KR20050058334A - 가시광 감광성 조성물 - Google Patents

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KR20050058334A
KR20050058334A KR1020057002695A KR20057002695A KR20050058334A KR 20050058334 A KR20050058334 A KR 20050058334A KR 1020057002695 A KR1020057002695 A KR 1020057002695A KR 20057002695 A KR20057002695 A KR 20057002695A KR 20050058334 A KR20050058334 A KR 20050058334A
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츠구오 야마오카
가츠히로 이토
다케시 이와사키
이쿠오 시미즈
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교와 핫꼬 케미카루 가부시키가이샤
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    • G03F7/004—Photosensitive materials
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    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition

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Abstract

(a) 화학식 Ⅰ 에 나타낸 구조의 반복 단위를 갖는 중합체, (b) 가시광선 조사에 의해 산을 형성하는 화합물, 및 (c) 감광 색소를 포함하는 가시광선에 대해 높은 민감성을 가진 가시광 감광성 조성물:
〔화학식 Ⅰ〕
(식 중, R1, R2 및 R3 는 동일하거나 상이하며, 각각은 (비)치환 알킬, (비)치환 아릴, 또는 (비)치환 아랄킬을 나타내며, R1 및 R2 는 인접한 탄소 원자와 함께 시클로알킬을 형성할 수 있으며, R4 는 저급 알킬을 나타냄). 본 조성물은 전자 회로 형성 물질, 평판 인쇄 물질 등으로 이용된다.

Description

가시광 감광성 조성물 {COMPOSITION SENSITIVE TO VISIBLE LIGHT}
본 발명은 전자회로 물질, 평판인쇄 물질, 또는 액정 디스플레이 및 플라즈마 디스플레이 등의 컬러 디스플레이 장치용 필터의 생산에 유용한 가시광 감광성 조성물에 관한 것이다.
최근, 포지티브 포토레지스트가 전자 회로 패턴을 형성하는데 광범위하게 이용되고 있으며, 대부분의 포지티브 포토레지스트는 노볼락 수지 및 감광제로서 나프토퀴논 디아지드 화합물을 포함하는 조성물이다. 조성물에서, 노볼락 수지는 팽윤하지 않으면서 알칼리 수용액에 용해될 수 있다. 나프토퀴논 디아지드 화합물은 노볼락 수지의 알칼리 용해도를 감소시키는 작용을 하는 반면, 상기 화합물은 자외선 등의 조사에 의해 분해되고, 노볼락 수지의 알칼리 용해도를 증가시키는 인덴 카르복실산으로 전환되며, 따라서, 상기 조성물은 포지티브 포토레지스트로서 이용될 수 있다. 그러나, 상기 조성물은 가시광선에 대한 반응성이 불량하며, 미세한 패턴을 형성하는 경우 충분한 해상도를 이룰 수 없다는 점에서 불리하다.
빛의 조사로 인해 산을 발생시킬 수 있는 화합물, 다관능성 비닐에테르 화합물 등으로부터 유래된 기를 가지고 있는 화합물을 포함하는 감광성 조성물은 JP-A-6-295064, JP-A-7-146552, JP-A-11-153858, 및 JP-A-11-174680 에 개시되어 있다. 그러나, 상기 조성물은 확산 제한에 의한 열 가교 효율의 감소로 인해 수율이 불량하며, 저장 안정성이 불량한 단점이 있다.
평판 인쇄 분야에서도, 최근 수년간 자외선을 이용하는 기존의 시스템 대신에 가시광선 레이저 또는 적외선 레이저를 이용하여 직접 판-제작할 수 있는 평판 인쇄 물질에 대한 관심이 증가하고 있다. JP-A-7-186562 및 WO 02/11996 은 적외선 레이저를 이용한 광열 유형 포지티브 판-제작 물질을 개시하고 있다. 그러나, 상기 물질은 광원으로서 장파장 레이저를 이용하기 때문에, 높은 해상도를 얻는 관점에서는 불리하다.
현재 상기 적용 분야에서 이용되는 안정한 고-에너지 레이저로서, 가시 영역내에 출력 파장을 갖는 것들이 빈번하게 이용되며, 그 예로 488 nm 및 514.5 nm 파장에서 진동선을 가지는 아르곤 이온 레이저 및 532 nm 에서 두번째로 높은 조화파동의 방출선을 가지는 YAG 레이저가 포함된다. 따라서, 상기 파장에 대해 민감성이 높은 화합물이 요구된다.
본 발명의 목적은 가시광선에 대해 높은 민감성을 가진 감광성 조성물에 있어서, 전자 회로 형성 물질, 평판 인쇄 물질 등으로서 유용한 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 (1) 내지 (4) 를 제공한다.
(1) (a) 화학식 Ⅰ 로 나타낸 반복 단위를 포함하는 중합체, (b) 가시광선 조사에 의해 산을 형성하는 화합물, 및 (c) 감광 색소를 포함하는 가시광 감광성 조성물:
(식 중, R1, R2 및 R3 는 동일하거나 상이하며, 각각은 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 또는 치환 또는 비치환 아랄킬을 나타내거나 대안적으로 R1 및 R2 는 인접한 탄소 원자와 함께 시클로알킬을 형성하며, R4 는 저급 알킬을 나타낸다).
(2) (1) 에 있어서, 화학식 Ⅰ 로 나타낸 반복 단위를 포함하는 중합체가 1,000 내지 100,000 의 수평균 분자량을 가지는 가시광 감광성 조성물.
(3) (1) 또는 (2) 에 있어서, 화학식 Ⅰ 로 나타낸 반복 단위를 포함하는 중합체 100 중량부 당 가시광선 조사에 의해 산을 발생시키는 화합물의 0.1 내지 40 중량부를 포함하는 가시광 감광성 조성물.
(4) (1) 내지 (3) 의 어느 하나에 있어서, 화학식 Ⅰ 로 나타낸 반복 단위를 포함하는 중합체 100 중량부 당 감광 색소의 0.1 내지 10 중량부를 포함하는 가시광 감광성 조성물.
화학식 Ⅰ 에 나타낸 기의 정의에서, 알킬에는 탄소수 1 내지 18 의 선형 또는 분지형 알킬기가 포함되며, 그 구체적 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 도데실, 옥타데실기 등이며, 이들 중에서 탄소수 1 내지 6 의 알킬기가 바람직하며, 탄소수 1 내지 3 의 알킬기가 더욱 바람직하다.
저급 알킬에는 탄소수 1 내지 8 의 선형 또는 분지형 알킬기가 포함되며, 그 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸기 등이다.
인접한 탄소 원자와 함께 R1 및 R2 에 의해 형성되는 시클로알킬에는 탄소수 3 내지 8 의 시클로알킬기가 포함되며, 그 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸기 등이다.
아릴에는 탄소수 6 내지 12 의 아릴기가 포함되며, 그 예는 페닐, 나프틸 등이다.
아랄킬에는 탄소수 7 내지 15 의 아랄킬기가 포함되며, 그 예는 벤질, 페네틸, 나프틸메틸, 나프틸에틸 등이다.
치환 알킬기의 치환기의 예는 저급 알콕시, 저급 알카노일, 시아노, 니트로, 할로겐, 저급 알콕시카르보닐 등이다. 저급 알콕시, 저급 알카노일 및 저급 알콕시카르보닐의 알킬 부분의 예는 상기 언급된 저급 알킬에서와 같다. 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드 원자를 의미한다.
치환 아릴 및 치환 아랄킬의 치환기의 예에는 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알카노일, 시아노, 니트로, 할로겐, 저급 알콕시카르보닐 등이 포함된다. 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 저급 알카노일, 할로겐 원자 및 저급 알콕시카르보닐의 예는 상기 언급된 것과 같다.
화학식 Ⅰ 에 나타낸 반복 단위를 포함하는 중합체는 화학식 Ⅳ 로 나타낸 불포화 에스테르를 각각 Shin Kobunshi Jikkengaku 2, Kobunshi no Gosei Hanno(1), The Society of Polymer Science 편, Japan, 1 내지 224 페이지, June 15, 1995) 등에 기재된 방법에 따라 다른 공중합 가능 단량체와 함께 또는 단독 중합시켜 생성될 수 있다:
(식 중, R1, R2, R3 및 R4 는 상기의 라디칼 중합 또는 이온 중합에서 정의된 것과 같은 의미를 갖는다). 다른 공중합가능 단량체의 예에는 스티렌 및 히드록시스티렌과 같은 방향족 비닐 화합물; 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 메사콘산, 말레인산 및 푸마르산과 같은 α, β-불포화 카르복실산; 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 히드록시에틸 아크릴레이트 및 히드록시에틸 메타크릴레이트와 같은 α, β-불포화 에스테르 등이 포함된다.
화학식 Ⅰ 로 나타낸 반복 단위를 포함하는 중합체는 이후 경우에 따라서 중합체 (Ⅰ) 로 언급된다.
중합체 (Ⅰ) 의 제조에서, 화학식 Ⅳ 로 나타낸 불포화 에스테르는 이용되는 단량체의 전체량을 기준으로 바람직하게는 10 중량% 이상, 더 바람직하게는 20 중량% 이상의 양으로 이용된다.
중합체 (Ⅰ) 의 수평균 분자량은 바람직하게는 1,000 내지 100,000 이며, 더 바람직하게는 5,000 내지 50,000 이다.
가시광선 조사에 의해 산을 발생시키는 화합물로서, 화학식 Ⅱ 로 나타낸 화합물이 바람직하게 이용된다:
(식 중, R5 는 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 또는 치환 또는 비치환 아랄킬을 나타낸다). 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 및 치환 또는 비치환 아랄킬의 예는 상기 언급된 것과 같다.
화학식 Ⅱ 로 나타낸 화합물에서, R5 는 바람직하게는 메틸, 트리플루오로메틸, 또는 p-메틸페닐이며, 더 바람직하게는 트리플루오로메틸이다.
가시광선 조사에 의해 산을 발생시키는 화합물은 이후 경우에 따라서 광-산-발생제로 불린다.
감광 색소로서, 화학식 Ⅲ 에 나타난 화합물이 바람직하게 이용된다:
(식 중, R6 및 R7 은 동일하거나 상이하며 각각은 수소 원자 또는 저급 알킬을 나타낸다). 저급 알킬의 예는 상기 언급한 것과 같다. 화학식 Ⅲ 으로 나타낸 화합물에서, R6 및 R7 은 동일하거나 상이하며, 각각은 수소 원자 또는 에틸을 나타내는 것이 바람직하다. US 4916711, US 5189029 등에 기재된 방법에 따라 감광 색소를 제조할 수 있다.
본 발명의 가시광 감광성 조성물에는 중합체 (Ⅰ), 광-산-발생제 및 감광 색소가 포함되나, 상기 성분의 혼합 방법 및 순서에 특별한 제한은 없다.
광-산-발생제는 중합체 (Ⅰ) 의 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 40 중량부, 더 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부, 더욱 더 바람직하게는 0.5 내지 15 중량부의 양으로 이용된다.
감광 색소는 중합체 (Ⅰ) 의 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부, 더 바람직하게는 0.2 내지 5 중량부, 더욱 더 바람직하게는 0.5 내지 3 중량부의 양으로 이용된다.
본 발명의 가시광 감광성 조성물은 용매를 포함할 수 있으며, 이들의 예에는 헥산, 톨루엔 및 자일렌과 같은 탄화수소 용매; 디옥산 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르 용매; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 시클로헥사논과 같은 케톤 용매; 이소프로필 알콜, 부탄올, 헥산올, 옥탄올 및 벤질 알콜과 같은 알콜 용매; 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와 같은 글리콜 용매 등이 포함된다. 상기 용매는 단독으로 또는 2 가지 이상의 용매 혼합물로 이용될 수 있으며, 상기 용매는 중합체 (Ⅰ) 의 1 중량부 당 바람직하게는 1 내지 100 중량부의 양으로 이용된다.
본 발명의 가시광 감광성 조성물을 이용하는 패턴 형성은 하기 방식으로 수행될 수 있다. 우선, 본 발명의 가시광 감광성 조성물을 회전 코팅법, 바 코팅법 또는 분무 코팅법에 의해 알루미늄판, 동판 및 규소 웨이퍼와 같은 기판에 적용하고, 코팅 필름을 건조시키기 위해 바람직하게는 80 내지 130℃ 에서 1 내지 30 분 동안 가열한다. 이어서, 기판상에서 형성된 코팅 필름을 포지티브 포토마스크, 감소된 투영 노출 장치, 직접 연신 장치 등을 이용하여 가시광선으로 이미지화 조사시킨다. 바람직하게 이용되는 가시광선은, 488 nm 및 514.5 nm 의 파장에서 진동선을 가지는 아르곤 이온 레이저, 532 nm 에서 두번째로 높은 조화파장의 방출선을 가지는 YAG 레이저 등이다.
가시광선 조사 후, 코팅 필름을 바람직하게는 50 내지 150℃ 에서 1 내지 30 분 동안 가열한 후, 수산화테트라메틸암모늄 (TMAH) 의 알칼리 수용액, 에탄올아민과 같은 알카놀아민, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 및 메타규산나트륨과 같은 무기 알칼리 등을 이용하여 현상한다.
그 결과, 우수한 입체적 정확성 및 높은 해상도를 가진 포지티브 패턴이 기판상에 형성된다.
상기 방식으로 형성되는 패턴은 전자 회로, 평판 인쇄판, 액정 디스플레이 및 플라즈마 디스플레이 등의 컬러 디스플레이를 위한 필터를 형성하는데 유용하다. 특히, 본 발명의 가시광 감광성 조성물은 감광성이 상당히 높으며, 가시광 감광성 조성물을 이용함으로써 노출 시간이 짧아져 작업 효율이 증가되며 더 미세한 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명을 실시예 및 참고예를 참고하여 하기에 더 상세하게 설명할 것이다.
참고예에서, 중합체의 수평균 분자량 (Mn) 은 하기 조건에서 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정되었다.
칼럼: 연속하여 연결된 2 개의 TSKgel Super HM-M 칼럼 및 하나의 HM-H 칼럼 (둘 다 Tosoh Corporation 제품).
칼럼 온도: 40℃
감지기: RI
현상 용매: 테트라히드로푸란 (유속 0.5 ml/분)
참고 물질: 폴리스티렌
감광성 조성물의 감광성은 하기 공식을 이용하여 계산하였다:
감광성 (Sensitivity) = Io×10-A×t
Io: 노출 강도 (mJ/㎠·초)
A: 단계 타블렛의 광학 밀도
t: 노출 시간 (초)
참고예 1: 중합체 A 의 합성
1-n-프로폭시-2-메틸프로필 메타크릴레이트 8.5 g, 메틸 메타크릴레이트 25.0 g 및 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) (AMBN) 1.1 g 을 메틸 이소부틸 케톤 15.0 g 에 용해시켰다. 혼합물을 70℃ 에서 2 시간에 걸쳐 가열된 메틸 이소부틸 케톤 35.0 g 에 적가하고 70℃ 에서 3 시간 동안 중합시켰다. 이어서, 메틸 이소부틸 케톤 83.0 g 을 반응 혼합물에 첨가하여 실온으로 냉각시켰다. 생성 반응 혼합물을 실온에서 메탄올 3 리터에 적가하여 중합체를 침전시킨 후 여과하여, 16,000 의 수평균 분자량을 가지는 중합체 20.8 g 을 수득하였다.
참고예 2: 중합체 B 의 합성
1-n-메톡시-2-메틸프로필 메타크릴레이트 7.3 g, 메틸 메타크릴레이트 22.1 g, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 4.1 g 및 AMBN 1.1 g 을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 (PMA) 15.0 g 에 용해시켰다. 상기 혼합물을 70℃ 에서 2 시간에 걸쳐 가열한 PMA 35.0 g 에 적가하고, 상기 단량체를 70℃ 에서 3 시간 동안 중합시킨 다음, PMA 83.0 g 을 반응 혼합물에 추가하여 실온으로 냉각시켰다. 생성 반응 혼합물을 실온에서 메탄올 3 리터에 적가하여 중합체를 침전시키고 여과하여, 13,500 의 수평균 분자량을 가지는 중합체 21.2 g 을 수득하였다.
실시예 1: 감광성 조성물의 제조 및 평가
참고예 1 에서 합성된 중합체 A 의 100 중량부를 시클로헥사논 466 중량부에 용해시키고, 4,4-디플루오로-1,3,5,7,8-펜타메틸-4-보라-3a,4a-디아자-s-인다센 1 중량부 및 NAI-105 (광-산-발생제, Midori Kagaku Kogyo Co., Ltd. 제품) 5 중량부를 상기에 첨가하여 감광성 조성물을 제조하였다. 감광성 조성물을 연마하고 애노드화처리한 알루미늄판에 회전 코팅법을 이용해 적용하고, 100℃ 에서 10 분 동안 프리베이크시켜서 약 1 ㎛ 두께의 감광층을 수득하였다. 단계 타블렛을 수득된 감광층에 접착하고, 수득된 층을 2.0 mJ/㎠·초의 강도를 가진 아르곤 이온 레이저 (Spectraphysic Stabilite 2016) 로 조사하고, 120℃ 에서 10 분 동안 가열한 다음, 수산화테트라메틸암모늄 및 이소프로필 알콜 (혼합 비율 1/1) 의 수용액 2.38 중량% 의 혼합물을 이용하여 1 분 동안 현상시켰다. 이어서, 감광화에 필요한 최소 에너지량을 상기 감광층의 중합체 필름이 용해되는 최대 밀도를 가진 단계로부터 감광성으로서 수득하였다. 상기 감광성 조성물의 감광성은 488 nm 파장에서 0.52 mJ/㎠ 이며, 514.5 nm 파장에서 1.22 mJ/㎠ 이었다.
실시예 2: 감광성 조성물의 제조 및 평가
참고예 1 에서 합성된 중합체 A 의 100 중량부를 시클로헥사논 466 중량부에 용해시키고, 2,6-디에틸-4,4-디플루오로-1,3,5,7,8-펜타메틸-4-보라-3a,4a-디아자-s-인다센 1 중량부 및 NAI-105 (광-산-발생제, Midori Kagaku Kogyo Co., Ltd. 제품) 5 중량부를 상기에 첨가하여 감광성 조성물을 제조하였다. 감광성 조성물을 연마하고 애노드화처리한 알루미늄판에 회전 코팅법을 이용해 적용시키고, 100℃ 에서 10 분 동안 프리베이크시켜서 약 1 ㎛ 두께의 감광층을 수득하였다. 단계 타블렛을 수득된 감광층에 접착하고, 수득층을 2.0 mJ/㎠·초의 강도를 가진 아르곤 이온 레이저 (Spectraphysic Stabilite 2016) 로 조사하고, 120℃ 에서 10 분 동안 가열한 다음, 수산화테트라메틸암모늄 및 이소프로필 알콜 (혼합 비율 1/1) 의 수용액 2.38 중량% 의 혼합물을 이용하여 1 분 동안 현상시켰다. 이어서, 감광화에 필요한 최소 에너지량을 상기 감광층의 중합체 필름이 용해되는 최대 밀도를 가진 단계로부터 감광성으로서 수득하였다. 상기 감광성 조성물의 감광성은 488 nm 파장에서 1.58 mJ/㎠ 이며, 514.5 nm 파장에서 1.97 mJ/㎠ 이었다.
실시예 3: 감광성 조성물의 제조 및 평가
참고예 2 에서 합성된 중합체 B 의 100 중량부를 PMA 466 중량부에 용해시키고, 2,6-디에틸-4,4-디플루오로-1,3,5,7,8-펜타메틸-4-보라-3a,4a-디아자-s-인다센 1 중량부 및 NAI-105 (광-산-발생제, Midori Kagaku Kogyo Co., Ltd. 제품) 5 중량부를 상기에 첨가하여 감광성 조성물을 제조하였다. 감광성 조성물을 연마하고 애노드화처리한 알루미늄판에 회전 코팅법을 이용해 적용시키고, 100℃ 에서 5 분 동안 프리베이크시켜서 약 1 ㎛ 두께의 감광층을 수득하였다. 단계 타블렛을 수득된 감광층에 접착하고, 수득된 층을 2.0 mJ/㎠·초의 강도를 가진 아르곤 이온 레이저 (Spectraphysic Stabilite 2016) 로 조사하고, 120℃ 에서 5 분 동안 가열한 다음, 수산화테트라메틸암모늄 및 이소프로필 알콜 (혼합 비율 7/3) 의 수용액 2.38 중량% 의 혼합물을 이용하여 1 분 동안 현상시켰다. 이어서, 감광화에 필요한 최소 에너지량을 상기 감광층의 중합체 필름이 용해되는 최대 밀도를 가진 단계로부터 감광성으로서 수득하였다. 상기 감광성 조성물의 감광성은 488 nm 파장에서 0.90 mJ/㎠ 이었다.
본 발명에 따라, 가시광선에 대해 높은 민감성을 가지며, 전자 회로 형성 물질, 평판 인쇄 물질 등으로서 유용한 감광성 조성물이 제공된다.

Claims (4)

  1. (a) 화학식 Ⅰ 에 나타낸 반복 단위를 포함하는 중합체, (b) 가시광선 조사에 의해 산을 형성하는 화합물, 및 (c) 감광 색소를 포함하는 가시광 감광성 조성물:
    〔화학식 Ⅰ〕
    (식 중, R1, R2 및 R3 는 동일하거나 상이하며, 각각은 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 또는 치환 또는 비치환 아랄킬을 나타내거나 대안적으로 R1 및 R2 는 인접한 탄소 원자와 함께 시클로알킬을 형성하며, R4 는 저급 알킬을 나타낸다).
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 Ⅰ 로 나타낸 반복 단위를 포함하는 중합체가 1,000 내지 100,000 수평균 분자량을 가지는 가시광 감광성 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 Ⅰ 로 나타낸 반복 단위를 포함하는 중합체 100 중량부 당 가시광선 조사에 의해 산을 발생시키는 화합물 0.1 내지 40 중량부를 포함하는 가시광 감광성 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 Ⅰ 로 나타낸 반복 단위를 포함하는 중합체 100 중량부 당 감광색소 0.1 내지 10 중량부를 포함하는 가시광 감광성 조성물.
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