TW202024049A - 新的經吡啶及經嘧啶取代之三ｕｖ吸收劑 - Google Patents

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Abstract

一種下式化合物
Figure 108131291-A0101-11-0001-1
、 其中V、W、X及Y代表N或CH，V、W、X及Y其中至少一者為N且V、W、X及Y其中至少二者為CH；及 R1 、R2 及R3 彼此獨立為氫、C1 -C8 烷基、C1 -C8 烷氧基、硝基、氰基、三氟甲基、鹵素或羥基； 其限制條件為下式化合物
Figure 108131291-A0101-11-0001-2
及

Description

新的經吡啶及經嘧啶取代之三𠯤UV吸收劑
本發明關於衍生自羥基苯基-s-三𠯤的UV吸收劑(UVA)、其製備方法及其在染色或未染色紡織材料的光化學穩定的用途。
應用於紡織纖維材料、特別是合成紡織纖維材料的染色或印染的分散染料在光作用下、特別是當同時受熱作用下在某些情況下會受到實質上的損害。為了避免此種損害，為汽車或泳裝領域或所謂「戶外」物件所用纖維染色時，將UV吸收劑(UVAs)加入染色液體及印染膏。
EP-A 0 468 921敘述包含作為UVA的羥基苯基-s-三𠯤的水性分散液體，其適合作為紡織纖維的光穩定劑，其特色為優良的運輸及儲存穩定性。
然而，習知三𠯤UVA無法完全滿足特別是汽車產業的嚴格要求。
已發現，施用包含雜芳香族取代基的以三𠯤為基礎的UVAs提供優良的耐光性及耐熱光性性質。
本發明關於下式化合物
Figure 02_image001
(1)、 其中V、W、X及Y代表N或CH，V、W、X及Y其中至少一者為N且V、W、X及Y 其中至少二者為CH；及 R1 、R2 及R3 彼此獨立為氫、C1 -C8 烷基、C1 -C8 烷氧基、硝基、氰基、三氟甲基、鹵素或羥基； 其限制條件為下式化合物
Figure 02_image003
(101)及
Figure 02_image005
(102)被排除在外。
作為基團R1 、R2 或R3 的烷基及烷氧基可為直鏈或分支。
烷基的實例為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、正戊基、新戊基、正己基、2-乙基己基、正辛基及異辛基。
適合的烷氧基例如為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、正己氧基、2‑乙基己氧基、正辛氧基及異辛氧基。
鹵素例如為氟、溴或較佳為氯。
較佳為如以上定義的式(1)化合物其中X為N且V、W及Y為CH。
另外較佳為如以上定義的式(1)化合物其中Y為N且V、W及X為CH。
另外較佳的如以上定義的式(1)化合物為該等其中V為N且W、X及Y為CH。
另外較佳者為如以上定義的式(1)化合物其中X及W代表N且V及Y為CH。
式(1)中R1 較佳為氫或甲氧基。
式(1)中R2 較佳為氫或羥基。
式(1)中R3 較佳為氫或甲氧基。
式(1)化合物可以根據習知方法製備，例如藉由Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972)所述方法。
據上所述，本發明進一步關於製備如以上定義的式(1)化合物方法，其包含 (I). 藉由水楊醯胺衍生物(2)與羧酸(3)的酸催化閉環反應，製備2-芳基-4H-1,3-苯并㗁𠯤-4-酮(4)，
Figure 02_image008
、及 (II).      使所得2-芳基-4H-1,3-苯并㗁𠯤-4-酮(4)與脒(5)反應以提供式(1)三𠯤衍生物，
Figure 02_image010
其中R1 、R2 、R3 、X、Y、V及W係如以上定義。
式(1)化合物的用量以纖維材料重量計較佳為0.01 – 15.0重量%、更佳為0.1 – 10.0 重量%及特別為0.5 – 7.0重量%。
本發明也提供新穎UVAs，其特別適合用於未染色、染色或印染紡織纖維材料的光化學穩定。
一種相應方法包含使用包含至少一種上述式(1)化合物的染色液體處理紡織纖維材料。
適合處理的紡織纖維材料主要為纖維材料，其包含聚酯或乙酸纖維素。應理解用語聚酯纖維指的是，例如纖維素酯纖維，諸如二乙酸纖維素纖維及三乙酸纖維、特別是可經酸改質的直鏈狀聚酯纖維，此種纖維係得自於，例如藉由對苯二甲酸與乙二醇或間苯二甲酸或對苯二甲酸與1,4-雙(羥基甲基)環己烷的縮合反應、及對苯二甲酸及間苯二甲酸與乙二醇的共聚物纖維。紡織纖維產業的傳統聚酯纖維特別是由對苯二甲酸及乙二醇組成。
待處理的紡織纖維材料也可為聚酯纖維及其他纖維的摻合織物，實例為聚丙烯腈/聚酯、聚醯胺/聚酯、聚酯/棉、聚酯/黏膠、或聚酯/羊毛纖維的摻合物，其係在傳統批次或連續程序中印染或染色。
根據本發明的方法特別適合用於穩定聚酯纖維或聚酯纖維及其他纖維摻合織物，如PAN/PES、PA/PES、PES/CO及PES/WO。
纖維可以任何傳統形式應用於根據本發明的方法中，例如以微纖維形式。
據上所述，本發明進一步關於一種用於穩定紡織纖維材料的方法，其中紡織纖維材料包含聚酯纖維。
新穎UVAs微溶於水，因此以分散形式施用。基於此目的，根據應用條件使用例如合適的分散劑及例如石英珠粒及高速攪拌機的輔助將它們研磨成約0.1 – 3.0 µm粒徑。
施用根據本發明的UVAs可以在紡織材料的染色方法之前、期間或之後進行。
較佳地，UVA係與染料同時施用，即將UVA加入浸染方法或壓染方法的染色液體。
據上所述，本發明關於一種染色紡織纖維材料的光化學穩定方法，其中施用式(1)化合物作為染色液體的一部分。
所使用的分散染料僅十分微溶於水，且大多數以精細分散形式存在於染色液體，分散染料所屬染料類別廣泛，例如吖啶酮、偶氮、蒽醌、香豆素、甲烷、紫環酮(perinone)、萘醌亞胺、喹酞酮(quinophthalone)、苯乙烯基或硝基染料。也可以使用分散染料混合物以實施本發明。
待加入染色液體的染料用量將視所欲色調深度而定；適合的用量範圍一般而言以所用紡織材料計為0.01至10.0重量%、較佳為0.02至5.0重量%。
施用根據本發明的UVA(視需要與染色併用)可藉由連續或批次程序在水性液體中進行。
在連續染色程序情況下，染色液體(除染料外可包含進一步助劑)藉由例如軋染-軋液(pad-mangling)、噴塗或針織軋染(knit padding)被施用於片材上，且使用熱固定或HT蒸氣方法進行顯色。
在批次程序(浸染程序(exhaust procedure))情況下，液體比可在廣範圍內選擇，例如1：1至1：100、較佳1：6至1：50。進行染色的溫度至少為50 °C且一般不超過140 °C。較佳為80 °C至135 °C範圍內。
施用根據本發明的UVA有利地藉由浸染方法使用水性液體而進行。液體比較佳為1：3至1：50、特別為1：5至1：30。施用期間液體溫度較佳為70°C至140°C、特別為80°C至135°C。
直鏈狀聚酯纖維較佳藉高溫方法於封閉且抗壓的裝置中，在＞100℃，較佳介於110°及135℃溫度，且在大氣壓力下或超大氣壓力下被處理。合適的封閉容器實例為循環裝置，諸如捲筒或織軸染色裝置、絞盤槽(winch becks)、噴出或鼓式染色機、袖籠式(muff)染色裝置、槳式染色機(paddles)或捲染機(jiggers)。
除式(1)化合物及染料以外，根據本發明的液體可包含進一步傳統添加劑例如染色助劑、穩定劑、錯合劑(complexing agents)、載體、增稠劑、防塵劑、陰離子或非離子分散劑、潤濕劑、分離劑、防凍劑、消泡劑、防腐劑和殺菌劑。
染料浴可額外地包含礦物酸，其實例為硫酸或磷酸、或更方便地，有機酸，例如脂肪羧酸諸如甲酸、乙酸、草酸或檸檬酸、及/或鹽類，諸如乙酸銨、硫酸銨或乙酸鈉。酸類的目的特別是為了建立本發明使用的液體pH，較佳介於4及6之間、特別介於4.5及5.5之間。
包含根據本發明的UVA、染料及、若適當的進一步佐劑的染色液體有利地被調整至4.5至5.5的pH。以2°C/min的速率將浸染溫度提高到30°C至135°C且維持在此數值達15至90分鐘。
然後將染色液體冷卻至60至80°C。用水洗纖維材料，若有需要在則在鹼性介質中清理處理。之後，再次潤洗染色纖維及乾燥。
待根據本發明的UVA處理的紡織纖維材料可呈多種的構成形式，例如呈鬆散材料、布料(piece goods)諸如針織或編織織物或呈在例如筒子紗(cheeses)、織軸(warp beams)等之上的紗線。後者可具有200至600 g/l、特別是400至450 g/l的包裝密度(package densities)。
藉由施用式(1)化合物獲得的染色物或印染物的特徵為優異耐光性，特別是耐熱光性性質，因此特別適合汽車或泳裝領域或所謂「戶外」物件所用纖維。
以下實施例例示本發明。
I.合成實施例 實施例I.1
化合物的合成
Figure 02_image012
(103)
將水楊酸(20.9 g)、水楊醯胺(21.0 g)、N,N’-二甲基甲醯胺(0.5 ml)及二甲苯(70 ml)的混合物加熱至110 °C，然後滴加入亞硫醯氯(thionyl chloride) (36.0 g)。在126 °C攪拌反應混合物5小時。反應完成後，將反應混合物逐漸在10 °C冷卻，然後攪拌1小時。過濾沉澱物，並用甲醇洗滌，在真空下乾燥而製得2-(2-羥基苯基)-4H-1,3-苯并㗁𠯤-4-酮(19.1 g)。
將甲醇中的30 %甲醇鈉(13.0 g)加入甲醇(140 ml)及4-吡啶羧脒鹽酸鹽(7.5 g)的混合物，其係根據US 6,004,965在室溫製備。然後，在35°C加入2-(2-羥基苯基)-4H-1,3-苯并㗁𠯤-4-酮(12.1 g)。在50°C攪拌反應混合物4小時。在冷卻反應混合物至室溫後，藉抽氣過濾收集沉澱物、用甲醇及水洗滌、真空下於60 °C乾燥而製得2,4-雙(2-羥基苯基)-6-(4-吡啶基)-1,3,5-三𠯤(8.9 g)，熔點：258-260 °C，λmax = 280 nm/352 nm。 實施例I.2
化合物合成
Figure 02_image014
(104)
將水楊酸(132 g)、水楊醯胺(126 g)、N,N’-二甲基甲醯胺(3 ml)及二甲苯(240 ml)的混合物加熱至110 °C，然後滴加入亞硫醯氯(216 g)。在126 °C攪拌反應混合物5小時。反應完成後，將反應混合物在10 °C逐漸冷卻，然後攪拌1小時。過濾沉澱物，並用甲醇洗滌，在真空下乾燥而製得2-(2-羥基苯基)-4H-1,3-苯并㗁𠯤-4-酮(143 g)。
將甲醇中的30 %甲醇鈉(9.0 g)加入甲醇(140 ml)及2-嘧啶羧脒鹽酸鹽(7.9 g)的混合物，其係根據WO 2011/024056 A2在室溫製備。然後，在35°C加入2-(2-羥基苯基)-4H-1,3-苯并㗁𠯤-4-酮(12.6 g)。在50°C攪拌反應混合物4小時。在冷卻反應混合物至室溫後，藉抽氣過濾收集沉澱物、用甲醇及水洗滌、真空下於60 °C乾燥而製得2,4-雙(2-羥基苯基)-6-(2-嘧啶基)-1,3,5-三𠯤(11.8 g)，熔點：321-325°C(分解)，λmax = 280 nm/354 nm。 實施例I.3
類似實施例I.1所述程序，製備表1所列化合物。
Figure 02_image001
(1)
表1：
化合物 R1 R2 R3 V W X Y
(105) H H H N CH CH CH
(106) H CH3 H N CH CH CH
(107) H OCH3 H N CH CH CH
(108) H Cl H N CH CH CH
(109) H Br H N CH CH CH
(110) H H H CH CH CH N
(111) H OH H CH CH CH N
(112) H CH3 H CH CH CH N
(113) H OCH3 H CH CH CH N
(114) H Cl H CH CH CH N
(115) H Br H CH CH CH N
(116) H H H CH CH N CH
(117) H CH3 H CH CH N CH
(118) H OCH3 H CH CH N CH
(119) H Cl H CH CH N CH
(120) H Br H CH CH N CH
(121) H H H CH N N CH
(122) H CH3 H CH N N CH
(123) H OCH3 H CH N N CH
(124) H Cl H CH N N CH
(125) H Br H CH N N CH
(126) H H CH3 N CH CH CH
(127) H H OCH3 N CH CH CH
(128) H H CN N CH CH CH
(129) H H CF3 N CH CH CH
(130) H H Cl N CH CH CH
(131) H H Br N CH CH CH
(132) H H CH3 CH CH CH N
(133) H H OCH3 CH CH CH N
(134) H H CN CH CH CH N
(135) H H CF3 CH CH CH N
(136) H H Cl CH CH CH N
(137) H H Br CH CH CH N
(138) H H CH3 CH CH N CH
(139) H H OCH3 CH CH N CH
(140) H H CN CH CH N CH
(141) H H CF3 CH CH N CH
(142) H H Cl CH CH N CH
(143) H H Br CH CH N CH
(144) H H CH3 CH N N CH
(145) H H OCH3 CH N N CH
(146) H H CN CH N N CH
(147) H H CF3 CH N N CH
(148) H H Cl CH N N CH
(149) H H Br CH N N CH
(150) H OH CH3 N CH CH CH
(151) H OH OCH3 N CH CH CH
(152) H OH CF3 N CH CH CH
(153) H OH Cl N CH CH CH
(154) H OH Br N CH CH CH
(155) H OH CH3 CH CH CH N
(156) H OH OCH3 CH CH CH N
(157) H OH CF3 CH CH CH N
(158) H OH Cl CH CH CH N
(159) H OH Br CH CH CH N
(160) H OH CH3 CH CH N CH
(161) H OH OCH3 CH CH N CH
(162) H OH CF3 CH CH N CH
(163) H OH Cl CH CH N CH
(164) H OH Br CH CH N CH
(165) H OH CH3 CH N N CH
(166) H OH OCH3 CH N N CH
(167) H OH CF3 CH N N CH
(168) H OH Cl CH N N CH
(169) H OH Br CH N N CH
(170) CH3 H H N CH CH CH
(171) CH3 H CH3 N CH CH CH
(172) CH3 H OCH3 N CH CH CH
(173) CH3 H CN N CH CH CH
(174) CH3 H CF3 N CH CH CH
(175) CH3 H Cl N CH CH CH
(176) CH3 H Br N CH CH CH
(177) CH3 H H CH CH CH N
(178) CH3 H CH3 CH CH CH N
(179) CH3 H OCH3 CH CH CH N
(180) CH3 H CN CH CH CH N
(181) CH3 H CF3 CH CH CH N
(182) CH3 H Cl CH CH CH N
(183) CH3 H Br CH CH CH N
(184) CH3 H H CH CH N CH
(185) CH3 H CH3 CH CH N CH
(186) CH3 H OCH3 CH CH N CH
(187) CH3 H CN CH CH N CH
(188) CH3 H CF3 CH CH N CH
(189) CH3 H Cl CH CH N CH
(190) CH3 H Br CH CH N CH
(191) CH3 H H CH N N CH
(192) CH3 H CH3 CH N N CH
(193) CH3 H OCH3 CH N N CH
(194) CH3 H CN CH N N CH
(195) CH3 H CF3 CH N N CH
(196) CH3 H Cl CH N N CH
(197) CH3 H Br CH N N CH
(198) OCH3 H H N CH CH CH
(199) OCH3 H CH3 N CH CH CH
(200) OCH3 H OCH3 N CH CH CH
(201) OCH3 H CN N CH CH CH
(202) OCH3 H CF3 N CH CH CH
(203) OCH3 H Cl N CH CH CH
(204) OCH3 H Br CH CH CH N
(205) OCH3 H H CH CH CH N
(206) OCH3 H CH3 CH CH CH N
(207) OCH3 H OCH3 CH CH CH N
(208) OCH3 H CN CH CH CH N
(209) OCH3 H CF3 CH CH CH N
(210) OCH3 H Cl CH CH CH N
(211) OCH3 H Br CH CH CH N
(212) OCH3 H H CH CH N CH
(213) OCH3 H CH3 CH CH N CH
(214) OCH3 H OCH3 CH CH N CH
(215) OCH3 H CN CH CH N CH
(216) OCH3 H CF3 CH CH N CH
(217) OCH3 H Cl CH CH N CH
(218) OCH3 H Br CH CH N CH
(219) OCH3 H H CH N N CH
(220) OCH3 H CH3 CH N N CH
(221) OCH3 H OCH3 CH N N CH
(222) OCH3 H CN CH N N CH
(223) OCH3 H CF3 CH N N CH
(224) OCH3 H Cl CH N N CH
(225) OCH3 H Br CH N N CH
(226) CH3 OH CH3 N CH CH CH
(227) CH3 OH OCH3 N CH CH CH
(228) CH3 OH CF3 N CH CH CH
(229) CH3 OH Cl N CH CH CH
(230) CH3 OH Br N CH CH CH
(231) CH3 OH CH3 CH CH CH N
(232) CH3 OH OCH3 CH CH CH N
(233) CH3 OH CF3 CH CH CH N
(234) CH3 OH Cl CH CH CH N
(235) CH3 OH Br CH CH CH N
(236) CH3 OH CH3 CH CH N CH
(237) CH3 OH OCH3 CH CH N CH
(238) CH3 OH CF3 CH CH N CH
(239) CH3 OH Cl CH CH N CH
(240) CH3 OH Br CH CH N CH
(241) CH3 OH CH3 CH N N CH
(242) CH3 OH OCH3 CH N N CH
(243) CH3 OH CF3 CH N N CH
(244) CH3 OH Cl CH N N CH
(245) CH3 OH Br CH N N CH
(246) OCH3 OH OCH3 N CH CH CH
(247) OCH3 OH CF3 N CH CH CH
(248) OCH3 OH Cl N CH CH CH
(249) OCH3 OH Br N CH CH CH
(250) OCH3 OH OCH3 CH CH CH N
(251) OCH3 OH CF3 CH CH CH N
(252) OCH3 OH Cl CH CH CH N
(253) OCH3 OH Br CH CH CH N
(254) OCH3 OH CF3 CH CH N CH
(255) OCH3 OH Cl CH CH N CH
(256) OCH3 OH Br CH CH N CH
(257) OCH3 OH OCH3 CH N N CH
(258) OCH3 OH CF3 CH N N CH
(259) OCH3 OH Cl CH N N CH
(260) OCH3 OH Br CH N N CH
II.施用實施例
II.1.聚酯染色
根據浸染方法(液體比1：20，60 min/135 °C)，藉由實驗室高溫染色機器 Labomat BFA-16 (Mathis)用染色液體為10 g PES針織織物(5-4212)樣品染色，染色液體包含1.0 g/l硫酸銨、0.5 g/l潤濕劑、1.0 g/l分散劑、以及0.218重量%以織物重量計的染料Teratop® Yellow HL-G-01 150 % (Huntsman供應)、0.112重量%以織物重量計的染料Teratop® Red HL (Huntsman供應)、及0.142重量%以織物重量計的染料Teratop® Blue HL-B 150 % (Huntsman供應)及分別的表2給予量的式(103)、(111)或(127)化合物。
在冷卻至約80°C後，用包含2.0 g/l亞硫酸氫鈉(sodium hydrosulfite)、5.0 g/l 30 % NaOH、1.0 g/l 皂洗劑(Eriopon® OS，Huntsman供應)的清理液體對樣品進行還原後處理(20 min/ 75 °C)，接著用水潤洗，予以乾燥。
根據DIN 75202 (FAKRA)為獲得的染色物測試耐熱光性。結果總結於表2。
表2中的百分比為重量%且係關於織物重量。 表2：
用不同量的UVA所獲得灰色染色物的耐熱光性等級*
UVA量 (103) (111) (127)
0 % 2.5 2.5 2.5
2 % 3.1 3.1 3.3
4 % 3.4 3.6 3.7
6 % 3.6 3.6 3.8
*根據灰度 ISO 105-A02的1至5十位數等級
無
無
Figure 108131291-A0101-11-0003-7

Claims (13)

  1. 一種式(1)化合物
    Figure 03_image001
    (1)、 其中V、W、X及Y代表N或CH，V、W、X及Y其中至少一者係N且V、W、X及Y其中至少二者係CH；及 R1 、R2 及R3 彼此獨立為氫、C1 -C8 烷基、C1 -C8 烷氧基、硝基、氰基、三氟甲基、鹵素或羥基； 其限制條件為下式化合物
    Figure 03_image003
    (101)及
    Figure 03_image005
    (102)被排除在外。
  2. 根據申請專利範圍第1項的式(1)化合物，其中X係N且V、W及Y係CH。
  3. 根據申請專利範圍第1項的式(1)化合物，其中Y係N且V、W及X係CH。
  4. 根據申請專利範圍第1項的式(1)化合物，其中V係N且W、X及Y係CH。
  5. 根據申請專利範圍第1項的式(1)化合物，其中X及W代表N且V及Y係CH。
  6. 根據申請專利範圍第1-5項中任一項的式(1)化合物，其中R1 係氫或甲氧基。
  7. 根據申請專利範圍第1-5項中任一項的式(1)化合物，其中R2 係氫或羥基。
  8. 根據申請專利範圍第1-5項中任一項的式(1)化合物，其中R3 係氫或甲氧基。
  9. 一種製備根據申請專利範圍第1項的式(1)化合物的方法，其包含 (I). 藉由水楊醯胺衍生物(2)與羧酸(3)的酸催化閉環反應，製備2-芳基-4H-1,3-苯并㗁𠯤-4-酮(4)，
    Figure 03_image008
    、及 (II).      使所得2-芳基-4H-1,3-苯并㗁𠯤-4-酮(4)與脒(5)反應以提供式(1)三𠯤衍生物，
    Figure 03_image010
    其中R1 、R2 、R3 、X、Y、V及W係如申請專利範圍第1項所定義。
  10. 一種用於未染色、染色或印染紡織纖維材料光化學穩定的方法，其包含使用包含至少一種根據申請專利範圍第1項的式(1)化合物的液體處理該紡織纖維材料。
  11. 根據申請專利範圍第10項的方法，其中該紡織纖維材料包含聚酯纖維。
  12. 根據申請專利範圍第10項的用於染色紡織纖維材料光化學穩定的方法，其中式(1)化合物係作為染色液體的一部分施用。
  13. 一種根據申請專利範圍第1項的式(1)化合物在未染色、染色或印染紡織纖維材料光化學穩定的用途。
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