KR20080020609A - 냉각 화합물 - Google Patents

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KR20080020609A
KR20080020609A KR1020077027503A KR20077027503A KR20080020609A KR 20080020609 A KR20080020609 A KR 20080020609A KR 1020077027503 A KR1020077027503 A KR 1020077027503A KR 20077027503 A KR20077027503 A KR 20077027503A KR 20080020609 A KR20080020609 A KR 20080020609A
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스테판 마이클 푸러
크리스토프 갈로핀
파블로 빅터 크라웩
제이 패트릭 슬랙
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지보당 에스아
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Abstract

본 발명은 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 피부 또는 점막에 공급하여 피부 또는 점막에 냉각 효과를 제공하는 방법에 관한 것이다:
화학식 I
Figure 112007084806029-PCT00021
(a) 위 식에서 B는 H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5 및 OH 중에서 선택된 것이고;
(b) 위 식에서 A는 화학식 -CO-D의 잔기이며, D는 다음 (i), (ii) 및 (iii) 중에서 선택된 것이다:
(i) -NR1R2, 여기에서 R1 및 R2는 H 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C8 지방족, 알콕시알킬, 히드록시알킬, 방향지방족 및 시클로알킬 기 중에서 독립적으로 선택된 것이거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 선택적으로-치환된 다섯 개 또는 여섯 개의 구성원자로 이루어진 헤테로사이클 고리의 부분을 형성한다;
(ii) -NHCH2COOCH2CH3, -NHCH2CONH2, -NHCH2CH2OCH3, -NHCH2CH2OH 및 -NHCH2CH(OH)CH2OH; 및
(iii) 다음 중에서 선택된 잔기:
Figure 112007084806029-PCT00022
본 발명은 식료품, 과자류, 담배 제품, 음료, 화장품, 치약, 의약품, 구강 세척제 및 세정용 화장품과 같은 다양한 제품으로 냉각 효과를 제공하기에 유용한 화합물에 관한 것이다.
냉각 효과, N-치환 p-멘탄 카르복스아미드, 멘톨

Description

냉각 화합물{COOLING COMPOUNDS}
본 발명은 냉각 화합물에 관한 것이다.
냉각 화합물은 몸의 피부나 점막에 찬 감각을 느끼게 하는 화합물로 당 분야에 널리 알려져 있으며 식료품, 과자류, 담배 제품, 음료, 화장품, 치약, 의약품, 구강 세척제 및 세정용 화장품과 같은 다양한 제품에 널리 사용된다.
상당한 효과를 나타내는 냉각 화합물의 한 종류는 N-치환 p-멘탄 카르복스아미드로 구성된다.
특정 화합물이 대단히 강하고 오래 지속되는 냉각 효과를 나타냄을 발견하였다. 그러므로, 피부 또는 점막에 냉각 효과를 제공하며 하나 이상의 다음 화학식 I의 화합물을 피부 또는 점막에 적용시킴을 포함하는 방법을 제공한다.
Figure 112007084806029-PCT00001
(a) 위 식에서 B는 H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5 및 OH 중에서 선택된 것이고;
(b) 위 식에서 A는 화학식 -CO-D의 잔기이며, D는 다음 (i), (ii) 및 (iii) 중에서 선택된 것이다:
(i) -NR1R2, 여기에서 R1 및 R2는 H 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C8 지방족, 알콕시알킬, 히드록시알킬, 방향지방족(araliphatic) 및 시클로알킬 기 중에서 독립적으로 선택된 것이거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 선택적으로-치환된 다섯 개 또는 여섯 개의 구성원자로 이루어진 헤테로사이클 고리의 부분을 형성한다;
(ii) -NHCH2COOCH2CH3, -NHCH2CONH2, -NHCH2CH2OCH3, -NHCH2CH2OH 및 -NHCH2CH(OH)CH2OH; 및
(iii) 다음 중에서 선택된 잔기:
Figure 112007084806029-PCT00002
또한, 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는, 피부 또는 점막에 냉각 효과를 제공하는 제품을 제공한다:
화학식 I
Figure 112007084806029-PCT00003
(a) 위 식에서 B는 H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5 및 OH 중에서 선택된 것이고;
(b) 위 식에서 A는 화학식 -CO-D의 잔기이며, D는 다음 (i), (ii) 및 (iii) 중에서 선택된 것이다:
(i) -NR1R2, 여기에서 R1 및 R2는 H 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C8 지방족, 알콕시알킬, 히드록시알킬, 방향지방족 및 시클로알킬 기 중에서 독립적으로 선택된 것이거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 선택적으로-치환된 다섯 개 또는 여섯 개의 구성원자로 이루어진 헤테로사이클 고리의 부분을 형성한다;
(ii) -NHCH2COOCH2CH3, -NHCH2CONH2, -NHCH2CH2OCH3, -NHCH2CH2OH 및 -NHCH2CH(OH)CH2OH; 및
(iii) 다음 중에서 선택된 잔기:
Figure 112007084806029-PCT00004
또한, 화학식 I을 갖는 화합물을 제공한다:
화학식 I
Figure 112007084806029-PCT00005
(a) 위 식에서 B는 H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5 및 OH 중에서 선택된 것이고;
(b) 위 식에서 A는 화학식 -CO-D의 잔기이며, D는 다음 (i), (ii) 및 (iii) 중에서 선택된 것이다:
(i) -NR1R2, 여기에서 R1 및 R2는 H 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C8 지방족, 알콕시알킬, 히드록시알킬, 방향지방족 및 시클로알킬 기 중에서 독립적으로 선택된 것이거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 선택적으로-치환된 다섯 개 또는 여섯 개의 구성원자로 이루어진 헤테로사이클 고리의 부분을 형성하되, 단 B가 H이고 A가 -CONH2일 경우 A는 페닐 고리의 2 또는 6 위치 중 하나에 부착된다;
(ii) -NHCH2COOCH2CH3, -NHCH2CONH2, -NHCH2CH2OCH3, -NHCH2CH2OH 및 -NHCH2CH(OH)CH2OH; 및
(iii) 다음 중에서 선택된 잔기:
Figure 112007084806029-PCT00006
특정 실시형태에 있어서:
- A는 -CONH2이거나,
- A는 4-위치에 위치하고, -CONHR3이고, 여기서 R3는 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C4 지방족, 알콕시알킬 또는 히드록시알킬이다.
다른 실시형태에 있어서:
- A는 -CONH2이거나,
- A는 4-위치에 위치하고, -CONHR3이고, R3는 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C4 지방족, 알콕시알킬 또는 히드록시알킬이며;
- B는 H이다.
이들 화합물은 당 분야에서 공지된 방법에 의해 쉽게 제조 및 분리할 수 있다.
상기에 기재된 화합물 중 몇몇은 다수의 입체화학적 형태가 가능하다. 상기 기재된 화합물의 모든 가능한 입체화학적 형태가 본 발명의 범주에 포함된다.
본 발명의 화합물은 상당히 높은 냉각 효과(이전 화합물보다 10배까지 높음) 및 오래 지속되는 냉각 효과를 가진다는 점에서 이전의 다른 냉각 화합물들과 구별되며, 이러한 장점으로 인해 매우 다양한 제품에 첨가된다.
예를 들어, 몇몇 평가자에게 다양한 냉각 화합물 용액을 맛보게 한 후, 어떤 용액이 2 ppm의 멘톨 용액의 냉각 강도와 유사하거나 좀더 높은 냉각 강도를 갖는지 평가하도록 하였다. 결과는 표 1에 나타내었다.
Figure 112007084806029-PCT00007
표 1로부터, 화학식 I의 화합물은 비교 냉각 화합물인 멘톨보다 10배까지 강력함을 알 수 있다. 화학식 I의 화합물은 또한 종래 기술 분야에서 가장 강한 냉각 화합물인 WS-3보다도 훨씬 강하다.
본 발명에서, 유용한 둘 또는 그 이상의 화합물을 혼합하는 것이 가능하고 허용된다. 또한, 당 분야에 공지된 통상적인 냉각제 또한 본 발명에 따른 화합물과 함께 사용할 수 있다.
제공되는 화합물을 서늘한 감각을 제공하기 위해 구강이나 피부에 적용하는 다양한 제품에 사용할 수 있다. 이러한 제품은 식료품, 과자류, 담배 제품, 음료, 화장품, 치약, 의약품, 구강 세척제 및 세정용 화장품 등을 포함하나 이에 한정되지는 않는다. "적용"은 예를 들어, 경구 섭취와 같이 직접 접촉하거나 담배 제품의 경우에서와 같이 흡입하는 형태에 의해 이루어짐을 의미한다. 피부에 적용하는 경우는, 예를 들어, 크림 또는 연고, 분사 가능한 조성물 또는 유사 조성물 형태의 화합물을 포함한다. 그러므로, 피부 또는 점막에 냉각 효과를 제공하는, 상기 기재된 하나 이상의 화합물을 포함하는 제품이 또한 제공된다.
추가 실시형태에 있어서, 신규한 화합물이 제공된다. 따라서, 다음 화학식 I의 화합물을 제공한다:
화학식 I
Figure 112007084806029-PCT00008
(a) 위 식에서 B는 H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5 및 OH 중에서 선택된 것이고;
(b) 위 식에서 A는 화학식 -CO-D의 잔기이며, D는 다음 (i), (ii) 및 (iii) 중에서 선택된 것이다:
(i) -NR1R2, 여기에서 R1 및 R2는 H 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C8 지방족, 알콕시알킬, 히드록시알킬, 방향지방족 및 시클로알킬 기 중에서 독립적으로 선택된 것이거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 선택적으로-치환된 다섯 개 또는 여섯 개의 구성원자로 이루어진 헤테로사이클 고리의 부분을 형성하되, 단 B가 H이고 A가 -CONH2일 경우 A는 페닐 고리의 2 또는 6 위치 중 하나에 부착된다;
(ii) -NHCH2COOCH2CH3, -NHCH2CONH2, -NHCH2CH2OCH3, -NHCH2CH2OH 및 -NHCH2CH(OH)CH2OH; 및
(iii) 다음 중에서 선택된 잔기:
Figure 112007084806029-PCT00009
하기에 다양한 실시형태를 예시한 비-제한적 실시예를 기재하였다.
실시예 1
N-(4- 카르복스아미도페닐 ) p- 멘탄카르복스아미드의 제조
4 L 플라스크에서 256 g의 p-아미노벤즈아미드 및 156 g의 피리딘을 2.5 L의 톨루엔에 용해시켰다. 강하게 교반하면서, 톨루엔에 용해된 약 65%의 p-멘탄카르복실 클로라이드 용액 586 g을 첨가하였다. 베이지색 현탁액을 실온에서 밤새 강하게 교반하였다. 현탁액을 여과하고 케이크를 MTBE(4차-부틸 메틸 에테르) 및 뜨거운 물로 세척하였다. 생성물을 에탄올에서 재결정하여 하기의 분광학적 특성을 갖는 원하는 생성물의 백색 결정 290 g을 수득하였다:
Figure 112007084806029-PCT00010
39 ppm 근처의 하나의 피크는 DMSO의 시그널에 묻힌 것이다.
실시예 2
N-(3- 카르복스아미도페닐 ) p- 멘탄카르복스아미드의 제조
실시예 1에 기재된 바와 유사한 제법으로 하기 분광학적 특성을 갖는 원하는 생성물을 수득하였다:
Figure 112007084806029-PCT00011
실시예 3
N-(2- 카르복스아미도페닐 ) p- 멘탄카르복스아미드의 제조
실시예 1에 기재된 바와 유사한 제법으로 하기 분광학적 특성을 갖는 원하는 생성물을 수득하였다:
Figure 112007084806029-PCT00012
실시예 4
4-[p- 멘탄카르보닐 -아미노]-N-(2- 메톡시 -에틸)- 벤즈아미드의 제조
실시예 1에 기재된 바와 유사한 제법으로 하기 분광학적 특성을 갖는 원하는 생성물을 수득하였다:
Figure 112007084806029-PCT00013
실시예 5
N-(4-(4- 메틸피페라진 -1-카르보닐) 페닐 ) p- 멘탄카르복스아미드의 제조
실시예 1에 기재된 바와 유사한 제법으로 하기 분광학적 특성을 갖는 원하는 생성물을 수득하였다:
Figure 112007084806029-PCT00014
실시예 6
츄잉검에의 적용
검 베이스 Flama-T* 25.180 g
실시예 1의 화합물 0.100 g
페퍼민트 오일 1.000 g
옥수수 시럽 17.220 g
설탕 55.170 g
글리세린 1.330 g
*Flama-T는 카포사 검사(Cafosa Gum, 스페인 바르셀로나 소재)의 상표명이다
모든 성분들을 예비 항온한 검 베이스에 혼합하였다. 혼합물을 얇은 필름 형태로 바르고 냉각시킨 후 스틱 형태로 절단하였다. 평가자에게 검 스틱을 15분간 씹고 뱉도록 하였다. 검을 씹을 때, 쾌적한 찬 감각이 입 안의 모든 부분에서 느껴졌다. 검을 뱉었을 때, 찬 감각은 여러 시간 동안 강하게 지속되었다.
실시예 7
치약에의 적용
불투명 치약 99.500 g
페퍼민트 오일 내 5% 겔로서 실시예 3의 화합물 0.500 g
화학물질을 치약에 혼합하고 치약 일부를 칫솔에 묻혀 평가자의 치아를 닦았다. 입을 물로 헹구고 물을 뱉어냈다. 강한 찬 감각이 평가자의 입의 모든 부분에 느껴졌다. 찬 감각은 몇 시간 동안 지속되었다.
본원에 기재된 실시형태들은 단지 예시적인 것이며, 당업자는 본 발명의 정신 및 범주를 벗어남 없이 변이 및 변형을 만들 수 있다. 이러한 모든 변이 및 변형은 본원에 기재된 발명의 범주 내에 포함되는 것으로 의도된다. 또한, 발명의 다양한 실시형태들을 원하는 결과를 제공하기 위해 결합시킬 수 있으므로, 기재된 실시형태들을 모두 실행해야 하는 것은 아니다.

Claims (10)

  1. 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 피부 또는 점막에 적용함
    을 포함하는, 피부 또는 점막에 냉각 효과를 제공하는 방법:
    화학식 I
    Figure 112007084806029-PCT00015
    (a) 위 식에서 B는 H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5 및 OH 중에서 선택된 것이고;
    (b) 위 식에서 A는 화학식 -CO-D의 잔기이며, D는 다음 (i), (ii) 및 (iii) 중에서 선택된 것이다:
    (i) -NR1R2, 여기에서 R1 및 R2는 H 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C8 지방족, 알콕시알킬, 히드록시알킬, 방향지방족 및 시클로알킬 기 중에서 독립적으로 선택된 것이거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 선택적으로-치환된 다섯 개 또는 여섯 개의 구성원자로 이루어진 헤테로사이클 고리의 부분을 형성한다;
    (ii) -NHCH2COOCH2CH3, -NHCH2CONH2, -NHCH2CH2OCH3, -NHCH2CH2OH 및 -NHCH2CH(OH)CH2OH; 및
    (iii) 다음 중에서 선택된 잔기:
    Figure 112007084806029-PCT00016
  2. 제 1 항에 있어서,
    A가 다음 중에서 선택되는 방법:
    - A는 -CONH2이다; 및
    - A는 4-위치에 위치하고, -CONHR3이고, 여기서 R3는 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C4 지방족, 알콕시알킬 또는 히드록시알킬 잔기이다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    B가 H인 방법.
  4. 하나 이상의 화학식 I의 화합물
    을 포함하는, 피부 또는 점막에 냉각 효과를 제공하는 제품:
    화학식 I
    Figure 112007084806029-PCT00017
    (a) 위 식에서 B는 H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5 및 OH 중에서 선택된 것이고;
    (b) 위 식에서 A는 화학식 -CO-D의 잔기이며, D는 다음 (i), (ii) 및 (iii) 중에서 선택된 것이다:
    (i) -NR1R2, 여기에서 R1 및 R2는 H 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C8 지방족, 알콕시알킬, 히드록시알킬, 방향지방족 및 시클로알킬 기 중에서 독립적으로 선택된 것이거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 선택적으로-치환된 다섯 개 또는 여섯 개의 구성원자로 이루어진 헤테로사이클 고리의 부분을 형성한다;
    (ii) -NHCH2COOCH2CH3, -NHCH2CONH2, -NHCH2CH2OCH3, -NHCH2CH2OH 및 -NHCH2CH(OH)CH2OH; 및
    (iii) 다음 중에서 선택된 잔기:
    Figure 112007084806029-PCT00018
  5. 제 4 항에 있어서,
    A가 다음 중에서 선택되는 제품:
    - A는 -CONH2이다; 및
    - A는 4-위치에 위치하고, -CONHR3이고, 여기서 R3는 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C4 지방족, 알콕시알킬 또는 히드록시알킬 잔기이다.
  6. 제 5 항에 있어서,
    B가 H인 제품.
  7. 제 4 항에 있어서,
    식료품, 과자류, 담배 제품, 음료, 화장품, 치약, 의약품, 구강 세척제 및 세정용 화장품 중 하나 이상인 제품.
  8. 화학식 I을 포함하는 화합물:
    화학식 I
    Figure 112007084806029-PCT00019
    (a) 위 식에서 B는 H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5 및 OH 중에서 선택된 것이고;
    (b) 위 식에서 A는 화학식 -CO-D의 잔기이며, D는 다음 (i), (ii) 및 (iii) 중에서 선택된 것이다:
    (i) -NR1R2, 여기에서 R1 및 R2는 H 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C8 지방족, 알콕시알킬, 히드록시알킬, 방향지방족 및 시클로알킬 기 중에서 독립적으로 선택된 것이거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 선택적으로-치환된 다섯 개 또는 여섯 개의 구성원자로 이루어진 헤테로사이클 고리의 부분을 형성하되, 단 B가 H이고 A가 -CONH2일 경우 A는 페닐 고리의 2 또는 6 위치 중 하나에 부착된다;
    (ii) -NHCH2COOCH2CH3, -NHCH2CONH2, -NHCH2CH2OCH3, -NHCH2CH2OH 및 -NHCH2CH(OH)CH2OH; 및
    (iii) 다음 중에서 선택된 잔기:
    Figure 112007084806029-PCT00020
  9. 제 8 항에 있어서,
    A가 다음 중에서 선택되는 화합물:
    - A는 -CONH2이다; 및
    - A는 4-위치에 위치하고, -CONHR3이고, 여기서 R3는 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C4 지방족, 알콕시알킬 또는 히드록시알킬 잔기이다.
  10. 제 9 항에 있어서,
    B가 H인 화합물.
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