KR20050108277A - 광산발생 작용성 모노머, 이를 포함하는 감광성 폴리머 및화학증폭형 포토레지스트 조성물 - Google Patents

광산발생 작용성 모노머, 이를 포함하는 감광성 폴리머 및화학증폭형 포토레지스트 조성물 Download PDF

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KR20050108277A
KR20050108277A KR1020040033620A KR20040033620A KR20050108277A KR 20050108277 A KR20050108277 A KR 20050108277A KR 1020040033620 A KR1020040033620 A KR 1020040033620A KR 20040033620 A KR20040033620 A KR 20040033620A KR 20050108277 A KR20050108277 A KR 20050108277A
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Abstract

광산발생 작용을 하는 크로모포어가 결합된 신규한 (메타)아크릴릭 모노머, 상기 모노머를 포함하는 감광성 고분자, 및 상기 감광성 고분자를 포함하며, 습식 노광 공정에서 침수액에 의한 광산발생제의 누출이 없는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물이 개시된다. 상기 광산발생 작용성 모노머는 하기 화학식으로 표시된다.
상기 화학식에서, R*은 수소, 메틸기 또는 CF3이고, R1과 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 25개의 호모 또는 헤테로 포화 또는 불포화 탄화수소이며, An-는 트리플로로메탄설포네이트, 노나플로로부탄설포네이트, 헵타데카플로로옥탄설포네이트, 켐포설포네이트, 비스트리플로로메탄 설포닐아미드 또는 트리스트리플로로메탄설포닐메틸레이트이며, X1 및 X2는 수소 또는 서로 연결되어 벤젠링을 형성한다.

Description

광산발생 작용성 모노머, 이를 포함하는 감광성 폴리머 및 화학증폭형 포토레지스트 조성물{Photoactive monomer, photosensitive polymer and chemically amplified photoresist composition including the same}
본 발명은 광산발생 작용성 모노머 및 이를 포함하는 반도체 패턴 형성용 감광성 폴리머에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 광산발생 작용을 하는 크로모포어가 결합된 신규한 (메타)아크릴릭 모노머, 상기 모노머를 포함하는 감광성 고분자, 및 상기 감광성 고분자를 포함하며, 습식 노광 공정에서 침수액에 의한 광산발생제의 누출이 없는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체 집적회로소자의 고집적화에 따라, 기가비트(Gigabit)급 이상의 기억용량을 가지는 다이나믹 랜덤 액서스 메모리(이하, "DRAM" 이라함)의 개발이 활발히 진행되고 있다. 1기가 비트급 이상의 DRAM을 제조하기 위해서는 100nm 이하의 선폭을 가지는 극미세 패턴을 형성하여야 하며, 이를 위하여 g-라인(436nm), i-라인(365nm) 보다 단파장의 광을 이용하는 KrF 엑시머 레이저(248nm), ArF 엑시머 레이저(193nm) 등을 노광원으로 사용하는 포토리소그래피 기술이 도입되었고, 한편으로 단파장(248nm 또는 193nm 이하)의 노광원에서 고해상력을 가질 뿐만 아니라, 단파장에서의 투명성, 건식 식각(dry etching) 내성, 하부 막질에 대한 접착성, 현상액으로 널리 사용되는 2.38중량% 테트라메틸암모늄 히드록사이드(TMAH) 수용액에서의 현상성 등이 우수한 화학증폭형 포토레지스트 조성물 개발이 동시에 진행되고 있다. 일반적으로, 화학증폭형 포토레지스트 조성물은 노광에 의하여 산(acid)을 발생시키는 광산 발생제(photoacid generator: PAG), 산 촉매에 의하여 가수분해되는 보호기가 결합된 감광성 고분자 수지 및 용매로 구성된다. 이러한 화학증폭형 포토레지스트를 노광시키면, 광산 발생제로부터 산이 생성되고, 생성된 산이 고분자 수지의 골격에 결합된 보호기를 연쇄적으로 분해시켜, 고분자 수지의 용해도를 변화시킴으로서, 현상 공정 후, 높은 콘트라스트(contrast)를 가지는 패턴을 형성하게 된다.
또한 최근에는 DRAM 하프피치 65nm이하의 패턴을 구현하는 차세대 노광 공정기술로서, 습식 노광 공정(immersion lithography)을 양산 공정에 적용하기 위한 장비 및 공정개발이 진행되고 있다. 습식 노광 공정의 문제점 중의 하나는 침수액(immersion fluid)에 의하여 포토레지스트 성분 중 광산발생제가 누출되어, 렌즈와 침수액을 오염시킨다는 것이다. 누출된 광산발생제에 의한 렌즈의 오염은 렌즈 수명을 단축시키고, 침수액의 오염은 침수액의 굴절률을 변화시켜, 공정 수율을 저하시키게 된다.
따라서, 본 발명의 목적은 습식 노광 공정 중 광산발생제가 누출되는 것을 방지할 수 있는 광산발생 작용성 모노머, 이를 포함하는 감광성 폴리머 및 화학증폭형 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 습식 노광 공정에 사용되는 렌즈, 침수액 등의 오염을 방지할 수 있는 광산발생 작용성 모노머, 이를 포함하는 감광성 폴리머 및 화학증폭형 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 고해상력, 높은 광공정 여유도, 및 낮은 라인 엣지 러프니스(Line edge roughness: LER)를 가지는 감광성 폴리머 및 화학증폭형 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 건식 및 습식 노광 공정, 특히 습식 ArF 노광 공정에 적합한 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 광산발생 작용성 모노머를 제공한다.
상기 화학식에서, R*은 수소, 메틸기 또는 CF3이고, R1과 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 25개의 호모 또는 헤테로 포화 또는 불포화 탄화수소이며, An-는 트리플로로메탄설포네이트, 노나플로로부탄설포네이트, 헵타데카플로로옥탄설포네이트, 켐포설포네이트, 비스트리플로로메탄설포닐아미드 또는 트리스트리플로로메탄설포닐메틸레이트이며, X1 및 X2는 수소 또는 서로 연결되어 벤젠링을 형성한다.
본 발명은 또한 하기 화학식으로 표시되는 감광성 고분자를 제공한다.
상기 화학식에서, R*, R1, R2 및 An-는 앞에서 정의한 바와 같고, R3 는 탄소수 1 내지 25개의 포화탄화수소이고, R4와 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30개의 호모 또는 헤테로 포화 탄화수소이며, a, b, c 및 d는 각 모노머의 몰분율로서, a : b : c : d는 0.01~10 mol% : 5~85 mol% : 5~85 mol% : 5~85 mol% 이다.
본 발명은 또한 상기 감광성 고분자 및 용매를 포함하는 화학증폭형 포토레지스트 조성물을 제공한다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 분자구조 내에 광산발생 작용기를 포함하는 모노머를 합성하고, 이를 중합하여 감광성 고분자를 제조하며, 또한 이와 같은 감광성 고분자를 이용하여 해상력이 높고, 공정 마진이 넓은 화학증폭형 포토레지스트 조성물을 제조한다. 본 발명에 따른 광산발생 작용성 모노머는 빛에 의해 산을 발생시키는 크로모포어가 결합된 신규한 (메타)아크릴릭 모노머로서, 4-(음이온디알킬설포늄)페놀(메타)아크릴레이트 또는 4-(음이온디알킬설포늄)나프톨(메타)아크릴레이트를 포함하며, 하기 화학식 1로 표시된다.
상기 화학식 1에서, R*은 수소, 메틸기 또는 CF3이고, R1과 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 25개, 바람직하게는 탄소수 1 내지 10개의 호모 또는 헤테로 포화 또는 불포화 탄화수소이며, An-는 트리플로로메탄설포네이트(CF3SO3 -), 노나플로로부탄설포네이트(C4F9 SO3 -), 헵타데카플로로옥탄설포네이트(C 8F17SO3 -), 켐포설포네이트, 비스트리플로로메탄설포닐아미드 (N-(SO2CF3)2) 또는 트리스트리플로로메탄설포닐메틸레이트(C-(SO2CF3)3)이며, X1 및 X2 는 수소 또는 서로 연결되어 벤젠링을 형성한다.
본 발명에 따른 광산발생 작용성 모노머의 바람직한 예는 하기 화학식 1a 내지 1g로 표시되는 화합물을 포함한다.
상기 화학식 1a 내지 1g에서, R* 및 An-는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1의 광산발생 작용기를 갖는 모노머는 다양한 유기화학적 합성법에 의하여 제조될 수 있다. 예를 들면, 하기 반응식 1과 같이, 메탄올 등의 알코올 용매 및 산촉매(HX: X는 Cl, SO4 또는 CH3CO2이다.)의 존재 하에서, 페놀과 디알킬설폭사이드를 반응시키고, 아세톤 등의 유기 용매에서 상기 반응의 생성물과 An-M+(여기서, An은 상기 화학식 1에서 정의한 음이온이고, M은 K, Na 또는 NH4 이다.)를 반응시키는 음이온 교환 반응을 수행하여 4-(음이온디알킬설포늄)페놀을 얻는다. 이와 같이 얻어진 4-(음이온디알킬설포늄)페놀과 (메타)아크릴로일 클로라이드를 NaOH/MeOH 등의 염기촉매 용액의 존재 하에서 반응시켜 상기 화학식 1(X1 및 X2가 수소인 경우)의 광산발생 작용기를 갖는 모노머를 얻을 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서, X1 및 X2가 서로 연결되어 벤젠링을 형성하는 화합물은, 하기 반응식 2와 같이, 메탄올 등의 알코올 용매 및 산촉매(HX: X는 Cl, SO4 또는 CH3CO2이다.)의 존재 하에서, 1-나프톨과 디알킬설프옥사이드를 반응시키고, 아세톤 등의 유기 용매에서 상기 반응의 생성물과 An-M+(여기서, An은 상기 화학식 1에서 정의한 음이온이고, M은 K, Na 또는 NH4이다.)를 반응시키는 음이온 교환 반응을 수행하여 4-(음이온디알킬설포늄)나프톨을 얻는다. 이와 같이 얻어진 4-(음이온디알킬설포늄)나프톨과 (메타)아크릴로일클로라이드를 NaOH/MeOH 등의 염기촉매 용액의 존재 하에서 반응시켜 상기 화학식 1(X1 및 X2가 연결되어 벤젠링을 형성하는 경우)의 광산발생 작용기를 갖는 모노머를 얻을 수 있다.
상기 반응식 1 및 2에서, R1과 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명에 따른 감광성 고분자는 4-(음이온디알킬설포늄)페놀(메타)아크릴레이트 모노머 또는 4-(음이온디알킬설포늄)나프톨(메타)아크릴레이트 모노머를 포함하는 고분자로서, 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
상기 화학식 2에서, R*, R1, R2 및 An-는 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R3는 탄소수 1 내지 25개, 바람직하게는 1 내지 15개의 포화탄화수소이고, R4와 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30개의 호모 또는 헤테로 포화 탄화수소이며, a, b, c 및 d는 각 모노머의 몰분율로서, a : b : c : d는 0.01~10 mol% : 5~85 mol% : 5~85 mol% : 5~85 mol% 이다.
상기 R3, R4 및 R5는 산에 의하여 이탈되는 보호기, 피하막 접착 촉진 작용기, 현상액에 대한 친화 작용기로서, 화학증폭형 감광성 고분자의 제조에 통상적으로 사용되는 다양한 치환체가 상기 R3, R4 및 R5로서 사용될 수 있으며, 예를 들면 t-부틸, 테트라히드로피란-2-일, 2-메틸 테트라히드로피란-2-일, 테트라히드로퓨란-2-일, 2-메틸 테트라히드로퓨란-2-일, 1-메톡시프로필, 1-메톡시-1-메틸에틸, 1-에톡시프로필, 1-에톡시-1-메틸에틸, 1-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, t-부톡시에틸, 1-이소부톡시에틸, 아다만틸, 히드록시 아다만틸 등이 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 감광성 고분자의 분자량은 감광성 고분자가 사용되는 공정 조건 등에 따라 달라질 수 있으나, 통상 중량평균분자량이 3,000 내지 100,000이고, 분산도는 1.0 내지 5.0인 것이 바람직하다. 여기서, 상기 감광성 고분자의 중량평균분자량인 3,000 미만인 경우 식각 저항성이 약한 문제점이 있고, 100,000을 초과하는 경우 용매에 대한 용해도 저하와 해상력 약화의 문제점이 있다.
본 발명에 따른 감광성 고분자의 바람직한 예는 하기 화학식 2a 내지 2h로 표시되는 고분자를 포함한다.
상기 화학식 2a 내지 2h에서, R*, R1, R2, An-, a, b, c 및 d는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 2의 광산발생 작용기를 갖는 감광성 고분자는 통상적인 고분자 중합법에 의하여 제조될 수 있다. 예를 들면, 하기 반응식 3 및 4에 나타낸 바와 같이, 테트라히드로퓨란(THF), 사이클로헥사논, 사이클로펜타논, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 메틸에틸케톤, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 유기 용매 중에서, 화학식 1의 (메타)아크릴레이트 화합물, 다른 종류의 (메타)아크릴레이트 화합물 등, 감광성 고분자를 구성하는 각 모노머를 필요한 양으로 혼합하고 중합한 다음, 이를 디에틸에테르 등의 유기 용매 중에서 결정화하여 본 발명에 따른 감광성 고분자를 제조할 수 있다. 상기 중합 반응은 바람직하게는 개시제의 존재 하에서 수행되며, 이와 같은 개시제로는 비한정적으로 벤조일퍼옥사이드, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 (AIBN), 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, t-부틸하이드로퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드 등을 예시할 수 있다.
상기 반응식 3 및 4에서, R*, R1, R2, R3, R4, R5, An - , a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 따른 화학증폭형 포토레지스트 조성물은 상기 화학식 2로 표시되는 감광성 고분자 및 용매를 포함하며, 필요에 따라 각종 첨가제를 더욱 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물에 있어서, 상기 감광성 고분자의 함량은 전체 조성물에 대하여 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 5 내지 15 중량%이며, 상기 용매의 사용량은 전체 레지스트 조성물에 대하여 고형분 농도가 5 내지 70중량%, 바람직하게는 10 내지 60 중량%가 되도록 사용한다. 여기서, 상기 감광성 고분자 및 유기 용매의 함량이 상기 범위를 벗어나면, 포토레지스트막을 효율적으로 형성할 수 없게 될 우려가 있다. 상기 용매로는 포토레지스트 조성물에서 통상적으로 사용되는 용매를 광범위하게 사용할 수 있으며, 예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에틸, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노아세테이트, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 메틸이소아밀케톤, 시클로헥산온, 디옥산, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 메틸피루베이트, 에틸피루베이트, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디메틸아세트아마이드, N-메틸-2-피롤리돈, 3-에톡시에틸프로피오네이트, 2-헵탄온, 감마-부티로락톤, 2-히드록시프로피온에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시초산에틸, 히드록시초산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메톡시-2-메칠프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시-2-메틸프로피온산에틸, 초산에틸, 초산부틸, 이들의 혼합물 등을 예시할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 첨가제로서 유기염기를 더욱 포함할 수 있으며, 상기 유기염기가 사용될 경우, 그 함량은 전체 레지스트 조성물에 대하여 0.01 내지 2.00 중량%이다. 이와 같은 유기염기로는 트리에틸아민, 트리이소부틸아민, 트리이소옥틸아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 감광성 고분자, 유기용매 등을 혼합한 후, 필요에 따라 필터, 예를 들면 0.2 ㎛ 필터로 여과하여 사용하며, 건식 및 습식 노광 공정, 특히 습식 ArF 노광 공정에 유용하다.
본 발명에 따른 화학증폭형 포토레지스트 조성물을 이용하여, 포토레지스트 패턴을 형성하기 위해서는, 먼저, 실리콘 웨이퍼, 알루미늄 기판 등의 기판에 스핀 코터 등을 이용하여 상기 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트막을 형성하고, 상기 포토레지스트막을 노광, 현상 및 베이크하는 통상의 포토리쏘그래피 공정을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있다. 상기 현상 공정에 사용되는 현상액으로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 테트라메틸암모늄히드록사이드(TMAH) 등의 알칼리성 화합물을 0.1 내지 10중량%의 농도로 용해시킨 알칼리 수용액을 사용할 수 있으며, 필요에 따라 상기 현상액에 메탄올, 에탄올 등과 같은 수용성 유기용매 및 계면활성제를 적정량 첨가하여 사용할 수도 있다. 또한 이와 같은 현상 공정을 수행한 후에는 초순수로 기판을 세정하는 세정 고정을 더욱 수행할 수도 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1a] 광산발생 작용성 모노머의 합성
페놀 9.41g(0.1몰) 및 페닐설폭사이드 20.2g(0.1몰)를 500mL 둥근바닥 플라스크에 넣고 메탄올 60g을 섞은 후, 건조된 염화수소 기체 4.73g(0.13몰)을 반응용액에 버블링시키면서, 상온에서 2시간 30분 동안 교반하여 반응을 수행하였다. 얻어진 디페닐-4-히드록시페닐설포늄클로라이드 26.8g(0.085몰)를 아세톤 80g에 녹인 후, 포타슘노나플로로부탄 설포네이트 33.8g(0.1몰)을 아세톤 50g에 녹인 용액을 첨가하여, 디페닐-4-히드록시페닐설포늄노나플로로부탄설포네이트를 얻었다. 얻어진 디페닐-4-히드록시페닐설포늄노나플로로부탄설포네이트 46.3g(0.08몰)을 과량의 소듐 히드록시드 6.8g(0.2몰)와 메탄올 50g으로 처리하여 얻어진 나트륨염을 상온에서 아세토니트릴 50g에 넣은 후, 메타크릴로일클로라이드 8.9g(0.85몰)과 1시간 동안 질소 분위기에서 반응시킨 후, 얻어진 고체 염의 모노머를 메탄올에서 재결정하여 실온에 방치함으로서, 상기 화학식 1a의 노나플로로부탄설포네이트 모노머를 60%의 수율로 얻었다.
[실시예 1b] 광산발생 작용성 모노머의 합성
페닐설폭사이드 20.2g(0.1몰) 대신 메틸-p-톨릴설폭사이드 15.4g(0.1몰)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1a와 동일한 방법으로 실시하여, 상기 화학식 1b의 노나플로로부탄설포네이트 모노머를 75%의 수율로 얻었다.
[실시예 1c] 광산발생 작용성 모노머의 합성
페닐설폭사이드 20.2g(0.1몰) 대신 n-부틸설폭사이드 16.2g(0.1몰)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1a와 동일한 방법으로 실시하여, 상기 화학식 1c의 노나플로로부탄설포네이트 모노머를 70%의 수율로 얻었다.
[실시예 1d] 광산발생 작용성 모노머의 합성
페놀 9.41g(0.1몰) 대신 1-나프톨 14.4g(0.1몰)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1a와 동일한 방법으로 실시하여, 상기 화학식 1d의 노나플로로부탄설포네이트 모노머를 53%의 수율로 얻었다.
[실시예 1e] 광산발생 작용성 모노머의 합성
페놀 9.41g(0.1몰) 대신 1-나프톨 14.4g(0.1몰)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1b와 동일한 방법으로 실시하여, 상기 화학식 1e의 노나플로로부탄설포네이트 모노머를 65%의 수율로 얻었다.
[실시예 1f] 광산발생 작용성 모노머의 합성
페놀 9.41g(0.1몰) 대신 1-나프톨 14.4g(0.1몰)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1c와 동일한 방법으로 실시하여, 상기 화학식 1f의 노나플로로부탄설포네이트 모노머를 55%의 수율로 얻었다.
[실시예 1g] 광산발생 작용성 모노머의 합성
페놀 9.41g(0.1몰) 및 페닐설폭사이드 20.2g(0.1몰) 대신 1-나프톨 14.4g(0.1몰) 및 디메틸설폭사이드 7.81g(0.1몰)을 각각 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1a와 동일한 방법으로 실시하여, 상기 화학식 1g의 노나플로로부탄설포네이트 모노머를 65%의 수율로 얻었다.
[실시예 2a] 감광성 고분자의 제조
상기 실시예 1a에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1a) 12.9g (0.02 mol), 2-메틸-2-메타크릴로옥시아다만탄 23.4g(0.1몰), 메타크릴로일옥시부티로락톤 15.8g(0.1 mol), 1-메타크릴로일옥시-3-히드록시아다만탄 23.6g (0.1 mol) 및 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 10.1g을 무수 THF 35g에 용해시키고, 동결방법으로 앰플(ampoule)을 사용하여 가스를 제거한 다음, 반응물을 68℃에서 24시간 동안 중합시켰다. 중합이 완결된 후, 과량의 디에틸에테르에 반응물을 천천히 떨어뜨려 침전시키고, 다시 THF에 용해한 후 디에틸에테르에서 재침전시켜 화학식 2a의 고분자를 수율 55%로 얻었다. 얻어진 고분자의 중량평균분자량과 다중분산도는 각각 8,000 및 1.65이었다.
[실시예 2b] 감광성 고분자의 제조
상기 실시예 1a에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1a) 12.9g (0.02 mol) 대신, 실시예 1b에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1b) 12.0g (0.02 mol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2a와 동일한 방법으로 실시하여, 화학식 2b의 고분자를 수율 60%로 얻었다. 얻어진 폴리머의 중량평균분자량과 다중분산도는 각각 9,500 및 1.85이었다.
[실시예 2c] 감광성 고분자의 제조
상기 실시예 1a에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1a) 12.9g (0.02 mol) 대신, 실시예 1c에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1c) 12.1g (0.02 mol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2a와 동일한 방법으로 실시하여, 화학식 2c의 고분자를 수율 60%로 얻었다. 얻어진 폴리머의 중량평균분자량과 다중분산도는 각각 9,100 및 1.65이었다.
[실시예 2d] 감광성 고분자의 제조
상기 실시예 1a에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1a) 12.9g (0.02 mol) 대신, 실시예 1d에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1d) 14.0g (0.02 mol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2a와 동일한 방법으로 실시하여, 화학식 2d의 고분자를 수율 55%로 얻었다. 얻어진 폴리머의 중량평균분자량과 다중분산도는 각각 9,800 및 1.92이었다.
[실시예 2e] 감광성 고분자의 제조
상기 실시예 1a에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1a) 12.9g (0.02 mol) 대신, 실시예 1e에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1e) 13.0g (0.02 mol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2a와 동일한 방법으로 실시하여, 화학식 2e의 고분자를 수율 65%로 얻었다. 얻어진 폴리머의 중량평균분자량과 다중분산도는 각각 9,200 및 1.75이었다.
[실시예 2f] 감광성 고분자의 제조
상기 실시예 1a에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1a) 12.9g (0.02 mol) 대신, 실시예 1f에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1f) 13.2g (0.02 mol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2a와 동일한 방법으로 실시하여, 화학식 2f의 고분자를 수율 60%로 얻었다. 얻어진 폴리머의 중량평균분자량과 다중분산도는 각각 8,700 및 1.65이었다.
[실시예 2g] 감광성 고분자의 제조
상기 실시예 1a에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1a) 12.9g (0.02 mol) 대신, 실시예 1g에서 제조한 메타크릴레이트 모노머(화학식 1g) 11.4g (0.02 mol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2a와 동일한 방법으로 실시하여, 화학식 2g의 고분자를 수율 80%로 얻었다. 얻어진 폴리머의 중량평균분자량과 다중분산도는 각각 8,900 및 1.75이었다.
[실시예 3a 내지 3g] 포토레지스트 조성물의 제조
실시예 2a 내지 2g에서 제조한 고분자 2g을 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 20g에 용해시킨 후, 0.20㎛ 필터로 여과하여, 포토레지스트 조성물 3a 내지 3g를 얻었다.
[실시예 4] 포토레지스트 조성물을 사용한 건식 및 습식 노광 패턴형성
실시예 3a 내지 3g에서 얻은 포토레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼의 피식각층 상부에 스핀 코팅하여 포토레지스트 박막을 제조한 다음, 90℃의 오븐 또는 열판에서 90초간 소프트 베이크(bake)하고, ArF 레이저 노광장비로 건식 또는 습식 노광한 후, 90℃에서 90초간 다시 베이크하였다. 베이크된 웨이퍼를 2.38wt% TMAH 수용액에 40초간 침지하여 현상함으로써 0.07㎛의 L/S 패턴을 형성하였다.
얻어진 패턴의 CD(critical dimension)와 단면 프로파일을 CD-SEM(Critical Dimension Scanning Electron Microscopes)과 FE-SEM(Field Emission Scanning Electron Microscope)을 이용하여 측정함으로서, 각 포토레지스트 조성물의 최소 해상력, 초점심도, 라인에지러프니스, 에너지공정 마진 등을 측정하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다. 또한, 실시예 3a의 포토레지스트 조성물의 건식 및 습식 패턴형성 사진을 도 1a 및 1b에 각각 나타내었고, 실시예 3b의 포토레지스트 조성물의 건식 및 습식 패턴형성 사진을 도 2a 및 2b에, 실시예 3c의 포토레지스트 조성물의 건식 및 습식 패턴형성 사진을 도 3a 및 3b에, 실시예 3d의 포토레지스트 조성물의 건식 및 습식 패턴형성 사진을 도 4a 및 4b에, 실시예 3e의 포토레지스트 조성물의 건식 및 습식 패턴형성 사진을 도 5a 및 5b에, 실시예 3f의 포토레지스트 조성물의 건식 및 습식 패턴형성 사진을 도 6a 및 6b에, 실시예 3g의 포토레지스트 조성물의 건식 및 습식 패턴형성 사진을 도 7a 및 7b에 각각 나타내었다.
레지스트 조성물 건식노광 습식노광
최소해상력[㎛] 초점심도[㎛] 라인에지러프니스[㎛] 에너지 공정마진[%] 노광 후패턴 광산발생제누출
실시예 3a 0.075 0.30 5.5 12.0 양호 X
실시예 3b 0.075 0.30 5.0 12.5 양호 X
실시예 3c 0.065 0.35 4.7 11.0 매우 양호 X
실시예 3d 0.070 0.45 4.3 13.0 매우 양호 X
실시예 3e 0.065 0.45 4.1 13.5 매우 양호 X
실시예 3f 0.060 0.30 4.5 10.5 양호 X
실시예 3g 0.060 0.30 5.0 13.5 매우 양호 X
상기 표 1 및 도 1-7로부터, 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물을 사용하여, 포토레지스트 패턴을 형성하면, 노광 패턴의 해상력, 초점심도, 라이에지러프니스, 에너지 공정 마진 등의 특성이 우수할 뿐 만 아니라, 광산발생제의 누출이 전혀 없이 양호한 형태의 노광 패턴을 얻을 수 있음을 알 수 있다.
이상 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 광산발생 작용성 모노머, 이를 포함하는 감광성 폴리머 및 화학증폭형 포토레지스트 조성물은 습식 노광 공정 중 광산발생제가 누출되는 것을 방지하여, 습식 노광 공정에 사용되는 렌즈, 침수액 등의 오염을 방지할 수 있는 장점이 있다. 또한 본 발명에 따른 화학증폭형 포토레지스트 조성물은 라인 에지 러프니스(LER)를 감소시킬 수 있을 뿐 만 아니라, 고해상력, 높은 광에너지 공정 여유도, 높은 초점심도마진 등의 특성을 가지며, 건식 및 습식 노광 공정, 특히 습식 ArF 노광 공정에 적합하다.
도 1a 및 1b는 각각 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물(실시예 3a)의 건식 및 습식 패턴형성 사진.
도 2a 및 2b는 각각 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물(실시예 3b)의 건식 및 습식 패턴형성 사진.
도 3a 및 3b는 각각 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물(실시예 3c)의 건식 및 습식 패턴형성 사진.
도 4a 및 4b는 각각 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물(실시예 3d)의 건식 및 습식 패턴형성 사진.
도 5a 및 5b는 각각 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물(실시예 3e)의 건식 및 습식 패턴형성 사진.
도 6a 및 6b는 각각 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물(실시예 3f)의 건식 및 습식 패턴형성 사진.
도 7a 및 7b는 각각 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물(실시예 3g)의 건식 및 습식 패턴형성 사진.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 광산발생 작용성 모노머.
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서, R*은 수소, 메틸기 또는 CF3이고, R1과 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 25개의 호모 또는 헤테로 포화 또는 불포화 탄화수소이며, An-는 트리플로로메탄설포네이트, 노나플로로부탄설포네이트, 헵타데카플로로옥탄설포네이트, 켐포설포네이트, 비스트리플로로메탄설포닐아미드 또는 트리스트리플로로메탄설포닐메틸레이트이며, X1 및 X2는 수소 또는 서로 연결되어 벤젠링을 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 광산발생 작용성 모노머는 하기 화학식 1a 내지 1g로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 광산발생 작용성 모노머.
    [화학식 1a]
    [화학식 1b]
    [화학식 1c]
    [화학식 1d]
    [화학식 1e]
    [화학식 1f]
    [화학식 1g]
    상기 화학식 1a 내지 1g에서, R* 및 An-는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 하기 화학식 2로 표시되는 감광성 고분자.
    [화학식 2]
    상기 화학식 2에서, R*, R1, R2 및 An-는 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R3는 탄소수 1 내지 25개의 포화탄화수소이고, R4와 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30개의 호모 또는 헤테로 포화 탄화수소이며, a, b, c 및 d는 각 모노머의 몰분율로서, a : b : c : d는 0.01~10 mol% : 5~85 mol% : 5~85 mol% : 5~85 mol% 이다.
  4. 제3항에 있어서, 상기 감광성 고분자는 중량평균분자량이 3,000 내지 100,000이고, 분산도는 1.0 내지 5.0인 것인 감광성 고분자.
  5. 제3항에 있어서, 상기 감광성 고분자는 하기 화학식 2a 내지 2h로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 감광성 고분자.
    [화학식 2a]
    [화학식 2b]
    [화학식 2c]
    [화학식 2d]
    [화학식 2e]
    [화학식 2f]
    [화학식 2g]
    [화학식 2h]
    상기 화학식 2a 내지 2h에서, R*, R1, R2, An-, a, b, c 및 d는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
  6. 상기 화학식 2로 표시되는 감광성 고분자; 및
    용매를 포함하는 화학증폭형 포토레지스트 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 감광성 고분자의 함량은 전체 포토레지스트 조성물에 대하여 1 내지 30 중량%인 것인 화학증폭형 포토레지스트 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 상기 용매는 에틸렌글리콜모노메틸에틸, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노아세테이트, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 메틸이소아밀케톤, 시클로헥산온, 디옥산, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 메틸피루베이트, 에틸피루베이트, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디메틸아세트아마이드, N-메틸-2-피롤리돈, 3-에톡시에틸프로피오네이트, 2-헵탄온, 감마-부티로락톤, 2-히드록시프로피온에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시초산에틸, 히드록시초산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메톡시-2-메칠프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시-2-메틸프로피온산에틸, 초산에틸, 초산부틸 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화학증폭형 포토레지스트 조성물.
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