TW572997B - Hydrogenated phenanthrenes and their use in liquid-crystal mixtures - Google Patents
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Description
572997 A7 B7 五、發明説明（1 ) 用於液晶混合物中之菲衍生物已揭示於 DE-A 19500768， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) W〇 98/27 0 43 ，W〇 98/27 0 35 或 W 0 9 9/24385 中。 然而，液晶混合物之發展並未完成，因此顯示器製造 商重視用於混合物之各種不同的成分。 詳言之’需要具有非常寬廣之操作溫度範圍及非常低 臨界電壓之液晶混合物以用於，例如，汽車中（其中溫度 範圍係介於一 4 0至1 〇 〇 °C )及可攜式裝置（例如，行 動電話和筆記型電腦）中。 因此’持f買需要新穎適宜之液晶混合物和混合物成份 〇 本發明之目標係提供用於向列性或膽固醇性之混晶混 合物的新穎成份，其係具有正電介質異方性數値和良好之 黏度/澄淸點比値。進一步，該化合物應具有高光線和 ϋ V光安定性及熱安定性。再者，該化合物應適宜實現高 電壓維持比（high voltage holding ratio ( VHR ))。該化 合物亦應易於合成獲得，因此可能上係不昂貴的。 經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 現今發現該等要求可由式（I )之經氫化的菲類加以 滿足， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -4 - 572997 A7 B7 五、發明説明（2 )
R 1係Η，C i i 2烷基或C 2 - 8烯基，其中於每一種情況 ，1個非終端一C Η 2 —基團可以一〇一或 —C ( = 〇）〇一替代，及/或1或多個Η可以F替代， R2係Η，F，Cl-12院基或院氧基或C2-8烯基或烯氧 基，其中於每一種情況，1個非終端—C Η 2 -基團可以 —〇一或一C ( = 〇）〇一替代，及/或1或多個Η可以 F替代， Μ1 係一C ( = 〇）〇一、一〇C (二〇）一、 一 CH2〇 一、—0 C Η 2 — > — C 三 C —、 —CH2CH2 -或單鍵， m和η係各別爲0或1 ; m + η係〇或1， Ρ和q係各別爲0或1 ; P + Q係1或2， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局8工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -5 - 572997 A7 B7 五、發明説明（3 ) 係—或一
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） · 6 - 572997 A7 B7 五、發明説明（4 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -7 -
F
572997 A7 B7 五、發明説明（5 經濟部智慈財產局貸工消费合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -8 -
572997 A7 B7 五、發明説明（6
R2 (lm) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 對該等化合物之簡稱，本發明不用字母j和1 ，因其可能 會與字母i和I混淆。 非常特別適宜者係式（I a )、 （ I b ) ( I e )、 (Ig)、 （Ih)、 （I i)及（Ik)之化合物，其 中R 2係： a ) F， b) Ci-2烷基或烷氧基，其中1或多個H可以F替 代，或 c) C2烯基或烯氧基，其中1或多個Η可以F替代。 特定適宜者係式（Iil)、 （Igl)、（Ibl )及（I e 1 )之化合物： 經濟部智慧財產局8工消費合作社印製
F 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -9 - 572997 A7 B7 五 、發明説明（7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 del) 式（I )化合物係用於液晶混合物中，適宜地係於向 列性或膽固醇性液晶混合物中。本發明之液晶混合物包含 至少一種式（I )化合物，其含量適宜地係以該液晶混合 物爲基底計之1至4 0重量％。適宜地，該混合物包含至 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -10 - 572997 A7 B7 五、發明説明（8 ) 少3種進一步之成份。本發明亦提供一種含有該液晶混合 物之液晶顯示器。 下述之實施例係詳細說明本發明。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局8工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -11 - 572997 A 7 B7 五、發明説明（9 ) 反應示意圖1
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 [對應（Iel) 其中 [對應（Π1) R1 二d]_其中 Ri = C3H7] a) [類似於文獻 G. Stork, S. Dowd, J. Am. Chem. Soc. 85, 2 1 78 ( 1 963)之方法] b) 聚磷酸[類似於文獻&.〇.；^^67，“.；^1〇1^11，0&11.1· Chem. 45, 2630 ( 1 967)之方法] c) H2/Pd[類似於文獻 Ρ· N. Rylander，Hydrogenation Methods, Academic Press, London, 1985，p. 53 之方法] 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -12 - 572997 A7 B7 五、發明説明（10 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 藉由改變氟化合物（I I )或環己胺化合物（I I I )之烷基鏈或藉由4 一烷基環己基替代化合物（I I I ) 之烷基取代基，反應示意圖1所示之合成特定化合物之合 成步驟可廣泛地應用於合成本發明之化合物。 例如，藉由2 — (2，3 —二氟—苯基）乙基溴〔 126163 — 29 — 9〕取代 2 — (2 ，3 ，4 —三氟 一苯基）乙基溴（利用類似於文獻R. P. Houghton，M. Voyle, R. Price, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 ( 1 9 8 4 ) ，9 2 5所描述之方法加以製備）可生成式（I d )或（ 1 h )之化合物，其中R 2係F ;同樣地，藉由利用2 —( 2 -氟—苯基）乙基溴〔9 1 3 1 9 — 54 — 9〕以充作 化合物（I I )可得到式（I d )或（I h )之化合物， 其中R 2係Η。隨後之鄰位金屬化反應（如下述者.）可應用 於所得到之化合物。 合成中間產物（X )之方法變化部份係描述於文獻Τ. Cuvigny, H. Normant, Organometallics Chem. Synth., 1 (1971) 237 和 T. Takeda，H. Taguchi，T. Fujiwara，Tetrahedron Lett. 41(2000)65 中。 經濟部智慧財產局員工消骨合作社印¾ 同樣地用於合成特定之化合物的另一種可能之合成途 徑係示於反應示意圖2中。然而，熟習此技藝之人士應當 了解的是藉由7 —氟一1—萘滿酮〔2840 — 44 — 0 〕以取代氟化萘滿酮（I V ) 〔 1 1 0 1 9 3 1 — 7 9 — 8〕將生成式（I k)或（Im)之化合物’而藉由利用 5 —氟一 1一萘滿酮〔93742 — 85 - 9〕可得到式 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 572997 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（11 ) (I h )或（I f )之化合物。亦當了解的是藉由改變反 應步驟（d )中之烷基鹵可改變本發明化合物之取代基R 1 〇 起始自化合物（V )，熟習此技藝之人士可依據標準 鄰位金屬化方法（例如，使用「Schlosser base」）導入烷 基型式之取代基R 2 ;另外，原先所形成之鋰化合物可藉由 硼酸酯轉化爲對應之硼酸，且該硼酸可經氧化以生成對應 之2 —經基菲衍生物。藉由Williamson醚合成法，該2 -羥基菲衍生物可轉化爲式（I i )化合物〔或，同樣地， 式（I g )化合物〕，其中R 2係烷氧基；藉由酯化反應， 可得到式（I )化合物，其中Μ 1係一〇C (=〇）一。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇Χ297公釐） -14 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
572997 A7 _B7 五、發明説明（12 ) 反應示意圖2
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) [對應（Ii) 其中 r1 = C3H7 且 R2二Η] a) l.H2C = CHCH2MgBr 2·Η2〇 3·Η3Ρ〇4[類似於文獻1
Mohammadi， G. W· Kabalka, R. D. Finn, J. Lab. Compds· Radiopharm. XXIV，3 1 7( 1 987)之方法] ’ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印5i b) thexylborane[類似於文獻 M. Mohammadi. G W. Kabalka， R. D. Finn, J. Lab. Compds. Radiopharm. XXIV，3 1 7( 1 987)之 方法] c) l.NaCN 2.TFAA 3.Na〇H/H2〇2[[類似於文獻 Μ. Mohammadi. G W. Kabalka，R. D. Finn, J. Lab. Compds. Radiopharm. XXIV，3 1 7( 1 987)之方法] d) l.LDA 2.正丙基溴[[類似於文獻M. Mohammadi. G W. Kabalka, R. D. Finn, J. Lab. Compds. Radiopharm. XXIV， 3 1 7( 1 987)之方法]
e) 例如 Et3SiH/TFA 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -15 - 572997 A7 B7 五、發明説明（13 ) 實施例1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 6 ，8 —二氟—7 -戊基—2 -丙基—1 ，2 ，3，4， 4a ，9，9a， 1〇-八氫菲 於〇°C下，將5，7 -二氟一 1 一萘滿酮 〔110931—79—8〕（依據 經濟部智慈財產局員工消f合作社印製 DE—A 3702039之方法加以製備）之四氫呋喃 溶液加入至等莫耳含量之烯丙基溴化鎂的乙醇溶液中。令 該反應混合物接受慣用之酸水溶液處理（M q h a m m a d i e t a 1.， J· Lab. Cpd· Radiopham. XXIV，3 1 7( 1 987))並加以蒸餾。於 四氫呋喃中，令所獲得之5 ，7 —二氟—1— (1 一丙烯 一3 -基）一 3 ，4 一二氫萘與等莫耳含量之1 ，1—二 甲基—2 —甲基—丙基甲硼烷（thexylborane )反應，生成 B— (1 ，1 一 二甲基—2 —甲基一丙基）一 6 ，8 —二 氣—2 ’ 3 ’4，4a ，9 ，9a ，10 —八氫一1—硼 菲’其係於室溫下且未經進一步之分析鑑定與等莫耳含量 之氰化鈉反應。經2小時後，於一 7 5 t下逐滴地加入等 莫耳含量之三氟乙酸酐（TFAA)，且於室溫下攪拌該 混合物。加入3當量N a〇Η，且利用5 0 % Η 2〇2氧 化該混合物（最終5 0 °C );經萃取和層析後，生成1 -酮基—6 ’ 8 —二氟—1 ，2 ，3，4，4a ，9 ，9a ’ 1 〇 —八氫菲。如述於文獻 Mahammadi et al.，Lab.
Cpd· Radiopharm. XXIV，3 1 7( 1 987)，該產物藉由與二異丙基 醯胺鋰（L D A )反應及隨後添加之正丙基溴，可轉化爲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -16 - 572997 A7 _B7 五、發明説明（14 ) 1—酮基—6 ，8 —二氟—2 —丙基—1 ，2，3，4， 4a ，9 ，9a ，10 —八氫菲。該產物於三氟乙酸中藉 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 由三乙基矽烷進行還原反應，可轉化爲6 ，8 —二氟一 1 ，2 ，3 ，4，4a ，9 ，9 a ，10 —八氫菲。藉由鄰 位金屬化作用〔於一 7 5 °C下利用「Schlosser base」（即 ，丁基鋰和特丁酸鉀；參閱，例如，文獻F. Mongin，Μ. Schlosser，Tetrahedron Lett. 1 996，37，655 1 -6554 )〕以正戊 基溴驟冷及利用慣用之處理方法（水解、萃取、層析（矽 膠、二氯甲烷）及重覆之再結晶（以增加所欲之異構物的 比例）），得到6，8 —二氟—7 —戊基一 2 —丙基一 1 ，2，3，4，4a，9，9a，l〇—八氫菲。 實施例2 令向列性測試混合物M L C — 9 0 0 0 - 1 0 0 (購 自 Merck KGaA，Darmstadt, Germang )與 5 % 實施例 1 之化 合物相混合；與該混合物M L C - 9 0 0 0 - 1 0 0之數 値（括弧內）相比較，可得到下列之改良：
澄淸點（T ( Ν，I ) ) = 9 2 · 5 °C ( 9 0 · 5 °C 經濟部智惡財產局8工消費合作社印製 ) 旋轉黏度（r 1 ) = 1 9 6 m P a s ( 2 0 1 m P a s ) 複折射率（△ n )=〇· 1 1 〇 5 ( 0 . 1 1 3 7 ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 17 - 572997 五、發明説明（15 ) 實施例3至2 8 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 以如示於反應示意圖1之方法，製備下述之化合物。 該該化合物之性質係示於下表中。
Y
實施例 R1 Υ R2 Δ η Δ ε 3 CH3 Η F 4 C2H5 Η F 5 n-CsHv Η F 6 η - C 4 Η 9 Η F 7 η - C 5 Η11 Η F 8 η - C 6 Η13 Η F 9 η - C 7 Η 15 Η F 10 CH3〇 Η F 11 C2H50 Η F 12 n-CsHvO Η F 13 ch2 = ch Η F 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -18 - 572997
B 經濟部智慧財產局S工消費合作社印製 五、發明説明（16 ) 實施例 R1 Y R2 △ n △ ε 14 CH3-CH = CH H F 15 CH3 F F 16 C2H5 F F 17 11-C3H7 F F 0.081 14.6 18 η - C 4 Η 9 F F 19 η - C 5 Η11 F F 20 η - C 6 Η13 F F 21 η - C 7 Η15 F F 22 CH3〇 F F 23 C2H5O F F 2 4 n-CsHvO F F 25 ch2=ch F F 26 CH3-CH = CH F F 27 11-C3H7 F OCF3 28 n-d F OCFs (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-口 r— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -19 - 572997 五、發明説明（17 ) 實施例2 9至5 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 以如示於反應示意圖1之方法，製備下述之化合物。 該等化合物之性質係示於下表中。
Y 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
實施例 R1 Y R2 Δ π Δ ε 29 CH3 Η F 30 C2H5 Η F 31 n-CsHv Η F 32 η - C 4 Η 9 Η F 33 n-CsHu Η F 34 η - C 6 Η13 Η F 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -20 - 572997
A
7 B 經濟部智慈財產局8工消費合作社印製 五、發明説明（18 ) 實施例 R1 Y R2 Δ n △ ε 35 η - C 7 Η15 H F 36 CH3〇 H F 37 C2H5O H F 38 11-C3H7O H F 39 ch2 = ch H F 40 CH3-CH = CH H F 41 - CHs F F 42 C2H5 F F 43 n-C3H7 F F 44 11-C4H9 F F 45 n - C 5 H11 F F 0.139 17.3 46 n - C 6 H13 F F 47 11-C7H15 F F 48 CHsO F F 49 C2H5O F F 50 n-C3H7〇 F F 51 ch2=：ch F F 52 CH3-CH = CH F F 53 11-C3H7 F OCF3 54 n-CML· F OCFs (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .¾衣·
、1T . 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -21 - 572997
A 五、發明説明（19 ) 實施例5 5至8 3 以如述於實施例3之方法，製備下述之化合物。該等 化合物之性質係示於下表中。
Y 經濟部智慧財產局8工消費合作社印製
實施例 R1 Υ R2 Δ η Δ £ 55 CH3 Η F 56 C2H5 Η F 57 11-C3H7 Η F 58 η - C 4 Η 9 Η F 59 n-CsHi 1 Η F 60 η - C 6 Η13 Η F 61 η - C 7 Η 15 Η F 62 CH3〇 Η F 63 C2H50 Η F (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Γ I 、-口 Γ— 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -22 - 572997 經濟部智慧財產局8工消费合作社印製 五、發明説明（2〇 ) 實施例 R1 Y R: Δ n Δ e 64 n_CMi7〇 H F 65 CH2 = CH H F 66 CH3-CH = CH H F 67 CHs F F 68 C2H5 F F 69 n-C3H7 F F 70 - π - C 4 H 9 F F 71 n - C 5 H 11 F F 0.081 11.0 72 n - C 6 Η 13 F F 73 n - C 7 H 15 F F 7 4 CH3〇 F F 78 C2H5O F F 79 n-CsHvO F F 80 ch2 = ch F F 81 CH3-CH = CH F F 82 n-CsHT F OCF3 83 n-C3H7 F OCF3 I ^ =1T. 9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -23 - 572997 B7 五、發明説明（21 ) 實施例8 4至1〇9 以如述於實施例2 9之方法，製備下述之化合物。該 等化合物之性質係示於下表中。
Y 經濟部智慈財產局8工消費合作社印製
實施例 R1 Y R2 △ n Δ £ 84 CHs H F 85 C2H5 H F 86 n-CsHv H F 87 π - C 4 Η 9 H F 88 η - C 5 Η11 H F 89 η - C 6 Η13 H F 90 η - C 7 Η 15 H F 91 CH3〇 H F 92 C2H5O H F 93 n-CsHvO H F 94 CH2 = CH H F 95 CH3-CH = CH H F --------1^1裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -24 - 572997 B7 五、發明説明（22 ) 經濟部智慧財產局8工消费合作社印製 實施例 R1 Y R2 △ n △ ε 96 CH3 F F 97 C2H5 F F 98 n-CsHT F F 0.132 15.2 99 η - C 4 Η 9 F F 100 η - C 5 Η11 F F 101 η - C 6 Η13 F F 102 ' η - C 7 Η15 F F 103 CHsO F F 104 C2H5O F F 105 n-C3H7〇 F F 106 ch2=ch F F 107 CH3-CH = CH F F 108 ii-CbHt F OCFs 109 n - C 3 H 7 F OCF3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ;絮·
Γ I 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -25- 572997 A7 _B7___ 五、發明説明（23 ) 除非另有明確之說明，本發明係使用下述之條件。利 用文獻 Merck Liquid Crystals，Rhysical Properties of Liquid Crystals, Description of the Measurement Methods, ed. W. Becker ( Nov. 1 997 )所描述之方法，測定物理性質。所有 濃度係質量％ ’所有溫度係°C，及所有溫度差係t之溫度 差。所有物理性質係於2 0 °C下測定’折射指數係於波長 5 8 9 nm下測定，及電介質異方性係於1 k Η z頻率下 測定。 (請先閱讀背面之注意事項存填寫本買) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 -26- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210>< 297公董）
Claims (1)
- 572997产舌本j /、、申請專利範圍 〜:B :第901 1 3497號專利申請案 中文申請專利範圍撫劃線替換本） 民國92年10月01日修正 1 ·〜種式（I )經氫化之菲化合物，其中 R 係Η，C 1 - 1 2院基或C 2 - 8燒基，其中於每一種情況 ’ 1個非終端一C Η 2 —基團可以一〇—或 —C ( = 〇）〇一替代，及/或1或多個Η可以F替代， R2係H，F，Cx-^烷基或烷氧基或c2 — 8烯基或烯氧 基，其中於每一種情況，1個非終端- C Η 2 -基團可以 一0 —或一 C ( = 〇）〇 —替代，及/或1或多個η可以 F替代， Μ1 係—c ( = 〇）〇一、一〇C ( = 〇）—、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 CH2〇一、一〇CH2 —、 一 CeC —、 - C Η 2 C Η 2 -或單鍵， m和η係各別爲0或1 ; m + η係〇或1， Ρ和q係各別爲0或1 ; P + q係1或2， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（2 j 0 X 297公釐） 572997 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 A 係 或 3 )—係 或 且 係< F F (請先閱'«背面之注意事項再填寫本頁)或 Η 2 .如申請專利範圍第1項之化合物，其特徵爲於式 (I )中，η 二〇， “係及經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (I )中係如申請專利範圍第1項之化合物，其特徵爲於式 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -2 572997 A8 B8 C8 D84 · 一種化合物，其係選自式I f至1 m之化合物(請先閲脅背面之注意事項再填寫本頁) P (ig)經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（2】〇X297公釐） -3 - 572997 Λ8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消夤合作社印製 其中R 2係： a ) F， b) Ci-2烷基或烷氧基，其中1或多個Η可以F替 代，或 c ) C 2烯基或烯氧基，其中1或多個Η可以F替代。 5 .如申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物， 其係用於液晶混合物中。 6 . —種液晶混合物，其特徵爲其包含以該液晶混合 物爲基底計之1至4 0重量％之申請專利範圍第1至4項 中任一項之化合物。 7 .如申請專利範圍第6項之液晶混合物，其特徵爲 其係向列性或膽固醇性。 8 . —種液晶顯示器，其包含申請專利範圍第6或7 項之液晶混合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -4 -
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