KR20050101550A - 중합체 물질의 안정화용 장애 아민 광 안정제 유도체 및카복실산의 염 유사 반응 생성물 - Google Patents

중합체 물질의 안정화용 장애 아민 광 안정제 유도체 및카복실산의 염 유사 반응 생성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (I) 하기 화학식 I의 기 하나 이상 및 (II) 하기 화학식 II의 기 하나 이상을 함유하는 유기산 또는 그 유도체를 함유하는 염 유사 반응 생성물 또는 예비 제조된 혼합물에 관한 것이다:
화학식 I
화학식 II
상기 식에서,
치환체의 의미는 청구의 범위 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
추가로, 본 발명은 염 유사 반응 생성물 및 예비 제조된 혼합물의 제조방법에 관한 것이다. 염 유사 반응 생성물 및 예비 제조된 혼합물은 중합체, 특히 극성 중합체, 예컨대 폴리아마이드 및 폴리에스터의 안정화를 위해 사용되고, 이들 중합체의 가공 특성, 열 안정성, 색, 광택, 표면 및 기계적 특성을 향상시키기 위해 사용될 수 있다.

Description

중합체 물질의 안정화용 장애 아민 광 안정제 유도체 및 카복실산의 염 유사 반응 생성물{SALT-LIKE REACTION PRODUCTS OF HALS DERIVATIVES AND CARBOXYLIC ACIDS FOR THE STABILISATION OF POLYMERIC MATERIALS}
본 발명은 카복실산 또는 카복실산 유도체(유기산 및 유도체는 하기에서 "유기산"으로도 지칭됨)와 입체 장애 아민 광 안정제(HALS 화합물) 군에서 선택된 화합물의 신규한 염 유사 반응 생성물 또는 예비 제조된 혼합물에 관한 것이다.
염 유사 생성물 또는 혼합물은 중합체 물질의 열 및/또는 광 안정화에 적절하고 중합체의 가공성 및 장기간 안정성 향상에 적절하다.
당업자에게 공지된 바와 같이, 예를 들어 산성비, 또는 살생물제 또는 내염제의 분해 생성물로부터 유래하는 무기산에 노출되는 동안 HALS-화합물의 안정화 효과는 급격하게 감소한다. 이는 주로 무기산과 HALS-화합물의 염 유사 생성물의 형성에 기인한 것으로 여겨진다.
놀랍게도, 본 발명의 생성물은 비록 염 유사 특성을 갖지만, 중합체의 안정화, 특히 극성 중합체, 예컨대 폴리아마이드 또는 폴리에스터의 안정화에 적절한 것으로 밝혀졌다.
더욱이, 본 발명의 생성물은 가공 특성, 예컨대 압출 성형, 사출 성형 또는 섬유 방적동안의 유동성의 향상, 및 최종 생성물의 색, 광택, 표면 질 및/또는 기계적 특성의 향상을 제공한다.
HALS-화합물은 하기 화학식 I의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
A는 -O- 또는 -NR'-이고;
R'은 H 또는 C1-C18-알킬이고;
R1은 C1-C18-알킬이거나, 동일한 탄소 원자와 결합한 2개의 R1기가 C4-C8-사이클로알킬 고리를 형성하고;
R2는 H, C1-C18-알킬 또는 C7-C18-알킬아릴이고;
r은 0 내지 3의 정수, 바람직하게는 1 또는 2, 가장 바람직하게는 1이고;
중심 페닐 고리상의 2개의 카보닐 기는 오르쏘, 메타 또는 파라, 바람직하게는 메타 또는 파라, 가장 바람직하게는 메타 위치로 존재한다.
상기 언급된 유기산은 하기 화학식 II로 표시된다:
상기 식에서,
R6은 H, 또는 m가 지방족, 지환족, 방향족 또는 헤테로방향족 잔기이고;
m은 0 초과의 정수, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 보다 바람직하게는 1 또는 2이다.
상기에서 언급된 유기산 유도체는 무수물, 환형 에스터(락톤), 및 특히 환형 아마이드(락탐), 예를 들어 ε-카프로락탐을 포함한 화학식 II의 화합물로부터 유도된 것들이다.
후자의 카복실산 유도체는 가수분해 또는 개환 반응 후 수성 반응 매질중에서 모노-카복실산과 유사하게 행동한다.
바람직한 R1기는 메틸이다. 또한, 바람직한 것은 동일한 탄소원자와 결합한 2개의 R1기가 C4-C6-사이클로알킬 고리를 형성하는 것이다.
바람직한 R2기는 H, C1-C12-알킬 또는 벤질이다.
바람직한 R6기는 C1-C100-알킬, C1-C60-알킬렌, C4-C18-사이클로알킬, C5-C24-사이클로알킬렌, C6-C18-아릴, C6-C18-아릴렌, C5-C18-헤테로아릴, C5-C18-헤테로아릴렌, C6-C36-아릴알킬, C6-C36-아릴알킬렌, C6-C36-알킬아릴 또는 C6-C36-알킬아릴렌이다.
본 발명의 보다 바람직한 양태는 하기 화학식 III의 염 유사 화합물이다:
상기 식에서,
r은 0 내지 3의 정수이고;
s는 (r+1)/m을 나타내고;
m은 상기 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 화학식 III의 화합물은 하기 화학식 IV이다:
상기 식에서,
잔기는 상기에서 정의된 바와 같다.
가장 바람직한 화학식 III의 화합물은 하기 화학식 V이다:
상기 식에서,
r은 1이고;
다른 잔기는 상기에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 생성물은 (I) 화학식 I의 HALS-화합물 하나 이상과 (II) 화학식 II의 유기산 하나 이상의 반응에서 제조될 수 있고, 반응 짝의 몰비 및 반응 조건에 따라 유기산의 전체- 또는 반-아민 염이 형성된다. 이들 염은 물 또는 저급 알콜중에서 상당히 높은 용해성을 나타낸다.
본 발명의 생성물은 용매, 바람직하게는 물 또는 저급 알콜중에서 합성될 수 있거나, 용융 상태로 합성될 수 있다. 수득된 용액은 바로 사용될 수 있거나 용매의 제거를 통해 생성물이 단리될 수 있다. 생성된 고체는 후속적인 공정에, 선택적으로 추가의 마무리 처리 후에 사용될 수 있다.
이산 및 다이아미노- 또는 다이올 성분으로부터 각각 제조되는 중축합 중합체, 예를 들어, 폴리아마이드 6.6, PET 또는 유사한 유형에서 본 발명의 생성물의 적용이 특히 유리한데, 이는 본 발명의 생성물이 이들의 양호한 용해성 덕분에 중축합 반응동안 반응 혼합물중에 용이하고 균질하게 분산되기 때문이다.
반면, HALS-화합물은 이들의 소수성 특성 때문에 덜 용해되어 균질하게 분산되기가 더 어렵다.
본 발명의 생성물군의 다른 화합물은 이들의 낮은 극성 덕분에 중합체 용융 가공에 사용되기에 더 적절하다.
바람직한 특성은 넓은 범위내의 성분 (I) 및 (II)의 선택에 의해 영향을 받을 수 있는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 추가의 목적은 선택된 몰비에서 성분 (I) 및 (II)로 구성된 화합물의 예비 제조된 혼합물, 즉 플라스틱 산업에서 "배합물"이다. 그 때문에, 화학식 III에 따른 본 발명의 생성물은 이미 그러한 배합물의 제조동안, 또는 중합체 매스(mass)로 혼입동안, 또는 원료로 혼입동안 부분적으로 또는 완전하게 형성될 수 있다.
후자는 예를 들어, ε-카프로락탐(PA6에 대한), AH-염-용액(PA6.6에 대한) 또는 이산 및 다이올의 예비 축합물(폴리에스터에 대한)일 수 있다.
당업자에게 공지된 바와 같이, 그러한 염 유사 생성물 또는 혼합물은 또한 중축합동안 HALS-화합물을 사용함으로써 형성될 수 있고 계속되는 중축합동안 사라질 수도 있다.
본 발명의 예비 제조된 혼합물(배합물)은 선택된 몰비로 잘 정의되어 있다. 이들은 대규모로도 적용될 수 있는 기술적 공정에 의해 제조되고, 반응 조건에 따라 이미 부분적으로 화학식 III의 화합물을 형성할 수도 있다. 성분 (I) 및 (II)의 적정량을 함유하는 그러한 배합물은 중축합물에 첨가될 수도 있다. 이들 예비 제조된 혼합물은 용융(점적 과립화 기술, 프릴링(prilling), 압출 성형 등), 압축(롤러 압축기, 타정, 브리케팅(briquetting), 압착 과립화 등), 과립화 공정(분무, 유동상 과립화, 드럼 과립화 등) 또는 단지 간단한 혼합으로 수득될 수 있다.
HALS-화합물 및 유기산은 단- 또는 올리고-작용성일 수 있다. 바람직한 것은 하나의 HALS-기 및 이작용성 유기산을 갖는 HALS-화합물, 2개 이상의 HALS-기 및 이작용성 유기산을 갖는 HALS-화합물, 또는 2개 이상의 HALS-기 및 단작용성 유기산을 갖는 HALS-화합물이다.
HALS-기 및 유기산 기의 몰비는 필요에 따라 1:99 내지 99:1, 바람직하게는 40:60 내지 60:40, 보다 바람직하게는 45:55 내지 55:45, 가장 바람직하게는 동일한 몰비(50:50)일 수 있다.
화학식 II의 바람직한 카복실산은 C1-C80-알킬 카복실산, C1-C24-알킬렌 다이카복실산, C5-C18-사이클로알킬 카복실산, C5-C18-사이클로알킬렌 다이카복실산, C6-C18-아릴 카복실산, C6-C20-아릴렌 다이카복실산, C2-C12-알킬 카복실 무수물, C7-C18-아릴 카복실 무수물 또는 C6-C18-락탐이다.
특히 바람직한 화학식 II의 카복실산 또는 그의 유도체는 C1-C60-알킬 카복실산, C1-C18-알킬렌 다이카복실산, C6-C12-사이클로알킬 카복실산, C6-C12-사이클로알킬렌 다이카복실산, C6-C12-아릴 카복실산, C6-C12-아릴렌 다이카복실산, 카프로락탐, 라우린락탐, C1-C6-알킬 카복실 무수물 또는 C6-C18-아릴 카복실 무수물이다.
가장 바람직한 화학식 I의 HALS-화합물은 1,3-벤졸다이카복스아마이드-N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)(클라리언트로부터 시판되는 닐로스탭(Nylostab, 등록상표) 시드(S-EED, 등록상표))이다.
특히 바람직한 화학식 II의 카복실산은 아디프산, 테레프탈산, 아이소프탈산, 프탈산, 벤조산 또는 아세트산이다.
본 발명의 생성물의 적용에 대한 바람직한 중합체는 폴리아마이드, 예컨대 폴리아마이드 6, 폴리아마이드 11, 폴리아마이드 12, 폴리아마이드 4.6, 폴리아마이드 6.6, 폴리아마이드 6.9, 폴리아마이드 6.10, 폴리아마이드 6.12, 폴리아마이드 12.12, 및 폴리에스터, 예컨대 폴리에스터에 기초한 테레프탈산/알킬다이올(예를 들어 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌테레프탈레이트(PBT)), 지방족 폴리에스터, 방향족 폴리에스터, 액정 폴리에스터, 폴리에테르에스터, 및 폴리카보네이트 및 그의 배합물 및 공중합체이다.
특히 바람직한 중합체는 폴리아마이드 4.6, 폴리아마이드 6.6, 폴리아마이드 6, 폴리아마이드 11, 폴리아마이드 12, PET, PBT, 폴리카보네이트, 그의 공중합체 및 배합물이다.
본 발명의 생성물의 첨가는 중합체의 제조의 전 또는 중, 및 추가의 가공 단계중에 일어날 수 있다. 생성물은 고체(분말 또는 배합물)로서, 용액(비활성 또는 반응성 용매)으로서, 마스터배치(masterbatch)로서 또는 농축물로서, 및 분해되지 않은 용융 화합물의 경우 용융물로서 사용될 수 있다.
특히 유리한 것은 예를 들어, 용융(점적 과립화 기술, 프릴링, 압출 성형 등), 압축(롤러 압축기, 타정, 브리케팅, 압착 과립화 등), 과립화 공정(분무, 유동상 과립화, 드럼 과립화 등)으로 수득되는 것과 같은 유리 유동 제제 형태로의 첨가이다. 이들 제조된 형태는 또한 본 발명의 생성물의 혼합물 또는 다른 중합체 첨가제 또는 당분야에서 공지된 착색제와의 혼합물(배합물)을 포함한다.
본 발명의 생성물과는 별개로, 다른 첨가제 또는 착색제는 본 발명의 생성물을 함유하는 배합물을 포함하여 중합체에 전, 중 또는 후에 첨가될 수 있다.
그러한 다른 첨가제의 예로는 광안정제(추가의 HALS-화합물, 자외선-흡수제, 여기 상태 중단제(quencher), 인- 또는 황 기제 가공 안정제, 항산화제(페놀- 또는 아민 기제), 정전기 방지제, 기핵제, 정화제, 내염제, 강화 물질(예: 광물 충진제, 유리 섬유, 중공 유리구, 탄소 섬유, 나노단위 강화 물질(예: 나노점토, 탄소 나노튜브), 윤활제, 블로킹 방지제, 착색제(색소 및 착색제) 등이 있다.
본 발명의 생성물의 제조 및 적용은 하기 실시예에서 보여진다.
실시예 1
닐로스탭 시드 및 아디프산으로부터 염의 합성
아디프산 24.8 g을 물 250 ml중의 닐로스탭 시드 75.3 g의 현탁액에 첨가하고 80℃에서 투명한 용액이 형성될 때까지 교반한다. 물을 진공하에 제거하고 무색의 결정형 생성물을 80℃에서 진공중에 건조한다.
실시예 2
닐로스탭 시드 및 테레프탈산으로부터 염의 합성
닐로스탭 시드 72.7 g 및 테레프탈산 27.3 g으로 실시예 1을 반복한다.
실시예 3
닐로스탭 시드 및 벤조산으로부터 염의 합성
닐로스탭 시드 64.2 g 및 벤조산 35.4 g으로 실시예 1을 반복한다.
실시예 4
닐로스탭 시드 및 아세트산으로부터 염의 합성
닐로스탭 시드 78.4 g 및 아세트산 21.2 g으로 실시예 1을 반복한다.
실시예 5
닐로스탭 시드 30% 및 테레프탈산 70%의 분말 혼합물을 베펙스(Bepex) 롤러 압축기상에서 안정하고 무색이고 과립형으로 변형시킨다.
실시예 6
닐로스탭 시드 30% 및 아디프산 70%의 분말 혼합물을 베펙스 롤러 압축기상에서 안정하고 무색이고 유리 유동 과립형으로 변형시킨다.
실시예 7 내지 10
본 발명의 생성물의 폴리아마이드에의 적용
일반적인 가공 방법
본 발명의 화합물을 언급된 사용 온도에서 콜린(Collin) 단축 압출기상에 폴리아마이드 분말과 함께 균질화한다. 압출기 모터 전류(토크와 등가), 다이 압력, 매스 온도 및 재료 처리량을 일정한 기계 세팅에 등록한다. 수득된 중합체 가닥을 펠렛화(pelletize)하고 하기 기술된 바와 같이 사용한다.
낮은 모터 전류 및/또는 증가된 재료 처리량은 중요 자료인데, 이는 이들이 제조 비용에 직접적으로 영향을 주기 때문이다. 다이에서 일정한 압력은 양호한 흡입 및 공급 특성을 유도하고, 최종 사용 물품, 예를 들어 사출 성형 물품 또는 매우 균일한 섬유의 재생가능한 제조에 중요하다. 게다가, 증가된 압력이 가공동안 사슬의 파괴를 통한 폴리아마이드의 손상이 적도록 유도하고, 이 경우 첨가된 첨가제는 중합체 안정성에 기여한다.
수득된 다양한 적용의 결과값을 하기 표 1에 요약한다:
실시예 11 내지 18
실시예 1에 따른 본 발명의 생성물을 함유하는 폴리아마이드의 내후성 및 열 안정성
일반적인 가공 방법
실시예 7 내지 10에서 기술된 바와 같은 중합체 과립을 아버그 올라운더 사출 성형기(Arburg Allrounder Injection Molding Machine)상에서 100 ×100 ×1 m㎥ 플라크로 가공한다. 기계의 매개변수를 모든 중합체 유형에 대해 일정하게 유지한다. 수득된 플라크를 실시예 1의 본 발명의 화합물에 의한 광- 및 열 안정화를 보여주기 위한 시험을 한다.
실시예 11 내지 14 : ISO 11341 A(습윤-/건조 순환) 또는 ISO 11341 C(건조 상태)에 따른 웨더-O-미터(Weather-O-meter)에서 노출 후 색 변화
실시예 15 내지 18 : 120℃에서 오븐 숙성후 황변

Claims (10)

  1. (I) 하기 화학식 I의 화합물 하나 이상 및 (II) 하기 화학식 II로 표시되는 유기산 하나 이상을 포함하는, 염 유사 반응 생성물 또는 예비 제조된 혼합물:
    화학식 I
    화학식 II
    상기 식에서,
    A는 -O- 또는 -NR'-이고;
    R'은 H 또는 C1-C18-알킬이고;
    R1은 C1-C18-알킬이거나, 동일한 탄소 원자와 결합한 2개의 R1기가 C4-C8-사이클로알킬 고리를 형성하고;
    R2는 H, C1-C18-알킬 또는 C7-C18-알킬아릴이고;
    r은 0 내지 3의 정수이고;
    R6은 H, 또는 m가 지방족, 지환족, 방향족 또는 헤테로방향족 잔기이고;
    m은 0 초과의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 III의 염 유사 반응 생성물:
    화학식 III
    상기 식에서,
    A, R1, R2 및 R6은 제 1 항에서 정의된 바와 같고;
    r은 0 내지 3의 정수이고;
    s는 (r+1)/m을 나타내고;
    m은 0 초과의 정수이다.
  3. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 IV의 염 유사 반응 생성물:
    화학식 IV
    상기 식에서,
    r은 0 내지 3의 정수이고;
    s는 (r+1)/m을 나타내고;
    A, R2, R6 및 m은 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 V의 염 유사 반응 생성물:
    화학식 V
    상기 식에서,
    r은 1이고;
    s는 (r+1)/m을 나타내고;
    A, R2, R6 및 m은 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  5. 제 1 항에 있어서,
    성분 (I) 및 (II)를 둘 다 1:99 내지 99:1, 바람직하게는 40:60 내지 60:40, 보다 바람직하게는 45:55 내지 55:45, 가장 바람직하게는 50:50의 몰비로 포함하는 염 유사 반응 생성물 또는 예비 제조된 혼합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    화학식 I의 HALS-화합물이 1,3-벤졸-다이카복스아마이드-N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)임을 특징으로 하는 염 유사 반응 생성물 또는 예비 제조된 혼합물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    화학식 II의 유기산이 아디프산, 테레프탈산, 아이소프탈산, 프탈산, 벤조산 및 아세트산으로 구성된 군에서 선택됨을 특징으로 하는 염 유사 반응 생성물 또는 예비 제조된 혼합물.
  8. 화학식 I의 HALS-화합물 하나 이상을 화학식 II의 유기산 하나 이상과 반응시키는, 제 2 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 염 유사 반응 생성물의 제조방법.
  9. 화학식 I의 HALS-화합물 하나 이상 및 화학식 II의 유기산 하나 이상의 조합을 용융(점적 과립화 기술, 프릴링(prilling), 압출 성형 등), 압축(롤러 압축기, 타정, 브리케팅(briquetting), 압착 과립화 등), 과립화 공정(분무, 유동상 과립화, 드럼 과립화 등) 또는 단지 간단한 혼합으로 수득하는, 제 2 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 예비 제조된 혼합물의 제조방법.
  10. 빛 또는 열에 의한 분해에 대한 중합체의 안정화, 바람직하게는 극성 중합체의 안정화, 보다 바람직하게는 폴리아마이드 또는 폴리에스터의 안정화, 가장 바람직하게는 폴리아마이드의 안정화를 위한, 제 1 항에 따른 염 유사 반응 생성물 또는 예비 제조된 혼합물의 용도.
KR1020057014908A 2003-02-21 2004-02-19 중합체 물질의 안정화용 장애 아민 광 안정제 유도체 및카복실산의 염 유사 반응 생성물 KR20050101550A (ko)

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