MX2007014456A - Compuestos refrescantes. - Google Patents

Compuestos refrescantes.

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MX2007014456A
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MX
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alkoxyalkyl
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MX2007014456A
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Christophe Galopin
Stefan Michael Furrer
Jay Patrick Slack
Pablo Victor Krawec
Karen Ann Bell
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Givaudan Sa
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Abstract

La presente invencion describe un metodo para conferir un efecto refrescante sobre la pile o las membranas de la mucosa aplicando a las mismas por lo menos un compuesto de la formula I: (a) en donde B se selecciona de H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5; y OH; y (b) en donde A es un radical de la formula -CO-D, en donde D se selecciona de los siguientes radicales: (i) -NR1R2, en donde R1 y R2 se seleccionan independientemente de H y los grupos alifatico de cadena lineal o ramificada de C1-C8, alcoxialquilo, hidroxialquilo, aralifatico y cicloalquilo, o R1 y R2 junto con el atomo de nitrogeno al que se enlazan forman parte de un anillo heterociclico de cinco o seis miembros, opcionalmente sustituido; (ii) -NHCH2-COOCH2CH3, -NHCH2CONH2, -NHCH2CH2OCH3, -NHCH2CH2OH, -NHCH2CH(OH)CH2OH y (iii) un radical seleccionado del grupo que consiste de: Los compuestos son utiles para proporcionar efectos refrescantes en una variedad de productos, tales como productos alimenticios, confiteria, productos de tabaco, bebidas, cosmeticos, dendriticos, preparaciones medicinales, lavados bucales y articulos de tocador.

Description

COMPUESTOS REFRESCANTES DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN E ta invención se relaciona con compuestos refrescantes. L s compuestos refrescantes, esto es, los compuestos químicos que imparten una sensación refrescante a la piel o las meijnbranas de la mucosa del cuerpo, son bien conocidos en la técnica y se usan ampliamente en una variedad de productos, tales como productos alimenticios, confitería, productos de tabaco, bebidas, cosméticos, dentrífieos, i preparaciones medicinales, lavados bucales y artículos de tocador. Una clase de compuestos refrescantes que ha gozado de un éxito sustancial consiste en las carboxamidas de p-mentano sustituidas con N. Se ha encontrado ahora que algunos compuestos exhiben un efecto refrescante; esto es sorprendentemente fuerte y de larga duración. Por lo tanto, se proporciona un método, que suministra un efecto refrescante a la piel o las membranas de la mucosa y que comprende la aplicación a las mismas de por lo menps un compuesto de la fórmula I: RSF, s 187672 (a) en donde B se selecciona de H, CH3, C2H5, 0CH3, OC2H5; y OH; y (b) en donde A es un radical de la fórmula -CO-D, en I donde D se selecciona de los siguientes radicales: I (i) -NR1R2, en donde R1 y R2 se seleccionan independientemente de H y los grupos alifático de cadena lineal o ramificada de C?-C8, alcoxialquilo, hidroxialquilo, aralifático y cicloalquilo, o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al que se enlazan forman parte de un anillo heterooíclico de cinco o seis miembros, opcionalmente sustituido; ( íi ) -NHCH2COOCH2CH3 , -NHCH2CO H2 , -NHCH2CH2OCH3 , NHCH2CH=OH , -?HCH2CH ( OH ) CH2OH y (iii) un radical seleccionado del grupo que consiste en: Se proporciona un producto que suministra un efecto de enfriamiento a la piel o las membranas de la mucosa, que comprende por lo menos un compuesto de la Fórmula I : (a) en donde B se selecciona de H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5; y OH; y (b) en donde A es un radical de la fórmula -CO-D, en donde D se selecciona de los siguientes radicales: (i) -NR1R2, en donde R1 y R2 se seleccionan independientemente de H y los grupos alifático de cadena lineal ' o ramificada de Ci-Cß, alcoxialquilo, hidroxialquilo, aralifático y cicloalquilo, o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al que se enlazan forman parte de un anillo heterofíclico de cinco o seis miembros, opcionalmente sustituido; (ii) -NHCH2COOCH2CH3 , -NHCH2CONH2 , -NHCH2CH2OCH3 , NHCH2CIÍ2OH, -NHCH2CH(OH)CH2OH y (íii) un radical seleccionado del grupo que consiste de: orciona un compuesto que comprende la fórmula I (a) en donde B se selecciona de H, CH3/ C2H5, OCH3, OC2H5; y OH; y (b|) en donde A es un radical de la fórmula -CO-D, en donde D se selecciona de los siguientes radicales: (i?) -NR1R2, en donde R1 y R2 se seleccionan independientemente de H y los grupos alifático de cadena lineal o ramificada de Ci-Cs, alcoxialquilo, hidroxialquilo, aralifático y cicloalquilo, o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al que se enlazan forman parte de un anillo heterooíclico de cinco o seis miembros, opcionalmente sustituido, con la condición de que, cuando B es H y A es -CONH2, A se enlaza a la posición 2 ó 6 del anillo fenilo; (ii) -NHCH2COOCH2CH3 , -NHCH2CONH2 , -?HCH2CH2OCH3, ?HCH2CH2OH, -?HCH2CH(OH)CH2OH y (i)ii) un radical seleccionado del grupo que consiste de: Dei acuerdo con algunas modalidades: - Á es -CONH2; y - A está en la posición 4 y A es -CONHR3, siendo R3 seleccionado de un alcoxialquilo o hidroxialquilo, alifático de cadena ramificada o lineal C?-C . De acuerdo con otras modalidades: - A es -CONH2; - A está en la posición 4 y A es -CONHR3, siendo R3 seleccionado de un alcoxialquilo o hidroxialquilo, alifático de cadena ramificada o lineal C1-C4; y - ,B es H. Los compuestos pueden prepararse y aislarse fácilmente por los1 métodos reconocidos en la técnica. Algunos de los compuestos descritos anteriormente están disponibles en un número de formas estereoquímicas. Todas las formas i estereoquímicas posibles de los compuestos mencionados anteriormente están abarcadas por el alcance de esta invención. Sf distinguen de otros compuestos refrescantes de la técnica anterior por su efecto altamente refrescante de manera sorprendente (hasta 10 veces mayor que los compuestos conociólos) y por la longevidad del efecto refrescante, que se adicio a a su atracción en una gran variedad de productos. Por ejemplo, se le solicitó a un pequeño grupo de paneliótas probar varias soluciones de los compuestos refresóantes e indicar que soluciones tuvieron una intensidad refrescante similar o ligeramente mayor que la de una solución de metanol a 2 ppm. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Tabla il. Experimento sobre la intensidad y longevidad refrescante Dé la Tabla 1, puede verse que los compuestos de la Fórmul^. I son hasta 10 veces más fuertes que el mentol, el compuesto refrescante comparativo. Los compuestos de la fórmula I también son más fuertes que WS-3, el mejor compuesto refrescante de la técnica anterior. ES posible y permisible mezclar dos o más compuestos útiles ' en esta invención. Además, los agentes refrescantes convencíionales conocidos en la técnica también pueden usarse en conjunto con las composiciones de acuerdo con esta invención. Los compuestos proporcionados pueden usarse en una amplia | variedad de productos que se aplican a la boca o la piel para dar una sensación refrescante. Estos productos i incluyen, pero no se limitan a, productos alimenticios, confit ría, productos de tabaco, bebidas, cosméticos, dentrííficos, preparaciones medicinales, lavados bucales, artículos de tocador y similares. Por "aplicación" se entiende cualquier forma de poner en contacto, por ejemplo, ingestión oral o, en el caso de los productos de tabaco, inhalación. En el caso de la aplicación a la piel, puede ser, por ejemplo, incluyendo el compuesto en una crema o ungüento, composición atomizable o una composición similar. Por lo tanto, ¡ también se proporciona un producto que proporciona un efecto ¡refrescante a la piel o las membranas de la mucosa, en donde el producto comprende por lo menos un compuesto como se describió anteriormente. Eiji las modalidades adicionales, se proporcionan nuevos compuestos. Por lo tanto, se proporciona un compuesto de la fórmula I (a) en donde B se selecciona de H, CH3 , C2H5, OCH3, OC2H5; y OH; y (b) en donde A es un radical de la fórmula -CO-D, en donde D se selecciona de los siguientes radicales: (i) -NR1R2, en donde R1 y R2 se seleccionan indep ndientemente de H y los grupos alifático de cadena lineal o ramificada de Ci-Cs, alcoxialquilo, hidroxialquilo, aralifático y cicloalquilo, o R1 y R2 junto i con el átomo de nitrógeno al que se enlazan forman parte de un anillo heterocíclico de cinco o seis miembros, opcionalmente sustituido; con la condición de que, cuando B es H y A es -CONH2, A se enlaza; a la posición 2 ó 6 del anillo fenilo; (ii) -NHCH2COOCH2CH3, -NHCH2CONH2 , -NHCH2CH2OCH3 , -NHCH2CH2OH, -NHCH2CH (OH) CH20H y (iii) un radical seleccionado del grupo que consiste de: i EXPERIMENTAL A¡ continuación se listan ejemplos no limitantes que describen diferentes modalidades.
Ejemplo 1 Prepar dos! de p-mentaxicarboseamida de EJ- (é-carbossamidofejailo) E¿ un matraz de 4 L, se disolvieron 256 g de p-aminobénzamida y 156 g de piridina en 2.5 L de tolueno. Bajo agitación vigorosa, se adicionaron 586 g de una solución de i cloruró de p-mentancarboxilo a -65% en tolueno. La suspensión beige se agitó vigorosamente durante la noche a temperatura ambiente. La suspensión se filtró y la torta se lavó con MTBE (ter-b?til metil éter) y agua caliente. El producto se recristalizó en etanol para dar 290 g de cristales blancos del producto deseado con las siguientes propiedades espectroscópicas : p:f.: 265-266°C. ^-RMN (300 MHz; d6-DMSO) d: 9.86 (d, lH) , 7.6 (m, 3H) , 7.5 (m;, 2H) , 7.01 (br. d, ÍH) , 2.87 (d, ÍH) , 2.3 (d, ÍH) , 2.14 (br. q, 2H) , 1.81-1.32 ( , 5H) , 1.16 (br. s, ÍH) , 0.89 (d, 3H) , 0.8-0.1 (m, 6H) . 13C RMN (75 MHz; d6-DMSO) d: 174.1, 167.2, 141.7, 128.3, 128.0, ; 117.9, 48.5, 43.4, 34.0, 31.6, 28.2, 26.6, 23.3, 22.0, 21, 15,!.9. Un pico alrededor de 39 ppm se pronuncia en la señal de DMSO.
Ejemplo 2 Preparación de p-mexitancarboxamida de M- ( 3-carbossamido£enilo) U?ia preparación similar a la descrita en el ejemplo 1 da el producto deseado con las siguientes propiedades espectrjoscópicas : XH-RMN (300 MHz; CDC13) d: 9.00 (br. s, lH) , 7.92 (s, ÍH) , 7,78 (d, ÍH) , 7.55 (d, ÍH) , 7.36 (t, ÍH) , 6.22 (br. s, ÍH) , 3.¡39-3.11 (m, 2H) , 2.29 (m, lH) , 1.89-1.61 ( , 4H) , 1.4- 1.2 (m 2H) , 1.1-0.95 (m, 2H) , 0.91 (d, 3H) , 0.8 (d, 3H) , 0.78 (d, 3H) . 13C RMN (75 MHz; CDC13) d: 174.6, 168, 138.3, 133.6, 128.9, ; 123.3, 122.7, 118.6, 49.9, 44.0, 39.2, 34.3, 32.1, 28.6, 33.7, 22, 21.0, 15.8.
Ejemplo 3 Preparación de p-mentancarboaeamida de Kf- (2-carbo?amidofenilo) Uria preparación similar a la descrita en el ejemplo 1 da el producto deseado con las siguientes propiedades espect^oscópicas : M¿: 302 ([M+']), 163, 136, 119, 83. -RMN (300 MHz; CDCl3) d: 11.27 (s, ÍH) , 8.68 (d, ÍH) , 7.56 (ft, ÍH) , 7.48 (t, ÍH) , 7.05 (t, ÍH) , 6.44 (br. s, ÍH) , 5.89 (br. s, ÍH) , 2.24 (td, ÍH) , 1.92 (d, lH) , 1.82-1.52 ( , 4H) , 1 L 41 (br. s, ÍH) , 1.35 (quintuplete, ÍH) , 1.14-0.95 (m, 2H) , 0 j 91 (d, 3H) , 0.84 (d, 3H) , 0.83 (d, 3H) . 13C RMN (300 MHz; CDC13) d: 175.0, 171.1, 140.2, 133.1, 127.1, i 122.2, 121.3, 118.2, 51.4, 44.5, 39.3, 34.4, 32.0, 28.7, $3.8, 22.1, 21.1, 15.9.
E emplo 4 i Preparación de - [p-mentancarbonil-amino] -KJ-(2-metossi-etil)-benzamida Una preparación similar a la descrita en el ejemplo 1 da el producto deseado con las siguientes propiedades espectroscópicas : MS: 360 ([M+']), 345, 328, 302, 286, 194, 162, 136, 120, 83.
Ejemplo 5 Preparación de p-mentancarboxamida de Kí-í-fi-íé-metilpiperazin- í 1-carbonil) fenilo) UiJLa preparación similar a la descrita en el ejemplo 1 da el producto deseado con las siguientes propiedades espectíoscópicas : ^.- 385 ([M+-]), 370, 286, 120, 99, 83.
Eje pló 6 Aplicación en tuna goma de mascar i Base d goma Flama-T* 25.180 g Compuesto del ejemplo 1 0.100 g Aceite! de menta 1.000 g Jarabe i de maíz 17.220 g Azúcar 55.170 g Glicerina 1.330 g *Flamaa-T es una marca comercial de Cafosa gum, Barcelona (España) . Tfdos los ingredientes se mezclan en la base de goma precal ntada. La mezcla se expande en películas gruesas, se enfría i y se corta en barras. Una barra de goma se mastica por un parielista durante 15 minutos y se escupe. Cuando se mastica, una sensación refrescante agradable se sintió en todas las áreas de la boca. Cuando se escupe, la sensación refrescante llega a ser intensa y dura durante varias horas.
Ejemplo 7 Aplicación en pasta de dientes Gel dental opaco 99.500 g Compuesto del ejemplo 3 como un gel al 5% en aceite de menta 0.500 g Los químicos se mezclan en el gel dental, una pieza del gel dental se colocó en un cepillo de dientes y un panelista se los! cepilló. La boca se enjuagó con agua y el agua se escupió. Una sensación refrescante agradable se sintió por el panelista en todas las áreas de la boca. La percepción refrescante duró durante varias horas . Sé entenderá que la o las modalidades descritas en la presente son exclusivamente ejemplares, y que un experimentado en la técnica puede hacer variaciones y modifióaciones sin apartarse del espíritu y alcance de la invención. Todas las variaciones y modificaciones se pretende i que sei incluyan dentro del alcance de la invención como se describió anteriormente. Además, todas las modalidades descritas no son necesariamente alternativas, ya que las diferentes modalidades de la invención pueden combinarse para proporóionar el resultado deseado. Sé hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método i conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

  1. REIVimJICACIOEgES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un método para proporcionar un efecto refrescante a i la piel o las membranas de la mucosa, caracterizado porque comprende la aplicación a las mismas de por lo menos un compuefto de la fórmula 1: (a) en donde B se selecciona de H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5; y OH; (b) en donde A es un radical de la fórmula -CO-D, en donde D se selecciona de los siguientes radicales: (i) -NR1R2, en donde R1 y R2 se seleccionan independientemente de H y los grupos alifático de cadena lineal o ramificada de Ci-Cs, alcoxialquilo, hidroxialquilo, aralifático y cicloalquilo, o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al que se enlazan forman parte de un anillo heterocíclico de cinco o seis miembros, opcionalmente sustituido,- (ii) -NHCH2COOCH2CH3 , -NHCH2CONH2, -NHCH2CH2OCH3 , NHCH2CH2OH, -NHCH2CH(OH)CH2OH y (jlii) un radical seleccionado del grupo que consiste en: 2. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque A se selecciona de las siguientes: - i A es CONH2 ; y - A está en la posición 4 y es -CONHR3, siendo R3 seleccionado de un radical alcoxialquilo o hidroxialquilo, alifático de cadena ramificada o lineal C?-C . 3 J El método de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque B es H. 4. Un producto que proporciona un efecto refrescante a la piel o las membranas de la mucosa, caracterizado porque i compreAde por lo menos un compuesto de la Fórmula I : (á) en donde B se selecciona de H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5; y OH; y (b) en donde A es un radical de la fórmula -CO-D, en donde D se selecciona de las siguientes radicales: (i) -NR1R2, en donde R1 y R2 se seleccionan indepen Idientemente de H y los grupos alifático de cadena I lineal! o ramificada de Ci-Cs, alcoxialquilo, hidroxialquilo, aralifático y cicloalquilo, o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al que se enlazan forman parte de un anillo hetero^íclico de cinco o seis miembros, opcionalmente sustituido,- (ii) -NHCH2COOCH2CH3 , -NHCH2CONH2, -NHCH2CH2OCH3, NHCH2CH2OH, -NHCH2CH(OH)CH2OH y (iii) un radical seleccionado del grupo que consiste en: 5. El producto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque A se selecciona de las siguientes: - A es CONH2; y - A está en la posición 4 y es -CONHR3, siendo R3 seleccionado de un radical alcoxialquilo o hidroxialquilo, alifático de cadena ramificada o lineal C1-C4. El producto de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque B es H. 7' El producto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque es por lo menos uno de productos alimenticios, confitería, productos de tabaco, bebidas, cosméticos, dentrífieos, preparaciones medicinales, lavados bucales o artículos de tocador. 8L Un compuesto que comprende la fórmula 1: ( a) caracterizado porque B se selecciona de H , CH3 , C2H5 , OCH3 , CÍC2H5 ; y OH; y (lj>) en donde A es un radical de la fórmula -CO-D, en donde D se selecciona de las siguientes radicales: (j) -NR1R2, en donde R1 y R2 se seleccionan independientemente de H y los grupos alifático de cadena lineal o ramificada de Ci-Cg, alcoxialquilo, hidroxialquilo, aralifático y cicloalquilo, o R y R junto con el átomo de nitrógjeno al que se enlazan forman parte de un anillo heteropíclico de cinco o seis miembros, opcionalmente sustituido; con la condición de que, cuando B es H y A es -C0NH2, i A se enlaza a la posición 2 ó 6 del anillo fenilo; ({li) -NHCH2COOCH2CH3 , -NHCH2CONH2, -NHCH2CH2OCH3 , NHCH2CH2OH, -NHCH2CH(OH)CH2OH y i (jiii) un radical seleccionado del grupo que consiste en: 9. El compuesto de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque A se selecciona de las siguientes: - A es CONH2; y - A está en la posición 4 y es -CONHR3, siendo R3 seleccionado de un radical alcoxialquilo o hidroxialquilo, alifático de cadena ramificada o lineal C?-C4. 10. El compuesto de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque B es H.
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Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100582089C (zh) 2003-11-21 2010-01-20 吉万奥丹股份有限公司 N-取代的对-薄荷烷甲酰胺
US20070148284A1 (en) 2004-08-25 2007-06-28 Cadbury Adams Usa Llc. Liquid-filled chewing gum
US7772266B2 (en) 2006-02-15 2010-08-10 Dendreon Corporation Small-molecule modulators of TRP-P8 activity
DK1986622T3 (da) * 2006-02-15 2014-01-13 Dendreon Corp Små-molekyle-modulatorer af Trp-p8-aktivitet
MX2009006695A (es) * 2006-12-20 2009-09-14 Givaudan Nederland Services B P-mentan-3-carboxamida sustituida con nitrogeno y sus usos.
GB0704163D0 (en) 2007-03-02 2007-04-11 Quest Int Serv Bv Compositions comprising a physiological coolant
WO2008141469A2 (en) 2007-05-23 2008-11-27 Givaudan Sa Butone derivatives useful as cooling agents
US20090142443A1 (en) 2007-11-29 2009-06-04 Cadbury Adams Usa Llc Multi-region chewing gum with actives
WO2009070910A2 (en) 2007-12-07 2009-06-11 Givaudan Sa Carboxamide derivatieves having cooling properties
EP2250154A1 (en) * 2008-01-17 2010-11-17 Givaudan SA Benzimidazole derivatives and their use as cooling agents
EP2262377B1 (en) 2008-02-27 2018-09-26 Intercontinental Great Brands LLC Multi-region confectionery
WO2009135100A1 (en) 2008-05-02 2009-11-05 Cadbury Adams Usa Llc Sugar free mannitol confectionery and methods of making same
AU2010206706C1 (en) 2009-01-22 2015-09-10 Intercontinental Great Brands Llc Confectionery processing
US8487130B2 (en) * 2009-04-27 2013-07-16 International Flavors & Fragrances Inc. Menthylcarboxamides and their use as cooling agents
US7923577B2 (en) * 2009-04-27 2011-04-12 International Flavors & Fragrances Inc. Menthylcarboxamides and their use as cooling agents
US8664261B2 (en) 2009-05-05 2014-03-04 Givaudan S.A. Organic compounds having cooling properties
MX2012004126A (es) 2009-10-08 2012-07-20 Kraft Foods Global Brands Llc Metodos y aparato para goma y caramelo en capas co-extrudido.
ES2441738T3 (es) 2009-10-30 2014-02-06 Intercontinental Great Brands Llc Dulces sin azúcar, métodos para su preparación y utilización en la preparación de productos de confitería multicapa
EP3417714B1 (en) 2009-12-21 2019-06-19 Intercontinental Great Brands LLC Particulate coating compositions, coated confectionery, and methods of making the same
RU2530513C2 (ru) 2010-06-25 2014-10-10 Интерконтинентал Грейт Брэндс ЛЛС Усиленное выделение липофильных ингредиентов из жевательной резинки с гидроколлоидом
CN103379829B (zh) 2011-02-14 2016-03-30 洲际大品牌有限责任公司 具有多重风味和质地的糖食
GB201103103D0 (en) 2011-02-23 2011-04-06 Givaudan Sa Organic compounds
AU2012220602B2 (en) 2011-02-23 2015-02-19 Intercontinental Great Brands Llc Flavor pre-blends for chewing gum, methods of making flavor pre-blends and chewing gum compositions thereof
ES2891092T3 (es) 2011-03-11 2022-01-26 Intercontinental Great Brands Llc Método de conformación de producto de confitería de múltiples capas
CN108925737A (zh) 2011-07-21 2018-12-04 洲际大品牌有限责任公司 用于形成和冷却咀嚼型胶基糖的系统和方法
JP2013195289A (ja) 2012-03-21 2013-09-30 Takasago Internatl Corp 感覚刺激成分の評価方法
PL2861083T3 (pl) 2012-06-19 2019-04-30 Intercontinental Great Brands Llc Pakowana luzem, niepowlekana guma do żucia
BR112015003781A2 (pt) 2012-08-22 2017-07-04 Intercontinental Great Brands Llc composições de goma de mascar e métodos para produzir as mesmas
WO2014128566A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 Mondelez International Chewing gum and methods of making thereof field
EP2941131B1 (en) 2013-03-29 2019-05-29 Intercontinental Great Brands LLC Transparent and transluscent liquid filled candy; process of making thereof; sugar-free liquid edible composition; and use thereof
CN105283082A (zh) 2013-05-31 2016-01-27 洲际大品牌有限责任公司 具有硬质无定形内含物的咀嚼型胶基糖及其制备方法
WO2015051056A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Intercontinental Great Brands Llc Particulate coated chewing gum and confectionery; and methods of making the same
EP3110259A2 (en) 2014-02-28 2017-01-04 Intercontinental Great Brands LLC Coating for edible cores; system and process of coating; and coated products prepared therefrom
US10334867B2 (en) 2014-03-03 2019-07-02 Intercontinental Great Brands Llc Method for manufacturing a comestible
EP3134081B1 (en) 2014-04-23 2020-04-22 The Procter and Gamble Company Cyclohexanecarboxamide with cooling properties
JP6446062B2 (ja) 2014-05-15 2018-12-26 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー 複数のテクスチャーのチューインガム及びその製造方法
CN108473484B (zh) 2015-10-01 2021-06-29 弗门尼舍公司 可用作trpm8调节剂的化合物
MX2019008278A (es) 2017-01-10 2019-09-09 Takasago Perfumery Co Ltd Derivado de metilmentol y composicion impartidora de sensacion de frescura que contiene el mismo.
JP6965354B2 (ja) 2017-02-06 2021-11-10 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー ２種類の食感を有する菓子及びそれを作製する方法
ES2874142T3 (es) 2017-06-05 2021-11-04 Intercontinental Great Brands Llc Composiciones de goma de mascar y métodos de preparación de las mismas
PT3668326T (pt) 2017-08-18 2024-01-09 Perfetti Van Melle Benelux B V Composições de goma de mascar e métodos para fabricação das mesmas
CN111212884A (zh) 2017-10-16 2020-05-29 高砂香料工业株式会社 含有2,2,6-三甲基环己烷羧酸衍生物的冷感剂组合物
JP7431800B2 (ja) 2018-08-10 2024-02-15 フィルメニッヒ インコーポレイテッド Ｔ２ｒ５４の拮抗薬ならびにその組成物および使用
US20210244044A1 (en) 2018-10-26 2021-08-12 Intercontinental Great Brands Llc Center-filled confectionery product; coated product; and methods of making
AU2020327947B2 (en) 2019-08-14 2023-11-23 Intercontinental Great Brands Llc Confectionery chip product; and methods of making the same
WO2022076194A2 (en) 2020-10-09 2022-04-14 Intercontinental Great Brands Llc Unwrapped hard candy product; isomalt confectionery; method of making and use thereof
CN115872881A (zh) * 2022-11-14 2023-03-31 云南中烟工业有限责任公司 一种薄荷醇胺类化合物的合成方法及其在卷烟中的应用
WO2024179975A1 (en) 2023-03-01 2024-09-06 Perfetti Van Melle Benelux B.V. Tooth whitening chewing gum; and methods of making the same
GB202303792D0 (en) 2023-03-15 2023-04-26 Givaudan Sa Cosmetic composition

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PH10359A (en) * 1971-02-04 1977-01-05 Wilkinson Sword Ltd N-substituted-p-methane-3-carboxamides having physiological cooling activity and compositions containing them
US4193936A (en) * 1971-02-04 1980-03-18 Wilkinson Sword Limited N-substituted paramenthane carboxamides
WO2005020897A2 (en) * 2003-08-22 2005-03-10 Dendreon Corporation Compositions and methods for the treatment of disease associated with trp-p8 expression
US7169377B2 (en) * 2003-10-15 2007-01-30 Wei Edward T Radioligands for the TRP-M8 receptor and methods therewith
CN100582089C (zh) * 2003-11-21 2010-01-20 吉万奥丹股份有限公司 N-取代的对-薄荷烷甲酰胺

Also Published As

Publication number Publication date
CN101184470A (zh) 2008-05-21
WO2006125334A1 (en) 2006-11-30
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JP2009501132A (ja) 2009-01-15

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