KR20060074747A - 감광막 패턴 수축용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 감광막 패턴 수축용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 화학식 1의 반복단위를 포함하는 화합물 및 물을 포함하는 것을 특징으로 하며, 패턴 형성 후 한번 처리해 줌으로써 구멍이나 여백의 크기를 효과적으로 줄일 수 있어 노광 장비의 해상력 이상의 미세 콘택홀을 형성해야 하는 모든 반도체 공정에 사용될 수 있는 감광막 패턴 수축용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112004062006619-PAT00001
상기에서, R1 내지 R6, R′, R″ 및 n은 명세서에서 정의된 바와 같다.

Description

감광막 패턴 수축용 조성물{Composition for Photoresist Pattern Shrinkage}
도 1은 종래 레지스트 플로우(resist flow) 공정에 의해 감광막 패턴의 폭이 줄어드는 과정을 보여주는 모식도이고,
도 2는 종래 RELACS (Resolution Enhancement Lithography Assisted by Chemical Shrink) 공정에 의해 감광막 패턴의 폭이 줄어드는 과정을 보여주는 모식도이고,
도 3은 본 발명의 공간 수축용 조성물을 이용하여 감광막 패턴의 폭이 줄어드는 과정을 보여주는 모식도이고,
도 4는 본 발명에 따른 비교예에 의해 형성된 포토레지스트 패턴 사진이고,
도 5는 본 발명에 따른 실시예 3에 의해 형성된 포토레지스트 패턴 사진이고,
A ; 위에서 본 사진, B ; 단면 사진
도 6은 본 발명에 따른 실시예 4에 의해 형성된 포토레지스트 패턴 사진이다.
A ; 위에서 본 사진, B ; 단면 사진
<도면의 주요 부분에 대한 부호 설명>
11,21,31 ; 반도체 기판, 12,22,32 ; 피식각층,
13,23,33 ; 포토레지스트 막, 24 ; 수용성 폴리머,
25 ; 가교층, 34 ; 본 발명의 조성물 막
본 발명은 감광막 패턴 수축용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 수용성 폴리머 화합물 및 물을 포함하는 것을 특징으로 하며, 노광 장비의 해상력 이상의 미세 콘택홀을 형성할 수 있는 감광막 패턴 수축용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
반도체 미세 패턴 형성 공정 중 하나인 콘택홀(contact hole)을 형성함에 있어서, 노광 장비의 해상력 이상의 미세 콘택홀을 형성해야 하는 경우 통상적으로 레지스트 플로우 공정 또는 RELACS 공정 등이 도입되게 된다.
레지스트 플로우 공정은 노광 공정과 현상 공정을 실시하여 노광 장비의 분해능 정도의 감광막 패턴을 형성한 다음, 감광제의 유리전이 온도 이상으로 열에너지를 인가하여 감광제가 열 유동(thermal flow) 되도록 하는 공정을 의미한다. 이때, 이미 형성된 패턴은 공급된 열에너지에 의해 원래의 크기를 감소시키는 방향으로 열 유동하여 최종적으로 집적 공정에 요구되는 미세 패턴을 얻게 된다(도 1 참조). 이러한 레지스트 플로우 공정을 도입함으로써 노광 장비의 해상력 이하의 미세한 패턴을 형성할 수 있게 되었으나, 레지스트 플로우 공정에서는 특정 온도, 특 히 포토레지스트 수지의 유리전이 온도 이상의 온도에서 감광제의 흐름이 급격하게 일어나 패턴의 프로필(profile)이 휘어지거나 붕괴될 수 있고, 과도한 유동이 발생될 때 패턴이 매립되어 버리는 현상(over flow)이 나타난다는 점 등의 문제점이 있다. 이는 대부분의 감광제가 인가된 열에 매우 민감하게 반응하여 온도 조절이 잘못되거나, 혹은 유동 시간이 설정값보다 길어질 때 과도한 열 유동이 발생되기 때문이다. 이러한 현상은 형성된 콘택홀에서 상층부와 중앙부 그리고 하층부에 존재하는 플로우 될 수 있는 폴리머의 양이 다르기 때문에 발생되는데, 상층부 및 하층부에서는 흐를 수 있는 폴리머의 양이 중앙보다 상대적으로 적으므로 같은 열 에너지 전달시 흐름이 적게 일어나 흐름 후 형성된 패턴이 휘게 되는 것이다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여 종래에는 열을 인가하는 베이크 오븐 (bake oven)의 온도 균일도를 증가시키거나 또는 베이크 오븐에 유지되는 시간을 정확하게 조절하는 방법을 사용하고 있는데, 오븐 공정의 개선 정도가 오버 플로우 문제를 해결할 만한 수준이 아니며, 또한 오븐을 조절하는 것만으로는 상기와 같은 휘어진 패턴 모양을 개선시킬 수 없다는 등의 문제점은 여전히 남아 있게 된다.
한편, RELACS 공정에서는 형성하고자 하는 최종 콘택홀 사이즈보다 큰 사이즈를 가지는 콘택 개구가 형성된 통상의 콘택홀 포토레지스트 패턴을 다시 형성함으로써 미세 패턴을 형성한다(도 2 참조). 그 후, 상기와 같이 형성된 초기의 포토레지스트 패턴 위에 수용성 폴리머(24)를 코팅한다. 상기 수용성 폴리머는 상기 포토레지스트 패턴과 반응하여 그 표면을 따라 불용성 가교층을 형성하게 된다. 그 후, 상기 포토레지스트 패턴을 세정하여 반응되지 않은 폴리머를 제거하게 되 며, 결과적으로 상기 가교층(25)에 의해 포토레지스트 패턴의 유효 사이즈가 증가되어 콘택 개구 또는 L/S 패턴에서의 공간 크기를 감소시킨다. 그러나, 상기 공정은 듀티 비(duty ratio)에 관계없이 일정 사이즈를 균일하게 줄일 수 있다는 장점이 있으나, 수용성 폴리머의 불완전한 제거로 인하여 패턴에 반점 또는 막질 등과 같은 현상 잔류물들이 남아있게 되고, 이와 같은 현상 잔류물들은 후속 식각 공정에서 최종 소자에서의 결함 발생 가능성을 증가시켜 수율 및 신뢰성을 저하시키게 되는 문제점이 있다. 또한, 웨이퍼를 제1 용액으로 세정한 후 물로 세정하는 2단계 세정 공정을 적용하면 웨이퍼상에 남아있는 현상 잔류물의 양을 감소시킬 수는 있으나, 이렇게 할 경우 공정이 복잡해지고 비용이 상승되는 등의 단점이 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래 미세 콘택홀 형성 방법상의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서, 포토레지스트 막에 코팅되어 그 표면을 따라 불용성 가교층을 형성할 수 있는 수용성 폴리머를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 감광막 패턴 형성 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 수용성 폴리머 화합물 및 물을 포함하는 감광막 패턴 수축용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 이용한 감광막 패턴 형성 방법 및 이를 이용하여 제조된 반도체 소자를 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 수용성 폴리머 화합물 및 물을 포함하는 감광막 패턴 수축용 조성물을 제공한다.
Figure 112004062006619-PAT00002
상기에서, R1 내지 R6은 H, C1 내지 C10의 알킬기, 할로겐 원소(F, Cl, Br, I) 및 CN기로 구성된 군으로부터 선택될 수 있으며, R′ 및 R″는 각각 H, C1 내지 C20의 알킬기 및 알킬아릴기로 구성된 군으로부터 선택될 수 있고, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 옥틸, 옥틸페닐(octyl phenyl), 노닐, 노닐페닐(nonyl phenyl), 데실, 데실페닐(decyl phenyl), 운데실, 운데실페닐(undecyl phenyl), 도데실, 도데실페닐(dodecyl phenyl)로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다. 또한, n은 10 내지 3,000인 정수인 것이 바람직하지만, 반드시 여기에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기에서 물은 증류수인 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시예에서는 화학식 1의 화합물로 화학식 2의 폴리[(이소부틸렌-코-말레산) 암모늄염](poly[(isobytylene-co-maleic acid) ammonium salt]) 또는 화학식 3의 폴리[(이소부틸렌-코-말레산) 트리메틸아민염 ](poly[(isobytylene-co-maleic acid) trimethylamine salt])을 사용하였다.
Figure 112004062006619-PAT00003
Figure 112004062006619-PAT00004
본 발명의 조성물은 기존 감광제 패턴 위에 도포하여 수용성 폴리머 막을 형성함으로써 패턴 내부의 공간 또는 구멍(hole)의 크기를 줄일 수 있으며, 이와 같은 목적으로 사용되기 위해서는 다음과 같은 성질을 갖추어야 한다.
1) 패턴을 손상시키지 않아야 한다.
2) 조성물을 코팅시 코팅막이 뛰어난 컨포말리티(conformality), 즉 감광제 계면과 감광제 하부 물질 계면에만 얇게 코팅되어야 한다.
3) 식각 내성이 기존 감광제보다 나쁘지 않아야 한다.
4) 거품이 적어야 한다.
5) 코팅 후 프로필(profile)이 수직적(vertical)이어야 한다.
본 발명의 조성물에 있어서 화학식 1의 화합물은 전체 조성물 함량의 2 중량% 이하이다. 즉, 상기 화학식 1의 화합물 : 물의 조성비는 0.0001 내지 2 중량% : 98 내지 99.9999 중량% 이다. 상기 화학식 1의 화합물이 0.0001 중량% 미만이면 포토레지스트 막에 불용성 가교층을 형성할 수 있는 능력이 떨어지게 되고, 2 중량%를 초과하면 발명의 효과가 거의 동일하기 때문이다.
본 발명의 조성물은 용해도 특성 및 코팅 특성을 향상시키기 위해 추가로 알콜 또는 계면활성제, 또는 양자 모두를 첨가할 수 있다. 이때, 상기 알콜은 전체 조성물 함량에 대하여 20 중량% 이하, 바람직하게는 10 중량% 이하로 포함되어야 하고, 계면활성제는 전체 조성물 함량에 대하여 2 중량% 이하로 포함되어야 한다. 알콜이 20 중량% 초과하여 포함될 경우에는 감광막이 알콜에 녹아서 패턴이 변형될 수 있으며, 계면활성제가 2 중량% 초과하여 포함될 경우에는 필요 이상으로 패턴의 폭이 줄어들게 되어 원하는 코팅 특성을 얻지 못하게 된다. 상기에서, 알콜 화합물로는 C1 내지 C10의 알킬 알콜 또는 알콕시 알콜을 사용할 수 있는데, 바람직하게는 상기 알킬 알콜은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, t-부탄올, 1-펜탄올, 2-펜탄올, 3-펜탄올 또는 2,2-디메틸-1-프로판올로 구성된 군으로부터 선택될 수 있고, 상기 알콕시 알콜은 2-메톡시에탄올, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 1-메톡시-2-프로판 및 3-메톡시-1,2-프로판디올로 구성된 군 으로부터 선택될 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 계면활성제는 물에 용해될 수 있는 모든 계면활성제를 사용할 수 있으며, 따라서 특정한 종류에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 조성물에 있어서, 알콜을 포함할 경우 화학식 1의 화합물 : 알콜 : 물의 조성비는 0.0001 내지 2 중량% : 0.0001 내지 10 중량% : 88 내지 99.9998 중량%인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 세정액 조성물은 화학식 1의 화합물 및 물의 혼합 용액 또는 상기 혼합 용액에 알콜 화합물이 추가로 포함된 용액을 여과기, 바람직하게는 0.2 ㎛ 여과기로 여과함으로써 제조될 수 있으며, 이러한 본 발명의 조성물은 기존의 모든 포토레지스트 패턴 형성 공정에 적용이 가능하다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 이용한 감광막 패턴 형성 방법 및 이를 이용하여 제조된 반도체 소자를 제공한다.
본 발명의 감광막 패턴 형성 방법은
a) 반도체 기판에 형성된 피식각층 상부에 통상의 포토레지스트를 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
b) 상기 포토레지스트 막을 노광원으로 노광하는 단계;
c) 상기 노광된 포토레지스트 막을 현상액으로 현상하여 패턴을 형성하는 단계; 및
d) 패턴이 형성된 웨이퍼위에 상기 감광막 패턴 수축용 조성물을 코팅하여 구멍형(hole type) 패턴 또는 여백(space)을 줄이는 단계를 포함한다(도 3 참조).
상기에서, b) 단계의 노광전에 소프트(soft) 베이크 공정 및/또는 b) 단계의 노광후에 포스트(post) 베이크 공정을 실시하는 단계를 추가로 포함할 수 있으며, 이러한 베이크 공정은 70 내지 200℃ 범위의 온도에서 수행되는 것이 바람직하다.
또한, 상기 노광 공정은 VUV (157 nm), ArF (193 nm), KrF (248 nm), EUV (13 nm), E-빔(beam), X-선 또는 이온빔을 노광원으로 사용하여 0.1 내지 100 mJ/㎠의 노광 에너지로 수행되는 것이 바람직하다.
아울러, 상기 현상 단계 c)는 알칼리 현상액을 이용하여 수행될 수 있으며, 알칼리 현상액은 0.01 내지 5 중량%의 테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH) 수용액인 것이 바람직하다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 본 발명에 따른 감광막 패턴 수축용 조성물의 제조(1)
평균 분자량이 160,000인 화학식 2의 폴리[(이소부틸렌-코-말레산) 암모늄염](Aldrich 사로부터 구입) 0.5 g 및 물 100 g을 60분간 교반하여 혼합한 후, 이를 0.2 ㎛ 여과기로 여과하여 본 발명에 따른 감광막 패턴 수축용 조성물을 제조하였다.
실시예 2 : 본 발명에 따른 감광막 패턴 수축용 조성물의 제조(2)
평균 분자량이 163,000인 화학식 3의 폴리[(이소부틸렌-코-말레산) 트리메틸아민염](Aldrich 사로부터 구입) 0.5 g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동 일한 방법으로 본 발명에 따른 감광막 패턴 수축용 조성물을 제조하였다.
비교예 : 일반 패턴공정
헥사메틸디실라잔(HMDS) 처리된 실리콘 웨이퍼에 피식각층을 형성시키고, 그 상부에 메타크릴레이트 타입의 감광제(TOK사의 TarF-7a-39)를 스핀 코팅하여 3,500Å의 두께로 포토레지스트 막을 제조하였다. 상기 포토레지스트 막을 130℃의 오븐에서 90초간 소프트 베이크한 후 ArF 레이저 노광 장비로 노광하였고, 130℃의 오븐에서 90초간 다시 포스트 베이크 하였다. 베이크 완료 후 2,38 중량%의 테트라메틸암모늄하이드록사이드 수용액에 30초간 침지시켜 현상함으로써 112 nm 콘택홀 패턴을 얻었다(도 4).
실시예 3 : 본 발명의 조성물을 이용한 패턴 형성(1)
상기 비교예에서 형성된 패턴 위에 실시예 1에서 제조한 본 발명의 조성물 10 ㎖을 코팅함으로써 90 nm 콘택홀 패턴을 얻었다(도 5).
실시예 4 : 본 발명의 조성물을 이용한 패턴 형성(2)
상기 비교예에서 형성된 패턴 위에 실시예 2에서 제조한 본 발명의 조성물 10 ㎖을 코팅함으로써 91 nm 콘택홀 패턴을 얻었다(도 6).
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 감광막 패턴 수축용 조성물을 패턴 형성 후 한번 처리해 줌으로써 구멍이나 여백의 크기를 효과적으로 줄일 수 있으므로, 노광 장비의 해상력 이상의 미세 콘택홀을 형성해야 하는 모든 반도체 공정에 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 수용성 폴리머 화합물 및 물을 포함하는 감광막 패턴 수축용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112004062006619-PAT00005
    상기에서, R1 내지 R6은 H, C1 내지 C10의 알킬기, 할로겐 원소(F, Cl, Br, I) 및 CN기로 구성된 군으로부터 선택되고;
    R′ 및 R″는 각각 H, C1 내지 C20의 알킬기 및 알킬아릴기로 구성된 군으로부터 선택되고; 및
    n은 10 내지 3,000인 정수이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 R′ 및 R″는 각각 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 옥틸, 옥틸페닐(octyl phenyl), 노닐, 노닐페닐(nonyl phenyl), 데실, 데실페닐(decyl phenyl), 운데실, 운데실페닐(undecyl phenyl), 도데실, 도데실페닐(dodecyl phenyl)로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 감광막 패턴 수축용 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 수용성 폴리머 화합물은 하기 화학식 2의 폴리[(이소부틸렌-코-말레산) 암모늄염](poly[(isobytylene-co-maleic acid) ammonium salt]) 또는 화학식 3의 폴리[(이소부틸렌-코-말레산) 트리메틸아민염](poly[(isobytylene-co-maleic acid) trimethylamine salt])인 것을 특징으로 하는 감광막 패턴 수축용 조성물.
    [화학식 2]
    Figure 112004062006619-PAT00006
    [화학식 3]
    Figure 112004062006619-PAT00007
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 전체 조성물 함량의 2 중량% 이하로 포함되는 것을 특징으로 하는 감광막 패턴 수축용 조성물.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 알콜 또는 계면활성제, 또는 알콜 및 계면활성제 모두를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광막 패턴 수축용 조성물.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 알콜은 전체 조성물 함량의 20 중량% 이하로 포함되는 것을 특징으로 하는 감광막 패턴 수축용 조성물.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 알콜은 전체 조성물 함량의 10 중량% 이하로 포함되는 것을 특징으로 하는 감광막 패턴 수축용 조성물.
  8. 제 5항에 있어서,
    상기 알콜은 C1 내지 C10의 알킬 알콜 또는 알콕시 알콜인 것을 특징으로 하는 감광막 패턴 수축용 조성물.
  9. 제 5항에 있어서,
    상기 계면활성제는 전체 조성물 함량의 2 중량% 이하로 포함되는 것을 특징으로 하는 감광막 패턴 수축용 조성물.
  10. a) 반도체 기판에 형성된 피식각층 상부에 통상의 포토레지스트를 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
    b) 상기 포토레지스트 막을 노광원으로 노광하는 단계;
    c) 상기 노광된 포토레지스트 막을 현상액으로 현상하여 패턴을 형성하는 단계; 및
    d) 패턴이 형성된 웨이퍼위에 제 1항의 감광막 패턴 수축용 조성물을 코팅하여 구멍형(hole type) 패턴 또는 여백(space)을 줄이는 단계를 포함하는 감광막 패턴 형성 방법.
  11. 제 10항에 있어서,
    상기 b) 단계의 노광전 소프트(soft) 베이크 공정 또는 b) 단계의 노광후 포스트(post) 베이크 공정을 추가로 실시하는 것을 특징으로 하는 감광막 패턴 형성 방법.
  12. 제 10항에 있어서,
    상기 노광원은 VUV (157 nm), ArF (193 nm), KrF (248 nm), EUV (13 nm), E-빔(beam), X-선 및 이온빔으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 감광막 패턴 형성 방법.
  13. 제 10항 기재의 방법에 의해 제조된 반도체 소자.
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