KR20080032218A - 카복사미드, 아졸, 제 2의 아졸 또는 스트로빌루린을함유하는 상승적 살진균 활성 물질의 배합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 공지 카복사미드, 공지 아졸 및 부차적으로 제 2의 공지 아졸 또는 택일적으로 공지 스트로빌루린을 함유하며, 원치않는 식물병원성 진균을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다.

Description

카복사미드, 아졸, 제 2의 아졸 또는 스트로빌루린을 함유하는 상승적 살진균 활성 물질의 배합물{SYNERGISTIC FUNGICIDAL ACTIVE SUBSTANCE COMBINATIONS CONTAINING A CARBOXAMIDE, AN AZOLE, A SECOND AZOLE OR A STROBILURINE}
본 발명은 공지 카복사미드, 공지 아졸 및 부차적으로 제 2의 공지 아졸 또는 택일적으로 공지 스트로빌루린을 함유하며, 원치않는 식물병원성 진균을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다.
특정 카복사미드, 예를 들어, N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 및 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, 특정 아졸, 예를 들어, 1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)펜탄-3-올 (테부코나졸) 및 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸), 및 특정 스트로빌루린, 예를 들어, 메틸 α-(메톡시이미노)-2-[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]벤젠아세테이트 (트리플록시스트로빈) 및 (1E)-[2-[[6-(2-클로로페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시]페닐](5,6-디하이드로-1,4,2-디옥사진-3-일)메타논 O-메틸옥심 (플루옥사스트로빈)이 살진균성을 가지고 있다고 알려졌다(참조: DE-A 196 02 095, EP-A 0 281 842, EPA 0 040 345, EP-A 0 460 575, WO 96/16048, WO 03/010149 및 WO 03/070705).
또한, 카복사미드와 아졸 또는 스트로빌루린의 혼합물 또는 아졸과 스트로빌루린의 혼합물 또는 1종의 스트로빌루린과 2종의 아졸의 혼합물이 작물을 보호하는데 있어 진균을 구제하기 위해 사용될 수 있다는 것도 공지되었다(참조: WO 2005/011379, WO 2005/034628, WO 2005/041653, EP-A-0 944 318, EPA0 975 219).
개개 성분들의 활성 및 각 경우에 2종 또는 3종의 활성 화합물의 공지 혼합물의 활성은 모두 양호하나; 만족스럽지 않은 경우가 종종 있다.
본 발명은
(A) 하기 화학식 (I)의 카복사미드 및
(B) 하기 화학식 (II)의 아졸 및
(C1) 하기 화학식 (II)의 제 2의 아졸 또는
(C2) 하기 화학식 (III)의 스트로빌루린을 포함하는 매우 우수한 살진균성을 가지는 신규 활성 화합물의 배합물을 제공한다:
Figure 112008013153915-PCT00001
Figure 112008013153915-PCT00002
Figure 112008013153915-PCT00003
상기 식에서,
A는 하기 래디칼 A1 내지 A8중의 하나를 나타내고:
Figure 112008013153915-PCT00004
Figure 112008013153915-PCT00005
R1은 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필을 나타내며,
R2는 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
R3은 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내며,
R4는 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
R5는 수소, 염소, 메틸, 아미노 또는 디메틸아미노를 나타내며,
R6은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
R7은 브롬 또는 메틸을 나타내며,
R8은 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
R9는 염소 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
Y는 하기 래디칼 Y1 내지 Y5중의 하나를 나타내고:
Figure 112008013153915-PCT00006
R10은 수소 또는 불소를 나타내며,
X는 -CH2- 또는 O (산소)를 나타내고,
Z는 하기 래디칼 Z1, Z2 및 Z3중의 하나를 나타내며:
Figure 112008013153915-PCT00007
R11은 수소, 불소, 염소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 모노클로로메틸, 디클로로메틸 또는 트리클로로메틸을 나타내고,
R12는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, -CH=N-OCH3 또는 -C(CH3)=NO-CH3를 나타내며,
R13은 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
m은 1 내지 4, 바람직하게는 2의 정수를 나타내며,
R22는 수소 또는 C1-4-알킬, 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내고,
R23 및 R24는 불소, 염소, 브롬, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 모노클로로메틸, 디클로로메틸 또는 트리클로로메틸을 나타내되, R24가 염소인 경우 R23은 바람직하게는 트리플루오로메틸을 나타내며,
Q는 수소 또는 SH를 나타내고,
m은 0 또는 1을 나타내며,
R14는 수소, 불소, 염소, 페닐 또는 4-클로로페녹시를 나타내고,
R15는 수소 또는 염소를 나타내며,
A1은 직접 결합, -CH2-, -(CH2)2- 또는 -O-를 나타내거나,
A1은 또한 *-CH2-CHR18- 또는 *-CH=CR18-을 나타내며, 여기에서 *로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되고,
R16 및 R18은 함께, -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- 또는 -CH2-CH2-C(CH3)2- 를 나타내 며,
A2는 C 또는 Si (규소)를 나타내고,
A1은 또한 -N(R18)-을 나타내거나,
A2는 R16 및 R17과 함께, 그룹 C=N-R6을 나타내며, 이 경우 R18 및 R19는 함께, 그룹
Figure 112008013153915-PCT00008
를 나타내고,
여기에서,
*로 표시된 결합은 R18에 부착되며,
R16은 수소, 하이드록실 또는 시아노를 나타내고,
R17은 1-사이클로프로필에틸, 1-클로로사이클로프로필, C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C4-알킬카보닐, C1-C2-할로알콕시-C1-C2-알킬, 트리메틸실릴-C1-C2-알킬, 모노플루오로페닐 또는 페닐을 나타내거나,
R16 및 R17은 또한 함께, -O-CH2-CH(R19)-O-, -O-CH2-CH(R19)-CH2- 또는 -OCH-(2-클로로페닐)-을 나타내며,
R19는 수소, C1-C4-알킬 또는 브롬을 나타내고,
A3은 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
Figure 112008013153915-PCT00009
A4는 NH 또는 O를 나타내고,
A5는 N 또는 CH를 나타내며,
L은 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112008013153915-PCT00010
여기에서,
별표(*)로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되고,
R20은 각각 염소, 시아노, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 페녹시 또는 피리디닐을 나타내거나, 또는 1-(4-클로로페닐)-피라졸-3-일 또는 1,2-프로판디온-비스(O-메틸옥심)-1-일을 나타내며,
R21은 수소 또는 불소를 나타낸다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 살진균 활성은 개별 활성 화합물들의 합한 활성 또는 공지된 2 성분 혼합물의 활성을 훨씬 능가한다. 즉, 활성의 단순 합이 아닌, 예기치 못했던 진정한 상승효과가 존재한다.
화학식 (I)은 하기 카복사미드 그룹중에서 선택되는 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(I-1) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (JP-A 10-251240로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00011
(I-2) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 03/010149로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00012
(I-3) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-클로로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (JP-A 10-251240로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00013
(I-4) 하기 화학식의 3-(디플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
Figure 112008013153915-PCT00014
(I-5) 하기 화학식의 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 2004/067515로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00015
(I-6) 하기 화학식의 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-클로로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (JP-A 10-251240로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00016
(I-7) 하기 화학식의 1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
Figure 112008013153915-PCT00017
(I-8) 하기 화학식의 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 03/010149로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00018
(I-9) 하기 화학식의 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
Figure 112008013153915-PCT00019
(I-10) 하기 화학식의 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
Figure 112008013153915-PCT00020
(I-11) 하기 화학식의 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 2004/067515로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00021
(I-12) 하기 화학식의 3-(트리플루오로메틸)-5-클로로-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
Figure 112008013153915-PCT00022
(I-13) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (WO 2004/005242)
Figure 112008013153915-PCT00023
(I-14) 하기 화학식의 2-요오드-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (WO 2004/005242로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00024
(I-15) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (WO 2004/005242로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00025
(I-16) 하기 화학식의 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드 (WO 2004/005242로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00026
(I-17) 하기 화학식의 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)니코틴아미드 (EP-A 0 256 503로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00027
(I-18) 하기 화학식의 보스칼리드 (DE-A 195 31 813로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00028
(I-19) 하기 화학식의 푸라메트피르 (EP-A 0 315 502로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00029
(I-20) 하기 화학식의 N-(3-p-톨릴티오펜-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (EP-A 0 737 682로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00030
(I-21) 하기 화학식의 펜티오피라드 (EP-A 0 737 682로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00031
(I-22) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드 (WO 02/38542로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00032
(I-23) 하기 화학식의 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 03/070705로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00033
(I-24) 하기 화학식의 3-(디플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 02/08197로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00034
(I-25) 하기 화학식의 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 02/08197로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00035
(I-26) 하기 화학식의 N-(3',4'-디클로로-1,1'-비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 00/14701로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00036
(I-27) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066609로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00037
(I-28) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066610로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00038
(I-29) 하기 화학식의 N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066610로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00039
(I-30) 하기 화학식의 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)-1,1'-비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066610로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00040
(I-31) 하기 화학식의 N-(4'-요오드-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066610로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00041
(I-32) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(디플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066610로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00042
(I-33) 하기 화학식의 화합물 (WO 06/015866로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00043
(I-34) 하기 화학식의 화합물 (WO 04/016088로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00044
화학식 (I)은 하기 카복사미드 그룹중에서 선택되는 특히 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(I-5) 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(I-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(I-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드
(I-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드
(I-18) 보스칼리드
(I-19) 푸라메트피르
(I-21) 펜티오피라드
(I-22) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드
(I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메 틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(I-24) 3-(디플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(I-25) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(I-26) N-(3',4'-디클로로-1,1'-비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(I-29) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
(I-31) N-(4'-요오드-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
(I-32) N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(디플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드.
화학식 (I)은 하기 카복사미드 그룹중에서 선택되는 매우 특히 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(I-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(I-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드
(I-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드
(I-18) 보스칼리드
(I-21) 펜티오피라드
(I-22) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드
(I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(I-29) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
(I-31) N-(4'-요오드-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
(I-32) N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(디플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드.
화학식 (II)는 하기 아졸 그룹중에서 선택되는 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(II-1) 하기 화학식의 아자코나졸 (DE-A 25 51 560로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00045
(II-2) 하기 화학식의 에타코나졸 (DE-A 25 51 560로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00046
(II-3) 하기 화학식의 프로피코나졸 (DE-A 25 51 560로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00047
(II-4) 하기 화학식의 디페노코나졸 (EP-A 0 112 284로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00048
(II-5) 하기 화학식의 브로무코나졸 (EP-A 0 258 161로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00049
(II-6) 하기 화학식의 사이프로코나졸 (DE-A 34 06 993로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00050
(II-7) 하기 화학식의 헥사코나졸 (DE-A 30 42 303로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00051
(II-8) 하기 화학식의 펜코나졸 (DE-A 27 35 872로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00052
(II-9) 하기 화학식의 마이클로부타닐 (EP-A 0 145 294로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00053
(II-10) 하기 화학식의 테트라코나졸 (EP-A 0 234 242로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00054
(II-11) 하기 화학식의 플루트리아폴 (EP-A 0 015 756로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00055
(II-12) 하기 화학식의 에폭시코나졸 (EP-A 0 196 038로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00056
(II-13) 하기 화학식의 플루실라졸 (EP-A 0 068 813로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00057
(II-14) 하기 화학식의 시메코나졸 (EP-A 0 537 957로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00058
(II-15) 하기 화학식의 프로티오코나졸 (WO 96/16048로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00059
(II-16) 하기 화학식의 펜부코나졸 (DE-A 37 21 786로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00060
(II-17) 하기 화학식의 테부코나졸 (EP-A 0 040 345로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00061
(II-18) 하기 화학식의 입코나졸 (EP-A 0 329 397로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00062
(II-19) 하기 화학식의 메트코나졸 (EP-A 0 329 397로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00063
(II-20) 하기 화학식의 트리티코나졸 (EP-A 0 378 953로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00064
(II-21) 하기 화학식의 비터탄올 (DE-A 23 24 010로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00065
(II-22) 하기 화학식의 트리아디메놀 (DE-A 23 24 010로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00066
(II-23) 하기 화학식의 트리아디메폰 (DE-A 22 01 063로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00067
(II-24) 하기 화학식의 플루퀸코나졸 (EP-A 0 183 458로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00068
(II-25) 하기 화학식의 퀸코나졸 (EP-A 0 183 458로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00069
화학식 (II)는 하기 아졸 그룹중에서 선택되는 특히 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(II-3) 프로피코나졸
(II-4) 디페노코나졸
(II-6) 사이프로코나졸
(II-7) 헥사코나졸
(II-8) 펜코나졸
(II-9) 마이클로부타닐
(II-10) 테트라코나졸
(II-11) 플루트리아폴
(II-12) 에폭시코나졸
(II-13) 플루실라졸
(II-15) 프로티오코나졸
(II-16) 펜부코나졸
(II-17) 테부코나졸
(II-19) 메트코나졸
(II-21) 비터탄올
(II-22) 트리아디메놀
(II-23) 트리아디메폰
(II-24) 플루퀸코나졸.
화학식 (II)는 하기 아졸 그룹중에서 선택되는 매우 특히 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(II-11) 플루트리아폴
(II-15) 프로티오코나졸
(II-17) 테부코나졸
(II-21) 비터탄올
(II-22) 트리아디메놀
(II-24) 플루퀸코나졸.
화학식 (II)는 하기 아졸 그룹중에서 선택되는 특별히 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(II-11) 플루트리아폴
(II-15) 프로티오코나졸
(II-17) 테부코나졸
(II-24) 플루퀸코나졸.
화학식 (III)은 하기 스트로빌루린 그룹중에서 선택되는 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(III-1) 하기 화학식의 아족시스트로빈 (EP-A 0 382 375로부터 공지됨)
(III-2) 하기 화학식의 플루옥사스트로빈 (DE-A 196 02 095로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00071
(III-3) 하기 화학식의 (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드 (DE-A 196 46 407, EP-B 0 712 396로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00072
(III-4) 하기 화학식의 트리플록시스트로빈 (EP-A 0 460 575로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00073
(III-5) 하기 화학식의 (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드 (EP-A 0 569 384로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00074
(III-6) 하기 화학식의 (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드 (EP-A 0 596 254로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00075
(III-7) 하기 화학식의 오리사스트로빈 (DE-A 195 39 324로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00076
(III-8) 하기 화학식의 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온 (WO 98/23155로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00077
(III-9) 하기 화학식의 크레속심-메틸 (EP-A 0 253 213로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00078
(III-10) 하기 화학식의 디목시스트로빈 (EP-A 0 398 692로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00079
(III-11) 하기 화학식의 피콕시스트로빈 (EP-A 0 278 595로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00080
(III-12) 하기 화학식의 피라클로스트로빈 (DE-A 44 23 612로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00081
(III-13) 하기 화학식의 메토미노스트로빈 (EP-A 0 398 692로부터 공지됨)
Figure 112008013153915-PCT00082
화학식 (III)은 하기 스트로빌루린 그룹중에서 선택되는 특히 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(III-1) 아족시스트로빈
(III-2) 플루옥사스트로빈
(III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
(III-4) 트리플록시스트로빈
(III-5) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메 틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드
(III-6) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드
(III-8) 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온
(III-9) 크레속심-메틸
(III-11) 피콕시스트로빈
(III-12) 피라클로스트로빈.
화학식 (III)은 하기 스트로빌루린 그룹중에서 선택되는 매우 특히 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(III-1) 아족시스트로빈
(III-2) 플루옥사스트로빈
(III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
(III-4) 트리플록시스트로빈
(III-12) 피라클로스트로빈.
중점적이면서 각 경우에 상기 언급된 그룹 (A), (B) 및 (C1) 또는 (C2)의 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물의 배합물이 후술된다.
중요한 활성 화합물의 배합물은 각 경우에 하기 화합물
(I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복 사미드
(I-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(I-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드
(I-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드
(I-18) 보스칼리드
(I-21) 펜티오피라드
(I-22) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드
(I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(I-29) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
(I-31) N-(4'-요오드-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
(I-32) N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(디플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드중에서 선택되는 그룹 (A)의 하나의 활성 화합물과 또한 하기 표 1에 조합된 그룹 (B) 및 (C1) 또는 (C2)의 두개의 추가의 활성 화합물을 포함한다:
표 1
No. 활성 화합물 (B) 활성 화합물 (C1)/(C2)
1.1 (II-11) 플루트리아폴 (II-15) 프로티오코나졸
1.2 (II-11) 플루트리아폴 (II-17) 테부코나졸
1.3 (II-11) 플루트리아폴 (II-21) 비터탄올
1.4 (II-11) 플루트리아폴 (II-22) 트리아디메놀
1.5 (II-11) 플루트리아폴 (II-24) 플루퀸코나졸
1.6 (II-11) 플루트리아폴 (III-1) 아족시스트로빈
1.7 (II-11) 플루트리아폴 (III-2) 플루옥사스트로빈
1.8 (II-11) 플루트리아폴 (III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
1.9 (II-11) 플루트리아폴 (III-4) 트리플록시스트로빈
1.10 (II-11) 플루트리아폴 (III-12) 피라클로스트로빈
1.11 (II-15) 프로티오코나졸 (II-17) 테부코나졸
1.12 (II-15) 프로티오코나졸 (II-21) 비터탄올
1.13 (II-15) 프로티오코나졸 (II-22) 트리아디메놀
1.14 (II-15) 프로티오코나졸 (II-24) 플루퀸코나졸
1.15 (II-15) 프로티오코나졸 (III-1) 아족시스트로빈
1.16 (II-15) 프로티오코나졸 (III-2) 플루옥사스트로빈
1.17 (II-15) 프로티오코나졸 (III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
1.18 (II-15) 프로티오코나졸 (III-4) 트리플록시스트로빈
1.19 (II-15) 프로티오코나졸 (III-12) 피라클로스트로빈
1.20 (II-17) 테부코나졸 (II-21) 비터탄올
1.21 (II-17) 테부코나졸 (II-22) 트리아디메놀
1.22 (II-17) 테부코나졸 (II-24) 플루퀸코나졸
1.23 (II-17) 테부코나졸 (III-1) 아족시스트로빈
1.24 (II-17) 테부코나졸 (III-2) 플루옥사스트로빈
1.25 (II-17) 테부코나졸 (III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
1.26 (II-17) 테부코나졸 (III-4) 트리플록시스트로빈
1.27 (II-17) 테부코나졸 (III-12) 피라클로스트로빈
1.28 (II-21) 비터탄올 (II-22) 트리아디메놀
1.29 (II-21) 비터탄올 (II-24) 플루퀸코나졸
1.30 (II-21) 비터탄올 (III-1) 아족시스트로빈
1.31 (II-21) 비터탄올 (III-2) 플루옥사스트로빈
1.32 (II-21) 비터탄올 (III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
1.33 (II-21) 비터탄올 (III-4) 트리플록시스트로빈
1.34 (II-21) 비터탄올 (III-12) 피라클로스트로빈
1.35 (II-22) 트리아디메놀 (II-24) 플루퀸코나졸
1.36 (II-22) 트리아디메놀 (III-1) 아족시스트로빈
1.37 (II-22) 트리아디메놀 (III-2) 플루옥사스트로빈
표 1- 계속
1.38 (II-22) 트리아디메놀 (III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
1.39 (II-22) 트리아디메놀 (III-4) 트리플록시스트로빈
1.40 (II-22) 트리아디메놀 (III-12) 피라클로스트로빈
1.41 (II-24) 플루퀸코나졸 (III-1) 아족시스트로빈
1.42 (II-24) 플루퀸코나졸 (III-2) 플루옥사스트로빈
1.43 (II-24) 플루퀸코나졸 (III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
1.44 (II-24) 플루퀸코나졸 (III-4) 트리플록시스트로빈
1.45 (II-24) 플루퀸코나졸 (III-12) 피라클로스트로빈
이들 활성 화합물의 배합물중에서, 하기 표 2에 예시된 배합물이 더욱 더 강조된다:
표 2
No. 활성 화합물 (A) 활성 화합물 (B) 활성 화합물 (C1)/(C2)
2.1 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-24) 플루퀸코나졸 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.2 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-22) 트리아디메놀 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.3 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-24) 플루퀸코나졸 (II-22) 트리아디메놀
2.4 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-18) 하기 화학식의 입코나졸 (III-4) 트리플록시스트로빈
2.5 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-11) 플루트리아폴 (II-15) 프로티오코나졸
2.6 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-11) 플루트리아폴 (II-17) 테부코나졸
2.7 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-11) 플루트리아폴 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.8 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-11) 플루트리아폴 (III-4) 트리플록시스트로빈
2.9 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-15) 프로티오코나졸 (II-17) 테부코나졸
2.10 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-15) 프로티오코나졸 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.11 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-15) 프로티오코나졸 (III-4) 트리플록시스트로빈
2.12 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-17) 테부코나졸 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.13 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-17) 테부코나졸 (III-4) 트리플록시스트로빈
2.14 (I-18) 보스칼리드 (II-11) 플루트리아폴 (II-15) 프로티오코나졸
2.15 (I-18) 보스칼리드 (II-11) 플루트리아폴 (II-17) 테부코나졸
2.16 (I-18) 보스칼리드 (II-11) 플루트리아폴 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.17 (I-18) 보스칼리드 (II-11) 플루트리아폴 (III-4) 트리플록시스트로빈
2.18 (I-18) 보스칼리드 (II-15) 프로티오코나졸 (II-17) 테부코나졸
2.19 (I-18) 보스칼리드 (II-15) 프로티오코나졸 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.20 (I-18) 보스칼리드 (II-15) 프로티오코나졸 (III-4) 트리플록시스트로빈
2.21 (I-18) 보스칼리드 (II-17) 테부코나졸 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.22 (I-18) 보스칼리드 (II-17) 테부코나졸 (III-4) 트리플록시스트로빈
2.23 (I-21) 펜티오피라드 (II-11) 플루트리아폴 (II-15) 프로티오코나졸
2.24 (I-21) 펜티오피라드 (II-11) 플루트리아폴 (II-17) 테부코나졸
2.25 (I-21) 펜티오피라드 (II-11) 플루트리아폴 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.26 (I-21) 펜티오피라드 (II-11) 플루트리아폴 (III-4) 트리플록시스트로빈
2.27 (I-21) 펜티오피라드 (II-15) 프로티오코나졸 (II-17) 테부코나졸
2.28 (I-21) 펜티오피라드 (II-15) 프로티오코나졸 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.29 (I-21) 펜티오피라드 (II-15) 프로티오코나졸 (III-4) 트리플록시스트로빈
2.30 (I-21) 펜티오피라드 (II-17) 테부코나졸 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.31 (I-21) 펜티오피라드 (II-17) 테부코나졸 (III-4) 트리플록시스트로빈
2.32 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-11) 플루트리아폴 (II-15) 프로티오코나졸
2.33 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-11) 플루트리아폴 (II-17) 테부코나졸
2.34 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-11) 플루트리아폴 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.35 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-11) 플루트리아폴 (III-4) 트리플록시스트로빈
2.36 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-15) 프로티오코나졸 (II-17) 테부코나졸
2.37 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-15) 프로티오코나졸 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.38 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-15) 프로티오코나졸 (III-4) 트리플록시스트로빈
2.39 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-17) 테부코나졸 (III-2) 플루옥사스트로빈
2.40 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1- 메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (II-17) 테부코나졸 (III-4) 트리플록시스트로빈
본 발명에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물 (A) 외에, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 화학식 (II)의 활성 화합물 (B) 및 화학식 (II)의 활성 화합물 (C1) 또는 화학식 (III)의 활성 화합물 (C2)를 포함한다. 또한, 이들은 추가의 살진균 활성 성분도 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물중에 활성 화합물이 특정 중량비로 존재하는 경우에 상승 효과가 특히 뚜렷하다. 그러나, 활성 화합물의 배합물중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 화학식 (I)의 활성 화합물 (A) 1 중량부당 0.05 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부의 화학식 (II)의 활성 화합물 (B) 및 0.02 내지 50 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 20 중량부, 특히 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부의 화학식 (III)의 활성 화합물 (C)가 존재한다. 혼합비는 상승 혼합물이 얻어지도록 선택하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 매우 우수한 살진균성을 나타내며, 식물 병원성 진균, 예를 들어 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 마이코스파에렐라 그라미니콜라(Mycosphaerella graminicola)(=Septoria tritici), 푸키니아 레콘디타(Puccinia recondita), 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis) 및 파코스포라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi)를 구제하는데에 특히 적합하다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
예를 들어, 하기 백분병 병원균에 의한 질병:
Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis;
Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator;
예를 들어, 하기 녹병 병원균에 의한 질병:
Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae;
Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix;
Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 및 Phakopsora meibomiae;
Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita;
Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus;
예를 들어, 하기 오오마이세테스 그룹중에서 선택된 병원균에 의한 질병:
Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae;
Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 P. brassicae;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans;
Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
예를 들어, 하기 종에 의한 반점병 및 잎 시듦병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani;
Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola;
Cladiosporum 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus(분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium);
Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum;
Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri;
Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor;
Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata;
Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerelle graminicola;
Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres;
Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collocygni;
Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis;
Septoria 종, 예컨대 Septoria apii;
Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata;
Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis;
예를 들어, 하기 종에 의한 뿌리 줄기병:
Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis;
Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola;
예를 들어, 하기 종에 의한 이삭 줄기병(옥수수속 포함):
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp.;
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium spp.;
Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae;
Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis;
예를 들어, 하기 깜부기균에 의한 병:
Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana;
Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries;
Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta;
Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda;
예를 들어, 하기 종에 의한 열매 역병:
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum;
Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum;
verticilium 종, 예컨대 verticilium alboatrum;
예를 들어, 하기 종에 의한 종자- 및 토양성 시듦 썩음병, 및 묘종병:
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora cactorum;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Sclerotium 종, 예컨대 Sclerotium rolfsii;
예를 들어, 하기 종에 의한 근류, 혹, 빗자루병:
Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena;
예를 들어, 하기 종에 의한 시듦병:
Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎, 꽃 및 열매 변형:
Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans;
예를 들어, 하기 종에 의한 목질 종의 변성 질병:
Esca 종, 예컨대 Phaemoniella clamydospora;
예를 들어, 하기 종에 의한 개화 및 종자 질병:
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
예를 들어, 하기 종에 의한 식물 덩이줄기 질병:
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
예를 들어, 하기 박테리아 병원균에 의한 질병:
크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora).
하기 대두 질병이 바람직하게는 방제될 수 있다:
예를 들어 하기에 의한 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자상의 진균 질병:
알터나리아 잎반점(알터나리아 종. atrans tenuissima), 탄저병(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), 갈색점 무늬병(Septoria glycines), 세르코스포라 잎점무늬 마름병(Cercospora kikuchii), 코아네포라 잎마름병(Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), 닥툴리오포라 잎마름병(Dactuliophora glycines), 백분병(Peronospora manshurica), 드레크슬레라 마름병(Drechslera glycini), 백성병 잎반점(Cercospora sojina), 렙토스파에룰리나 잎반점(Leptosphaerulina trifolii), 필로스티카 잎반점(Phyllosticta sojaecola), 백분병(Microsphaera diffusa), 피레노카에타 잎반점(Pyrenochaeta glycines), 리족토니아 공중, 잎, 가지 마름병(Rhizoctonia solani), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 반점병(Sphaceloma glycines), 스템필리움 잎 마름병(Stemphylium botryosum), 타겟 반점(Corynespora cassiicola);
예를 들어 하기에 의한 뿌리 및 줄기상의 진균 질병:
검은 근부병(Calonectria crotalariae), 탄저병(Macrophomina phaseolina), 푸사리움 마름병 또는 시듦병, 근부병 및 꼬투리 썩음병 및 윤반병(Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), 미코렙토디스쿠스 근부병(Mycoleptodiscus terrestris), 네오코스모스포라 (Neocosmopspora vasinfecta), 꼬투리 및 줄기 마름병(Diaporthe phaseolorum), 줄기 암종병(Diaporthe phaseolorum var. caulivora), 피토프토라 썩음병(Phytophthora megasperma), 갈색 줄기 썩음병(Phialophora gregata), 피티움 썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), 리족토니아 근부병, 줄기 썩음병 및 잎잘록병(Rhizoctonia solani), 쉴레로티니아 줄기 썩음병(Sclerotinia sclerotiorum), 쉴레로티니아 백견병(Sclerotinia rolfsii), 티라비옵시스 근부병(Thielaviopsis basicola).
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 식물에 강력한 강화 효과를 발휘한다. 따라서, 이들은 원치않는 미생물 침습에 대해 식물의 방어력을 구축하는데 적합하다.
상기 문맥에서 식물 강화(저항성 유도) 물질이란 원치않는 미생물에 접종하였을 때 처리 식물이 이들 미생물에 상당한 정도로 저항성을 나타내도록 식물의 방어계를 유도할 수 있는 물질을 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
이 경우, 원치않는 미생물이란 상기 언급된 유기체를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 식물을 처리후 일정 기간동안 상 기 언급된 병원균에 의한 침습으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 화합물로 처리한 후 일반적으로 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일로 연장된다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 화합물의 배합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 식물 전체(식물의 지상부 및 뿌리), 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 잎 적용용으로 또는 종자 드레싱으로 사용될 수 있다.
사용할 수 있는 활성 화합물이 식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물과 화합성을 가지기 때문에 종자를 처리하는 것이 가능하다. 따라서, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 종자 드레싱으로 사용될 수 있다.
식물병원성 진균에 의해 야기되는 대부분의 작물 피해는 종자가 저장중에 침습받을 때 부터 및 종자가 토양에 도입된 후 초기, 식물의 발아동안 및 발아직후 발생한다. 이러한 현상은 성장 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 중요하다.
발아후 식물에 피해를 입히는 식물병원성 진균의 구제는 주로 토양 및 식물의 지상부를 작물 처리제로 처리하여 수행된다. 작물 보호제가 환경 및 인간과 포유동물의 건강에 영향을 줄 수 있다는 점 때문에, 적용되는 활성 화합물의 양을 감소시키려는 노력이 있어 왔다.
식물 종자를 처리하여 식물병원성 진균을 구제하는 것이 오래동안 알려져 왔 으며 지속적으로 개량되고 있는 과제이다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종후 또는 식물 발아후 작물 보호 제품을 추가로 적용하는 것을 필요치 않거나, 추가의 적용을 적어도 감소시키는, 종자 및 발아 식물의 보호방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 식물병원성 진균의 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하는 방식으로, 사용된 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소한으로 사용하여 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 형질전환 식물의 고유 살충성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 특히 또한 본 발명에 따른 조성물로 종자를 처리하여 식물병원성 진균으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 식물병원성 진균 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 식물병원성 진균으로부터 보호하도록 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 조성물의 특정 전신성이 이들 조성물로 종자를 처리하는 것이 종자 자체를 보호할 뿐만 아니라 발아후 식물을 식물병원성 진균으로부터 보호한다는데 있다. 이에 따라, 파종시 또는 파종 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
또한 본 발명에 따른 혼합물이 특히 형질전환 종자에 사용될 수 있다는 점이 유리한 것으로 고려된다.
본 발명에 따른 조성물은 농업, 온실, 임업 또는 원예에 사용되는 임의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장 및 귀리), 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 잠두, 커피, 무(예를 들어 사탕무 및 사료무), 땅콩, 채소(예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상치), 잔디 및 관상용 식물의 종자 형태를 취한다. 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수 및 벼의 종자 처리가 특히 중요하다.
본 발명의 범위내에서, 본 발명에 따른 조성물은 종자에 단독으로 또는 적합한 제제 형태로 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 피해를 방지하기에 충분한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 파종과 수확 사이에 아무때나 처리될 수 있다. 종자는 보통 식물과 분리되며, 속, 깍지, 줄기, 외피, 수염 또는 싱싱한 과일을 포함하지 않는다. 즉, 예를 들어, 수확하여 세정하고 수분 함량이 15 중량% 이하가 되도록 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 또한, 건조후 예를 들어 물로 처리후 다시 건조시킨 종자를 사용하는 것도 가능하다.
종자 처리시에, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향을 입지 않거나 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 가질 수 있는 활성 화합물의 경우에 해당된다.
본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가 성분없이 희석되지 않고 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 적합한 제제 형태로 하여 종자에 적용하는 것이 바람 직하다. 적합한 제제 및 종자 처리방법은 당업자들에게 알려져 있으며, 예를 들어 US 4,272,417 A호, US 4,245,432 A호, US 4,808,430 A호, US 5,876,739 A호, US 2003/0176428 Al호, WO 2002/080675 A1호, WO 2002/028186 A2호에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 작물 수확량을 증산시키기 위해 사용될 수 있다. 또한, 이들은 저독성이며, 우수한 식물 상용성을 나타낸다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 특정 농도 및 적용 비율에서 제초제로 사용되거나, 식물 성장에 영향을 미치거나 동물 해충을 구제하기 위해 사용될 수도 있다. 이들은 또한 경우에 따라서는 추가의 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 및 전구체로도 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 보증에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 솔질에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부분이 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종과 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 것뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되었다.
각 경우에 시판중이거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리된다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과 가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 형질전환 식물 또는 식물 재배종(즉, 유전자공학적으로 얻어진 것)은 유전자 변형시에 이들 식물에 특히 유리한 유용한 성질("형질")을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 언급할만한 상기 형질의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작황 식물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 유지종자 평지 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화 및 유지종자 평지가 특히 강조된다. 강조되는 형질은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 그밖에 특히 강조되는 형질은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 각 경우에 목적하는 해당 형질을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®　(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®　(예: 옥수수), StarLink®　(예: 옥수수), Bollgard®　(예: 목화), Nucotn®　(예: 목화) 및 NewLeaf®　(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®　(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link　(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®　(이미다졸리논 내약성) 및 STS®　(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield®　 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 형질을 지니거나 유전자 형질이 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
활성 화합물은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 분제, 포움제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 에어로졸, 현탁유제 농축액, 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성 물질, 및 중합물질 및 종자용 코팅 조성물중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전 환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기 용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액상 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 또는 물이다.
액화가스 증량제 또는 담체란 표준 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다.
적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다.
적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해물이다.
적합한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 안료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 동물 해충, 이를테면 곤충 및 진드기를 구제하기 위한 사용형의 활성 화합물 농도는 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량%이다. 화합물은 사용형에 적합한 방식으로 사용된다.
원치않는 식물병원성 진균 구제용 제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 유화성 농축액, 유제, 현탁제, 수화성 산제, 가용성 산제, 분제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형으로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방식, 예를 들어 급수(침윤), 점적 관수, 분무, 연무, 살포, 산포, 포밍, 도포, 뿌리기에 의해서 및 건조 종자 처리용 분말, 종자 처리용 용액, 종자 처리용 수용성 분말, 슬리러 처리용 수용성 분말로서 또는 외피형성(encrusting)에 의해 사용된다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형중에, 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절제 또는 제초제와 같은 다른 활성 화합물과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물의 일부를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 화합물의 사용량은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 사용량은 일반적으로 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊ 이다.
활성 화합물의 배합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적으로 통상의 제제, 예를 들어, 산제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트의 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제제는 그 자체가 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 착색제 및 안료 및 다른 가공 보조제와 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 우수한 살진균 작용은 이후 실시예로 입증될 수 있다. 개개의 활성 화합물이 살진균 작용면에 있어서 미약한 반면, 배합물은 활성을 단순히 합한 것 이상의 작용을 나타낸다.
활성 화합물의 배합물의 살진균 활성이 개별적으로 적용된 활성 화합물들의 총 활성을 능가하는 경우 살진균제의 상승 효과는 언제나 존재한다. 주어진 2 또는 3종 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 살진균 작용은 콜비(S.R. Colby) 식을 사용하여 다음과 같이 산출될 수 있다(참조: S.R., Colby, "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15,(1967), 20-22):
Figure 112008013153915-PCT00083
3종 활성 화합물의 배합물인 경우에는:
Figure 112008013153915-PCT00084
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를 m g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 유효도이고,
Y는 활성 화합물 B를 n g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 유효도이며,
Z는 활성 화합물 C를 r g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 유효도이며,
E1은 활성 화합물 A 및 B를 m 및 n g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 유효도이고,
E2는 활성 화합물 A, B 및 C를 m, n 및 r g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 유효도이다.
유효도는 %로 계산된다. 0%는 대조군에 상응하는 유효도이며, 100% 유효도는 감염이 관찰되지 않음을 의미한다.
실질적인 살진균 작용이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물의 작용은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 유효도는 상기 식을 사용하여 계산된 예상 유효도 (E1) 및 (E2)의 값보다 커야 한다.
이하 실시예로 본 발명이 설명된다, 그러나, 본 발명은 실시예로 한정되지 않는다.
사용 실시예
실시예 A
푸사리움 그라미네아룸(Fusarium graminearum) 시험(보리)/치유성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 50 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
치유 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 푸사리움 그라미네아룸의 분생자 현탁액을 분무하였다. 이어서, 식물을 20 ℃의 온도 및 100% 상대 대기습도에서 접종실에 24 시간 두었다. 그 후에, 식물에 활성 화합물의 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅 건조후, 식물을 약 20 ℃의 온도 및 100% 상대 대기습도에서 투명한 후드하에 온실에 두었다.
접종 7 일 후에 평가를 실시하였다. 유효도를 %로 결정하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
표 A:
푸사리움 그라미네아룸(Fusarium graminearum) 시험(보리)/치유성
활성 화합물 활성 화합물의 적용비율(g/ha) 유효도 (%)
실측치* 계산치**
(I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 125 42
(II-15) 프로티오코나졸 125 58
(III-2) 플루옥사스트로빈 125 50
(I-2) + (II-15) 1:1 125 + 125 75 76
(I-2) + (III-2) 1:1 125 + 125 67 71
(II-15) + (III-2) 1:1 125 + 125 67 79
(I-2) + (II-15) + (III-2) 1:1:1 125 + 125 + 125 92 88
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 B
에리시페 시험(밀)/치유성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 50 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물의 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
치유 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 트리티시(Erysiphe graminis f.sp. tritici)의 포자를 살포하였다. 48 시간후, 식물에 활성 화합물의 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 이어서, 식물을 백분병 농포가 퍼지도록 약 20 ℃의 온도 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 8 일 후에 평가를 실시하였다. 유효도를 %로 결정하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
표 B:
에리시페 시험(밀)/치유성
활성 화합물 활성 화합물의 적용비율(g/ha) 유효도 (%)
실측치* 계산치**
(I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 125 0
(II-15) 프로티오코나졸 125 33
(III-2) 플루옥사스트로빈 125 39
(I-2) + (II-15) 1:1 125 + 125 22 33
(I-2) + (III-2) 1:1 125 + 125 61 39
(II-15) + (III-2) 1:1 125 + 125 72 59
(I-2) + (II-15) + (III-2) 1:1:1 125 + 125 + 125 83 59
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 C :
페니실리움 브레비카울레(Penicillium brevicaule) - 시험(시험관내)/미량시험
액체 시험 배지중에 감자 덱스트로즈 브로스(PDB)를 사용하여 미량역가판에서 미량시험을 수행하였다.
활성 화합물은 아세톤에 용해된 공업용 활성 물질로 적용되었다.
접종용으로 페니실리움 브레비카울레의 포자 현탁액을 사용하였다. 암실에서 진탕하면서(10 Hz) 4 일동안 배양한 후, 각 캐비티의 광밀도를 미량역가판 판독기로 측정하였다.
0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 진균 증식이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 C
페니실리움 브레비카울레 - 시험(시험관내)/미량시험
활성 화합물 활성 화합물의 적용비율(ppm) 유효도 (%)
(I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 0.03 16
(III-4) 트리플록시스트로빈 0.003 1
(II-18) 입코나졸 0.003 8
화합물의 배합물 (II-18) + (III-4) 0.03 + 0.003 Act* 21 Exp** 17
(II-18) + (I-2) 0.03 + 0.003 24 23
(III-4) + (I-2) 0.003 + 0.003 21 9
(II-18) + (III-4)+ (I-2) 0.03 + 0.003 + 0.003 29 23
*Act = 실제 활성(%)
**Exp. = 콜비식을 사용하여 계산된 예상치
실시예 D
피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 시험(보리)/치유성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 50 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하거나, 시판 제제중 활성 화합물의 배합물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
치유 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres)의 분생자 현탁액을 접종하였다. 식물을 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 48 시간동안 놓안 둔 다음, 활성 화합물의 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 8 일 후에 평가를 실시하였다.
표 D
피레노포라 테레스 시험(보리)/치유성
활성 화합물 활성 화합물의 (적용비율g/ha) 유효도 (%)
(I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 50 22
(I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 50 22
(II-15) 프로티오코나졸 50 22
(II-17) 테부코나졸 50 22
(III-2) 플루옥사스트로빈 50 22
화합물의 배합물 (I-2) + (II-15) 50 + 50 Act* 44 Exp** 39
(I-2) + (III-2) 50 + 50 67 39
(II-15) + (III-2) 50 + 50 56 39
(I-23) + (II-15) 50 + 50 56 39
(I-23) + (II-17) 50 + 50 56 39
(II-15) + (II-17) 50 + 50 56 39
(I-2) + (II-15) + (III-2) 50 + 50 + 50 78 53
(I-23) + (II-15) + (II-17) 50 + 50 + 50 78 53
*Act = 실제 활성(%)
**Exp. = 콜비식을 사용하여 계산된 예상치

Claims (15)

  1. (A) 하기 화학식 (I)의 카복사미드 및
    (B) 하기 화학식 (II)의 아졸 및
    (C1) 하기 화학식 (II)의 제 2의 아졸 또는
    (C2) 하기 화학식 (III)의 스트로빌루린을 포함하는 살진균 활성 화합물의 배합물:
    Figure 112008013153915-PCT00085
    Figure 112008013153915-PCT00086
    Figure 112008013153915-PCT00087
    상기 식에서,
    A는 하기 래디칼 A1 내지 A8중의 하나를 나타내고:
    Figure 112008013153915-PCT00088
    Figure 112008013153915-PCT00089
    R1은 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필을 나타내며,
    R2는 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
    R3은 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내며,
    R4는 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
    R5는 수소, 염소, 메틸, 아미노 또는 디메틸아미노를 나타내며,
    R6은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
    R7은 브롬 또는 메틸을 나타내며,
    R8은 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
    R9는 염소 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    Y는 하기 래디칼 Y1 내지 Y4중의 하나를 나타내고:
    Figure 112008013153915-PCT00090
    R10은 수소 또는 불소를 나타내며,
    X는 -CH2- 또는 O (산소)를 나타내고,
    Z는 하기 래디칼 Z1 및 Z2중의 하나를 나타내며:
    Figure 112008013153915-PCT00091
    R11은 수소, 불소, 염소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 모노클로로메틸, 디클로로메틸 또는 트리클로로메틸을 나타내고,
    R12는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, -CH=N-OCH3 또는 -C(CH3)=NO-CH3를 나타내며,
    R13은 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
    Q는 수소 또는 SH를 나타내고,
    m은 0 또는 1을 나타내며,
    R14는 수소, 불소, 염소, 페닐 또는 4-클로로페녹시를 나타내고,
    R15는 수소 또는 염소를 나타내며,
    A1은 직접 결합, -CH2-, -(CH2)2- 또는 -O-를 나타내거나,
    A1은 또한 *-CH2-CHR18- 또는 *-CH=CR18-을 나타내며, 여기에서 *로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되고,
    R16 및 R18은 함께, -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- 또는 -CH2-CH2-C(CH3)2- 를 나타내며,
    A2는 C 또는 Si (규소)를 나타내고,
    A1은 또한 -N(R18)-을 나타내거나,
    A2는 또한 R16 및 R17과 함께, 그룹 C=N-R6을 나타내며, 이 경우 R18 및 R19는 함께, 그룹
    Figure 112008013153915-PCT00092
    를 나타내고,
    여기에서,
    *로 표시된 결합은 R18에 부착되며,
    R16은 수소, 하이드록실 또는 시아노를 나타내고,
    R17은 1-사이클로프로필에틸, 1-클로로사이클로프로필, C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C4-알킬카보닐, C1-C2-할로알콕시-C1-C2-알킬, 트리메틸실릴-C1-C2-알킬, 모노플루오로페닐 또는 페닐을 나타내거나,
    R16 및 R17은 또한 함께, -O-CH2-CH(R19)-O-, -O-CH2-CH(R19)-CH2- 또는 -O-CH-(2-클로로페닐)-을 나타내며,
    R19는 수소, C1-C4-알킬 또는 브롬을 나타내고,
    A3은 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    Figure 112008013153915-PCT00093
    A4는 NH 또는 O를 나타내고,
    A5는 N 또는 CH를 나타내며,
    L은 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112008013153915-PCT00094
    여기에서,
    별표(*)로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되고,
    R20은 각각 염소, 시아노, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 페녹시 또는 피리디닐을 나타내거나, 또는 1-(4-클로로페닐)-피라졸-3-일 또는 1,2-프로판디온-비스(O-메틸옥심)-1-일을 나타내며,
    R21은 수소 또는 불소를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    Z는 하기 래디칼 Z3
    Figure 112008013153915-PCT00095
    을 나타내고,
    여기에서,
    R22 는 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내는 활성 화합물의 배합물.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서,
    Y는 하기 래디칼 Y5
    Figure 112008013153915-PCT00096
    를 나타내고,
    여기에서,
    m은 1 내지 4의 정수를 나타내며,
    R23 및 R24는 불소, 염소, 브롬, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내는 활성 화합물의 배합물.
  4. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서,
    (I-1) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-3) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-클로로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-4) 3-(디플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-5) 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-6) 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-클로로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-7) 1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-9) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-11) 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-12) 3-(트리플루오로메틸)-5-클로로-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드,
    (I-14) 2-요오드-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드,
    (I-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
    (I-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드,
    (I-17) 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)니코틴아미드,
    (I-18) 보스칼리드,
    (I-19) 푸라메트피르,
    (I-20) N-(3-p-톨릴티오펜-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-21) 펜티오피라드,
    (I-22) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드,
    (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-24) 3-(디플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-25) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-26) N-(3',4'-디클로로-1,1'-비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,
    (I-27) N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드,
    (I-28) N-(4'-클로로-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티 아졸-5-카복사미드,
    (I-29) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드,
    (I-30) 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)-1,1'-비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카복사미드,
    (I-31) N-(4'-요오드-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드 및
    (I-32) N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(디플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드로 구성된 그룹중에서 선택된 화학식 (I)의 카복사미드를 포함하는 활성 화합물의 배합물.
  5. 제 1 항 내지 4 항중 어느 한항에 있어서,
    (II-1) 아자코나졸,
    (II-2) 에타코나졸,
    (II-3) 프로피코나졸,
    (II-4) 디페노코나졸,
    (II-5) 브로무코나졸,
    (II-6) 사이프로코나졸,
    (II-7) 헥사코나졸,
    (II-8) 펜코나졸,
    (II-9) 마이클로부타닐,
    (II-10) 테트라코나졸,
    (II-11) 플루트리아폴,
    (II-12) 에폭시코나졸,
    (II-13) 플루실라졸,
    (II-14) 시메코나졸,
    (II-15) 프로티오코나졸,
    (II-16) 펜부코나졸,
    (II-17) 테부코나졸,
    (II-18) 입코나졸,
    (II-19) 메트코나졸,
    (II-20) 트리티코나졸,
    (II-21) 비터탄올,
    (II-22) 트리아디메놀,
    (II-23) 트리아디메폰,
    (II-24) 플루퀸코나졸 및
    (II-25) 퀸코나졸로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 화학식 (II)의 아졸을 포함하는 활성 화합물의 배합물.
  6. 제 1 항 내지 5 항중 어느 한항에 있어서,
    (III-1) 아족시스트로빈,
    (III-2) 플루옥사스트로빈,
    (III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드,
    (III-4) 트리플록시스트로빈,
    (III-5) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드,
    (III-6) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드,
    (III-7) 오리사스트로빈,
    (III-8) 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온,
    (III-9) 크레속심-메틸,
    (III-10) 디목시스트로빈,
    (III-11) 피콕시스트로빈,
    (III-12) 피라클로스트로빈 및
    (III-13) 메토미노스트로빈으로 구성된 그룹중에서 선택된 화학식 (III)의 스트로빌루린을 포함하는 활성 화합물의 배합물.
  7. 제 1 항 내지 6 항중 어느 한항에 있어서,
    2.1 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-24) 플루퀸코나졸, (III-2) 플루옥사스트로빈;
    2.2 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-22) 트리아디메놀, (III-2) 플루옥사스트로빈;
    2.3 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-24) 플루퀸코나졸, (II-22) 트리아디메놀;
    2.4 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-18) 입코나졸, (III-4) 트리플록시스트로빈;
    2.5 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-11) 플루트리아폴, (II-15) 프로티오코나졸;
    2.6 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-11) 플루트리아폴, (II-17) 테부코나졸;
    2.7 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-11) 플루트리아폴, (III-2) 플루옥사스트로빈;
    2.8 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-11) 플루트리아폴, (III-4) 트리플록시스트로빈;
    2.9 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-15) 프로티오코나졸, (II-17) 테부코나졸;
    2.10 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-15) 프로티오코나졸, (III-2) 플루옥사스트로빈;
    2.11 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-15) 프로티오코나졸, (III-4) 트리플록시스트로빈;
    2.12 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-17) 테부코나졸, (III-2) 플루옥사스트로빈;
    2.13 (I-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-17) 테부코나졸, (III-4) 트리플록시스트로빈;
    2.14 (I-18) 보스칼리드, (II-11) 플루트리아폴, (II-15) 프로티오코나졸;
    2.15 (I-18) 보스칼리드, (II-11) 플루트리아폴, (II-17) 테부코나졸;
    2.16 (I-18) 보스칼리드, (II-11) 플루트리아폴, (III-2) 플루옥사스트로빈;
    2.17 (I-18) 보스칼리드, (II-11) 플루트리아폴, (III-4) 트리플록시스트로빈;
    2.18 (I-18) 보스칼리드, (II-15) 프로티오코나졸, (II-17) 테부코나졸;
    2.19 (I-18) 보스칼리드, (II-15) 프로티오코나졸, (III-2) 플루옥사스트로빈;
    2.20 (I-18) 보스칼리드, (II-15) 프로티오코나졸, (III-4) 트리플록시스트로빈;
    2.21 (I-18) 보스칼리드, (II-17) 테부코나졸, (III-2) 플루옥사스트로빈;
    2.22 (I-18) 보스칼리드, (II-17) 테부코나졸, (III-4) 트리플록시스트로빈;
    2.23 (I-21) 펜티오피라드, (II-11) 플루트리아폴, (II-15) 프로티오코나졸;
    2.24 (I-21) 펜티오피라드, (II-11) 플루트리아폴, (II-17) 테부코나졸;
    2.25 (I-21) 펜티오피라드, (II-11) 플루트리아폴, (III-2) 플루옥사스트로빈;
    2.26 (I-21) 펜티오피라드, (II-11) 플루트리아폴, (III-4) 트리플록시스트로빈;
    2.27 (I-21) 펜티오피라드, (II-15) 프로티오코나졸, (II-17) 테부코나졸;
    2.28 (I-21) 펜티오피라드, (II-15) 프로티오코나졸, (III-2) 플루옥사스트로빈;
    2.29 (I-21) 펜티오피라드, (II-15) 프로티오코나졸, (III-4) 트리플록시스트로빈;
    2.30 (I-21) 펜티오피라드, (II-17) 테부코나졸, (III-2) 플루옥사스트로빈;
    2.31 (I-21) 펜티오피라드, (II-17) 테부코나졸, (III-4) 트리플록시스트로빈;
    2.32 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-11) 플루트리아폴, (II-15) 프로티오코나졸;
    2.33 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오 로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-11) 플루트리아폴, (II-17) 테부코나졸;
    2.34 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-11) 플루트리아폴, (III-2) 플루옥사스트로빈;
    2.35 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-11) 플루트리아폴, (III-4) 트리플록시스트로빈;
    2.36 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-15) 프로티오코나졸, (II-17) 테부코나졸;
    2.37 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-15) 프로티오코나졸, (III-2) 플루옥사스트로빈
    2.38 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-15) 프로티오코나졸, (III-4) 트리플록시스트로빈;
    2.39 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-17) 테부코나졸, (III-2) 플루옥사스트로빈; 및
    2.40 (I-23) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (II-17) 테부코나졸, (III-4) 트리플록시스트로빈으로 구성된 그룹중에서 선택되는 활성 화합물의 배합물.
  8. 원치않는 식물병원성 진균을 구제하기 위한 제 1 항 내지 7 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도.
  9. 종자를 처리하기 위한 제 1 항 내지 7 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도.
  10. 형질전환(transgenic) 식물을 처리하기 위한 제 1 항 내지 7 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도.
  11. 형질전환 식물의 종자를 처리하기 위한 제 1 항 내지 7 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도.
  12. 제 1 항 내지 7 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물로 처리된 종자.
  13. 원치않는 식물병원성 진균을 구제하기 위한, 제 1 항 내지 7 항중 어느 한항 에 따른 활성 화합물의 배합물로 처리된 종자의 용도.
  14. 제 1 항 내지 7 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물을 원치않는 식물병원성 진균 및/또는 그들의 서식지 및/또는 종자에 적용시킴을 특징으로 하여 원치않는 식물병원성 진균을 구제하는 방법.
  15. 제 1 항 내지 7 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 살진균제 조성물을 제조하는 방법.
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