KR20060095506A - 케이지형 규소 골격을 가진 유기 규소 화합물 및 고분자화합물 - Google Patents
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Abstract
식(1)로 나타내어지는 실세스키옥산 골격을 폴리머 주쇄 중에 가진, 광 전자 재료로서 유용한 고분자 화합물을 제공한다.
식(1)에서, X 및 Y는 독립적으로, 수소 원자, 또는 탄소수 1∼40의 1가 유기기를 나타낸다.
유기 규소 화합물, 케이지형 규소 골격, 실세스키옥산, 액정 배향막, 도파로, 더블덱커 유도체
Description
본 발명은, 케이지형(cage-type) 실세스키옥산 골격을 주쇄(主鎖)로 가진 신규 폴리머, 이 폴리머로 이루어지는 박막에 관한 것이다. 본 발명의 폴리머 및 상기 폴리머의 박막은 전자 재료, 광학 재료 및 광 전자 분야에 있어서, 절연막, 보호막, 액정 배향막, 광 도파로(導波路) 등에 사용된다. 그리고, "실세스키옥산"은, 각각의 규소 원자가 3개의 산소 원자와 결합되어 있고, 각각의 산소 원자가 2개의 규소 원자와 결합되어 있는 화합물을 가리키는 분류명이지만, 본 발명에 있어서는 그 일부가 변형된 실세스키옥산 유사 구조의 화합물도 포함하여 실세스키옥산이라 칭한다. 실세스키옥산 구조 및 그 일부가 변형된 실세스키옥산 유사 구조를 총칭하여 "실세스키옥산 골격"이라 한다. 그리고, 이하의 설명에서는, "실세스키옥산"이라는 용어를 기호 "PSQ"를 사용하여 표기하는 경우가 있다.
PSQ에 관해서는, 지금까지 수많은 연구가 행해졌다. 예를 들면 Chem. Rev. 95, 1409(1995)에 기재되어 있는 총설에 의하면, 사다리(ladder) 구조, 완전 축합형 구조, 및 불완전 축합형 구조 이외에, 일정한 구조를 나타내지 않는 비정질 (amorphous) 구조 등의 PSQ의 존재가 확인되어 있다. 완전 축합형 구조란, 복수 개의 환형 구조로 이루어지고, 닫힌 공간을 형성하는 구조이며, 그 닫힌 공간의 형상은 한정되어 있지 않다. 불완전 축합형 구조는, 완전 축합형 구조 중 적어도 1개소 이상이 채워져 있지 않고, 공간이 닫혀 있지 않은 구조를 가리킨다.
그러나, 완전 축합형 구조 또는 불완전 축합형 구조를 가진 PSQ 중, 용이하게 합성되고 단리(單離)되어 있는 화합물의 종류는 한정되어 있다. 그 중 시판되고 있는 화합물의 수는 더욱 한정되어 있다. 최근에는, 완전 축합형 구조 또는 불완전 축합형 구조를 가진 PSQ에, 여러 가지 작용기가 도입된 PSQ 유도체가, 하이브리드 플라스틱사로부터 시판되고 있고, 많은 용도가 제안되어 있다.
그러나, 이들 시판되고 있는 PSQ 유도체는 완전 축합형(이른바 T8 구조)이 주류이며, 또 불완전 축합형도 바구니가 1개소밖에 닫혀 있지 않은 것(T7 구조)이 대부분이었다. 따라서, 이들 PSQ 유도체를 이용하기 위해서는, 완전 축합형 유도체를 첨가제로 하여 수지 중에 블렌딩하는 예가 많다. 그러나, 기존의 PSQ 유도체에는, 수지와의 상용성이 나쁘고, 그에 따라 균일하게 혼합할 수 없거나, 도막(塗膜)을 형성한 경우에 백화(白化)되거나, 도막으로부터 블리드 아웃(bleed out)되는 등의 문제점이 있으므로, 그 첨가량에 한계가 있었다. 그리고, PSQ가 본래 가진 특성(난연성, 내열성, 내후성, 내광성, 전기 절연성, 표면 특성, 경도, 역학적 강도, 내약품성 등)을 충분히 부여할 수 없는 예도 적지 않았다.
한편, 불완전 축합형 PSQ 골격을 이용하여, 블렌드 이외의 형태로 수지 중에 도입한 예가 몇 가지 보인다. Macromolecules, 28, 8435 (1995)에는 메타크릴로일 기를 가진 케이지형의 PSQ가 개시되어 있다. 이 화합물의 중합으로 얻어진 폴리머는, 높은 기계적 강도와 산소 투과성을 가진다. 또한, Macromolecules, 36, 9122 (2003)에서는 T7 구조의 비축합부를 트리클로로실란 유도체로 폐환한 후 디아민을 합성하고, PSQ 골격을 측쇄에 가진 폴리이미드를 합성하고 있다. 그러나, 이것들은 어느 것이나 PSQ를 측쇄 이외에는 도입할 수 없다고 하는, T7 골격에 유래하는 구조화학적인 문제가 있었다.
최근, 비축합 부위를 2개소 가진 신규 PSQ 골격(이하, 더블덱커(double-decker) 골격이라 약칭하는 경우가 있음)이 발견되었다. 이 화합물은 각종 디클로로실란류와의 반응에 의해 폐환되어, 완전 축합형 PSQ와 유사한 케이지형 규소 화합물로 되는 것이 W0 2004/024741호 팜플렛에 개시되어 있다. 또한, 폐환 부위에 작용기를 도입하고, 그 중합에 의해 더블덱커 골격식(1)이 주쇄 중에 삽입된 폴리머가 처음으로 합성되었다(JP2004-331647 A). 그러나, 개시된 폴리머는, 하이드로실릴화 반응에 의한 중부가물(重附加物), 폴리이미드, 및 환형 에테르류(에폭시, 옥세탄)의 개환 중합체 등에 한정되어 있고, 그 이외의 중합체에 관해서는 합성의 여부를 포함하여 전혀 기재되어 있지 않다. 또, 여기에 개시된 중합체는, 모노머 중에 플렉시블한 메틸렌 결합을 다수 가지므로 유리 전이점이 낮고 강직해서, 내열성이 우수한 케이지형 규소 골격의 특성을 충분히 발휘하도록 하는 데에는 이르지 못했다.
본 발명의 목적은, 주쇄 중에 더블덱커 골격을 가진 신규 고분자 화합물, 및 그의 원료가 되는 반응성 화합물을 제공하는 것이다. 특히, 분자 사슬을 매우 강직하게 함으로써, 내열성이나 기계적 강도가 뛰어난 재료를 제공하는 것이다.
또, 이러한 고분자의 박막을 이용하여, 신규의 광 전자 재료, 구체적으로는 유전율이 낮은 절연막, 내광성이 뛰어난 액정 배향막, 또는 전송손실이 낮은 광 도파로 재료를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 다양한 유기 폴리머 주쇄 중에 더블덱커 골격을 도입하고, 구조 제어된 케이지형 구조를 포함하는 유기-무기 하이브리드(hybrid) 재료를 제조하기 위해 연구를 거듭했다. 그 결과, 중합성기(아미노기, 수산기, 산무수물, 탄소-탄소 불포화 결합)를 포함하는 2 작용성 화합물을 합성, 중합함으로써, 주쇄 중에 케이지형 규소 골격이 도입된, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 폴리페닐렌, 에폭시 수지를 얻는 것에 성공했다. 또한, 이들 신규 고분자의 박막은, 유전특성, 투명성, 내광성, 내열성 등이 우수하여, 절연막, 액정 배향막, 광 도파로 등의 전자 재료에 유용하다는 것을 발견하여 본 발명의 완성에 이르렀다.
즉, 본 발명의 고분자 화합물은, 2 작용성 더블덱커 유도체를 공지의 방법으로 중합시켜 얻어지는 것을 특징으로 한다.
본 발명은, 이하의 (1)∼(24) 등으로 나눌 수가 있다.
(1) 식(1)로 나타내어지는 실세스키옥산 골격을 폴리머 주쇄 중에 가진 고분자 화합물:
식(1)에서, X 및 Y는 독립적으로, 수소, 또는 탄소수 1∼40의 1가 유기기를 나타낸다.
(2) 식(1)에서, X는 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에 있어서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬로서, 상기 탄소수 1∼40의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴알킬의 알킬렌에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있는, (1)의 고분자 화합물.
(3) 식(1)에서, X가 독립적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 사이클로 헥실 또는 페닐인, (1)의 고분자 화합물.
(4) 식(1)에서, X가 페닐인, (1)의 고분자 화합물.
(5) 식(1)에서, Y는 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에 있어서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬로서, 상기 탄소수 1∼40의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴알킬의 알킬렌에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있는, (1)∼(4) 중 어느 하나의 고분자 화합물.
(6) 폴리머 주쇄가 폴리이미드인 것을 특징으로 하는 (1)∼(5) 중 어느 하나의 고분자 화합물.
(7) 폴리머 주쇄가 폴리아미드인 것을 특징으로 하는 (1)∼(5) 중 어느 하나의 고분자 화합물.
(8) 폴리머 주쇄가 폴리에스테르인 것을 특징으로 하는 (1)∼(5) 중 어느 하나의 고분자 화합물.
(9) 폴리머 주쇄가 폴리카보네이트인 것을 특징으로 하는 (1)∼(5) 중 어느 하나의 고분자 화합물.
(10) 폴리머 주쇄가 폴리우레탄인 것을 특징으로 하는 (1)∼(5) 중 어느 하나의 고분자 화합물.
(11) 폴리머 주쇄가 폴리페닐렌인 것을 특징으로 하는 (1)∼(5) 중 어느 하나의 고분자 화합물.
(12) 폴리머 주쇄가 에폭시 수지인 것을 특징으로 하는 (1)∼(5) 중 어느 하나의 고분자 화합물.
(13) 식(2)로 나타내어지는 유기 규소 화합물:
식(2)에서, X 및 Y는 독립적으로, 수소, 또는 탄소수 1∼40의 1가 유기기를 나타내고, Z는 독립적으로, 아미노기, 수산기, 비닐기, 에폭시기, 삼중결합 함유기 (-C≡C-R)를 나타낸다. 여기서, R은 수소 원자 또는 탄소수 1∼10의 1가 유기기이다.
(14) 식(2)에서, X는 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에 있어서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬로서, 상기 탄소수 1∼40의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴알킬의 알킬렌에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있는, (13)의 유기 규소 화합물.
(15) 식(2)에서, X가 독립적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 사이클로 헥실 또는 페닐인, (13)의 유기 규소 화합물.
(16) 식(2)에서, X가 페닐인, (13)의 유기 규소 화합물.
(17) 식(2)에서, Y가 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에 있어서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬로서, 상기 탄소수 1∼40의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴알킬의 알킬렌에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있는, (13)∼(16)중 어느 하나의 유기 규소 화합물.
(18) 식(3)으로 나타내어지는 유기 규소 화합물:
식(3)에서, X 및 Y는 독립적으로, 수소, 또는 탄소수 1∼40의 1가 유기기를 나타낸다.
(19) 식(3)에서, X는 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에 있어서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬로서, 상기 탄소수 1∼40의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴알킬의 알킬렌에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있는, (18)의 유기 규소 화합물.
(20) 식(3)에서, X가 독립적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 사이클로 헥실 또는 페닐인, (18)의 유기 규소 화합물.
(21) 식(3)에서, X가 페닐인, (18)의 유기 규소 화합물.
(22) 식(3)에서, Y가 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에 있어서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬로서, 상기 탄소수 1∼40의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴알킬의 알킬렌에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있는, (18)∼(21)중 어느 하나의 유기 규소 화합물.
(23) (13)∼(17) 중 어느 하나의 유기 규소 화합물을 단량체로서 사용하여 중합 반응을 행함으로써 얻어지는, (1)∼(12) 중 어느 하나의 고분자 화합물.
(24) (18)∼(22) 중 어느 하나의 유기 규소 화합물을 단량체로서 사용하여 중합반응을 행함으로써 얻어지는, (6)의 고분자 화합물.
(25) (13)∼(17) 중 어느 하나의 유기 규소 화합물로서 Z가 아미노기인 화합물, 및 (18)∼(22) 중 어느 하나의 유기 규소 화합물을 중합 반응시킴으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 (6)의 고분자 화합물.
(26) (1)∼(12), 및 (23)∼(25) 중 어느 하나의 고분자 화합물로 이루어지는 박막.
(27) (26)의 박막을 사용하는 것을 특징으로 하는 절연막.
(28) (26)의 박막을 사용하는 것을 특징으로 하는 보호막.
(29) (26)의 박막을 사용하는 것을 특징으로 하는 액정 배향막
(30) (26)의 박막을 사용하는 것을 특징으로 하는 평탄화막.
(31) (26)의 박막을 사용하는 것을 특징으로 하는 광 도파로 재료.
(32) (27)의 절연막을 사용하는 것을 특징으로 하는 전기적 고체 장치.
(33) (28)의 보호막을 사용하는 것을 특징으로 하는 전기적 고체 장치.
(34) (29)의 액정 배향막을 사용하는 것을 특징으로 하는 액정 표시소자.
(35) (30)의 평탄화막을 사용하는 것을 특징으로 하는 액정 표시소자.
(36) (31)의 광 도파로 재료를 사용하는 것을 특징으로 하는 광 도파로.
[발명을 실시하기 위한 최선의 형태]
본 발명의 고분자 화합물은, 식(1)로 나타내어지는 실세스키옥산 골격을 폴리머 주쇄 중에 가진 고분자 화합물이다.
식(1)에서, X는 독립적으로, 수소, 또는 탄소수 1∼40의 1가 유기기를 나타낸다. X는, 바람직하게는, 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에 있어 서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬이다. 여기에, 탄소수 1∼40의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고; 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고; 아릴알킬의 알킬렌에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있다.
X의 구체예는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 1-메틸에틸기, 부틸기, 2-메틸프로필기, 1,1-디메틸에틸기, 펜틸기, 헥실기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 헵틸기, 옥틸기, 2,4,4-트리메틸 펜틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 에이코실기 등의 알킬기이다. 마찬가지로 사이클로알킬기로서 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 데카릴기를 들 수 있다. 또, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나데카플루오로헥실기, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로옥틸기, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로데실기, 퍼플루오로-1H,1H,2H,2H-도데실기, 퍼플루오로-1H,1H,2H,2H-테트라데실기 등의 플루오로알킬기일 수도 있다. 또한, 3-메톡시프로필기, 메톡시에톡시운데실기, 3-헵타플루오로이소프로폭시프로필기 등의 알콕시기를 들 수 있다.
또, X는 알케닐기와 같이 불포화 결합을 가진 유기기일 수도 있다. 구체적으로는, 에테닐기, 2-프로페닐기, 3-부테닐기, 5-헥세닐기, 7-옥테닐기, 10-운데세닐기이다. 탄소수 2∼20의 알케닐옥시알킬의 예는, 아릴옥시운데실기이다.
치환 또는 비치환의 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 플루오레닐기, 펜타플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 4-클로로페닐기, 4-브로모페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 4-프로필페닐기, 4-부틸페닐기, 4-펜틸페닐기, 4-헵틸페닐기, 4-옥틸페닐기, 4-노닐페닐기, 4-데실페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 2,4,6-트리에틸페닐기, 4-(1-메틸에틸)페닐기, 4-(1,1-디메틸에틸)페닐기, 4-(2-에틸헥실)페닐기, 2,4,6-트리스(1-메틸에틸)페닐기, 4-메톡시페닐기, 4-에톡시페닐기, 4-프로폭시페닐기, 4-부톡시페닐기, 4-펜틸옥시페닐기, 4-헵틸옥시페닐기, 4-데실옥시페닐기, 4-옥타데실옥시페닐기, 4-(1-메틸에톡시)페닐기, 4-(2-메틸프로폭시)페닐기, 4-(1,1-디메틸에톡시)페닐기, 4-에테닐페닐기, 4-(1-메틸에테닐)페닐기, 4-(3-부테닐)페닐기 등을 들 수가 있다.
이들 중, 본 발명의 고분자 화합물, 및 그 원료가 되는 유기 규소 화합물에 사용하는 1가 유기기로서 바람직한 것은, 내열성이나 기계적 강도가 뛰어난 저급 알킬기와 아릴기이다. 특히 바람직한 것으로서 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 사이클로헥실기, 및 페닐기를 들 수 있고, 이 중에서 페닐기가 가장 바람직하다.
식(1)에 있어서, Y는 독립적으로, 수소, 또는 탄소수 1∼40의 1가 유기기를 나타낸다. Y는 바람직하게는 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수 소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에 있어서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬이다. 여기에, 탄소수 1∼40의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고; 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고; 아릴알킬의 알킬렌에 있어서, 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있다. 특히 바람직한 것으로서 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 및 페닐기를 들 수가 있다.
이들 탄화수소기에 있어서, 수소 원자가 불소로 치환된 트리플루오로 메틸기, 트리플루오로프로필기, 펜타플루오로에틸기, 플루오로페닐렌기라도 문제는 없다. 그리고, 이들 탄화수소기에 있어서 결합기의 위치는 임의이다.
본 발명의 고분자 화합물은, 통상의 고분자 화학적 방법으로 제조할 수 있지만, 바람직하게는, 반응성기를 가진 2 작용성 모노머(식(2), (3)으로 예시됨)의 중합으로 합성할 수 있다.
여기서, X, Y는, (1)에 있어서의 X, Y 와 동일하게 정의되는 치환기를 의미하고, 바람직한 치환기도 (1)과 같다.
Z는 독립적으로, 아미노기, 수산기, 비닐기, 에폭시기, 삼중결합 함유기(-C≡C-R)를 나타낸다. 여기서, R은 수소 원자 또는 탄소수 1∼10의 1가 유기기이다.
여기서, X, Y는 (1)에 있어서의 X, Y 와 동일하게 정의되는 치환기를 의미하고, 바람직한 치환기도 (1)과 같다.
이러한 2 작용성 모노머도 통상의 유기 화학적 방법으로 용이하게 합성할 수 있지만, 반응성기를 가진 디클로로실란 유도체와 더블덱커형 PSQ(식(a))의 폐환 반응으로 합성하는 것이 가장 일반적이다. 식(2), (3)의 화합물의 일반적 합성법을 이하에 나타낸다.
그리고, 더블덱커형 PSQ는, 트리알콕시실란을 수산화나트륨 존재 하에 가수분해 중축합함으로써 얻을 수 있다. 반응예를 이하에 나타낸다.
또, 식(a)의 화합물을, 이탈기(E)를 가진 디클로로실란 유도체로 일단 폐환한 후, 반응성기를 가진 그리냐르 시약을 반응시켜 합성하는 방법도 유용하다. 반응예를 이하에 나타낸다.
식(2), (3) 이외의 화합물도 동일한 방법으로 얻을 수 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 화합물을 단량체로서 사용하여 중합 반응을 행함으로써, 본 발명의 고분자 화합물을 얻을 수 있다.
중합 반응에 대하여 이하에 나타낸다.
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 그 주쇄가 폴리이미드인 중합체는, 분자 중에 식(1)로 나타내어지는 골격을 가진 디아민, 예를 들면 식(2)에 있어서 Z=아미노기로 나타내어지는 화합물과, 테트라카르복시산 2무수물의 중합 반응으로 합성할 수 있다. 반응예를 이하에 나타내는데, 식 중 A는 2가 유기기이다.
본 발명의 폴리이미드 제조에 있어서, 모노머로서 사용하는 테트라카르복시산 2무수물은 어떤 제한도 받지 않지만, 구체명을 예시하면,
피로멜리트산 2무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 2,3,3',4'-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 2무수물, 2,3,3',4'-벤조페논테트라카르복시산 2무수물, 2,2',3,3'-벤조페논테트라카르복시산 2무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)에테르 2무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)설폰 2무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 비스(디카르복시페닐)메탄 2무수물, 사이클로부탄테트라카르복시산 2무수물, 사이클로펜탄테트라카르복시산 2무수물, 사이클로헥산테트라카르복시산 2무수물, 디사이클로헥산테트라카르복시산 2무수물, 디사이클로펜탄테트라카르복시산 2무수물, 비스(디카르복시사이클로헥실)에테르 2무수물, 비스(디카르복시사이클로헥실)설폰 2무수물, 비스(디카르복시사이클로헥실)메탄 2무수물, 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산 2무수물을 들 수가 있다. 또, 식(3)으로 나타내어지는 화합물을 사용할 수도 있다.
이들 중, 피로멜리트산 2무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 2무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)에테르 2무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)설폰 2무수물, 사이클로부탄테트라카르복시산 2무수물, 비스(디카르복시사이클로헥실)메탄 2무수물, 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산 2무수물, 및 식(3)으로 나타내어지는 화합물이 바람직하다. 이들 화합물에는 이성체를 포함하는 것도 있지만, 이들의 이성체 혼합물이라도 상관없다. 또, 2종 이상의 화합물을 병용할 수도 있다.
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 그 주쇄가 폴리아미드인 중합체는, 분자 중에 식(1)로 나타내어지는 골격을 가진 디아민, 예를 들면 식(2)에 있어서 Z=아미노기로 나타내어지는 화합물과 디카르복시산 또는 그 유도체의 중합 반응으로 합성할 수 있다. 반응예를 이하에 나타내는데, 식 중 A, B는 2가 유기기이다.
본 발명의 폴리아미드에 있어서 모노머로 사용하는 상기 디카르복시산은, 그대로 중합시켜도 문제는 없지만, 반응성의 유도체로 변환시키고 나서 중합시키면 보다 온화한 조건에서 반응시킬 수가 있다. 이들 유도체로서 카르복시산 염화물 등의 산할로겐화물, 1-하이드록시벤조트리아졸릴 에스테르, 2,4-디니트로페닐 에스 테르, N-하이드록시숙신이미드 에스테르 등의 활성 에스테르를 사용할 수 있다. 이들 유도체를 경유하는 경우, 가장 바람직한 것은 산염화물이다.
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 그 주쇄가 폴리에스테르인 중합체는, 분자 중에 식(1)로 나타내어지는 골격을 가진 디올 또는 비페놀, 예를 들면 식(2)에 있어서 Z=수산기로 나타내어지는 화합물과 디카르복시산 또는 그 유도체의 중합 반응으로 합성할 수 있다. 반응예를 이하에 나타내는데, 식 중 A, B는 2가 유기기이다.
본 발명의 폴리에스테르에 있어서 사용하는 상기 디카르복시산은, 그대로 중합 시켜도 문제는 없지만, 반응성의 유도체로 변환시키고 나서 중합시키면 보다 온화한 조건에서 반응시킬 수가 있다. 이들 유도체로서 카르복시산 염화물 등의 산할로겐화물, 1-하이드록시벤조트리아졸릴 에스테르, 2,4-디니트로페닐 에스테르, N-하이드록시숙신이미드 에스테르 등의 활성 에스테르를 사용할 수 있다. 또는, 페닐에스테르를 사용하여 용융 중합에 의한 에스테르 교환 반응으로 중합할 수 있다. 이들 유도체를 경유하는 경우, 가장 바람직한 것은 산염화물이다.
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 그 주쇄가 폴리카보네이트인 중합체는, 분자 중에 식(1)로 나타내어지는 골격을 가진 디올 또는 비페놀, 예를 들면 식(2)에 있어서 Z=수산기로 나타내어지는 화합물과 탄산 유도체의 중합 반응으로 합성할 수 있다. 반응예를 이하에 나타내는데, 식 중 A는 2가 유기기이다.
본 발명의 폴리카보네이트 합성으로 사용하는 상기 탄산 유도체로서 구체적으로는 포스겐, 클로로포름산 트리클로로메틸(포스겐 다이머), 트리포스겐 등의 염화물, 디메틸카보네이트, 디페닐카보네이트 등의 탄산 에스테르를 들 수 있다. 이들 유도체를 경유하는 경우, 가장 바람직한 것은 트리포스겐, 디페닐카보네이트이다.
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 그 주쇄가 폴리우레탄인 중합체는, 분자 중에 식(1)로 나타내어지는 골격을 가진 디올 또는 비페놀, 예를 들면 식(2)에 있어서 Z=수산기로 나타내어지는 화합물과 디이소시아네이트의 중부가반응으로 합성할 수 있다. 반응예를 이하에 나타내는데, 식 중 A, B는 2가 유기기이다.
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 그 주쇄가 폴리페닐렌인 중합체는, 분자 중에 식(1)로 나타내어지는 골격을 가지고, 또한 삼중 결합을 2개 가진 화합물, 예를 들면 식(2)에 있어서 Z = -C≡C-R로 나타내어지는 화합물과 공액 디엔 또는 그 유도체의 중부가반응으로 합성할 수 있다. 반응예를 이하에 나타내는데, 식 중 A, B는 2가 유기기이다.
이 때, 삼중 결합과 반응하는 공액 디엔 또는 그 유도체로서 하기의 구조를 들 수 있다. 그리고, 식 중 B는 후술하는 2가 유기기이다.
이들 구조 중 바람직하게는, 딜스-알더 반응 후, 일산화탄소 또는 이산화탄소의 이탈을 거쳐 최종적으로 벤젠환을 생성하는 하기의 구조이다.
본 발명의 고분자 화합물을 합성하는 경우에 있어서, 모노머로서 사용하는 화합물의 A, B에 해당하는 2가 유기기는 특히 한정되지 않지만, 바람직하게는 이하와 같다. 이들은, 각각 독립적으로, 공중합체를 합성하지 않는 경우는 제3 성분을 필요로 하지 않는다. 또, 이들 화합물에는 이성체를 포함하는 것도 있지만, 이들의 이성체 혼합물이라도 상관없다. 또, 2종 이상의 화합물을 병용할 수도 있다. 방향족기로서 이하를 예시할 수 있다.
또, 다음의 지방족 기를 들 수도 있다.
이들 2가 유기기 중에서, 특히 바람직하게 사용되는 것은 이하의 구조이다.
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 그 주쇄가 에폭시 수지인 중합체는, 분자 중에 식(1)로 나타내어지는 골격을 가진 비스에폭시 화합물, 예를 들면 식(2)에 있어서 Z = 에폭시기로 나타내어지는 화합물과 여러 가지 경화제와의 중부가반응으로 합성할 수 있다. 경화제로서는, 지방족 또는 방향족의 폴리아민이나 산무수물, 폴리페놀류를 들 수 있다.
이 때, 수지 특성의 다양성을 발휘시키기 위해, 다른 에폭시 화합물, 구체적으로는 비스페놀 A의 디글리시딜에테르계, 글리시딜에스테르계 화합물, 글리시딜디아민계 화합물, 또는 환형 지방족 에폭시 화합물 등을 공중합시켜도 문제가 없다. 또, 경화 반응 촉진을 위해, 제3 아민이나 루이스산 착체를 촉매형 경화제로서 사용할 수도 있다.
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 중합 반응, 용액 보존, 및 박막 형성 시에 사용하는 용매는, 중합 반응을 저해하지 않고, 모노머와 폴리머의 용해성이 뛰어난 것이면 특별히 제한되지 않는다. 구체적으로는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 사이클로펜타논, 사이클로헥사논, N-메틸-2-피롤리돈, 포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸이미다졸리디논, 디메틸설폭사 이드, 헥사메틸인산 트리아미드, 술포란, γ-부티로락톤, 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄이 바람직하다. 보다 바람직하게는, 사이클로헥사논, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, 테트라하이드로퓨란이다. 이들 용매는, 단독으로 사용할 수도 있고 복수의 용매를 혼합하여 사용할 수도 있다.
또한 필요에 따라, 도포성 개선 등의 목적으로 표면 장력이 낮은 용매를 병용할 수도 있다. 구체적으로는 락트산알킬, 3-메틸-3-메톡시부탄올, 테트라인, 이소포론, 에틸렌글리콜 모노알킬에테르(에틸렌글리콜 모노부틸에테르 등), 디에틸렌 글리콜 모노알킬에테르(디에틸렌글리콜 모노에틸에테르 등), 에틸렌글리콜 모노알킬 또는 페닐아세테이트, 트리에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 프로필렌글리콜 모노알킬에테르(프로필렌글리콜 모노부틸에테르 등), 말론산디알킬(말론산디에틸 등)의 예를 들 수 있다. 이들 용매는, 앞의 양용매(良溶媒)에 대해서 빈용매(貧溶媒)에 해당하는 것이 많다. 따라서, 용해 성분이 석출되지 않을 정도의 양을 첨가하는 것이 바람직하다.
또한, 도포성을 개량하는 등의 목적으로 사용되는 계면활성제나, 대전방지의 목적 등으로 사용되는 대전방지제를 첨가할 수도 있다. 또는, 또한 기판과의 밀착성을 향상시키기 위해, 실란커플링제나 티탄계의 커플링제를 배합할 수도 있다.
바람직한 실란커플링제로서 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3- 글리시독시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란을 들 수가 있다.
전술한 바와 같은 용매로 본 발명의 고분자 화합물을 용해하고, 이것을 기판에 도포함으로써 박막을 형성할 수 있다.
고분자 용액을, 박막을 형성시키는 기판에 도포하는 방법으로서는, 통상 사용되고 있는 방법을 이용할 수 있다. 예를 들면, 스피너법, 인쇄법, 디핑법, 적하 법 등을 이용할 수 있다. 도포 시, 올리고머 용액의 용매 조성, 농도는 중합 시와 동일해도 되지만, 반응 용매를 감압 농축 등으로 일단 제거한 후, 최적의 농도나 용매 조성으로 조정한 다음 도포해도 문제는 없다. 기판으로서는, 유리 기판, 플라스틱 기판, 또는 필름 상태의 기판 등을 사용할 수 있다.
또, 이들 용액을 도포한 후 용매의 건조에 필요한 가열처리 등에 있어서도, 통상의 층간절연막, 보호막, 액정배향막, 광 도파로 형성에서 사용하는 방법과 동일한 방법으로 실시할 수 있다. 예를 들면, 오븐, 핫 플레이트, 적외로(赤外爐) 등을 이용할 수 있다. 용액을 도포한 후에는, 비교적 저온에서 용매를 증발시킨 후, 100∼500℃ 정도의 온도에서, 바람직하게는 150∼450℃로 가열처리하는 것이 바람직하다. 가열 온도는 일정해도 되고 단계적으로 승온시킬 수도 있다. 가열 시간은 중합체의 종류에 따라 다르지만, 10∼180분 정도가 바람직하고, 보다 바람직하게는 약 30∼90분이다. 그리고, 본 가열 처리에 있어서는 공기 중, 질소 분위기 또는 감압 조건 중 어느 하나로 행할 수 있다.
이와 같이 하여 형성된 박막은 절연막, 보호막, 액정 배향막, 평탄화막 등으로서 유용하다. 막의 사이즈나 두께는 용도에 따라 적당히 설정할 수 있다.
절연막이란, LSI 내부의 다층 배선 구조에 있어서, 전기를 통하는 금속 배선과 그것들을 전기적으로 절연하는 기능을 가진 막 등을 의미한다.
보호막이란, LSI 다층 배선 구조의 최상부에 형성되고, 배선 내부를 외부의 오염 등으로부터 보호하는 기능을 가진 막 등을 의미한다.
본 발명의 절연막 및 보호막은, 반도체 등의 전기적 고정 장치의 제조에 바람직하게 사용된다.
평탄화막이란, 요철면을 가진 물체를 코팅함으로써, 그 표면을 평탄하게 만드는 막 등을 의미한다.
액정 배향막이란, 액정 표시소자 내부에 있어서, 액정 분자의 1축 배향성과 계면에 있어서의 프리틸트 각을 발현시키는 기능을 가진 막 등을 의미한다.
본 발명의 평탄화막 및 액정 배향막은, 액정 표시소자의 제조에 바람직하게 사용된다.
한편, 본 발명의 고분자 화합물을 광 도파로 재료로서 사용할 수도 있다.
광 도파로 재료란, 광섬유나 광배선 등의 광기능 소자에 있어서, 광신호를 특정한 영역에 가두고, 입사단(入射端)으로부터 출사단(出射端)으로 유도하는 기능을 가진 재료 등을 의미한다.
광 도파로는, 공지의 방법에 따라 제조할 수 있다(일본국 특개2005-010770호 공보, 일본국 특개2005-029652호 공보, 일본국 특개2004-182909호 공보 등). 예를 들면, 이하와 같은 경로로 제조된다. 먼저, 광학 클래드 재료용으로서 사용되는 고분자 화합물을 기판 상에 도포하고, 막을 형성한 후, 광학 코어 재료용 고분자 화합물을 도포하고, 얻어진 도포층 상에 에칭 마스크를 장착하고, 이하 포토리소그래피 방법에 의해 도파로 패턴으로 가공한다. 에칭 마스크의 재료로서는, 유기 포토레지스트 또는 금속 등이 사용된다. 다음으로, 에칭 마스크 너머로 광학 코어층을 반응성 이온 에칭함으로써, 원하는 도파로 패턴을 형성할 수 있다. 이 방법은, 특히 싱글 모드 타입의 광 도파로 제조에 유효하다. 일본국 특개평9-329721호 공보에는, 광 도파로형 축소 이미지 센서에 사용하기 위한 광 도파로의 제조 방법이 기재되어 있고, 본 발명의 고분자 화합물은 이와 같은 광 도파로의 제조에도 적합하다.
[실시예]
이하, 실시예에 따라 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예에서 얻어진 화합물의 물성은 이하의 방법으로 측정했다.
융점: 편광 현미경에 핫 스테이지(메틀러사제 FP-82)를 장착하고, 매분 5℃의 온도상승 속도로 측정했다.
적외선 흡수 스펙트럼(IR): 日本分光株式會社제 FT/IR-7000형을 사용하고, 실온에서 KBr법에서 측정했다.
플로톤 NMR 스펙트럼(1H-NMR): 日本電子株式會社제 JNM-GSX400을 사용하고, 400 MHz에서 용매에 클로로포름-d, 또는 테트라하이드로퓨란-d8를 사용하고, 내부 표준 물질에 테트라메틸실란을 사용하여 실온에서 측정했다.
실리콘 NMR 스펙트럼(29Si-NMR): 日本電子株式會社제 JNM-GSX400을 사용하고, 79 MHz에서 용매에 클로로포름-d, 또는 테트라하이드로퓨란을 사용하고, 내부 표준 물질에 테트라메틸실란을 사용하여 실온에서 측정했다.
日本分光사제 GULLIVER 1500 시리즈 HPLC 시스템을 사용하고, 테트라하이드로퓨란을 이동상으로 하는 GPC로 측정을 행했다.
열분해 온도: 세이코 덴시고교사제, TG/DTA-220형을 사용하고, 공기 중 매분 10℃의 온도상승 속도로 측정하고, 5% 중량 감소를 나타낸 점을 분해 온도로 했다.
유리 전이온도: 세이코 덴시고교사제 DSC-200형을 이용하여 매분 5℃의 온도 상승 속도로 측정했다.
[실시예 1]
식(2)에서, 모든 X = 페닐기, Y = 메틸기, Z = -C≡C-Ph로 나타내어지는 유기 규소 화합물(화합물 3)의 합성;
이하, 공정마다 상세히 설명한다.
(1) 화합물 2의 합성;
더블덱커의 나트륨염(화합물 1)을 3.88 g(3.36 mmol)를 테트라하이드로퓨란(이하 THF)에 현탁한 용액에, 4-브로모페닐메틸디클로로실란(호 하마 등, 日本化學雜誌, 79권, 11호, 1307페이지(1958년)에 준거해 합성한 것) 2.0 g(7.4 mmol)을 실온에서 적하 후, 그대로 3시간 교반했다. 반응계에 물을 가하여, 톨루엔으로 2회 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조 후 회전식 증발기로 농축했다. 얻어진 백색 고체를 톨루엔 중에서 재결정하여, 백색 고체의 화합물 2를 2.57 g(1.75 mmol) 얻었다. 수율 52%, 융점: 278.2℃, Rf = O.3(헥산:초산에틸 = 9:1),
1H-NMR(CDCl3); δ=0.49 (6H, s), 7.13-7.51(48H, m)
(2) 화합물 3의 합성;
전항에서 합성한 화합물 2를 1.57 g(1.1mmol), 비스트리페닐포스핀팔라듐디클로라이드 10 mg(0.015 mmol), 페닐아세틸렌 330 mg(3.2 mmol), 요오드화구리(I) 5 mg(0.02 mmol), N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 12 ml, 트리에틸아민 8 ml를 100 ml 나 스플라스크에 취하고, 질소 기류 하에 70℃에서 1시간 가열 교반했다. 반응계에 물을 가하여 톨루엔 용매로 추출 후, 유기층을 황산마그네슘으로 건조했다. 건조제를 여과하고 회전식 증발기로 농축 후, 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 처리하여, 화합물 3을 0.56 g(0.37 mmol) 고체로서 얻었다. 수율 37%, 융점: 253.6∼259.0℃, Rf = O.26(헥산:초산에틸 = 9:1)
1H-NMR(CDCl3); δ=0.49(2H, s), 0.52(4H, s), 6.99-7.62(58H, m)
13C-NMR(CDCl3); δ=0.25, 89.33, 90.01, 123.09, 124.62, 124.71, 127.36, 127.45, 127.54, 127.67, 128.21, 130.1, 130.21, 130.29, 130.40, 130.46, 130.7, 130.89, 131.41, 131.47, 133.2, 133.74, 133.78, 133.85, 133.88, 134.85, 136.21, 136.25
29Si-NMR(CDCl3); δ= -78.71, -79.34
NMR 분석의 결과, 이 고체는 시스-트란스체 혼합물이었다.
[실시예 2]
식(2)에서, 모든 X = 페닐기, Y = 메틸기, Z = 수산기로 나타내어지는 유기 규소 화합물(화합물 5)의 합성;
이하, 공정마다 상세한 설명을 행한다.
(1) 화합물 4의 합성;
화합물 1 3.86 g(3.33 mmol)를 THF 20 ml에 현탁한 용액에, 4-벤질옥시페닐메틸디클로로실란(일본국 특개2000-159714호 공보에 준거해 합성한 것)의 THF 용액을 실온에서 적하 후, 그대로 3시간 교반했다. 반응계에 물을 가하여, 톨루엔으로 2회 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조 후, 회전식 증발기로 농축했다. 얻어진 오일 상태 물질을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 처리하고, 얻어진 고체를 톨루엔으로 재결정하여 백색 고체의 화합물 4를 1.58 g(1.00 mmol) 얻었다. 수율 30.3%, 융점: 198.4℃, Rf = O.206(헥산:초산에틸 = 9:1).
1H-NMR(CDCl3); δ=0.49 (6H, s), 4.98(4H, s), 6.79-6.82(4H, m), 7.07-758(54H, m)
29Si-NMR(CDCl3); δ= -78.3, -79.46
(2) 화합물 5의 합성;
전항에서 합성한 화합물 4 0.6 g(0.39 mmol)을 THF 15 ml에 용해하고, 1N 염산 3 ml와 10% 팔라듐탄소 0.12 g를 가하여, 수소 분위기 하에서 실온에서 5일간 교반했다. 반응액을 셀라이트 여과하고, 수세 후, 톨루엔으로 추출하여 황산마그네슘으로 건조시켰다. 추출액을 농축 후, 석출된 고체를 헥산-초산에틸 용매로부터 재결정을 행하여, 화합물 5를 백색 고체로서 0.15 g(0.11 mmol) 얻었다. 수율 29%, 융점: 300℃ 이상, Rf = 0.49(헥산:초산에틸 = 1:1)
1H-NMR(CDCl3); δ=0.49(6H, s), 4.8(2H, s), 6.81(4H, d, J=8Hz), 7.1-7.71(48H, m)
29Si-NMR(THF-d8); δ= -82.2, -83.3
NMR 분석의 결과, 이 고체는 시스-트란스체 혼합물이었다.
[실시예 3]
식(2)에서, 모든 X = 페닐기, Y = 메틸기, Z = 비닐기로 나타내어지는 유기 규소 화합물의 합성;
화합물 1 9.3 g(8.0 mmol)을 THF 80ml에 현탁한 용액에, 트리 에틸아민 2.4 g을 가하여 실온에서 교반했다. 여기에 스티릴메틸디클로로실란(일본국 특개 소59-126478호 공보에 준거해 합성한 것) 5.2 g(24 mmol)을 실온에서 적하 후, 그대로 5시간 교반했다. 석출된 염을 여과하여 분리하고, 여과액을 감압 농축했다. 농축물을 THF 30ml에 용해하고, 재차 염을 여과 분리했다. 여과액을 농축하고 250 ml의 메탄올에 투입했다. 석출된 목적물을 여과 분리한 후 감압 건조하여, 백색 고체 7.9 g(5.8 mmol)을 얻었다(수율 73%).
1H-NMR(CDCl3); δ= 0.51(6H, s), 5.25, 5.27(2H, dd), 5.70, 5.75(2H, dd), 6.63-6.72(2H, m), 7.02-7.61(48H, m)
29Si-NMR(THF); δ= -30.5, -77.9, -78.8, -79.1, -79.2
[실시예 4]
식(2)에서, 모든 X = 페닐기, Y = 메틸기, Z = 에폭시드로 나타내어지는 유기 규소 화합물의 합성;
실시예 3에서 합성한 화합물(디비닐체) 4.6 g(3.4 mmol)을 디클로로메탄 60 ml, 1,2-디브로모에탄 60 ml, 및 퍼플루오로헥산 60 ml의 혼합 용액에 현탁하고, 실온에서 교반했다. 여기에 m-클로로퍼벤조산 1.7 g(10.0 mmol)을 한번에 가하고, 실온에서 19시간 교반했다. 반응액을 분액깔때기로 옮겨 최하층의 액을 분취하고, 그 액을 중조수로 1회, 순수로 2회 세정했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조 후, 건조제를 여과 분리하고 감압 농축했다. 얻어진 고체를 소량의 THF에 용해하고, 대량의 메탄올에 투입하여 재침전을 행했다. 고체 성분을 여과하고, 소량의 냉각된 초산에틸로 세정 후 감압 건조하여, 백색 고체의 목적물 2.5 g을 얻었다(수율 53%). Rf = O.57, O.47 (헥산:초산에틸 = 2:1)
1H-NMR(CDCl3); δ=0.51(6H, s), 2.69(2H, t), 3.10, 3.11(2H, q), 3.79(2H, t), 7.07-7.64(48H, m)
29Si-NMR(THF); δ= -30.51, -77.83, -78.90, -79.0, -79.04, -79.11
Rf치와 NMR의 결과로부터, 본 화합물은 부분입체 이성징체(diastereomer) 혼합물이었다.
[실시예 5]
식(2)에서, 모든 X = 페닐기, Y = 메틸기, Z = 아미노기로 나타내어지는 유기 규소 화합물(화합물 7)의 합성;
이하, 공정마다 상세한 설명을 행한다.
(1) 4-니트로페닐메틸디클로로실란의 합성(J.D. Rich., J. Am. Chem. Soc., 111, 5886(1989)에 준거해 합성했다);
p-니트로벤조일클로라이드 8.1g(44 mmol), 1,1,2,2-테트라클로로-1,2-디메틸디실란 10.0 g(44 mmol)을 100 ml 용량의 3구 플라스크에 투입하고, 트리페닐포스핀 0.2 g(0.9 mmol), 비스(벤조니트릴)디클로로팔라듐(II) 0.2 g(0.4 mmol)을 가하여, 질소 기류 하에 교반하면서 140℃까지 가열했다. 140℃에서 12시간 반응시킨 후, 감압 증류 장치를 조립하고, 130∼136℃/0.80 kPa의 유분(留分)을 분취하여 1.8 g(수율 17.4%)의 황색 투명액을 얻었다. 이 화합물은 즉시 다음 반응에 사용했다.
(2) 화합물 6의 합성;
화합물 1 2.9 g(3 mmol) 및 트리에틸아민 0.3 g(3 mmol)을 30 ml의 테트라하이드로퓨란에 가하고 질소 분위기 하에 교반했다. 이 현탁액에 상기 단계(1)에서 얻어진 디클로로실란 1.8 g(8 mmol)을 적하하고, 실온에서 3시간 교반했다. 반응액을 과잉의 수중에 투입하고, 초산에틸로 2회 추출했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 건조제를 여과 분리한 후 감압 농축하여 황색 오일상 물질을 얻었다.
상기 오일상 물질에 소량의 초산에틸을 가하여 결정화시키고, 결정 여과 분리 후, 여과액을 감압 농축해 얻어진 오일상 물질을 실리카겔 컬럼 크로마트그라피 (헥산:초산에틸 = 5:1)로 정제하고, 얻어진 고형물을 감압 건조하여, 백색 분말상의 화합물 6을 O.9 g(0.6 mmol) 얻었다. 수율 24.2%, 융점: 130℃, Rf = O.6(헥산:초산에틸 = 2:1),
1H-NMR(CDCl3); δ=0.61(6H, s), 7.12-8.05(48H, m)
(3) 화합물 7의 합성;
(2)에서 합성한 화합물 6을 0. 8 g(0. 6 mmol) 취하고, 10O ml의 초산에틸에 용해했다. 10% 팔라듐탄소 O.1 g을 가하고, 수소 분위기 하 실온에서 14시간 교반 했다. 촉매를 여과 분리하고, 여과액을 감압 농축하여 0.8 g의 반투명 오일상 물질을 얻었다.
상기 오일상 물질에 소량의 헥산 및 초산에틸을 가하여 결정화시켜, 결정을 여과 포집한 후, 감압 건조하여 백색 분말상 화합물 7을 0.5 g(0.4 mmol) 얻었다. 수율 61.4%, 융점: 195℃, Rf = O.5(헥산:초산에틸 = 1:1),
1H-NMR(CDCl3); δ=0.49(6H, s), 3.62(4H, bs), 6.48-7.57(48H, m)
29Si-NMR(CDCl3); δ=-30.3,-78.7,-79.6,-79.9
[실시예 6]
식(3)에서, 모든 X = 페닐기, Y = 메틸기로 나타내어지는 유기 규소 화합물(화합물 8)의 합성;
이하, 공정마다 상세한 설명을 행한다.
(1) 4-(디클로로메틸실릴)프탈산 무수물의 합성(J.D. Rich., J. Am. Che m. Soc., 111, 5886(1989)에 준거해 합성했다) ;
트리멜리트산무수물 클로라이드 18.5 g(88 mmol), 1,1,2,2-테트라클로로-1,2-디메틸디실란 20.0 g(88 mmol), 트리페닐포스핀 0.2 g(0.8 mmol), 비스(벤조니트릴)디클로로팔라듐(II) 0.2 g(0.4 mmol)을 사용하여, 실시예 4와 동일한 반응 조작을 행했다. 감압 증류에서는 140∼146℃/0.13 kPa의 유분을 분취하여 5.4 g(수율 23.6%)의 투명 액체를 얻었다. 이 화합물은 즉시 다음 반응에 사용했다.
(2) 화합물 8의 합성;
10.0 g(9.0 mmol)의 화합물 1을 100 ml의 THF에 가하고 질소 분위기 하에서 교반했다. 이 현탁액에 (1)에서 얻어진 디클로로실란 5.4 g(21 mmol)을 적하하고, 실온에서 22시간 교반했다. 반응액을 여과 분리하고, 여과액을 감압 농축하여 7.5 g의 반투명 오일상 물질을 얻었다.
이 오일상 물질에 소량의 초산에틸을 가하여 석출된 고체를 여과 분리하고, 여과액을 감압 농축하여 황색 점성물을 얻었다. 이것을 실리카겔 컬럼 크로마트그라피(초산에틸 단독)로 정제하고, TLC(헥산:초산에틸 = 2:1)로 원점(原点) 이외의 스폿을 제거했다. 이어서, 얻어진 농축물을 소량의 헥산/초산에틸로 결정화시켜, 얻어진 고형물을 감압 건조하고, 백색 분말상 화합물 8을 1.1g(0.8 mmo 1) 얻었다. 수율 8.8%, 융점: 195℃.
1H-NMR(CDCl3); δ=0.58(6H, s), 7.14-8.17(46H, m)
29Si-NMR(CDCl3); δ= -32.8, -77.4, -78.8
[실시예 7]
폴리이미드의 합성 1;
실시예 5에서 합성한 디아민(화합물 7) 0.5019 g(0.376 mmol)을 사이클로헥사논 1.5035 g에 용해하고 실온에서 교반했다. 이 용액에, 실시예 6에서 합성한 산 2무수물(화합물 8) 0.5033 g(0.376 mmol)을 고체 상태 그대로 첨가했다. 실온에서 12시간 교반하여 얻어진 바니스를, 사이클로헥사논으로 농도 20%까지 희석하고, 0.5 ㎛의 멤브레인 필터로 여과했다. 이 용액을 스피너법으로 유리 기판에 도포하고, 100℃의 핫 플레이트 상에서 3분간 가열했다. 계속해서, 질소 분위기 하 250℃의 오븐에 넣고 1시간 동안 소성하여 담황색 박막을 얻었다. 이 폴리이미드의 유리 전이 온도는 201℃였다.
[실시예 8]
폴리이미드의 합성 2;
화합물 7의 투입량을 0.1440 g(0.108 mmol)으로 하고, 화합물 8 대신에 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 2무수물 0.0349 g(0.108 mmol)을 사용한 것 이외에는, 실시예 7과 동일하게 합성을 행하여 폴리이미드 박막을 얻었다. 이 폴리이미드의 유리 전이 온도는 197℃였다.
[실시예 9]
폴리이미드의 합성 3;
디아민 성분으로서 4,4'-디아미노디페닐에테르 0.2012 g(1.00 mmol)을 사용하고, 화합물 8의 투입량을 1.3989 g(0.98 mmol)으로 한 것 이외에는, 실시예 7과 동일하게 합성을 행하여 폴리이미드 박막을 얻었다. 이 폴리이미드의 유리 전이 온도는 188℃였다.
[실시예 10]
폴리아미드의 합성;
실시예 5에서 합성한 디아민(화합물 7) 0.5019 g(0.376 mmol)을 NMP 1.11 g에 용해하고 수냉 하에서 교반했다. 이 용액에, 테레프탈산디클로라이드 0.0762 g(0.376 mmol)을 고체 상태로 첨가했다. 실온으로 되돌려 3시간 교반하고, 반응액을 메탄올 10O ml 중에 투입하여 폴리머를 침전시켰다. 침전물을 여과 포집하고, 백색의 고체를 감압 하에 건조하여 폴리아미드를 얻었다. 이 폴리머의 열분해 온도(5% 중량 감소)는 509℃, 유리 전이 온도는 확인되지 않았다.
[실시예 11]
폴리카보네이트의 합성;
실시예 2에서 합성한 비페놀(화합물 5) 1.000 g(0. 747 mmol)을 1,2-디클로로에탄 1.25 ml에 용해하고 실온에서 교반했다. 이 용액에 피리딘 0.24 ml(2.99 mmol)를 첨가하고, 70℃로 가열하여 교반했다. 여기에 트리포스겐 0.100 g(0.298 mol)을 디클로로에탄 2 ml에 용해한 용액을 적하했다. 70℃에서 3시간 교반하고, 실온으로 되돌린 후 반응액을 메탄올 10Oml 중에 투입하여 폴리머를 침전시켰다. 침전물을 여과 포집하고, 백색의 고체를 감압 하에 건조하여 폴리카보네이트를 얻었다. 이 폴리머의 열분해 온도는 506℃, 유리 전이 온도는 확인되지 않았다.
[실시예 12]
폴리에스테르의 합성;
실시예 2에서 합성한 비페놀(화합물 5) 1.0834 g(0.810 mmo1)을, 1,2,4-트리 클로로벤젠 7 ml에 용해하고, 질소 기류 하에 150℃에서 교반했다. 이 용액에 테레프탈산디클로라이드 0.1644 g(0.810 mmol)을 트리클로로벤젠 3 ml에 용해한 용액을 적하했다. 적하 후 220℃에서 3시간 동안 교반하고, 실온으로 되돌린 후 반응액을 메탄올 10Oml 중에 투입하여 폴리머를 침전시켰다. 침전물을 여과 포집하고, 백색의 고체를 감압 하에 건조하여 폴리에스테르를 얻었다. 이 폴리머의 열분해 온도는 492℃, 유리 전이 온도는 확인되지 않았다.
본 발명의 고분자 화합물은 기계적 강도와 내열성이 뛰어난, 강직한 케이지형 골격을 주쇄 중에 가지고 있다. 또한, 더블덱커 골격 내부에 공극을 가지고 있기 때문에, 본 발명의 고분자 화합물은 내열성 등이 뛰어날 뿐만 아니라 낮은 유전율을 나타낸다. 또한, 폴리머 전체에서 차지하는 유기 규소 성분의 함유량이 많기 때문에, 유기 잔기만으로 이루어진 동종의 폴리머에 비해 투명성 및 내광성도 우수하다. 따라서, 종래의 유기 고분자에 비해, 가혹한 조건 하에서 사용되는 층간절연막이나 폴리머 광 도파로 등의 전자 재료로서 유용하다.
Claims (36)
- 식(1)로 나타내어지는 실세스키옥산 골격을 폴리머 주쇄(主鎖) 중에 가진 고분자 화합물:
상기 식(1)에서, X 및 Y는 독립적으로, 수소, 또는 탄소수 1∼40의 1가 유기기를 나타냄. - 제1항에 있어서,상기 식(1)에서, X는 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬이고, 상기 탄소수 1∼40의 알킬에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴알킬의 알킬렌에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있 고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH =CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 식(1)에서, X는 독립적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 사이클로헥실 또는 페닐인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 식(1)에서, X는 페닐인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,상기 식(1)에서, Y는 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬이고, 상기 탄소수 1∼40의 알킬에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴알킬의 알킬렌에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있 고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH =CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,상기 폴리머 주쇄가 폴리이미드인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,상기 폴리머 주쇄가 폴리아미드인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,상기 폴리머 주쇄가 폴리에스테르인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,상기 폴리머 주쇄가 폴리카보네이트인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,상기 폴리머 주쇄가 폴리우레탄인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,상기 폴리머 주쇄가 폴리페닐렌인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,상기 폴리머 주쇄가 에폭시 수지인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 식(2)로 나타내어지는 유기 규소 화합물:
상기 식(2)에서, X 및 Y는 독립적으로, 수소, 또는 탄소수 1∼40의 1가 유기기를 나타내고, Z는 독립적으로, 아미노기, 수산기, 비닐기, 에폭시기, 삼중 결합 함유기(-C≡C-R)를 나타내고, 여기서 R은 수소 원자 또는 탄소수 1∼10의 1가 유기기임. - 제13항에 있어서,상기 식(2)에서, X는 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬이고, 상기 탄소수 1∼40의 알킬에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의 의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴알킬의 알킬렌에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
- 제13항에 있어서,상기 식(2)에서, X는 독립적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 사이클로헥실 또는 페닐인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
- 제13항에 있어서,상기 식(2)에서, X는 페닐인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
- 제13항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,상기 식(2)에서, Y는 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬이고, 상기 탄소수 1∼40의 알킬에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의 의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴알킬의 알킬렌에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH =CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
- 식(3)으로 나타내어지는 유기 규소 화합물:
상기 식(3)에서, X 및 Y는 독립적으로, 수소, 또는 탄소수 1∼40의 1가 유기기를 나타냄. - 제18항에 있어서,상기 식(3)에서, X는 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬이고, 상기 탄소수 1∼40의 알킬에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의 의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴알킬의 알킬렌에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH =CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
- 제18항에 있어서,상기 식(3)에서, X는 독립적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 사이클로헥실 또는 페닐인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
- 제18항에 있어서,상기 식(3)에서, X는 페닐인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
- 제18항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서,상기 식(3)에서, Y는 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼40의 알킬, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴, 또는 아릴에서의 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환될 수도 있는 아릴알킬이고, 상기 탄소수 1∼40의 알킬에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의 의 -CH2-는 -O-, -CH=CH -, 사이클로알킬렌 또는 사이클로알케닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌으로 치환될 수도 있고, 상기 아릴알킬의 알킬렌에서 임의의 수소는 불소로 치환될 수도 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH =CH- 또는 사이클로알킬렌으로 치환될 수도 있는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,제13항 내지 제17항 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물을 단량체로서 사용하여 중합 반응을 행함으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제6항에 있어서,제18항 내지 제22항 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물을 단량체로서 사용하여 중합 반응을 행함으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제6항에 있어서,제13항 내지 제17항 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물로서 Z가 아미노기인 화합물과, 제18항 내지 제22항 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물을 중합 반응시킴으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제1항 내지 제12항 또는 제23항 내지 제25항 중 어느 한 항에 기재된 고분자 화합물로 이루어지는 박막.
- 제26항에 기재된 박막을 사용하는 것을 특징으로 하는 절연막.
- 제26항에 기재된 박막을 사용하는 것을 특징으로 하는 보호막.
- 제26항에 기재된 박막을 사용하는 것을 특징으로 하는 액정 배향막.
- 제26항에 기재된 박막을 사용하는 것을 특징으로 하는 평탄화막.
- 제26항에 기재된 박막을 사용하는 것을 특징으로 하는 광 도파로(導波路) 재료.
- 제27항에 기재된 절연막을 사용하는 것을 특징으로 하는 전기적 고체(固體) 장치.
- 제28항에 기재된 보호막을 사용하는 것을 특징으로 하는 전기적 고체 장치.
- 제29항에 기재된 액정 배향막을 사용하는 것을 특징으로 하는 액정 표시소자.
- 제30항에 기재된 평탄화막을 사용하는 것을 특징으로 하는 액정 표시소자.
- 제31항에 기재된 광 도파로 재료를 사용하는 것을 특징으로 하는 광 도파로.
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