KR20020074294A - 칼릭스 유도체를 포함한 감광물질의 합성 및 그 응용 - Google Patents

칼릭스 유도체를 포함한 감광물질의 합성 및 그 응용 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1과 같은 구조에서 R1에 화학식 2가 일정한 비율로 치환되어 있는 감광제의 합성 및 그 응용에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기식중 R1은 화학식 2와 -OH기를 일정한 비율로 가질 수 있으며, R2는 -NO2, -Cl, -F 및 -CN 이다.
또한 R3는 -OH 혹은 -H 기를 가질 수 있다.

Description

칼릭스 유도체를 포함한 감광물질의 합성 및 그 응용{The Synthetic methods and applications of Calix derivatives as Photoactive compounds}
본 발명은 다이아조 나프토퀴논 술포닐(Diazo naphthoquinone sulfonyl)기를 갖는 칼릭스 유도체를 이용한 감광물질의 합성 및 공중합형 노블락 수지가 포함된 양각형의 감광성 수지의 조성물에 관한것이다. 본 발명에 따른 감광성 화합물 및 감광성 수지 조성물은 고 감도 및 우수한 분해능을 제공함으로써, 예를 들면 PS(예비감광)판, 인쇄회로기판, 컬러 음극선관 및 다른 디스플레이관, 스크린인쇄 및 미세화상용 포토레지스트를 포함한 광범위한 이용 범위를 갖는다.
일반적으로 PS 판 제조시 감광막을 형성하는 방법은 알루미늄판 위에 감광액을 도포하여 감광층을 형성한 후 자외선에 의해 화상을 형성시키고 이어 알칼리 현상액을 이용하여 미 반응 부분을 제거함으로써 망점을 형성한다. 이때 자외선에 감광된 부위가 현상액에 용해되는지의 여부에 따라 양각형과 음각형으로 나눌 수 있다. 광 조사된 부분이 가교 또는 중합반응이 일어나 현상시 현상액에 용해되 않는 형태를 음각형이라고 하고, 이와는 반대로 광 조사된 부분이 분해되어 현상액에 용해되는 형태를 양각형 감광성 수지라 한다.
대부분의 양각형 감광성 수지는 알칼리 용해성 수지와 감광성 화합물 및 용매의 혼합물로써 제조된다.
감광성 화합물은 비노광 부위의 알카리 용액에 대한 용해 억제제로서 작용하고, 광원에 노출되면 감광성 화합물 자체가 현상액에 대하여 용해성 물질로 변환된다. 종래 대부분의 양각형 감광성 수지 조성물들은 막 형성 성분으로서 알카리 가용성 노블락 수지와 광분해 성분으로서 퀴논디아자이드 화합물을 혼합하여 사용하였다. 일반적 형태의 인쇄판용 감광성 조성물로 오르토(Ortho)-퀴논 디아지드 또는 파라(Para)-퀴논 디아지드 화합물, 나프토퀴논 디아자이드술폰산 및 1 개 이상의 페놀성 수산기를 가지는 화합물간에 생성되는 술폰산 에스테르류와 에스테르류가있다. 감광성 수지 조성물 중의 막 형성 성분으로서 전형적인 것으로서는 알카리 가용성 노블락 수지가 있으며 페놀-포름알데히드 노블락 수지와 크레졸 노블락 수지를 비롯한 각종의 노블락 수지들이 제안되어 있다.
또한 크레졸 노블락 수지의 제조에 사용되는 크레졸 이성체들의 비율을 적당히 선택하므로서 막 형성 성분으로서의 크레졸 노블락 수지로 구성되는 포지티브형 감광성 수지 조성물의 물성을 개선한 예가 일본 특허 공보 소 45-9610에 기술되어 있다.
그러나 상기 퀴논 디아지드류를 단독으로 사용하는 감광성 조성물에서는 결정이 석출되므로 화상이 기계적 강도가 약해지고 많은 인쇄를 하기가 어려운 문제점이 있다. 또한 망점의 크기가 수 미크론 이하로 내려가면서 망점 둘레 부분의 현상성이 나빠져 해상도가 저하되는 문제가있다. 특히 감광성 수지를 사용하여 2 미크론 이하의 망점을 형성할 때에는 이러한 점이 큰 장해 요인이 된다.
본 발명의 수지 조성물은 다이아조 나프토퀴논 술포닐기가 치환된 칼릭스 유도체를 감광제로 사용하여 현상성, 도포성, 도막의 기계적 강도, 기계화의 접착성, 선명한 화상능력, 보존성을 향상하고자 한다.
본 발명에서는 상기 언급한 기술적 과제를 이루기 위하며 다이아조 나프토퀴논 술포닐기가 치환된 칼릭스[4] 리소시아렌(Calix[4]resorcinarene) 및 칼릭스[4]피로갈렌(Calix[4]pyrogallene)을 각각 감광제로 사용하기위해 제조한다.
-화학식 1-
-화학식 2-
상기식에서 화학식 1에 치환된 R1은 화학식 2와 같이 나타내는 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐(2-diazo-1-naphthoquinone-5-sulfonyl)기와 -OH기가 일정한 비율로 올 수 있다. 그리고 R2에는 -NO2, -Cl, -F 및 -CN기가 각각 치환될 수 있다. 또한 R3에는 -OH 혹은 -H 기를 가질 수 있다.
[합성예 1]
화학식 2로 표현되는 작용기를 화학식 1에 도입하는데 사용되는 물질인 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐 클로라이드(2-diazo-1naphthoquinone-5-sulfonyl chloride)를 합성하는 방법은 다음과 같다.
클로로술포닉 산 1000 g 을 2000 ㎖ 플라스크에 넣고 7℃ 까지 충분히 냉각한다. 이곳에 150g 의 나트륨-2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포네이트를 천천히 넣고 58℃ 에서 12시간 동안 reflux 시키면서 반응한다. 반응물을 상온으로 냉각하고 5 ℓ의 얼음물에 천천히 넣는다. 생성된 침전을 필터링한후 차가운 증류수로 씻어주고 감압건조하여 노란색의 파우더를 얻었다.
[합성예 2]
화학식 1에서 R1=OH, R2=NO2, R3=H 가 각각 치환된칼릭스[4]리소시아렌(Calix[4]resorcinarene)은 다음과 같이 합성한다.
화학식 3으로 표현되는 리소시놀 10 g 과 화학식 4로 표현되는 3-니트로벤젠알데하이드 13.7 g 을 200 ㎖ 메탄올과 함께 500 ㎖ 플라스크에 넣고 교반하면서 reflux를 시킨 후, 25 ㎖의 염산을 천천히 넣어 준다. 그 후 6시간 동안 reflux를 하고 상온으로 냉각한 후 용액을 천천히 물에 넣어 생성된 침전을 걸러내고 감압건조하여 칼릭스[4]리소시아렌을 얻었다.
[합성예 3]
화학식 1에서 R1=OH, R2=NO2, R3=OH 가 각각 치환된 칼릭스[4]피로갈렌(Calix[4]pyrogallene)은 다음과 같이 합성한다.
화학식 5로 표현되는 피로갈렌 10 g과 화학식 4로 표현되는 3-니트로벤젠알데하이드 12 g을 200 ㎖ 메탄올과 함께 500 ㎖ 플라스크에 넣고 교반하면서 reflux를 시킨 후, 25 ㎖의 염산을 천천히 넣어준다. 그 후 6시간 동안 reflux를 하고 상온으로 냉각한 후 용액을 천천히 물에 넣어 생성된 침전을 걸러내고 감압건조하여 칼릭스[4]피로갈렌을 얻었다.
[합성예 4]
화학식 1에서 R1=[화학식 2로 부부적으로 치환되어 있는 -OH], R2=NO2, R3=H 가 각각 치환된 칼릭스[4]리소시아렌 비스[다이아조-2,1,5] (Calix[4]resorcinarene bis[Diazo-2,1,5])는 다음과 같이 합성한다.
합성예 2에서 합성한 칼릭스[4]리소시아렌과 합성예 1에서 합성한 물질인 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐 클로라이드를 THF에 넣고 5분간 교반한 후, 20 wt%의 탄산나트륨에 천천히 넣어준다. 이때 넣어주는 속도를 적절히 조절하여 PH가 9가 되도록 한다. 반응시간은 1시간이며 헥산에 넣어서 침전을 얻으며 감압건조하여 칼릭스[4]리소시아렌 비스[다이아조-2,1,5]를 얻었다.
이와 동일한 방법으로 칼릭스[4]리소시아렌과 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐 클로라이드의 양을 변화하여 다양한 치환비율을 가진 물질을 합성하였으며 결과는 아래 표 1과 같다.
표 1.
[합성예 5]
화학식 1에서 R1=[화학식 2로 부부적으로 치환되어 있는 -OH], R2=NO2, R3=OH 가 각각 치환된 칼릭스[4]피로갈렌 비스[다이아조-2,1,5] (Calix[4]pyrogallene bis[Diazo-2,1,5])는 다음과 같이 합성한다.
합성예 3에서 칼릭스[4]피로갈렌과 합성예 1에서 합성한 물질인 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐 클로라이드를 THF에 넣고 5분간 교반한 후, 20 wt%의 탄산나트륨에 천천히 넣어준다. 이때 넣어주는 속도를 적절히 조절하여 PH가 9가 되도록 한다. 반응시간은 1시간이며 헥산에 넣어서 침전을 얻으며 감압건조하여 칼릭스[4]피로갈렌 비스[다이아조-2,1,5]를 얻었다.
이와 동일한 방법으로 칼릭스[4]피로갈렌과 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐 클로라이드의 양을 변화하여 다양한 치환비율을 가진 물질을 합성하였으며 결과는 아래 표 2과 같다.
표 2.
[실시예 1]
합성예 4에서 생성된 감광제 칼릭스[4]리소시아렌 비스[다이아조-2,1,5]와 노볼락 레진을 각각 100 g, 400 g 그리고 염료(green dye) 0.1 g 을 혼합하고 용매인 메틸 셀로솔브에 넣고 용융시켜 감광성 수지 조성물을 제조하고 여과한다.
상기 제조된 감광액을 표면이 연마된 알루미늄판에 도포하여 120℃에서 60초간 건조하면 PS판이 제조된다.
상기 제조된 PS판의 감광면에 양각형 원화를 밀착시킨 후 노광시키고 110℃에서 60초간 베이킹한후 현상하였다.
노광시간에 따른 상대적인 감도는 표 3과 같다.
표 3.
a = 최적의 노광시간에서의 step number
b = 동일한 노광시간(50초)에서의 step number
c =[화학식 6]
-화학식 6-
[실시예 2]
합성예 5에서 생성된 감광제 칼릭스[4]피로갈렌 비스[다이아조-2,1,5]와 노볼락 레진을 각각 100 g, 400 g 그리고 염료(green dye) 0.1 g 을 혼합하고 용매인 메틸 셀로솔브에 넣고 용융시켜 감광성 수지 조성물을 제조하고 여과한다.
상기 제조된 감광액을 표면이 연마된 알루미늄판에 도포하여 120℃에서 60초간 건조하면 PS판이 제조된다.
상기 제조된 PS판의 감광면에 양각형 원화를 밀착시킨 후 노광시키고 110℃에서 60초간 베이킹한후 현상하였다.
노광시간에 따른 상대적인 감도는 표 4과 같다.
표 4.
a = 최적의 노광시간에서의 step number
b = 동일한 노광시간(50초)에서의 step number
c =[화학식 6]
본 발명은 이상에서 언급한 것과 같이 합성이 용이할 뿐만 아니라 합성수율이 높고 고순도의 감광제를 쉽게 얻을 수 있다. 또한 발라스트로 작용하는 칼릭스[4]리소시렌 혹은 칼릭스[4]피로갈렌은 각각 8, 12개의 수산화기를 가지고 있기 때문에 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐 클로라이드를 넣어주는 양을 조절함으로써 쉽게 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐기가 치환되는 비율을 조절 할 수 있으며 이로 인해 용해도 조절이 매우 용이한 장점을 가지고 있다. 본 발명품을 이용하여 노광할 경우 기존의 상용화된 물질에 비하여 훨씬 높은 해상도를 나타내며 감도 또한 2배 이상 높일 수 있다. 따라서 상기 발명을 PS(예비감광)판, 인쇄회로기판, 컬러 음극선관 및 다른 디스플레이관, 스크린인쇄 및 미세화상용 포토레지스트에 응용 할 경우 제조하기 간편하고 용해성이 우수하여 도막을 형성한 후 결정이 석출되는 문제점을 해결 할 수 있다.

Claims (6)

  1. -화학식 1-
    화학식 1로 표현되는 칼릭스 유도체를 이용한 감광제.
  2. -화학식 2-
    제 1항에 있어서 R1에 화학식 2로 표현되는 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐기를 적어도 1개 이상 포함한다.
  3. 제 1항과 제 2항에 있어서 R1에 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐기가 치환되어 있을 경우 나머지 R1에는 모두 수산화기(-OH)가 치환되어 있다.
  4. 제 1항에 있어서 R2에 -NO2, -Cl, -F 및 -CN기가 각각 치환될 수 있으며 R3에는 -OH 혹은 □H기가 치환될 수 있다.
  5. PS(예비감광)판, 인쇄회로기판, 컬러 음극선관 및 다른 디스플레이관, 스크린인쇄 및 미세화상용 포토레지스트로서 화학식 1의 화합물의 용도.
  6. 화학식 1의 화합물을 5중량% 이상의 농도로서 자체 혹은 다른 물질과 혼합하여 제 5항의 용도로 사용하는 것을 특징으로 하는 경우.
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