KR20000006045A - 폴리에스테르섬유물질에대한염색및날염의광화학적및열적안정성향상방법 - Google Patents

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에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러
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Abstract

폴리에스테르 섬유 물질을 하기 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하는, 폴리에스테르 섬유 물질에 대한 염색 및 날염의 광화학적 및 열적 안정화 방법에 대해 설명되어 있다.
화학식 1
상기식에서,
R1은 C1-C4알킬이다.
위와 같이 염색 또는 날염 처리된 폴리에스테르 섬유 물질은 빛과 열에 대한 견뢰도가 현저하게 우수하다.

Description

폴리에스테르 섬유 물질에 대한 염색 및 날염의 광화학적 및 열적 안정성 향상 방법{Process for improving the photochemical and thermal stability of dyeings and prints on polyester fibre materials}
본 발명은 폴리에스테르 섬유 물질 및 폴리에스테르 섬유 함유 섬유 혼방에 대한 염색 및 날염의 광화학적 및 열적 안정화 방법에 관한 것이다.
염색 또는 날염된 폴리에스테르 섬유 물질은 빛의 작용에 의해, 특히 열과의 동시적인 작용에 의해서 손상될 수 있다. 자외선에 대해 이러한 염색된 섬유 물질을 효과적으로 보호하는 것이 예를 들면, 자동차 분야에서의 사용을 위해 필수적이다.
트리아진을 기초로 하는 폴리에스테르 섬유 물질용 광 안정화제는 알려져 있다. 그러나, 이러한 화합물의 보호 기능은 오늘날의 요구, 특히 자동차 분야에서의 요구를 충족시키지 못한다.
따라서, 폴리에스테르 섬유 물질에 대한 염색 및 날염의 보호를 향상시키는 것이 여전히 요구된다.
본 발명에 이르러, 2-(2,-하이드록시페닐)-s-트리아진의 특정한 유도체가 폴리에스테르 섬유 물질에 대한 염색 및 날염을 매우 잘 보호할 수 있다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 폴리에스테르 섬유 물질을 하기 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하는, 폴리에스테르 섬유 물질에 대한 염색 및 날염의 광화학적 및 열적 안정화 방법에 관한 것이다.
상기식에서,
R1은 C1-C4알킬이다.
C1-C4의 알킬로 정의된 R1은 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, n-부틸, 2급-부틸, i-부틸 또는 3급-부틸이다.
이 신규한 방법에 바람직하게 사용되는 화합물은 R1이 에틸 및 바람직하게는 메틸인 화학식 1의 화합물이다.
화학식 1의 화합물은 알려져 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따라 사용되는 화학식 1의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 예를 들면, 화학식 1의 화합물은, 화학식 2의 o-하이드록시벤즈아미드를 화학식 3의 화합물과 70 내지 180℃ 범위의 온도에서 반응시킨 다음, 생성된 화학식 4의 중간체를 화학식 5의 화합물과 50 내지 80℃범위의 온도에서 반응시킴으로써 제조된다.
상기식에서,
R1은 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 방법에서는 R1이 에틸,또는 바람직하게는 메틸인 화학식 3의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 사용되는 화학식 1의 화합물의 양은 섬유 물질의 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%이다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물들은 수-난용성이므로 분산 형태로 사용하는 것이 유리하다. 이를 위해 예를 들면,수정 볼(quartz balls)과 고속 교반기를 사용하여 상응하는 분산제와 함께 1-2mm의 입자 크기로 연마한다.
화학식 1의 화합물에 적당한 분산제들의 예를 들면:
- 산 에스테르 또는 알킬렌 옥사이드 부가물과의 염, 예를 들면 산 에스테르 또는 4 내지 40 mol의 에틸렌 옥사이드와 페놀 1 mol의 다중부가물과의 염, 또는 6 내지 30 mol의 에틸렌 옥사이드와 4-노닐페놀 1 mol , 디노닐페놀 1mol 또는, 특히 1mol의 페놀에 1 내지 3mol의 비치환 또는 치환 스티렌의 첨가에 의해 제조된 화합물 1mol과의 부가물의 인산염,
- 폴리스티렌 술포네이트,
- 지방산 타우라이드,
- 알킬화 디페닐 옥사이드 모노설포네이트 또는 디페닐 옥사이드 디설포네이트,
- 폴리카복실레이트의 설포네이트,
- 1 내지 60, 바람직하게는 2 내지 30 mol의 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 각각 탄소수 8내지 22의 지방 아민, 지방 아미드, 지방산, 지방알콜 또는 탄소수 3 내지 6의 3 내지 6가의 알칸올과의 부가 생성물 (여기서 부가 생성물은 유기 디카복실산 또는 무기 폴리산을 사용하면 산 에스테르로 전환된다),
- 리그닌 설포네이트 및, 특히,
- 포름알데히드 축합물, 예를 들면, 리그닌 설포네이트 및/또는 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 포름알데히드와 방향족 술폰산과의 축합물, 예를 들면 디톨릴 에테르 설포네이트와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 술폰산 및/또는 나프톨- 또는 나프틸아미노 술폰산과 포름알데히드와의 축합물, 페놀 술폰산 및/또는 술폰화 디하이드록시디페닐술폰 및 페놀 또는 크레졸과 포름알데히드 및/또는 우레아와의 축합물, 또한 디페닐 옥사이드 디술폰산 유도체와 포름알데히드와의 축합물이 있다.
염색 또는 날염될 수 있고 화학식 1의 화합물로 처리되는 폴리에스테르 섬유 물질은 예를 들면 셀룰로오스-24-아세테이트 섬유 및 셀룰로오스-24-트리아세테이트 섬유와 같은 셀룰로오스 에스테르 섬유가 있고, 특히, 예를 들면, 테레프탈산과 에틸렌 글리콜과의 축합 또는 이소프탈산 또는 테레프탈산과 1,4-bis(하이드록시메틸)사이클로헥산과의 축합에 의해 제조되는 산 개질될 수 있는 선형 폴리에스테르 섬유가 있고, 또한 테레프탈산 및 이소프탈산과 에틸렌 글리콜의 공중합체 섬유가 있다. 산업상 거의 독점적으로 사용되는 선형 폴리에스테르 섬유 물질(PES)은 테레프탈산과 에틸렌 글리콜로 구성되어 있다.
섬유 물질은 폴리아크릴로니트릴/폴리에스테르, 폴리아미드/폴리에스테르, 폴리에스테르/면, 폴리에스테르/비스코스 및 폴리에스테르/모의 예와 같이 서로 또는 다른 섬유와 혼방으로서 사용할 수 있으며 또한 공지된 회분식 또는 연속 방법으로 염색 또는 날염할 수 있다.
폴리에스테르 섬유 물질은 제시된 형태와 다를 수 있다. 적당한 물질은 유용하게는 편직물(piece goods)들인데, 예컨데, 편직물(knitgoods), 접착된 섬유 직물 또는 제직물, 또는 치즈상의 사(yarn on cheeses), 왑 빔(warp beams)등과 같다.
자동차 분야에서 사용되는 폴리에스테르 섬유 함유 폴리에스테르 직물과 직물 혼방은 특히 본 발명의 신규한 방법에 적합하다.
또한, 투명한 외투 의상 분야에 사용되는 폴리에스테르 섬유 함유 폴리에스테르 직물과 직물 혼방은 본 발명의 신규한 방법에 매우 적합하다. 이러한 직물이 본 발명의 신규한 방법으로 처리되면 자외선의 유해한 효과로부터 투명한 외투 의상밑의 피부조직을 보호할 수 있다.
화학식 1의 신규한 화합물을 염색 방법에 적용하려면 예를 들면, 우선 섬유 물질을 화학식 1의 화합물로 처리한 다음 염색하거나, 또는 바람직하게는 화학식 1의 화합물과 염료를 동시에 염색조에서 섬유 물질과 처리하는 식으로 수행하면된다. 그러나, 섬유 물질의 염색을 마친 다음, 예컨데 190℃ 내지 230℃ 범위 온도에서 30초 내지 5분 동안 고착시키는 열고착을 한 후 화학식 1의 화합물을 적용하는 것도 가능하다.
염료와 화학식 1의 화합물을 동시에 염색조에 적용하는 것이 바람직하다.
수-난용성 분산 염료가 폴리에스테르 섬유 물질의 염색이나 날염에 적합하다. 이런 염료의 예를 들면, 문헌[참조:Colour Index, 3rd edition( 3rd revision 1987 inclusive Additions and Amendments up to No.85)의 "Disperse Dyes"] 에 제시된 염료들이다.
염료액속의 분산 염료는 주로 미세한 분산 상태로 존재한다. 이 분산 염료는 예를 들면, 아미노, 아미노케톤, 아크리돈, 쿠마린, 케토니님, 메틴, 페리논,나프토퀴논이미노, 니트로, 폴리메틴, 디페닐아미노, 퀴놀린, 벤즈이미다졸, 잔텐, 옥사진, 퀴노프탈론, 스티릴 및 특히, 안트라퀴논 및 모노- 또는 디스아조 염료와 같은 아조 염료와 같은 상이한 염료류의 부분일 수 있다. 또한, 분산 염료들의 혼합물을 사용할 수도 있다.
염료와 화학식 1의 화합물 이외에, 염료조에 항포말제(antifoams)뿐 아니라 염색 보조제, 분산제, 담체, 모직보호제 및 습윤제와 같은 또 다른 첨가제를 부가할 수 있다.
염색조에 황산 또는 인산과 같은 무기산 또는 포름산, 아세트산, 옥살산 또는 시트르산과 같은 지방족 카복실산을 예로 하는 유용한 유기산 및/또는 아세트산 암모늄, 황산암모늄 또는 아세트산 나트륨과 같은 염도 포함시킬 수 있다. 산은 주로 본 발명에 따라 사용되는 염료액의 pH를 조정하기 위해 사용한다. 이 pH의 범위는 4 내지 5가 바람직하다.
염색은 연속 또는 회분식 방법으로 수성 액체에서 수행된다. 회분식 방법(배출 방법)에서는 1:4 내지 1:100 의 넓은 범위에서 액체 비율을 선택할 수 있는데 1:6 내지 1:50 의 범위가 바람직하다. 염색 온도는 50℃ 이상이고 대개 140℃를 넘지 않는다. 바람직한 염색 온도는 80℃ 내지 135℃의 범위온도이다.
연속 염색 방법에서는 염료액은 패드-염색(pad-dyeing) 또는 슬롭-패딩(slop-padding)에 의해 편직물(piece goods)에 적용하고 열고착 또는 HT-증기 방법에 의해 현색시킨다.
선형 폴리에스테르 섬유와 셀룰로오스 섬유는 100℃ 초과, 바람직하게는 110내지 135℃의 온도범위에서 경우에 따라 가압하에 밀폐된 내압성의 장치를 사용하는 소위 고온방법에 의해 염색하는 것이 바람직하다. 적당한 밀폐 용기는 치즈 또는 빔(beam) 염색장치와 같은 순환 장치, 윈치 벡(winch becks), 제트 또는 드럼염색 기계, 머프(muff) 염색 장치, 패들(paddles) 또는 지거(jigger) 이다.
셀룰로오스-24-아세테이트 섬유는 80℃ 내지 85℃의 온도에서 염색하는 것이 바람직하다.
섬유 물질을, 염료, UV 흡수재, 경우에 따라 또 다른 첨가제를 포함하고 pH가 4.5 내지 5.5로 조정된 용기에서 40 내지 80℃에서 5분동안 처리하는 것이 바람직하다. 그런 다음 10내지 20분에 걸쳐 온도를 125 내지 130℃까지 상승시키고 이 온도에서 15 내지 90분동안, 바람직하게는 30분동안 섬유 물질을 더 처리한다.
50 내지 80℃까지 염료액을 냉각시키고 물로 염색물을 헹구고, 경우에 따라, 환원상태하의 염기성 매질에서 통상의 방법에 의해 정화시킴으로써 염색은 끝난다. 그런 다음 염색물을 다시 헹구고 건조시킨다.
화학식 1의 화합물을 염색 전 또는 후에 분리된 처리액으로부터 폴리에스테르 섬유 물질에 적용할 경우, 연속 또는 회분식 방법으로 수행한다. 회분식 방법에서는 액체 비율을 1:4 내지 1:100 범위에서, 바람직하게는 1:6 내지 1:50의 범위에서 선택한다.
연속 방법에서는, 처리액을 패딩(padding) 또는 슬롭-패딩으로 편직물에 적용하고 열고착 또는 HT-증기 방법으로 고착시킨다.
날염물을 생성시키기 위해서는, 본 발명에 따라 사용되는 화학식 1의 화합물을 날염 페이스트에 수성 분산 상태로 첨가하는 것이 편리하다. 이 경우에 날염 페이스트는 상응하는 화학식 1의 화합물을 날염 페이스트 기준으로 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 3중량%의 양을 포함한다.
하지만, 예를 들어 열고착 방법에 의해 날염을 위한 물질을 준비할 때 화학식 1의 화합물을 미리 적용하는 것도 가능하다.
날염 페이스트에 첨가하는 염료의 양은 원하는 색의 농도에 의존한다; 사용되는 직물 물질 기준으로 일반적으로 0.01 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.02 내지 10 중량%의 양이 유용한 것으로 밝혀졌다.
염료 및 수성 UV 흡수 분산물 이외에, 날염 페이스트는 식물 씨앗 수액 유도체, 특히 나트륨 알기네이트 단독으로 또는 변형 셀룰로오스, 바람직하게는 20내지 25중량%의 카복시메틸 셀룰로오스와의 혼합물과 같은 산-안정성 증점제(acid-stable thickener)(자연산이 바람직하다)를 포함하는 것이 유용하다.또한, 날염 페이스트는 부티롤락톤 또는 인산수소 나트륨과 같은 산 공여제, 보존제, 봉쇄제(sequestrant), 유화제, 수불용성 용매, 산화제 또는 탈포제(deaerator)도 포함할 수 있다.
적당한 보존제로서는 파라포름알데히드 또는 특히 수성의 트리옥산, 약 30 내지 40중량%의 포름알데히드 용액과 같은 포름알데히드 공여제가 있고; 적당한 봉쇄제로서는 예를 들면, 나트륨 니트릴로트리아세트산, 나트륨 에틸렌디아민테트라아세트산, 특히 나트륨 폴리메타포스페이트, 특히 나트륨 헥사메타포스페이트가 있으며; 적당한 유화제로서는 알킬렌 옥사이드와 지방 알콜과의 부가물, 특히 올레일 알콜과 에틸렌 옥사이드와의 부가물이 있고; 적당한 수불용성 용매로서는 고비점 포화 탄화수소,특히 약 160 내지 210℃범위의 비등점을 갖는 파라핀(소위 화이트 스피리트)이 있으며; 적당한 산화제로서는 방향족 니트로 화합물, 특히 방향족 모노- 또는 디니트로카복실산 또는 모노- 또는 디니트로술폰산이 있는데, 이들은 알킬렌 옥사이드 부가물의 형태일 수 있으며. 특히 니트로벤젠술폰산이 있고; 적당한 탈포제로서는 일반적으로 고비점의 용매, 특히 터펜틴 유, 고급 알콜, 바람직하게는 C8내지C10의 알콜, 터펜 알콜 또는 미네랄 및/또는 실리콘 유를 기초로 한 탈포제, 특히 약 15 내지 25중량%의 미네랄과 실리콘 유의 혼합물 및 약 75 내지 85중량%의 2-에틸-n-헥산올과 같은 C8알콜과의 혼합물로 이루어지는 시판되고 있는 조성물이 있다.
섬유 물질을 날염할 때, 날염 페이스트를 전체 섬유 물질에 걸쳐 또는 일부분에만 직접 적용한다. 편리한 날염 기계는 예를 들면 로토그라비아(rotogravure), 로타리 스크린 날염(rotary screen printing), 플랫 스크린 날염(flat screen printing) 또는 잉크 젯 기계와 같은 통상의 설치 기계이다.
날염된 후에, 섬유 물질을 150℃까지의 온도, 바람직하게는 80 내지 120℃의 범위에서 건조시킨다.
이 물질의 고착은 바람직하게는 100 내지 220℃의 온도 범위에서 열처리로 수행한다. 열처리는 가압하에 과열증기안에서 통상적으로 수행한다.
온도에 따라, 고착은 20초 내지 12분간, 바람직하게는 4내지 8분간 수행한다.
날염물을 물로 헹구고 경우에 따라, 예를 들어 나트륨 디티오나이트를 사용하여 환원 상태하에서 염기성 매질에서 추가로 정제하는 통상의 방식으로 마친다. 후자의 경우에, 날염물을 다시 헹군 다음, 물을 제거하고 건조시킨다.
또한, 본 발명은 화학식 1의 화합물의 폴리에스테르 섬유 물질 및 폴리에스테르 섬유 함유 섬유 혼방의 날염 및 염색의 광화학적 및 열적 안정화제로서의 사용에 관한 것이다.
다음의 실시예들이 좀 더 자세하게 발명을 설명한다. 부 및 백분율은 중량에 의하고 온도는 섭씨 단위이다. 중량부와 부피부의 관계는 g과 cm3의 관계와 같다.
실시예 1:
실험 장치를 22.86 g 의 p-아니스산, 75ml의 디옥산 및 0.1ml의 디메틸포름아미드로 충전한다. 그 후에, 23.2 g의 티오닐 클로라이드를 10분에 걸쳐 적가하고 온도를 약 55℃까지 상승시키고 그 온도에서 90분동안 반응 혼합물을 유지시킨다. 그 다음 디옥산을 온도가 115℃될 때까지 증류하여 제거한다. 그 다음 10.28g의 살리실아미드를 첨가하고 용융 잔류물을 120℃에서 75분 동안 교반한다. 반응 혼합물을 약 100℃까지 냉각시키고 디옥산 70ml를 가한 후 온도가 60℃로 떨어질 때까지 교반한다. 그 다음 반응 혼합물을 13g의 벤즈아미딘-클로로하이드레이트, 8.5g의 나트륨 메틸레이트 및 150ml의 메틸 알콜로 충전하고, 60 내지 65℃에서 30분동안 교반한다. 생성된 베이지색 현탁액을 냉각시키고 흡입여과에 의해 수집하고 175ml의 메틸 알콜 및 300ml의 미지근한 물로 45℃에서 씻어내고 50 내지 60℃의 온도에서 진공하에 건조시킨다.
이렇게 하여 하기 화학식 6의 21.4g의 엷은 베이지색 분말의 화합물을 수득한다.
다음의 화합물들은 p-아니스산을 상응하는 p-에톡시벤조산, p-프로폭시벤조산 또는 p-이소프로폭시벤조산으로 대체하여 실시예 1의 과정으로 제조할 수 있다.
실시예 2:
(a) 교반기를 장착한 실험장치에, 실시예 1에 따른 화학식 6의 화합물 5중량부와 수정 비드(beads) 25중량부로 충전하고 분산제로서 15ml의 물에 용해시킨 나프탈렌술폰산 및 포름알데히드의 축합물 2.5중량부와 함께 입자 크기가 2μm미만이 될 때까지 약 1600 rpm으로 연마한다. 그런 다음 분산액을 수정 비드로부터 분리한다. 물을 첨가하여 화학식 6의 화합물을 조성물 기준으로 10중량%로 조정한다.
(b) 10g의 폴리에스테르 트리코(tricot)조각을 고온의 염색 장치(TurbomatR, of Mathis, Niederhasli,CH)에서 1:10 의 액체 비율로 염색한다. 수성 염료액은 액체 1리터당 2g의 암모늄 설페이트, 0.5g의 시판되는 균염제(levelling agent), 0.5g의 (a)에서 제조된 화학식 6 화합물의 조성물 및 화학식 7의 염료 0.28g, 화학식 8의 염료 0.26g, 화학식 9의 염료 0.16g 및 화학식 10의 염료 0.13g을 함유하는 염료 혼합물 0.83g 을 포함한다.
염료액을 아세트산으로 pH 5로 조정하고 균질화하여 고온의 염색 장치에 폴리에스테르 트리코와 함께 넣고, 우선 70℃까지 가열하고 30분에 걸쳐 130℃까지 가열한다. 폴리에스테르 트리코를 60분 동안 이 온도에서 염색한다. 그런 다음 액체를 75℃까지 냉각시키고 염색된 폴리에스테르 트리코를 뜨거운 물 및 차가운 물로 헹구고, 70℃에서 20분간 30%의 NaOH 수용액 3ml/l와 나트륨 디티오나이트 2g/l을 함유하는 액체로 처리함으로써 환원 정화시킨다. 그런 다음 폴리에스테르 트리코 조각을 따뜻한 물 및 차가운 물로 헹구고 원심분리하여 80℃에서 건조시킨다.
전반적으로 양호한 견뢰성(fastness properties), 특히 뜨거운 빛에 대해 강한 견뢰도를 갖는 회색의 폴리에스테르 트리코를 얻는다.
본원의 신규한 방법으로 높은 내광성 및 내승화성의 폴리에스테르 염색물과 날염물을 얻을 수 있다. 이 신규한 방법은 섬유 물질의 선택적인 전처리 또는 후처리를 필요로 하지 않는다.

Claims (7)

  1. 폴리에스테르 섬유 물질을 하기 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하는, 폴리에스테르 섬유 물질에 대한 염색 및 날염의 광화학적 안정화 방법.
    화학식 1
    상기식에서,
    R1은 C1-C4알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 폴리에스테르 섬유 물질을 R1이 에틸 또는 메틸인 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 폴리에스테르 섬유 물질을 R1이 메틸인 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 섬유 물질의 중량을 기준으로 0.01 내지 5중량%의 화학식 1의 화합물을 사용함을 포함하는 방법.
  5. 폴리에스테르 섬유 물질 및 폴리에스테르 섬유 함유 섬유 혼방의 광화학적 및 열적 안정화를 위한 제1항에 정의된 화학식 1의 화합물의 용도.
  6. 화학식 2의 o-하이드록시벤즈아미드를 화학식 3의 화합물과 70 내지 180℃범위의 온도에서 반응시킨 다음, 생성된 화학식 4의 중간체를 화학식 5의 화합물과 50 내지 80℃ 범위의 온도에서 반응시킴을 포함하는, 화학식 1의 화합물의 제조 방법.
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    상기식에서,
    R1은 C1-C4의 알킬이다.
  7. 제6항에 있어서, R1이 에틸 또는 바람직하게는 메틸인 화학식 4의 화합물을 사용함을 포함하는 방법.
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