JP5101491B2 - 相乗作用を示す殺菌活性物質組合せ - Google Patents

相乗作用を示す殺菌活性物質組合せ Download PDF

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Description

本発明は、第1に既知カルボキサミド類を含み、第2に別の既知殺菌活性化合物を含む新規活性化合物組合せに関し、ここで、該活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性菌類を防除するのに非常に適している。
特定のカルボキサミド類が殺菌特性を示すということは既に知られている(例えば、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドは、EP−A 0737682によって知られている)。それら化合物の活性は良好である。しかしながら、低施用量においては不充分な場合がある。さらにまた、多くのトリアゾール誘導体、アニリン誘導体、ジカルボキシイミド類及び別のヘテロ環類を菌類の防除に使用することができるということも既に知られている(cf. EP−A 0040345、DE−A 2201063、DE−A 2324010、Pesticide Manual(第9版(1991),第249頁及び第827頁)、EP−A 0382375及びEP−A 0515901)。しかしながら、これらの化合物の活性も、低施用量では、必ずしも充分であるとは限らない。さらにまた、1−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−スルホニル)−2−クロロ−6,6−ジフルオロ−[1,3]−ジオキソロ[4,5−f]−ベンゾイミダゾールが殺菌特性を示すことも既に知られている(cf. WO 97/06171)。最後に、置換ハロピリミジン類が殺菌特性を示すことも既に知られている(cf. DE−A1−19646407、EP−B−712396)。
アルキルチエニルカルボキサミド類の種々の混合物も知られている。それら混合物の活性も、ときには不充分である(cf. JP−A 11−292715、JP−A 11−302107、JP−A 11−302108、JP−A 11−302109、JPA 11−302110、JP−A 11−302111、JP−A 2001−72511、JP−A 2001−72512、JP−A 2001−72513、JP−A 11−322513、JP−A 11−322514、JP−A 2000−53506及びJP−A 2000−53507)。
本発明は、非常に優れた殺菌特性を示す新規活性化合物組合せを提供し、ここで、該活性化合物組合せは、一般式(I)
Figure 0005101491
[式中、
Rは、水素又はメチルを表し;
Gは、水素、フッ素又はメチルを表し;
は、水素、ハロゲン、C−C−アルキルを表すか、又は、1〜7個のフッ素原子、塩素原子及び/若しくは臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを表し;
Aは、以下のラジカルA1又はA2:
Figure 0005101491
[式中、
Xは、CH又はNを表し;
は、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素又はフッ素を表し;
は、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す]
のうちの一方を表す]
で表されるカルボキサミド(群(1))及び以下の群(2)〜群(23)から選択される少なくとも1種類の活性化合物を含んでいる:
群(2):ストロビルリン系
(2−1) 式
Figure 0005101491
で表されるフルオキサストロビン(DE−A 19602095により知られている)、
(2−2) 式
Figure 0005101491
で表される(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(DE−A 19646407、EP−B 0712396により知られている)、
(2−3) 式
Figure 0005101491
で表されるトリフロキシストロビン(EP−A 0460575により知られている)、
(2−4) 式
Figure 0005101491
で表される(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(EP−A 0569384により知られている)、
(2−5) 式
Figure 0005101491
で表される(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド(EP−A 0596254により知られている)、
(2−6) 式
Figure 0005101491
で表されるオリサストロビン(DE−A 19539324により知られている)、
(2−7) 式
Figure 0005101491
で表される5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(WO 98/23155により知られている)、
(2−8) 式
Figure 0005101491
で表されるジモキシストロビン(EP−A 0398692により知られている)、
(2−9) 式
Figure 0005101491
で表されるピコキシストロビン(EP−A 0278595により知られている)、
(2−10) 式
Figure 0005101491
で表されるピラクロストロビン(DE−A 4423612により知られている);
群(3):トリアゾール系
(3−1) 式
Figure 0005101491
で表されるアザコナゾール(DE−A 2551560により知られている)、
(3−2) 式
Figure 0005101491
で表されるエタコナゾール(DE−A 2551560により知られている)、
(3−3) 式
Figure 0005101491
で表されるプロピコナゾール(DE−A 2551560により知られている)、
(3−4) 式
Figure 0005101491
で表されるジフェノコナゾール(EP−A 0112284により知られている)、
(3−5) 式
Figure 0005101491
で表されるブロムコナゾール(EP−A 0258161により知られている)、
(3−6) 式
Figure 0005101491
で表されるシプロコナゾール(DE−A 3406993により知られている)、
(3−7) 式
Figure 0005101491
で表されるヘキサコナゾール(DE−A 3042303により知られている)、
(3−8) 式
Figure 0005101491
で表されるペンコナゾール(DE−A 2735872により知られている)、
(3−9) 式
Figure 0005101491
で表されるミクロブタニル(EP−A 0145294により知られている)、
(3−10) 式
Figure 0005101491
で表されるテトラコナゾール(EP−A 0234242により知られている)、
(3−11) 式
Figure 0005101491
で表されるフルトリアホール(EP−A 0015756により知られている)、
(3−12) 式
Figure 0005101491
で表されるエポキシコナゾール(EP−A 0196038により知られている)、
(3−13) 式
Figure 0005101491
で表されるフルシラゾール(EP−A 0068813により知られている)、
(3−14) 式
Figure 0005101491
で表されるシメコナゾール(EP−A 0537957により知られている)、
(3−15) 式
Figure 0005101491
で表されるプロチオコナゾール(WO 96/16048により知られている)、
(3−16) 式
Figure 0005101491
で表されるフェンブコナゾール(DE−A 3721786により知られている)、
(3−17) 式
Figure 0005101491
で表されるテブコナゾール(EP−A 0040345により知られている)、
(3−18) 式
Figure 0005101491
で表されるイプコナゾール(EP−A 0329397により知られている)、
(3−19) 式
Figure 0005101491
で表されるメトコナゾール(EP−A 0329397により知られている)、
(3−20) 式
Figure 0005101491
で表されるトリチコナゾール(EP−A 0378953により知られている)、
(3−21) 式
Figure 0005101491
で表されるビテルタノール(DE−A 2324010により知られている)、
(3−22) 式
Figure 0005101491
で表されるトリアジメノール(DE−A 2324010により知られている)、
(3−23) 式
Figure 0005101491
で表されるトリアジメホン(DE−A 2201063により知られている)、
(3−24) 式
Figure 0005101491
で表されるフルキンコナゾール(EP−A 0183458により知られている)、
(3−25) 式
Figure 0005101491
で表されるキンコナゾール(EP−A 0183458により知られている);
群(4):スルフェンアミド系
(4−1) 式
Figure 0005101491
で表されるジクロフルアニド(DE−A 1193498により知られている)、
(4−2) 式
Figure 0005101491
で表されるトリルフルアニド(DE−A 1193498により知られている);
群(5):バリンアミド系
(5−1) 式
Figure 0005101491
で表されるイプロバリカルブ(DE−A 4026966により知られている)、
(5−2) 式
Figure 0005101491
で表されるベンチアバリカルブ(WO 96/04252により知られている);
群(6):カルボキサミド系
(6−1) 式
Figure 0005101491
で表される2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ニコチンアミド(EP−A 0256503により知られている)、
(6−2) 式
Figure 0005101491
で表されるボスカリド(DE−A 19531813により知られている)、
(6−3) 式
Figure 0005101491
で表されるフラメトピル(EP−A 0315502により知られている)、
(6−4) 式
Figure 0005101491
で表されるエタボキサム(EP−A 0639574により知られている)、
(6−5) 式
Figure 0005101491
で表されるフェンヘキサミド(EP−A 0339418により知られている)、
(6−6) 式
Figure 0005101491
で表されるカルプロパミド(EP−A 0341475により知られている)、
(6−7) 式
Figure 0005101491
で表される2−クロロ−4−(2−フルオロ−2−メチルプロピオニルアミノ)−N,N−ジメチルベンズアミド(EP−A 0600629により知られている)、
(6−8) 式
Figure 0005101491
で表されるピコベンズアミド(WO 99/42447により知られている)、
(6−9) 式
Figure 0005101491
で表されるゾキサミド(EP−A 0604019により知られている)、
(6−10) 式
Figure 0005101491
で表される3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(WO 99/24413により知られている)、
(6−11) 式
Figure 0005101491
で表されるカルボキシン(US 3,249,499により知られている)、
(6−12) 式
Figure 0005101491
で表されるチアジニル(US 6,616,054により知られている)、
(6−13) 式
Figure 0005101491
で表されるシルチオファム(WO 96/18631により知られている);
群(7):ジチオカルバメート系
(7−1) IUPAC名「エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガンの亜鉛塩との(高分子)錯体(Manganese ethylenebis(dithiocarbamate)(polymeric)complex with zinc salt)」を有するマンコゼブ( DE−A 1234704により知られている)、
(7−2) 式
Figure 0005101491
で表されるマンネブ(US 2,504,404により知られている)、
(7−3) IUPAC名「エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛アンモニエート−ポリ(エチレンチウラムジスルフィド)(Zinc ammoniate ethylenebis(dithiocarbamate)-poly(ethylenethiuram disulfide))」を有するメチラム(DE−A 1076434により知られている)、
(7−4) 式
Figure 0005101491
で表されるプロピネブ(GB 935981により知られている)、
(7−5) 式
Figure 0005101491
で表されるチラム(US 1,972,961により知られている)、
(7−6) 式
Figure 0005101491
で表されるジネブ(DE−A 1081446により知られている)、
(7−7) 式
Figure 0005101491
で表されるジラム(US 2,588,428により知られている);
群(8):アシルアラニン系
(8−1) 式
Figure 0005101491
で表されるベナラキシル(DE−A 2903612により知られている)、
(8−2) 式
Figure 0005101491
で表されるフララキシル(DE−A 2513732により知られている)、
(8−3) 式
Figure 0005101491
で表されるベナラキシル−M;
群(9):アニリノピリミジン系
(9−1) 式
Figure 0005101491
で表されるシプロジニル(EP−A 0310550により知られている)、
(9−2) 式
Figure 0005101491
で表されるピリメタニル(DD 151404により知られている);
群(10):ベンゾイミダゾール系
(10−1) 式
Figure 0005101491
で表される6−クロロ−5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)スルホニル]−2,2−ジフルオロ−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール(WO 97/06171により知られている)、
(10−2) 式
Figure 0005101491
で表されるベノミル(US 3,631,176により知られている)、
(10−3) 式
Figure 0005101491
で表されるカルベンダジム(US 3,010,968により知られている)、
(10−4) 式
Figure 0005101491
で表されるクロルフェナゾール、
(10−5) 式
Figure 0005101491
で表されるフベリダゾール(DE−A 1209799により知られている)、
(10−6) 式
Figure 0005101491
で表されるチアベンダゾール(US 3,206,468により知られている);
群(11):カルバメート系
(11−1) 式
Figure 0005101491
で表されるプロパモカルブ(US 3,513,241により知られている)、
(11−2) 式
Figure 0005101491
で表されるプロパモカルブ塩酸塩(US 3,513,241により知られている)、
(11−3) 式
Figure 0005101491
で表されるプロパモカルブ−ホセチル;
群(12):ジカルボキシイミド系
(12−1) 式
Figure 0005101491
で表されるキャプタホール(US 3,178,447により知られている)、
(12−2) 式
Figure 0005101491
で表されるホルペット(US 2,553,770により知られている)、
(12−3) 式
Figure 0005101491
で表されるイプロジオン(DE−A 2149923により知られている)、
(12−4) 式
Figure 0005101491
で表されるプロシミドン(DE−A 2012656により知られている)、
(12−5) 式
Figure 0005101491
で表されるビンクロゾリン(DE−A 2207576により知られている);
群(13):グアニジン系
(13−1) 式
Figure 0005101491
で表されるドジン(GB 1103989により知られている)、
(13−2) グアザチン(GB 1114155により知られている)、
(13−3) 式
Figure 0005101491
で表されるイミノクタジン三酢酸塩(EP−A 0155509により知られている);
群(14):イミダゾール系
(14−1) 式
Figure 0005101491
で表されるシアゾファミド(EP−A 0298196により知られている)、
(14−2) 式
Figure 0005101491
で表されるプロクロラズ(DE−A 2429523により知られている)、
(14−3) 式
Figure 0005101491
で表されるトリアゾキシド(DE−A 2802488により知られている)、
(14−4) 式
Figure 0005101491
で表されるペフラゾエート(EP−A 0248086により知られている);
群(15):モルホリン系
(15−1) 式
Figure 0005101491
で表されるアルジモルフ(DD 140041により知られている)、
(15−2) 式
Figure 0005101491
で表されるトリデモルフ(GB 988630により知られている)、
(15−3) 式
Figure 0005101491
で表されるドデモルフ(DE−A 2543279により知られている)、
(15−4) 式
Figure 0005101491
で表されるフェンプロピモルフ(DE−A 2656747により知られている);
群(16):ピロール系
(16−1) 式
Figure 0005101491
で表されるフェンピクロニル(EP−A 0236272により知られている)、
(16−2) 式
Figure 0005101491
で表されるピロールニトリン(JP 65−25876により知られている);
群(17):ホスホネート系
(17−1) 式
Figure 0005101491
で表されるホスホン酸(「Chemikalie」として知られている);
群(18):フェニルエタンアミド系(いずれの場合も、E異性体又はZ異性体(好ましくは、E異性体)として、WO 96/23793により知られている)
(18−1) 式
Figure 0005101491
で表される化合物2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド、
(18−2) 式
Figure 0005101491
で表される化合物N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)−2−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)アセトアミド、
(18−3) 式
Figure 0005101491
で表される化合物2−(4−クロロフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド、
(18−4) 式
Figure 0005101491
で表される化合物2−(4−ブロモフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド、
(18−5) 式
Figure 0005101491
で表される化合物2−(4−メチルフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド、
(18−6) 式
Figure 0005101491
で表される化合物2−(4−エチルフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド;
群(19):殺菌剤
(19−1) 式
Figure 0005101491
で表されるアシベンゾラル−S−メチル(EP−A 0313512により知られている)、
(19−2) 式
Figure 0005101491
で表されるエジフェンホス(DE−A 1493736により知られている)、
(19−3) 式
Figure 0005101491
で表されるファモキサドン(EP−A 0393911により知られている)、
(19−4) 式
Figure 0005101491
で表されるオキサジキシル(DE−A 3030026により知られている)、
(19−5) 式
Figure 0005101491
で表されるスピロキサミン(DE−A 3735555により知られている)、
(19−6) 式
Figure 0005101491
で表されるジチアノン(JP−A 44−29464により知られている)、
(19−7) 式
Figure 0005101491
で表されるメトラフェノン(EP−A 0897904により知られている)、
(19−8) 式
Figure 0005101491
で表されるフェンアミドン(EP−A 0629616により知られている)、
(19−9) 式
Figure 0005101491
で表される2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)オン(WO 99/14202により知られている)、
(19−10) 式
Figure 0005101491
で表されるプロベナゾール(US 3,629,428により知られている)、
(19−11) 式
Figure 0005101491
で表されるイソプロチオラン(US 3,856,814により知られている)、
(19−12) 式
Figure 0005101491
で表されるカスガマイシン(GB 1094567により知られている)、
(19−13) 式
Figure 0005101491
で表されるフタリド(JP−A 57−55844により知られている)、
(19−14) 式
Figure 0005101491
で表されるN−({4−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル}スルホニル)−2−メトキシベンズアミド、
(19−15) 式
Figure 0005101491
で表される2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド(WO 01/87822により知られている)、
(19−16) 式
Figure 0005101491
で表されるキノキシフェン(EP−A 0326330により知られている)、
(19−17) 式
Figure 0005101491
で表されるプロキナジド(WO 94/26722により知られている);
群(20):(チオ)尿素誘導体
(20−1) 式
Figure 0005101491
で表されるペンシクロン(DE−A 2732257により知られている)、
(20−2) 式
Figure 0005101491
で表されるチオファネート−エチル(DE−A 1806123により知られている);
群(21):アミド系
(21−1) 式
Figure 0005101491
で表されるフェノキサニル(EP−A 0262393により知られている)、
(21−2) 式
Figure 0005101491
で表されるジクロシメット(JP−A 7−206608により知られている);
群(22):トリアゾロピリミジン系
(22−1) 式
Figure 0005101491
で表される5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン(US 5,986,135により知られている)、
(22−2) 式
Figure 0005101491
で表される5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン(WO 02/38565により知られている)、
(22−3) 式
Figure 0005101491
で表される5−クロロ−6−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(US 5,593,996により知られている)、
(22−4) 式
Figure 0005101491
で表される5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(DE−A 10124208により知られている)、
(22−5) 式
Figure 0005101491
で表される5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1S)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン(US 5,593,996により知られている);
群(23):ヨードクロモン系
(23−1) 式
Figure 0005101491
で表される2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103により知られている)、
(23−2) 式
Figure 0005101491
で表される2−エトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103により知られている)、
(23−3) 式
Figure 0005101491
で表される6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(W0 03/014103により知られている)、
(23−4) 式
Figure 0005101491
で表される2−ブト−2−イニルオキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103により知られている)、
(23−5) 式
Figure 0005101491
で表される6−ヨード−2−(1−メチルブトキシ)−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103により知られている)、
(23−6) 式
Figure 0005101491
で表される2−ブト−3−エニルオキシ−6−ヨードベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103により知られている)、
(23−7) 式
Figure 0005101491
で表される3−ブチル−6−ヨード−2−イソプロポキシベンゾピラン−4−オン(WO 03/014103により知られている)。
驚くべきことに、本発明による活性化合物組合せの殺菌活性は、当該個々の活性化合物の活性の和よりも実質的に高い。かくして、予測不可能な真の相乗効果が存在しており、これは、単に活性を加えたものではない。
群(1)の化合物の一般的な定義は、式(I)によって与えられる。
式(I)で表される好ましいカルボキサミドにおいて、
Rは、水素又はメチルを表し;
Gは、水素又はメチルを表し;
は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル又はトリクロロメチルを表し;
Aは、以下のラジカルA1又はA2:
Figure 0005101491
のうちの一方を表し;
Xは、CH又はNを表し;
は、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素又はフッ素を表し;
は、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
式(I)は、特に、群(1)に属する以下の好ましい混合相手を包含する:
(1−1) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−2) 1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−3) 1−メチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−4) N−[2−(3,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−5) 3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−6) 3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−7) 3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−8) 3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(3,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−9) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−10) 5−フルオロ−l,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−11) 5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−12) N−[2−(3,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−5−フルオロ−l,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−13) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−14) 1−メチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−4−カルボキサミド;
(1−15) N−[2−(3,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−4−カルボキサミド;
(1−16) N−[2−(3,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−4−カルボキサミド;
(1−17) 4−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−18) 4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−19) 4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−20) 4−(ジフルオロメチル)−N−[2−(3,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−21) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−2−フルオロ−1,4−ジメチル−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−22) 5−フルオロ−1,4−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−23) 5−フルオロ−1,4−ジメチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−24) N−[2−(3,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−5−フルオロ−1,4−ジメチル−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−25) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(1−26) 2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)−3−チエニル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(1−27) 2−メチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(1−28) N−[2−(3,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(1−29) 4−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−2−メチル−l,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(1−30) 4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)−3−チエニル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(1−31) 4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(1−32) 4−(ジフルオロメチル)−N−[2−(3,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド。
カルボキサミド(1−1)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(群(1))に加えて、群(2)〜群(23)の1つ以上(好ましくは、1つ)の混合相手を含んでいる本発明の活性化合物組合せは、重要である。
カルボキサミド(1−9)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(群(1))に加えて、群(2)〜群(23)の1つ以上(好ましくは、1つ)の混合相手を含んでいる本発明の活性化合物組合せは、重要である。
カルボキサミド(1−13)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド(群(1))に加えて、群(2)〜群(23)の1つ以上(好ましくは、1つ)の混合相手を含んでいる本発明の活性化合物組合せは、重要である。
カルボキサミド(1−25)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(群(1))に加えて、群(2)〜群(23)の1つ以上(好ましくは、1つ)の混合相手を含んでいる本発明の活性化合物組合せは、重要である。
化合物(6−6)カルプロパミドは、非対称的に置換されている3個の炭素原子を有している。従って、化合物(6−7)は、種々の異性体の混合物として存在し得るか、又は、単一成分の形態で存在し得る。特に好ましいのは、式
Figure 0005101491
で表される化合物(1S,3R)−2,2−ジクロロ−N−[(1R)−1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド、及び、式
Figure 0005101491
で表される化合物(1R,3S)−2,2−ジクロロ−N−[(1R)−1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミドである。
好ましい混合相手は、群(2)〜群(23)に属する以下の活性化合物である:
(2−1)フルオキサストロビン、(2−2)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2−3)トリフロキシストロビン、(2−4)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2−5)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2−7)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2−8)ジモキシストロビン、(2−9)ピコキシストロビン、(2−10)ピラクロストロビン、(3−3)プロピコナゾール、(3−4)ジフェノコナゾール、(3−6)シプロコナゾール、(3−7)ヘキサコナゾール、(3−8)ペンコナゾール、(3−9)ミクロブタニル、(3−10)テトラコナゾール、(3−13)フルシラゾール、(3−15)プロチオコナゾール、(3−16)フェンブコナゾール、(3−17)テブコナゾール、(3−21)ビテルタノール、(3−22)トリアジメノール、(3−23)トリアジメホン、(3−12)エポキシコナゾール、(3−19)メトコナゾール、(3−24)フルキンコナゾール、(4−1)ジクロフルアニド、(4−2)トリルフルアニド、(5−1)イプロバリカルブ、(5−2)ベンチアバリカルブ、(6−2)ボスカリド、(6−4)エタボキサム、(6−5)フェンヘキサミド、(6−6)カルプロパミド、(6−7)2−クロロ−4−[(2−フルオロ−2−メチルプロピオニル)アミノ]−N,N−ジメチルベンズアミド、(6−8)ピコベンズアミド、(6−9)ゾキサミド、(6−10)3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド、(7−1)マンコゼブ、(7−2)マンネブ、(7−4)プロピネブ、(7−5)チラム、(7−6)ジネブ、(8−1)ベナラキシル、(8−2)フララキシル、(8−3)ベナラキシル−M、(9−1)シプロジニル、(9−2)ピリメタニル、(10−1)6−クロロ−5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)スルホニル]−2,2−ジフルオロ−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール、(10−3)カルベンダジム、(11−1)プロパモカルブ、(11−2)プロパモカルブ塩酸塩、(11−3)プロパモカルブ−ホセチル、(12−2)ホルペット、(12−3)イプロジオン、(12−4)プロシミドン、(13−1)ドジン、(13−2)グアザチン、(13−3)イミノクタジン三酢酸塩、(14−1)シアゾファミド、(14−2)プロクロラズ、(14−3)トリアゾキシド、(15−4)フェンプロピモルフ、(17−1)ホスホン酸、(19−1)アシベンゾラル−S−メチル、(19−3)ファモキサドン、(19−4)オキサジキシル、(19−5)スピロキサミン、(19−8)フェンアミドン、(19−15)2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド、(19−16)キノキシフェン、(19−17)プロキナジド、(20−1)ペンシクロン、(22−1)5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(22−2)5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(22−5)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1S)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(23−1)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−2)2−エトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−3)6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルベンゾピラン−4−オン。
特に好ましい混合相手は、群(2)〜群(23)に属する以下の活性化合物である:
(2−1)フルオキサストロビン、(2−2)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2−3)トリフロキシストロビン、(3−15)プロチオコナゾール、(3−17)テブコナゾール、(3−21)ビテルタノール、(3−22)トリアジメノール、(3−24)フルキンコナゾール、(4−1)ジクロフルアニド、(4−2)トリルフルアニド、(5−1)イプロバリカルブ、(6−5)フェンヘキサミド、(6−6)カルプロパミド、(6−8)ピコベンズアミド、(7−4)プロピネブ、(8−3)ベナラキシル−M、(9−2)ピリメタニル、(10−3)カルベンダジム、(11−3)プロパモカルブ−ホセチル、(12−3)イプロジオン、(14−2)プロクロラズ、(14−3)トリアゾキシド、(19−5)スピロキサミン、(19−15)2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド、(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(22−5)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1S)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン。
以下に、好ましい活性化合物組合せについて記載するが、ここで、該活性化合物組合せは、2つの群の活性化合物からなり、そして、いずれの場合も、式(I)で表される少なくとも1種類のカルボキサミド(群(1))と上記で明示した群(2)〜群(23)の少なくとも1種類の活性化合物を含んでいる。これらの組合せは、活性化合物組合せA〜活性化合物組合せRである。
好ましい活性化合物組合せA〜活性化合物組合せRにおいては、式(I)で表されるカルボキサミド(群(1))は、以下のリストから選択される:
(1−1) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−3) 1−メチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−5) 3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−7) 3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−9) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−11) 5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−13) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−15) N−[2−(3,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−4−カルボキサミド;
(1−17) 4−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−19) 4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−21) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−2−フルオロ−1,4−ジメチル−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−23) 5−フルオロ−1,4−ジメチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−25) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(1−27) 2−メチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(1−29) 4−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−2−メチル−l,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(1−31) 4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[2−(3−メチルブチル)−3−チエニル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド。
特に好ましい活性化合物組合せA〜活性化合物組合せRにおいては、式(I)で表されるカルボキサミド(群(1))は、以下のリストから選択される:
(1−1) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−5) 3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−9) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(1−13) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−17) 4−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−21) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−2−フルオロ−1,4−ジメチル−1H−ピロール−3−カルボキサミド;
(1−25) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
(1−29) 4−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−2−メチル−l,3−チアゾール−5−カルボキサミド。
好ましい活性化合物組合せAにおいては、ストロビルリン(群2)は、以下のリストから選択される:(2−1)フルオキサストロビン、(2−2)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2−3)トリフロキシストロビン、(2−4)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2−5)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2−6)オリサストロビン、(2−7)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2−8)ジモキシストロビン、(2−9)ピコキシストロビン、(2−10)ピラクロストロビン。
特に好ましい活性化合物組合せAにおいては、ストロビルリン(群2)は、以下のリストから選択される:(2−1)フルオキサストロビン、(2−2)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2−3)トリフロキシストロビン、(2−8)ジモキシストロビン、(2−9)ピコキシストロビン、(2−10)ピラクロストロビン。
下記表1に記載されている活性化合物組合せAは重要である:
Figure 0005101491
Figure 0005101491
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せBにおいては、トリアゾール(群3)は、以下のリストから選択される:(3−1)アザコナゾール、(3−2)エタコナゾール、(3−3)プロピコナゾール、(3−4)ジフェノコナゾール、(3−5)ブロムコナゾール、(3−6)シプロコナゾール、(3−7)ヘキサコナゾール、(3−8)ペンコナゾール、(3−9)ミクロブタニル、(3−10)テトラコナゾール、(3−11)フルトリアホール、(3−12)エポキシコナゾール、(3−13)フルシラゾール、(3−14)シメコナゾール、(3−15)プロチオコナゾール、(3−16)フェンブコナゾール、(3−17)テブコナゾール、(3−18)イプコナゾール、(3−19)メトコナゾール、(3−20)トリチコナゾール、(3−21)ビテルタノール、(3−22)トリアジメノール、(3−23)トリアジメホン、(3−24)フルキンコナゾール、(3−25)キンコナゾール。
特に好ましい活性化合物組合せBにおいては、トリアゾール(群3)は、以下のリストから選択される:(3−3)プロピコナゾール、(3−4)ジフェノコナゾール、(3−6)シプロコナゾール、(3−7)ヘキサコナゾール、(3−15)プロチオコナゾール、(3−17)テブコナゾール、(3−19)メトコナゾール、(3−21)ビテルタノール、(3−22)トリアジメノール、(3−24)フルキンコナゾール。
下記表2に記載されている活性化合物組合せBは重要である:
Figure 0005101491
Figure 0005101491
Figure 0005101491
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せCにおいては、スルフェンアミド(群4)は、以下のリストから選択される:(4−1)ジクロフルアニド、(4−2)トリルフルアニド。
下記表3に記載されている活性化合物組合せCは重要である:
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せDにおいては、バリンアミド(群5)は、以下のリストから選択される:(5−1)イプロバリカルブ、(5−3)ベンチアバリカルブ。
下記表4に記載されている活性化合物組合せDは重要である:
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せEにおいては、カルボキサミド(群6)は、以下のリストから選択される:(6−1)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ニコチンアミド、(6−2)ボスカリド、(6−3)フラメトピル、(6−4)エタボキサム、(6−5)フェンヘキサミド、(6−6)カルプロパミド、(6−7)2−クロロ−4−(2−フルオロ−2−メチルプロピオニルアミノ)−N,N−ジメチルベンズアミド、(6−8)ピコベンズアミド、(6−9)ゾキサミド、(6−10)3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド、(6−11)カルボキシン、(6−12)チアジニル、(6−13)シルチオファム。
特に好ましい活性化合物組合せEにおいては、カルボキサミド(群6)は、以下のリストから選択される:(6−2)ボスカリド、(6−4)エタボキサム、(6−5)フェンヘキサミド、(6−6)カルプロパミド、(6−7)2−クロロ−4−(2−フルオロ−2−メチルプロピオニルアミノ)−N,N−ジメチルベンズアミド、(6−8)ピコベンズアミド、(6−9)ゾキサミド、(6−10)3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド。
極めて特に好ましい活性化合物組合せEにおいては、カルボキサミド(群6)は、以下のリストから選択される:(6−2)ボスカリド、(6−5)フェンヘキサミド、(6−6)カルプロパミド、(6−8)ピコベンズアミド。
下記表5に記載されている活性化合物組合せEは重要である:
Figure 0005101491
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せFにおいては、ジチオカルバメート(群7)は、以下のリストから選択される:(7−1)マンコゼブ、(7−2)マンネブ、(7−4)プロピネブ、(7−5)チラム、(7−6)ジネブ。
特に好ましい活性化合物組合せFにおいては、ジチオカルバメート(群7)は、以下のリストから選択される:(7−1)マンコゼブ、(7−4)プロピネブ。
下記表6に記載されている活性化合物組合せFは重要である:
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せGにおいては、アシルアラニン(群8)は、以下のリストから選択される:(8−1)ベナラキシル、(8−2)フララキシル、(8−5)ベナラキシル−M。
特に好ましい活性化合物組合せGにおいては、式(VI)のアシルアラニン(群8)は、以下のリストから選択される:(8−5)ベナラキシル−M。
下記表7に記載されている活性化合物組合せGは重要である:
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せHにおいては、アニリノピリミジン(群9)は、以下のリストから選択される:(9−1)シプロジニル、(9−2)ピリメタニル。
下記表8に記載されている活性化合物組合せHは重要である:
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せIにおいては、ベンゾイミダゾール(群10)は、以下のリストから選択される:(10−1)6−クロロ−5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)スルホニル]−2,2−ジフルオロ−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール、(10−2)ベノミル、(10−3)カルベンダジム、(10−4)クロルフェナゾール、(10−5)フベリダゾール、(10−6)チアベンダゾール。
特に好ましい活性化合物組合せIにおいては、式(VIII)のベンゾイミダゾール(群10)は、以下のものである:(10−3)カルベンダジム。
下記表9に記載されている活性化合物組合せIは重要である:
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せJにおいては、カルバメート(群11)は、以下のリストから選択される:(11−1)プロパモカルブ、(11−2)プロパモカルブ塩酸塩、(11−3)プロパモカルブ−ホセチル。
下記表10に記載されている活性化合物組合せJは重要である:
Figure 0005101491
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せKにおいては、ジカルボキシイミド(群12)は、以下のリストから選択される:(12−2)ホルペット、(12−3)イプロジオン。
下記表11に記載されている活性化合物組合せKは重要である:
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せLにおいては、グアニジン(群13)は、以下のリストから選択される:(13−1)ドジン、(13−2)グアザチン。
下記表12に記載されている活性化合物組合せLは重要である:
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せMにおいては、イミダゾール(群14)は、以下のリストから選択される:(14−2)プロクロラズ、(14−3)トリアゾキシド。
下記表13に記載されている活性化合物組合せMは重要である:
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せNにおいては、モルホリン(群15)は、以下のリストから選択される:(15−1)アルジモルフ、(15−2)トリデモルフ、(15−3)ドデモルフ、(15−4)フェンプロピモルフ。
特に好ましい活性化合物組合せNにおいては、モルホリン(群15)は、以下のリストから選択される:(15−4)フェンプロピモルフ。
下記表14に記載されている活性化合物組合せNは重要である:
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せOにおいては、殺菌剤(群19)は、以下のリストから選択される:(19−1)アシベンゾラル−S−メチル、(19−3)ファモキサドン、(19−4)オキサジキシル、(19−5)スピロキサミン、(19−8)フェンアミドン、(19−14)N−({4−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル}スルホニル)−2−メトキシベンズアミド、(19−15)2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド。
特に好ましい活性化合物組合せOにおいては、殺菌剤(群19)は、以下のリストから選択される:(19−5)スピロキサミン、(19−14)N−({4−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル}スルホニル)−2−メトキシベンズアミド、(19−15)2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド。
下記表15に記載されている活性化合物組合せOは重要である:
Figure 0005101491
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せPにおいては、(チオ)尿素誘導体(群20)は、以下のリストから選択される:(20−1)ペンシクロン。
下記表16に記載されている活性化合物組合せPは重要である:
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せQにおいては、トリアゾロピリミジン(群22)は、以下のリストから選択される:(22−1)5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(22−2)5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(22−3)5−クロロ−6−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン。
特に好ましい活性化合物組合せQにおいては、トリアゾロピリミジン(群22)は、以下のリストから選択される:(22−1)5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(22−2)5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(22−5)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1S)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン。
下記表17に記載されている活性化合物組合せQは重要である:
Figure 0005101491
Figure 0005101491
好ましい活性化合物組合せRにおいては、ヨードクロモン(群23)は、以下のリストから選択される:(23−1)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−2)2−エトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−3)6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−4)2−ブト−2−イニルオキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−5)6−ヨード−2−(1−メチルブトキシ)−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−6)2−ブト−3−エニルオキシ−6−ヨードベンゾピラン−4−オン、(23−7)3−ブチル−6−ヨード−2−イソプロポキシベンゾピラン−4−オン。
特に好ましい活性化合物組合せTにおいては、ヨードクロモン(群23)は、以下のリストから選択される:(23−1)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン、(23−2)2−エトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン。
下記表18に記載されている活性化合物組合せRは重要である:
Figure 0005101491
式(I)で表される活性化合物に加えて、本発明の活性化合物組合せは、群(2)〜群(23)の化合物から選択される少なくとも1種類の化合物を含んでいる。さらに、該組合せには、殺菌活性を有するさらに別の添加物も含有させることができる。
該相乗効果は、本発明の活性化合物組合せ中の活性化合物が特定の重量比で存在している場合、特に顕著である。しかしながら、本発明の活性化合物組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲でさまざまであることができる。一般に、本発明による組合せは、式(I)で表される活性化合物と群(2)〜群(23)のうちの1つに属する混合相手を下記表19に例として挙げてある混合比で含んでいる。
該混合比は、重量比に基づいている。該混合比は、「式(I)で表される活性化合物:混合相手」を意味するものと理解されるべきである。
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いずれの場合も、上記混合比は、相乗活性を示す混合物が得られるように選択されるべきである。式(I)で表される化合物と群(2)〜群(23)のうちの1つに属する化合物の間の混合比は、1つの群に属する個々の化合物の間でも変わり得る。
本発明の活性化合物組合せは、極めて優れた殺菌特性を有しており、植物病原性の菌類及び細菌類を防除するために使用することができる。
作物保護において、殺菌剤(fungicide)は、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、及び、不完全菌類(Deuteromycetes)を防除するために使用することができる。
作物保護において、殺細菌剤(bactericide)は、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス科(Streptomycetaceae)を防除するために使用することができる。
菌類病及び細菌病を引き起こす、上記で挙げた総称名に属する何種類かの病原体を、非限定的な例として挙げることができる:
・ 例えば以下のようなうどんこ病(powdery mildew)病原体に起因する、病害:
ブルメリア類(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis);
ポドスファエラ類(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
スファエロテカ類(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
ウンシヌラ類(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のようなさび病(rust disease)病原体に起因する、病害:
ギムノスポランギウム類(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae);
ヘミレイア類(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);
ファコプソラ類(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);
プッシニア類(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita);
ウロミセス類(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような卵菌類(Oomycetes)の病原体に起因する病害:
ブレミア類(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ類(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae);
フィトフトラ類(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
プラスモパラ類(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
プセウドペロノスポラ類(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
ピシウム類(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、汚斑病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilts disease):
アルテルナリア類(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);
セルコスポラ類(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);
クラジオスポルム類(Cladiosporum species)、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum);
コクリオボルス類(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium);
コレトトリクム類(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);
シクロコニウム類(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum);
ジアポルテ類(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);
エルシノエ類(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii);
グロエオスポリウム類(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);
グロメレラ類(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata);
グイグナルジア類(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);
レプトスファエリア類(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans);
マグナポルテ類(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);
ミコスファエレラ類(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);
ファエオスファエリア類(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum);
フィレノホラ類(Pyrenophora species)、例えば、フィレノホラ・テレス(Pyrenophora teres);
ルムラリア類(Ramularia species)、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo-cygni);
リンコスポリウム類(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);
セプトリア類(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii);
チフラ類(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);
ベンツリア類(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害(root and stem diseases):
コルチシウム類(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);
フサリウム類(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum);
ガエウマンノミセス類(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);
リゾクトニア類(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
タペシア類(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis);
チエラビオプシス類(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する):
アルテルナリア類(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.);
アスペルギルス類(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
クラドスポリウム類(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.);
クラビセプス類(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea);
フサリウム類(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ジベレラ類(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);
モノグラフェラ類(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);
・ 例えば以下のものなどの黒穂病菌類(smut fungi)に起因する、病害:
スファセロテカ類(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);
チレチア類(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries);
ウロシスチス類(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta);
ウスチラゴ類(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda);
・ 例えば以下のものなどに起因する、果実の腐敗(fruit rot):
アスペルギルス類(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
ボトリチス類(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
ペニシリウム類(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum);
スクレロチニア類(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);
ベルチシリウム類(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものなどに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed- and soil-borne rot and wilts)並びに実生の病害:
フサリウム類(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
フィトフトラ類(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum);
ピシウム類(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
リゾクトニア類(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
スクレロチウム類(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
・ 例えば以下のものなどに起因する、癌性病害(cancerous disease)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches' broom disease):
ネクトリア類(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものなどに起因する、萎凋病(wilt disease):
モニリニア類(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものなどに起因する、葉、花及び果実の奇形:
タフリナ類(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものなどに起因する、木本類の衰退性病害(degenerative disease):
エスカ類(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora);
・ 例えば以下のものなどに起因する、花及び種子の病害:
ボトリチス類(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものなどに起因する、植物塊茎の病害:
リゾクトニア類(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
・ 例えば以下のものなどの細菌性病原体に起因する病害:
キサントモナス類(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス類(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルビニア類(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
好ましくは、ダイズの以下の病害を防除することができる:
・ 例えば以下のものなどに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルタナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものなどに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmopspora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping-off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物組合せに対して、植物は十分な耐性を有しているという事実により、植物全体(植物の地上部及び根)の処理、繁殖用茎(propagation stock)及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。本発明の活性化合物組合せは、茎葉処理に使用可能であるか、又は、種子粉衣として使用可能である。
植物病害を防除するために必要とされる濃度の使用可能な活性化合物に対して、植物は十分な耐性を有しているという事実により、種子を処理することができる。従って、本発明による活性化合物は、種子粉衣として使用することが可能である。
植物病原性菌類に起因する作物植物の被害の大部分は、早くも、貯蔵中に種子が攻撃された場合、種子が土壌中に導入された後で、及び、植物が発芽している最中又は発芽の直後に起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び芽は特に感受性が高く、小さな損傷であっても植物全体が死に至る場合があるからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することは、特に、極めて重要である。
出芽後の植物に損害を与える植物病原性菌類の防除は、主として、作物保護剤で土壌及び植物の地上部を処理することによって行われる。作物保護剤が環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることについての懸念があるために、施用される活性化合物の量を低減する努力が成されている。
植物の種子を処理することによる植物病原性菌類の防除は、以前から知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、いつも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。従って、播種後若しくは植物の出芽後に作物保護剤を追加で施用することを省略するような、又は、追加の施用が少なくとも著しく低減されるような、種子及び発芽中の植物を保護するための方法を開発することは望ましい。さらに、用いた活性化合物により植物自体へ損傷を与えることなく、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類の攻撃から最大限に保護するように、活性化合物の使用量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護剤を使用して種子及び発芽中の植物を最適に保護するために、トランスジェニック植物の内在的な殺菌特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明の組成物で種子を処理することによる。
同様に、本発明は、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明組成物の使用にも関する。
さらに、本発明は、植物病原性菌類に対して保護されるように本発明組成物で処理された種子にも関する。
本発明の有利な点の1つは、本発明組成物が際だった浸透移行性を有しているので、当該組成物で種子を処理することにより、植物病原性菌類に対して、種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じた植物も保護されるということである。かくして、播種時の作物の即時処理又は播種後間もなくの処理を省くことができる。
さらに、本発明の混合物が、特に、トランスジェニック種子においても使用可能であるということは、有利な点として考慮されなければならない。
本発明の組成物は、農業で、温室内で、森林で、又は、園芸において用いられる任意の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバクなど)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ類、コーヒー、ビート(例えば、テンサイ及び飼料ビートなど)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタスなど)、芝生及び観賞植物の種子を保護するのに適している。禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバクなど)、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤として施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離されており、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉などを伴っていない。かくして、例えば、収穫され、付着物が除去され、含水量が15重量%未満となるまで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後、例えば、水で処理され、次いで、再度乾燥された種子を使用することも可能である。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び/又はさらなる添加剤の量を選択することに注意しなくてはならない。このことは、特定の施用量で薬害作用を生じ得る活性化合物の場合には、特に留意しなくてはならない。
本発明の組成物は、直接施用することができる。即ち、本発明の組成物は、さらに別の成分を含ませることなく、また、前もって希釈することなく、施用することができる。一般に、本発明組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている:US 4,272,417A、US 4,245,432A、US 4,808,430A、US 5,876,739A、US 2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2。
本発明の活性化合物組合せは、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物組合せは、毒性が低く、植物は充分な耐性を示す。
本発明により、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。本明細書において、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(自然発生した作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法によるか、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法によるか、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物や、植物育種家の証明書により保護することができるか又は保護できない植物品種などが包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、果実体(fruit-body)、果実及び種子などであり、また、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物(harvested material)、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官(vegetative and generative propagation material)、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し穂及び種子なども包含される。
上記活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法に従い、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき(broadcasting)又は塗布(brushing-on)により、直接的に行うか、又は、植物若しくは植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵場所に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、単層コーティング又は多層コーティングにより行う。
既に上記で述べたように、本発明により、全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種及びその部分、並びに、植物品種、即ち、交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物品種及びその部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた、遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物(Genetically Modified Organisms))及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、上記で説明した。
特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を本発明により処理する。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果(「相乗効果」)が得られる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び/又は、活性スペクトルの拡大、及び/又は、本発明により使用可能な物質及び組成物の活性の増大、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中の塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(即ち、遺伝子工学により得られた植物品種)には、特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾において受け取った全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物のより良好な生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含有される塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような特性の特に強調すべきさらなる例は、害虫(animal pest)及び有害な微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び/又はウイルスに対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性も特に強調すべき例である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、及び、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープを有する植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類に対する向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)からの遺伝物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ)により植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類に対する向上した防御力である(以下、「Bt植物」と称する)。さらに特に重要な形質は、特定の除草活性化合物(例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなど)に対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望ましい該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内において、相互に組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Bt植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、これらは、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucoton(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種であり、これらは、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)には、さらに、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質を有するか又はこれから開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売される植物品種にも適用される。
本発明の活性化合物組合せは、それらの特定の物理的及び/又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、泡剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粒剤、エーロゾル剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質及び合成物質、並びに、高分子物質中にマイクロカプセル化したもの、並びに、種使用のコーティング組成物、並びに、ULV冷煙霧用製剤及びULV温煙霧用製剤などに変換することができる。
これらの製剤は、既知方法により、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、該活性化合物又は活性化合物組合せを増量剤(即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び/又は固体担体)と混合することにより製造する。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド若しくはジメチルスルホキシド、又は、水である。
液化ガス増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などを意味するものと理解される。
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、並びに、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕した合成鉱物、例えば、微粉砕した(finely divided)シリカ、アルミナ及びシリケートなどである。粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕し分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、又は、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料(例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など)からなる顆粒などである。適する乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物などである。適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。昆虫及びダニなどの害虫を防除するための使用形態における上記活性化合物の濃度は、0.0000001〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.0001〜1重量%であることができる。施用は、当該使用形態に適合させた慣習的な方法で行う。
望ましくな植物病原性菌類を防除するための上記製剤は、一般に、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物組合せは、そのままでも使用することができるし、その製剤形態で又はそれから調製される使用形態として、例えば、即時使用可能な(ready-to-use)溶液剤、乳剤、エマルション剤、懸濁液剤、水和剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。それらは、慣習的な方法で、例えば、灌水(浸水)、点滴潅漑、散布、噴霧、ばらまき(broadcasting)、散粉、泡状散布(foaming)、塗布(spreading-on)などにより使用され、また、乾燥種子処理用粉末、種子処理用溶液、種子処理用水溶性粉末、泥水処理(slurry treatment)用水溶性粉末などとして使用され、又は、被覆することにより使用される。
本発明の活性化合物組合せは、商業用製剤内で、及び、そのような製剤から調製した使用形態内で、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤又は除草剤など別の活性化合物との混合物として存在させることができる。
本発明の活性化合物組合せを使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲でさまざまであることができる。植物の部分の処理においては、活性化合物組合せの施用量は、一般に、0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/haである。種子の処理においては、活性化合物組合せの施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001〜50g、好ましくは、種子1kg当たり0.01〜10gである。土壌の処理においては、活性化合物組合せの施用量は、一般に、0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/haである。
該活性化合物組合せは、それ自体で使用可能であり、又は、濃厚物の形態で使用可能であり、又は、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁液剤、エマルション剤若しくはペースト剤などの概して慣習的な製剤の形態で使用可能である。
上記で挙げた製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性化合物を、少なくとも1種類の溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び/又は、結合剤若しくは固定剤、撥水剤と混合させ、必用に応じて、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合し、必用に応じて、さらに、着色剤と顔料、及び別の加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
本発明の活性化合物組合せの優れた殺菌作用は、下記実施例によって示される。個々の活性化合物は、それらの殺菌作用において弱さを示すが、当該組合せは、作用の単なる和を超えた作用を示す。
活性化合物組合せの殺菌作用が個別に施用された場合の該活性化合物の作用の総和を超えている場合は、当該殺菌剤における相乗効果が常に存在している。
2種類の活性化合物の所与の組合せについて期待される殺菌作用は、S.R.Colby(”Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations”, Weeds 196715, 20−22)に従って、以下のように計算することができる:
Xを、活性化合物Aを(g/ha)の施用量で用いたときの効力とし、
Yを、活性化合物Bを(g/ha)の施用量で用いたときの効力とし、
Eを、活性化合物A及び活性化合物Bを(g/ha)及び(g/ha)の施用量で用いたときの効力とした場合、
Figure 0005101491
である。
ここで、該効力は、%で測定される。0%は、対照に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。
実際の殺菌作用が計算値を超えている場合、当該組合せの作用は、相加的作用を超えるものである。即ち、相乗効果が存在している。この場合、実際に観察された効力は、期待される効力(E)についての上記式を用いて計算された値を超えていなければならない。
使用実施例
実施例A
プッシニア(Puccinia)試験(コムギ)/保護
溶媒: 50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤又は活性化合物の商業的製剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、該植物に、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)の分生子の懸濁液を散布する。その植物を、20℃で相対大気湿度100%のインキュベーション室内に48時間維持する。
次いで、その植物を、約20℃の温度で相対大気湿度80%の温室内に置いて、さび病によるいぼ状突起(postule)の発生を促進する。
評価は、上記接種の10日後に行う。0%は、対照に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。
Figure 0005101491
実施例B
エリシフェ(Erysiphe)試験(コムギ)/保護
溶媒: 50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤又は活性化合物の商業的製剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で散布する。
散布によるコーティングが乾燥した後、該植物に、エリシフェ・グラミニス f.sp.トリチシ(Erysiphe graminis f.sp. tritici)の胞子を振りかける。
その植物を、約20℃の温度で相対大気湿度約80%の温室内に置いて、うどんこ病によるいぼ状突起(pustule)の発生を促進する。
評価は、上記接種の7日後に行う。0%は、対照に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。
Figure 0005101491

Claims (8)

  1. (1−1)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;並びに
    (3−3)プロピコナゾール、(3−6)シプロコナゾール、(3−7)ヘキサコナゾール、および(9−1)シプロジニルから成る群から選択される少なくとも1種類の活性化合物
    を含んでいる殺菌活性化合物組合せ。
  2. 望ましくない植物病原性菌類を防除するための、請求項1に記載の活性化合物組合せの使用。
  3. 種子を処理するための、請求項1に記載の活性化合物組合せの使用。
  4. トランスジェニック植物を処理するための、請求項1に記載の活性化合物組合せの使用。
  5. トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項1に記載の活性化合物組合せの使用。
  6. 請求項1に記載の活性化合物組合せで処理された種子。
  7. 望ましくない植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項1に記載の活性化合物組合せを該望ましくない植物病原性菌類及び/又はその生息環境及び/又は種子に施用することを特徴とする、前記方法。
  8. 殺菌剤組成物を調製する方法であって、請求項1に記載の活性化合物組合せを増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
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