KR20010111019A - 수소화된 페난트렌 및 액정 혼합물에서의 이들의 용도 - Google Patents

수소화된 페난트렌 및 액정 혼합물에서의 이들의 용도 Download PDF

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KR20010111019A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 수소화된 페난트렌 및 액정 조성물에서의 이들의 용도에 관한 것이다:
R1은 H, 탄소수 1 내지 12의 알킬 라디칼 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐 라디칼이고, 이때 각각의 경우 하나의 (비말단) -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)O-로 치환될 수 있고/있거나 하나이상의 수소는 F로 치환될 수 있고,
R2는 H, F, 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시 라디칼 또는 탄수소 2 내지 8의 알케닐 또는 알케닐옥시 라디칼이고, 이때, 각각의 경우 하나의 (비말단) -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)O-로 치환될 수 있고/있거나 하나이상의 수소는 F로 치환될 수 있고,
M1은 -C(=O)O-, -OC(=O)-, -CH2O-, -OCH2-, -C≡C-, -CH2CH2또는 단일 결합이고,
m 및 n은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, m+n은 0 또는 1이고,
p 및 q는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, p+ q는 1 또는 2이고,
는이고,
는이고,
는

Description

수소화된 페난트렌 및 액정 혼합물에서의 이들의 용도{HYDROGENATED PHENANTHRENES AND THEIR USE IN LIQUID CRYSTAL MIXTURES}
액정 혼합물에서 사용하기 위한 페난트렌 유도체는 이미 제 DE-A 19500768 호, 제 WO 98/27043 호, 제 WO 98/27035 호 또는 제 WO 99/24385 호에 개시되어 있다.
그러나, 액정 혼합물의 개발이 결코 완전한 것으로 간주될 수 없기 때문에, 디스플레이 제조자들은 혼합물을 위한 다양한 성분에 관심이 있다.
특히, 광범위한 작동 온도 범위를 갖지만 또한 낮은 문턱 전압을 갖는, 예를 들면 -40 내지 100℃의 온도 범위가 쉽게 발생할 수 있는 자동차, 또한 이동 전화 및 노트북 PC와 같은 이동 장치에 사용하기 위한 액정 혼합물이 요구된다.
따라서, 신규한, 적합한 액정 혼합물 및 혼합 성분에 대한 요구가 계속되고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 양의 유전체 이방성 값과 바람직한 점도/청정점 비율이 조합된 네마틱 또는 콜레스테릭 액정 혼합물에서 사용하기 위한 신규한 성분을 제공하는 것이다. 또한, 화합물은 높은 광 및 UV 안정성 및 열 안정성을 가져야만 한다. 또한, 이들은 높은 전압 유지 비율(VHR)을 실현하는데 적합해야만 한다. 이들은 또한 쉽게 합성에 의해 수득가능하고, 따라서 저렴해야만 한다.
이러한 요구 조건은 하기 화학식 1의 수소화된 페난트렌에 의해 만족되는 것으로 발견되었다:
화학식 1
상기 식에서,
R1은 H, 탄소수 1 내지 12의 알킬 라디칼 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐 라디칼이고, 이때 각각의 경우 하나의 (비말단) -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)O-로 치환될 수 있고/있거나 하나이상의 수소는 F로 치환될 수 있고,
R2는 H, F, 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시 라디칼 또는 탄수소 2 내지 8의알케닐 또는 알케닐옥시 라디칼이고, 이때, 각각의 경우 하나의 (비말단) -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)O-로 치환될 수 있고/있거나 하나이상의 수소는 F로 치환될 수 있고,
M1은 -C(=O)O-, -OC(=O)-, -CH2O-, -OCH2-, -C≡C-, -CH2CH2또는 단일 결합이고,
m 및 n은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, m+n은 0 또는 1이고,
p 및 q는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, p+ q는 1 또는 2이고,
는이고,
는이고,
는
하기 화학식 1a 내지 1m의 화합물이 바람직하다:
화합물을 명명할 때, 문자 j 및 l는 i 및 I와 혼동될 수 있으므로 생략하였다.
R2가 a) F, b) 하나이상의 H가 F로 치환된 탄소수 1 또는 2의 알킬 또는 알킬옥시 라디칼이거나 또는 c) 하나이상의 H가 F로 치환된 탄소수 2의 알케닐 또는 알케닐옥시 라디칼인 화학식 1a, 1b, 1e, 1g, 1h, 1i 및 1k의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
하기 화학식 1ia, 1ga, 1ba 및 1ea의 화합물이 특히 바람직하다:
화학식 1의 화합물은 액정 혼합물, 바람직하게는 네마틱 또는 콜레스테릭 액정 혼합물에서 사용된다. 본 발명의 액정 혼합물은 하나이상의 화학식 1의 화합물, 특히 액정 혼합물을 기준으로 1 내지 40중량%의 양을 포함한다. 이들은 바람직하게는 3개 이상의 추가의 성분을 포함한다. 본 발명은 또한 이들 액정 혼합물을 함유하는 액정 디스플레이를 제공한다.
하기 예는 본 발명을 보다 상세하게 예시한다.
상기 반응식에서,
a)는 스토크(G. Stork), 다우드(S. Dowd)의 문헌[J. Am. Chem. Soc. 85, 2178(1963)]의 방법과 유사하고,
b) 다가인산(하비(R.G. Harvey), 할로넨(M. Halonen)의 문헌[Can. J. Chem. 45, 2630(1967)]의 방법과 유사하다)이고,
c) H2/Pd(릴란더(P.N. Rylander)의 문헌[Hydrogenation Methods, Academic Press, London, 1985, p.53]의 방법과 유사하다).
특정한 화합물을 위해 예시된 반응식 1에 따른 합성은 플루오로 화합물 (2) 또는 사이클로헥실아미노 화합물(3)을 변형시키거나 또는 (3)의 알킬 치환체를 4-알킬사이클로헥실 라디칼로 치환함으로써 본 발명의 화합물의 합성에 널리 적용될 수 있다.
예를 들면 2-(2,3,4-트리플루오로페닐)에틸 브로마이드(휴톤(R.P. Houghton), 보일(M. Voyle), 프라이스(R. Price)의 문헌[J. Chem. Soc. Perkin Trnas 1(1984), 925]를 2-(2,3-디플루오로페닐)에틸 브로마이드[126163-29-9]로 치환하면 R2가 F인 화학식 1d 또는 1h의 화합물을 생성할 수 있고, 유사하게 R2가 H인 화학식 1d 또는 1h의 화합물은 화학식 2의 화합물과 같이 2-(2-플루오로페닐)에틸 브로마이드[91319-54-9]를 이용하여 수득할 수 있다. 하기 개시된 후속적인 오르토 금속화 반응을 수득된 화합물에 적용할 수 있다.
화학식 10의 중간체의 합성을 위한 변형된 방법은 큐비그니(T. Cuvigny), 노만트(H. Normant)의 문헌[Organometallics Chem. Synth., 1(1971), 237] 및 다케다(T. Takeda), 다구치(H. Taguchi), 후지와라(T. Fujiwara)의 문헌[Tetrahedron Lett. 41 (2000) 65]에 개시되어 있다.
특정한 화합물에 대해 유사하게 개시된 다른 가능한 합성 경로는 반응식 2에 도시되어 있다. 그러나, 당분야에 숙련된 이들은 불화된 테트랄론(화학식 4의 화합물)[1101931-79-8]을 7-플루오로-1-테트랄론[2840-44-0]으로 치환하면 화학식 1k 또는 1m의 화합물을 생성할 것이고, 화학식 1h 또는 1f의 화합물이 5-플루오로-1-테트랄론[93742-85-9]을 이용하여 수득됨을 인식할 것이다. 본 발명의 화합물의 치환체 R1은 반응 단계 d)에서 알킬 할라이드를 변형함으로써 변형될 수 있다.
화학식 5의 화합물에서 출발하여, 당 분야의 숙련된 이들은 표준 오르토 금속화 방법에 따라, 예를 들면 "스클로서(Schlosser) 염기"를 이용하여 알킬 기 형태로 치환체 R2를 도입할 수 있고; 다르게는, 초기에 형성된 리튬 화합물은 보릭 에스테르를 이용하여 상응하는 보론산으로 전환될 수 있고, 이 보론산은 산화되어 상응하는 2-하이드록시페난트렌 유도체가 생성될 수 있다. 후자는 윌리암슨(Williamson) 에테르 합성에 의해 R2가 알킬옥시 기인 화학식 1i의 화합물(또는 유사하게는 1g의 화합물)로 전환될 수 있고, M1이 -OC(=O)-인 화학식 1의 화합물은 에스테르화에 의해 수득될 수 있다.
상기 반응식에서,
a) 1. H2C=CHCH2MgBr. 2. H2O. 3. H3PO4(모하마디(M. Mohammadi), 카발카(G.W. Kabalka), 핀(R.D. Finn)의 문헌[J. Lab. Compds, Radiopharm. XXIV, 317(1987)]의 방법과 유사하다).
b) 텍실보란(모하마디, 카발타, 핀의 문헌[J. Lab. Compds. Radiopharm. XXIV, 317(1987)]의 방법과 유사하다).
c) 1. NaCN, 2. TFAA 3. NaOH/H2O2(모하마디, 카발타, 핀의 문헌[J. Lab. Compds. Radiopharm. XXIV, 317(1987)]의 방법과 유사하다).
d) 1. LDA. 2. n-프로필 브로마이드(모하마디, 카발타, 핀의 문헌[J. Lab. Compds. Radiopharm. XXIV, 317(1987)]의 방법과 유사하다).
e) 예를 들면 Et3SiH/TFA.
실시예 1
6,8-디플루오로-7-펜틸-2-프로필-1,2,3,4,4a,9,9a,10-옥타하이드로페난트렌
테트라하이드로푸란중의 5,7-디플루오로-1-테트랄론[110931-79-8](제 DE-A 3702039 호에 따라 제조됨)의 용액을 에테르중의 동몰 양의 알릴마그네슘 브로마이드 용액에 0℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 종래의 수성 산성 후처리(모하마디 등의 문헌[J. Lab. Cpd. Radiopharm. XXIV, 317(1987)])한 후, 증류하였다. 수득된 5,7-디플루오로-1-(1-프로펜-3-일)-3,4-디하이드로나프탈렌을 테트라하이드로푸란중의 동몰량의 텍실보란과 반응시켜 B-텍실 6,8-디플루오로-2,3,4,4a,9,9a,10-옥타하이드로-1-보라페난트렌과 반응시키고, 이를 추가의 특성화 없이 실온에서 동몰량의 시안화 나트륨과 반응시킨다. 2시간 후에, 동몰량의 무수 삼불화아세트산(TFAA)을 -75℃에서 적가하고, 혼합물을 교반하면서 실온으로 가져간다. 3당량의 NaOH를 첨가하고 혼합물을 50% H2O2로 산화시키고 최종적으로 50℃가 되게하고 추출하고 크로마토그래피하여 1-케토 6,8-디플루오로-1,2,3,4,4a,9,9a,10-옥타하이드로페난트렌을 생성한다. 모하마디 등의 문헌[J.Lab. Cpd. Radiopharm. XXIV, 317(1987)]에 개시된 바와 같이 이 생성물은 리튬 디이소프로필아미드(LDA)와 반응시킨후 n-프로필 브로마이드를 첨가하여 1-케토-6,8-디플루오로-2-프로필-1,2,3,4,4a,9,9a,10-옥타하이드로페난트렌으로 전환될 수 있다. 이 생성물은 삼불화아세트산중의 트리에틸실란으로 환원시켜 6,8-디플루오로-1,2,3,4,4a,9,9a,10-옥타하이드로페난트렌으로 전환될 수 있다. 6,8-디플루오로-7-펜틸-2-프로필1,2,3,4,4a,9,9a,10-옥타하이드로페난트렌이 "스클로서 염기(즉, 부틸 리튬 및 칼륨 tert-부틸레이트; 예를 들면 몬긴(F. Mongin), 스클로서(Schlosser)의 문헌[Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6551-6554]을 참조할 수 있다.)를 이용하여 -75℃에서 오르토 금속화시키고, n-펜틸 브로마이드로 급냉시키고, 가수분해, 추출, 크로마토그래피(실리카 겔, 디클로로메탄) 및 반복된 재결정화(다른 것들 중에서 바람직한 이성질체의 비율을 증가시키기 위해)에 의한 종래의 후처리에 의해 수득된다.
실시예 2
네마틱 시험 혼합물 MLC-9000-100(메르크 카가아아, 독일 다름스타트 소재)를 5%의 실시예 1의 화합물과 혼합한다. 괄호안의 혼합물 MLC-9000-100의 값과 비교하여 다음과 같은 개선점이 수득된다:
청정점(T(N,I)) = 92.5℃(90.5℃)
회전 점도(γ1) = 196mPas(201mPas)
복굴절(△n) = 0.1105(0.1137).
실시예 3 내지 28
하기 화합물을 반응식 1에 도시된 바와 같이 제조한다. 이들 화합물은 다음 표 1에 나타난 성질들을 갖는다:
번호 R1 Y R2 △n △ε
3 CH3 H F
4 C2H5 H F
5 n-C3H7 H F
6 n-C4H9 H F
7 n-C5H11 H F
8 n-C6H13 H F
9 n-C7H15 H F
10 CH3O H F
11 C2H5O H F
12 n-C3H7O H F
13 CH2=CH H F
14 CH3-CH=CH H F
15 CH3 F F
16 C2H5 F F
17 n-C3H7 F F 0.081 14.6
18 n-C4H9 F F
19 n-C5H11 F F
20 n-C6H13 F F
21 n-C7H15 F F
22 CH3O F F
23 C2H5O F F
24 n-C3H7O F F
25 CH2=CH F F
26 CH3-CH=CH F F
27 n-C3H7 F OCF3
28 n-C3H7 F OCF3
실시예 29 내지 54
하기 화합물을 반응식 1에 도시된 바와 같이 제조한다. 이들 화합물은 하기 표 2에 나타난 성질들을 갖는다:
번호 R1 Y R2 △n △ε
29 CH3 H F
30 C2H5 H F
31 n-C3H7 H F
32 n-C4H9 H F
33 n-C5H11 H F
34 n-C6H13 H F
35 n-C7H15 H F
36 CH3O H F
37 C2H5O H F
38 n-C3H7O H F
39 CH2=CH H F
40 CH3-CH=CH H F
41 CH3 F F
42 C2H5 F F
43 n-C3H7 F F
44 n-C4H9 F F
45 n-C5H11 F F 0.139 17.3
46 n-C6H13 F F
47 n-C7H15 F F
48 CH3O F F
49 C2H5O F F
50 n-C3H7O F F
51 CH2=CH F F
52 CH3-CH=CH F F
53 n-C3H7 H OCF3
54 n-C3H7 F OCF3
실시예 55 내지 83
하기 화합물을 실시예 3에 개시된 바와 같이 제조한다. 이들 화합물은 하기 표 3에 나타난 성질들을 갖는다:
번호 R1 Y R2 △n △ε
55 CH3 H F
56 C2H5 H F
57 n-C3H7 H F
58 n-C4H9 H F
59 n-C5H11 H F
60 n-C6H13 H F
61 n-C7H15 H F
62 CH3O H F
63 C2H5O H F
64 n-C3H7O H F
65 CH2=CH H F
66 CH3-CH=CH H F
67 CH3 F F
68 C2H5 F F
69 n-C3H7 F F
70 n-C4H9 F F
71 n-C5H11 F F 0.081 11.0
72 n-C6H13 F F
73 n-C7H15 F F
74 CH3O F F
78 C2H5O F F
79 n-C3H7O F F
80 CH2=CH F F
81 CH3-CH=CH F F
82 n-C3H7 F OCF3
83 n-C3H7 F OCF3
실시예 84 내지 109
하기 화합물을 실시예 29에 개시된 바와 같이 제조한다. 이들 화합물은 하기 표 4에 나타난 성질들을 갖는다:
번호 R1 Y R2 △n △ε
84 CH3 H F
85 C2H5 H F
86 n-C3H7 H F
87 n-C4H9 H F
88 n-C5H11 H F
89 n-C6H13 H F
90 n-C7H15 H F
91 CH3O H F
92 C2H5O H F
93 n-C3H7O H F
94 CH2=CH H F
95 CH3-CH=CH H F
96 CH3 F F
97 C2H5 F F
98 n-C3H7 F F 0.132 15.2
99 n-C4H9 F F
100 n-C5H11 F F
101 n-C6H13 F F
102 n-C7H15 F F
103 CH3O F F
104 C2H5O F F
105 n-C3H7O F F
106 CH2=CH F F
107 CH3-CH=CH F F
108 n-C3H7 F OCF3
109 n-C3H7 F OCF3
달리 명확하게 언급되지 않는 한, 하기 조건들이 본 발명에 적용된다. 물성은 문헌[Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals, Description of the Measurement Methods, W. Becker 편집(1997년 11월)]에 개시된 바와 같이 결정된다. 모든 농도는 중량%이고, 모든 온도는 ℃이고, 모든 온도차는 ℃의 온도차이다. 모든 물성은 20℃에서 측정되고 굴절율은 589nm의 파장에서 측정되고, 유전 이방성은 1kHz의 진동수에서 측정된다.
본 발명에 의하면, 양의 유전체 이방성 값과 바람직한 점도/청정점 비율을 갖고, 높은 광 및 UV 안정성 및 열 안정성을 갖고, 높은 전압 유지 비율을 실현하는데 적합하고, 쉽게 합성에 의해 수득가능하고, 따라서 저렴한, 네마틱 또는 콜레스테릭 액정 혼합물에서 사용하기 위한 신규한 성분이 제공된다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1의 수소화된 페난트렌 유도체:
    화학식 1
    상기 식에서,
    R1은 H, 탄소수 1 내지 12의 알킬 라디칼 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐 라디칼이고, 각각의 경우 하나의 (비말단) -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)O-로 치환될 수 있고/있거나 하나이상의 수소는 F로 치환될 수 있고,
    R2는 H, F, 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 알킬옥시 라디칼 또는 탄수소 2 내지 8의 알케닐 또는 알케닐옥시 라디칼이고, 각각의 경우 하나의 (비말단) -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)O-로 치환될 수 있고/있거나 하나이상의 수소는 F로 치환될 수 있고,
    M1은 -C(=O)O-, -OC(=O)-, -CH2O-, -OCH2-, -C≡C-, -CH2CH2또는 단일 결합이고,
    m 및 n은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, m+n은 0 또는 1이고,
    p 및 q는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, p+q는 1 또는 2이고,
    는이고,
    는이고,
    는
  2. 제 1 항에 있어서,
    n이 0이고,
    이이고,
    이인 화학식 1의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    n이 0이고,
    이이고,
    이인 화학식 1의 화합물.
  4. 하기 화학식 1f 내지 1m의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물:
    화학식 1f
    화학식 1g
    화학식 1h
    화학식 1i
    화학식 1k
    화학식 1m
    상기 식에서,
    R2는 a) F, b) 하나이상의 H가 F로 치환된 탄소수 1 또는 2의 알킬 또는 알킬옥시 라디칼이거나 또는 c) 하나이상의 H가 F로 치환된 탄소수 2의 알케닐 또는 알케닐옥시 라디칼이다.
  5. 액정 혼합물에서의 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항의 화학식 1의 화합물의 용도.
  6. 액정 혼합물을 기준으로 1 내지 40중량%의 양으로 제 1 항 내지 제 4항중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 액정 혼합물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    네마틱 또는 콜레스테릭인 액정 혼합물.
  8. 제 6 항 또는 제 7 항의 액정 혼합물을 포함하는 액정 디스플레이.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2058433T3 (es) * 1988-10-20 1994-11-01 Merck Patent Gmbh Indicador matriz de cristal liquido.
DE19748819A1 (de) * 1997-11-05 1999-05-06 Hoechst Ag Fluorierte Derivate des Phenanthrens und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
JP5050293B2 (ja) * 1999-08-03 2012-10-17 Ｄｉｃ株式会社 縮合環化合物
JP4644888B2 (ja) * 1999-08-03 2011-03-09 Ｄｉｃ株式会社 フェナントレン及びフルオレン誘導体
KR100617377B1 (ko) * 1999-08-03 2006-08-29 다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤 축합환 화합물
JP4586246B2 (ja) * 1999-08-03 2010-11-24 Ｄｉｃ株式会社 ヒドロフェナントレン誘導体
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