KR20040030529A - 자동차용 접착제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (a)알콕시실릴기 함유 폴리머, (b)상기 알콕시실릴기 함유 폴리머용 경화 촉매, (c)비닐계 폴리머, (d)에폭시 수지, (e)에폭시 경화제, 및 (f)무기 충전제를 포함하는 접착제로서, 상기 (a)∼(f)의 전부가 혼합된 직후의 접착제의 23℃에 있어서의 점도가 100∼700㎩·s이고, 구조 점성 지수가 2.0∼4.0인 자동차용 접착제를 제공한다.
Description
자동차 유리용 접착제는 자동차용 유리에 대하여, 내부 거울 장착용 브래킷이나, 몰딩재, 프로텍터(protector), 위치 결정용 기준 핀, 힌지, 센서 장착용 브래킷 등의 각 부재를 장착하기 위하여 사용되고 있다. 예를 들어, 프론트 유리에 내부 거울 장착용의 브래킷을 접착시키는 경우에는, 이 접착 부위는 접착 후, 직사광선, 결로, 진동 등에 노출될 뿐만 아니라, 운전수가 내부 거울을 움직일 때마다 힘이 가해진다.
이 때문에, 자동차 유리용의 접착제에는 유리에 대한 견고한 접착력과 함께, 진동 저항성, 내구성, 내후성, 충격 저항성, 내수성, 내열성 등의 각종 특성이 요구된다. 이러한 자동차 유리용 접착제로서, 통상적으로 에폭시계, 우레탄계, 실리콘계, 변성 실리콘계 등이 사용되고 있다.
그런데, 프론트 유리에 브래킷을 장착하는 공정에 있어서는, 우선 유리를 실질적으로 수평으로 놓아 브래킷을 장착하고, 그 후 유리를 수직으로 세운 상태에서 다음의 공정으로 반송하는 절차를 밟는 경우가 있다.
예를 들어 브래킷이 금속제인 경우는 무게가 수십 g이다. 이 브래킷이 유리에 신속하게 접착되지 않으면, 유리를 수직으로 세웠을 때에 브래킷이 장착 위치보다도 하측으로 벗어나 버려서 불량품이 되기 쉽다.
그러나, 예를 들어 에폭시 수지계 접착제는 접착제의 경화에 시간이 걸린다. 그 때문에, 유리를 수직으로 세워도 브래킷이 위치가 맞을 때까지 수십분 이상 기다려야 되어, 생산효율이 나쁘다는 문제가 있었다. 또한, 스피드 경화형의 에폭시 수지계 접착제를 이용하여도 진동 저항성, 충격 저항성 등이 불충분하였다.
핫멜트(hot-melt) 접착제나 점착 테이프를 이용하면 임시고정 작용이 발휘되어 위치 어긋남은 일어나지 않는다. 그러나, 이들의 점·접착제에서는 진동 저항성, 내구성, 내후성, 충격 저항성, 내수성, 내열성 등의 각종 특성이 우수한 견고한 접착력을 얻을 수는 없다.
또한, 유리와 금속과의 접착 특성이 비교적 우수한 우레탄계 접착제에서는 경화 반응 중에, 공기중의 수분과 우레탄 수지에 포함되어 있는 이소시아네이트기와의 반응에 의해 이산화탄소가 발생한다. 그 때문에, 접착제층 중에 기포가 들어가 접착력을 저하시켜 버린다는 다른 문제가 있었다.
본 발명은 자동차용의 부재끼리를 접착시키기 위한 접착제에 관한 것이다. 보다 상세하게는 공기중의 습분(濕分)에 의해 신속하게 일차경화하고, 이어서 에폭시 수지의 경화 반응 등에 의해 견고한 항구적 접착력을 발휘할 수 있는 자동차용 접착제에 관한 것이다.
본 발명에서는 상기 여러 문제를 해결하기 위하여, 접착 후 신속하게 경화하여 임시고정 작용을 발휘함과 동시에, 최종적으로는 견고하게 접착하여, 내구성,내후성, 내열성, 충격 저항성, 내수성 등의 특성이 우수한 자동차용 접착제의 제공을 과제로 하고 있다.
즉, 본 발명에서는 자동차의 유리와 다른 부재와의 접착에 한하지 않고, 유리 이외의 재질을 갖는 부재끼리의 접착에도 이용할 수 있다. 접착 후 신속하게 경화하여 최종적으로 견고하게 접착될 것이 요구되는 부재끼리를 접착하기 위한 자동차용 접착제를 본 발명의 대상으로 한다.
본 발명의 자동차용 접착제는
(a)알콕시실릴기 함유 폴리머,
(b)상기 알콕시실릴기 함유 폴리머용 경화 촉매,
(c)비닐계 폴리머,
(d)에폭시 수지,
(e)에폭시 경화제, 및
(f)무기 충전제를 포함하는 접착제로서,
상기 (a)∼(f)의 전부가 혼합된 직후의 접착제의 23℃에 있어서의 점도가 100∼700㎩·s이고, 구조 점성 지수가 2.0∼4.0인 것을 요지로 한다.
본 발명에서는 경화전의 접착제의 레올로지(rheology) 특성을 특정 점도 및 구조 점성 지수를 나타내도록 설계하였다. 또한, 본 발명에서는 접착제 중의 알콕시실릴기 함유 폴리머가 공기중의 습분이나 무기 충전제 중에 포함되는 습분에 의해 신속하게 가수분해 축중합 반응을 일으킨다. 이들에 의해, 접착제층 형성 후, 수분에서 일차 경화가 진행되고, 부재를 수직으로 세워도 접착제층이 유동하지 않는 우수한 임시고정성을 부여할 수 있다. 또한 본 발명의 접착제에서는 에폭시 수지의 경화 반응도 순차적으로 진행되어 가기 때문에, 최종적으로는 견고하게 접착하고 각종 특성이 우수한 접착 경화층을 형성할 수 있다. 점도 및 구조 점성 지수의 측정 방법은 후술한다.
알콕시실릴기 함유 폴리머(a)는 그 주쇄가 실질적으로 폴리옥시알킬렌 구조이고, 또한 알콕시실릴기로서 디알킬모노알콕시실릴기, 모노알킬디알콕시실릴기 및 트리알콕시실릴기로 이루어지는 그룹에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 것이 바람직하다. 특히, 모노메틸디메톡시실릴기 및 트리메톡시실릴기를 함유하는 것이 바람직하고, 이에 의해 공기중의 수분에 의해 신속하게 경화반응을 진행시킬 수 있다.
본 출원에 개시된 내용은 2001년 3월 8일에 출원된 일본국 특허출원 2001-065524호에 포함된 주제에 관한 것이고, 여기에 참조로서 그대로 기술한다.
본 발명자들은 자동차의 프론트 유리에 금속제 브래킷 등의 접착 부재를 접착할 때에, 상기한 바와 같이 접착 후에 유리를 수직으로 세우는 공정을 거치는 것을 고려한 결과, 접착제에 두 가지 성질이 필요하다는 것을 발견하였다. 두 가지 성질이란, 접착 부재를 유리에 접착한 후, 신속하게 경화하여 임시고정 작용을 발휘하는 성질, 즉 임시고정성과, 최종적으로는 견고하게 접착하는 성질, 즉 고접착 안정성이다. 이들을 고려하여 예의 검토한 결과, 두 종류의 경화 시스템을 이용함으로써 임시고정성과 고접착 안정성의 양립을 이루는데 성공하였다.
두 종류의 경화 시스템 중, 임시고정성을 발휘시키기 위하여 이용되는 것은 공기중의 습분이나 무기 충전제 중에 포함되는 습분에 의한 알콕시실릴기의 가수분해 축중합 작용이다. 이를 위하여, 본 발명의 자동차용 접착제에 있어서는 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)가 필수 성분으로서 포함된다. 또한, 폴리머(a)가 접착제에 포함되어 있으면 에폭시 수지(d)의 경화가 완료한 후에도 접착제층이 어느 정도의 탄성을 갖는 경화물이 되기 때문에, 진동이나 충격에 대한 내구성이 매우 양호해진다.
이 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)는 1분자 중에 알콕시실릴기를 1개 이상 가지고 있을 필요가 있다. 알콕시실릴기는 2개 이상 있는 것이 반응성의 점에서 바람직하고, 이 경우는 보다 신속하게 접착제층에 임시고정성을 부여할 수 있다. 알콕시실릴기는 3개 내지는 4개여도 되지만, 5개를 넘으면 보존 안정성이 저하함과 동시에, 접착경화물의 진동 저항성이 부족할 경우가 있다. 바람직하게는 알콕시실릴기가 2∼4개이다.
알콕시실릴기 함유 폴리머(a)로서는, 알콕시실릴기를 함유하는 폴리머라면 특별히 한정되지 않고 이용할 수 있다. 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)의 바람직한 주쇄 구조는 －(R－O)n－으로 표시되는 폴리옥시알킬렌 구조이다. R은 이하의 예에는 한정되지 않지만, 알킬렌기로서, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소부틸렌기, 테트라메틸렌기가 예시된다. 또한, 1분자 중에 이들의 알킬렌기가 2종 이상 혼재하여도 상관없다.
폴리머(a)의 분자량은 수평균 분자량(Mn)으로서 500∼3만 정도가 반응성과 반응후의 경화물성의 점에서 바람직하다. 보다 바람직한 Mn은 경화속도와, 접착경화층의 적당한 탄성에 의한 진동 저항성을 고려하면 2000∼2만이다.
폴리머(a)의 알콕시실릴기로서, 디알킬모노알콕시실릴기, 모노알킬디알콕시실릴기, 트리알콕시실릴기 중 어느 1종 이상을 가지고 있는 것이 바람직하다. 알콕시는 이하의 예에는 한정되지 않지만, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 등을 들 수 있다. 가장 바람직한 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)는 모노메틸디메톡시실릴기와 트리메톡시실릴기의 양쪽을 함유하는 것이고, 공기중의 습분에 의해 신속하게 경화반응이 진행되어, 3분 정도로 임시고정을 완료시킬 수 있다.
물론, 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)는 여러가지 알콕시실릴기를 갖는 폴리머(a)의 혼합물이어도 된다. 이러한 예로서, 모노메틸디메톡시실릴기를 가지는 실리콘 폴리머, 트리메톡시실릴기를 가지는 실리콘 폴리머의 혼합물을 들 수 있다. 이 혼합물은 모노메틸디메톡시실릴기와 트리메톡시실릴기의 양쪽을 함유하는 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)와 마찬가지로 바람직하게 사용할 수 있다.
알콕시실릴기 함유 폴리머(a) 중의 모노메틸디메톡시실릴기와 트리메톡시실릴기와의 질량비는 1∼90:99∼10정도가 바람직하다.
폴리옥시알킬렌 구조를 주쇄 구조로서 가지고, 또한 알콕시실릴기를 가지는 폴리머(a)를 다음의 절차에 의해 얻을 수 있다. 우선, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 디올; 글리세린, 헥산트리올 등의 트리올; 펜타에리스리톨, 디글리세린 등의 테트라올; 솔비톨 등의 폴리올 류에, 에틸렌옥사이드나 프로필렌옥사이드 등의 알킬렌옥사이드 등을 공지의 조건에서 반응시키고, 폴리옥시알킬렌 폴리머를 얻고 나서, 알콕시실릴기를 도입하는 방법이 바람직하다. 바람직한 폴리옥시알킬렌 폴리머는 접착경화물의 내수성과 물성을 고려하면 2∼6가의 폴리옥시프로필렌 폴리올,특히 폴리옥시프로필렌디올, 폴리옥시프로필렌트리올이다.
폴리옥시알킬렌 폴리머에 알콕시실릴기를 도입하는 예로서, 제 1 방법은 폴리옥시알킬렌 폴리머의 말단 히드록실기에 불포화 이중결합을 도입한 후, 일반식 HSi(OR1)2(R2) 및/또는 HSi(OR1)3(R1은 동일 또는 달라도 좋고, 수소원자 또는 탄소수 1∼5인 알킬기를 나타낸다. R2는 탄소수 1∼10인 알킬기 또는 탄소수 6∼20인 아릴기를 나타낸다)으로 표시되는 히드로실릴 화합물을 반응시키는 방법을 들 수 있다.
불포화 이중결합을 도입하려면, 불포화 이중결합 및 히드록실기와의 반응성을 갖는 관능기를 가지는 화합물을, 폴리옥시알킬렌폴리머의 히드록실기에 반응시켜서, 에테르 결합, 에스테르 결합, 우레탄 결합 또는 카보네이트 결합 등의 결합을 시키는 방법을 들 수 있다. 옥시알킬렌을 중합할 때에 알릴글리시딜에테르 등의 알릴기 함유 에폭시 화합물을 첨가하여 공중합시킴으로써, 폴리옥시알킬렌폴리머의 측쇄에 이중결합을 도입하여도 된다.
도입된 불포화 이중결합에 대하여, 상기 히드로실릴 화합물을 반응시키면 알콕시실릴기가 도입된 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)가 얻어진다. 히드로실릴 화합물의 반응시에는 백금계, 로듐계, 코발트계, 팔라듐계, 니켈계의 각 촉매를 사용하는 것이 추천된다. 그 중에서도 염화백금산, 백금금속, 염화백금, 백금올레핀 착체 등의 백금계 촉매가 바람직하다. 히드로실릴 화합물의 반응은 불포화 이중결합과 히드록실 화합물의 반응성의 관점에서 30∼150℃, 특히 반응속도와, 불포화 이중결합과 히드록실 화합물의 반응율의 관점에서 60∼120℃의 온도에서 수시간 행하는 것이 바람직하다.
폴리옥시알킬렌폴리머에 알콕시실릴기를 도입하는 제 2 방법은, 폴리옥시알킬렌폴리머의 히드록실기에 일반식 R2-Si(OR1)2(R3NCO) 및/또는 (R3NCO)Si(OR1)3(식중, R1과 R2는 상기와 동일한 의미이다. R3은 탄소수 1∼17의 2가 탄화수소기이다)으로 표시되는 이소시아네이트실릴 화합물을 반응시키는 방법이다. 이 반응에는 공지의 우레탄화 촉매를 이용하여도 된다. 통상적으로 히드록실 화합물과 이소시아네이트 화합물과의 반응성의 관점에서 20∼200℃, 특히 반응속도와, 히드록실기와 이소시아네이트기와의 반응율을 고려하면 50∼150℃의 온도에서 수시간 반응시키면, 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)를 얻을 수 있다.
폴리옥시알킬렌폴리머에, 알콕시실릴기를 도입하는 제 3 방법은 폴리옥시알킬렌폴리머의 히드록실기에, 톨릴렌디이소시아네이트 등의 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시켜서 이소시아네이트기를 도입한 후에, 일반식 R2-Si(OR1)2(R3W) 및/또는 (R3W)Si(OR1)3(식중, R1, R2, R3은 상기와 동일한 의미이다. W는 히드록실기, 카르복실기, 메르캅토기, 1급 아미노기 및 2급 아미노기에서 선택되는 활성수소기이다)으로 표시되는 화합물을 반응시키는 방법이다. W와 이소시아네이트기의 반응에 의해, 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)를 얻을 수 있다.
폴리이소시아네이트 화합물로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 지방족, 지환식, 방향 지방족, 방향족 디이소시아네이트 화합물, 그 외 등을 들 수 있다. 이하, 그들의 구체예를 든다.
지방족 디이소시아네이트 화합물: 트리메틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 1,2-프로필렌디이소시아네이트, 1,2-부틸렌디이소시아네이트, 2,3-부틸렌디이소시아네이트, 1,3-부틸렌디이소시아네이트, 2,4,4- 또는 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,6-디이소시아네이트메틸카프로에이트 등.
지환식 디이소시아네이트 화합물: 1,3-시클로펜텐디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산디이소시아네이트, 3-이소시아네이트메틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실이소시아네이트, 4,4’-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트), 메틸-2,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,6-시클로헥산디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 이소포론디이소시아네이트 등.
방향지방족 디이소시아네이트 화합물: 1,3-내지는 1,4-크실렌디이소시아네이트 또는 그들의 혼합물, ω,ω’-디이소시아네이트-1,4-디에틸벤젠, 1,3-내지는 1,4-비스(1-이소시아네이트-1-메틸에틸)벤젠 또는 그들의 혼합물 등.
방향족 디이소시아네이트 화합물: m-페닐렌디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, 4,4’-디페닐디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 4,4’-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4-또는 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 4,4’-톨루이딘디이소시아네이트, 4,4’-디페닐에테르디이소시아네이트 등.
그 외 디이소시아네이트 화합물: 페닐디이소티오시아네이트 등 유황원자를 포함하는 디이소시아네이트 류.
상기 폴리이소시아네이트 화합물 중에서도, 2,4-또는 2,6-트릴렌디이소시아네이트, 4,4’-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,3-내지는 1,4-크실렌디이소시아네이트 또는 그들의 혼합물, 이소포론디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 4,4’-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트)가 바람직하다. 또는 지방족 디이소시아네이트 화합물을 이용하면 변색이 적은 수지를 얻을 수 있다.
일반식 R2-Si(OR1)2(R3W) 및 (R3W)Si(OR1)3으로 표시되는 화합물로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 아미노실란 화합물과 α, β-불포화카르보닐 화합물이나 말레산디에스테르와의 반응생성물, 아민화합물과 불포화 이중결합을 가지는 알콕시실란 화합물과의 반응생성물 등을 들 수 있다. 이들의 마이켈 부가 반응은 －20℃∼＋150℃에서 1∼1000시간 행하면 된다.
아미노실란 화합물로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 그 외 특수 아미노실란인 신에츠 화학공업사 제품, 상품명: KBM6063, X-12-896, KBM576, X-12-565, X-12-580, X-12-5263, KBM6123, X-12-575, X-12-562, X-12-5202, X-12-5204, KBE9703 등을 들 수 있다. 상기의 아미노실란 화합물 중에서도 반응의 용이함, 널리 시판되어 입수의 용이함의 관점에서, γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸디메톡시실란이 바람직하다.
α, β-불포화카르보닐 화합물로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 (메타)아크릴 화합물, 비닐케톤 화합물, 비닐알데히드 화합물, 그 외의 화합물 등을 들 수 있다. (메타)아크릴 화합물로서, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 아밀(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 운데실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 옥타데실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 부톡시에틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 트리시클로데카닐(메타)아크릴레이트, 보르닐(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 디아세톤(메타)아크릴레이트, 이소부톡시메틸(메타)아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락탐, N-비닐포름알데히드, N,N-디메틸아크릴아미드, t-옥틸아크릴아미드, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 7-아미노-3,7-디메틸옥틸(메타)아크릴레이트, N,N-디메틸(메타)아크릴아미드, N,N’-디메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드, 아크릴로일몰포린 등의 외에, 토아합성화학공업사 제품인 상품명: 아로닉스 M-102, M-111, M-114, M-117, 일본화약사 제품인 상품명: 카야하드 TC110S, R629, R644, 오사카유기화학사 제품인 상품명: 비스코트 3700 등을 들 수 있다.
또한, 트리메틸롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리옥시에틸(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트,트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A의 글루시딜에테르에 (메타)아크릴레이트를 부가시킨 에폭시(메타)아크릴레이트 등의 다관능성 화합물 및 상기 다관능성 화합물의 시판품으로서의, 미쯔비시화학사 제품인 상품명: 유피마-UV, SA1002, SA2007, 오사카유기화학사 제품인 상품명: 비스코트 700, 일본화약사 제품인 상품명: 카야하드 R604, DPCA-20, DPCA-30, DPCA-60, DPCA-120, HX-620, D-310, D-330, 토아합성화학공업사 제품인 상품명: 아로닉스M-210, M-215, M-315, M-325 등을 들 수 있다.
상기의 화합물 외에, 알콕시실릴기를 가지는 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시메틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시메틸디에톡시실란, γ-아크릴록시프로필트리메톡시실란, γ-아크릴록시메틸디메톡시실란 등을 들 수 있다.
비닐케톤 화합물로서는 비닐아세톤, 비닐에틸케톤, 비닐부틸케톤 등이, 비닐알데히드 화합물로서는 아크롤레인, 메타크롤레인, 크로톤알데히드 등이, 그 외의 화합물로서는 무수말레산, 무수이타콘산, 이타콘산, 크로톤산, N-메틸롤아크릴아미드, 다이아세톤아크릴아미드, N-[3-(디메틸아미노)프로필]메타크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드, N-t-옥틸아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드 등을 들 수 있다.
상기 화합물 외에, 그 내부에 불소원자, 유황원자 또는 인원자를 포함하는 화합물도 포함된다. 불소원자를 포함하는 화합물로서는 퍼플루오로옥틸에틸(메타)아크릴레이트, 트리플루오로에틸(메타)아크릴레이트 등을, 인원자를 포함하는 화합물로서는 (메타)아크릴록시에틸페닐산포스페이트 등을 들 수 있다.
상기 α, β-불포화카르보닐 화합물 중에서도, 반응의 용이함 및 널리 시판되어 입수의 용이함의 관점에서, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, 옥틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트 등이 바람직하다. 이 중, 스피드 경화성을 부여하려면 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트가 바람직하고, 유연성을 부여하려면 2-에틸헥실아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트가 특히 바람직하다. 또한 α, β-불포화카르보닐 화합물은 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
말레산디에스테르로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 말레산디메틸, 말레산디에틸, 말레산디부틸, 말레산디2-에틸헥실, 말레산디옥틸 등을 들 수 있고, 이들은 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다. 이들 중에서도 반응의 용이함 및 널리 사용되어 입수의 용이함의 관점에서, 말레산디메틸, 말레산디에틸, 말레산디부틸, 말레산디2-에틸헥실이 바람직하다. 또한, 말레산디에스테르는 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
아민 화합물로서는 예를 들어 그 분자내에 1개 이상의 1급 아미노기만을 가지는 화합물, 그 분자내에 1개 이상의 1급 아미노기와 2급 아미노기를 가지는 화합물, 및 그 분자내에 1개 이상의 2급 아미노기만을 가지는 화합물이 있다.
분자내에 1개 이상의 1급 아미노기만을 가지는 화합물로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 프로필아민, 부틸아민, 이소부틸아민, 2-부틸아민, 1,2-디메틸프로필아민, 헥실아민, 2-에틸헥실아민, 아밀아민, 3-펜틸아민, 이소아밀아민, 2-옥틸아민, 3-메톡시프로필아민, 3-프로폭시프로필아민, 3-부톡시프로필아민, 3-이소부톡시프로필아민, 로진아민 등의 모노 1급 아민 화합물, N-메틸-3,3’-이미노비스(프로필아민), 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌디아민, 펜타에틸렌디아민, 1,4-디아미노부탄, 1,2-디아미노프로판, ATU(3,9-비스(3-아미노프로필)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸), CTU구아나민, 도데칸산디하이드라지드, 헥사메틸렌디아민, m-크실렌릴디아민, 디아니시딘, 4,4’-디아미노-3,3’-디에틸디페닐메탄, 디아미노디페닐에테르, 3,3’-디메틸-4,4’-디아미노디페닐메탄, 톨리딘베이스, m-톨루일렌디아민, o-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 멜라민 등의 복수의 1급 아미노기를 가지는 화합물을 들 수 있다.
분자내에 1개 이상의 1급 아미노기와 2급 아미노기를 가지는 화합물로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 메틸아미노프로필아민, 에틸아민프로필아민, 에틸아미노에틸아민, 라우릴아미노프로필아민, 2-히드록시에틸아미노프로필아민, 1-(2-아미노에틸)피페라딘, N-아미노프로필피페라딘 등을 들 수 있다.
분자내에 1개 이상의 2급 아미노기만을 가지는 화합물로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 피페라진, 시스-2,6-디메틸피페라진, 시스-2,5-디메틸피페라진, 2-메틸피페라진, N,N’-디-t-부틸에틸렌디아민, 2-아미노메틸피페리딘, 4-아미노메틸피페리딘, 1,3-디-(4-피페리딜)-프로판, 4-아미노프로필아닐린, 3-아미노피롤리딘, 호모피페라진 등을 들 수 있다. 아민 화합물은 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
불포화 이중결합을 가지는 알콕시실란 화합물로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시메틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시메틸디에톡시실란, γ-아크릴록시프로필트리메톡시실란, γ-아크릴록시메틸디메톡시실란 등의 외에, 신에츠 화학공업사 제품인 상품명: KBM503P 등을 들 수 있다. 불포화 이중결합을 가지는 알콕시실란 화합물은 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
제 3 방법으로 폴리올 화합물에 이소시아네이트기를 도입하는 방법, 및 도입한 이소시아네이트기와 일반식 R2-Si(OR1)2(R3W) 및/또는 (R3W)Si(OR1)3으로 표시되는 화합물과의 반응에는, 공지의 우레탄화 촉매를 이용하여도 된다. 통상적으로, 반응성의 관점에서 20∼200℃, 특히 반응 속도, 및 활성수소기와 이소시아네이트기와의 반응율을 고려하면 50∼150℃의 온도에서 수시간 반응시키면, 알콕시기 함유 폴리머(a)를 얻을 수 있다.
또한, 제 4 방법으로서, 폴리올 화합물; 분자내에 2급 아미노기를 가지는 화합물과 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜서 얻어지는 화합물;을 반응시켜도 좋다.
분자내에 2급 아미노기를 가지는 알콕시실란 화합물로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 아미노실란 화합물과 α, β-불포화카르보닐 화합물이나 말레산디에스테르와의 반응생성물, 또는 아민 화합물과 불포화 이중결합을 가지는 알콕시실란 화합물과의 반응생성물 등을 들 수 있다. 이들의 마이켈 부가 반응은 -20℃∼+150℃에서 1∼1000시간 행하면 좋다.
제 4 방법에서 분자내에 2급 아미노기를 가지는 알콕시실란 화합물과 폴리이소시아네이트 화합물과의 반응, 및 그 반응생성물과 폴리올 화합물과의 반응에는, 공지의 우레탄화 촉매를 이용하여도 좋다. 통상적으로 반응성의 관점에서, 20∼200℃, 특히 반응속도, 및 활성수소기와 이소시아네이트기와의 반응율의 관점에서 50∼150℃의 온도에서 수시간 반응시키면 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)를 얻을 수 있다.
또한, 제 5 방법으로서, 제 1 방법과 동일하게 하여 폴리옥시알킬렌폴리머 말단에 불포화 이중결합을 도입한 후, 상기 제 3 방법에 있어서의 W가 메르캅토기인 화합물을 반응시키는 방법을 이용하여도 된다. 이러한 화합물로서는, 3-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 반응시에는 라디칼 발생제 등의 중합 개시제를 이용하여도 좋고, 경우에 따라서는 중합 개시제를 사용하지 않고 방사선이나 열에 의해 반응시켜도 좋다.
중합 개시제로서는, 과산화물계, 아조계, 레독스계의 중합 개시제, 금속화합물 촉매 등을 사용할 수 있고, 과산화물계나 아조계 중합 개시제로서 반응성 규소 관능기를 가지는 중합 개시제도 사용할 수 있다. 구체적으로는, 벤조일퍼옥사이드, tert-알킬퍼옥시에스테르, 아세틸퍼옥사이드, 디이소프로필퍼옥시카보네이트, 2,2’-아조비스(2-이소부티로니트릴), 2,2’-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2’-아조비스(2-메틸-4-트리메톡시실릴펜트니트릴), 2,2’-아조비스(2-메틸-4-메틸디메톡시실릴펜트니트릴) 등을 들 수 있다. 이 제 5 방법은 불포화 이중결합과 메르캅토기와의 반응성의 관점에서 20∼200℃, 특히 반응속도, 및 불포화 이중결합과 메르캅토기와의 반응율을 고려하면 50∼150℃에서 수시간∼수십시간 행하는 것이 바람직하다.
폴리옥시알킬렌 구조를 주쇄 구조로 가지고, 또한 알콕시실릴기를 가지는 폴리머(a)는 변성 실리콘 폴리머로서 시판되고 있는 것을 사용하여도 되고, 예를 들어 말단 구조가 모노메틸디메톡시실릴기인 상품명 [사이릴 SAT200](카네가 화학공업사 제품) 등을 입수 가능하다.
본 발명의 접착제에는 알콕시실릴기 함유 폴리머용 경화촉매(b)가 포함된다. 이 경화촉매(b)는 알콕시실릴기의 가수분해 축중합 반응을 촉진하는 역할을 한다. 이 반응은 공기중의 습분만으로도 진행되지만, 반응의 진행을 빠르게 하기 위해서는 경화촉매(b)로서 유기주석 화합물, 금속 착제, 염기성 화합물, 유기인 화합물 등의 사용이 추천된다. 경화촉매(b)의 사용량은 자동차용 접착제의 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)의 100질량부에 대하여 0.01∼10질량부가 바람직하다.
유기주석 화합물의 구체예로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 디마레에이트, 디부틸주석 프탈레이트, 옥틸산제일주석, 디부틸주석 메톡시드, 디부틸주석 디아세틸아세테이트, 디부틸주석 디바사테이트, 디부틸주석 옥사이드, 디부틸주석 옥사이드와 프탈산디에스테르와의 반응물 등을 들 수 있다.
금속 착체로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 테트라부틸티타네이트, 테트라이소프로필티타네이트, 트리에탄올아민티타네이트 등의 티타네이트 화합물류; 옥틸산 아연, 나프텐산 아연, 나프텐산 니켈, 나프텐산 코발트, 옥틸산 비스무트, 비스무트바사테이트 등의 카르본산 금속염; 알루미늄아세틸아세트네이트 착체, 바나듐아세틸아세트네이트 착체 등의 금속아세틸아세트네이트 착체 등을 들 수 있다.
염기성 화합물로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란 등의 아미노실란류; 테트라메틸암모늄클로라이드, 벤잘코늄클로라이드 등의 4급 암모늄염류; 산쿄에어프로덕트사 제품인 [DABCO(등록상표)] 시리즈, 동사 제품인 [DABCO BL] 시리즈; 1,8-디아자비시클로(diazabicyclo)[5.4.0]운데세-7-엔(ene) 등의 복수의 질소를 포함하는 직쇄 또는 환상의 제3아민 및 4급 암모늄염 등을 들 수 있다.
유기인 화합물로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 모노메틸인산, 디-n-부틸인산, 인산트리페닐 등을 들 수 있다.
본 발명의 접착제에는 비닐계 폴리머(c)가 필수성분으로서 포함된다. 이 비닐계 폴리머(c)는 이유는 명확하지 않지만, 알콕시실릴기의 가수분해 축중합 반응을 촉진하는 작용을 가진다.
비닐계 폴리머(c)를 형성하는 모노머로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 (메타)아크릴산; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, n-헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 테트라데실(메타)아크릴레이트, 헥사데실(메타)아크릴레이트, 옥타데실(메타)아크릴레이트 등의 탄소수 1∼20개의 알킬에스테르인 (메타)아크릴레이트류; 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸란(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리플루오로에틸(메타)아크릴레이트, 토아합성사 제품인 상품명 [M-110] 및 [M-111], 쉘화학사 제품인 상품명 [베오바 9] 및 [베오바 10] 등의 (메타)아크릴레이트류; 아크릴로니트릴, α-메틸아크릴로니트릴; 호박산2-(메타)아크릴로일옥시에틸, 말레산2-(메타)아크릴로일옥시에틸, 프탈산2-(메타)아크릴로일옥시에틸, 헥사히드로프탈산2-(메타)아크릴로일옥시에틸; (메타)아크릴아미드; (메타)아크릴글리시딜에테르 등의 아크릴계 모노머; 스틸렌, 비닐톨루엔, 디비닐벤젠, α-메틸스틸렌, o-메틸스틸렌, m-메틸스틸렌, p-메틸스틸렌, p-에틸스틸렌, p-메톡시스틸렌 등의 스틸렌계 모노머; 염화비닐, 초산비닐, 프로피온산비닐, 비닐피롤리돈, 비닐카르바졸, 비닐에테르, 비닐글리시딜에테르 등의 비닐기 함유 모노머, 알릴글리시딜에테르 등의 알릴기 함유 모노머; 2,4-디시아노부텐-1, 부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌, 그 외의 올레핀 또는 할로겐화 올레핀류; 불포화에스테르류 등을 1종 또는 2종 이상 이용할 수 있다.
접착제층의 진동 저항성이나 내열성 향상의 점에서, 호모폴리머의 유리 전이 온도 Tg가 0∼200℃가 되는 모노머를 선택하는 것이 바람직하다. 이러한 모노머로서는 이하의 예에는 한정되지 않지만, 예를 들어 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트 이소프로필메타크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, 이소부틸메타크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, tert-부틸메타크릴레이트, n-헥사데실메타크릴레이트, n-옥타데실메타크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 테트라히드로푸란(메타)아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리플루오로에틸(메타)아크릴레이트, 토아합성사 제품인 상품명 [M-110] 및 [M-111], 쉘화학사 제품인 상품명 [베오바 9] 및 [베오바 10], 트리플루오로에틸메타크릴레이트, 아크릴로니트릴, 호박산2-메타크릴로일옥시에틸, 말레산2-메타크릴로일옥시에틸, 프탈산2-메타크릴로일옥시에틸, 헥사히드로프탈산2-메타크릴로일옥시에틸, 스틸렌, α-메틸스틸렌, o-메틸스틸렌, m-메틸스틸렌, p-메틸스틸렌, p-에틸스틸렌, p-메톡시스틸렌, 염화비닐, 비닐피롤리돈, 비닐카르바졸 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 C1－20의 (메타)아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 아크릴로니트릴 및 스틸렌에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 모노머가 접착제층의 진동 저항성이나 내열성을 고려하면 바람직하고, 이들의 2종 이상을 병용하는 것이 Tg과 물성의 조정을 고려하면 보다 바람직하다. 특히 바람직하게는 C1－8의 (메타)아크릴레이트와 C12－20의 (메타)아크릴레이트의 공중합체이다. 여기에서, 진동 저항성이란 자동차 주행시의 차체 진동에 대한 자동차 거울 장착부의 충격의 완화·흡수성, 및 자동차 거울 장착부의 접착 안정성을 말한다.
또한, 비닐계 폴리머(c)의 합성에 관해서는 알콕시실릴기 함유 폴리머를 이용할 수도 있다. 이러한 모노머로서 이하의 예에 한정되지 않지만, 비닐메틸디메톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 트리스(2-메톡시에톡시)비닐실란, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 다른 비닐계 모노머와의 반응성을 고려하면 3-(메타)아크릴로일옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란이 바람직하다. 이들의 알콕시실릴기 함유 모노머는 상기한 모노머와 병용하는 것이, 접착제 경화층의 물성을 제어하는 관점에서 바람직하다. 또한, 비닐계 폴리머(c)를 합성하기 위한 모노머 성분 100질량부 중, 알콕시실릴기 함유 모노머를 0.01∼10질량%로 하는 것이 바람직하다. 0.01질량%보다 적으면 충분한 물성 제어가 불가능한 경향이 있고, 10질량%보다 많으면 접착제 경화층이 딱딱해지는 경향이 있다.
비닐계 폴리머(c)는 상기 모노머를 라디칼 중합, 음이온 중합, 양이온 중합 등 공지의 방법으로 중합하여 얻을 수 있다. 이 중합을 크실렌, 톨루엔, 아세톤,메틸에틸케톤, 초산에틸, 초산부틸 등의 용매의 존재하에서 행하여도 된다. 이들의 용매를 중합 종료 후에 필요에 따라 감압증류 등의 방법으로 제거한 후, 폴리머(c)를 예를 들어 알콕시실릴기 함유 폴리머(a) 또는 에폭시 수지(d)와 혼합하여도 좋다. 그러나, 용매 증류제거 공정이 번잡하기 때문에 상기 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)의 존재하에서 비닐계 폴리머(c)용의 모노머 성분을 중합하는 방법이 양자의 혼합물을 용이하게 얻을 수 있기 때문에 추천된다.
이 중합방법으로서, 비닐계 폴리머의 분자량을 제어하는 관점에서, 특히 2,2’-아조비스(2-이소부티로니트릴), 2,2’-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2’-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2’-아조비스(2-메틸-4-트리메톡시실릴펜트니트릴), 2,2’-아조비스(2-메틸-4-메틸디메톡시실릴펜트니트릴), 와코퓨어 공업사 제품인 상품명 [VA-046B], [VA-057], [VA-061], [VA-085], [VA-086], [VA-096], [V-601], [V-65] 및 [VAm-110] 등의 아조계 중합 개시제, 벤조일퍼옥사이드, tert-알킬퍼옥시에스테르, 아세틸퍼옥사이드, 디이소프로필퍼옥시카보네이트 등의 과산화물계 중합 개시제의 존재하에서 행하는 라디칼 중합법이 적합하다.
이 때, 라우릴메르캅탄, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 티오-β-나프톨, 티오페놀, n-부틸메르캅탄, 에틸티오글리콜레이트, 이소프로필메르캅탄, t-부틸메르캅탄, γ-트리메톡시실릴프로필디설피드 등의 연쇄 이동제의 존재하에서 중합을 행하여도 좋다.
또한, 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)와 비닐계 폴리머(c)의 혼합물인 변성 실리콘 폴리머가 [ES-GX3406a](아사히유리사 제품), [사이릴 MA440], [사이릴MA447], [사이릴 MA430](모두 카네가화학사 제품) 등의 상품명으로 시판되고 있으며, 이들을 이용할 수 있다.
본 발명의 접착제에는 에폭시 수지(d) 및 에폭시 경화제(e)가 포함된다. 에폭시 수지(d)는 에폭시 경화제(e)에 의해 3차원 경화하기 때문에, 접착제층의 내열성이나 부재에 대한 접착력을 높이는 역할을 한다.
에폭시 경화제(e)로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 공지의 비스페놀형 에폭시 수지; 비페닐형 에폭시 수지; 지환식 에폭시 수지; 테트라글리시딜아미노디페닐메탄 등의 다관능성 글리시딜아민 수지; 테트라페닐글리시딜에테르에탄 등의 다관능성 글리시딜에테르 수지; 페놀노볼락형 에폭시 수지나 크레졸노볼락형 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 또한, 여러가지 등급의 에폭시 수지가 시판되고 있으며, 이들을 이용할 수 있다. 작업성의 점에서는 분자량이 300∼500정도이고, 상온에서 액상인 비스페놀A형 액상수지가 바람직하다.
에폭시 경화제(e)로서는 일반적으로 사용되고 있는 경화제라면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 트리에틸렌테트라민, 디에틸렌트리아민, 메타크실릴렌디아민, 메타페닐렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 이소포론디아민, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀 등의 아민류; 3급 아민염; 폴리아미드 수지; 이미다졸류; 무수프탈산 등의 카본산 무수물 등의 화합물을 이용할 수 있다. 특히, 본 발명의 자동차용 접착제는 통상적으로 상온에서 사용되기 때문에, 경화반응이 빠른 지방족아민계 경화제를 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 활성아민이 블록되어 있고, 공기중의 수분으로 활성화하는 케티민 등의 잠재형 경화제를 이용하여도 좋다. 에폭시 경화제(e)는 에폭시 수지(d) 100질량부에 대하여 0.1∼300질량부 사용하면 된다.
본 발명의 접착제에는 무기 충전제(f)가 포함된다. 무기 충전제는 경화전의 접착제의 점도 및 구조 점성 지수를 조정하여, 늘어짐 등의 불량을 방지하고, 임시고정성을 신속하게 부여한다. 또한, 증량제로서 기능함과 동시에, 보강제로서 접착경화층의 강도나 내열성을 높이는 작용을 한다. 무기 충전제(f)로서는 이하의 예에 한정되지 않지만, 예를 들어 탄산칼슘, 실리카, 이산화티탄, 탈크, 마이커 등의 분말 형상물이 바람직하다. 탄산칼슘으로서는 코로이달 탄산칼슘이나 중질탄산칼슘을 들 수 있지만, 모두 사용 가능하다.
본 발명의 접착제는 (a)∼(f) 각 성분을 30초간 혼합한 직후의 점도가 23℃에서 100∼700㎩·s 이여야만 한다. 혼합 직후로 하는 것은 공기중의 습분이나 무기 충전제에 포함되어 있던 수분에 의해 신속하게 경화가 시작되기 때문이다. 점도가 100㎩·s보다도 작으면 늘어짐, 밀려나옴 등의 불량이 일어나, 임시고정성의 발현에 시간이 걸린다. 700㎩·s를 초과하면 너무 고점도여서 혼합 작업성이나 도포 작업성이 나빠지므로 바람직하지 않다. 또한, 점도는 JIS K 6833에 준거하여, 23℃, 40∼60%RH(상대습도)의 분위기하에서, 회전점도계로 No.7의 로터를 이용하여 회전수 10rpm으로 측정한 값이다.
또한, 본 발명의 접착제는 (a)∼(f) 각 성분을 전부 혼합한 직후의 구조 점성 지수가 2.0∼4.0이어야만 한다. 여기에서 구조 점성 지수란 회전수 2rpm일때의 점도값 X를 회전수 10rpm의 점도값 Y로 나눈 값(X/Y)이다. 점도 측정 조건은 회전수 이외에는 상기와 동일하다. 구조 점성 지수가 2.0보다 작으면 임시고정성이 발현되지 않고, 접착층을 수직으로 했을 때에 늘어짐이 발생하기 때문에 바람직하지 않다. 4.0를 초과하면 도포 작업성이 뒤떨어지기 때문에 바람직하지 않다.
본 발명의 접착제는 이상에서 설명한 (a)∼(f) 성분을 필수적으로 포함하고 있지만, 상기 점도 및 구조 점성 지수의 요건을 만족하기 위해서는, 알콕시실릴기 함유 폴리머(a) 100질량부에 대하여, 비닐계 폴리머(c)를 1∼200질량부, 에폭시 수지(d)를 30∼70질량부, 무기 충전제(f)를 10∼300질량부의 범위가 되도록 조정하는 것이 바람직하다. 비닐계 폴리머(c)가 너무 적으면 알콕시실릴기의 가수분해 축중합 반응을 촉진하는 작용이 발현되지 않고, 너무 많으면 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)가 갖는 우수한 진동 저항성이 저해될 우려가 있다. 에폭시 수지(d)가 너무 적으면 접착경화층의 최종 접착 강도, 내열성, 내약품성 등이 부족할 경우가 있지만, 너무 많으면 진동 저항성이 저하될 우려가 있다. 무기 충전제(f)가 너무 적으면 경화전의 접착제의 점도 및 구조 점성 지수가 본 발명에서 의도한 값을 하회하고, 늘어짐 등의 불량이 생길 우려가 있지만, 너무 많으면 작업성이 나빠진다.
본 발명의 접착제는 공기중의 습분에 의해 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)의 경화반응이 시작되기 때문에, 사용 직전에 각 성분을 혼합하는 것이 바람직하다. 혼합시에는 외부 환경에 의하지 않고 안정된 경화속도를 얻기 위하여, 공기중의 습분과의 접촉을 피하는 것이 바람직하다. 예를 들어 스태틱 믹서(static mixer) 등으로 공기를 차단하여 혼합하는 것이 추천된다.
혼합시간의 단축화와 포트라이프(pot life)를 고려하면 2액형의 접착제로 하여 사용직전에 2액을 혼합하면 좋다. 2액형 접착제를 A제와 B제로 나눈다고 하면,예를 들어 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)를 A제에, 알콕시실릴기 함유 폴리머용 경화 촉매(b)를 B제에, 또한 에폭시 수지(d)를 B제에, 에폭시 경화제(e)를 A제에, 각각 별도로 배합해 둠으로써 포트라이프가 길어진다. 비닐계 폴리머(c)로서 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)에 혼합된 형태로 시판되고 있는 것을 이용하면, 비닐계 폴리머(c)는 A제에 포함되게 된다. 단, 별도 비닐계 폴리머(c)를 합성하여 B제에 배합하여도 좋다. 무기 충전제(f)는 A제 또는 B제 중 어느 하나에 배합하면 되고, A제와 B제의 양쪽에 배합해 두어도 좋다. A제와 B제의 양쪽에 배합하여 A제와 B제를 동일 정도의 점도로 해 두면 양자의 혼합을 행하기 쉽기 때문에 바람직하다. A제, B제의 각각을 조제하는 경우는 플라렌터리 믹서(planetary mixer) 등 공지의 혼합수단을 채용할 수 있다.
한편, (a)∼(f)를 1액 타입의 접착제로서 보존해 두는 경우에는 에폭시 경화제(e)로서 잠재성 경화제를 이용하고, 수분의 영향을 피한 상태에서 각 성분을 혼합한 후, 습기를 차단할 수 있는 밀봉 용기로 보존하면 좋다. 잠재성 경화제로서 분자내에 2개 이상의 1급 아민을 가지는 아민 화합물과, 케톤류 또는 알데히드류를 탈수축합함으로써 생성하는 화합물을 들 수 있다. 전자는 케티민이라고 하고, 후자는 에나민이라고 한다. 케티민, 에나민은 수분에 의해 용이하게 원래의 아민 화합물과 케톤 또는 알데히드로 분해하고, 에폭시 경화제로서의 작용효과를 부여한다. 이러한 잠재성 경화제 중에서도, 본 발명의 물성 조정 및 내구성을 고려하면 바람직한 화합물은 노보네인디아민과, 디에틸케톤 또는 메틸이소부틸케톤과의 탈수축합물이다.
본 발명의 접착제에는 필요에 따라 자외선 흡수제, 자외선 안정제, 접착부여제, 안료, 섬유형상 보강제, 중공 미립자 등의 공지의 첨가제·보강제를 첨가할 수도 있다.
본 발명의 접착제의 사용방법으로서는, 피착체에 적정량의 접착제를 도포하고, 부재에 압착하는 것만으로 좋다. 도포방법은 모든 공지의 방법을 채용할 수 있다. 도포량은 유리에 부착시키는 부재의 질량이나 형상 등에 따라 적절하게 변경 가능하다. 예를 들어, 내부 거울 장착용의 브래킷(금속제라면 질량 39g)이라면 0.02∼0.1g/㎠ 도포하는 것이 바람직하다. 본 발명에 의하면 브래킷을 접착하는 경우는 상온 환경하에서 1∼5분 정도 유리를 수직으로 세워도 어긋남이 1㎜이하가 되는 임시고정성(스피드 경화성)을 가진다. 그 후, 약 10∼20시간으로 에폭시 수지의 접착 경화 반응이 완료하여, 매우 견고한 접착력을 가지며 진동 저항성, 내구성, 내후성, 충격 저항성, 내수성, 내열성 등의 각종 특성이 우수한 접착경화층이 형성된다. 본 발명의 접착제는 임시고정성과 견고한 접착성을 양립시킬 수 있기 때문에, 프리머 처리나 후처리는 특별히 필요없지만, 가열·가습 등의 후처리를 적절히 행하여도 좋다.
본 발명의 접착제는 내부 거울 장착용의 금속제 또는 수지제 브래킷을 자동체 유리에 장착하는 이외에도, 몰딩재, 프로텍터, 위치 결정용 기준 핀, 힌지, 센서 장착용 브래킷 등의 각 부재를 자동차 유리에 접착하는 경우나, 유리를 차체에 조립하는 다이렉트 글레이징(glazing), 보닛, 도어, 백 트림(back trim) 등의 아우터와 이너의 접착, 보닛, 도어, 루프 등의 보강제의 접착 등에 적합하게 이용할 수있다.
이하 실시예에 의해서 본 발명을 상술하지만, 이하 실시예는 본 발명을 제한하는 것이 아니라, 본 발명의 취지를 벗어나지 않는 범위에서의 변경 실시는 전부 본 발명에 포함된다.
또한, 이하의 설명에서 ‘부’는 질량부를, ‘%’는 질량%를 의미한다.
(실시예 1)
말단 구조가 모노메틸디메톡시실릴기인 변성 실리콘 폴리머(상품명 [사이릴 SAT200]; 카네가 화학공업사 제품)에 아민계 에폭시 경화제가 5% 배합된 접착제(상품명 [본드 MOS10A제]; 코니시사 제품) 100부, 비닐계 폴리머(아크릴로니트릴/스틸렌계 폴리머)가 약 23% 함유되어 있는 말단 구조가 트리메톡시실릴기인 변성 실리콘 폴리머(상품명 [ES-GX3406a]; 아사히유리사 제품) 30부, 콜로이달 탄산칼슘(상품명 [하쿠엔카 CC-R]; 시라이시 공업사 제품) 65부, 중질탄산칼슘(상품명 [NS400]; 닛토훈카 공업사 제품) 30부를 플라렌터리 믹서로 혼합하여, 2액형 접착제의 A액으로 하였다.
한편, 비스페놀형 에폭시 수지에 유기주석 화합물계 알콕시실릴기 함유 폴리머용 촉매가 4% 배합된 접착제(상품명 [본드 MOS10B제]; 코니시사 제품)100부와, 콜로이달 탄산칼슘(상품명 [하쿠엔카 CC-R]; 시라이시 공업사 제품) 50부, 중질탄산칼슘(상품명 [NS400]; 닛토훈카 공업사 제품) 25부를 플라렌터리 믹서로 혼합하여, B제로 하였다.
상기 A제 100부와 상기 B제 50부를 혼합함으로써, 본 발명의 접착제가 얻어진다. 점도, 구조 점성 지수, 어긋남 저항성, 택프리(tack free)성을 하기 조건으로 측정하고, 표 1에 나타내었다.
[점도]
각 예에서 얻어진 A제와 B제를 표 1에 나타낸 배합비로 30초간, 주걱을 이용하여 손으로 충분히 혼합하고, JIS K 6833에 준거하여, 23℃, 40∼60%RH의 분위기하에서, 회전점도계(도키멕(TOKIMEC)사제 BS형)로 No.7의 로터를 이용하여 회전수 10rpm으로 측정한 값이다.
[구조 점성 지수]
각 예에서 얻어진 A제와 B제를 표 1에 나타낸 배합비로 30초간 혼합하고, JIS K 6833에 준거하여, 23℃, 40∼60%RH의 분위기하에서, 회전점도계(도키멕사제 BS형)로 No.7의 로터를 이용하여, 회전수 2rpm시의 점도값 X와 회전수 10rpm의 점도값 Y를 측정하고, 점도값 X를 점도값 Y로 나눈 값(X/Y)이다.
[어긋남 저항성]
23℃, 50% 상대습도의 분위기하에서, 각 예에서 얻어진 A제와 B제를 표 1에 나타낸 배합비로 30초간 주걱을 이용하여 손으로 충분히 혼합하고, 39g의 내부 거울 장착용 브래킷에 접착제를 0.3g(도포면적 8.5㎠) 도포하고, 실질적으로 수평으로 둔 자동차용 플로트판 유리에 손으로 누르면서 부착하여, 부착하고 나서 1분 경과후에 유리를 수직으로 세우고, 수직으로 세우고 나서 3분 후의 브래킷의 어긋남 거리(㎜)를 측정하였다.
[택프리성]
23℃, 50% 상대습도의 분위기하에서, 각 예에서 얻어진 A제와 B제를 표 1에 나타낸 배합비로 30초간 주걱을 이용하여 손으로 충분히 혼합하고, 직경 50㎜, 깊이 10㎜의 폴리에틸렌제 용기에 충전하여 표면을 평활하게 하였다. JIS A 1439에 준거하여, 표면을 손가락으로 만졌을 때에 접착제가 손가락에 부착하지 않을 때까지의 시간(분)을 측정하였다.
(실시예 2 및 비교예 1∼2)
표 1에 나타낸 바와 같이 A제의 배합을 바꾸고 B제를 혼합하여, 실시예 1과 동일하게 접착제의 평가를 행하였다. 실시예 2에서 사용한 사이릴 MA440(카네가 화학공업사 제품)은 비닐계 폴리머를 포함하고, 말단 구조가 모노메틸디메톡시실릴기인 변성 실리콘 폴리머의 상품명이다.
실시예 1, 2 및 비교예 1, 2에 대한 평가결과를 표 1에 나타낸다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예 2 | ||
| A제 | MOS10A | 100 | 100 | 100 | 100 |
| ES-GX3406a | 30 | - | 30 | - | |
| 사이릴 MA440 | - | 30 | - | - | |
| 하쿠엔카 CC-R | 65 | 65 | 30 | 65 | |
| NS400 | 30 | 30 | 65 | 30 | |
| B제 | MOS10B | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 하쿠엔카 CC-R | 50 | 50 | 50 | 50 | |
| NS400 | 25 | 25 | 25 | 25 | |
| 질량혼합비(A제/B제) | 2/1 | 2/1 | 2/1 | 2/1 | |
| 점도(23℃, ㎩·s) | 256 | 428 | 157 | 390 | |
| 구조 점성 지수 | 2.95 | 2.72 | 1.88 | 3.13 | |
| 어긋남 저항성(㎜) | 0 | 1 | 10≤ | 8 | |
| 택프리(23℃, 분) | 2 | 3 | 2 | 8 |
본 발명의 실시예 1에서는 말단 구조가 메틸디메톡시실릴기인 변성 실리콘 폴리머와; 비닐계 폴리머를 함유하며 말단 구조가 트리메톡시실릴기인 폴리머(ES-GX3406a);를 혼합하여, 알콕시실릴기 함유 폴리머와 비닐계 폴리머로서 이용한 결과, 가장 바람직한 어긋남 저항성을 나타내었다. 실시예 2에서는 말단 구조가 메틸디메톡시실릴기인 변성 실리콘 폴리머와; 비닐계 폴리머를 함유하며 말단 구조가 메틸디메톡시실릴기인 폴리머(사이릴 MA440);를 혼합하여 사용하고, 알콕시실릴기 함유 폴리머로서는 메틸디메톡시실릴기 함유 폴리머만의 조성이었지만, 점도 및 구조 점성 지수를 조정하였기 때문에 양호한 어긋남 저항성을 나타내었다.
비교예 1에서는 비닐계폴리머를 함유하며 말단 구조가 트리메톡시실릴기인 폴리머(ES-GX3406a)를 이용하고 있기 때문에, 택프리성은 양호하였지만, 구조 점성 지수가 본 발명에서 규정한 범위에 달하지 않기 때문에, 현저한 어긋남이 발생하였다. 비교예 2에서는 비닐계폴리머를 함유하지 않아 택프리성이 뒤떨어지고, 일차 경화 반응이 느리다는 것을 알았다. 이 때문에 어긋남 저항성도 뒤떨어지는 결과가 되었다.
(실시예 3)
⑴ 수평균 분자량 4000인 폴리옥시프로필렌디올(타케락P-28, 상품명: 다케다 약품공업사 제품)을 2000g, 스미쥴T-80(상품명: 스미토모바이엘우레탄사 제품, 톨릴렌디이소시아네이트)을 174.2g의 비율로 반응기에 넣고, 질소 분위기하에서 교반하면서 90℃에서 3시간 반응시켜 우레탄프리폴리머(PUR-1)를 얻었다.
⑵ KBM903(상품명: 신에츠 화학공업사 제품, γ-아미노프로필트리메톡시실란)을 179.3g, 메틸아크릴레이트를 86.1g의 비율로 혼합하고, 23℃에서 7일간 반응시켜 반응물(AS-1)을 얻었다. 여기에서, 메틸아크릴레이트는 마이켈 부가에 의해 분자내에 1개의 2급 아민을 가지는 반응물을 얻기 위하여 이용하였다.
⑶ KBM902(상품명: 신에츠 화학공업사 제품, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란)을 163.3g, 2-에틸헥실아크릴레이트를 184.3g의 비율로 혼합하고, 23℃에서 7일간 반응시켜 반응물(AS-2)을 얻었다. 여기에서, 2-에틸헥실아크릴레이트는 마이켈 부가에 의해 분자내에 1개의 2급 아민을 가지는 반응물을 얻기 위하여 이용하였다.
⑷ 우레탄프리폴리머(PUR-1)를 1000g, 반응물(AS-1)을 61g, 반응물(AS-2)을 80g의 비율로 반응기에 넣고, 질소분위기하에서 교반하면서 90℃에서 1시간 반응시켜, 말단 구조가 모노메틸디메톡시실릴기와 트리메톡시실릴기인 액상의 우레탄계 수지(Ⅰ)를 얻었다.
⑸ 우레탄계 수지(Ⅰ) 500g을 반응기에 넣고, 질소분위기하에서 100℃로 가열하고, 메틸메타크릴레이트를 250g, n-라우릴메타크릴레이트를 250g, KBM503(상품명: 신에츠 화학공업사 제품, γ-메타크록시프로필트리메톡시실란)을 50g, KBM803(상품명: 신에츠 화학공업사 제품, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란)을 5g, 연쇄이동제로서 라우릴메르캅탄을 5g 및 중합개시제로서 아조비스이소부티로니트릴을 5g의 비율로 혼합한 혼합 용액을 5시간 걸쳐 적하하고, 다시 100℃에서 2시간 반응시켜서, 트리메톡시실릴기를 함유한 비닐계 폴리머와, 말단 구조가 모노메틸디메톡시실릴기 및 트리메톡시실릴기인 우레탄수지와의 혼합물(Ⅰ-1)을 얻었다.
⑹ 상기 혼합물(Ⅰ-1)을 100부와, 아민계 에폭시 경화제(상품명 [안카민K-54]; 에어프로덕트재팬사 제품)5부, 콜로이달 탄산칼슘(상품명 [하쿠엔카 CC-R]; 시라이시 공업사 제품)65부, 중질탄산칼슘(상품명 [NS400]; 닛토훈카 공업사 제품)30부를 플라렌터리 믹서로 혼합하여 2액형 접착제의 A제로 하고, 실시예 1의 B제와 혼합해서, 실시예 1과 동일하게 하여 접착제의 평가를 행하였다. 점도는 328㎩·s이고 구조 점성 지수는 2.86, 어긋남 저항성은 0㎜, 택프리는 2분이었다.
(실시예 4)
⑴ 스미쥴T-80 174.2g을 반응기에 넣고, 질소 분위기하에서 교반하면서 반응물(AS-1) 132.7g 및 반응물(AS-2) 173.8g의 혼합물을 3시간에 걸쳐 적하하고, 다시 실온에서 1시간 반응시켜서 반응물(ⅠS-1)을 얻었다.
⑵ 타케락P-28을 2000g, 반응물(ⅠS-1)을 480g의 비율로 반응기에 넣고, 질소 분위기하에서 교반하면서 90℃에서 3시간 반응시켜 말단 구조가 모노메틸디메톡시실릴기와 트리메톡시실릴기인 액상의 우레탄계 수지(Ⅱ)를 얻었다.
⑶ 우레탄계 수지(Ⅰ) 대신에 우레탄계 수지(Ⅱ)를 이용한 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여, 접착제의 평가를 행하였다. 점도는 266㎩·s이고 구조 점성 지수는 3.02, 어긋남 저항성은 0㎜, 택프리는 2분이었다.
이하에 실시예 3 및 4에 대한 평가결과를 나타낸다.
| 실시예 3 | 실시예 4 | ||
| A제 | 혼합물 | (Ⅰ-1)100 | (Ⅱ-1)100 |
| 알카민K-54 | 5 | 5 | |
| 하쿠엔카 CC-R | 65 | 65 | |
| NS400 | 30 | 30 | |
| B제 | MOS10B | 100 | 100 |
| 하쿠엔카 CC-R | 50 | 50 | |
| NS400 | 25 | 25 | |
| 질량혼합비(A제/B제) | 2/1 | 2/1 | |
| 점도(23℃, ㎩·s) | 328 | 266 | |
| 구조 점성 지수 | 2.86 | 3.02 | |
| 어긋남 저항성(㎜) | 0 | 0 | |
| 택프리(23℃, 분) | 2 | 2 |
실시예 3, 4에서는 말단 구조가 메틸디메톡시실릴기와 트리메톡시실릴기인 알콕시실릴기 함유 우레탄 수지와, 알콕시실릴기 함유 비닐계 폴리머의 혼합물을 이용한 결과, 가장 양호한 어긋남 저항성을 나타내었다.
전술한 바가 이 발명의 바람직한 실시형태에 한정되는 것, 개시상 여기에 예로 든 실시예의 그 변경 및 수정으로 이 발명의 정신과 범위에 벗어나지 않는 전부를 보호하고자 하는 것임을 알 수 있을 것이다.
본 발명의 접착제는 스피드 경화성을 가지고, 1∼5분 정도에서 접착제층을 수직 상태로 하여도 늘어짐이나 위치 어긋남 등의 불량을 일으키지 않는다. 또한, 최종 경화 접착제층은 진동 저항성, 내구성, 내후성, 충격 저항성, 내수성, 내열성 등이 우수하고, 견고한 부재에 접착한다. 따라서, 자동차용 접착제로서 유용하며, 특히 프론트 유리에 내부 유리 장착용 브래킷을 장착할 때의 접착제로서 아주 유용하다.
Claims (3)
- (a)알콕시실릴기 함유 폴리머,(b)상기 알콕시실릴기 함유 폴리머용 경화 촉매,(c)비닐계 폴리머,(d)에폭시 수지,(e)에폭시 경화제, 및(f)무기 충전제를 포함하는 접착제로서,상기 (a)∼(f)의 전부가 혼합된 직후의 접착제의 23℃에 있어서의 점도가 100∼700㎩·s이고, 구조 점성 지수가 2.0∼4.0인 것을 특징으로 하는 자동차용 접착제.
- 제 1항에 있어서, 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)는 그 주쇄가 실질적으로 폴리옥시알킬렌 구조이고, 또한알콕시실릴기는 디알킬모노알콕시실릴기, 모노알킬디알콕시실릴기 및 트리알콕시실릴기로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 자동차용 접착제.
- 제 2항에 있어서, 알콕시실릴기 함유 폴리머(a)가 모노메틸디메톡시실릴기 및 트리메톡시실릴기를 함유하는 것을 특징으로 하는 자동차용 접착제.
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