KR20060134968A - 신규한 트리페닐메탄 유도체, 그것을 함유하는 유기겔화제, 유기 겔 및 유기 섬유 - Google Patents

신규한 트리페닐메탄 유도체, 그것을 함유하는 유기겔화제, 유기 겔 및 유기 섬유 Download PDF

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KR20060134968A
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Abstract

본 발명은 화학식 1 로 나타내는 트리페닐메탄 유도체, 그것을 함유하는 유기 겔화제, 유기 겔 및 유기 섬유를 제공한다. 상기 트리페닐메탄 유도체는 저분자 화합물이지만, 여러 가지의 유기 용매에 대해 비교적 소량으로 겔화능을 나타낸다. 얻어지는 유기 겔은 고온에서 사용가능한 케모메카니컬 (chemomechanical) 시스템 재료, 충격·진동 흡수 재료, 약품 기재, 약품 서방성 재료, 전해액의 고체화나 화장품용 실리콘 오일 겔 등으로서 유용하다. 또, 상기 트리페닐메탄 유도체에 의해 간단하고 쉬운 프로세스로 유기 나노섬유를 제조할 수 있어, 전자 디바이스용 배선 재료, 나노스케일 물질의 분리막, 고효율의 광촉매, 나노섬유로 이루어지는 부직포를 이용한 재생 의료용 배지나 바이오·케미컬 위험물 방지용 필터 등에 이용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112006048809155-PCT00013

Description

신규한 트리페닐메탄 유도체, 그것을 함유하는 유기 겔화제, 유기 겔 및 유기 섬유{NOVEL TRIPHENYLMETHANE DERIVATIVE, ORGANIC GELLANT CONTAINING THE SAME, ORGANIC GEL, AND ORGANIC FIBER}
본 발명은 신규한 트리페닐메탄 유도체, 그것을 함유하여 이루어지는 유기 겔화제, 유기 겔 및 유기 섬유에 관한 것이다. 상기 트리페닐메탄 유도체는 여러 가지의 유기 용매를 가온 하에서 겔화시키는 능력이 있고, 또 유기 나노섬유를 용이하게 얻을 수 있는 것이다.
겔이란, 콜로이드 용액 중의 콜로이드 입자가 어떤 조건 하에서 응결 입자가 되어 네트워크 조직을 구성하고, 그 중에 액체를 감싸 넣어 유동성을 잃은 상태 또는 그러한 상태에 있는 물질이며, 겔의 구성 성분인 용매가 물인지 유기 용매인지에 따라 히드로 겔과 유기 겔로 분류된다.
유기 겔은 구성 성분으로서 물보다 고비점의 유기 용매를 이용하는 것으로, 고온에서 사용가능한 충격·진동 흡수 재료, 의약품 서방성 부여 재료, 유기물의 액체 회수제, 전해액의 고체화나 화장품용 실리콘 오일 겔, 또한 얻어지는 유기 나노섬유를 템플릿으로서 이용해 제작되는 금속 나노와이어 등의 전자 디바이스용 배선 재료, 나노스케일 물질의 분리막, 고효율의 광촉매, 나노섬유로 이루어지는 부 직포 (나노패브릭) 를 이용한 재생 의료용 배지나 바이오·케미컬 위험물 방지용 필터 등으로서, 히드로 겔로는 달성하기 어려운 용도에 이용할 수 있다.
유기 겔의 조제는 히드로 겔의 조제에 비해 일반적으로 곤란하고, 따라서 조제예도 적다. 예를 들면 비특허문헌 1 에, 폴리(벤질 글루타메이트) 와 디옥산으로 구성되는 유기 겔의 조제법이 기재되어 있지만, 겔화에는 70℃ 에서 10 ~ 20 일과 같은 고온과 장시간을 필요로 하고 있다.
또, 특허문헌 1 에는, 니트로기를 가지는 방향족 디카르복실산으로 구성되는 폴리아미드와 염화철 등의 금속염을 사용하는 유기 겔화제가 기재되어 있지만, 우선 겔화제를 용매에 균일하게 용해한 후 응집제로서 금속염을 첨가하는 2 단계 조작이 필요하고, 금속염에 의한 착색, 용기나 기구의 부식이라는 문제도 생긴다.
또한, 특허문헌 2 에는, 시클로헥산 유도체로 이루어지는 유기 겔화제가 기재되어 있지만, 최소 겔화 농도가 15 g/ℓ 이상이어서 겔화능으로서 충분한 것이라고는 할 수 없다.
특허문헌 1 : 일본 특개평 9-95611 호 공보
특허문헌 2 : 일본 특개 2003-64047 호 공보
비특허문헌 1 : Macromolecule, 23 권, 3779 페이지 (1990 년)
발명의 개시
본 발명의 목적은 금속염 등의 제 2 성분 (응집제) 을 첨가할 필요가 없고, 유기 용매와 함께 가열하고 실온에서 방치하는 것만으로 겔화할 수 있는, 높은 겔화능을 가지는 유기 겔화제와, 상기 유기 겔화제로 이루어지는 유기 겔 및 유기 섬유를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 열심히 검토한 결과, 강고한 수소결합 형성능과 요소 결합을 가지는 신규한 구조의 트리페닐메탄 유도체가 겔화제로서 뛰어난 성능을 나타내며, 이것에 의해 얻어지는 겔로부터 수십 나노미터의 유기 섬유를 간단하고 쉬운 방법으로 제조할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 하기 [1] ~ [9] 에 기재된 트리페닐메탄 유도체, 유기 겔화제, 유기 겔 및 유기 섬유를 제공하는 것이다.
[1] 화학식 1 로 나타내는 트리페닐메탄 유도체:
Figure 112006048809155-PCT00001
(식 중, R1 은 탄소수 1 ~ 20 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기, R2 는 탄소수 2 ~ 10 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬렌기, X 는 NH, NR1, O 또는 단일 결합, n 은 0 ~ 10 의 정수를 나타낸다. 단, 복수개의 R1, R2, X, n 은 각각 동일해도 상이해도 된다).
[2] 상기 [1] 에 있어서, 화학식 1 에서 n 이 0 또는 1 인 트리페닐메탄 유도체.
[3] 상기 [2] 에 있어서, 화학식 2 로 나타내는 트리페닐메탄 유도체:
Figure 112006048809155-PCT00002
(식 중, R1 은 화학식 1 에서와 같다).
[4] 상기 [3] 에 있어서, R1 이 탄소수 1 ~ 5 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기인 트리페닐메탄 유도체.
[5] 상기 [3] 에 있어서, R1 이 탄소수 6 ~ 10 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기인 트리페닐메탄 유도체.
[6] 상기 [3] 에 있어서, R1 이 탄소수 11 ~ 20 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기인 트리페닐메탄 유도체.
[7] 상기 [1] ~ [6] 중 어느 하나의 트리페닐메탄 유도체를 함유하는 유기 겔화제.
[8] 상기 [7] 의 유기 겔화제와 유기 용매를 함유하는 유기 겔.
[9] 상기 [8] 의 유기 겔로 이루어지며, 직경 500 nm 이하인 것을 특징으로 하는 유기 섬유.
도면의 간단한 설명
[도 1] 실시예 5 에서 제조된 유기 섬유의 전자현미경 사진이다.
발명을 실시하기 위한 바람직한 형태
화학식 1 및 2 로 나타내는 트리페닐메탄 유도체에서, R1 은 탄소수 1 ~ 20 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기를 나타낸다. 예를 들면 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코사데실, 네오펜틸, 2-에틸헥실, 3,3-디메틸부틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 3,7-디메틸옥틸, 3,7-디메틸옥탄-3-일, 2-헥실데실, 2-헵틸운데실, 2-옥틸도데실, 3,7,11-트리메틸도데실, 3,7,11,15-테트라메틸헥사데실, 3,5,5-트리메틸헥실, 2,3,4-트리메틸펜탄-3-일, 2,3,4,6,6-펜타메틸헵탄-3-일, 이소스테아릴기 등을 들 수 있다.
이들 중에서, 특히 n-프로필, n-부틸, t-부틸, 헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 에이코사데실, 네오펜틸기가 바람직하다.
덧붙여 화학식 1 및 2 의 복수개의 R1 은 동일해도 상이해도 된다.
화학식 1 에서, R2 는 탄소수 2 ~ 10 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬렌기를 나타낸다. n 은 0 ~ 10 의 정수를 나타내고, 0 또는 1 인 것이 바람직하다. 단, n 이 2 이상인 경우에는, R2 는 탄소수 2 ~ 3 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬렌기, 예를 들면 에틸렌기 또는 프로필렌기가 바람직하다. X 는 NH, NR1, O 또는 단일 결합을 나타내며, NH 가 바람직하다. 복수개의 R2, n 및 X 는 동일해도 상이해도 된다.
탄소수 2 ~ 10 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬렌기로는, 예를 들면 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, 펜틸렌, 이소펜틸렌, 네오펜틸렌, 헥실, 사이클로헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데카닐렌기 등을 들 수 있다.
트리페닐메탄 유도체로서, 화학식 1 의 화합물 중에서도 n 이 0 또는 1 인 화합물은 트리페닐메탄 구조 원료의 입수의 용이함으로부터 바람직하고, 또한 우레아 결합을 가지는 화합물은 겔화능이 높기 때문에, 화학식 1 에서 n 이 0 이고 X 가 NH 인 화학식 2 의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 2 의 화합물의 식 중 R1 은 각각 독립적으로 탄소수 1 ~ 20 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기이지만, 그 탄소수에 따라 다른 겔화능을 나타낸다.
R1 의 탄소수가 1 ~ 5 인 직쇄 또는 분기쇄 알킬기라고 예를 들면, 프로필렌 카보네이트와 같은 극성이 높은 용매에 대한 겔화능이 높다. 또, R1 의 탄소수가 6 ~ 10 인 직쇄 또는 분기쇄 알킬기라면, 이소프로판올과 같은 극성 용매에 대한 겔화능이 높다. 또한, R1 의 탄소수가 11 ~ 20 인 직쇄 또는 분기쇄 알킬기라면, 톨루엔, 데칼린과 같은 소수성 용매에 대한 겔화능이 높다. 즉, 본 발명의 유기 겔화제는 화합물 중 측쇄의 종류를 바꿈으로써, 다종의 다양한 극성 용매에 대해서 겔화가 가능해진다.
다음으로 본 발명의 트리페닐메탄 유도체의 제조 방법에 대해 설명한다.
화학식 1 로 나타내는 트리페닐메탄 유도체는 트리페닐메탄 트리이소시아네이트와, 하기 화학식 3 으로 나타내는 모노아민, 화학식 4 로 나타내는 모노올 및 화학식 5 로 나타내는 모노카르복실산 또는 그 산 할로겐화물로부터 선택되는 화합물을, 벤젠, 톨루엔, 테트라히드로푸란, 메틸렌 클로라이드, 아세트산에틸, 디메틸 아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드 등의 용매의 존재하, 혹은 무용매하에서 반응시키거나, 트리페닐메탄 트리아민 (류코 염기) 에 하기 화학식 6 으로 나타내는 모노이소시아네이트 또는 화학식 5 로 나타내는 모노카르복실산의 산 할로겐화물을 상기 용매 존재하 또는 무용매하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 반응 용액의 농도는 1 ~ 90% 가 바람직하며, 5 ~ 50% 가 특히 바람직하다.
Figure 112006048809155-PCT00003
Figure 112006048809155-PCT00004
Figure 112006048809155-PCT00005
Figure 112006048809155-PCT00006
이들 반응은 실온 중에서 실시할 수 있다. 다만, 통상 용매의 비점 또는 그 근처까지 가온해도 된다. 반응 시간은 30 분 ~ 10 시간, 바람직하게는 1 ~ 5 시간 정도이다. 반응의 추적은, 반응액의 IR 측정을 실시함으로써 이소시아네이트기의 흡수 피크를 관찰해 실시할 수 있고, 이소시아네이트기의 소실을 확인해 반응 종점이라고 판단할 수 있다. 또, 트리에틸아민이나 피리딘 등의 염기성 촉매, 알킬 주석 수산화물이나 알킬 티타네이트 등의 금속 함유 촉매를 0.001 ~ 10 중량% 첨가함으로써 반응 시간이 단축되는 일이 있다. 반응 혼합물로부터 목적물을 채취하려면, 예를 들어 반응 혼합물을 빈용매에 가해 정석(晶析)해 얻은 석출물을 여과하거나, 반응 혼합물을 그대로 또는 감압 농축해 석출물을 여과하거나, 감압 농축물을 일단 다른 용매, 예를 들면 알코올류나 아세톤 등에 용해한 후 냉각해 석출물을 여과함으로써 얻을 수 있다. 얻어지는 석출물은 필요에 따라 건조해도 된다.
이상의 화학식 1 로 나타내는 트리페닐메탄 유도체의 제조 방법에서, 알킬 알코올 또는 알킬 카르복실산을 원료로서 이용했을 때에는 트리에틸아민이나 피리딘 등의 염기성 촉매, 알킬 주석 수산화물이나 알킬 티타네이트 등의 금속 함유 촉매가 이용되며, 반응 용액 중에 있어서의 촉매량은 0.001 ~ 10 중량% 인 것이 바람직하고, 0.1 ~ 5 중량% 인 것이 특히 바람직하다.
또한 화학식 4 로 나타내는 모노올 화합물은 1 가 알코올을 반응 개시제로서 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드를 반응시킴으로써 합성할 수 있다.
화학식 3 으로 나타내는 모노아민 화합물은, 화학식 4 로 나타내는 모노올 화합물의 말단 히드록시기를 아미노기로 변환함으로써 합성할 수 있고, 예를 들면 Hantzman Corp. 제 JEFERMINE M 시리즈를 상품명으로 들 수 있다.
화학식 5 로 나타내는 모노카르복실산 화합물은, 상기 화학식 4 로 나타내는 모노올의 말단 히드록시기를 산화함으로써 합성할 수 있다.
화학식 6 으로 나타내는 모노이소시아네이트 화합물은, 상기 화학식 3 으로 나타내는 모노아민의 말단 아미노기를 이소시아네이트기로 변환함으로써 합성할 수 있다.
화학식 1 로 나타내는 트리페닐메탄 유도체 중 n 이 0 또는 1 인 경우에는, 예를 들어 트리페닐메탄 트리이소시아네이트 및 탄소수 1 ~ 20 의 알킬기를 가지는 알킬아민을, 벤젠, 톨루엔, 테트라히드로푸란, 메틸렌 클로라이드, 아세트산에틸, 디메틸 아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드 등의 용매의 존재하 또는 무용매하에서 반응시키거나, 트리페닐메탄 트리아민 (류코 염기) 에 탄소수 1 ~ 20 의 알킬기를 가지는 알킬 이소시아네이트를 상기의 용매 존재하 또는 무용매하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 반응 용액의 농도는 1 ~ 90 중량% 가 바람직하고, 5 ~50 중량% 가 특히 바람직하다.
덧붙여 본 발명의 트리페닐메탄 유도체는 도료용 경화제로서 사용되는 트리페닐메탄 트리이소시아네이트로부터 제조되는 것이 원료 입수의 관점에서 바람직하다.
본 발명의 트리페닐메탄 유도체는 트리페닐메탄 구조, 및 우레아 결합, 우레탄 결합 및 아미도 결합의 결합군으로부터 선택되는 하나 이상의 결합을 가지는 것을 특징으로 하는 화합물이다.
트리페닐메탄 구조는 강직하면서, 사슬이 방사상으로 뻗어 있기 때문에 결정화가 일어나기 어렵고, 소수성 상호작용에 의한 자기 조직화가 일어나기 쉽다. 또, 우레아 결합, 우레탄 결합 및 아미도 결합의 결합군은 수소 결합성이 크고, 분자간 상호작용에 의한 거대 섬유상 회합체를 형성하기 쉽다.
본 발명의 화학식 1 로 나타내는 트리페닐메탄 유도체는 유기 용매의 존재하에 네트워크 구조를 형성하는 능력을 가져, 유기 겔화제로서 유용하다. 이 네트워크 구조는 고분자 화합물이나 무기 화합물의 것과는 다르며, 수소 결합 등의 비공유 결합만으로 유지된다. 단일 분자로부터 시작되고, 섬유상 회합체의 최종적으로 얽힌 네트워크 구조로 자기 집합하는 과정은 열가역적이다.
또, 본 발명의 트리페닐메탄 유도체는 유기 용매와 혼합함으로써 팽윤해 유기 겔을 형성한다. 유기 겔을 만드는 경우의 유기 용매에 대한 트리페닐메탄 유도체의 사용량은 유기 용매의 종류에 따라서 다르지만, 통상 1 ~ 50 g/ℓ, 바람직하게는 2 ~ 15 g/ℓ 이다. 겔화 온도는 실온으로부터 유기 용매의 비점 사이에서 선택할 수 있다.
본 발명의 유기 섬유는 상기 유기 겔로 이루어져 제조된다. 예를 들어, 상기 유기 겔을 동결건조시키거나 유기 겔화제에 대해 용해성이 낮은 빈용매에 6 시간 이상 침지하여 그 겔상물을 건조함으로써 유기 섬유를 제조할 수 있다. 빈용매의 종류는 유기 겔화제의 극성에 따라 다르다. 본 발명의 유기 섬유의 직경은 500 nm 이하이며, 직경이 200 nm 이하인 것이 바람직하고, 100 nm 이하인 것이 더욱 바람직하다.
이하에 실시예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
덧붙여 각 실시예로 얻어지는 트리페닐메탄 유도체의 겔화능 시험을 다음과 같이 행하였다.
< 겔화능 시험 >
뚜껑이 부착된 시험관에 화합물 (트리페닐메탄 유도체) 0.01 g 을 넣고 1 ㎖ 의 유기 용매를 가하여 가열 용해했다. 얻어지는 용액을 실온 (25℃) 에서 30 분 그대로 두고, 10 g/ℓ 농도에서 겔화 여부를 조사했다. 겔화한 것에 대해서는 최소겔화 농도 (g/ℓ) 를 구했다. 즉 뚜껑이 부착된 시험관에 화합물을 0.01 g 보다 줄여 정칭하여, 각각 1 ㎖ 의 유기 용매를 가하고, 80 ~ 200℃ 에서 1 분간 가열 용해 후 겔화 농도를 내린 용액을 조제해, 25℃ 의 항온조에 그대로 두었다. 30 분 후, 시험관을 기울여도 용액이 배어나오지 않고, 가볍게 털어도 형태의 붕괴가 없는 상태를 겔이라고 판단해, 그 때의 최소 겔화 농도 (g/ℓ) 를 측정했다. 덧붙여 시험 결과를 표 1 에 나타내지만, 겔화능을 보이지 않았던 것에 대해서는 × 로 하고, 겔화능 시험을 실시하지 않은 것에 대해서는 - 으로 한다.
[실시예 1]
반응 용기에 스테아릴 아민 (Kanto Kagaku Co., Ltd. 제 시약) 2.96 g 의 건조 메틸렌 클로라이드 10 ㎖ 용액을 넣고, 트리페닐메탄 트리이소시아네이트 (TPMTI) 의 아세트산에틸 27 중량% 용액 (Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd. 제, 상품명: DISMODULE RE, NCO 당량: 441) 4.38 g 에 디메틸 아세트아미드 (DMAc) 10 ㎖ 를 더한 용액을 적하 깔때기를 이용하여 천천히 적하하고, 실온에서 1 시간 교반했다. IR (KBr 법) 에 있어서의 2230 cm-1 의 NCO 기의 소실에 의해, 반응의 종료를 확인했다. 얻어지는 반응 혼합물을 다량의 증류수 중에 가해 석출하고, 컬럼 크로마토그래피에 의해 분리 정제 후, 목적 생성물을 얻었다. 수량은 10.0 g (수율 90%) 이었다. 겔화능 시험 결과를 표 1 에 나타낸다.
원소 분석값 (C76H130N6O3 로서)
CHN 이론값 (%) 77.6, 11.1, 7.2
CHN 실측값 (%) 78.1, 11.0, 7.4
IR 분석에서는 NCO (이소시아네이트기) 유래의 2231 cm-1 의 흡수 피크가 소실하고, 우레아 유래의 1639 cm-1 의 흡수 피크가 확인되었다.
넣은 원료와 원소 분석 및 IR 분석으로부터, 생성물의 구조식은 화학식 7 로 판정된다.
Figure 112006048809155-PCT00007
[실시예 2]
실시예 1 에서, 스테아릴아민을 옥틸아민 (Kao Corp. 제) 4.35 g 으로 대신한 것 이외에는 같게 했다. 겔화능 시험 결과를 표 1 에 나타낸다.
원소 분석값 (C46H70N6O3 로서)
CHN 이론값 (%) 73.2, 9.3, 11.1
CHN 실측값 (%) 73.1, 9.4, 11.0
IR 분석에서는 NCO 유래의 2231 cm-1 의 흡수 피크가 소실하고, 우레아 유래의 1636 cm-1 의 흡수 피크가 확인되었다.
넣은 원료와 원소 분석 및 IR 분석으로부터, 생성물의 구조식은 화학식 8 로 판정된다.
Figure 112006048809155-PCT00008
[실시예 3]
실시예 1 에서, 스테아릴아민을 n-부틸아민 (Kanto Kagaku Co., Ltd. 제 시약) 4.35 g 으로 대신한 것 이외에는 같게 했다. 겔화능 시험 결과를 표 1 에 나타낸다.
원소 분석값 (C34H46N6O3 로서)
CHN 이론값 (%) 69.6, 7.9, 14.3
CHN 실측값 (%) 69.8, 7.8, 14.1
IR 분석에서는 NCO 유래의 2231 cm-1 의 흡수 피크가 소실하고, 우레아 유래의 1637 cm-1 의 흡수 피크가 확인되었다.
넣은 원료와 원소 분석 및 IR 분석으로부터, 생성물의 구조식은 화학식 9 로 판정된다.
Figure 112006048809155-PCT00009
유기 용매 최소 겔화 농도 (g/ℓ)
실시예 1 실시예 2 실시예 3
톨루엔 2 × -
1,1,2,2-테트라클로로에탄 4 - -
데칼린 2 × ×
2-프로판올 × 5 ×
벤조니트릴 × 5 ×
프로필렌 카보네이트 × × 5
표 1 에서, 형성한 겔은 재가열함으로써 졸 (유동성 액체) 로 변환하고, 더 냉각함으로써 겔로 형태 변화했다.
이 시험 결과로부터, 본 발명의 트리페닐메탄 유도체는 저분자의 유기 화합물이지만, 다른 응집제의 사용을 필요로 하지 않고 치환기의 종류를 바꾸어 줌으로써 여러 종류의 유기 용매를 가온 하에서 겔화시키는 능력을 가지고 있는 것을 알았다.
[실시예 4]
tert-부탄올 200 g (2.7 mol), 1,9-노난디올 100 g (0.625 mol) 및 황산 2 g 을 500 ㎖ 나스 플라스크에 넣고, 5 시간 가열 환류 후 수산화나트륨 수용액으로 중화했다. 미반응 tert-부탄올을 증류 제거 후, 헥산을 가해 교반했다. 헥산 불용성 디올을 여과에 의해 없애고 헥산층을 물로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조했다. 여과 후, 용매를 증류 제거하여, 얻어지는 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해, 9-tert-부톡시-1-나노올을 얻었다.
다음에 실시예 1 에서, 스테아릴아민을 9-tert-부톡시나노올 4.05 g 로 대신하고, 촉매로서 디라우릴산 디부틸주석을 1000 ppm 가한 것 이외에는 같게 하였다.
원소 분석값 (C61H97N3O9 로서)
CHN 이론값 (%) 72.1, 9.6, 4.1
CHN 실측값 (%) 72.0, 9.5, 4.3
IR 분석에서는 NCO 유래의 2231 cm-1 의 흡수 피크가 소실하고, 우레탄 유래의 1620 cm-1 의 흡수 피크가 확인되었다.
넣은 원료와 원소 분석 및 IR 분석으로부터, 생성물의 구조식은 화학식 10 으로 판정된다. 또한 이 구조식에서 + 는 tert-부틸기를 나타낸다.
Figure 112006048809155-PCT00010
[실시예 5] (유기 섬유의 제조)
뚜껑이 부착된 시험관에 실시예 1 에서 얻어지는 화합물 (트리페닐메탄 유도체) 0.01 g 를 넣고, 1 ㎖ 의 1,1,2,2-테트라클로로에탄을 가하여 가열 용해했다. 얻어지는 용액을 실온 (25℃) 에서 30 분 그대로 두고, 얻어지는 유기 겔을 빈용매인 메탄올에 6 시간 침지하고, 용매 치환시켰다. 백색 겔상물을 60℃ 의 오븐에서 1 시간 가열 건조시켜, 백색 고체를 얻었다. 백색 고체는 전계 방사형 주사 전자현미경으로 관찰했다. 그 결과, 도 1 에 나타내는 바와 같이, 직경 50 nm ~ 150 nm 정도의 유기 섬유가 확인되었다.
본 발명의 트리페닐메탄 유도체는 저분자 화합물이지만, 톨루엔, 데칼린, 1,1,2,2-테트라클로로에탄, 2-프로판올, 프로필렌 카보네이트 등의 유기 용매에 대해 비교적 소량으로 겔화능을 나타낸다. 얻어지는 유기 겔은 고온에서 사용가능한 케모메카니컬 시스템 재료, 충격·진동 흡수 재료, 약품 기재, 약품 서방성 재료, 전해액의 고체화 및 화장품용 실리콘 오일 겔 등으로서 유용하다.
또, 본 발명의 트리페닐메탄 유도체에 의해 지극히 간단하고 쉬운 프로세스로 유기 나노섬유를 제조할 수 있다. 이 트리페닐메탄 유도체에 의해 얻어지는 유기 나노섬유는, 상기 유기 나노섬유를 템플릿으로서 이용해 제작되는 금속 나노와이어 등의 전자 디바이스용 배선 재료, 나노스케일의 물질 분리막, 고효율의 광촉매, 또 나노섬유로 이루어지는 부직포 (나노패브릭) 를 이용한 재생 의료용 배지나 바이오·케미컬 위험물 방지용 필터 등에 이용할 수 있다.

Claims (9)

  1. 화학식 1 로 나타내는 트리페닐메탄 유도체:
    [화학식 1]
    Figure 112006048809155-PCT00011
    (식 중, R1 은 탄소수 1 ~ 20 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기, R2 는 탄소수 2 ~ 10 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬렌기, X 는 NH, NR1, O 또는 단일 결합, n 은 0 ~ 10 의 정수를 나타낸다. 단, 복수개의 R1, R2, X, n 은 각각 동일해도 상이해도 된다).
  2. 제 1 항에 있어서,
    화학식 1 에서 n 이 0 또는 1 인 트리페닐메탄 유도체.
  3. 제 2 항에 있어서,
    화학식 2 로 나타내는 트리페닐메탄 유도체:
    [화학식 2]
    Figure 112006048809155-PCT00012
    (식 중, R1 은 화학식 1 에서와 같다).
  4. 제 3 항에 있어서,
    R1 이 탄소수 1 ~ 5 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기인 트리페닐메탄 유도체.
  5. 제 3 항에 있어서,
    R1 이 탄소수 6 ~ 10 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기인 트리페닐메탄 유도체.
  6. 제 3 항에 있어서,
    R1 이 탄소수 11 ~ 20 의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기인 트리페닐메탄 유도체.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항의 트리페닐메탄 유도체를 함유하는 유기 겔화제.
  8. 제 7 항의 유기 겔화제와 유기 용매를 함유하는 유기 겔.
  9. 제 8 항의 유기 겔로 이루어지며, 직경 500 nm 이하인 것을 특징으로 하는 유기 섬유.
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