JPH11172138A - フタロシアニン組成物およびそれを用いた光記録媒体 - Google Patents
フタロシアニン組成物およびそれを用いた光記録媒体Info
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- JPH11172138A JPH11172138A JP9345454A JP34545497A JPH11172138A JP H11172138 A JPH11172138 A JP H11172138A JP 9345454 A JP9345454 A JP 9345454A JP 34545497 A JP34545497 A JP 34545497A JP H11172138 A JPH11172138 A JP H11172138A
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- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0675—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having oxygen or sulfur linked directly to the skeleton
Abstract
収を有し、溶解性に優れたフタロシアニン組成物および
それを用いた光記録媒体を提供する。 【解決手段】 (I)群:下記一般式(1) 【化1】 で表されるフタロシアニンの構造式において、1〜16
の位置のうちの少なくとも一箇所がフェノキシ基で置換
されており、かつ該フェノキシ基がオルソ位の少なくと
も一方に置換基を持つフタロシアニン化合物、および (II)群:臭素原子を有するフタロシアニン化合物、に
含まれるフタロシアニン化合物を各1種類以上含んでな
るフタロシアニン組成物。また、該フタロシアニン組成
物を基板上に設けられた記録層に含有してなる光記録媒
体である。
Description
ン組成物およびそれを用いた光記録媒体に関するもので
ある。本発明にかかる新規フタロシアニン組成物は、6
00〜1000nmの近赤外域に吸収を有し溶解性に優
れているので、半導体レーザーを使う光記録媒体、液晶
表示装置、光学文字読取機等における書き込みあるいは
読み取りのための近赤外吸収色素、近赤外増感剤、感熱
転写、感熱紙・感熱孔版などの光熱変換剤、近赤外線吸
収フィルター、眼精疲労防止剤、光導電材料などとして
用いる近赤外線吸収材料として、あるいは、撮像管に用
いる色分解フィルター、液晶表示素子、カラーブラウン
管選択吸収フィルター、カラートナー、インクジェット
用インク、改ざん偽造防止用バーコード用インク、さら
に微生物不活性化剤、腫瘍治療用感光性色素等に用いる
際に優れた効果を発揮する。
録媒体に用いるための近赤外吸収色素として非常に優れ
た効果を発揮するものである。
るコンパクトディスク、レーザーディスク、光メモリー
ディスク、光カード等の光記録媒体の開発が活発であ
る。特に、CD、PHOTO−CDあるいはCD−RO
Mは、大容量、高速アクセスのデジタル記録媒体として
音声、画像、コードデータ等の保存再生に、大量に利用
されている。これらのシステムはいずれも半導体レーザ
ーに感受するいわゆる近赤外吸収色素を必要とし、それ
らの色素に関して特性の良好なものが求められている。
り堅牢性に優れているフタロシアニン系化合物について
は、数多く検討されている。
体に用いる際に要求される特性としては、(1)薄膜で
の極大吸収波長が700〜730nmに制御されている
こと(会合によるピークが少なく、そのことにより吸光
度が高く、ピークがシャープであることによって、反射
率などの光学特性に対する主要な構成要因となる)、
(2)スピンコート等の簡便でかつ生産性に優れた方法
で基板上に塗布でき、かつ基板を侵さない溶媒に対して
の溶解性に優れていること、(3)耐熱性、耐光性が良
好であること、(4)熱分解特性が良好であること(感
度に対する主要な構成要因となる)、(5)製造方法な
どにおいて経済性に優れた化合物であること、等が挙げ
られる。
ペルフルオロフタロシアニン化合物を用いる方法が提案
されている。しかしながら、これらの化合物は、有機溶
媒に対しての溶解性に乏しく、また満足できる吸収波長
に制御できない。
−246091号、特開昭63−37991号、特開昭
64−42283号、特開平2−276677号、特開
平2−91360号、特開平2−265788号、特開
平3−215466号、特開平4−226390号など
には、フタロシアニン骨格のベンゼン環に酸素を介して
置換基を導入したものが提案されている。しかしなが
ら、これらの化合物は、色素の置換基の種類、数および
位置によっては耐光性が悪かったり、反射率が小さかっ
たり、通常よく用いられているポリカーボネートなどの
基板に直接塗布できる溶剤に溶解しなかったり、あるい
は吸収波長の制御において難点があったりするなどの問
題点を有している。
て特開平5−1272号などにはフタロシアニンのα位
にアルコキシ基を4個導入し、残基にハロゲン化合物な
どを一部導入したものが提案されている。しかしなが
ら、α位に置換基を導入したものは、原料とするフタロ
ニトリルからの生産性が悪いなど、経済性の点で問題点
を有している。またこのようなフタロシアニン化合物
も、必ずしもすべての特性を満足すべきものでなく、よ
って更なる良好な特性が望まれている。
換基をもつフェノキシ基がβ位に置換されたフタロシア
ニン化合物を提案してきた(特開平5−345861、
特開平6−107663、特開平6−328856、特
開平8−225751号)。
体において反射率、感度等に問題点を有しており、これ
までに提案されているフタロシアニン化合物は、上記特
性をすべて満足するものではない。
有する前記事情に考慮してなされたものである。すなわ
ち、本発明の目的は、600〜1000nmの吸収波長
域において目的に応じた吸収制御が可能であり、また用
途に応じた溶媒、例えばアルコール系溶媒等に対して溶
解性に優れ、かつ耐熱性、耐光性の高い新規なフタロシ
アニン組成物を提供することにある。
特にコンパクトディスク対応の光記録媒体として、それ
らに必要な特性である溶解度、吸収波長、感度、反射
率、耐光性、熱分解特性において優れた効果を発揮する
フタロシアニン組成物を用いてなる光記録媒体を提供す
ることにある。
を改善するために特願平8−271005号および特願
平9−129534号で改良されたフタロシアニン化合
物およびそれを用いた光記録媒体を提案している。これ
によれば上記課題を解決するに足りるフタロシアニン化
合物が得られるものである。しかしながら、本発明者ら
は、さらなる改良をめざし鋭意検討した結果、2種以上
のフタロシアニン化合物(好ましくは上記提案のフタロ
シアニン化合物に含まれるもの同士)を混合することに
よって、混合前の単独のフタロシアニン化合物よりも熱
重量分析における熱分解開始温度が下がり、その結果、
光記録媒体にしたときの記録感度が向上することを見出
したものである。
(6)により達成される。
まれるフタロシアニン化合物を各1種類以上含んでなる
フタロシアニン組成物: (I)群:一般式(1)
て、1〜16の位置のうちの少なくとも一箇所がフェノ
キシ基で置換されており、かつ該フェノキシ基がオルソ
位の少なくとも一方に置換基を持つフタロシアニン化合
物; (II)群:臭素原子を有するフタロシアニン化合物。
合物のフェノキシ基のオルソ位の置換基が下記(1)〜
(7)群の置換基:
々独立に炭素原子数1〜20個の置換基を有していても
よい直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基または置換基
を有していてもよいアリール基を表わし、AはCH基ま
たは窒素原子を表わし、Bは酸素原子、硫黄原子、CH
2 基、NH基または炭素原子数1〜4個のアルキルアミ
ノ基を表わし、R4 は置換基を有していてもよいアリー
ル基または炭素原子数3〜10個のシクロアルキル基を
表わし、a、b、fおよびgは1〜5の整数であり、c
およびkは0〜6の整数であり、dおよびeは各々独立
に1〜4の整数であり、lは1〜20の整数であり、m
はCl Hm なる直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を
飽和するのに必要な水素原子数である。)よりなる群か
ら選ばれた少なくとも1種の置換基である上記(1)に
記載のフタロシアニン組成物。
フタロシアニン化合物が、少なくとも一つのアルコシキ
基またはアリールオキシ基で置換されている上記(1)
または(2)に記載のフタロシアニン組成物。
合物が、一般式(2)
〜(7)群の置換基よりなる群から選ばれた置換基を表
わし、YはXについて定義した置換基、臭素原子を除く
ハロゲン原子または水素原子を表わし、Wは臭素原子を
除くハロゲン原子を表わし、ZはYについて定義した置
換基、置換されていてもよい炭素原子数1〜20個の直
鎖または分岐鎖のアルキル基を有するモノ−もしくはジ
−アルキルアミノ基、置換されていてもよいアニリノ基
またはニトロ基を表わし、pおよびqは0〜3の整数で
あり、Mは金属、オキシ金属または金属塩を表わす。)
で表される上記(1)〜(3)のいずれか1つに記載の
フタロシアニン組成物。
つに記載のフタロシアニン組成物を基板上に設けられた
記録層に含有してなる光記録媒体。
記録層および金属の反射層を有するコンパクトディスク
対応の追記型光記録媒体において、該記録層が上記
(5)に記載の記録層である光記録媒体。
物は、 (I)群:一般式(1)
て、1〜16の位置のうちの少なくとも一箇所がフェノ
キシ基で置換されており、かつ該フェノキシ基がオルソ
位の少なくとも一方に置換基を持つフタロシアニン化合
物、および (II)群:臭素原子を有するフタロシアニン化合物に含
まれるフタロシアニン化合物を各1種類以上含んでなる
ものであり、以下、これにつき詳述する。
(I)群のフタロシアニン化合物は、上記一般式(1)
で表されるフタロシアニンの構造式において、1〜16
の位置のうちの少なくとも一箇所がフェノキシ基で置換
されており、かつ該フェノキシ基がオルソ位の少なくと
も一方に置換基を持つフタロシアニン化合物であり、好
ましくは該フェノキシ基のオルソ位の置換基に含まれる
原子のうちで水素原子を除いた原子の原子半径の総計が
6.0Å以上であることが望ましい。ここで、主な原子
の原子半径は、以下の数字を用いた;炭素=0.77、
酸素=0.74、窒素=0.74、フッ素=0.72、
塩素=0.99、ケイ素=1.17、リン=1.10、
硫黄=1.04(いずれも単位はÅである)。6.0Å
以上であることによって、該フタロシアニン化合物を混
合したフタロシアニン組成物において、実用上有意な溶
媒溶解性を示すので好ましい。
表されるフタロシアニンの構造式において、1〜16の
位置のうちの少なくとも一箇所に置換されてなるフェノ
キシ基のオルソ位の少なくとも一方に置換し得る置換基
としては、下記(1)〜(7)群の置換基:
々独立に炭素原子数1〜20個の置換基を有していても
よい直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基または置換基
を有していてもよいアリール基を表わし、AはCH基ま
たは窒素原子を表わし、Bは酸素原子、硫黄原子、CH
2 基、NH基または炭素原子数1〜4個のアルキルアミ
ノ基を表わし、R4 は置換基を有していてもよいアリー
ル基または炭素原子数3〜10個のシクロアルキル基を
表わし、a、b、fおよびgは1〜5の整数であり、c
およびkは0〜6の整数であり、dおよびeは各々独立
に1〜4の整数であり、lは1〜20の整数であり、m
はCl Hm なる直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を
飽和するのに必要な水素原子数である。)よりなる群か
ら選ばれた少なくとも1種の置換基であることが望まし
い。
るものは、炭素原子数1〜20個の置換基を有していて
もよい直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基または置換
基を有していてもよいアリール基である。
分岐鎖または環状のアルキル基として、好ましくは第2
級以上の炭素原子を2〜4個含み、かつ炭素原子数が5
〜20個の第2級または第3級のアルキル基であり、特
に好ましくは第2級以上の炭素原子を2〜4個含み、か
つ炭素原子数が6〜15個の第2級または第3級のアル
キル基である。さらに好ましくは、第2級以上の炭素原
子を2〜4個含み、かつ炭素原子数が6〜10個の第2
級または第3級のアルキル基である。当該アルキル基中
に第2級以上の炭素原子を2〜4個含んでいることによ
り、熱重量分析装置で測定した時に、熱分解開始直後の
単位時間当たりの重量減少度がより大きくなり、当該
(I)群のフタロシアニン化合物単独よりも(II)群の
フタロシアニン化合物を混合したフタロシアニン組成物
の方が、熱分解開始温度が下がる。その結果、該組成物
を光記録媒体にした時の記録感度がさらに向上すること
となるので好ましい。上記アルキル基としては、具体的
には、3−メチル−2−ブチル基、2,3−ジメチル−
2−ブチル基、3,3−ジメチル−2−ブチル基、2−
メチル−3−ペンチル基、3−メチル−2−ペンチル
基、4−メチル−2−ペンチル基、2,2−ジメチル−
3−ペンチル基、2,3−ジメチル−3−ペンチル基、
2,4−ジメチル−3−ペンチル基、4,4−ジメチル
−2−ペンチル基、2−メチル−3−ヘキシル基、5−
メチル−2−ヘキシル基、2,3,3−トリメチル−2
−ブチル基、3,4−ジメチル−2−ペンチル基、2,
3−ジメチル−2−ペンチル基、3,3−ジメチル−2
−ペンチル基、3−エチル−2−ペンチル基、4−メチ
ル−3−ヘキシル基、3−メチル−2−ヘキシル基、
2,2−ジメチル−3−ヘキシル基、2,3−ジメチル
−2−ヘキシル基、2,5−ジメチル−2−ヘキシル
基、2,5−ジメチル−3−ヘキシル基、3,4−ジメ
チル−3−ヘキシル基、3,5−ジメチル−3−ヘキシ
ル基、3−エチル−2−メチル−3−ペンチル基、4−
メチル−3−ヘプチル基、5−メチル−2−ヘプチル
基、5−メチル−3−ヘプチル基、6−メチル−2−ヘ
プチル基、6−メチル−3−ヘプチル基、2,3,4−
トリメチル−2−ペンチル基、2,3,4−トリメチル
−3−ペンチル基、2−メチル−3−エチル−2−ペン
チル基、3−エチル−3−メチル−2−ペンチル基、3
−エチル−4−メチル−2−ペンチル基、2−エチル−
3−メチル−2−ペンチル基、2,3−ジメチル−3−
ヘキシル基、2,4−ジメチル−3−ヘキシル基、4,
5−ジメチル−3−ヘキシル基、4−エチル−3−ヘキ
シル基、3−エチル−2−ヘキシル基、3,4−ジメチ
ル−2−ヘキシル基、3,5−ジメチル−2−ヘキシル
基、2−メチル−3−ヘプチル基、3−メチル−2−ヘ
プチル基、3−メチル−4−ヘプチル基、2,6−ジメ
チル−4−ヘプチル基、3−エチル−2,2−ジメチル
−3−ペンチル基、2−メチル−3−オクチル基、3,
5−ジメチル−4−ヘプチル基、2,4−ジメチル−3
−エチル−3−ペンチル基、2,3−ジメチル−4−ヘ
プチル基、4−エチル−2−メチル−3−ヘキシル基、
2,4,5−トリメチル−3−ヘキシル基、3,4,5
−トリメチル−2−ヘキシル基、3−エチル−4−メチ
ル−2−ヘキシル基、4−エチル−3−メチル−2−ヘ
キシル基、2,3−ジメチル−4−ヘプチル基、3,7
−ジメチル−3−オクチル基、3,7−ジメチル−4−
オクチル基、2,6−ジメチル−3−オクチル基、2−
メチル−3−ウンデシル基、7−エチル−2−メチル−
4−ウンデシル基、2−メチル−3−トリデシル基、2
−メチル−4−トリデシル基などである。これらのアル
キル基のうちで好ましくは、第2級以上の炭素原子が2
個以上隣接しているアルキル基であり、特に好ましく
は、第2級以上の炭素原子が3個以上隣接しているアル
キル基である。その具体例としては、2,4−ジメチル
−3−ペンチル基、3,4−ジメチル−2−ペンチル
基、2,3,4−トリメチル−2−ペンチル基、2,
3,4−トリメチル−3−ペンチル基、3−エチル−4
−メチル−2−ペンチル基、2,4−ジメチル−3−ヘ
キシル基、4,5−ジメチル−3−ヘキシル基、3,4
−ジメチル−2−ヘキシル基、3,5−ジメチル−4−
ヘプチル基、2,4−ジメチル−3−エチル−3−ペン
チル基、2,3−ジメチル−4−ヘプチル基、4−エチ
ル−2−メチル−3−ヘキシル基、2,4,5−トリメ
チル−3−ヘキシル基、3,4,5−トリメチル−2−
ヘキシル基、3−エチル−4−メチル−2−ヘキシル
基、4−エチル−3−メチル−2−ヘキシル基、2,3
−ジメチル−4−ヘプチル基などである。第2級以上の
炭素原子が3個以上隣接しているアルキル基であること
によって、該フタロシアニン化合物が熱重量測定した時
に、熱分解開始後の単位時間当たりの重量減少度がより
大きくなる。これは、フタロシアニン化合物が熱に対し
てより速い応答で変化することを意味しており、その結
果、光記録媒体にした時の記録感度が向上するので好ま
しい。
ナフチル基、トルイル基などを挙げることができる。特
に好ましくはフェニル基である。
または環状のアルキル基に場合によっては存在する置換
基は、例えば、臭素原子を除くハロゲン原子、アルコシ
キ基、その一部が臭素原子以外でハロゲン化されたハロ
ゲン化アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アルコシキカルボニル基などである。また、上
記アリール基に場合によっては存在する置換基は、例え
ば、臭素原子を除くハロゲン原子、アルキル基、アルコ
シキ基、その一部が臭素原子以外でハロゲン化されたハ
ロゲン化アルキル基、その一部が臭素原子以外でハロゲ
ン化されたハロゲン化アルコキシ基、ニトロ基、アミノ
基、アルキルアミノ基、アルコシキカルボニル基などで
ある。
に場合によっては存在する置換基のうち、臭素原子を除
くハロゲン原子とは、フッ素、塩素およびヨウ素であ
り、この中で好ましくは塩素である。
置換基のうち、アルキル基とは、炭素原子数1〜20個
の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基であり、好まし
くは炭素原子数1〜8個のアルキル基である。具体的に
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチ
ル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチ
ル基、2−エチルヘキシル基、n−デシル基、ラウリル
基、ステアリル基などを示す。
よっては存在する置換基のうち、アルコキシ基とは、炭
素原子数1〜20個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコ
キシ基であり、好ましくは炭素原子数1〜8個のアルコ
キシ基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、
n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ
基、tert−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘ
キシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−オクチ
ルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−デシル
オキシ基などを示す。
置換基のうち、臭素原子を除くハロゲン化アルキル基と
は、炭素原子数1〜20個の直鎖、分岐鎖または環状の
アルキル基の一部が臭素原子以外でハロゲン化されたも
のであり、好ましくは炭素原子数1〜8個のアルキル基
の一部が臭素原子以外でハロゲン化されたものである。
特に好ましくは炭素原子数1〜8個のアルキル基の一部
が塩素化されたものである。具体的には、クロロメチル
基、クロロエチル基、クロロプロピル基、クロロブチル
基、クロロペンチル基、クロロヘキシル基、クロロヘプ
チル基、クロロオクチル基等のモノクロロアルキル基、
1,3−ジクロロプロピル基、1,3−ジクロロブチル
基等のジクロロアルキル基などを示す。
よっては存在する置換基のうち、臭素原子を除くハロゲ
ン化アルコキシ基とは、炭素原子数1〜20個の直鎖、
分岐鎖または環状のアルコキシ基の一部が臭素原子以外
でハロゲン化されたものであり、好ましくは炭素原子数
1〜8個のアルコキシ基の一部が臭素原子以外でハロゲ
ン化されたものである。特に好ましくは炭素原子数1〜
8個のアルコキシ基の一部が塩素化されたものである。
具体的には、クロロメトキシ基、クロロエトキシ基、ク
ロロプロポキシ基、クロロブトキシ基、クロロペントキ
シ基、クロロヘキシルオキシ基、クロロヘプチルオキシ
基、クロロオクチルオキシ基等のモノクロロアルコキシ
基、1,3−ジクロロプロポキシ基、1,3−ジクロロ
ブトキシ基等のジクロロアルコキシ基等を示す。
よっては存在する置換基のうち、アルキルアミノ基と
は、炭素原子数1〜20個の直鎖、分岐鎖または環状の
アルキル基を含むアルキルアミノ基であり、好ましくは
炭素原子数1〜8個のアルキル基を含むアルキルアミノ
基である。具体的には、メチルアミノ基、エチルアミノ
基、n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n
−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、n−ペ
ンチルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシ
ルアミノ基、n−オクチルアミノ基、2−エチルヘキシ
ルアミノ基、およびn−デシルアミノ基などが挙げられ
る。
よっては存在する置換基のうち、アルコキシカルボニル
基とは、アルコキシ基のアルキル基部分にヘテロ原子を
含んでもよい炭素原子数1〜8個、好ましくは炭素原子
数1〜5個のアルコキシカルボニル、またはヘテロ原子
を含んでもよい炭素原子数3〜8個、好ましくは炭素原
子数5〜8個の環状アルコキシカルボニルを示す。具体
的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、n−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカ
ルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘ
キシルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシ
カルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキ
シエトキシカルボニル基、ブトキシエトキシカルボニル
基、ジエチルアミノエトキシカルボニル基、メチルチオ
エトキシカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボ
ニル基、(3,6,9−オキサ)デシルオキシカルボニ
ル基、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル基、ピ
ランオキシカルボニル基、ピペリジノオキシカルボニル
基、ピペリジノエトキシカルボニル基、テトラヒドロピ
ロールオキシカルボニル基、テトラヒドロピランメトキ
シカルボニル基、テトラヒドロチオフェンオキシカルボ
ニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基などを示
す。
ルキルアミノ基とは、炭素原子数1〜4個のアルキル基
を含むアルキルアミノ基である。具体的には、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、イソ
プロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、tert−ブ
チルアミノ基などが挙げられる。
ていてもよいアリール基または炭素原子数3〜10個の
シクロアルキル基である。このうち、置換基を有してい
てもよいアリール基としては、上述したR1 、R2 、R
3 およびR5 において説明した置換基を有していてもよ
いアリール基と同じものを表すものである。また、炭素
原子数3〜10個のシクロアルキル基としては、具体的
には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙
げられる。
ち、特に、(1)〜(4)および(6)群の置換基のい
ずれかを少なくとも1個用いるのがより好ましい。ま
た、その際のオルソ位、すなわちフェノキシ基の2位と
6位に置換された置換基の原子数の両位の総計が4以上
あるのが好ましい。
若しくは両位に置換される上記(1)〜(7)群の置換
基としては、以下に具体的に例示されるものが挙げられ
る。なお、本発明はこれらに限定されるものではなく、
上記に規定した範囲に含まれるものであればいかなるも
のでもよい。
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロ
ポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシ
カルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−
ブトキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したペンチルオ
キシカルボニル、直鎖あるいは分岐したヘキシルオキシ
カルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、直鎖あ
るいは分岐したヘプチルオキシカルボニル、直鎖あるい
は分岐したオクチルオキシカルボニル、直鎖あるいは分
岐したノニルオキシカルボニル、直鎖あるいは分岐した
デシルオキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したウンデ
シルオキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したドデシル
オキシカルボニル、シクロヘキサンメトキシカルボニ
ル、シクロヘキサンエトキシカルボニル、3−シクロヘ
キシル−1−プロポキシカルボニル、tert−ブチル
シクロヘキシルオキシカルボニル、フェノキシカルボニ
ル、4−メチルフェノキシカルボニル、4−クロロフェ
ノキシカルボニル、4−シクロヘキシルフェノキシカル
ボニル、4−フェニルフェノキシカルボニル、2−フル
オロフェノキシカルボニル、4−エトキシフェノキシカ
ルボニル。
ボニル、エトキシエトキシカルボニル、3′,6′−オ
キサヘプチルオキシカルボニル、3′,6′−オキサオ
クチルオキシカルボニル、3′,6′,9′−オキサデ
シルオキシカルボニル、3′,6′,9′,12′−オ
キサトリデシルオキシカルボニル。
シカルボニル、エトキシプロピルオキシカルボニル、
4′,8′−オキサノニルオキシカルボニル、4′,
8′−オキサデシルオキシカルボニル、4′,8′,1
2′−オキサトリデシルオキシカルボニル。
フランオキシカルボニル、4−テトラヒドロピラノオキ
シカルボニル、2−ピロリジノオキシカルボニル、2−
ピペリジノオキシカルボニル、2−テトラヒドロチオフ
ェンオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリルオキシ
カルボニル、4−テトラヒドロピラノオキシカルボニ
ル、2−モルフォリノエトキシカルボニル、2−ピロリ
ジノエトキシカルボニル、2−ピペラジノエトキシカル
ボニル。
ニル、フェネチルオキシカルボニル、3−フェニル−1
−プロポキシカルボニル、4−フェニル−1−ブトキシ
カルボニル、5−フェニル−1−ペントキシカルボニ
ル。
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、直鎖ある
いは分岐したペンチルオキシ、直鎖あるいは分岐したヘ
キシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、直鎖あるいは分
岐したヘプチルオキシ、直鎖あるいは分岐したオクチル
オキシ、直鎖あるいは分岐したノニルオキシ、直鎖ある
いは分岐したデシルオキシ、直鎖あるいは分岐したウン
デシルオキシ、直鎖あるいは分岐したドデシルオキシ、
直鎖あるいは分岐したヘキサデシルオキシ、メトキシエ
トキシ、エトキシエトキシ、3′,6′−オキサヘプチ
ルオキシ、3′,6′−オキサオクチルオキシ、3′,
6′,9′−オキサデシルオキシ、3′6′,9′,1
2′−オキサトリデシルオキシ、メトキシプロピルオキ
シ、エトキシプロピルオキシ、4′,8′−オキサノニ
ルオキシ、4′,8′−オキサデシルオキシ。
ピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブ
チル、sec−ブチル、tert−ブチル、直鎖あるい
は分岐したペンチル、直鎖あるいは分岐したヘキシル、
シクロヘキシル、直鎖あるいは分岐したヘプチル、直鎖
あるいは分岐したオクチル、直鎖あるいは分岐したノニ
ル、直鎖あるいは分岐したデシル、直鎖あるいは分岐し
たウンデシル、直鎖あるいは分岐したドデシル、直鎖あ
るいは分岐したヘキサデシル。
にフェノキシ基の2位若しくは6位に導入し得る置換基
としては、臭素原子を除くハロゲン原子が挙げられる。
具体的には、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子であ
り、好ましくは塩素原子である。
物のフェノキシ基のオルソ位(2位および6位)以外の
位置(3〜5位)にも、当該フタロシアニン化合物の溶
解性を向上させたり吸収波長の制御のために、上記
(1)〜(7)群の置換基を有していてもよいほか、新
たな置換基を有していてもよい。これらの置換基として
は、例えば、臭素原子を除くハロゲン原子、アルコキシ
基が置換されていてもよい炭素原子数1〜20個の直鎖
または分岐鎖のアルコキシからなるアルコキシカルボニ
ル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、直鎖または分岐している置換されていてもよい炭素
原子数1〜12個のアルキル基、置換されていてもよい
直鎖または分岐している炭素原子数1〜12個のアルコ
キシ基、置換されていてもよい直鎖または分岐している
炭素原子数1〜20個のモノアルキルアミノ基、置換さ
れていてもよい直鎖または分岐している炭素原子数1〜
20個のジアルキルアミノ基、シクロヘキシル基、置換
されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよい
アニリノ基またはニトロ基などが挙げられる。
れるフタロシアニンの構造式において、1〜16の位置
には、上記オルソ位の少なくとも一方に置換基を持つフ
ェノキシ基が置換されている以外に、臭素原子を除くハ
ロゲン原子が置換されていてもよく、上記一般式(1)
のフタロシアニン骨格のβ位(2、3、6、7、10、
11、14および15位)の少なくとも1箇所が、オル
ソ位の少なくとも一方に置換基を持つフェノキシ基で置
換されてなるフタロシアニン化合物の場合には、フタロ
シアニン組成物の溶解性の点からフッ素原子が好ましい
ものである。
れるフタロシアニンの構造式において、Mはフタロシア
ニン化合物の中心金属を表すものである。中心金属Mと
しては、金属、オキシ金属または金属塩を用いることが
でき、具体的には例えば、鉄、鉛、マグネシウム、ニッ
ケル、コバルト、銅、パラジウム、亜鉛、チタニル、バ
ナジル、塩化アルミニウム、ヨウ化アルミニウム、塩化
インジウム、ヨウ化インジウム、塩化ガリウム、ヨウ化
ガリウム、塩化チタン、塩化ゲルマニウム、塩化バナジ
ウム、塩化錫および塩化珪素等が挙げられ、このうち、
上記一般式(1)のフタロシアニン骨格のβ位(2、
3、6、7、10、11、14および15位)に、オル
ソ位に置換基を持つフェノキシ置換基で置換されている
場合には、コバルト、銅、亜鉛、バナジルまたは塩化錫
が耐光性が良好である点で好ましく、特に光記録媒体に
したときの光学特性の適合性からバナジルが好ましい。
一方、上記一般式(1)のフタロシアニン骨格のα位
(1、4、5、8、9、12、13および16位)に、
オルソ位に置換基を持つフェノキシ置換基で置換されて
いる場合には、光学特性の適合性から2価の金属原子が
好ましい。
において、好ましくは、一般式(2)
フタロシアニンの構造式において、1〜16の位置のう
ちの少なくとも一箇所に置換されてなるフェノキシ基の
オルソ位の少なくとも一方に置換し得る置換基として規
定した(1)〜(7)群の置換基よりなる群から選ばれ
た置換基を表わし、YはXについて定義した置換基、臭
素原子を除くハロゲン原子または水素原子を表わし、W
は臭素原子を除くハロゲン原子を表わし、ZはYについ
て定義した置換基、置換されていてもよい炭素原子数1
〜20個の直鎖または分岐鎖のアルキル基を有するモノ
−もしくはジ−アルキルアミノ基、置換されていてもよ
いアニリノ基またはニトロ基を表わし、pおよびqは0
〜3の整数であり、Mは金属、オキシ金属または金属塩
を表わす。)で表わされるフタロシアニン化合物であ
る。
ニン化合物は、フタロシアニン骨格に4個のフェノキシ
基を導入し、さらにフェノキシ基のオルソ位に嵩高い置
換基XぉよびYを導入したものであるため、耐光性を維
持しながら溶解性、吸収波長の制御および反射率におい
て優れた特性が得られ、よってかくなるフタロシアニン
化合物を記録層に含有させて用いることで、得られる光
記録媒体においても優れた効果が発揮できるものであ
る。本発明では、これらのフェノキシ基をフタロシアニ
ン骨格のβ位に導入するのが経済性の面で好ましい。
置換基は、上記一般式(1)で表されるフタロシアニン
の構造式において、1〜16の位置のうちの少なくとも
一箇所に置換されてなるフェノキシ基のオルソ位の少な
くとも一方に置換し得る置換基として規定した(1)〜
(7)群の置換基よりなる群から選ばれた置換基を表わ
す。これら(1)〜(7)群の置換基の詳細な内容およ
び具体的な例示に関しても、上記一般式(1)において
詳細に説明した内容となんら変わるものではなく同じで
ある。
上記フェノキシ基上のオルソ位の一方に置換する置換基
のうち、臭素原子を除くハロゲン原子とは、フッ素、塩
素およびヨウ素であり、この中で好ましくは塩素であ
る。
ルソ位(2、6位)にあることによって、フタロシアニ
ン化合物の薄膜の吸収スペクトルにおける会合体由来の
吸収ピーク(以下、会合体ピークという。)が大きく抑
制され、単量体由来の吸収ピーク(以下、単量体ピーク
という。)がシャープになるため好ましい。さらに、該
フタロシアニン化合物を混合したフタロシアニン組成物
を光記録媒体に用いたときの反射率、記録感度などの光
学特性に優れる。
上記フェノキシ基上のオルソ位以外の残りの位置(3、
4、5位)に置換し得る置換基は、フタロシアニン化合
物の溶解性をより一層向上させたり、吸収波長の制御を
行う目的で導入される。当該Zで表される置換基のう
ち、炭素原子数1〜20個の直鎖または分岐鎖のアルキ
ル基を有するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基と
は、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プ
ロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルア
ミノ基、sec−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ
基、n−ヘキシルアミノ基、n−オクチルアミノ基、2
−エチルヘキシルアミノ基、n−デシルアミノ基などが
挙げられる。
岐鎖のアルキル基を有するモノ−もしくはジ−アルキル
アミノ基に場合によっては存在する置換基としては、例
えば、臭素原子を除くハロゲン原子、アルコキシ基、そ
の一部が臭素原子以外でハロゲン化されたハロゲン化ア
ルコキシ基、ニトロ基などが挙げられる。
上記フェノキシ基上のオルソ位以外の残りの位置(3、
4、5位)に置換し得る置換基のうち、アニリノ基に場
合によっては存在する置換基としては、例えば、臭素原
子を除くハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、臭
素原子を除くハロゲン化アルキル基、臭素原子を除くハ
ロゲン化アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキル
アミノ基、アルコキシカルボニル基などである。これら
の置換基の詳細な内容および具体的な例示に関しては、
上記一般式(1)のR1 、R2 、R3 およびR5 で表さ
れるアリール基に場合によっては存在する置換基関して
詳細に説明した内容となんら変わるものではなく同じで
ある。
くハロゲン原子を表わす。臭素原子を除くハロゲン原子
とは、フッ素、塩素およびヨウ素であり、この中で好ま
しくはフッ素である。該置換基Wの数pは0〜3の整数
であるが、好ましくはWが3個全て導入されたものが好
ましく、特に、3個導入されたWがいずれもフッ素原子
であることが好ましい。3個導入されたWがいずれもフ
ッ素原子であるフタロシアニン化合物では、(II)群の
フタロシアニン化合物と混合する際に用いる溶媒などに
対して優れた溶解性を有する。さらに、当該フタロシア
ニン化合物を混合したフタロシアニン組成物を含有する
溶液は、基板上に光記録媒体用の記録層を形成する際に
優れた造膜性を発現し得るため、有用な光記録媒体用の
材料として利用できる。また、当該フタロシアニン化合
物を混合したフタロシアニン組成物を光記録媒体に用い
たときの反射率、記録感度などの光学特性が特に優れて
いる。このため高速記録タイプのコンパクトディスクに
対応する性能を有しているため特に好ましい。
フタロシアニン化合物の中心金属は、金属、オキシ金属
または金属塩であり、詳細な内容および具体的な例示に
関しては上記一般式(1)の中心金属Mに関して詳細に
説明した内容となんら変わるものではなく同じである。
物の製造方法としては、特に制限されるものでなく、上
記一般式(1)のフタロシアニン骨格のβ位(2、3、
6、7、10、11、14および15位)の少なくとも
1箇所が、オルソ位の少なくとも一方に置換基を持つフ
ェノキシ基で置換されてなるフタロシアニン化合物の場
合には、例えば、特開平6−3288565号公報に記
載の製造方法と同様の製造法などを利用することができ
る。一方、上記一般式(1)のフタロシアニン骨格のα
位(1、4、5、8、9、12、13および16位)の
少なくとも1箇所が、オルソ位の少なくとも一方に置換
基を持つフェノキシ基で置換されてなるフタロシアニン
化合物の場合には、α位のみにFのあるニトリル化合物
から、従来既知の方法を利用して合成することができ
る。
体例としては、例えば、下記一般式(3)において、式
中の置換基Aおよび中心金属Mが、それぞれ下記表1〜
2に示すもの、および下記一般式(4)において、式中
の置換基Bおよび中心金属Mがそれぞれ下記表3に示す
ものであるフタロシアニン化合物などが挙げられる。
のうち(II)群のフタロシアニン化合物は、臭素原子を
有するフタロシアニン化合物である。本発明では、従来
知られているフタロシアニン化合物において、その構造
の一部が臭素化されたものを使用することができる。す
なわち、該フタロシアニン化合物中の臭素原子は、フタ
ロシアニン骨格のベンゼン核の置換可能な位置(上記一
般式(1)で表されるフタロシアニンの構造式におい
て、1〜16の位置)に直接導入されている場合、およ
び/または該ベンゼン核の置換可能な位置に置換されて
いる置換基が臭素原子を有する場合のいずれであっても
よい。好ましくはベンゼン核の置換可能な位置に置換さ
れている置換基(以下、ベンゼン核上の置換基という)
が臭素原子を有する場合である。
シアニン化合物が、少なくとも一つのアルコキシ基また
はアリールオキシ基で置換されているものである。
〜20個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基であ
り、好ましくは炭素原子数1〜8個のアルコキシ基であ
る。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピ
ルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、
tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘ
キシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−オクチ
ルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−デシル
オキシ基などを示す。
基、ナフトキシ基などであり、好ましくはフェノキシ基
である。
において、臭素原子は前記ベンゼン核上の置換基に直接
置換されていてもよいし、ベンゼン核上の置換基にさら
に置換されている置換基上にあってもよい。好ましくは
ベンゼン核上の置換基にさらに置換されている置換基上
にある場合である。前記ベンゼン核上の置換基として
は、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アルコキシカルボニル基などが挙げられ、好まし
くはアリールオキシ基である。アリールオキシ基とは、
フェノキシ基、ナフトキシ基などであり、好ましくはフ
ェノキシ基である。さらに好ましくは、フェノキシ基が
臭素原子を有する置換基およびアリール基で置換されて
いる場合である。さらには、フタロシアニン骨格のベン
ゼン核の置換可能な位置(上記一般式(1)で表される
フタロシアニンの構造式において、1〜16の位置)の
うちの1〜8個がフェノキシ基で置換されており、かつ
該フェノキシ基の少なくとも一つが置換基を有していて
もよいアリール基および臭素原子を有する置換基で置換
されているものが望ましい。
ル基のアリール基とはフェニル基、ナフチル基等を挙げ
ることができる。好ましくはフェニル基である。アリー
ル基に場合によっては存在する置換基は、例えば、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基等で
ある。上記置換基を有していてもよいアリール基は、フ
ェノキシ基のオルソ位にあることが好ましい。置換基を
有していてもよいアリール基がフェノキシ基のオルソ位
にあることによって、該フタロシアニン化合物を混合し
てなるフタロシアニン組成物の薄膜の吸収スペクトルに
おける会合体由来の吸収ピーク(以下、会合体ピークと
いう。)が大きく抑制され、単量体由来の吸収ピーク
(以下、単量体ピークという。)がシャープになるので
好ましい。
つを置換する臭素原子を有する置換基としては、好まし
くは炭素原子数1〜20個の直鎖、分岐鎖または環状の
アルキル鎖を有する置換基の水素の一部または全部が臭
素原子で置換された置換基が挙げられ、該アルキル鎖と
しては、好ましくは炭素原子数1〜8個のアルキル鎖で
ある。具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、イ
ソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペン
チル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、n−オクチル、
2−エチルヘキシル、n−デシル、ラウリル、ステアリ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、3′,6′−オ
キサヘプチル、3′,6′−オキサオクチル、3′,
6′,9′−オキサデシル、3′,6′,9′,12′
−オキサトリデシル等のアルキル鎖が例示される。
シ基のオルソ位にあることが好ましい。臭素原子を有す
る置換基がフェノキシ基のオルソ位にあることによっ
て、フタロシアニン化合物の薄膜の吸収スペクトルにお
ける会合体由来の吸収ピーク(以下、会合体ピークとい
う。)が大きく制御され、単量体由来の吸収ピーク(以
下、単量体ピークという。)がシャープになるので好ま
しい。
素原子数は、1〜3個であることが好ましい。また、本
発明の(II)群のフタロシアニン化合物中の臭素原子の
総数は1〜16個であることが好ましく、特に好ましく
は2〜12個である。
は、下記に規定した(i)〜(iii)群
に炭素原子数1〜20個の直鎖、分岐鎖または環状のア
ルキル基を表わし、rは1〜5の整数であり、sは0〜
6の整数である。)から選ばれる置換基が好ましい。よ
って本発明の(II)群のフタロシアニン化合物中の臭素
原子を有する置換基の好ましい例としては、上記(i)
〜(iii)群の置換基の水素原子の一部または全部が臭
素原子で置換された置換基が挙げられる。
合物が、一般式(5)
〜3の整数でかつ置換された臭素原子数の総和は2〜1
2の整数であり、またnは0〜3の整数であり、Wは置
換基を有していてもよいアリール基を表わし、Vは、
w、x、y、zが1〜3の整数の場合には、下記に規定
した(i)〜(iii)群の置換基
に炭素原子数1〜20個の直鎖、分岐鎖または環状のア
ルキル基を表わし、rは1〜5の整数であり、sは0〜
6の整数である。)の臭素置換残基から選ばれる少なく
とも1種の置換基を表わし、w、x、y、zが0の場合
(すなわち、臭素置換されていない場合)には、上記
(i)〜(iii)群の置換基から選ばれる少なくとも1種
の置換基を表わし、Mは金属、オキシ金属または金属塩
を表わす。]で表されるものである。
詳細な内容および具体的な例示に関しては、上記一般式
(1)でMに関して詳細に説明した内容となんら変わる
ものではなく同じである。
ェノキシ基上の置換基は、置換基を有していてもよいア
リール基を表わす。当該アリール基の例としては、フェ
ニル基、ナフチル基、トルイル基等を挙げることができ
る。特に好ましくはフェニル基である。該アリール基に
場合によっては存在する置換基は、例えば、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコシキ基、ニトロ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、アルコシキカルボニル基等である。
存在する置換基のうち、ハロゲン原子とは、フッ素、塩
素、臭素およびヨウ素であり、この中で好ましくは臭素
もしくは塩素であり、特に好ましくは臭素である。
直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基であり、好ましく
は炭素原子数1〜8個のアルキル基である。具体的に
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチ
ル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチ
ル基、2−エチルヘキシル基、n−デシル基、ラウリル
基、ステアリル基等を示す。
の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基であり、好ま
しくは炭素原子数1〜8個のアルコキシ基である。具体
的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ
基、イソプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、tert
−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオ
キシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ
基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−デシルオキシ基
などを示す。
0個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を含むもの
であり、好ましくは炭素原子数1〜8個のアルキルアミ
ノ基である。具体的には、メチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、
n−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、n−
ペンチルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、シクロヘキ
シルアミノ基、n−オクチルアミノ基、2−エチルヘキ
シルアミノ基およびn−デシルアミノ基などが挙げられ
る。
基のアルキル基部分にヘテロ原子を含んでもよい炭素原
子数1〜8個、好ましくは炭素原子数1〜5個のアルコ
キシカルボニル、またはヘテロ原子を含んでもよい炭素
原子数3〜8個、好ましくは炭素原子数5〜8個の環状
アルコキシカルボニルを示す。具体的には、メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、n−ブトキシカル
ボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、n−ペン
チルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニ
ル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、メトキ
シエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル
基、ブトキシエトキシカルボニル基、ジエチルアミノエ
トキシカルボニル基、メチルチオエトキシカルボニル
基、メトキシプロピルオキシカルボニル基、(3,6,
9−オキサ)デシルオキシカルボニル基、テトラヒドロ
フルフリルオキシカルボニル基、ピランオキシカルボニ
ル基、ピペリジノオキシカルボニル基、ピペリジノエト
キシカルボニル基、テトラヒドロピロールオキシカルボ
ニル基、テトラヒドロピランメトキシカルボニル基、テ
トラヒドロチオフェンオキシカルボニル基、シクロヘキ
シルオキシカルボニル基等を示す。
w(もしくはx,y,z)で表わされるフェノキシ基上
の置換基は、w、x、y、zが1〜3の整数の場合には
臭素原子を有する置換基を表わし、その際、Vは上記
(i)〜(iii)群のアルキル鎖を有する置換基の臭素置
換残基から選ばれる少なくとも1種である。このような
臭素原子を有する置換基の具体例としては、例えば、下
記の(iv)〜(vi)群の置換基群が例示される。
モメチル、トリブロモメチル、1−ブロモエチル、2−
ブロモエチル、1,2−ジブロモエチル、1,1−ジブ
ロモエチル、2,2−ジブロモエチル、1,1,2−ト
リブロモエチル、1,2,2−トリブロモエチル、1−
ブロモプロピル、2−ブロモ−1−プロピル、3−ブロ
モ−1−プロピル、1−ブロモ−2−プロピル、2,3
−ジブロモ−1プロピル、1,3−ジブロモ−2−プロ
ピル、4−ブロモ−1−ブチル、1−ブロモ−1−ブチ
ル、1−ブロモ−2−ブチル、2−ブロモ−1−ブチ
ル、1,4−ジブロモ−2−ブチル、5−ブロモ−1−
ペンチル、1−ブロモ−1−ペンチル、6−ブロモ−1
−ヘキシル、1−ブロモ−1−ヘキシル、7−ブロモ−
1−ヘプチル、1−ブロモ−1−ヘプチル、8−ブロモ
−1−オクチル、1−ブロモ−1−オクチル、9−ブロ
モ−1−ノニル、1−ブロモ−1−ノニル、10−ブロ
モ−1−デシル、1−ブロモ−1−デシル、11−ブロ
モ−1−ウンデシル、1−ブロモ−1−ウンデシル、1
2−ブロモ−1−ドデシル、1−ブロモ−1−ドデシ
ル。
ニル、2−ブロモエトキシカルボニル、3−ブロモ−1
−プロポキシカルボニル、2−ブロモ−1−プロポキシ
カルボニル、1−ブロモ−2−プロポキシカルボニル、
2,3,ジブロモ−1−プロポキシカルボニル、1,3
−ジブロモ−2−プロポキシカルボニル、1−ブロモ−
2−ブトキシカルボニル、2−ブロモ−1−ブトキシカ
ルボニル、4−ブロモ−1−ブトキシカルボニル、1,
4−ジブロモ−2−ブトキシカルボニル、5−ブロモ−
1−ペンチルオキシカルボニル、6−ブロモ−1−ヘキ
シルオキシカルボニル、7−ブロモ−1−ヘプチルオキ
シカルボニル、8−ブロモ−1−オクチルオキシカルボ
ニル、9−ブロモ−1−ノニルオキシカルボニル、10
−ブロモ−1−デシルオキシカルボニル、11−ブロモ
−1−ウンデシルオキシカルボニル、12−ブロモ−1
−ドデシルオキシカルボニル。
ロモメトキシ、トリブロモメトキシ、1−ブロモエトキ
シ、2−ブロモエトキシ、1,2−ジブロモエトキシ、
1,1−ジブロモエトキシ、2,2−ジブロモエトキ
シ、1,1,2−トリブロモエトキシ、1,2,2−ト
リブロモエトキシ、1−ブロモプロポキシ、2−ブロモ
−1−プロポキシ、3−ブロモ−1−プロポキシ、1−
ブロモ−2−プロポキシ、2,3−ジブロモ−1−プロ
ポキシ、1,3−ジブロモ−2−プロポキシ、4−ブロ
モ−1−ブトキシ、1−ブロモ−1−ブトキシ、1−ブ
ロモ−2−ブトキシ、2−ブロモ−1−ブトキシ、1,
4−ジブロモ−2−ブトキシ、5−ブロモ−1−ペンチ
ルオキシ、1−ブロモ−1−ペンチルオキシ、6−ブロ
モ−1−ヘキシルオキシ、1−ブロモ−1−ヘキシルオ
キシ、7−ブロモ−1−ヘプチルオキシ、1−ブロモ−
1−ヘプチルオキシ、8−ブロモ−1−オクチルオキ
シ、1−ブロモ−1−オクチルオキシ、9−ブロモ−1
−ノニルオキシ、1−ブロモ−1−ノニルオキシ、10
−ブロモ−1−デシルオキシ、1−ブロモ−1−デシル
オキシ、11−ブロモ−1−ウンデシルオキシ、1−ブ
ロモ−1−ウンデシルオキシ、12−ブロモ−1−ドデ
シルオキシ、1−ブロモ−1−ドデシルオキシ、ブロモ
メトキシエトキシ、1−ブロモエトキシエトキシ、1−
ブロモ−3′,6′−オキサヘプチルオキシ、1−ブロ
モ−3′,6′−オキサオクチルオキシ、1−ブロモ−
3′,6′,9′−オキサデシルオキシ、1−ブロモ−
3′,6′,9′,12′−オキサトリデシルオキシ、
ブロモメトキシプロポキシ、1−ブロモエトキシプロポ
キシ、1−ブロモ−4′,8′−オキサノニルオキシ、
1−ブロモ−4′,8′−オキサデシルオキシ。
特に(v)群であることが好ましい。特に1−ブロモ−
2−プロポキシカルボニル、1,3−ジブロモ−2−プ
ロポキシカルボニル等の臭素化された2級以上のアルキ
ル基を持つアルコキシカルボニル基が好ましい。臭素化
された2級以上のアルキル基を持つアルコキシカルボニ
ル基が置換基であるフタロシアニン化合物を用いること
によって、当該フタロシアニン化合物を混合したフタロ
シアニン組成物を光記録媒体に用いたときの反射率およ
び記録感度などの光学特性、特に記録感度に優れている
点から好ましい。
ルソ位および場合によってはメタ位やパラ位にも臭素原
子を有する置換基が置換可能であるが、このとき上記一
般式(5)におけるVは、フタロシアニン骨格上で必ず
しも全て同一である必要はなく、それぞれが上記(i)
〜(iii)群のアルキル鎖を有する置換基の臭素置換残
基から選ばれる1種であればよい。
r)w(もしくはx,y,z)で表わされるフェノキシ
基上の置換基において、w(もしくはx,y,z)が0
の場合(すなわち、臭素置換されていない場合)には、
Vが上記(i)〜(iii)群のアルキル鎖を有する置換基
から選ばれる少なくとも1種である。このような置換基
Vの具体例としては、例えば、下記のものが挙げられ
る。
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、直鎖あるいは分岐したペンチル、直鎖あるいは
分岐したヘキシル、シクロヘキシル、直鎖あるいは分岐
したヘプチル、直鎖あるいは分岐したオクチル、直鎖あ
るいは分岐したノニル、直鎖あるいは分岐したデシル、
直鎖あるいは分岐したウンデシル、直鎖あるいは分岐し
たドデシル。
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカル
ボニル、tert−ブトキシカルボニル、直鎖あるいは
分岐したペンチルオキシカルボニル、直鎖あるいは分岐
したヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシ
カルボニル、直鎖あるいは分岐したヘプチルオキシカル
ボニル、直鎖あるいは分岐したオクチルオキシカルボニ
ル、直鎖あるいは分岐したノニルオキシカルボニル、直
鎖あるいは分岐したデシルオキシカルボニル、直鎖ある
いは分岐したウンデシルオキシカルボニル、直鎖あるい
は分岐したドデシルオキシカルボニル、シクロヘキサン
メトキシカルボニル、シクロヘキサンエトキシカルボニ
ル、3−シクロヘキシル−1−プロポキシカルボニル、
tert−ブチルシクロヘキシルオキシカルボニル。
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−
ブトキシ、直鎖あるいは分岐したペンチルオキシ、直鎖
あるいは分岐したヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキ
シ、直鎖あるいは分岐したヘプチルオキシ、直鎖あるい
は分岐したオクチルオキシ、直鎖あるいは分岐したノニ
ルオキシ、直鎖あるいは分岐したデシルオキシ、直鎖あ
るいは分岐したウンデシルオキシ、直鎖あるいは分岐し
たドデシルオキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキ
シ、3′,6′−オキサヘプチルオキシ、3′,6′−
オキサオクチルオキシ、3′,6′,9′−オキサデシ
ルオキシ、3′6′,9′,12′−オキサトリデシル
オキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシプロピルオ
キシ、4′,8′−オキサノニルオキシ、4′,8′−
オキサデシルオキシ。
の置換基、置換基を有していてもよいアリール基を導入
した残りの位置には、さらに溶解性を向上させたり、吸
収波長の制御のために新たな置換基を導入してもよい。
これらの置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基
が置換されていてもよい炭素原子数1〜20個の直鎖ま
たは分岐鎖のアルコキシからなるアルコキシカルボニ
ル、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、直鎖または分岐している置換されていてもよい炭素
原子数1〜12個のアルキル基、直鎖または分岐してい
る炭素原子数1〜12個のアルコキシル基、直鎖または
分岐している炭素原子数1〜20個のモノアルキルアミ
ノ基、直鎖または分岐している炭素原子数1〜20個の
ジアルキルアミノ基、シクロヘキシル基、置換されてい
てもよいフェノキシ基、置換されていてもよいアニリノ
基またはニトロ基などが挙げられる。
カルボニル基に2級以上のアルキル基が直接結合したア
ルコキシカルボニル基およびこれの一部を臭素化したも
のであることによって、溶解性に優れているため造膜性
に優れている。また、このフタロシアニン化合物を混合
したフタロシアニン組成物を光記録媒体に用いたときの
反射率、記録感度などの光学特性が特に優れている。こ
のため高速記録タイプのコンパクトディスクに対応する
性能を有しているため特に好ましい。
ては、具体的に、例えば、 (II)−1:テトラキス(4−(2−ブロモエトキシカ
ルボニル)−2−フェニルフェノキシ)ドデカフルオロ
バナジルフタロシアニン、 (II)−2:ビス(2−(2−ブロモエトキシカルボニ
ル)−6−フェニルフェノキシ)ビス(2−エトキシカ
ルボニル−6−フェニルフェノキシ)ドデカフルオロバ
ナジルフタロシアニン、 (II)−3:テトラキス(2−(1,3−ジブロモ−2
−プロポキシカルボニル)−6−フェニルフェノキシ)
ドデカフルオロバナジルフタロシアニン、 (II)−4:テトラキス(2,4−ジ(6−ブロモヘキ
シルオキシカルボニル)−6−フェニルフェノキシ)ド
デカフルオロバナジルフタロシアニン、 (II)−5:テトラキス(2−(2−ブロモエチル)−
6−フェニルフェノキシ)ドデカフルオロバナジルフタ
ロシアニン、 (II)−6:テトラキス(4−(2−ブロモエトキシ)
−2−イソプロポキシカルボニル−6−フェニルフェノ
キシ)ドデカフルオロバナジルフタロシアニン、 (II)−7:テトラキス(2−(2−ブロモエトキシ)
−6−フェニルフェノキシ)ドデカフルオロバナジルフ
タロシアニン、 (II)−8:テトラキス(2−(2−ブロモエトキシ)
カルボニル−6−フェニルフェノキシ)ドデカフルオロ
バナジルフタロシアニン、 (II)−9:テトラキス(2−(1−ブロモ−2−プロ
ポキシカルボニル−6−フェニルフェノキシ)ドデカフ
ルオロバナジルフタロシアニン、 (II)−10:テトラキス(2−(2−ブロモエチル)
−6−フェニルフェノキシ)ドデカフルオロバナジルフ
タロシアニン、 (II)−11:テトラキス(4−(6−ブロモヘキシ
ル)−2−フェニルフェノキシ)ドデカフルオロバナジ
ルフタロシアニン、 (II)−12:テトラキス(2−(2−ブロモエトキシ
カルボニル)−6−フェニルフェノキシ)ドデカフルオ
ロバナジルフタロシアニン、 (II)−13:テトラキス(2−(2,3−ジブロモ−
1−プロポキシ)カルボニル−6−フェニルフェノキ
シ)ドデカフルオロバナジルフタロシアニン、 などを挙げることができる。
物の製造方法としては、特に制限されるものでなく、例
えば、フェノキシ基で置換されてなり、該フェノキシ基
が置換基を有していてもよいアリール基および臭素原子
を有する置換基で置換されているフタロニトリル化合物
単独あるいは該フェノキシ基で置換されていないフタロ
ニトリル化合物との混合物と金属化合物とを反応させる
ことにより合成してもよいほか、臭素原子を持たないフ
ェノキシ基で置換されたフタロニトリル化合物から一旦
臭素原子を持たないフタロシアニン化合物を合成した
後、臭素化することにより合成してもよい。
含まれるフタロシアニン化合物を各1種類以上含んでな
るフタロシアニン組成物中の(I)群と(II)群のフタ
ロシアニン化合物との組成比率は、特に制限されるもの
でなく、任意の比率に調整することができるものである
が、好ましくは、フタロシアニン組成物中の(I)群の
フタロシアニン化合物の割合が5〜95重量%であり、
(II)群のフタロシアニン化合物の割合が5〜95重量
%である。より好ましくは(II)群のフタロシアニン化
合物の割合が5〜50重量%である。これらフタロシア
ニン化合物を混合した組成物を用いることによって、こ
れらフタロシアニン化合物単独の場合に比して、熱重量
分析における熱分解開始温度が下がる。例えば、例示化
合物(I)−14(単独の熱分解開始温度:350℃)
と(II)−5(単独の熱分解開始温度:350℃)を5
0重量%ずつ混合して得られる組成物では、熱分解開始
温度が335℃と単独の場合に比べて15℃低下する。
このような熱分解開始温度の低下効果によって光記録媒
体に用いた時の記録感度が向上する。したがって、記録
感度が向上し得る最適の範囲に、実際に使用するフタロ
シアニン化合物の組み合わせに応じて、(I)群と(I
I)群のフタロシアニン化合物との組成比率を適宜調整
することが望ましい。
は、上記(I)群および(II)群に含まれるフタロシア
ニン化合物各1種類以上を適当な手段を用いて混合する
ことにより得ることができる。混合の方法としては、例
えば、混合するフタロシアニン化合物を粉体のままで混
合する方法、適当な溶媒に溶解させて混合する方法など
があるが、好ましくは適当な溶媒に溶解させて混合する
方法である。溶解させる溶媒として具体的には、ヘキサ
ン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族、脂環式炭
化水素系の溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素系溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、アリルアルコール、2−メトキ
シエタノール、2−エトキシエタノール、ジアセトンア
ルコールなどのアルコール系の溶媒、塩化メチレン、ク
ロロホルムなどのハロゲン系溶媒、1,4−ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル系溶媒などを挙げることができる。本発明のフタロシ
アニン組成物は、上記溶媒を用いて溶解させた混合フタ
ロシアニン化合物の溶液から、溶媒を除去することによ
って得られる。ただし、上記溶媒のうちで、光記録媒体
の基板を侵さない溶媒については、溶媒を除去せずに、
その溶液をそのまま基板の塗布に用いても構わない。
細に説明する。
アニン組成物を基板上に設けられた記録層に含有してな
るものである。より好ましくは、透明な樹脂製基板上に
設けられた記録層および金属の反射層を有するコンパク
トディスク対応の追記型光記録媒体において、該記録層
が上記フタロシアニン組成物を含有してなるものである
光記録媒体が望ましい。
上に設けられた記録層に含有してなる光記録媒体では、
当該フタロシアニン組成物の特性(属性)により、該組
成物を含有する薄膜(記録層)の吸収スペクトルにおけ
る会合ピークが大きく抑制され、単量体ピークがシャー
プになる。また、記録層が熱分解特性に優れる。したが
って、該フタロシアニン組成物を用いた本発明の光記録
媒体では、反射率、記録感度に優れる。
ては、信号の記録または読みだしを行なうための光が透
過するものが好ましい。光の透過率としては85%以上
であってかつ光学異方性の小さいものが望ましい。該基
板としては、例えば、ガラス、アクリル樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、塩
化ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂などか
らなる基板が挙げられる。これらの中で光学特性、成形
のしやすさあるいは機械的強度などからポリカーボネー
ト樹脂からなる基板が好ましい。
(概略)を示せば次の通りである。上記基板上に色素
(前記したフタロシアニン組成物)を含む記録層がまず
形成されて、その上に金属の反射膜層が形成される。反
射膜層として使用する金属はアルミニウム、銀、金、
銅、白金などが挙げられ、この反射膜層は通常、真空蒸
着、スパッター法などの方法により形成される。
したフタロシアニン組成物)を含む記録層を基板上に成
膜させるためには、通常塗布法を用いるのがよい。方法
としてはスピンコート法、ディップ法あるいはロールコ
ート法によって可能であり、特にスピンコート法が好ま
しい。その際使用する有機溶剤は、基板を侵さないもの
を用いる。例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサ
ンなどの脂肪族、脂環式炭化水素系の溶媒あるいはメチ
ルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、アリルアルコール、2−メトキシエタノール、2
−エトキシエタノール、ジアセトンアルコールなどのア
ルコール系の溶媒が好ましい。本発明の前記色素(フタ
ロシアニン組成物)は、アルコール系溶媒に特に良く溶
解するのでこれらの溶媒を用いるのがよい。
プレーヤーに対しての互換性の観点から基板を通しての
読み出しレーザー光に対する反射率は60%以上である
ことが必要とされている。これらはそれぞれの色素(フ
タロシアニン組成物)に合わせて膜厚を最適化すること
によって可能であり、通常50nm〜300nm、特に
80nm〜200nmがよい。
組成物およびそれを用いた光記録媒体を得ることができ
る。さらに詳細に説明するため、実施例において具体的
数値を挙げ説明する。
る。
−6−メチルフェノキシ)ドデカフルオロバナジルフタ
ロシアニン50重量%、およびテトラキス(2−(2−
ブロモエチル)−6−フェニルフェノキシ)ドデカフル
オロバナジルフタロシアニン50重量%からなるフタロ
シアニン組成物の製造 100mlのナスフラスコ中に、テトラキス(2−(2
−メトキシエトキシカルボニル)−6−メチルフェノキ
シ)ドデカフルオロバナジルフタロシアニン1.00g
(0.61ミリモル)、テトラキス(2−(2−ブロモ
エチル)−6−フェニルフェノキシ)ドデカフルオロバ
ナジルフタロシアニン1.00g(0.53ミリモル)
およびアセトン20mlを仕込み25℃で1時間撹拌し
た。アセトンを留去し、目的物の緑色のケーキ[テトラ
キス(2−(2−メトキシエトキシカルボニル)−6−
メチルフェノキシ)ドデカフルオロバナジルフタロシア
ニン50重量%、およびテトラキス(2−(2−ブロモ
エチル)−6−フェニルフェノキシ)ドデカフルオロバ
ナジルフタロシアニン50重量%からなるフタロシアニ
ン組成物]を得た。得られた目的物の可視吸収スペクト
ル、溶解度の分析結果を下記表4に示す。
する厚さ1.2mm、外径120mm、内径15mmの
ポリカーボネート樹脂基板上に実施例1のフタロシアニ
ン組成物を2−メトキシエタノールに5重量%の濃度で
溶解した塗液をスピンコーターを用いて120nmに成
膜した。次に、このようにして得られた塗布膜の上に金
を膜厚75nmで真空蒸着により成膜した。さらに、こ
の上に紫外線硬化型の樹脂からなる保護コート膜を設け
て、光記録媒体を作製した。このようにして得られた光
記録媒体の反射率を測定したところ、770nm〜80
0nmの波長域で81%であり、安定した光学特性が得
られた。
0nmの半導体レーザーを使用し、5.2mWの出力で
線速1.4m/sでEFM信号を記録したところ、記録
が可能であり、エラーレートは、0.2%未満であっ
た。得られた信号を解析した結果、市販のCDプレーヤ
ーで再生できるレベルであった。
ニン組成物は、従来知られているフタロシアニン化合物
に比べ吸収特性、溶解性、耐光性、熱分解特性および経
済性に優れており、また650〜900nmの近赤外域
に吸収を有するので、近赤外吸収色素として実用的に使
用できる。特にCD、PHOTO−CDまたはCD−R
OMのプレーヤーに対して互換性、共有性を有する追記
型光記録媒体に用いる際に優れた効果を発揮できる。
明のフタロシアニン組成物を含有してなるために、反射
率および記録感度などの光学特性、特に記録感度に優れ
た効果を奏するものである。
Claims (6)
- 【請求項1】 下記(I)群および(II)群に含まれる
フタロシアニン化合物を各1種類以上含んでなるフタロ
シアニン組成物: (I)群:一般式(1) 【化1】 で表されるフタロシアニンの構造式において、1〜16
の位置のうちの少なくとも一箇所がフェノキシ基で置換
されており、かつ該フェノキシ基がオルソ位の少なくと
も一方に置換基を持つフタロシアニン化合物; (II)群:臭素原子を有するフタロシアニン化合物。 - 【請求項2】 前記(I)群のフタロシアニン化合物の
フェノキシ基のオルソ位の置換基が下記(1)〜(7)
群の置換基: 【化2】 (式中、R1 、R2 、R3 およびR5 は各々独立に炭素
原子数1〜20個の置換基を有していてもよい直鎖、分
岐鎖または環状のアルキル基または置換基を有していて
もよいアリール基を表わし、AはCH基または窒素原子
を表わし、Bは酸素原子、硫黄原子、CH2 基、NH基
または炭素原子数1〜4個のアルキルアミノ基を表わ
し、R4 は置換基を有していてもよいアリール基または
炭素原子数3〜10個のシクロアルキル基を表わし、
a、b、fおよびgは1〜5の整数であり、cおよびk
は0〜6の整数であり、dおよびeは各々独立に1〜4
の整数であり、lは1〜20の整数であり、mはCl H
m なる直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を飽和する
のに必要な水素原子数である。)よりなる群から選ばれ
た少なくとも1種の置換基である請求項1に記載のフタ
ロシアニン組成物。 - 【請求項3】 前記(II)群の臭素原子を有するフタロ
シアニン化合物が、少なくとも一つのアルコシキ基また
はアリールオキシ基で置換されている請求項1または2
に記載のフタロシアニン組成物。 - 【請求項4】 前記(I)群のフタロシアニン化合物
が、一般式(2) 【化3】 (式中、Xは請求項2に規定した(1)〜(7)群の置
換基よりなる群から選ばれた置換基を表わし、YはXに
ついて定義した置換基、臭素原子を除くハロゲン原子ま
たは水素原子を表わし、Wは臭素原子を除くハロゲン原
子を表わし、ZはYについて定義した置換基、置換され
ていてもよい炭素原子数1〜20個の直鎖または分岐鎖
のアルキル基を有するモノ−もしくはジ−アルキルアミ
ノ基、置換されていてもよいアニリノ基またはニトロ基
を表わし、pおよびqは0〜3の整数であり、Mは金
属、オキシ金属または金属塩を表わす。)で表される請
求項1〜3のいずれか1項に記載のフタロシアニン組成
物。 - 【請求項5】 請求項1〜4のいずれか一つに記載のフ
タロシアニン組成物を基板上に設けられた記録層に含有
してなる光記録媒体。 - 【請求項6】 透明な樹脂製基板上に設けられた記録層
および金属の反射層を有するコンパクトディスク対応の
追記型光記録媒体において、該記録層が請求項5に記載
の記録層である光記録媒体。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2008050599A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-03-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物 |
JP2008201952A (ja) * | 2007-02-21 | 2008-09-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物 |
WO2011010733A1 (ja) * | 2009-07-24 | 2011-01-27 | 株式会社日本触媒 | フタロシアニン化合物 |
-
1997
- 1997-12-15 JP JP34545497A patent/JP4169380B2/ja not_active Expired - Fee Related
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CN102575110A (zh) * | 2009-07-24 | 2012-07-11 | 株式会社日本触媒 | 酞菁化合物 |
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