JP5036713B2 - カルボキサミド、アゾール、第2のアゾール又はストロビルリンを含んでいる相乗的殺菌活性物質組合せ - Google Patents

カルボキサミド、アゾール、第2のアゾール又はストロビルリンを含んでいる相乗的殺菌活性物質組合せ Download PDF

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Description

本発明は、既知カルボキサミド、既知アゾールさらに、第2の既知アゾール又はその代わりに既知ストロビルリンを含んでいる新規活性化合物組合せに関し、ここで、該活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性菌類を防除するのに非常に適している。
N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及びN−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドなどの特定のカルボキサミド類が殺菌特性を示すということ、並びに、1−(4−クロロフェニル)−4,4−ジメチル−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタン−3−オール(テブコナゾール)及び2−[2−(1−クロロシクロプロピル)−3−(2−クロロフェニル)−2−ヒドロキシプロピル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(プロチオコナゾール)などの特定のアゾール類が殺菌特性を示すということ、並びに、同様に、α−(メトキシイミノ)−2−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]ベンゼン酢酸メチル(トリフロキシストロビン)及び(1E)−[2−[[6−(2−クロロフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ]フェニル](5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)メタノン O−メチルオキシム(フルオキサストロビン)などの特定のストロビルリン類が殺菌特性を示すということは、既に知られている(cf. DE−A 19602095、EP−A 0281842、EP−A 0040345、EP−A 0460575、WO 96/16048、WO 03/010149及びWO 03/070705)。
さらに、カルボキサミドとアゾール若しくはストロビルリンの混合物、又は、アゾールとストロビルリンの混合物、又は、1種類のストロビルリンと2種類のアゾールの混合物を用いて、作物保護における菌類を防除することができるということも知られている(cf. WO 2005/011379、WO 2005/034628、WO 2005/041653、EP−A−0944318、EP−A−0975219)。
上記個々の成分の活性及びいずれの場合も2種類又は3種類の活性化合物からなる上記既知混合物の活性はいずれも良好である。しかしながら、それらの活性は、場合により不充分である。
本発明は、非常に優れた殺菌特性を示す新規活性化合物組合せを提供し、ここで、該活性化合物組合せは、
(A) 一般式(I)
Figure 0005036713
[式中、
Aは、下記基A1から基A8:
Figure 0005036713
Figure 0005036713
のうちの1つを表し;
は、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルを表し;
は、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素又はメチルを表し;
は、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、塩素、メチル、アミノ又はジメチルアミノを表し;
は、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し;,
は、臭素又はメチルを表し;
は、メチル又はトリフルオロメチルを表し;
は、塩素又はトリフルオロメチルを表し;
Yは、下記基Y1から基Y5:
Figure 0005036713
のうちの1つを表し;
10は、水素又はフッ素を表し;
Xは、−CH−又はO(酸素)を表し;
Zは、下記基Z1、基Z2又は基Z3:
Figure 0005036713
のうちの1つを表し;
11は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル又はトリクロロメチルを表し;
12は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−CH=N−OCH又は−C(CH)=N−OCHを表し;
13は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
mは、1から4の整数を表し、好ましくは、2を表し;
22は、水素又はC1−4−アルキルを表し、好ましくは、水素又はメチルを表し;
23及びR24は、フッ素、塩素、臭素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル又はトリクロロメチルを表し、ここで、R24が塩素である場合、R23は、好ましくは、トリフルオロメチルを表す]
のカルボキサミド;
及び
(B) 一般式(II)
Figure 0005036713
[式中、
Qは、水素又はSHを表し;
mは、0又は1を表し;
14は、水素、フッ素、塩素、フェニル又は4−クロロフェノキシを表し;
15は、水素又は塩素を表し;
は、直接結合、−CH−、−(CH−又は−O−を表し;
は、さらに、−CH−CHR18−又は−CH=CR18−(ここで、が付いている結合は、フェニル環に結合している)も表し、及び、R16とR18は、一緒になって、−CH−CH−CH[CH(CH]−又は−CH−CH−C(CH−を表し;
は、C又はSi(ケイ素)を表し;
は、さらに、−N(R18)−も表し、及び、Aは、さらに、R16及びR17と一緒になって、基C=N−Rを表し、その場合、R18とR19は一緒になって基
Figure 0005036713
[ここで、が付いている結合は、R18に結合している]
を表し;
16は、水素、ヒドロキシル又はシアノを表し;
17は、1−シクロプロピルエチル、1−クロロシクロプロピル、C−C−アルキル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、トリメチルシリル−C−C−アルキル、モノフルオロフェニル又はフェニルを表し;
16とR17は、さらに、一緒になって、−O−CH−CH(R19)−O−、−O−CH−CH(R19)CH−又は−O−CH−(2−クロロフェニル)−も表し;
19は、水素、C−C−アルキル又は臭素を表す]
のアゾール;
及び
(C1) 式(II)(上記のとおり)の第2のアゾール;
又は
(C2) 式(III)
Figure 0005036713
[式中、
は、基
Figure 0005036713
のうちの1つを表し;
は、NH又はOを表し;
は、N又はCHを表し;
Lは、基
Figure 0005036713
[ここで、星印()が付いている結合は、フェニル環に結合している]
のうちの1つを表し;
20は、フェニル、フェノキシ若しくはピリジニル(ここで、これらは、それぞれ、塩素、シアノ、メチル及びトリフルオロメチルからなる群の同一であるか又は異なった置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、1−(4−クロロフェニル)ピラゾール−3−イルを表すか、又は、1,2−プロパンジオン−ビス(O−メチルオキシム)−1−イルを表し;
21は、水素又はフッ素を表す]
のストロビルリン;
を含んでいる。
驚くべきことに、本発明による活性化合物組合せの殺菌活性は、当該個々の活性化合物の活性の和よりも著しく高いか、又は、2種類の成分からなる既知混合物の活性よりも著しく高い。かくして、予測不可能な真の相乗効果が存在しており、これは、単に活性を加えたものではない。
式(I)には、カルボキサミド類の群に属する以下の好ましい混合相手が包含される:
(I−1) 式
Figure 0005036713
のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(JP−A 10−251240により知られている);
(I−2) 式
Figure 0005036713
のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 03/010149により知られている);
(I−3) 式
Figure 0005036713
のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(JP−A 10−251240により知られている);
(I−4) 式
Figure 0005036713
の3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−5) 式
Figure 0005036713
の3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/067515により知られている);
(I−6) 式
Figure 0005036713
の3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(JP−A 10−251240により知られている);
(I−7) 式
Figure 0005036713
の1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−8) 式
Figure 0005036713
の5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 03/010149により知られている);
(I−9) 式
Figure 0005036713
の3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−10) 式
Figure 0005036713
の3−(トリフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−11) 式
Figure 0005036713
の3−(トリフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/067515により知られている);
(I−12) 式
Figure 0005036713
の3−(トリフルオロメチル)−5−クロロ−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−13) 式
Figure 0005036713
のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド(WO 2004/005242により知られている);
(I−14) 式
Figure 0005036713
の2−ヨウ素−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]ベンズアミド(WO 2004/005242により知られている);
(I−15) 式
Figure 0005036713
のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO 2004/005242により知られている);
(I−16) 式
Figure 0005036713
の2−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]ベンズアミド(WO 2004/005242により知られている);
(I−17) 式
Figure 0005036713
の2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ニコチンアミド(EP−A 0256503により知られている);
(I−18) 式
Figure 0005036713
のボスカリド(DE−A 19531813により知られている);
(I−19) 式
Figure 0005036713
のフラメトピル(EP−A 0315502により知られている);
(I−20) 式
Figure 0005036713
のN−(3−p−トリルチオフェン−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(EP−A 0737682により知られている);
(I−21) 式
Figure 0005036713
のペンチオピラド(EP−A 0737682により知られている);
(I−22) 式
Figure 0005036713
のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド(WO 02/38542により知られている);
(I−23) 式
Figure 0005036713
のN−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 03/070705により知られている);
(I−24) 式
Figure 0005036713
の3−(ジフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 02/08197により知られている);
(I−25) 式
Figure 0005036713
の3−(トリフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 02/08197により知られている);
(I−26) 式
Figure 0005036713
のN−(3’,4’−ジクロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 00/14701により知られている);
(I−27) 式
Figure 0005036713
のN−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 03/066609により知られている);
(I−28) 式
Figure 0005036713
のN−(4’−クロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 03/066610により知られている);
(I−29) 式
Figure 0005036713
のN−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 03/066610により知られている);
(I−30) 式
Figure 0005036713
の4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 03/066610により知られている);
(I−31) 式
Figure 0005036713
のN−(4’−ヨウ素−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 03/066610により知られている);
(I−32) 式
Figure 0005036713
のN−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(ジフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 03/066610により知られている);
(I−33)
Figure 0005036713
(WO 06/015866により知られている);
(I−34)
Figure 0005036713
(WO 04/016088により知られている)。
式(I)には、カルボキサミド類の群に属する以下の特に好ましい混合相手が包含される:
(I−2) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−5) 3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−8) 5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−13) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド;
(I−15) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
(I−18) ボスカリド;
(I−19) フラメトピル;
(I−21) ペンチオピラド;
(I−22) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(I−23) N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−24) 3−(ジフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−25) 3−(トリフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−26) N−(3’,4’−ジクロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−29) N−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(I−31) N−(4’−ヨウ素−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(I−32) N−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(ジフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド。
式(I)には、カルボキサミド類の群に属する以下の極めて特に好ましい混合相手が包含される:
(I−2) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−8) 5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−13) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド;
(I−15) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
(I−18) ボスカリド;
(I−21) ペンチオピラド;
(I−22) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(I−23) N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−29) N−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(I−31) N−(4’−ヨウ素−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(I−32) N−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(ジフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド。
式(II)には、アゾール類の群に属する以下の好ましい混合相手が包含される:
(II−1) 式
Figure 0005036713
のアザコナゾール(DE−A 2551560により知られている);
(II−2) 式
Figure 0005036713
のエタコナゾール(DE−A 2551560により知られている);
(II−3) 式
Figure 0005036713
のプロピコナゾール(DE−A 2551560により知られている);
(II−4) 式
Figure 0005036713
のジフェノコナゾール(EP−A 0112284により知られている);
(II−5) 式
Figure 0005036713
のブロムコナゾール(EP−A 0258161により知られている);
(II−6) 式
Figure 0005036713
のシプロコナゾール(DE−A 3406993により知られている);
(II−7) 式
Figure 0005036713
のヘキサコナゾール(DE−A 3042303により知られている);
(II−8) 式
Figure 0005036713
のペンコナゾール(DE−A 2735872により知られている);
(II−9) 式
Figure 0005036713
のミクロブタニル(EP−A 0145294により知られている);
(II−10) 式
Figure 0005036713
のテトラコナゾール(EP−A 0234242により知られている);
(II−11) 式
Figure 0005036713
のフルトリアホール(EP−A 0015756により知られている);
(II−12) 式
Figure 0005036713
のエポキシコナゾール(EP−A 0196038により知られている);
(II−13) 式
Figure 0005036713
のフルシラゾール(EP−A 0068813により知られている);
(II−14) 式
Figure 0005036713
のシメコナゾール(EP−A 0537957により知られている);
(II−15) 式
Figure 0005036713
のプロチオコナゾール(WO 96/16048により知られている);
(II−16) 式
Figure 0005036713
のフェンブコナゾール(DE−A 3721786により知られている);
(II−17) 式
Figure 0005036713
のテブコナゾール(EP−A 0040345により知られている);
(II−18) 式
Figure 0005036713
のイプコナゾール(EP−A 0329397により知られている);
(II−19) 式
Figure 0005036713
のメトコナゾール(EP−A 0329397により知られている);
(II−20) 式
Figure 0005036713
のトリチコナゾール(EP−A 0378953により知られている);
(II−21) 式
Figure 0005036713
のビテルタノール(DE−A 2324010により知られている);
(II−22) 式
Figure 0005036713
のトリアジメノール(DE−A 2324010により知られている);
(II−23) 式
Figure 0005036713
のトリアジメホン(DE−A 2201063)により知られている;
(II−24) 式
Figure 0005036713
のフルキンコナゾール(EP−A 0183458により知られている);
(II−25) 式
Figure 0005036713
のキンコナゾール(EP−A 0183458により知られている)。
式(II)には、アゾール類の群に属する以下の特に好ましい混合相手が包含される:
(II−3) プロピコナゾール;
(II−4) ジフェノコナゾール;
(II−6) シプロコナゾール;
(II−7) ヘキサコナゾール;
(II−8) ペンコナゾール;
(II−9) ミクロブタニル;
(II−10) テトラコナゾール;
(II−11) フルトリアホール;
(II−12) エポキシコナゾール;
(II−13) フルシラゾール;
(II−15) プロチオコナゾール;
(II−16) フェンブコナゾール;
(II−17) テブコナゾール;
(II−19) メトコナゾール;
(II−21) ビテルタノール;
(II−22) トリアジメノール;
(II−23) トリアジメホン;
(II−24) フルキンコナゾール。
式(II)には、アゾール類の群に属する以下の極めて特に好ましい混合相手が包含される:
(II−11) フルトリアホール;
(II−15) プロチオコナゾール;
(II−17) テブコナゾール;
(II−21) ビテルタノール;
(II−22) トリアジメノール;
(II−24) フルキンコナゾール。
式(II)には、アゾール類の群に属する以下のとりわけ好ましい混合相手が包含される:
(II−11) フルトリアホール;
(II−15) プロチオコナゾール;
(II−17) テブコナゾール;
(II−24) フルキンコナゾール。
式(III)には、ストロビルリン類の群に属する以下の好ましい混合相手が包含される:
(III−1) 式
Figure 0005036713
のアゾキシストロビン(EP−A 0382375により知られている);
(III−2) 式
Figure 0005036713
のフルオキサストロビン(DE−A 19602095により知られている);
(III−3) 式
Figure 0005036713
の(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(DE−A 19646407、EP−B 0712396により知られている);
(III−4) 式
Figure 0005036713
のトリフロキシストロビン(EP−A 0460575により知られている);
(III−5) 式
Figure 0005036713
の(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(EP−A 0569384により知られている);
(III−6) 式
Figure 0005036713
の(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド(EP−A 0596254により知られている);
(III−7) 式
Figure 0005036713
のオリサストロビン(DE−A 19539324により知られている);
(III−8) 式
Figure 0005036713
の5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(WO 98/23155により知られている);
(III−9) 式
Figure 0005036713
のクレソキシム−メチル(EP−A 0253213により知られている);
(III−10) 式
Figure 0005036713
のジモキシストロビン(EP−A 0398692により知られている);
(III−11) 式
Figure 0005036713
のピコキシストロビン(EP−A 0278595により知られている);
(III−12) 式
Figure 0005036713
のピラクロストロビン(DE−A 4423612により知られている);
(III−13) 式
Figure 0005036713
のメトミノストロビン(EP−A 0398692により知られている)。
式(III)には、ストロビルリン類の群に属する以下の特に好ましい混合相手が包含される:
(III−1) アゾキシストロビン;
(III−2) フルオキサストロビン;
(III−3) (2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド;
(III−4) トリフロキシストロビン;
(III−5) (2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド;
(III−6) (2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド;
(III−8) 5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン;
(III−9) クレソキシム−メチル;
(III−11) ピコキシストロビン;
(III−12) ピラクロストロビン。
式(III)には、ストロビルリン類の群に属する以下の極めて特に好ましい混合相手が包含される:
(III−1) アゾキシストロビン;
(III−2) フルオキサストロビン;
(III−3) (2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド;
(III−4) トリフロキシストロビン;
(III−12) ピラクロストロビン。
いずれの場合も上記で記載した群(A)、群(B)及び群(C1)又は群(C2)に属する活性化合物を含んでいる重要な活性化合物組合せについて、以下に記載する。
重要なそれらの活性化合物組合せは、いずれの場合も、以下の化合物:
(I−2) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−8) 5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−13) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド;
(I−15) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
(I−18) ボスカリド;
(I−21) ペンチオピラド;
(I−22) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(I−23) N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(I−29) N−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(I−31) N−(4’−ヨウ素−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(I−32) N−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(ジフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
から選択される群(A)の1種類の活性化合物を含み、また、表1中で組み合わされている群(B)及び群(C1)又は群(C2)に属するさらなる2種類の活性化合物も含んでいる。
Figure 0005036713
Figure 0005036713
これらの活性化合物組合せの中で、表2に記載してある以下の組合せは、さらに重要である。
Figure 0005036713
Figure 0005036713
本発明による活性化合物組合せは、式(I)の活性化合物(A)に加えて、式(II)の活性化合物(B)及び式(II)の活性化合物(C1)又は式(III)の活性化合物(C2)を含んでいる。さらに、本発明による活性化合物組合せには、付加されたさらなる殺菌活性成分を含ませることができる。
本発明の活性化合物組合せ中の活性化合物が特定の重量比で存在している場合、該相乗効果は特に顕著である。しかしながら、本発明の活性化合物組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲でさまざまであることができる。式(I)の活性化合物(A)1重量部当たり、一般に、0.05から20重量部、好ましくは、0.1から10重量部の式(II)の活性化合物(B)、及び、0.02から50重量部、好ましくは、0.05から20重量部、特に好ましくは、0.1から10重量部の式(III)の活性化合物(C)を存在させる。その混合比は、好ましくは、相乗効果を示す混合物が得られるように選択する。
本発明の活性化合物組合せは極めて優れた殺菌特性を有しており、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)などの植物病原性菌類を防除するために用いることができる。
本発明の活性化合物組合せは、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)(=セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)及びファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)を防除するのに特に適している。
菌類病の原因となる、上記で挙げた総称名に属する何種類かの病原体を、非限定的な例として挙げることができる:
・ 例えば以下のようなうどんこ病(powdery mildew)病原体に起因する、病害:
ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis);
ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のようなさび病(rust disease)病原体に起因する、病害:
ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae);
ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);
ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);
プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita);
ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような卵菌類(Oomycetes)の群に属する病原体に起因する病害:
ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae);
フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、汚斑病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilts disease):
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);
セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);
クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum);
コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 異名:Helminthosporium);
コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);
シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum);
ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);
エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii);
グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);
グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata);
グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);
レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans);
マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);
ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);
ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum);
ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres);
ルムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo-cygni);
リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);
セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii);
チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);
ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害(root and stem diseases):
コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);
フザリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum);
ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis);
チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する):
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.);
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.);
クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea);
フザリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);
モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);
・ 例えば以下のものなどの黒穂病菌類(smut fungi)に起因する、病害:
スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);
チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries);
ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta);
ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda);
・ 例えば以下のものなどに起因する、果実の腐敗(fruit rot):
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum);
スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);
ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものなどに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed- and soil-borne rot and wilt diseases)並びに実生の病害:
フザリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum);
ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
・ 例えば以下のものなどに起因する、癌性病害(cancerous disease)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches' broom):
ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものなどに起因する、萎凋病(wilt disease):
モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものなどに起因する、葉、花及び果実の奇形:
タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものなどに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease):
エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora);
・ 例えば以下のものなどに起因する、花及び種子の病害:
ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものなどに起因する、植物塊茎の病害:
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
・ 例えば以下のものなどの細菌性病原体に起因する病害:
キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
好ましくは、ダイズの以下の病害を防除することができる:
・ 例えば以下のものなどに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルタナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものなどに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmopspora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping-off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
本発明の活性化合物組合せは、さらに、植物における強力な強化効果(strengthening effect)も有し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのに適している。
本発明に関連して、植物を強化する(抵抗性を誘導する)物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、本発明の物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護することができる。そのような保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、1から10日間、好ましくは、1から7日間である。
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物組合せに対して、植物は十分な耐性を有しているという事実により、植物全体(植物の地上部及び根)の処理、繁殖用台木(propagation stock)及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。本発明の活性化合物組合せは、茎葉処理に使用可能であるか、又は、種子粉衣として使用可能である。
植物病害を防除するために必要とされる濃度の使用可能な該活性化合物に対して、植物は十分な耐性を有しているという事実により、種子を処理することができる。従って、本発明による活性化合物は、種子粉衣として使用することが可能である。
植物病原性菌類に起因する作物植物の被害の大部分は、早くも、貯蔵中に種子が攻撃された場合、種子が土壌中に導入された後で、及び、植物が発芽している最中又は発芽の直後に起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び芽は特に感受性が高く、小さな損傷であっても植物全体が死に至る場合があるからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することは、特に、極めて重要である。
出芽後の植物に損害を与える植物病原性菌類の防除は、主として、作物保護剤で土壌及び植物の地上部を処理することによって行われる。作物保護剤が環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることについての懸念があるために、施用される活性化合物の量を低減する努力が成されている。
植物の種子を処理することによる植物病原性菌類の防除は、以前から知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、いつも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。従って、播種後若しくは植物の出芽後に作物保護剤を追加で施用することを省略するような、又は、追加の施用が少なくとも著しく低減されるような、種子及び発芽中の植物を保護するための方法を開発することは望ましい。さらに、用いた活性化合物によって植物自体へ損傷を与えることなく、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類の攻撃から最大限に保護するように、活性化合物の使用量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護剤を使用して種子及び発芽中の植物を最適に保護するために、トランスジェニック植物の内在的な殺菌特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明の組成物で種子を処理することによる。
同様に、本発明は、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明組成物の使用にも関する。
さらに、本発明は、植物病原性菌類に対して保護されるように本発明組成物で処理された種子にも関する。
本発明の有利な点の1つは、本発明組成物が際だった浸透移行性を有しているので、当該組成物で種子を処理することにより、植物病原性菌類に対して、種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じた植物も保護されるということである。かくして、播種時の作物の即時処理又は播種後間もなくの処理を省くことができる。
さらに、本発明の混合物が、特に、トランスジェニック種子においても使用可能であるということは、有利な点として考慮されなければならない。
本発明の組成物は、農業で、温室内で、森林で、又は、園芸において用いられる任意の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバクなど)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ類、コーヒー、ビート(例えば、テンサイ及び飼料ビートなど)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタスなど)、芝生及び観賞植物の種子を保護するのに適している。禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバクなど)、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤として施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離されており、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉などを伴っていない。かくして、例えば、収穫され、付着物が除去され、含水量が15重量%未満となるまで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後、例えば、水で処理され、次いで、再度乾燥された種子を使用することも可能である。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び/又はさらなる添加剤の量を選択することに注意しなくてはならない。このことは、特定の施用量で薬害作用を生じ得る活性化合物の場合には、特に留意しなくてはならない。
本発明の組成物は、直接施用することができる。即ち、本発明の組成物は、さらに別の成分を含ませることなく、また、前もって希釈することなく、施用することができる。一般に、本発明組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている:US 4,272,417A、US 4,245,432A、US 4,808,430A、US 5,876,739A、US 2003/0176428A1、WO 2002/080675A1、WO 2002/028186A2。
本発明の活性化合物組合せは、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物組合せは、毒性が低く、植物は充分な耐性を示す。
適切な場合には、本発明の活性化合物組合せは、特定の濃度及び施用量において、除草剤として使用することもできるし、植物の生長に影響を及ぼすために使用することもできるし、また、害虫(animal pest)を防除するために使用することもできる。適切な場合には、それらは、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体及び前駆物質として使用することもできる。
本発明により、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。本明細書において、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(自然発生した作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法によるか、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法によるか、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物や、植物育種家の証明書により保護することができるか又は保護できない植物品種などが包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、果実体(fruit-body)、果実及び種子などであり、また、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物(harvested material)、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官(vegetative and generative propagation material)、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し穂及び種子なども包含される。
上記活性化合物組合せを用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法に従い、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき(broadcasting)又は塗布(brushing-on)により、直接的に行うか、又は、植物若しくは植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵場所に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、単層コーティング又は多層コーティングにより行う。
既に上記で述べたように、本発明により、全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種及びその部分、並びに、植物品種、即ち、交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物品種及びその部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた、遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物(Genetically Modified Organisms))及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、上記で説明した。
特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を本発明により処理する。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明による処理は、相加効果を超える効果(「相乗効果」)も示し得る。従って、例えば、施用量の低減、及び/又は、活性スペクトルの拡大、及び/又は、本発明により使用可能な物質及び組成物の活性の増大、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中の塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(即ち、遺伝子工学により得られた植物品種)には、特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾において受け取った全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物のより良好な生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含有される塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような特性の特に強調すべきさらなる例は、害虫(animal pest)及び有害な微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び/又はウイルスに対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性も特に強調すべき例である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、及び、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープを有する植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類に対する向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)からの遺伝物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ)により植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類に対する向上した防御力である(以下、「Bt植物」と称する)。さらに特に重要な形質は、特定の除草活性化合物(例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなど)に対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望ましい該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内において、相互に組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Bt植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、これらは、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucoton(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種であり、これらは、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)には、さらに、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質を有するか又はこれから開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売される植物品種にも適用される。
本発明の活性化合物組合せは、それらの特定の物理的及び/又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、泡剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粒剤、エーロゾル剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質及び合成物質、並びに、高分子物質中にマイクロカプセル化したもの、並びに、種使用のコーティング組成物、並びに、ULV冷煙霧用製剤(cool fogging formulation)及びULV温煙霧用製剤(warm fogging formulation)などに変換することができる。
これらの製剤は、既知方法により、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、該活性化合物又は活性化合物組合せを増量剤(即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び/又は固体担体)と混合させることにより製造する。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド若しくはジメチルスルホキシド、又は、水である。
液化ガス増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などを意味するものと理解される。
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、並びに、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕した合成鉱物、例えば、微粉砕した(finely divided)シリカ、アルミナ及びシリケートなどである。粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕し分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、又は、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料(例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など)からなる顆粒などである。適する乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物などである。適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
商業用の製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。昆虫及びダニなどの害虫を防除するための使用形態における上記活性化合物の濃度は、0.0000001から95重量%の活性化合物、好ましくは、0.0001から1重量%であることができる。施用は、当該使用形態に適合させた慣習的な方法で行う。
望ましくな植物病原性菌類を防除するための上記製剤は、一般に、0.1から95重量%の活性化合物、好ましくは、0.5から90重量%の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物組合せは、そのままでも使用することができるし、その製剤形態で又はそれから調製される使用形態として、例えば、即時使用可能な(ready-to-use)溶液剤、乳剤、エマルション剤、懸濁液剤、水和剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。それらは、慣習的な方法で、例えば、灌水(浸水)、点滴潅漑、散布、噴霧、ばらまき(broadcasting)、散粉、泡状散布(foaming)、塗布、振り撒き(spreading-on)などにより使用され、また、乾燥種子処理用粉末、種子処理用溶液、種子処理用水溶性粉末、泥水処理(slurry treatment)用水溶性粉末などとして使用され、又は、被覆することにより使用される。
本発明の活性化合物組合せは、商業用製剤内で、及び、そのような製剤から調製した使用形態内で、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤又は除草剤など別の活性化合物との混合物として存在させることができる。
本発明の活性化合物組合せを使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲でさまざまであることができる。植物の部分の処理においては、活性化合物組合せの施用量は、一般に、0.1から10000g/ha、好ましくは、10から1000g/haである。種子の処理においては、活性化合物組合せの施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001から50g、好ましくは、種子1kg当たり0.01から10gである。土壌の処理においては、活性化合物組合せの施用量は、一般に、0.1から10000g/ha、好ましくは、1から5000g/haである。
該活性化合物組合せは、それ自体で使用可能であり、又は、濃厚物の形態で使用可能であり、又は、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁液剤、エマルション剤若しくはペースト剤などの概して慣習的な製剤の形態で使用可能である。
上記で挙げた製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性化合物を、少なくとも1種類の溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び/又は、結合剤若しくは固定剤、撥水剤と混合させ、必用に応じて、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、必用に応じて、さらに、着色剤と顔料、及び別の加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
本発明の活性化合物組合せの優れた殺菌作用は、下記実施例によって実証される。個々の活性化合物は、それらの殺菌作用において不充分であるが、当該組合せは、作用の単なる和を超えた作用を示す。
活性化合物組合せの殺菌活性が個別に施用された場合の該活性化合物の活性の総和を超えている場合は、当該殺菌剤における相乗効果が常に存在している。2種類又は3種類の活性化合物の所与の組合せについて期待される殺菌作用は、S.R.Colby(”Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations”, Weeds 196715, 20−22)に従って、以下のように計算することができる:
Xを、活性化合物Aを(g/ha)の施用量で用いたときの効力とし、
Yを、活性化合物Bを(g/ha)の施用量で用いたときの効力とし、
Zを、活性化合物Cを(g/ha)の施用量で用いたときの効力とし、
を、活性化合物A及び活性化合物Bを(g/ha)及び(g/ha)の施用量で用いたときの効力とし、及び、
を、活性化合物A及び活性化合物B及び活性化合物Cを(g/ha)及び(g/ha)及び(g/ha)の施用量で用いたときの効力とした場合、
Figure 0005036713
であり、また、3種類の活性化合物の組合せについては、
Figure 0005036713
である。
ここで、該効力は、%で測定される。0%は、該対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。
実際の殺菌活性が計算値を超えている場合、当該組合せの活性は、相加的作用を超えるものである。即ち、相乗効果が存在している。この場合、実際に観察された効力は、期待される効力E及びEについて上記式を用いて計算された値を超えていなければならない。
本発明について、下記実施例により例証する。しかしながら、本発明は、下記実施例に限定されない。
使用実施例
実施例A
フザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)試験(オオムギ)/治療
溶媒: 50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
治療活性について試験するために、幼植物に、フザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)の分生子の懸濁液を散布する。該植物を20℃で相対大気湿度100%のインキュベーション室内に24時間そのまま維持する。次いで、該植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で散布する。散布による皮膜が乾燥した後、その植物を、約20℃の温度で相対大気湿度約100%の透明なインキュベーションフードの下で温室内にそのまま維持する。
評価は、上記接種の7日後に行う。効力(%)を測定する。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。
Figure 0005036713
実施例B
エリシフェ(Erysiphe)試験(コムギ)/治療
溶媒: 50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
治療活性について試験するために、幼植物に、エリシフェ・グラミニス f.sp.トリチシ(Erysiphe graminis f.sp. tritici)の胞子を散布する。その接種から48時間経過した後、該植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で散布する。その植物を、約20℃の温度で相対大気湿度約80%の温室内に置いて、うどんこ病によるいぼ状突起(pustule)の発生を促進する。
評価は、上記接種の8日後に行う。効力(%)を測定する。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。
Figure 0005036713
実施例C
ペニシリウム・ブレビカウレ(Penicillium brevicaule)試験(インビトロ)/マイクロテスト
マイクロタイタープレートを用いて、ポテトデキストロースブロス(PDB)を含んでいる液体培地中でマイクロテストを実施した。
活性化合物は、工業用原体をアセトンに溶解させたものとして使用する。
接種には、ペニシリウム・ブレビカウレ(Penicillium brevicaule)の胞子の懸濁液を用いた。暗闇で振盪(10Hrz)しながら4日間インキュベートした後、マイクロタイタープレートリーダーを用いて各くぼみ内の光学濃度について評価した。
0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、菌類の増殖が観察されないことを意味する。
下記表は、本発明の活性化合物組合せについて観察された活性が、計算された活性よりも高いこと、即ち、相乗効果が存在していることを明瞭に示している。
Figure 0005036713
実施例D
ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)(オオムギ)試験/治療
溶媒: 50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とするか、又は、市販されている製剤中の活性化合物若しくは活性化合物組合せを水で希釈して所望の濃度とする。
治療活性について試験するために、幼植物に、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)の分生子の懸濁液を散布する。該植物を20℃で相対大気湿度100%のインキュベーション室内に48時間そのまま維持する。次いで、該植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で散布する。
該植物を、約20℃の温度で相対大気湿度約80%の温室内に置く。
上記接種の8日後に、当該試験について評価する。
本発明の活性化合物組合せの優れた殺菌活性は、下記実施例から明らかである。個々の活性化合物は、殺菌活性に関して不充分であるが、当該組合せの活性は、活性を単に加えたものを超える。
Figure 0005036713

Claims (9)

  1. .4:(I−2) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(II−18) イプコナゾール、(III−4) トリフロキシストロビン
    2.10:(I−2) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(II−15) プロチオコナゾール、(III−2) フルオキサストロビン
    2.36:(I−23) N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(II−15) プロチオコナゾール、(II−17) テブコナゾール
    らなる群から選択される、殺菌活性化合物組合せ。
  2. 望ましくない植物病原性菌類を防除するための、請求項1に記載の活性化合物組合せの使用。
  3. 種子を処理するための、請求項1に記載の活性化合物組合せの使用。
  4. トランスジェニック植物を処理するための、請求項1に記載の活性化合物組合せの使用。
  5. トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項1に記載の活性化合物組合せの使用。
  6. 請求項1に記載の活性化合物組合せで処理された種子。
  7. 望ましくない植物病原性菌類を防除するために請求項1に記載の活性化合物組合せで処理された種子の使用。
  8. 求項1に記載の活性化合物組合せを望ましくない植物病原性菌類及び/又はその生息環境及び/又は種子に施用することを特徴とする、望ましくない植物病原性菌類を防除する方法。
  9. 求項1に記載の活性化合物組合せを増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、殺菌剤組成物調製方法。
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Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4426753A1 (de) * 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10246959A1 (de) * 2002-10-09 2004-04-22 Bayer Cropscience Ag Thiazolylbiphenylamide
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
AP2006003662A0 (en) * 2003-12-12 2006-06-30 Bayer Corpscience Ag Synergistic insecticidal mixtures
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
EP1606999A1 (de) * 2004-06-18 2005-12-21 Bayer CropScience AG Saatgutbehandlungsmittel für Soja
DE102004045242A1 (de) 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005009457A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden
DE102005009458A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CN101410016B (zh) * 2006-02-09 2013-07-31 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
DE102006011869A1 (de) * 2006-03-15 2007-09-20 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AR060860A1 (es) * 2006-05-08 2008-07-16 Syngenta Participations Ag Combinaciones pesticidas
WO2008006541A2 (en) * 2006-07-12 2008-01-17 Syngenta Participations Ag Method of controlling or preventing pathogenic damage in a plant propagation material
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA105897C2 (uk) * 2008-02-05 2014-07-10 Басф Се Спосіб покращення врожайності і/або покращення сили рослини і/або збільшення стійкості або опірності рослини до кліматичних факторів стресу за допомогою амідної сполуки та її застосування
EA018967B1 (ru) * 2008-02-05 2013-12-30 Басф Се Способ повышения выхода и/или повышения жизнеспособности и/или увеличения устойчивости или сопротивления к факторам абиотического стресса и фунгицидные смеси
EP2330905A1 (en) * 2008-09-03 2011-06-15 Bayer CropScience AG Use of fungicidal compound compositions for controlling certain rust fungi
TWI526535B (zh) * 2008-09-12 2016-03-21 住友化學股份有限公司 噻唑菌胺對於基因轉殖植物在植物病害之防治方法的用途
EP2269454A1 (en) * 2009-06-24 2011-01-05 Bayer CropScience AG Combinations of fungicidally active yeast and fungicides
AU2010330077A1 (en) 2009-12-08 2012-06-21 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112012015154B1 (pt) * 2009-12-21 2017-05-09 Bayer Cropscience Ag combinação de compostos ativos, mistura, formulação ou composição agroquímica, uso da mistura e método de utilização de protioconazol e metominostrobin para controlar fungos e/ou microrganismos fitopatogênicos de plantas e plantações
JP5712504B2 (ja) 2010-04-27 2015-05-07 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
WO2011135828A1 (en) 2010-04-27 2011-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition and its use
NZ603844A (en) 2010-04-28 2014-08-29 Sumitomo Chemical Co Pesticidal composition and its use
NZ603846A (en) * 2010-04-28 2014-07-25 Sumitomo Chemical Co Plant disease control composition and its use
DK2563135T3 (en) * 2010-04-28 2016-12-12 Sumitomo Chemical Co Plant disease control composition and use thereof
JP5724211B2 (ja) 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
CN101849546A (zh) * 2010-06-15 2010-10-06 深圳诺普信农化股份有限公司 一种农药组合物
CN102334482A (zh) * 2010-07-23 2012-02-01 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有戊唑醇和啶酰菌胺的杀菌组合物
CN104365610A (zh) * 2010-08-05 2015-02-25 拜耳知识产权有限责任公司 包含丙硫菌唑和氟唑菌酰胺的活性化合物组合产品
CN101983565A (zh) * 2010-12-10 2011-03-09 青岛海利尔药业有限公司 一种含有氟吡菌酰胺的杀菌组合物
PE20190342A1 (es) * 2012-02-27 2019-03-07 Bayer Ip Gmbh Combinaciones de compuestos activos
CN102687720B (zh) * 2012-06-04 2013-10-23 陕西恒田化工有限公司 一种杀真菌组合物
JP2014015412A (ja) * 2012-07-06 2014-01-30 Sumika Green Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法
CN106614610B (zh) * 2012-07-26 2020-04-24 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
EP2826367A1 (en) * 2013-07-18 2015-01-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising boscalid and zoxamide
WO2015113838A1 (en) * 2014-01-28 2015-08-06 Basf Se Method to control strobilurine resistant septoria tritici
BR112017010043A2 (pt) * 2014-11-26 2017-12-26 Bayer Cropscience Lp métodos e composições para o controle de patógenos fúngicos em plantas de cultivo
AR104687A1 (es) * 2015-05-19 2017-08-09 Bayer Cropscience Ag Método para tratar las enfermedades roya del café, mancha negra de los cítricos, sarna de los cítricos y sigatoka negra de la banana
WO2016207182A1 (en) * 2015-06-25 2016-12-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungicidal combinations comprising prothioconazole, trifloxystrobin and a multisite fungicide and their use for crop protection
US9844221B2 (en) 2015-07-02 2017-12-19 Valent U.S.A. Corporation Methods for apple scab control
WO2017004334A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-05 Valent U.S.A. Corporation Compositions for powdery mildew control and methods of their use
EP3432717A1 (en) * 2016-03-24 2019-01-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains
CN106489954A (zh) * 2016-10-11 2017-03-15 江苏七洲绿色化工股份有限公司 一种杀菌组合物
GB2562080B (en) * 2017-05-04 2022-01-12 Rotam Agrochem Int Co Ltd A fungicidal composition and the use thereof

Family Cites Families (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
US4079062A (en) * 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
NZ179111A (en) 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
AU515134B2 (en) 1976-08-10 1981-03-19 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles
US4598085A (en) * 1977-04-27 1986-07-01 Janssen Pharmaceutica N.V. Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles
US4654332A (en) 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
US4551469A (en) * 1979-03-07 1985-11-05 Imperial Chemical Industries Plc Antifungal triazole ethanol derivatives
US4272417A (en) * 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) * 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
DE3042303A1 (de) 1979-11-13 1981-08-27 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
US4432989A (en) * 1980-07-18 1984-02-21 Sandoz, Inc. αAryl-1H-imidazole-1-ethanols
US5266585A (en) * 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
US4496551A (en) * 1981-06-24 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazole derivatives
CA1176258A (en) 1981-06-24 1984-10-16 William K. Moberg Fungicidal 1,2,4-triazole and imidazole derivatives
FI834141A (fi) 1982-11-16 1984-05-17 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat.
CH658654A5 (de) 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
US4920139A (en) * 1983-11-10 1990-04-24 Rohm And Haas Company Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile
CA1227801A (en) 1983-11-10 1987-10-06 Ted T. Fujimoto .alpha.-ALKYL-.alpha.-(4-HALOPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1- PROPANENITRILES
GB8429739D0 (en) 1984-11-24 1985-01-03 Fbc Ltd Fungicides
IL78175A (en) 1985-03-29 1989-10-31 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents
DE3511411A1 (de) * 1985-03-29 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen
IT1204773B (it) 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
CA1321588C (en) 1986-07-02 1993-08-24 Katherine Eleanor Flynn Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles
US5087635A (en) * 1986-07-02 1992-02-11 Rohm And Haas Company Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
FR2603039B1 (fr) 1986-08-22 1990-01-05 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide
ES2053258T3 (es) * 1987-02-09 1994-07-16 Zeneca Ltd Fungicidas.
US4808430A (en) * 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
DE3735555A1 (de) * 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
US4877441A (en) 1987-11-06 1989-10-31 Sumitomo Chemical Company Ltd. Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives
JPH0762001B2 (ja) 1988-02-16 1995-07-05 呉羽化学工業株式会社 アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法
CA2006309C (fr) 1988-12-29 2001-12-18 Jean Hutt Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide
US5256683A (en) * 1988-12-29 1993-10-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane
US5145856A (en) * 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
DE69028136T2 (de) 1989-05-17 1997-01-23 Shionogi Seiyaku Kk Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel
PH11991042549B1 (ja) 1990-06-05 2000-12-04
ES2088572T5 (es) * 1991-01-30 2001-01-01 Zeneca Ltd Fungicidas.
JPH0768251B2 (ja) 1991-10-09 1995-07-26 三共株式会社 含ケイ素アゾール化合物
JP2783130B2 (ja) * 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
ZW8594A1 (en) * 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
DE69618370T2 (de) * 1995-04-11 2002-09-26 Mitsui Chemicals Inc Substituierte Thiophenderivate und diese als aktiver Bestandteil enthaltenden Fungizide für Land- und Gartenbauwirtschaft
DE19531813A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
US5876739A (en) * 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US5914344A (en) * 1996-08-15 1999-06-22 Mitsui Chemicals, Inc. Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient
DE19646407A1 (de) 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
WO1998023155A1 (en) 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
DE19739982A1 (de) 1996-12-10 1998-06-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
TW431861B (en) * 1997-12-18 2001-05-01 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles
US6056554A (en) * 1998-09-09 2000-05-02 Samole; Sidney Apparatus and method for finding and identifying nighttime sky objects
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
AU2001278480A1 (en) * 2000-07-24 2002-02-05 Bayer Crop Science Ag Biphenyl carboxamides
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US6838473B2 (en) * 2000-10-06 2005-01-04 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin
RU2294925C2 (ru) 2000-11-08 2007-03-10 Синджента Партисипейшнс Аг Пирролкарбоксамиды и амиды пирролтиокарбоновой кислоты и их использование в агрохимии
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10204391A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10229595A1 (de) 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
DE10303589A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2543054C (en) * 2003-10-23 2013-02-12 Bayer Cropscience Ag Isopentylcarboxanilides for combating undesired micro-organisms
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE10349501A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PT1796465E (pt) * 2004-09-27 2008-10-22 Du Pont Misturas fungicidas de derivado de tiofeno
DE102005009458A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102005015850A1 (de) * 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
WO2007003643A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,4-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005060467A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060464A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxamide
DE102005060462A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide

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