KR20110044225A - 충격-개질된 폴리카르보네이트-폴리락트산 조성물 - Google Patents

충격-개질된 폴리카르보네이트-폴리락트산 조성물 Download PDF

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제임스 와이. 제이. 청
제임스 피. 메이슨
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바이엘 머티리얼싸이언스 엘엘씨
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Abstract

본 발명은 방향족 폴리카르보네이트, 폴리락트산 및 충격 개질량의 비-관능화된 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체를 함유하는 열가소성 성형 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 공중합체가 관능화된 상응하는 조성물의 것보다 높은 내충격성, 굴곡 및 인장 특성을 특징으로 한다.

Description

충격-개질된 폴리카르보네이트-폴리락트산 조성물{IMPACT-MODIFIED POLYCARBONATE-POLYLACTIC ACID COMPOSITION}
본 발명은 일반적으로 열가소성 성형 조성물, 및 보다 구체적으로, 폴리카르보네이트, 폴리락트산 및 충격 개질량의 비-관능화된 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
폴리카르보네이트 수지, 및 폴리카르보네이트를 함유하는 열가소성 성형 조성물은 공지되어 있고, 수년 동안 광범위하게 사용되고 있다. 폴리카르보네이트 수지는 그의 탁월한 물성으로 인해 각종 성형물 및 성형 용품의 제조용으로 적합하다. 다른 수지 및/또는 기능성 첨가제와의 블렌드를 포함하는 폴리카르보네이트 조성물은 특허 문헌을 비롯한 다수의 공개물에 개시되어 있다.
폴리락트산 (폴리락티드 또는 "PLA"라고도 지칭됨)은 공지되어 있고, 가소성 조성물의 성분으로서의 그의 용도는 특히, 기타오(Kitao) 등에 의해 발행된 미국 특허 제5,272,221호에 보고되어 있으며, 여기서, 폴리락트산은 나일론을 함유하는 조성물 중의 한 성분으로서 개시되어 있다.
도꾸시게(Tokushige) 등은 미국 특허 제5,726,220호에, 투명성에 영향을 미치지 않으면서 개선된 파단 신도 및 충격 강도, 및 탁월한 이형 특성을 나타내는 것으로 밝혀진, 폴리락트산 및 에틸렌 비닐 아세테이트 공중합체를 함유하는 생분해성 조성물을 개시하였다.
가나모리(Kanamori) 등에 의해 발행된 미국 특허 제6,262,184호에는 실질적으로 적합한 내열 온도, 성형성, 열 안정성, 내용매성 및 높은 기계적 강도를 갖는, 폴리락트산 및 지방족 폴리에스테르 카르보네이트를 포함하는 생분해성 조성물이 기재되어 있다.
탄(Tan) 등은 미국 특허 제6,710,135호에, 폴리락트산 및 특정 폴리알킬렌 카르보네이트를 함유하는 조성물을 교시하였다. 이러한 조성물은 생분해성이고, 투명하고, 가요성이고, 기체 차단 특성을 가지며, 자연 환경에서 고도의 생분해도를 나타내는 성형품에 적합한 것으로 밝혀졌다.
열가소성 폴리카르보네이트 조성물의 충격 성능을 개선시키는 첨가제가 또한 공지되어 있다. 리(Lee) 명의의 미국 공개 특허 출원 제2003/0216508호에는 폴리카르보네이트 및 ABS를 함유하는 조성물의 맥락에서 충격 성능을 개질시키는 에틸렌/아크릴레이트 공중합체의 효능이 기재되어 있다.
고바야시(Kobayashi) 등은 미국 특허 제5,043,200호에서 스티렌 수지, 열가소성 폴리에스테르 수지, 방향족 폴리카르보네이트 수지 및 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체 수지를 함유하는 조성물을 제시하였다. 이러한 조성물은 탁월한 내충격성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
하야타(Hayata) 등 명의의 일본 특허 출원 제2006-028299호는 70 부의 폴리카르보네이트 및 30 부의 폴리락트산에 5 부의 에폭시-개질된 에틸렌-메타크릴레이트 공중합체를 첨가함으로써 아이조드(Izod) 충격 강도를 5 내지 10 kJ/m2 증가시킬 수 있음을 개시하고 있다. 그러나, 하야타 등은 충격 특성에 대한 폴리락티드 양의 임계치는 교시하지 않았다.
다양하게 적용되기 위해 충격, 굴곡 및 인장 특성이 개선된 열가소성 성형 조성물이 당업계에서 계속 요구되고 있다.
발명의 요약
따라서, 본 발명은 방향족 폴리카르보네이트, 폴리락트산 및 충격 개질량의 비-관능화된 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체를 함유하는 열가소성 성형 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 보다 높은 노치(notched) 아이조드- 및 다르트(dart)-충격 강도를 특징으로 하며, 또한, 본 발명의 조성물의 굴곡 및 인장 특성은 공중합체가 일산화탄소 또는 에폭시 기로 관능화된 상응하는 조성물의 것보다 우수하다.
본 발명의 상기 및 다른 이점 및 이익은 하기의 <발명의 상세한 설명>으로부터 명백할 것이다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 이제 예시 목적상 기재될 것이나, 이로써 제한되는 것은 아니다. 작용 실시예에서 또는 다르게 제시된 곳을 제외하고는, 본 명세서에서 숫자로 표시되는 모든 양, 백분율 등은 모든 경우, 용어 "약"에 의해 수식되는 것으로 이해된다.
본 발명은 방향족 폴리카르보네이트, 폴리락트산 및 충격 개질량의 비-관능화된 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체로 제조된 열가소성 성형 조성물을 제공한다.
본 발명에서 사용되는 '폴리카르보네이트'라는 용어는 호모폴리카르보네이트 및 코폴리카르보네이트 (폴리에스테르카르보네이트 포함)를 나타낸다.
폴리카르보네이트는 공지되어 있으며, 그의 구조 및 제조 방법은 예를 들어 미국 특허 제3,030,331호; 동 제3,169,121호; 동 제3,395,119호; 동 제3,729,447호; 동 제4,255,556호; 동 제4,260,731호; 동 제4,369,303호; 동 제4,714,746호; 및 동 제6,306,507호 (이들 모두 본원에 참고로 도입됨)에 개시되어 있다. 폴리카르보네이트의 중량 평균 분자량은 바람직하게는, 10,000 내지 200,000, 보다 바람직하게는 20,000 내지 80,000이고, 300℃에서 ASTM D-1238에 따른 그의 용융 유동 속도는 1 내지 65 g/10분, 바람직하게는 2 내지 35 g/10분이다. 이들은 예를 들어, 탄산 유도체, 예컨대 포스겐 및 디히드록시 화합물로부터 축중합에 의한 공지된 이상(diphasic) 계면 공정에 의해 제조될 수 있다 (독일 공개된 특허 출원 제2,063,050호; 동 제2,063,052호; 동 제1,570,703호; 동 제2,211,956호; 동 제2,211,957호 및 동 제2,248,817호; 프랑스 특허 제1,561,518호; 및 전공논문 [H. Schnell, "Chemistry and Physics of Polycarbonates", Interscience Publishers, New York, New York, 1964] 참조).
본 발명의 맥락에서, 본 발명의 폴리카르보네이트의 제조에 적합한 디히드록시 화합물은 하기 화학식 1 또는 2에 따른다:
<화학식 1>
Figure pct00001
<화학식 2>
Figure pct00002
식들 중,
A는 1개 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 기, 2개 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬리덴 기, 5개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬렌 기, 5개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬리덴 기, 단일 결합, 카르보닐 기, 산소 원자, 황 원자, -SO- 또는 -SO2를 나타내거나, 또는
Figure pct00003
에 따른 라디칼을 나타내고;
e 및 g는 둘 다 0 내지 1의 수를 나타내고;
Z는 F, Cl, Br 또는 C1-C4-알킬을 나타내고, 몇몇 Z 라디칼이 하나의 아릴 라디칼에 존재하는 치환기인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
d는 0 내지 4의 정수를 나타내고;
f는 0 내지 3의 정수를 나타낸다.
디히드록시 화합물 중 본 발명의 실시에 유용한 것은 히드로퀴논, 레소르시놀, 비스-(히드록시페닐)-알칸, 비스-(히드록시페닐)-에테르, 비스-(히드록시페닐)-케톤, 비스-(히드록시페닐)-술폭시드, 비스-(히드록시페닐)-술파이드, 비스-(히드록시페닐)-술폰 및 α,α-비스-(히드록시페닐)-디이소프로필벤젠, 및 이들의 핵-알킬화된 화합물이다. 상기 및 다른 적합한 방향족 디히드록시 화합물은 예를 들어 미국 특허 제5,105,004호; 동 제5,126,428호; 동 제5,109,076호; 동 제5,104,723호; 동 제5,086,157호; 동 제3,028,356호; 동 제2,999,835호; 동 제3,148,172호; 동 제2,991,273호; 동 제3,271,367호; 및 동 제2,999,846호 (이들 모두 본원에 참고로 도입됨)에 기재되어 있다.
적합한 비스페놀의 다른 예는 2,2-비스-(4-히드록시페닐)-프로판 (비스페놀 A), 2,4-비스-(4-히드록시페닐)-2-메틸-부탄, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-시클로헥산, α,α'-비스-(4-히드록시페닐)-p-디이소프로필벤젠, 2,2-비스-(3-메틸-4-히드록시페닐)-프로판, 2,2-비스-(3-클로로-4-히드록시페닐)-프로판, 비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-메탄, 2,2-비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-프로판, 비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-술파이드, 비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-술폭시드, 비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-술폰, 디히드록시-벤조페논, 2,4-비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-시클로헥산, α,α'-비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-p-디이소프로필-벤젠, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 4,4'-디히드록시디페닐 및 4,4'-술포닐디페놀이다. 특히 바람직한 비스페놀의 예는 2,2-비스-(4-히드록시페닐)-프로판, 2,2-비스-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-프로판; 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-시클로헥산 및 4,4'-디히드록시디페닐이다. 가장 바람직한 비스페놀은 2,2-비스-(4-히드록시페닐)-프로판 (비스페놀 A)이다.
본 발명의 폴리카르보네이트는 그의 구조 단위가 1종 이상의 방향족 디히드록시 화합물로부터 유래될 수 있다.
본 발명의 폴리카르보네이트는 또한, 분지화제로서 소량, 예를 들어 (비스페놀에 대해) 0.05 내지 2.0 mol％의 폴리히드록실 화합물을 폴리카르보네이트 내에서 축합시킴으로써 분지될 수 있다. 폴리카르보네이트에 적합한 상기 분지화제는 공지되어 있고, 미국 특허 제4,185,009호; 동 제5,367,044호; 동 제6,528,612호; 및 동 제6,613,869호 (본원에 참고로 도입됨)에 개시된 작용제를 포함하며, 바람직한 분지화제로는 이사틴 비스크레솔 및 1,1,1-트리스-(4-히드록시페닐)에탄 (THPE)이 포함된다.
상기 유형의 폴리카르보네이트는 예를 들어, 독일 공개된 특허 출원 제1,570,533호, 동 제2,116,974호 및 동 제2,113,374호; 영국 특허 제885,442호 및 동 제1,079,821호; 및 미국 특허 제3,544,514호에 기재되어 있다. 상기 목적상 사용될 수 있는 폴리히드록실 화합물의 몇몇 예는 다음과 같다: 플로로글루시놀; 4,6-디메틸-2,4,6-트리-(4-히드록시페닐)-헵탄; 1,3,5-트리-(4-히드록시페닐)-벤젠; 1,1,1-트리-(4-히드록시페닐)-에탄; 트리-(4-히드록시페닐)-페닐메탄; 2,2-비스-[4,4-(4,4'-디히드록시디페닐)]-시클로헥실-프로판; 2,4-비스-(4-히드록시-1-이소프로필리딘)-페놀; 2,6-비스-(2'-디히드록시-5'-메틸벤질)-4-메틸-페놀; 2,4-디히드록시벤조산; 2-(4-히드록시페닐)-2-(2,4-디히드록시-페닐)-프로판 및 1,4-비스-(4,4'-디히드록시트리페닐메틸)-벤젠. 몇몇 다른 다관능성 화합물은 2,4-디히드록시-벤조산, 트리메스산, 시아누르산 클로라이드 및 3,3-비스-(4-히드록시페닐)-2-옥소-2,3-디히드로인돌이다.
상기 언급된 축중합 공정 이외에, 본 발명의 폴리카르보네이트를 제조하기 위한 다른 공정은 균일상(homogeneous phase) 축중합 및 트랜스에스테르화이다. 적합한 공정은 본원에 참고로 도입된 미국 특허 제3,028,365호; 동 제2,999,846호; 동 제3,153,008호; 및 동 제2,991,273호에 개시되어 있다.
폴리카르보네이트를 제조하기 위한 바람직한 방법은 계면 축중합 공정이다. 본 발명의 폴리카르보네이트를 형성하는데 다른 합성 방법, 예컨대 본원에 참고로 도입된 미국 특허 제3,912,688호에 개시된 방법이 사용될 수 있다.
적합한 폴리카르보네이트 수지는 상업적으로, 예를 들어 펜실베니아주 피츠버그 소재의 바이엘 머티리얼싸이언스 엘엘씨(Bayer MaterialScience LLC)사로부터 상표명 마크롤론(MAKROLON) 하에 입수가능하다.
본 발명에서 적합한 폴리락트산 중합체는 바람직하게는 1,000,000 미만, 보다 바람직하게는 150,000 미만, 가장 바람직하게는 50,000 내지 110,000의 분자량을 갖는, D 및/또는 L 락트산 기재의 용융 가공성 중합체를 나타내며, 그의 용융 유동 속도는 ASTM D1238-E에 따라 측정되는 경우 (210℃/2.16 kg), 바람직하게는 1 내지 200, 보다 바람직하게는 2 내지 50, 가장 바람직하게는 3 내지 약 20 g/10분이다. 폴리락트산은 특징적으로 약 59℃의 유리 전이 온도 및 178℃의 융점을 갖는다.
본 발명에서 적합한 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체는 관능화되지 않는다. 이들은 에틸렌과, 아크릴산 또는 메타크릴산의 1종 이상의 C1 내지 C8 알킬에스테르의 공중합으로부터 유래된다. 바람직하게는, 알킬 (메트)아크릴레이트는 n-부틸 아크릴산 에스테르 또는 에틸 아크릴산 에스테르, 메틸 아크릴산 에스테르이며, 메틸 아크릴레이트가 가장 바람직하다.
적합한 공중합체의 용융 유동 속도는 바람직하게는, 190℃/2.16 kg (ISO 1133/ASTM D1238에 따름)에서 0.1 내지 15 g/10분, 보다 바람직하게는 0.2 내지 2 g/10분이고, 그의 에틸렌 함량은 바람직하게는 90 내지 60 중량％, 보다 바람직하게는 80 내지 70 중량％이다.
본 발명의 조성물은 (i) 바람직하게는 40 내지 90 중량％, 보다 바람직하게는 50 내지 90 중량％ 양의 폴리카르보네이트, (ii) 바람직하게는 약 5 내지 55 중량％, 보다 바람직하게는 5 내지 50 중량％ 양의 폴리락트산 및 (iii) 바람직하게는 2 내지 12 중량％, 보다 바람직하게는 3 내지 10 중량％ 양의 비-관능화된 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체를 함유하며, 여기서, 모든 중량％는 폴리카르보네이트, 폴리락트산 및 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체의 총 중량에 대한 것이다. 아크릴레이트의 알킬 기는 메틸, 에틸, 부틸 및 헥실 기로부터 선택된다. 바람직한 알킬 기는 메틸 및/또는 에틸이며, 보다 바람직하게는 메틸이다.
본 발명의 조성물은 임의의 통상적인 방법에 의해 승온 및 높은 전단 하에서 임의의 순서로 성분들을 혼합하여 제조할 수 있다.
폴리카르보네이트 성형 조성물의 맥락에서 그의 효능에 대해 공지된 기능성 첨가제가 본 발명의 조성물에 포함될 수 있다. 이러한 첨가제는 그의 유용성을 나타내기에 충분한 양으로 사용될 수 있으며, 이들로는 안료, 염료, 충전제, 자외선 안정화제, 산화방지제, 용융 안정화제, 가공 조제, 강화제, 슬립방지제, 가소제, 적하 억제제 및 난연제가 포함될 수 있다. 이들은 익히 공지되어 있으며, 상업적으로 입수가능하다.
실시예
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 예시되나, 이들로 제한되는 것은 아니다. "부" 및 "％"로 제시된 모든 양은 달리 제시되지 않는다면, 중량 기준인 것으로 이해된다. 예시된 조성물의 제조에서, 하기 성분들을 사용하였다:
폴리카르보네이트
바이엘 머티리얼싸이언스사로부터 마크롤론 2608로서 입수가능한, 300℃/1.2 kg에서 용융 체적 속도 ("MVR")가 11인, 비스페놀 A 기재의 호모폴리카르보네이트;
폴리락트산
네이쳐 웍스(Nature Works)사로부터 PLA 2002D로서 입수가능한, 용융 지수가 210℃/2.16 kg에서 5-7 g/10분이고, 인장 모듈러스가 3.5 GPa이고, 파단시 인장 신도가 6％이고, 밀봉된 데이타 시트 당 노치 아이조드 충격 강도가 0.24 ft-lb/in인 것;
충격 개질제 A
이 아이 듀폰　디　네모아　앤드　캄파니(E. I. du Pont de Nemours & Co.)사로부터 엘발로이(ELVALOY) 1125AC로서 입수가능한, 용융 유동 속도가 190℃/2.16 kg에서 0.4 g/10분이고 융점이 90℃인, 메틸 아크릴레이트를 25％ 함유한 에틸렌/메틸 아크릴레이트 공중합체;
충격 개질제 B
이 아이 듀폰　디　네모아　앤드　캄파니사로부터 엘발로이 HP4051로서 입수가능한, 용융 유동 속도가 190℃/2.16 kg에서 12 g/10분이고 융점이 59℃인, 에틸렌/n-부틸 아크릴레이트/일산화탄소 삼원공중합체의 공중합체; 및
충격 개질제 C
이 아이 듀폰　디　네모아　앤드　캄파니사로부터 엘발로이 PTW로서 입수가능한, 용융 유동 속도가 190℃/2.16 kg에서 12 g/10분이고 융점이 72℃인, 에틸렌/n-부틸 아크릴레이트/글리시딜 메타크릴레이트 공중합체.
예시된 조성물은 약 250℃의 용융 온도에서 2축 스크류 압출기를 사용하여 압출 배합시켜 제조하였고, 약 250℃에서 사출 성형시켜 1/8" 두께의 시험편을 제조하였다.
인장 특성, 굴곡 특성, 노치 아이조드 충격 강도를 각각 ASTM D-638, D-790 및 D-256에 따라 측정하였다. 용융 유동 속도는 265℃/5 kg에서 측정하였고, 다르트 충격 강도는 15 mph, 3 in. (stage) 및 0.5 in. (dart)에서 측정하였다.
폴리락트산을 10 중량％ (실시예 1, C-2 및 C-3) 및 20 중량％ (실시예 4, C-5 및 C-6) 함유하는 충격-개질된 폴리카르보네이트 블렌드의 특성을 각각 표 I 및 II에 나타냈다.
[표 I]
Figure pct00004
표 I 및 II를 참고로 하여, 비-관능화된 충격 개질제를 함유하는 본 발명의 조성물의 특성은, 관능화된 충격 개질제를 함유하는 것을 제외하고는 모든 측면에서 동일한 조성물의 특성에 비해 유리함을 인지할 수 있었다.
[표 II]
Figure pct00005
표 III은 충격 개질제 A를 4 중량％ 함유하는 충격-개질된 폴리카르보네이트/폴리락트산 블렌드의 폴리락트산 함량에 대한 물성을 예시한다. 표 III의 검토로부터 인지될 수 있는 바와 같이, 폴리락트산 함량이 60 중량％로 증가하였을 때 노치 아이조드 충격 강도는 2.1 (ft/lb/in)로 감소하였다.
[표 III]
Figure pct00006
상기 본 발명의 실시예는 예시 목적상 제공되는 것이지 본 발명을 제한하는 것은 아니다. 본원에 기재된 실시양태는 본 발명의 취지 및 범주에서 벗어나지 않으면서 다양한 방식으로 변형 또는 변경될 수 있음이 당업자에게 명백할 것이다. 본 발명의 범주는 첨부된 청구범위에 의해 결정된다.

Claims (12)

  1. 방향족 폴리카르보네이트, 폴리락트산 및 충격 개질량의 비-관능화된 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체를 포함하는 열가소성 성형 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 폴리카르보네이트가 조성물의 중량에 대해 약 40 내지 약 90％의 양으로 존재하는 것인 열가소성 성형 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 폴리카르보네이트가 조성물의 중량에 대해 약 50 내지 약 90％의 양으로 존재하는 것인 열가소성 성형 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 폴리락트산이 조성물의 중량에 대해 약 5 내지 약 55％의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 폴리락트산이 조성물의 중량에 대해 약 5 내지 약 50％의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 폴리락트산이 조성물의 중량에 대해 약 5 내지 약 40％의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 비-관능화된 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체가 조성물의 중량에 대해 약 2 내지 약 12％의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 비-관능화된 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체가 조성물의 중량에 대해 약 3 내지 약 10％의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 비-관능화된 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체가 조성물의 중량에 대해 약 4 내지 약 8％의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 비-관능화된 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체가 에틸렌/n-부틸 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/헥실 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/부틸 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/에틸 아크릴레이트 공중합체 및 에틸렌/메틸 아크릴레이트 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 비-관능화된 에틸렌/(메트)아크릴레이트 공중합체가 에틸렌/메틸 아크릴레이트 공중합체인 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 관능화된 공중합체가 에폭시 및/또는 일산화탄소 기를 함유하는 것인 조성물.
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