CN102575110A - 酞菁化合物 - Google Patents

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CN102575110A CN2010800425815A CN201080042581A CN102575110A CN 102575110 A CN102575110 A CN 102575110A CN 2010800425815 A CN2010800425815 A CN 2010800425815A CN 201080042581 A CN201080042581 A CN 201080042581A CN 102575110 A CN102575110 A CN 102575110A
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Abstract

本发明提供一种在醚系溶剂中的溶解性高的酞菁化合物。对本发明的酞菁化合物而言，在酞菁骨架的取代基Z1～Z16中，2～8个为下述式(2)或者(2’)的取代基(a)或取代基(b)，且其余部分为氯原子，在2～8个取代基(a)或取代基(b)中，至少2个为取代基(a)。

Description

酞菁化合物
技术领域
本发明涉及一种酞菁化合物及包含该化合物的平板显示器用滤光片。具体而言，本发明涉及一种在醚系溶剂中的溶解性高的酞菁化合物及包含该化合物的平板显示器用滤光片。
背景技术
近年来，由于酞菁系化合物对光、热、温度等稳定且牢固性优异，因此可用作将半导体激光作为光源使用的光盘、激光视盘、光存储磁盘、光卡等光记录介质中所使用的近红外吸收色素。另外，近年来，可应用于薄型且大画面的PDP(等离子体显示板，Plasma Display Panel)正备受关注，但PDP在等离子体放电时产生近红外线光，该近红外线引起家电用电视、空调、录像机等电气设备的故障正成为问题。为了解决这样的课题，进行了涉及一种酞菁化合物的开发，所述酞菁化合物具有可见光透射率高、近红外线光的截止效率高、且近红外区域的选择吸收能力优异、且耐热性、耐光性、耐候性也优异的特征。
如上所述，虽然一直以来对各种酞菁化合物进行了研究·开发，但公知的是，现有的酞菁化合物在甲醇、乙醇、丙醇等醇，乙基溶纤剂等溶纤剂，单乙二醇、二乙二醇等二醇，丙酮、甲乙酮等酮，氯仿，甲苯等有机溶剂中是可溶的(例如，参照专利文献1)。但现有的酞菁化合物在醚系溶剂中的溶解性不充分。因此，即使在适合使用醚系溶剂的用途中，也存在无法配混足量的酞菁化合物且使用的溶剂、配混的树脂的种类的选择受到限制的问题。
特别是要用于彩色调色剂、喷墨用墨、家庭用喷墨用墨、防伪用墨、特别是防止篡改伪造用条形码用墨或防伪用胶版墨、护目镜的镜片或掩蔽板、塑料再循环时的分类用染色剂、光记录介质、激光治疗用感光性色素以及PET瓶成形加工时的预热助剂、感热转印、感热孔版等的光热转化剂、感热式可重写记录的光热转化剂、ID卡的防伪、塑料的激光透射焊接法(LTW：Laser Transmi ssion Welding)用光热转化剂、热线遮蔽剂以及近红外吸收滤光片等时的溶剂的选择被限定，可应用的用途有限制。因此，对在醚系溶剂中的溶解性高、在目前无法应用的用途中也具有可用性的酞菁化合物的要求高。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平6-107663号公报
发明内容
发明要解决的问题
因此，本发明的目的在于提供一种在醚系溶剂中的溶解性高的酞菁化合物。
用于解决问题的方案
本发明人等为解决上述问题进行了潜心研究，其结果发现，具有特定结构的酞菁化合物在醚系溶剂中的溶解性高，从而完成了本发明。
即，上述目的可通过一种酞菁化合物来实现，所述酞菁化合物由下述式(1)表示，
Figure BDA0000146403190000031
上述式(1)中，Z1～Z16分别独立地表示氯原子、下述式(2)或者(2’)所示的取代基(a)、或选自由下述式(3-1)所示的取代基(b-1)、下述式(3-2)所示的取代基(b-2)、下述式(3-3)所示的取代基(b-3)、源自7-羟基香豆素的基团(b-4)、及源自2，3-二羟基喹喔啉的基团(b-5)构成的组中的取代基(b)，
Figure BDA0000146403190000032
上述式(2)及(2’)中，R1为碳原子数1～3的亚烷基，R2为碳原子数1～8的烷基，R4为碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，m为1～4的整数，p为0或1，
-X-Ar      (3-1)
上述式(3-1)中，X为氧原子或硫原子，Ar为可以被R3取代的苯基或萘基，此时，R3分别独立地为氰基、硝基、COOY、OY、卤素原子、芳基或可以被卤素原子取代的碳原子数1～8的烷基，此时，Y为碳原子数1～8的烷基，
-X-R7-COO-R5  (3-2)
上述式(3-2)中，X为氧原子或硫原子，R7为碳原子数1～5的亚烷基，R5为可以被卤素原子或碳原子数1～8的烷氧基取代的碳原子数1～8的烷基，
-X-R7-Si(R6)3  (3-3)
上述式(3-3)中，X为氧原子或硫原子，R7为碳原子数1～5的亚烷基，R6分别独立地为碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数1～8的烷基，
此时，在Z1～Z16中，2～8个为取代基(a)或取代基(b)，且其余部分为氯原子，在2～8个取代基(a)或取代基(b)中，至少2个为取代基(a)，
M表示非金属、金属、金属氧化物或金属卤化物。
发明的效果
本发明的酞菁化合物不仅保持优异的与树脂的相容性、耐热性、耐光性、耐候性，还保持高可见光透射率、高近红外线截止效率及近红外线的选择吸收，且可溶解于醚系溶剂。因此，即使是较选择性地溶解于醚系溶剂的树脂，也可以使用。另外，也可用于在使用醚系溶剂以外的溶剂时有可能溶解的塑料上应用酞菁色素的用途等。
具体实施方式
本发明的第一方面涉及一种酞菁化合物，所述酞菁化合物由下述式(1)表示，
Figure BDA0000146403190000051
上述式(1)中，Z1～Z16分别独立地表示氯原子、下述式(2)或者(2’)所示的取代基(a)、或选自由下述式(3-1)所示的取代基(b-1)、下述式(3-2)所示的取代基(b-2)、下述式(3-3)所示的取代基(b-3)、源自7-羟基香豆素的基团(b-4)、及源自2，3-二羟基喹喔啉的基团(b-5)构成的组中的取代基(b)，
Figure BDA0000146403190000052
上述式(2)及(2’)中，R1为碳原子数1～3的亚烷基，R2为碳原子数1～8的烷基，R4为碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，m为1～4的整数，p为0或1，
-X-Ar     (3-1)
上述式(3-1)中，X为氧原子或硫原子，Ar为可以被R3取代的苯基或萘基，此时，R3分别独立地为氰基、硝基、COOY、OY、卤素原子、芳基或可以被卤素原子取代的碳原子数1～8的烷基，此时，Y为碳原子数1～8的烷基，
-X-R7-COO-R5  (3-2)
上述式(3-2)中，X为氧原子或硫原子，R7为碳原子数1～5的亚烷基，R5为可以被卤素原子或碳原子数1～8的烷氧基取代的碳原子数1～8的烷基，
-X-R7-Si(R6)3  (3-3)
上述式(3-3)中，X为氧原子或硫原子，R7为碳原子数1～5的亚烷基，R6分别独立地为碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数1～8的烷基，
此时，在Z1～Z16中，2～8个为取代基(a)或取代基(b)，且其余部分为氯原子，在2～8个取代基(a)或取代基(b)中，至少2个为取代基(a)，
M表示非金属、金属、金属氧化物或金属卤化物。以下，也将上述式(1)所示的酞菁化合物简称为“酞菁化合物”或者“本发明的酞菁化合物”。
对本发明的酞菁化合物而言，在Z1～Z16中，2～8个(优选2～6个)为取代基(a)或取代基(b)，且其余部分为氯原子。此时，在2～8个取代基(a)或取代基(b)中，至少2个(优选2～6个)为取代基(a)。具有这样结构的酞菁化合物有如下优点：(i)可提高在醚系溶剂中的溶解性；(ii)在近红外区域中，在640～750nm的波长区域也具有最大吸收波长(λmax)。其中，(i)由于在醚系溶剂中的溶解性高，可以组合使用在醚系溶剂中的溶解性高的树脂和色素，另外，即使在使用溶解于醚系溶剂以外的溶剂的塑料的情况下，也可以在该塑料上涂布色素。另外，(ii)由于在短波长区域中的最大吸收波长(λmax)，截止平板显示器、特别是PDP或LCD放出的无用的近红外区域(700～750nm)的光、所谓的被称为深红的不纯的红色波长(640～700nm)的光，防止引起例如光通信系统的故障，另外，同时也可发挥再现鲜明的红色的效果。另外，特别是PDP在710nm附近出现多余的大的发光，因此吸收710nm的光且520nm等的可见光的透射率高的色素是有用的。在上述的基础上，根据(ii)，各个酞菁化合物可得到波长移动性低、最大吸收波长处的峰比较尖锐的光谱。因此，本发明的酞菁化合物即使为混合物的形态也易收容在期望的波长内。
另外，在本发明的酞菁化合物中，作为取代基(a)或(b)，包含氧原子的取代基(-OE；此时，E表示任意的取代基)或者包含硫原子的取代基(-SE；此时，E表示任意的取代基)被导入到酞菁骨架。在此，酞菁化合物的特性通常根据取代基的种类、导入位置(α位，β位)及导入个数等而改变。例如，作为取代基的种类，可按照包含氧原子的取代基(-OE)、包含硫原子的取代基(-SE)、包含氮原子的取代基(-NE；此时，E表示任意的取代基)的顺序使酞菁化合物的吸收波长移至更短波长侧。因此，本发明的酞菁化合物由于导入有包含氧原子的取代基(-OE)或者包含硫原子的取代基(-SE)，因此在640～750nm、更优选在640～705nm、特别在645～700nm的近红外波长区域中的选择吸收能力变高。另外，在β位导入有包含氧原子的取代基(-OE)或者包含硫原子的取代基(-SE)的酞菁化合物与在α位导入有这些取代基的情况相比，最大吸收波长移至更短波长侧。因此，在取代基(a)或(b)被大量导入β位的情况下，得到的酞菁化合物的最大吸收波长移至更短波长侧。
另外，本发明的酞菁化合物通过在上述式(1)中的、Z2、Z3、Z6、Z7、Z10、Z11、Z14及Z15(在本说明书中，也简称为“β位的取代基”或“β位”)上具有取代基，耐热性优异。另外，通过在Z1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13及Z16(在本说明书中，也简称为“α位的取代基”或“α位”)上具有取代基，在醚系溶剂中的溶解性(在本说明书中，也简称为“溶剂溶解性”)优异。酞菁化合物适当选择取代基数、及取代基种类，谋求耐热性及溶剂溶解性的平衡。
以下，对本发明的第一方式中的优选实施方式进行说明。
在本发明中，在上述式(1)的取代基Z1～Z16中，2～8个为取代基(a)或取代基(b)。在这些取代基中，如果考虑克吸光系数，则优选取代基(a)或取代基(b)的导入数少，更优选在上述式(1)的取代基Z1～Z16中，2～6个为取代基(a)或取代基(b)，且其余部分为氯原子。另外，如果考虑溶剂溶解性，则优选的是，3～6个、更优选4～8个、进一步优选6～8个为取代基(a)或取代基(b)、且其余部分为氯原子。在此，在Z1～Z16中，取代基(a)及(b)的总取代数低于2个时，溶剂溶解性降低，故不优选。另外，取代基(a)及(b)的总取代数超过8个时，分子量变大，克吸光系数变低，故不优选。另外，在Z1～Z16中，未导入有取代基(a)或取代基(b)的其余部分为氯原子。这样，通过在其余部分配置氯原子，可以提高耐热性。
另外，2～8个取代基(a)或取代基(b)在酞菁骨架中的导入位置只要总取代数在上述范围内就没有特别限制。因此，如下所述，将包含Z1～Z4、Z5～Z8、Z9～Z12、Z13～Z16的各构成单元分别设为构成单元A、B、C、D时，2～8个取代基(a)或取代基(b)可以基本均匀地导入到构成单元A～D中，也可以不均匀地导入到构成单元A～D中。优选2～8个取代基(a)或取代基(b)不均匀地导入到构成单元A～D中。从谋求在各种溶剂中的溶解性、波长控制、耐久性(耐光性、耐热性)、每克的吸光度的平衡方面考虑，优选如上混杂取代基。另外，虽然详细的机制尚未明确，但一般认为，通过使取代基(a)及(b)以适当的数量不均匀地存在，在醚系溶剂中的溶解得到提高，另外，通过使氯原子以适当的数量存在，吸收波长可长波长化，另外，耐久性(耐光性、耐热性)得到提高。另外，在存在多种取代基(a)或(b)的情况下，这些取代基(a)及(b)分别可以相同，或者也可以不同。
另外，在上述2～8个取代基(a)或取代基(b)中，至少2个、更优选2.5个为取代基(a)。在此，取代基(a)在取代基(a)或取代基(b)中所占的上限为8个，优选为7个，更优选为6个。在此，取代基(a)低于2个时，溶剂溶解性降低，故不优选。另外，取代基(a)超过8个时，分子量变大，克吸光系数变小，故不优选。特别是在Z1～Z16中，6～8个为取代基(a)或取代基(b)、且其余部分为氯原子的情况下，优选在6～8个取代基(a)或取代基(b)中，4～7个为取代基(a)。具有这样的取代基(a)的酞菁化合物的溶剂溶解性、520nm的可见光透射性优异。或者，在Z1～Z16中，2个以上且低于6个为取代基(a)或取代基(b)、且其余部分为氯原子的情况下，优选的是，在2个以上且低于6个的取代基(a)或取代基(b)中，2～低于6个、更优选2～5个、特别优选2.5～5个为取代基(a)。具有这样的取代基(a)的酞菁化合物的克吸光系数、耐热性优异。
在此，2～8个取代基(a)或取代基(b)的各取代基(a)、(b)的导入位置的组合只要至少2个为取代基(a)就没有特别限制。例如，在Z1～Z16中，4～8个为取代基(a)或取代基(b)、且其余部分为氯原子，在4～8个取代基(a)或取代基(b)中至少4个为取代基(a)的情况下，可应用全部的14种组合。同样，在Z1～Z16中，6～8个为取代基(a)或取代基(b)且其余部分为氯原子，在6～8个取代基(a)或取代基(b)中4～7个为取代基(a)的情况下，可以应用全部的11种组合。在这些组合中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则作为6～8个取代基(a)或取代基(b)的优选组合，有：4个取代基(a)及2个取代基(b)、4个取代基(a)及3个取代基(b)、4个取代基(a)及4个取代基(b)、5个取代基(a)及2个取代基(b)、6个取代基(a)及0个取代基(b)、6个取代基(a)及1个取代基(b)、或7个取代基(a)及0个取代基(b)。另外，取代基(a)在酞菁骨架中，分别可以相同，或者也可以不同。
在本发明中，取代基(a)由上述式(2)或(2’)表示。另外，由上述式表明，取代基(a)为具有1个取代基“-COO(R1O)mR2”及根据需要具有1个碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子(-R4)的苯氧基(式(2))、或具有1个取代基“-COO(R1O)mR2”的萘氧基(式(2’))。
另外，在上述式(2’)中，氧原子(-O-)及取代基“-COO(R1O)mR2”可取代萘环的任意氢原子。即，在上述式(2’)中，取代基“-COO(R1O)mR2”存在于2个苯环中氧原子存在侧的苯环上，但并不是指该取代基存在于该位置，也可以存在于另一侧的苯环。即，上述式(2’)的取代基(a)包括下述取代基(a1)及(a2)两者。
取代基(a1)
Figure BDA0000146403190000101
取代基(a2)
Figure BDA0000146403190000111
在上述式(2)及(2’)中，R1为碳原子数1～3的亚烷基。在此，作为碳原子数1～3的亚烷基，有：亚甲基、亚乙基、四亚甲基、亚丙基。在这些基团中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选R1为亚乙基或亚丙基，更优选为亚乙基。
另外，在上述式(2)及(2’)中，R2为碳原子数1～8的烷基。在此，作为碳原子数1～8的烷基，没有特别限制，可以举出：碳原子数1～8的直链、支链或环状的烷基。更具体而言，作为碳原子数1～8的烷基，可以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基等直链、支链或环状的烷基。在这些基团中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选碳原子数1～5的直链或支链的烷基，特别优选碳原子数1～3的直链或支链的烷基。另外，上述式中，m表示氧化烯基(oxyalkylene group，R1O)的重复单元数，为1～4的整数。如果考虑耐热性、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选m为1～2。
在上述式(2)中，R4为碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子。在此，作为碳原子数1～8的烷氧基，可以举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、2-乙基己氧基、辛氧基等直链、支链或环状的烷氧基。在这些基团中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选碳原子数1～5的直链或支链的烷氧基，特别优选碳原子数1～3的直链或支链的烷氧基。另外，作为卤素原子，可以举出：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。在这些原子中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等，则优选氯原子。进而，上述式中，p表示键合于苯氧基的烷氧基或卤素原子(R4)的数量，为0或1。
在上述式(2)的取代基(a)中，取代基-COO(R1O)mR2在苯环上的键合位置没有特别限制。例如在p为0的情况下，取代基(a)具有1个取代基“-COO(R1O)mR2”键合于苯氧基的结构。在此，取代基“-COO(R1O)mR2”配置在苯氧基的邻位(2位)、间位(3位)或对位(4位)中的任意位置上。在这些位置中，优选2位及4位，特别优选4位。将体积较大的取代基-COO(R1O)mR2配置在4位时，得到的酞菁化合物吸收710nm的光且520nm等的可见光的透射率高，即，可以增大吸光度比[＝710nm的吸光度/520nm的吸光度；“也称为Abs(λ710nm)/Abs(λ520nm)”]。另外，将体积较大的取代基-COO(R1O)mR2配置在4位时，可提高得到的酞菁化合物的溶剂溶解性。
另外，上述式(2)中，在p为1的情况下，取代基(a)具有1个取代基“-COO(R1O)mR2”及1个碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子(-R4)键合于苯氧基的结构。在此，取代基“-COO(R1O)mR2”及“R4”也可以分别被导入到苯氧基的任意位置。此时，如果考虑耐热性、吸光度比、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选2、4位，2、5位，2、6位，3、4位等，更优选2、4位，2、6位。
另外，对于上述式(2’)的取代基(a)，氧原子(-O-)在萘环上的键合位置没有特别限制，可以为源自1-萘酚或2-萘酚的任意一个。优选取代基(a)源自1-萘酚。同样，取代基-COO(R1O)mR2在萘环上的键合位置也没有特别限制。在此，在羧酸酯(-COO(R1O)mR2)与氧原子(-O-)邻接的情况下，有溶解性提高的倾向，故特别优选。因此，在取代基(a)源自1-萘酚的情况下，取代基：-COO(R1O)mR2在萘环上的键合位置可以为2位、3位、4位、5位、6位、7位或8位的任意一个，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等，则优选2位、3位、4位，更优选2位。另外，在取代基(a)源自2-萘酚的情况下，取代基：-COO(R1O)mR2在萘环上的键合位置可以为1位、3位、4位、5位、6位、7位或8位的任意一个，优选1位、3位、6位，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等，则更优选3位、6位。
即，取代基(a)特别优选具有下述6种结构。
Figure BDA0000146403190000131
另外，在本发明中，取代基(b)表示选自由下述式(3-1)所示的取代基(b-1)、下述式(3-2)所示的取代基(b-2)、下述式(3-3)所示的取代基(b-3)、源自7-羟基香豆素的基团(b-4)、及源自2，3-二羟基喹喔啉的基团(b-5)构成的组中的取代基(b)。
-X-Ar     (3-1)
-X-R7-COO-R5  (3-2)
上述式(3-2)中，X为氧原子或硫原子，R7为碳原子数1～5的亚烷基，R5为可以被卤素原子或碳原子数1～8的烷氧基取代的碳原子数1～8的烷基，
-X-R7-Si(R6)3  (3-3)
上述式(3-3)中，X为氧原子或硫原子，R7为碳原子数1～5的亚烷基，R6分别独立地为碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数1～8的烷基，
另外，在酞菁骨架中存在多个取代基(b)的情况下，这些取代基(b)可以相同，或者也可以不同。
取代基(b)可以为上述式(3-1)的取代基(b-1)。在此，上述式(3-1)中，X为氧原子(-O-)或硫原子(-S-)，优选为氧原子。X为氧原子时，可以将得到的酞菁化合物的最大吸收波长移至短波长侧，因此，即使在近红外区域中，也能够容易地将得到的酞菁化合物的最大吸收波长(λmax)调节在640～750nm的波长区域。
另外，上述式(3-1)中，Ar为可以被R3取代的苯基或萘基，优选为苯基。在此，在Ar为可以被R3取代的苯基的情况下，Ar为下述式所示的基团。
上述式中，X及R3与上述式(3-1)中的定义相同，n为1～5的整数。
另外，上述式(3-1)中，R3为可以被导入到苯基或萘基中的取代基，为氰基(-CN)、硝基(-NO2)、COOY、OY、卤素原子，芳基、或可以被卤素原子取代的碳原子数1～8的烷基。在存在多个R3(式(3-1)中的R3的取代数(n)为2～5的整数)的情况下，以上多个R3可以相同也可以不同。在上述R3中，R3为COOY或OY的情况下的Y为碳原子数1～8的烷基。在此，作为碳原子数1～8的烷基，没有特别限制，可以举出：碳原子数1～8的直链、支链或环状的烷基，更具体的例子与上述R2的定义相同。在这些基团中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选碳原子数1～5的直链或支链的烷基，特别优选碳原子数1～3的直链或支链的烷基。
另外，作为上述R3为卤素原子的情况下的卤素原子，可以举出：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。在这些原子中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等，则优选氯原子、氟原子。另外，在R3为氯原子、氟原子的情况下，色素的分子量变小，每克的吸光度可变高。
另外，作为上述R3为芳基的情况下的芳基，可以举出：苯基、对甲氧基苯基、对叔丁基苯基、对氯苯基等芳基。其中，由于色素的分子量变小、每克的吸光度变高，因此优选苯基。
另外，作为上述R3为可以被卤素原子取代的碳原子数1～8的烷基的情况下的、可以被取代的碳原子数1～8的烷基，没有特别限制，可以举出：碳原子数1～8的直链、支链或环状的烷基，更具体的例子与上述R2的定义相同。在这些基团中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选碳原子数1～5的直链或支链的烷基。另外，作为根据情况存在的、作为烷基的取代基的卤素原子，可以举出：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。在这些原子中，优选氟原子或氯原子，更优选氟原子。作为烷基的取代基的卤素原子可以存在多个，在存在多个的情况下，可以相同，或者也可以不同。烷基的取代基的数量没有特别限定，优选为1～3个。
上述式(3-1)中，Ar中的R3的取代数(n)没有特别限定，可以根据期望的效果(克吸光系数、溶剂溶解性、耐热性、710nm的光吸收性、520nm的可见光透射性等)适宜选择。例如在Ar为可以被R3取代的苯基的情况下，Ar中的R3的取代数(n)表示1～5的整数，优选表示1～3的整数，更优选为1或2，特别优选为1。
在上述式(3-1)的取代基(b-1)中，取代基R3在苯环上的键合位置没有特别限制。优选邻位(2位)及对位(4位)，特别优选4位。将取代基R3配置在4位时，得到的酞菁化合物吸收710nm的光且520nm等的可见光的透射率高，即，可以增大吸光度比[＝710nm的吸光度/520nm的吸光度；“也称为Abs(λ710nm)/Abs(λ520nm)”]。另外，将取代基R3配置在4位时，可以提高得到的酞菁化合物的溶剂溶解性。
另外，在n为2的情况下，2个取代基R3可以被导入到苯环上的任意位置。此时，如果考虑耐热性、吸光度比、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选2、4位，2、5位，2、6位，3、4位等，更优选为2、4位，2、5位，2、6位。在n为3的情况下，3个取代基R3可以被导入到苯环上的任意位置。此时，如果考虑耐热性、吸光度比、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选2、4、6位，2、5、6位等，更优选2、4、6位。
另外，上述式(3-1)中，在Ar为可以被R3取代的萘基的情况下，Ar中的R3的取代数(n)没有特别限制，可以根据期望的效果(克吸光系数、溶剂溶解性、耐热性、710nm的光吸收性、520nm的可见光透射性等)适宜选择。例如，在Ar为可以被R3取代的萘基的情况下，Ar中的R3的取代数(n)表示1～5的整数，优选表示1～3的整数，更优选为1或2，特别优选为1。另外，取代基R3在萘环上的键合位置没有特别限制，可以根据期望的效果(克吸光系数、溶剂溶解性、耐热性、710nm的光吸收性、520nm的可见光透射性等)适宜选择。例如在n为1、Ar为1-萘基的情况下，R3在萘环上的键合位置可以为2位、3位、4位、5位、6位、7位或8位的任意一个，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等，则优选2位、3位、4位，更优选2位。另外，在取代基(a)源自2-萘酚的情况下，取代基：-COO(R1O)mR2在萘环上的键合位置可以为1位、3位、4位、5位、6位、7位或8位中的任意一个，优选1位、3位、6位，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等，则更优选3位、6位。
另外，取代基(b)可以为上述式(3-2)的取代基(b-2)。上述式(3-2)中，X为氧原子(-O-)或硫原子(-S-)，优选为氧原子。R7为碳原子数1～5的亚烷基。在此，作为碳原子数1～5的亚烷基，没有特别限定，例如可以举出：亚甲基、亚乙基、四亚甲基、亚丙基、亚丁基、异亚丁基等。在这些基团中，优选亚甲基、亚乙基、四亚甲基、亚丙基。另外，上述式(3-2)中，R5为可以被卤素原子或碳原子数1～8的烷氧基取代的碳原子数1～8的烷基。在此，作为碳原子数1～8的烷基，没有特别限制，可以举出：碳原子数1～8的直链、支链或环状的烷基，更具体的例子与上述R2的定义相同。在这些基团中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选碳原子数1～5的直链或支链的烷基，特别优选碳原子数1～3的直链或支链的烷基。在此，烷基也可以被卤素原子或碳原子数1～8的烷氧基取代。作为烷基被卤素原子取代的情况下的卤素原子，可以举出：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。在这些原子中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等，则优选氯原子、氟原子。另外，作为烷基被烷氧基取代的情况下的碳原子数1～8的烷氧基，可以举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、2-乙基己氧基、辛氧基等直链、支链或环状的烷氧基。在这些基团中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选碳原子数1～5的直链或支链的烷氧基，特别优选碳原子数1～3的直链或支链的烷氧基。另外，烷基中的卤素原子或烷氧基的取代基导入数没有特别限制，但根据烷基的碳原子数、期望的效果等而不同。烷基中的卤素原子或烷氧基的取代基导入数优选1～8个，更优选1～4个。
进而，取代基(b)可以为上述式(3-3)的取代基(b-3)。在此，上述式(3-3)中，X为氧原子(-O-)或硫原子(-S-)，优选为氧原子。R7为碳原子数1～5的亚烷基。在此，作为碳原子数1～5的亚烷基，没有特别限制，更具体的例子与上述式(3-2)的R7的定义相同。优选R7为亚甲基、亚乙基、四亚甲基、亚丙基。R6为碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数1～8的烷基。其中，碳原子数1～8的烷氧基没有特别限制，更具体的例子与上述式(3-3)的烷氧基的定义相同，优选为碳原子数1～5的直链或支链的烷氧基，特别优选为碳原子数1～3的直链或支链的烷氧基。另外，碳原子数1～8的烷基没有特别限制，更具体的例子与上述R2的定义相同。在这些基团中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选碳原子数1～5的直链或支链的烷基，特别优选碳原子数1～3的直链或支链的烷基。另外，3个R6分别可以相同，或者也可以不同，优选至少1个为烷氧基，更优选2个或3个为烷氧基。
取代基(b)可以为源自7-羟基香豆素的基团(b-4)。或者，取代基(b)可以为源自2，3-二羟基喹喔啉的基团(b-5)。
如上所述，取代基(b)为上述式(3-1)的取代基(b-1)、上述式(3-2)的取代基(b-2)、上述式(3-3)的取代基(b-3)、源自7-羟基香豆素的基团(b-4)、或源自2，3-二羟基喹喔啉的基团(b-5)。在这些基团中，如果考虑耐热性、溶剂溶解性等上述特性、特别是溶剂溶解性，则优选取代基(b)为上述式(3-1)的取代基(b-1)、上述式(3-2)的取代基(b-2)及上述式(3-3)的取代基(b-3)，更优选取代基(b)为上述式(3-1)的取代基(b-1)。
在上述式(1)中，M表示非金属、金属、金属氧化物或金属卤化物。在此，非金属是指金属以外的原子，例如为2个氢原子。另外，作为金属，可以举出：铁、镁、镍、钴、铜、钯、锌、钒、钛、铟、锡等。作为金属氧化物，可以举出：氧钛、氧钒等。作为金属卤化物，可以举出：氯化铝、氯化铟、氯化锗、氯化锡(II)、氯化锡(IV)、氯化硅等。优选为金属、金属氧化物或金属卤化物，更优选为铜、氧钒及锌，进一步优选为锌、铜。中心金属为锌、铜时，耐热性高，故特别优选。
另外，在本说明书中，式(1)中的Z1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13及Z16表示在酞菁核的8处的α位上取代的取代基，因此，也将这些取代基称为α位的取代基。另外，同样，式(1)中的Z2、Z3、Z6、Z7、Z10、Z11、Z14及Z15表示在酞菁核的8处的β位上取代的取代基，因此，也将这些取代基称为β位的取代基。β位的取代基对提高耐热性有效果，α位的取代基对提高溶剂溶解性有效果，因此，优选均衡地配混两者。
作为本发明的酞菁化合物的吸收波长，优选的是，在近红外区域中在640～750nm、更优选640～705nm、特别优选645～700nm的波长区域内具有最大吸收波长(λmax)。另外，在本说明书中，最大吸收波长采用用下述实施例中的测定方法测定的值。本发明的酞菁化合物在640～750nm、更优选640～705nm、特别优选645～700nm附近显示最大吸收波长，因此能够发挥以下的效果：截止平板显示器、特别是PDP或LCD放出的无用的近红外区域(700～750nm)的光、所谓的被称作深红的不纯的红色的波长(640～700nm)的光，防止引起例如光通信系统的故障，另外，同时再现鲜明的红色。另外，本发明的酞菁化合物吸收710nm的光且520nm等的可见光的透射率高，即，具有高吸光度比。特别是PDP在710nm附近出现多余的大的发光，因此本发明的酞菁化合物作为吸收710nm的光且520nm等的可见光的透射率高的色素，对PDP、特别是平板显示器用滤光片是有用的。
本发明的酞菁化合物在醚系溶剂中的溶解性高。这起因于酞菁核上取代的取代基(a)、(b)的存在以及其取代数。在应用酞菁化合物时，从器件中使用的基板不因溶剂而溶解、并且也需要在树脂中的溶解性方面考虑，酞菁化合物在溶剂中的溶解性是很重要的。而且，通过选择取代基的种类、数量、中心金属，可得到各种吸收波长的酞菁化合物。作为醚系溶剂，可有效地使用支链或者直链状醚及环状醚。具体而言，可以举出：四氢呋喃、1，4-二噁烷、1，3-二氧戊环、二乙醚、二异丙醚、1，2-二甲氧基乙烷、环戊基甲醚、丙二醇单甲醚醋酸酯(PGMEA)、乙二醇单乙醚醋酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚等。在平板显示器用途中，多使用PGMEA。优选本发明的酞菁化合物在作为醚系溶剂的PGMEA中的溶解度为10质量％以上，更优选为20质量％以上。溶解度的上限没有特别限定，通常为50质量％以下左右。
本发明的酞菁化合物的制造方法没有特别限制，可以适当地利用现有公知的方法，但可特别优选使用在熔融状态或有机溶剂中使邻苯二甲腈化合物和金属盐进行环化反应的方法。以下，关于本发明的酞菁化合物，记载有制造方法的特别优选的实施方式。但是，本发明并不限定于下述优选的实施方式。
即，可以通过使下述式(I)所示的邻苯二甲腈化合物(1)、下述式(II)所示的邻苯二甲腈化合物(2)、下述式(III)所示的邻苯二甲腈化合物(3)、及下述式(IV)所示的邻苯二甲腈化合物(4)与选自由金属、金属氧化物、羰基金属(metal carbonyl)、金属卤化物及有机酸金属(在本说明书中，也一并称为“金属化合物”)构成的组中的一种进行环化反应来制造本发明的酞菁化合物。
Figure BDA0000146403190000211
Figure BDA0000146403190000221
在上述反应中，根据式(1)的酞菁化合物的结构，记载有邻苯二甲腈化合物(1)～(4)，但根据目标的酞菁化合物的结构，有时邻苯二甲腈化合物也为1～3种。因此，例如在包含Z1～Z4、Z5～Z8、Z9～Z12、Z13～Z16的构成单元A～D相同的情况下，用作原料的邻苯二甲腈化合物为1种。
另外，上述式(I)～(IV)中，Z1～Z16根据期望的酞菁化合物的结构来进行现定。具体而言，上述式(I)～(IV)中，Z1～Z16分别与上述式(1)中的Z1～Z16的定义相同，故在此省略说明。
在上述方式中，作为起始原料的式(I)～(IV)的邻苯二甲腈化合物可以通过日本特开昭64-45474号公报中所公开的方法等现有已知的方法来合成，另外，也可以使用市售品，优选使下述式(V)所示的邻苯二甲腈衍生物(在本说明书中，也简称为“邻苯二甲腈衍生物”)与下述式(2a)或者(2’a)所示的含取代基(a)前体(在本说明书中，也简称为“含取代基(a)前体”)、或选自由下述式(3a-1)所示的含取代基(b-1)前体、下述式(3a-2)所示的含取代基(b-2)前体、下述式(3a-3)所示的含取代基(b-3)前体、7-羟基香豆素、或2，3-二羟基喹喔啉构成的组中的含取代基(b)前体(在本说明书中，也简称为“含取代基(b)前体”)进行反应来得到。
Figure BDA0000146403190000222
H-X-Ar    (3a-1)
H-X-R7-COO-R5    (3a-2)
H-X-R7-Si(R6)3   (3a-3)
另外，在下述中，也将含取代基(a)前体及含取代基(b)前体一并称为“前体”。
另外，上述式(2a)，(2’a)中，R1、R2及R4以及m及p分别与上述式(2)及(2’)中的R1、R2及R4以及m及p的定义相同，因此在此省略说明。同样，上述式(3a-1)～(3a-3)中，X、Ar、R3及R5～R7分别与上述式(3-1)～(3-3)中的X、Ar、R3及R5～R7的定义相同，因此，在此省略说明。
在上述反应中，将式(V)的邻苯二甲腈衍生物用作起始原料。上述式(V)中，X1、X2、X3及X4表示卤素原子。在此，X1、X2、X3及X4可以相同，或者也可以不同。作为卤素原子，可以举出：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。在这些原子中，X1、X2、X3及X4优选表示氟原子或氯原子，特别优选表示氯原子。特别是在将四氯邻苯二甲腈用作起始原料的情况下，含取代基(a)前体或含取代基(b)前体与该四氯邻苯二甲腈的3～6位的氯原子无规地进行反应。因此，通过将四氯邻苯二甲腈用作起始原料，取代基(a)、(b)可以无规地导入到酞菁骨架的α位及β位。因此，在将四氯邻苯二甲腈用作邻苯二甲腈衍生物的情况下，邻苯二甲腈化合物可以以四氯邻苯二甲腈的4个氯原子被前体任意地取代的混合物的形式得到。
另外，在上述邻苯二甲腈衍生物与含取代基(a)前体/含取代基(b)前体的反应中，上述前体的比例可根据目标的邻苯二甲腈化合物的结构适宜选择。另外，上述前体的总用量只要是能够使这些反应进行来制造期望的邻苯二甲腈化合物的量就没有特别限制。邻苯二甲腈衍生物中所导入的含取代基(a)前体/含取代基(b)前体的数量的下限优选为0.5个，更优选为0.75个。另外，邻苯二甲腈衍生物中所导入的含取代基(a)前体/含取代基(b)前体的数量的上限优选为3个，更优选为2.5个。如果考虑这些方面，则上述含取代基(a)前体/含取代基(b)前体的总用量的下限相对于1摩尔邻苯二甲腈衍生物优选为0.5摩尔，更优选为0.75摩尔。另外，上述含取代基(a)前体/含取代基(b)前体的总用量的上限相对于1摩尔邻苯二甲腈衍生物优选为6.0摩尔，更优选为4.0摩尔，特别优选为3.0摩尔。
上述邻苯二甲腈衍生物与前体的反应也可以在无溶剂下或者有机溶剂中进行，优选在有机溶剂中进行。作为此时可使用的有机溶剂，可以举出：乙腈及苄腈等腈；丙酮及2-丁酮等极性溶剂等。在这些溶剂中，优选为乙腈、苄腈及丙酮。使用溶剂时的有机溶剂的用量为邻苯二甲腈衍生物的浓度成为通常2～40质量％、优选5～30质量％这样的量。另外，为了除去反应中产生的卤化氢(例如，氯化氢、氟化氢)等，该邻苯二甲腈衍生物与前体的反应优选使用这些的捕集剂。作为使用捕集剂时的具体的捕集剂的例子，可以举出：碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钙、氢氧化钙、氢氧化镁、氯化镁及碳酸镁等，在这些捕集剂中，优选碳酸钾、碳酸钙及氢氧化钙。另外，使用捕集剂时的捕集剂的用量只要是能够有效地除去反应中产生的卤化氢等的量就没有特别限制，相对于1摩尔邻苯二甲腈衍生物通常为1.0～4.0摩尔，优选为1.1～2.5摩尔。
另外，上述邻苯二甲腈衍生物与前体的反应条件只要是能够使两者的反应进行来得到期望的邻苯二甲腈化合物的条件就没有特别限制。具体而言，反应温度通常为20～150℃，优选为60～95℃。另外，反应时间通常为0.5～60小时，优选为1～50小时。
通过上述反应可得到上述式(I)～(IV)的邻苯二甲腈化合物(1)～(4)，在反应后，也可以利用现有公知的方法进行析晶、过滤、清洗、干燥。通过这样的操作可以高效且高纯度地得到邻苯二甲腈化合物。
此外，环化反应优选使式(I)～(IV)的邻苯二甲腈化合物(1)～(4)与选自由金属、金属氧化物、羰基金属、金属卤化物及有机酸金属构成的组中的一种在熔融状态或有机溶剂中进行反应。作为此时可使用的金属、金属氧化物、羰基金属、金属卤化物及有机酸金属，只要是能够获得与在反应后得到的式(1)的酞菁化合物的M相当的物质就没有特别限制，例如可以举出：在上述式(1)中的M项中所列举的铁、镁、镍、钴、铜、钯、锌、钒、钛、铟及锡等金属，该金属的氯化物、溴化物、碘化物等金属卤化合物，氧化钒、氧化钛及氧化铜等金属氧化物，醋酸盐等有机酸金属以及乙酰丙酮化物等络合物及羰基铁等羰基金属等。具体而言，可以列举：氯化钒、氯化钛、氯化铜、氯化锌、氯化钴、氯化镍、氯化铁、氯化铟、氯化铝、氯化锡、氯化锗、氯化镁、碘化铜、碘化锌、碘化钴、碘化铟、碘化铝、溴化铜、溴化锌、溴化钴、溴化铝等金属卤化物；一氧化钒、三氧化钒、四氧化钒、五氧化钒、二氧化钛、一氧化铁、三氧化二铁、四氧化三铁、氧化锰、一氧化镍、一氧化钴、三氧化二钴、二氧化钴、氧化亚铜、氧化铜、三氧化二铜、氧化钯及氧化锌等金属氧化物；醋酸铜、醋酸锌、醋酸钴、苯甲酸铜、苯甲酸锌等有机酸金属以及乙酰丙酮化物等络合物及羰基钴、羰基铁、羰基镍等羰基金属等。在这些当中，优选为金属、金属氧化物及金属卤化物，更优选为金属卤化物，进一步优选为碘化铝、氯化铜及碘化锌，更优选为氯化铜及碘化锌，特别优选为碘化锌。在使用碘化锌的情况下，中心金属成为锌。在金属卤化物中，优选使用碘化物的原因是对溶剂、树脂的溶解性优异，得到的酞菁化合物的光谱尖锐，易处于期望的波长中。在环化反应时使用碘化物的情况下，光谱变得尖锐的详细机制尚未明确，推定是因为在使用碘化物的情况下，在反应后酞菁化合物中残存的碘与酞菁化合物发生某些相互作用，结果在酞菁化合物的层间存在碘。但是，并不仅限于上述机制。为了得到与环化反应中使用金属碘化物的情况相同的效果，也可以用碘对得到的酞菁化合物进行处理。
另外，在上述方式中，环化反应也可以在无溶剂中来进行，但优选使用有机溶剂来进行。有机溶剂只要是与作为起始原料的邻苯二甲腈化合物的反应性低、优选不表现出反应性的惰性溶剂，就可以为任意的有机溶剂，例如可以举出：苯、甲苯、二甲苯、硝基苯、一氯苯、邻氯甲苯、二氯苯、三氯苯、1-氯萘、1-甲基萘、乙二醇、及苄腈等惰性溶剂；甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-己醇、1-庚醇、1-辛醇等醇；以及吡啶、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基苯乙酮、三乙胺、三正丁胺、二甲基亚砜、环丁砜等非质子性极性溶剂等。在这些溶剂中，优选使用1-氯萘、1-甲基萘、1-辛醇、二氯苯及苄腈，更优选使用1-辛醇、二氯苯及苄腈。这些溶剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
上述方式中的式(I)～(IV)的邻苯二甲腈化合物(1)～(4)与金属化合物的反应条件只要是使该反应进行的条件就没有特别限制，例如相对于100质量份有机溶剂，以1～500质量份、优选10～350质量份的范围的总量添加上述邻苯二甲腈化合物(1)～(4)，且在相对于4摩尔该邻苯二甲腈化合物优选为0.8～2.0摩尔、更优选为1.0～1.5摩尔的范围内添加金属化合物。环化时没有特别限定，优选在反应温度30～250℃、更优选在80～200℃的范围进行反应。反应时间没有特别限定，优选为3～20小时。另外，上述反应也可以在大气气氛中进行，但优选在非活性气体气氛(例如氮气、氦气、氩气等的流通下)中进行。
上述环化反应后，也可以根据现有公知的方法来进行析晶、过滤、清洗、干燥。通过这样的操作，可以有效且高纯度地得到酞菁化合物。
本发明的酞菁化合物与有机溶剂、特别是与醚系溶剂的相容性优异，因此，可用于各种用途。
本发明的酞菁化合物在具有半透明乃至透明性且以遮蔽热线为目的的热线遮蔽材料、汽车用热线吸收夹层玻璃、热线遮蔽薄膜或热线遮蔽树脂玻璃、可见光透射率高且近红外线光的截止效率高的等离子显示器用滤光片、闪光定影等非接触定影调色剂用的近红外线吸收剂，以及，保温蓄热纤维用的近红外线吸收剂、对于利用红外线的侦察具有伪装性能(隐藏性能)的纤维用的红外吸收剂、使用半导体激光的光记录介质、以氙气灯为背光灯的液晶显示器用滤光片、用于光学文字读取机等中的写入或者读取的近红外线吸收色素、近红外光敏化剂、热敏转印·热敏孔版等的光热转化剂、使用激光束使树脂热熔敷的激光熔敷用的光热转化剂、近红外线吸收滤光片、眼睛疲劳防止剂或者光导电材料等、以及对组织透射性好的长波长区域的光具有吸收性的肿瘤治疗用感光性色素、彩色布朗管选择吸收滤光片、彩色调色剂、喷墨用墨、防篡改伪造用墨、防篡改伪造用条形码用墨、近红外吸收墨、照片或薄膜的定位用标识剂、及护目镜的镜片或掩蔽板、塑料再循环时的分类用染色剂、以及PET瓶成形加工时的预热助剂等中使用时能够发挥优异的效果。特别是考虑上述特性时，本发明的酞菁化合物可优选用于热线遮蔽材料、平板显示器用滤光片及近红外吸收材料。
具有如上的特定结构的酞菁化合物在640～750nm这样的特定的波长区域中显示最大吸收波长，因此可以选择性截止以上区域的光。因此，在将本发明的酞菁化合物用于平板显示器时，例如可期待如下这样的效果：可以发挥截止PDP、LCD放出的无用的近红外区域(700～750nm)的光、所谓的被称为深红的不纯的红色的波长(640～700nm)的光，防止引起例如光通信系统的故障，另外，同时再现鲜明的红色这样的效果。另外，特别是PDP在710nm附近出现多余的大的发光，因此吸收710nm的光且520nm等的可见光的透射率高的本发明的酞菁化合物是有用的。
因此，本发明也涉及一种包含酞菁化合物的平板显示器用滤光片。作为平板显示器用滤光片的用途，优选用于等离子显示器、液晶显示器，特别优选用于等离子显示器。
本发明的滤光片必须含有酞菁化合物，还可以进一步包含具有其它最大吸收波长的色素。
作为可用于这样的情况的其它色素，可以根据不同用途所期望的最大吸收波长适宜选择，例如可以举出：800～1000nm的近红外吸收色素、吸收570～600nm的橙色的氖光的色素等。在这些色素中，作为800～1000nm的近红外吸收色素，可以举出：菁系色素、酞菁系色素、镍络合物系色素、二亚铵系色素等。
本发明的滤光片必须含有酞菁化合物，还可以进一步包含在600～750nm处具有最大吸收波长的色素。作为这样的色素，具体而言，可以举出：如下述式所示那样的1-乙基-2-[3-氯-5-(1-乙基-2(1H)-喹啉亚基)-1，3-戊二烯基]喹啉鎓溴化物(106倍；λmax：694.4nm)、1，3，3-三甲基-2-[5-(1，3，3-三甲基-2(1H)-苯并[e]吲哚啉亚基)-1，3-戊二烯基]-3H-苯并[e]吲哚鎓高氯酸盐(119倍；λmax：675.6nm)、3-乙基-2-[5-(3-乙基-2-苯并噻唑亚基)-1，3-戊二烯基]苯并噻唑鎓碘化物(475倍；λmax：651.6nm)等菁系色素等。另外，在上述中，括号内的倍率为相对于460nm的吸光度的最大吸收波长处的吸光度的倍率，另外，在括号内示出了最大吸收波长(λmax)。另外，上述其它的色素可以单独使用，或者也可以以两种以上的混合物的形态使用。
本发明的平板显示器用滤光片是在基材中含有可在平板显示器用滤光片中使用的色素/酞菁色素(以下，也简称为“色素/酞菁色素”)而成的，本发明中所谓的在基材中含有除是指在基材的内部含有以外，还指涂布在基材的表面的状态和夹持在基材和基材之间的状态等。作为基材，可以举出：透明树脂板、透明薄膜、透明玻璃等。作为使用上述酞菁化合物来制作本发明的平板显示器用滤光片的方法，没有特别限定，例如可以利用以下三种方法。
即，(1)在树脂中混炼色素/酞菁色素并进行加热成形来制作树脂板或者薄膜的方法；(2)制作含有色素/酞菁色素的涂料(液状或膏状物)，将其涂布在透明树脂板、透明薄膜或者透明玻璃板上的方法；(3)使色素/酞菁色素包含在粘接剂中，制作夹层树脂板、夹层树脂薄膜、夹层玻璃等的方法；及(4)使色素/酞菁色素包含在粘接剂中，将其涂布在实施了防反射处理的薄膜等上，并贴合在PDP面板、PDP前面滤光片玻璃上的方法等。
在本发明中，为了截止由显示器发出的近红外线光而将滤光片设置在显示器的前面，因此，可见光的透射率低时，图像的鲜明度降低，所以滤光片的可见光的透射率越高越好，必须至少为40％，优选为60％以上。另外，近红外线光的截止区域为750～1100nm，优选为800～1000nm，以该区域的平均光线透射率为20％以下，优选为15％以下的方式进行设计。因此，也可以根据需要组合两种以上色素/酞菁色素。另外，为了改变滤光片的色调，也优选加入在可见区域具有吸收的其它色素。另外，也可以制作仅含有色调用色素的滤光片，然后进行贴合。特别是在设置溅射等的电磁波截止层的情况下，与原本的滤光片色相比，有时色度差异较大，因此，色调是重要的。
实施例
以下，对实施例及比较例进行说明。但是，本发明的保护范围并不仅限于以下的实施例。另外，在下述化合物的名称中，Pc表示酞菁核，PN表示邻苯二甲腈。另外，在下述化合物的名称中，记作“α-(取代基A)a，β-(取代基A)x-aPN(0＜a＜x)”或者“α-(取代基A)a，β-(取代基A)x-aPc(0＜a＜x)”的是指在得到的邻苯二甲腈化合物或者酞菁化合物的α位导入平均a个取代基A及在其β位导入平均x-a个取代基A，即，是指在α位及β位共导入x个取代基A。因此，例如合成例2中的“α-{(4-CN)C6H4O}a，β-{(4-CN)C6H4O}1.5-aCl2.5PN(0≤a＜1)”表示邻苯二甲腈化合物具有如下结构：在制成酞菁骨架时的与α位相当的位置导入平均a个4-氰基苯氧基，在与β位相当的位置导入平均1.5-a个4-氰基苯氧基及在剩余位导入氯原子。同样，例如实施例1中的“ZnPc-{α-(4-CN)C6H4O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-CN)C6H4O}4-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl8(0≤x＜2、0≤y＜4)”表示具有如下结构：酞菁骨架的α位导入x个4-氰基苯氧基及y个源自对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂的基团，在β位导入4-x个4-氰基苯氧基及4-y个源自对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂的基团及在剩余位导入氯原子。即，实施例1的酞菁化合物的16个取代基由4个4-氰基苯氧基、4个源自对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂的基团及8个氯原子构成。
合成例1：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-CN)C6H4O}a，β-{(4-CN)C6H4O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体1)的合成
在150ml烧瓶中投入四氯邻苯二甲腈(以下，简称为“TCPN”)15.95g(0.06摩尔)、4-氰基苯酚7.50g(0.063摩尔)、碳酸钾9.12g(0.066摩尔)、乙腈63.82g，在内温80℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约7小时。冷却后，将进行抽滤得到的溶液在约110℃×1小时的条件下通过蒸发处理除去溶剂。再在约110℃下真空干燥一晚，得到约20.3g(相对于TCPN的收率为100.1摩尔％)。
合成例2：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-CN)C6H4O}a，β-{(4-CN)C6H4O}1.5-aCl2.5PN](0≤a＜1.5)(中间体2)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 18.61g(0.07摩尔)、4-氰基苯酚12.51g(0.105摩尔)、碳酸钾15.96g(0.116摩尔)、乙腈74.45g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约26.57g(相对于TCPN的收率为97.0摩尔％)。
合成例3：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-CN)C6H4O}a，β-{(4-CN)C6H4O}2-aCl2PN](0≤a＜2)(中间体3)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 7.98g(0.03摩尔)、4-氰基苯酚7.15g(0.06摩尔)、碳酸钾9.12g(0.066摩尔)、乙腈31.91g，在内温85℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约2小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约15.12g(相对于TCPN的收率为99.2摩尔％)。
合成例4：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-NO2)C6H4O}a，β-{(4-NO2)C6H4O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体4)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 14.63g(0.055摩尔)、4-硝基苯酚7.65g(0.055摩尔)、碳酸钾8.36g(0.061摩尔)、乙腈58.50g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约1小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约20.17g(相对于TCPN的收率为99.5摩尔％)。
合成例5：邻苯二甲腈化合物[α-{(2，4-Cl2)C6H3S}a，β-{(2，4-Cl2)C6H3S}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体5)的合成
在150ml烧瓶中投入T CPN 7.00g(0.0263摩尔)、2，4-二氯硫代苯酚4.71g(0.0263摩尔)、碳酸钾4.0g(0.029摩尔)、乙腈25g，在内温70℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约10.25g(相对于TCPN的收率为95.4摩尔％)。
合成例6：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-COOCH3)C6H4S}a，β-{(2-COOCH3)C6H4S}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体6)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 10.0g(0.0376摩尔)、硫代水杨酸甲酯6.33g(0.0376摩尔)、碳酸钾5.72g(0.0414摩尔)、丙酮36g，在内温65℃下，边用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约21小时。冷却后，将抽滤得到的溶液滴加投入到蒸馏水300ml中使其析出晶体。抽滤后，在蒸馏水150ml中清洗得到的晶体，然后追加甲醇100ml进一步清洗。抽滤后，用甲醇80ml对得到的晶体再次进行清洗处理。抽滤后，在60℃下进行真空干燥处理，得到约12.3g(相对于TCPN的收率为82.3摩尔％)。
合成例7：邻苯二甲腈化合物[α-{(2，4，6-Cl3)C6H2O}a，β-{(2，4，6-Cl3)C6H2O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体7)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 13.30g(0.05摩尔)、2，4，6-三氯苯酚9.87g(0.05摩尔)、碳酸钾7.60g(0.05摩尔)、乙腈53.18g，在内温85℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约19.89g(相对于TCPN的收率为93.2摩尔％)。
合成例8：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-OCH3)C6H4O}a，β-{(4-OCH3)C6H4O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体8)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 7.98g(0.03摩尔)、4-甲氧基苯酚3.72g(0.03摩尔)、碳酸钾4.56g(0.033摩尔)、乙腈31.91g，在内温80℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约4小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约10.5g(相对于TCPN的收率为99.0摩尔％)。
合成例9：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-C(CH3)3)C6H4O}a，β-{(4-C(CH3)3)C6H4O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体9)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 7.98g(0.03摩尔)、4-叔丁基苯酚4.51g(0.03摩尔)、碳酸钾4.56g(0.033摩尔)、乙腈31.91g，在内温80℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约4小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约10.8g(相对于TCPN的收率为94.8摩尔％)。
合成例10：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-Cl)C6H4O}a，β-{(4-Cl)C6H4O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体10)的合成
在150ml烧瓶中投TCPN 15.95g(0.06摩尔)、4-氯苯酚8.10g(0.063摩尔)、碳酸钾9.58g(0.069摩尔)、乙腈63.82g，在内温85℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约20.5g(相对于TCPN的收率为98.3摩尔％)。
合成例11：邻苯二甲腈化合物[α-{(2，6-Cl2)C6H3O}a，β-{(2，6-Cl2)C6H3O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体11)的合成
在150ml烧瓶中投TCPN 14.63g(0.055摩尔)、2，6-二氯苯酚9.41g(0.058摩尔)、碳酸钾8.78g(0.064摩尔)、乙腈58.50g，在内温85℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约9.06g(相对于TCPN的收率为43.1摩尔％)。
合成例12：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-COOCH3-4-OCH3)C6H3O}a，β-{(2-COOCH3-4-OCH3)C6H3O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体12)的合成
在150ml烧瓶中投TCPN 4.79g(0.018摩尔)、4-甲氧基水杨酸甲酯3.28g(0.018摩尔)、碳酸钾2.74g(0.02摩尔)、乙腈19.15g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约2小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约7.34g(相对于TCPN的收率为99.1摩尔％)。
合成例13：邻苯二甲腈化合物[α-{(2，6-OCH3)C6H3O}a，β-{(2，6-OCH3)C6H3O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体13)的合成
在150ml烧瓶中投TCPN 9.84g(0.037摩尔)、2，6-二甲氧基苯酚5.99g(0.039摩尔)、碳酸钾5.91g(0.043摩尔)、乙腈39.35g，在内温85℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约14.1g(相对于TCPN的收率为101.8摩尔％)。
合成例14：邻苯二甲腈化合物[α-(C6F5O)a，β-(C6F5O)1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体14)的合成
在150ml烧瓶中投TCPN 7.98g(0.03摩尔)、五氟苯酚5.52g(0.03摩尔)、碳酸钾4.56g(0.033摩尔)、乙腈31.91g，在内温85℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约4小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约12.39g(相对于TCPN的收率为99.9摩尔％)。
合成例15：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体15)的合成
在150ml烧瓶中投TCPN 10.64g(0.04摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂7.85g(0.04摩尔)、碳酸钾6.08g(0.044摩尔)、乙腈42.55g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约2小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约16.8g(相对于TCPN的收率为98.7摩尔％)。
合成例16：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}1.5 -aCl2.5PN](0≤a＜1.5)(中间体16)的合成
在150ml烧瓶中投TCPN 7.98g(0.03摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂8.83g(0.045摩尔)、碳酸钾4.56g(0.033摩尔)、乙腈31.91g，在内温85℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约2小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约12.78g(相对于TCPN的收率为84.3摩尔％)。
合成例17：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}1.7 5-aCl2.25PN](0≤a＜1.75)(中间体17)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 10.64g(0.04摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂13.73g(0.07摩尔)、碳酸钾10.64g(0.077摩尔)、乙腈42.55g，在内温70℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约2小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约22.2g(相对于TCPN的收率为101.1摩尔％)。
合成例18：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}2-aCl2PN](0≤a＜2)(中间体18)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 31.38g(0.118摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂46.30g(0.236摩尔)、碳酸钾35.88g(0.260摩尔)、乙腈125.51g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约2小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约68.1g(相对于TCPN的收率为98.6摩尔％)。
合成例19：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}2.5 -aCl1.5PN](0≤a＜2.5)(中间体19)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 7.98g(0.03摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂14.72g(0.075摩尔)、碳酸钾4.56g(0.033摩尔)、乙腈31.91g，在内温85℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约19.6g(相对于TCPN的收率为98.4摩尔％)。
合成例20：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}a，β-{(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体20)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 7.98g(0.03摩尔)、1-羟基-2-萘甲酸甲酯溶纤剂9.69g(0.032摩尔)、碳酸钾4.79g(0.035摩尔)、乙腈31.91g，在内温85℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约16.0g(相对于TCPN的收率为112.1摩尔％)。
合成例21：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}a，β-{(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}1.5-aCl2.5PN](0≤a＜1.5)(中间体21)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 3.56g(0.013摩尔)、1-羟基-2-萘甲酸甲酯溶纤剂6.18g(0.02摩尔)、碳酸钾3.06g(0.022摩尔)、乙腈14.25g，在内温85℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约7小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约8.3g(相对于TCPN的收率为106.7摩尔％)。
合成例22：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}a，β-{(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}2-aCl2PN](0≤a＜2)(中间体22)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 7.98g(0.03摩尔)、1-羟基-2-萘甲酸甲酯溶纤剂18.46g(0.06摩尔)、碳酸钾9.12g(0.066摩尔)、乙腈31.91g，在内温85℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约23.1g(相对于TCPN的收率为112.3摩尔％)。
合成例23：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-CH3O-4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，β-{(2-CH3O-4-COOC2H4OCH3)C6H4O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体23)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 7.98g(0.03摩尔)、香草酸甲酯溶纤剂6.79g(0.03摩尔)、碳酸钾4.56g(0.033摩尔)、乙腈31.91g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约2小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约13.7g(相对于TCPN的收率为100.2摩尔％)。
合成例24：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-CH3O-4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，β-{(2-CH3O-4-COOC2H4OCH3)C6H4O}2-aCl2PN](0≤a＜2)(中间体24)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 4.71g(0.018摩尔)、香草酸甲酯溶纤剂8.01g(0.035摩尔)、碳酸钾5.38g(0.039摩尔)、乙腈18.83g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约2小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约11.4g(相对于TCPN的收率为99.8摩尔％)。
合成例25：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}a，β-{(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}1.4-aCl2.6PN](0≤a＜1.4)(中间体25)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 13.30g(0.050摩尔)、香草酸甲酯溶纤剂16.41g(0.070摩尔)、碳酸钾10.64g(0.077摩尔)、乙腈53.18g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约26.8g(相对于TCPN的收率为100.7摩尔％)。
合成例26：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-CH3O-5-NO2)C6H3O}a，β-{(2-CH3O-5-NO2)C6H3O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体26)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 10.64g(0.040摩尔)、5-硝基愈创木酚6.77g(0.040摩尔)、碳酸钾6.08g(0.044摩尔)、乙腈42.55g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约2.5小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约5.4g(相对于TCPN的收率为33.9摩尔％)。
合成例27：邻苯二甲腈化合物[α-{(7-C9H5O2)O}a，β-{(7-C9H5O2)O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体27)的合成
在150ml烧瓶中投TCPN 15.95g(0.060摩尔)、7-羟基香豆素9.73g(0.060摩尔)、碳酸钾9.12g(0.066摩尔)、乙腈63.82g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约15.9g(相对于TCPN的收率为67.7摩尔％)。
合成例28：邻苯二甲腈化合物[α-{(C8H5N2O)O}a，β-{(C8H5N2O)O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体28)的合成
在150ml烧瓶中投TCPN 6.65g(0.025摩尔)、2，3-二羟基喹喔啉4.05g(0.025摩尔)、碳酸钾3.80g(0.028摩尔)、乙腈26.59g，在内温85℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约4.1g(相对于TCPN的收率为41.7摩尔％)。
合成例29：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}a，β-{(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}1.5-aCl2.5PN](0≤a＜1.5)(中间体29)的合成
在150ml烧瓶中投TCPN 10.64g(0.040摩尔)、香草酸甲酯溶纤剂14.02g(0.060摩尔)、碳酸钾9.12g(0.066摩尔)、乙腈42.55g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约4小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约22.6g(相对于TCPN的收率为102.6摩尔％)。
合成例30：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-COOC2H4OCH3)C10H8-6-O}a，β-{(2-COOC2H4OCH3)C10H8-6-O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体30)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 9.31g(0.035摩尔)、6-羟基-2-萘甲酸甲酯溶纤剂9.05g(0.037摩尔)、碳酸钾5.32g(0.039摩尔)、乙腈37.23g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约4小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约16.50g(相对于TCPN的收率为99.1摩尔％)。
合成例31：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-COOC2H4OCH3)C10H8-3-O}a，β-{(2-COOC2H4OCH3)C10H8-3-O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体31)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 10.64g(0.040摩尔)、3-羟基-2-萘甲酸甲酯溶纤剂10.34g(0.042摩尔)、碳酸钾6.08g(0.044摩尔)、乙腈42.55g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约2小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约18.42g(相对于TCPN的收率为96.8摩尔％)。
合成例32：邻苯二甲腈化合物[α-{(CH3CH(OCH3)C2H4OOC)C2H4S}a，β-{(CH3CH(OCH3)C2H4OOC)C2H4S}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体32)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 10g(0.0376摩尔)、3-巯基丙酸3-甲氧基丁酯7.23g(0.0376摩尔)、苄腈35g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为100℃后，投入碳酸钾5.72g(0.0414摩尔)使其反应约6小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约15.5g(相对于TCPN的收率为97.7摩尔％)。
合成例33：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}0.8 75-aCl3.125PN](0≤a＜0.875)(中间体33)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 7.98g(0.030摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂5.15g(0.026摩尔)、碳酸钾3.99g(0.029摩尔)、乙腈31.91g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约1小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约12.1g(相对于TCPN的收率为99.4摩尔％)。
合成例34：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}0.7 5-aCl3.25PN](0≤a＜0.75)(中间体34)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 7.98g(0.030摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂4.41g(0.023摩尔)、碳酸钾3.42g(0.025摩尔)、乙腈31.91g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约1.5小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约11.47g(相对于TCPN的收率为99.1摩尔％)。
合成例35：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOCH3)C6H4O}a，β-{(4-COOCH3)C6H4O}1-aCl3PN](0≤a＜1)(中间体35)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 7.98g(0.030摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯4.56g(0.030摩尔)、碳酸钾4.56g(0.033摩尔)、乙腈31.91g，在内温75℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约1小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约11.67g(相对于TCPN的收率为101.9摩尔％)。
合成例36：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，α-{(4-NO2)C6H4S}b，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}1-a，β-{(4-NO2)C6H4S}0.25-bCl2.75PN](0≤a＜1、0≤b＜0.25)(中间体36)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 5.32g(0.020摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂3.92g(0.020摩尔)、乙腈21.27g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾3.80g(0.028摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入4-硝基硫代苯酚0.78g(0.005摩尔)，再使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约9.1g(相对于TCPN的收率为99.5摩尔％)。
合成例37：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，α-{(4-Cl)C6H4S}b，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}1-a，β-{(4-Cl)C6H4S}0.25-bCl2.75PN](0≤a＜1、0≤b＜0.25)(中间体37)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 5.32g(0.020摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂3.92g(0.020摩尔)、乙腈21.27g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾3.80g(0.028摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入4-氯硫代苯酚0.72g(0.005摩尔)，再使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约9.3g(相对于TCPN的收率为102.5摩尔％)。
合成例38：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，α-(C6H5S)b，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}1-a，β-(C6H5S)0.25-bCl2.75PN](0≤a＜1、0≤b＜0.25)(中间体38)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 5.32g(0.020摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂3.92g(0.020摩尔)、乙腈21.27g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾3.80g(0.028摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入硫代苯酚0.55g(0.005摩尔)，再使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约9.7g(相对于TCPN的收率为109.5摩尔％)。
合成例39：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，α-(C6Cl5S)b，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}1-a，β-(C6Cl5S)0.25-bCl2.75PN](0≤a＜1、0≤b＜0.25)(中间体39)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 5.32g(0.020摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂3.92g(0.020摩尔)、乙腈21.27g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾3.80g(0.028摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入五氯硫代苯酚1.41g(0.005摩尔)，再使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约8.6g(相对于TCPN的收率为87.9摩尔％)。
合成例40：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，α-{(4-OCH3)C6H4S}b，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}1-a，β-{(4-OCH3)C6H4S}0.25-bCl2.75PN](0≤a＜1、0≤b＜0.25)(中间体40)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 5.32g(0.020摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂3.92g(0.020摩尔)、乙腈21.27g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾3.80g(0.028摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入4-甲氧基苯硫酚0.70g(0.005摩尔)，再使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约9.1g(相对于TCPN的收率为100.2摩尔％)。
合成例41：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，α-{(C10H8)-2-S}b，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}1-a，β-{(C10H8)-2-S}0.25-bCl2.75PN](0≤a＜1、0≤b＜0.25)(中间体41)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 5.32g(0.020摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂3.92g(0.020摩尔)、乙腈21.27g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾3.80g(0.028摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入β-萘硫酚0.80g(0.005摩尔)，再使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约9.4g(相对于TCPN的收率为103.0摩尔％)。
合成例42：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，α-{(2，6-Cl2)C6H3S}b，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}1-a，β-{(2，6-Cl2)C6H3S}0.25-bCl2.75PN](0≤a＜1、0≤b＜0.25)(中间体42)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 5.32g(0.020摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂3.92g(0.020摩尔)、乙腈21.27g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾3.80g(0.028摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入2，6-二氯硫代苯酚0.90g(0.005摩尔)，再使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约9.3g(相对于TCPN的收率为100.9摩尔％)。
合成例43：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}a，α-{(2，6-Cl2)C6H3S}b，β-{(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}0.8-a，β-{(2，6-Cl2)C6H3S}0.1-bCl3.1PN](0≤a＜0.8、0≤b＜0.1)(中间体43)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 5.32g(0.020摩尔)、香草酸甲酯溶纤剂3.89g(0.016摩尔)、乙腈21.27g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾2.74g(0.020摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入2，6-二氯硫代苯酚0.36g(0.002摩尔)，再使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约9.1g(相对于TCPN的收率为105.1摩尔％)。
合成例44：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}a，α-{((OC2H5)3Si)C3H6S}b，β-{(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}1-a，β-{((OC2H5)3Si)C3H6S}0.25-bCl2.75PN](0≤a＜1、0≤b＜0.25)(中间体44)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 6.65g(0.025摩尔)、香草酸甲酯溶纤剂5.66g(0.025摩尔)、乙腈26.59g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾4.75g(0.034摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入(3-巯丙基)三甲氧基硅烷1.49g(0.006摩尔)，再使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约12.6g(相对于TCPN的收率为99.9摩尔％)。
合成例45：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}a，α-{(CH3(OC2H5)2Si)C3H6S}b，β-{(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}1-a，β-{(CH3(OC2H5)2Si)C3H6S}0.25-bCl2.75PN](0≤a＜1、0≤b＜0.25)(中间体45)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 6.65g(0.025摩尔)、香草酸甲酯溶纤剂5.66g(0.025摩尔)、乙腈26.59g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾4.75g(0.034摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入(3-巯丙基)二甲氧基甲基硅烷1.13g(0.006摩尔)，再使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约12.0g(相对于TCPN的收率为97.5摩尔％)。
合成例46：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，α-{(2，6-(CH3)2)C6H3O}b，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}0.8-a，β-{(2，6-(CH3)2)C6H3O})0.2-bCl3PN](0≤a＜0.8、0≤b＜0.2)(中间体46)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 6.65g(0.025摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂4.91g(0.025摩尔)、乙腈26.59g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾3.8g(0.0275摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入2，6-二甲酚0.61g(0.005摩尔)，再使其反应约3小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约11.1g(相对于TCPN的收率为108.2摩尔％)。
合成例47：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，α-{(2-C(CH3)3)C6H4O}b，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}1-a，β-{(2-C(CH3)3)C6H4O}0.25-bCl2.75PN](0≤a＜1、0≤b＜0.25)(中间体47)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 6.65g(0.025摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂4.91g(0.025摩尔)、乙腈26.59g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾4.75g(0.0344摩尔)使其反应约3.5小时。反应后，在烧瓶中投入2-叔丁基苯酚0.94g(0.006摩尔)，再使其反应约4.5小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约11.3g(相对于TCPN的收率为99.6摩尔％)。
合成例48：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，α-{(2，6-Cl2)C6H3S}b，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}0.8-a，β-{(2，6-Cl2)C6H3S}0.1-bCl3.1PN](0≤a＜0.8、0≤b＜0.1)(中间体48)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 5.32g(0.020摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂3.14g(0.016摩尔)、乙腈21.27g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾2.74g(0.02摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入2，6-二氯硫代苯酚0.36g(0.002摩尔)，再使其反应约4小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约8.4g(相对于TCPN的收率为102.5摩尔％)。
合成例49：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，α-{(2，6-Cl2)C6H3S}b，α-{(4-CN)C6H4O}c，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}0.7-a，β-{(2，6-Cl2)C6H3S}0.2 -b，β-{(4-CN)C6H4O}a}0.1-cCl3PN}(0≤a＜0.7、0≤b＜0.2、0≤c＜0.1)(中间体49)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 5.32g(0.020摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂2.75g(0.014摩尔)、乙腈21.27g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾3.04g(0.022摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入4-氰基苯酚0.24g(0.002摩尔)，再使其反应约1小时。反应后，在烧瓶中投入2，6-二氯硫代苯酚0.72g(0.004摩尔)，再使其反应约1小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约8.2g(相对于TCPN的收率为99.0摩尔％)。
合成例50：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，α-{(2，6-Cl2)C6H3S}b，α-{(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}c，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}0.7-a，β-{(2，6-Cl2)C6H3S}0.2-b，β-{(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}0.1-cCl3PN](0≤a＜0.7、0≤b＜0.2、0≤c＜0.1)(中间体50)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 7.45g(0.028摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂3.85g(0.020摩尔)、乙腈29.78g，使用磁搅拌器搅拌约30分钟至内温稳定为40℃后，投入碳酸钾4.26g(0.031摩尔)使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入1-羟基-2-萘甲酸甲酯溶纤剂0.75g(0.003摩尔)，再使其反应约2小时。反应后，在烧瓶中投入2，6-二氯硫代苯酚1.00g(0.006摩尔)，再使其反应约2小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约11.4g(相对于TCPN的收率为95.1摩尔％)。
合成例51：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}0.6 5-aCl3.35PN](0≤a＜0.65)(中间体51)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 22.60g(0.085摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂10.95g(0.015摩尔)、碳酸钾8.40g(0.061摩尔)、苄腈70.07g，在内温80℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约2小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约31.7g(相对于TCPN的收率为100.7摩尔％)。
合成例52：邻苯二甲腈化合物[α-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，β-{(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}0.5 -aCl3.5PN](0≤a＜0.5)(中间体52)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 10.64g(0.040摩尔)、对羟基苯甲酸甲酯溶纤剂3.96g(0.020摩尔)、碳酸钾3.04g(0.022摩尔)、苄腈32.97g，在内温80℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约1小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约13.9g(相对于TCPN的收率为100.6摩尔％)。
合成例53：邻苯二甲腈化合物[α-{(2-COOC2H4OCH3)C6H4O}a，β-{(2-COOC2H4OCH3)C6H4O}2-aCl2PN](0≤a＜2)(中间体53)的合成
在150ml烧瓶中投入TCPN 16.03g(0.060摩尔)、水杨酸甲酯溶纤剂23.87g(0.120摩尔)、碳酸钾18.24g(0.132摩尔)、乙腈63.97g，在内温80℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，通过与合成例1相同的工序进行处理，得到约35.0g(相对于TCPN的收率为99.7摩尔％)。
合成例54：邻苯二甲腈化合物[β-{(2-COOCH3)C6H4O}PN](中间体54)的合成
在150ml烧瓶中投入4-硝基邻苯二甲腈25.10g(0.145摩尔)、水杨酸甲酯30.89g(0.203摩尔)、碳酸钾22.04g(0.16摩尔)、正四丁基溴化铵0.93g(0.003摩尔)、乙腈100.42g，在内温80℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约40小时。冷却后，在抽滤得到的溶液中滴加甲醇50g和水150g的混合溶液使晶体析出。对得到的晶体进行抽滤后，再次加入甲醇200g和水200g的混合溶液并进行搅拌清洗，由此进行清洗及纯化。抽滤后，在约60℃下将取出的晶体真空干燥一晚，得到约34.8g(相对于4-硝基邻苯二甲腈的收率为86.3摩尔％)。
实施例1：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-CN)C6H4O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-CN)C6H4O}4-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl8](0≤x＜4、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例3中得到的中间体32.59g(0.006摩尔)、合成例18中得到的中间体183.51g(0.006摩尔)、碘化锌1.05g(0.003摩尔)、苄腈5.62g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。
冷却后，加入与酞菁化反应中使用的中间体重量的和(6.1g)相当的丙酮，进行搅拌·添加，由此制备析晶溶液。接着，将制备的析晶溶液滴加到与酞菁化反应中使用的中间体重量的和的20倍量相当的甲醇(122g)中，搅拌30分钟。然后，经30分钟滴加甲醇的1/2倍量的蒸馏水(61g)，滴加结束后，再搅拌30分钟使晶体析出。对得到的晶体进行抽滤后，再次加入析晶时的1/2倍量的甲醇(61g)并搅拌30分钟后，经30分钟滴加甲醇的1/2倍量的蒸馏水(30.5g)，滴加结束后，再搅拌30分钟，由此进行清洗及纯化。
抽滤后，在约60℃下将取出的晶体真空干燥一晚，得到约5.00g(相对于中间体3及中间体18的收率为79.4摩尔％)的酞菁化合物1。
通过以下的方法对如上得到的酞菁化合物1测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
(最大吸收波长及克吸光系数的测定)
使用分光光度计(日立制作所(株)公司制：U-2910)在含有甲基溶纤剂0.8wt％的甲醇溶液中测定得到的酞菁化合物的最大吸收波长(λmax)及克吸光系数。测定方法如下进行。
在50ml容量瓶中用甲基溶纤剂20g溶解得到的酞菁化合物0.04g，以溶液的凹液面与50ml容量瓶的标线一致的方式添加甲醇来制备。接着，用吸液管分取制备的溶液1ml，将分取的溶液全部投入到50ml容量瓶中并用甲醇稀释，以溶液的凹液面与50ml容量瓶的标线一致的方式制备。将这样制备的溶液放入到1cm见方的硬质玻璃制池中，使用分光光度计测定透射光谱。另外，将测定的吸光度设为A时，用下式计算克吸光系数。
[数学式1]
克吸光系数＝(A×5000)/(0.08×1000)
(耐热性评价-1)
在得到的酞菁化合物0.125g中加入(株)日本触媒公司制丙烯酸系粘结剂聚合物0.42g及丙二醇单甲醚醋酸酯(以下，简称为PGMEA)1.22g、二季戊四醇六丙烯酸酯0.112g、Ciba SpecialtyChemicals K.K制(IRGACURE 369)0.01g并进行溶解、混合，制备树脂涂料液。使用棒涂机以干燥膜中的色素浓度为30wt％、干燥膜厚为2μm的方式将得到的树脂涂料液涂布到玻璃板上，在80℃下干燥30分钟。使用分光光度计(日立制作所(株)公司制：U-2910)测定如上得到的涂膜玻璃板的吸收光谱，将其作为加热前光谱。接着，在220℃下对测定了加热前光谱的涂膜玻璃板进行加热处理20分钟。使用分光光度计测定该加热处理过的涂膜玻璃板的吸收光谱，将其作为加热后光谱。对如上测定的加热前、加热后的各光谱中直至380nm～900nm的吸光度进行积分，测定在加热前和加热后的吸光度之差。另外，将加热前光谱设为E1，加热后光谱设为E2，测定的吸光度之差设为ΔE时，通过下式计算ΔE。
[数学式2]
Figure BDA0000146403190000511
(溶解性的评价)
在得到的酞菁化合物0.1g中加入PGMEA 0.9g，制作含有色素10wt％的制备液。通过磁搅拌器搅拌制备液1小时后，使用注射器采集总量，使用膜滤器
Figure BDA0000146403190000512
进行过滤。
在制备液能够无堵塞地通过膜滤器的情况下，实施判断色素溶解在制备液中的过滤测试，将能够全部没有问题地过滤的情况设为○，将虽然能够过滤但发现一部分溶解残留的情况设为△，将引起滤光片堵塞的情况设为×，进行溶解性的评价。
实施例2：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-CN)C6H4O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-CN)C6H4O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例1中得到的中间体12.44g(0.007摩尔)、合成例18中得到的中间体184.10g(0.007摩尔)、碘化锌1.23g(0.004摩尔)、苄腈6.56g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约9小时。
冷却后，进行与实施例1完全相同的操作，得到约5.95g(相对于中间体1及中间体18的收率为87.9摩尔％)的酞菁化合物2。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物2测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些结果示于下述表2。
实施例3：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-CN)C6H4O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-CN)C6H4O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}5-yCl9](0≤x＜2、0≤y＜5)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例1中得到的中间体12.09g(0.006摩尔)、合成例19中得到的中间体193.99g(0.006摩尔)、碘化锌1.05g(0.003摩尔)、苄腈2.03g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。
冷却后，进行与实施例1完全相同的操作，得到约5.06g(相对于中间体1及中间体19的收率为80.6摩尔％)的酞菁化合物3。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物3测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例4：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-CN)C6H4O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-CN)C6H4O}3-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl9](0≤x＜3、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例2中得到的中间体22.35g(0.006摩尔)、合成例18中得到的中间体183.51g(0.006摩尔)、碘化锌1.05g(0.003摩尔)、苄腈1.95g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。
冷却后，进行与实施例1完全相同的操作，得到约4.58g(相对于中间体2及中间体18的收率为75.6摩尔％)的酞菁化合物4。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物4测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例5：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-CN)C6H4O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-CN)C6H4O}1-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}6-yCl9](0≤x＜1、0≤y＜6)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例1中得到的中间体11.16g(0.003摩尔)、合成例18中得到的中间体185.85g(0.01摩尔)、碘化锌1.17g(0.004摩尔)、苄腈2.34g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约7小时。
冷却后，在140℃×1hr的条件下对反应溶液进行蒸发处理除去溶剂后，在得到的固体物质中加入与从酞菁化反应所使用的中间体重量的和(7.0g)减去苄腈的重量(2.34g)而得到的重量相当的甲基溶纤剂(4.7g)，进行搅拌·溶解，由此制备析晶溶液。接着，将制备的析晶溶液滴加到与酞菁化反应中使用的中间体重量的和的10倍量相当的甲醇(70.2g)中，搅拌30分钟。然后，经30分钟滴加甲醇的1/2倍量的蒸馏水(35.1g)，滴加结束后，再搅拌30分钟使晶体析出。对得到的晶体进行抽滤后，再次加入析晶时的1/2倍量的甲醇(35.1g)并搅拌30分钟，然后经30分钟滴加甲醇的1/2倍量的蒸馏水(17.5g)，滴加结束后，再搅拌30分钟，由此进行清洗及纯化。抽滤后，在约60℃下将取出的晶体真空干燥一晚，得到约6.45g(相对于中间体1及中间体18的收率为89.2摩尔％)的酞菁化合物5。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物5测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例6：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-CN)C6H4O}x，{α-(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}y，{β-(4-CN)C6H4O}2-x，{β-(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例1中得到的中间体12.70g(0.008摩尔)、合成例22中得到的中间体225.14g(0.008摩尔)、碘化锌1.32g(0.004摩尔)、苄腈2.61g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约13小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.4g(相对于中间体1及中间体22的收率为92.5摩尔％)的酞菁化合物6。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物6测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例7：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-NO2)C6H4O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-NO2)C6H4O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例4中得到的中间体42.95g(0.008摩尔)、合成例18中得到的中间体184.68g(0.008摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈7.49g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。
冷却后，进行与实施例1完全相同的操作，得到约6.85g(相对于中间体4及中间体18的收率为86.8摩尔％)的酞菁化合物7。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物7测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例8：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2，4-Cl2)C6H3S}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(2，4-Cl2)C6H4S}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例5中得到的中间体54.00g(0.01摩尔)、合成例18中得到的中间体185.73g(0.01摩尔)、碘化锌1.72g(0.005摩尔)、苄腈3.24g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约8.50g(相对于中间体5及中间体18的收率为85.0摩尔％)的酞菁化合物8。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物8测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例9：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2-COOCH3)C6H4S}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，β-(2-COOCH3)C6H4S}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例6中得到的中间体63.98g(0.01摩尔)、合成例18中得到的中间体185.85g(0.01摩尔)、碘化锌1.76g(0.006摩尔)、苄腈3.28g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约8.9g(相对于中间体6及中间体18的收率为87.6摩尔％)的酞菁化合物9。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物9测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例10：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2，4，6-Cl3)C6H2O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(2，4，6-Cl3)C6H2O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例7中得到的中间体74.27g(0.01摩尔)、合成例18中得到的中间体185.85g(0.01摩尔)、碘化锌1.76g(0.006摩尔)、苄腈3.37g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约10.1g(相对于中间体7及中间体18的收率为96.7摩尔％)的酞菁化合物10。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物10测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例11：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2，4，6-Cl3)C6H2O}x，{α-(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}y，{β-(2，4，6-Cl3)C6H2O}2-x，{β-(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例7中得到的中间体73.20g(0.008摩尔)、合成例22中得到的中间体225.14g(0.008摩尔)、碘化锌1.32g(0.004摩尔)、苄腈2.78g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约10小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.0g(相对于中间体7及中间体22的收率为93.2摩尔％)的酞菁化合物11。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物11测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例12：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-OCH3)C6H4O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-OCH3)C6H4O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例8中得到的中间体83.54g(0.01摩尔)、合成例18中得到的中间体185.85g(0.01摩尔)、碘化锌1.76g(0.006摩尔)、苄腈3.13g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约9.35g(相对于中间体8及中间体18的收率为96.2摩尔％)的酞菁化合物12。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物12测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例13：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-C(CH3)3)C6H4O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-C(CH3)3)C6H4O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例9中得到的中间体93.80g(0.01摩尔)、合成例18中得到的中间体185.85g(0.01摩尔)、碘化锌1.76g(0.006摩尔)、苄腈3.22g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约9.6g(相对于中间体9及中间体18的收率为96.2摩尔％)的酞菁化合物13。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物13测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例14：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-Cl)C6H4O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-Cl)C6H4O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例10中得到的中间体102.43g(0.007摩尔)、合成例18中得到的中间体184.10g(0.007摩尔)、碘化锌1.23g(0.004摩尔)、苄腈2.18g，在氮流通下(10ml/min)下，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.0g(相对于中间体10及中间体18的收率为88.8摩尔％)的酞菁化合物14。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物14测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例15：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2，6-Cl2)C6H3O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(2，6-Cl2)C6H3O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例11中得到的中间体112.67g(0.007摩尔)、合成例18中得到的中间体184.10g(0.007摩尔)、碘化锌1.23g(0.004摩尔)、苄腈2.26g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约7小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.37g(相对于中间体11及中间体18的收率为91.0摩尔％)的酞菁化合物15。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物15测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例16：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2-COOCH3-4-OCH3)C6H3O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(2-COOCH3-4-OCH3)C6H3O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例12中得到的中间体124.12g(0.010摩尔)、合成例18中得到的中间体185.85g(0.010摩尔)、碘化锌1.76g(0.006摩尔)、苄腈3.32g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约9.7g(相对于中间体12及中间体18的收率为94.2摩尔％)的酞菁化合物16。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物16测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例17：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2，6-(OCH3)2)C6H3O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(2，6-(OCH3)2)C6H3O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例13中得到的中间体133.84g(0.01摩尔)、合成例18中得到的中间体18 5.85g(0.01摩尔)、碘化锌1.73g(0.006摩尔)、苄腈3.23g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约9.65g(相对于中间体13及中间体18的收率为96.3摩尔％)的酞菁化合物17。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物17测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例18：酞菁化合物[ZnPc-{α-C6F5O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-C6F5O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例14中得到的中间体144.14g(0.01摩尔)、合成例18中得到的中间体185.85g(0.01摩尔)、碘化锌1.76g(0.006摩尔)、苄腈3.33g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约9.95g(相对于中间体14及中间体18的收率为96.5摩尔％)的酞菁化合物18。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物18测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例19：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}6-xCl10](0≤x＜6)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例15中得到的中间体153.58g(0.008摩尔)、合成例18中得到的中间体184.92g(0.008摩尔)、碘化锌1.47g(0.005摩尔)、苄腈7.87g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约9小时。
冷却后，进行与实施例1完全相同的操作，得到约8.0g(相对于中间体15及中间体18的收率为91.2摩尔％)的酞菁化合物19。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物19测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例20：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}7-xCl9](0≤x＜7)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例15中得到的中间体152.13g(0.005摩尔)、合成例19中得到的中间体193.33g(0.005摩尔)、碘化锌0.88g(0.003摩尔)、苄腈1.82g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约4.78g(相对于中间体15及中间体19的收率为85.1摩尔％)的酞菁化合物20。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物20测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例21：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}7-xCl9](0≤x＜7)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例16中得到的中间体162.53g(0.005摩尔)、合成例18中得到的中间体182.93g(0.005摩尔)、碘化锌0.88g(0.003摩尔)、苄腈1.82g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约4.62g(相对于中间体16及中间体18的收率为82.2摩尔％)的酞菁化合物21。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物21测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例22：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}x，{β-(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}6-xCl10](0≤x＜6)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例20中得到的中间体204.76g(0.01摩尔)、合成例22中得到的中间体226.86g(0.01摩尔)、碘化锌1.76g(0.006摩尔)、苄腈3.87g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约9.3g(相对于中间体20及中间体22的收率为77.9摩尔％)的酞菁化合物22。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物22测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例23：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C10H8O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C10H8O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例20中得到的中间体204.76g(0.01摩尔)、合成例18中得到的中间体185.85g(0.01摩尔)、碘化锌1.76g(0.006摩尔)、苄腈3.54g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约10.25g(相对于中间体20及中间体18的收率为93.7摩尔％)的酞菁化合物23。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物23测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例24：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C10H8O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C10H8O}3-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl9](0≤x＜3、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例21中得到的中间体213.19g(0.006摩尔)、合成例18中得到的中间体183.22g(0.006摩尔)、碘化锌0.97g(0.003摩尔)、苄腈2.14g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约5.22g(相对于中间体21及中间体18的收率为79.2摩尔％)的酞菁化合物24。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物24测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例25：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C10H8O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C10H8O}3-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}3-yCl10](0≤x＜3、0≤y＜3)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例21中得到的中间体213.48g(0.006摩尔)、合成例16中得到的中间体163.03g(0.006摩尔)、碘化锌1.05g(0.003摩尔)、苄腈2.17g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约5.59g(相对于中间体21及中间体16的收率为83.3摩尔％)的酞菁化合物25。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物25测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例26：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2-CH3O-4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(2-CH3O-4-COOC2H4OCH3)C6H4O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例23中得到的中间体233.65g(0.008摩尔)、合成例18中得到的中间体184.92g(0.008摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.78g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.9g(相对于中间体18及中间体23的收率为92.0摩尔％)的酞菁化合物26。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物26测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例27：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2-CH3O-4-C OOC2H4OCH3)C6H4O}x，{β-(2-CH3O-4-COOC2H4OCH3)C6H4O}6-xCl10](0≤x＜6)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例23中得到的中间体232.73g(0.006摩尔)、合成例24中得到的中间体243.87g(0.006摩尔)、碘化锌1.05g(0.003摩尔)、苄腈2.20g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。
冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.35g(相对于中间体23及中间体24的收率为93.3摩尔％)的酞菁化合物27。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物27测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例28：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}6-xCl10](0≤x＜6)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例16中得到的中间体167.58g(0.015摩尔)、碘化锌1.32g(0.004摩尔)、苄腈1.90g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时反应。
冷却后，进行与实施例1完全相同的操作，得到约6.9g(相对于中间体16的收率为88.8摩尔％)的酞菁化合物28。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物28测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
实施例29：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}7-xCl9](0≤x＜7)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例17中得到的中间体177.64g(0.014摩尔)、碘化锌1.23g(0.004摩尔)、苄腈1.91g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约4小时。
冷却后，进行与实施例1完全相同的操作，得到约7.07g(相对于中间体17的收率为89.5摩尔％)的酞菁化合物29。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物29测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
另外，将上述实施例1～29的酞菁化合物1～29的取代基(式(1)中的Z1～Z16)的构成示于下述表1。
[表1]
Figure BDA0000146403190000671
实施例30
根据以下的耐热性评价-2的方法对实施例2中得到的酞菁化合物2评价耐热性。另外，下述耐热性评价-2的方法除将干燥膜厚从0.2μm变更为0.1μm以外，与上述耐热性评价-1的方法相同。将结果示于下述表2。另外，在下述表2中，汇总记载有该酞菁化合物2的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例2同样的结果。
(耐热性评价-2)
在得到的酞菁化合物0.125g中加入(株)日本触媒公司制丙烯酸系粘结剂聚合物0.42g及丙二醇单甲醚醋酸酯(以下，简称为PGMEA)20.0g、二季戊四醇六丙烯酸酯0.112g、Ciba SpecialtyChemicals K.K制(IRGACURE 369)0.01g并进行溶解、混合，制备树脂涂料液。使用棒涂机以干燥膜中的色素浓度为30wt％、干燥膜厚为0.1μm的方式将得到的树脂涂料液涂布在玻璃板上，在80℃下干燥30分钟。使用分光光度计(日立制作所(株)公司制：U-2910)测定如上得到的涂膜玻璃板的吸收光谱，将其作为加热前光谱。接着，在220℃下对测定了加热前光谱的涂膜玻璃板进行20分钟加热处理。用分光光度计测定该加热处理过的涂膜玻璃板的吸收光谱，将其作为加热后光谱。对如上测定的加热前、加热后的各光谱中直至380nm～900nm的吸光度进行积分，测定加热前和加热后的吸光度之差。另外，将加热前光谱设为E1，将加热后光谱设为E2，将测定的吸光度之差设为ΔE时，通过下式计算ΔE。
[数学式3]
Figure BDA0000146403190000681
实施例31
在实施例30中，使用实施例9中得到的酞菁化合物9代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表2。另外，在下述表2中，汇总记载有该酞菁化合物9的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例9同样的结果。
实施例32
在实施例30中，使用实施例11中得到的酞菁化合物11代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30相同的方法评价耐热性。将结果示于下述表2。另外，在下述表2中，汇总记载有该酞菁化合物11的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例11相同的结果。
实施例33
在实施例30中，使用实施例19中得到的酞菁化合物19代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表2。另外，在下述表2中，汇总记载有该酞菁化合物19的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例19同样的结果。
实施例34
在实施例30中，使用实施例26中得到的酞菁化合物26代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表2。另外，在下述表2中，汇总记载有该酞菁化合物26的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例26同样的结果。
实施例35
在实施例30中，使用实施例27中得到的酞菁化合物27代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表2。另外，在下述表2中，汇总记载有该酞菁化合物27的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例27同样的结果。
比较例1：酞菁化合物[ZnPc-{β-(2-COOCH3)C6H4O}4H12]的合成
在150ml烧瓶中投入合成例54中得到的中间体544.17g(0.015摩尔)、碘化锌1.32g(0.004摩尔)、苄腈30.94g，在氮流通下(10ml/min)，在内温185℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约3.8g(相对于中间体54的收率为84.9摩尔％)的比较酞菁化合物1。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的比较酞菁化合物1测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
比较例2
与日本特开2008-50599号公报的实施例18中记载的方法同样地合成比较酞菁化合物2{ZnPc(3-COOCH3PhO)6(3-COOHPhO)2F8}。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的比较酞菁化合物2测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表2。
[表2]
实施例1～29中合成的酞菁化合物与比较例1中合成的比较酞菁化合物1(β位4取代酞菁化合物)、比较例2中合成的比较酞菁化合物2(β位8取代酞菁化合物)相比，虽然没有发现克吸光系数(εg)的优越性，但关于耐热性，与比较例1中合成的具有高耐热性的β位4取代酞菁化合物相比，提高2倍以上。另外，与比较例1、2的比较酞菁化合物1、2相比，实施例1～35的酞菁化合物1～35显示格外优异的溶剂溶解性。
另外，即使对于PDP出现多余发光的710nm的吸光度与作为代表的可见光波长的520nm的吸光度的比，如果使用本申请的酞菁化合物，与比较例1、2相比，吸光度的比也大2倍以上，显示能够高效地截止710nm的光的效果。
实施例36：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-OCH3)C6H4O}x，{α-(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}y，{β-(4-OCH3)C6H4O}0.8-x，{β-(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}4.48-yCl10.72](0≤x＜0.8、0≤y＜4.48)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例8中得到的中间体81.06g(0.003摩尔)、合成例25中得到的中间体256.38g(0.012摩尔)、碘化锌1.32g(0.004摩尔)、苄腈2.48g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约7.5小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.3g(相对于中间体8及中间体25的收率为95.0摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物30测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例37：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-NO2)C6H4O}x，{α-(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}y，{β-(4-NO2)C6H4O}0.8-x，{β-(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}4.48-yCl10.72](0≤x＜0.8、0≤y＜4.48)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例4中得到的中间体41.11g(0.003摩尔)、合成例25中得到的中间体256.38g(0.012摩尔)、碘化锌1.32g(0.004摩尔)、苄腈2.49g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.3g(相对于中间体4及中间体25的收率为94.4摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物31测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例38：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2-OCH3-5-NO2)C6H3O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(2-OCH3-5-NO2)C6H3O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例26中得到的中间体262.39g(0.006摩尔)、合成例18中得到的中间体183.51g(0.006摩尔)、碘化锌1.05g(0.003摩尔)、苄腈1.97g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约5.9g(相对于中间体26及中间体18的收率为96.7摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物32测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例39：酞菁化合物[ZnPc-{α-(7-(C9H5O2))O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(7-(C9H5O2))O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例27中得到的中间体273.49g(0.010摩尔)、合成例18中得到的中间体185.85g(0.010摩尔)、碘化锌1.76g(0.006摩尔)、苄腈3.11g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约9.1g(相对于中间体27及中间体18的收率为94.1摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物33测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例40：酞菁化合物[ZnPc-{α-(C8H5N2O)O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(C8H5N2O)O}1-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4.5-yCl10.5](0≤x＜1、0≤y＜4.5)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例28中得到的中间体281.31g(0.003摩尔)、合成例29中得到的中间体295.51g(0.010摩尔)、碘化锌1.17g(0.004摩尔)、苄腈2.27g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.55g(相对于中间体28及中间体29的收率为93.2摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物34测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例41：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2-COOC2H4OCH3)C10H8-6-O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(2-COOC2H4OCH3)C10H8-6-O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例30中得到的中间体303.33g(0.007摩尔)、合成例18中得到的中间体184.10g(0.007摩尔)、碘化锌1.23g(0.004摩尔)、苄腈2.48g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约5.5小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.85g(相对于中间体30及中间体18的收率为89.5摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物35测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例42：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2-COOC2H4OCH3)C10H8-3-O}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(2-COOC2H4OCH3)C10H8-3-O}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例31中得到的中间体313.81g(0.008摩尔)、合成例18中得到的中间体184.68g(0.008摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.83g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约8.45g(相对于中间体31及中间体18的收率为96.6摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物36测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例43：酞菁化合物[ZnPc-{α-(CH3CH(OCH3)C2H4OOC)C2H4S}x，{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}y，{β-(CH3CH(OCH3)C2H4OOC)C2H4S}2-x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-yCl10](0≤x＜2、0≤y＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例32中得到的中间体323.37g(0.008摩尔)、合成例18中得到的中间体184.68g(0.008摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.69g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.70g(相对于中间体32及中间体18的收率为80.5摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物37测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例44：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-xCl12](0≤x＜4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例15中得到的中间体1511.92g(0.028摩尔)、碘化锌2.46g(0.008摩尔)、苄腈3.97g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约12.35g(相对于中间体15的收率为99.8摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物38测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例45：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}3.5-xCl12.5](0≤x＜3.5)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例33中得到的中间体336.49g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.16g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.75g(相对于中间体33的收率为100.0摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物39测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例46：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}3-xCl13](0≤x＜3)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例34中得到的中间体346.17g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.06g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.4g(相对于中间体34的收率为99.5摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物40测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例47：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-(4-COOCH3)C6H4O}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}3-x，{β-(4-COOCH3)C6H4O}1-yCl12](0≤x＜3、0≤y＜1)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例15中得到的中间体155.11g(0.012摩尔)、合成例35中得到的中间体35 1.53g(0.004摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.06g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约7小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.39g(相对于中间体15及中间体35的收率为92.7摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物41测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例48：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-(4-NO2)C6H4S}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-x，{β-(4-NO2)C6H4S}1-yCl11](0≤x＜4、0≤y＜1)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例36中得到的中间体367.29g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.43g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.4g(相对于中间体36的收率为98.1摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物42测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例49：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-(4-Cl)C6H4S}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-x，{β-(4-Cl)C6H4S}1-yCl11](0≤x＜4、0≤y＜1)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例37中得到的中间体377.24g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.41g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.35g(相对于中间体37的收率为97.9摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物43测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例50：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x、(α-C6H5S)y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-x、(β-C6H5S)1-yCl11](0≤x＜4、0≤y＜1)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例38中得到的中间体387.11g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.37g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.25g(相对于中间体38的收率为98.4摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物44测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例51：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x、(α-C6Cl5S)y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-x、(β-C6Cl5S)1-yCl11](0≤x＜4、0≤y＜1)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例39中得到的中间体396.82g(0.014摩尔)、碘化锌1.23g(0.004摩尔)、苄腈2.27g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.8g(相对于中间体39的收率为96.5摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物45测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例52：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-(4-OCH3)C6H4S}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-x，{β-(4-OCH3)C6H4S}1-yCl11](0≤x＜4、0≤y＜1)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例40中得到的中间体407.23g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.41g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.35g(相对于中间体40的收率为98.2摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物46测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例53：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-C OOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-C10H8-2-S}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-x，{β-C10H8-2-S}1-yCl11](0≤x＜4、0≤y＜1)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例41中得到的中间体416.39g(0.014摩尔)、碘化锌1.23g(0.004摩尔)、苄腈2.13g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.45g(相对于中间体41的收率为97.4摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物47测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例54：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-(2，6-Cl2)C6H3S}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-x，{β-(2，6-Cl2)C6H3S}1-yCl11](0≤x＜4、0≤y＜1)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例42中得到的中间体427.38g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.46g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.45g(相对于中间体42的收率为97.5摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物48测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例55：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}x，{α-(2，6-Cl2)C6H3S}y，{β-(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}32-x，{β-(2，6-Cl2)C6H3S}0.4-yCl12.4](0≤x＜3.2、0≤y＜0.4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例43中得到的中间体436.91g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.30g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.5g(相对于中间体43的收率为90.6摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物49测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例56：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}x，{α-((OC2H5)3Si)C3H6S}y，{β-(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}4-x，{β-((OC2H5)3Si)C3H6S}1-yCl11](0≤x＜4、0≤y＜1)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例44中得到的中间体448.10g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.70g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.43g(相对于中间体44的收率为88.9摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物50测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例57：酞菁化合物[ZnPc-{α-(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}x，{α-(CH3(OC2H5)2Si)C3H6S}y，{β-(2-OCH3-4-COOC2H4OCH3)C6H3O}4-x，{β-(CH3(OC2H5)2Si)C3H6S}1-yCl11](0≤x＜4、0≤y＜1)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例45中得到的中间体457.87g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.62g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.38g(相对于中间体45的收率为90.8摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物51测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例58：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-(2，6-(CH3)2)C6H3O}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}3.2-x，{β-(2，6-(CH3)2)C6H3O}0.8-yCl12](0≤x＜3.2、0≤y＜0.8)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例46中得到的中间体466.57g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.19g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.24g(相对于中间体46的收率为91.3摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物52测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例59：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-C OOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-(2-C(CH3)3)C6H4O}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}4-x，{β-(2-C(CH3)3)C6H4O}1-yCl11](0≤x＜4、0≤y＜1)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例47中得到的中间体477.26g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.42g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8.5小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.16g(相对于中间体47的收率为95.1摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物53测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例60：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-(2，6-Cl2)C6H3S}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}3.2-x，{β-(2，6-Cl2)C6H3S}0.4-yCl12.4](0≤x＜3.2、0≤y＜0.4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例48中得到的中间体485.71g(0.014摩尔)、碘化锌1.23g(0.004摩尔)、苄腈1.90g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约5.85g(相对于中间体48的收率为98.5摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物54测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例61：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-(2，6-Cl2)C6H3S}y，{α-(4-CN)C6H4O}z，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}3.2-x，{β-(2，6-Cl2)C6H3S}0.8-y，{β-(4-CN)C6H4O}0.4-zCl12](0≤x＜2.8、0≤y＜0.8、0≤z＜0.4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例49中得到的中间体496.63g(0.016摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.21g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约6.8g(相对于中间体49的收率为98.6摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物55测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例62：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-(2，6-Cl2)C6H3S}y，{α-(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}z，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}3.2-x，{β-(2，6-Cl2)C6H3S}0.8-y，{β-(2-COOC2H4OCH3)C10H8O}0.4-zCl12](0≤x＜2.8、0≤y＜0.8、0≤z＜0.4)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例50中得到的中间体5010.47g(0.025摩尔)、碘化锌2.15g(0.007摩尔)、苄腈3.49g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约8小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约10.8g(相当于中间体50的收率为99.4摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物56测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
实施例63：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{α-(4-CN)C6H4O}y，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}3-x，{β-(4-CN)C6H4O}1-yCl12](0≤x＜3、0≤y＜1)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例1中得到的中间体11.39g(0.004摩尔)、合成例15中得到的中间体155.49g(0.012摩尔)、碘化锌1.40g(0.004摩尔)、苄腈2.3g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约6小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约7.05g(相对于中间体1及中间体15的收率为98.6摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物57测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表4。
另外，将上述实施例36～63的酞菁化合物30～57的取代基(式(1)中的Z1～Z16)的构成示于下述表3。
[表3]
Figure BDA0000146403190000861
实施例64
在实施例30中，使用实施例36中得到的酞菁化合物30代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表4。另外，在下述表4中，汇总记载有该酞菁化合物30的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例36同样的结果。
实施例65
在实施例30中，使用实施例37中得到的酞菁化合物31代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表4。另外，在下述表4中，汇总记载有该酞菁化合物31的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例37同样的结果。
实施例66
在实施例30中，使用实施例38中得到的酞菁化合物32代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表4。另外，在下述表4中，汇总记载有该酞菁化合物32的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例38同样的结果。
实施例67
在实施例30中，使用实施例39中得到的酞菁化合物33代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表4。另外，在下述表4中，汇总记载有该酞菁化合物33的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例39同样的结果。
实施例68
在实施例30中，使用实施例42中得到的酞菁化合物36代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表4。另外，在下述表4中，汇总记载有该酞菁化合物36的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例42同样的结果。
实施例69
在实施例30中，使用实施例44中得到的酞菁化合物38代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表4。另外，在下述表4中，汇总记载有该酞菁化合物38的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例44同样的结果。
实施例70
在实施例30中，使用实施例45中得到的酞菁化合物39代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表4。另外，在下述表4中，汇总记载有该酞菁化合物39的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例45同样的结果。
实施例71
在实施例30中，使用实施例51中得到的酞菁化合物45代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表4。另外，在下述表4中，汇总记载有该酞菁化合物45的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例51同样的结果。
实施例72
在实施例30中，使用实施例55中得到的酞菁化合物49代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表4。另外，在下述表4中，汇总记载有该酞菁化合物49的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例55同样的结果。
实施例73
在实施例30中，使用实施例56中得到的酞菁化合物50代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表4。另外，在下述表4中，汇总记载有该酞菁化合物50的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例56同样的结果。
实施例74
在实施例30中，使用实施例61中得到的酞菁化合物55代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表4。另外，在下述表4中，汇总记载有该酞菁化合物55的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例61同样的结果。
[表4]
Figure BDA0000146403190000901
实施例36～63中合成的酞菁化合物与比较例1中合成的比较酞菁化合物1(β位4取代酞菁化合物)、比较例2中合成的比较酞菁化合物2(β位8取代酞菁化合物)相比，虽然没有发现克吸光系数(εg)的优越性，但关于耐热性，与比较例1中合成的具有高耐热性的β位4取代酞菁化合物相比，提高2倍以上。另外，与比较例1、2的比较酞菁化合物1、2相比，实施例36～74的酞菁化合物30～57显示格外优异的溶剂溶解性。
另外，即使对于PDP出现多余发光的710nm的吸光度与作为代表的可见光波长的520nm的吸光度的比，如果使用本申请的酞菁化合物，与比较例1、2相比，吸光度的比也大3倍以上，显示能够高效地截止710nm的光的效果。
进而，如上述表2所示，与由实施例28、29中合成的单一的中间体合成的酞菁化合物相比，具有相同的取代基和取代数的实施例19、20中合成的、不同的中间体混合取代酞菁的耐热性、710nm和520nm的吸光度的比提高，由此可知，在取代基数多达5～8个且溶解性优异的酞菁化合物中，在具有相同组成的酞菁化合物中混合不同取代基数的中间体而得到的酞菁化合物显示更优选的效果。
另一方面，根据本发明得到的酞菁化合物通过使合成中使用的中间体的取代基导入位置不均匀化而得出高溶解性，因此，在例如实施例46等的取代基数低于3～5个和取代基数少的酞菁化合物中，即使在由单一中间体合成的情况下，也具有耐热性、710nm的吸光度和520nm的吸光度的比优异的特征。
实施例75：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}2.6-xCl13.4](0≤x＜2.6)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例51中得到的中间体519.98g(0.027摩尔)、碘化锌2.37g(0.007摩尔)、苄腈3.33g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约12小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约10.41g(相对于中间体51的收率为99.9摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物58测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表6。
实施例76：酞菁化合物[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}2-xCl14](0≤x＜2)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例52中得到的中间体5212.83g(0.037摩尔)、碘化锌3.26g(0.010摩尔)、苄腈4.28g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约12小时。冷却后，进行与实施例5完全相同的操作，得到约13.50g(相对于中间体52的收率为100.5摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物59测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表6。
实施例77：酞菁化合物[CuPc-{α-(2-COOC2H4OCH3)C6H4O}x，{β-(2-COOC2H4OCH3)C6H4O}8-xCl6](0≤x＜8)的合成
在150ml烧瓶中投入合成例53中得到的中间体538.78g(0.0150摩尔)、氯化铜(I)0.41g(0.0041摩尔)、正辛醇0.81g(0.0062摩尔)、2-氯甲苯2.12g，在氮流通下(10ml/min)，在内温160℃下，边使用磁搅拌器进行搅拌边使其反应约10小时。然后，将抽滤得到的溶液滴加到2-氯甲苯21.2g中并搅拌30分钟。再边滴加边加入蒸馏水28.2g，再搅拌1小时使晶体析出。抽滤得到的晶体后，再次加入甲醇14.1g及蒸馏水14.1g进行搅拌清洗，由此，进行清洗及纯化。抽滤后，在约60℃下将取出的晶体真空干燥一晚，得到约7.05g(相对于中间体53的收率为78.0摩尔％)。
与实施例1中记载的方法同样地对如上得到的酞菁化合物60测定最大吸收波长、克吸光系数及耐热性，将这些的结果示于下述表6。
另外，将上述实施例75～77的酞菁化合物58～60的取代基(式(1)中的Z1～Z16)的构成示于下述表5。
[表5]
实施例78
在实施例30中，使用实施例75中得到的酞菁化合物58代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表6。另外，在下述表6中，汇总记载有该酞菁化合物58的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例75同样的结果。
实施例79
在实施例30中，使用实施例77中得到的酞菁化合物60代替实施例2中得到的酞菁化合物2，除此以外，根据与实施例30同样的方法评价耐热性。将结果示于下述表6。另外，在下述表6中，汇总记载有该酞菁化合物60的最大吸收波长及克吸光系数，这些为与实施例77同样的结果。
[表6]
Figure BDA0000146403190000951
实施例75～77中合成的酞菁化合物与比较例1中合成的比较酞菁化合物1(β位4取代酞菁化合物)、比较例2中合成的比较酞菁化合物2(β位8取代酞菁化合物)相比，虽然没有发现克吸光系数(εg)的优越性，但关于耐热性，与比较例1中合成的具有高耐热性的β位4取代酞菁化合物相比，提高2倍以上。另外，与比较例1、2的比较酞菁化合物1、2相比，实施例75～77的酞菁化合物58～60显示格外优异的溶剂溶解性。
另外，即使对于PDP出现多余发光的710nm的吸光度与作为代表的可见光波长的520nm的吸光度的比，如果使用本申请的酞菁化合物，与比较例1、2相比，吸光度的比大3倍以上，显示能够高效地截止710nm的光的效果。
进而，本申请基于平成21年7月24日所申请的日本特许申请号2009-172973号及平成22年2月26日所申请的日本特许申请号2010-043398号，其公开内容作为参照整体编入到本申请中。

Claims (4)

1.一种酞菁化合物，其由下述式(1)表示，
Figure FDA0000146403180000011
上述式(1)中，Z1～Z16分别独立地表示氯原子、下述式(2)或者(2’)所示的取代基(a)、或选自由下述式(3-1)所示的取代基(b-1)、下述式(3-2)所示的取代基(b-2)、下述式(3-3)所示的取代基(b-3)、源自7-羟基香豆素的基团(b-4)、及源自2，3-二羟基喹喔啉的基团(b-5)构成的组中的取代基(b)，
Figure FDA0000146403180000012
上述式(2)及(2’)中，R1为碳原子数1～3的亚烷基，R2为碳原子数1～8的烷基，R4为碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，m为1～4的整数，p为0或1，
-X-Ar  (3-1)
上述式(3-1)中，X为氧原子或硫原子，Ar为可以被R3取代的苯基或萘基，此时，R3分别独立地为氰基、硝基、COOY、OY、卤素原子、芳基或可以被卤素原子取代的碳原子数1～8的烷基，此时，Y为碳原子数1～8的烷基，
-X-R7-COO-R5  (3-2)
上述式(3-2)中，X为氧原子或硫原子，R7为碳原子数1～5的亚烷基，R5为可以被卤素原子或碳原子数1～8的烷氧基取代的碳原子数1～8的烷基，
-X-R7-Si(R6)3  (3-3)
上述式(3-3)中，X为氧原子或硫原子，R7为碳原子数1～5的亚烷基，R6分别独立地为碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数1～8的烷基，
此时，在Z1～Z16中，2～8个为取代基(a)或取代基(b)，且其余部分为氯原子，在2～8个取代基(a)或取代基(b)中，至少2个为取代基(a)，
M表示非金属、金属、金属氧化物或金属卤化物。
2.根据权利要求1所述的酞菁化合物，其中，上述式(1)中，在Z1～Z16中，在2～8个取代基(a)或取代基(b)中，2～7个为取代基(a)。
3.根据权利要求1或2所述的酞菁化合物，其中，所述取代基(a)由下述：
Figure FDA0000146403180000031
表示。
4.一种平板显示器用滤光片，其包含权利要求1～3中任一项所述的酞菁化合物。
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