CN1666151A - 可见光感光性组合物 - Google Patents

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山冈亚夫
伊东克浩
岩崎刚
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Abstract

本发明提供一种可见光感光性组合物，其含有：(a)具有以通式(I)表示结构重复单位的聚合物，(式中，R1、R2及R3相同或相异，表示取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基、或取代的或未取代的芳烷基，或者R1和R2与相邻的碳原子一起形成环烷基，R4表示低级烷基)；(b)通过照射可见光发生酸的化合物以及(c)增感色素。

Description

可见光感光性组合物
技术领域
本发明涉及电子电路形成材料、平版印刷材料、液晶显示器或等离子显示器等彩色显示器用过滤器的制造等中使用的可见光感光性组合物。
背景技术
近几年来，在电子电路图案形成中，广泛使用正型光致抗蚀剂，多数情况下采用含线型酚醛清漆树脂(ノボラツク樹脂)和作为感光剂的萘醌二叠氮化物的组合物。在该组合物中，线型酚醛清漆树脂不发生膨润，可溶解在碱性水溶液中，另外，萘醌二叠氮化物呈现使线型树脂的碱溶解性下降的作用，但通过紫外线等的照射，萘醌二叠氮化物发生分解，转变成茚羧酸，从而增加线型酚醛清漆树脂的碱溶解度，因此，该组合物可用作正型光致抗蚀剂。然而，该组合物对可见光的反应性差，在形成精细的图案时，难以得到充分的解像度。
另外，特开平6-295064号公报、特开平7-146552号公报、特开平11-153858号公报及特开平11-174680号公报公开了一种感光性组合物，该组合物含有通过光照射产生酸的化合物以及具有来自多官能乙烯基醚化合物基团的化合物等，但该组合物因扩散速度而引起加热交联效率的下降因而引起产率降低以及贮藏稳定性恶化等问题发生。
另一方面，即使在平版印刷领域，近几年来对采用可见光区的激光或红外区激光代替现有的紫外光的体系的可直接制版的平版印刷材料给予密切关注。在特开平7-186562号公报及WO 02/11996公报中公开了采用红外线激光的光热型的正型制版材料，但由于任何一种光源都是长波长激光，故从高解像度的观点看有问题。
现在，作为在上述用途中使用高的输出、稳定的激光，多数采用在可见光区具有输出波长的激光，例如采用在波长488nm及514.5nm具有振动线的氩离子激光、在532nm有第二高谐波发射谱线的YAG激光等。因此，要求化合物对这些波长具有高感光度。
发明内容
本发明的目的在于提供一种作为电子电路形成材料、平版印刷材料等有用的、对可见光具有高感光度的感光性组合物。
本发明提供下列(1)～(4)中所述的感光性组合物。
(1)一种含有下列组分的可见光感光性组合物：(a)具有以通式(I)表示结构重复单位的聚合物：
Figure A0381569000041
(式中，R1、R2及R3相同或相异，表示取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基、或取代的或未取代的芳烷基，或者R1和R2与相邻的碳原子一起形成环烷基，R4表示低级烷基)；(b)通过可见光照射产生酸的化合物以及(c)增感色素。
(2)上述(1)中所述的可见光感光性组合物，其中，具有以通式(I)表示结构重复单位的聚合物的数均分子量为1000～100000。
(3)上述(1)或(2)中所述的可见光感光性组合物，其中，相对于100重量份的具有以通式(I)表示的结构重复单位的聚合物，通过可见光照射产生酸的化合物的含量为0.1～40重量份。
(4)上述(1)～(3)中任何一项所述的可见光感光性组合物，其中，相对于100重量份的具有以通式(I)表示的结构重复单位的聚合物，增感色素的含量为0.1～10重量份。
在通式(I)各基团的定义中，作为烷基，例如可以举出直链或支链的碳原子数1～18的烷基，具体的可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十八烷基等，其中，碳原子数1～6的烷基是优选的，而碳原子数1～3的烷基是更优选的。
作为低级烷基，例如可以举出直链或支链状的、碳原子数1～8的烷基，具体的可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等。
作为R1和R2与相邻的碳原子一起形成的环烷基，例如可以举出碳原子数3～8的环烷基，具体的可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
作为芳基，例如可以举出碳原子数6～12的芳基，具体的可以举出苯基、萘基等。
作为芳基，例如可以举出碳原子数7～15的芳烷基，具体的可以举出苄基、苯乙基、萘甲基、萘乙基等。
作为取代的烷基中的取代基，例如，可以举出低级烷氧基、低级烷酰基、氰基、硝基、卤素、低级烷氧基羰基等。作为低级烷氧基、低级烷酰基、低级烷氧基羰基的烷基部分，可以举出上述低级烷基中列举的同样的烷基。作为卤素，可以举出氟、氯、溴、碘等各原子。
作为取代的芳基及取代的芳烷基中的取代基，例如，可以举出低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰基、氰基、硝基、卤素、低级烷氧基羰基等。在这里，作为低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰基、卤素及低级烷氧基羰基，可分别举出与上述同样。
具有以通式(I)表示的结构重复单位的聚合物，例如，可通过将通式(IV)表示的不饱和酯(式中，R1、R2、R3及R4的含义分别同上)：
Figure A0381569000051
单独或与其他共聚单体一起采用《新高分子实验学2高分子的合成·反应(1)》(高分子学会编，1～224页，1995年6月15日发行)公开的方法通过自由基聚合或离子聚合而进行制造。作为其他共聚单体，可以举出苯乙烯、羟基苯乙烯等乙烯基芳香化合物；丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、中康酸、马来酸、富马酸等α，β-不饱和羧酸；丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯等α，β-不饱和酯等。
下面，将具有以通式(I)表示的结构重复单位的聚合物也用聚合物(I)表示。
制造聚合物(I)时，以通式(IV)表示的不饱和酯用量，达到制造时使用的单体总量的10重量％以上是优选的，达到20重量％以上是更优选的。
在聚合物(I)中，数均分子量1000～100000是优选的，5000～50000是更优选的。
作为通过可见光照射产生酸的化合物，例如，使用以通式(II)表示的化合物是优选的(式中，R5表示取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基、或取代的或未取代的芳烷基)：
在这里，作为取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基、或取代的或未取代的芳烷基，可以举出与上述同样的那些基团。
在以通式(II)表示的化合物中，优选的是R5为甲基、三氟甲基或p-甲基苯基的化合物，其中，三氟甲基的化合物是更优选的。
通过可见光照射产生酸的化合物，也可用下列光-酸发生剂表示。
作为增感色素，例如，优选是用以通式(III)表示的化合物(式中，R6及R7相同或相异，表示氢原子或者低级烷基)：
Figure A0381569000071
在这里，作为低级烷基，可以举出与上述同样的那些烷基。在以通式(III)表示的化合物中，R6及R7相同或相异，优选使用氢原子或乙基。这些增感色素，可以采用US 4916711号、US 5189029号等中记载的方法进行制造。
本发明的可见光感光性组合物，含有聚合物(I)、光-酸发生剂及增感色素，但对各成分的混合方法、次序等未作特别限定。
对聚合物(I)100重量份，光酸发生剂优选为0.1～40重量份，更优选为0.2～20重量份，尤其优选为0.5～15重量份。
对聚合物(I)100重量份，增感色素优选为0.1～10重量份，更优选为0.2～5重量份，尤其优选为0.5～3重量份。
本发明的可见光感光性组合物，也可以含有溶剂，作为溶剂，例如，可以举出己烷、甲苯、二甲苯等烃类溶剂；二噁烷、四氢呋喃等醚类溶剂；丙酮、丁酮、甲基异丁酮、环己酮等酮类溶剂；异丙醇、丁醇、己醇、辛醇、苄醇等醇类溶剂；乙二醇、丙二醇、乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、丙二醇一甲醚、丙二醇一乙醚、丙二醇一甲醚乙酸酯等乙二醇类溶剂等。这些溶剂，既可以单独使用，也可以2种以上合用，对聚合物(I)1重量份，优选使用1～100重量份的上述溶剂。
使用本发明的可见光感光性组合物的图案形成，例如，可按下法进行。首先，在铝板、铜板、硅晶片等基板上，把本发明的可见光感光性组合物用旋转涂布(スピンコ一ト)、棒涂或喷涂等涂布方法进行涂布，优选的是于80～130℃加热1～30分钟进行涂膜干燥。然后，对基板上的涂膜采用正型光掩模、缩小投影曝光机、直接扫描机等，以选择图像照射可见光线。作为可见光线，例如，采用波长488nm及514.5nm具有振动线的氩离子激光、在532nm有第二高谐波发射谱线的YAG激光等是优选的。
可见光线照射后，优选的是于50～150℃加热1～30分钟，再用氢氧化四甲基铵(TMAH)、乙醇胺等烷醇胺；氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、硅酸钠等无机碱的碱溶液进行显影。
结果是，在基板表面形成尺寸精度良好的并且高解像度的正型图像。
这样形成的图像，可在电子电路形成、平版印刷版、液晶显示器或等离子显示器等彩色显示器用过滤器等中使用。特别地，本发明的可见光感光性组合物具有非常高的感光度，使通过曝光时间的缩短，提高作业效率，形成精细的图案成为可能。
具体实施方案
下面给出实施例及比较例，更详细地说明本发明。
参考例中的聚合物数均分子量(Mn)，采用下列条件通过凝胶渗透色谱法进行测定。
色谱柱：TSKgel Super HM-M(2根)，HM-H(1根)[全部为东ソ一(株)制造]，串联连接。
色谱柱保持温度：40℃
检测器：RI
展开剂：四氢呋喃(流速0.5ml/分)
标准物质：聚苯乙烯
另外，感光性组合物的感光度由下式算出：
感光度＝I0×10-A×t
I0：曝光强度(mJ/cm2秒)
A：阶梯板(ステツプタブレツト)的光学密度
t：曝光时间(秒)
参考例1：聚合物A的合成
将1-正丙氧基-2-甲基丙基甲基丙烯酸酯8.5g和甲基丙烯酸甲酯25.0g及2，2’-偶氮二(2-甲基丁腈)(AMBN)1.1g溶解于甲基异丁酮15.0g后，在2小时内滴加到加热至70℃的甲基异丁基酮35.0g中。于70℃聚合3小时后，向反应液中添加甲基异丁基酮83.0g，冷却至室温。把得到的反应液于室温滴加至3L甲醇中使聚合物析出，通过过滤，得到聚合物20.8g(数均分子量16000)。
参考例2：聚合物B的合成
将1-正甲氧基-2-甲基丙基甲基丙烯酸酯7.3g、甲基丙烯酸甲酯22.1g、2-羟乙基甲基丙烯酸酯4.1g及AMBN 1.1g溶解于丙二醇一甲醚乙酸酯(PMA)15.0g后，在2小时内滴加到加热至70℃的PMA 35.0g中。于70℃聚合3小时后，向反应液中添加PMA 83.0g，冷却至室温。将得到的反应液于室温滴加至3L甲醇中使聚合物析出，通过过滤，得到聚合物21.2g(数均分子量13500)。
实施例1：感光性组合物的制造及评价
将参考例1中合成的聚合物A 100重量份溶解在环己酮466重量份中，添加4，4-二氟-1，3，5，7，8-五甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-苯并二茚(インダセン、indacene)1重量份及NAI-105(光酸发生剂：みどり化学工业制造)5重量份，制成感光性组合物。将该感光性组合物在经过砂磨及阳极氧化处理的铝板上用旋转涂布法进行涂布，在100℃预焙10分钟，得到膜厚约1μm的感光层。在得到的感光层上粘接阶梯板，用氩离子激光器(Specmphysic Stabilite 2016)以2.0mJ/cm2秒的强度进行照射，于120℃加热10分钟后，用2.38重量％氢氧化四甲基铵水溶液和异丙醇的混合液(混合比1∶1)进行1分钟显影。然后，从溶解感光层的高分子膜的最高浓度步骤(ステツプ)求出感光必要的最低能量，作为感光度。此时的感光性组合物的感光度，在488nm波长为0.52mJ/cm2，在514.5nm波长为1.22mJ/cm2。
实施例2：感光性组合物的制造及评价
将参考例1中合成的聚合物A100重量份溶解在环己酮466重量份中，添加2，6-二乙基-4，4-二氟-1，3，5，7，8-五甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-苯并二茚(インダセン、indacene)1重量份及NAI-105(光酸发生剂：みどり化学工业制造)5重量份，制成感光性组合物。将该感光性组合物在经过砂磨及阳极氧化处理的铝板上用旋转涂布法进行涂布，在100℃预焙10分钟，得到膜厚约1μm的感光层。在得到的感光层上粘接阶梯板，用氩离子激光器(Spectraphysic Stabilite 2016)以2.0mJ/cm2秒的强度进行照射，于120℃加热10分钟后，用2.38重量％氢氧化四甲基铵水溶液和异丙醇的混合液(混合比1∶1)进行1分钟显影。然后，从溶解感光层的高分子膜的最高浓度步骤求出感光必要的最低能量，作为感光度。此时的感光性组合物的感光度，在488nm波长为1.58mJ/cm2，对514.5nm波长为1.97mJ/cm2。
实施例3：感光性组合物的制造及评价
将参考例2中合成的聚合物B100重量份溶解于PMA 466重量份中，添加2，6-二乙基-4，4-二氟-1，3，5，7，8-五甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-苯并二茚(インダセン、indacene)1重量份及NAI-105(光酸发生剂：みどり化学工业制造)5重量份，制成感光性组合物。将该感光性组合物在经过砂磨及阳极氧化处理的铝板上用旋转涂布法进行涂布，于100℃进行5分钟预焙，得到膜厚约1μm的感光层。在得到的感光层上粘接阶梯板，用氩离子激光器(Specmphysic Stabilite 2016)以2.0mJ/cm2秒的强度进行照射，于120℃加热10分钟后，用2.38重量％氢氧化四甲基铵水溶液和异丙醇的混合液(混合比7∶3)进行1分钟显影。然后，从溶解感光层的高分子膜的最高浓度步骤求出感光必要的最低能量，作为感光度。此时的感光性组合物的感光度，在488nm波长为0.90mJ/cm2。
产业上利用的可能性
本发明提供一种作为电子电路形成材料、平版印刷材料等有用的对可见光具有高感光度的感光性组合物。

Claims (4)

1.一种可见光感光性组合物，其含有：(a)具有以通式(I)表示结构重复单位的聚合物：
(式中，R1、R2及R3相同或相异，表示取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的芳烷基，或者R1和R2与相邻的碳原子一起形成环烷基，R4表示低级烷基)；(b)通过照射可见光产生酸的化合物以及(c)增感色素。
2.权利要求1所述的可见光感光性组合物，其中，具有以通式(I)表示结构重复单位的聚合物的数均分子量为1000～100000。
3.权利要求1或2所述的可见光感光性组合物，其中，相对于100重量份的具有以通式(I)表示的结构重复单位的聚合物，通过可见光照射产生酸的化合物的含量为0.1～40重量份。
4.权利要求1～3中任何一项所述的可见光感光性组合物，其中，相对于100重量份的具有以通式(I)表示的结构重复单位的聚合物，增感色素的含量为0.1～10重量份。
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