KR20000062226A - 칼라 필터 및 칼라 필터와 감광성 착색 조성물의 제조 방법 - Google Patents

칼라 필터 및 칼라 필터와 감광성 착색 조성물의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 투명 기판, 상기 투명 기판 상에 패턴을 이루는 차광층, 및 상기 차광층이 형성되지 않은 상기 기판부에 패턴을 이루는 여러 칼라의 착색 화소를 포함하여 이루어지고,
(A) 안료;
(B) 한 단량체로서의 (메트)아크릴산 및 하나 이상의 다른 단량체의 공중합체;
(C) 광중합 가능한 단량체;
(D) 광중합 개시제; 및
(F) 용매를 포함하여 이루어지는 감광성 착색 조성물로부터 한가지 칼라 이상의 상기 착색 화소가 형성되고, 상기 감광성 착색 조성물의 비휘발성 성분의 산가가 25 내지 60mg KOH/g인 것을 특징으로 하고;
감광성 착색 조성물로부터 착색 화소를 형성한 후, 차광층의 반사율은 380 내지 780nm에서 감광성 착색 조성물을 도포하기 전의 반사율의 95% 이상이고; 기판의 투명한 부분의 투과율은 380 내지 780nm에서 감광성 착색 조성물을 도포하기 전의 투과율의 99.5% 이상인 것을 특징으로 하는 칼라 필터에 관한 것이다.

Description

칼라 필터 및 칼라 필터와 감광성 착색 조성물의 제조 방법{COLOR FILTER, METHOD OF MANUFACTURING COLOR FILTER AND PHOTOSENSITIVE COLORING COMPOSITION}
발명의 배경
본 발명은 액정 표시 장치 또는 영상 장치에 사용되는 칼라 필터 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 칼라 필터의 제조에 사용되는 감광성 착색 조성물에 관한 것이다.
칼라 액정 표시 장치 또는 영상 장치에 사용되는 칼라 필터는 일반적으로 삼원색인 적색, 녹색 및 청색의 화소를 유리 등의 투명 기판 상에 형성하여 제조한다. 또한, 차광층인 블랙 매트릭스는 일반적으로 이들 화소 사이에 빛을 차폐하기 위하여 형성한다. 감광성 착색 조성물을 사용하여 착색 화소를 형성시, 각 칼라에 해당하는 안료를 포함하는 감광성 착색 조성물을, 차광층 패턴을 갖는 투명 기판 상에 스핀 도포기 등을 사용하여 균일하게 적용하고, 가열(예비 베이크) 건조한다. 이어서, 형성된 도포막을 노광하고, 현상 및 후-경화(후-베이크)한다. 칼라 필터의 각 칼라에 대하여 이러한 순서를 반복하여, 모든 칼라의 화소를 형성하였다.
일반적으로 사용되는 차광층은, 크롬의 단일층 구조 또는 표면 노출 크롬층 및 산화 크롬층을 갖는 다층 구조를 갖는다. 이러한 차광층을 갖는 투명 유리 기판 상에, 칼라 필터에 필요한 칼라의 화소를 상기와 같이 형성한다. 그러나, 주로 안료에서 유래한 현상 잔류물이 현상 후에 차광층 및 투명 기판 상에 잔류하는 문제점이 발생한다. 차광층 상에 잔류하는 이러한 현상 잔류물은 ITO(투명 전극) 또는 착색 화소 형성 후에 칼라 필터 상에 적층하는 오버코트(칼라 필터용 플래트닝 층)와 기판 간의 부착을 어렵게 한다. 이러한 현상 잔류물로 인하여 또한 계면 상에 박리가 일어난다. 한편, 칼라 필터 제조시 각 칼라의 화소가 연속적으로 형성되므로, 투명 기판 상에 잔류하는 현상 잔류물로 인하여 칼라 재현성이 나빠진다.
이러한 현상 잔류물을 제거하기 위하여, 여러 다른 방법들이 연구되었다. 이러한 목적을 위하여 개선된 방법으로는, JP-A-5-224014에 개시되어 있는 불화수소산 함유액으로 처리하는 방법이 있다. 이러한 목적을 위하여 개선된 현상액을 사용하는 방법으로는, JP-A-8-286387에 개시되어 있는 특정 비이온성 계면 활성제를 사용하는 방법 및 JP-A-8-292487에 개시되어 있는 특정 아민 및 비이온성 계면활성제를 포함하는 알칼리 수용액을 사용하는 방법이 있다.
그러나, 방법 및 현상액이 이와 같이 개선되었음에도 불구하고, 현상 전류물은 충분히 제거될 수 없다. 또한, 이러한 개선된 방법들은 비용이 많이 든다.
안료의 분산 안정성을 개선할 목적으로, 유기 용매 중에 분산 수지를 용해시켜 얻어지는 용액이 특정 범위의 점도를 달성할 수 있도록, 산가가 20 내지 300mg KOH/g인 분산 수지 및 유기 용매를 함유하는 감광성 용액이 JP-A-7-306530에 개시되어 있다. 안료의 분산 안정성 및 감광성을 개선할 목적으로, 산가 20 내지 300 mg KOH/g 이고 불포화 당량 600 내지 3,000인 분산 수지를 함유하며, 특정 범위의 틱소트로피를 갖는 감광성 용액이 JP-A-7-319161에 개시되어 있다.
이들 문헌에는, 현상 후 잔류하는 현상 잔류물에 대하여 특별히 고려하고 있지 않다. 본 발명의 발명자가 조사한 바에 따르면, 이들 문헌에 개시된 조건하에서는, 현상액 잔류물의 양은 효과적으로 감소되지 않는다.
해결 과제
본 발명의 발명자들은, 종래 기술의 문제점을 해결하고자, 칼라 필터의 제조시 발생하는 현상 잔류물의 양을 감소시키기 위하여 부단히 연구하였다. 그 결과, 착색 화소를 형성하기 위하여 사용하는 감광성 착색 조성물의 비휘발성 성분의 산가가 현상 잔류물의 양에 영향을 준다는 것과, 산가를 조절한 조성물을 사용함으로써, 현상 후 기판 상의 투명한 부분 및 차광층 위에 잔류하는 현상 잔류물의 양을 크게 감소시킬 수 있다는 사실을 알아내었고, 이에 따라 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은, 현상 후 기판 상의 차광층 및 투명 부분에 현상 잔류물이 최소량 잔류하는 칼라 필터를 제공하는 것으로, 이러한 칼라 필터는 특정 감광성 착색 조성물을 사용함으로써 제조할 수 있다. 본 발명의 또 다른 목적은, 현상 후 기판 상의 차광층 및 투명한 부분 상에 잔류하는 현상 잔류물의 양을 감소시킬 수 있는, 칼라 필터 제조에 사용되는 감광성 착색 조성물을 제공하는 것이다.
도면의 간단한 설명
도 1
칼라 필터의 제조 방법을 연속적으로 도시한 단면도.
도면 부호에 관한 설명
1. 투명 기판
2. 차광층
3,4,5. 광마스크
11. 제 1 감광성 착색 조성물로부터 형성되는 건조 도포막
12. 제 1 화소
13. 제 2 감광성 착색 조성물로부터 형성되는 건조 도포막
14. 제 2 화소
15. 제 3 감광성 착색 조성물로부터 형성되는 건조 도포막
16. 제 3 화소
발명의 요약
본 발명은, 투명 기판, 그 위에 패턴을 이루는 차광층 및 차광층이 형성되지 않은 기판부에 패턴을 이루는 여러 칼라의 착색 화소를 포함하여 이루어지고, (A) 안료; (B) 한 단량체로서의 (메트)아크릴산 및 하나 이상의 다른 단량체의 공중합체; (C) 광중합 가능한 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (F) 용매를 포함하여 이루어지는 감광성 착색 조성물로부터 한가지 칼라 이상의 착색 화소가 형성되고, 감광성 착색 조성물의 비휘발성 성분의 산가가 25 내지 60mg KOH/g인 것을 특징으로 하는 칼라 필터를 제공한다. 감광성 착색 조성물로 착색 화소를 형성한 후, 차광층의 반사율은 380 내지 780nm에서 감광성 착색 조성물을 도포하기 전의 반사율의 95% 이상이고, 기판의 투명한 부분의 투과율은 380 내지 780nm에서 감광성 착색 조성물을 도포하기 전의 투과율의 99.5% 이상이다.
이러한 칼라 필터는, 감광성 착색 조성물을 차광층을 갖는 투명한 기판 상에 도포하고, 이렇게 얻어진 도포막을 건조하고, 마스크를 통하여 도포막을 노광하고, 도포막을 현상하여 착색 화소를 형성함으로써 제조한다. 본 발명은 또한 (A) 안료; (B) 한 단량체로서의 (메트)아크릴산 및 하나 이상의 다른 단량체의 공중합체; (C) 광중합 가능한 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (F) 용매를 포함하여 이루어지고, 감광성 착색 조성물의 비휘발성 성분의 산가가 25 내지 60mg KOH/g인 것을 특징으로 하는 감광성 착색 조성물을 제공한다. 이 조성물을 차광층을 갖는 투명한 기판 상에 도포하고, 도포막을 건조하고, 건조된 도포막을 패턴 노광 및 알칼리 현상하여 착색 화소를 형성한 후에, 차광층의 반사율은 380 내지 780nm에서 이 조성물을 도포하기 전의 반사율의 95% 이상이고, 기판의 투명한 부분의 투과율은 380 내지 780nm에서 이 조성물을 도포하기 전의 투과율의 99.5% 이상이다.
본 발명의 실시형태
본 발명의 칼라 필터의 하나 이상의 칼라의 화소는, (A) 안료; (B) 한 단량체로서의 (메트)아크릴산 및 하나 이상의 다른 단량체의 공중합체; (C) 광중합 가능한 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (F) 용매를 포함하고, 비휘발성 성분의 산가가 25 내지 60mg KOH/g인 감광성 착색 조성물로부터 형성된다. 이러한 감광성 착색 조성물은 일반적으로 안료-분산 레지스트로 불리며, 안료 (A)가 용매 (F)에 분산되어 있고, 바인더 수지로 불리는 공중합체(B), 광중합 가능한 단량체 (C), 광중합 개시제 (D) 및 다른 첨가제(필요한 경우)가 추가로 용해 또는 분산되어 있다.
안료 (A)로는 안료-분산 레지스트에 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료가 가능하다. 무기 안료의 예로는, 산화 금속 또는 금속 착물과 같은 금속 화합물이 포함된다. 특히, 철, 코발트, 니켈, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연 및 안티몬과 같은 금속의 산화물 및 복합 산화물을 예로 들 수 있다. 유기 안료의 예로는 칼라 인덱스(Colour Index, published by The Society of Dyers and Colourists)에 안료로 분류되는 화합물이 포함된다. 이들 안료 중 하나를 단독으로 사용하거나, 둘 이상 조합하여 함께 사용할 수 있다. 이의 특정한 예로는, 하기 칼라 인덱스(C.I.) 번호를 갖는 화합물이 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다.
C.I. 안료 엘로우: 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 152, 153, 154, 155, 166, 173, 180 및 185;
C.I. 안료 오렌지: 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 및 71;
C.I. 안료 레드: 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177,180, 192, 215, 216, 224, 242 및 254;
C.I. 안료 바이올렛: 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38;
C.I. 안료 블루: 15(15:3, 15:4, 15:6, 등), 21, 22, 28, 60 및 64;
C.I. 안료 그린: 7, 10, 15, 25, 36 및 47;
C.I. 안료 브라운: 28; 및
C.I. 안료 블랙: 1,7 등
안료 (A)는 감광성 착색 조성물의 모든 고형 성분 함량을 기준으로 5 내지 60 중량%의 농도로 사용하는 것이 바람직하고, 10 내지 50 중량%가 더욱 바람직하다.
바인더 수지는 노광되지 않은 도포막에 알칼리 현상성을 부여하고, 안료의 분산매로 작용한다. 본 발명에서, (B) (메트)아크릴산 및 하나 이상의 다른 단량체의 공중합체를 바인더 수지로 사용한다. 본 명세서에서, (메트)아크릴산은 아크릴산 또는 메타크릴산을 말한다. 유사하게, 예를 들어, (메트)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. 이러한 공중합체(B)는 일반적으로 (메트)아크릴산 및 (메트)아크릴산과 공중합 가능한 하나 이상의 다른 단량체를 공중합하여 얻는다. 따라서, 이 공중합체 (B)는 (메트)아크릴산 유래의 카르복실기를 갖는다.
(메트)아크릴산과 공중합되는 다른 단량체는 (메트)아크릴산과 공중합 가능한 단량체이다. 중합체의 탄소-탄소 불포화 결합을 갖는 화합물이 가능하다. 이의 특정 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌 및 비닐톨루엔과 같은 방향족성 비닐 화합물; 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록실에틸 (메트)아크릴레이트, 및 벤질 (메트)아크릴레이트와 같은 불포화 카르복실산 알킬 에스테르; 아미노 에틸 아크릴레이트와 같은 불포화 카르복실산 아미노 알킬 에스테르; 글리시딜 (메트)아크릴레이트와 같은 불포화 카르복실산 글리시딜 에스테르; 비닐 아세테이트 및 비닐 프로피오네이트와 같은 카르복실산 비닐 에스테르; (메트)아크릴로니트릴 및 α-클로로아크릴로니트릴과 같은 비닐 시아나이드 화합물; 및 크로톤산, 이타콘산, 말레산 및 푸말산과 같은 (메트)아크릴산과 이외의 불포화 카르복실산이 포함된다. (메트)아크릴산과 공중합하기 위하여, 이들 단량체 중 하나를 단독으로 사용하거나, 둘 이상 조합하여 함께 사용할 수 있다.
(메트)아크릴산 및 하나 이상의 다른 단량체의 공중합체 (B)의 예로는, (메트)아크릴산/벤질(메트)아크릴레이트 공중합체, (메트)아크릴산/벤질(메트)아크릴레이트/스티렌 공중합체, (메트)아크릴산/메틸 메타크릴레이트 공중합체 및 (메트)아크릴산/메틸 메타크릴레이트/스티렌 공중합체가 포함된다. 또한, 감광기를 갖는 화합물에 의하여 측쇄가 변성된 (메트)아크릴산 및 하나 이상의 다른 단량체의 공중합체를, 본 발명의 (메트)아크릴산 및 하나 이상의 다른 단량체의 공중합체 (B)로 사용할 수 있다.
공중합체 (B)는, 폴리스티렌으로 환산하여, 바람직하기는 5,000 내지 400,000 및 더욱 바람직하기는 10,000 내지 300,000의 중량-평균 분자량을 갖는다. 공중합체(B)의 양은, 감광성 착색 조성물의 모든 고형 성분 함량 기준으로, 일반적으로 5 내지 90 중량%, 바람직하기는 20 내지 70 중량%이다.
광중합 가능한 단량체(C)는 빛 및 광중합 개시제의 작용으로 중합 가능한 화합물이다. 일반적으로, 이것은 하나 이상의 중합체 탄소-탄소 불포화 결합을 갖는다. 광중합 가능한 단량체(C)는 단일작용기성 단량체, 이작용기성 단량체 또는 다른 다작용기성 단량체가 될 수 있다. 단일작용기성 단량체의 특정 예로는, 노닐페닐카르비톨 아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 N-비닐피롤리돈이 포함된다. 이작용성 단량체의 특정 예로는, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸) 에테르, 3-메틸펜탄디올 디(메트)아크릴레이트, 및 트리시클로데칸디메탄올 디(메트)아크릴레이트가 포함된다. 다른 다작용성 단량체의 특정 예로는, 트리메틸올 프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 및 트리스(메타크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트가 포함된다. 이들 광중합가능한 단량체(C) 중 하나를 단독으로 사용할 수 있으며, 둘 이상 조합하여 함께 사용할 수 있다. 광중합가능한 단량체(C)의 양은, 감광성 착색 조성물의 모든 고형 성분 함량 기준으로, 일반적으로 5 내지 90 중량%, 바람직하기는 20 내지 70 중량%이다.
광중합가능한 단량체(C)로서, 화합물의 단위 중량 당 다수의 아크릴기(CH2=CHCO-)를 갖는 화합물, 다시 말하면, 아크릴기 당량(아크릴기 일당량 당 화합물의 그람 중량으로 표시)이 작은 화합물, 특히 아크릴기 당량이 100 이하인 화합물이 바람직하다. 경우에 따라, 이러한 아크릴기 당량이 작은 단량체를 다른 단량체와 함께 사용할 수 있다. 단량체가 큰 아크릴기 당량을 갖는 경우, 단량체를 사용하여 얻어진 도포막을 노광 및 현상하면 충분한 감도를 얻을 수 없으므로, 칼라 필터는 생산성이 낮아진다. 아크릴기 당량이 작은 화합물을 얻기 위해서는, 둘 이상의 작용기를 갖는 다작용성 단량체가 바람직하다. 100 이하의 아크릴기 당량을 갖는 단량체로는, 예를 들어 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트가 포함된다. 이들 중, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트가 바람직하다.
광중합 개시제(D)로는 이러한 분야에서 일반적으로 사용되는 것들이 모두 가능하며, 예를 들어, 아세토페논, 벤조인, 벤조페논, 티오산톤 및 다른 개시제가 가능하다. 아세토페논 개시제의 예로는, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-2-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 및 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머가 포함된다. 벤조인 개시제의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르 및 벤조인 이소부틸 에테르가 포함된다. 벤조페논 개시제의 예로는, 벤조페논, o-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(3차-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 및 2,4,6-트리메틸벤조페논이 포함된다. 티오산톤 개시제의 예로는, 2-이소프로필티오산톤, 4-이소프로필티오산톤,2,4-디에틸티오산톤, 2,4-디클로로티오산톤 및 1-클로로-4-프로폭시티오산톤이 포함된다. 다른 개시제의 예로는, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9-10-펜안트렌퀴논, 캄포르퀴논, 메틸 페닐글리옥실레이트 및 티타노센 화합물이 포함된다. 이들 광중합 개시제 중 하나를 단독으로 사용하거나, 둘 이상 조합하여 함께 사용할 수 있다.
광중합 개시제를 광개시 보조제와 조합하여 사용할 수 있다. 광개시 보조제는 아민류 및 알콕시 안트라센 보조제 중 어느 것이든 가능하다. 이의 특정 예로는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 메틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 이소아밀 4-디메틸아미노벤조에이트, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸 p-톨루이딘, 4-4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(소위, Michler's 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센 및 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센이 포함된다. 이들 광개시 보조제 중 하나를 단독으로 사용하거나 둘 이상 조합하여 함께 사용할 수 있다.
광중합 개시제(D) 및 임의 성분인 광개시 보조제의 양은, 공중합체(B) 및 광중합가능한 단량체(C)의 총합 100 중량부를 기준으로, 총합이 일반적으로 3 내지 50 중량부, 바람직하기는 5 내지 40 중량부이다.
용매(F)는 이 분야에서 사용되는 모든 용매가 가능하다. 이의 특정 예로는, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 이소부틸 아세테이트, 메틸 프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트, 프로필 프로피오네이트, 부틸 프로피오네이트, 에틸 피루베이트, 3-메톡시 메틸프로피오네이트 및 3-에톡시 에틸프로피오네이트와 같은 에스테르류; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 아밀 케톤, 디이소부틸 케톤, 시클로펜탄온 및 시클로헥산온과 같은 케톤류; 3-메톡시부틸 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와 같은 글리콜 에테르 에스테르류; 및 벤젠, 톨루엔 및 o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족성 탄화수소가 포함된다. 이들 용매 중 하나를 단독으로 사용하거나 둘 이상 조합하여 함께 사용할 수 있다. 용매의 양은, 이를 함유하는 감광성 착색 조성물의 총량을 기준으로, 바람직하기는 60 내지 90 중량%, 더욱 바람직하기는 70 내지 85 중량%를 사용한다.
본 발명의 감광성 착색 조성물은, 선택적으로, 충전제, 다른 중합체 화합물, 계면 활성제, 안료-분산제, 부착 촉진제, 항산화제, UV 흡수제 및 응집 저해제와 같은 첨가제를 더욱 함유할 수 있다. 충전제의 예로는 유리, 실리카 및 알루미나가 포함된다. 다른 중합체 화합물의 예로는, 폴리비닐 알콜, 폴리아크릴산, 폴리(에틸렌 글리콜) 모노알킬 에테르 및 플리플루오로 알킬 아크릴레이트가 포함된다. 계면활성제 및 안료-분산제의 예로는, 다양한 비이온성, 양이온성 및 음이온성 계면활성제가 포함된다. 부착 촉진제의 예로는, 트리메톡시실란, 비닐 트리에톡시실란, 비닐 트리(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸 디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 트리메톡시실란, 3-아미노프로필 트리에톡시실란, 3-글리시드옥시프로필 트리메톡시실란, 3-글리시드옥시프로필메틸 디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸 디메톡시실란, 3-클로로프로필 트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필 트리메톡시실란 및 3-메르캅토프로필 트리메톡시실란이 포함된다. 항산화제의 예로는, 2,2'-티오비스(4-메틸-6-3차-부틸페놀) 및 2,6-디-3차-부틸-4-메틸페놀이 포함된다. UV 흡수제의 예로는, 2-(3-3차-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸 및 알콕시벤조페논이 포함된다. 응집 저해제의 예로는 소디움 폴리아크릴레이트가 포함된다.
본 발명의 칼라 필터 제조시, 상기 성분을 포함하여 이루어지는 감광성 착색 조성물을 사용하는데, 이 때 비휘발성 성분의 산가는 25 내지 60 mg KOH/g 범위로 조절한다. 본 명세서에서, 산가는, 감광성 착색 조성물의 비휘발성 성분 1g, 즉 용매를 제외한 성분 1g에 함유되어 있는 산기를 중성화하기 위해 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로 정의할 수 있다. 이러한 산가는 공중합체(B)에 존재하는 카르복실기에 의하여 크게 영향을 받지만, 다른 성분에 의해서도 영향을 받을 수 있다. 특히, 안료-분산제가 사용되는 경우, 산가는 사용되는 안료-분산제의 종류에 의하여 영향을 받는데, 이는 일반적으로 적정을 통하여 측정된다. 산가는, 예를 들어 공중합체(B)에 존재하는 카르복실기의 양을 조절함으로써 조절할 수 있는데, 이는 사용되는 안료-분산제의 종류 등을 고려하여, 공중합체(B)의 제조시 (메트)아크릴산의 공중합 비율을 변화시켜 실시할 수 있다.
산가가 너무 낮은 경우, 현상액의 감광성 착색 조성물로부터 형성되는 건조 도포막의 용해도가 너무 낮아, 낮은 용해도로 인하여 현상 잔류물의 양이 증가된다. 한편, 산가가 너무 높은 경우, 용해되는 성분이 현상동안 현상액 내에 지나치게 많이 용해되고, 잔류하는 불용성 성분이 현상 잔류물로 나타난다. 두 경우에 있어 모두, 차광층 및 투명한 유리 부분에 현상 잔류물이 생성되어 부착성이 떨어지고 칼라 재현성도 나빠진다.
감광성 착색 조성물은 예를 들어 다음과 같이 제조할 수 있다:
안료(A)를 미리 용매(F)와 혼합하고, 안료가 약 0.2㎛ 이하의 평균 입경을 가질 때까지 비드 밀 등으로 분산시킨다. 이 때, 필요한 경우에는 분산제를 사용하고, 공중합체(B)의 일부 또는 전부를 혼합할 수 있다. 얻어진 안료 분산 용액에, 나머지 공중합체(B), 광중합가능한 단량체(C), 광중합 개시제(D), 필요한 경우에만 사용되는 다른 성분과, 필요하다면 추가 용매를 첨가하여 소정 농도를 얻는다. 이를 통하여, 원하는 감광성 착색 조성물을 얻는다.
이러한 감광성 착색 조성물은, 기판 표면 상에 균일한 두께로 적용되어 균일한 건조 도포막을 형성할 수 있도록, 25℃에서 3 내지 20mPa의 점도를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 이러한 감광성 착색 조성물은 적당한 범위의 틱소트로피를 갖는 것이 바람직하다. 특히, 0.9 내지 1.5의 틱소트로피가 바람직하다. 틱소트로피는 X/Y(단, X는 R-형 점도계를 사용하여 로터 회전 속도 5rpm로 측정한 점도이고, Y는 로터 회전 속도 20rpm로 측정한 점도이다.)로 표시한다. 점도 및 틱소트로피가 이 범위를 벗어나는 경우, 감광성 착색 조성물을 도포할 때 두께 분포가 넓고 고르지 못하게 될 수 있다.
이렇게 제조된 감광성 수지 조성물은 기판 상에 도포되어, 광 경화 및 현상을 통하여 착색 화소로 형성된다. 착색 화소는 예를 들어 하기와 같이 형성시킨다.:
우선, 감광성 수지 조성물을, 예를 들어, 슬릿을 갖는 레지스트-보판 스핀 도포기(resist-saving spin coater), 스핀 도포기 및 바 도포기(bar coater)를 사용하여 차광층 패턴을 갖는 투명한 기판(일반적으로 유리) 상에 적용한다. 얻어진 도포막을 가열(예비-베이크) 건조하여 평평한 건조 도포막을 얻는다. 이 때, 도포막은 일반적으로 3 ㎛ 이하의 두께, 바람직하기는 약 1 내지 2㎛의 두께를 갖는다. 얻어진 도포막을 네거티브 광마스크를 통하여 UV에 노광하여, 원하는 화소를 형성한다. 이 때, 노출부 전체를 평행광선으로 균일하게 노광하고 마스크와 기판을 정확히 정렬할 수 있도록, 마스크 정렬기(mask aligner)와 같은 장치를 사용하는 것이 효과적이다. 그리고 나서, 광경화시킨 도포막을 알칼리 수용액과 접촉시켜, 비노광부를 용해, 현상한다. 이를 통하여, 원하는 화소를 얻을 수 있다. 현상 후, 필요하다면 150 내지 230℃에서 약 10분 내지 60분동안 후-경화(후-베이크)를 실시할 수 있다.
패턴 노광 후, 현상에 사용되는 현상액은 일반적으로 알칼리 화합물 및 계면활성제를 함유하는 수용액이다. 알칼리 화합물은 무기 또는 유기 알칼리 화합물이 모두 가능하다. 무기 알칼리 화합물의 특정 예로는, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 인산수소 이나트륨, 인산이수소 나트륨, 인산수소 이암모늄, 인산이수소 암모늄, 인산이수소 칼륨, 규산 나트륨, 규산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산수소 나트륨, 탄산수소 칼륨, 붕산 나트륨, 붕산 칼륨 및 암모니아가 포함된다. 유기 알칼리 화합물의 특정 예로는, 테트라메틸암모늄 히드록사이드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄 히드록사이드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민 및 에탄올아민이 포함된다. 이들 무기 및 유기 알칼리 화합물 중 하나를 단독으로 사용하거나 둘 이상 조합하여 함께 사용할 수 있다. 알칼리 현상액 중의 알칼리 화합물의 농도는 0.01 내지 10 중량%가 바람직하고, 0.05 내지 5 중량%가 더욱 바람직하다.
계면 활성제는 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제 및 음이온성 계면 활성제가 모두 가능하다. 비이온성 계면활성제의 특정 예로는, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르, 및 폴리옥시에틸렌, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 솔비톨 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비톨 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비톨 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 알킬아민의 다른 유도체가 포함된다. 음이온성 계면활성제의 특정 예로는, 라우릴 알콜 소디움 설페이트 에스테르 및 올레일 알콜 소디움 설페이트 에스테르와 같은 고급 알콜 설페이트 에스테르의 염; 라우릴 소디움 설페이트 및 라우릴 암모늄 설페이트와 같은 알킬 설페이트; 및 나트륨 도데실벤젠술포네이트 및 나트륨 도데실나프탈렌술포네이트와 같은 알킬 아릴 술포네이트의 염이 포함된다. 양이온성 계면활성제의 특정 예로는, 스테아릴 아민 염산염 및 라우릴트리메틸 암모늄 클로라이드 및 4급 암모늄 염과 같은 아민 염이 포함된다. 이들 계면활성제 중 하나를 단독으로 사용하거나, 둘 이상 조합하여 함께 사용할 수 있다. 알칼리 현상액 중의 계면활성제는 일반적으로 0.01 내지 10 중량%이고, 바람직하기는 0.05 내지 8 중량%이고, 더욱 바람직하기는 0.1 내지 5 중량%이다.
이와 같은 감광성 착색 조성물의 도포 및 건조, 및 건조 도포막의 패턴 노광 및 현상의 순서를 통하여, 감광성 착색 조성물에 함유되어 있는 안료의 칼라에 해당하는 칼라의 화소를 형성한다. 칼라 필터에 요구되는 칼라의 수에 해당하는 횟수만큼 이러한 순서를 반복하여, 칼라 필터를 완성한다.
이러한 칼라 필터의 제조 순서는 예를 들어 도 1의 개략 단면도를 참조하여 설명한다. 도 1(a)는 차광층(2)이 투명한 기판(1) 위에 형성된 상태를 도시한다. 제 1 칼라에 해당하는 감광성 착색 조성물을 이 위에 적용하고, 도 1(b)에 도시된 바와 같이 건조하여, 제 1 건조 도포막(11)을 형성한다. 이어서, 도 1(c)에 도시된 바와 같이, 기판을 광마스크(3)을 통해 화살표 방향으로 UV 노광한다. 도포막(11)은, 광마스크(3)을 통하여 UV 노광된 부분이 경화되어 알칼리 불용성이 되고, 노광되지 않은 부분은 알칼리 가용성인 상태로 남는다. 따라서, 알칼리 현상액에 접촉시킨 도포막을 현상하면, 도 1(d)에 도시된 바와 같이 제 1 화소(12)가 형성된다. 이어서, 도 1(e)에 도시된 바와 같이, 제 2 칼라에 해당하는 감광성 착색 조성물을 적용 및 건조함으로써, 제 2 건조 도포막(13)을 형성한다. 기판을 화살표 방향으로 포토마스크(4)를 통하여 UV 노광하고, 이어서 알칼리 현상하여, 도 1(g)에 도시된 바와 같이 제 2 화소(14)를 형성한다. 또한, 도 1(h)에 도시된 바와 같이, 제 3 칼라에 해당하는 감광성 착색 조성물을 적용 및 건조하여, 제 3 건조 도포막(15)을 형성한다. 기판을 화살표 방향으로 광마스크(5)를 통하여 UV 노광한 후, 알칼리 현상을 실시하여, 도 1(j)에 도시된 바와 같은 제 3 화소(16)를 형성한다. 현상을 통하여 각 칼라 화소를 형성한 후, 광 차폐층(2)의 반사율은 380 내지 780nm 에서 감광성 착색 조성물을 도포하기 전의 반사율의 95% 이상이 되고, 투명 기판(1)의 투명한 부분의 투과율은 380 내지 780nm 에서 감광성 착색 조성물을 도포하기 전의 투과율의 99.5% 이상이 된다. 여기서, 380 내지 780nm에서 반사율 95% 이상이라는 것은, 이 범위의 파장에서 최소 반사율이 95% 이상이라는 의미이다. 유사하게, 380 내지 780nm에서 투과율 99.5% 이상이라는 것은, 이 범위의 파장에서 최소 투과율이 99.5% 이상이라는 의미이다. 이 때, 비휘발성 성분의 산가가 본 발명에서의 특정한 범위 내에 있는 감광성 착색 조성물을 사용하고, 일반적으로 사용되는 알칼리 현상액을 사용하면, 차광층 및 투명 기판 상에 잔류하는 현상 장류물의 양이 감소될 수 있다. 따라서, 상기한 차광층의 반사율 및 투명한 부분의 투과율을 얻을 수 있다. 마지막 칼라의 화소, 즉 도 1의 경우에 제 3 화소(16)를 형성한 후에도, 투명 기판의 가장 바깥 부분에 투명한 부분이 남게 되므로, 이 부분에서 투광성을 측정한다.
칼라 필터는 일반적으로 적색, 녹색 및 청색의 화소가 기판 상에 배열되어 있다. 따라서, 상기한 방법으로 기판 상에 적색, 녹색 및 청색 화소를 형성한다. 한가지 칼라의 화소는, 그 칼라에 해당하는 안료를 포함하는 본 발명의 감광성 착색 조성물을 사용하여 상기 순서대로 실시함으로써 형성할 수 있다. 이어서, 원하는 다른 칼라에 해당하는 안료를 포함하는 본 발명의 감광성 착색 조성물을 사용하여 상기 순서를 반복한다. 이렇게 세가지 칼라의 화소를 기판상에 배열할 수 있다. 세가지 칼라 중 하나 또는 둘에 대해서만 본 발명의 감광성 착색 조성물을 사용할 수도 있다. 그러나, 세가지 칼라 모두에 본 발명의 감광성 착색 조성물을 적용하는 것이 유리하다. 이 때, 기판의 차광층 및 투명한 부분에 모두 잔류하는 현상 잔류물의 양을 감소시킬 수 있으며, 투명도가 우수한 칼라 필터를 얻게 된다. 이러한 칼라 필터를 사용하는 액정 표시 패널은 성능이 우수하다.
실시예
본 발명은 하기 실시예를 통하여 더욱 상세히 설명한다. 전형적인 실시예로서, 청색 감광성 착색 조성물을 제조하여 기판 상에 도포하고 평가하였는데, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 하기 설명에서, 성분 및 사용량의 단위로 사용되는 퍼센트 및 부는 달리 언급이 없는 한 중량 퍼센트 및 중량부를 의미한다.
실시예 1
표 1의 조성물을 제조하였다. 비휘발성 성분의 산가, 조성물의 점도 및 틱소트로피를 하기와 같이 측정하고, 측정 결과를 표 1에 나타내었다.
비휘발성 성분의 산가: 조성물을 4배 중량의 아세톤으로 희석하였다. 희석물액에, 0.1몰/리터의 농도로 에탄올에 용해되어 있는 수산화 칼륨을 적가하여, 전위차 적정으로 산가를 측정하였다.
점도: 점도는 R-형 점도계를 사용하여 로터 회전 속도 20rpm으로 측정하였다.
틱소트로피: 틱소트로피는 X/Y(단, X는 R-형 점도계를 사용하여 로터 회전 속도 5rpm으로 측정한 점도이고, Y는 로터 회전 속도 20rpm으로 측정한 점도이다.)로 나타내었다.
(A) 안료 : C.I. 안료 블루 15:6C.I. 안료 바이올렛 23(B) 바인더 수지: 벤질메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체(중량 조성비 80/20, 중량-평균 분자량 43,000)(C) 광중합가능한 단량체: 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트("KAYARAD DPHA"Nippon Kayaku Co., Ltd.제)(D) 광중합가능한 개시제: 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온("IRGACURE 907"Ciba-Geigy Japan Limited.)2,4-디에틸티오산톤("KAYACURE DETX-S"Nippon Kayaku Co., Ltd.)(E) 첨가제 : 중합체 안료-분산제(F)용매 : 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 5.05 부0.17 부5.77 부5.77 부0.77 부0.38 부2.09 부80.00부
비휘발성 성분의 산가(mg KOH/g)점도(mPa ·s)틱소트로피 37.17.421.18
표면에 노출되어 있는 크롬층 및 산화크롬층의 다층 구조를 가지는 차광층을 갖는 유리 기판(Corning #7059) 상에, 표 1의 조성물을 스핀 도포기를 사용하여 적용하였다. 얻어진 기판을 70℃에서 3분간 예비-베이크하여, 두께 1.2㎛의 건조 도포막을 얻었다. 이어서, 건조 도포막을 초고압 수은등을 사용하여 200mJ/cm2로 광마스크를 통하여 노광하였다. 이어서, 음이온성 계면활성제를 함유하는 0.8% 탄산 나트륨 수용액에 침지한 후, 230℃에서 20분간 후-경화하였다. 청색 화소가 형성되었다.
유리 기판의 청색 도포막이 제거된 차광층 부분과 투명한 부분(즉, 이와 같이 청색 화소가 형성되어 있는 기판의 비노광부)에, 차광층 부분의 반사율 및 투명한 부분의 투과율을 380nm 내지 780nm의 파장 범위에서 액정용 칼라 필터 평가 시스템을 사용하여 대조물(100%)로 사용되는 조성물을 도포하기 전의 기판과 함께 측정하였다.[순간 다중광도 측정 시스템(instant multiphotometry system) "MCPD-1000"(Otsuka Electromics Co., Ltd.)]
그 결과, 차광층 부분의 반사율은 최소 97.9%였고, 투명한 부분의 투과율은 최소 99.8%였다. 두 부분은 모두 현상 잔류물이 거의 없었고, 따라서, 만족스러운 결과를 얻었다.
실시예 2 내지 6 및 비교예 1 및 2
바인더 수지의 양 및 종류와 광중합가능한 단량체의 양을 표 2에서와 같이 변화시킨 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하고, 이 조성물을 유사하게 평가하였다. 실시예 1에서 변화된 양과 그 결과를 표 2에 나타낸다. 이들 실시예 및 비교예에 사용되는 광중합가능한 단량체는 실시예 1에 사용된 것과 같은 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트이다. 바인더 수지로는 하기와 같이 표시되는 세가지 수지를 사용하였다.
(B) 바인더 수지:
BP1: 벤질메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체(중량 조성비 80/20, 중량-평균 분자량 43,000)
BP2: 벤질메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체(중량 조성비 82.7/17.3, 중량-평균 분자량 40,000)
BP3: 벤질메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체(중량 조성비 85/15, 중량-평균 분자량 42,000)
실시예1 2 3 4 5 6 비교예1 2
(B)바인더 수지BP1(부)BP2(부)BP3(부)(C)광중합가능한 단량체(부) 5.77 8.08 - - - -- - 5.77 8.08 - -- - - - 5.77 8.085.77 3.46 5.77 3.46 5.77 3.46 9.81 -- -- 4.621.73 6.92
산가(mg KOH/g)점도(mPa ·s)틱소트로피 37.1 52.9 33.0 44.9 28.3 39.97.42 8.97 7.08 7.54 6.97 7.311.18 1.12 0.99 1.21 1.15 1.08 65.1 22.210.61 6.321.26 1.04
차광층의 반사율(%)투명한 부분의 투과율(%) 97.9 97.1 97.5 98.3 95.1 97.699.8 99.7 100.0 99.9 99.6 99.8 66.7 77.282.4 99.2
본 발명에 따르면, 칼라 필터 상에 화소를 현상한 후 생성되는 현상 잔류물의 양이 감소될 수 있다. 따라서, 칼라 필터의 각 칼라 화소는 우수한 칼라 재현성을 얻을 수 있으며, 착색 화소 형성 후 적층하는 오버 코트 또는 투명한 전극 및 기판 간에 부착이 잘 안 되는 것을 막을 수 있다. 그 결과, 칼라 필터 및 액정 표시 패널을 고수율로 제조할 수 있다.

Claims (9)

  1. 투명 기판, 그 위에 패턴을 이루는 차광층 및 상기 차광층이 형성되지 않은 상기 기판부에 패턴을 이루는 여러 칼라의 착색 화소를 포함하여 이루어지고,
    (A) 안료;
    (B) 한 단량체로서의 (메트)아크릴산 및 하나 이상의 다른 단량체의 공중합체;
    (C) 광중합 가능한 단량체;
    (D) 광중합 개시제; 및
    (F) 용매를 포함하여 이루어지는 감광성 착색 조성물로부터 한가지 칼라 이상의 상기 착색 화소가 형성되고, 상기 감광성 착색 조성물의 비휘발성 성분의 산가가 25 내지 60mg KOH/g인 것을 특징으로 하는 칼라 필터.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 공중합체(B)는 (메트)아크릴산 및 벤질 (메트)아크릴레이트의 공중합체인 것을 특징으로 하는 칼라 필터.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 광중합 가능한 단량체(C)는, 아크릴기 당량 당 화합물의 그람수로 표시되는 아크릴기 당량이 100이하인 화합물을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 칼라 필터.
  4. 제 3항에 있어서, 아크릴기 당량이 100 이하인 상기 화합물이 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트에서 선택되는 것을 특징으로 하는 칼라 필터.
  5. 감광성 착색 조성물을, 상부에 패턴을 이루는 차광층을 갖는 투명한 기판 상에 도포하는 단계;
    상기 감광성 착색 조성물을 건조 도포막으로 건조하는 단계;
    상기 건조 도포막을 마스크를 통하여 노광하는 단계;
    상기 노광 건조된 도포막을 현상하여 착색 화소를 형성하는 단계를 포함하여 이루어지는 칼라 필터의 제조 방법으로서,
    상기 감광성 착색 조성물이
    (A) 안료;
    (B) 한 단량체로서의 (메트)아크릴산 및 하나 이상의 다른 단량체의 공중합체;
    (C) 광중합 가능한 단량체;
    (D) 광중합 개시제;
    및 (F) 용매를 포함하여 이루어지고, 상기 감광성 착색 조성물의 비휘발성 성분의 산가가 25 내지 60mg KOH/g인 것을 특징으로 하는 칼라 필터의 제조 방법.
  6. 제 5항에 있어서, 상기 착색 화소를 형성한 후, 상기 차광층의 반사율은 380 내지 780nm에서 상기 조성물을 도포하기 전의 반사율의 95% 이상이고; 상기 착색 화소를 형성한 후, 상기 기판의 투명한 부분의 투과율은 380 내지 780nm에서 상기 조성물을 도포하기 전의 투과율의 99.5% 이상인 것을 특징으로 하는 칼라 필터의 제조 방법.
  7. (A) 안료;
    (B) 한 단량체로서의 (메트)아크릴산 및 하나 이상의 다른 단량체의 공중합체;
    (C) 광중합 가능한 단량체;
    (D) 광중합 개시제;
    및 (F) 용매를 포함하여 이루어지는 감광성 착색 조성물로서, 이의 비휘발성 성분의 산가가 25 내지 60mg KOH/g인 것을 특징으로 하는 감광성 착색 조성물.
  8. 제 7항에 있어서, 25℃에서 3 내지 20 mPa ·s의 점도를 갖는 것을 특징으로 하는 감광성 착색 조성물.
  9. 제 7항 또는 제 8항에 있어서, X/Y(단, X는 R-형 점도계를 사용하여 로터 회전 속도 5rpm로 측정한 점도이고, Y는 로터 회전 속도 20rpm로 측정한 점도이다.)로 표시되는 틱소트로피가 0.9 내지 1.5인 것을 특징으로 하는 감광성 착색 조성물.
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