KR20060094949A - 폴리카르보네이트 조성물 - Google Patents

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윈프리드 지. 폴
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바이엘 머티리얼싸이언스 엘엘씨
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Abstract

본 발명은 강화 열가소성 성형 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 폴리카르보네이트 수지, 폴리카르보네이트 중량에 대하여 0.1 내지 20 ％ 양의 나노클레이 및 나노클레이 중량에 대하여 1 내지 20％ 양의 카르복실산을 함유한다. 상기 조성물은 개선된 열 안정성 및 충격 강도를 특징으로 갖는다.
강화 열가소성 성형 조성물, 폴리카르보네이트, 나노클레이, 카르복실산

Description

폴리카르보네이트 조성물 {POLYCARBONATE COMPOSITION}
본 발명은 열가소성 성형 조성물에 관한 것이며, 보다 구체적으로는 강화 폴리카르보네이트 조성물에 관한 것이다.
발명의 개요
강화 열가소성 성형 조성물이 개시된다. 상기 조성물은 폴리카르보네이트 수지, 폴리카르보네이트 중량에 대하여 0.1 내지 20％ 양의 나노클레이 및 나노클레이 중량에 대하여 1 내지 20％ 양의 카르복실산을 함유한다. 상기 조성물은 개선된 열 안정성 및 충격 강도를 특징으로 한다.
폴리카르보네이트 수지는 잘 알려져 있으며, 양호한 기계적 특성과 물리적 특성의 특징적인 조합으로 인해 다양한 용도에 대하여 오래전부터 사용되어 왔다. 그러나, 이들의 강성도 (굴곡 탄성율)는 특정 구조 용도, 예컨대 전동 공구용 하우징에는 부적합하다. 폴리카르보네이트에 혼입된 유리 섬유가 이러한 결점을 대부분 처리하지만, 성형품의 외관에 악영향을 미친다.
100 nm 미만의 입도를 갖는 클레이인 나노클레이가 시판된다. 중합 매트릭스에서의 이들의 용도는 예를 들어 문헌 [J. Materials Res., 1993, Volume 8, page 1179; J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1993, volume 31, page 2493] 에 광범위하게 개시되어 있다. 나노복합물은 입자 크기가 1 내지 100 nm인 상을 특징으로하는 물질 군이다. 당 업계는 중합 매트릭스 중 이러한 물질을 포함하는 것이 마이크로- 및 마크로-크기의 입자를 포함하는 이들의 대응물에 비해 보다 나은 기계적 특성을 갖는 복합물을 얻게 한다는 것을 이제 알게 되었다.
현재 관련된 문헌 중에서, 폴리카르보네이트 중 C16- 및 C18-트리부틸 포스포늄 교환된 몬트모릴로나이트의 포함이 언급될 수 있다 (문헌 [Geralda Severe, Alex J. Hsieh and Bryan E. Koene, Society of Plastics Engineers, ANTEC 2000, page 1523]). 상기 개시내용은 폴리카르보네이트의 충격 강도의 열화를 유발한다는 보고를 포함하였다.
당 업계는 또한 팽윤제, 예컨대 장쇄 유기 양이온 및 수용성 올리고머 또는 중합체를 클레이의 인접 층 사이에 삽입하거나 흡착시킴으로써 층간 공간을 증가시킬 수 있다는 것을 알게 되었다. 그 중에서도 미국 특허 제 5,552,469호 및 WO 제 93/04117호는 해당 실리케이트를 처리하여 혼입되는 중합 매트릭스에 보다 큰 기계적 강화의 부여를 유발하는 방법을 개시하였다.
미국 특허 제 5,760,121호는 매트릭스 중합체, 및 인접 파일로실리케이트 소판 사이에 중합체를 흡착하거나 끼워넣기 위하여 파일로실리케이트를 중합체와 접촉시켜 형성된 박리형 삽입물을 함유하는 나노복합물을 개시하였다. 충분한 중합체를 인접 파일로실리케이트 소판에 흡착하여 인접 소판을 5 내지 100 Å의 공간으로 확장하고, 따라서 이것을 유기 용매 또는 중합체 용융물과 혼합하여 삽입물을 쉽게 박리할 수 있다. 미국 특허 제 5,747,560호 및 제 5,385,776호에도 관련 개시내용이 있다.
본 발명의 공중합체 제조를 위한 적합한 폴리카르보네이트 수지는 호모폴리카르보네이트 및 코폴리카르보네이트, 및 이들의 혼합물이다.
폴리카르보네이트는 일반적으로 10,000 내지 200,000, 바람직하게는 20,000 내지 80,000의 중량 평균 분자량을 가지며, 300℃에서 ASTM D-1238에 따른 용융 유량은 약 1 내지 약 65 g/10분, 바람직하게는 약 2 내지 24 g/10분이다. 이들은 예를 들어 탄산 유도체, 예컨대 포스겐 및 디히드록시 화합물로부터 알려진 2상 계면 방법으로 축중합에 의해 제조될 수 있다 (독일 특허 문헌 제 2,063,050호, 제 2,063,052호, 제 1,570,703호, 제 2,211,956호, 제 2,211,957호 및 제 2,248,817호, 프랑스 특허 제 1,561,518호, 및 에이치. 쉬넬 (H. Schnell)의 연구서인 ["Chemistry and Physics of Polycarbonates", Interscience Publishers, New York, New York, 1964] 참조, 모두 본원에 참고문헌으로 포함됨).
본원에서, 본 발명의 폴리카르보네이트 제조를 위해 적합한 디히드록시 화합물은 하기 화학식 1 또는 2에 따른다.
Figure 112006019579258-PCT00001
Figure 112006019579258-PCT00002
여기서,
A는 탄소 원자 1 내지 8개를 갖는 알킬렌기, 탄소 원자 2 내지 8개를 갖는 알킬리덴기, 탄소 원자 5 내지 15개를 갖는 시클로알킬렌기, 탄소 원자 5 내지 15개를 갖는 시클로알킬리덴기, 카르보닐기, 산소 원자, 황 원자, -SO- 또는 -SO2, 또는 하기 식을 따르는 라디칼을 나타내며;
Figure 112006019579258-PCT00003
e 및 g는 모두 0 내지 1의 수를 나타내며;
Z는 F, Cl, Br, 또는 C1-C4-알킬을 나타내며, 여러 Z 라디칼이 하나의 아릴 라디칼에 치환된 경우, 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
d는 0 내지 4의 정수를 나타내며;
f는 0 내지 3의 정수를 나타낸다.
본 발명의 실시에 유용한 디히드록시 화합물로는 히드로퀴논, 레소시놀, 비스-(히드록시페닐)-알칸, 비스-(히드록시페닐)-에테르, 비스-(히드록시페닐)-케톤, 비스-(히드록시페닐)-술폭시드, 비스-(히드록시페닐)-술피드, 비스-(히드록시페닐)-술폰, 디히드록시디페닐 시클로알칸 및 α,α-비스-(히드록시페닐)-디이소프로필-벤젠, 및 이들의 핵-알킬화 화합물이 있다. 이들 및 추가의 적합한 방향족 디히드록시 화합물이 예를 들어 미국 특허 제 5,227,458호, 제 5,105,004호, 제 5,126,428호, 제 5,109,076호, 제 5,104,723호, 제 5,086,157호, 제 3,028,356호, 제 2,999,835호, 제 3,148,172호, 제 2,991,273호, 제 3,271,367호 및 제 2,999,846호에 기재되어 있으며, 모두 본원에 참고문헌으로 포함된다. 적합한 비스페놀의 추가적인 예는 2,2-비스-(4-히드록시-페닐)-프로판 (비스페놀 A), 2,4-비스-(4-히드록시페닐)-2-메틸-부탄, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-시클로헥산, α,α'-비스-(4-히드록시-페닐)-p-디이소프로필벤젠, 2,2-비스-(3-메틸-4-히드록시페닐)-프로판, 2,2-비스-(3-클로로-4-히드록시페닐)-프로판, 비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-메탄, 2,2-비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-프로판, 비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-술피드, 비스-(3,5-디메틸-4-히드록시-페닐)-술폭시드, 비스- (3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-술폰, 디히드록시-벤조페논, 2,4-비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-시클로헥산, α,α'-비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-p-디이소프로필벤젠, 4,4'-술포닐 디페놀 및 4,4'-디히드록시디페닐이다.
특히 바람직한 방향족 비스페놀의 예는 2,2-비스-(4-히드록시페닐)-프로판, 2,2-비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-프로판, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-시클로헥산 및 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산이다.
가장 바람직한 비스페놀은 2,2-비스-(4-히드록시페닐)-프로판 (비스페놀 A)이다.
본 발명의 폴리카르보네이트는 1종 이상의 적합한 비스페놀로부터 유도된 이들의 구조 단위를 포함할 수 있다.
본 발명의 실시에 적합한 수지로는 페놀프탈레인계 폴리카르보네이트, 코폴리카르보네이트 및 터폴리카르보네이트가 있으며, 예컨대 모두 본원에 참고문헌으로 포함되는 미국 특허 제 3,036,036호 및 제 4,210,741호에 기재되어 있다.
본 발명의 폴리카르보네이트는 폴리히드록시 화합물 중 소량, 예를 들어 0.05 내지 2.0 몰％ (비스페놀에 대하여)의 축합에 의해 분지될 수도 있다.
이러한 유형의 폴리카르보네이트는 예를 들어 독일 특허 문헌 제 1,570,533호, 제 2,116,974호 및 제 2,113,374호; 영국 특허 제 885,442호 및 제 1,079,821호; 및 미국 특허 제 3,544,514호에 기재되어 있다. 하기는 이러한 목적을 위해 사용될 수 있는 폴리히드록시 화합물의 몇몇 예이다: 플로로글루시놀, 4,6-디메틸-2,4,6-트리-(4-히드록시-페닐)-헵탄, 1,3,5-트리-(4-히드록시페닐)-벤젠, 1,1,1-트 리-(4-히드록시페닐)-에탄, 트리-(4-히드록시페닐)-페닐메탄, 2,2-비스-[4,4-(4,4'-디히드록시디페닐)]-시클로헥실-프로판, 2,4-비스-(4-히드록시-1-이소프로필리딘)-페놀, 2,6-비스-(2'-디히드록시-5'-메틸벤질)-4-메틸-페놀, 2,4-디히드록시벤조산; 2-(4-히드록시페닐)-2-(2,4-디히드록시-페닐)-프로판 및 1,4-비스-(4,4'-디히드록시트리페닐메틸)-벤젠. 그밖의 사용될 수 있는 다관능성 화합물의 몇몇은 2,4-디히드록시-벤조산, 트리메스산, 시아누르산 클로라이드 및 3,3-비스-(4-히드록시페닐)-2-옥소-2,3-디히드로인돌이다.
상기 언급된 축중합 방법 이외에, 본 발명의 폴리카르보네이트 제조를 위한 다른 방법은 균질상에서의 축중합 및 에스테르교환반응이다. 적합한 방법은 본원에 참고문헌으로 포함되는 미국 특허 제 3,028,365호, 제 2,999,846호, 제 3,153,008호 및 제 2,991,273호에 개시되어 있다.
폴리카르보네이트 제조를 위한 바람직한 방법은 계면 축중합 방법이다.
본 발명의 폴리카르보네이트 형성에서 예컨대 본원에 참고문헌으로 포함되는 미국 특허 제 3,912,688호에 개시된 다른 합성 방법을 사용할 수 있다.
적합한 폴리카르보네이트 수지는 예를 들어 마크롤론 (Makrolon) FCR, 마크롤론 2600, 마크롤론 2800 및 마크롤론 3100으로 시판되며, 이들 모두는 각각의 분자량에 대하여 상이하며 ASTM D-1238에 따른 용융 유동 지수 (MFR)가 각각 약 16.5 내지 24, 13 내지 16, 7.5 내지 13.0 및 3.5 내지 6.5 g/10분인 것을 특징으로 하는 비스페놀계 호모폴리카르보네이트 수지이다. 이들은 바이엘 폴리머스 LLC (Bayer Polymers LLC, 펜실베니아 피츠버그 소재) 제품이다.
본 발명의 실시에 적합한 폴리카르보네이트 수지는 알려져 있으며, 이들의 구조 및 제조 방법은 예를 들어 모두 본원에 참고문헌으로 포함되는 미국 특허 제 3,030,331호, 제 3,169,121호, 제 3,395,119호, 제 3,729,447호, 제 4,255,556호, 제 4,260,731호, 제 4,369,303호, 제 4,714,746호, 제 5,470,938호, 제 5,532,324호 및 제 5,401,826호에 개시되어 있다.
나노클레이는 알려져 있으며, 본원에 참고문헌으로 포함되는 미국 특허 제 5,747,560에 개시되어 있다. 바람직한 클레이는 천연 또는 합성 파일로실리케이트, 예컨대 몬트모릴로나이트, 헥토라이트, 버미클라이트, 베이디라이트, 사포나이트, 논트로나이트 또는 합성 플루오로마이카를 비-제한적으로 포함하며, 적합한 유기암모늄염 또는 유기포스포늄염으로 양이온 교환된다. 바람직한 클레이는 몬트모릴로나이트, 헥토라이트 또는 합성 플루오로마이카를 포함하며, 보다 바람직하게는 몬트모릴로나이트 또는 헥토라이트를 포함하며, 가장 바람직하게는 몬트모릴로나이트를 포함한다. 클레이는 바람직하게는 약 1 nm 내지 약 100 nm 범위의 평균 소판 두께를 가지며, 각각 약 50 nm 내지 약 700 nm 범위의 평균 길이 및 평균 너비를 갖는다.
본 발명에서의 바람직한 나노클레이는 임의의 다양한 4급 암모늄염 및 포스포늄염으로 개질된 천연 몬트모릴로나이트이다. 이러한 4급 암모늄염은 사우던 클레이 프로덕츠 (Southern Clay Products)에서 클로이스타이트 (Cloistite®)로 시판된다. 가장 바람직한 나노클레이는 클로이스타이트 20A 및 클로이스타이트 25A이다. 클로이스타이트 20A는 카운터 음이온으로서 클로라이드를 갖는 디메틸 이수 소화 유지 (tallow)의 4급 암모늄염으로 개질된 몬트모릴로나이트이다. 클로이스타이트 25A는 카운터 이온으로서 메틸 술페이트를 갖는 디메틸 2-에틸헥실 수소화 유지의 4급 암모늄염으로 개질된 천연 몬트모릴로나이트이다.
비록 폴리카르보네이트 및 나노클레이를 함유하는 복합물의 굴곡 탄성율이 순수한 수지의 굴곡 탄성율을 상당히 초과하지만, 압출 배합 및 성형시 용융 유량의 두드러진 증가 및 결과적인 충격 특성의 감소로 표현되는 현저한 열화가 결과로서 나타났다.
폴리카르보네이트/나노클레이 복합물에 소량의 카르복실산을 첨가하여 조성물을 안정화할 수 있다는 것을 알게 되었다. 본원에서 적합한 카르복실산에는 지방족 및 방향족 산 모두가 포함된다. 포화 지방산 및 불포화 지방산 모두 적합한 산에 포함된다. 바람직하게는, 카르복실산은 지방족이며, 가장 바람직하게는 2 내지 6개 탄소 원자를 포함한다. 유리하게는 시트르산이 사용된다.
산은 본 발명의 실시에서 나노클레이의 중량에 대하여 1 내지 20％, 바람직하게는 5 내지 15％, 보다 바람직하게는 8 내지 12％의 양으로 사용된다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가적으로 예시되나, 제한되지 않으며, 모든 부 및 분율은 달리 명시되지 않는다면 중량％이다.
본 발명에 따른 조성물을 제조하고 이들의 특성을 평가하였다. 이들 조성물에 사용된 폴리카르보네이트는 바이엘 폴리머스 엘엘씨 제품인 마크롤론 3208 폴리카르보네이트 수지 (300℃, 1.2 kG의 하중에서 ASTM D 1238에 대하여 약 5.1 g/10 분의 용융 유량 (MFR)을 갖는 비스페놀-A계 호모폴리카르보네이트)였다.
표 1 및 2에서 "나노클레이 1 및 2"로 표시된 나노클레이는 각각 사우던 클레이 프로덕츠에서 시판되는 클로이스타이트 20A 및 25A이다. 실험의 과정에 사용된 시트르산은 화학적으로 순수한 등급이었다. 15 mph 다트 속도 (dart speed)에서 3 인치 스테이지 (stage) 및 0.5 인치 텁 (tup)을 갖는 인스트론 (Instron) 설치된 충격 시험기를 사용하여 다축 충격 강도를 측정하였다. 상기 언급된 시험편 모두의 두께는 1/8"였다.
이들 조성물의 제조 및 이들의 시험은 통상적이었으며, 특성들을 표 1 및 2에 표로 만들었다.
1 2 3 4 5
폴리카르보네이트 (중량％) 100 97.5 95 97.5 95
나노클레이 1 (중량％) 0 2.5 5 0 0
나노클레이 2 (중량％) 0 0 0 2.5 5
MFR (gm/10분) 5.1 54.8 57.5 36.9 55.7
굴곡 탄성율 (psi×10-5) 3.62 4.07 4.42 3.99 4.54
노치 이조드 충격 강도 (ft-lb/in) 15.5 1 0.6 1.5 0.5
미노치 이조드 충격 강도 (ft-lb) N1 57.1 13.5 64.1 13.4
다축 충격 강도 (ft-lb) 60.6 27.6 2.3 39.7 2
파괴 양상 D S B S B
1- N은 부서짐이 없는 것을 의미한다. 2- D-연성, S-분쇄성, B-취성
실시예 1-5는 비교예이다. 결과는 폴리카르보네이트 수지에 나노클레이의 혼합이 충격 특성의 열화를 일으켰음을 나타낸다.
6 7 8 9
폴리카르보네이트 (중량％) 97.25 94.5 97.25 94.5
나노클레이 1 (중량％) 2.5 5 0 0
나노클레이 2 (중량％) 0 0 2.5 5
시트르산 (중량％) 0.25 0.5 0.25 0.5
MFR (gm/10분) 11.3 11.2 9.2 9
굴곡 탄성율 (psi×10-5) 4.0 4.6 4.2 4.6
노치 이조드 충격 강도 (ft-lb/in) 3 2 1.7 1.3
미노치 이조드 충격 강도 (ft-lb) N3 N N N
다축 충격 강도 (ft-lb) 46.1 40.7 49 40.6
파괴 양상 D4 D* D D
3- N은 부서짐이 없는 것을 의미한다. 4- D는 연성을 나타낸다. * 시험한 3개 샘플 중에서 하나는 연성 양상에 미치지 못하였고, 2개는 취성 양상에 미치지 못하였다.
표 2에 나타난 결과는 폴리카르보네이트/클레이 나노복합물에 시트르산을 첨가하면 보다 큰 열 안정성 및 개선된 충격 특성이 부여된다는 것을 나타낸다.
지금까지 본 발명은 예시를 목적으로 상세히 기재되었으나, 이러한 상세한 내용은 오직 이러한 목적만을 위한 것이며,청구항에 의해 제한될 수 있는 것을 제외하고는 본 발명의 취지 및 범주를 벗어나지 않고서 당업자에 의해 변경될 수 있다는 것을 이해해야 한다.

Claims (10)

  1. 폴리카르보네이트 수지, 폴리카르보네이트 중량에 대하여 0.1 내지 20％ 양의 나노클레이 및 나노클레이의 중량에 대하여 약 1 내지 20％ 양의 카르복실산을 포함하며, 상기 나노클레이는 평균 소판 두께가 약 1 내지 100 nm의 범위이며, 평균 길이 및 평균 너비가 각각 독립적으로 약 50 nm 내지 약 700 nm의 범위를 갖는 열가소성 성형 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 나노클레이의 양이 0.1 내지 15％인 열가소성 성형 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 나노클레이가 4급 암모늄염 또는 4급 포스포늄염으로 개질된 천연 몬트모릴로나이트인 열가소성 성형 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 4급 암모늄염이 카운터 음이온으로서 클로라이드를 갖는 디메틸 이수소화 유지 및 카운터 이온으로서 메틸 술페이트를 갖는 디메틸 2-에틸헥실 수소화 유지로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상을 기재로 하는 것인 열가소성 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 카르복실산이 지방족인 열가소성 성형 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 카르복실산이 시트르산인 열가소성 성형 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 카르복실산의 양이 나노클레이의 중량에 대하여 5 내지 15％인 열가소성 성형 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 카르복실산의 양이 나노클레이의 중량에 대하여 8 내지 12％인 열가소성 성형 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 나노클레이가 몬트모릴로나이트, 헥토라이트 및 합성 플루오로마이카로 구성된 군으로부터 선택된 것인 열가소성 성형 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 나노클레이가 몬트모릴로나이트인 열가소성 성형 조성물.
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