JP5814120B2 - フタロシアニン化合物 - Google Patents
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Description
で表される置換基(a)、または
下記式(3−1):
で表される置換基(b−1)、
下記式(3−2):
で表される置換基(b−2)、
下記式(3−3):
で表される置換基(b−3)、
7−ヒドロキシクマリン由来の基(b−4)、および
2,3−ジヒドロキシキノキサン由来の基(b−5)、
からなる群より選択される置換基(b)を表わし、
この際、Z1〜Z16のうち、2〜8個は置換基(a)または置換基(b)でありかつ残部は塩素原子であり、2〜8個の置換基(a)または置換基(b)のうち、少なくとも2個は、置換基(a)であり、
Mは、無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす、
で示されるフタロシアニン化合物によって達成される。
で表される置換基(a)、または
下記式(3−1):
で表される置換基(b−1)、
下記式(3−2):
で表される置換基(b−2)、
下記式(3−3):
で表される置換基(b−3)、
7−ヒドロキシクマリン由来の基(b−4)、および
2,3−ジヒドロキシキノキサン由来の基(b−5)、
からなる群より選択される置換基(b)を表わし、
この際、Z1〜Z16のうち、2〜8個は置換基(a)または置換基(b)でありかつ残部は塩素原子であり、2〜8個の置換基(a)または置換基(b)のうち、少なくとも2個は、置換基(a)であり、
Mは、無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす、
で示されるフタロシアニン化合物に関するものである。以下、上記式(1)で示されるフタロシアニン化合物を、単に「フタロシアニン化合物」あるいは「本発明のフタロシアニン化合物」とも称する。
で表される置換基(b−2)、下記式(3−3):
で表される置換基(b−3)、
7−ヒドロキシクマリン由来の基(b−4)、および
2,3−ジヒドロキシキノキサン由来の基(b−5)、
からなる群より選択される置換基(b)を表わす。なお、置換基(b)がフタロシアニン骨格中複数個存在する場合には、これらの置換基(b)は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
フタロシアニン化合物を得ることができる。エーテル系溶媒としては、分岐もしくは直鎖状エーテル、及び環状エーテルが有効に用いられる。具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等が挙げられる。フラットパネルディスプレイ用途においては、PGMEAが用いられることが多い。本発明のフタロシアニン化合物は、エーテル系溶媒であるPGMEAへの溶解度が、10質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることがより好ましい。溶解度の上限は特に限定されるものではないが、通常は50質量%以下程度である。
150mlフラスコに、テトラクロロフタロニトリル(以降、「TCPN」と略記する)15.95g(0.06モル)と4−シアノフェノール7.50g(0.063モル)、炭酸カリウム9.12g(0.066モル)、アセトニトリル63.82gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約7時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液を約110℃×1時間の条件にてエバポレーション処理により溶剤を溜去した。さらに、約110℃で一晩真空乾燥し、約20.3g(TCPNに対する収率100.1モル%)を得た。
150mlフラスコに、TCPN 18.61g(0.07モル)と4−シアノフェノール12.51g(0.105モル)、炭酸カリウム15.96g(0.116モル)、アセトニトリル74.45gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約26.57g(TCPNに対する収率97.0モル%)を得た。
150mlフラスコに、TCPN 7.98g(0.03モル)と4−シアノフェノール7.15g(0.06モル)、炭酸カリウム9.12g(0.066モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約15.12g(TCPNに対する収率99.2モル%)を得た。
150mlフラスコに、TCPN 14.63g(0.055モル)と4−ニトロフェノール7.65g(0.055モル)、炭酸カリウム8.36g(0.061モル)、アセトニトリル58.50gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約1時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約20.17g(TCPNに対する収率99.5モル%)を得た。
150mlフラスコに、TCPN 7.00g(0.0263モル)と2,4−ジクロロチオフェノール4.71g(0.0263モル)、炭酸カリウム4.0g(0.029モル)、アセトニトリル25gを投入し、内温70℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約10.25g(TCPNに対する収率モル95.4%)が得られた。
{(2−COOCH3)C6H4S}1−aCl3PN](0≦a<1)(中間体6)の合成
150mlフラスコに、TCPN 10.0g(0.0376モル)とチオサリチル酸メチル6.33g(0.0376モル)、炭酸カリウム5.72g(0.0414モル)、アセトン36gを投入し、内温65℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約21時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得られた溶液を蒸留水300ml中へ滴下投入して結晶を析出させた。吸引ろ過後、得られた結晶を蒸留水150ml中で洗浄後、メタノール100mlを追加してさらに洗浄した。吸引ろ過後、得られた結晶をメタノール80mlにてふたたび洗浄処理した。吸引ろ過の後、60℃にて真空乾燥処理して約12.3g(TCPNに対する収率82.3モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 13.30g(0.05モル)と2,4,6−トリクロロフェノール9.87g(0.05モル)、炭酸カリウム7.60g(0.05モル)、アセトニトリル53.18gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約19.89g(TCPNに対する収率93.2モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 7.98g(0.03モル)と4−メトキシフェノール3.72g(0.03モル)、炭酸カリウム4.56g(0.033モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約4時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約10.5g(TCPNに対する収率99.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 7.98g(0.03モル)と4−tert−ブチルフェノール4.51g(0.03モル)、炭酸カリウム4.56g(0.033モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約4時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約10.8g(TCPNに対する収率94.8モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 15.95g(0.06モル)と4−クロロフェノール8.10g(0.063モル)、炭酸カリウム9.58g(0.069モル)、アセトニトリル63.82gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約3時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約20.5g(TCPNに対する収率98.3モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 14.63g(0.055モル)と2,6−ジクロロフェノール9.41g(0.058モル)、炭酸カリウム8.78g(0.064モル)、アセトニトリル58.50gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約3時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約9.06g(TCPNに対する収率43.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 4.79g(0.018モル)と4−メトキシサリチル酸メチル3.28g(0.018モル)、炭酸カリウム2.74g(0.02モル)、アセトニトリル19.15gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約7.34g(TCPNに対する収率99.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 9.84g(0.037モル)と2,6−ジメトキシフェノール5.99g(0.039モル)、炭酸カリウム5.91g(0.043モル)、アセトニトリル39.35gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約14.1g(TCPNに対する収率101.8モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 7.98g(0.03モル)とペンタフルオロフェノール5.52g(0.03モル)、炭酸カリウム4.56g(0.033モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約4時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約12.39g(TCPNに対する収率99.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 10.64g(0.04モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ7.85g(0.04モル)、炭酸カリウム6.08g(0.044モル)、アセトニトリル42.55gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約16.8g(TCPNに対する収率98.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 7.98g(0.03モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ8.83g(0.045モル)、炭酸カリウム4.56g(0.033モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約12.78g(TCPNに対する収率84.3モル%)が得られた。
PN](0≦a<1.75)(中間体17)の合成
150mlフラスコに、TCPN 10.64g(0.04モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ13.73g(0.07モル)、炭酸カリウム10.64g(0.077モル)、アセトニトリル42.55gを投入し、内温70℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約22.2g(TCPNに対する収率101.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 31.38g(0.118モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ46.30g(0.236モル)、炭酸カリウム35.88g(0.260モル)、アセトニトリル125.51gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約68.1g(TCPNに対する収率98.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 7.98g(0.03モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ14.72g(0.075モル)、炭酸カリウム4.56g(0.033モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約19.6g(TCPNに対する収率98.4モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 7.98g(0.03モル)と1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸メチルセルソルブ9.69g(0.032モル)、炭酸カリウム4.79g(0.035モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約16.0g(TCPNに対する収率112.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 3.56g(0.013モル)と1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸メチルセルソルブ6.18g(0.02モル)、炭酸カリウム3.06g(0.022モル)、アセトニトリル14.25gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約7時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約8.3g(TCPNに対する収率106.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 7.98g(0.03モル)と1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸メチルセルソルブ18.46g(0.06モル)、炭酸カリウム9.12g(0.066モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約23.1g(TCPNに対する収率112.3モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 7.98g(0.03モル)とバニリン酸メチルセルソルブ6.79g(0.03モル)、炭酸カリウム4.56g(0.033モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約13.7g(TCPNに対する収率100.2モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN 4.71g(0.018モル)とバニリン酸メチルセルソルブ8.01g(0.035モル)、炭酸カリウム5.38g(0.039モル)、アセトニトリル18.83gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約11.4g(TCPNに対する収率99.8モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN13.30g(0.050モル)とバニリン酸メチルセルソルブ16.41g(0.070モル)、炭酸カリウム10.64g(0.077モル)、アセトニトリル53.18gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約3時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約26.8g(TCPNに対する収率100.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN10.64g(0.040モル)と5−ニトログアヤコール6.77g(0.040モル)、炭酸カリウム6.08g(0.044モル)、アセトニトリル42.55gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2.5時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約5.4g(TCPNに対する収率33.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN15.95g(0.060モル)と7−ヒドロキシクマリン9.73g(0.060モル)、炭酸カリウム9.12g(0.066モル)、アセトニトリル63.82gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約3時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約15.9g(TCPNに対する収率67.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN6.65g(0.025モル)と2,3−ジヒドロキシキノキサリン4.05g(0.025モル)、炭酸カリウム3.80g(0.028モル)、アセトニトリル26.59gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約4.1g(TCPNに対する収率41.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN10.64g(0.040モル)とバニリン酸メチルセルソルブ14.02g(0.060モル)、炭酸カリウム9.12g(0.066モル)、アセトニトリル42.55gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約4時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約22.6g(TCPNに対する収率102.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN9.31g(0.035モル)と6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸メチルセルソルブ9.05g(0.037モル)、炭酸カリウム5.32g(0.039モル)、アセトニトリル37.23gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約4時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約16.50g(TCPNに対する収率99.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN10.64g(0.040モル)と3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸メチルセルソルブ10.34g(0.042モル)、炭酸カリウム6.08g(0.044モル)、アセトニトリル42.55gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約18.42g(TCPNに対する収率96.8モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN10g(0.0376モル)と3−メルカプトプロピオン酸3−メトキシブチル7.23g(0.0376モル)、ベンゾニトリル35gを投入し、マグネチックスターラーを用いて内温が100℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム5.72g(0.0414モル)を投入して約6時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約15.5g(TCPNに対する収率97.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN7.98g(0.030モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ5.15g(0.026モル)、炭酸カリウム3.99g(0.029モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約1時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約12.1g(TCPNに対する収率99.4モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN7.98g(0.030モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ4.41g(0.023モル)、炭酸カリウム3.42g(0.025モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約1.5時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約11.47g(TCPNに対する収率99.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN7.98g(0.030モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチル4.56g(0.030モル)、炭酸カリウム4.56g(0.033モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、内温75℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約1時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約11.67g(TCPNに対する収率101.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN5.32g(0.020モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ3.92g(0.020モル)、アセトニトリル21.27gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム3.80g(0.028モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコに4−ニトロチオフェノール0.78g(0.005モル)を投入して、さらに約3時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約9.1g(TCPNに対する収率99.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN5.32g(0.020モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ3.92g(0.020モル)、アセトニトリル21.27gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム3.80g(0.028モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコに4−クロロチオフェノール0.72g(0.005モル)を投入して、さらに約3時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約9.3g(TCPNに対する収率102.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN5.32g(0.020モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ3.92g(0.020モル)、アセトニトリル21.27gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム3.80g(0.028モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコにチオフェノール0.55g(0.005モル)を投入して、さらに約3時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約9.7g(TCPNに対する収率109.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN5.32g(0.020モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ3.92g(0.020モル)、アセトニトリル21.27gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム3.80g(0.028モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコにペンタクロロチオフェノール1.41g(0.005モル)を投入して、さらに約3時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約8.6g(TCPNに対する収率87.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN5.32g(0.020モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ3.92g(0.020モル)、アセトニトリル21.27gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム3.80g(0.028モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコに4−メトキシベンゼンチオール0.70g(0.005モル)を投入して、さらに約3時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約9.1g(TCPNに対する収率100.2モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN5.32g(0.020モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ3.92g(0.020モル)、アセトニトリル21.27gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム3.80g(0.028モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコにβ−ナフタレンチオール0.80g(0.005モル)を投入して、さらに約3時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約9.4g(TCPNに対する収率103.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN5.32g(0.020モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ3.92g(0.020モル)、アセトニトリル21.27gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム3.80g(0.028モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコに2,6−ジクロロチオフェノール0.90g(0.005モル)を投入して、さらに約3時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約9.3g(TCPNに対する収率100.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN5.32g(0.020モル)とバニリン酸メチルセルソルブ3.89g(0.016モル)、アセトニトリル21.27gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム2.74g(0.020モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコに2,6−ジクロロチオフェノール0.36g(0.002モル)を投入して、さらに約3時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約9.1g(TCPNに対する収率105.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN6.65g(0.025モル)とバニリン酸メチルセルソルブ5.66g(0.025モル)、アセトニトリル26.59gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム4.75g(0.034モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコに(3−メルカプトプロピル)トリエトキシシラン1.49g(0.006モル)を投入して、さらに約3時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約12.6g(TCPNに対する収率99.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN6.65g(0.025モル)とバニリン酸メチルセルソルブ5.66g(0.025モル)、アセトニトリル26.59gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム4.75g(0.034モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコに(3−メルカプトプロピル)ジメトキシメチルシラン1.13g(0.006モル)を投入して、さらに約3時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約12.0g(TCPNに対する収率97.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN6.65g(0.025モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ4.91g(0.025モル)、アセトニトリル26.59gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム3.8g(0.0275モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコに2,6−キシレノール0.61g(0.005モル)を投入して、さらに約3時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約11.1g(TCPNに対する収率108.2モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN6.65g(0.025モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ4.91g(0.025モル)、アセトニトリル26.59gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム4.75g(0.0344モル)を投入して約3.5時間反応させた。反応後、フラスコに2−tert−ブチルフェノール0.94g(0.006モル)を投入して、さらに約4.5時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約11.3g(TCPNに対する収率99.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN5.32g(0.020モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ3.14g(0.016モル)、アセトニトリル21.27gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム2.74g(0.02モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコに2,6−ジクロロチオフェノール0.36g(0.002モル)を投入して、さらに約4時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約8.4g(TCPNに対する収率102.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN5.32g(0.020モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ2.75g(0.014モル)、アセトニトリル21.27gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム3.04g(0.022モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコに4−シアノフェノール0.24g(0.002モル)を投入して、さらに約1時間反応をさせた。反応後、フラスコに2,6−ジクロロチオフェノール0.72g(0.004モル)を投入して、さらに約1時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約8.2g(TCPNに対する収率99.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN7.45g(0.028モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ3.85g(0.020モル)、アセトニトリル29.78gを投入しマグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム4.26g(0.031モル)を投入して約2時間反応させた。反応後、フラスコに1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸メチルセルソルブ0.75g(0.003モル)を投入して、さらに約2時間反応をさせた。反応後、フラスコに2,6−ジクロロチオフェノール1.00g(0.006モル)を投入して、さらに約2時間反応をさせた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約11.4g(TCPNに対する収率95.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN22.60g(0.085モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ10.95g(0.015モル)、炭酸カリウム8.40g(0.061モル)、ベンゾニトリル70.07gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約31.7g(TCPNに対する収率100.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN10.64g(0.040モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ3.96g(0.020モル)、炭酸カリウム3.04g(0.022モル)、ベンゾニトリル32.97gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約1時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約13.9g(TCPNに対する収率100.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、TCPN16.03g(0.060モル)とサリチル酸メチルセルソルブ23.87g(0.120モル)、炭酸カリウム18.24g(0.132モル)、アセトニトリル63.97gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、合成例1と同じ工程にて処理を行い、約35.0g(TCPNに対する収率99.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4−ニトロフタロニトリル25.10g(0.145モル)とサリチル酸メチル30.89g(0.203モル)、炭酸カリウム22.04g(0.16モル)、n−テトラブチルアンモニウムブロマイド0.93g(0.003モル)、アセトニトリル100.42gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約40時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール50gと水150gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール200gと水200gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約34.8g(4−ニトロフタロニトリルに対する収率86.3モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例3で得られた中間体3、2.59g(0.006モル)、合成例18で得られた中間体18、3.51g(0.006モル)、ヨウ化亜鉛1.05g(0.003モル)、ベンゾニトリル5.62gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。
得られたフタロシアニン化合物を分光光度計(日立製作所(株)社製:U−2910)を用いてメチルセルソルブ0.8wt%含有メタノール溶液中で最大吸収波長(λmax)およびグラム吸光係数を測定した。測定手法は以下の通り行なった。
得られたフタロシアニン化合物0.125gに(株)日本触媒社製アクリル系バインダーポリマー0.42gおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)1.22g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート0.112g、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製(IRGACURE369)0.01gを加え、溶解、混合して、樹脂塗料液を調製した。得られた樹脂塗料液をバーコーターを使用して、ガラス板に乾燥膜中の色素濃度30wt%、乾燥膜厚が2μmとなるよう塗布し、80℃にて30分間乾燥させた。このようにして得られたコーティングガラス板の吸収スペクトルを分光光度計(日立製作所(株)社製:U−2910)にて測定し、これを加熱前スペクトルとした。次に、加熱前スペクトルを測定した塗膜ガラス板を220℃にて20分間、加熱処理した。この加熱処理したコーティングガラス板の吸収スペクトルを分光光度計にて測定し、これを加熱後スペクトルとした。このように測定した加熱前、加熱後の各スペクトルにおいて380nm〜900nmまでの吸光度を積分し、加熱前と加熱後でその吸光度の差を測定した。また、加熱前スペクトルをE1、加熱後スペクトルをE2、測定した吸光度の差をΔEとしたとき、ΔEを以下の式で計算した。
得られたフタロシアニン化合物0.1gにPGMEA0.9gを加え、色素が10wt%含有した調製液を作製した。調製液をマグネチックスターラーにより1時間攪拌した後、全量を注射器にて採取し、メンブレンフィルター(φ=0.45μm)を用いてろ過した。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1、2.44g(0.007モル)、合成例18で得られた中間体18、4.10g(0.007モル)、ヨウ化亜鉛1.23g(0.004モル)、ベンゾニトリル6.56gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約9時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1、2.09g(0.006モル)、合成例19で得られた中間体19、3.99g(0.006モル)、ヨウ化亜鉛1.05g(0.003モル)、ベンゾニトリル2.03gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例2で得られた中間体2、2.35g(0.006モル)、合成例18で得られた中間体18、3.51g(0.006モル)、ヨウ化亜鉛1.05g(0.003モル)、ベンゾニトリル1.95gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1、1.16g(0.003モル)、合成例18で得られた中間体18、5.85g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.17g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.34gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約7時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1、2.70g(0.008モル)、合成例22で得られた中間体22、5.14g(0.008モル)、ヨウ化亜鉛1.32g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.61gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約13時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例4で得られた中間体4、2.95g(0.008モル)、合成例18で得られた中間体18、4.68g(0.008モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル7.49gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例5で得られた中間体5、4.00g(0.01モル)、合成例18で得られた中間体18、5.73g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.72g(0.005モル)、ベンゾニトリル3.24gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例6で得られた中間体6、3.98g(0.01モル)、合成例18で得られた中間体18、5.85g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、ベンゾニトリル3.28gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例7で得られた中間体7、4.27g(0.01モル)、合成例18で得られた中間体18、5.85g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、ベンゾニトリル3.37gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例7で得られた中間体7、3.20g(0.008モル)、合成例22で得られた中間体22、5.14g(0.008モル)、ヨウ化亜鉛1.32g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.78gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約10時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例8で得られた中間体8、3.54g(0.01モル)、合成例18で得られた中間体18、5.85g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、ベンゾニトリル3.13gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例9で得られた中間体9、3.80g(0.01モル)、合成例18で得られた中間体18、5.85g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、ベンゾニトリル3.22gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例10で得られた中間体10、2.43g(0.007モル)、合成例18で得られた中間体18、4.10g(0.007モル)、ヨウ化亜鉛1.23g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.18gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例11で得られた中間体11、2.67g(0.007モル)、合成例18で得られた中間体18、4.10g(0.007モル)、ヨウ化亜鉛1.23g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.26gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約7時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例12で得られた中間体12、4.12g(0.010モル)、合成例18で得られた中間体18、5.85g(0.010モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、ベンゾニトリル3.32gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例13で得られた中間体13、3.84g(0.01モル)、合成例18で得られた中間体18、5.85g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.73g(0.006モル)、ベンゾニトリル3.23gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例14で得られた中間体14、4.14g(0.01モル)、合成例18で得られた中間体18、5.85g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、ベンゾニトリル3.33gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例15で得られた中間体15、3.58g(0.008モル)、合成例18で得られた中間体18、4.92g(0.008モル)、ヨウ化亜鉛1.47g(0.005モル)、ベンゾニトリル7.87gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約9時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例15で得られた中間体15、2.13g(0.005モル)、合成例19で得られた中間体19、3.33g(0.005モル)、ヨウ化亜鉛0.88g(0.003モル)、ベンゾニトリル1.82gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例16で得られた中間体16、2.53g(0.005モル)、合成例18で得られた中間体18、2.93g(0.005モル)、ヨウ化亜鉛0.88g(0.003モル)、ベンゾニトリル1.82gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例20で得られた中間体20、4.76g(0.01モル)、合成例22で得られた中間体22、6.86g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、ベンゾニトリル3.87gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例20で得られた中間体20、4.76g(0.01モル)、合成例18で得られた中間体18、5.85g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、ベンゾニトリル3.54gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例21で得られた中間体21、3.19g(0.006モル)、合成例18で得られた中間体18、3.22g(0.006モル)、ヨウ化亜鉛0.97g(0.003モル)、ベンゾニトリル2.14gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例21で得られた中間体21、3.48g(0.006モル)、合成例16で得られた中間体16、3.03g(0.006モル)、ヨウ化亜鉛1.05g(0.003モル)、ベンゾニトリル2.17gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例23で得られた中間体23、3.65g(0.008モル)、合成例18で得られた中間体18、4.92g(0.008モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.78gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例23で得られた中間体23、2.73g(0.006モル)、合成例24で得られた中間体24、3.87g(0.006モル)、ヨウ化亜鉛1.05g(0.003モル)、ベンゾニトリル2.20gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例16で得られた中間体16、7.58g(0.015モル)、ヨウ化亜鉛1.32g(0.004モル)、ベンゾニトリル1.90gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。
150mlフラスコに、合成例17で得られた中間体17、7.64g(0.014モル)、ヨウ化亜鉛1.23g(0.004モル)、ベンゾニトリル1.91gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約4時間反応させた。
実施例2で得られたフタロシアニン化合物2について、以下の耐熱性評価−2の方法に従って、耐熱性を評価した。なお、下記耐熱性評価−2の方法は、乾燥膜厚を0.2μmから0.1μmに変更した以外は、上記耐熱性評価−1の方法と同様である。結果を下記表2に示す。なお、下記表2には、当該フタロシアニン化合物2の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例2と同様の結果である。
得られたフタロシアニン化合物0.125gに(株)日本触媒社製アクリル系バインダーポリマー0.42gおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)20.0g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート0.112g、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製(IRGACURE369)0.01gを加え、溶解、混合して、樹脂塗料液を調製した。得られた樹脂塗料液をバーコーターを使用して、ガラス板に乾燥膜中の色素濃度30wt%、乾燥膜厚が0.1μmとなるよう塗布し、80℃にて30分間乾燥させた。このようにして得られたコーティングガラス板の吸収スペクトルを分光光度計(日立製作所(株)社製:U−2910)にて測定し、これを加熱前スペクトルとした。次に、加熱前スペクトルを測定した塗膜ガラス板を220℃にて20分間、加熱処理した。この加熱処理したコーティングガラス板の吸収スペクトルを分光光度計にて測定し、これを加熱後スペクトルとした。このように測定した加熱前、加熱後の各スペクトルにおいて380nm〜900nmまでの吸光度を積分し、加熱前と加熱後でその吸光度の差を測定した。また、加熱前スペクトルをE1、加熱後スペクトルをE2、測定した吸光度の差をΔEとしたとき、ΔEを以下の式で計算した。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例9で得られたフタロシアニン化合物9を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表2に示す。なお、下記表2には、当該フタロシアニン化合物9の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例9と同様の結果である
実施例32
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例11で得られたフタロシアニン化合物11を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表2に示す。なお、下記表2には、当該フタロシアニン化合物11の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例11と同様の結果である
実施例33
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例19で得られたフタロシアニン化合物19を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表2に示す。なお、下記表2には、当該フタロシアニン化合物19の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例19と同様の結果である
実施例34
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例26で得られたフタロシアニン化合物26を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表2に示す。なお、下記表2には、当該フタロシアニン化合物26の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例26と同様の結果である
実施例35
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例27で得られたフタロシアニン化合物27を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表2に示す。なお、下記表2には、当該フタロシアニン化合物27の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例27と同様の結果である。
150mlフラスコに、合成例54で得られた中間体54、4.17g(0.015モル)、ヨウ化亜鉛1.32g(0.004モル)、ベンゾニトリル30.94gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温185℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約3.8g(中間体54に対する収率84.9モル%)の比較フタロシアニン化合物1が得られた。
特開2008−50599号公報の実施例18に記載の方法と同様にして、比較フタロシアニン化合物2{ZnPc(3−COOCH3PhO)6(3−COOHPhO)2F8}を、合成した。
150mlフラスコに、合成例8で得られた中間体8、1.06g(0.003モル)、合成例25で得られた中間体25、6.38g(0.012モル)、ヨウ化亜鉛1.32g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.48gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約7.5時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約7.3g(中間体8および中間体25に対する収率95.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例4で得られた中間体4、1.11g(0.003モル)、合成例25で得られた中間体25、6.38g(0.012モル)、ヨウ化亜鉛1.32g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.49gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約7.3g(中間体4および中間体25に対する収率94.4モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例26で得られた中間体26、2.39g(0.006モル)、合成例18で得られた中間体18、3.51g(0.006モル)、ヨウ化亜鉛1.05g(0.003モル)、ベンゾニトリル1.97gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約5.9g(中間体26および中間体18に対する収率96.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例27で得られた中間体27、3.49g(0.010モル)、合成例18で得られた中間体18、5.85g(0.010モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、ベンゾニトリル3.11gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約9.1g(中間体27および中間体18に対する収率94.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例28で得られた中間体28、1.31g(0.003モル)、合成例29で得られた中間体29、5.51g(0.010モル)、ヨウ化亜鉛1.17g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.27gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約6.55g(中間体28および中間体29に対する収率93.2モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例30で得られた中間体30、3.33g(0.007モル)、合成例18で得られた中間体18、4.10g(0.007モル)、ヨウ化亜鉛1.23g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.48gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5.5時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約6.85g(中間体30および中間体18に対する収率89.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例31で得られた中間体31、3.81g(0.008モル)、合成例18で得られた中間体18、4.68g(0.008モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.83gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約8.45g(中間体31および中間体18に対する収率96.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例32で得られた中間体32、3.37g(0.008モル)、合成例18で得られた中間体18、4.68g(0.008モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.69gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約6.70g(中間体32および中間体18に対する収率80.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例15で得られた中間体15、11.92g(0.028モル)、ヨウ化亜鉛2.46g(0.008モル)、ベンゾニトリル3.97gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約12.35g(中間体15に対する収率99.8モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例33で得られた中間体33、6.49g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.16gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約6.75g(中間体33に対する収率100.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例34で得られた中間体34、6.17g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.06gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約6.4g(中間体34に対する収率99.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例15で得られた中間体15、5.11g(0.012モル)、合成例35で得られた中間体35、1.53g(0.004モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.06gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約7時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約6.39g(中間体15および中間体35に対する収率92.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例36で得られた中間体36、7.29g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.43gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約7.4g(中間体36に対する収率98.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例37で得られた中間体37、7.24g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.41gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約7.35g(中間体37に対する収率97.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例38で得られた中間体38、7.11g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.37gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約7.25g(中間体38に対する収率98.4モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例39で得られた中間体39、6.82g(0.014モル)、ヨウ化亜鉛1.23g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.27gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約6.8g(中間体39に対する収率96.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例40で得られた中間体40、7.23g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.41gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約7.35g(中間体40に対する収率98.2モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例41で得られた中間体41、6.39g(0.014モル)、ヨウ化亜鉛1.23g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.13gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約6.45g(中間体41に対する収率97.4モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例42で得られた中間体42、7.38g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.46gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約7.45g(中間体42に対する収率97.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例43で得られた中間体43、6.91g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.30gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約6.5g(中間体43に対する収率90.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例44で得られた中間体44、8.10g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.70gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約7.43g(中間体44に対する収率88.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例45で得られた中間体45、7.87g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.62gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約7.38g(中間体45に対する収率90.8モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例46で得られた中間体46、6.57g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.19gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約6.24g(中間体46に対する収率91.3モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例47で得られた中間体47、7.26g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.42gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8.5時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約7.16g(中間体47に対する収率95.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例48で得られた中間体48、5.71g(0.014モル)、ヨウ化亜鉛1.23g(0.004モル)、ベンゾニトリル1.90gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約5.85g(中間体48に対する収率98.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例49で得られた中間体49、6.63g(0.016モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.21gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約6.8g(中間体49に対する収率98.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例50で得られた中間体50、10.47g(0.025モル)、ヨウ化亜鉛2.15g(0.007モル)、ベンゾニトリル3.49gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約10.8g(中間体50に対する収率99.4モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1、1.39g(0.004モル)、合成例15で得られた中間体15、5.49g(0.012モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、ベンゾニトリル2.3gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約7.05g(中間体1および中間体15に対する収率98.6モル%)が得られた。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例36で得られたフタロシアニン化合物30を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表4に示す。なお、下記表4には、当該フタロシアニン化合物30の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例36と同様の結果である。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例37で得られたフタロシアニン化合物31を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表4に示す。なお、下記表4には、当該フタロシアニン化合物31の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例37と同様の結果である。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例38で得られたフタロシアニン化合物32を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表4に示す。なお、下記表4には、当該フタロシアニン化合物32の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例38と同様の結果である。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例39で得られたフタロシアニン化合物33を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表4に示す。なお、下記表4には、当該フタロシアニン化合物33の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例39と同様の結果である。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例42で得られたフタロシアニン化合物36を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表4に示す。なお、下記表4には、当該フタロシアニン化合物36の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例42と同様の結果である。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例44で得られたフタロシアニン化合物38を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表4に示す。なお、下記表4には、当該フタロシアニン化合物38の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例44と同様の結果である。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例45で得られたフタロシアニン化合物39を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表4に示す。なお、下記表4には、当該フタロシアニン化合物39の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例45と同様の結果である。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例51で得られたフタロシアニン化合物45を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表4に示す。なお、下記表4には、当該フタロシアニン化合物45の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例51と同様の結果である。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例55で得られたフタロシアニン化合物49を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表4に示す。なお、下記表4には、当該フタロシアニン化合物49の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例55と同様の結果である。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例56で得られたフタロシアニン化合物50を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表4に示す。なお、下記表4には、当該フタロシアニン化合物50の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例56と同様の結果である。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例61で得られたフタロシアニン化合物55を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表4に示す。なお、下記表4には、当該フタロシアニン化合物55の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例61と同様の結果である。
150mlフラスコに、合成例51で得られた中間体51、9.98g(0.027モル)、ヨウ化亜鉛2.37g(0.007モル)、ベンゾニトリル3.33gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約10.41g(中間体51に対する収率99.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例52で得られた中間体52、12.83g(0.037モル)、ヨウ化亜鉛3.26g(0.010モル)、ベンゾニトリル4.28gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、実施例5と全く同様の操作を行い約13.50g(中間体52に対する収率100.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例53で得られた中間体53、8.78g(0.0150モル)、塩化銅(I)0.41g(0.0041モル)、n−オクタノール0.81g(0.0062モル)、2−クロロトルエン2.12gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約10時間反応させた。その後、吸引ろ過して得た溶液を2-クロロトルエン21.2gに滴下し、30分攪拌した。さらに、蒸留水28.2gを滴下しながら加え、さらに1時間攪拌して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール14.1g、および蒸留水14.1g加えて攪拌洗浄することで、洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約7.05g(中間体53に対する収率78.0モル%)が得られた。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例75で得られたフタロシアニン化合物58を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表6に示す。なお、下記表6には、当該フタロシアニン化合物58の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例75と同様の結果である。
実施例30において、実施例2で得られたフタロシアニン化合物2の代わりに、実施例77で得られたフタロシアニン化合物60を使用した以外は、実施例30と同様の方法に従って、耐熱性を評価した。結果を下記表6に示す。なお、下記表6には、当該フタロシアニン化合物60の最大吸収波長及びグラム吸光係数を合わせて記載するが、これらは実施例77と同様の結果である。
さらに、本出願は、平成21年7月24日に出願された日本特許出願番号2009−172973号および平成22年2月26日に出願された日本特許出願番号2010−043398号に基づいており、その開示内容は、参照され、全体として、組み入れられている。
Claims (3)
- 下記式(1):
で表される置換基(a)、または
下記式(3−1):
で表される置換基(b−1)、
下記式(3−2):
で表される置換基(b−2)、
下記式(3−3):
で表される置換基(b−3)、
7−ヒドロキシクマリン由来の基(b−4)、および
2,3−ジヒドロキシキノキサン由来の基(b−5)、
からなる群より選択される置換基(b)を表わし、
この際、Z1〜Z16のうち、2〜8個は置換基(a)または置換基(b)でありかつ残部は塩素原子であり、2〜8個の置換基(a)または置換基(b)のうち、2〜7個は、置換基(a)であり、
Mは、無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす、
で示されるフタロシアニン化合物の混合物であって、
テトラクロロフタロニトリルを、下記式(2a)もしくは(2’a):
で表される置換基(a)含有前駆体、または下記式(3a−1):
- 前記置換基(a)は、下記:
- 請求項1または2に記載のフタロシアニン化合物の混合物を含む、フラットパネルディスプレイ用フィルター。
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