KR20040094773A - 게이트 유전체의 개질된 표면을 갖는 유기 박막트랜지스터 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 게이트 유전체와 유기 반도체 층 사이에 개재된 자체 조립된 단층을 포함하는 유기 박막 트랜지스터에 관한 것이다. 상기 단층은 게이트 유전체와 자체 조립된 단층에 대한 전구체 사이의 반응 생성물이다. 상기 반도체 층은 하나 이상의 전자 공여기, 할로겐 원자, 또는 이들의 조합으로 치환된 아센, 또는 하나 이상의 전자 공여기, 할로겐 원자, 또는 이들의 조합으로 임의로 치환된 벤조 융합된 아센 또는 폴리벤조 융합된 아센으로부터 선택된 물질을 포함한다. 본 발명은 또한 박막 트랜지스터 및 박막 트랜지스터를 포함하는 집적 회로의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
유기 반도체는 저비용 전자 장치와 같은 각종 분야에서 큰 관심의 대상이다. 유기물은 광범위한 다양한 장치에 필요한 전자적 특성을 포함하도록 합성될 수 있고, 또한 결정질 규소 마이크로 전자 장치의 경우에 현재 가능하지 않은 저비용의 압연 가공이 가능하게 구성될 수도 있다.
유기 전자 장치에서 관심을 갖는 한 영역은 유기 반도체와 다른 장치 층 사이에 형성된 계면의 품질이다. 반도체/유전체 계면을 제어하기 위한 선행 연구는 산화규소 표면 상에 헥사메틸디실라잔 (HMDS) 및 실란 커플링제를 사용하는 것을 포함하였다. 진공에서의 장시간 방치를 비롯한 복잡한 증착 방법은 옥타데실트리클로로실란 (OTS)을 열성장 이산화규소 게이트 유전체 물질 상에 코팅하여 트랜지스터 성능에 영향을 미치는데 사용되었다. 상기 방법에 유용한 물질은 대기 중에서 및 유전체층의 표면 상에서 물에 대한 민감성, 유전체층에 대한 결합 반응과 경쟁하는 물질 내의 가교결합에 기인한 불안정성, 및 재생성 필름 특성을 달성하는데 있어서의 곤란성을 비롯한 몇 가지 단점을 갖는다. EP 1041652 A2호에는 몇 가지 표면 처리를 이용하여 박막 트랜지스터 (TFT)에 대한 SiOx상의 용액 주형 올리고티오펜의 결정질 영역 크기를 증대시키는 것이 기재되어 있지만, 측정된 이동도 값이 일반적으로 비처리 대조군보다 더 낮다.
요약
간략하게, 본 발명은 게이트 유전체와 유기 반도체 층 사이에 개재된 자체 조립된 단층을 포함하며, 상기 단층은 게이트 유전체와 자체 조립된 단층에 대한 전구체 사이의 반응 생성물이고, 상기 전구체는 화학식 X-Y-Zn(여기서, X는 H 또는 CH3이고; Y는 선형 또는 분지형 C5-C50지방족 또는 지환족 연결기이거나, 방향족 기 및 C3-C44지방족 또는 지환족 연결기를 포함하는 선형 또는 분지형 C8-C50기이고; Z는 -PO3H2, -OPO3H2, 벤조트리아졸릴 (-C6H4N3), 벤조트리아졸릴카르보닐옥시 (-OC(=O)C6H4N3), 벤조트리아졸릴옥시 (-O-C6H4N3), 벤조트리아졸릴아미노 (-NH-C6H4N3), -CONHOH, -COOH, -OH, -SH, -COSH, -COSeH, -C5H4N, -SeH, -SO3H, -NC, -SiCl(CH3)2, -SiCl2CH3, 아미노, 및 포스피닐로부터 선택되고; n은 1, 2 또는 3이되, 단 Z가 -SiCl(CH3)2또는 -SiCl2CH3일 경우 n은 1이다)의 조성물을 포함하고; 상기 유기 반도체 층은 하나 이상의 전자 공여기, 할로겐 원자, 또는 이들의 조합으로 치환된 아센, 또는 하나 이상의 전자 공여기, 할로겐 원자, 또는 이들의 조합으로 임의로 치환된 벤조 융합된 (annellated) 아센 또는 폴리벤조 융합된 아센으로부터 선택된 물질을 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터 (OTFT)를 제공한다.
본 발명은 또한 게이트 유전체와 유기 반도체 층 사이에 개재된 자체 조립된 단층을 포함하며, 상기 단층은 게이트 유전체와 자체 조립된 단층에 대한 전구체 사이의 반응 생성물이고, 상기 전구체는 화학식 X-Y-Zn(여기서, X는 H 또는 CH3이고; Y는 선형 또는 분지형 C5-C50지방족 또는 지환족 연결기이거나, 방향족 기 및 C3-C44지방족 또는 지환족 연결기를 포함하는 선형 또는 분지형 C8-C50기이고; Z는 -PO3H2, -OPO3H2, 벤조트리아졸릴 (-C6H4N3), 벤조트리아졸릴카르보닐옥시 (-OC(=O)C6H4N3), 벤조트리아졸릴옥시 (-O-C6H4N3), 벤조트리아졸릴아미노 (-NH-C6H4N3), -CONHOH, -COOH, -OH, -SH, -COSH, -COSeH, -C5H4N, -SeH, -SO3H, -NC, -SiCl(CH3)2, -SiCl2CH3, 아미노, 및 포스피닐로부터 선택되고; n은 1, 2 또는 3이되, 단 Z가 -SiCl(CH3)2또는 -SiCl2CH3일 경우 n은 1이다)의 조성물을 포함하고; 상기 유기 반도체 층은 화학식(여기서, 각각의 R 기는 전자 공여기, 할로겐 원자, 수소 원자 및 이들의 조합으로부터 독립적으로 선택되되, 단 모든 R 기가 수소는 아니고; m은 1, 2, 3, 또는 4이고; 각각의 R9및 R10은 독립적으로 H 또는 임의의 R 기이고; 두 개의 인접한 R 기의 임의의 조합은 함께 탄소수 5 또는 6의 지환족 또는 방향족 기를 형성할 수 있되; 단 R2와 R3, 그리고 R6과 R7의 어느 것도 6원 방향족 고리의 일부를 형성하지 않고; m이 1일 경우, R9및 R10의 어느 것도 6원 방향족 고리의 일부를 형성하지 않는다)의 반도체를 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터를 제공한다.
본 명세서에 사용된 "전자 공여기"는 치환되거나 비치환될 수 있는 C1-C24알킬, 알콕시, 티오알콕시, 또는 이들의 조합을 의미하고, 화학 종에 대해 "치환된"은 바람직한 생성물 또는 방법을 방해하지 않는 기에 의해 치환된 것을 의미하며, 예를 들어 치환기는 알킬, 알콕시, 아릴, 페닐, 할로 (F, Cl, Br, I) 등일 수 있다.
다양한 박막 트랜지스터 구조 선택이 가능하다. 예를 들어, 소스 (source) 및 드레인 (drain) 전극은 상기 소스 및 드레인 전극 상에서 유기 반도체 층과 함께 게이트 유전체에 인접할 수 있거나, 유기 반도체 층은 소스 및 드레인 전극과 게이트 유전체 사이에 개재될 수 있다.
또다른 측면에서, 본 발명은 기판을 제공하는 단계, 상기 기판 상에 게이트 전극 물질을 제공하는 단계, 상기 게이트 전극 물질 상에 게이트 유전체를 제공하는 단계, 상기 게이트 유전체에 인접하게, 게이트 유전체와 자체 조립된 단층에 대한 전구체 사이의 반응 생성물인 자체 조립된 단층 (SAM)을 제공하는 단계, 상기 단층 상에 유기 반도체 층을 가하는 단계, 및 상기 유기 반도체 층에 접촉하게 소스 전극 및 드레인 전극을 제공하는 단계를 포함하는, 박막 트랜지스터의 제조 방법을 제공한다. 전구체는 유기 박막 트랜지스터 용품에 대해 상기 기재된 바와 같다. 또한, 유기 반도체 층은 유기 박막 트랜지스터 용품에 대해 상기 기재된 바와 같다. 유기 박막 트랜지스터를 포함하는 집적 회로가 또한 제공된다.
본 발명의 이점은 본 발명의 특징부가 없는 공지된 장치에 비해 하나 이상이 개선된 유기 박막 트랜지스터를 제공하는 것이다. 본 발명으로, 임계 전압, 임계하 기울기 (subthreshold slope), 온/오프 비, 및 전하-캐리어 이동도와 같은 특성에서의 개선이 달성될 수 있다. 본 발명에 의해 제공된 장치 성능의 개선은, 보다 빠른 스위칭 속도 및 보다 간단한 공정 조건을 갖는 보다 복잡한 회로의 제조를 가능하게 한다. 본 발명은 또한 매우 작은 특징부를 갖는 장치에 필적하는 성능을 갖는 보다 큰 회로 요소의 제조를 가능하게 한다. 보다 큰 특징부 크기를 갖는 장치는 이들이 비싼 정밀 패턴화 방법을 필요로 하지 않기 때문에 더 저렴할 수 있다.
본 발명의 다른 특징 및 이점은 하기 발명의 상세한 설명 및 특허 청구의 범위로부터 명백해질 것이다. 본 발명내용의 원리에 대한 상기한 요약은 각각의 예시된 실시양태 또는 본 발명의 모든 실행을 기재하고자 하는 것은 아니다. 하기 상세한 설명은 본 명세서에서 개시된 원리를 이용하는 특정의 바람직한 실시양태를 보다 구체적으로 예시한다.
본 발명은 개선된 성능을 갖는 유기 박막 트랜지스터에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 치환된 아센 반도체, 및 이 반도체와 게이트 유전체 사이에 자체 조립된 (self-assembled) 단층을 갖는 유기 박막 트랜지스터에 관한 것이다.
일반적으로, 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 전극 상의 게이트 유전체, 게이트 유전체에 인접한 소스 전극과 드레인 전극, 및 게이트 유전체에 인접하고 소스 및 드레인 전극에 인접한 반도체 층을 포함한다. 보다 구체적으로, 유기 박막 트랜지스터 (OTFT)는 유기 반도체 층을 갖는다. 이러한 OTFT는 예를 들어 2001년 9월 6일자로 출원된 공동 계류 출원 USSN 09/947,845호 (대리인 참고 번호 56999US002)에 나타낸 바와 같이 당 업계에 공지되어 있다.
본 발명의 유기 박막 트랜지스터는 게이트 유전체와 유기 반도체 층 사이에 개재된 자체 조립된 단층 (SAM)을 더 포함하며, 상기 유기 반도체는 치환된 아센을 포함한다.
기판
기판은 예를 들어 제조, 시험, 보관, 사용, 또는 이들의 임의의 조합 동안에 OTFT를 지지하는데 사용할 수 있다. 게이트 전극 및(또는) 게이트 유전체는 또다른 기판이 요구되지 않도록 얻어진 OTFT의 의도한 용도에 충분한 지지를 제공할 수 있다. 예를 들어, 도핑된 규소가 게이트 전극으로 작용하고 OTFT를 지지할 수 있다. 또다른 예에서, 하나의 기판은 다양한 실시양태의 시험 또는 스크리닝을 위해 선택될 수 있는 반면, 또다른 기판은 상업적 실시양태를 위해 선택된다. 또다른 실시양태에서, 예를 들어 지지가 일시적 목적으로 요망될 경우, 지지체는 기판에 탈착가능하게 부착되거나 또는 기계적으로 첨부된다. 예를 들어, 가요성 중합체 기판은 경질 유리 지지체에 부착될 수 있고, 이 지지체는 제거될 수 있다. 일부실시양태에서는, 기판이 OTFT에 임의의 필수적인 전기적 기능을 제공하지 않는다. 이러한 유형의 기판을 본 문서에서는 "비참여 기판 (non-participating substrate)"이라 한다.
유용한 기판 물질은 유기 및(또는) 무기 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 기판은 무기 유리, 세라믹 박편, 중합체 물질, 충전된 중합체 물질, 코팅된 금속 박편, 아크릴, 에폭시, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리이미드, 폴리케톤, 폴리(옥시-1,4-페닐렌옥시-1,4-페닐렌카르보닐-1,4-페닐렌) (종종 폴리(에테르 에테르 케톤) 또는 PEEK로 지칭됨), 폴리노르보르넨, 폴리페닐렌옥시드, 폴리(에틸렌 나프탈렌디카르복실레이트) (PEN), 폴리(에틸렌 테레프탈레이트) (PET), 폴리(페닐렌 술파이드) (PPS), 및 섬유 강화된 플라스틱 (FRP), 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.
가요성 기판이 본 발명의 일부 실시양태에 사용된다. 이것은 연속식일 수 있는 압연 가공을 가능하게 하여, 편평하고(하거나) 경질 기판에 비하여 규모의 경제성 및 제작의 경제성을 제공한다. 선택된 가요성 기판은 바람직하게는 변형 또는 파손 없이 직경이 약 50 cm 미만인 실린더의 원주 둘레를 랩핑 (wrapping)할 수 있다. 선택된 기판은 보다 바람직하게는 기판의 변형 또는 파손 없이 직경이 약 25 cm 미만인 실린더의 원주 둘레를 랩핑할 수 있다. 일부 실시양태에서는, 선택된 기판은 가장 바람직하게는 기판의 변형 또는 파손 없이 직경이 약 10 cm 미만, 또는 심지어는 약 5 cm 미만인 실린더의 원주 둘레를 랩핑할 수 있다. 특정 실린더 주위에 본 발명의 가요성 기판을 랩핑하는데 사용되는 힘은 전형적으로는 작아서, 기구의 도움을 받지 않고, 즉 지렛대, 기계, 수력학 등의 도움 없이 손에 의해 이루어진다. 바람직한 가요성 기판은 그 자체 위로 감겨서 둥글게 될 수 있다.
게이트 전극
게이트 전극은 임의의 유용한 전도성 물질일 수 있다. 예를 들어, 게이트 전극은 도핑된 규소, 또는 알루미늄, 크롬, 구리, 금, 은, 니켈, 팔라듐, 백금, 탄탈 및 티탄과 같은 금속을 포함할 수 있다. 전도성 중합체, 예를 들어 폴리아닐린, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌 술포네이트) (PEDOT:PSS)도 또한 사용될 수 있다. 또한, 상기 물질의 합금, 조합물 및 다층물도 유용할 수 있다.
본 발명의 일부 실시양태에서, 동일한 물질이 게이트 전극 기능을 제공하고 또한 기판의 지지체 기능을 제공할 수 있다. 예를 들어, 도핑된 규소는 게이트 전극으로서 기능하고, OTFT를 지지할 수 있다.
게이트 유전체
게이트 유전체는 예를 들어 증착 방법을 통해 게이트 전극 상에 제공된다. 이 게이트 유전체는 OTFT 장치의 작업 조건 하에서 장치의 나머지들로부터 게이트 전극을 전기적으로 절연시킨다. 따라서, 게이트 유전체는 전기 절연 물질을 포함한다. 게이트 유전체는 약 2 초과, 보다 바람직하게는 약 5 초과의 유전율을 가져야 한다. 게이트 유전체의 유전율은 또한 예를 들어 80 내지 100, 또는 심지어는 그 이상으로 매우 높을 수 있다. 게이트 유전체에 유용한 물질은 예를 들어 유기 또는 무기 전기 절연 물질, 또는 이들의 조합물을 포함할 수 있다.
게이트 유전체는 폴리비닐리덴플루오라이드 (PVDF), 시아노셀룰로스, 폴리이미드, 에폭시 등과 같은 중합체 물질을 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 무기 캡핑 층은 다른 중합체 게이트 유전체의 외부층을 포함한다.
게이트 유전체에 유용한 무기 물질의 특정한 일부 예로는 스트론티에이트, 탄탈레이트, 티타네이트, 지르코네이트, 산화알루미늄, 산화규소, 산화탄탈, 산화티탄, 질화규소, 티탄산바륨, 티탄산스트론튬바륨, 티탄산지르콘산바륨, 셀렌화아연 및 황화아연을 들 수 있다. 또한, 이들의 합금, 혼합물 및 다층물이 게이트 유전체에 사용될 수 있다. 상기 물질 중, 산화알루미늄, 산화규소, 질화규소 및 셀렌화아연이 바람직하다.
게이트 유전체는 별도의 층으로서 OTFT에 증착될 수 있거나, 또는 게이트 물질을 양극산화 피막 처리를 비롯한 산화에 의해 게이트 유전체로 형성함으로써 게이트 유전체가 게이트 상에 형성될 수 있다.
소스 및 드레인 전극
소스 전극 및 드레인 전극은 게이트 유전체에 의해 게이트 전극으로부터 분리되는 반면, 유기 반도체 층은 소스 전극 및 드레인 전극 위 또는 아래에 있을 수 있다. 소스 및 드레인 전극은 임의의 유용한 전도성 물질일 수 있다. 유용한 물질의 예로는 게이트 전극에 대하여 상기한 것들, 및 바륨 및 칼슘을 들 수 있다.
박막 전극 (예를 들어, 게이트 전극, 소스 전극, 및 드레인 전극)은 물리적인 증착 (예를 들어, 열 증발, 스퍼터링 (sputtering)), 또는 잉크 젯 인쇄와 같은 임의의 유용한 수단에 의해 제공될 수 있다. 상기 전극의 패턴화는 섀도우 마스킹, 가(加)법 사진평판, 감(減)법 사진평판, 인쇄, 미세접촉 인쇄, 및 패턴 코팅과같은 공지된 방법에 의해 수행될 수 있다.
유기 반도체
본 발명의 실시양태에서, 유기 반도체 층은 하나 이상의 전자 공여기, 할로겐 원자, 또는 이들의 조합으로 치환된 아센, 또는 하나 이상의 전자 공여기, 할로겐 원자, 또는 이들의 조합으로 임의로 치환된 벤조 융합된 (annellated) 아센 또는 폴리벤조 융합된 아센으로부터 선택된 물질을 포함한다. 전자 공여기는 탄소 원자수 1 내지 24의 알킬, 알콕시, 또는 티오알콕시 기로부터 선택된다.
본 발명의 또다른 실시양태에서, 유기 반도체 층은 화학식(여기서, 각각의 R 기는 전자 공여기, 할로겐 원자, 수소 원자 및 이들의 조합으로부터 독립적으로 선택되되, 단 모든 R 기가 수소는 아니고; m은 1, 2, 3, 또는 4이고; 각각의 R9및 R10은 독립적으로 H 또는 임의의 R 기이고; 두 개의 인접한 R 기의 임의의 조합은 함께 탄소수 5 또는 6의 지환족 또는 방향족 기를 형성할 수 있되; 단 R2와 R3, 그리고 R6과 R7의 어느 것도 6원 방향족 고리의 일부를 형성하지 않고; m이 1일 경우, R9및 R10의 어느 것도 6원 방향족 고리의 일부를 형성하지 않는다)의 반도체를 포함한다.
알킬- 또는 폴리알킬 치환된 아센은 본 발명에 유용한 유기 반도체 물질의바람직한 군이다. 본 명세서에 사용된 "폴리알킬", 및 "폴리알콕시", 및 "폴리벤조"는 하나 이상의 알킬, 알콕시, 또는 벤조기를 의미한다.
벤조 융합된 및 폴리벤조 융합된 아센의 비제한적 예로는 1,2-벤즈안트라센 (벤즈[a]안트라센 또는 테트라펜), 1,2:3,4-디벤즈안트라센 (디벤즈[a,c]안트라센), 1,2:5,6-디벤즈안트라센 (디벤즈[a,h]안트라센), 1,2:7,8-디벤즈안트라센 (디벤즈[a,j]안트라센), 1,2:3,4:5,6-트리벤즈안트라센 (트리벤즈[a,c,h]안트라센), 1,2:3,4:5,6:7,8-테트라벤즈안트라센 (테트라벤즈[a,c,h,j]안트라센, 1,2-벤조테트라센 (벤조[a]나프타센), 1,2:3,4-디벤조테트라센 (디벤조[a,c]나프타센), 1,2:7,8-디벤조테트라센 (디벤조[a,j]나프타센), 1,2:9,10-디벤조테트라센 (디벤조[a,l]나프타센), 1,2:3,4:7,8-트리벤조테트라센 (트리벤조[a,c,j]나프타센), 1,2:3,4:7,8:9,10-테트라벤조테트라센 (테트라벤조[a,c,j,l]나프타센), 1,2-벤조펜타센 (벤조[a]펜타센), 1,2:3,4-디벤조펜타센 (디벤조[a,c]펜타센), 1,2:8,9-디벤조펜타센 (디벤조 [a,l]펜타센), 1,2:10,11-디벤조펜타센 (디벤조[a,n]펜타센), 1,2:3,4:8,9:10,11-테트라벤조펜타센 (테트라벤조[a,c,l,n]펜타센, 1,2-벤조헥사센 (벤조[a]헥사센), 및 그의 치환된 유도체를 들 수 있다. 추가의 예로는 아센의 두 개의 고리에 부착된 벤조기를 갖는 벤조아센, 예를 들어 디벤조[de,qr]테트라센 (디벤조[de,qr]나프타센 또는 나프토[2,3-e]피렌), 제트렌 (디벤조[de,mn]나프타센), 디벤조[de,st]펜타센, 및 디벤조[de,uv]펜타센을 들 수 있다. 상기 목록에서, 일반명 뒤에 별칭 또는 화학 초록 서비스 (CAS: Chemical Abstracts Service) 명칭을 괄호 안에 기재하였다.
이러한 아센은 하나 이상의 알킬기와 같은 것으로 치환될 수 있다. 알킬기의 바람직한, 그러나 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 2-메틸헥실, 2-에틸헥실, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-도데실, n-옥타데실, 및 3,5,5-트리메틸헥실이 있다.
본 발명에 유용한 알킬 치환된 아센의 예로는 1-메틸안트라센, 2-메틸안트라센, 1,2-디메틸안트라센, 2,3-디메틸안트라센, 2,3,6,7-테트라메틸안트라센, 1,2,3,4-테트라메틸안트라센, 2-에틸안트라센, 2,6-디에틸안트라센, 2-헥실안트라센, 2,6-디헥실안트라센, 1-메틸테트라센, 2-메틸테트라센, 2,3-디메틸테트라센, 2,8-디메틸테트라센, 2,3,9,10-테트라메틸펜타센, 2-에틸테트라센, 2,8-디에틸펜타센, 2,9-디에틸펜타센, 2-헥실테트라센, 2-노닐테트라센, 1-메틸펜타센, 2-메틸펜타센, 2,3-디알킬펜타센, 2,9-디알킬펜타센, 및 2,10-디알킬펜타센 (예를 들어, 2,3-디메틸펜타센, 2,9-디메틸펜타센, 2,10-디메틸펜타센), 2-에틸펜타센, 2,10-디알콕시펜타센, 2,3,9,10-테트라알킬펜타센, 1,4,8,11-테트라알콕시펜타센, 및 1,2,3,4,8,9,10,11-옥타알킬펜타센 (여기서, 상기 각각의 화학식에서 알킬 또는 알콕시기는 탄소수가 1 내지 24이다)을 들 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 바람직한 디알킬 아센의 예로는 2,6-디알킬안트라센, 2,8-디알킬테트라센, 및 2,9-디알킬펜타센을 들 수 있다.
알킬 치환된 아센은 임의의 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 예를 들어, 다양한 메틸 치환된 안트라센은 문헌 [E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Volume 1, Academic Press (London and New York) and Springer-Verlag (Berlin,Gottingen and Heidelberg), 1964, pages 298-299]의 표 XXIV에 교시되어 있다. 다른 알킬안트라센은 동일 문헌의 표 XXIV에 기재된 것과 유사한 방법에 의해 제조할 수 있다.
치환된 테트라센은 또한 예를 들어 하기 순서의 반응, 즉 1) 나프탈렌-2,3-디카르복실산 무수물 및 벤젠 유도체의 축합, 2) 탈수에 의한 상응하는 테트라센-5,12-퀴논의 형성, 및 3) 퀴논의 환원에 의한 상응하는 테트라센 유도체의 수득을 비롯한, 임의의 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 이러한 방법은 예를 들어 문헌 [Waldmann, H. and Mathiowetz, H.,Ber. dtsch. Chem. Ges.64, 1713 (1931)], Weizmann, C., Haskelberg, L. and Berlin, T.,J. Chem. Soc.398 (1939)]; [Waldemann, H. and Plak, G.,J. prakt. Chem.(2) 150, 113, 121 (1938)]에 교시되어 있다. 테트라센의 알킬 유사체의 합성의 다른 예로는 2-메틸테트라센 (문헌 [Coulson, E. A.,J. Chem. Soc.1406 (1934)]), 5-메틸테트라센 (문헌 [Clar, E. and Wright, J. W.,Nature, Lond.63, 921 (1949)]), 2-이소프로필테트라센 (문헌 [Cook, J. W.,J. Chem. Soc.1412 (1934)]), 1,6-디메틸테트라센 (문헌 [Fieser, L. F. and Hershberg, E. B.J. Amer. Chem. Soc.62, 49 (1940)]), 2,8-디메틸테트라센 (문헌 [Fieser, L. F. and Hershberg, E. B.J. Amer. Chem. Soc.62, 49 (1940]) 및 [Coulson, E. A.,J. Chem. Soc.1406 (1934)]), 2,9-디메틸테트라센 (문헌 [Coulson, E. A.,J. Chem. Soc.1406 (1934)]), 및 5,12-디메틸테트라센 (문헌 [Wolf, J.,J. Chem. Soc.75, 2673 (1953)])을 들 수 있다.
본 발명에서 유기 반도체로서 유용한 치환된 펜타센 화합물의 예로는 전자공여 치환기 (예를 들어, 알킬, 알콕시, 티오알콕시), 할로겐 치환기, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 포함하는 화합물을 들 수 있다. 유용한 치환된 펜타센의 예로는 2,9-디알킬펜타센 및 2,10-디알킬펜타센, 2,10-디알콕시펜타센, 2,3,9,10-테트라알킬펜타센, 및 1,4,8,11-테트라알콕시펜타센 (여기서, 상기 화학식에서 각각의 알킬 또는 알콕시기는 탄소수가 1 내지 24이다)을 들 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 이러한 치환된 펜타센은 공동 계류 출원 USSN 09/966,954호 (대리인 참고 번호 57087US002), 및 USSN 09/966,961호 (대리인 참고 번호 57088US002) (둘 다 2001년 9월 26일자로 출원됨)에 교시되어 있다.
벤조 융합된 및 폴리벤조 융합된 아센의 추가의 세부 사항은 종래 기술에서, 예를 들어 문헌 [NIST Special Publication 922 "Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Structure Index", U.S. Govt. Printing Office, by Sander and Wise (1997)]에서 발견할 수 있다.
본 명세서에 사용된, 펜타센에 사용되는 번호매김 순서는 하기에 나타난 구조로 예시된다.
이러한 화합물 상의 치환기의 위치는 통상적으로 치환기가 결합된 탄소 원자의 수를 참고하여 특정된다. 치환기가 지시되지 않을 경우, 각각의 번호매김된 탄소 원자에 결합된 수소 원자는 하나이다.
본 발명에서 유용한 치환된 펜타센 반도체는 (1) 하나 이상의 치환된 벤젠 (보다 구체적으로, 수소에 결합된 2 이상의 인접한 고리 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 모노-, 디-, 트리-, 또는 테트라치환된 벤젠) 및 피로멜리트산 이무수물 (또는 그의 유도체)을 루이스산 (예를 들어, AlCl3)의 존재 하에서 결합시켜, 프리델-크라프츠 반응을 통해 치환된 비스(벤조일)프탈산을 형성하는 단계; (2) 치환된 비스(벤조일)프탈산을 환원시켜 상응하는 치환된 비스(벤질)프탈산을 수득하는 단계; (3) 치환된 비스(벤질)프탈산을 고리화하여 상응하는 치환된 펜타센디온을 수득하는 단계; (4) 치환된 펜타센디온을 환원시켜 상응하는 치환된 펜타센디올을 수득하는 단계; 및 (5) 치환된 펜타센디올을 탈수시켜 상응하는 치환된 펜타센을 형성하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있다. 본 명세서에 사용된 "프탈산"이라는 용어는 테레프탈산 (1,4-벤젠디카르복실산), 이소프탈산 (1,3-벤젠디카르복실산), 및 이들의 조합을 지칭한다.
하나 이상의 치환된 벤젠과 피로멜리트산 이무수물 (벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 이무수물) 또는 그의 유도체 (예를 들어, 디메틸 2,5-비스(클로로카르보닐)테레프탈레이트)를 결합하여 치환된 비스(벤조일)프탈산을 형성하는 단계는 하기 반응식에 의해 나타내어질 수 있다.
상기 식에서, 각각의 R (즉, 각각의 R1내지 R8기)는 전자 공여기, 할로겐 원자, 수소 원자, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택된다. 바람직하게는, 각각의 R은 알킬기, 알콕시기, 티오알콕시기, 할로겐 원자,수소 원자, 및 이들의 조합으로부터 독립적으로 선택된다. 보다 바람직하게는, 각각의 R은 알킬기, 알콕시기, 수소 원자, 및 이들의 조합으로부터 독립적으로 선택된다. 보다 더 바람직하게는, 각각의 R은 독립적으로 알킬기 또는 수소 원자이다. 가장 바람직하게는, 각각의 R은 독립적으로 메틸, n-헥실, n-노닐, n-도데실, n-옥타데실, sec-부틸, 3,5,5-트리메틸헥실, 2-에틸헥실, 또는 수소 원자이다. 바람직하게는, R2및 R6(또는 R2및 R7)은 수소 이외의 잔기이고, 수소는 R 기의 나머지를 구성한다. 그리고, R2및 R6은 바람직하게는 치환된 비스(벤조일)테레프탈산에 대해서 수소 이외의 잔기이고, R2및 R7은 바람직하게는 치환된 비스(벤조일)테레프탈산에 대해서 수소 이외의 잔기이다.
상기 유형의 반응 (친전자성 방향족 치환 반응)은 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [Diesbach and Schmidt, Helv. Chim. Acta7, 648 (1924)]; [Mills and Mills, J. Chem. Soc.101, 2200 (1912)]; [Philippi, Monatshefte fuer Chemie32, 634 (1911)]; [Philippi and Seka, Monatshefte fuer Chemie43, 615 (1922)]; [Philippi and Auslaender, Monatshefte fuer Chemie42, 1 (1921)]; 및 [Machek, Monatshefte fuer Chemie56, 130 (1930)]에 기재되었다. 바람직하게는, 상기 반응은 반응 혼합물을 유동성으로 유지하고, 반응 동안에 방향족 고리 상의 치환기의 재배열의 양을 감소시키기 위해 불활성 용매 및 아민 염기의 존재 하에서 수행된다. 유용한 불활성 용매의 예로는 1,2-디클로로에탄, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 이황화탄소, 니트로벤젠, 및 니트로메탄을 들 수 있다. 유용한 아민 염기의 예로는 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (DABCO)과 같은 삼차 아민을 들 수 있다. 필요할 경우, 반응 혼합물을 교반하고(하거나) 가열할 수 있다.
치환된 비스(벤조일)프탈산을 제조하는데 사용될 수 있는 치환된 벤젠의 대표적인 예로는 모노- 및 디알콕시벤젠; 모노- 및 디티오알콕시벤젠; 모노- 및 디할로벤젠; 및 모노-, 디-, 트리-, 및 테트라알킬벤젠 (예를 들어, 톨루엔, 헥실벤젠, 노닐벤젠, 도데실벤젠, sec-부틸벤젠, p-크실렌, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌, 3,5,5-트리메틸헥실벤젠, 2-에틸헥실벤젠, 및 1,2,3,4-테트라메틸벤젠)을 들 수 있다.
별법으로, 치환된 비스(벤조일)프탈산은 피로멜리트산 이무수물 또는 그의 유도체와 치환된 방향족 유기금속 시약 (예를 들어, 할로겐화 아릴 마그네슘 또는아릴 리튬 화합물)의 반응에 의해 제조할 수 있다.
생성된 치환된 비스(벤조일)프탈산은 당업계에 공지된 환원 방법을 통해 상응하는 치환된 비스(벤질)프탈산으로 환원될 수 있다. 예를 들어, 상기 환원은 예를 들어 하기에 나타난 바와 같이, 아연 및 수성 수산화암모늄을 이용하여 (바람직하게는 교반하면서) 또는 예를 들어 팔라듐 또는 탄소상 팔라듐으로, 예를 들어 약 2 내지 3 기압에서 촉매 수소화에 의해 (바람직하게는, 촉매 수소화에 의해; 보다 바람직하게는 탄소상 팔라듐을 이용한 촉매 수소화에 의해) 수행될 수 있다.
상기 식에서, 각각의 R (즉, 각각의 R1내지 R8기)는 반응식 A에 대해 상기 정의된 바와 같다. 필요할 경우, 치환된 비스(벤조일)테레프탈산은 환원 반응이 수행되기 전에 (또는 별법으로, 생성된 치환된 비스(벤질)프탈산 이성질체는 그 후에 분리될 수 있다) 당업계에서 통상적으로 사용되는 방법에 의해 (예를 들어, 재결정화, 연화처리, 또는 크로마토그래피에 의해) 치환된 비스(벤조일)이소프탈산으로부터 분리될 수 있다.
상기 방법의 고리화 단계는 치환된 비스(벤질)프탈산의 분자내 프리델-크라프츠 고리화를 통해 상응하는 치환된 펜타센디온 (치환된 7,14-디히드로펜타센-5,12-디온 및 치환된 펜타센-5,7(12H,14H)-디온; 이하, "5,12-디온" 및 "5,7-디온")을 형성하여 수행될 수 있다.
산 촉매 프리델-크라프츠 고리화를 이용하여 고리형 케톤을 형성하는 것은 문헌에 널리 공지되어 있으며 예를 들어, 문헌 [Premasagar et al., J. Org. Chem.,46(14), 2974 (1981)]; [Allen et al., Tetrahedron,33(16), 2083 (1977)]; 및 [Hulin et al., J. Org. Chem.,49, 207 (1984)]에 기재되었다. 상기 반응은 일반적으로 약 0℃ 내지 100℃의 온도에서, 진한 황산, 발연 황산, 폴리인산 또는 무수 플루오르화수소산과 같은 강산의 존재 하에서 수행될 수 있다. 예를 들어, 비치환된 비스(벤조일)프탈산은 진한 황산과 함께 수 시간 동안 100℃로 가열할 경우 상응하는 테트론을 형성할 것이다.
그러나, 치환된 비스(벤조일)프탈산 및 치환된 비스(벤질)프탈산 둘 다는 통상적으로 상기 조건 하에서 비반응성이다. 일반적으로 상기 치환된 화합물의 분자내 프리델-크라프츠 고리화는 이러한 유형의 반응에 전형적으로 사용되는 강산으로 쉽게 수행될 수 없는 것으로 보인다. 그러나, 치환된 비스(벤질)프탈산의 프리델-크라프츠 고리화로 상응하는 치환된 펜타센디온을 형성하는 것은 예를 들어 하기에 나타난 바와 같이 트리플루오로메탄술폰산을 포함하는 산 조성물을 이용하여 수행될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
상기 식에서, 각각의 R (즉, 각각의 R1내지 R8기)는 화학식 II에 대해 정의된 바와 같고, 명확히 하자면 바람직하게는 R2및 R6은 치환된 5,12-디온에 대해서 수소 이외의 잔기이다 (그리고, R2및 R7은 치환된 5,12-디온에 대해서 수소 이외의 잔기이다).
고리화 반응은 실온에서, 또는 임의로 승온 (예를 들어 약 20℃ 내지 60℃의 온도)에서, 그리고 바람직하게는 반응 혼합물을 교반하면서 수행될 수 있다. 트리플루오로메탄술폰산은 단독으로, 또는 예를 들어 트리플루오로아세트산, 또는 트리플루오로메탄술폰산보다 고분자량의 퍼플루오로알칸술폰산, 또는 트리플루오로메탄술폰산과 반응하지 않는 중성 용매 (예를 들어, 탄화수소 용매, 염화메틸렌과 같은 염소화 용매 또는 플루오르화 용매) 또는 루이스산 (예를 들어, 펜타플루오르화안티몬)과 조합으로 사용될 수 있다.
생성된 치환된 펜타센디온을 환원 및 탈수시켜 상응하는 치환된 펜타센을 수득할 수 있다. 우수한 수율은 통상적으로 예를 들어 하기에 나타난 바와 같이, 예를 들어 붕수소화나트륨 반응 방법에 의해 수득될 수 있다.
상기 식에서, 각각의 R (즉, 각각의 R1내지 R8기)은 반응식 C에 대해 상기 정의된 바와 같다.
알코올(들) 또는 에테르(들) (바람직하게는 디글림) 또는 이들의 조합과 같은 용매 중에서 붕수소화나트륨으로 디온을 처리한 후, 바람직하게는 메탄올을 첨가한 다음, 추가의 붕수소화나트륨으로 처리함으로써 상응하는 치환된 디올을 수득한다. 그 후, 디올을 산 (예를 들어, 염산)으로 처리함으로써, 바람직하게는 가열(예를 들어, 약 50℃ 내지 60℃로 가열) 및 교반하여 탈수시켜 치환된 펜타센을 수득할 수 있다. 적합한 산의 예로는 예를 들어, 아세트산, 인산, 염산, 황산, 요오드화수소산, 브롬화수소산, 트리플루오로아세트산, 및 트리플루오로메탄술폰산을 들 수 있다. 임의로, 디올을 아세트산과 같은 약산으로 먼저 처리한 후 염산과 같은 강산으로 처리할 수 있다.
벤조아센은 예를 들어 1,2-벤조펜타센 및 1,2:3,4-디벤조펜타센을 설명한 문헌 [E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Vol. 1, Academic Press (London and NewYork) and Springer-Verlag (Berlin, Gottingen and Heidelberg), 1964]의 436 내지 446 페이지에 기재된 것과 같은 임의의 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
필요할 경우, 생성된 치환된 아센을 재결정화, 승화, 연화처리, 연속 추출, 크로마토그래피, 또는 이들의 조합과 같은 표준 방법에 의해 1회 이상 정제할 수 있다. 정제는 승화에 의해, 예를 들어 3 대역 노 (예를 들어, 써몰린 (Thermolyne) 79500 튜브 노 (미국 아이오와주 듀버크 소재, 반스테드 써몰린 (Barnstead Thermolyne)에서 시판)를 이용하여, 감압에서 질소 기체의 일정한 유동 하에서 수행될 수 있다.
유기 반도체 층은 예를 들어, 증착, 스핀 코팅, 및 전사 인쇄를 비롯한 인쇄 기술과 같은 임의의 유용한 수단에 의해 본 발명의 OTFT에 제공될 수 있다.
자체 조립된 단층
자체 조립된 단층 (SAM)은 게이트 유전체와 유기 반도체 층 사이에 개재된다. 단층은 게이트 유전체와 자체 조립된 단층에 대한 전구체 사이의 반응의 생성물이다.
자체 조립된 단층 전구체는 자체 조립된 층, 전형적으로 단층을 표적 표면 상에 형성하는 분자를 제공한다. 자체 조립된 박층은, 대개 대상 기판을 자체 조립되는 전구체의 희석 용액에서 코팅함으로써, 또는 전구체를 함유하는 증기상에 노출시킴으로써 층 형성을 진행시켜 제조된다. 전구체 분자는 유전체 표면에 부착된 반응성 기를 갖는 기판 상에 분자층을 형성한다. 일단 형성되면, 층은 이것이 침착된 용매에 재용해되지 않는다.
일반적으로, 삼관능성 실란과 같은, 게이트 유전체에 대한 흡착 또는 결합 반응과 경쟁할 수 있는 단층 형성과는 별도로 가교결합을 형성하는 물질은 본 발명의 단층 전구체에 바람직하지 않다. 그러나, 게이트 유전체에 결합하는데 효과적인 관능기를 갖고, SAM의 형성 후 가교결합을 형성할 수 있는 다른 기를 갖는 물질은 사용될 수 있다.
단층 전구체는 화학식 X-Y-Zn을 갖는 조성물을 포함하며,
상기 식에서, X는 H 또는 CH3이고;
Y는 선형 또는 분지형 C5-C50지방족 또는 지환족 연결기이거나, 방향족 기 및 C3-C44지방족 또는 지환족 연결기를 포함하는 선형 또는 분지형 C8-C50기이고;
Z는 -PO3H2, -OPO3H2, 벤조트리아졸릴 (-C6H4N3), 벤조트리아졸릴카르보닐옥시 (-OC(=O)C6H4N3), 벤조트리아졸릴옥시 (-O-C6H4N3), 벤조트리아졸릴아미노 (-NH-C6H4N3), -CONHOH, -COOH, -OH, -SH, -COSH, -COSeH, -C5H4N, -SeH, -SO3H, 이소니트릴 (-NC), 클로로디메틸실릴 (-SiCl(CH3)2), 디클로로메틸실릴 (-SiCl2CH3), 아미노, 및 포스피닐로부터 선택되고;
n은 1, 2 또는 3이되, 단 Z가 -SiCl(CH3)2또는 -SiCl2CH3일 경우 n은 1이다.
여기서, 임의의 게이트 유전체와 자체 조립된 단층 전구체 내의 관능기 사이의 반응은 바람직하게는 결합 상호작용 (예를 들어, 공유 또는 이온 결합)이다.여기서, 자체 조립된 단층은 약 5 옹스트롬 (Å) 내지 약 30 Å 두께 정도의 단분자층을 지칭한다.
바람직한 실시양태에서, Y는 포화 지방족 기, 불포화 지방족 기, 포화 지환족 기, 및 불포화 지환족 기, 또는 이들의 조합일 수 있으며, 이들 각각은 선형 또는 분지형일 수 있다.
단층 전구체는 탄소 원자수 5 내지 50, 보다 바람직하게는 6 내지 24의 선형 또는 분지형 포스포노알칸을 포함할 수 있다. 단층 전구체는 화학식 CH3-(CH2)m-PO3H2(여기서, m은 4 내지 21의 정수이다)의 조성물을 포함할 수 있다.
단층 전구체에 대한 특정 예로는 1-포스포노옥탄, 1-포스포노헥산, 1-포스포노헥사데칸, 및 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸을 들 수 있다.
본 발명의 실시에 유용한 분지형 탄화수소 단층 전구체의 군의 일 원은 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸이다. 상기 군의 다른 원의 예로는 1-포스포노-2-에틸헥산, 1-포스포노-2,4,4-트리메틸펜탄, 및 1-포스포노-3,5,5-트리메틸헥산을 들 수 있다. 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸은 알켄 이중 결합의 환원, 알코올의 상응하는 브롬화물로의 전환, 그리고 그 후 브롬화물의 상응하는 포스폰산으로의 전환에 의해, 시판되는 알릴형 알코올 전구체로부터 제조될 수 있다. 보다 구체적으로, 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸은 3,7,11,15-테트라메틸-2-헥사데센-1-올을 3,7,11,15-테트라메틸-1-헥사데칸올로 환원시키고, 3,7,11,15-테트라메틸-1-헥사데칸올을 1-브로모-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸으로전환시키고, 그 후 1-브로모-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸을 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸으로 전환시킴으로써 수득될 수 있다. 상기 합성적 변환은 당업자에게 익숙한 물질 및 방법을 이용하여 수행된다. 3,7,11,15-테트라메틸-2-헥사데센-1-올 이외의 출발 물질 및 상기 기재된 것 이외의 개별 반응 순서는 또한 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸, 및 분지형 탄화수소 단층 전구체의 상기 군의 다른 원을 합성하는데 사용될 수 있으며, 구체적으로 예시된 단층 전구체 및 제조 방법은 과도하게 제한적인 것으로 간주되지 않아야 한다.
자체 조립된 단층 전구체는 임의의 공지된 방법에 의해 게이트 유전체 상에 제공된다. 예를 들어, 전구체는 분무 코팅, 스피닝 (spinning), 딥 (dip) 코팅, 그라비어 코팅, 미세접촉 인쇄, 잉크 젯 인쇄, 스탬핑 (stamping), 전사 인쇄, 및 증착을 통해 제공될 수 있다. 자체 조립된 단층 전구체는 게이트 유전체 표면과 상호작용할 수 있다. 상호작용 또는 반응은 동시에 일어날 수 있거나, 시간을 요할 수 있는데, 이 경우 온도를 증가시키면 필요한 시간을 감소시킬 수 있다. 자체 조립된 단층 전구체의 용액이 게이트 유전체 층 상에 제공될 경우, 용매는 관련된 물질에 적합한 방법에 의해, 예를 들어 가열에 의해 제거될 수 있다. 임의의 과량의 단층 전구체는 전형적으로 유기 반도체의 침착 전에 세정한다. 바람직한 실시양태에서, SAM은 추가의 공정 없이, 전구체를 코팅하고, 가열하고, 세정하는 것으로 본질적으로 이루어지는 단계에 의해 제공된다.
일 실시양태에서, 소스 및 드레인 전극은 단층 전구체를 제공하기 전에 게이트 유전체에 인접하게 제공된다. 그 후, 단층 전구체가 제공된다. 자체 조립된단층이 완성된 후, 유기 반도체 층이 소스 및 드레인 전극 상에, 그리고 게이트 유전체에 인접한 자체 조립된 단층 상에 제공된다.
본 발명의 유기 박막 트랜지스터 (OTFT)는 공지된 유기 박막 트랜지스터에 비해 하나 이상의 이점을 갖는다. 상기 이점은 예를 들어, 전하-캐리어 이동도에서 두드러진다. 본 발명은 본 발명에 따라 제조되지 않고, 따라서 본 발명의 자체 조립된 단층이 없지만 다른 것은 모든 구성 특징부와 유사한 비교용 OTFT보다 우수한 전하-캐리어 이동도를 갖는 OTFT를 제공한다. 본 발명의 OTFT는 모든 면에서 유사하지만 본 발명의 SAM이 없는 비교용 OTFT의 전하-캐리어 이동도보다 바람직하게는 약 25％ 이상 더 우수한, 보다 바람직하게는 약 50％ 이상 더 우수한, 일부 실시양태에서는 약 100％ 이상 더 우수한 전하-캐리어 이동도를 갖는다. 전하-캐리어 이동도에서의 이러한 개선은, 다른 OTFT 특성은 바람직한 범위 내에서 유지하면서 제공된다. 예를 들어, 상기 기재된 개선은 약 25 내지 -25 V의 임계 전압, 약 10 V/디케이드 (절대치) 미만의 임계하 기울기, 및 약 104이상의 온/오프 비를 제공하면서 얻어진다.
보다 구체적으로, 유기 반도체로서 치환된 펜타센을 포함하는 실시양태에서, 본 발명은 약 0.2 cm2/Vs 이상, 보다 바람직하게는 0.5 cm2/Vs 이상, 보다 더 바람직하게는 약 1.0 cm2/Vs 이상의 전하-캐리어 이동도를 갖는 OTFT를 제공한다. 본 발명의 일부 실시양태에서, 전하-캐리어 이동도는 2.0 cm2/Vs 초과이다.
본 발명의 일 실시양태는 약 -25 내지 25 V의 임계 전압, 바람직하게는 약 0 내지 -10 V의 임계 전압, 보다 바람직하게는 약 0 내지 -5 V의 임계 전압을 갖는 p-형 반도체 OTFT를 제공한다.
본 발명은 약 10 V/디케이드 (절대치) 미만의 임계하 기울기, 바람직하게는 약 5 V/디케이드 (절대치) 미만의 임계하 기울기, 보다 바람직하게는 약 2 V/디케이드 (절대치) 미만의 임계하 기울기를 갖는 OTFT를 제공한다. 본 발명은 약 104이상, 바람직하게는 약 105이상, 보다 바람직하게는 약 5 x 105이상, 보다 더 바람직하게는 약 106이상의 온/오프 비를 갖는 OTFT를 제공한다.
상기 특성의 다양한 조합이 가능하다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시양태에서, p-형 반도체 OTFT는 약 1 cm2/Vs 이상의 전하-캐리어 이동도, 음의 임계 전압, 약 5 V/디케이드 미만의 임계하 기울기, 및 약 105이상의 온/오프 비를 갖는다.
OTFT의 제조 방법
본 발명은 또한 (a) 기판을 제공하는 단계; (b) 상기 기판 상에 게이트 전극 물질을 제공하는 단계; (c) 상기 게이트 전극 물질 상에 게이트 유전체를 제공하는 단계; (d) 상기 게이트 유전체에 인접하게, 게이트 유전체와 자체 조립된 단층에 대한 전구체 사이의 반응 생성물인 자체 조립된 단층 (SAM)을 제공하는 단계; (e) 상기 단층에 상기 기재된 바와 같은 유기 반도체 층을 가하는 단계; 및 (f) 상기 유기 반도체 층에 접촉하게 소스 전극 및 드레인 전극을 제공하는 단계를 포함하는, 박막 트랜지스터의 제조 방법을 제공한다.
유기 반도체 층은 박막 트랜지스터 용품에 대해 상기 기재된 바와 같이, 소스 및 드레인 전극 위 또는 아래에 제공될 수 있다. 본 발명은 또한 상기 기재된 방법에 의해 제조된 OTFT 다수개를 포함하는 집적 회로를 제공한다.
본 발명은 상기 기재된 바와 같은 OTFT 다수개를 제공하는 것을 포함하는, 집적 회로의 제조 방법을 제공한다. 따라서, 본 발명은 기재된 OTFT 하나 이상을 포함하는 용품으로 구현된다. 이러한 용품의 예로는 예를 들어 라디오 주파 식별 태그, 능동 매트릭스 디스플레이용 백플레인 (backplane), 스마트 카드, 메모리 장치 등을 들 수 있다. 본 발명의 OTFT를 함유하는 장치에서, 이러한 OTFT는 당업계에 공지된 수단에 의해 기능적으로 연결된다.
본 발명의 박막 트랜지스터 또는 집적 회로의 전반적인 제조 공정은 약 450℃의 최대 기판 온도 미만에서, 바람직하게는 약 250℃ 미만, 보다 바람직하게는 약 150℃ 미만, 보다 더 바람직하게는 약 70℃ 미만, 보다 더욱 바람직하게는 실온 근처의 온도 (약 25℃)에서 수행될 수 있다. 일단 본 명세서에 포함된 본 발명의 지식을 이해하면, 온도 선택은 일반적으로 기판 및 당업계에 공지된 가공 파라미터에 따라 변한다. 상기 온도는 전통적인 집적 회로 및 반도체 가공 온도보다 많이 낮으며, 이는 가요성 중합체 기판과 같은 임의의 다양한 비교적 저렴한 기판의 사용을 가능하게 한다. 따라서, 본 발명은 상당히 개선된 성능을 갖는 유기 박막 트랜지스터를 함유하는 비교적 저렴한 집적 회로의 제조를 가능하게 한다.
본 발명의 목적 및 이점은 하기 실시예에 의해 더 예시되지만, 이 실시예에서 인용된 특정 물질 및 그의 양, 및 다른 조건 및 세부 사항은 본 발명을 과도하게 제한하는 것으로 간주되지 않아야 한다.
시험 방법
A. 필름 두께
단일 파장 타원편광측정법을 사용하여 표면 처리 유기 필름 두께의 추정치를 얻었다. 개트너 듀얼 모드 자동 타원편광측정기 (Gaertner Dual Mode Automatic Ellipsometer), 모델 L116A (미국 일리노이주 스코키 소재, 개트너 캄파니 (Gaertner Co.) 제품)를 사용하여 70°의 입사각 및 632.8 nm의 파장에서 클리닝 처리한 기판 (하기됨)으로부터 기판의 싸이 (Psi) 및 델타 (Delta) 값 (Ψs및 Δs)을 얻었다. 필름을 기판에 가하고, 필름 값을 측정하였다 (Ψf및 Δf).
타원편광측정법 모델링 소프트웨어, WVASE32 (미국 네브라스카주 링컨 소재, 제이.에이. 울램, 인크. (J.A. Woollam, Inc.) 제품)를 사용하여 Si 상 10 Å SiO2상 1500 Å Al2O3로 이루어진 광학 모델을 구성하였다. 전형적인 광학 상수 (소프트웨어에 포함됨)를 SiO2및 Si 층을 위해 사용하였다. 피트 (fit)의 유동 변수는 Al2O3의 두께 (d) 및 굴절률 (n)이었다. 1500 Å의 시드 (seed) 값 및 1.77의 n이 사용되었다. 전형적인 최종 피트 값은 1400 Å 내지 1700 Å이고 n은 1.56 내지 1.60이었다.
일단 Ψf및 Δf가 결정되면, 그 후 유동 변수 (dAl2O3및 nAl2O3)를 고정하였다. 유기 층을 공기와 유전체 층 사이에서 광학 모델에 첨가하였다. 상기 층은 다양한 두께를 갖지만, 굴절률은 1.46에 고정되었다. 그 후 유기 층 두께를 변화시켜 Ψf및 Δf에 대한 최상의 피트를 달성하였다. 상기 유기 층 두께를 자체 조립된 단층의 두께로서 보고하였다.
보다 많은 정보를 위해서는, 문헌 [Laibinis, et al., "Comparison of the structures and wetting properties of self-assembled monolayers of normal-alkanethiols on the coinage metal surfaces, Cu, Ag, Au",J. Am. Chem. Soc., Vol. 113, pages 7152-67, 1991]을 참조한다.
B. 박막 트랜지스터 성능
트랜지스터 성능을 실온에서 공기 중에서, 예를 들어 문헌 [S.M. Sze,Physics of Semiconductor Devices, page 442, John Wiley & Sons, New York, 1981]에 나타낸 바와 같이, 당업계에 공지된 기술을 이용하여 시험하였다. 반도체 파라미터 분석기 (모델 4145A, 미국 캘리포니아주 산 조스 소재, 휴렛-팩커드(Hewlett-Packard) 제품)를 사용하여 하기 결과를 얻었다.
드레인 전류 (Id)의 제곱근을 -40 V의 일정한 소스-드레인 바이어스 (Vd)에 대해 +10 V로부터 -40 V까지의 게이트-소스 바이어스 (Vg)의 함수로서 플롯팅하고, 포화 전계 효과 이동도를 게이트 유전체의 비 전기용량, 채널 폭 및 채널 길이를 사용하여 곡선의 직선부로부터 계산하였다. 이 직선 피트의 x축 외삽을 임계 전압(Vt)으로 취하였다. 또한, Id를 Vg의 함수로서 플롯팅하여 Vt를 포함하는 곡선부를 따라 직선 피트가 그려진 곡선을 얻었다. 이 직선의 기울기의 역이 임계하 기울기 (S)였다. 온/오프 비는 Id-Vg곡선의 최소 및 최대 전류 사이의 차로서 취하였다.
물질
단층 전구체
자체 조립된 단층 전구체인 1-포스포노헥사데칸 (CH3-(CH2)15-PO3H2)은 미국 메사추세스주 켐스포드 소재, 오리자 래버러토리즈 (Oryza Laboratories)에서 시판되었다.
입수한 대로의 포스폰산은 잔류의 에틸 에스테르를 함유하였으므로, 100℃에서 수성 염산에서 잔류의 에스테르를 가수분해한 후 당업자에게 공지된 방법을 이용하여 헵탄으로부터 포스폰산을 재결정화함으로써 이 물질을 정제하였다.
유기 반도체
2,9-디메틸펜타센을 U.S.S.N. 09/966,961호 (2001년 9월 27일자로 출원됨)에 기재된 바와 같이 제조하고, 유동 기체 (4 부피％ 수소를 갖는 질소, 30 내지 35 cm3/초) 하에서 최대 온도 300℃ 및 약 0.67 MPa의 압력의 구배 노 (gradient furnace)에서 더 정제하였다. 승화된 물질을 수집하고 추가의 정제 없이 사용하였다.
기판
화학 증착 방법을 통해 각각의 웨이퍼 전면 상에 침착된 1500 Å의 알루미나층 및 각각의 웨이퍼 후면에 증착된 500 Å의 알루미늄 금속 층을 갖는 단결정 <100> 배향 규소 웨이퍼를 미국 캘리포니아주 산 조스 소재, 실리콘 밸리 마이크로일렉트로닉스 (Silicon Valley Microelectronics)로부터 얻었다. 알루미늄으로 캡핑된 도핑된 웨이퍼는 게이트 전극으로서 사용되었고, 산화알루미늄은 유기 박막 트랜지스터를 상기 기판 물질로 제조하였을 때 게이트 유전체로서 작용하였다.
실시예 1 및 비교예 C1
상기 기재된 규소 웨이퍼 기판을 UV/오존 챔버 (수제품, 단파장 UV)에서 5분 노출시킴으로써 클리닝하였다. 그 후, 무수 에탄올에서 300 rpm으로 5초 동안, 이어서 2000 rpm으로 15초 동안 0.1 중량％의 전구체 용액을 스핀 코팅함으로써, 단층 전구체 (1-포스포노헥사데칸)를 기판의 알루미나 표면에 가하였다. 그 후, 코팅된 기판을 150℃에서 3분 동안 진공 핫플레이트 상에서 가열하고, 새로운 에탄올로 세정하고, 질소 스트림에서 건조하였다. 생성물은 기판의 알루미나 층 상에 19 Å (상기 기재된 바와 같이 측정됨)의 두께를 갖는 자체 조립된 단층이었다. 상기 기재된 규소 웨이퍼 기판을 아세톤, 메탄올, 2-프로판올 및 물의 연속 세정제로 처리하고, 질소 스트림에서 건조하고, 100℃에서 3분 동안 핫플레이트 상에서 베이킹하고, 챔버 (수제품, 단파장 UV)에서 UV/오존에 15분 동안 노출시킴으로써, 단층이 없는 대조군 기판을 제조하였다.
정제된 2,9-디메틸펜타센을 진공 하에서 (약 1.33 x 10-4Pa 및 약 285 내지 300 ℃의 소스 온도) 열 증발에 의해 상기 자체 조립된 단층-제조된 표면 상에, 그리고 대조군 기판의 알루미나 표면 상에 0.5 Å/초의 속도로 침착하여, 수정 결정 미량저울에 의해 측정된 두께가 600 Å에 도달하게 하였다. 그 후, 생성된 2,9-디메틸펜타센 층 상에 금 소스 및 드레인 전극을 진공에서 열 증발에 의해 섀도우 마스크를 통해 침착하였다. 자체 조립된 단층이 없는 (비교예 C1), 그리고 자체 조립된 단층을 갖는 몇백 개의 유기 박막 트랜지스터 (OTFT)를 상기 방식으로 채널 길이 30 내지 70 ㎛ 및 폭 1000 ㎛로 제조하였다.
자체 조립된 단층을 갖는 6개의 OTFT 및 단층이 없는 4개의 OTFT의 대표적인 샘플을 장치 성능에 대해 상기 기재된 바와 같이 시험하였다. 평균한 결과는 하기 표 1에 나타나 있다.
| OTFT 성능 | ||||
| 실시예 | 이동도(cm2/Vs) | 임계 전압(V) | 임계하 기울기(V/디케이드) | 온/오프 전류 비 |
| 1 | 2.48 | -3.80 | 1.92 | 1.97 x 106 |
| C1 | 1.11 | -3.55 | 1.23 | 1.31 x 106 |
표 1의 결과는 2,9-디메틸펜타센 층이 형성된 표면에서의 자체 조립된 단층의 존재가, 단층이 없는 OTFT (비교예 C1)에 비해 생성된 OTFT의 전하 캐리어 이동도를 상당히 증가시켰음을 보여준다.
본 발명의 범위 및 원리에서 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명의 다양한 변형 및 변화가 당업자에게 명백해 질 것이며, 본 발명은 상기에서 기재한 예시적인 실시양태로 과도하게 제한되지 않는다는 것이 이해되어야 한다.
Claims (28)
- 게이트 유전체와 유기 반도체 층 사이에 개재된 자체 조립된 (self-assembled) 단층을 포함하며, 상기 단층은 게이트 유전체와 자체 조립된 단층에 대한 전구체 사이의 반응 생성물이고, 상기 전구체는 화학식 X-Y-Zn(여기서, X는 H 또는 CH3이고; Y는 선형 또는 분지형 C5-C50지방족 또는 지환족 연결기이거나, 방향족 기 및 C3-C44지방족 또는 지환족 연결기를 포함하는 선형 또는 분지형 C8-C50기이고; Z는 -PO3H2, -OPO3H2, 벤조트리아졸릴 (-C6H4N3), 벤조트리아졸릴카르보닐옥시 (-OC(=O)C6H4N3), 벤조트리아졸릴옥시 (-O-C6H4N3), 벤조트리아졸릴아미노 (-NH-C6H4N3), -CONHOH, -COOH, -OH, -SH, -COSH, -COSeH, -C5H4N, -SeH, -SO3H, -NC, -SiCl(CH3)2, -SiCl2CH3, 아미노, 및 포스피닐로부터 선택되고; n은 1, 2 또는 3이되, 단 Z가 -SiCl(CH3)2또는 -SiCl2CH3일 경우 n은 1이다)의 조성물을 포함하고; 상기 유기 반도체 층은 하나 이상의 전자 공여기, 할로겐 원자, 또는 이들의 조합으로 치환된 아센, 또는 하나 이상의 전자 공여기, 할로겐 원자, 또는 이들의 조합으로 임의로 치환된 벤조 융합된 (annellated) 아센 또는 폴리벤조 융합된 아센으로부터 선택된 물질을 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터 (OTFT).
- 제1항에 있어서, 하나 이상의 전자 공여기가 탄소 원자수 1 내지 24의 알킬,알콕시 또는 티오알콕시로부터 선택된 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제1항에 있어서, 임계 전압이 약 -25 내지 25 볼트이고, 임계하 기울기 (subthreshold slope)가 약 10 볼트/디케이드 (절대치) 미만이고, 온/오프 비가 약 104이상이고, 그리고 자체 조립된 단층이 없는 동일한 구조의 비교용 유기 박막 트랜지스터에 비하여 전하-캐리어 이동도가 약 25％ 이상, 약 50％ 이상 및 약 100％ 이상으로부터 선택된 비율로 개선된 유기 박막 트랜지스터.
- 제1항에 있어서, 반도체 층이 C1-C24알킬-, 폴리알킬-, 알콕시-, 또는 폴리알콕시-치환된 아센으로부터 선택된 물질을 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제1항에 있어서, 반도체 층이 C1-C24알킬-, 폴리알킬-, 알콕시-, 또는 폴리알콕시-치환된 안트라센으로부터 선택된 물질을 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제1항에 있어서, 반도체 층이 C1-C24알킬-, 폴리알킬-, 알콕시-, 또는 폴리알콕시-치환된 테트라센으로부터 선택된 물질을 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제1항에 있어서, 반도체 층이 C1-C24알킬-, 폴리알킬-, 알콕시-, 또는 폴리알콕시-치환된 펜타센으로부터 선택된 물질을 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제1항에 있어서, 하나 이상의 R 기가 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 2-메틸헥실, 2-에틸헥실, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-도데실, n-옥타데실, 및 3,5,5-트리메틸헥실로부터 선택된 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제1항에 있어서, 반도체가 1-메틸안트라센, 2-메틸안트라센, 1,2-디메틸안트라센, 2,3-디메틸안트라센, 2,3,6,7-테트라메틸안트라센, 1,2,3,4-테트라메틸안트라센, 2-에틸안트라센, 2,6-디에틸안트라센, 2-헥실안트라센, 2,6-디헥실안트라센, 1-메틸테트라센, 2-메틸테트라센, 2,3-디메틸테트라센, 2,8-디메틸테트라센, 2,3,9,10-테트라메틸펜타센, 2-에틸테트라센, 2,8-디에틸펜타센, 2,9-디에틸펜타센, 2-헥실테트라센, 2-노닐테트라센, 1-메틸펜타센, 2-메틸펜타센, 2,6-디알킬안트라센, 2,8-디알킬테트라센, 2,3-디알킬펜타센, 2,9-디알킬펜타센, 2,10-디알킬펜타센, 2-에틸펜타센, 2,10-디알콕시펜타센, 2,3,9,10-테트라알킬펜타센, 1,4,8,11-테트라알콕시펜타센, 또는 1,2,3,4,8,9,10,11-옥타알킬펜타센, 디벤조[de,qr]테트라센, 제트렌, 디벤조[de,st]펜타센, 및 디벤조[de,uv]펜타센으로부터 선택된 물질을 포함하고; 각각의 화학식에서 상기 알킬 또는 알콕시기는 탄소수가 1 내지 24인 유기 박막 트랜지스터.
- 제1항에 있어서, 반도체가 2,3-디메틸펜타센, 2,9-디메틸펜타센, 2,10-디메틸펜타센, 2,10-디메톡시펜타센, 2,3,9,10-테트라메틸펜타센, 1,4,8,11-테트라메톡시펜타센, 및 1,2,3,4,8,9,10,11-옥타메틸펜타센으로부터 선택된 물질을 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 게이트 유전체와 유기 반도체 층 사이에 개재된 자체 조립된 단층을 포함하며, 상기 단층은 게이트 유전체와 자체 조립된 단층에 대한 전구체 사이의 반응 생성물이고, 상기 전구체는 화학식 X-Y-Zn(여기서, X는 H 또는 CH3이고; Y는 선형 또는 분지형 C5-C50지방족 또는 지환족 연결기이거나, 방향족 기 및 C3-C44지방족 또는 지환족 연결기를 포함하는 선형 또는 분지형 C8-C50기이고; Z는 -PO3H2, -OPO3H2, 벤조트리아졸릴 (-C6H4N3), 벤조트리아졸릴카르보닐옥시 (-OC(=O)C6H4N3), 벤조트리아졸릴옥시 (-O-C6H4N3), 벤조트리아졸릴아미노 (-NH-C6H4N3), -CONHOH, -COOH, -OH, -SH, -COSH, -COSeH, -C5H4N, -SeH, -SO3H, -NC, -SiCl(CH3)2, -SiCl2CH3, 아미노, 및 포스피닐로부터 선택되고; n은 1, 2 또는 3이되, 단 Z가 -SiCl(CH3)2또는 -SiCl2CH3일 경우 n은 1이다)의 조성물을 포함하고; 상기 유기 반도체 층은 화학식(여기서, 각각의 R 기는 전자 공여기, 할로겐 원자, 수소 원자 및 이들의 조합으로부터 독립적으로 선택되되, 단 모든 R 기가 수소는 아니고; m은 1, 2, 3, 또는 4이고; 각각의 R9및 R10은 독립적으로 H 또는 임의의 R 기이고; 두 개의 인접한 R 기의 임의의 조합은 함께 탄소수 5 또는 6의 지환족 또는 방향족 기를 형성할 수 있되; 단 R2와 R3, 그리고 R6과 R7의 어느 것도 6원 방향족 고리의 일부를 형성하지 않고; m이 1일 경우, R9및 R10의 어느 것도 6원 방향족 고리의 일부를 형성하지 않는다)의 반도체를 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터 (OTFT).
- 제11항에 있어서, Y가 포화 지방족 기, 불포화 지방족 기, 포화 지환족 기, 및 불포화 지환족 기, 및 이들의 조합으로부터 선택되고, 이들 각각은 선형 또는 분지형일 수 있는 유기 박막 트랜지스터.
- 제11항에 있어서, 단층 전구체가 1-포스포노헥산, 1-포스포노옥탄, 1-포스포노헥사데칸, 및 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸으로부터 선택된 조성물을 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제11항에 있어서, 단층 전구체가 CH3-(CH2)m-PO3H2(여기서, m은 4 내지 21의 정수이다)로부터 선택된 조성물을 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제11항에 있어서, 단층 전구체가 탄소 원자수 5 내지 50의 선형 또는 분지형 포스포노알칸을 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제15항에 있어서, 유기 반도체 층이 탄소수 1 내지 24의 알킬 또는 알콕시기 하나 이상으로 치환된 펜타센을 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제16항에 있어서, 펜타센이 화학식의 구조를 갖고, 1, 2, 3, 4, 8, 9, 10, 및 11 위치 중 하나 이상에서 치환된 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제17항에 있어서, 반도체가 2,3-, 2,9-, 또는 2,10-디알킬- 또는 디알콕시-치환된 펜타센 (여기서, 각각의 알킬 또는 알콕시기는 독립적으로 탄소수가 1 내지 24이다), 또는 2,3,9,10- 또는 1,4,8,11-테트라알킬- 또는 테트라알콕시-치환된 펜타센 (여기서, 각각의 알킬 또는 알콕시기는 독립적으로 탄소수가 1 내지 24이다)으로부터 선택된 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제15항에 있어서, 유기 반도체가 2,3-, 2,9- 및 2,10-디메틸펜타센으로부터 선택된 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 제1항에 따른 박막 트랜지스터 다수개를 포함하는 집적 회로.
- 임의로 가요성인 비참여 (non-participating) 기판 상에 제1항에 따른 박막 트랜지스터 다수개를 포함하는 집적 회로.
- a) 기판을 제공하는 단계;b) 상기 기판 상에 게이트 전극 물질을 제공하는 단계;c) 상기 게이트 전극 물질 상에 게이트 유전체를 제공하는 단계;d) 상기 게이트 유전체에 인접하게 제1항에 따른 자체 조립된 단층을 제공하는 단계;e) 상기 단층 상에 제1항에 따른 유기 반도체 층을 가하는 단계; 및f) 상기 유기 반도체 층에 접촉하게 소스 (source) 전극 및 드레인 (drain) 전극을 제공하는 단계를 포함하는, 유기 박막 트랜지스터의 제조 방법.
- 제22항에 있어서, 상기 단계가 (a)에서 (f)의 순서로 수행되는 것인 방법.
- 제22항에 있어서, 과량의 전구체를 단계 (d)에서 제공한 후, 상호작용을 위한 충분한 시간이 지나고 과량의 전구체를 제거하는 방법.
- 제22항에 있어서, 기판이 가요성인 방법.
- 제22항에 있어서, 약 250℃ 미만, 약 150℃ 미만, 및 약 70℃ 미만으로부터 선택된 피크 기판 온도 미만에서 전체적으로 수행되는 방법.
- 제22항에 있어서, 웹 상에서 수행되는 방법.
- 제22항에 따른 방법에 의해 제조된 박막 트랜지스터 다수개를 포함하는 집적 회로.
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