KR20010101123A - 다중 산화방지제를 포함하는 윤활제 조성물 - Google Patents

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KR20010101123A
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diphenylamine
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시릴 에이. 믹달
로날드 디. 애보트
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유니로얄 캐미칼 캄파니 인크
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Abstract

본 발명에 따른 조성물은 윤활유 및 적어도 제 1산화방지제와 제 2산화방지제를 포함하고, 여기서 제 1산화방지제는 2차 디아릴아민이고 제 2산화방지제는 2,2,4-트리알킬-1,2-디히드로퀴놀린 또는 그의 폴리머이다.
또한 본 발명은 윤활유에 적어도 제 1산화방지제와 제 2산화방지제를 첨가하는 단계를 포함하는 윤활유의 산화 안정성을 개선시키는 방법이고, 여기서 제 1산화방지제는 2차 디아릴아민이고 제 2산화방지제는 2,2,4-트리알킬-1,2-디히드로퀴놀린 또는 그의 폴리머이다.

Description

다중 산화방지제를 포함하는 윤활제 조성물{LUBRICANT COMPOSITIONS COMPRISING MULTIPLE ANTIOXIDANTS}
자동차, 트럭, 기차, 배 및 항공기의 내부 연소 엔진에 사용되는 윤활유는 사용 동안 지나치게 환경 문제를 일으킨다. 이 환경 문제는 오일의 산화에 따른 것이고, 이 산화는 오일중에 존재하는 불순물, 예를 들면 철 화합물에 의해 촉진되고, 또한 사용 동안 야기되는 상승 온도에 의해서 더 촉진된다. 사용 동안 윤활유의 산화는 적어도 어느 정도 유용하게 오일의 수명을 늘릴 수 있는 산화방지제의 첨가에 의해 조절된다.
다양한 2차 디아릴아민을 포함하는 윤활제 조성물은 이 분야에서 널리 공지되어 있다. 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 폴리머의 사용은 비록 좁은 범위지만 또한 알려져 있다.
일본 특허 제53051206호(1978. 5. 10)에는 디설파이드를 포함하는 에스테르 또는 미네랄 오일계 윤활유에 유용한 산화방지제로서 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 폴리머가 기재되어 있다.
일본 특허 제57115493호(1982. 7. 17)에는 윤활유에 유용한 산화방지제로서 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 폴리머가 기재되어 있다.
일본 특허 제53051206호(1984. 12. 4)에는 폴리올 에스테르계 윤활유에 유용한 산화방지제로서 티오비스페놀과 함께 사용되는 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 호모폴리머가 기재되어 있다.
폴란드 특허 PL-172885(1997. 12. 31)에는 폴리(2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린)이 구리 부식을 감소시켜 트랜스미션(transmission) 오일에 유용하다는 것이 기재되어 있다.
미국 특허 제4,158,000호에는 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 모노머, 그의 다이머, 및 다이머 이상의 중합 생성물로만 필수적으로 구성된 혼합물로 이루어진 고무용 분해방지제(antidegradant)가 기재되어 있고, 여기서, 퀴놀린 모노머와 퀴놀린 다이머의 함량은 각각 5중량% 이하 및 25중량% 이상이다. 고무용 분해방지제는 고무의 열 노화 및 플렉스 크랙킹(flex cracking) 모두를 방지하는데 유용하다고 기재되어 있다.
미국 특허 제4,326,062호에는 다이머 25중량% 이상을 포함하는 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 폴리머가 염산의 존재하에서 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 모노머의 중합에 의해 효과적으로 제조된다고 기재되어 있고, 여기서 염산의 농도는 15 내지 25중량%이고, 염산의 양은 모노머와 모노머에 포함된 불순물 아민의 전체 몰당 0.2 내지 0.5몰이다. 상기 폴리머는 고무의 산화방지제로서 유용하다고 기재되어 있다.
미국 특허 제4,374,218호에는 그중에서도 폴리(2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린)을 포함하는 고무 조성물이 유체 실링 부재, 예를 들면 밸브 실(valve seal), 피스톤 실(piston seal), 세척기 및 수도꼭지 시트(faucet seat)로써 사용하는데 특히 적합한 특성의 조합을 보여준다고 기재하고 있다.
캐나다 특허 제943,962호에는 우수한 산화방지성, 살균성, 살충성 및 살진균성을 갖는다고 언급된 치환된 1,2-디히드로퀴놀린과 이들의 제조를 위한 방법 및 장치가 기재되어 있다.
상기 공개된 것은 이들 전체를 참조로서 본 명세서에 포함된다.
본 발명은 윤활유의 산화 안정성 개선에 관한 것이고, 보다 상세하게는 두개 이상의 산화방지제의 조합에 의한 미네랄 오일 및 폴리올 에스테르 베이스 오일의 산화 안정성에 관한 것이다.
본 명세서에서는 2차 디아릴아민과 2,2,4-트리알킬-1,2-디히드로퀴놀린 또는 그의 폴리머의 조합이 윤활유 조성물에서 산화를 억제하는데 매우 효과적이라는 사실을 밝힌다. 상기 2,2,4-트리알킬-1,2-디히드로퀴놀린 폴리머는 2차 디아릴아민과 함께 상승적으로 작용하여 산화 조절을 현저히 개선시킨다.
보다 상세하게, 본 발명은 윤활유 및 적어도 제 1산화방지제와 제 2산화방지제를 포함하는 조성물에 관한 것이고, 여기서 상기 제 1산화방지제는 2차 디아릴아민이고 제 2산화방지제는 2,2,4-트리알킬-1,2-디히드로퀴놀린 또는 그의 폴리머이다.
본 발명의 또 다른 태양은, 윤활유에 적어도 제 1산화방지제와 제 2산화방지제를 첨가하는 단계를 포함하는 윤활유의 산화 안정성을 증가시키는 방법에 관한것이고, 여기서 상기 제 1산화방지제는 2차 디아릴아민이고, 제 2산화방지제는 2,2,4-트리알킬-1,2-디히드로퀴놀린 또는 그의 폴리머이다.
바람직한 실시예의 설명
본 발명의 윤활유 조성물에 사용된 혼합물 중에서 2차 디아릴아민에 대한 2,2,4-트리알킬-1,2-디히드로퀴놀린 또는 그의 폴리머의 비율은 실질적으로 모든 비율이 될 수 있다. 바람직하게, 2차 디아릴아민에 대한 2,2,4-트리알킬-1,2-디히드로퀴놀린 폴리머의 중량 비율은 약 99:1 내지 1:99의 범위이고, 보다 바람직하게는 약 90:10 내지 10:90 중량부의 범위내이다. 상기 2차 디아릴아민은 윤활유 조성물내에 약 0.01 내지 10중량%, 바람직하게 약 0.1 내지 5중량%의 범위내일 수 있다. 상기 2,2,4-트리알킬-1,2-디히드로퀴놀린 또는 그의 폴리머는 윤활유 조성물내에 약 0.01 내지 10중량%, 바람직하게 약 0.1 내지 5중량%의 범위내일 수 있다.
2차 디아릴아민은 공지된 산화방지제이고, 본 발명을 실시하는데 사용될 수 있는 2차 디아릴아민의 유형에 특별한 제한은 없다. 바람직하게, 2차 디아릴아민 산화방지제로는 R1및 R2가 서로 독립적으로 탄소 원자 6 내지 46인 치환된 또는 비치환된 아릴기인 R1-NH-R2의 구조식을 가진 화합물중의 하나이다. 아릴 부분에 대한 치환체의 실예로는 지방족 탄화수소기, 예를 들면 탄소 원자 1 내지 40개의 알킬, 히드록실, 카르복실, 아미노, N-알킬화된 아미노, N-아릴화된 아미노, N'N-디알킬화된 아미노, 니트로 또는 시아노이다. 상기 아릴 부분은 바람직하게 치환된 또는비치환된 페닐 또는 나프틸이고, 특히 아릴 부분의 하나 또는 양쪽은 알킬, 예를 들면 탄소 원자 4 내지 24개를 갖는 알킬로 치환된다.
탄소 원자 1 내지 40개일 수 있는 알킬 부분은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 이는 완전히 포화된 또는 부분적으로 불포화된 탄화수소 사슬일 수 있으며; 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 올레일, 노나데실, 에이코실, 헤네이코실, 도코실, 트리코실, 테트라코실, 펜타코실, 트리아코실, 펜타트리아콘틸, 테트라콘틸 등 및 그의 이성질체 및 그들의 혼합물이 있다.
본 발명의 실시에 유용한 2차 디아릴아민의 예들로는 다음과 같은 것을 포함한다: 디페닐아민, 모노알킬화된 디페닐아민, 디알킬화된 디페닐아민, 트리알킬화된 디페닐아민, 또는 그의 혼합물, 3-히드록시디페닐아민, 4-히드록시디페닐아민, 모노- 및/또는 디-부틸디페닐아민, 모노- 및/또는 디-옥틸디페닐아민, 모노- 및/또는 디-노닐디페닐아민, 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, 디헵틸디페닐아민, 모노- 및/또는 디-(α-메틸스티릴)디페닐아민, 모노- 및/또는 디스티릴디페닐아민, 4-(p-톨루엔설폰아미도)디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, t-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 t-부틸-t-옥틸디페닐아민의 혼합물, N-페닐-1,2-페닐렌디아민, N-페닐-1,4-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-디(나프틸-2)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민 및 N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민.
본 발명에서 제 2산화방지제로서 사용된 2,2,4-트리알킬-1,2-디히드로퀴놀린 및 그의 폴리머에서, 트리알킬 부분은 화합물의 산화방지 특성에 나쁘게 영향을 미치지 않는 모든 알킬기를 포함할 수 있다. 전형적으로, 동일하거나 다를 수 있는 세개의 알킬기는 저급 알킬기, 예를 들면 1 내지 4의 탄소 원자를 갖는 것, 구체적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 및 그의 이성질체일 것이다. 바람직하게, 트리알킬 부분은 트리메틸이다.
본 발명의 2,2,4-트리알킬-1,2-디히드로퀴놀린은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 트리메틸퀴놀린 모노머 및/또는 폴리머성 혼합물을 포함할 수 있다.
상기 화학식 1에서, n은 1 내지 1000의 정수이고, R3는 수소, 알킬, 또는 알콕시이다. 바람직하게, n은 1 내지 10의 정수이고, 이 경우 n이 1보다 큰 경우 올리고머로서 자주 언급된다.
2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 폴리머 제조의 실예는 참조로서 인용된 미국 특허 제4,326,062호에 기재되어 있고, 공개된 것은 참조로서 본 명세서에 포함된다.
R3가 알킬인 경우, 탄소 원자 1 내지 20의 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코실 등 및 이들의 이성질체인 것이 바람직하다. R3가 알콕시인 경우, 유사하게 그의 알킬 부분은 탄소 원자 1 내지 20, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥소시, 헵톡시, 옥톡시, 노녹시, 데코시, 운데코시, 도데코시, 트리데코시, 테트라데코시, 펜타데코시, 헥사데코시, 헵타데코시, 옥타데코시, 노나데코시, 에이코속시 등 및 이들의 이성질체인 것이 바람직하다. 시판되는 이런 종류의 예로는 6-도데실-1,2-디히드로-2,2,4-트리메틸퀴놀린 및 6-에톡시-1,2-디히드로-2,2,4-트리메틸퀴놀린을 포함한다.
본 발명의 산화방지 첨가제의 조합은 다른 산화방지제 뿐만 아니라 윤활유에 전형적으로 사용되는 다른 첨가제와 조합해서 사용될 수 있다. 윤활유중에 전형적으로 사용되는 첨가제로는, 예를 들면 분산제, 계면활성제, 방청제, 산화방지제, 금속 불활성제, 마모 방지제, 소포제(antifoamants), 마찰 변형제, 밀폐 팽윤제(seal swell agent), 해유화제(demulsifiers), VI 개선제, 유동점 저하제(pour point depressant) 등이 있다. 유용한 윤활유 조성물 첨가제의 설명에 대해서는 예를 들면 미국 특허 제5,498,809호를 참조하고, 공개된 것은 참조로서 본 명세서에 전체가 포함된다.
분산제의 실예로는 폴리이소부틸렌 석신이미드, 폴리이소부틸렌 석시네이트에스테르, 만니히 베이스 무회 분산제(Mannich Base ashless dispersant) 등이 포함된다. 계면활성제의 실예로는 금속성 페네이트, 금속성 설포네이트, 금속성 살리실레이트 등이 포함된다. 산화방지제의 실예로는 알킬화된 디페닐아민, N-알킬화된 페닐렌디아민, 장애 페놀류(hindered phenolics), 알킬화된 히드로퀴논, 수소화된 티오디페닐 에테르, 알킬리덴비스페놀, 오일 용해성 구리 화합물 등이 있다. 본 발명의 첨가제와 조합해서 사용될 수 있는 마모 방지제의 실예로는 유기 붕산염, 유기 인산염, 유기 황 함유 화합물, 징크 디알킬디티오포스페이트, 징크 디아릴디티오포스페이트, 인황처리된 탄화수소(phosphosulfurized hydrocarbon) 등이 포함된다. 마찰 변형제의 실예로는 지방산 에스테르 및 아미드, 유기 몰리브데늄 화합물, 몰리브데늄 디알킬티오카바메이트, 몰리브데늄 디알킬 디티오포스페이트 등이 포함된다. 소포제의 실예로는 폴리실록산 등이 있다. 방청제의 실예로는 폴리옥시알킬렌 폴리올 등이 포함된다. VI 개선제의 실예로는 올레핀 코폴리머와 분산제 올레핀 코폴리머 등이 포함된다. 유동점 저하제의 실예로는 폴리메타크릴레이트 등이 포함된다.
윤활제 조성물
조성물이 이들 첨가제들을 포함하는 경우, 조성물은 그안의 첨가제가 이들의 보통의 부수적인 기능을 제공하는데 효과적이 되는 양으로 베이스 오일과 전형적으로 혼합된다. 이와 같은 첨가제의 대표적인 유효량은 하기 표 1에 나타낸다.
첨가제 바람직한 중량% 특히 바람직한 중량%
VI 개선제 1-12 1-4
부식 억제제 0.01-3 0.01-1.5
산화 억제제 0.01-5 0.01-1.5
분산제 0.1-10 0.1-5
윤활유 흐름 개선제 0.01-2 0.01-1.5
계면활성제/방청제 0.01-6 0.01-3
유동점 저하제 0.01-1.5 0.01-0.5
소포제 0.001-0.1 0.001-0.01
마모방지제 0.001-5 0.001-1.5
밀폐 팽윤제 0.1-8 0.1-4
마찰 변형제 0.01-3 0.01-1.5
윤활성 베이스 오일 나머지 나머지
다른 첨가제가 사용되는 경우, 비록 필요한 것이 아닐지라도, 1종 이상의 상기 다른 첨가제(첨가제 혼합물을 구성하는 경우, 상기 농축물은 첨가제-패키지로서 본 명세서에 언급된다)와 함께 본 발명 첨가제의 농축된 용액 또는 분산액(상기에서 설명된 농축 양으로)을 포함하는 첨가제 농축물을 제조하는 것이 바람직할 수 있고, 여기서 여러가지 첨가제는 윤활유 조성물을 형성하기 위해 베이스 오일에 동시에 첨가될 수 있다. 첨가제 농축물의 윤활유 중에서의 용해는 용매에 의해 및/또는 온화한 가열과 함께 혼합하는 것으로 촉진될 수 있지만, 이것이 반듯이 필요한 것은 아니다. 상기 농축물 또는 첨가제-패키지는 첨가제-패키지가 예정된 양의 베이스 윤활제와 함께 조합되는 경우 최종 제조물 중에 바람직한 농도를 제공하기 위해 적절한 양으로 첨가제를 포함하여 제조될 수 있다. 따라서, 상기 본 발명의 첨가제는 전형적으로 약 2.5 내지 90중량%, 바람직하게 약 15 내지 75중량%, 특히 바람직하게 약 25 내지 60중량%의 총괄적인 양으로 활성 성분과 적절한 비율로 첨가제를 포함하며 나머지는 베이스 오일이 되는 첨가제-패키지를 형성하기 위해 다른바람직한 첨가제와 함께 적은 양의 베이스 오일 또는 다른 상용성 용매에 첨가될 수 있다. 상기 최종 제조물은 전형적으로 첨가제 패키지 약 1 내지 20중량%와 나머지는 베이스 오일로 하여 사용할 수 있다.
본 명세서에서 표현된 모든 중량 퍼센트(다른 것을 의미하지 않는 한)는 첨가제의 활성 성분(AI) 함량에 기초하며, 및/또는 임의의 첨가제-패키지 또는 제조물의 전체 중량에 기초하고, 이것은 각 첨가제의 AI 중량과 오일 또는 희석제의 총 중량을 합한 것이 될 것이다.
일반적으로, 본 발명의 첨가제는 윤활유 베이스 스톡의 다양성으로 유용하다. 상기 윤활유 베이스 스톡은 100℃에서 동점도 2 내지 200cSt, 보다 바람직하게는 3 내지 150cSt, 및 특히 바람직하게는 3 내지 100cSt를 갖는 임의의 천연 또는 합성 윤활유 베이스 스톡 분류물이다. 윤활유 베이스 스톡은 천연 윤활유, 합성 윤활유 또는 이들의 혼합물로부터 유도될 수 있다. 적합한 윤활유 베이스 스톡으로는 합성 왁스와 왁스의 이성질화에 의해 얻어진 베이스 스톡 및 방향족 또는 극성 조성분을 하이드로크랙킹(바람직하게 용매 추출)하는 것으로 제조된 하이드로크랙케이트(hydrocrackate) 베이스 스톡을 포함한다. 천연 윤활유는 동물 오일, 야채 오일(예를 들면, 평지씨 오일, 캐스터 오일 및 라드 오일), 석유 오일, 미네랄 오일, 및 석탄과 셰일에서 유도된 오일를 포함한다.
합성 오일은 탄화수소 오일 및 할로-치환된 탄화수소 오일, 예를 들면 중합된 및 혼성중합된 올레핀, 알킬벤젠, 폴리페닐, 알킬화된 디페닐 에테르, 알킬화된 디페닐 설파이드 및 이들의 유도체, 동족체, 유사체 등이 포함된다. 합성 윤활유는또한 알킬렌 옥사이드 폴리머, 인터폴리머, 코폴리머 및 이들의 유도체를 포함하고, 여기서 말단 히드록실기는 에스테르화, 에테르화 등에 의해 변형된다.
합성 윤활유의 또 다른 적합한 부류는 디카르복실산과 다양한 알콜과의 에스테르를 포함한다. 합성 오일로서 유용한 에스테르는 또한 C5내지 C18모노카르복실산 및 폴리올 및 폴리올 에스테르로부터 만들어 진 것을 포함한다. 이들 폴리올 에스테르는 본 발명에 대한 바람직한 부류의 베이스 오일이다. 폴리올 에스테르의 실예는 다음과 같다:
C(CH2CO2R)4펜타에리스리톨 에스테르
CH3CH2C(CH2CO2R)3트리메티롤 프로판 에스테르, 및
(CH3)2C(CH2CO2R)2네오펜틸글리콜 에스테르
여기서, R은 분지, 선형, 또는 혼합된 알킬 체인이고, 바람직하게는 5 내지 18개의 탄소 원자를 갖는다.
폴리올 에스테르는 단일 산 및 다관능 알콜로부터 만들어진다. 몇몇의 자주 사용되는 단일 산은 발레린산(C5), 헵타논산(C7), 펠라곤산(C9), 올레인산(C16) 및 그의 혼합물들이 있다.
폴리올 에스테르와 매우 유사하고 또한 본 발명을 실시하는 데 유용한 추가적인 에스테르 베이스 오일로는 다음을 포함한다:
1. 알콜과 이가 산, 예를 들면 아디프산, 아젤란산, 세바신산, 도데카논산의에스테르로부터 제조된 디에스테르 유형의 에스테르;
2. 알콜과 예를 들면, 1,2-벤젠 디카르복실산 또는 무수 프탈산으로부터 제조된 프탈레이트 유형의 에스테르;
3. 알콜과 예를 들면, 1,2,4-벤젠 트리카르복실산 또는 무수 트리멜리트산으로부터 제조된 트리멜리테이트 유형의 에스테르;
4. 알콜과 예를 들면, 1,2,4,5-벤젠 테트라카르복실산 또는 무수 피로멜리트산으로부터 제조된 피로멜리테이트 유형의 에스테르;
5. 알콜과 예를 들면, C36다이머 산 또는 수소화된 C36다이머 산으로부터 제조된 다이머 산 에스테르 유형의 에스테르; 및 상기와 유사한 것.
상기 에스테르를 제조하기 위해 사용될 수 있는 일반적인 알콜로는 n-헥사놀, 이소헵타놀, 이소옥타놀, 2-에틸 헥사놀, 이소노닐, 이소데카놀, 트리데카놀 등을 포함한다.
실리콘계 오일(예를 들면, 폴리알킬-, 폴리아릴,-, 폴리알콕시- 또는 폴리아릴옥시-실록산 오일 및 실리케이트 오일)은 다른 유용한 부류의 합성 윤활유를 포함한다. 다른 합성 윤활유는 인 함유한 산의 액체 에스테르, 폴리머성 테트라히드로퓨란, 폴리 α-올레핀 등을 포함한다.
윤활유는 미정제 오일, 정제 오일, 재정제 오일, 또는 이들의 혼합물로부터 유도될 수 있다. 미정제 오일은 추가적인 정제 또는 처리 없이 천연원 또는 합성원(예를 들면, 석탄, 셰일 또는 타르 및 역청)으로부터 직접적으로 얻을 수 있다. 미정제 오일의 실예로는 레토르팅 작동으로 직접적으로 얻은 셰일 오일, 정유로부터 직접적으로 얻은 석유 오일, 또는 에스테르화 공정으로부터 직접 얻은 에스테르 오일을 포함하며, 이들 각각은 이어지는 추가적인 처리 없이 사용된다. 정제 오일은 하나 이상의 특성을 향상시키기 위해 1단계 이상의 정제 단계로 처리된다는 점만 제외하고 미정제 오일과 유사하다. 적합한 정제 기술로는 증류, 히드로트리팅, 탈왁스, 용매 추출, 산 또는 염기 추출, 여과, 퍼컬레이션 등을 포함하고, 이들 모두는 이 분야에서 공지된 것이다. 재정제 오일은 정제 오일을 얻기 위해 사용된 공정과 유사한 공정으로 정제 오일을 처리하여 얻어진다. 이들 재정제 오일은 또한 재생된 또는 재가공된 오일로서 알려져 있고, 다 사용된 첨가제와 오일 부산물의 제거를 위한 기술에 의해 추가적으로 자주 가공되어 진다.
왁스의 수소이성질화로부터 유도된 윤활유 베이스 스톡은 단독으로 또는 상기 천연 및/또는 합성 베이스 스톡과 조합해서 사용될 수도 있다. 이와 같은 왁스 이성질화물 오일은 수소이성질화 촉매상에서 천연 또는 합성 왁스 또는 이들 혼합물의 수소이성질화에 의해 제조된다. 천연 왁스는 전형적으로 미네랄 오일의 용매 탈왁스에 의해 회수된 슬랙 왁스(slack waxes)이고; 합성 왁스는 Fischer-Tropsch 공정에 의해 제조된 왁스이다. 얻어진 이성질화 생성물은 특이 점도 범위를 갖는 다양한 분류물을 회수하기 위해 용매 탈왁스와 분별증류를 거친다. 왁스 이성질화물은 또한 매우 높은 점도 인덱스, 일반적으로 적어도 130의 VI, 바람직하게 적어도 135 또는 그 이상의 VI를 갖는 것과 이어서 탈왁스함에 따라 약 -20℃ 또는 그 이하의 유동점을 갖는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 실시에 사용된 윤활유는 API 베이스 오일일 수 있다. 이와 같은 오일은 하기 표에 나타낸다.
API 베이스 오일 카테고리
API 카테고리 퍼센트 포화 퍼센트 황 점도 인덱스
그룹 Ⅰ ≤90 ≥0.03 ≥80 및 ≤120
그룹 Ⅱ ≥90 ≤0.03 ≥80 및 ≤120
그룹 Ⅲ ≥90 ≤0.03 ≥120
그룹 Ⅳ 폴리 α-올레핀 폴리 α-올레핀 폴리 α-올레핀
그룹 Ⅴ 기타1 기타 기타
기타1은 제 1 내지 제 4 그룹중에 포함되지 않는 다른 모든 베이스 오일을 포함한다.
본 발명의 첨가제는 많은 다른 윤활유 조성물의 구성분으로서 특히 유용하다. 상기 첨가제는 천연 및 합성 윤활유 및 그의 혼합물을 포함하여 윤활 점도를 갖는 다양한 오일에 포함될 수 있다. 상기 첨가제는 스파크 점화를 위한 크랭크실 윤활유 및 압축 점화된 내부 연소 엔진에 포함될 수 있다. 상기 조성물은 또한 가스 엔진 윤활제, 터빈 윤활제, 자동 변속기액, 기어 윤활유, 압축기 윤활유, 금속-공작용 윤활제, 유압액 및 다른 윤활유와 그레이즈 조성물에 사용될 수 있다. 상기 첨가제는 또한 모터 연료 조성물에 사용될 수 있다.
본 발명의 장점과 중요한 특징은 이하의 실시예로부터 더욱 분명해질 것이다.
실시예
압력 응차 스캐닝 칼로리미터 결과
하기 표 3의 압력 응차 스캐닝 칼로리미터(Pressure Differential Scanning Calorimetry(PDSC)) 데이타는 각 혼합물의 산화 유도 시간(OIT)의 측정값이다. 상기 PDSC 조건은 표 2에 주어졌다. 모든 제조물은 질소 분위기하에서 15분 동안 혼합시켰다. 상기 PDSC 방법은 압력하에서 강철 봄베(bomb)를 사용하고, 촉매는 나프텐산철로부터 유도된 오일중에 용해성인 철이다. 작동 초기에, PDSC 셀은 각각의 결과 표에 기재된 등온도로 분 마다 40℃의 비율로 초기에 가열시켰다. 유도 시간은 엔탈피 변화가 관찰될 때까지 샘플이 그의 등온도까지 도달되는 시간으로부터 측정하였다. 유도 시간이 길수록 오일의 산화능도 더 우수해진다. 사용된 PDSC 기구는 Mettler-Toledo Inc.에 의해 제조된 Mettler DSC27HP이다. 상기 테스트는 100분 이하의 OIT에 대한 95% 확신성을 갖는 ±2.5분의 반복성을 갖는다. 각각의 데이타 값은 단일 테스트 혼합물로 2회 테스트한 평균값이다.
PDSC 테스트 변수
테스트 PDSC
온도 다양(테이타 테이블 참조)
O2가스 압력 500psi
흐름 통과 셀 100mL/min
촉매 50 ppm 철
샘플 홀더 오픈 알루미늄 팬
샘플 크기 3mg
유도 시간 엔탈피 변화
폴리올 에스테르 오일 제조물의 PDSC 결과
혼합물 산화방지제(중량%) 산화방지제(중량%) 온도(℃) OIT (분)
1 Naugalube?640(1.0) - 220 36.1
2 Naugalube TMQ(0.25) Naugalube 640(0.75) 220 55.8
3 Naugalube TMQ(0.50) Naugalube 640(0.50) 220 62.9
4 Naugalube TMQ(0.75) Naugalube 640(0.25) 220 73.4
5 Naugalube TMQ(1.0) - 220 57.9
표 3의 데이타는 폴리올 에스테르 베이스 오일(Hatcol 3365, Hatco Corporation)에서 얻었다. 테스트된 2차 아릴아민은 옥틸화 및 부틸화 디페닐아민의 착혼합물(Naugalube?640, Uniroyal Chemical Company, Inc.)이다. 테스트된 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 올리고머는 Uniroyal Chemical Company, Inc.로부터 구매할 수 있고, Naugalube TMQ의 상품명으로 판매되고 있다. 혼합물 3 및 4의 OIT 측정은 두개의 산화방지제를 혼합한 것이 우수한 산화능을 갖는 다는 것을 보여주고 있다. 각 혼합물중의 산화방지제 전체 양은 1중량%이다. 각각의 혼합물은 표 2에 기재된 조건하 220℃에서 테스트하였다.
폴리올 에스테르 오일 제조물의 PDSC 결과
혼합물 산화방지제(중량%) 산화방지제(중량%) 온도(℃) OIT(분)
6 Naugalube 640(1.0) - 220 24.1
7 Naugalube 640(0.75) Naugalube TMQ(0.25) 220 31.0
8 Naugalube 640(0.50) Naugalube TMQ(0.50) 220 36.1
9 Naugalube 640(0.25) Naugalube TMQ(0.75) 220 47.0
10 - Naugalube TMQ(1.0) 220 45.4
11 Naugalube 640(2.0) 220 28.2
12 Naugalube 640(1.0) Naugalube TMQ(1.0) 220 58.9
13 Naugalube 640(0.50) Naugalube TMQ(1.50) 220 63.5
14 - Naugalube TMQ(2.0) 220 59.5
표 4의 데이타는 폴리올 에스테르 베이스 오일(Hatcol 1754, Hatco Corporation)에서 얻었다. 테스트된 2차 아릴아민은 옥틸화 및 부틸화 디페닐아민의 착혼합물(Naugalube?640, Uniroyal Chemical Company, Inc.)이다. 테스트된 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 올리고머는 Uniroyal Chemical Company, Inc.로부터 구입되며, Naugalube TMQ의 상품명으로서 판매되고 있다. 혼합물 6 내지 10의 OIT 측정은 산화방지제 총 1중량%로 테스트 하였다. 혼합물 9는 2개의 산화방지제를 혼합한 것의 산화능이 더 우수함을 보여주고 있다. 혼합물 11 내지 14의 OIT 측정은 산화방지제 총 2중량%로 테스트하였다. 혼합물 13은 2개의 산화방지제를 혼합한 것의 산화능이 더 우수함을 보여주고 있다. 각각의 혼합물은 표 2에 기재된조건하 220℃에서 테스트하였다.
API 그룹 Ⅰ 베이스 오일과 혼합된 SAE 10W-30 승용차 모터용 오일(PCMO) 제조물의 PDSC 결과
혼합물 산화방지제(중량%) 산화방지제(중량%) 온도(℃) OIT(분)
15 Naugalube 640(1.0) - 175 98.1
16 Naugalube TMQ(0.75) Naugalube 640(0.25) 175 133.9
17 Naugalube TMQ(0.25) Naugalube 640(0.75) 175 107.9
18 Naugalube TMQ(1.0) - 175 98.5
표 5의 데이타는 API 그룹 Ⅰ베이스 오일(Exxon LP 100 및 150)로 만들어진 완전히 제조된 PCMO에서 얻었다. PCMO는 상기에서 설명된 바와 같이 전형적인 첨가제를 포함하였다. 테스트된 2차 아릴아민은 옥틸화 및 부틸화 디페닐아민의 착혼합물(Naugalube?640, Uniroayl Chemical Company, Inc.)이다. 테스트된 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 올리고머는 Uniroyal Chemical Company, Inc.로부터 구매되고 Naugalube TMQ의 상품명으로 판매되었다. 혼합물 15 내지 18의 OIT 측정은 산화방지제 총 1중량%로 테스트하였다. 혼합물 16 및 17은 두개의 산화방지제를 혼합한 것의 산화능이 더 우수함을 보여주고 있다. 각각의 혼합물은 표 2에 기재된 조건하 175℃에서 테스트하였다.
API 그룹 Ⅱ 베이스 오일로 혼합된 SAE 10W-30 승용차 모터용 오일(PCMO) 제조물의 PDSC 결과
혼합물 산화방지제(중량%) 산화방지제(중량%) 온도(℃) OIT(분)
19 Naugalube 640(1.0) - 175 155.8
20 Naugalube 640(0.5) Naugalube TMQ(0.5) 175 186.5
21 Naugalube 640(0.25) Naugalube TMQ(0.75) 175 165.1
22 Naugalube 640(0.75) Naugalube TMQ(0.25) 175 209.9
23 - Naugalube TMQ(1.0) 175 135.5
표 6의 데이타는 API 그룹 Ⅱ 베이스 오일(Chevron 100R 및 240R)로 만들어진 완전히 제조된 PCMO에서 얻었다. PCMO는 상기에서 설명된 바와 같이 전형적인 첨가제를 포함한다. 테스트된 2차 아릴아민은 옥틸화 및 부틸화 디페닐아민의 착혼합물(Naugalube?640, Uniroyal Chemical Company, Inc.)이다. 테스트된 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 올리고머는 Uniroyal Chemical Company, Inc.로부터 구매되고 Naugalube TMQ의 상품명으로 판매되었다. 혼합물 19 내지 23의 OIT 측정은 산화방지제 총 1중량%로 테스트하였다. 혼합물 20, 21 및 22는 두개의 산화방지제를 혼합한 것의 산화능이 더 우수함을 보여주고 있다. 각각의 혼합물은 표 2에 기재된 조건하 175℃에서 테스트하였다.
본 발명의 원리에서 벗어나지 않고도 본 발명에 대한 수많은 변화와 변형이 가능하므로, 본 발명의 보호범위는 첨부된 청구범위에 의해 한정되는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (10)

  1. 윤활유 및 적어도 제 1산화방지제 및 제 2산화방지제를 포함하고, 상기 제 1산화방지제는 2차 디아릴아민이고 제 2산화방지제는 2,2,4-트리알킬-1,2-디히드로퀴놀린 또는 그의 폴리머인 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 윤활유는 폴리올 에스테르, 디에스테르, 프탈레이트 에스테르, 트리멜리테이트 에스테르, 피로멜리테이트 에스테르, 다이머 산 에스테르 및 폴리올레이트로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 제 1산화방지제는 식 R1-NH-R2이며, 여기서 R1및 R2는 각각 독립적으로 탄소 원자 6 내지 46개를 갖는 치환된 또는 비치환된 아릴기인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 제 1산화방지제는 디페닐아민, 모노알킬화된 디페닐아민, 디알킬화된 디페닐아민, 트리알킬화된 디페닐아민, 또는 그의 혼합물, 3-히드록시디페닐아민, 4-히드록시디페닐아민, 모노- 및/또는 디-부틸디페닐아민, 모노- 및/또는 디-옥틸디페닐아민, 모노- 및/또는 디-노닐디페닐아민, 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, 디헵틸디페닐아민, 모노- 및/또는 디-(α-메틸스티릴)디페닐아민, 모노- 및/또는 디스티릴디페닐아민, 4-(p-톨루엔설폰아미도)디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, t-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 t-부틸-t-옥틸디페닐아민의 혼합물, N-페닐-1,2-페닐렌디아민, N-페닐-1,4-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-디(나프틸-2)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민 및 N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 제 2산화방지제는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 조성물.
    [화학식 1]
    상기 식에서, n은 1 내지 1000이고 R3는 수소, 알킬 또는 알콕시이다.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 제 1산화방지제 대 제 2산화방지제의 비율은 1:99 내지 99:1인 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 분산제, 계면활성제, 방청제, 산화방지제, 금속 불활성제, 마모 방지제, 소포제(antifoamants), 마찰 변형제, 밀폐 팽윤제(seal swell agent), 해유화제(demulsifiers), VI 개선제 및 유동점 저하제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 추가 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 폴리올 에스테르, 디에스테르, 프탈레이트 에스테르, 트리멜리테이트 에스테르, 피로멜리테이트 에스테르, 다이머 산 에스테르, 폴리올레이트, API 그룹 Ⅰ 베이스 오일, API 그룹 Ⅱ 베이스 오일 및 API 그룹 Ⅳ 베이스 오일로 이루어진 군에서 선택된 윤활유,
    디페닐아민, 모노알킬화된 디페닐아민, 디알킬화된 디페닐아민, 트리알킬화된 디페닐아민, 또는 그의 혼합물, 3-히드록시디페닐아민, 4-히드록시디페닐아민, 모노- 및/또는 디-부틸디페닐아민, 모노- 및/또는 디-옥틸디페닐아민, 모노- 및/또는 디-노닐디페닐아민, 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, 디헵틸디페닐아민, 모노- 및/또는 디-(α-메틸스티릴)디페닐아민, 모노- 및/또는 디스티릴디페닐아민, 4-(p-톨루엔설폰아미도)디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, t-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 t-부틸-t-옥틸디페닐아민의 혼합물, N-페닐-1,2-페닐렌디아민, N-페닐-1,4-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-디(나프틸-2)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민 및 N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 제 1산화방지제 0.01 내지 10중량%,
    2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 또는 그의 폴리머인 제 2산화방지제 0.01 내지 10중량%, 및 선택적으로
    분산제, 계면활성제, 방청제, 산화방지제, 금속 불활성제, 마모 방지제, 소포제(antifoamants), 마찰 변형제, 밀폐 팽윤제(seal swell agent), 해유화제(demulsifiers), VI 개선제 및 유동점 저하제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 추가 첨가제를 포함하고, 상기 제 1 산화방지제에 대한 제 2산화방제의 비율은 1:99 내지 99:1인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 1항에 있어서, 분산제, 계면활성제, 방청제, 산화방지제, 금속 불활성제, 마모 방지제, 소포제(antifoamants), 마찰 변형제, 밀폐 팽윤제(seal swell agent), 해유화제(demulsifiers), VI 개선제 및 유동점 저하제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 추가 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 윤활유에 제 1항에 따른 조성물을 첨가하는 단계를 포함하는 윤활유의 산화안정성 개선방법.
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