KR20070103309A - 박리용 실리콘 조성물 - Google Patents

박리용 실리콘 조성물 Download PDF

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KR20070103309A
KR20070103309A KR1020070037312A KR20070037312A KR20070103309A KR 20070103309 A KR20070103309 A KR 20070103309A KR 1020070037312 A KR1020070037312 A KR 1020070037312A KR 20070037312 A KR20070037312 A KR 20070037312A KR 20070103309 A KR20070103309 A KR 20070103309A
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KR1020070037312A
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겐지 야마모또
마사히꼬 오가와
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신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 성분 (A)로서 화학식 1로 표시되고 1 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 갖는 오르가노폴리실록산을 50％ 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 박리지 또는 박리 필름의 이형 코팅층의 형성이 가능한 부가 경화형 실리콘 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112007029072832-PAT00001
(a는 c≤a≤c＋2를 만족시키는 정수이고, b는 50≤b≤5000을 만족시키는 정수이고, c는 6≤c≤b를 만족시키는 정수이고, d는 0, 1, 2 또는 3이고, e는 0, 1 또는 2이고, f는 0 또는 1이고, R1은 알케닐기이고, R2는 알케닐기를 함유하지 않는 1가 탄화수소기임)
본 발명의 조성물은 종이, 라미네이트지, 플라스틱 필름 등에 도포하여 가열 경화시킴으로써 빠르게 경화하고, 각종 점착제에 대하여 무거운 박리력을 갖는 경화 피막을 형성한다. 형성된 경화 피막은 점착제의 점착력을 저하시키지 않고 각종 기재에 대하여 양호한 밀착성을 나타낸다.
박리용 실리콘 조성물, 오르가노폴리실록산, 박리지, 박리 필름

Description

박리용 실리콘 조성물{SILICONE COMPOSITION FOR RELEASE}
[특허 문헌 1] 일본 특허 공고 (소)49-26798호 공보
[특허 문헌 2] 일본 특허 공개 (소)62-86061호 공보
[특허 문헌 3] 일본 특허 공개 (소)52-86985호 공보
[특허 문헌 4] 일본 특허 공개 (소)59-84953호 공보
[특허 문헌 5] 일본 특허 공개 (평)1-215857호 공보
[특허 문헌 6] 일본 특허 공개 제2005-255928호 공보
[특허 문헌 7] 일본 특허 공개 (평)3-2270호 공보
[특허 문헌 8] 일본 특허 공개 (평)7-126532호 공보
[특허 문헌 9] 일본 특허 공표 2005-509046호 공보
[특허 문헌 10] 일본 특허 제3553111호 공보
[특허 문헌 11] 일본 특허 공개 (평)6-9929호 공보
[특허 문헌 12] 일본 특허 공개 (평)10-237306호 공보
[특허 문헌 13] 일본 특허 공개 (평)10-245540호 공보
[특허 문헌 14] 일본 특허 제3635181호 공보
[특허 문헌 15] 일본 특허 공고 (소)57-48013호 공보
[특허 문헌 16] 일본 특허 공고 (소)58-53680호 공보
[특허 문헌 17] 일본 특허 공고 (소)61-13507호 공보
[특허 문헌 18] 일본 특허 공고 (평)4-20954호 공보
[특허 문헌 19] 일본 특허 공개 제2000-95929호 공보
[특허 문헌 20] 일본 특허 공개 (평)11-300894호 공보
[특허 문헌 21] 일본 특허 제2932911호 공보
[특허 문헌 22] 일본 특허 제3459722호 공보
[특허 문헌 23] 일본 특허 제1748317호 공보
[특허 문헌 24] 일본 특허 공개 (평)9-78032호 공보
[특허 문헌 25] 일본 특허 공개 (평)11-193366호 공보
본 발명은 중박리 용도용으로 적합한 박리지·필름용 실리콘 조성물을 제공한다. 알키드 수지나 아크릴 수지 등의 유기 수지를 포함하지 않고, 실리콘 레진 등의 중박리 조정제도 사용하지 않고 중박리를 보이는 박리지·필름용 실리콘 조성물에 관한 것이다.
종이, 합성 수지 필름, 합성 섬유 천 등의 각종 기재 표면에 박리성 경화 피막을 형성시킴으로써, 감압 접착제 등의 점착 물질에 대하여 박리성을 나타내는 재료를 얻는 방법은 예로부터 알려져 있다. 이와 같은 박리성 경화 피막을 형성하는 재료로서 실리콘 조성물이 사용되고 있고, 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산, 오 르가노하이드로겐폴리실록산, 및 백금계 화합물을 포함하는 실리콘 조성물이 제안되었다(특허 문헌 1, 2 참조).
그러나, 이들 실리콘 조성물의 경화 피막은 라벨이나 테이프류 등의 경박리 용도에는 유용하지만, 공정지 등의 무거운 박리력을 필요로 하는 용도에는 적합하지 않다는 문제가 있었다.
이 문제를 해결하는 방법으로서, 용제 가용성 오르가노폴리실록산 레진을 배합하여 박리력을 조정하는 방법이 제안되었고, R3SiO1 /2(식 중, R은 1가 탄화수소기) 및 SiO4 /2로 표시되는 실록산 단위를 포함하는 MQ 레진을 실리콘 조성물에 배합하는 방법이 개시되어 있다(특허 문헌 3 내지 6 참조). 이들 방법은 중간 정도의 박리력을 얻기 위해서는 사용할 수 있지만, 배합 비율을 늘려 보다 무거운 박리성을 달성하고자 하면, 피막의 경화성 저하, 밀착성 부족, 테이프나 라벨의 점착면으로의 이행 등의 문제가 발생하여 실용성이 떨어지는 결점이 있었다.
보다 무거운 박리력을 얻기 위해 배합용 레진의 개량이 제안되었고, 예를 들면 상술한 MQ 레진에 R2SiO2 /2 또는 RSiO3 /2로 표시되는 실록산 단위를 함유시키는 방법이 개시되어 있다(특허 문헌 7 내지 10 참조). 그러나, 박리력의 조정 범위는 넓힐 수 있지만, 중간 정도의 박리력에 그치고, 보존 안정성이 낮은 문제도 있었다.
또한, RSiO3 /2 및 SiO4 /2를 포함하는 레진을 이용하는 것이 제안되었다(특허 문헌 11 내지 14 참조). 그러나, 주로 3차원 구조로 이루어지고 잔존 실라놀기를 많이 갖는 레진 성분은 말단 처리를 실시하였다 하더라도 박리제에 대한 용해성이 부족하여 박리력의 재현성이 얻어지기 어려운 등, 박리지용 실리콘 조성물로서의 사용에는 적합하지 않았다.
그 때문에, 현재에도 공정지 등의 무거운 박리력을 필요로 하는 용도에는 폴리프로필렌계, 아미노알키드계, 아크릴계, 폴리이소시아네이트계 등의 유기 수지를 포함하는 박리지용 수지 조성물이 이용되고 있다(특허 문헌 15 참조).
이들 수지는 이형성이 부족하기 때문에 실리콘을 이용한 개량이 많이 제안되었고, 실리콘 변성 알키드 수지(특허 문헌 16 참조), 실리콘 변성 아크릴 수지(특허 문헌 17 참조), 실리콘 변성 알키드 수지(특허 문헌 18 참조), 아미노 수지와 실리콘 수지(특허 문헌 19 참조)를 포함하는 박리제 조성물을 들 수 있다.
이와 같이 많은 개량에 의해 우수한 유기 수지계 중박리 조성물이 공급되게 되었지만, 아직까지 이들 조성물을 도공하여 박리층을 형성할 때에는 150 ℃ 이상의 경화 건조 온도가 필요한 상황이라는 것은 변함이 없다. 이 열은 박리지 표면을 거칠게 하여 미관을 저하시키고, 에너지 소비량이 많아지기 때문에 생산 비용을 상승시키는 문제가 있어, 보다 저온에서 경화시킬 수 있는 조성물이 요구되고 있다.
특히 최근에는 필름 기재가 공정 박리재로서도 많이 이용되게 되었고, 예를 들면 다층 세라믹 기판, 적층 세라믹 컨덴서 등에 사용되는 세라믹 그린 시트의 제조에 대해서는 특허 문헌 20 내지 22에 개시되어 있다.
최근에는 다층 세라믹 기판이나 컨덴서의 소형화 및 대용량화가 요구되어 세 라믹층의 다층화와 박층화가 진행되고 있다. 이에 따라 박리 필름의 표면 평활성에 대한 요구는 보다 높아져 이형층을 형성할 때의 열변형이 문제가 되고 있다. 또한, 비용면에서 박리 필름의 박막화도 진행되어 내열성을 저하시키는 방향으로 움직이고 있다. 이 때문에 보다 저온에서 경화 가능한 이형제가 요구되고 있다.
박리 필름이 이용되는 다른 용도를 보면, 액정 편광판, 위상차판 등의 점착제층 보호용으로는 주로 폴리에스테르 필름을 기재로 하는 박리 필름이 사용되고 있다. 최근, 대화면화나 고품위의 화질이 요구되게 됨에 따라, 필요한 가공 정밀도를 달성하기 위해서는 박리 필름 형상에도 높은 정밀도가 요구되게 되었다. 여기서도 상술한 바와 같이 이형층을 형성할 때의 가열은 변형에 의한 정밀도 저하 요인이 되기 때문에 하나의 문제로 되어 있어, 보다 저온에서 경화시킬 수 있는 이형제가 요구되게 되었다.
그러나, 상술한 바와 같이 MQ 레진 등 실리콘 레진 성분을 이용하는 중박리 조정제에서는 필요한 수준까지 박리력을 무겁게 할 수 없을 뿐만 아니라, 배합량을 늘려 가면 경화성이나 밀착성의 악화가 현저해진다. 동일한 실리콘이기는 하지만, 레진 성분과 실리콘 박리제는 상용성이 낮아, 배합량을 늘려 가면 박리 특성의 재현성이 저하될 뿐만 아니라 실리콘 본래의 박리의 원활함이 손상되게 된다.
실리콘 박리제는 우수한 이형성을 얻을 수 있도록 주성분이 되는 오르가노폴리실록산은 기본적으로 2차원적인 직쇄 구조를 갖고 있다. 따라서, 이 직쇄 구조를 분지시켜 부분적으로 레진과 유사한 구조를 도입한 결과, 중박리 조정제에서 보인 결점을 개선할 수 있어 본 발명의 목적을 달성할 수 있음을 알 수 있었다.
직쇄상 오르가노폴리실록산을 분지시키는 유사한 시도는 이전부터 이루어졌고, 실리콘 점착제에 대한 이형성 향상에 대한 제안이 이루어졌다(특허 문헌 23 내지 25 참조). 그러나, 이들은 밀착성이나 박리 속도 의존성의 개량을 목적으로 한 것으로, 실질적으로 분지가 적거나 중합도가 작은 것이어서 중박리를 목적으로 한 것은 없었다.
<발명의 개시>
실리콘 박리 조성물이면 필름 기재를 열 열화시키지 않는 낮은 온도에서 박리지 및 박리 필름을 생산할 수 있다. 또한, 유기 수지계에 비해 박리지를 박리할 때에 순조롭게 박리할 수 있는 장점은, 박층화가 진행되는 점착층이나 그린 시트를 변형 또는 파손시키는 것과 같은 쓸모없는 응력이 걸리지 않도록 할 뿐만 아니라, 박리면에 양호한 평활성을 부여할 수 있기 때문에 높은 가공 정밀도가 요구되는 상황에는 유리하다. 그러나, 종래의 방법에서는 공정용 등에 실용적인 수준으로까지 실리콘 박리 조성물의 박리력을 무겁게 할 수 없는 문제가 있다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 우수한 경화성과 박리 특성을 갖는 실리콘 박리제 조성물이면서 유기 수지계 박리제에 상당하는 중박리성을 갖는 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 노력을 행한 결과, 성분 (A)로서 하기 화학식 1로 표시되고 1 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 갖는 오르가노 폴리실록산을 50％ 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 박리지 또는 박리 필름의 이형 코팅층의 형성이 가능한 부가 경화형 실리콘 조성물, 및
(A) 청구항 1의 화학식 1로 표시되고, 1 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 갖는 오르가노폴리실록산 100 질량부,
(B) 하기 화학식 2로 표시되는, 1 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 갖는 오르가노폴리실록산 10 내지 100 질량부,
(C) 1 분자 중에 규소 원자에 결합된 수소 원자를 2개 이상 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산이며, 함유되는 규소 원자에 결합된 수소 원자(이하 SiH라 함)의 몰수가 (A) 성분과 (B) 성분에 포함되는 알케닐기의 합계 몰수의 1 내지 5배에 상당하는 양,
(D) 촉매량의 백금족 금속계 촉매, 및
(E) 임의량의 유기 용제
를 포함하는 것을 특징으로 하는, 박리지 또는 박리 필름의 이형 코팅층의 형성이 가능한 실리콘 조성물을 달성하였다.
Figure 112007029072832-PAT00002
(여기서, a는 c≤a≤c＋2를 만족시키는 정수이고, b는 50≤b≤5000을 만족시키는 정수이고, c는 6≤c≤b를 만족시키는 정수이고, d는 0, 1, 2 또는 3이고, e는 0, 1 또는 2이며, f는 0 또는 1이고, R1은 알케닐기이고, R2는 알케닐기를 함유하지 않는 1가 탄화수소기임)
Figure 112007029072832-PAT00003
(여기서, g는 g＝i＋2를 만족시키는 정수이고, h는 50≤h≤10000을 만족시키는 정수이고, i는 0≤i≤5를 만족시키는 정수이고, R1은 알케닐기이고, R2는 알케닐기를 함유하지 않는 1가 탄화수소기임)
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 (A) 성분으로서 이용할 수 있는 폴리오르가노실록산은 1 분자 중에 규소 원자에 직결되는 알케닐기를 2개 이상 갖는, 하기 화학식 1로 표시되는 것이다.
<화학식 1>
Figure 112007029072832-PAT00004
(여기서, a는 c≤a≤c＋2를 만족시키는 정수이고, b는 50≤b≤5000을 만족시키는 정수이고, c는 6≤c≤b를 만족시키는 정수이고, d는 0, 1, 2 또는 3이고, e는 0, 1 또는 2이고, f는 0 또는 1이고, 여기서 R1은 알케닐기이고, R2는 알케닐기를 함유하지 않는 1가 탄화수소기임)
R1은 탄소수 2 내지 10의 알케닐기이고, 구체적으로는 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기 등을 들 수 있지만, 공업적으로는 비닐기, 알릴기가 바람직하다. 또한, R1은 M 단위와 D 단위에만 존재하는 것이 바람직하고, 또한 R1은 M 단위에만 존재하는 것이 보다 바람직하다. 그 이유는 실리콘 조성물의 경화성이 향상되어, 얻어지는 경화 피막이 나타내는 박리력의 경시 변화도 작아지기 때문이다.
R2의 알케닐기 이외의 1가 유기기로서는 서로 동일 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기이고, 일부는 Si에 직결된 수소 원자일 수도 있다. 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 다른 기로 치환될 수도 있다. 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 벤질기, 나프틸기 등의 아릴기, 또한 이들 기의 탄소 원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자로 치환한 3,3,3-트리플루오로프로필기 등이 예시된다. 본 발명에서는 특히 알케닐기 이외의 유기기 R2의 80몰％ 이상이 메틸기인 것이 바람직하다. 또한, (A) 성분 1 분자가 갖는 R2 중 하나 이상은 페닐기, 벤질기, 나프틸기 등의 아릴기인 것이 보다 바람직하다. 이는, 경화 피막의 기재에 대한 밀착성을 향상시킬 뿐만 아니라, 박리력을 무겁게 하는 데에 유리하게 작용한다.
여기서, M은 R1 dR2 3 - dSiO1 /2의 1 관능 실록산 단위를 나타내고, D는 R1 eR2 2 -eSiO2/2의 2 관능 실록산 단위를 나타내고, T는 R1 fR2 1 - fSiO3 /2의 3 관능 실록산 단위를 나타낸다.
상기 폴리오르가노실록산의 분자 구조는 M, D, T의 실록산 단위의 조합에 의해 표시된다. M과 D만을 포함하는 분자는 1차원적인 직쇄상의 분자 구조가 되지만, T가 포함됨으로써 분지되고, 이와 함께 분자 말단이 증가하여 2차원적으로 확대된 분지쇄상 분자 구조가 된다. T의 함유율이 높아짐에 따라 증가하는 분자 말단끼리 결합하여 입체적인 바구니형 구조가 형성되기 쉬워지고, 더욱 함유율이 높아지면 T끼리 치밀하게 3 차원적으로 결합된 레진형 구조도 부분적으로 보이게 된다. (A) 성분의 M의 개수 a는 분지를 형성하는 T의 개수 c에 의해 결정되며, c≤a≤c＋2의 범위를 만족시키는 것이 요구된다. 이 제한은 T에 의해 증가하는 분자 말단의 거의 모두를 M에 의해 봉쇄하고, 바구니형 구조나 레진형 구조가 형성되는 비율을 낮게 억제하는 것을 목적으로 하고 있다. 특히 레진형 구조는 거의 이형성을 나타내지 않아 중박리화에는 유효하지만, 통상적으로는 다른 이형 성분과의 상용성이 나쁘다. 그 때문에 경화 피막 중에서 국재화되기 쉬워, 예를 들면 이형면에 국부적인 비이형점을 형성하여 박리 이상이 되거나 박리 잡음이 커지는 등 취급 상의 문제를 야기할 수도 있다. Q로 표시되는 4 관능성 실록산 단위는 레진형의 구조를 형성하기 쉽기 때문에 구성 실록산 단위에서는 제외되었지만, 본 발명의 효 과를 벗어나지 않는 범위에서 포함될 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서, 알케닐기 R1이 M으로 표시되는 1 관능성 실록산 단위 상에만 존재하는 것이 조성물의 경화성이 우수한 점에서 바람직하다. 즉, 상기 화학식 1에 있어서, d＝1, 2 또는 3, e＝0, f＝0의 오르가노폴리실록산인 것이 바람직하다.
D가 형성하는 직쇄상 구조는 이형성을 발현하는 데 필수적인 것으로서, (A) 성분이 포함하는 그의 개수 b는 50≤b≤5000의 범위이다. 50 미만이면 이형성이 부족하고, 5000을 초과하면 상용성이 저하된다.
(A) 성분이 포함하는 T의 개수 c는 D의 개수 b에 의존하고, 6≤c≤b의 범위이다. 5 이하에서는 중박리로는 되지 않고, b를 초과하면 형성되는 레진형 구조의 영향이 현저해져 상용성이 저하되게 된다. 이와 동일한 이유로 c의 보다 바람직한 범위는 6≤c≤0.5×b이다.
이러한 구조의 오르가노폴리실록산은 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, M원으로서 헥사메틸디실록산, D원으로서 옥타메틸테트라시클로실록산, T원으로서 메틸트리메톡시실란을 혼합하여 평형화하는 방법을 들 수 있다. 또한, 종래부터 실리콘 레진의 제조에는 일반적으로 R3SiX, RSiX3, SiX4(여기서 X는 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기로 예시되는 가수분해성 기)로 표시되는 실란의 공가수분해 축합 반응에 의한 제조 방법도 이용되어 왔다. 이 제조 방법은 바구니형 구조나 레진 구조가 형성되기 쉬운 경향이 있지만, 이들 구조의 생성을 억제하는 데 필요한 양의 M원을 배합함으로써 본 발명의 사용에 적당한 오르가노폴리실록산을 얻는 것도 가능하다.
보다 바람직한 (A) 성분의 구체적인 구조의 일례는 하기 화학식 3으로 표시되고, 바람직한 분지쇄 구조만으로 구성된다. 제조 방법에도 의존하는데, 상술한 바와 같이 T를 증가시켜 가면 바구니형이나 레진형 구조가 형성되기 쉬워지지만, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 3차원적인 구조를 포함하는 것은 배제되지 않는다.
Figure 112007029072832-PAT00005
식 중, R1, R2는 상기와 동일하고, X는 다음 식으로 표시되는 기이다.
Figure 112007029072832-PAT00006
식 중, R1, R2는 상기와 동일하고, Y는 다음 식으로 표시되는 기이다.
Figure 112007029072832-PAT00007
D의 개수인 j＋k＋m＋n＋p＋q는 50≤j＋k＋m＋n＋p＋q≤5000을 만족시키고, T의 개수 l＋o는 6≤l＋o≤j＋k＋m＋n＋p＋q을 만족시키는 정수이다. 그 이유는 상기 b 및 c와 동일하다.
본 발명의 (B) 성분은 하기 화학식 2로 표시되는, 1 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 갖는 오르가노폴리실록산이다.
<화학식 2>
Figure 112007029072832-PAT00008
(여기서, g는 g＝i＋2를 만족시키는 정수이고, h는 50≤h≤10000을 만족시키는 정수이고, i는 0≤i≤5를 만족시키는 정수이고, R1은 알케닐기이고, R2는 알케닐기를 함유하지 않는 1가 탄화수소기임)
식 중, M, D, T 단위는 화학식 1과 동일하고, M의 개수 g는 T의 개수를 i로 하여 g＝i＋2를 만족시키고, 분자 말단 모두가 M으로 봉쇄되어 있는 직쇄 구조를 기본으로 하여 밀착성이나 박리 특성 제어 측면에서 약간의 분지 구조를 가질 수 있다.
(B) 성분의 배합 목적 중 하나는 실리콘 조성물의 도공성을 향상시키는 데에 있다. 즉, 분지 구조를 많이 갖는 (A) 성분은 직쇄 구조의 동 중합도의 분자에 비해 점도가 낮아 단독으로는 도공성을 충분히 얻을 수 없는 경우가 있기 때문이다. (B)의 D의 개수 h는 (A)의 그것보다도 많은 50≤h≤10000의 범위로 하는데, 50 미만이면 도공성을 향상시키는 효과가 작고, 10000을 초과하면 점도가 너무 높아져서 도공성이 저하된다. T의 개수 i는 0≤i≤5의 범위이고, 도공성을 향상시키기에 적 합한 직쇄 구조의 i＝0을 기본으로 하고, i가 5를 초과하면 분지 구조가 너무 많아 도공성을 향상시키는 효과가 얻어지지 않게 된다.
(B) 성분을 배합하는 경우에는 (A) 성분 100 질량부에 대하여 10 내지 100 질량부가 바람직하다. 10 질량부 미만이면 도공성의 향상 효과가 충분히 얻어지지 않고, 100 질량부를 초과하면 경화 피막의 박리력을 무겁게 할 수 없게 된다.
이러한 구조의 오르가노폴리실록산은 (A) 성분과 마찬가지로 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, M원으로서 헥사메틸디실록산, D원으로서 옥타메틸테트라시클로실록산, T원으로서 메틸트리메톡시실란을 혼합하여 평형화하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 (C) 성분으로서 이용할 수 있는 오르가노하이드로겐폴리실록산은 1 분자 중에 규소 원자에 직결하는 수소 원자를 2개 이상 갖는 것이 필요한 것 외에는 특별히 한정되지 않고, 분자 구조는 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상 중 어느 하나일 수 있다. 점도도 수 mPa·s 내지 수만 mPa·s의 범위일 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 구체예로서 하기 오르가노폴리실록산을 들 수 있다.
Figure 112007029072832-PAT00009
단, 상기 구조식 및 조성식에 있어서, Me는 메틸기이고, Y와 Z는 하기 구조식으로 표시되는 기이며, A 내지 P는 다음에 나타내는 범위의 양의 정수이다: A, E, G는 3 내지 500, F, I, L은 1 내지 500, B, C, D, H, J, K, M, N, O, P＝0 내지 500.
Figure 112007029072832-PAT00010
상기 (C) 성분의 오르가노하이드로겐폴리실록산 배합량은 함유되는 규소 원자에 결합된 수소 원자(이후 Si-H로 나타냄)의 몰수가 (A) 성분과 (B) 성분에 포함되는 알케닐기의 합계 몰수의 1 내지 5배에 상당하는 양이다. (C) 성분의 배합량에 함유되는 Si-H 몰수가 (A) 성분과 (B) 성분에 포함되는 알케닐기의 합계 몰수의 1배 미만이면 실리콘 조성물의 경화성이 불충분해지는 한편, 5배 이상 배합하더라도 현저한 효과의 증가는 보이지 않고, 오히려 박리성의 경시 변화의 원인이 될 뿐만 아니라 경제적으로도 불리해진다. 일반적인 오르가노하이드로겐폴리실록산에서의 배합 질량부로서는 (A)와 (B) 성분의 폴리오르가노실록산 100 질량부에 대하여 0.1 내지 20 질량부의 범위이다.
본 발명의 조성물에 사용하는 (D) 성분으로서의 부가 반응용 촉매는 (A)또는 (B) 성분과 (C) 성분의 소위 부가 반응을 촉진하여 경화 피막을 형성하기 위해 이용된다. 이러한 부가 반응용 촉매로서는, 예를 들면 백금흑, 염화백금산, 염화백금산-올레핀 착체, 염화백금산-알코올 배위 화합물, 로듐, 로듐-올레핀 착체 등을 들 수 있다. 상기 부가 반응용 촉매는 (A) 및 (B) 성분으로서의 폴리오르가노실록산, (C) 성분으로서의 오르가노하이드로겐폴리실록산의 전체 합계 질량에 대하여 백금의 양 또는 로듐의 양으로서 5 내지 1000 ppm(질량비) 배합하는 것이 충분한 경화 피막을 형성함에 있어서 바람직하지만, 상기 성분의 반응성 또는 원하는 경화 속도에 따라 적절히 증감시킬 수 있다.
본 발명의 조성물의 (E) 성분은 부가 반응 제어제로서 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들면, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 3-메틸-1-펜텐-3-올, 페닐부티놀 등의 아세틸렌계 알코올, 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-1-헥신-3-인 등의 아세틸렌계 화합물, 이들 아세틸렌계 화합물과 알콕시실란 또는 실록산 또는 하이드로젠실란 또는 실록산과의 반응물, 테트라메틸비닐실록산 환상체 등의 비닐실록산, 벤조트리아졸 등의 유기 질소 화합물 및 그 밖의 유기 인 화합물, 옥심 화합물, 유기 크롬 화합물 등을 들 수 있다.
부가 반응 억제제의 배합량은 양호한 처리욕 안정성이 얻어지는 양이면 바람직하고, 일반적으로 (A)와 (B) 성분의 합계 100 질량부에 대하여 0.01 내지 10 질량부, 바람직하게는 0.1 내지 5 질량부 사용된다.
본 발명의 조성물에 사용되는 (F) 성분의 유기 용제는 처리욕 보존 안정성 및 각종 기재에 대한 도공성의 향상, 도공량 및 처리욕 점도의 조정을 목적으로 배합되는 성분이며, 예를 들면 톨루엔, 크실렌, 아세트산에틸, 아세톤, 메틸에틸케톤, 헥산 등의 본 발명의 조성물을 균일하게 용해시킬 수 있는 유기 용제를 사용할 수 있다. 선택되는 다른 조성물의 성분이나 도공 방법에 따라서는 (F) 성분은 배합되지 않을 수도 있다.
본 발명의 조성물은 상기 (A), (B), (C), (D), (E), (F)의 각 성분을 균일하 게 혼합함으로써 용이하게 제조할 수 있다. 이 혼합에서는 (A)와 (B) 성분을 (F) 성분에 균일하게 용해시킨 후, (C), (D), (E) 성분을 혼합하는 것이 유리하다. 또한, 충분한 가용 시간을 확보하기 위해 (D) 성분은 박리지 등을 제조하기 직전에 첨가 혼합해야 한다.
본 발명의 조성물에는 필요에 따라 실리카 등의 무기 충전제 또는 안료를 추가로 배합할 수도 있다.
본 발명의 조성물을 사용하여 박리지나 박리 필름 등을 제조하는 경우에는 본 발명의 조성물을 직접 또는 적당한 유기 용제로 희석한 후, 바 코터, 롤 코터, 리버스 코터, 그라비아 코터, 에어 나이프 코터, 또한 박막의 도공에는 고정밀도의 오프셋 코터, 다단 롤 코터 등의 공지된 도포 방법에 의해 종이나 필름 등의 기재에 도포한다.
본 발명의 조성물의 기재에 대한 도포량은 도포해야 할 기재의 재질의 종류에 따라서도 다르지만, 고형분의 양으로서 0.05 내지 2.0 g/㎡의 범위가 바람직하고, 박리 성능과 비용의 균형이 좋다. 상기한 바와 같이 하여 본 발명의 조성물을 도포한 기재를 80 내지 140 ℃에서 10 내지 60초간 가열함으로써 조성물의 표면에 경화 피막을 형성시켜 원하는 박리력 및 잔류 접착력 등을 갖는 박리지를 얻을 수 있다.
<실시예>
이하, 실시예에 의해 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예에 제한되는 것은 아니다.
A. 실리콘 조성물의 제조
[실시예 1]
교반 장치가 구비된 플라스크에 (A) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 분지쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.325몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00011
(F) 성분으로서 톨루엔을 1900 질량부 배합하고 20 내지 40 ℃에서 교반 용해하였다.
얻어진 용액에 (C) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 분자쇄 양쪽 말단이 트리메틸실릴기로 봉쇄되고, MeHSiO2 /2로 표시되는 단위를 95몰％ 함유하고, 점도가 25 mPa·s인 메틸하이드로겐폴리실록산(Si-H량 1.5몰/100 g) 40 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00012
(E) 성분으로서 3-메틸-1-부틴-3-올을 3 질량부 첨가하고, 20 내지 40 ℃에서 1 시간 교반 혼합하였다.
기재에 도공하기 직전에 (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산의 착염을 백금 환산량으로 100 ppm 첨가하여 조성물을 제조하였다.
[실시예 2]
교반 장치가 구비된 플라스크에 (A) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 분지쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.026몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00013
(F) 성분으로서 톨루엔을 1900 질량부 배합하고, 20 내지 40 ℃에서 교반 용해하였다.
얻어진 용액에 (C) 성분으로서 실시예 1에서 이용한 것과 동일한 메틸하이드로겐폴리실록산을 4 질량부, (E) 성분으로서 3-메틸-1-부틴-3-올을 3 질량부 첨가하고, 20 내지 40 ℃에서 1 시간 교반 혼합하였다.
기재에 도공하기 직전에 (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산의 착염을 백금 환산량으로 100 ppm 첨가하여 실시예 1과 동일하게 조성물을 제조하였다.
[실시예 3]
교반 장치가 구비된 플라스크에 (A) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 분지쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.165몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00014
(F) 성분으로서 톨루엔을 1900 질량부 배합하고, 20 내지 40 ℃에서 교반 용해하였다.
얻어진 용액에 (C) 성분으로서 실시예 1에서 이용한 것과 동일한 메틸하이드로겐폴리실록산 22 질량부, (E) 성분으로서 3-메틸-1-부틴-3-올을 3 질량부를 첨가하고, 20 내지 40 ℃에서 1 시간 교반 혼합하였다.
기재에 도공하기 직전에 (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산의 착염을 백금 환산량으로 100 ppm 첨가하여 실시예 1과 동일하게 조성물을 제조하였다.
[실시예 4]
교반 장치가 구비된 플라스크에 (A) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 분지쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.437몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00015
(B) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 직쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.0388몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00016
(F) 성분으로서 톨루엔을 3800 질량부 배합하고, 20 내지 40 ℃에서 교반 용해하였다.
얻어진 용액에 (C) 성분으로서 실시예 1에서 이용한 것과 동일한 메틸하이드로겐폴리실록산 64 질량부, (E) 성분으로서 3-메틸-1-부틴-3-올을 6 질량부 첨가하고, 20 내지 40 ℃에서 1 시간 교반 혼합하였다.
기재에 도공하기 직전에 (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산의 착염을 백금 환산량으로 100 ppm 첨가하여 조성물을 제조하였다.
[실시예 5]
교반 장치가 구비된 플라스크에 (A) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 분지쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.437몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00017
(B) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 직쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.0388몰/100 g) 10 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00018
(F) 성분으로서 톨루엔을 2090 질량부 배합하고, 20 내지 40 ℃에서 교반 용해하였다.
얻어진 용액에 (C) 성분으로서 실시예 1에서 이용한 것과 동일한 메틸하이드로겐폴리실록산 59 질량부, (E) 성분으로서 3-메틸-1-부틴-3-올을 4 질량부 첨가하고, 20 내지 40 ℃에서 1 시간 교반 혼합하였다.
기재에 도공하기 직전에 (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산의 착염을 백금 환산량으로 100 ppm 첨가하여 조성물을 제조하였다.
[실시예 6]
교반 장치가 구비된 플라스크에 (A) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 분지쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.325몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00019
(F) 성분으로서 톨루엔을 1900 질량부 배합하고, 20 내지 40 ℃에서 교반 용 해하였다.
얻어진 용액에 (C) 성분으로서 실시예 1에서 이용한 것과 동일한 메틸하이드로겐폴리실록산 40 질량부, (E) 성분으로서 3-메틸-1-부틴-3-올을 3 질량부 첨가하고, 20 내지 40 ℃에서 1 시간 교반 혼합하였다.
기재에 도공하기 직전에 (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산의 착염을 백금 환산량으로 100 ppm 첨가하여 조성물을 제조하였다.
[실시예 7]
교반 장치가 구비된 플라스크에 (A) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 분지쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.300몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00020
(F) 성분으로서 톨루엔을 1900 질량부 배합하고, 20 내지 40 ℃에서 교반 용해하였다.
얻어진 용액에 (C) 성분으로서 실시예 1에서 이용한 것과 동일한 메틸하이드로겐폴리실록산 40 질량부, (E) 성분으로서 3-메틸-1-부틴-3-올을 3 질량부 첨가하고, 20 내지 40 ℃에서 1 시간 교반 혼합하였다.
기재에 도공하기 직전에 (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산의 착염을 백금 환산량으로 100 ppm 첨가하여 조성물을 제조하였다.
[비교예 1]
교반 장치가 구비된 플라스크에 (A) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 분지쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.0094몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00021
(F) 성분으로서 톨루엔을 1900 질량부 배합하고, 20 내지 40 ℃에서 교반 용해하였다.
얻어진 용액에 (C) 성분으로서 실시예 1에서 이용한 것과 동일한 메틸하이드로겐폴리실록산 2 질량부, (E) 성분으로서 3-메틸-1-부틴-3-올을 2 질량부 첨가하고, 20 내지 40 ℃에서 1 시간 교반 혼합하였다.
기재에 도공하기 직전에 (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산의 착염을 백금 환산량으로 100 ppm 첨가하여 조성물을 제조하였다.
[비교예 2]
교반 장치가 구비된 플라스크에 (A) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 분지쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.44몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00022
(B) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 직쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.0388몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00023
(F) 성분으로서 톨루엔을 3800 질량부 배합하고, 20 내지 40 ℃에서 교반 용 해하였다.
얻어진 용액에 (C) 성분으로서 실시예 1에서 이용한 것과 동일한 메틸하이드로겐폴리실록산 65 질량부, (E) 성분으로서 3-메틸-1-부틴-3-올을 6 질량부 첨가하고, 20 내지 40 ℃에서 1 시간 교반 혼합하였다.
기재에 도공하기 직전에 (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산의 착염을 백금 환산량으로 100 ppm 첨가하여 조성물을 제조하였다.
[비교예 3]
교반 장치가 구비된 플라스크에 (A) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 분지쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.0018몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00024
(F) 성분으로서 톨루엔을 1900 질량부 배합하고, 20 내지 40 ℃에서 교반 용해하였다.
얻어진 용액에 (C) 성분으로서 실시예 1에서 이용한 것과 동일한 메틸하이드로겐폴리실록산 0.3 질량부, (E) 성분으로서 3-메틸-1-부틴-3-올을 1 질량부로 취하고, 20 내지 40 ℃에서 1 시간 교반 혼합하였다.
기재에 도공하기 직전에 (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산의 착염을 백금 환산량으로 100 ppm 첨가하여 조성물을 제조하였다.
[비교예 4]
교반 장치가 구비된 플라스크에 (A) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 분지쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.002몰/100 g) 100 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00025
(B) 성분으로서 하기 화학식으로 표시되는 직쇄상 오르가노폴리실록산(알케닐기 0.0388몰/100 g) 110 질량부,
Figure 112007029072832-PAT00026
(F) 성분으로서 톨루엔을 3800 질량부 배합하고, 20 내지 40 ℃에서 교반 용해하였다.
얻어진 용액에 (C) 성분으로서 실시예 1에서 이용한 것과 동일한 메틸하이드로겐폴리실록산 24 질량부, (E) 성분으로서 3-메틸-1-부틴-3-올을 4 질량부 첨가하고, 20 내지 40 ℃에서 1 시간 교반 혼합하였다.
기재에 도공하기 직전에 (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산의 착염을 백금 환산량으로 100 ppm 첨가하고, 조성물을 제조하였다.
C. 실리콘 조성물 및 경화 피막 특성의 평가
평가 결과를 표 1에 나타내었다. 각 항목의 평가와 결과의 표시는 이하의 방법에 따랐다.
(1) 외관
제조된 실리콘 조성물을 육안으로 관찰하여 투명하고 균일한 것을 ○, 탁한 것을 ×로 하였다.
(2) 경화성
(2-1) 경화성 측정용 시료의 제조
촉매 첨가 후 10분 경과한 실리콘 조성물을 38 ㎛ PET 필름에 고형분으로 0.5 g/㎡ 도포하고, 100 ℃의 열풍 순환식 건조기에서 10초 및 20초간 가열 처리하여 경화 피막을 형성하고, 경화성 측정 시료를 제조하였다.
(2-2) 경화성
시료의 경화 피막 표면을 손가락으로 문질러 피막 표면의 흐림 및 탈락 정도를 관찰하고, 다음 기준으로 평가하였다.
◎: 100 ℃×10초 가열로 흐림 및 탈락이 전혀 없음.
○: 100 ℃×20초 가열로 흐림 및 탈락이 전혀 없음.
×: 흐림 및 탈락이 생김.
(3) 박리 특성
(3-1) 박리 특성 평가용 시료의 제조
촉매 첨가 후 10분 경과한 실리콘 조성물을 38 ㎛ PET 필름에 고형분으로 0.5 g/㎡ 도포하고, 120 ℃의 열풍 순환식 건조기에서 30초간 가열 처리하여 경화 피막을 형성하고, 박리 특성 평가용 시료를 제조하였다.
(3-2) 박리력
시료의 경화 피막 표면에 폴리에스테르 테이프〔닛토 31B(닛토 덴코(주) 제조)〕를 접합하고, 20 g/㎠의 하중을 건 상태에서 70 ℃×20 시간 에이징하였다. 시료를 25 ㎜ 폭으로 절단하고, 인장 시험기를 이용하여 180°의 각도로 박리 속도 0.3 m/분으로 테이프를 인장하고, 박리하는 데 필요한 힘(N)을 측정하였다. 측정은 오토그래프 DSC-500(시마즈 세이사꾸쇼 가부시끼가이샤 제조)을 사용하였다. 공정용 등의 중박리용에는 상기 박리력 평가 조건에서 1N 이상, 바람직하게는 2N 이상 내지 10N 이하를 목표로 한다.
(4) 밀착성
3-1과 동일하게 평가용 시료를 제조하여 25도, 50％ RH×1일 방치한 후, 경화 피막 표면을 손가락으로 문질러 피막 표면의 흐림 및 탈락 정도를 관찰하고, 다음 기준으로 평가하였다.
○: 흐림 및 탈락이 전혀 없음.
△: 흐림 또는 탈락이 미미하게 생김.
×: 흐림 및 탈락이 생김.
(5) 도공성
3-1과 동일하게 평가용 시료를 제조하여 경화 피막 표면의 크레이터나 뭉침 정도를 관찰하고, 다음 기준으로 평가하였다.
◎: 균일하고 매끄러운 표면
○: 미미하게 부분적인 크레이터 또는 뭉침이 보이지만 거의 균일하고 매끄러운 표면
×: 크레이터나 뭉침이 보임.
하기 표 1에 평가 결과를 정리하였다.
여기서, (A) 성분의 중합도의 기호는 하기 화학식으로 나타낸다.
Figure 112007029072832-PAT00027
Figure 112007029072832-PAT00028
본 발명의 조성물은 종이, 라미네이트지, 플라스틱 필름 등에 도포하여 가열 경화시킴으로써 빠르게 경화하고, 각종 점착제에 대하여 무거운 박리력을 갖는 경화 피막을 형성한다. 형성된 경화 피막은 점착제의 점착력을 저하시키지 않고 각종 기재에 대하여 양호한 밀착성을 나타낸다. 본 발명의 조성물은 종래의 박리지용 실리콘 조성물에 비해 보다 무거운 박리력을 갖고, 이러한 특성이 요구되는 공정지, 테이프류, 라벨류에 바람직하게 사용할 수 있다.

Claims (5)

  1. 성분 (A)로서, 화학식 1로 표시되고, 1 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 갖는 오르가노폴리실록산을 50％ 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 박리지 또는 박리 필름의 이형 코팅층의 형성이 가능한 부가 경화형 실리콘 조성물.
    <화학식 1>
    Figure 112007029072832-PAT00029
    (여기서, a는 c≤a≤c＋2를 만족시키는 정수이고, b는 50≤b≤5000을 만족시키는 정수이고, c는 6≤c≤b를 만족시키는 정수이고, d는 0, 1, 2 또는 3이고, e는 0, 1 또는 2이고, f는 0 또는 1이고, R1은 알케닐기이고, R2는 알케닐기를 함유하지 않는 1가 탄화수소기임)
  2. (A) 제1항의 화학식 1로 표시되고, 1 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 갖는 오르가노폴리실록산 100 질량부,
    (B) 하기 화학식 2로 표시되는, 1 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 갖는 오르가노폴리실록산 10 내지 100 질량부,
    (C) 1 분자 중에 규소 원자에 결합된 수소 원자를 2개 이상 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산이며, 함유되는 규소 원자에 결합된 수소 원자(이하 SiH라 약칭 함)의 몰수가 (A) 성분과 (B) 성분에 포함되는 알케닐기의 합계 몰수의 1 내지 5배에 상당하는 양,
    (D) 촉매량의 백금족 금속계 촉매, 및
    (E) 임의량의 유기 용제
    를 포함하는 것을 특징으로 하는, 박리지 또는 박리 필름의 이형 코팅층의 형성이 가능한 실리콘 조성물.
    <화학식 2>
    Figure 112007029072832-PAT00030
    (여기서, g는 g＝i＋2를 만족시키는 정수이고, h는 50≤h≤10000을 만족시키는 정수이고, i는 0≤i≤5를 만족시키는 정수이고, R1은 알케닐기이고, R2는 알케닐기를 함유하지 않는 1가 탄화수소기임)
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 1에서 d＝1, 2 또는 3, e＝0, f＝0의 오르가노폴리실록산인 것을 특징으로 하는 실리콘 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 (A) 1 분자가 갖는 R2 중 하나 이상은 페닐기 등의 아릴기인 실리콘 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, c가 6≤c≤0.5×b를 만족시키는 정수인 실리콘 조성물.
KR1020070037312A 2006-04-18 2007-04-17 박리용 실리콘 조성물 KR20070103309A (ko)

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KR20170038639A (ko) * 2015-09-30 2017-04-07 코오롱인더스트리 주식회사 이형 필름 및 이의 제조방법

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