JP2009508891A - 殺真菌剤として使用されるチアゾール - Google Patents

殺真菌剤として使用されるチアゾール Download PDF

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広幸 波多野
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Abstract

殺真菌剤としての、式(I)の化合物(R、R、R、R、R、R、R、R及びX、Y、Zは、本明細書中に記されている意味を有する。)の使用が開示されている。式(Ia)の化合物(R、R、R、R、R、R、R、R、R14、A、X、Y及びZは、本明細書中に記されている意味を有する。)及び望ましくない微生物を駆除するための前記化合物の使用も開示されている。

Description

本発明は、チアゾール及び望ましくない微生物を駆除するためのそれらの使用に関する。
ある種のチアゾールは穀物保護剤として使用できることが既に知られている(WO−A−2003/029249参照)。
しかしながら、近代的な殺真菌剤に対する環境及び経済学的な要求は、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、付与速度、残留物の形成及び好ましい製造に関して一貫して増大しており、従って、例えば、耐性に伴う問題が存在し得、少なくとも幾つかの分野において、従来技術の殺真菌剤に比べて利点を有する殺真菌剤を開発する必要が継続して存在する。
驚くべきことに、本発明のチアゾールは、少なくとも幾つかの態様において、上記目的を達成し、従って、殺真菌剤として適していることがここに見出された。
これらのチアゾールの幾つかは、医薬として活性な化合物として既に公知であるが(例えば、WO−A2005/012298、WO−A2005/005438又はWO−A2004/078682参照)、それらの驚くべき殺真菌活性は公知でない。
本発明は、式(I)の化合物(式(I)のチアゾール)及び農業化学的に活性なその塩の、殺真菌剤としての使用を提供する。
Figure 2009508891
(記号は、以下に定義されているとおりである:
からRは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、SR11、SOR11、SO11、SON(R11、C=OR11、NR11COOR12、N(R11、NR11COR11、NR11COR12、NR11SO12、OCON(R11、OC=OR11、CON(R11、COOR11、(CHOR11、(CHSR11、(CHN(R11、(CHCOOR12、(CHNR11COOR11、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルであり;ここで、mは1−8であり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、置換されていない若しくは置換された複素環式五員若しくは六員環を形成し、
は、水素、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、置換されていない又は置換されたC−C−アルキルC(=O)、C−C−アルキルOC(=O)、置換されていない又は置換されたC−C−アルコキシ(C−C)アルキル、置換されていない又は置換されたC−C−アルケニル、置換されていない又置換されたC−C−アルキニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−シクロアルキル;C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、各事例において、1から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロシクロアルキル;ホルミル、ホルミル−C−C−アルキル、(C−C−アルキル)カルボニル−C−C−アルキル、(C−C−アルコキシ)カルボニル−C−C−アルキル;ハロ−(C−アルキル)カルボニル−C−C−アルキル、各事例において、1から13個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するハロ−(C−C−アルコキシ)カルボニル−C−C−アルキル;(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキルチオ)カルボニル、(C−C−アルコキシ−C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルケニルオキシ)カルボニル、(C−C−アルキニルオキシ)カルボニル、(C−C−シクロアルキル)カルボニル;(C−C−ハロアルキル)カルボニル、(C−C−ハロアルキルチオ)カルボニル、(C−C−ハロアルコキシ)カルボニル、(C−C−ハロアルケニルオキシ)カルボニル、(C−C−ハロアルキニルオキシ)カルボニル、(ハロ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル)カルボニル、各事例において、1から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有する(C−C−ハロシクロアルキル)カルボニル、又は−CH−C≡C−R1−A、−CH−CH=CH−R1−A、−CH=C=CH−R1−A、−C(=O)C(=O)R、−CONR、−CHNR、C−C−トリアルキルシリル又はC−C−ジアルキルモノフェニルシリルであり、
1−Aは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルケニルオキシ)カルボニル、(C−C−アルキニルオキシ)−カルボニル又はシアノを表し、
Xは、窒素又はCRであり、
Yは、窒素又はCRであり、
Zは、窒素又はCR10であり、
は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、CO11、置換されていない又は置換されたC−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−トリアルキルシリル、N(R11、NR11COR11、NR11COR12、NR11SO11、CON(R11、C−C−シクロアルキル、アリール、ヘタリールであり;ここで、n=0から2であり、
は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルキル、置換されていない若しくは置換されたC−C−シクロアルキル、C−C−トリアルキルシリル、COOR11、CON(R11、COR11であり、
又は、
及びR10は、両者で、以下の構造:
Figure 2009508891
(式中、R13は互いに独立に、水素、ハロゲン、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルキル、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルコキシであり、又は
同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
の置換された架橋若しくは置換されていない架橋を形成し、
は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、SR11、SOR11、SO11、SON(R11、C=OR11、NR11COOR12、N(R11、NR11COR11、NR11COR12、NR11SO12、OCON(R11、OC=OR11、CON(R11、COOR11、(CHOR11、(CHSR11、(CHN(R11、(CHCOOR12 (CHNR11COOR11、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルであり;ここで、mは1から8であり、
は、水素、ハロゲン、N(R11、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたC−C−シクロアルキルであり、
10は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、置換されていない又は置換されたC−Cアルキル、C−C−トリアルキルシリル、COOR11、CON(R11であり、
11は、同一又は別異であり、及び水素、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−トリアルキルシリル、アリールであり、
又は、
2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
又は、
2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
12は、同一又は別異であり、及び置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、(CHOR11、C−C−トリアルキルシリルであり;ここで、p=1から4である。)
式(I)の化合物は、望ましくない微生物を駆除するのに極めて適している。特に、式(I)の化合物は強力な殺真菌活性を有し、穀物保護及び資材の保護の両方において使用することが可能である。
式(I)は、本発明の化合物の一般的な定義を与える。
記号の1つ又はそれ以上が、以下に与えられた好ましい意味の1つを有する式(I)の化合物が好ましい。すなわち、
からRが、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF)、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、CO−isoBu、CO−tBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、CONHsecBu、CONHisoBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COSeCBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHCOO(CH2)OH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBuCHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOSecBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFであり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R又はR、R又はR、R又はR、Rは、両者で、置換されていない若しくは1から4個のハロゲン原子によって、若しくは1から4個のC−Cアルキル基によって置換されており、及び、各事例において、最大2個の酸素原子を含有する複素環式5員環又は6員環を形成し、
は、水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF;アセチル、CC(=O)、CC(=O)、CC(=O)、CFC(=O)、CC(=O)、CHOC(=O)、COC(=O)、COC(=O)、COC(=O)、COC(=O)、CFOC(=O)、CClOC(=O)、COC(=O)、CHOCH;COCH、CH=CH、CHCH=CH、C≡CH、CHC≡CH、SOCH、SOC、SOC SOCH、SO、SO、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CHOCF;COCF、C=ONH、SiMe、SiMetBu、SiMePhであり、
Xは、窒素又はCRであり、
Yは、窒素又はCRであり、
Zは、窒素又はCR10であり、
Y及びZの何れかは、窒素であり、
又はYは窒素であり、及びZはCR10であり、
又はYはCRであり、及びZは窒素であり、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、OCH(CH)CHOH、OCH(CH)CHOCH、OCH(C)CHOH、OCH(C)CHOCH、O(CHOCH、O(CHOH、O(CHOCH、O(CHOH、OCF、SR11、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCH(CH)CHOH、COCH(CH)CHOCH、COCH(C)CHOH、COCH(C)CHOCH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CHOCH、(CHOCH、CH(CH)CHOCH、(CHOH、CH(CH)CHOH、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF)、SiMe、SiMetBu、SiMePh、NHR11、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NHCH(CH)CHOH、NHCH(CH)CHOCH、NHCH(C)CHOH、NHCH(C)CHOCH、NH(CHOCH、NH(CHOH、NH(CHOCH、NH(CHOH、NHAc、NR11CH(CH)CHOH、NR11CH(CH)CHOCH、NR11CH(C)CHOH、NR11CH(C)CHOCH、NR11(CHOCH、NR11(CHOH、NR11(CHOCH、NR11(CHOH、NR11Ac、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCOCF、NHCOC、N(Me)tBu、N(Me)Et、N(Me)Pr、N(Me)iPr、N(Me)Bu、N(Me)secBu、N(Me)isoBu、N(CH)CH(CH)CHOH、N(CH)CH(CH)CHOCH、N(CH)CH(C)CHOH、N(CH)CH(C)CHOCH、N(CH)(CHOCH、N(CH)(CHOH、N(CH)(CHOCH、N(CH)(CHOH、NHCOR11、NR11COR11、NMeAc、NMeCOEt、NMeCOPr、NMeCOiPr、NMeCOBu、NMeCOsecBu、NMeCOisoBu、NMeCOtBu、NMeCOCF、NMeCOC、NHCO11、NR11CO11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCOCF、NHCO、NHCOCH(CH)CHOH、NHCOCH(CH)CHOCH、NHCOCH(C)CHOH、NHCOCH(C)CHOCH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NMeCOMe、NMeCOEt、NMeCOPr、NMeCOiPr、NMeCOBu、NMeCOsecBu、NMeCOisoBu、NMeCOtBu、NMeCOCF、NMeCO、NEtCOMe、NEtCOEt、NEtCOPr、NEtCOiPr、NEtCOBu、NEtCOsecBu、NEtCOisoBu、NEtCOiBu、NEtCOCF、NEtCO、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、SONHCH(CH)CHOH、SONHCH(CH)CHOCH、SONHCH(C)CHOH、SONHCH(C)CHOCH、SONH(CHOCH、SONH(CHOH、SONH(CHOCH、SONH(CHOH、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、CON(R11、CONH、CONHMe、CONMe、CONHEt、CONEt、CO−モルホリン、CO−ピペリジン、CO−ピペラジン、CO−(4−メチルピペラジン)、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH
)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ピリジン−4−イル、ピリジン−3−yl、ピリジン−2−イル、チエン−2−イル、チエン−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、N−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4−メチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−5,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4−エチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4,4−エチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、ΝHCH−テトラヒドロフラン−2−イルであり、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11、COR11であり、
又は、
及びR10は、両者で、以下の構造の置換されていない又は置換された構造を形成し、
Figure 2009508891
(式中、R13は互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CFH、CF、C、OCH、OC、OCF、OCであり、又は
同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、OCONHBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu,COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CH2)N(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH3、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、CHNR11COOisoBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF
であり、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、シアノ、ヒドロキシル、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチル−プロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルであり、
10は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11であり、
11は、同一又は別異であり、及び、水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、フェニルであり、
又は
2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から得られる最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
又は、
2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、SiMeである。
記号の1つ又はそれ以上が以下の意味の1つを有する式(I)の化合物は、特に好ましい。
からRが、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、CO−isoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONHtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCCtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、CONHsecBu、CONHisoBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNHAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH2)、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH CHCOO(CHOCH、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF
であり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、1,3−ジオキソール若しくは2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
は、水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF;アセチル、CC(=O)、CC(=O)、CC(=O)、CFC(=O)、CC(=O)、CHOCH;COCH、CH=CH、CHCH=CH、C≡CH、CHC≡CH、SOCH、SOC、SOC SOCH、SO、SO、シクロプロピル、CHOCF;COCF、C=ONH、SiMe、SiMetBu、SiMePhであり、
Xは、窒素又はCRであり、
Yは、窒素であり、
Zは、窒素又はCR10であり、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、OCH(CH)CHOH、OCH(CH)CHOCH、OCH(C)CHOH、OCH(C)CHOCH、O(CHOCH、O(CHOH、O(CHOCH、O(CHOH、OCF、SR11、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCH(CH)CHOH、COCH(CH)CHOCH、COCH(C)CHOH、COCH(C)CHOCH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COSecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、Me、Et、Pr、iPr、Bu、secBu、isoBu、tBu、CHOCH、(CHOCH、CH(CH)CHOCH、(CHOH、CH(CH)CHOH、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、SiMe、SiMetBu、SiMePh、NHR11、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、NHCH(CH)CHOH、NHCH(CH)CHOCH、NHCH(C)CHOH、NHCH(C)CHOCH、NH(CHOCH、NH(CHOH、NH(CHOCH、NH(CHOH、NHAc、NR11CH(CH)CHOH、NR11CH(CH)CHOCH、NR11CH(C)CHOH、NR11CH(C)CHOCH、NR11(CHOCH、NR11(CHOH、NR11(CHOCH、NR11(CHOH、NR11Ac、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOsecBu、NHCOZisoBu、NHCOtBu、NHCOCF、NHCOC、N(Me)tBu、N(Me)Et、N(Me)Pr、N(Me)iPr、N(Me)Bu、N(Me)secBu、N(Me)isoBu、N(CH)CH(CH)CHOH、N(CH)CH(CH)CHOCH、N(CH)CH(C)CHOH、N(CH)CH(C)CHOCH、N(CH)(CHOCH、N(CH)(CHOH、N(CH)(CHOCH、N(CH)(CHOH、NHCOR11、NR11COR11、NMeAc、NMeCOEt、NMeCOPr、NMeCOiPr、NMeCOBu、NMeCOsecBu、NMeCOisoBu、NMeCOtBu、NMeCOCF、NMeCOC、NHCO11、NR11CO11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCOCF、NHCO、NHCOCH(CH)CHOH、NHCOCH(CH)CHOCH、NHCOCH(C)CHOH、NHCOCH(C)CHOCH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NMeCOMe、NMeCOEt、NMeCOPr、NMeCOiPr、NMeCOBu、NMeCOsecBu、NMeCOisoBu、NMeCOtBu、NMeCOCF、NMeCO、NEtCOMe、NEtCOEt、NEtCOPr、NEtCOiPr、NEtCOBu、NEtCOsecBu、NEtCOisoBu、NEtCOtBu、NEtCOCF、NEtCO、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF)、SONHCH(CH)CHOH、SONHCH(CH)CHOCH、SONHCH(C)CHOH、SONHCH(C)CHOCH、SONH(CHOCH、SONH(CHOH、SONH(CHOCH、SONH(CHOH、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、CON(R11、CONH、CONHMe、CONMe、CONHEt、CONEt、CO−モルホリン、CO−ピペリジン、CO−ピペラジン、CO−(4−メチルピペラジン)、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ピリジン−4−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル、チエン−2−イル、チエン−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、N−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4−メチル−1,3−オキサゾリジン
−2−オン、N−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−5,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4−エチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4,4−エチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、ΝHCH−テトラヒドロフラン−2−イルであり、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11、COR11であり、
又は
及びR10は、両者で、以下の構造の飽和又は不飽和架橋を形成し、
Figure 2009508891
(式中、R13は互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CFH、CF、C、OCH、OC、OCF、OCであり、又は
同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COSecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu,、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、OCONHBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR111(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH3、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、CHNR11COOisoBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチル−プロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチル−プロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF
(CFであり、
10は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11であり、
11は、同一又は別異であり、及び水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、フェニルであり、
又は
2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、ピペリジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル又はモルホリン−1−イルを表し得、
又は
2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、SiMeである。
記号の1つ又はそれ以上が以下の意味の1つを有する式(I)の化合物が、極めて特に好ましい。
からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、CO−isoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONHtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCCtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、CONHsecBu、CONHisoBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNHAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH2)、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH CHCOO(CHOCH、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF
であり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、1,3−ジオキソール若しくは2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
は、水素、アセチル、トリフルオロアセチルであり、
Xは、窒素又はCRであり、
Yは、窒素であり、
Zは、窒素又はCR10であり、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、OCH(CH)CHOH、OCH(CH)CHOCH、OCH(C)CHOH、OCH(C)CHOCH、O(CHOCH、O(CHOH、O(CHOCH、O(CHOH、OCF、SR11、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCH(CH)CHOH、COCH(CH)CHOCH、COCH(C)CHOH、COCH(C)CHOCH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COSecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、Me、Et、Pr、iPr、Bu、secBu、isoBu、tBu、CHOCH、(CHOCH、CH(CH)CHOCH、(CHOH、CH(CH)CHOH、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、SiMe、SiMetBu、SiMePh、NHR11、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、NHCH(CH)CHOH、NHCH(CH)CHOCH、NHCH(C)CHOH、NHCH(C)CHOCH、NH(CHOCH、NH(CHOH、NH(CHOCH、NH(CHOH、NHAc、NR11CH(CH)CHOH、NR11CH(CH)CHOCH、NR11CH(C)CHOH、NR11CH(C)CHOCH、NR11(CHOCH、NR11(CHOH、NR11(CHOCH、NR11(CHOH、NR11Ac、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOsecBu、NHCOZisoBu、NHCOtBu、NHCOCF、NHCOC、N(Me)tBu、N(Me)Et、N(Me)Pr、N(Me)iPr、N(Me)Bu、N(Me)secBu、N(Me)isoBu、N(CH)CH(CH)CHOH、N(CH)CH(CH)CHOCH、N(CH)CH(C)CHOH、N(CH)CH(C)CHOCH、N(CH)(CHOCH、N(CH)(CHOH、N(CH)(CHOCH、N(CH)(CHOH、NHCOR11、NR11COR11、NMeAc、NMeCOEt、NMeCOPr、NMeCOiPr、NMeCOBu、NMeCOsecBu、NMeCOisoBu、NMeCOtBu、NMeCOCF、NMeCOC、NHCO11、NR11CO11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCOCF、NHCO、NHCOCH(CH)CHOH、NHCOCH(CH)CHOCH、NHCOCH(C)CHOH、NHCOCH(C)CHOCH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NMeCOMe、NMeCOEt、NMeCOPr、NMeCOiPr、NMeCOBu、NMeCOsecBu、NMeCOisoBu、NMeCOtBu、NMeCOCF、NMeCO、NEtCOMe、NEtCOEt、NEtCOPr、NEtCOiPr、NEtCOBu、NEtCOsecBu、NEtCOisoBu、NEtCOtBu、NEtCOCF、NEtCO、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF)、SONHCH(CH)CHOH、SONHCH(CH)CHOCH、SONHCH(C)CHOH、SONHCH(C)CHOCH、SONH(CHOCH、SONH(CHOH、SONH(CHOCH、SONH(CHOH、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、CON(R11、CONH、CONHMe、CONMe、CONHEt、CONEt、CO−モルホリン、CO−ピペリジン、CO−ピペラジン、CO−(4−メチルピペラジン)、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ピリジン−4−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル、チエン−2−イル、チエン−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、N−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4−メチル−1,3−オキサゾリジン
−2−オン、N−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−5,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4−エチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4,4−エチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、ΝHCH−テトラヒドロフラン−2−イルであり、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1yl、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、OCH(CH)CHOH、OCH(CH)CHOCH、OCH(C)CHOH、OCH(C)CHOCH、O(CHOCH、O(CHOH、O(CHOCH、O(CHOH、OCF、SR11、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CON(R112、CONH、CONHMe、CONMe、CONHEt、CONEt、CO−モルホリン、CO−ピペリジン、CO−ピペラジン、CO−(4−メチル−ピペラジン)、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COFであり、
又は
及びR10は、両者で、以下の構造の飽和又は不飽和架橋を形成し、
Figure 2009508891
(式中、R13は互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CFH、CF、C、OCH、OC、OCF、OCであり、又は
同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COSecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu,、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、OCONHBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR111(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH3、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、CHNR11COOisoBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチル−プロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(
CFであり、
10は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu,、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、OCH(CH)CHOH、OCH(CH)CHOCH、OCH(C)CHOH、OCH(C)CHOCH、O(CHOCH、O(CHOH、O(CHOCH、O(CHOH、OCF、SR11、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CON(R11、CONH、CONHMe、CONMe、CONHEt、CONEt、CO−モルホリン、CO−ピペリジン、CO−ピペラジン、CO−(4−メチルピペラジン)、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOHであり、
11は、同一又は別異であり、及び水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、フェニルであり、
又は
2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、ピペリジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル又はモルホリン−1−イルを表し得、
又は
2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、SiMeである。
さらに、記号の1つ又はそれ以上が以下の意味の1つを有する式(I)の化合物が極めて特に好ましい。
からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、CF、COCH、COOCH、COOH、N(Me)、NHCOCH、NHCOCF、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOO(CHCH)OCH、4−N−メチルピペラジン−1−イル、CHNH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチルであり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン若しくは1,3−ジオキソール環を形成し、
が、水素、COCHであり、
Xは、窒素又はCRであり、
Yは、窒素であり、
Zは、窒素又はCR10であり、
は、水素、S−Me、NHCOMe、NHCOCF、NMe、NHMe、NH、NHtBu、NHCH(CH)CHOH、NHCH(CH)CHOCH、CONMe、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル、N−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4−メチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、ΝHCH−テトラヒドロフラン−2−イルであり、
は、水素、メチル、1−メチルプロピル、CF、CFH、シクロプロピルであり、
又は
及びR10は、両者で、以下の構造の飽和又は不飽和架橋を形成し、
Figure 2009508891
(式中、R13は水素である。)
は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、CF、COCH、COOCH、COOH、N(Me)、NHCOCH、NHCOCF、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOO(CHCH)OCH、4−N−メチルピペラジン−1−イル、CHNH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチルであり、
10は、水素であり、
又は
及びR10は、両者で、以下の構造:
Figure 2009508891
(式中、R13は水素である。)
の飽和又は不飽和架橋を形成する。
さらに、記号の1つ又はそれ以上が以下の意味の1つを有する式(I)の化合物が極めて特に好ましい。
からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、OCHtBu、OCOCH、SONH、SON(CH、COCH、COCHCHCH、COOCHCHOCH、COOCHCHCHOCH、CONHCHCHOCH、NH、N(Me)、NHCOCH、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOOCHCH、NHCOOtBu、NHCOOCHCHOCH、4−N−アセチルピペラジン−1−イル、N−ピロリジン−2−オン−1−イル、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチル、CFであり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロフラン−2−オン−、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−、1,3−ジオキソール−又は2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
は、水素、COCH、COCF、COOCHであり、
Xは、窒素又はCRであり、
は、水素、O−Meであり、
Yは、窒素であり、
Zは、CR10であり、
10は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CFであり、
又は
及びR10は、両者で、CH若しくはCHCH架橋を形成し、
は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フェニル、4−クロロ−フェニル、3−ピリジル、CHOCH、O(CHOCH、S−Me、NH、NHMe、NMe、NHtBu、NHBu、NHiBu、N−モルホリニル、NH(CHOH、NH(CHOCH、NH(CHOCH、NHCH(CH)CHOCH、NCH(CHOCH、NCH(CHOCH、NHCHテトラヒドロフラン−2−イル、N−1,3−オキサゾリジン−2−オンであり、
は、水素、メチル、CF、CFHであり、
又は
及びR10は、両者でCH又はCHCH架橋を形成する。
さらに、記号の1つ又はそれ以上が以下の意味の1つを有する式(I)の化合物が極めて特に好ましい。
からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、OCHtBu、OCOCH、SONH、SON(CH、COCH、COCHCHCH、COOCHCHOCH、COOCHCHCHOCH、CONHCHCHOCH3、NH、N(Me)、NHCOCH、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOOCHCH、NHCOOtBu、NHCOOCHCHOCH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチル、CFであり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、1,3−ジオキソール若しくは2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
は、水素、COCH、COCF、COOCHであり、
Xは、窒素又はCRであり、
は、水素、O−Meであり、
Yは、窒素であり、
Zは、CR10であり、
10は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CFであり、
又は
及びR10は、両者で、CH−又はCHCH架橋を形成し、
は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フェニル、3−ピリジル、CHOCH、O(CHOCH、S−Me、NH、NHMe、NMe、NHtBu、NHBu、NHiBu、N−モルホリニル、NH(CHOH、NH(CHOCH、NH(CHOCH、NHCH(CH)CHOCH、NCH(CHOCH、NCH(CHOCH、NHCH−テトラヒドロフラン−2−イル、N−1,3−オキサゾリジン−2−オンであり、
は、水素、メチル、CF、CFHであり、
又は
及びR10は、両者で、CH又はCHCH架橋を形成する。
上記の基の定義は、所望に応じて、互いと組み合わせることが可能である。さらに、個別の定義は、適用されない場合があり得る。
式(I)の化合物は、式(Ia)の化合物を含む。知られていなく、従って、本発明の主題の一部であるのは、式(Ia)の化合物及び農業化学的に活性なその塩である。
Figure 2009508891
(記号は、以下に定義されているとおりである。
からRは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、SR11、SOR11、SO11、SON(R11、C=OR11、NR11COOR12、N(R11、NR11COR11、NR11COR12、NR11SO12、OCON(R11、OC=OR11、CON(R11、COOR11、(CHOR11、(CHSR11、(CHN(R11、(CHCOOR12、(CHNR11COOR11、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルであり;ここで、mは1−8であり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、置換されていない若しくは置換された複素環式五員若しくは六員環を形成し、
は、水素、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、置換されていない又は置換されたC−C−アルキルC(=O)、C−C−アルキルOC(=O)、置換されていない又は置換されたC−C−アルコキシ(C−C)アルキル、置換されていない又は置換されたC−C−アルケニル、置換されていない又置換されたC−C−アルキニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−シクロアルキル;C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、各事例において、1から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロシクロアルキル;ホルミル、ホルミル−C−C−アルキル、(C−C−アルキル)カルボニル−C−C−アルキル、(C−C−アルコキシ)カルボニル−C−C−アルキル;ハロ−(C−アルキル)カルボニル−C−C−アルキル、各事例において、1から13個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するハロ−(C−C−アルコキシ)カルボニル−C−C−アルキル;(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキルチオ)カルボニル、(C−C−アルコキシ−C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルケニルオキシ)カルボニル、(C−C−アルキニルオキシ)カルボニル、(C−C−シクロアルキル)カルボニル;(C−C−ハロアルキル)カルボニル、(C−C−ハロアルキルチオ)カルボニル、(C−C−ハロアルコキシ)カルボニル、(C−C−ハロアルケニルオキシ)カルボニル、(C−C−ハロアルキニルオキシ)カルボニル、(ハロ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル)カルボニル、各事例において、1から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有する(C−C−ハロシクロアルキル)カルボニル、又は−CH−C≡C−R1−A、−CH−CH=CH−R1−A、−CH=C=CH−R1−A、−C(=O)C(=O)R、−CONR、−CHNR、C−C−トリアルキルシリル又はC−C−ジアルキルモノフェニルシリルであり、
1−Aは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルケニルオキシ)カルボニル、(C−C−アルキニルオキシ)−カルボニル又はシアノを表し、
Xは、窒素又はCRであり、
Yは、窒素又はCRであり、
Zは、窒素又はCR10であり、
は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルキル、置換されていない若しくは置換されたC−C−シクロアルキル、C−C−トリアルキルシリル、置換されていない若しくは置換されたアリール又はヘタリール、COOR11、CON(R11、COR11であり、
又は、
及びR10は、両者で、以下の構造:
Figure 2009508891
(式中、R13は互いに独立に、水素、ハロゲン、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルキル、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルコキシであり、又は
同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
の置換された架橋若しくは置換されていない架橋を形成し、
は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、SR11、SOR11、SO11、SON(R11、C=OR11、NR11COOR12、N(R11、NR11COR11、NR11COR12、NR11SO12、OCON(R11、OC=OR11、CON(R11、COOR11、(CHOR11、(CHSR11、(CHN(R11、(CHCOOR12 (CHNR11COOR11、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルであり;ここで、mは1から8であり、
は、水素、ハロゲン、N(R11、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたC−C−シクロアルキルであり、
10は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、置換されていない又は置換されたC−Cアルキル、C−C−トリアルキルシリル、COOR11、CON(R11であり、
11は、同一又は別異であり、及び水素、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−トリアルキルシリル、アリールであり、
又は、
2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
又は、
2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
12は、同一又は別異であり、及び置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、(CHOR11、C−C−トリアルキルシリルであり;ここで、t=1から4であり、
14は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−トリアルキルシリル又は置換されていない若しくは置換されたC−C−シクロアルキルであり、
Aは、OR15、SR15、N(R15又はC(R16であり、
15は、互いに独立に、COR17、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、置換されていない又は置換されたC−C−シクロアルキル、(CHOR11であり;ここで、u=1から4であり、
16は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、N(R112、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル,又は置換されていない若しくは置換されたC−C−シクロアルキル、(CHOR11であり;ここでu=1から4であり;
又は
各事例において、2つの基R16は、二重に結合された酸素若しくは二重に結合された硫黄を表し、
又は、
各事例において、2つの基R14、R14若しくはR15、R15若しくはR16、R16若しくはR14、R16は、両者で、置換された又は置換されていない炭素環式3から7員環若しくは場合によって置換された4−ピリジルを形成し、
17は、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルである。)
式(Ia)の化合物は、望ましくない微生物を駆除するのに極めて適している。特に、式(Ia)の化合物は強力な殺真菌活性を有しており、穀物保護及び資材保護の両方において使用することが可能である。
式(Ia)は、本発明の化合物の一般的な定義を提供する。
記号の1つ又はそれ以上が以下に示されている好ましい意味の1つを有する、式(Ia)の化合物が好ましい。
からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF)、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、CO−isoBu、CO−tBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、CONHsecBu、CONHisoBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COSeCBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHCOO(CH2)OH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBuCHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOSecBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFであり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R又はR、R又はR、R又はR、Rは、両者で、置換されていない若しくは1から4個のハロゲン原子によって、若しくは1から4個のC−Cアルキル基によって置換されており、及び、各事例において、最大2個の酸素原子を含有する複素環式5員環又は6員環を形成し、
は、水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF;アセチル、CC(=O)、CC(=O)、CC(=O)、CFC(=O)、CC(=O)、CHOC(=O)、COC(=O)、COC(=O)、COC(=O)、COC(=O)、CFOC(=O)、CClOC(=O)、COC(=O)、CHOCH;COCH、CH=CH、CHCH=CH、C≡CH、CHC≡CH、SOCH、SOC、SOC SOCH、SO、SO、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CHOCF;COCF、C=ONH、SiMe、SiMetBu、SiMePhであり、
Xは、窒素又はCRであり、
Yは、窒素又はCRであり、
Zは、窒素又はCR10であり、
Y及びZの何れかは、窒素であり、
又はYは窒素であり、及びZはCR10であり、
又はYはCRであり、及びZは窒素であり、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、p−C1−フェニル、p−F−フェニル、p−Br−フェニル、p−I−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、SiMe、COOR11、CON(R11、COR11であり、
又は、
及びR10は、両者で、以下の構造の置換されていない又は置換された構造を形成し、
Figure 2009508891
(式中、R13は互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CFH、CF、C、OCH、OC、OCF、OCであり、又は
同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、OCONHBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu,COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CH2)N(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH3、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、CHNR11COOisoBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチル−プロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF
であり、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、シアノ、ヒドロキシル、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルであり、
10は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11であり、
11は、同一又は別異であり、及び、水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11、フェニルであり、
又は
2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から得られる最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
又は、
2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、SiMeであり、
14は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF又はシクロプロピル、シクロヘキシル、シクロペンチル、SiMeであり、
Aは、OR15、SR15、N(R15又はC(R16であり、
15は、互いに独立に、COR17、COCH、COCF、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11であり、
16は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、N(R11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、SiMeであり、
又は
各事例において、2つの基R16は、二重に結合された酸素若しくは二重に結合された硫黄を表し、
又は、
各事例において、2つの基R14、R14若しくはR15、R15若しくはR16、R16若しくはR14、R15若しくはR14、R16は、両者で、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル、4−ピリジルを形成し、
17は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFである。
記号の1つ又はそれ以上が以下の意味の1つを有する式(Ia)の化合物が特に好ましい。
からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、CO−isoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONHtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCCtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、CONHsecBu、CONHisoBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNHAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH2)、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH CHCOO(CHOCH、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF
であり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、1,3−ジオキソール若しくは2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
は、水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF;アセチル、CC(=O)、CC(=O)、CC(=O)、CFC(=O)、CC(=O)、CHOCH;COCH、CH=CH、CHCH=CH、C≡CH、CHC≡CH、SOCH、SOC、SOC SOCH、SO、SO、シクロプロピル、CHOCF;COCF、C=ONH、SiMe、SiMetBu、SiMePhであり、
Xは、窒素又はCRであり、
Yは、窒素であり、
Zは、窒素又はCR10であり、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、p−C1−フェニル、p−F−フェニル、p−Br−フェニル、p−I−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、SiMe、COOR11、CON(R11、COR11であり、
又は
及びR10は、両者で、以下の構造の飽和又は不飽和架橋を形成し、
Figure 2009508891
(式中、R13は互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CFH、CF、C、OCH;OC、OCF、OCであり、又は
同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COSecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu,、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、OCONHBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR111(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH3、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、CHNR11COOisoBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチル−プロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチル−プロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF
(CFであり、
10は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、OCF、OCFH、CCl、C、C、CF(CF2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11であり、
11は、同一又は別異であり、及び水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11、フェニルであり、
又は
2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、ピペリジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル又はモルホリン−1−イルを表し得、
又は
2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、SiMeであり、
14は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF又はシクロプロピル、シクロヘキシル、シクロペンチル、SiMeであり、
Aは、OR15、N(R15又はC(R16であり、
15は、互いに独立に、COR17、COCH、COCF、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11であり、
16は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、N(R11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11(CHOR11、SiMeであり、
又は
各事例において、2つの基R16は、二重に結合された酸素若しくは二重に結合された硫黄を表し、
又は、
各事例において、2つの基R14、R14若しくはR15、R15若しくはR16、R16若しくはR14、R15若しくはR14、R16は、両者で、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル、4−ピリジルを形成し、
17は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFである。
記号の1つ又はそれ以上が以下の意味の1つを有する式(Ia)の化合物が極めて特に好ましい。
からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、CO−isoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONHtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCCtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、CONHsecBu、CONHisoBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNHAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH2)、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH CHCOO(CHOCH、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF
であり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、1,3−ジオキソール若しくは2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
は、水素、アセチル、トリフルオロアセチルであり、
Xは、窒素又はCRであり、
Yは、窒素であり、
Zは、窒素又はCR10であり、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、p−C1−フェニル、p−F−フェニル、p−Br−フェニル、p−I−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、SiMe、COOR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、CON(R112、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、CONHsecBu、CONHisoBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、COR11COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、CO−isoBu、COtBu、COCFであり、
又は
及びR10は、両者で、以下の構造の飽和又は不飽和架橋を形成し、
Figure 2009508891
(式中、R13は互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CFH、CF、C、OCH、OC、OCF、OCであり、又は
同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COSecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu,、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、OCONHBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR111(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH3、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、CHNR11COOisoBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチル−プロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(
CFであり、
10は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu,、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、OCH(CH)CHOH、OCH(CH)CHOCH、OCH(C)CHOH、OCH(C)CHOCH、O(CHOCH、O(CHOH、O(CHOCH、O(CHOH、OCF、SR11、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CON(R11、CONH、CONHMe、CONMe、CONHEt、CONEt、CO−モルホリン、CO−ピペリジン、CO−ピペラジン、CO−(4−メチルピペラジン)、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOHであり、
11は、同一又は別異であり、及び水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11、フェニルであり、
又は
2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、ピペリジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル又はモルホリン−1−イルを表し得、
又は
2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、SiMeであり、
14は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF又はシクロプロピル、シクロヘキシル、シクロペンチル、SiMeであり、
Aは、OR15、N(R15又はC(R16であり、
15は、互いに独立に、COR17、COCH、COCF、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11であり、
16は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、N(R11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11(CHOR11、SiMeであり、
又は
各事例において、2つの基R16は、二重に結合された酸素若しくは二重に結合された硫黄を表し、
又は、
各事例において、2つの基R14、R14若しくはR15、R15若しくはR16、R16若しくはR14、R15若しくはR14、R16は、両者で、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル、4−ピリジルを形成し、
17は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFである。
さらに、記号の1つ又はそれ以上が以下の意味の1つを有する式(Ia)の化合物が極めて特に好ましい。
からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、CF、COCH、COOCH、COOH、N(Me)、NHCOCH、NHCOCF、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOO(CHCH)OCH、4−N−メチルピペラジン−1−イル、CHNH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチルであり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン若しくは1,3−ジオキソール環を形成し、
は、水素、COCHであり、
Xは、窒素又はCRであり、
Yは、窒素であり、
Zは、窒素又はCR10であり、
は、水素、メチル、1−メチルプロピル、CF、CFH、シクロプロピルであり、
又は
及びR10は、両者で、以下の構造の飽和又は不飽和架橋を形成し、
Figure 2009508891
(式中、R13は水素である。)
は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、CF、COCH、COOCH、COOH、N(Me)、NHCOCH、NHCOCF、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOO(CHCH)OCH、4−N−メチルピペラジン−1−イル、CHNH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチルであり、
10は、水素であり、
又は
及びR10は、両者で、以下の構造の飽和若しくは不飽和架橋を形成し、
Figure 2009508891
(式中、R13は水素である。)
11は、同一又は別異であり、及び、水素、メチル、エチル、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
又は
2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、4−メチルピペラジン−1−イルを表し得、
12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
14は、互いに独立に、水素、メチル、シクロプロピルであり、
Aは、OR15又はC(R16であり、
15は、エチルであり、
16は、水素であり、
17は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFである。
さらに、記号の1つ又はそれ以上が以下の意味の1つを有する式(Ia)の化合物が極めて特に好ましい。
からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、OCHtBu、OCOCH、SONH、SON(CH、COCH、COCHCHCH、COOCHCHOCH、COOCHCHCHOCH、CONHCHCHOCH、NH、N(Me)、NHCOCH、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOOCHCH、NHCOOtBu、NHCOOCHCHOCH、4−N−アセチルピペラジン−1−イル、N−ピロリジン−2−オン−1−イル、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチル、CFであり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロフラン−2−オン、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、1,3−ジオキソール−又は2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
は、水素、COCH、COCF、COOCHであり、
Xは、窒素又はCRであり、
は、水素、O−Meであり、
Yは、窒素であり、
Zは、CR10であり、
10は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CFであり、
又は
及びR10は、両者で、CH若しくはCHCH架橋を形成し、
は、水素、メチル、CF、CFHであり、
又は
及びR10は、両者で、CH又はCHCH架橋を形成し、
11は、同一又は別異であり、及び、水素、メチル、エチル、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
又は
2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、4−メチルピペラジン−1−イルを表し得、
12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
14は、互いに独立に、水素、メチル、シクロプロピルであり、
Aは、OR15又はC(R16であり、
15は、エチルであり、
16は、水素であり、
17は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFである。
さらに、記号の1つ又はそれ以上が以下の意味の1つを有する式(Ia)の化合物が極めて特に好ましい。
からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、OCHtBu、OCOCH、SONH、SON(CH、COCH、COCHCHCH、COOCHCHOCH、COOCHCHCHOCH、CONHCHCHOCH3、NH、N(Me)、NHCOCH、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOOCHCH、NHCOOtBu、NHCOOCHCHOCH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチル、CFであり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、1,3−ジオキソール若しくは2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
は、水素、COCH、COCF、COOCHであり、
Xは、窒素又はCRであり、
は、水素、O−Meであり、
Yは、窒素であり、
Zは、CR10であり、
10は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CFであり、
又は
及びR10は、両者で、CH−又はCHCH架橋を形成し、
は、エチル、イソプロピル、CHOCH、シクロプロピル、フェニル、3−ピリジルであり、
は、水素、メチル、CF、CFHであり、
又は
及びR10は、両者で、CH又はCHCH架橋を形成し、
11は、独立又は別異であり、及び水素、メチル、エチル、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
又は
2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、4−メチルピペラジン−1−イルを表し得、
12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
14は、互いに独立に、水素、メチル、シクロプロピルであり、
Aは、OR15又はC(R16であり、
15は、エチルであり、
16は、水素であり、
17は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFである。
さらに、記号の1つ又はそれ以上が以下の意味の1つを有する式(Ia)の化合物が極めて特に好ましい。
からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、CF、COCH、COOCH、COOH、N(Me)、NHCOCH、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOO(CHCH)OCH、4−N−メチルピペラジン−1−イル、CHNH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBuであり、
又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン若しくは1,3−ジオキソール環を形成し、
は、水素であり、
Xは、窒素又はCRであり、
Yは、窒素であり、
Zは、窒素又はCR10であり、
は、水素、メチル、1−メチルプロピル、CF、シクロプロピルであり、
又は
及びR10は、両者で、以下の構造の飽和又は不飽和の架橋を形成し、
Figure 2009508891
(式中、R13は水素である。)
は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、CF、COCH、COOCH、COOH、N(Me)、NHCOCH、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOO(CHCH)OCH、4−N−メチルピペラジン−1−イル、CHNH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBuであり、
10は、水素であり、
又は
及びR10は、両者で、以下の構造の飽和若しくは不飽和の架橋を形成し、
Figure 2009508891
(式中、R13は水素である。)
11は、同一又は別異であり、及び、水素、メチル、エチル、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
又は
2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、4−メチルピペラジン−1−イルを表し得、
12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
14は、互いに独立に、水素、メチルであり、
Aは、OR15又はC(R16であり、
15は、エチルであり、
16は、水素であり、
17は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFである。
上記基の定義は、所望に応じて、互いに組み合わされ得る。さらに、各定義が当てはまらない場合があり得る。
上記式中に与えられている記号の定義では、以下の置換基が一般的に代表的なものである総称的用語を使用した。
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素及びヨウ素;
アルキル:1から4個、6個又は8個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチル−プロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3、3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピルなどのC−C−アルキル;
ハロアルキル;基内の水素原子の一部又は全部が上記のハロゲン原子によって置換され得る、1から8個の炭素原子を有する(上記)直鎖又は分岐アルキル基、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び1,1,1−トリフルオロプロプ−2−イル;
アルケニル:2から4個、6個又8個の炭素原子及び何れかの位置に二重結合を有する不飽和直鎖又は分岐炭化水素基、例えば、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1,−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、l,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニルなどのC−C−アルケニル;
アルキニル:2から4個、6個又8個の炭素原子及び何れかの位置に三重結合を有する直鎖又は分岐炭化水素基、例えば、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、l,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル及び1−エチル−1−メチル−2−プロピニルなどのC−C−アルキニル;
シクロアルキル:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルなどの3から6個の炭素環メンバーを有する単環式飽和炭化水素基;
シクロアルケニル:3から8個の炭素環メンバー及び少なくとも1つの二重結合を有する単環式非芳香族炭化水素基、シクロペンテン−1−イル、シクロヘキセン−1−イル、シクロヘプタ−1,3−ジエン−1−イルなど;
アルコキシカルボニル:カルボニル基(−CO−)を介して骨格に付着されている1から6個の炭素原子を有する(上記)アルコキシ基;
オキシアルキレンオキシ:両原子価が、酸素原子を介して骨格に結合されている、1から3個のCH基の二価非分岐鎖、例えば、OCHO、OCHCHO及びOCHCHCHO;
酸素、窒素及び硫黄からなる群から得られる1から4個のヘテロ原子を含有する5員から10員の飽和又は部分的に不飽和の複素環:炭素環メンバーに加え、1から3個の窒素原子及び/又は1個の酸素若しくは硫黄原子又は1若しくは2個の酸素原子及び/又は硫黄原子を含有する単環式又は二環式複素環(ヘテロシクリル);環が複数の酸素原子を含有する場合には、これらは直接隣接していない;例えば、オキシラニル、アジリジニル、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロフル−3−イル、2,4−ジヒドロフル−2−イル、2,4−ジヒドロフル−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2,4−ジヒドロチエン−3−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロ−トリアジン−2−イル及び1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イル;
酸素、窒素及び硫黄からなる群から得られる1から4個のヘテロ原子を含有する5員から10員の芳香族複素環:単環式又は二環式へテロアリール、例えば、
1から4個の窒素原子又は1から3個の窒素原子及び1個の硫黄又は酸素原子を含有する5員へテロアリール:炭素原子に加え、1から4個の窒素原子又は1から3個の窒素原子及び1個の硫黄又は酸素原子を環メンバーとして含有し得る5員ヘテロアリール基、例えば、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル及び1,3,4−トリアゾール−2−イル;
1から3個の窒素原子又は1個の窒素原子及び1個の酸素若しくは硫黄原子を含有するベンゾ縮合された5員ヘテロアリール:炭素原子に加え、1から4個の窒素原子又は1から3個の窒素原子及び1個の硫黄もしくは酸素原子を環メンバーとして含有し得、及び1個又は2個の炭素原子が窒素原子によって置換され得る2個の隣接する炭素環メンバー又は1個の窒素及び1個の隣接する炭素環メンバーが、ブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基によって架橋され得る5員ヘテロアリール基;
窒素を介して結合され、1から4個の窒素原子を含有する5員ヘテロアリール、又は窒素を介して結合され、及び1から3個の窒素原子を含有するベンゾ縮合された5員ヘテロアリール:炭素原子に加え、1から4個の窒素原子又は1から3個の窒素原子及び1個の硫黄又は酸素原子を環メンバーとして含有し得、及び1個又は2個の炭素原子が窒素原子によって置換され得る2個の隣接する炭素環メンバー又は1個の窒素及び1個の隣接する炭素環メンバーが、ブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基によって架橋され得る5員ヘテロアリール基、これらの環は、窒素環メンバーの1つ、例えば、1−ピロリル、1−ピラゾリル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1−イミダゾリル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,3,4−トリアゾール−1−イルを介して、骨格に結合されている。
1から3個又は1から4個の窒素原子を含有する6員のヘテロアリール:炭素原子に加えて、環メンバーとして、1から3個の又は1から4個の窒素原子を含有し得る6員のヘテロアリール基、例えば、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル及び1,2,4−トリアジン−3−イル;
式I及びIaの化合物は、一般的に知られた方法によって調製することが可能である。Y=N及びZ=CHである化合物Ibを合成するために想定可能な経路がスキーム1に例示されている。ここで、記号は、上記定義のとおりである。Rは、上記定義のとおりである。さらに、Rは、記号が上記定義のとおりである基C(R14Aも表し得る。
Figure 2009508891
(タイプIaの合成の場合、Rは、C(R14である。)
II及びIII型の置換されたチアゾールの合成は、文献(Houben−Weyl、Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Volume E6b、HetarenesIII/Part2、Thieme Verlag1994、pp.1−361;特に、WO−A2005/012298; WO−A2004/056368; WO−A2001/072745も参照)に記載されている。従って、例えば、適切に置換されたα−ハロケトンを、適切に置換されたチオアミド又は(場合によってN置換された)チオ尿素と縮合することにより、Hantzschに従って、チアゾールIIを合成することが可能である。あるいは、例えば、五硫化リン(Robinson−Gabriel合成の変法)を用いたα−アシルアミノケトンの環縮合によって、これらのチアゾールを調製することが可能である。チアゾール−5−イルメチルケトンIIIは、例えば、5置換されていないチアゾールのFriedel−Crafts反応によって取得することが可能である。
あるいは、III型のチアゾール−5−イルメチルケトンは、以下に記載されているチアゾリル−5−カルボン酸誘導体から調製することが可能である。これを達成するための様々な経路が、文献(例えば、iron−catalysed addition of methyl Grignard to carbonyl chlorides:J.Org.Chem.2004,69,3943; addition of methyl Grignard to Weinreb amides:Synlett 1999,1091; addition of malonic esters to carbonyl chlorides followed by double decarboxylation:Tetrahedron 1992,48,9233; addition of methyl Grignard to carbonitriles:J. Am. Chem.Soc.1956,78,2141)に記載されている。
縮合反応において、チアゾリルケトンIIIを、メチレン活性化された化合物と反応させてエンアミノケトンIV(Chem.Ber. 1964,97,3397)を与える。このようにして調製された1,3−ジカルボニル均等物は、次いで、グアニジンV又はその塩と縮合されて、ピリミジンIbを与えることが可能である。
置換されたグアニジンV又は対応するグアニジニウム塩は、適切なアミンをシアナミドと反応させることによって、例えば、適宜、無機酸、例えば、濃硝酸又は濃塩酸の化学量論量の存在下、適切な溶媒中、例えばエタノール中で加熱することによって調製することが可能である(US1972/3681459;US1975/3903159;US1976/3076787)。
あるいは、化合物Ibは、2,4−二置換されたチアゾール5−カルボン酸誘導体VIから合成することが可能である(スキーム2)。
Figure 2009508891
(Ia型の合成の場合、Rは、C(R14Aである;アルキル=互いに独立に、分岐した又は分岐していないC−C−アルキルである。)
誘導体VIは、例えば、2−ハロ−3−ケトエステル、2−ハロ−3−ケトニトリル又は2−ハロマロン酸エステルニトリルなどの、2−ハロ−1,3−ジカルボニル化合物の縮合反応によって取得することが可能である(Houben−Weyl、Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Volume E6b、HetarenesIII/Part2、Thieme Verlag 1994,pp.1−361)。
本発明は、VIII型の中間体も提供する。同様に、本発明は、中間体VIIIの化合物Ibへの転化を提供する。この方法は、化合物Ia及びIを調製するのに特に適している。
この目的のために、チアゾールカルボン酸は、公知の方法によって、対応する塩化カルボニルVIIへ転化される(例えば、J.Chem.Soc.Perkin.Trans.I1982、159; J. Heterocycl.Chem.1985,22,1621;J. Med.Chem.1999、42、5064; J. Fluorine Chem.2004、125、1287)。次いで、これらは、室温で、Sonogashira条件下で、対応するトリアルキルシリルアルキノンVIIIへ転化される(Org.Lett.2003,5,3451; Synthesis 2003,2815)。好ましいパラジウム触媒は、(Ph)PdClである。好ましい共触媒は、CuIである。好ましい化学量論の補助塩基は、トリエチルアミンである。Sonogashira反応は、好ましくは、THF中で実施されるが、アセトニトリル又はジエチルエーテルなどの他の溶媒中で実施され、反応溶媒としても適している。
さらに、トリアルキルシリルアルキノンを調製するための別の経路が、文献に記載されている(Weinrebアミドへのリチウム(トリメチルシリル)アセチリド)の添加::Synth.Commun. 1993,23,487; ビス(トリメチルシリル)アセチレンのFriede1−Crafts−アシル化:J.Org.Chem.1973,38,2254;トリブチル(トリメチルシリルアルキニル)スタンナンとのStilleカップリングJ. Org.Chem.1982、47、2549)。
次いで、グアニジンV又はその塩との縮合反応中でトリアルキルシリルアルキノンVIIIを反応させて、目的の化合物Ibを得る。この目的のために、出発材料(グアニジン塩の場合には、補助塩基、例えば、炭酸カリウムを使用する。)を、適切な溶媒、例えば、DMF又は2−メトキシエタノール中において、100℃で4から20時間反応させる。さらに、他の溶媒(例えば、アルコール)及び他の補助塩基の使用が想定できる。
あるいは、トリアルキルシリルアルキノンは、Sonogashira条件下で調製することが可能であり、アミノピリミジンを得るための縮合反応は、ワンポット過程で実施することが可能である。この目的のために、カップリング後に、反応が実施され、必要であれば、共溶媒、例えばメタノールが添加され、何時間にもわたって、還流下で混合物を反応させる(Org.Lett.2003,5,3451; Synthesis 2003、2815)。
これによって、化合物(I)及び(Ia)が得られるが、但し、2つの記号Y又はZの一方は窒素原子を表し、残りの他方の記号は、場合によって置換された炭素原子を表す。
本発明の方法を実施するために必要とされるチアゾールカルボン酸エステルVIは、文献公知であり、又は文献に類似の方法によって取得することが可能である。塩化チアゾールカルボニルVIIを得るための反応は、文献の方法によって実施される。トリアルキルシラノンVIIIは、文献の手法と同様に取得される。グアニジンVは、同様に、文献の手法によって取得される。
本発明の方法は、好ましくは、このような反応に対して慣用される貴金属触媒及び共触媒を用いて実施される。好ましいパラジウム触媒は、(PhP)PdClであり、好ましい共触媒は、CuIである。
本発明の方法は、好ましくは、1つ又はそれ以上の希釈剤を用いて実施される。適切な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼンなどの場合によってハロゲン化された脂肪族及び芳香族炭化水素;ジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン、酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリルなどのニトリル、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドンなどのアミド、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルあるいはアセトニトリルを使用することが好ましい。
本発明の方法における反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本方法は、0℃と250℃の間の温度、好ましくは10℃と65℃の間の温度で実施される。
グアニジニウム塩が使用される場合、式Ibの化合物を調製するための本発明の方法は、好ましくは、1つ又はそれ以上の反応補助剤を用いて実施される。
適切な反応補助剤は、適宜、慣用の無機又は有機塩基又は酸受容体である。これらには、好ましくは、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、n−若しくはi−プロポキシド、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシド又はカリウムメトキシド、、エトキシド、n−若しくはi−プロポキシド、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシドなどの、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアセタート、アミド、カルボナート、バイカルボナート、水素化物、水酸化物又はアルコキシドが含まれ;さらに、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン,N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−及び3,5−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN)又は1,8ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン(DBU)などの塩基性有機窒素化合物も含まれる。炭酸カリウムを使用することが好ましい。
本発明の方法は、好ましくは、1つ又はそれ以上の希釈剤を用いて実施される。適切な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。これらは、好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼンなどの場合によってハロゲン化された脂肪族及び芳香族炭化水素、ジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン、酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリルなどのニトリル、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドンなどのアミドが含まれ、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。しかしながら、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、i−プロパノール、ブタノール、i−ブタノール、2−メトキシエタノールなどのアルコールを使用することも可能である。ジメチルホルムアミド及び2−メトキシエタノールが好ましい。
本発明の方法において、反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本方法は、0℃と250℃の間の温度、好ましくは10℃と120℃の間の温度で実施される。
本発明の方法は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、上昇又は低下した圧力下で操作することも可能である。
本発明の方法を実施する場合、各事例において必要とされる出発材料は、一般的には、概ね等モル量で使用される。しかしながら、各事例において、使用される成分の一方を、比較的大過剰で使用することも可能である。本発明の方法における作業は、各事例において、慣用の方法によって実施される(調製例参照)。
I又はIa型の類似の2−4−二置換されたピリジン(Z及びYが炭素である。)は、文献公知の方法によって合成することが可能である(J. Med.Chem.2003,46(15),3230−3244;J. Med.Chem.1985,28(11),1628−36;US6218537)。
式I又はIa型の類似の2−4−二置換された1,3,5−トリアジン(Z及びYが窒素である。)も、文献公知の方法によって合成することが可能である(Heterocycles 1992,34(5),929−35; Austr.J. Chem.1981,34(3),623−34)。
式I又はIa型の異性体の4−6−二置換されたピリミジン(Yが炭素である。)も、文献公知の方法によって合成することが可能である(J. Heterocycl Chem.1980,17(7),1385−7)。
架橋された化合物Icの合成も、公知の方法によって達成される。想定される合成経路が、スキーム3に記載されている(WO2005/005438にも記載されている。)。
Figure 2009508891
環状1,3−ジケトンIXは、市販されているか、又は文献に記載されている方法によって容易に取得することが可能である。複素環式1,3−ジケトンの合成は、例えば、J.Org.Chem.1977,42,1163(R−R=−O−CH−又は−S−CH−)に記載されている。適切な環状1,3−ジケトンの臭素化は、「J. Chem.Soc.1965,353; J.Chem.Soc.Perkin Trans.1 1987,2153」又は 「Z.Chem.1967,7,422」に記載されており、対応する2−臭素化された環状1,3−ジオンXを与え、次いで、これをチオアミド又はチオ尿素と反応させて、対応するチアゾールXIを得る。臭素化に代えて、J. Prakt.Chem.1963,20(5−6),285又はTetrahedron Lett.1967,34,3331に記載されているように、SOClで塩素化を実施することが可能である。ホルミル基は、塩基性条件下で、ギ酸誘導体、例えば、ギ酸エチルと反応させることによって導入することが可能である。このようにして得られた1,3−ジカルボニル化合物XIIは、アミジン若しくはグアニジンV又はこれらの塩と直接縮合させることが可能である。このような反応は、例えば、「Gazz.Chim.Ital.1973,103,1063」に記載されている。あるいは、まず、アシル化合物をエナミノンへ添加し(Chem.Ber.1964,97,3397)、次いで、エナミノンを、アミジン若しくはグアニジンV又はこれらの塩と縮合させることが可能である。例えば、酸化によって、完全に芳香化された化合物又は不飽和化合物を取得することが可能である。
2−メチル−4−(β−ヒドロキシカルボニルエチル)チアゾリル−5−カルボン酸又は2−メチル−4−(β−ヒドロキシカルボニルブチル)チアゾリル−5−カルボン酸XIIIから出発して、XI型のチアゾリルケトンの前駆体の合成が記載されている(J. Prakt.Chem.1963,20(5−6),285−90)。概略が、スキーム4に記載されている。
Figure 2009508891
式Icの化合物を調製するための本発明の方法は、好ましくは、1つ又はそれ以上の反応補助剤を用いて実施される。
適切な反応補助剤は、適宜、慣用の無機又は有機塩基又は酸受容体である。これらには、好ましくは、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、n−若しくはi−プロポキシド、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシド又はカリウムメトキシド、、エトキシド、n−若しくはi−プロポキシド、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシドなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属のアセタート、アミド、カルボナート、バイカルボナート、水素化物、水酸化物又はアルコキシドが含まれ;さらに、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン,N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−及び3,5−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN)又は1,8ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン(DBU)などの塩基性有機窒素化合物も含まれる。
本発明の方法は、好ましくは、1つ又はそれ以上の希釈剤を用いて実施される。適切な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼンなどの場合によってハロゲン化された脂肪族及び芳香族炭化水素;ジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン、酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリルなどのニトリル、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドンなどのアミド、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
本発明の方法において、反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本方法は、0℃と250℃の間の温度、好ましくは10℃と185℃の間の温度で実施される。
本発明の方法は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、上昇又は低下した圧力下で操作することも可能である。
本発明の方法を実施する場合、各事例において必要とされる出発材料は、一般的には、概ね等モル量で使用される。しかしながら、各事例において使用される成分の一方の比較的大過剰を使用することも可能である。本発明の方法における作業は、各事例において、慣用の方法によって実施される(調製例参照)。
公知の方法と同様に、Id型の化合物は、置換された5−ブロモチアゾール又は5−ヨードチアゾールXIV(ここでは、5−ハロチアゾールと称される。)及び場合によって置換されたピリミジンXVから調製することも可能である。ピリミジンXVにおいて、R10は上記定義のとおりである。可能な合成経路が、スキーム5に例示されている。
Figure 2009508891
幾つかの5−ハロチアゾールXIVは公知であり、又はこれらは、慣用の方法によって、公知のチアゾールの臭素化又はヨウ素化によって調製される(Organikum,21st edition,Wiley−VCH,2001)。まず、金属、又は、例えば、n−ブチルリチウムなどの金属オルガニルを用いて、5−ハロチアゾールXIVを金属化する。次いで、生じた有機金属化合物を、対応する2−クロロピリミジンXVに添加し、ジヒドロピリミジンを形成させる。例えば、4,5−ジクロロ−3,6−ジオキソシクロヘキサ−1,4−ジエン−1,2−ジカルボニトリル(DDQ)などの酸化剤との反応によって、得られたジヒドロピリミジンを再芳香族化してピリミジンXVIを得る(J.Heterocyclic Chem.1990,27,1393;J.Org.Chem.1988,53,4137)。次いで、酸性、塩基性又は金属触媒される条件下で、適宜、触媒の不存在下で、ピリミジンXVIを、慣用の方法によって、式XVIIのアミンと反応させて、標的化合物Idを得る(Houben− Weyl、Methoden der organischen Chemie; J. Med.Chem.2004,47,4716−4730; J. Med.Chem.2004,47,2724−2727,Org.Lett.2002,4,3481−3484;GB2369359;WO2002/096888)。XVI型の中間体は新規である。本方法も、本発明によって提供される。特に、この方法は、化合物Ia及びIを調製するのに適している。
式XVの2−クロロピリミジンは公知であり、及び/又は公知の方法によって調製することが可能である(Houben−Weyl,Methoden der organischen Chemie)。
本発明の方法の第一の工程をを実施するための適切な希釈剤は、全ての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘパン(hepane)、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素;例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチル−t−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン;アセトニトリル、プロピオニトリル、n−若しくはi−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル;N,N−、ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−ホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミドが含まれる。
本発明の方法の第一の段階において、5−ハロチアゾールXIVを金属化するための適切な金属又は金属オルガニル(metal organyl)は、n−ブチルリチウムの他に、金属オルガニルを調製するのに適した全ての金属又は金属オルガニルである。これらには、好ましくは、例えば、リチウム若しくはマグネシウム又はこれらの金属オルガニルなど、例えば、メチルリチウム、フェニルリチウム、sec−若しくはtert−ブチルリチウム又はメチルマグネシウムブロミドなど、周期表の第一及び第二族の金属が含まれる。
本発明の方法の第一の段階においてジヒドロピリミジンを再芳香族化するのに適しているのは、4,5−ジクロロ−3,6−ジオキソシクロヘキサ−1,4−ジエン−1,2−ジカルボニトリル(DDQ)に加え、その他の酸化剤である。これらには、好ましくは、例えば、2,3,5,6−テトラクロロ[1,4]ベンゾキノン(クロラニル)などの他のキノン;例えば、N−ブロモスクシンイミドなどのN−ハロイミド;硫黄又はセレン;光化学的、放射線化学的に又は熱的に生成されたラジカル、特に、ヒドロキシル、ヒドロペルオキシ又はアルコキシ基などの酸素原子のラジカルが含まれる。
本発明の方法の第二の工程を実施するための適切な希釈剤は、全ての有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素;例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素;例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、tert−ブタノールなどのアルコール;水;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチル−t−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン;アセトニトリル、プロピオニトリル、n−若しくはi−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル;N,N−、ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−ホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドまたはこれらの水との混合物などのアミドが含まれる。
本発明の方法の第二の段階は、適宜、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどのアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、アセタート、カルボナート又はバイカルボナートが含まれ、及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン,N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)などの三級アミンも含まれる。
適宜、本発明の方法の第二の段階は、適切な酸の存在下で実施することも可能である。適切な酸は、好ましくは、例えば、塩酸又は硫酸などの無機酸であるが、例えば、ギ酸、酢酸、4−トルエンスルホン酸又はアスコルビン酸などの有機酸も好ましい。
適宜、本発明の方法の第二の段階は、適切な触媒の存在下で実施することも可能である。適切な触媒は、特にパラジウム塩又は錯体である。この目的のために好ましいのは、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム又は二塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムである。反応に別個にパラジウム塩及び錯体リガンドを添加することによって、反応混合物中でパラジウム錯体を生じさせることも可能である。好ましいリガンドは、有機リン化合物である。例として、以下のものを挙げることができる。トリフェニルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィン、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、ジシクロヘキシルホスフィンビフェニル、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ジ(tert−ブチルホスフィノ)ビフェニル、ジ(シクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’−N,N−ジメチルアミノビフェニル、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、2,2’−ビスジフェニルホスファニル−[1,1’]ビナフタレニル、4,6−ビスジフェニルホスファニル−ジベンゾフラン。しかしながら、リガンドも、調合し得る。
本発明の方法を実施するための反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本方法は、−100℃から150℃の温度で、好ましくは−80℃から110℃の温度で、極めて好ましくは−80℃から70℃の温度で実施される。
本発明の方法を実施する場合、各事例において必要とされる出発材料は、一般的には、概ね等モル量で使用される。しかしながら、各事例において使用される成分の一方の比較的大過剰を使用することも可能である。本発明の方法における作業は、各事例において、慣用の方法によって実施される(調製例参照)。
本発明の方法は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、増圧下又は減圧下で(一般的には、0.1バールと10バールの間)操作することも可能である。
本発明の化合物は、強力な抗微生物活性を有しており、穀物保護及び資材の保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を駆除するために使用することが可能である。
穀物保護において、殺真菌剤は、例えば、ネコブカビ(Plasmodiophoromycete)、卵菌(Oomycete、ツボカビ(Chytridiomycte)、接合菌(Zygomycete)、子嚢菌(Ascomycete)、担子菌(Basidiomycete)及び不完全菌(Deuteromycete)を駆除するために使用することが可能である。
穀物保護において、殺微生物剤は、例えば、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレプトマイセス科(Streptomycetaceae)を駆除するために使用することが可能である。
本発明のチアゾールは、極めて優れた殺真菌特性を有しており、ネコブカビ(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、ツボカビ(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子嚢菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)及び不完全菌(Deuteromycetes)などの植物病原性真菌を駆除するために使用することが可能である。
上に列記されている属名に属する真菌及び細菌性疾患を引き起こす幾つかの病原体が、例として挙げることができるが、限定的なものではない。
キサントモナス種、例えば、キサントモナス・キャンペストリスpv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae)など;
シュードモナス種、例えば、シュードモナス・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)など;
エルウィニア種、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovorae)など;
うどん粉病病原体によって引き起こされる疾病、例えば:
ブルメリア種、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)など;
ポドスファエラ種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)など;
スファエロセカ種、例えば、スファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)など;
ウンシヌラ種、例えば、ウンシヌラ・ネケータ(Uncinula necator)など;
以下のようなさび病病原菌によって引き起こされる病気、例えば:
ギムノスポランギウム種、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)など;
ヘミレイア種、例えば、ヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)など;
ファコスポラ種、例えば、ファコスポラ・パチライジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコスポラ・マイボミアエ(Phakospora meibomiae)など;
プッシニア種、例えば、プッシニア・レコンディタ(Puccinia recondita)など;
ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アッペンディキュラタス(Uromyces appendiculatus)など;
以下のような卵菌群から得られる病原菌によって引き起こされる病気、例えば:
ブレミア種、例えば、ブレミア・ラクチュカエ(Bremia lactucae)など;
ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)及びP.ブラッシカエ(P.brassicae)など;
フィトフソラ種、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)など;
プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)など;
シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)など;
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルティマム(Pythium ultimum)など;
以下のものによって引き起こされる葉枯病及び立ち枯れ病、例えば:
アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)など;
セルコスポラ種、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)など;
クラディオスポラム種、例えば、クラディオスポラム・キュキュメリナム(Cladiosporium cucumerinum)など;
コクリオボラス種、例えば、コクリオボラス・サティブス(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium));
コレトトリカム種、例えば、コレトトリカム・リンデムサニウム(Colletotrichum lindemuthanium)など;
シクロコニウム種、例えば、シクロコニウム・オレアギウム(Cycloconium oleaginum)など;
ディアポルテ種、例えば、ディアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)など;
エルシノエ種、例えば、エルシノエ・フォーセッティイ(Elsinoe fawcettii)など;
グレオスポリウム種、例えば、グレオスポリウム・ラエティカラー(Gloeosporium laeticolor)など;
グロメレラ種、例えば、グロメレラ・シンギュラータ(Glomerella cingulata)など;
ギニャルディア種、例えば、ギニャルディア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)など;
レプトスファエリア種、例えば、レプトスファエリア・マキュランス(Leptosphaeria maculans)など;
マグナポルテ種、例えば、マグナポルテ・グリージー(Magnaporthe grisea)など;
マイコスファエレラ種、例えば、マイコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerelle graminicola)など;
フェオスファエリア種、例えば、フェオスファエリア・ノドラム(Phaeosphaeria nodorum)など;
ピレノフォラ種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)など;
ラムラリア種、例えば、ラムラリア・コロシグニ(Ramularia collo−cygni)など;
リンコスポリウム種、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)など;
セプトリア種、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)など;
チフラ種、例えば、チフラ・インカルナータ(Typhula incarnata)など;
ベンチュリア種、例えば、ベンチュリア・イナエキュアリス(Venturia inaequalis)など;
以下のものによって引き起こされる根及び幹の病、例えば:
コルチシウム種、例えば、コルチシウム・グラミネアラム(Corticium graminearum)など;
フサリウム種、例えば、フサリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)など;
ゲウマノミセス種、例えば、ゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)など;
リゾクトニア種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)など;
タペシア種、例えば、タペシア・アキュフォルミス(Tapesia acuformis)など;
チエラビオプシス種、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)など;
以下のものによって引き起こされる穂及び円錐花序病(トウモロコシ作物を含む。)、例えば:
アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア属種など;
アスペルギルス種、例えば、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)など;
クラドスポリウム種、例えば、クラドスポリウム属種など;
クラビセプス種、例えば、クラビセプス・パープレア(Claviceps purpurea)など;
フサリウム種、例えば、フサリウム・カルモラム(Fusarium culmorum)など;
ギッベレラ種、例えば、ギッベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)など;
モノグラフェラ種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)など;
以下のような、黒穂菌類によって引き起こされる病気、例えば:
スファエロセカ種、例えば、スファエロセカ・ライリアナ(Sphacelotheca reiliana)など;
ティレチア種、例えば、ティレチア・カリエス(Tilletia caries)など;
ウロシスティス種、例えば、ウロシスティス・オキュラータ(Urocystis occulta)など;
ウスティラゴ種、例えば、ウスティラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)など;
以下のものによって引き起こされる果実の腐敗、例えば:
アスペルギルス種、例えば、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)など;
ボトリティス種、例えば、ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)など;
ペニシリウム種、例えば、ペニシリウム・エクスパンサム(Penicillium expansum)など;
スクレロティニア種、例えば、スクレロティニア・スクレロティオラム(Sclerotinia sclerotiorum)など;
ベルティシリウム種、例えば、ベルティシリウム・アルボアトラム(Verticilium alboatrum)など;
以下のものによって引き起こされる種子及び土壌伝染性の葉枯病及び立ち枯れ病並びに苗木の病気、例えば:
フサリウム種、例えば、フサリウム・カルモラム(Fusarium culmorum)など;
フィトフソラ種、例えば、フィトフソラ・カクトラム(Phytophthora cactorum)など;
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルティマム(Pythium ultimum)など;
リゾクトニア種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)など;
スクレロティウム種、例えば、スクレロティウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)など;
以下のものによって引き起こされる癌性の病気、?瘤及びてんぐ巣病、例えば:
ネクトリア種、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)など;
以下のものによって引き起こされる立ち枯れ病、例えば:
モニリニア種、例えば、モニリニア・ラクサ(Monilinia laxa)など;
以下のものによって引き起こされる葉、花及び果実の変形、例えば:
タフリナ種、例えば、タフリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans)など;
以下のものによって引き起こされる木性植物の変性病、例えば:
エスカ種、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)など;
以下のものによって引き起こされる花序及び種子の病気、例えば:
ボトリティス種、例えば、ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)など;
以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病気、例えば:
リゾクトニア種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)など。
本発明の活性化合物は、植物において、強力な強化作用も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を動員するのに適している。
植物強化(耐性誘導)化合物は、本明細書において、続いて、望ましくない微生物が播種された場合に、被処理植物がこれらの微生物に対して実質的な耐性を示すように、植物の防御系を刺激することが可能な物質を意味するものと理解される。
本事例において、望ましくない微生物とは、植物病原性真菌及び細菌を意味するものとして理解される。従って、本発明の化合物は、処理後、一定の期間内に、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することが可能である。保護が行われる期間は、一般に、植物が活性化合物で処理された後、1から10日、好ましくは1から7日に及ぶ。
植物の病気を駆除するために必要とされる濃度において、活性化合物の組み合わせが、植物によって十分に耐容されるという事実は、空中の植物部分の、増殖株及び種子の、並びに土壌の処理を可能とする。
本発明の活性化合物は、例えば、エリシフェ(Erysiphe)種、プッシニア(Puccinia)種及びフサリア(Fusaria)種などに対する、例えば、ピリキュラリア(Pyricularia)及びRhizoctonia(Rhizoctonia)などに対する米の病気などの穀物病、並びに、例えば、ボトリティス(Botrytis)、ベンチュリア(Venturia)、スファエロセカ(Sphaerotheca)及びポドスファエラ(Podosphaera)種などのブドウ栽培並びに果物栽培及び野菜栽培における病気を駆除するために、特に優れた結果を得て使用することが可能である。
本発明の活性化合物は、穀物の収量を増加させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、低下した毒性を示し、植物によって良好に耐容される。
適宜、本発明の活性化合物は、植物の増殖を制御するために、及び動物有害生物を駆除するために、ある種の濃度及び適用速度において、除草剤としても使用することが可能である。適宜、それらは、他の活性化合物の合成における中間体または前駆体としても使用することが可能である。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物(自然に発生する穀物植物を含む。)などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉(needle)、茎、幹、花、子実体、果実及び種を挙げることができる、さらに、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された材料、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
本発明に従った活性化合物による植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、散布によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、単層又は多層被覆を与えることによって、それらの環境、生息場所又は保存場所に作用させることにより実施される。
資材の保護において、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するために使用することが可能である。
本文脈において、産業資材とは、産業で使用するために作製された非生物資材を意味するものとして理解される。例えば、本発明の活性化合物によって、微生物による変化又は破壊から保護されることが予定される産業資材は、接着剤、糊、紙及びボール紙、布地、皮革、木、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物に感染され又は微生物によって破壊され得る他の資材であり得る。生産工場の一部、例えば、微生物の増殖によって損傷されることがあり得る冷却水の回路も、保護すべき資材の範囲に属するものとして挙げることができる。本発明の範囲に属するものとして挙げることができる産業用資材は、好ましくは、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱伝導液であり、特に好ましくは木である。
産業用資材を分解又は変化させることができる微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及び粘液生物(slime organism)が挙げられる。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材脱色及び木材破壊真菌(担子菌類(Basidiomycetes))並びに粘液生物及び藻類に対して作用する。
以下の属の微生物を例として挙げることができる。
アルテルナリア属、アルテルナリア・テニュイス(Alternaria tenuis)など、
アスペルギルス属、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)など、
ケトミウム属、ケトミウム・グロボサム(Chaetomium globosum)など、
コニオフォラ属、コニオフォラ・ピュエタナ(Coniophora puetana)など、
レンティヌス属、レンティヌス(Lentinus tigrinus)など、
ペニシリウム属、ペニシリウム・グラウカム(Penicillium glaucum)など、
ポリポラス属、ポリポラス・バージカラー(Polyporus versicolor)など、
オーレオバシジウム属、オーレオバシジウム・プルーランス(Aureobasidium pullulans)など、
スクレオフォーマ属、スクレオフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)など;
トリコデルマ属、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)など、
エシェリヒア属、エシェリヒア・コリ(Escherichia coli)など、
シュードモナス属、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)など、及び
スタフィロコッカス属、スタフィロコッカス・オーレウス(Staphylococcus aureus)などの微生物である。
活性化合物の具体的な物理的及び/又は化学的特性に応じて、活性化合物のは、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡、粉塵、ペースト、顆粒、エアロゾル、並びにポリマー物質及び種子用被覆組成物中への微小封入、並びにULV冷及び温雲霧製剤などの慣用の製剤に転換することができる。
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、圧力下にある液化された気体及び/又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を使用することによって製造される。使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族、又はクロロベンゼン、クロロエチレン若しくは塩化メチレンなどの塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば、石油留分などの脂肪族炭化水素などの芳香族、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、あるいは水である。液化された気体状増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧下で気体状である液体、例えば、ハロゲン化された炭化水素、あるいは、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤を意味するものとして理解すべきである。
適切な固相担体は、以下のものである。例えば、カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの砕かれた天然ミネラル、並びに細かく砕かれたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの砕かれた合成ミネラルである。顆粒に対して適切な固相担体は、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩、あるいは無機及び有機食物の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機材料の顆粒である。適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート又はタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニンサルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックス形成ポリマーの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤、あるいはセファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤において使用することもできる。その他可能な添加物としては、鉱物及び植物油がある。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
前記製剤は、一般に、活性化合物の0.1ないし95重量%、好ましくは0.5ないし90重量%を含む。
本発明の活性化合物は、そのまま、若しくはそれらの製剤中で、例えば、活性スペクトルを広げるために若しくは耐性の発生を抑制するために、公知の抗真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤との混合物中で使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が、各成分の活性を上回る。
適切な混合成分は、例えば、以下の化合物である。
殺真菌剤:
1.核酸合成の阻害
ベナラキシル、ベナラキシルーM、ブピリメート(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メフェノキサム(mefenoxam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリン酸(oxolinic acid)
2.有糸分裂及び細胞分裂阻害
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、フベリダゾール(fuberidazol)、ペンシクロン(pencycuron、チアベンダゾール(thiabendazol)、チオファナート−メチル(thiophanate−methyl)、ゾキサミド(zoxamid)
3.呼吸鎖の阻害
3.1複合体I
ジフルメトリン(diflumetorim)
3.2複合体II
ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、フルメシクロックス(furmecyclox)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)
3.3複合体III
アミスルブロム(amisulbrom)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストリビン(trifloxystrobin)
3.4脱共役剤
ジノキャプ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)、メチルジノキャップ(methyldinocap)
3.5ATP産生の阻害
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム(silthiofam)
4.アミノ酸及びタンパク質生合成阻害
アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)
5.シグナル伝達阻害
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)
6.脂質及び膜合成阻害
クロロゾリナート(chlozolinat)、イプロジオン(iprodion)、プロシミドン(procymidon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)
ピラザホス(pyrazophos)、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos(IBP))、イソプロチオラン(isoprothiolan)
トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、ビフェニル
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)
7.エルゴステロール生合成の阻害
フェンヘキサミド(fenhexamid)、
アザコナゾール(azaconazol)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、
イマザリル(imazalil)、イマザリルサルファート(imazalil sulphate)、オキスポコナゾール(oxpoconazol)、フェナリモール(fenarimol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ナウリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリフォリン(triforin)、ペフラゾアート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol)、トリフォリン(triforin)
、ビニコナゾール(viniconazole)、
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフアセタート(dodemorph acetate)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、スピロキサミン(spiroxamine)、
ナフチフィン(naftifin)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、テルビナフィン(terbinafine)
8細胞壁合成阻害
ベントチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシンA(validamycin A)
9.メラニン生合成阻害
カプロパミド(capropamid)、ジクロシメト(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタリド(phtalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)
10.耐性誘導
アシベンゾラール−S−メチル(acibenzolar−s−methyl)、プロベナゾール(probenazol)、チアジニル(tiadinil)
11.複数部位活性を有する化合物
ボルドー混合物(bordeaux mischung)、カプタフォール(captafol)、カプタン(captan)、クロロサロニル(chlorothalonil)、水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;酸化銅;硫酸銅;オキシン−銅などの銅塩、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、フェルバム(ferbam)、フルオロフォルペット(fluorofolpet)、フォルペット(folpet)、グアザチン(guazatine)、グアザチンアセタート(guazatin acetate)、イミノクタジン(iminoctadin)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセタート(iminoctadine triacetate)、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ(propineb)、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物)、チラム(thiram)、トリフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)
12.不明
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベトキサジン(bethoxazin)、キャプシマイシン(capsimycin)、カルボン(carvon)、チノメチオナート(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、キュフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamide)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフェンゾクアート・メチルサルファート(difenzoquat methylsulphate)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フェリムゾン(ferimzone)、フルメトバール(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルスルファミド(flusulfamide)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フォセチル−カルシウム(fosetyl−calcium)、フォセチル−ナトリウム(fosetyl−sodium)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、8−ヒドロキシキノリンサルファート(8−hydroxychinolinsulfate)、イルママイシン(irumamycin)、メタサルフォカルブ(methasulphocarb)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、メトラフェノン(metrafenone)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカルバマート(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロサール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及びその塩、2−フェニルフェノール(2−phenylphenol)及びその塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン(piperalin)、プロパモカルブ・フォセチラート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosin−sodium)、プロキナジド(proquinazid)、ピロルニトリン(pyrrolnitrin)、キントゼン(quintozen)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazen)、トリアゾキシド(triazoxid)、トリクラミド(trichlamid)、ザリラミド(zarilamid)及び2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロN−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン、メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]フェニル−3−メトキシアクリラート、メチル3−(4−クロロフェニル)−3−{[N−(イソプロポキシ)バリル]アミノ}プロパノアート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]−ベンズアセトアミド、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(2s)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[l,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(lR)−1,2,2−トリメチルプロピル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジミン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N−2−(メチルスルホニル)バリンアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゾスルホンアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンゾアミド、2−[[[[1−[3(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−α−ベンゾアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルlエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド、N-(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾ1−1−カルボチオ酸、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル。
殺菌剤:
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
1.アセチルコリンエステラーゼ(ACheE)阻害剤
1.1カルバマート(例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、アザメチホス(azamethiphos)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulphan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クマホス(coumaphos)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアノホス(cyanophos)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フォルメタナート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザマート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)
1.2有機リン酸塩(例えば、アセフェート(acephate)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンフォス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオフォス(butathiofos)、カヅサフォス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、クロロフェンビンフォス(chlorofenvinphos)、デメトン(demeton)−s−メチル、デメトン(demeton)−s−メチルスルフォン、ダイアライフォス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾフォス(dioxabenzofos)、ジスルフォトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリンフォス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアザート(fosthiazate)、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、o−サリチル酸イソプロピル(isopropyl o−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンフォス(mevinphos)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトアート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントアート(phenthoate)、フォラート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノフォス(profenofos)、プロパフォス(propaphos)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルフォス(quinalphos)、セブフォス(sebufos)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブピリンフォス(tebupirimfos)、テメフォス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロビンフォス(tetrachlorovinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾフォス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion))
2.電位開口型ナトリウムチャネルのナトリウムチャネル調節剤/遮断剤
2.1 ピレトロイド(pyrethroid)(例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−サイフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)−S−シクロペンチル(cyclopentyl)−異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−サイペルメトリン(cys−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロサイトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サイフルトリン(cyfluthrin)、サイハロトリン(cyhalothrin)、サイペルメトリン(cypermethrin)(α−、β−、θ−、ζ−)、サイフェノトリン(cyphenothrin)、DDT、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレラート(fenvalerate)、フルブロサイトリナート(flubrocythrinate)、フルサイトリナート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリナート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−サイハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−サイハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリナート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトラム(pyrethrum)))
2.2 オキサジアジン(oxadiazine)(例えば、インドキサカルブ(indoxacarb))
3.アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
3.1クロロニコチニル(chloronicotinyl)/ネオニコチノイド(neonicotinoid)(例えば、アセトアミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサン(thiamethoxam))
3.2ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
4.アセチルコリン受容体調節物質
4.1スピノシン(spinosyn)(例えば、スピノサド(spinosad))
5.GABA開口型塩化物チャネルのアンタゴニスト
5.1シクロジエン有機塩素(cyclodiene organochlorine)(例えば、カムフェクロール(camphechlor)、クロロダン(chlorodane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロロ(heptachloro)、リンデイン(lindane)、メトキシクロロ(methoxychloro))
5.2フィプロール(fiprole)(例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole))
6.塩化物チャネル活性化因子
6.1メクチン(mectin)(例えば、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチン(emamectin)、安息香酸エマメクチン(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin))
7.若年性ホルモン類似体
(例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxicarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
8.エクダイソン(ecdyson)アゴニスト/崩壊剤
8.1ジアシルヒドラジン(diacylhydrazine)(例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide))
9.キチン生合成阻害剤
9.1ベンゾイル尿素(benzoilurea)(例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルサイクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron))
9.2ブプロフェジン(buprofezin)
9.3サイロマジン(cyromazine)
10.酸化的リン酸化の阻害剤、ATP崩壊剤
10.1ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
10.2有機スズ(organotin)(例えば、アゾサイクロチン(azocyclotin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタチン(fenbutatin−oxide))
11.Hイオン勾配を妨害することによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
11.1ピロール(pyrrole)(例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr))
11.2ジニトロフェノール(dinitrophenol)(例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャプ(dinocap)、DNOC)
12.I部位電子伝達阻害剤
12.1METI(例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシマート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad))
12.2ヒドラメチルノン(hydramethylnone)
12.3ジコフォール(dicofol)
13.II部位電子伝達阻害剤
13.1ロテノン(Rotenone)
14.III部位電子伝達阻害剤
14.1アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
15.昆虫腸膜の微生物崩壊剤
バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)系
16.脂肪合成の阻害剤
16.1テトロン酸(例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen))
16.2テトラミン酸(tetramic acid)[例えば、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イル炭酸エチル(別名:炭酸、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イルエチルエステル、CAS登録番号382608−10−8)および炭酸、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イルエチルエステル(CAS登録番号203313−25−1)]
17.カルボキサミド
(例えば、フロニカミド(flonicamid))
18.オクトパミン作動性アゴニスト
(例えば、アミトラズ(amitraz))
19.マグネシウム刺激性ATPaseの阻害剤
(例えば、プロパルギット(propargite))
20.フタルアミド
(例えば、N−[1,1−ジメチル−2−(メチルスルフォニル)エチル]−3−ヨード−N−[2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1,2−ベンゼンジカルボキサミド(CAS登録番号272451−65−7)、フルベンジアミド(flubendiamide))
21.ネライストキシン(nereistoxin)類縁体
(例えば、チオシクラム水素シュウ酸塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオサルタップナトリウム(thiosultap−sodium))
22.生物製剤、ホルモンまたはフェロモン
(例えば、アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ビューベリア(Beauveria)種、コドルモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム(Verticillium)種)
23.未知のまたは未特定の作用機序を有する活性化合物
23.1燻蒸剤(例、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、臭化メチル、フッ化スルフリル)
23.2選択的摂食抑制物質(例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine))
23.3ダニ成長阻害剤(例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox))
23.4アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシマート(benzoximate)、ビフェナザート(bifenazate)、ブロモプロラート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、サイフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロール(pyriprole)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)、
さらに、化合物3−メチルフェニルプロピルカルバマート(ツマサイド(Tsumacide)Z)、化合物3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3,2,1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS登録番号185982−80−3)、および対応する3−エンド−異性体(CAS登録番号185984−60−5)(WO96/37494、WO98/25923参照)、および殺虫活性のある植物抽出物、線虫、菌類またはウィルスを含む調製物。
除草剤などの他の公知の化合物との又は肥料及び増殖制御物質、安全化剤及び/又は情報物質との混合物も可能である。
さらに、本発明の式(I)の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有する。本発明の式(I)の化合物は、特に、皮膚糸状菌及び酵母、かび及び二相性真菌(例えば、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラータ(Candida glabrata)などのカンジダ種に対して)及びエピデルモフィトン・フロッコサム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)及びアスペルギルス・フミガタス(Aspergillus fumigatus)などのアスペルギルス種、トリコフィトン・メンタグロファイト(Trichophyton mentagrophyte)などのトリコフィトン種、ミクロスポロン・カニス(Microsporon canis)及びオードウイニイ(audouinii)などのミクロスポロン種に対して、極めて幅広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌の列記は、包含され得る真菌スペクトルを制限するものではなく、例示として挙げられているに過ぎない。
これらの活性化合物は、それ自体、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、湿潤可能な粉末、ペースト、可溶性粉末、粉塵及び顆粒など、製剤から調製される使用形態で使用することができる。例えば、散水、噴霧、微粉化、散布、散粉、発泡、塗布などにより、慣用の様式で付与される。超低容量法によって活性化合物を付与すること、又は活性化合物の調製物若しくは活性化合物そのものを土壌中に注入することがさらに可能である。植物の種子も、処理することが可能である。
本発明の活性化合物を殺真菌剤として使用する場合、付与速度は、付与の種類に応じて、大きな範囲にわたって変動させることが可能である。植物部分の処理において、活性化合物の付与割合は、一般的に、0.1と10,000g/haの間、好ましくは、10と1,000g/haの間である。種子粉衣の場合、活性化合物の付与割合は、一般に0.001から50g/kg種子、好ましくは0.01から10g/kg種子である。土壌を処理する場合には、活性化合物の付与割合は、一般に0.1から10,000g/ha、好ましくは1から5,000g/haである。
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝的改変生物)並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
特に好ましくは、各事例において、市販されている又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えDNA技術によって得られた新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものとして理解される。それらは、植物品種、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件(土壌、天候、生育期間、栄養)に応じて、本発明による処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用速度の低下及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上が生じる可能性がある。
本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(すなわち、遺伝子工学によって得られるもの。)には、遺伝的修飾よって、これらの植物に極めて有利で有用な特性(「形質」)を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上である。さらに、このような特性の特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物(麦、米)、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの)を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。特に重視される形質は、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組み合わせによって)植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫およびナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御力の増大である(以下、「Bt植物」と称する。)。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、誘導物質及び耐性遺伝子並びに対応して発現されたタンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である(例えば、「PAT」遺伝子)。各事例において、所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(R)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(R)(例えばトウモロコシ)、StarLink(R)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(R)(綿)、Nucoton(R)(綿)及びNewLeaf(R)(芋)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物としては、Roundup Ready(R)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(R)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種)、IMI(R)(イミダゾリノン類に対する耐性)及びSTS(R)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物(除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物)として挙げられるものには、Clearfield(R)(例えばトウモロコシ)の商品名で販売されている変種も含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような品種が将来開発され及び/又は市場に出回ることになるであろう。
列記されている前記植物は、一般式(I)の化合物又は本発明の活性化合物の混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。活性化合物又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に具体的に挙げられている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
本発明の活性化合物の調製及び使用は、以下の実施例によって例示されるが、これらの実施例に限定されるものではない。
実施例
(実施例95)
2−メチル−N−(3−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−h]キナゾリン−8−アミン
a)2−メチル−7−オキソ−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾチアゾール:
2−ブロモ−1,3−シクロヘキサンジオン80g(419mmol)(Z.Chem.1967,7,422)及びチオアセトアミド31.46g(419mmol)をピリジン600mL中に溶解し、50℃で一晩撹拌した。次いで、混合物を室温まで冷却し、10%強度のNaCl溶液600mLを添加し、各事例において、ジクロロメタン250mLで、混合物を3回抽出した。有機層を分離し、各事例において、10%強度のNaCl溶液200mLで2回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。回転式蒸発装置上で溶媒を除去することによって、粘性の濃赤色の油が得られ、これを高真空下で蒸留した。96℃で(0.2mbar)、それぞれ、25.3g(100%純度)及び6.2g(90%純度)の2つの画分を得た(総収率44%)。logP(HCOOH)=1.08。
b)8−ホルミル−2−メチル−7−オキソ−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾチアゾール:
まず、水素化ナトリウム(油中の60%分散液)11g(275mmol)を、エーテル400mL中に添加し、メタノール40mLをゆっくり滴加した。水素の発生が停止した後、ギ酸エチル44.44mL(550mmol)を添加し、続いて、ジエチルエーテル100mL中の2−メチル−7−オキソ−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾチアゾール18.4g(110mmol)の溶液を添加した。反応混合物を、室温で16時間撹拌し、次いで、10%強度の塩酸500mLを添加した。有機相を分離し、各回、酢酸エチル500mLで、水相を3回洗浄した。合わせた有機相を乾燥し、清澄化し、回転式蒸発装置上で濃縮した。n−ヘキサンを用いて、上清パラフィン油を抽出し、生成物を酢酸エチル中に採取し、再度濃縮した。粗生成物として、赤褐色の油8.5g(77%の純度;33mmol)が得られ(30%収率)、これは、さらなる精製を行わずに、次の工程で使用される。logP(HCOOH)=1.36。
c)2−メチル−N−(3−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−h]キナゾリン−8−アミン
8−ホルミル−2−メチル−7−オキソ−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾチアゾール403mg(2.06mmol)及び3−ニトロフェニルグアニジニウムニトラート500mg(2.06mmol)を、DMF5mL中に溶解し、KCO285mg(2.06mmol)を添加し、100℃で3時間、混合物を撹拌した。次いで、混合物をRTまで冷却し、水の上に注いだ。Nutschフィルターを用いて固体をろ過し、水で洗浄し、乾燥させた。これにより、ベージュ色の固体106mg(13%、0.23mmol、85%純度に基づく)が得られた。logP(HCOOH)=2.79
(実施例216)
4−(2−シクロヘキシル−4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)−N−(3−ニトロフェニル)ピリミジン−2−アミン
a)3−ジメチルアミノ−1−(2−シクロヘキシル−4−メチルチアゾール−5−イル)−プロペノン:
5−アセチル−2−シクロヘキシル−4−メチルチアゾール4.2g(18.8mmol)及びN,N−ジメチルホルマミドジメチルアセタール24.9mL(188mmol)を、100℃で12時間撹拌した。回転式蒸発装置上で、乾燥状態になるまで、混合物を蒸発させ、シリカゲル上で残留物をクロマトグラフィーにかけた。これにより、生成物5.1g(81%純度)が得られた。LogP(HCOOH)=2.44
b)4−(2−シクロヘキシル−4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)−N−(3−ニトロフェニル)ピリミジン−2−アミン:
3−ジメチルアミノ−1−(2−シクロヘキシル−4−メチルチアゾール−5−イル)−プロペノン200mg(0.58mmol)及び3−ニトロフェニルグアニジニウムニトラート141mg(0.58mmol)を、NaCO61.6mg(0.58mmol)と一緒に、100℃で18時間、2−メトキシエタノール5mL中で撹拌した。次いで、温かい混合物をろ過し、フィルターケーキをアセトンで洗浄し、回転式蒸発装置上でろ液を濃縮した。アセトンとメチルtert−ブチルエーテルの1:1混合物で、残留物を倍散させ、得られた結晶を吸引でろ過し、乾燥させた。これにより、生成物85mgg(99%純度)が得られた。LogP(HCOOH)=4.63。
(実施例874)
5−クロロ−4−(2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)ピリミジン−2アミン
a)2.5−クロロ−4−(2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル)−ピリミジン
常にアルゴン流下で、ジエチルエーテル50mL中の5−ブロモ(broo)−2,4−ジメチルチアゾール4.8g(25mmol)を−70℃まで冷却した。この温度で、30分の期間にわたって、ヘキサン中の2.6M溶液としてn−ブチルリチウム9.7mL(25mmol)を滴加する。混合物を、さらに半時間、−70℃で撹拌する。2,5−ジクロロピリミジン3.45g(23mmol)を、エーテル40mL中の溶液として滴加し、混合物を30分間撹拌する。得られた懸濁液を、1時間の期間にわたって、0℃まで加温し、次いで、THF20mL中の水0.52g(29mmol)を用いて反応を停止させた。次いで、THF100mL中に溶解された4,5−ジクロロ−3,6−ジオキソシクロヘキサ−1,4−ジエン−1,2−ジカルボニトリル(DDQ)5.67g(25mmol)の溶液を混合物に滴加する。混合物を20℃まで加温し、15分間撹拌し、もう一度、0℃まで冷却する。2N水酸化ナトリウム水溶液29mL(58mmol)を溶液に添加し、混合物を0℃で5分間撹拌する。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮する。移動相として2−メトキシ−2−メチルプロパンを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィー精製によって、97%純度(HPLC)の2,5−ジクロロ−4−(2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル)ピリミジン3.9g(理論の63%)が得られる。logP(HCOOH)=2.47
b)5−クロロ−4−(2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)ピリミジン−2−アミン
0.25N塩酸6.9mL(1.72mmol)中の、2,5−ジクロロ−4−(2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル)ピリミジン0.112g(0.43mmol)及び3,4,5−トリメトキシアニリン0.316g(1.72mmol)を、マイクロ波オーブン中、250W、150℃及び15バールで、1時間撹拌する。冷却後、各回、酢酸エチル5mLで、混合物を2回抽出する。有機相を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮する。これにより、82%の純度(HPLC)で、5−クロロ−4−(2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)ピリミジン−2−アミン0.11g(理論の52%)が得られる。logP(HCOOH)=2.82。
下表1に列記されている式(I)及び(Ia)の化合物は、上記方法と同様に取得された、又は取得される。
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logP値は、以下の方法を用いて、EEC指令79/831付属書類V.A8に従って、逆相カラム(C18)上でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって測定した。
温度:40℃;移動相:0.1%ギ酸水溶液及びアセトニトリル、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルへの線形グラジエント。
温度:43℃;移動相:0.1%リン酸水溶液及びアセトニトリル、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルへの線形グラジエント。
較正は、各事例において、既知のlogP値を有する非分岐アルカン−2−オン(3から16個の炭素原子)を用いて実施した(2つの特定のアルカノン間の線形内挿を用いて、保持時間によりlogP値を測定)。
λmax値は、各事例において、190nmと400nmの間のUVスペクトルを用いて、クロマトグラフィーシグナルの最大を測定した。
使用例
(実施例A)
レプトスファエリア・ノドラム(Leptosphaeria nodorum)試験(小麦)/保護的
溶媒:N,N−ジメチルアセトアミドの50重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を試験するために、表記の付与速度で、幼若な植物に活性化合物調製物を噴霧した。スプレーコーティング後が乾燥した後、植物にレプトスファエリア・ノドラムの芽胞懸濁液を噴霧する。20℃及び100%相対大気湿度で、48時間、インキュベーションキャビン中に植物を保つ。
約20℃の温度及び80%の相対大気湿度の温室中に植物を置く。
接種から10日後に、評価を行う。0%は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、100%の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
この試験において、以下の本発明の化合物が、1000ppmの活性化合物濃度で、70%又はそれ以上の効力を示す。
7、62、73、151、182、190、240、244、247、251、461、742、759
(実施例B)
フザリウム・グラミネアラム(Fusarium graminearum)試験(大麦)/保護的
溶媒:N,N−ジメチルアセトアミドの50重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を試験するために、表記の付与速度で、幼若な植物に活性化合物調製物を噴霧する。スプレーコーティング後が乾燥した後、植物にフザリウム・グラミネアラムの分生子懸濁液を噴霧する。
約22℃の温度及び100%の相対大気湿度で、半透明インキュベーションフード下の温室中に植物を置く。
接種から4日後に、評価を行う。0%は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、100%の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
この試験において、以下の本発明の化合物が、1000ppmの活性化合物濃度で、70%又はそれ以上の効力を示す。
9、151、182、190、222、235、240、243、244、247、251、375、461
(実施例C)
スファエロセカ(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/保護的
溶媒:アセトンの24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を試験するために、表記の付与速度で、幼若な植物に活性化合物調製物を噴霧する。スプレーコーティング後が乾燥した後、スファエロセカ・フリギネアの水性芽胞懸濁液を植物に接種する。次いで、約23℃及び約70%の相対大気湿度の温室中に、植物を置く。
接種から7日後に、評価を行う。0%は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、100%の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
この試験において、下式の本発明の化合物が、100ppmの活性化合物濃度で、70%又はそれ以上の効力を示す。
10、244
(実施例D)
ボトリティス(Botrytis)試験(豆)/保護的
溶媒:アセトンの24.5重量部
ジメチルアセトアミドの24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を試験するために、表記の付与速度で、幼若な植物に活性化合物調製物を噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、ボトリティス・シネレアによってコロニー形成された寒天の2つの小片を各葉の上に置く。約20℃及び100%の相対大気湿度の暗チャンバー中に、接種された植物を置く。
接種から2日後に、葉上の感染した領域のサイズを評価する。0%は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、100%の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
この試験において、下式の本発明の化合物が、100ppmの活性化合物濃度で、70%又はそれ以上の効力を示す。
201、210、244、742、758、759、780
(実施例E)
フィトフソラ試験(トマト)/保護的
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミドの49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を試験するために、表記の付与速度で、幼若なトマト植物に活性化合物調製物を噴霧する。処理から1日後、フィトフソラ・インフェスタンスの芽胞懸濁液に植物を接種し、次いで、100%相対湿度及び20℃で、24時間放置する。次いで、約96%の相対大気湿度及び約20℃の温度に整えたチャンバー中に、植物を置く。
接種から7日後に、評価を行う。0%は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、100%の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
この試験において、下式の本発明の化合物が、500ppmの活性化合物濃度で、70%又はそれ以上の効力を示す。
69、73、182、186、201、203、210、235、239、243、247、251、321、324、327、329、460、628、630
(実施例F)
ピリキュラリア(Pyricularia)試験(コメ)/保護的
溶媒:アセトンの28.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を溶媒の表記量と混合し、水及び乳化剤の表記濃度を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を試験するために、表記の付与速度で、幼若なコメ植物に活性化合物調製物を噴霧する。処理から1日後に、ピリキュラリア・オリザエの水性芽胞懸濁液を植物に接種する。次いで、100%の相対大気湿度及び25℃の温室中に、植物を置く。
接種から7日後に、評価を行う。0%は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、100%の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
この試験において、以下に示されている実施例番号の本発明の化合物が、500ppmの活性化合物濃度で、80%又はそれ以上の効力を示す。
9、235、243
(実施例G)
リゾクトニア(Rhizoctonia)試験(コメ)/保護的
溶媒:アセトンの28.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を溶媒の表記量と混合し、水及び乳化剤の表記量を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を試験するために、表記の付与速度で、幼若なコメ植物に活性化合物調製物を噴霧する。処理から1日後に、リゾクトニア・ソラニの菌糸を植物に接種する。次いで、100%の相対大気湿度及び25℃の温室中に、植物を置く。
接種から4日後に、評価を行う。0%は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、100%の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
この試験において、以下に示されている実施例番号の本発明の化合物が、500ppmの活性化合物濃度で、80%又はそれ以上の効力を示す。
9、235、243、244
(実施例H)
コクリオボラス(Cochliobolus)試験(コメ)/保護的
溶媒:アセトンの28.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を溶媒の表記量と混合し、水及び乳化剤の表記量を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
保護活性を試験するために、表記の付与速度で、幼若なコメ植物に活性化合物調製物を噴霧する。処理から1日後に、コクリオボラス・ミヤビーナスの水性芽胞懸濁液を植物に接種する。次いで、100%の相対大気湿度及び25℃の温室中に、植物を置く。
接種から7日後に、評価を行う。0%は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、100%の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
この試験において、以下に示されている実施例番号の本発明の化合物が、500ppmの活性化合物濃度で、80%又はそれ以上の効力を示す。
235、243、244

Claims (23)

  1. 式(I)の化合物及び農業化学的に活性なその塩の、殺真菌剤としての使用。
    Figure 2009508891
    (記号は、以下に定義されているとおりである:
    からRは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、SR11、SOR11、SO11、SON(R11、C=OR11、NR11COOR12、N(R11、NR11COR11、NR11COR12、NR11SO12、OCON(R11、OC=OR11、CON(R11、COOR11、(CHOR11、(CHSR11、(CHN(R11、(CHCOOR12、(CHNR11COOR11、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルであり;ここで、mは1−8であり、
    又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、置換されていない若しくは置換された複素環式五員若しくは六員環を形成し、
    は、水素、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、置換されていない又は置換されたC−C−アルキルC(=O)、C−C−アルキルOC(=O)、置換されていない又は置換されたC−C−アルコキシ(C−C)アルキル、置換されていない又は置換されたC−C−アルケニル、置換されていない又置換されたC−C−アルキニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−シクロアルキル;C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、各事例において、1から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロシクロアルキル;ホルミル、ホルミル−C−C−アルキル、(C−C−アルキル)カルボニル−C−C−アルキル、(C−C−アルコキシ)カルボニル−C−C−アルキル;ハロ−(C−アルキル)カルボニル−C−C−アルキル、各事例において、1から13個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するハロ−(C−C−アルコキシ)カルボニル−C−C−アルキル;(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキルチオ)カルボニル、(C−C−アルコキシ−C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルケニルオキシ)カルボニル、(C−C−アルキニルオキシ)カルボニル、(C−C−シクロアルキル)カルボニル;(C−C−ハロアルキル)カルボニル、(C−C−ハロアルキルチオ)カルボニル、(C−C−ハロアルコキシ)カルボニル、(C−C−ハロアルケニルオキシ)カルボニル、(C−C−ハロアルキニルオキシ)カルボニル、(ハロ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル)カルボニル、各事例において、1から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有する(C−C−ハロシクロアルキル)カルボニル、又は−CH−C≡C−R1−A、−CH−CH=CH−R1−A、−CH=C=CH−R1−A、−C(=O)C(=O)R、−CONR、−CHNR、C−C−トリアルキルシリル又はC−C−ジアルキルモノフェニルシリルであり、
    1−Aは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルケニルオキシ)カルボニル、(C−C−アルキニルオキシ)−カルボニル又はシアノを表し、
    Xは、窒素又はCRであり、
    Yは、窒素又はCRであり、
    Zは、窒素又はCR10であり、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、CO11、置換されていない又は置換されたC−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−トリアルキルシリル、N(R11、NR11COR11、NR11COR12、NR11SO11、CON(R11、C−C−シクロアルキル、アリール、ヘタリールであり;ここで、n=0から2であり、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルキル、置換されていない若しくは置換されたC−C−シクロアルキル、C−C−トリアルキルシリル、COOR11、CON(R11、COR11であり、
    又は、
    及びR10は、両者で、以下の構造:
    Figure 2009508891
    (式中、R13は互いに独立に、水素、ハロゲン、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルキル、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルコキシであり、又は
    同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
    の置換された架橋若しくは置換されていない架橋を形成し、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、SR11、SOR11、SO11、SON(R11、C=OR11、NR11COOR12、N(R11、NR11COR11、NR11COR12、NR11SO12、OCON(R11、OC=OR11、CON(R11、COOR11、(CHOR11、(CHSR11、(CHN(R11、(CHCOOR12 (CHNR11COOR11、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルであり;ここで、mは1から8であり、
    は、水素、ハロゲン、N(R11、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたC−C−シクロアルキルであり、
    10は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、置換されていない又は置換されたC−Cアルキル、C−C−トリアルキルシリル、COOR11、CON(R11であり、
    11は、同一又は別異であり、及び水素、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−トリアルキルシリル、アリールであり、
    又は、
    2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
    又は、
    2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
    12は、同一又は別異であり、及び置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、(CHOR11、C−C−トリアルキルシリルであり;ここで、p=1から4である。)
  2. 記号の1つ又はそれ以上が、以下に列記された意味の1つを有する式(I)の化合物及び農業化学的に活性なその塩の、殺真菌剤としての使用:
    からRが、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF)、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、CO−isoBu、CO−tBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、CONHsecBu、CONHisoBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COSeCBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHCOO(CH2)OH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBuCHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOSecBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFであり、
    又は、各事例において、2つの隣接する基R、R又はR、R又はR、R又はR、Rは、両者で、置換されていない若しくは1から4個のハロゲン原子によって、若しくは1から4個のC−Cアルキル基によって置換されており、及び、各事例において、最大2個の酸素原子を含有する複素環式5員環又は6員環を形成し、
    は、水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF;アセチル、CC(=O)、CC(=O)、CC(=O)、CFC(=O)、CC(=O)、CHOC(=O)、COC(=O)、COC(=O)、COC(=O)、COC(=O)、CFOC(=O)、CClOC(=O)、COC(=O)、CHOCH;COCH、CH=CH、CHCH=CH、C≡CH、CHC≡CH、SOCH、SOC、SOC SOCH、SO、SO、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CHOCF;COCF、C=ONH、SiMe、SiMetBu、SiMePhであり、
    Xは、窒素又はCRであり、
    Yは、窒素又はCRであり、
    Zは、窒素又はCR10であり、
    Y及びZの何れかは、窒素であり、
    又はYは窒素であり、及びZはCR10であり、
    又はYはCRであり、及びZは窒素であり、
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、OCH(CH)CHOH、OCH(CH)CHOCH、OCH(C)CHOH、OCH(C)CHOCH、O(CHOCH、O(CHOH、O(CHOCH、O(CHOH、OCF、SR11、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCH(CH)CHOH、COCH(CH)CHOCH、COCH(C)CHOH、COCH(C)CHOCH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CHOCH、(CHOCH、CH(CH)CHOCH、(CHOH、CH(CH)CHOH、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF)、SiMe、SiMetBu、SiMePh、NHR11、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NHCH(CH)CHOH、NHCH(CH)CHOCH、NHCH(C)CHOH、NHCH(C)CHOCH、NH(CHOCH、NH(CHOH、NH(CHOCH、NH(CHOH、NHAc、NR11CH(CH)CHOH、NR11CH(CH)CHOCH、NR11CH(C)CHOH、NR11CH(C)CHOCH、NR11(CHOCH、NR11(CHOH、NR11(CHOCH、NR11(CHOH、NR11Ac、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCOCF、NHCOC、N(Me)tBu、N(Me)Et、N(Me)Pr、N(Me)iPr、N(Me)Bu、N(Me)secBu、N(Me)isoBu、N(CH)CH(CH)CHOH、N(CH)CH(CH)CHOCH、N(CH)CH(C)CHOH、N(CH)CH(C)CHOCH、N(CH)(CHOCH、N(CH)(CHOH、N(CH)(CHOCH、N(CH)(CHOH、NHCOR11、NR11COR11、NMeAc、NMeCOEt、NMeCOPr、NMeCOiPr、NMeCOBu、NMeCOsecBu、NMeCOisoBu、NMeCOtBu、NMeCOCF、NMeCOC、NHCO11、NR11CO11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCOCF、NHCO、NHCOCH(CH)CHOH、NHCOCH(CH)CHOCH、NHCOCH(C)CHOH、NHCOCH(C)CHOCH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NMeCOMe、NMeCOEt、NMeCOPr、NMeCOiPr、NMeCOBu、NMeCOsecBu、NMeCOisoBu、NMeCOtBu、NMeCOCF、NMeCO、NEtCOMe、NEtCOEt、NEtCOPr、NEtCOiPr、NEtCOBu、NEtCOsecBu、NEtCOisoBu、NEtCOiBu、NEtCOCF、NEtCO、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、SONHCH(CH)CHOH、SONHCH(CH)CHOCH、SONHCH(C)CHOH、SONHCH(C)CHOCH、SONH(CHOCH、SONH(CHOH、SONH(CHOCH、SONH(CHOH、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、CON(R11、CONH、CONHMe、CONMe、CONHEt、CONEt、CO−モルホリン、CO−ピペリジン、CO−ピペラジン、CO−(4−メチルピペラジン)、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH
    )CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ピリジン−4−イル、ピリジン−3−yl、ピリジン−2−イル、チエン−2−イル、チエン−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、N−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4−メチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−5,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4−エチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4,4−エチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、ΝHCH−テトラヒドロフラン−2−イルであり、
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11、COR11であり、
    又は、
    及びR10は、両者で、以下の構造の置換されていない又は置換された構造を形成し、
    Figure 2009508891
    (式中、R13は互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CFH、CF、C、OCH、OC、OCF、OCであり、又は
    同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、OCONHBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu,COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CH2)N(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH3、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、CHNR11COOisoBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF
    であり、
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、シアノ、ヒドロキシル、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチル−プロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルであり、
    10は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11であり、
    11は、同一又は別異であり、及び、水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、フェニルであり、
    又は
    2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から得られる最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
    又は、
    2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
    12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、SiMeである。
  3. 記号の1つ又はそれ以上が、以下の意味の1つを有する式(I)の化合物及び農業化学的に活性なその塩の、殺真菌剤としての使用:
    からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、CO−isoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONHtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCCtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、CONHsecBu、CONHisoBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNHAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH2)、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH CHCOO(CHOCH、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF
    であり、
    又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、1,3−ジオキソール若しくは2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
    は、水素、アセチル、トリフルオロアセチルであり、
    Xは、窒素又はCRであり、
    Yは、窒素であり、
    Zは、窒素又はCR10であり、
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、OCH(CH)CHOH、OCH(CH)CHOCH、OCH(C)CHOH、OCH(C)CHOCH、O(CHOCH、O(CHOH、O(CHOCH、O(CHOH、OCF、SR11、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCH(CH)CHOH、COCH(CH)CHOCH、COCH(C)CHOH、COCH(C)CHOCH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COSecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、Me、Et、Pr、iPr、Bu、secBu、isoBu、tBu、CHOCH、(CHOCH、CH(CH)CHOCH、(CHOH、CH(CH)CHOH、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、SiMe、SiMetBu、SiMePh、NHR11、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、NHCH(CH)CHOH、NHCH(CH)CHOCH、NHCH(C)CHOH、NHCH(C)CHOCH、NH(CHOCH、NH(CHOH、NH(CHOCH、NH(CHOH、NHAc、NR11CH(CH)CHOH、NR11CH(CH)CHOCH、NR11CH(C)CHOH、NR11CH(C)CHOCH、NR11(CHOCH、NR11(CHOH、NR11(CHOCH、NR11(CHOH、NR11Ac、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOsecBu、NHCOZisoBu、NHCOtBu、NHCOCF、NHCOC、N(Me)tBu、N(Me)Et、N(Me)Pr、N(Me)iPr、N(Me)Bu、N(Me)secBu、N(Me)isoBu、N(CH)CH(CH)CHOH、N(CH)CH(CH)CHOCH、N(CH)CH(C)CHOH、N(CH)CH(C)CHOCH、N(CH)(CHOCH、N(CH)(CHOH、N(CH)(CHOCH、N(CH)(CHOH、NHCOR11、NR11COR11、NMeAc、NMeCOEt、NMeCOPr、NMeCOiPr、NMeCOBu、NMeCOsecBu、NMeCOisoBu、NMeCOtBu、NMeCOCF、NMeCOC、NHCO11、NR11CO11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCOCF、NHCO、NHCOCH(CH)CHOH、NHCOCH(CH)CHOCH、NHCOCH(C)CHOH、NHCOCH(C)CHOCH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NMeCOMe、NMeCOEt、NMeCOPr、NMeCOiPr、NMeCOBu、NMeCOsecBu、NMeCOisoBu、NMeCOtBu、NMeCOCF、NMeCO、NEtCOMe、NEtCOEt、NEtCOPr、NEtCOiPr、NEtCOBu、NEtCOsecBu、NEtCOisoBu、NEtCOtBu、NEtCOCF、NEtCO、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF)、SONHCH(CH)CHOH、SONHCH(CH)CHOCH、SONHCH(C)CHOH、SONHCH(C)CHOCH、SONH(CHOCH、SONH(CHOH、SONH(CHOCH、SONH(CHOH、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、CON(R11、CONH、CONHMe、CONMe、CONHEt、CONEt、CO−モルホリン、CO−ピペリジン、CO−ピペラジン、CO−(4−メチルピペラジン)、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ピリジン−4−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル、チエン−2−イル、チエン−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、N−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4−メチル−1,3−オキサゾリジン
    −2−オン、N−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−5,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4−エチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4,4−エチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、ΝHCH−テトラヒドロフラン−2−イルであり、
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1yl、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、OCH(CH)CHOH、OCH(CH)CHOCH、OCH(C)CHOH、OCH(C)CHOCH、O(CHOCH、O(CHOH、O(CHOCH、O(CHOH、OCF、SR11、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CON(R112、CONH、CONHMe、CONMe、CONHEt、CONEt、CO−モルホリン、CO−ピペリジン、CO−ピペラジン、CO−(4−メチル−ピペラジン)、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COfBu、COFであり、
    又は
    及びR10は、両者で、以下の構造の飽和又は不飽和架橋を形成し、
    Figure 2009508891
    (式中、R13は互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CFH、CF、C、OCH、OC、OCF、OCであり、又は
    同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COSecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu,、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、OCONHBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR111(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH3、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、CHNR11COOisoBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチル−プロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチル−プロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF
    (CFであり、
    10は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu,、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、OCH(CH)CHOH、OCH(CH)CHOCH、OCH(C)CHOH、OCH(C)CHOCH、O(CHOCH、O(CHOH、O(CHOCH、O(CHOH、OCF、SR11、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CON(R11、CONH、CONHMe、CONMe、CONHEt、CONEt、CO−モルホリン、CO−ピペリジン、CO−ピペラジン、CO−(4−メチルピペラジン)、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOHであり、
    11は、同一又は別異であり、及び水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、フェニルであり、
    又は
    2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、ピペリジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル又はモルホリン−1−イルを表し得、
    又は
    2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
    12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、SiMeである。
  4. 記号の1つ又はそれ以上が、以下に列記された意味の1つを有する式(I)の化合物及び農業化学的に活性なその塩の、殺真菌剤としての使用:
    からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、CF、COCH、COOCH、COOH、N(Me)、NHCOCH、NHCOCF、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOO(CHCH)OCH、4−N−メチルピペラジン−1−イル、CHNH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチルであり、
    又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン若しくは1,3−ジオキソール環を形成し、
    は、水素、COCHであり、
    Xは、窒素又はCRであり、
    Yは、窒素であり、
    Zは、窒素又はCR10であり、
    は、水素、S−Me、NHCOMe、NHCOCF、NMe、NHMe、NH、NHtBu、NHCH(CH)CHOH、NHCH(CH)CHOCH、CONMe、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル、N−1,3−オキサゾリジン−2−オン、N−4−メチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン、ΝHCH−テトラヒドロフラン−2−イルであり、
    は、水素、メチル、1−メチルプロピル、CF、CFH、シクロプロピルであり、
    又は
    及びR10は、両者で、以下の構造の飽和又は不飽和の架橋を形成し、
    Figure 2009508891
    (式中、R13は水素である。)
    は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、CF、COCH、COOCH、COOH、N(Me)、NHCOCH、NHCOCF、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOO(CHCH)OCH、4−N−メチルピペラジン−1−イル、CHNH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチルであり、
    10は、水素であり、
    又は
    及びR10は、両者で、以下の構造:
    Figure 2009508891
    (式中、R13は水素である。)
    の飽和又は不飽和の架橋を形成する。
  5. 記号の1つ又はそれ以上が、以下の意味の1つを有する式(I)の化合物及び農業化学的に活性なその塩の、殺真菌剤としての使用:
    からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、OCHtBu、OCOCH、SONH、SON(CH、COCH、COCHCHCH、COOCHCHOCH、COOCHCHCHOCH、CONHCHCHOCH、NH、N(Me)、NHCOCH、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOOCHCH、NHCOOtBu、NHCOOCHCHOCH、4−N−アセチルピペラジン−1−イル、N−ピロリジン−2−オン−1−イル、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチル、CFであり、
    又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロフラン−2−オン−、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−、1,3−ジオキソール−又は2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
    は、水素、COCH、COCF、COOCHであり、
    Xは、窒素又はCRであり、
    は、水素、O−Meであり、
    Yは、窒素であり、
    Zは、CR10であり、
    10は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CFであり、
    又は
    及びR10は、両者で、CH若しくはCHCH架橋を形成し、
    は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フェニル、4−クロロ−フェニル、3−ピリジル、CHOCH、O(CHOCH、S−Me、NH、NHMe、NMe、NHtBu、NHBu、NHiBu、N−モルホリニル、NH(CHOH、NH(CHOCH、NH(CHOCH、NHCH(CH)CHOCH、NCH(CHOCH、NCH(CHOCH、NHCHテトラヒドロフラン−2−イル、N−1,3−オキサゾリジン−2−オンであり、
    は、水素、メチル、CF、CFHであり、
    又は
    及びR10は、両者でCH又はCHCH架橋を形成する。
  6. 記号の1つ又はそれ以上が、以下の意味の1つを有する式(I)の化合物及び農業化学的に活性なその塩の、殺真菌剤としての使用:
    からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、OCHtBu、OCOCH、SONH、SON(CH、COCH、COCHCHCH、COOCHCHOCH、COOCHCHCHOCH、CONHCHCHOCH3、NH、N(Me)、NHCOCH、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOOCHCH、NHCOOtBu、NHCOOCHCHOCH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチル、CFであり、
    又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、1,3−ジオキソール若しくは2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
    は、水素、COCH、COCF、COOCHであり、
    Xは、窒素又はCRであり、
    は、水素、O−Meであり、
    Yは、窒素であり、
    Zは、CR10であり、
    10は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CFであり、
    又は
    及びR10は、両者で、CH−又はCHCH架橋を形成し、
    は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フェニル、3−ピリジル、CHOCH、O(CHOCH、S−Me、NH、NHMe、NMe、NHtBu、NHBu、NHiBu、N−モルホリニル、NH(CHOH、NH(CHOCH、NH(CHOCH、NHCH(CH)CHOCH、NCH(CHOCH、NCH(CHOCH、NHCH−テトラヒドロフラン−2−イル、N−1,3−オキサゾリジン−2−オンであり、
    は、水素、メチル、CF、CFHであり、
    又は
    及びR10は、両者で、CH又はCHCH架橋を形成する。
  7. 増量剤及び/又は界面活性剤の他に、請求項1から6の1つ又はそれ以上に記載の式(I)の化合物の少なくとも1つを含むことを特徴とする、望ましくない微生物を駆除するための組成物。
  8. 少なくとも1つのさらなる農業化学的に活性な化合物を含むことを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
  9. 請求項1から6の1つ又はそれ以上に記載の式(I)の化合物が、望ましくない微生物及び/又はそれらの生息環境に適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を駆除するための方法。
  10. 請求項1から6の1つ又はそれ以上に記載の式(I)の化合物が、増量剤及び/又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を駆除するための組成物を調製する方法。
  11. 式Iaの化合物及び農業化学的に活性なその塩。
    Figure 2009508891
    (記号は、以下に定義されているとおりである。
    からRは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、SR11、SOR11、SO11、SON(R11、C=OR11、NR11COOR12、N(R11、NR11COR11、NR11COR12、NR11SO12、OCON(R11、OC=OR11、CON(R11、COOR11、(CHOR11、(CHSR11、(CHN(R11、(CHCOOR12、(CHNR11COOR11、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルであり;ここで、mは1−8であり、
    又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、置換されていない若しくは置換された複素環式五員若しくは六員環を形成し、
    は、水素、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、置換されていない又は置換されたC−C−アルキルC(=O)、C−C−アルキルOC(=O)、置換されていない又は置換されたC−C−アルコキシ(C−C)アルキル、置換されていない又は置換されたC−C−アルケニル、置換されていない又置換されたC−C−アルキニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−シクロアルキル;C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、各事例において、1から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロシクロアルキル;ホルミル、ホルミル−C−C−アルキル、(C−C−アルキル)カルボニル−C−C−アルキル、(C−C−アルコキシ)カルボニル−C−C−アルキル;ハロ−(C−アルキル)カルボニル−C−C−アルキル、各事例において、1から13個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するハロ−(C−C−アルコキシ)カルボニル−C−C−アルキル;(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキルチオ)カルボニル、(C−C−アルコキシ−C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルケニルオキシ)カルボニル、(C−C−アルキニルオキシ)カルボニル、(C−C−シクロアルキル)カルボニル;(C−C−ハロアルキル)カルボニル、(C−C−ハロアルキルチオ)カルボニル、(C−C−ハロアルコキシ)カルボニル、(C−C−ハロアルケニルオキシ)カルボニル、(C−C−ハロアルキニルオキシ)カルボニル、(ハロ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル)カルボニル、各事例において、1から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有する(C−C−ハロシクロアルキル)カルボニル、又は−CH−C≡C−R1−A、−CH−CH=CH−R1−A、−CH=C=CH−R1−A、−C(=O)C(=O)R、−CONR、−CHNR、C−C−トリアルキルシリル又はC−C−ジアルキルモノフェニルシリルであり、
    1−Aは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルケニルオキシ)カルボニル、(C−C−アルキニルオキシ)−カルボニル又はシアノを表し、
    Xは、窒素又はCRであり、
    Yは、窒素又はCRであり、
    Zは、窒素又はCR10であり、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルキル、置換されていない若しくは置換されたC−C−シクロアルキル、C−C−トリアルキルシリル、置換されていない若しくは置換されたアリール又はヘタリール、COOR11、CON(R11、COR11であり、
    又は、
    及びR10は、両者で、以下の構造:
    Figure 2009508891
    (式中、R13は互いに独立に、水素、ハロゲン、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルキル、置換されていない若しくは置換されたC−C−アルコキシであり、又は
    同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
    の置換された架橋若しくは置換されていない架橋を形成し、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、SR11、SOR11、SO11、SON(R11、C=OR11、NR11COOR12、N(R11、NR11COR11、NR11COR12、NR11SO12、OCON(R11、OC=OR11、CON(R11、COOR11、(CHOR11、(CHSR11、(CHN(R11、(CHCOOR12 (CHNR11COOR11、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルであり;ここで、mは1から8であり、
    は、水素、ハロゲン、N(R11、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたC−C−シクロアルキルであり、
    10は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、置換されていない又は置換されたC−Cアルキル、C−C−トリアルキルシリル、COOR11、CON(R11であり、
    11は、同一又は別異であり、及び水素、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−トリアルキルシリル、アリールであり、
    又は、
    2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
    又は、
    2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
    12は、同一又は別異であり、及び置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、(CHOR11、C−C−トリアルキルシリルであり;ここで、t=1から4であり、
    14は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−トリアルキルシリル又は置換されていない若しくは置換されたC−C−シクロアルキルであり、
    Aは、OR15、SR15、N(R15又はC(R16であり、
    15は、互いに独立に、COR17、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、置換されていない又は置換されたC−C−シクロアルキル、(CHOR11であり;ここで、u=1から4であり、
    16は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、N(R112、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル,又は置換されていない若しくは置換されたC−C−シクロアルキル、(CHOR11であり;ここでu=1から4であり;
    又は
    各事例において、2つの基R16は、二重に結合された酸素若しくは二重に結合された硫黄を表し、
    又は、
    各事例において、2つの基R14、R14若しくはR15、R15若しくはR16、R16若しくはR14、R16は、両者で、置換された又は置換されていない炭素環式3から7員環若しくは場合によって置換された4−ピリジルを形成し、
    17は、置換されていない又は置換されたC−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルである。)
  12. 記号の1つ又はそれ以上が、以下に列記された意味の1つを有する式(Ia)の化合物及び農業化学的に活性なその塩:
    からRが、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF)、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、CO−isoBu、CO−tBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、CONHsecBu、CONHisoBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COSeCBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHCOO(CH2)OH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBuCHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOSecBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFであり、
    又は、各事例において、2つの隣接する基R、R又はR、R又はR、R又はR、Rは、両者で、置換されていない若しくは1から4個のハロゲン原子によって、若しくは1から4個のC−Cアルキル基によって置換されており、及び、各事例において、最大2個の酸素原子を含有する複素環式5員環又は6員環を形成し、
    は、水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF;アセチル、CC(=O)、CC(=O)、CC(=O)、CFC(=O)、CC(=O)、CHOC(=O)、COC(=O)、COC(=O)、COC(=O)、COC(=O)、CFOC(=O)、CClOC(=O)、COC(=O)、CHOCH;COCH、CH=CH、CHCH=CH、C≡CH、CHC≡CH、SOCH、SOC、SOC SOCH、SO、SO、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CHOCF;COCF、C=ONH、SiMe、SiMetBu、SiMePhであり、
    Xは、窒素又はCRであり、
    Yは、窒素又はCRであり、
    Zは、窒素又はCR10であり、
    Y及びZの何れかは、窒素であり、
    又はYは窒素であり、及びZはCR10であり、
    又はYはCRであり、及びZは窒素であり、
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、p−C1−フェニル、p−F−フェニル、p−Br−フェニル、p−I−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、SiMe、COOR11、CON(R11、COR11であり、
    又は、
    及びR10は、両者で、以下の構造の置換されていない又は置換された構造を形成し、
    Figure 2009508891
    (式中、R13は互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CFH、CF、C、OCH、OC、OCF、OCであり、又は
    同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、OCONHBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu,COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CH2)N(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH3、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、CHNR11COOisoBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチル−プロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF
    であり、
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、シアノ、ヒドロキシル、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルであり、
    10は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11であり、
    11は、同一又は別異であり、及び、水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11、フェニルであり、
    又は
    2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から得られる最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
    又は、
    2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
    12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、SiMeであり、
    14は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF又はシクロプロピル、シクロヘキシル、シクロペンチル、SiMeであり、
    Aは、OR15、SR15、N(R15又はC(R16であり、
    15は、互いに独立に、COR17、COCH、COCF、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11であり、
    16は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、N(R11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、SiMeであり、
    又は
    各事例において、2つの基R16は、二重に結合された酸素若しくは二重に結合された硫黄を表し、
    又は、
    各事例において、2つの基R14、R14若しくはR15、R15若しくはR16、R16若しくはR14、R15若しくはR14、R16は、両者で、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル、4−ピリジルを形成し、
    17は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFである。
  13. 記号の1つ又はそれ以上が、以下の意味の1つを有する式(Ia)の化合物及び農業化学的に活性なその塩:
    からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、CO−isoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHiBu、NHsecBu、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONHtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCCtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、CONHsecBu、CONHisoBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11(CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNHAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH2)、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH CHCOO(CHOCH、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF
    であり、
    又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、1,3−ジオキソール若しくは2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
    は、水素、アセチル、トリフルオロアセチルであり、
    Xは、窒素又はCRであり、
    Yは、窒素であり、
    Zは、窒素又はCR10であり、
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、ニトロ、OR11、SR11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、p−C1−フェニル、p−F−フェニル、p−Br−フェニル、p−I−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、SiMe、COOR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、CON(R112、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、CONHsecBu、CONHisoBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、COR11COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、CO−isoBu、COtBu、COCFであり、
    又は
    及びR10は、両者で、以下の構造の飽和又は不飽和架橋を形成し、
    Figure 2009508891
    (式中、R13は互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CFH、CF、C、OCH、OC、OCF、OCであり、又は
    同種原子が結合した2つの基R13は、二重に結合された酸素又は硫黄を表す。)
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、O−(CHOH、O−(CHOCH、O−(CHOH、O−(CHOCH、OCF、SR11、SH、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、SOR11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SO11、SO−Me、SO−Et、SO−Pr、SO−iPr、SO−Bu、SO−secBu、SO−isoBu、SO−tBu、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONHEt、SONEt、SONHPr、SONPr、SONHBu、SONBu、SONHCF3、SON(CF、SON(R11、SONHMe、SONMe、SONEt、SONHEt、SONPr、SONHPr、SONHCF、SON(CF、COR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、COCF、NR11CO11、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COsecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11COR11、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOiPr、NHCOBu、NHCOiBu、NHCOsecBu、NHCOisoBu、NHCOtBu、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NHCO(CHOH、NHCO(CHOCH、NR11COMe、NR11COEt、NR11COPr、NR11COiPr、NR11COBu、NR11COSecBu、NR11COisoBu、NR11COtBu、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、NR11CO(CHOH、NR11CO(CHOCH、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu,、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1イル、NR11SO12、NHSOR11、NR11SOR11、NHSOMe、NHSOMe、NHSOEt、NHSOEt、NMeSOMe、NHSO11、NR11SO11、NMeSOMe、NMeSOEt、NMeSOEt、NHSOCF、NHSOCF、OCON(R11、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHiPr、OCONHBu、OCONHsecBu、OCONHisoBu、OCONHtBu、OCONMe、OCONEt、OCONPr、OCONiPr、OCONBu、OCONsecBu、OCONisoBu、OCONtBu、OCOR11、OCOMe、OCOEt、OCOPr、OCOiPr、OCOBu、OCOsecBu、OCOisoBu、OCOtBu、CON(R11、CONHEt、CONEt、CONHMe、CONMe、CONHPr、CONPr、CONHBu、OCONHBu、CONHtBu、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONR11CH(CH)CHOH、CONR11CH(CH)CHOCH、CONR11CH(C)CHOH、CONR11CH(C)CHOCH、CONR111(CHOCH、CONR11(CHOH、CONR11CHOCH、CONR11(CHOH、CO11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CO(CHOH、CO(CHOCH、CO(CHOH、CO(CHOCH、(CHOR11、CHOH、(CHOH、(CHOH、(CHOH、CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHOMe、(CHSR11、CHSH、(CHSH、(CHSH、(CHSH、CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHSMe、(CHN(R11、CHNH、CHNAc、CHN(COCF、CHNHAc、CHNHCOCF、(CHNH、(CHNH、(CHNH、CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHNHMe、(CHNMe、(CHCOOR12、CHCOOMe、(CHCOOMe、(CHCOOMe、CHCOOEt、(CHCOOEt、(CHCOOEt、CHCOOPr、(CHCOOPr、(CHCOOPr、CHCOOiPr、(CHCOOiPr、(CHCOOiPr、CHCOOtBu、(CHCOOtBu、(CHCOOtBu、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH、CHCOO(CHOH、CHCOO(CHOCH3、CHNHCOOR11、CHNR11COOR11、CHNHCOOMe、CHNHCOOtBu、CHNHCOOEt、CHNHCOOPr、CHNHCOOiPr、CHNHCOOBu、CHNHCOOtBu、CHNHCOOsecBu、CHNHCOOisoBu、CHNR11COOEt、CHNR11COOPr、CHNR11COOiPr、CHNR11COOBu、CHNR11COOtBu、CHNR11COOsecBu、CHNR11COOisoBu、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチル−プロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチル−プロピル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;CF、CFH、CCl、C、C、CF
    (CFであり、
    10は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、N(R11、NMe、NEt、NHMe、NH、NHtBu,、NHEt、NHPr、NHiPr、NHBu、NHsecBu、NHisoBu、4−メチルピペラジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、モルホリン−1−イル、ニトロ、OR11、O−Me、O−Et、O−Pr、O−iPr、O−Bu、O−secBu、O−isoBu、O−tBu、OCH(CH)CHOH、OCH(CH)CHOCH、OCH(C)CHOH、OCH(C)CHOCH、O(CHOCH、O(CHOH、O(CHOCH、O(CHOH、OCF、SR11、S−Me、S−Et、S−Pr、S−iPr、S−Bu、S−secBu、S−isoBu、S−tBu、SCF、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、COMe、COEt、COPr、COiPr、COBu、COsecBu、COisoBu、COtBu、CON(R11、CONH、CONHMe、CONMe、CONHEt、CONEt、CO−モルホリン、CO−ピペリジン、CO−ピペラジン、CO−(4−メチルピペラジン)、CONHCH(CH)CHOH、CONHCH(CH)CHOCH、CONHCH(C)CHOH、CONHCH(C)CHOCH、CONH(CHOCH、CONH(CHOH、CONH(CHOCH、CONH(CHOHであり、
    11は、同一又は別異であり、及び水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、SiMe、COOR11、CON(R11、フェニルであり、
    又は
    2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、ピペリジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル又はモルホリン−1−イルを表し得、
    又は
    2つの基R11が基NR11COR11中で隣接している場合には、2つの基R11は、N、O及びSからなる群から選択される最大5個のさらなるヘテロ原子を含有し得る(2つの酸素原子は、隣接していない。)、置換されていない又は置換された、飽和又は不飽和の3員から7員環を形成し得、
    12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、SiMeであり、
    14は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF又はシクロプロピル、シクロヘキシル、シクロペンチル、SiMeであり、
    Aは、OR15、N(R15又はC(R16であり、
    15は、互いに独立に、COR17、COCH、COCF、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、CHCHOMe、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11、(CHOR11であり、
    16は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OR11、SR11、COR11、N(R11、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル,1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル;CF、CFH、CCl、C、C、CF(CF、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CHOR11、(CHOR11、(CHOR11(CHOR11、SiMeであり、
    又は
    各事例において、2つの基R16は、二重に結合された酸素若しくは二重に結合された硫黄を表し、
    又は、
    各事例において、2つの基R14、R14若しくはR15、R15若しくはR16、R16若しくはR14、R15若しくはR14、R16は、両者で、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル、4−ピリジルを形成し、
    17は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFである。
  14. 記号の1つ又はそれ以上が、以下の意味の1つを有する式(Ia)の化合物:
    からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、CF、COCH、COOCH、COOH、N(Me)、NHCOCH、NHCOCF、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOO(CHCH)OCH、4−N−メチルピペラジン−1−イル、CHNH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチルであり、
    又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン若しくは1,3−ジオキソール環を形成し、
    は、水素、COCHであり、
    Xは、窒素又はCRであり、
    Yは、窒素であり、
    Zは、窒素又はCR10であり、
    は、水素、メチル、1−メチルプロピル、CF、CFH、シクロプロピルであり、
    又は
    及びR10は、両者で、以下の構造の飽和又は不飽和の架橋を形成し、
    Figure 2009508891
    (式中、R13は水素である。)
    は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、CF、COCH、COOCH、COOH、N(Me)、NHCOCH、NHCOCF、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOO(CHCH)OCH、4−N−メチルピペラジン−1−イル、CHNH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチルであり、
    10は、水素であり、
    又は
    及びR10は、両者で、以下の構造の飽和若しくは不飽和の架橋を形成し、
    Figure 2009508891
    (式中、R13は水素である。)
    11は、同一又は別異であり、及び、水素、メチル、エチル、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
    又は
    2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、4−メチルピペラジン−1−イルを表し得、
    12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
    14は、互いに独立に、水素、メチル、シクロプロピルであり、
    Aは、OR15又はC(R16であり、
    15は、エチルであり、
    16は、水素であり、
    17は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFである。
  15. 記号の1つ又はそれ以上が、以下の意味の1つを有する式(Ia)の化合物::
    からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、OCHtBu、OCOCH、SONH、SON(CH、COCH、COCHCHCH、COOCHCHOCH、COOCHCHCHOCH、CONHCHCHOCH、NH、N(Me)、NHCOCH、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOOCHCH、NHCOOtBu、NHCOOCHCHOCH、4−N−アセチルピペラジン−1−イル、N−ピロリジン−2−オン−1−イル、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチル、CFであり、
    又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロフラン−2−オン、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−、1,3−ジオキソール−又は2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
    は、水素、COCH、COCF、COOCHであり、
    Xは、窒素又はCRであり、
    は、水素、O−Meであり、
    Yは、窒素であり、
    Zは、CR10であり、
    10は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CFであり、
    又は
    及びR10は、両者で、CH若しくはCHCH架橋を形成し、
    は、水素、メチル、CF、CFHであり、
    又は
    及びR10は、両者で、CH又はCHCH架橋を形成し、
    11は、同一又は別異であり、及び、水素、メチル、エチル、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
    又は
    2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、4−メチルピペラジン−1−イルを表し得、
    12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
    14は、互いに独立に、水素、メチル、シクロプロピルであり、
    Aは、OR15又はC(R16であり、
    15は、エチルであり、
    16は、水素であり、
    17は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFである。
  16. 記号の1つ又はそれ以上が、以下の意味の1つを有する式(Ia)の化合物:
    からRは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、OMe、OCHtBu、OCOCH、SONH、SON(CH、COCH、COCHCHCH、COOCHCHOCH、COOCHCHCHOCH、CONHCHCHOCH3、NH、N(Me)、NHCOCH、NHSOCH、NHCOOCH、NHCOOCHCH、NHCOOtBu、NHCOOCHCHOCH、CHNHCOOCH、CHNHCOOtBu、メチル、CFであり、
    又は、各事例において、2つの隣接する基R、R若しくはR、R若しくはR、R若しくはR、Rは、両者で、2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン、1,3−ジオキソール若しくは2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソール環を形成し、
    は、水素、COCH、COCF、COOCHであり、
    Xは、窒素又はCRであり、
    は、水素、O−Meであり、
    Yは、窒素であり、
    Zは、CR10であり、
    10は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CFであり、
    又は
    及びR10は、両者で、CH−又はCHCH架橋を形成し、
    は、エチル、イソプロピル、CHOCH、シクロプロピル、フェニル、3−ピリジルであり、
    は、水素、メチル、CF、CFHであり、
    又は
    及びR10は、両者で、CH又はCHCH架橋を形成し、
    11は、独立又は別異であり、及び水素、メチル、エチル、CH(CH)CHOMe、CHCH(CH)OMe、CHCHOEt、CH(CH)CHOEt、CHCH(CH)OEt、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
    又は
    2つの基R11が1つの窒素原子に結合されている場合には、これらの基は、両者で、4−メチルピペラジン−1−イルを表し得、
    12は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、
    14は、互いに独立に、水素、メチル、シクロプロピルであり、
    Aは、OR15又はC(R16であり、
    15は、エチルであり、
    16は、水素であり、
    17は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、CF、CFH、CCl、C、C、CF(CFである。
  17. 増量剤及び/又は界面活性剤の他に、請求項11から16の1つ又はそれ以上に記載の式(Ia)の化合物の少なくとも1つを含むことを特徴とする、望ましくない微生物を駆除するための組成物。
  18. 農業化学的に活性な少なくとも1つのさらなる化合物を含むことを特徴とする、請求項17に記載の組成物。
  19. 望ましくない微生物を駆除するための、請求項11から16の1つ又はそれ以上に記載の式(Ia)の化合物の使用。
  20. 請求項1から16の1つ又はそれ以上に記載の式(Ia)の化合物が、望ましくない微生物及び/又はそれらの生息環境に付与されることを特徴とする、望ましくない微生物を駆除するための方法。
  21. 請求項11から16の1つ又はそれ以上に記載の式(Ia)の化合物が、増量剤及び/又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を駆除するための組成物を調製するための方法。
  22. a)式XIVのハロチアゾールが、希釈剤の存在下で、金属又は金属オルガニルを用いて金属化され、
    Figure 2009508891
    b)得られた金属化合物を、適宜、反応補助物質の存在下で、及び希釈剤の存在下で、式XVのクロロピリミジンと反応させ、
    Figure 2009508891
    c)
    得られた前記ジヒドロピリミジンを、酸化剤の存在下で、並びに、適宜、反応補助剤の存在下で、及び希釈剤の存在下で反応させて式XVIのピリミジンを得、
    Figure 2009508891
    並びに
    d)式Idの化合物を得るために、式XVIの得られたピリミジンを、適宜、反応補助剤の存在下で、適宜、金属触媒の存在下で及び希釈剤の存在下で、式XVIIのアミン
    Figure 2009508891
    (Rは、基C(R14A(R14及びAは、上記定義のとおりである。)でもあり得る。)
    と反応させる、ことを特徴とする、記号R、R、R、R、R、R、R、R10及びXが、請求項1から3又は8から10に与えられている意味を有する式(Id)の化合物を調製する方法。
    Figure 2009508891
  23. 式XVIの中間体。
    Figure 2009508891
    (式中、R、R及びR10は、上記定義のとおりであり、Rは、基C(R14A(R14及びAは、上記定義のとおりである。)でもあり得る。)
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