KR20050032593A - 인돌레닌 화합물, 근적외선 흡수제 및 이를 함유하는 토너 - Google Patents

인돌레닌 화합물, 근적외선 흡수제 및 이를 함유하는 토너 Download PDF

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Abstract

본 발명은 높은 분자 흡광계수(중량 흡광계수)를 갖고, 가시선 영역에서 흡수가 매우 낮은 신규한 인돌레닌 화합물, 적외선 흡수제, 및 이를 함유하는 토너, 특히 정착성이 좋고, 칼라 토너의 색조에 미치는 영향이 적고, 높은 분자 흡광계수를 갖는, 특히 플래시 정착방식의 다양한 비접촉 가열정착식 토너를 제공한다. 하기 일반식(1)으로 표시되는 인돌레닌 화합물, 이 것으로 이루어진 근적외선 흡수제 및 이 인돌레닌 화합물을 함유하는 비접촉 가열정착 방식 복사기용 토너:
상기 식에서,
R은 하기 일반식(2)의 기이고:
- ((CH2)bO)a(CH2)cOR1 (2)
여기서, a, b 및 c는 각각 정수를 나타내고, a는 1 또는 0이고; b 및 c는 서로 독립적으로 1 또는 2를 나타내고; 그리고 R1은 4 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고; 그리고 X- 는 BF4 -, PF6 -, I- 또는 NO3 -를 나타낸다.

Description

인돌레닌 화합물, 근적외선 흡수제 및 이를 함유하는 토너{Indolenine compound, Near Infrared Absorber, And Toner Containing The Same}
본 발명은 인돌레닌 화합물 및 그 용도에 관한 것이다. 상세하게는, 신규한 인돌레닌 화합물 및 이를 함유하는 적외선 흡수제 및 토너에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 높은 분자 흡광계수(중량 흡광계수)를 갖고, 가시선 영역에서 흡수가 매우 낮은 신규한 인돌레닌 화합물, 적외선 흡수제, 및 이를 함유하는 토너, 특히 플래시 정착방식의 다양한 비접촉 가열정착식 토너에 관한 것이다.
복사기와 프린터 등의 전자 사진방식에 있어서 피인쇄물에의 화상 정착방식으로서는, 종래 주로 가열 로울 방식이 이용되고 있다. 그러나, 이 방식은 토너에 의해 화상 형성된 종이 등의 피인쇄물을 가열 로울 사이를 통해서, 토너를 피인쇄물에 열압착시키기 때문에 정착부에서 막힘을 일으키고, 화상이 퍼지기 때문에 해상도가 저하되고 피인쇄물의 종류가 제한되는 등의 문제를 갖고 있다.
한편, 상술한 바와 같은 가열 로울 방식에 있어서 문제점이 없는 화상정착방식의 일종으로서 오븐 정착방식과 플래시 정착방식 등의 비접촉 가열정착방식이 제안되어 있다. 이와 같은 비접촉 가열정착방식에 있어서는, 피인쇄물에 공급된 토너에 열과 근적외선을 조사시키고, 이에 의해 토너를 가열하여 기록매체에 정착시키도록 되어 있다. 그러나, 종래의 칼라 토너에 포함되는 착색제는 가시선 영역의 흡수는 있지만, 이와 같은 플래시 정착에 사용되는 방전관의 근적외선 영역의 광에 대해서는 흡수가 거의 없고, 열 에너지로의 변화 효율이 나쁘고, 충분한 정착이 일어나지 않는다. 또한, 흑색 토너에 포함되는 착색제인 카본블랙 등의 흑색 색재는 근적외선 영역에서도 흡수능을 갖고는 있지만, 열 에너지로의 변환 효율은 충분하다고 말할 수 없고, 여러 가지 문제점을 갖고 있다. 특히, 복수 색채의 칼라 토너를 합쳐서 풀칼라 화상을 얻는 경우에는, 피인쇄물에 많은 양의 칼라 토너가 공급되고, 이와 같이 공급된 칼라 토너를 피앤쇄물에 충분히 정착시키는 것은 매우 곤란하다.
이와 같은 문제를 해결하는 방법으로서, 이를테면 크세논 플래시 램프 등의 방전관의 섬광(800∼1,000 nm)에 의해 정착시킬 때에 프탈로시아닌계 색소, 아미늄계 색소, 니켈 디티올 착체계 색소 등의 근적외선 흡수제를 분산 배합하는 등의 방법을 이용하여 함유시키는 것이 일본 특허출원 공개 소 63-161,460호 공보, 일본 특허출원 공고 평 7-23,965호 공보, 일본 특허출원 공개 2000-214,626호 공보, 일본 특허출원 공개 2000-214,628호 공보 등에 제안되어 있다.
이들 근적외선 흡수제는, 근적외선 영역의 분자흡광계수가 그만큼 높지 않기 때문에, 근적외선 흡수제의 발열작용에 의해 결합제 수지를 충분히 용해시키기 위해서는, 필연적으로 첨가량이 많아지고, 효율적이지 않을 뿐만아니라 경제적으로도 불리해진다. 또한 첨가량이 많아짐으로서 토너의 색조에 영향을 주는 문제가 있었다. 또한 분해온도가 200℃를 하회하는 근적외선 흡수제의 경우에는, 용융 혼련하여 토너를 제조할 때에 열분해되고, 근적외선 흡수능이 저하하는 이외에, 분해물에 의해 토너의 색조에 악영향을 미치는 문제가 있다. 이 때문에, 200℃를 초과하는 분해 온도를 갖고 분자 흡광계수 (및 중량 흡광계수)가 높고, 가시선 영역에서 흡수가 적은 적외선 흡수제가 얻어졌다.
이를 해결하기 위해서, 일본 특허출원 공개 2002-156,779호 공보에서는, 근적외선 흡수제를 토너 입자의 표면에 고착시킴으로써, 토너를 효율적으로 비접촉가열 정착 장치에 정착시키는 제안도 있지만, 종래 공지의 근적외선 흡수제를 사용하는 것만으로는, 충분한 효과가 얻어지지 않는 문제가 있었다.
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명은 이러한 여러가지 상황을 감안하여 이루어진 것으로, 본 발명의 목적은, 높은 분자 흡광계수(및 중량 흡광계수)를 갖고, 가시선 영역의 흡수가 매우 적은 신규한 인돌레닌 화합물, 적외선 흡수제 및 이를 함유하는 토너, 더욱 상세하는 정착성이 양호하고, 칼라 토너의 색조에 미치는 영향이 적고, 높은 분자 흡광계수를 갖는, 특히 플래시 정착방식이 다양한 비접촉 가열정착식 토너에 관한 것이다.
발명의 개시
본 발명자들은, 상술환 바와 같은 고제를 해결하기 위해 집중적으로 연구한 결과, 전자 사진용 토너용 근적외선 흡수제에 하기 일반식(1)으로 표시되는 근적외선 흡수제를 사용함으로써 상기 과제가 해결된다는 것을 알아내고 본 발명을 완성하게 되었다.
즉 본 발명은, 하기 (1)항 내지 (6)항에 관한 것이다:
(1) 하기 일반식(1)으로 표시되는 인돌레닌 화합물:
상기 식에서,
R은 하기 일반식(2)의 기이고:
- ((CH2)bO)a(CH2)cOR1 (2)
여기서, a, b 및 c는 각각 정수를 나타내고, a는 1 또는 0이고; b 및 c는 서로 독립적으로 1 또는 2를 나타내고; 그리고 R1은 4 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고; 그리고
X- 는 BF4 -, PF6 -, I- 또는 NO3 -를 나타낸다.
(2) R이 하기 일반식(3)인 (1)항에 기재된 인돌레닌 화합물:
-(CH2)cOR1 (3)
상기 식에서, c는 1 또는 2이고, 그리고 R1은 탄소수 4 이하의 알킬기를 나타낸다.
(3) (1)항 또는 (2)항에 기재된 인돌레닌 화합물을 유효 성분으로 하는 적외선 흡수제.
(4) 하기 일반식(4)로 표시되는 인돌레닌 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 토너:
상기 식에서,
R은 하기 일반식(5)로 나타내지는 기이고:
- ((CH2)bO)a(CH2)cOR1 (5)
여기서, a, b 및 c는 각각 정수를 나타내고, a는 1 또는 0이고; b 및 c는 서로 독립적으로 1 또는 2이고; 그리고 R1은 4 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고; 그리고
X-는 전하 중화 이온을 나타낸다.
(5) R이 하기 일반식(6)인 (4)항에 기재된 토너:
-(CH2)cOR1 (6)
상기 식에서, c는 1 또는 2이고, 그리고 R1은 4 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.
(6) X-가 BF4 -, PF6 -, I-, NO3 - 또는 SbF6 -인 (4)항 또는 (5)항에 기재된 토너.
발명의 실시형태
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
일반식(4)에서 R은 일반식(5), 바람직하게는 일반식(6)을 나타낸다.
일반식(5)의 a 및 b, 그리고 일반식(5) 및 (6)의 c는 각각 정수를 나타내고, a는 1 또는 0을 나타내고, b 및 c는 서로 독립적으로 1 또는 2를 나타내고, R1은 4 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.
R의 구체예로서는 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 부톡시에틸기 등의 알콕시 알킬기; 메톡시메톡시메톡시기, 에톡시에톡시에톡시기 등의 알콕시알콕시알킬기가 있다. 바람직하게는 메톡시에틸기, 부톡시에틸기, 에톡시에톡시에틸기 등이다.
일반식(4)에서 전하 중화이온을 나타내는 X-는 유기 또는 무기 음이온을 나타낸다. X-가 1가 음이온인 경우에는 1분자, 2가의 경우에는 1/2분자가 필요해진다. 그 구체예로서는 메탄술폰산 이온, 벤젠술폰산 이온, p-톨루엔술폰산 이온, 메틸 황산 이온, 에틸황산 이온, 프로필 황산 이온, 테트라플루오로 붕산 이온, 테트라페닐붕산 이온, 헥사플루오로인산 이온, 벤젠술핀산 이온, 아세트산 이온, 젖산 이온, 트리플루오로 아세트산 이온, 프로피온 아세트산 이온, 벤조산 이온, 옥살산 이온, 숙신산 이온, 말론산 이온, 올레산 이온, 스테아르산 이온, 구연산 이온, 2수소 인산 이온, 펜타클로로주석산 이온, 클로로술폰산 이온, 플루오로술폰산 이온, 트리플루오로메탄 술폰산 이온, 헥사플루오로비산 이온, 나프탈렌모노술폰산 이온, 나프탈렌디술폰산 이온, 클로로벤젠술폰산 이온, 니트로벤젠술폰산 이온, 도데실벤젠술폰산 이온, 벤젠술폰산 이온, 에탄술폰산 이온, 트리플루오로메탄 술폰산 이온, 테트라페닐붕산 이온, 부틸트리페닐붕산 이온 등의 유기 이온, 불화물 이온, 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온 등의 할로겐 이온, 티오시산 이온; 과염소산 이온, 과요오드산 이온, 테트라플루오로붕산 이온, 헥사플루오로인산 이온, 몰리브덴산 이온, 텅스텐산 이온, 티탄산 이온, 바나딘산 이온, 인산 이온 및 붕산 이온, 질산 이온, 헥사플루오로안티몬산 이온, 몰리브덴산 이온, 텅스텐산 이온, 티탄산 이온, 지르콘산 이온 등의 무기 이온이 있고, 일반적으로 분해 온도가 높은 무기 이온이 바람직하다. 보다 바람직하게는 테트라플루오로 붕산염 이온, 헥사플루오로인산염 이온, 헥사플루오로안티몬산염 이온, 질산 이온, 요오드화물 이온 등이 있다.
하기 일반식(4)로 표시되는 화합물의 적당한 예로서는, 특히 제한되지 않지만, 구체적으로는 하기와 같은 화합물의 예가 있다:
본 발명의 일반식(4)로 표시되는 화합물은 일본 특허출원공고 평 5-37,119호 공보에 기재된 방법에 따라 예를 들면 다음과 같은 방법으로 얻어질 수 있다:
상기 반응식에서, R 및 X는 상기 의미를 나타내고, M은 X의 전하를 중화하기 위한 금속, 예를 들면 알칼리 금속 이온과 알칼리 토금속 이온을 나타낸다.
반응 방법을 보다 구체적으로 설명한다. 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올, 글리콜, 디메틸포름아미드 또는 아세트산, 무수 아세트산 등의 용매 중에서, 원료①, ② 및 ③을 넣고, 통상 온도 50℃∼140℃에서 통상 1시간∼12시간 반응시킴으로써, 목적 화합물을 얻을 수 있다. 이 반응에서, 경우에 따라 촉매로서 피페라진, 피페리딘, 아세트산 나트륨 등의 염기 촉매를 가해도 좋다. 혹은 원료① 및 ②를 상기 방법으로 반응시켜 색소 골격을 합성한 후, 원료③을 반응시켜도 좋다.
본 발명의 화합물은 내열성이 높고, 근적외선 영역, 특히 800∼1,100 nm의 영역에서 흡수를 갖고, 높은 분자 흡광계수를 갖고, 가시선 영역(일반적으로 400∼750nm)에서 흡수가 매우 적다. 따라서 본발명의 일반식(4)의 화합물은 근적외선 흡수제로서 유용하고, 또 플래시 정착 방식의 여러 비접촉 가열정착식 토너용으로서 유용하다.
본 발명의 토너는, 적어도 결합제 수지, 본 발명의 일반식(4)의 화합물, 및 착색제로 구성되고, 토너 입자는 종래부터 일반적으로 사용되고 있는 공지의 결합제 수지와 각종 착색제 등을 사용하여, 종래 공지 방법에 의해 용융 혼련-분쇄법과 습식 조립법 등으로 제조할 수 있다. 그 상세한 설명은 일본특허출원 공개 소 63-161,460호 공보, 일본 특허출원 공고 평 7-23,965호 공보, 일본특허출원 공개 2000-214,626호 공보, 일본특허출원 공개 2000-214,628호 공보, 일본특허출원 공개 2002-156,779호 공보 등에 기재되어 있다.
본 발명의 화합물은 내열성이 높고, 근적외선 영역, 특히 800∼1,100 nm의 영역에서 높은 분자 흡광계수를 갖고, 가시선 영역(일반적으로 400∼750 nm)에서 흡수가 매우 낮은 것이 특징이다. 따라서, 이를 플래시 정착방식의 여러 비접촉 가열 정착방식의 토너에 사용한 경우, 플래시 광을 효율좋게 열로 변화할 수 있고, 정착성도 높아진다는 것을 나타낸다. 또한, 토너에 사용하는 적외선 흡수제의 양을 적게 할 수 있기 때문에, 토너의 제조 비용이 저감됨과 동시에, 적외선 흡수제에 의해 칼라 토너의 색조변화가 적고, 색의 재현성이 우수한 칼라 화상이 얻어진다는 것을 나타낸다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예 중 부는 특히 특정하지 않는 한 중량부를 나타낸다.
실시예 1
4,5-벤조-1-(2-메톡시에틸)-3,3-디메틸-2-메틸렌인돌린 2.7부, 2-클로로-1-포르밀-3-히드록시메틸렌시클로헥센 0.8부를 무수 아세트산 4.0부 중, 환류 냉각하에 1시간 끓인 다음, 실온까지 냉각한 후, 이 반응액을 흡인여과하고, 불용성인 불순물을 제거한다. 다음에 이 반응액을 테트라플루오로 붕산나트륨 0.5부를 용해시킨 물 4.0부에 주입하고, 침전한 결정을 흡인여과하고, DMF 2.0부로 재결정시키고, 메탄올 2.0부로 세정하고, 건조하면, 상기 화합물1이 2.5부 얻어진다. 여기서 얻어진 화합물1의 물성치는 하기와 같다. 또한, 분해 온도는 열중량-시차열분석(TG-DTA) 값을 나타냈다.
최대 흡수파장: 820 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 270,000 (메탄올 중)
분해 온도 : 227℃(TG-DTA)
실시예 2
테트라플루오로 붕산나트륨 대신에 헥산플루오로 인산나트륨 0.7부를 사용한 이외는 실시예1과 동일한 방법으로 실시하여, 상기 화합물2를 2.7부 얻었다. 여기서 얻어진 화합물2의 물성치는 하기와 같다:
최대 흡수파장: 820 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 270,000 (메탄올 중)
분해 온도 : 234℃(TG-DTA)
실시예 3
테트라플루오로 붕산나트륨 대신에 요오드화칼륨 0.9부를 사용한 이외는 실시예1과 동일한 방법으로 실시하여, 상기 화합물7을 3.0부 얻었다. 여기서 얻어진 화합물7의 물성치는 하기와 같다:
최대 흡수파장: 820 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 270,000 (메탄올 중)
분해 온도 : 214℃(TG-DTA)
실시예 4
4,5-벤조-1-(2-메톡시에틸)-3,3-디메틸-2-메틸렌인돌린 대신에 4,5-벤조-1-(2-(2-에톡시)에톡시에틸)-3,3-디메틸-2-메틸렌인돌린 3.1부를 사용한 이외는 실시예1과 동일한 방법으로 실시하여, 상기 화합물5를 2.7부 얻었다. 여기서 얻어진 화합물5의 물성치는 하기와 같다:
최대 흡수파장: 820 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 270,000 (메탄올 중)
분해 온도 : 225℃(TG-DTA)
실시예 5
4,5-벤조-1-(2-메톡시에틸)-3,3-디메틸-2-메틸렌인돌린 대신에 4,5-벤조-1-(2-부톡시에틸)-3,3-디메틸-2-메틸렌인돌린 2.9부, 테트라플루오로붕산 나트륨 대신에 헥사플루오로인산 나트륨 0.7부를 사용한 이외는 실시예1과 동일한 방법으로 실시하여, 상기 화합물4를 2.6부 얻었다. 여기서 얻어진 화합물4의 물성치는 하기와 같다:
최대 흡수파장: 820 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 274,000 (메탄올 중)
분해 온도 : 233℃(TG-DTA)
실시예 6
4,5-벤조-1-(2-메톡시에틸)-3,3-디메틸-2-메틸렌인돌린 대신에 4,5-벤조-1-(2-(2-에톡시)에톡시에틸)-3,3-디메틸-2-메틸렌인돌린 3.1부, 테트라플루오로붕산나트륨 대신에 헥사플루오로안티몬산 나트륨 1.1부를 사용한 이외는 실시예1과 동일한 방법으로 실시하여, 상기 화합물11을 2.9부 얻었다. 여기서 얻어진 화합물11의 물성치는 하기와 같다:
최대 흡수파장: 820 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 272,000 (메탄올 중)
분해 온도 : 226℃(TG-DTA)
실시예 7
헥사플루오로붕산 나트륨 대신에 질산나트륨 0.5부를 사용한 이외는 실시예1과 동일한 방법으로 실시하여, 상기 화합물8을 2.3부 얻었다. 여기서 얻어진 화합물8의 물성치는 하기와 같다:
최대 흡수파장: 820 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 270,000 (메탄올 중)
분해 온도 : 212℃(TG-DTA)
비교예 1
4,5-벤조-1-(2-메톡시에틸)-3,3-디메틸-2-메틸렌인돌린 대신에 1-(2-메톡시에틸)-3,3-디메틸-2-메틸렌인돌린 2.2부를 사용한 이외는 실시예1과 동일한 방법으로 실시하여, 하기 비교예 화합물1(일본 특허출원 공고 평 5-37,119호 공보에 기재되어 있는 화합물)을 2.5부 얻었다:
여기서 얻어진 비교예 화합물1의 물성치는 하기와 같다:
최대 흡수파장: 780 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 249,000 (메탄올 중)
분해 온도 : 210℃(TG-DTA)
비교예 2
4,5-벤조-1-(2-메톡시에틸)-3,3-디메틸-2-메틸렌인돌린 대신에 4,5-벤조-1,3,3-트리메틸-2-메틸렌인돌린 2.5부를 사용한 이외는 실시예1과 동일한 방법으로 실시하여, 하기 비교예 화합물2(일본 특허출원 공개 2001-105,756호 공보에 기재되어 있는 화합물)을 2.2부 얻었다:
여기서 얻어진 비교예 화합물2의 물성치는 하기와 같다:
최대 흡수파장: 814 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 248,000 (메탄올 중)
분해 온도 : 242℃(TG-DTA)
비교예 3
4,4'-비스(디에틸아미노페닐)에틸렌 2.0부, 오르토 트리에틸 포르메이트 1.0부를 무수 아세트산 4.0부에 넣고, 42% 붕소불화수소산 0.4부를 적하하고, 환류 냉각하에 1시간 끓인 다음, 실온까지 냉각한 후, 이 반응액을 흡인여과하고, 불용성인 불순물을 제거한다. 얻어진 여액 전량을 물 4.0부에 붓고, 침전한 결정을 흡인여과하고, 메탄올 2.0부로 세정하고, 건조하면, 하기 비교예 화합물3(일본 특허출원 공개 소 58-219,090호 공보에 기재되어 있는 화합물)을 2.0부 얻었다:
여기서 얻어진 비교예 화합물3의 물성치는 하기와 같다:
최대 흡수파장: 820 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 183,000 (메탄올 중)
분해 온도 : 156℃(TG-DTA)
비교예 4
테트라플루오로붕산 나트륨 대신에 p-톨루엔술폰산 나트륨 0.9부를 사용한 이외는 실시예1과 동일한 방법으로 실시하여, 하기 화합물을 2.7부 얻었다:
여기서 얻어진 화합물의 물성치는 하기와 같다:
최대 흡수파장: 820 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 270,000 (메탄올 중)
분해 온도 : 215℃(TG-DTA)
동 양이온체의 실시예1과 비교하여 유기 음이온의 중량이 11% 더 크다. 즉, 단위 중량당 흡수가 10% 약간 높게 감소하고, 분해 온도도 일반 유기 음이온과 동일하게 감소하기 때문에, 본 발명의 토너 제조에 있어 수지와 가열 혼련하는 경우에는 무기 음이온과 비교한 경우에 유감스럽게도 이점은 없는 것으로 생각된다.
비교예 5 및 6
테트라 붕산나트륨 대신에 염소산칼륨 0.6부를 사용한 이외는 실시예1과 동일한 방법으로 실시하여, 하기 화합물을 2.4부 얻었다:
여기서 얻어진 화합물의 물성치는 하기와 같다:
최대 흡수파장: 820 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 270,000 (메탄올 중)
분해 온도 : 158℃(TG-DTA)
또한, 테트라플루오로 붕산나트륨 대신에 과염소산 나트륨 0.6부를 사용한 이외는 실시예1과 동일하게 실시하여, 하기 화합물 2.4부를 얻었다:
여기서 얻어진 화합물의 물성치는 하기와 같다:
최대 흡수파장: 820 nm(메탄올 중)
몰 흡광계수 : 270,000 (메탄올 중)
분해 온도(과염소산 이온) : 230℃(TG-DTA)
염소산, 과염소산 이온체는 분해 온도에서 일거에 분해하는 것으로 잘 알려져 있고, 본 발명의 화합물에 있어서도, 특히 염소산체는 분해 온도가 현저히 낮고, 그 분해 온도에서 중량 감소가 일거에 70% 이상, 격렬하게 분해하였다. 화합물 제조상의 위험성도 없어지면서, 본 발명의 토너 제조에 있어 수지와 가열혼련하는 경우는 기타 음이온과 비교한 이점은 유감스럽게도 없는 것으로 생각된다.
하기에 나타낸 표1에 실시예1∼7에 나타낸 화합물의 메탄올 중에서 600, 650 및 700 nm의 흡광치를 비교예 화합물 1∼3과 비교하였다.
표 1 (3mg/L 메탄올 용액중 분광특성 비교)
600nm 650nm 700nm
실시예 1 0.014 0.052 0.147
실시예 2 0.014 0.051 0.144
실시예 3 0.013 0.048 0.134
실시예 4 0.012 0.048 0.136
실시예 5 0.016 0.047 0.126
실시예 6 0.014 0.045 0.119
실시예 7 0.014 0.053 0.148
(이하, 실시예1에 대한 비율(%)을 병기)
비교예 1 0.024 0.089 0.274
(170%) (170%) (190%)
비교예 2 0.018 0.071 0.199
(130%) (140%) (140%)
비교예 3 0.213 0.262 0.164
(1520%) (500%) (120%)
본 발명의 화합물은 적외선 영역에서 날카로운 흡수를 갖고 있고, 높은 흡광계수를 갖고, 분해 온도가 높은 것이 특징이다.
다시 표1로부터, 가시선 영역, 특히 근적외선 영역에 가까운 가시선 영역인 600nm∼700 nm에서, 본 발명의 화합물은 비교예 화합물에 비해 극히 흡수가 적은 것이 밝혀졌다. 이 차이는, 본 발명의 화합물이 비교용 화합물과 비교해서 매우 가시선 영역의 흡수가 작고, 칼라 토너의 색조에 대한 영향이 매우 적다는 것을 나타내는 것이다. 또한, 본 발명의 인돌레닌 화합물은 높은 분자흡광계수를 갖고 있기 때문에, 플래시 정착방식의 여러 비접촉 가열정착방식에서 정착이 양호한 토너를 얻을 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 일반식(1)으로 표시되는 인돌레닌 화합물:
    상기 식에서,
    R은 하기 일반식(2)의 기이고:
    - ((CH2)bO)a(CH2)cOR1 (2)
    여기서, a, b 및 c는 각각 정수를 나타내고, a는 1 또는 0이고; b 및 c는 서로 독립적으로 1 또는 2를 나타내고; 그리고 R1은 4 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고; 그리고
    X- 는 BF4 -, PF6 -, I- 또는 NO3 -를 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서, R이 하기 일반식(3)인 인돌레닌 화합물:
    -(CH2)cOR1 (3)
    상기 식에서, c는 1 또는 2이고, 그리고 R1은 탄소수 4 이하의 알킬기를 나타낸다.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 인돌레닌 화합물을 유효 성분으로 하는 적외선 흡수제.
  4. 하기 일반식(4)로 표시되는 인돌레닌 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 토너:
    상기 식에서,
    R은 하기 일반식(5)로 나타내지는 기이고:
    - ((CH2)bO)a(CH2)cOR1 (5)
    여기서, a, b 및 c는 각각 정수를 나타내고, a는 1 또는 0이고; b 및 c는 서로 독립적으로 1 또는 2이고; 그리고 R1은 4 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고; 그리고
    X-는 전하 중화 이온을 나타낸다.
  5. 제 4항에 있어서, R이 하기 일반식(6)인 토너:
    -(CH2)cOR1 (6)
    상기 식에서, c는 1 또는 2이고, 그리고 R1은 4 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.
  6. 제 4항 또는 제 5항에 있어서, X-가 BF4 -, PF6 -, I-, NO3 - 또는 SbF6 -인 토너.
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