슘 아미드, 칼슘 아미드, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산칼슘, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화칼슘, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 소듐 메톡사이드, 에톡사이드, n- 또는 i-프로폭사이드, n-, i-, s- 또는 t-부톡사이드, 포타슘 메톡사이드, 에톡사이드, n- 또는 i-프로폭사이드, n-, i-, s- 또는 t-부톡사이드, 및 또한 염기성 유 기 질소 화합물, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸디이소프로필아민, N,N-디메틸사이클로헥실아민, 디사이클로헥실아민, 에틸디사이클로헥실아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸피리딘, 5-에틸-2-메틸피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N-메틸피페리딘, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(DABCO), 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]노넨(DBN) 또는 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데-7-센(DBU)이 포함된다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 적합한 희석제는 실질적으로 모든 불활성 유기 용매이다. 이들에는 바람직하게는 임의로 할로겐화된 지방족 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 석유 에테르, 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디부틸 에테르, 글리콜 디메틸 에테르, 디글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산; 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 아미드, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈; 및 또한 디메틸 설폭사이드; 테트라메틸렌 설폰 및 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법에서 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있 다. 이 방법은 일반적으로 0 내지 250 ℃, 바람직하게는 10 내지 185 ℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에 수행된다. 그러나, 승압 또는 감압하에 수행하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 각 경우에 필요한 출발물질은 일반적으로 대략 동몰량으로 사용된다. 그러나, 각 경우에 사용된 성분중 한 성분을 상대적 과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다. 본 발명에 따른 방법에서 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다(참조: 제조 실시예).
공지 방법과 유사하게, 타입　Id의 화합물은 또한 치환된 5-브로모티아졸 또는 5-요오도티아졸 XIV(본 원에서 5-할로티아졸로 칭해짐) 및 임의로 치환된 피리미딘 XV로부터도 제조될 수 있다. 피리미딘 XV에서, R10은 상기 정의된 바와 같다. 가능한 합성 경로가 반응식 5에 예시되었다.
반응식 5
Figure 112008028607511-PCT00022
일부 5-할로티아졸 XIV는 공지되었거나, 공지 티아졸을 통상의 방법으로 브 롬화 또는 요오드화하여 제조된다(Organikum, 21st edition, Wiley-VCH, 2001). 먼저, 5-할로티아졸 XIV를 금속 또는 금속 오가닐, 예컨대, n-부틸리튬을 사용하여 금속화한다. 이어서, 얻은 유기금속 화합물을 상응하는 2-클로로피리미딘 XV에 첨가하여 디하이드로피리미딘을 형성한다. 산화제, 예컨대 4,5-디클로로-3,6-디옥소사이클로헥사-1,4-디엔-1,2-디카보니트릴(DDQ)과 반응시켜 생성된 디하이드로피리미딘을 재방향족화하여 피리미딘 XVI를 제공한다(J.　Heterocyclic　Chem. 1990, 27, 1393; J. Org. Chem. 1988, 53, 4137). 그 다음에, 피리미딘 XVI를 통상의 방법으로 산성, 염기성 또는 금속 촉매화 조건 및, 경우에 따라 촉매의 부재하에서 화학식 XVII의 아민과 반응시켜 표적 화합물 Id를 제공한다(Houben-Weyl, Mothoden der organischen Chemie; J.　Med.　Chem. 2004, 47, 4716-4730; J.　Med.　Chem. 2004, 47, 2724-2727, Org.　Lett. 2002, 4, 3481-3484; GB2369359; WO 2002/096888). 타입 XVI의 중간체는 신규하다. 방법이 또한 본 발명에 의해 제공된다, 특히, 이 방법은 화합물 Ia 및 I를 제조하는데 적합하다.
화학식 XV의 2-클로로피리미딘은 공지의 것이고/것이거나, 공지 방법으로 제조될 수 있다(Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie).
본 발명에 따른 방법의 제 1 단계를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법의 제 1 단계에서 5-할로티아졸 XIV를 금속화하는데 적합한 금속 또는 금속 오가닐은 n-부틸리튬 외에, 금속 오가닐을 제조하는데 적합한 모든 금속 또는 금속 오가닐이다. 이들에는 바람직하게는 주기율표의 제 1 및 제 2 주족 금속, 예를 들어 리튬 또는 마그네슘, 또는 이들의 금속 오가닐, 예컨대, 메틸리튬, 페닐리튬, sec- 또는 t-부틸리튬 또는 메틸마그네슘 브로마이드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법의 제 1 단계에서 디하이드로피리미딘을 재방향족화하는데 적합한것은 4,5-디클로로-3,6-디옥소사이클로헥사-1,4-디엔-1,2-디카보니트릴 (DDQ) 외에, 또한 다른 산화제이다. 이들에는 바람직하게는 다른 퀴논류, 예컨대, 2,3,5,6-테트라클로로[1,4]벤조퀴논(클로라닐); N-할로이미드, 예컨대, N-브로모숙신이미드; 황 또는 셀레늄; 특히 산소 원자에서 광화학적, 방사화학적 또는 열적으로 생성된 래디칼, 예컨대 하이드록실, 하이드로퍼옥시 또는 알콕시 래디칼이 포함된다.
본 발명에 따른 방법의 제 2 단계를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활 성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 알콜, 예컨대, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, t-부탄올; 물; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 이들과 물과의 혼합물 또는 순수한 물이 포함된다.
본 발명에 따른 방법의 제 2 단계는 경우에 따라 적합한 산 수용체의 존재하에서 수행된다. 적합한 산 수용체는 통상의 모든 무기 또는 유기 염기이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화나트륨, 소듐 아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 t-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 삼급 아민, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리 딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)이 포함된다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 방법의 제 2 단계는 적합한 산의 존재하에서 수행된다. 적합한 산은, 바람직하게는, 광산, 예를 들어, 염산 또는 황산, 유기산, 예를 들어 포름산, 아세트산, 4-톨루엔설폰산 또는 아스코르브산이다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 방법의 제 2 단계는 또한 적합한 촉매의 존재하에서 수행된다. 적합한 촉매는 특히 팔라듐염 또는 복합체이다. 이러한 용도에 바람직한 예는 염화팔라듐, 팔라듐 아세테이트, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 또는 비스(트리페닐포스핀)팔라듐 디클로라이드이다. 반응물에 팔라듐염 및 복합체를 별도로 첨가하여 팔라듐 복합체를 또한 반응 혼합물에서 생성시킬 수 있다. 바람직한 리간드는 유기인 화합물이다. 이들의 예로는 트리페닐포스핀, 트리스-(o-톨릴)포스핀, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸, 디사이클로헥실포스핀비페닐, 1,4-비스(디페닐포스피노)부탄, 비스디페닐포스피노페로센, 디(t-부틸포스피노)부탄, 디(사이클로헥실포스피노)비페닐, 2-디사이클로헥실포스피노-2'-N,N-디메틸아미노비페닐, 트리사이클로헥실포스핀, 트리-t-부틸포스핀, 2,2'-비스디페닐포스파닐-[1,1']-비나프탈레닐, 4,6-비스디페닐포스파닐디벤조푸란이 언급될 수 있다. 그러나, 리간드는 또한 사용되지 않을 수도 있다.
본 발명에 따른 방법에서 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이 방법은 일반적으로 -100 내지 150 ℃, 바람직하게는 -80 내지 110 ℃, 매 우 특히 바람직하게는 -80 내지 70 ℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 각 경우에 필요한 출발물질은 일반적으로 대략 동몰량으로 사용된다. 그러나, 각 경우에 사용된 성분중 한 성분을 상대적 과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다. 본 발명에 따른 방법에서 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에 수행된다. 그러나, 승압 또는 감압, 일반적으로 0.1 내지 10 바에서 수행하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 화합물은 강력한 살미생물 활성을 나타내며, 작물 보호 및 재료 보호시 원치않는 미생물, 예를 들어 진균 및 박테리아를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살진균제는 작물 보호에 있어서, 예를 들어 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살균제는 작물 보호에 있어서, 예를 들어 슈도모노아다세아(Pseudomonoadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 티아졸은 매우 우수한 살진균성을 나타내며, 식물병원성 진 균, 예컨대 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
Xanthomonas 종, 예컨대 Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas 종, 예컨대 Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia 종, 예컨대 Erwinia amylovora;
예를 들어, 하기 백분병 병원균에 의한 질병:
Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis;
Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator;
예를 들어, 하기 녹병 병원균에 의한 질병:
Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae;
Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix;
Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 및 Phakopsora meibomiae;
Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita;
Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus;
예를 들어, 하기 오오마이세테스 그룹중에서 선택된 병원균에 의한 질병:
Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae;
Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 P. brassicae;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans;
Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
예를 들어, 하기 종에 의한 반점병 및 잎 시듦병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani;
Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola;
Cladiosporum 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus(분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium);
Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum;
Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri;
Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor;
Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata;
Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerelle graminicola;
Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres;
Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collocygni;
Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis;
Septoria 종, 예컨대 Septoria apii;
Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata;
Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis;
예를 들어, 하기 종에 의한 뿌리 줄기병:
Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis;
Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola;
예를 들어, 하기 종에 의한 이삭 줄기병(옥수수속 포함):
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp.;
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium spp.;
Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae;
Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis;
예를 들어, 하기 깜부기균에 의한 병:
Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana;
Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries;
Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta;
Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda;
예를 들어, 하기 종에 의한 열매 역병:
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum;
Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum;
verticilium 종, 예컨대 verticilium alboatrum;
예를 들어, 하기 종에 의한 종자- 및 토양성 시듦 썩음병, 및 묘종병:
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora cactorum;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Sclerotium 종, 예컨대 Sclerotium rolfsii;
예를 들어, 하기 종에 의한 근류, 혹, 빗자루병:
Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena;
예를 들어, 하기 종에 의한 시듦병:
Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎, 꽃 및 열매 변형:
Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans;
예를 들어, 하기 종에 의한 목질 종의 변성 질병:
Esca 종, 예컨대 Phaemoniella clamydospora;
예를 들어, 하기 종에 의한 개화 및 종자 질병:
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
예를 들어, 하기 종에 의한 식물 덩이줄기 질병:
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 식물에서 매우 우수한 강화 작용을 나타낸다. 따라서, 이들은 원치않는 미생물에 의한 공격에 대해 식물의 방어력을 부여하기 위해 사용될 수 있다.
여기에서, 식물 강화(저항성-유도) 화합물이란, 처리 식물에 원치않는 미생 물을 접종하였을 때 식물에 이들 미생물에 대해 상당한 저항성이 생기도록 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
이 경우, 원치않는 미생물이란 식물병원성 진균 및 박테리아를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 식물을 처리후 일정 기간동안 상기 언급된 병원균에 의한 침습으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 화합물로 처리한 후 일반적으로 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일에 이른다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 화합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양의 처리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 곡물 질병, 예를 들어 에리시페 종, 벼 질병의 푸키니아 및 푸키니아 종, 예를 들어 피리쿨라리아 및 리족토니아, 및 포도, 과일 및 야채 재배시에 나타나는 질병, 예를 들어 보트리티스, 벤투리아, 스파에로테카 및 포도스파에라 종을 구제하는데 특히 우수한 결과를 제공하도록 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 작물 수확량을 증산시키기 위해 사용될 수 있다. 또한, 이들은 저독성이며, 우수한 식물 상용성을 나타낸다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물은 특정 농도 및 적용 비율에서 또한 제초제로서, 식물 성장을 조절하기 위해서나, 동물 해충을 구제하기 위해 사용될 수 있다. 경우에 따라, 이들은 또한 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로도 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 권한으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따른 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 솔질에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
본 발명에 따른 화합물은 재료를 보호하는데 있어 공업용 물질이 원치 않는 미생물에 의해 감염 및 파괴되는 것으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
여기에서 공업용 물질이란 산업적 용도로 제조된 무생 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 미생물에 의한 변화 또는 파괴로 부터 본 발명에 따른 활성 물질에 의해 보호받고자 하는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 보드, 직물, 가죽, 목재, 페인트, 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 감염되거나 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 보호되는 물질의 범위내에 포함되는 것으로는 또한 미생물의 증식에 의해 손상될 수 있는 생산 설비의 일부, 예를 들어 냉각수 회로가 언급될 수 있다. 본 발명의 범주내에서 언급될 수 있는 공업용 물질은 바람직하게는 접착제, 아교, 종이, 보드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 유체, 특히 바람직하게는 목재이다.
공업용 물질을 분해 또는 변화시킬 수 있는 미생물로는 예를 들어, 박테리아, 진균, 이스트, 조류(algae) 및 변형(slime) 유기체가 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 물질은 바람직하게는 진균, 특히 사상균, 목재 변색 및 목재 파괴 진균(바시디오마이세테스) 및 변형 유기체 및 조류에 작용한다.
하기 속의 미생물이 예로 언급될 수 있다:
알터나리아(Alternaria), 예를 들어 알터나리아 테누이스(Alternaria tenuis)
아스퍼길루스(Aspergillus), 예를 들어 아스퍼길루스 니거(Aspergillus niger)
캐토미움(Chaetomium), 예를 들어 캐토미움 글로보숨(Chaetomium globosum),
코니오포라(Coniophora), 예를 들어 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana),
렌티누스(Lentinus), 예를 들어 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus),
페니실리움(Penicillium), 예를 들어 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum),
폴리포루스(Polyporus), 예를 들어, 폴리포루스 버시컬러(Polyporus versicolor),
아우레오바시디움(Aureobasidium), 예를 들어 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans),
스클레오포마(Sclerophoma), 예를 들어 스클레오포마 피타이오필라 (Sclerophoma pityophila),
트리코더마(trichoderma), 예를 들어 트리코더마 비리데(Trichoderma viride),
에스케리키아(Escherichia), 예를 들어 에스케리키아 콜리(Escherichia coli),
슈도모나스(Pseudomonas), 예를 들어 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) 및
스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예를 들어 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus).
활성 화합물은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 및 중합물질 및 종자용 코팅 조성물중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및 /또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제 또는 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체 물질과 혼합하여 제조된다. 사용된 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기 용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액상 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 또는 물이다. 액화가스 증량제 또는 담체란 표준 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 및 또한 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수도 있다. 그밖의 첨가제는 광유 및 식물유일 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 안료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한, 그 자체로, 또는 그의 제제중에서 예를 들어 활성 스펙트럼을 넓히거나 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 존재할 수 있다. 많은 경우 상승 효과가 얻어지며, 즉, 혼합물의 활성은 개별 성분들의 활성을 능가한다.
적합한 혼합물 성분으로는 예를 들어 다음과 같은 화합물들이 있다:
살진균제:
1. 핵산 합성 저해:
베날락실, 베날락실-M, 부피리메이트, 키랄락실, 클로질라콘, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 하이멕사졸, 메페녹삼, 메탈락실, 메탈락실-M, 오푸라스, 옥사딕실, 옥솔린산
2. 유사분열 및 세포분열 억제:
베노밀, 카벤다짐, 디에토펜카브, 푸베리다졸, 펜시쿠론, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 족사미드
3. 호흡 사슬 억제:
3.1 복합체 I:
디플루메토림
3.2 복합체 II:
보스칼리드, 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 푸르메사이클록스, 메프로닐, 옥시카복신, 펜티오피라드, 티플루자미드
3.3 복합체 III:
아미설브롬, 아족시스트로빈, 사이아조파미드, 디목시스트로빈, 에네스트로빈, 파목사돈, 페나미돈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈
3.4 디커플러:
디노캅, 플루아지남, 메틸디노캅
3.5 ATP 생산 저해:
펜틴 아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴, 실티오팜
4. 아미노산 및 단백질 생합성 저해:
안도프림, 블라스티시딘-S, 사이프로디닐, 카수가마이신, 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, 메파니피림, 피리메타닐,
5. 신호 전달 억제:
펜피클로닐, 플루디옥소닐, 퀴녹시펜
6. 지질 및 막 합성 저해:
클로졸리네이트, 이프로디온, 프로사이미돈, 빈클로졸린, 피라조포스, 에디펜포스, 이프로벤포스(IBP), 이소프로티올란, 톨클로포스-메틸, 비페닐, 이오도카브, 프로파모카브, 프로파모카브 하이드로클로라이드
7. 에르고스테롤 생합성 저해:
펜헥사미드, 아자코나졸, 비터타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 피리페녹스, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 보리코나졸, 이마잘릴, 이마잘릴 설페이트, 옥스포코나졸, 페나리몰, 플루프리미돌, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 비니코나졸, 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 스피록사민, 나프티핀, 피리부티카브, 터비나핀,
8. 세포벽 합성 저해:
벤티아발리리카브, 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리리카브, 폴리옥신스, 폴리옥소림, 발리다마이신 A
9. 멜라닌 생합성 저해:
카프로파미드, 디클로사이메트, 펜옥사닐, 프탈리드, 피로퀼론, 트리사이클라졸,
10. 내성 유도:
아시벤젠라-S-메틸, 프로벤아졸, 티아디닐
11. 다중부위 활성 화합물:
보르도 혼합물, 캅타폴, 캅탄, 클로로탈로닐, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 옥시염화구리, 산화구리, 황산구리, 옥신 구리, 디클로플루아니드, 디티아논, 도딘, 도딘 유리 염기, 페르밤, 플루오로폴펫, 폴펫, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메티람, 메티람 아연, 프로피네브, 칼슘 폴리설파이드, 티람, 톨릴플루아니드, 지네브, 지람을 비롯한 황 및 황 제제
12. 기전 비공지:
아미브롬돌, 벤티아졸, 벤톡사진, 캅시마이신, 카르본, 키노메티오네이트, 클로로피크린, 쿠프라네브, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 다조메트, 데바카브, 디클로로펜, 디클로메진, 디클로란, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트 메틸설페이트, 디페닐아민, 페림존, 플루메토버, 플루오피콜리드, 플루오로이미드, 플루설파미드, 포세틸-알루미늄, 포세틸-칼슘, 포세틸-소듐, 헥사클로로벤젠, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트, 이루마마이신, 메타설포카브, 메틸 이소티오시아네이트, 메트라페논, 밀디오마이신, 나타마이신, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 옥틸리논, 옥사모카브, 옥시펜티인, 펜타클로로페놀 및 그의 염, 2-페닐페놀 및 그의 염, 인산 및 그의 염, 피페랄린, 프로파모카브 포세틸레이트, 프로파노신-소듐, 프로퀴나지드, 피롤니트린, 퀸토젠, 테클로프탈람, 테크나젠, 트리아족사이드, 트리클라미드, 자릴라미드 및
2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카복사미드,
2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복사미드,
3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘,
시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵탄올,
2,4-디하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]페닐]-3H-1,2,3-트리아졸-3-온,
메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트,
메틸 2-[[[사이클로-프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸]티오]메틸]페닐-3-메톡시아크릴레이트,
메틸 3-(4-클로로페닐)-3-{[N-(이소프로폭시카보닐)발릴]아미노}프로파노에 이트,
4-클로로-알파-프로피닐옥시-N-[2-[3-메톡시-4-(2-프로피닐옥시)페닐]에틸]벤즈아세트아미드,
2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드,
(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]부탄아미드,
5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘,
5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-N-[(1R)-1,2,2-트리메틸프로필][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민,
5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민,
N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로니코틴아미드,
N-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸-2,4-디클로로니코틴아미드,
N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2-플루오로-4-요오도니코틴아미드,
2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피라논-4-온,
N-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)프로프-2-인-1-일]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N- 2-(메틸설포닐)발린아미드,
N-{(Z)-[(사이클로프로필메톡시)-이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드,
N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠설폰아미드,
N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실)-3-포르밀아미노-2-하이드록시벤즈아미드,
2-[[[[1-[3(1-플루오로-2-페닐에틸)옥시]페닐]에틸리덴]-아미노]옥시]메틸]-알파-(메톡시이미노)-N-메틸-알파-벤즈아세트아미드,
N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
N-(3',4'-디클로로-5-플루오로bi페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,
N-(6-메톡시-3-피리디닐)사이클로프로판카복사미드,
1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필-1H-이미다졸-1-카복실산,
O-[1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필]-1H-이미다졸-1-카보티티온산,
2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘,
3,4,5-트리클로로-2,6-피리딘디카보니트릴.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마 이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제:
1. 아세틸콜린 에스테라제(AChE) 저해제:
1.1 카바메이트, 예를 들어
알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 아자메티포스, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부펜카브, 부타카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 클로에토카브, 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 디메틸란, 에티오펜카브, 페노부카브, 페노티오카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메탐-소듐, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로메카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC, 크실릴카브,
1.2 유기 포스페이트, 예를 들어
아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 브로모포스-에틸, 브롬펜빈포스(-메틸), 부타티오포스, 카두사포스, 카보페노티온, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸/-에틸), 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 클로르펜빈포스, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로펜빈티온, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사벤조포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이오도펜포스, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온(-메틸/-에틸), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 폭심, 피리미포스(-메틸/-에틸), 프로페노포스, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 프로토에이트, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피리다티온, 퀴날포스, 세부포스, 설포텝, 설프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온,
2. 소듐 채널 조절제/전압-의존성 소듐 채널 봉쇄제
2.1 피레트로이드, 예를 들어
아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 베타사이플루트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린-S-사이클로펜틸 이성체, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 비오레스메트린, 클로바포트린, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이퍼메트린(알파-, 베타-, 테타-, 제타-), 사이페노트린, DDT, 델타메트린, 엠펜트린(1R-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜피리트린, 펜발레레이트, 플루브로사이트리네이트, 플루사이트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 푸브펜프록스, 감마-사이할로트린, 이미프로트린, 카데트린, 람마-사이할로트린, 메토플루트린, 퍼메트린(시스-, 트랜스-), 페노 트린(1R-트랜스 이성체), 프랄레트린, 프로플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 트랄레트린, 테트라메트린(1R-이성체), 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI 8901, 피레트린(피레트럼),
2.2 옥사디아진, 예를 들어
인독사카브,
3. 아세틸콜린 수용체 작용제/길항제
3.1 클로로니코티닐/네오니코티노이드, 예를 들어
아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 티아메톡삼,
3.3 니코틴, 벤설탑, 카탑,
4. 아세틸콜린 수용체 조절제
4.1 스피노신, 예를 들어
스피노사드
5. GABA-조절 클로라이드 채널 길항제
5.1 사이클로디엔 유기 염소, 예를 들어
캄페클로르, 클로로단, 엔도설판, 감마-HCH, HCH, 헵타클로르, 린단, 메톡시클로로,
5.2 피프롤, 예를 들어
아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤,
6. 클로라이드 채널 활성제
6.1 멕틴, 예를 들어
아바멕틴, 아버멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 이버멕틴, 밀베멕틴, 밀베마이신,
7. 유충 호르몬 모방체, 예를 들어
디오페놀란, 에포페노난, 페녹시카브, 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜, 트리프렌,
8. 에크디손 작용제/붕괴제
8.1 디아실히드라진, 예를 들어
크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드, 테부페노자이드,
9. 키틴 생합성 저해제
9.1 벤조일우레아, 예를 들어
비스트리플루론, 클로플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 펜플루론, 테플루벤주론, 트리플루무론,
9.2 부프로페진
9.3 사이로마진,
10. 산화 포스포릴화 억제제, ATP 붕괴제
10.1 디아펜티우론,
10.2 유기 주석, 예를 들어
아조사이클로틴, 사이헥사틴, 산화펜부타틴,
11. H-양성자 구배 차단에 의한 산화 포스포릴화 작용 해제제
11.1 피롤, 예를 들어
클로르페나피르,
11.2 디니트로페놀, 예를 들어
비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, DNOC,
12. I-측 전자 전달 억제제
12.1 METIs, 예를 들어
펜아자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드,
12.2 히드라메틸논,
12.3 디코폴,
13. II-측 전자 전달 억제제
13.1 로테논,
14. III-측 전자 전달 억제제
14.1 아세퀴노실, 플루아크리피림,
15. 곤충 장막 미생물 붕괴제
바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주(strains),
16. 지방 합성 억제제,
16.1 테트론산, 예를 들어
스피로디클로펜, 스피로메시펜,
16.2 테트람산, 예를 들어
3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데-3-센-4-일 에틸 카보네이트(일명 카본산, 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데-3-센-4-일 에틸 에스테르, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) 및 카본산, 시스-3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데-3-센-4-일 에틸 에스테르(CAS-Reg.-No.: 2-3313-25-1),
17. 카복사미드, 예를 들어
플로니카미드,
18. 옥토파미너직 작용제(octopaminergic agonist), 예를 들어
아미트라즈,
19. 마그네슘-촉진 ATPase 저해제, 예를 들어
프로파기트,
20. 프탈아미드, 예를 들어
N2-[1,1-디메틸-2-(메틸설포닐)에틸]-3-요오도-N1-[2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-1,2-벤젠디카복사미드(CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), 플루벤디아미드,
21. 네레이스톡신 유사체, 예를 들어
티오사이클람 하이드로겐 옥살레이트, 티오설탑-소듐,
22. 생물제, 호르몬 또는 페로몬, 예를 들어
아자디라크틴, 바실러스 종, 뷰베리아 종, 코들몬, 메타리지움 종, 파에실로마이세스 종, 투링기엔신, 버티실리움 종,
23. 작용 기전이 알려지지 않았거나 비특이적인 활성 화합물,
23.1 훈증제, 예를 들어
알루미늄 포스파이드, 메틸 브로마이드, 설퍼릴 플루오라이드,
23.2 선택적 먹이섭취 방지제, 예를 들어
크리오라이트, 플로니카미드, 피메트로진,
23.3 응애 성장 억제제, 예를 들어
클로펜테진, 에톡사졸, 헥시티아족스,
23.4 아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 퀴노메티오네이트, 클로르디메포름, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로티아조벤, 사이클로프렌, 사이플루메토펜, 디사이클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페네림, 플루텐진, 고시플루레, 하이드라메틸논, 자포닐루레, 메톡사디아존, 석유, 피페로닐 부톡사이드, 포타슘 올레에이트, 피라플루프롤, 피리달릴, 피리프롤, 설플루라미드, 테트라디폰, 테트라설, 트라아라텐, 버부틴, 화합물 3-메틸페닐 프로필카바메이트(추마사이드 Z), 화합물 3-(5-클로로-3-피리디닐)-8-(2,2,2-트리플루오로에틸)-8-아자비사이클로[3.2.1]옥탄-3-카보니트릴(CAS-Reg.-No.: 185982-80-3) 및 대응 3-엔도 이성체(CAS-Reg.-No.: 185984-60-5)(참조: WO 96/37494, WO 98/25923) 및 살충 활성 추출물, 선충, 진균 또는 바이러스 함유 제제.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 비료, 성장조절제, 약해완화제 및/또는 신호물질과의 혼합물이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 그 외에도 또한 매우 우수한 항균 활성을 나타낸다. 이들은 특히 피부진균(dermatophyte) 및 출아 진균, 사상균 및 이상 진균(예를 들어 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 칸디다 글라브라타(Candida glabrata)와 같은 칸디다 종(Candida species)) 및 에피더모파이톤 플로코숨 (Epidermophyton floccosum), 아스퍼질러스 니거(Aspergillus noger) 및 아스퍼질러스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus)와 같은 아스퍼질러스 종(Aspergillus species), 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophyte)와 같은 트리코파이톤 종(Trichophyton species), 마이크로스포론 카니스(Microsporon canis) 및 아우도우이니(audouinii)와 같은 마이크로스포론 종(Microsporon species))에 대해 매우 광범위한 항균 작용 스펙트럼을 가진다. 이들 진균 리스트는 커버되는 항균 스텍트럼을 조금도 한정하지 않으며 단지 설명만을 목적으로 한다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 현탁제, 수화성 산제, 페이스트, 가용성 산제, 분제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형으로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방식, 예를 들어 살수, 분무, 연무, 살포, 산포, 포밍(foaming), 뿌리기 등에 의해 적용된다. 또한, 활성 화합물을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양 에 주입할 수 있다. 식물의 종자를 처리하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물을 살진균제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물의 일부를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊이다. 종자 드레싱의 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊ 이다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부분이 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어지는 식물종 및 식물 재배종뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되었다.
각 경우에 시판중이거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리된다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어질 수 있는 새로운 성질("형질")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivar), 품종(breed), 생리형(biotype) 또는 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 형질전환 식물 또는 식물 재배종(즉, 유전자공학 방법으로 얻어진 것)은 유전자 변형시에 이들 식물에 특히 유리한 유용한 성질("형질")을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 언급할만한 상기 형질의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 특히 강조된다. 강조되는 형질은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충, 거미류, 선충, 달팽이 및 민달팽이에 대한 식물의 방어력 증가이다. 또한, 특히 강조되는 형질은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가이다. 그밖에 특히 강조되는 형질은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 각 경우에 목적하는 해당 형질을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수 수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 형질을 지니거나 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 재배종에도 적용된다.
상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물 및/또는 활성 화합물의 혼합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물 또는 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
이하, 본 발명에 따른 활성 화합물의 제조 및 용도가 실시예로 설명되나, 이들 실시예로 제한되는 것은 아니다.
실시예
실시예 95: 2-메틸-N-(3-니트로페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸로[4,5-h]퀴나졸린-8-아민
a) 2-메틸-7-옥소-4,5,6,7-테트라하이드로벤조티아졸:
80 g (419 mmol)의 2-브로모-1,3-사이클로헥산디온 (Z. Chem. 1967, 7, 422) 및 31.46 g (419　mmol)의 티오아세트아미드를 600 ml의 피리딘에 용해시키고, 50 ℃에서 밤새 교반하였다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각한 후, 600 ml의 10% NaCl 용액을 첨가하고, 혼합물을 각 경우에 250 ml의 디클로로메탄으로 3회 추출하였다. 유기층을 분리하여 각 경우에 200 ml의 10% NaCl 용액으로 2회 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 회전 증발기상에서 용매를 제거하여 점성의 암적색 오일을 얻고 고진공하에 증류시켰다. 96 ℃ (0.2 mbar)에서, 각각 25.3 g (100% 순수) 및 6.2 g (90% 순수)의 두 분획을 얻었다 (총 수율 44%). logP (HCOOH) = 1.08.
b) 8-포르밀-2-메틸-7-옥소-4,5,6,7-테트라하이드로벤조티아졸:
11 g (275 mmol)의 수소화나트륨 (오일중 60% 분산물로서)을 우선 400 ml의 에테르에 도입하고, 40 ml의 메탄올을 천천히 적가하였다. 수소 방출이 멈추면, 44.44 ml (550 mmol)의 에틸 포르메이트를 첨가한 뒤, 100 ml 디에틸 에테르중의 18.4 g (110　mmol)의 2-메틸-7-옥소-4,5,6,7-테트라하이드로벤조티아졸 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반하고, 500 ml의 10% 염산을 첨가하였다. 유기층을 분리하고, 수성층을 각 경우에 500 ml의 에틸 아세테이트로 3회 세척하였다. 유기상을 합해 건조시키고, 세척한 후, 회전 증발기상에서 농축하였다. 상등 파라핀 오일을 n-헥산으로 추출하고, 생성물을 에틸 아세테이트에 취한 다음, 재농축시켰다. 8.5 g (77% 순수; 33 mmol)의 적갈색 오일을 조 생성물 (30% 수율)로 수득하고, 다음 단계에 추가의 정제없이 사용하였다. logP (HCOOH) = 1.36.
c) 2-메틸-N-(3-니트로페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸로[4,5-h]퀴나졸린-8-아민:
403 mg (2.06 mmol)의 8-포르밀-2-메틸-7-옥소-4,5,6,7-테트라하이드로벤조티아졸 및 500 mg (2.06 mmol)의 3-니트로페닐구아니디늄 니트레이트를 5 ml의 DMF에 용해시키고, 285 mg (2.06　mmol)의 K2CO3를 첨가한 다음, 혼합물을 100 ℃에서 3 시간동안 교반하였다. 그 다음에, 혼합물을 RT로 냉각하여 물에 부었다. 고체를 Nutsch 필터로 여과하고, 물로 세척한 뒤, 건조시켰다. 106 mg (13%, 0.23 mmol, 순도 85%에 기초)의 베이지색 고체를 수득하였다. logP (HCOOH) = 2.79.
실시예 216: 4-(2-사이클로헥실-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민
a) 3-디메틸아미노-1-(2-사이클로헥실-4-메틸티아졸-5-일)프로페논:
4.2 g (18.8 mmol)의 5-아세틸-2-사이클로헥실-4-메틸티아졸 및 24.9 ml (188 mmol)의 N,N-디메틸포름아미드 디메틸 아세탈을 100 ℃에서 12 시간동안 교반하였다. 혼합물을 회전 증발기상에서 건조되도록 증발시키고, 잔사를 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다. 5.1　g의 생성물을 수득하였다 (81% 순수). logP (HCOOH) = 2.44.
b) 4-(2-사이클로헥실-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민:
200 mg (0.58 mmol)의 3-디메틸아미노-1-(2-사이클로헥실-4-메틸티아졸-5-일)프로페논 및 141　mg (0.58 mmol)의 3-니트로페닐구아니디늄 니트레이트를 61.6 mg (0.58 mmol)의 Na2CO3와 함께 5 ml의 2-메톡시에탄올에서 100 ℃로 18 시간동안 교반하였다. 이어서, 혼합물을 따뜻한 채로 여과하고, 필터 케이크를 아세톤으로 세척한 다음, 여액을 회전 증발기상에서 농축하였다. 잔사를 아세톤과 및 메틸 t-부틸 에테르의 1:1 혼합물과 연마하고, 생성된 결정을 흡인여과한 뒤, 건조시켰다. 85 mg의 생성물을 수득하였다 (99% 순수). logP (HCOOH) = 4.63.
실시예　874:　5-클로로-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)-피리미딘-2-아민
a) 2,5-디클로로-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘
일정 아르곤 기류하에, 50　ml 디에틸 에테르중의 4.8　g (25　mmol)의 5-브로모-2,4-디메틸티아졸을 -70 ℃로 냉각하였다. 이 온도에서, 9.7　ml (25　mmol)의 n-부틸리튬을 헥산중 2.6 몰 용액으로 30 분간 첨가하였다. 혼합물을 -70 ℃에서 1/2 시간동안 더 교반하였다. 3.45　g (23　mmol)의 2,5-디클로로피리미딘을 40　ml 에테르 용액으로 적가하고, 혼합물을 30 분동안 교반하였다. 얻은 현탁액을 1 시간에 걸쳐 0 ℃로 가온하고, 20 ml THF중의 0.52　g (29　mmol)의 물로 퀀치하였다. 이어서, 100　ml의 THF에 용해된 5.67 g (25　mmol)의 4,5-디클로로-3,6-디옥소사이클로헥사-1,4-디엔-1,2디카보니트릴 (DDQ) 용액을 혼합물에 적가하였다. 혼합물을 20 ℃로 가온하여 15 분동안 교반하고, 0 ℃로 다시 냉각하였다. 29　ml (58　mmol)의 2N 수산화나트륨 수용액을 용액에 첨가하고, 혼합물을 0 ℃에서 5 분동안 교반하였다. 유기상을 분리하여 황산나트륨으로 건조시키고, 농축하였다. 2-메톡시-2-메틸프로판을 이동상으로 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피로 정제하여 3.9　g (이론치의 63%)의 2,5-디클로로-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘을 97% (HPLC) 순도로 수득하였다. logP (HCOOH) = 2.47.
b) 5-클로로-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민
6.9　ml (1.72　mmol) 0.25N 염산중의 0.112　g (0.43　mmol)의 2,5-디클로로-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘 및 0.316　g (1.72　mmol)의 3,4,5-트리메톡시아닐린을 마이크로파 오븐에서 250W, 150 ℃ 및 15　바로 1 시간 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 각 경우에 5　ml의 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기상을 합하여 황산나트륨으로 건조시키고, 농축하였다. 0.11 g (이론치의 52%)의 5-클로로-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시-페닐)피리미딘-2-아민을 82% (HPLC) 순도로 수득하였다. logP (HCOOH) = 2.82.
상술된 방법과 유사한 방식으로 하기 표 1에 있는 화학식 (I) 및 (Ia)의 화합물을 또한 수득하였다.
표 1
실시예 IUPAC 명 logP
1 1-(3-{[2-(t-부틸아민)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)에타논 2.18*
2 1-(3-{[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 2.14**
3 1-(3-{[4-(2-아미노-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 　
4 1-(3-{[4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 1.47*
5 1-(3-{[4-(2-아미노-4-sec-부틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 　
6 1-(3-{[4-(2-사이클로헥실-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 4.11*
7 1-(3-{[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 2.88*
8 1-(3-{[4-(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 　
9 1-(3-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 2.7*
10 1-(3-{[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 3.1*
11 1-(3-{[4-(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 2.57*
12 1-(3-{[4-(4-클로로-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 　
13 1-(3-{[4-(4-사이클로프로필-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 　
14 1-(3-{[4-(4-사이클로프로필-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 　
15 1-(3-{[4-(4-메톡시-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 　
16 1-(3-{[4-(4-메틸-2-페닐-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 　
17 1-(3-{[4-(4-sec-부틸-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 　
18 1-(3-{[4-(4-sec-부틸-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 　
19 1-[3-({2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]에타논 　
20 1-[3-({2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]에타논 　
21 1-[3-({2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]에타논 　
22 1-[3-({4-[2-(사이클로프로필아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 　
23 1-[3-({4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 1.91*
24 1-[3-({4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 2.38*
25 1-[3-({4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 2.25*
26 1-[3-({4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 3.02*
27 1-[3-({4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 1.62*
28 1-[3-({4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 2.99*
29 1-{3-[(2-아미노-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}에타논 　
30 1-{3-[(2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}에타논 2.29*
31 1-{3-[(4-{2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 　
32 1-{3-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 　
33 1-{3-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 　
34 1-{3-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 　
35 1-{3-[(4-{2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 　
36 1-{3-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 　
37 1-{3-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 　
38 1-{3-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 　
39 1-{3-[(4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 1.82*
40 1-{3-[(4-{4-sec-부틸-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 　
41 1-{3-[(4-{4-sec-부틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 　
42 2-({8-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}아미노)프로판-1-올 　
43 2-({8-[(3-클로로페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}아미노)프로판-1-올 　
44 2-({8-[(3-메톡시페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}아미노)프로판-1-올 　
45 2-({8-[(3-니트로페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}아미노)프로판-1-올 　
46 2-({8-[(4-플루오로-3-메틸페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}아미노)프로판-1-올 　
47 2-({8-[(4-플루오로페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}아미노)프로판-1-올 　
48 2-({8-[(6-메톡시피리딘-3-일)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}아미노)프로판-1-올 　
49 2,2,2-트리플루오로-N-(5-{2-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
50 2,2,2-트리플루오로-N-(5-{2-[(3-하이드록시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
51 2,2,2-트리플루오로-N-(5-{2-[(3-메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
52 2-[(4-메틸-5-{2-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아미노]프로판-1-올 　
53 2-[(4-메틸-5-{2-[(3-니트로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아미노]프로판-1-올 　
54 2-[(5-{2-[(3-클로로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)아미노]프로판-1-올 　
55 2-[(5-{2-[(3-메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)아미노]프로판-1-올 　
56 2-[(5-{2-[(4-플루오로-3-메틸페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)아미노]프로판-1-올 　
57 2-[(5-{2-[(4-플루오로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)아미노]프로판-1-올 　
58 2-[(5-{2-[(6-메톡시피리딘-3-일)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)아미노]프로판-1-올 　
59 2-[(8-아닐리노-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일)아미노]프로판-1-올 　
60 2-{[5-(2-아닐리노피리미딘-4-일)-4-메틸-1,3-티아졸-2-일]아미노}프로판-1-올 　
61 2-클로로-N1,N1-디메틸-N4-{4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}벤젠-1,4-디아민 2.74*
62 2-클로로-N4-[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N1,N1-디메틸벤젠-1,4-디아민 2.06*
63 2-클로로-N4-[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N1,N1-디메틸벤젠-1,4-디아민 2.59*
64 2-클로로-N4-[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N1,N1-디메틸벤젠-1,4-디아민 2.72*
65 2-클로로-N4-{4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}-N1,N1-디메틸벤젠-1,4-디아민 2.04*
66 2-메톡시에틸-(4-{[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 　
67 2-메톡시에틸-(4-{[4-(2-아미노-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 　
68 2-메톡시에틸-(4-{[4-(2-아미노-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 　
69 2-메톡시에틸-(4-{[4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 1.4*
70 2-메톡시에틸-(4-{[4-(2-아미노-4-sec-부틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 　
71 2-메톡시에틸-(4-{[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 2.51*
72 2-메톡시에틸-(4-{[4-(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 　
73 2-메톡시에틸-(4-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 2.36*
74 2-메톡시에틸-(4-{[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 2.67*
75 2-메톡시에틸-(4-{[4-(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 　
76 2-메톡시에틸-(4-{[4-(4-사이클로프로필-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 　
77 2-메톡시에틸-(4-{[4-(4-사이클로프로필-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 　
78 2-메톡시에틸-(4-{[4-(4-sec-부틸-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 　
79 2-메톡시에틸-(4-{[4-(4-sec-부틸-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 　
80 2-메톡시에틸-[4-({4-[2-(아세틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]카바메이트 　
81 2-메톡시에틸-[4-({4-[2-(아세틸아민)-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]카바메이트 　
82 2-메톡시에틸-[4-({4-[2-(아세틸아민)-4-sec-부틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]카바메이트 　
83 2-메톡시에틸-[4-({4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]카바메이트 　
84 2-메톡시에틸-{4-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}카바메이트 　
85 2-메톡시에틸-{4-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}카바메이트 　
86 2-메톡시에틸-{4-[(4-{2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}카바메이트 　
87 2-메톡시에틸-{4-[(4-{2-[(트리플루오로아세틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}카바메이트 　
88 2-메톡시에틸-{4-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}카바메이트 　
89 2-메톡시에틸-{4-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}카바메이트 　
90 2-메톡시에틸-{4-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(트리플루오로아세틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}카바메이트 　
91 2-메톡시에틸-{4-[(4-{4-sec-부틸-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}카바메이트 　
92 2-메톡시에틸-{4-[(4-{4-sec-부틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}카바메이트 　
93 2-메톡시에틸-{4-[(4-{4-sec-부틸-2-[(트리플루오로아세틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}카바메이트 　
94 2-메틸-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-아민 2.18*
95 2-메틸-N-(3-니트로페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-아민 2.79*
96 2-메틸-N-페닐-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-아민 2.48*
97 3-({2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페놀 　
98 3-({2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페놀 　
99 3-({2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페놀 　
100 3-({4-[2-(사이클로프로필아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페놀 　
101 3-({4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페놀 1.97*
102 3-({4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페놀 1.82*
103 3-({4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페놀 2.52*
104 3-({4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페놀 　
105 3-(4-메틸-5-{2-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
106 3-(4-메틸-5-{2-[(3-니트로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
107 3-(5-{2-[(3-아세틸페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
108 3-(5-{2-[(3-아세틸페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
109 3-(5-{2-[(3-클로로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
110 3-(5-{2-[(3-클로로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
111 3-(5-{2-[(3-하이드록시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
112 3-(5-{2-[(3-하이드록시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
113 3-(5-{2-[(3-메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
114 3-(5-{2-[(3-메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
115 3-(5-{2-[(4-플루오로-3-메틸페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
116 3-(5-{2-[(4-플루오로-3-메틸페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
117 3-(5-{2-[(4-플루오로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
118 3-(5-{2-[(4-플루오로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
119 3-(5-{2-[(4-하이드록시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
120 3-(5-{2-[(4-하이드록시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
121 3-(5-{2-[(6-메톡시피리딘-3-일)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
122 3-(5-{2-[(6-메톡시피리딘-3-일)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
123 3-(8-아닐리노-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
124 3-(8-아닐리노-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일)-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
125 3-[(2-아미노-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페놀 　
126 3-[(2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페놀 1.77*
127 3-[(4-{2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 　
128 3-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 　
129 3-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 1.53*
130 3-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 　
131 3-[(4-{2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 　
132 3-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 　
133 3-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 　
134 3-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 　
135 3-[(4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 　
136 3-[(4-{4-sec-부틸-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 　
137 3-[(4-{4-sec-부틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 　
138 3-[5-(2-아닐리노피리미딘-4-일)-4-메틸-1,3-티아졸-2-일]-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
139 3-[5-(2-아닐리노피리미딘-4-일)-4-메틸-1,3-티아졸-2-일]-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
140 3-{[2-(t-부틸아민)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페놀 　
141 3-{[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 1.84*
142 3-{[4-(2-아미노-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 　
143 3-{[4-(2-아미노-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 　
144 3-{[4-(2-아미노-4-sec-부틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 　
145 3-{[4-(2-사이클로헥실-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤조산 3.27*
146 3-{[4-(2-사이클로헥실-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 3.33*
147 3-{[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤조산 2.27*
148 3-{[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 2.24*
149 3-{[4-(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 　
150 3-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 2.12*
151 3-{[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 2.42*
152 3-{[4-(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 　
153 3-{[4-(4-사이클로프로필-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 　
154 3-{[4-(4-사이클로프로필-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 　
155 3-{[4-(4-메틸-2-페닐-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 　
156 3-{[4-(4-sec-부틸-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 　
157 3-{[4-(4-sec-부틸-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 　
158 3-{8-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
159 3-{8-[(3-아세틸페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
160 3-{8-[(3-아세틸페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
161 3-{8-[(3-클로로페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
162 3-{8-[(3-클로로페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
163 3-{8-[(3-하이드록시페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
164 3-{8-[(3-하이드록시페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
165 3-{8-[(3-메톡시페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
166 3-{8-[(3-메톡시페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
167 3-{8-[(3-니트로페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
168 3-{8-[(4-플루오로-3-메틸페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
169 3-{8-[(4-플루오로-3-메틸페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
170 3-{8-[(4-플루오로페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-1,3-옥사졸리딘-2-온 1.34*
171 3-{8-[(4-플루오로페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
172 3-{8-[(4-하이드록시페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
173 3-{8-[(4-하이드록시페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
174 3-{8-[(6-메톡시피리딘-3-일)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
175 3-{8-[(6-메톡시피리딘-3-일)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
176 4-({2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페놀 　
177 4-({2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페놀 　
178 4-({2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페놀 　
179 4-({4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)벤조니트릴 2.57*
180 4-({4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페놀 1.67*
181 4-({4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)벤조니트릴 　
182 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.1**
183 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.64*
184 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 2.61**
185 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-플루오로-3-메틸페닐)피리미딘-2-아민 3.07*
186 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-플루오로페닐)피리미딘-2-아민 2.65*
187 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 2.09*
188 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 3.3**
189 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 3.56*
190 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 2.4**
191 4-(2-아미노-1,3-티아졸-5-일)-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
192 4-(2-아미노-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
193 4-(2-아미노-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-클로로페닐)피리미딘-2-아민 　
194 4-(2-아미노-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
195 4-(2-아미노-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-5-일)-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
196 4-(2-아미노-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
197 4-(2-아미노-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-클로로페닐)피리미딘-2-아민 　
198 4-(2-아미노-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
199 4-(2-아미노-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 　
200 4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
201 4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 1.51*
202 4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 1.28*
203 4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-클로로-4-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 1.63*
204 4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-클로로페닐)피리미딘-2-아민 1.78*
205 4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
206 4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 1.5**
207 4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-플루오로-3-메틸페닐)피리미딘-2-아민 1.68*
208 4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-플루오로페닐)피리미딘-2-아민 1.56*
209 4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 1.97*
210 4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 1.51*
211 4-(2-아미노-4-sec-부틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
212 4-(2-아미노-4-sec-부틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-클로로페닐)피리미딘-2-아민 　
213 4-(2-아미노-4-sec-부틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
214 4-(2-아미노-4-sec-부틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 　
215 4-(2-사이클로헥실-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3.97*
216 4-(2-사이클로헥실-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 4.63*
217 4-(2-사이클로헥실-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 3.86*
218 4-(2-사이클로헥실-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 5.62*
219 4-(2-사이클로헥실-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 4.65*
220 4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)피리미딘-2-아민 2.91*
221 4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3.71*
222 4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.77*
223 4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.6*
224 4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3.28*
225 4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 3.29*
226 4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-플루오로-3-메틸페닐)피리미딘-2-아민 3.71*
227 4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-플루오로페닐)피리미딘-2-아민 3.31*
228 4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 2.53*
229 4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 4.04*
230 4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 4.2*
231 4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 3.26*
232 4-(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
233 4-(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
234 4-(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 　
235 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.61*
236 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3*
237 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 3.14*
238 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-플루오로-3-메틸페닐)피리미딘-2-아민 　
239 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-플루오로페닐)피리미딘-2-아민 3.1*
240 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 2.33*
241 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 3.85*
242 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 　
243 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 3.07*
244 4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.99*
245 4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3.5*
246 4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 3.55*
247 4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 2.76*
248 4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 4.3*
249 4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]피리미딘-2-아민 1.71*
250 4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 　
251 4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 3.55*
252 4-(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
253 4-(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 　
254 4-(4-클로로-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
255 4-(4-클로로-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-클로로페닐)피리미딘-2-아민 　
256 4-(4-클로로-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 　
257 4-(4-사이클로프로필-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
258 4-(4-사이클로프로필-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
259 4-(4-사이클로프로필-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
260 4-(4-사이클로프로필-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 　
261 4-(4-사이클로프로필-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
262 4-(4-사이클로프로필-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
263 4-(4-사이클로프로필-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
264 4-(4-사이클로프로필-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 　
265 4-(4-메톡시-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
266 4-(4-메톡시-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 　
267 4-(4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 3.14*
268 4-(4-메틸-2-페닐-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
269 4-(4-메틸-2-페닐-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 　
270 4-(4-메틸-2-페닐-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 　
271 4-(4-sec-부틸-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
272 4-(4-sec-부틸-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
273 4-(4-sec-부틸-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-클로로페닐)피리미딘-2-아민 　
274 4-(4-sec-부틸-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
275 4-(4-sec-부틸-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 　
276 4-(4-sec-부틸-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
277 4-(4-sec-부틸-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
278 4-(4-sec-부틸-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-클로로페닐)피리미딘-2-아민 　
279 4-(4-sec-부틸-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
280 4-(4-sec-부틸-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 　
281 4-[(2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페놀 1.41*
282 4-[(2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페놀 　
283 4-[(4-{2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 　
284 4-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 1.4*
285 4-[(4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 　
286 4-[2-(사이클로프로필아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
287 4-[2-(사이클로프로필아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
288 4-[2-(사이클로프로필아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 　
289 4-[2-(사이클로프로필아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-플루오로-3-메틸페닐)피리미딘-2-아민 　
290 4-[2-(사이클로프로필아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 1.96*
291 4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3.43*
292 4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 3.88*
293 4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 1.98*
294 4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-플루오로-3-메틸페닐)피리미딘-2-아민 2.22*
295 4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.36*
296 4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.67*
297 4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 　
298 4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 2.13*
299 4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 3.41*
300 4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 3.59*
301 4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 3.01*
302 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
303 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-클로로페닐)피리미딘-2-아민 2.99*
304 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.4*
305 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 2.63*
306 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-플루오로-3-메틸페닐)피리미딘-2-아민 2.7*
307 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-플루오로페닐)피리미딘-2-아민 2.54*
308 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 2.04*
309 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 2.42*
310 4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3.02*
311 4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 3.5*
312 4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 3.45*
313 4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 1.53*
314 4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 　
315 4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 1.61*
316 4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.76*
317 4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]피리미딘-2-아민 4.37*
318 4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 3.34*
319 4-{[2-(t-부틸아민)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페놀 　
320 4-{[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤조니트릴 　
321 4-{[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 1.62*
322 4-{[4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤조니트릴 　
323 4-{[4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 0.93*
324 4-{[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 2.01*
325 4-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤조산 2.16*
326 4-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤조니트릴 　
327 4-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 1.88*
328 4-{[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤조니트릴 　
329 4-{[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페놀 2.18*
330 4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
331 4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
332 4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 1.85*
333 4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.03*
334 4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 2.2*
335 4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 Jan 65
336 4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 　
337 4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
338 4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
339 4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 　
340 4-{2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
341 4-{2-[사이클로프로필(메틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 2.43*
342 4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
343 4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
344 4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
345 4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 　
346 4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
347 4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
348 4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
349 4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 　
350 4-{4-사이클로프로필-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
351 4-{4-사이클로프로필-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
352 4-{4-사이클로프로필-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
353 4-{4-사이클로프로필-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 　
354 4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 1.8*
355 4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 2.13*
356 4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 1.87*
357 4-{4-메틸-2-[메틸(페닐)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 3.21*
358 4-{4-sec-부틸-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
359 4-{4-sec-부틸-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
360 4-{4-sec-부틸-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-클로로페닐)피리미딘-2-아민 　
361 4-{4-sec-부틸-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
362 4-{4-sec-부틸-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 　
363 4-{4-sec-부틸-2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 　
364 4-{4-sec-부틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(2,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
365 4-{4-sec-부틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
366 4-{4-sec-부틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-클로로페닐)피리미딘-2-아민 　
367 4-{4-sec-부틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 　
368 4-{4-sec-부틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 　
369 4-메틸-3-(4-메틸-5-{2-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
370 4-메틸-3-(4-메틸-5-{2-[(3-니트로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
371 4-메틸-3-{8-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
372 4-메틸-3-{8-[(3-니트로페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}-1,3-옥사졸리딘-2-온 　
373 5-(2-아닐리노피리미딘-4-일)-N,N,4-트리메틸-1,3-티아졸-2-카복사미드 2.72*
374 에틸-3-{[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤조에이트 3.56*
375 에틸-3-{[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤조에이트 3.83*
376 에틸-4-({4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)벤조에이트 　
377 에틸-4-({4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)벤조에이트 　
378 에틸-4-{[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤조에이트 　
379 에틸-4-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤조에이트 　
380 메틸-(4-{[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 1.84**
381 메틸-(4-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 　
382 메틸-(4-{[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 　
383 메틸-[4-({4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]카바메이트 　
384 메틸-{4-[(2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}카바메이트 1.92*
385 N-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)-2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-아민 2.19*
386 N-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)-2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-아민 　
387 N-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.34*
388 N-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.7*
389 N-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.16*
390 N-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)-4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.49*
391 N-(2,5-디메톡시페닐)-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.03*
392 N-(2,5-디메톡시페닐)-4-(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
393 N-(2,5-디메톡시페닐)-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
394 N-(2,5-디메톡시페닐)-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
395 N-(2,5-디메톡시페닐)-4-(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
396 N-(2,5-디메톡시페닐)-4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 　
397 N-(2,5-디메톡시페닐)-4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 　
398 N-(2,5-디메톡시페닐)-4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 　
399 N-(2,5-디메톡시페닐)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 　
400 N-(2,5-디메톡시페닐)-4-{2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 　
401 N-(3,4-디플루오로페닐)-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.95*
402 N-(3,4-디메톡시페닐)-2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-아민 1.95*
403 N-(3,4-디메톡시페닐)-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.16*
404 N-(3,4-디메톡시페닐)-4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.23*
405 N-(3,4-디메톡시페닐)-4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.78*
406 N-(3,5-디메톡시페닐)-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.64*
407 N-(3,5-디메톡시페닐)-4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.39*
408 N-(3-{[2-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)아세트아미드 　
409 N-(3-{[2-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)메탄설폰아미드 　
410 N-(3-{[2-(4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)아세트아미드 　
411 N-(3-{[2-(4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)메탄설폰아미드 　
412 N-(3-{[2-(t-부틸아민)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)아세트아미드 　
413 N-(3-{[2-(t-부틸아민)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)메탄설폰아미드 　
414 N-(3-{[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤질)아세트아미드 1.96*
415 N-(3-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)아세트아미드 2.05*
416 N-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.88*
417 N-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
418 N-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
419 N-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.91*
420 N-(3-클로로페닐)-2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-아민 3.33*
421 N-(3-클로로페닐)-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.11**
422 N-(3-클로로페닐)-4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.94*
423 N-(3-클로로페닐)-4-(2-에틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
424 N-(3-클로로페닐)-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.72*
425 N-(3-클로로페닐)-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 4.25*
426 N-(3-클로로페닐)-4-(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
427 N-(3-클로로페닐)-4-(4-사이클로프로필-2-에틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
428 N-(3-클로로페닐)-4-(4-사이클로프로필-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
429 N-(3-클로로페닐)-4-(4-메톡시-2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
430 N-(3-클로로페닐)-4-(4-메틸-2-페닐-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
431 N-(3-클로로페닐)-4-[2-(사이클로프로필아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 　
432 N-(3-클로로페닐)-4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.24*
433 N-(3-클로로페닐)-4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 4.03*
434 N-(3-클로로페닐)-4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.03*
435 N-(3-클로로페닐)-4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 4.08*
436 N-(3-클로로페닐)-4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 　
437 N-(3-클로로페닐)-4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.47*
438 N-(3-클로로페닐)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 　
439 N-(3-클로로페닐)-4-{2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 　
440 N-(3-클로로페닐)-4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 　
441 N-(3-클로로페닐)-4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 　
442 N-(3-클로로페닐)-4-{4-사이클로프로필-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 　
443 N-(3-클로로페닐)-4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.36*
444 N-(3-메톡시페닐)-2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-아민 2.59*
445 N-(3-메톡시페닐)-4-(2-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
446 N-(3-메톡시페닐)-4-(4-메틸-2-페닐-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
447 N-(3-메톡시페닐)-4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 　
448 N-(3-메톡시페닐)-4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 　
449 N-(3-메톡시페닐)-4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.33*
450 N-(3-메톡시페닐)-4-{2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 　
451 N-(3-메톡시페닐)-4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.94*
452 N-(4-{[2-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)아세트아미드 　
453 N-(4-{[2-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)메탄설폰아미드 　
454 N-(4-{[2-(4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)아세트아미드 　
455 N-(4-{[2-(4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)메탄설폰아미드 　
456 N-(4-{[2-(t-부틸아민)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)아세트아미드 1.72*
457 N-(4-{[2-(t-부틸아민)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)메탄설폰아미드 　
458 N-(4-{[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)아세트아미드 1.62*
459 N-(4-{[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)아세트아미드 2.0*
460 N-(4-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)아세트아미드 1.88*
461 N-(4-{[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)아세트아미드 2.15*
462 N-(4-클로로페닐)-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.09**
463 N-(4-클로로페닐)-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.72*
464 N-(4-클로로페닐)-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 4.25*
465 N-(4-클로로페닐)-4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.29*
466 N-(4-클로로페닐)-4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 　
467 N-(4-사이클로프로필-5-{2-[(2,5-디메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
468 N-(4-사이클로프로필-5-{2-[(2,5-디메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
469 N-(4-사이클로프로필-5-{2-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
470 N-(4-사이클로프로필-5-{2-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
471 N-(4-사이클로프로필-5-{2-[(3-하이드록시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
472 N-(4-사이클로프로필-5-{2-[(3-하이드록시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
473 N-(4-사이클로프로필-5-{2-[(3-메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
474 N-(4-사이클로프로필-5-{2-[(3-메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
475 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-아민 2.94*
476 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
477 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4-(4-메틸-2-페닐-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 　
478 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.14*
479 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 　
480 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 　
481 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.89*
482 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.19*
483 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.03*
484 N-(4-플루오로페닐)-2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-아민 2.62*
485 N-(4-플루오로페닐)-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.58*
486 N-(4-플루오로페닐)-4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.8*
487 N-(4-플루오로페닐)-4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 　
488 N-(4-플루오로페닐)-4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.0*
489 N-(4-플루오로페닐)-4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.1*
490 N-(4-메틸-5-{2-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
491 N-(4-메틸-5-{2-[(3-니트로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
492 N-(4-sec-부틸-5-{2-[(2,5-디메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
493 N-(4-sec-부틸-5-{2-[(2,5-디메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
494 N-(4-sec-부틸-5-{2-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
495 N-(4-sec-부틸-5-{2-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
496 N-(4-sec-부틸-5-{2-[(3-클로로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
497 N-(4-sec-부틸-5-{2-[(3-클로로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
498 N-(4-sec-부틸-5-{2-[(3-하이드록시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
499 N-(4-sec-부틸-5-{2-[(3-하이드록시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
500 N-(4-sec-부틸-5-{2-[(3-메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
501 N-(4-sec-부틸-5-{2-[(3-메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
502 N-(5-{2-[(2,5-디메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
503 N-(5-{2-[(2,5-디메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
504 N-(5-{2-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
505 N-(5-{2-[(3-아세틸페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
506 N-(5-{2-[(3-아세틸페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
507 N-(5-{2-[(3-아세틸페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
508 N-(5-{2-[(3-아세틸페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
509 N-(5-{2-[(3-아세틸페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-sec-부틸-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
510 N-(5-{2-[(3-아세틸페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-sec-부틸-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
511 N-(5-{2-[(3-클로로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
512 N-(5-{2-[(3-클로로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
513 N-(5-{2-[(3-클로로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
514 N-(5-{2-[(3-클로로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
515 N-(5-{2-[(3-클로로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 2.49**
516 N-(5-{2-[(3-하이드록시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
517 N-(5-{2-[(3-하이드록시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
518 N-(5-{2-[(3-메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
519 N-(5-{2-[(3-메톡시페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
520 N-(5-{2-[(4-플루오로-3-메틸페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)아세트아미드 　
521 N-(6-메톡시피리딘-3-일)-2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-아민 2.01*
522 N-(6-메톡시피리딘-3-일)-4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.67*
523 N-(6-메톡시피리딘-3-일)-4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.57*
524 N,N-디메틸-N'-{4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}벤젠-1,4-디아민 1.75*
525 N-[3-({2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]아세트아미드 　
526 N-[3-({2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]메탄설폰아미드 　
527 N-[3-({2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]아세트아미드 　
528 N-[3-({2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]메탄설폰아미드 　
529 N-[3-({2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]아세트아미드 　
530 N-[3-({2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]메탄설폰아미드 　
531 N-[3-({4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 1.57*
532 N-[3-({4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]메탄설폰아미드 1.57*
533 N-[3-({4-[4-메틸-2-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 　
534 N-[3-({4-[4-메틸-2-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]메탄설폰아미드 　
535 N-[3-({4-[4-메틸-2-(4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 　
536 N-[3-({4-[4-메틸-2-(4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]메탄설폰아미드 　
537 N-[3-(아미노메틸)페닐]-4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 1.45*
538 N-[4-({2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]아세트아미드 　
539 N-[4-({2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]메탄설폰아미드 　
540 N-[4-({2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]아세트아미드 　
541 N-[4-({2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]메탄설폰아미드 　
542 N-[4-({2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]아세트아미드 　
543 N-[4-({2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일}아미노)페닐]메탄설폰아미드 　
544 N-[4-({4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 1.8*
545 N-[4-({4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 1.75*
546 N-[4-({4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]메탄설폰아미드 1.83*
547 N-[4-({4-[4-메틸-2-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 　
548 N-[4-({4-[4-메틸-2-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]메탄설폰아미드 　
549 N-[4-({4-[4-메틸-2-(4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 　
550 N-[4-({4-[4-메틸-2-(4-메틸-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]메탄설폰아미드 　
551 N'-[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N,N-디메틸벤젠-1,3-디아민 1.75*
552 N'-[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N,N-디메틸벤젠-1,4-디아민 1.41*
553 N'-[4-(2-사이클로헥실-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N,N-디메틸벤젠-1,4-디아민 2.38*
554 N'-[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N,N-디메틸벤젠-1,3-디아민 2.19*
555 N'-[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N,N-디메틸벤젠-1,4-디아민 1.63*
556 N-[5-(2-아닐리노피리미딘-4-일)-1,3-티아졸-2-일]-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
557 N-[5-(2-아닐리노피리미딘-4-일)-1,3-티아졸-2-일]아세트아미드 　
558 N-[5-(2-아닐리노피리미딘-4-일)-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-2-일]-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
559 N-[5-(2-아닐리노피리미딘-4-일)-4-사이클로프로필-1,3-티아졸-2-일]아세트아미드 　
560 N-[5-(2-아닐리노피리미딘-4-일)-4-메틸-1,3-티아졸-2-일]아세트아미드 2.09*
561 N-[5-(2-아닐리노피리미딘-4-일)-4-sec-부틸-1,3-티아졸-2-일]-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 　
562 N-[5-(2-아닐리노피리미딘-4-일)-4-sec-부틸-1,3-티아졸-2-일]아세트아미드 　
563 N-{3-[(2-아미노-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}아세트아미드 　
564 N-{3-[(2-아미노-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}메탄설폰아미드 　
565 N-{3-[(2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}아세트아미드 1.71*
566 N-{3-[(2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}메탄설폰아미드 　
567 N-{3-[(4-{2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}아세트아미드 　
568 N-{3-[(4-{2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}메탄설폰아미드 　
569 N-{3-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}아세트아미드 1.47*
570 N-{3-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}메탄설폰아미드 1.57*
571 N-{3-[(4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}아세트아미드 　
572 N-{3-[(4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}메탄설폰아미드 　
573 N-{4-[(2-아미노-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}메탄설폰아미드 　
574 N-{4-[(2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}아세트아미드 1.56*
575 N-{4-[(2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}메탄설폰아미드 1.79*
576 N-{4-[(4-{2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}아세트아미드 　
577 N-{4-[(4-{2-[(2-하이드록시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}메탄설폰아미드 　
578 N-{4-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}아세트아미드 1.43*
579 N-{4-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}메탄설폰아미드 　
580 N-{4-[(4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}아세트아미드 1.39*
581 N-{4-[(4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}메탄설폰아미드 　
582 N2-(2-메톡시-1-메틸에틸)-N8-(3,4,5-트리메톡시페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
583 N2-(2-메톡시-1-메틸에틸)-N8-(3-메톡시페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
584 N2-(2-메톡시-1-메틸에틸)-N8-(3-니트로페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
585 N2-(2-메톡시-1-메틸에틸)-N8-(6-메톡시피리딘-3-일)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
586 N2-(2-메톡시-1-메틸에틸)-N8-페닐-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
587 N2-(t-부틸)-N8-(3,4,5-트리메톡시페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
588 N2-(t-부틸)-N8-(3-클로로페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
589 N2-(t-부틸)-N8-(3-메톡시페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
590 N2-(t-부틸)-N8-(3-니트로페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
591 N2-(t-부틸)-N8-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
592 N2-(t-부틸)-N8-(4-플루오로페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
593 N2-(t-부틸)-N8-(6-메톡시피리딘-3-일)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
594 N2-(t-부틸)-N8-페닐-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
595 N2-(테트라하이드로푸란-2-일메틸)-N8-(3,4,5-트리메톡시페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
596 N4-[4-(1-아세틸-2,3-디하이드로-1H-indol-5-일)피리미딘-2-일]-2-클로로-N1,N1-디메틸벤젠-1,4-디아민 　
597 N8-(3,4,5-트리메톡시페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
598 N8-(3-클로로페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
599 N8-(3-클로로페닐)-N2-(테트라하이드로푸란-2-일메틸)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
600 N8-(3-메톡시페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
601 N8-(3-메톡시페닐)-N2-(테트라하이드로푸란-2-일메틸)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
602 N8-(3-니트로페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
603 N8-(3-니트로페닐)-N2-(테트라하이드로푸란-2-일메틸)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
604 N8-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
605 N8-(4-플루오로-3-메틸페닐)-N2-(2-메톡시-1-메틸에틸)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
606 N8-(4-플루오로-3-메틸페닐)-N2-(테트라하이드로푸란-2-일메틸)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
607 N8-(4-플루오로페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
608 N8-(4-플루오로페닐)-N2-(2-메톡시-1-메틸에틸)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
609 N8-(4-플루오로페닐)-N2-(테트라하이드로푸란-2-일메틸)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
610 N8-(4-플루오로페닐)-N2,N2-디메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 1.78*
611 N8-(6-메톡시피리딘-3-일)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
612 N8-(6-메톡시피리딘-3-일)-N2-(테트라하이드로푸란-2-일메틸)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
613 N8-페닐-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
614 N8-페닐-N2-(테트라하이드로푸란-2-일메틸)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 　
615 N-1,3-벤조디옥솔-5-일-2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-아민 2.25*
616 N-1,3-벤조디옥솔-5-일-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.44*
617 N-1,3-벤조디옥솔-5-일-4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.96*
618 N-1,3-벤조디옥솔-5-일-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.77*
619 N-1,3-벤조디옥솔-5-일-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.25*
620 N-1,3-벤조디옥솔-5-일-4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.47*
621 N-아세틸-N-(3-{[4-(2-이클사로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤질)아세트아미드 1.87*
622 N-아세틸-N-(3-{아세틸[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤질)아세트아미드 2.39*
623 N-페닐-4-{2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 　
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648 t-부틸-{4-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]벤질}카바메이트 　
649 t-부틸-{4-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(2-메톡시에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]벤질}카바메이트 　
650 t-부틸-{4-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]벤질}카바메이트 　
651 t-부틸-{4-[(4-{4-사이클로프로필-2-[(트리플루오로아세틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]벤질}카바메이트 　
652 t-부틸-{4-[(4-{4-sec-부틸-2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]벤질}카바메이트 　
653 t-부틸-{4-[(4-{4-sec-부틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]벤질}카바메이트 　
654 t-부틸-{4-[(4-{4-sec-부틸-2-[(트리플루오로아세틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]벤질}카바메이트 　
655 N2,N2-디메틸-N8-(3,4,5-트리메톡시페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 1.67*
656 메틸-(4-{[4-(2-아미노-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 1.31*
657 N-{4-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}메탄설폰아미드 1.53*
658 t-부틸-[3-({4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)벤질]카바메이트 1.99*
659 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐-1,3,5-트리아진-2-아민 　
660 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐-1,3,5-트리아진-2-아민 　
661 4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐-1,3,5-트리아진-2-아민 　
662 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,3,5-트리아진-2-아민 　
663 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,3,5-트리아진-2-아민 　
664 4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,3,5-트리아진-2-아민 　
665 N-(3-아세틸페닐)-N-[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아세트아미드 2.43*
666 N-[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)아세트아미드 2.53*
667 N-[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)아세트아미드 1.9*
668 N-[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N-페닐아세트아미드 2.33*
669 N-[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)아세트아미드 2.19*
670 N-아세틸-N-(3-{아세틸-[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤질)아세트아미드 Feb 39
671 N-(3-아세틸페닐)-N-[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아세트아미드 2.23*
672 메틸-(4-{[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 2.51*
673 1-{4-[(2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}에타논 2.36*
674 2-클로로-N4-[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N1,N1-디메틸벤젠-1,4-디아민 2*
675 N-[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)아세트아미드 1.9*
676 N-(3-아세틸페닐)-N-[4-(2-사이클로프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아세트아미드 2.43*
677 N-(4-플루오로페닐)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.9*
678 4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 1.82*
679 4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 1.74*
680 N-(3-클로로페닐)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.28*
681 4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 1.86*
682 N-{3-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}아세트아미드 1.36*
683 N-{4-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}아세트아미드 1.35*
684 N-[3-({4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 1.26*
685 1-[3-({4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 1.89*
686 4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 2.34*
687 N-(3-클로로페닐)-4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.62*
688 4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 1.98*
689 1-{3-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 1.69*
690 3-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 1.38*
691 N-{4-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}메탄설폰아미드 1.39*
692 4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-플루오로-3-메틸페닐)피리미딘-2-아민 4.43*
693 메틸-[4-({4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]카바메이트 2.7*
694 메틸-[4-({4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]카바메이트 3.04*
695 N-(3-클로로페닐)-4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 4.51*
696 4-({4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페놀 2.39*
697 4-({4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페놀 2.64*
698 N-[4-({4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 2.26*
699 N-[4-({4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 2.58*
700 2-클로로-N1,N1-디메틸-N4-{4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}벤젠-1,4-디아민 2.88*
701 2-클로로-N4-{4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}-N1,N1-디메틸벤젠-1,4-디아민 3.46*
702 3-({4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페놀 2.84*
703 N-1,3-벤조디옥솔-5-일-4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.21*
704 N-1,3-벤조디옥솔-5-일-4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.63*
705 N-(3,4-디플루오로페닐)-4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.76*
706 N-(3,5-디메톡시페닐)-4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.41*
707 N-(3,5-디메톡시페닐)-4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.85*
708 4-[4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.61*
709 1-[3-({4-[4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 2.64*
710 4-[4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 2.97*
711 4-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}-N-(2-메톡시에틸)벤즈아미드 2.09*
712 메틸-[3-({4-[4-메틸-2-(메틸티오)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)벤질]카바메이트 2.16*
713 4-(4-메틸-2-피리딘-3-일-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.56*
714 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-피리딘-3-일피리미딘-2-아민 1.35*
715 4-(4-메틸-2-피리딘-3-일-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 3.04*
716 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-피리딘-3-일피리미딘-2-아민 0.98*
717 1-(4-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 2.6*
718 N-(3,4-디메틸페닐)-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.71*
719 N-(3,5-디메톡시페닐)-4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.02*
720 1-{4-[(4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}피롤리딘-2-온 1.6*
721 N-[6-(2,2-디메틸프로폭시)피리딘-3-일]-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 4.23*
722 N-(8-아닐리노-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일)아세트아미드 1.83*
723 N-{3-[(2-아세트아미도-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}아세트아미드 1.38*
724 N-[8-({3-[(메틸설포닐)아미노]페닐}아미노)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일]아세트아미드 1.54*
725 4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-페닐피리미딘-2-아민 1.81*
726 N-(3-클로로페닐)-4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.28*
727 1-{4-[(2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}피롤리딘-2-온 1.94*
728 1-{4-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}피롤리딘-2-온 1.64*
729 1-{4-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 1.92*
730 N-{8-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2-일}아세트아미드 1.76*
731 4-(4-메틸-2-모르폴린-4-일-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 2.25*
732 메틸-[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]페닐카바메이트 2.59*
733 1-(4-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)부탄-1-온 3.5*
734 1-(3-{[4-(4-메틸-2-피리딘-3-일-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 2.56*
735 4-(4-메틸-2-모르폴린-4-일-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.07*
736 1-(3-{[4-(4-메틸-2-모르폴린-4-일-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 2.16*
737 N-(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)벤젠-1,4-디아민 1.68*
738 1-{3-[(4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 1.75*
739 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,5-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.44*
740 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)피리미딘-2-아민 2.11*
741 1-[4-({4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]피롤리딘-2-온 1.96*
742 1-[4-({4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 2.35*
743 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4-디메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2*
744 N-1,3-벤조디옥솔-5-일-4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.14*
745 N-(3-클로로페닐)-4-(4-메틸-2-모르폴린-4-일-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.99*
746 4-({4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페놀 1.11*
747 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(5-메틸피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 1.41*
748 1-(4-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)피롤리딘-2-온 2.24*
749 1-(4-{[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)피롤리딘-2-온 1.99*
750 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.04*
751 1-{4-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 1.72*
752 1-{4-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}피롤리딘-2-온 1.51*
753 1-{3-[(2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일)아미노]페닐}피롤리딘-2-온 2.01*
754 4-({4-[4-메틸-2-(메틸아민)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐아세테이트 1.73*
755 N-(3,4-디플루오로페닐)-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.44*
756 N-(3,4-디플루오로페닐)-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.99*
757 N-(3-클로로페닐)-4-[4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 1.41*
758 t-부틸-[4-({4-[4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)벤질]카바메이트 3.2*
759 N-(2,4-디플루오로페닐)-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.8*
760 N-(2,4-디플루오로페닐)-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.27*
761 1-[4-({4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]피롤리딘-2-온 1.6*
762 N-[3-({4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 1.42*
763 4-({4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페놀 1.8*
764 N-(3,5-디메톡시페닐)-4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.73*
765 3-메톡시프로필-4-({4-[2-(메톡시메틸)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)벤조에이트 2.63*
766 4-(4-메틸-2-프로필-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 3.49*
767 1-(3-{[4-(4-메틸-2-프로필-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 3.04*
768 4-(4-메틸-2-프로필-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.93*
769 1-[4-({4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 3.44*
770 1-[4-({4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]피롤리딘-2-온 2.99*
771 1-[3-({4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]피롤리딘-2-온 1.93*
772 1-{3-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}피롤리딘-2-온 1.68*
773 N8-(4-플루오로페닐)-N2-(2-메톡시에틸)-N2-메틸-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 1.94*
774 4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)피리미딘-2-아민 3.6*
775 1-[3-({4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]피롤리딘-2-온 3.07*
776 N2-(3-메톡시프로필)-N2-메틸-N8-(3,4,5-트리메톡시페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 1.89*
777 4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-플루오로페닐)피리미딘-2-아민 3.96*
778 4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-요오도페닐)피리미딘-2-아민 4.88*
779 N-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-5-일)-4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 4.72*
780 4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]-N-(2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)피리미딘-2-아민 5.28*
781 4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 1.97*
782 1-[3-({4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]피롤리딘-2-온 1.65*
783 4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 3.17*
784 4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 1.45*
785 4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 1.55*
786 4-(2-페닐-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3.37*
787 N-페닐-4-(2-페닐-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.97*
788 4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.34*
789 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.78*
790 5-{[4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}-2-메톡시페놀 1.79*
791 5-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}-2-메톡시페놀 2.09*
792 4-[2-(4-클로로페닐)-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 4.12*
793 4-[2-(4-클로로페닐)-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 4.85*
794 N-(2,4-디클로로페닐)-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 4.9*
795 N-(3-클로로페닐)-4-[2-(4-클로로페닐)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 5.57*
796 에틸-(4-{[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)카바메이트 2.18*
797 N5-(4-플루오로페닐)-N2,N2-디메틸-8H-[1,3]티아졸[4',5':4,5]사이클로펜타[1,2-d]피리미딘-2,5-디아민 1.56*
798 N-(4-플루오로페닐)-4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.36*
799 4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-메틸-3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 2.68*
800 N-(3,4-디메톡시페닐)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.55*
801 N-(3,5-디메톡시페닐)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.96*
802 N-1,3-벤조디옥솔-5-일-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.65*
803 N-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.63*
804 N-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.96*
805 2-클로로-N4-(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)-N1,N1-디메틸벤젠-1,4-디아민 1.57*
806 4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-(4-메틸-3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 2.17*
807 4-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]벤조니트릴 1.9*
808 4-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페놀 1.22*
809 N-(2,4-디플루오로페닐)-4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.09*
810 N-(4-메틸-3-니트로페닐)-4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.33*
811 4-({4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)벤조니트릴 2.63*
812 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-클로로-4-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.52*
813 N4-{4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}-2-클로로-N1,N1-디메틸벤젠-1,4-디아민 2.09*
814 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(2,4-디플루오로페닐)피리미딘-2-아민 2.71*
815 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-메틸-3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 2.88*
816 1-{4-[(4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 1.83*
817 N-(3,4-디메톡시페닐)-4-{4-메틸-2-[(테트라하이드로푸란-2-일메틸)아미노]-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.65*
818 N-(3-{[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)아세트아미드 2.26*
819 N-(3,4-디메톡시페닐)-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.85*
820 1-(4-{[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 3.06*
821 4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3.25*
822 4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 2.2*
823 4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.06*
824 1-[3-({4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 2.08*
825 N-(3-클로로페닐)-4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.74*
826 4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.22*
827 N-[3-({4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 1.63*
828 1-[4-({4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 2.13*
829 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 2.55*
830 4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 1.87*
831 1-(4-{[4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)피롤리딘-2-온 2.56*
832 N-(2,4-디플루오로페닐)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.99*
833 N-[4-({4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 1.58*
834 1-[4-({4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]피롤리딘-2-온 1.82*
835 4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-플루오로페닐)피리미딘-2-아민 2.32*
836 4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 2.2*
837 4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.04*
838 4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 2.46*
839 1-[3-({4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 2.07*
840 4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-클로로페닐)피리미딘-2-아민 2.75*
841 4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.23*
842 N-[3-({4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 1.65*
843 N-[4-({4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 1.59*
844 1-[4-({4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 2.2*
845 1-[4-({4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]피롤리딘-2-온 1.8*
846 4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-플루오로-3-메틸페닐)피리미딘-2-아민 2.67*
847 4-[2-(부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 1.85*
848 N-[3-(4-아세틸피페라진-1-일)-4-플루오로페닐]-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 2.42*
849 4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-플루오로페닐)피리미딘-2-아민 1.99*
850 4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 1.77*
851 N-(4-플루오로페닐)-4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.92*
852 N-(3-메톡시페닐)-4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.89*
853 N-{3-[(4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}아세트아미드 1.44*
854 N-{4-[(4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}아세트아미드 1.4*
855 1-{4-[(4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}에타논 1.81*
856 1-{4-[(4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}피롤리딘-2-온 1.57*
857 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.11*
858 4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 1.57*
859 4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 3.99*
860 N-[3-({4-[2-(디메틸아민)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 2.65*
861 1-{3-[(4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]페닐}피롤리딘-2-온 1.62*
862 N-[4-({4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]아세트아미드 1.33*
863 4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-플루오로-3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.99*
864 4-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]벤젠설폰아미드 1.49*
865 4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 2.03*
866 4-{2-[(3-메톡시프로필)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 1.73*
867 1-[4-({4-[2-(디메틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 1.9*
868 4-[2-(이소부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 2.47*
869 N2,N2-디메틸-N5-페닐-8H-[1,3]티아졸[4',5':4,5]사이클로펜타[1,2-d]피리미딘-2,5-디아민 1.49*
870 1-(4-{[2-(디메틸아민)-8H-[1,3]티아졸[4',5':4,5]사이클로펜타[1,2-d]피리미딘-5-일]아미노}페닐)피롤리딘-2-온 1.37*
871 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(6-클로로피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 2.48*
872 N-(6-클로로피리딘-3-일)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 1.71*
873 5-클로로-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 3.26*
874 5-클로로-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.82*
875 5-클로로-N-(3-클로로페닐)-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 3.86*
876 5-클로로-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 3.78*
877 5-클로로-N-(4-클로로페닐)-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 4.48*
878 5-클로로-N-(2-클로로페닐)-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 4.62*
879 N'-[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N,N-디메틸벤젠-1,4-디아민 1.56*
880 N'-[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]-N,N-디메틸벤젠-1,3-디아민 1.99*
881 2-메톡시에틸-4-{[4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}벤조에이트 2.91*
882 4-(2-t-부틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 4.24*
883 4-(2-t-부틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(4-플루오로페닐)피리미딘-2-아민 4.18*
884 4-(2-t-부틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3-클로로페닐)피리미딘-2-아민 4.82*
885 1-(4-{[4-(2-t-부틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 4.22*
886 4-(2-t-부틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 3.42*
887 1-(3-{[4-(2-t-부틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}페닐)에타논 3.66*
888 4-(2-t-부틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3.48*
889 6-[(4-{2-[(2-메톡시-1-메틸에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]-2-벤조푸란-1(3H)-온 1.65*
890 6-[(4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-일)아미노]-2-벤조푸란-1(3H)-온 1.53*
891 2-[(5-{2-[(4-플루오로페닐)아미노]피리미딘-4-일}-4-메틸-1,3-티아졸-2-일)아미노]에탄올 1.5*
892 6-({4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)-2-벤조푸란-1(3H)-온 2*
893 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4-디메틸페닐)피리미딘-2-아민 2.79*
894 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4-디플루오로페닐)피리미딘-2-아민 2.96*
895 4-[2-(t-부틸아민)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(4-클로로페닐)피리미딘-2-아민 3.13*
896 N-(3,4-디메틸페닐)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.08*
897 N-(3,4-디플루오로페닐)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.15*
898 N-(4-클로로페닐)-4-{2-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-메틸-1,3-티아졸-5-일}피리미딘-2-아민 2.24*
899 N-(4-플루오로페닐)-4-[2-(2-메톡시에톡시)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.12*
900 N2-t-부틸-N8-(4-플루오로페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 2.22*
901 4-[2-(2-메톡시에톡시)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-페닐피리미딘-2-아민 3.01*
902 5-브로모-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 3.82*
903 5-클로로-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 4.27*
904 5-브로모-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 4.32*
905 5-브로모-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3.29*
906 5-브로모-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.85*
907 5-클로로-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3.2*
908 5-브로모-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 3.65*
909 5-브로모-4-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-페닐피리미딘-2-아민 3.3*
910 4-[2-(2-메톡시에톡시)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.53*
911 4-[2-(2-메톡시에톡시)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-니트로페닐)피리미딘-2-아민 3.08*
912 1-[3-({4-[2-(2-메톡시에톡시)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 2.64*
913 N-(3-클로로페닐)-4-[2-(2-메톡시에톡시)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-아민 3.57*
914 4-[2-(2-메톡시에톡시)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(3-메톡시페닐)피리미딘-2-아민 2.92*
915 4-[2-(2-메톡시에톡시)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-N-(6-메톡시피리딘-3-일)피리미딘-2-아민 2.34*
916 1-[4-({4-[2-(2-메톡시에톡시)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]에타논 2.58*
917 1-[4-({4-[2-(2-메톡시에톡시)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]피리미딘-2-일}아미노)페닐]피롤리딘-2-온 2.23*
918 N2-t-부틸-N8-페닐-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 2.15*
919 4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)-N-피리딘-3-일피리미딘-2-아민 1.51*
920 5-브로모-N-(3-클로로페닐)-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 4.36*
921 4-{[5-브로모-4-(2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-일]아미노}-N,N-디메틸벤젠설폰아미드 3.36*
922 5-브로모-N-(3-클로로페닐)-4-(2-이소프로필-4-메틸-1,3-티아졸-5-일)피리미딘-2-아민 4.9*
923 N2-t-부틸-N8-(3-클로로페닐)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 2.99*
924 1-(4-{[2-(t-부틸아민)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)에타논 2.47*
925 1-(4-{[2-(t-부틸아민)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-8-일]아미노}페닐)피롤리딘-2-온 1.91*
926 N2-t-부틸-N8-(6-메톡시피리딘-3-일)-4,5-디하이드로[1,3]티아졸[4,5-h]퀴나졸린-2,8-디아민 1.95*
a logP 값은 후술하는 방법을 이용하여 역상 칼럼(C 18)에서 HPLC(고성능 액 체 크로마토그래피)에 의해 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 측정되었다. 온도: 43℃.
* 온도: 40 ℃; 이동상: 0.1% 수성 포름산 및 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로의 선형 구배.
** 온도: 43 ℃; 이동상: 0.1% 수성 인산 및 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로의 선형 구배.
logP 값이 공지된(두 개의 특정 알카논 사이의 선형보간을 이용하여 체류 시간으로 logP 값 측정) 비측쇄 알칸-2-온(탄소원자수 3 내지 16)을 사용하여 보정을 수행하였다.
190 내지 400㎚의 UV 스펙트럼을 사용하여 크로마토그래피 시그널의 최대치로서 람다 max 값을 결정하였다.
사용 실시예
실시예 A
렙토스패리아 노도룸 ( Leptosphaeria nodorum ) 시험(밀)/보호성
용 매 : N,N-디메틸아세트아미드 50 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였 다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 식물에 Leptosphaeria nodorum의 포자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 48 시간 놓아 두었다.
식물을 약 20 ℃ 및 80% 상대 대기습도의 온실에 두었다.
접종 10일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 1000 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다:
7, 62, 73, 151, 182, 190, 240, 244, 247, 251, 461, 742, 759.
실시예 B
푸사리움 그라미네아룸 ( Fusarium graminearum ) 시험 (보리)/보호성
용 매 : N,N-디메틸아세트아미드 50 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 식물에 Fusarium graminearum의 분생자 현탁액을 분무하였다.
식물을 약 22 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 온실에서 투명한 배양 후드에 두었다.
접종 4일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 1000 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다:
9, 151, 182, 190, 222, 235, 240, 243, 244, 247, 251, 375, 461.
실시예 C
스파에로테카 ( Sphaerotheca ) 시험(오이)/보호성
용 매 : 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 식물에 Sphaerotheca fuliginea의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 식물을 약 23 ℃ 및 약 70% 상대 대기습도의 온실에 두었다.
접종 7일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 1000 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다:
10, 244.
실시예 D
보트리티스 ( Botrytis ) 시험 (콩)/보호성
용 매 : 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, Botrytis cinerea로 콜론화된 작은 아가 두 조각을 각 잎위에 놓았다. 접종 식물을 약 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 암실에 놓아 두었다.
접종 이틀후, 잎위의 병변 영역 크기를 평가하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다:
201, 210, 244, 742, 758, 759, 780.
실시예 E
피토프토라 ( Phytophthora ) 시험 (토마토)/보호성
용 매 : N,N-디메틸포름아미드 49 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 처리하고 하루 후, 식물에 Phytophthora infestan의 포자 현탁액을 접종한 후, 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도에서 14 시간 방치시켰다. 그 다음에, 식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 96% 상대 대기습도의 환경 조절 챔버에 두었다.
접종 7일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 500 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다:
69, 73, 182, 186, 201, 203, 210, 235, 239, 243, 247, 251, 321, 324, 327, 329, 460, 628, 630.
실시예 F
피리쿨라리아 ( Pyricularia ) 시험 (벼)/보호성
용 매 : 아세톤 28.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물 및 언급된 양의 유화제로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 처리하고 하루 후, 식물에 Pyricularia oryzae의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 식물을 25 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 온실에 두었다.
접종 7일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 500 ppm의 활성 화합물 농도에서 80% 이상의 유효도를 나타내었다:
9, 235, 243,
실시예 G
리족토니아 ( Rhizoctonia ) 시험 (벼)/보호성
용 매 : 아세톤 28.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물 및 언급된 양의 유화제로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 처리하고 하루 후, 식물에 Rhizoctonia solani의 균사를 접종하였다. 식물을 25 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 온실에 두었다.
접종 4일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 500 ppm의 활성 화합물 농도에서 80% 이상의 유효도를 나타내었다:
9, 235, 243, 244.
실시예 H
코클리오볼루스 ( Cochliobolus ) 시험 (벼)/보호성
용 매 : 아세톤 28.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물 및 언급된 양의 유화제로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 처리하고 하루 후, 식물에 Cochliobolus miyabeanus의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 식물을 25 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 온실에 두었다.
접종 7일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 본 발명에 따른 화합물이 500 ppm의 활성 화합물 농도에서 80% 이상의 유효도를 나타내었다:
235, 243, 244.

Claims (23)

  1. 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염의 살진균제로서의 용도:
    Figure 112008028607511-PCT00023
    상기 식에서, 부호들은 다음과 같이 정의된다:
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬이고; 여기에서, m은 1 내지 8이거나,
    각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환을 형성하며,
    R5는 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C4-알킬 C(=O), C1-C4-알킬OC(=O), 비치환되거나 치환된 C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-할로사이클로알킬; 포르밀, 포르밀-C1-C3-알킬, (C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, (C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; 각 경우에 1 내지 13개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 할로-(C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, 할로-(C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; (C1-C8-알킬)카보닐, (C1-C8-알콕시)카보닐, (C1-C8-알킬티오)카보닐, (C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐, (C3-C8-사이클로알킬)카보닐; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 (C1-C6-할로알킬)카보닐, (C1-C6-할로알킬티오)카보닐, (C1-C6-할로알콕시)카보닐, (C3-C6-할로알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-할로알키닐옥시)카보닐, (할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C8-할로사이클로알킬)카보닐, 또는 -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C4-트리알킬실릴 또는 C1-C4-디알킬모노페닐실릴이며,
    R1-A는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-사이클로알킬, (C1-C4-알콕시)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐 또는 시아노이고,
    X는 질소 또는 CR8이며,
    Y는 질소 또는 CR9이고,
    Z는 질소 또는 CR10이며,
    R6은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, CO2R11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SOnR11, CON(R11)2, C3-C8-사이클로알킬, 아릴 또는 헤트아릴이고; 여기에서, n은 0 내지 2이며,
    R7은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, COOR11, CON(R11)2 또는 COR11이거나,
    R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
    Figure 112008028607511-PCT00024
    여기에서,
    R13은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 비치환되거나 치환된 C1-C3-알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-C3-알콕시이거나,
    두 제미널(geminal) 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내며,
    R8은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클 로알킬이고; 여기에서 m은 1 내지 8이며,
    R9는 수소, 할로겐, N(R11)2, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬 또는 비치환되거나 치환된 C3-C8-사이클로알킬이고,
    R10은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C4-트리알킬실릴, COOR11 또는 CON(R11)2이며,
    R11은 동일하거나 상이하며 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴 또는 아릴이거나,
    두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있거나,
    그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
    R12는 동일하거나 상이하며 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, (CH2)pOR11 또는 C1-C4-트리알킬실릴이며; 여기에서 p는 1-4이다.
  2. 하나 이상의 부호들이 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염의 살진균제로서의 용도:
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이거나,
    각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 비치환되거나, 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는 1 내지 4개의 C1-C3-알킬 그룹에 의해 치환되고 각 경우에 2개 이하의 산소 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
    R5는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; 아세틸, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH3OC(=O), C2H5OC(=O), C3H7OC(=O), C3H7OC(=O), C4H9OC(=O), CF3OC(=O), CCl3OC(=O), C2F5OC(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C≡CH, CH2C≡CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2 tBu 또는 SiMe2Ph이며,
    X는 질소 또는 CR8이고,
    Y는 질소 또는 CR9이며,
    Z는 질소 또는 CR10이나,
    이 경우,
    Y 및 Z는 질소이거나,
    Y는 질소이고, Z는 CR10이거나, 또는
    Y는 CR9이고, Z는 질소이며,
    R6은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH, CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, SiMe3, SiMe2 tBu, SiMe2Ph, NHR11, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH, NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)tBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)iPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)이소Bu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOiPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCO이소Bu, NMeCOtBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2 iPr, NHCO2Bu, NHCO2 secBu, NHCO2이소Bu, NHCO2 tBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2 iPr, NMeCO2Bu, NMeCO2 secBu, NMeCO2이소Bu, NMeCO2 tBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2 iPr, NEtCO2Bu, NEtCO2 secBu, NEtCO2이소Bu, NEtCO2 tBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-모르폴린, CO-피페리딘, CO-피페라진, CO-(4-메틸피페라진), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 피리딘-4-일, 피리딘-3-일, 피리딘-2-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, N-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,5-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-5,5-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4-에틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,4-에틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 또는 NHCH2-테트라하이드로푸란-2-일이고,
    R7은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사 이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 또는 COR11이거나,
    R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하며:
    Figure 112008028607511-PCT00025
    여기에서,
    R13은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF2H, CF3, C2F5, OCH3, OC2H5, OCF3 또는 OC2F5이거나,
    두 제미널(geminal) 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내고,
    R8은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2 , COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이며,
    R9는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 시아노, 하이드록실, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고,
    R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11 또는 CON(R11)2이며,
    R11은 동일하거나 상이하고 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3 또는 페닐이거나,
    두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있거나,
    그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있으며,
    R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이다.
  3. 하나 이상의 부호들이 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염의 살진균제로서의 용도:
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이거나,
    각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
    R5는 수소, 아세틸 또는 트리플루오로아세틸이며,
    X는 질소 또는 CR8이고,
    Y는 질소이며,
    Z는 질소 또는 CR10이고,
    R6은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH, CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, Me, Et, Pr, iPr, Bu, secBu, 이소Bu, tBu, CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, SiMe3, SiMe2 tBu, SiMe2Ph, NHR11, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH, NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)tBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)iPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)이소Bu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOiPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCO이소Bu, NMeCOtBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2 iPr, NHCO2Bu, NHCO2 secBu, NHCO2이소Bu, NHCO2 tBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2 iPr, NMeCO2Bu, NMeCO2 secBu, NMeCO2이소Bu, NMeCO2 tBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2 iPr, NEtCO2Bu, NEtCO2 secBu, NEtCO2이소Bu, NEtCO2 tBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-모르폴린, CO-피페리딘, CO-피페라진, CO-(4-메틸피페라진), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 피리딘-4-일, 피리딘-3-일, 피리딘-2-일, 티엔-2- 일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, N-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,5-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-5,5-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4-에틸-1,3-옥사졸리딘-2-온, N-4,4-에틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 또는 NHCH2-테트라하이드로푸란-2-일이며,
    R7은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-모르폴린, CO-피페리딘, CO-피페라진, CO-(4-메틸피페라진), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu 또는 COF3이거나,
    R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
    Figure 112008028607511-PCT00026
    여기에서,
    R13은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3 또는 OC2F5이거나,
    두 제미널 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내며,
    R8은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2 , COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에 틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이고,
    R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CON(R11)2 CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-모르폴린, CO-피페리딘, CO-피페라진, CO-(4-메틸피페라진), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3 또는 CONH(CH2)3OH이며,
    R11은 동일하거나 상이하고 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3 또는 페닐이거나,
    두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 피페리딘-1-일, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일 또는 모르폴린-1-일을 나타낼 수 있거나,
    그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
    R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3 이다.
  4. 하나 이상의 부호들이 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염의 살진균제로서의 용도:
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-메틸피페라진-1-일, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu 또는 메틸이거나,
    각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신 또는 1,3-디옥솔 환을 형성하고,
    R5는 수소 또는 COCH3이며,
    X는 질소 또는 CR8이고,
    Y는 질소이며,
    Z는 질소 또는 CR10이고,
    R6은 수소, S-Me, NHCOMe, NHCOCF3, NMe2, NHMe, NH2, NHtBu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, CONMe2, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 페닐, N-1,3-옥사졸리딘- 2-온, N-4-메틸-1,3-옥사졸리딘-2-온 또는 NHCH2-테트라하이드로푸란-2-일이며,
    R7은 수소, 메틸, 1-메틸프로필, CF3, CF2H 또는 사이클로프로필이거나,
    R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
    Figure 112008028607511-PCT00027
    여기에서,
    R13은 수소이며,
    R8은 수소, 불소, 염소, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-메틸피페라진-1-일, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu 또는 메틸이고,
    R10은 수소이거나,
    R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하며:
    Figure 112008028607511-PCT00028
    여기에서,
    R13은 수소이다.
  5. 하나 이상의 부호들이 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염의 살진균제로서의 용도:
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OCH2 tBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OCH3, 4-N-아세틸피페라진-1-일, N-피롤리딘-2-온-1-일, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, 메틸 또는 CF3이거나,
    각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로푸란-2-온, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
    R5는 수소, COCH3, COCF3 또는 COOCH3이며,
    X는 질소 또는 CR8이고,
    R8은 수소 또는 O-Me이며,
    Y는 질소이고,
    Z는 CR10이며,
    R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 CF3이거나,
    R7 및 R10은 함께 CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성하고,
    R6은 메틸, 에틸, 이소프로필, 사이클로프로필, 페닐, 4-클로로페닐, 3-피리딜, CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, S-Me, NH2, NHMe, NMe2, NHtBu, NHBu, NHiBu, N-모르폴리닐, NH(CH2)2OH, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)3OCH3, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3(CH2)2OCH3, NCH3(CH2)3OCH3, NHCH2-테트라하이드로푸란-2-일 또는 N-1,3-옥사졸리딘-2-온이며,
    R7은 수소, 메틸, CF3 또는 CF2H이거나,
    R7 및 R10은 함께, CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성한다.
  6. 하나 이상의 부호들이 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염의 살진균제로서의 용도:
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OCH2 tBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OCH3, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, 메틸 또는 CF3이거나,
    각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
    R5는 수소, COCH3, COCF3 또는 COOCH3이며,
    X는 질소 또는 CR8이고,
    R8은 수소 또는 O-Me이며,
    Y는 질소이고,
    Z는 CR10이며,
    R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 CF3이거나,
    R7 및 R10은 함께, CH2- 또는 CH2CH2 브리지를 형성하고,
    R6은 메틸, 에틸, 이소프로필, 사이클로프로필, 페닐, 3-피리딜, CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, S-Me, NH2, NHMe, NMe2, NHtBu, NHBu, NHiBu, N-모르폴리닐, NH(CH2)2OH, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)3OCH3, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3(CH2)2OCH3, NCH3(CH2)3OCH3, NHCH2-테트라하이드로푸란-2-일 또는 N-1,3-옥사졸리딘-2-온이며,
    R7은 수소, 메틸, CF3 또는 CF2H이거나,
    R7 및 R10은 함께, CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성한다.
  7. 증량제 및/또는 계면활성제와 함께, 제 1 항 내지 6 항중 하나 이상에 따른 화학식 (I)의 화합물을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는, 원치않는 미생물 구제용 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 적어도 하나의 추가의 농약 활성 화합물을 포함하는 조성물.
  9. 제 1 항 내지 6 항중 하나 이상에 따른 일반식 (I)의 화합물을 원치않는 미생물 및/또는 이들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 원치않는 미생물을 구제하는 방법.
  10. 제 1 항 내지 6 항중 하나 이상에 따른 일반식 (I)의 화합물을 증량제 및/또 는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여, 원치않는 미생물 구제용 조성물을 제조하는 방법.
  11. 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    Figure 112008028607511-PCT00029
    상기 식에서, 부호들은 다음과 같이 정의된다:
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬이고; 여기에서, m은 1 내지 8이거나,
    각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
    R5는 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C1-C4-알킬C(=O), C1-C4-알킬OC(=O), 비치환되거나 치환된 C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-할로사이클로알킬; 포르밀, 포르밀-C1-C3-알킬, (C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, (C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; 각 경우에 1 내지 13개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 할로-(C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, 할로-(C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; (C1-C8-알킬)카보닐, (C1-C8-알콕시)카보닐, (C1-C8-알킬티오)카보닐, (C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐, (C3-C8-사이클로알킬)카보닐; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 (C1-C6-할로알킬)카보닐, (C1-C6-할로알킬티오)카보닐, (C1-C6-할로알콕시)카보닐, (C3-C6-할로알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-할로알키닐옥시)카보닐, (할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C8-할로사이클로알킬)카보닐, 또는 -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C4-트리알킬실릴 또는 C1-C4-디알킬모노페닐실릴이며,
    R1-A는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-사이클로알킬, (C1-C4-알콕시)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐 또는 시아노이고,
    X는 질소 또는 CR8이며,
    Y는 질소 또는 CR9이고,
    Z는 질소 또는 CR10이며,
    R7은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, 비치환되거나 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 아릴 또는 헤트아릴, COOR11, CON(R11)2 또는 COR11 이거나,
    R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
    Figure 112008028607511-PCT00030
    여기에서,
    R13은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 비치환되거나 치환된 C1-C3-알킬 또는 비치환되거나 치환된 C1-C3-알콕시이거나,
    두 제미널 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내며,
    R8은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬이고; 여기에서 m은 1 내지 8이며,
    R9는 수소, 할로겐, N(R11)2, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬 또는 비치환되거나 치환된 C3-C8-사이클로알킬이고,
    R10은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C4-트리알킬실릴, COOR11 또는 CON(R11)2이며,
    R11은 동일하거나 상이하고 수소, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴 또는 아릴이거나,
    두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있거나,
    그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
    R12는 동일하거나 상이하며 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, (CH2)tOR11 또는 C1-C4-트리알킬실릴이며; 여기에서 t는 1 내지 4이고,
    R14는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴 또는 비치환되거나 치환된 C3-C8-사이클로알킬이며,
    A는 OR15, SR15, N(R15)2 또는 C(R16)3이고,
    R15는 서로 독립적으로 COR17, 비치환되거나 치환된 C2-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 비치환되거나 치환된 C3-C8-사이클로알킬 또는 (CH2)uOR11이며; 여기에서 u는 1 내지 4이고,
    R16은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 비치환되거나 치환된 C3-C8-사이클로알킬 또는 (CH2)uOR11이며; 여기에서 u는 1 내지 4이거나,
    각 경우에 두 래디칼 R16은 이중으로 결합된 산소 또는 이중으로 결합된 황을 나타내거나,
    각 경우에 두 래디칼 R14, R14 또는 R15, R15 또는 R16, R16 또는 R14, R16은 함께, 포화 또는 불포화 카보사이클릭 3- 내지 7-원 환 또는 임의로 치환된 4-피리딜을 형성하고,
    R17은 비치환되거나 치환된 C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬이다.
  12. 하나 이상의 부호들이 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이거나,
    각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 비치환되거나, 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는 1 내지 4개의 C1-C3-알킬 그룹에 의해 치환되고, 각 경우에 2개 이하의 산소 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환을 형성하고,
    R5는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 아세틸, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH3OC(=O), C2H5OC(=O), C3H7OC(=O), C3H7OC(=O), C4H9OC(=O), CF3OC(=O), CCl3OC(=O), C2F5OC(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C≡CH, CH2C≡CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2 tBu 또는 SiMe2Ph이며,
    X는 질소 또는 CR8이고,
    Y는 질소 또는 CR9이며,
    Z는 질소 또는 CR10이고,
    이 경우,
    Y 및 Z는 질소이거나,
    Y는 질소이고, Z는 CR10이거나,
    Y는 CR9이고, Z는 질소이며,
    R7은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, p-Cl-페닐, p-F-페닐, p-Br-페닐, p-I-페닐, p-메톡시페닐, p-트리플루오로메톡시 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 또는 COR11이거나,
    R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
    Figure 112008028607511-PCT00031
    여기에서,
    R13은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF2H, CF3, C2F5, OCH3, OC2H5, OCF3 또는 OC2F5이거나,
    두 제미널 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내며,
    R8은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2 , COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이고,
    R9는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 시아노, 하이드록실, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이며,
    R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11 또는 CON(R11)2이고,
    R11은 동일하거나 상이하며 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 또는 페닐이거나,
    두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있거나,
    그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있으며,
    R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이고,
    R14는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 또는 사이클로프로필, 사이클로헥실, 사이클로펜틸 또는 SiMe3이며,
    A는 OR15, SR15, N(R15)2 또는 C(R16)3이고,
    R15는 서로 독립적으로 COR17, COCH3, COCF3, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11 또는 (CH2)4OR11이며,
    R16은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이거나,
    각 경우에 두 래디칼 R16은 이중으로 결합된 산소 또는 이중으로 결합된 황을 나타내거나,
    각 경우에 두 래디칼 R14, R14 또는 R15, R15 또는 R16, R16 또는 R14, R15 또는 R14, R16은 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로펜타디에닐, 사이클로헥사디에닐 또는 4-피리딜을 형성하고,
    R17은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이다.
  13. 하나 이상의 부호들이 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONHtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이거나,
    각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함 께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
    R5는 수소, 아세틸 또는 트리플루오로아세틸이며,
    X는 질소 또는 CR8이고,
    Y는 질소이며,
    Z는 질소 또는 CR10이고,
    R7은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, 니트로, OR11, SR11, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, p-Cl-페닐, p-F-페닐, p-Br-페닐, p-I-페닐, p-메톡시페닐, p-트리플루오로메톡시페닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONH이소Bu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, COR11 COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-이소Bu, COtBu 또는 COCF3이거나,
    R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하며:
    Figure 112008028607511-PCT00032
    여기에서,
    R13은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3 또는 OC2F5이거나,
    두 제미널 래디칼 R13은 이중으로 결합된 산소 또는 황을 나타내고,
    R8은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O- (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-이소Bu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-이소Bu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2 , COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO이소Bu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2 iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2 secBu, NR11CO2이소Bu, NR11CO2 tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCO이소Bu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CO이소Bu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페 라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH이소Bu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON이소Bu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO이소Bu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO이소Bu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COO이소Bu, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이며,
    R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록실, 아미노, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NH이소Bu, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 니트로, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-이소Bu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-이소Bu, S-tBu, SCF3, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2 iPr, CO2Bu, CO2 secBu, CO2이소Bu, CO2 tBu, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-모르폴린, CO-피페리딘, CO-피페라진, CO-(4-메틸피페라진), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3 또는 CONH(CH2)3OH이고,
    R11은 동일하거나 상이하며 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 또는 페닐이거나,
    두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 피페리딘-1-일, 피페라진-1-일, 4-메틸피페라진-1-일 또는 모르폴린-1-일을 나타낼 수 있거나,
    그룹 NR11COR11에서 두 래디칼 R11이 인접한 경우, 두 래디칼 R11은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 5개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기서 두개의 산소 원자는 인접하지 않은 비치환되거나 치환된 3- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,
    R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이며,
    R14는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 하이드록 실, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 또는 사이클로프로필, 사이클로헥실, 사이클로펜틸 또는 SiMe3이고,
    A는 OR15, N(R15)2 또는 C(R16)3이며,
    R15는 서로 독립적으로 COR17, COCH3, COCF3, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사 이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11 또는 (CH2)4OR11이고,
    R16은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 또는 SiMe3이거나,
    각 경우에 두 래디칼 R16은 이중으로 결합된 산소 또는 이중으로 결합된 황을 나타내거나,
    각 경우에 두 래디칼 R14, R14 또는 R15, R15 또는 R16, R16 또는 R14, R15 또는 R14, R16은 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로 펜타디에닐, 사이클로헥사디에닐 또는 4-피리딜을 형성하며,
    R17은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이다.
  14. 하나 이상의 부호들이 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-메틸피페라진-1-일, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu 또는 메틸이거나,
    각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신 또는 1,3-디옥솔 환을 형성하고,
    R5는 수소 또는 COCH3이며,
    X는 질소 또는 CR8이고,
    Y는 질소이며,
    Z는 질소 또는 CR10이고,
    R7은 수소, 메틸, 1-메틸프로필, CF3, CF2H 또는 사이클로프로필이거나,
    R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하며:
    Figure 112008028607511-PCT00033
    여기에서,
    R13은 수소이고,
    R8은 수소, 불소, 염소, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-메틸피페라진-1-일, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu 또는 메틸이며,
    R10은 수소이거나,
    R7 및 R10은 함께, 하기 구조의 포화 또는 불포화 브리지를 형성하고:
    Figure 112008028607511-PCT00034
    여기에서,
    R13은 수소이며,
    R11은 동일하거나 상이하며 수소, 메틸, 에틸, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이거나,
    두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 4-메틸피페라진-1-일을 나타낼 수 있고,
    R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이며,
    R14는 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 사이클로프로필이고,
    A는 OR15 또는 C(R16)3이며,
    R15는 에틸이고,
    R16은 수소이며,
    R17은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이다.
  15. 하나 이상의 부호들이 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OCH2 tBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OCH3, 4-N-아세틸피페라진-1-일, N-피롤리딘-2-온-1-일, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, 메틸 또는 CF3이거나,
    각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로푸란-2-온, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
    R5는 수소, COCH3, COCF3 또는 COOCH3이며,
    X는 질소 또는 CR8이고,
    R8은 수소 또는 O-Me이며,
    Y는 질소이고,
    Z는 CR10이며,
    R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 CF3이거나,
    R7 및 R10은 CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성하고,
    R7은 수소, 메틸, CF3 또는 CF2H이거나,
    R7 및 R10은 CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성하며,
    R11은 동일하거나 상이하며 수소, 메틸, 에틸, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이거나,
    두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 4-메틸피페라진-1-일을 나타낼 수 있고,
    R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이며,
    R14는 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 사이클로프로필이고,
    A는 OR15 또는 C(R16)3이며,
    R15는 에틸이고,
    R16은 수소이며,
    R17은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이다.
  16. 하나 이상의 부호들이 하기 의미중 하나를 가지는 화학식 (Ia)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 요오드, 시아노, 하이드록실, 니트로, OMe, OCH2 tBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OCH3, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, 메틸 또는 CF3이거나,
    각 경우에 인접한 두 래디칼 R1, R2 또는 R2, R3 또는 R3, R8 또는 R8, R4는 함께, 2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-디옥신, 1,3-디옥솔 또는 2,2-디플루오로-1,3-디옥솔 환을 형성하고,
    R5는 수소, COCH3, COCF3 또는 COOCH3이며,
    X는 질소 또는 CR8이고,
    R8는 수소 또는 O-Me이며,
    Y는 질소이고,
    Z는 CR10이며,
    R10은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 CF3이거나,
    R7 및 R10은 CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성하고,
    R6은 에틸, 이소프로필, CH2OCH3, 사이클로프로필 또는 3-피리딜이며,
    R7은 수소, 메틸, CF3 또는 CF2H이거나,
    R7 및 R10은 CH2 또는 CH2CH2 브리지를 형성하고,
    R11은 동일하거나 상이하며 수소, 메틸, 에틸, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이거나,
    두 래디칼 R11이 하나의 질소 원자에 부착된 경우, 이들 래디칼은 함께, 4-메틸피페라진-1-일을 나타낼 수 있으며,
    R12는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이고,
    R14는 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 사이클로프로필이며,
    A는 OR15 또는 C(R16)3이고,
    R15는 에틸이며,
    R16은 수소이고,
    R17은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 또는 CF(CF3)2이다.
  17. 증량제 및/또는 계면활성제와 함께, 제 11 항 내지 16 항중 하나 이상에 따른 화학식 (Ia)의 화합물을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는, 원치않는 미생물 구제용 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서, 적어도 하나의 추가의 농약 활성 화합물을 포함하는 조성물.
  19. 원치않는 미생물을 구제하기 위한, 제 11 항 내지 16 항중 하나 이상에 따른 일반식 (Ia)의 화합물의 용도.
  20. 제 11 항 내지 16 항중 하나 이상에 따른 일반식 (Ia)의 화합물을 원치않는 미생물 및/또는 이들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 원치않는 미생물을 구제하는 방법.
  21. 제 11 항 내지 16 항중 하나 이상에 따른 일반식 (Ia)의 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여, 원치않는 미생물 구제용 조성물을 제조하는 방법.
  22. a) 화학식 XIV의 할로티아졸을 희석제의 존재하에서 금속 또는 금속 오가닐(organyl)을 사용하여 금속화하고,
    b) 생성된 금속 화합물을, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하 및 희석제의 존재하에서 화학식 XV의 클로로피리미딘과 반응시킨 후,
    c) 생성된 디하이드로피리미딘을, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하 및 희석제의 존재하에서 산화제와 반응시켜 화학식 XVI의 피리미딘을 제공하며,
    d) 생성된 화학식 XVI의 피리미딘을, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하, 경우에 따라 금속 촉매 및 희석제의 존재하에서 화학식 XVII의 아민과 반응시켜 화학식 Id의 화합물을 제공함을 특징으로 하는, 화학식 (Id)의 화합물의 제조방법:
    Figure 112008028607511-PCT00035
    Figure 112008028607511-PCT00036
    Figure 112008028607511-PCT00037
    Figure 112008028607511-PCT00038
    Figure 112008028607511-PCT00039
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R10 및 X는 제 1 항 내지 3 항 또는 제 8 항 내지 10에 언급된 의미를 가지며,
    R6은 또한 그룹 C(R14)2A일 수 있고, 여기에서 R14 및 A는 각각 제 11 항에 정의된 바와 같다.
  23. 화학식 XVI의 중간체:
    Figure 112008028607511-PCT00040
    상기 식에서,
    R6, R7 및 R10은 제 1 항 내지 3 항 또는 제 8 항 내지 10에 언급된 의미를 가지며,
    R6은 또한 그룹 C(R14)2A일 수 있고, 여기에서 R14 및 A는 각각 제 11 항에 정의된 바와 같다.
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