JP2812624B2 - 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれを含んでなる近赤外線吸収材料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なフタロシアニン
化合物およびその製造方法、ならびに近赤外域に吸収を
もち溶媒への溶解性の高い近赤外線吸収材料に関するも
のである。本発明にかかる新規なフタロシアニン化合物
は、６００〜１０００nmの近赤外域に吸収を有し溶解性
に優れており、またフタロシアニンが元来保有している
耐光性にも優れているので、半導体レーザーを使う光記
録媒体、液晶表示装置、光学文字読取機等における書き
込みあるいは読み取りの為の近赤外線吸収色素、半導体
レーザに感度を持つ酸化亜鉛系オフセットマスター等に
用いる近赤外光増感剤、感熱転写、感熱紙・感熱孔版等
の光熱変換剤、近赤外線吸収フィルター、眼精疲労防止
剤あるいは、光導電材料等、さらに組織透過性の良い長
波長域の光に吸収を持つ腫瘍治療用感光性色素、さらに
自動車あるいは建材の熱線遮光剤として用いる際に優れ
た効果を発揮するものである。

【０００２】さらに、本発明は可視に吸収をもつ可視吸
収材料として、例えば、撮像管に用いる色分解フィルタ
ー、液晶表示素子、カラーブラウン管選択吸収フィルタ
ー、カラートナー、インクジェット用インク、改ざん偽
造防止用バーコード用インク等に用いる際に優れた効果
を発揮するものである。

【０００３】

【従来の技術】近年、コンパクトディスク、レーザーデ
ィスク、光メモリーディスク、光カード等の光記録媒
体、液晶表示装置、光学文字読取機等における書込みあ
るいは読み取りの為に、半導体レーザーが光源として用
いられることにより、又、光導電材料、近赤外線吸収フ
ィルター、眼精疲労防止剤、感熱転写・感熱紙、感熱孔
版等の光熱変換剤、近赤外光増感剤、組織透過性の良い
長波長域の光に吸収を持つ腫瘍治療用感光性色素あるい
は自動車あるいは建材の熱線遮光剤など近赤外線を吸収
する物質、いわゆる近赤外吸収色素への開発要求が高ま
っている。

【０００４】なかでも光、熱、温度等に対して安定であ
り堅牢性に優れているフタロシアニン系化合物について
は、用途に応じて必要とする吸収波長に制御するべく、
また用途に応じて必要とする溶媒に溶解するべく数多く
検討されている。すなわち、近年デバイスの多様化に伴
い、また用途に応じて様々な吸収特性をもつ色素が要求
されているが、フタロシアニン系化合物の吸収波長を制
御することは困難であった。また実用上、蒸着あるいは
樹脂への分散といった煩雑な工程を用いないで色素を薄
膜化する方法、その際デバイスで用いる基盤を侵さない
溶媒を用いること、あるいは一緒に用いる樹脂へ溶解性
すること等を必要としている理由から各々の用途に応じ
た各種の溶媒に高濃度に溶解する色素が要求されている
が、しかしながら、フタロシアニン系化合物の大多数は
溶媒不溶性のものであった。

【０００５】一方、実用上有利となる溶解性を有するフ
タロシアニン化合物も最近開示されている。例えば、
３，６−オクタアルコキシフタロシアニン（特開昭６１
−２２３０５６号）があげられるが、吸収波長の制御が
低波長側に限定されるという問題点を有しており、また
製造工程が複雑で安価なフタロシアニンを得ることがで
きないという問題点も有している。

【０００６】特開昭６０−２０９５８３号、同昭６１−
１５２６８５号、同昭６３−３０８０７３号、および同
昭６４−６２３６１号にはフタロシアニン骨格にチオエ
ーテル基等を多数置換させることにより、溶解度を向上
させると同時に、吸収波長を長波長化させた化合物が開
示されている。その中で、特開昭６０−２０９５８３
号、および同昭６１−１５２６８５号では、フタロシア
ニン骨格特に３，６−位にチオエーテル基を導入する合
成例が開示されている。その方法は、フタロシアニン骨
格の３，６位にクロル原子を有するフタロシアニン化合
物と有機チオール化合物をキノリン溶媒中、ＫＯＨ存在
下加熱して３，６−位にチオエーテル基を有するフタロ
シアニンを得ている。しかし、いずれも収率が２０〜３
０％程度であり製造効率に問題を有している。しかも依
然として溶解性が不充分でありまた吸収波長の範囲が限
られている。

【０００７】また、特開昭６０−２０９５８３号、同昭
６１−１５２６８５号および特開昭６４−６２３６１号
にはフタロシアニン骨格に８〜１６個のチオエーテル基
を多数導入する合成例も開示されている。その方法は、
フタロシアニン骨格のベンゼン核に８〜１６個のクロル
原子および／またはブロム原子を有するフタロシアニン
化合物と有機チオール化合物とをキノリン溶媒中、ＫＯ
Ｈ存在下加熱してフタロシアニン骨格のベンゼン核に８
〜１６個のチオエーテル基を有するフタロシアニンを得
ている。

【０００８】しかし、前述のものと同じくいずれも収率
が２０〜３０％程度であり製造効率に問題を有してい
る。すなわち、クロル原子またはブロム原子のチオエー
テル基への置換性が悪い為に低収率となり、例えば、ク
ロル原子がチオエーテル基に全く置換されていないまま
の未反応フタロシアニンあるいは一部のクロル原子がチ
オエーテル基に置換した未反応型フタロシアニンが生成
する。

【０００９】これらの未反応型のフタロシアニンと目的
物質のフタロシアニンとを互いに分離するのは実際上困
難であるために、実質的には種々の組成のフタロシアニ
ンの混合物しか得られないのが実情である。事実、特開
昭６４−６２３６１号ではシリカゲルカラムで分離後で
もポリチオール置換混合縮合型フタロシアニン組成物と
して記載されており未反応型が残存しているのを物語っ
ている。なお、クロル原子が一部残存した場合それらの
溶解性は著しく低下する為、近赤外線吸収色素として、
あるいはその他の用途、例えば可視吸収フィルター等と
して溶解させて薄膜化させるには不利となる。

【００１０】特開昭６３−３０８０７３号では、モノブ
ロモテトラデカクロロフタロシアニンと２−アミノチオ
フェノールおよび４−メチルフェニルチオールの有機チ
オール混合物とをＤＭＦ溶媒中でＫＯＨ存在下加熱して
チオエーテル置換基を導入し、フタロシアニンを４２％
の収率で得ている。しかし、この方法は異なる有機チオ
ール混合物を同時に加えて反応させているので、一種の
組み合せのチオエーテル置換基を有しているフタロシア
ニン混合物が得られることになり単一な特性が得られず
吸収波長を制御する必要のある用途、例えばシアン色イ
ンクジェット用インクあるいは近赤外線吸収色素として
使う際に用途が限定されるという問題点を有している。
また溶解性有しているが、まだ低レベルであり薄膜化あ
るいは樹脂への溶解性の点で不十分である。

【００１１】特開昭６４−４２２８３号および特開平３
−６２８７８号には、フタロシアニン核にアルコキシル
基、アルキルチオ基を導入した近赤外吸収色素が提案さ
れているが、大半が実用性の乏しい３，６位に置換基を
有している出発原料を用いており実用的には問題があ
り、また溶解性有しているが、まだ低レベルであり薄膜
化あるいは樹脂への溶解性の点で不十分である。また
４，５位へ置換基を導入するために４，５位を塩素化し
た物からフタロシアニンを誘導するためその置換性の悪
さから溶解性を落とす要因となる塩素原子が残存してい
るという問題点も有している。

【００１２】一方、アルコール類に溶解するフタロシア
ニンが特開昭６３−２９５５７８号に開示されている。
この公報によれば、モノブロモテトラデカクロロ銅フタ
ロシアニンと２−アミノチオフェノールおよび４−メチ
ルフェニルチオールの有機チオール混合物とを反応して
得られる、ヘプタ（４−メチルフェニルチオ）−テトラ
（１−アミノ−２−チオ−フェニ−１，２−イレン）−
銅フタロシアニン等の置換チオ銅フタロシアニン混合物
を発煙硫酸によりスルホン化して平均１０個のスルホン
酸基を有するフタロシアニンを得、その後テトラブチル
アミン等の塩基性物質で処理してスルホンアミド基等に
変えることによりアルコール性溶媒に対して溶解性を有
するフタロシアニンを得ている。しかしながら、この方
法は次の様な問題点を有している。

【００１３】クロル原子が一部残存し易く、クロル原子
が一部残存した場合それらの溶解性は著しく低下する。
フタロシアニンが混合物で得られており近赤外線吸収色
素として使う際単一な特性が得られず、よって用途が限
定される。非常に工程が煩雑であり、各々の工程の収率
が低い。

【００１４】スルホン化反応を水系で行い、ついで生成
物を透析により精製を行っており工業的製造方法として
は問題がある。本発明者らはこれらの欠点を解決するた
めに特願平１−２０９５９９号、特願平２−１２５５１
８号、特願平２−１４４２９２号において、オクタデカ
フルオロフタロシアニンのフッ素を選択的にアルキルチ
オ基あるいはアリールチオ基で置換することにより吸収
の長波長化および溶媒溶解性の向上を試み、効果を上げ
た。しかしながら、さらに溶解性の向上した化合物が好
ましく、また吸収波長もさらに長波長化することが好ま
しい。

【００１５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は前記事情に鑑
みてなされたものである。すなわち、本発明の目的は６
００〜１０００nmの吸収波長域において目的に応じた吸
収波長制御が可能であり、また用途に応じた溶媒、例え
ば親水性溶媒；水、アルコール性溶媒、あるいは親油性
溶媒；ケトン類、芳香属炭化水素系溶媒等に対して溶解
性に優れた新規なフタロシアニン化合物を提供すること
にある。また、本発明の他の目的は該フタロシアニン化
合物を効率よく、しかも高純度で製造する方法を提供す
ることにある。

【００１６】

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明は、下記一般式（Ｉ）：

【００１７】

【化１１】

【００１８】〔式中、Ｙは：

【００１９】

【化１２】

【００２０】（式中、Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃ およびＲ₄ は各
々独立に、炭素原子数１〜８個のアルキル基を表し；Ｘ
は水素原子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原
子数１〜４個のアルコキシル基またはハロゲンを表わ
し；Ｚは水素原子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、
炭素原子数１〜４個のアルコキシル基、炭素原子数１〜
４個のアルコキシカルボニル基またはハロゲンを表わ
し；Ｗは炭素原子数１〜４個のアルコキシル基またはア
シル基を表わし；ｅ，ｆおよびｊは各々独立に１〜２の
整数であり；ｎは１〜８の整数であり；そしてｐおよび
ｑは各々独立に１〜６の整数である）を表わし；ａ〜ｄ
は０〜２の整数であり、且つａ〜ｄの総和は１〜８であ
り；そしてＭは無金属、金属、金属酸化物、金属カルボ
ニル、又は金属ハロゲン化物を表わす〕で示される含フ
ッ素フタロシアニン化合物を提供する。

【００２１】本発明はさらに、下記一般式（Ｉ）：

【００２２】

【化１３】

【００２３】〔式中、Ｙは：

【００２４】

【化１４】

【００２５】（式中、Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃ およびＲ₄ は各
々独立に、炭素原子数１〜８個のアルキル基を表し；Ｘ
は水素原子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原
子数１〜４個のアルコキシル基またはハロゲンを表わ
し；Ｚは水素原子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、
炭素原子数１〜４個のアルコキシル基、炭素原子数１〜
４個のアルコキシカルボニル基またはハロゲンを表わ
し；Ｗは炭素原子数１〜４個のアルコキシル基またはア
シル基を表わし；ｅ，ｆおよびｊは各々独立に１〜２の
整数であり；ｎは１〜８の整数であり；そしてｐおよび
ｑは各々独立に１〜６の整数である）を表わし；ａ〜ｄ
は０〜２の整数であり、且つａ〜ｄの総和は４または８
であり；そしてＭは金属、金属酸化物、金属カルボニ
ル、又は金属ハロゲン化物を表わす〕で示される含フッ
素フタロシアニン化合物の製造方法であって、下記一般
式（II）：

【００２６】

【化１５】

【００２７】〔式中、Ｙは：

【００２８】

【化１６】

【００２９】（式中、Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃ ，Ｒ₄ ，Ｘ，
Ｚ，Ｗ，ｅ，ｆ，ｊ，ｎ，ｐ、およびｑは前記の意味を
有し、ａ′は１または２の整数である）により表わされ
るフタロニトリル化合物と、下記一般式（III)： Ｍ′_r Ｑ_s （III) （式中、Ｍ′は金属を表わし、Ｑは酸素、カルボニル、
ハロゲンまたは有機酸基を表わし、そしてｒおよびｓは
１〜５の整数を表わす）で表わされる金属酸化物、金属
カルボニル、金属ハロゲン化物または有機酸金属塩とを
反応せしめることを特徴とする方法を提供する。

【００３０】本発明はまた、下記一般式（Ｉ）：

【００３１】

【化１７】

【００３２】〔式中、Ｙは：

【００３３】

【化１８】

【００３４】（式中、Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃ およびＲ₄ は各
々独立に、炭素原子数１〜８個のアルキル基を表し；Ｘ
は水素原子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原
子数１〜４個のアルコキシル基またはハロゲンを表わ
し；Ｚは水素原子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、
炭素原子数１〜４個のアルコキシル基、炭素原子数１〜
４個のアルコキシカルボニル基またはハロゲンを表わ
し；Ｗは炭素原子数１〜４個のアルコキシル基またはア
シル基を表わし；ｅ，ｆおよびｊは各々独立に１〜２の
整数であり；ｎは１〜８の整数であり；そしてｐおよび
ｑは各々独立に１〜６の整数である）を表わし；ａ〜ｄ
は０〜２の整数であり、且つａ〜ｄの総和は４または８
であり；そしてＭは無金属、金属、金属酸化物、金属カ
ルボニル、又は金属ハロゲン化物を表わす〕で示される
含フッ素フタロシアニン化合物の製造方法において、下
記一般式（IV）：

【００３５】

【化１９】

【００３６】（式中、Ｍは前記の意味を有する）で表わ
されるフタロシアニン化合物と、下記一般式： ＹＨ （Ｖ） 〔式中、Ｙは：

【００３７】

【化２０】

【００３８】（式中、Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃ ，Ｒ₄ ，Ｘ，
Ｚ，Ｗ，ｅ，ｆ，ｊ，ｎ，ｐおよびｑは前記の意味を有
する）で表わされる化合物とを、有機溶剤中で反応せし
めることを特徴とする方法を提供する。

【００３９】

【具体的な説明】これら前記一般式（Ｉ），（II）及び
（Ｖ）で示される化合物中、フタロニトリル骨格の芳香
族環中にＹで示される置換基とフッ素原子を適宜含有さ
せることによって近赤外吸収材料として従来の材料の問
題点を解決できる。本発明において、炭素原子数１〜４
個のアルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
及びｔｅｒｔ−ブチル基を意味する。炭素原子数１〜８
個のアルキル基とは、前記のアルキル基のほかに、直鎖
又は分枝鎖のペンチル基、直鎖又は分枝鎖のヘキシル
基、直鎖又は分枝鎖のヘプチル基、及び直鎖又は分枝鎖
のオクチル基を含む。

【００４０】炭素原子数１〜４個のアルコキシル基はメ
トキシル基、エトキシル基、ｎ−プロポキシル基、イソ
プロポキシル基、ｎ−ブトキシル基、イソブトキシル基
及びｔｅｒｔ−ブトキシル基である。炭素原子数１〜４
個のアルコキシカルボニル基は、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル
基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボ
ニル基、イソブトキシカルボニル基及びｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル基である。炭素原子数１〜４個のアシル
基はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、イソブチリル基である。

【００４１】金属は、例えば銅、亜鉛、コバルト、ニッ
ケル、鉄等であり、金属のハロゲン化物は例えばフッ化
物、塩化物、臭化物等である。Ｍが無金属とは、Ｍが金
属以外の原子、例えば２個の水素原子であることを意味
する。本発明で用いられるＹで示される置換基として
は、下記の（Ａ）〜（Ｄ）タイプに分けられる。

【００４２】（Ａ）タイプ Ｙが炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）のアルコ
キシカルボニル基で一部置換されているフェノキシ基及
びフェニルチオ基で、場合によればこのフェノキシ基お
よびフェニルチオ基に炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシル基、ハロゲン（好ましくはフッ
素原子）が一部置換されていてもよい。

【００４３】Ｙの置換基数としては、フタロニトリル核
中では１個あるいは２個であり、フタロシアニン核中で
は好ましくは１〜４個若しくは８個である。Ｙとしては
具体的には例えばｏ−メトキシカルボニルフェノキシ、
Ｐ−メトキシカルボニルフェノキシ、ｍ−メトキシカル
ボニルフェノキシ、ｏ−エトキシカルボニルフェノキ
シ、ｐ−エトキシカルボニルフェノキシ、ｍ−エトキシ
カルボニルフェノキシ、ｏ−ブトキシカルボニルフェノ
キシ、ｐ−ブトキシカルボニルフェノキシ、ｍ−ブトキ
シカルボニルフェノキシ、ｏ−メチル−ｐ−メトキシカ
ルボニルフェノキシ、ｏ−メトキシ−ｐ−メトキシカル
ボニルフェノキシ、ｏ−フルオロ−ｐ−メトキシカルボ
ニルフェノキシ、テトラフルオロ−ｐ−エトキシカルボ
ニルフェノキシ、ｏ−エトキシカルボニル−ｐ−メチル
フェノキシ、ｏ−ブトキシカルボニル−ｐ−メチルフェ
ノキシ、ｏ−ブトキシカルボニル−ｐ−フルオロフェノ
キシ、ｐ−メチル−ｍ−ブトキシカルボニルフェノキ
シ、

【００４４】ｏ−メトキシカルボニルフェニルチオ、ｐ
−メトキシカルボニルフェニルチオ、ｍ−メトキシカル
ボニルフェニルチオ、ｏ−エトキシカルボニルフェニル
チオ、ｐ−エトキシカルボニルフェニルチオ、ｍ−エト
キシカルボニルフェニルチオ、ｏ−ブトキシカルボニル
フェニルチオ、

【００４５】ｐ−ブトキシカルボニルフェニルチオ、ｍ
−ブトキシカルボニルフェニルチオ、ｏ−メチル−ｐ−
メトキシカルボニルフェニルチオ、ｏ−メトキシ−ｐ−
メトキシカルボニルフェニルチオ、ｏ−フルオロ−ｐ−
メトキシカルボニルフェニルチオ、テトラフルオロ−ｐ
−エトキシカルボニルフェニルチオ、ｏ−エトキシカル
ボニル−ｐ−メチルフェニルチオ、ｏ−ブトキシカルボ
ニル−ｐ−メチルフェニルチオ、ｏ−ブトキシカルボニ
ル−ｐ−フルオロフェニルチオ、ｐ−メチル−ｍ−ブト
キシカルボニルフェニルチオが挙げられる。

【００４６】（Ｂ）タイプ Ｙが炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、ハロゲン（好ましくはフッ素原子）もしくは炭
素数１〜４のアルコキシカルボニル基で置換されていて
も良いアニリノ基および炭素数１〜８（好ましくは１〜
５）のアルキルアミノ基である。

【００４７】Ｙの置換基数としては、フタロニトリル核
中では１個あるいは２個であり、フタロシアニン核中で
は好ましくは１個〜４個若しくは８個である。具体的に
は例えばアニリノ、ｏ−トルイジノ、ｐ−トルイジノ、
ｍ−トルイジノ、２，４−キシリジノ、２，６−キシリ
ジノ、ｏ−メトキシアニリノ、ｐ−メトキシアニリノ、
ｍ−メトキシアニリノ、ｏ−フルオロアニリノ、ｐ−フ
ルオロアニリノ、テトラフルオロアニリノ、ｐ−エトキ
シカルボニルアニリノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
ブチルアミノ等が挙げられる。

【００４８】（Ｃ）タイプ Ｙは、片側がアルコキシル基あるいはアシル基で置換さ
れているポリエチレンジオキシ基であり、その場合ポリ
エチレンジオキシ鎖における炭素数としては１〜６（好
ましくは１〜４）である。また片側がアルコキシの場
合、そのアルコキシ基の炭素数は１〜４（好ましくは１
〜２）である。エチレンジオキシ鎖の数としては１〜６
（好ましくは１〜４）である。

【００４９】Ｙの置換基数としては、フタロニトリル核
中では１個あるいは２個であり好ましくは１個であり、
フタロシアニン核中では好ましくは４個若しくは８個で
あり特に好ましくは４個である。具体的には例えば、メ
トキシエトキシ、３′，６′−オキサヘプチルオキシ、
３′，６′，９′−オキサデシルオキシ、３′，６′，
９′，１２′−オキサトリデシルオキシ、アセチルエト
キシ、５′−アセチル−３′−オキサペンチルオキシ、
８′−アセチル−３′，６′−オキサオクチルオキシ等
が挙げられる。

【００５０】（Ｄ）タイプ Ｙが炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルキルアミ
ノで置換されている炭素数１〜６（好ましくは１〜４）
のアルコキシ基またはアルキルチオ基である。Ｙの置換
基数としては、フタロニトリル核中では１個または２個
であり、フタロシアニン核中では好ましくは４個もしく
は８個である。

【００５１】具体的にはジメチルアミノエトキシ、ジエ
チルアミノエトキシ、ジエチルアミノブトキシ、ジメチ
ルアミノエトキシ、ジエチルアミノエトキシ、ジエチル
アミノブトキシ、ジメチルアミノエチルチオ、ジエチル
アミノエチルチオ、ジブチルアミノブチルチオ等が挙げ
られる。前記一般式（Ｉ）および（IV）のフタロシアニ
ン化合物において、中心金属として好ましくは、銅、亜
鉛、コバルト、ニッケル、鉄、バナジル、チタニル、ク
ロロインジウム、クロロアルミニウム、ジクロロ錫、塩
化ガリウム、ジクロロゲルマニウム、ヨウ化インジウ
ム、ヨウ化アルミニウム、ヨウ化ガリウム、コバルトカ
ルボニル、鉄カルボニルを用いるのが良い。特に銅、亜
鉛、コバルト、バナジル、ジクロロ錫を用いるのが好ま
しい。

【００５２】前記一般式（Ｉ）のフタロシアニン骨格を
具体的に挙げると、 Ａ）タイプ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｏ−
メトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｏ−ｍｃＰｈＯ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−
メトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｐ−ｍｃＰｈＯ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｍ−
メトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｍ−ｍｃＰｈＯ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｏ−
エトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｏ−ｅｃＰｈＯ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−
エトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｐ−ｅｃＰｈＯ）４

【００５３】・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テト
ラキス（ｍ−エトキシカルボニルフェノキシ）フタロシ
アニン 略称；ＰｃＦ１２（ｍ−ｅｃＰｈＯ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｏ−
ブトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｏ−ｂｃＰｈＯ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−
ブトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｐ−ｂｃＰｈＯ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｍ−
ブトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｍ−ｂｃＰｈＯ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｏ−
メチル−ｐ−メトキシカルボニルフェノキシ）フタロシ
アニン 略称；ＰｃＦ１２（ｏ−Ｍｅ−ｐ−ｍｃＰｈＯ）４

【００５４】・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テト
ラキス（ｏ−フルオロ−ｐ−メトキシカルボニルフェノ
キシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｏ−Ｆ−ｐ−ｍｃＰｈＯ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｏ−
メトキシ−ｐ−エトキシカルボニルフェノキシ）フタロ
シアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｏ−ＭｅＯ−ｐ−ｅｃＰｈＯ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（テト
ラフルオロ−ｐ−エトキシカルボニルフェノキシ）フタ
ロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（Ｆ４−ｅｃＰｈＯ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−
メチル−ｏ−エトキシカルボニルフェノキシ）フタロシ
アニン 略称；ＰｃＦ１２（ｐ−Ｍｅ−ｏ−ｅｃＰｈＯ）４ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
メトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−ｍｃＰｈＯ）８

【００５５】・３，６−オクタフルオロ−４，５−オク
タキス（ｐ−メトキシカルボニルフェノキシ）フタロシ
アニン 略称；ＰｃＦ８（ｐ−ｍｃＰｈＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｍ−
メトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｍ−ｍｃＰｈＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
エトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−ｅＣＰｈＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｐ−
エトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｐ−ｅｃＰｈＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
ブトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−ｂｃＰｈＯ）８

【００５６】・３，６−オクタフルオロ−４，５−オク
タキス（ｐ−ブトキシカルボニルフェノキシ）フタロシ
アニン 略称；ＰｃＦ８（ｐ−ｂｃＰｈＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｍ−
ブトキシカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｍ−ｂｃＰｈＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
メチル−ｐ−メトキシカルボニルフェノキシ）フタロシ
アニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−Ｍｅ−ｐ−ｍｃＰｈＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
フルオロ−ｐ−メトキシカルボニルフェノキシ）フタロ
シアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−Ｆ−ｐ−ｍｃＰｈＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
メトキシ−ｐ−エトキシカルボニルフェノキシ）フタロ
シアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−Ｍｅ−ｐ−ｅｃＰｈＯ）８

【００５７】・３，６−オクタフルオロ−４，５−オク
タキス（ｐ−メチル−ｏ−エトキシカルボニルフェノキ
シ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｐ−Ｍｅ−ｏ−ｅｃＰｈＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
メトキシ−ｐ−エトキシカルボニルフェノキシ）フタロ
シアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−Ｍｅ−ｐ−ｅｃＰｈＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（テト
ラフルオロ−ｐ−エトキシカルボニルフェノキシ）フタ
ロシアニン 略称；ＰｃＦ８（Ｆ４−ｐ−ｅｃＰｈＯ）８ ・ペンタデカフルオロ−４−モノメトキシカルボニルフ
ェノキシフタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｍｃＰｈＯ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノエトキシカルボニルフ
ェノキシフタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｅｃＰｈＯ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノブトキシカルボニルフ
ェノキシフタロシアニン

【００５８】略称；ＰｃＦ１５（ｂｃＰｈＯ） ・ペンタフルオロ−４−（テトラフルオロ−ｐ−エトキ
シカルボニルフェノキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（Ｆ４−ｐ−ｅｃＰｈＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
メトキシカルボニルフェニルチオ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−ｍｃＰｈＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｐ−
メトキシカルボニルフェニルチオ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｐ−ｍｃＰｈＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｍ−
メトキシカルボニルフェニルチオ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｍ−ｍｃＰｈＳ）８

【００５９】・３，６−オクタフルオロ−４，５−オク
タキス（ｏ−エトキシカルボニルフェニルチオ）フタロ
シアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−ｅｃＰｈＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｐ−
エトキシカルボニルフェニルチオ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｐ−ｅＣＰｈＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｍ−
エトキシカルボニルフェニルチオ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｍ−ｅｃＰｈＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
ブトキシカルボニルフェニルチオ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−ｂｃＰｈＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｐ−
ブトキシカルボニルフェニルチオ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｐ−ｂＣＰｈＳ）８

【００６０】・３，６−オクタフルオロ−４，５−オク
タキス（ｍ−ブトキシカルボニルフェニルチオ）フタロ
シアニン 略称；ＰｃＦ８（ｍ−ｂｃＰｈＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
メチル−ｐ−メトキシカルボニルフェニルチオ）フタロ
シアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−Ｍｅ−ｐ−ｍｃＰｈＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
フルオロ−ｐ−メトキシカルボニルフェニルチオ）フタ
ロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−Ｆ−ｐ−ｍｃＰｈＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
メトキシ−ｐ−エトキシカルボニルフェニルチオ）フタ
ロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−Ｍｅ−ｐ−ｅｃＰｈＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｐ−
メチル−ｏ−エトキシカルボニルフェニルチオ）フタロ
シアニン 略称；ＰｃＦ８（ｐ−Ｍｅ−ｏ−ｅｃＰｈＳ）８

【００６１】・３，６−オクタフルオロ−４，５−オク
タキス（ｏ−メトキシ−ｐ−エトキシカルボニルフェニ
ルチオ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−Ｍｅ−ｐ−ｅｃＰｈＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（テト
ラフルオロ−ｐ−エトキシカルボニルフェニルチオ）フ
タロシアニン 略称；ＰｃＦ８（Ｆ４−ｐ−ｅｃＰｈＳ）８ ・ペンタデカフルオロ−４−モノメトキシカルボニルフ
ェニルチオフタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｍｃＰｈＳ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノエトキシカルボニルフ
ェニルチオフタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｅｃＰｈＳ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノブトキシカルボニルフ
ェニルチオフタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｂｃＰｈＳ）

【００６２】・ペンタデカフルオロ−４−（テトラフル
オロ−ｐ−エトキシカルボニルフェニルチオ）フタロシ
アニン 略称；ＰｃＦ８（Ｆ４−ｐ−ｅｃＰｈＳ）８ Ｂ）タイプ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（アニ
リノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｏ−
トルイジノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｏ−ＭｅＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−
トルイジノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｐ−ＭｅＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｍ−
トルイジノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｍ−ＭｅＰｈＮＨ）４

【００６３】・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テト
ラキス（２，４−キシリジノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（２，４−ＭｅＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（２，
６−キシリジノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（２，６−ＭｅＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｏ−
メトキシアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｏ−ＭｅＯＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−
メトキシアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｐ−ＭｅＯＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−
メトキシアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｐ−ＭｅＯＰｈＮＨ）４

【００６４】・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テト
ラキス（ｍ−メトキシアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｍ−ＭｅＯＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｏ−
フルオロアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｏ−ＦＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−
フルオロアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｐ−ＦＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（テト
ラフルオロアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（Ｆ４ＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｏ−
メトキシカルボニルアニリノフェノキシ）フタロシアニ
ン 略称；ＰｃＦ１２（ｏ−ｍｃＰｈＮＨ）４

【００６５】・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テト
ラキス（ｐ−メトキシカルボニルアニリノ）フタロシア
ニン 略称；ＰｃＦ１２（ｐ−ｍｃＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｍ−
メトキシカルボニルアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｍ−ｍｃＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｏ−
エトキシカルボニルアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｏ−ｅｃＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−
エトキシカルボニルアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｐ−ｅｃＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｍ−
エトキシカルボニルアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｍ−ｅｃＰｈＮＨ）４

【００６６】・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テト
ラキス（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）フタロシア
ニン 略称；ＰｃＦ１２（ｍ−ｅｃＰｈＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（メチ
ルアミノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ＭｅＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（エチ
ルアミノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ＥｔＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ブチ
ルアミノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ＢｕＮＨ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（オク
チルアミノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ＯｘＮＨ）４

【００６７】・３，６−オクタフルオロ−４，５−オク
タキス（アニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ＰｈＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
トルジノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−ＭｅＰｈＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｐ−
トルジノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｐ−ＭｅＰｈＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｍ−
トルジノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｍ−ＭｅＰｈＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（２，
４−キシリジノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（２，４−ＭｅＰｈＮＨ）８

【００６８】・３，６−オクタフルオロ−４，５−オク
タキス（２，６−キシリジノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（２，６−ＭｅＰｈＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
メトキシアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−ＭｅＯＰｈＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｐ−
メトキシアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｐ−ＭｅＯＰｈＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｍ−
メトキシアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｍ−ＭｅＯＰｈＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
フルオロアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−ＦＰｈＮＨ）８

【００６９】・３，６−オクタフルオロ−４，５−オク
タキス（ｐ−フルオロアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｐ−ＦＰｈＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（テト
ラフルオロアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（Ｆ４ＰｈＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｏ−
エトキシカルボニルアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｏ−ｅＣＰｈＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｐ−
エトキシカルボニルアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｐ−ｅＣＰｈＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ｍ−
エトキシカルボニルアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｍ−ｅＣＰｈＮＨ）８

【００７０】・３，６−オクタフルオロ−４，５−オク
タキス（メチルアミノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ＭｅＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（エチ
ルアミノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ＥｔＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ブチ
ルアミノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ＢｕＮＨ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（オク
チルアミノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ＯｘＮＨ）８ ・ペンタデカフルオロ−４−モノアニリノフタロシアニ
ン 略称；ＰｃＦ１５（ＰｈＮＨ）

【００７１】・ペンタデカフルオロ−４−モノ（ｏ−ト
ルジノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｏ−ＭｅＰｈＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（ｐ−トルジノ）フタ
ロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｐ−ＭｅＰｈＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（ｍ−トルジノ）フタ
ロシアニン 略称；ＰｃＦ１５８（ｍ−ＭｅＰｈＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（２，４−キシリジ
ノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（２，４−ＭｅＰｈＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（２，６−キシリジ
ノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（２，６−ＭｅＰｈＮＨ）

【００７２】・ペンタデカフルオロ−４−モノ（ｏ−メ
トキシアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｏ−ＭｅＯＰｈＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（ｐ−メトキシアニリ
ノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｐ−ＭｅＯＰｈＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（ｍ−メトキシアニリ
ノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｍ−ＭｅＯＰｈＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（ｏ−フルオロアニリ
ノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｏ−ＦＰｈＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（ｐ−フルオロアニリ
ノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｐ−ＦＰｈＮＨ）

【００７３】・ペンタデカフルオロ−４−モノ（テトラ
フルオロアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（Ｆ４ＰｈＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（ｏ−エトキシカルボ
ニルアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｏ−ｅＣＰｈＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（ｐ−エトキシカルボ
ニルアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｐ−ｅＣＰｈＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（ｍ−エトキシカルボ
ニルアニリノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ｍ−ｅＣＰｈＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（メチルアミノ）フタ
ロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ＭｅＮＨ）

【００７４】・ペンタデカフルオロ−４−モノ（エチル
アミノ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ＥｔＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（ブチルアミノ）フタ
ロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ＢｕＮＨ） ・ペンタデカフルオロ−４−モノ（オクチルアミノ）フ
タロシアニン 略称；ＰｃＦ１５（ＯｘＮＨ） Ｃ）タイプ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（メト
キシエトキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４Ｏ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（エト
キシエトキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（Ｃ２Ｈ５ＯＣ２Ｈ４Ｏ）４

【００７５】・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テト
ラキス（３′，６′−オキサヘプチルオキシ）フタロシ
アニン 略称；ＰｃＦ１２（ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４Ｏ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス
（３′，６′，９′−オキサデシルオキシ）フタロシア
ニン 略称；ＰｃＦ１２（ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＯＣ２
Ｈ４Ｏ）４ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（メト
キシエトキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４Ｏ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（エト
キシエトキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（Ｃ２Ｈ５ＯＣ２Ｈ４Ｏ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス
（３′，６′−オキサヘプチルオキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４Ｏ）８

【００７６】・３，６−オクタフルオロ−４，５−オク
タキス（３′，６′，９′−オキサデシルオキシ）フタ
ロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ
４Ｏ）８ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（アセ
チルエトキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ＣＨ３ＣＯＣ２Ｈ４Ｏ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（５′
−アセチル−３′−オキサペンチルオキシ）フタロシア
ニン 略称；ＰｃＦ１２（ＣＨ３ＣＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４Ｏ）
４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（８′
−アセチル−３′，６′−オキサオクチルオキシ）フタ
ロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ＣＨ３ＣＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＯＣ
２Ｈ４Ｏ）４ Ｄ）タイプ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ジメ
チルアミノエトキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｍａＥｔＯ）４

【００７７】・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テト
ラキス（ジエチルアミノエトキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｅａＥｔＯ）４ ・３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ジエ
チルアミノブトキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ１２（ｅａＢｕＯ）４ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ジメ
チルアミノエトキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｍａＥｔＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ジエ
チルアミノエトキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｅａＥｔＯ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ジエ
チルアミノブトキシ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｅａＢｕＯ）８

【００７８】・３，６−オクタフルオロ−４，５−オク
タキス（ジメチルアミノエチルチオ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｍａＥｔＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ジエ
チルアミノエチルチオ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｅａＥｔＳ）８ ・３，６−オクタフルオロ−４，５−オクタキス（ジエ
チルアミノブチルチオ）フタロシアニン 略称；ＰｃＦ８（ｅａＢｕＳ）８ 等が挙げられる。

【００７９】本発明の新規フタロシアニンの製造方法１
において、それらの出発原料である含フッ素フタロニト
リルは、好ましくは下記のスキーム（１）あるいは
（２）のルートに従って合成できる。なお下記の各々の
スキームにおいて合成する際の溶媒としてはニトロベン
ゼン、アセトニトリル、ベンゾニトリル等の不活性溶
媒、あるいはピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジメチルスルホン、スル
ホランなどの非プロトン性極性溶媒などを用いることが
できる。

【００８０】また縮合剤としてトリエチルアミン、トリ
−ｎ−ブチルアミンなどの有機塩基類やフッ化カリウム
を用いるのが好ましい。またアニリン、トルイジン、ア
ニシジン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−オチクルアミンなど
の求核置換試薬を縮合剤として用いることも可能であ
る。この合成方法については、本発明者らは既に特願昭
６３−６５８０６号、特願平１−１０３５５４号、特願
平１−１０３５５５号および特願平１−２０９５９９号
等に開示している。

【００８１】

【化２１】

【００８２】（式中、Ｙは一般式（II）の場合と同じ意
味を有する。）本発明の新規フタロシアニンを製造する
（１）の方法において使用する有機溶剤は出発原料と反
応性のない不活性な溶媒であればいずれでもよく、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、モ
ノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベン
ゼン、クロロナフタレン、メチルナフタレン、エチレン
グリコール、ベンゾニトリル等の不活性溶媒、あるいは
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、
トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジメチル
スルホン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒など
を用いることができ、好ましくは、クロロナフタレン、
トリクロロベンゼン、ベンゾニトリル、Ｎ−メチル−２
−ピロリジノンである。

【００８３】本発明の新規フタロシアニンの製造方法
（１）においては有機溶媒１００部に対して一般式（I
I）で示されるフタロニトリルは２〜３０部の範囲で仕
込むことが好ましく、一般式（II）で示されるフタロニ
トリル１モルに対して一般式（III)で表される金属化合
物は０．２０〜０．３５の範囲で仕込むことが好まし
く、特に好ましくは０．２５〜０．３０の範囲である。

【００８４】好ましい反応温度としては、１００〜２５
０℃の範囲が好ましく、特に１２０〜２００℃の範囲が
好ましい。本発明の新規フタロシアニンを製造する
（２）の方法において用いる反応溶媒としては、ニトロ
ベンゼン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ト
リクロロベンゼン、クロロナフタレン、ベンゾニトリル
等の不活性溶媒、あるいはピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、トリエ
チルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジメチルスルホ
ン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒を用いるこ
とができる。好ましくは、ベンゾニトリル、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、
トリエチルアミン及び、トリ−ｎ−ブチルアミンであ
る。

【００８５】本発明の新規フタロシアニンの製造方法
（２）においては有機溶媒１００部に対して一般式（I
V）で示されるフタロシアニンは２〜３０部の範囲で仕
込むことが好ましく、一般式（IV）で示されるフタロシ
アニン１モル部に対して一般式（Ｖ）で表される求核置
換化合物は１モル部〜１０００モル部の範囲で仕込むこ
とが好ましく、特に好ましくは２部〜３００部の範囲で
ある。なおこれらの求核置換化合物が使用条件において
液体の場合、前記の有機溶媒で希釈せずにそのまま原料
を溶媒として使うこともできる。

【００８６】好ましい反応温度としては、４０〜２５０
℃の範囲が好ましく、特に８０〜２００℃の範囲が好ま
しい。本発明の上記一般式（Ｉ）のフタロシアニン化合
物中においてアルキルカルボニル基で置換されているフ
ェニル基を有するフタロシアニンは、例えば硫酸水溶液
中で加熱する方法等に従って加水分解する事によってカ
ルボキシル基にかえることもできる。

【００８７】

【発明の効果】かくなる方法によって製造した上記一般
式（Ｉ）のフタロシアニン化合物中の上記具体例の
Ａ），Ｂ）タイプおよびＣ）タイプのフタロシアニン
は、有機溶媒、特にアルコール系溶媒、ケトン系溶媒例
えばメタノール、エタノール、プロパノール等の炭素数
１〜１２の直鎖もしくは分岐状アルコール類；エチルセ
ロソルブ等のセロソロルブ類；モノエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール等のグリコール類；ジアセト
ンアルコール；テトラフルオロプロパノール等のハロゲ
ン化アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等に
極めてよく溶解する。これはフタロシアニン核に置換さ
れているフッ素原子と官能基との相乗効果に起因するも
のである。しかも、フッ素原子の数、置換基の種類、中
心金属を選択することによって種々の吸収波長を幅広く
制御できる。

【００８８】上記具体例のＤ）タイプのフタロシアニン
は、有機溶媒、特に炭化水素系溶媒、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等に極めてよく溶解する。これはフ
タロシアニン核に置換されているフッ素原子と官能基と
の相乗効果に起因するものである。しかも、フッ素原子
の数、置換基の種類、中心金属を選択することによって
種々の吸収波長を幅広く制御できる。

【００８９】本発明の製造方法に拠れば、用途に応じた
近赤外線の吸収波長域または溶解性を変えた化合物の分
子設計が可能となり、その際、複雑な製造工程を経る必
要もなく工業的に有利である。即ち本発明ではフタロシ
アニン環に目的に応じた置換基を導入でき、しかも純度
のよいフタロシアニンを収率良く製造できる。また特開
昭６３−２９５５７８号の如く、溶解性を悪くさせるク
ロル原子、ブロム原子を含有しておらず、本発明の新規
化合物中のフッ素原子はむしろ溶解性を高める効果を有
している。

【００９０】以上述べた如く、本発明の新規化合物は、
６００〜１０００nmの吸収波長域において目的に応じた
吸収波長制御が可能であり、また用途に応じた溶媒、親
水性溶媒にも親油性溶媒に対しても溶解性が高く、しか
もフタロシアニンが元来保有している耐光性にも優れて
いるので、近赤外線吸収色素として従来の技術では実用
化できなかった分野にも使用できる。以下、本発明を実
施例により更に具体的に説明する。

【００９１】

【実施例】実施例１． オクタフルオロ−オクタキスアニリノオキ
シバナジウムフタロシアニンの製造 １００mlの四ツ口フラスコ中にヘキサデカフルオロオキ
シバナジウムフタロシアニン５．１９ｇ（６ミリモ
ル）、アニリン２６．８２ｇ（２８８ミリモル）を仕込
み還流温度で４時間反応させた。反応終了後、不溶分を
濾別したのちアニリンを留去し得られた固形分をｎ−ヘ
キサン３００mlで洗浄することにより目的物の黒色ケー
キ６．７２ｇを得た（収率７７．１％）。分析の結果こ
の化合物は８個の置換基を有していることがわかった。

【００９２】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 844.0nm(ε＝5.
52×10⁴ ） 薄膜 867.0nm 溶解度 メチルエチルケトンに対して 27wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.33％ 66.16％ 15.43％ 10.47％ 分析値 3.15％ 65.97％ 15.21％ 10.97％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図１に示す。

【００９３】実施例２． オクタフルオロ−オクタキス
（ｎ−ブチルアミノ）オキシバナジウムフタロシアニン
の製造 実施例１において、アニリンのかわりにｎ−ブチルアミ
ン２１．１０ｇ（２８８ミリモル）を用いた以外実施例
１と同様に操作することにより目的物の黒色ケーキ７．
０２ｇを得た（収率９０．５％）。分析の結果この化合
物は１分子中に８個の置換基を有していることが判明し
た。

【００９４】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 822.0nm(ε＝5.
00×10⁴ ） 薄膜 850.5nm 溶解度 メチルエチルケトンに対して 12wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 6.24％ 59.48％ 17.34％ 11.76％ 分析値 6.18％ 59.79％ 17.38％ 11.34％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図２に示す。

【００９５】実施例３． ヘキサデカフルオロ−モノア
ニリノオキシバナジウムフタロシアニンの製造 １００mlの四ツ口フラスコ中にヘキサデカフルオロオキ
シバナジウムフタロシアニン５．１９ｇ（６ミリモ
ル）、アニリン１１．１８ｇ（１２０ミリモル）、トリ
−ｎ−ブチルアミン２２．２０ｇ（１２０ミリモル）を
仕込み１５０℃で４時間反応させた。反応終了後、不溶
分を濾別したのちアニリン、トリ−ｎ−ブチルアミンを
留去し得られた固形分をｎ−ヘキサン３００mlで洗浄す
ることにより目的物の暗青色ケーキ５．５６ｇを得た
（収率９２．７％）。分析の結果この化合物は１個の置
換基を有していることがわかった。

【００９６】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 682.5nm(ε＝2.
01×10⁴ ） 薄膜 693.0nm 溶解度 メチルエチルケトンに対して 16wt％ エチルセロソルブに対して 9wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 0.64％ 48.53％ 13.40％ 30.30％ 分析値 0.78％ 48.34％ 13.21％ 29.97％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図３に示す。

【００９７】実施例４． ヘキサデカフルオロ−モノア
ニリノコバルトフタロシアニンの製造 実施例３において、ヘキサデカフルオロオキシバナジウ
ムフタロシアニンのかわりにヘキサデカフルオロコバル
トフタロシアニン５．２５ｇ（６ミリモル）を用いた以
外実施例３と同様に操作して目的物の暗青色ケーキ４．
８１ｇを得た（収率８６．０％）。分析の結果この化合
物は１個の置換基を有していることが判明した。

【００９８】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 663.5nm(ε＝8.
61×10⁴ ） 薄膜 629.0nm 溶解度 メチルエチルケトンに対して 3wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 0.65％ 48.95％ 13.52％ 30.56％ 分析値 0.81％ 49.20％ 13.45％ 30.74％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図４に示す。

【００９９】実施例５． ヘキサデカフルオロ−モノア
ニリノ亜鉛フタロシアニンの製造 実施例３において、ヘキサデカフルオロオキシバナジウ
ムフタロシアニンのかわりにヘキサデカフルオロ亜鉛フ
タロシアニン５．６３ｇ（６ミリモル）を用いた以外実
施例３と同様に操作して目的物の暗青色ケーキ４．９７
ｇを得た（収率８８．２％）。分析の結果この化合物は
１個の置換基を有していることが判明した。

【０１００】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 663.5nm(ε＝8.
61×10⁴ ） 薄膜 665.0nm 溶解度 メチルエチルケトンに対して 4wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 0.65％ 48.95％ 13.52％ 30.56％ 分析値 0.81％ 49.20％ 13.45％ 30.74％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図５に示す。

【０１０１】実施例６． ３，５，６−ドデカフルオロ
−４−テトラキスアニリノコバルトフタロシアニンの製
造 １００mlの四ツ口フラスコに、４−アニリノ−３，５，
６−トリフルオロフタロニトリル５．４６ｇ（２０ミリ
モル）、無水塩化コバルト（II）０．７８ｇ（６ミリモ
ル）およびベンゾニトリル２５mlを仕込み１７５℃で６
時間反応させた。反応終了後、反応混合物をｎ−ヘキサ
ン中に投入し生成した固形分をｎ−ヘキサン、ついで水
で洗浄することにより目的物の暗緑色ケーキ５．２５ｇ
を得た（収率９１．２％）。

【０１０２】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 699.0nm(ε＝3.
14×10⁴ ） 薄膜 671.5nm 溶解度 メチルエチルケトンに対して 7wt％ エチルセロソルブに対して 13wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 2.10％ 58.40％ 14.59％ 19.79％ 分析値 1.98％ 58.17％ 14.35％ 20.03％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図６に示す。

【０１０３】実施例７． ３，５，６−ドデカフルオロ
−４−（テトラキスアニリノ）亜鉛フタロシアニンの製
造 実施例６において、無水塩化コバルトのかわりにヨウ化
亜鉛１．９２ｇ（６ミリモル）を用いた以外実施例６と
同様に操作して目的物の暗青色ケーキ５．０１ｇを得た
（収率８６．５％）。 可視吸収スペクトル

【０１０４】最大吸収波長 メチルエチルケトン中 71
1.5nm(ε＝3.98×10⁴ ） 薄膜 689.5nm 溶解度 メチルエチルケトンに対して 15wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 2.09％ 58.07％ 14.51％ 19.79％ 分析値 1.97％ 57.89％ 14.33％ 19.87％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図７に示す。

【０１０５】実施例８． ３，５，６−ドデカフルオロ
−４−テトラキス（アニリノ）クロロインジウムフタロ
シアニンの製造 実施例６において、無水塩化コバルトのかわりに三塩化
インジウム１．３３ｇ（６ミリモル）を用いた以外実施
例６と同様に操作して目的物の暗緑色ケーキ５．８２ｇ
を得た（収率９３．６％）。

【０１０６】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルセロソルブ中 737.5nm(ε＝3.33
×10⁴ ） 薄膜 759.0nm 溶解度 メチルセロソルブに対して 4.6wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 1.95％ 54.11％ 13.52％ 18.34％ 分析値 1.78％ 53.69％ 13.27％ 18.76％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図８に示す。

【０１０７】実施例９． ３，５，６−ドデカフルオロ
−４−（テトラキスアニリノ）オキシバナジウムフタロ
シアニンの製造 実施例６において、無水塩化コバルトのかわりに三塩化
バナジウム０．９４ｇ（６ミリモル）を用いた以外実施
例６と同様に操作して目的物の暗青色ケーキ４．９１ｇ
を得た（収率８４．７％）。

【０１０８】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 759.0nm(ε＝4.
48×10⁴ ） 薄膜 765.0nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 8wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 2.09％ 58.07％ 14.49％ 19.66％ 分析値 2.01％ 57.84％ 14.29％ 19.98％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図９に示す。

【０１０９】実施例１０． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（アニリノ）ジクロロ錫フタロシア
ニンの製造 実施例６において、無水塩化コバルトのかわりに無水塩
化第一錫１．１４ｇ（６ミリモル）を用いた以外実施例
６と同様に操作して目的物の暗緑色ケーキ５．６６ｇを
得た（収率８８．２％）。

【０１１０】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルセロソルブ中 801.5nm(ε＝6.03
×10⁴ ） 薄膜 830.0nm 溶解度 メチルエチルケトンに対して 12.0wt
％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 1.89％ 52.45％ 13.11％ 17.78％ 分析値 1.77％ 52.14％ 12.98％ 17.50％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図１０に示す。

【０１１１】実施例１１． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（ｐ−エトキシアニリノ）亜鉛フタ
ロシアニンの製造 実施例６において、４−アニリノ−３，５，６−トリフ
ルオロフタロニトリルのかわりに４−（ｐ−エトキシア
ニリノ）−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル
６．０３ｇ（２０ミリモル）を、無水塩化コバルトのか
わりにヨウ化亜鉛１．９２ｇ（６ミリモル）を用いた以
外実施例６と同様に操作して目的物の暗青色ケーキ５．
４９ｇを得た（収率８６．４％）。

【０１１２】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 729.0nm(ε＝6.
97×10⁴ ） 薄膜 728.0nm 溶解度 メチルエチルケトンに対して 12.5wt
％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.17％ 60.51％ 13.23％ 17.94％ 分析値 2.98％ 60.26％ 12.97％ 18.05％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図１１に示す。

【０１１３】実施例１２． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（ｐ−エトキシアニリノ）オキシバ
ナジウムフタロシアニンの製造 実施例６において、４−アニリノ−３，５，６−トリフ
ルオロフタロニトリルのかわりに４−（ｐ−エトキシア
ニリノ）−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル
５．４６ｇ（２０ミリモル）を、無水塩化コバルトのか
わりに三塩化バナジウム０．９４ｇ（６ミリモル）を用
いた以外実施例６と同様に操作して目的物の暗青色ケー
キ４．３７ｇを得た（収率６８．７％）。

【０１１４】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 759.5nm(ε＝2.
81×10⁴ ） 薄膜 696.0nm(max),762.5nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 7.0wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.17％ 60.43％ 13.21％ 17.92％ 分析値 3.36％ 60.07％ 13.04％ 18.13％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図１２に示す。

【０１１５】実施例１３． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−（２−エトキシエトキシ）銅フタロシアニンの
製造 １００mlの四ツ口フラスコに４−（２−エトキシエトキ
シ）−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル８．６
５ｇ（３２ミリモル）、無水塩化第一銅０．９６ｇ
（９．６７ミリモル）およびＮ−メチル−２−ピロリジ
ノン４０mlを仕込み、１７５℃で６時間反応させた。反
応終了後、反応混合物をメタノール中に投入し、生成し
た固形分をメタノール、次に水で洗浄することにより目
的物の暗青色ケーキ７．８４ｇを得た（収率８５．６
％）。

【０１１６】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 626.5nm(ε＝1.65
×10⁴ ） 薄膜 630.5nm 溶解度 メチルエチルケトンに対して 2.5wt
％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.17％ 50.38％ 9.79％ 19.92％ 分析値 3.45％ 50.97％ 9.57％ 20.10％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図１３に示す。

【０１１７】実施例１４． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（３′，６′−オキサヘプチルオキ
シ）銅フタロシアニンの製造 実施例１３において、４−（２−エトキシエトキシ）−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリルのかわりに４
−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エ
トキシ）−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル１
１．０１ｇ（３２ミリモル）を用いた以外実施例９と同
様に操作して目的物の暗青色ケーキ８．５６ｇを得た
（収率７４．３％）。

【０１１８】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 627.0nm(ε＝3.39
×10⁴ ） 薄膜 631.5nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 2.5wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 4.20％ 50.02％ 7.78％ 15.82％ 分析値 4.28％ 50.14％ 8.01％ 15.97％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図１４に示す。

【０１１９】実施例１５． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（３′，６′，９′−オキサデシル
オキシ）銅フタロシアニンの製造 実施例１３において、４−（２−エトキシエトキシ）−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリルのかわりに４
−（３′，６′，９′−オキサデシルオキシ）−３，
５，６−トリフルオロフタロニトリル１２．４２ｇ（３
２ミリモル）を用いた以外実施例９と同様に操作して目
的物の暗青色ケーキ９．９２ｇを得た（収率７６．７
％）。

【０１２０】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 618.5nm(ε＝3.57
×10⁴ ） 薄膜 638.5nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 6wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 4.20％ 50.02％ 7.78％ 15.82％ 分析値 4.28％ 50.14％ 8.01％ 15.97％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図１５に示す。

【０１２１】実施例１６． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（３′，６′，９′，１２′−オキ
サトリデシルオキシ）銅フタロシアニンの製造 実施例１３において、４−（２−エトキシエトキシ）−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリルのかわりに４
−（３′，６′，９′，１２′−オキサトリデシルオキ
シ）−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル１２．
４２ｇ（３２ミリモル）を用いた以外実施例９と同様に
操作して目的物の暗青色ケーキ９．９２ｇを得た（収率
７６．７％）。

【０１２２】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 624.5nm(ε＝2.88
×10⁴ ） 薄膜 627.5nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 17wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 4.74％ 52.58％ 7.21％ 14.68％ 分析値 4.65％ 52.30％ 7.02％ 14.96％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図１６に示す。

【０１２３】実施例１７． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（３′，６′，９′−オキサデシル
オキシ）クロロインジウムフタロシアニンの製造 実施例１３において、無水塩化第一銅のかわりに三塩化
インジウム２．１４ｇ（９．６７ミリモル）を用いた以
外実施例１３と同様に操作して目的物の緑色ケーキ１
０．９４ｇを得た（収率８９．５％）。

【０１２４】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルセロソルブ中 703.5nm(ε＝2.57
×10⁴ ） 薄膜 667.0nm 溶解度 メチルセロソルブに対して 8.1wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.96％ 47.18％ 7.34％ 14.93％ 分析値 3.85％ 47.21％ 7.52％ 14.69％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図１７に示す。

【０１２５】実施例１８． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（３′，６′，９′−オキサデシル
オキシ）ヨウ化ガリウムフタロシアニンの製造 実施例１５において、無水塩化第一銅のかわりに三ヨウ
化ガリウム４．３６ｇ（９．６７ミリモル）を用いた以
外実施例１５と同様に操作して目的物の緑色ケーキ８．
９１ｇを得た（収率７０．８％）。

【０１２６】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルセロソルブ中 650.5nm(ε＝2.26
×10⁴ ） 薄膜 653.5nm 溶解度 メチルセロソルブに対して 8.5wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.84％ 45.79％ 7.12％ 14.49％ 分析値 4.02％ 46.07％ 6.95％ 14.26％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図１８に示す。

【０１２７】実施例１９． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（３′，６′，９′−オキサデシル
オキシ）オキシバナジウムフタロシアニンの製造 実施例１３において、４−（２−エトキシエトキシ）−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリルのかわりに４
−（３′，６′，９′−オキサデシルオキシ）−３，
５，６−トリフルオロフタロニトリル３．３３ｇ（９．
６７ミリモル）を使用し、無水塩化第一銅のかわりに三
塩化バナジウム１．５２ｇ（９．６７ミリモル）を用い
た以外実施例９と同様に操作して目的物の暗青色ケーキ
９．４２ｇを得た（収率８１．５％）。

【０１２８】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 648.5nm(ε＝4.14
×10⁴ ） 薄膜 659.5nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 18wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 4.19％ 49.90％ 7.76％ 15.79％ 分析値 4.07％ 50.11％ 7.58％ 15.64％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図１９に示す。

【０１２９】実施例２０． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（３′，６′，９′−オキサデシル
オキシ）ジクロロ錫フタロシアニンの製造 実施例１３において、無水塩化第一銅のかわりに無水塩
化第一錫１．８２ｇ（９．６７ミリモル）を用いた以外
実施例１３と同様に操作して目的物の緑色ケーキ１０．
２５ｇを得た（収率８１．８％）。

【０１３０】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルセロソルブ中 732.0nm(ε＝3.57
×10⁴ ） 薄膜 662.0nm 溶解度 メチルセロソルブに対して 17.5wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.86％ 47.18％ 7.34％ 14.93％ 分析値 3.96％ 47.33％ 7.25％ 14.78％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図２０に示す。

【０１３１】実施例２１． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（３′，６′，９′−オキサデシル
オキシ）ジクロロゲルマニウムフタロシアニンの製造 実施例１５において、無水塩化第一銅のかわりに三塩化
ゲルマニウム１．７３ｇ（９．６７ミリモル）を用いた
以外実施例１５と同様に操作して目的物の緑色ケーキ
８．６９ｇを得た（収率７１．４％）。

【０１３２】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルセロソルブ中 713.5nm(ε＝5.78
×10⁴ ） 薄膜 729.0nm 溶解度 メチルセロソルブに対して 9.0wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.98％ 47.39％ 7.34％ 14.99％ 分析値 3.75％ 47.47％ 7.02％ 15.16％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図２１に示す。

【０１３３】実施例２２． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（３′，６′，９′−オキサデシル
オキシ）亜鉛フタロシアニンの製造 実施例１５において、無水塩化第一銅のかわりにヨウ化
亜鉛３．０９ｇ（９．６７ミリモル）を用いた以外実施
例１５と同様に操作して目的物の緑色ケーキ１０．０３
ｇを得た（収率８６．９％）。

【０１３４】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルセロソルブ中 658.0nm(ε＝5.15
×10⁴ ） 薄膜 652.5nm 溶解度 メチルセロソルブに対して 15.0wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 4.19％ 49.96％ 7.77％ 14.93％ 分析値 4.20％ 49.75％ 7.59％ 14.71％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図２２に示す。

【０１３５】実施例２３． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）
エトキシ）クロロインジウムフタロシアニンの製造 実施例１３において、４−（２−エトキシエトキシ）
３，５，６−トリフルオロフタロニトリルのかわりに、
３，５，６−トリフルオロ−４−テトラキス（２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エトキシ）フタロニトリル
９．５１ｇ（３２ミリモル）を、また、無水塩化第一銅
のかわりに三塩化インジウム２．１４ｇ（９．６７ミリ
モル）を用いた以外実施例９と同様に操作して目的物の
暗青色ケーキ９．２２ｇを得た（収率８７．３％）。

【０１３６】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 トルエン中 639.5nm(ε＝3.68×10⁴ ） 薄膜 651.0nm 溶解度 トルエンに対して 11wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 4.28％ 50.96％ 12.78％ 17.28％ 分析値 4.11％ 51.07％ 12.54％ 16.92％

【０１３７】実施例２４． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（ｐ−エトキシカルボニルフェノキ
シ）オキシバナジウムフタロシアニンの製造 １００mlの四ツ口フラスコに、４−（ｐ−エトキシカル
ボニルフェノキシ）−３，５，６−トリフルオロフタロ
ニトリル６．９２ｇ（２０ミリモル）、三塩化バナジウ
ム０．９４ｇ（６ミリモル）およびベンゾニトリル２０
mlを仕込み１７５℃で１２時間反応させた。反応終了
後、反応混合物をメタノール中に投入し生成した固形分
をメタノール、ついで水で洗浄することにより目的物の
暗緑色ケーキ６．０８ｇを得た（収率８３．８％）。

【０１３８】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 654.5nm(ε＝3.
38×10⁴ ） 薄膜 664.0nm 溶解度 メチルエチルケトンに対して 8wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 2.50％ 56.25％ 7.72％ 15.70％ 分析値 2.74％ 56.48％ 7.61％ 15.52％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図２３に示す。

【０１３９】実施例２５． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（ｐ−エトキシカルボニルフェノキ
シ）亜鉛フタロシアニンの製造 実施例２４において、三塩化バナジウムのかわりにヨウ
化亜鉛１．９２ｇ（６ミリモル）を用いた以外実施例２
４と同様に操作して目的物の青色ケーキ６．９３ｇを得
た（収率９５．６％）。

【０１４０】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルセロソルブ中 651.0nm(ε＝1.13
×10⁵ ） 薄膜 663.5nm 溶解度 メチルセロソルブに対して 15wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 2.50％ 56.31％ 7.73％ 15.72％ 分析値 2.62％ 56.41％ 7.62％ 15.57％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図２４に示す。

【０１４１】実施例２６． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（ｐ−エトキシカルボニルフェノキ
シ）銅フタロシアニンの製造 実施例２４において、三塩化バナジウムのかわりに無水
塩化第一銅０．５９ｇ（６ミリモル）を用いた以外実施
例２４と同様に操作して目的物の青色ケーキ６．０４ｇ
を得た（収率８３．４％）。

【０１４２】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルセロソルブ中 632.0nm(ε＝6.08
×10⁴ ） 薄膜 643.5nm 溶解度 メチルセロソルブに対して 18wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 2.50％ 56.38％ 7.74％ 15.74％ 分析値 2.59％ 56.44％ 7.82％ 15.93％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図２５に示す。

【０１４３】実施例２７． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（ｐ−エトキシカルボニルフェノキ
シ）ジクロロ錫フタロシアニンの製造 実施例２４において、三塩化バナジウムのかわりに無水
塩化第一銅１．１４ｇ（６ミリモル）を用いた以外実施
例２４と同様に操作して目的物の青色ケーキ６．２１ｇ
を得た（収率８１．５％）。

【０１４４】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルセロソルブ中 727.5nm(ε＝2.36
×10⁴ ） 薄膜 733.0nm 溶解度 メチルセロソルブに対して 10wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.71％ 53.63％ 11.04％ 14.97％ 分析値 3.58％ 53.15％ 10.87％ 15.03％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図２６に示す。

【０１４５】実施例２８． ３，６−オクタフルオロ−
４−オクタキス（ｐ−エトキシカルボニルフェノキシ）
オキシバナジウムフタロシアニンの製造 実施例２４において、４−（ｐ−エトキシカルボニルフ
ェノキシ）−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル
のかわりに４，５−ジフルオロ−ビス−（ｐ−エトキシ
カルボニルフェノキシ）フタロニトリル９．８４ｇ（２
０ミリモル）を用いた以外実施例１５と同様に操作して
目的物の暗青色ケーキ８．８９ｇを得た（収率８７．３
％）。

【０１４６】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 670.5nm(ε＝4.
98×10⁴ ） 薄膜 674.5nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 12wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.56％ 61.33％ 5.50％ 7.46％ 分析値 3.70％ 61.42％ 5.38％ 7.37％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図２７に示す。

【０１４７】実施例２９． ３，６−オクタフルオロ−
４，５−オクタキス（ｐ−エトキシカルボニルフェニル
チオ）オキシチタニウムフタロシアニンの製造 実施例２４において、４−（ｐ−エトキシカルボニルフ
ェノキシ）−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル
のかわりに、４，５−ジフルオロ−ビス−（ｐ−エトキ
シカルボニルフェニルチオ）フタロニトリル１０．４９
ｇ（２０ミリモル）を、また、三塩化バナジウムのかわ
りに四塩化チタン１．１４ｇ（６ミリモル）を用いた以
外実施例１５と同様に操作して目的物の暗青色ケーキ
９．８９ｇを得た（収率９１．５％）。

【０１４８】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 743.5nm(ε＝8.
16×10⁴ ） 薄膜 754.0nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 13wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.36％ 57.77％ 5.18％ 7.03％ 分析値 3.50％ 57.92％ 5.44％ 6.88％

【０１４９】実施例３０． ３，６−オクタフルオロ−
４，５−オクタキス（ｐ−エトキシカルボニルフェノキ
シ）亜鉛フタロシアニンの製造 実施例２４において、３，５，６−トリフルオロ−４−
（ｐ−エトキシカルボニルフェノキシ）フタロニトリル
のかわりに３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ｐ−エ
トキシカルボニルフェノキシ）フタロニトリル９．８４
ｇ（２０ミリモル）を、また三塩化バナジウムのかわり
にヨウ化亜鉛１．９２ｇ（６ミリモル）を用いた以外実
施例２４と同様に操作して目的物の緑色ケーキ８．６２
ｇを得た（収率８４．７％）。

【０１５０】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 664.0nm(ε＝1.18
×10⁵ ） 薄膜 671.5nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 9wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.57％ 61.38％ 5.51％ 7.47％ 分析値 3.41％ 61.12％ 5.34％ 7.36％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図２８に示す。

【０１５１】実施例３１． ３，６−オクタフルオロ−
４，５−オクタキス（ｐ−エトキシカルボニルフェノキ
シ）銅フタロシアニンの製造 実施例２４において、３，５，６−トリフルオロ−４−
（ｐ−エトキシカルボニルフェノキシ）フタロニトリル
のかわりに３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ｐ−エ
トキシカルボニルフェノキシ）フタロニトリル９．８４
ｇ（２０ミリモル）を、また三塩化バナジウムのかわり
に無水塩化第一銅０．５９ｇ（６ミリモル）を用いた以
外実施例２４と同様に操作して目的物の緑色ケーキ７．
９９ｇを得た（収率７８．６％）。

【０１５２】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 661.0nm(ε＝1.72
×10⁴ ） 薄膜 646.5nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 3wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.57％ 61.43％ 5.51％ 7.47％ 分析値 3.38％ 60.97％ 5.44％ 7.28％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図２９に示す。

【０１５３】実施例３２． ３，６−オクタフルオロ−
４，５−オクタキス（ｐ−エトキシカルボニルフェノキ
シ）鉄カルボニルフタロシアニンの製造 実施例２４において、３，５，６−トリフルオロ−４−
（ｐ−エトキシカルボニルフェノキシ）フタロニトリル
のかわりに３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ｐ−エ
トキシカルボニルフェノキシ）フタロニトリル９．８４
ｇ（２０ミリモル）を、また三塩化バナジウムのかわり
に鉄ペンタカルボニル１．１８ｇ（６ミリモル）を用い
た以外実施例２４と同様に操作して目的物の緑色ケーキ
７．０１ｇを得た（収率６８．３％）。

【０１５４】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 651.5nm(ε＝7.50
×10⁴ ） 薄膜 658.5nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 9wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.53％ 61.41％ 5.46％ 7.40％ 分析値 3.38％ 60.97％ 5.44％ 7.28％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図３０に示す。

【０１５５】実施例３３． ３，６−オクタフルオロ−
４，５−オクタキス（ｐ−エトキシカルボニルフェノキ
シ）ジクロロ錫フタロシアニンの製造 実施例２４において、３，５，６−トリフルオロ−４−
（ｐ−エトキシカルボニルフェノキシ）フタロニトリル
のかわりに３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ｐ−エ
トキシカルボニルフェノキシ）フタロニトリル９．８４
ｇ（２０ミリモル）を、また三塩化バナジウムのかわり
に無水塩化第一錫１．１４ｇ（６ミリモル）を用いた以
外実施例２４と同様に操作して目的物の緑色ケーキ８．
７７ｇを得た（収率８０．６％）。

【０１５６】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 734.0nm(ε＝4.53
×10⁴ ） 薄膜 743.5nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 22wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 3.34％ 57.42％ 5.15％ 6.99％ 分析値 3.42％ 57.89％ 5.12％ 6.81％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図３１に示す。

【０１５７】実施例３４． ３，５，６−ドデカフルオ
ロ−４−テトラキス（ｏ−エトキシカルボニルフェノキ
シ）オキシバナジウムフタロシアニンの製造 実施例２４において、３，５，６−トリフルオロ−４−
（ｐ−エトキシカルボニルフェノキシ）フタロニトリル
のかわりに３，５，６−トリフルオロ−４−（ｐ−エト
キシカルボニルフェノキシ）フタロニトリル９．８４ｇ
（２０ミリモル）により目的物の暗緑色ケーキ５．８４
ｇを得た（収率８０．４％）。

【０１５８】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 652.0nm(ε＝6.
13×10⁴ ） 薄膜 685.5nm 溶解度 メチルエチルケトンに対して 9.0wt
％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 2.50％ 56.25％ 7.72％ 15.70％ 分析値 2.68％ 56.31％ 7.56％ 15.79％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図３２に示す。

【０１５９】実施例３５． ヘキサデカフルオロ−モノ
−（ｐ−カルボキシルフェノキシ）オキシバナジウムフ
タロシアニンの製造 １００mlの四ツ口フラスコ中にヘキサデカフルオロオキ
シバナジウムフタロシアニン５．１９ｇ（６ミリモ
ル）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸８．２８ｇ（６０ミリモ
ル）、トリ−ｎ−ブチルアミン１１．１０ｇ（６０ミリ
モル）を仕込み１５０℃で３時間反応させた。反応終了
後、不溶分を濾別したのち、トリ−ｎ−ブチルアミンを
留去し得られた固形分をメタノール２００mlで洗浄する
ことにより目的物の暗青色ケーキ５．０１ｇを得た（収
率８４．７％）。分析の結果この化合物は１個の置換基
を有していることがわかった。

【０１６０】可視吸収スペクトル 最大吸収波長 メチルエチルケトン中 638.5nm(ε＝5.
51×10⁴ ） 薄膜 643.5nm 溶解度 エチルセロソルブに対して 11wt％ 元素分析 Ｈ Ｃ Ｎ Ｆ 理論値 0.52％ 48.32％ 11.56％ 29.40％ 分析値 0.65％ 48.63％ 11.48％ 29.12％ この化合物の赤外吸収スペクトルを図３３に示す。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、実施例１で製造したオクタフルオロ−
オクタキスアニリノオキシバナジウムフタロシアニンの
赤外線吸収スペクトルを示す。

【図２】図２は、実施例２で製造したオクタフルオロ−
オクタキス（ｍ−ブチルアミノ）オキシバナジウムフタ
ロシアニンの赤外線吸収スペクトルを示す。

【図３】図３は、実施例３で製造したヘキサデカフルオ
ロ−モノアニリノオキシバナジウムフタロシアニンの赤
外線吸収スペクトルを示す。

【図４】図４は、実施例４で製造したヘキサデカフルオ
ロ−モノアニリノコバルトフタロシアニンの赤外線吸収
スペクトルを示す。

【図５】図５は、実施例５で製造したヘキサデカフルオ
ロ−モノアニリノ亜鉛フタロシアニンの赤外線吸収スペ
クトルを示す。

【図６】図６は、実施例６で製造した３，５，６−ドデ
カフルオロ−４−テトラキスアニリノコバルトフタロシ
アニンの赤外線吸収スペクトルを示す。

【図７】図７は、実施例７で製造した３，５，６−ドデ
カフルオロ−４−（テトラキスアニリノ）亜鉛フタロシ
アニンの赤外線吸収スペクトルを示す。

【図８】図８は、実施例８で製造した３，５，６−ドデ
カフルオロ−４−テトラキス（アニリノ）クロロインジ
ウムフタロシアニンの赤外線吸収スペクトルを示す。

【図９】図９は、実施例９で製造した３，５，６−ドデ
カフルオロ−４−（テトラキスアニリノ）オキシバナジ
ウムフタロシアニンの赤外線吸収スペクトルを示す。

【図１０】図１０は、実施例１０で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（アニリノ）ジクロ
ロ錫フタロシアニンの赤外線吸収スペクトルを示す。

【図１１】図１１は、実施例１１で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−エトキシアニ
リノ）亜鉛フタロシアニンの赤外線吸収スペクトルを示
す。

【図１２】図１２は、実施例１２で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−（テトラキス（ｐ−エトキシア
ニリノ）オキシバナジウムフタロシアニンの赤外線吸収
スペクトルを示す。

【図１３】図１３は、実施例１３で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−（２−エトキシエトキシ）銅フ
タロシアニンの赤外線吸収スペクトルを示す。

【図１４】図１４は、実施例１４で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（３′，６′−オキ
サヘプチルオキシ）銅フタロシアニンの赤外線吸収スペ
クトルを示す。

【図１５】図１５は、実施例１５で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（３′，６′，９′
−オキサデシルオキシ）銅フタロシアニンの赤外線吸収
スペクトルを示す。

【図１６】図１６は、実施例１６で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（３′，６′，
９′，１２′−オキサドデシル）銅フタロシアニンの赤
外線吸収スペクトルを示す。

【図１７】図１７は、実施例１７で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（３′，６′，９′
−オキサデシルオキシ）クロロインジウムフタロシアニ
ンの赤外線吸収スペクトルを示す。

【図１８】図１８は、実施例１８で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（３′，６′，９′
−オキサデシルオキシ）ヨウ化ガリウムフタロシアニン
の赤外線吸収スペクトルを示す。

【図１９】図１９は、実施例１９で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（３′，６′，９−
オキサデシルオキシ）オキシバナジウムフタロシアニン
の赤外線吸収スペクトルを示す。

【図２０】図２０は、実施例２０で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（３′，６′，９′
−オキサデシルオキシ）ジクロロ錫フタロシアニンの赤
外線吸収スペクトルを示す。

【図２１】図２１は、実施例２１で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（３′，６′，９′
−オキサデシルオキシ）ジクロロゲルマニウムフタロシ
アニンの赤外線吸収スペクトルを示す。

【図２２】図２２は、実施例２２で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（３′，６′，９′
−オキサデシルオキシ）亜鉛フタロシアニンの赤外線吸
収スペクトルを示す。

【図２３】図２３は、実施例２４で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−エトキシカル
ボニルフェノキシ）−オキシバナジウムフタロシアニン
の赤外線吸収スペクトルを示す。

【図２４】図２４は、実施例２５で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−エトキシカル
ボニルフェノキシ）亜鉛フタロシアニンの赤外線吸収ス
ペクトルを示す。

【図２５】図２５は、実施例２６で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−エトキシカル
ボニルフェノキシ）銅フタロシアニンの赤外線吸収スペ
クトルを示す。

【図２６】図２６は、実施例２７で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｐ−エトキシカル
ボニルフェノキシ）ジクロロ錫フタロシアニンの赤外線
吸収スペクトルを示す。

【図２７】図２７は、実施例２８で製造した３，６−オ
クタフルオロ−４−オクタキス（ｐ−エトキシカルボニ
ルフェノキシ）オキシバナジウムフタロシアニンの赤外
線吸収スペクトルを示す。

【図２８】図２８は、実施例３０で製造した３，６−オ
クタフルオロ−４，５−オクタキス（ｐ−エトキシカル
ボニルフェノキシ）亜鉛フタロシアニンの赤外線吸収ス
ペクトルを示す。

【図２９】図２９は、実施例３１で製造した３，６−オ
クタフルオロ−４，５−オクタキス（ｐ−エトキシカル
ボニルフェノキシ）銅フタロシアニンの赤外線吸収スペ
クトルを示す。

【図３０】図３０は、実施例３２で製造した３，６−オ
クタフルオロ−４，５−オクタキス（ｐ−エトキシカル
ボニルフェノキシ）鉄カルボニルフタロシアニンの赤外
線吸収スペクトルを示す。

【図３１】図３１は、実施例３３で製造した３，６−オ
クタフルオロ−４，５−オクタキス（ｐ−エトキシカル
ボニルフェノキシ）ジクロロ錫フタロシアニンの赤外線
吸収スペクトルを示す。

【図３２】図３２は、実施例３４で製造した３，５，６
−ドデカフルオロ−４−テトラキス（ｏ−エトキシカル
ボニルフェノキシ）オキシバナジウムフタロシアニンの
赤外線吸収スペクトルを示す。

【図３３】図３３は、実施例３５で製造したヘキサデカ
フルオロ−モノ−（ｐ−カルボキシルフェノキシ）オキ
シバナジウムフタロシアニンの赤外線吸収スペクトルを
示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０５ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０５ (72)発明者 伊東 秀記 茨城県つくば市観音台１丁目25番地12 株式会社日本触媒筑波研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C09B 47/04 - 47/32 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｙは： 【化２】 （式中、Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃ およびＲ₄ は各々独立に、炭
   素原子数１〜８個のアルキル基を表し；Ｘは水素原子、
   炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原子数１〜４個
   のアルコキシル基またはハロゲンを表わし；Ｚは水素原
   子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原子数１〜
   ４個のアルコキシル基、炭素原子数１〜４個のアルコキ
   シカルボニル基またはハロゲンを表わし；Ｗは炭素原子
   数１〜４個のアルコキシル基またはアシル基を表わし；
   ｅ，ｆおよびｊは各々独立に１〜２の整数であり；ｎは
   １〜８の整数であり；そしてｐおよびｑは各々独立に１
   〜６の整数である）を表わし；ａ〜ｄは０〜２の整数で
   あり、且つａ〜ｄの総和は１〜８であり；そしてＭは無
   金属、金属、金属酸化物、金属カルボニル、又は金属ハ
   ロゲン化物を表わす〕で示される含フッ素フタロシアニ
   ン化合物。
2. 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）： 【化３】 〔式中、Ｙは： 【化４】 （式中、Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃ およびＲ₄ は各々独立に、炭
   素原子数１〜８個のアルキル基を表し；Ｘは水素原子、
   炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原子数１〜４個
   のアルコキシル基またはハロゲンを表わし；Ｚは水素原
   子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原子数１〜
   ４個のアルコキシル基、炭素原子数１〜４個のアルコキ
   シカルボニル基またはハロゲンを表わし；Ｗは炭素原子
   数１〜４個のアルコキシル基またはアシル基を表わし；
   ｅ，ｆおよびｊは各々独立に１〜２の整数であり；ｎは
   １〜８の整数であり；そしてｐおよびｑは各々独立に１
   〜６の整数である）を表わし；ａ〜ｄは０〜２の整数で
   あり、且つａ〜ｄの総和は４または８であり；そしてＭ
   は金属、金属酸化物、金属カルボニル、又は金属ハロゲ
   ン化物を表わす〕で示される含フッ素フタロシアニン化
   合物の製造方法であって、下記一般式（II）： 【化５】 〔式中、Ｙは： 【化６】 （式中、Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃ ，Ｒ₄ ，Ｘ，Ｚ，Ｗ，ｅ，
   ｆ，ｊ，ｎ，ｐ、およびｑは前記の意味を有し、ａ′は
   １または２の整数である）により表わされるフタロニト
   リル化合物と、下記一般式（III)： Ｍ′_r Ｑ_s （III) （式中、Ｍ′は金属を表わし、Ｑは酸素、カルボニル、
   ハロゲンまたは有機酸基を表わし、そしてｒおよびｓは
   １〜５の整数を表わす）で表わされる金属酸化物、金属
   カルボニル、金属ハロゲン化物または有機酸金属塩とを
   反応せしめることを特徴とする方法。
3. 【請求項３】 下記一般式（Ｉ）： 【化７】 〔式中、Ｙは： 【化８】 （式中、Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃ およびＲ₄ は各々独立に、炭
   素原子数１〜８個のアルキル基を表し；Ｘは水素原子、
   炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原子数１〜４個
   のアルコキシル基またはハロゲンを表わし；Ｚは水素原
   子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原子数１〜
   ４個のアルコキシル基、炭素原子数１〜４個のアルコキ
   シカルボニル基またはハロゲンを表わし；Ｗは炭素原子
   数１〜４個のアルコキシル基またはアシル基を表わし；
   ｅ，ｆおよびｊは各々独立に１〜２の整数であり；ｎは
   １〜８の整数であり；そしてｐおよびｑは各々独立に１
   〜６の整数である）を表わし；ａ〜ｄは０〜２の整数で
   あり、且つａ〜ｄの総和は４または８であり；そしてＭ
   は無金属、金属、金属酸化物、金属カルボニル、又は金
   属ハロゲン化物を表わす〕で示される含フッ素フタロシ
   アニン化合物の製造方法において、下記一般式（IV）： 【化９】 （式中、Ｍは前記の意味を有する）で表わされるフタロ
   シアニン化合物と、下記一般式： ＹＨ （Ｖ） 〔式中、Ｙは： 【化１０】 （式中、Ｒ₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃ ，Ｒ₄ ，Ｘ，Ｚ，Ｗ，ｅ，
   ｆ，ｊ，ｎ，ｐおよびｑは前記の意味を有する）で表わ
   される化合物とを、有機溶剤中で反応せしめることを特
   徴とする方法。
4. 【請求項４】 請求項１記載の６００〜１０００nmの範
   囲に吸収を有する新規含フッ素フタロシアニン化合物を
   含有してなる近赤外線吸収材料。