JP2000054278A - ポリエステル繊維材料の浸染及び捺染物の光化学的・熱的安定性を改良する方法 - Google Patents

ポリエステル繊維材料の浸染及び捺染物の光化学的・熱的安定性を改良する方法

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Jean-Pierre Bacher
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリエステル繊維材料上の浸染及び捺染物の
光及び熱に対する安定性を改善する方法の提供。 【解決手段】 ポリエステル繊維材料の浸染及び捺染物
の光化学的・熱的安定化の方法であって、式（１）： 【化１８】 〔式中、Ｒ1は、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルである〕で示さ
れる化合物でポリエステル繊維材料を処理することを含
む方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエステル繊維
材料及びポリエステル繊維含有混紡物の浸染（dyeing）
ならびに捺染物（print）の光化学的・熱的安定化のた
めの方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】浸染又は捺染したポリエステル繊維材料
は、光の作用、特にそれと同時の熱の作用によって損傷
され得る。紫外線照射に対するこれら染色された繊維材
料の効果的防護は、例えば自動車の分野に用いるのに不
可欠である。
【０００３】ポリエステル繊維材料のための、トリアジ
ンを基剤とする光安定剤は、公知である。しかし、これ
らの化合物の防護は、特に自動車の分野における、今日
の必要条件を充分に満たしてはいない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、ポリエス
テル繊維材料のこれら浸染及び捺染物の改良された防護
を求める要請が、依然として存在する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ここに、２−（２′−ヒ
ドロキシフェニル）−ｓ−トリアジンの特定の誘導体に
よって、ポリエステル繊維材料の浸染及び捺染物の非常
に優れた防護が得られることが見出された。
【０００６】したがって、本発明は、ポリエステル繊維
材料の浸染及び捺染物の光化学的・熱的安定化の方法で
あって、式（１）：
【０００７】
【化７】
【０００８】〔式中、Ｒ1は、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで
ある〕で示される化合物でポリエステル繊維材料を処理
することを含む方法に関する。
【０００９】（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルとして定義されるＲ
1は、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−
ブチル、sec−ブチル、ｉ−ブチル又はtert−ブチルで
ある。
【００１０】この新規な方法に用いるのに好ましい化合
物は、Ｒ1がエチル、及び好ましくはメチルである式
（１）の化合物である。
【００１１】式（１）の化合物は、公知である。
【００１２】本発明は、本発明に従って用いられる式
（１）の化合物の製造法にも関する。それらは、例え
ば、式（２）：
【００１３】
【化８】
【００１４】のｏ−ヒドロキシベンズアミドを、式
（３）：
【００１５】
【化９】
【００１６】〔式中、Ｒ1は、式（１）について与えら
れた意味を有する〕で示される化合物と７０〜１８０℃
の範囲の温度で反応させ、次いで、得られた式（４）：
【００１７】
【化１０】
【００１８】の中間体を、式（５）：
【００１９】
【化１１】
【００２０】の化合物と５０〜８０℃の温度で反応させ
ることによって、製造される。本発明の方法では、Ｒ1
がエチル、又は好ましくはメチルである式（３）の化合
物を用いるのが好ましい。
【００２１】本発明に従って用いられる式（１）の化合
物は、繊維材料の重量に対して０．０１〜５重量％、好
ましくは０．１〜３重量％の量で用いられる。
【００２２】本発明に従って用いられる化合物は、あま
り水溶性ではなく、そのため、分散の形態で適用するの
が好都合である。そのためには、例えば石英ボール及び
高速撹拌機を用いて、対応する分散剤によって１〜２mm
の粒度に摩砕する。
【００２３】式（１）の化合物に適する分散剤は、例え
ば： − 酸化アルキレン付加物の酸エステルもしくはそれら
の塩、例えば、１モルのフェノールとの４〜４０モルの
酸化エチレンの重付加物の酸エステルもしくはそれらの
塩、あるいは１モルの４−ノニルフェノール、１モルの
ジノニルフェノール、又は特に、１モルのフェノールへ
の１〜３モルの非置換もしくは置換スチレンの付加によ
って製造される化合物１モルとの、６〜３０モルの酸化
エチレンの付加物のホスフェート、
【００２４】− ポリスチレンスルホナート、 − 脂肪酸タウリド、 − アルキル化されたモノスルホン酸ジフェニルオキシ
ド又はジスルホン酸ジフェニルオキシド、 − ポリカルボン酸エステルのスルホナート、
【００２５】− それぞれ８〜２２個の炭素原子を有す
る脂肪族アミン、脂肪族アミド、脂肪酸もしくは脂肪族
アルコール、又は３〜６個の炭素原子を有する３〜６価
アルカノールとの１〜６０モル、好ましくは２〜３０モ
ルの酸化エチレン及び／又は酸化プロピレンの、有機カ
ルボン酸又は無機ポリ酸との酸エステルへと転換した付
加生成物、 − スルホン酸リグニン、ならびに特に、
【００２６】− ホルムアルデヒド縮合物、例えば、ス
ルホン酸リグニン及び／又はフェノールとホルムアルデ
ヒドとの縮合物、芳香族スルホン酸とのホルムアルデヒ
ドの縮合物、例えば、スルホン酸ジトリルエーテルとホ
ルムアルデヒドとの縮合物、ホルムアルデヒドとのナフ
タレンスルホン酸及び／又はナフトール−もしくはナフ
チルアミノスルホン酸の縮合物、ホルムアルデヒド及び
／又は尿素とのフェノールスルホン酸及び／又はスルホ
ン化ジヒドロキシジフェニルスルホン及びフェノールも
しくはクレゾールの縮合物、ならびにホルムアルデヒド
との酸化ジフェニルジスルホン誘導体の縮合物である。
【００２７】浸染又は捺染することができ、かつ式
（１）の化合物で処理されるポリエステル繊維材料は、
例えば、セルロースエステル繊維、例えばセルロース−
２４−アセテート繊維やセルロース−２４−トリアセテ
ート繊維、及び特に酸で改質されていることもある、例
えばエチレングリコールとのテレフタル酸の、又は１，
４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとのイソ
フタル酸もしくはテレフタル酸の縮合によって得られ
る、線状ポリエステル繊維、ならびにテレフタル酸及び
イソフタル酸とエチレングリコールとの共重合体である
と理解されることになる。当業界で依然としてほとんど
独占的に用いられている、線状ポリエステル繊維材料
（ＰＥＳ）は、テレフタル酸及びエチレングリコールか
らなる。
【００２８】この繊維材料は、相互のか、又は他の繊維
との混紡物、例えばポリアクリロニトリル／ポリエステ
ル、ポリアミド／ポリエステル、ポリエステル／木綿、
ポリエステル／ビスコース及びポリエステル／ウールと
いう混紡物であることができ、公知の回分的又は連続的
な方法によって、浸染又は捺染することができる。
【００２９】ポリエステル繊維材料は、異なる表現形態
をなすことができる。適切な材料は、反物、例えば編
物、接着した繊維性織物もしくは織布、又はチーズ、経
糸ビームなどに取り付けた紡糸であることも役立つ。
【００３０】この新規な方法に特に適するのは、自動車
の分野に用いられるポリエステル繊維を含むポリエステ
ル地の織物や混紡物である。
【００３１】やはりこの新規な方法に非常に適するの
は、透明である上着コート類の分野に用いられるポリエ
ステル繊維を含む、ポリエステル地の織物や混紡物であ
る。そのような繊維をこの新規な方法によって処理する
ならば、透明な上着コートの織物の下の皮膚組織を紫外
線の有害な効果から防護することができる。
【００３２】式（１）の新規化合物を浸染に適用するの
に用いるならば、適用は、例えば、繊維材料を初めにこ
の化合物で処理し、それを浸染するか、又は好ましくは
繊維材料を染浴中の式（１）の化合物及び染料で同時に
処理かつ浸染することによって実施する。しかし、仕上
げた浸染物に後から式（１）の化合物を適用し、例えば
１９０〜２３０℃の温度で３０秒ないし５分間にわたる
熱固着によって、それを固着させることも可能である。
【００３３】染浴中の染料との式（１）の化合物の同時
適用が好ましい。
【００３４】ポリエステル繊維材料を浸染又は捺染する
のに適した染料は、あまり水溶性でないにすぎない分散
染料である。これらの染料は、例えば、カラーインデッ
クス第３版（第８５号までの追加及び訂正を含む第３改
訂版、１９８７）に「分散染料」の下に記載されている
それである。
【００３５】染液中の分散染料は、主として、微細な分
散の形態で存在する。それらは、異なる染料群、例えば
アミノ、アミノケトン、アクリドン、クマリン、ケトン
イミン、メチン、ペリノン、ナフトキノンイミノ、ニト
ロ、ポリメチン、ジフェニルアミノ、キノリン、ベンズ
イミダゾール、キサンテン、オキサジン、キノナフタロ
ン、スチリル、及び特にアントラキノンやアゾ染料、例
えばモノ−又はジ−アゾ染料の一部であってよい。分散
染料の混合物を用いることもできる。
【００３６】染料及び式（１）の化合物に加え、染浴
は、追加の添加物、例えば染色助剤、分散剤、膨潤剤、
ウール保護及び湿潤剤や、消泡剤も含有することができ
る。
【００３７】染浴は、鉱酸、例えば硫酸もしくはリン
酸、又は役立つ有機酸、例えば、脂肪族カルボン酸、例
えばギ酸、酢酸、シュウ酸もしくはクエン酸、ならびに
／あるいは塩、例えば酢酸アンモニウム、硫酸アンモニ
ウム又は酢酸ナトリウムを含むこともできる。酸は、主
として、本発明に従って用いられる染液の、４〜５であ
るのが好ましいpHを調整する働きをする。
【００３８】浸染は、連続的又は回分的方法によって水
性の染液から実施する。回分法（吸尽法）では、液比
は、広い範囲内、例えば１：４ないし１：１００、好ま
しくは１：６ないし１：５０から選ぶことができる。染
色温度は、少なくとも５０℃であり、通常、１４０℃を
超えない。好適な染色温度は、８０〜１３５℃の範囲内
である。
【００３９】連続法では、例えば、パッド浸染又はスロ
ップパッディングによって、反物に染液を適用し、熱固
着又は高温蒸熱法によって顕色する。
【００４０】線状ポリエステル繊維やセルロース繊維
は、好ましくは、閉鎖された耐圧装置内での、＞１００
℃、好ましくは１１０〜１３５℃の温度、及び適切なら
ば加圧下での、いわゆる高温法によって浸染するのが好
ましい。適切な閉鎖された容器は、例えば、循環装置、
例えばチーズ染色もしくはビーム染色装置、ウインスベ
ック、噴射式染色機もしくはドラム染色機、マフ染色装
置、パドル、又はジッガーである。
【００４１】セルロース−２４−アセテート繊維は、好
ましくは、８０〜８５℃の温度で染色する。
【００４２】繊維材料は、好ましくは、染料、紫外線吸
収剤、及び適切な場合は追加の添加物を含み、４．５〜
５．５のpHに調整した染浴に、４０〜８０℃で５分間通
し、次いで、温度を１２５〜１３０℃に１０〜２０分間
にわたって上げ、この温度で繊維材料を、１５〜９０分
間、好ましくは３０分間さらに処理する。浸染物は、染
液を５０〜８０℃に冷却し、水洗し、望むならば、還元
性条件下、アルカリ性媒体中で慣用の方式で純化するこ
とによって仕上げる。次いで、浸染物を再度水洗し、乾
燥する。
【００４３】別個の処理液からの浸染の前又は後に、式
（１）の化合物をポリエステル繊維材料に適用するなら
ば、これも連続法又は回分法によって実施する。回分法
（吸尽法）では、液比は、広い範囲から、例えば１：４
ないし１：１００、好ましくは１：６ないし１：５０か
ら選ぶことができる。
【００４４】連続法では、処理液は、例えば、パッディ
ング又はスロップパッディングによって反物に適用し、
熱固着又は高温蒸熱法によって固着する。
【００４５】
【発明の実施の形態】捺染物を製造するには、本発明に
従って用いられる式（１）の化合物を、好都合には、水
性分散の形態で捺染のりに加える。この場合、捺染のり
は、その重量に対して０．０１〜５重量％、好ましくは
０．１〜３重量％の量の対応する式（１）の化合物を含
有する。
【００４６】しかし、捺染の材料を既に調製したとき
に、例えば熱固着法によって、式（１）の化合物を適用
することも可能である。
【００４７】捺染のりに加える染料の量は、望みの色調
に依存し；用いた織物材料に対して０．０１〜１５重量
％、好ましくは０．０２〜１０重量％の量が、一般的に
は役立つことが見出されている。
【００４８】染料及び水性紫外線吸収剤の分散に加え、
捺染のりは、好ましくは天然起源の、酸安定性捺染元の
り、例えば種子ガム誘導体、特にアルギン酸ナトリウム
をそれだけでか、又は改質セルロース、特に、好ましく
は２０〜２５重量％のカルボキシメチルセルロースとの
混合物として含有するのが役立つ。加えて、捺染のり
は、酸供与体、例えばブチロラクトンもしくはリン酸水
素ナトリウム、防腐剤、金属イオン封鎖剤、乳化剤、非
水溶性溶媒、酸化剤又は脱気剤を含有することもでき
る。
【００４９】適切な防腐剤は、特に、ホルムアルデヒド
を与える薬剤、例えばパラホルムアルデヒド又はトリオ
キサン、特に約３０〜４０重量％ホルムアルデヒド水溶
液であり；適切な金属イオン封鎖剤は、例えばニトリロ
三酢酸ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸ナトリウ
ム、特に、ポリメタリン酸ナトリウム、特にヘキサメタ
リン酸ナトリウムであり；適切な乳化剤は、特に、酸化
アルキレンと脂肪族アルコールとの付加物、特にオレイ
ルアルコールと酸化エチレンとの付加物であり；適切な
非水溶性溶媒は、高沸点飽和炭化水素、特に、約１６０
〜２１０℃の沸騰範囲を有するパラフィン（いわゆるホ
ワイトスピリット）であり；適切な酸化剤は、例えば、
芳香族ニトロ化合物、特に、酸化アルキレン付加物の形
態での芳香族モノ−又はジ−ニトロカルボン酸あるいは
芳香族モノ−又はジ−ニトロスルホン酸、特にニトロベ
ンゼンスルホン酸であり；適切な脱気剤は、代表的に
は、高沸点溶媒、特にテレビン油、高級アルコール、好
ましくは（Ｃ8〜Ｃ1 0）アルコール、テルペンアルコー
ル、又は無機油及び／もしくはシリコーン油を基剤とす
る脱気剤、特に約１５〜２５重量％の無機油及びシリコ
ーン油の混合物と、約７５〜８５重量％の２−エチル−
ｎ−ヘキサノールのようなＣ8アルコールとからなる商
業的配合物である。
【００５０】繊維材料を捺染するときは、捺染のりを繊
維材料全体にわたってか、又はその部分にのみ直接適用
するが、簡便な捺染機械は、慣用的構造のもの、例えば
回転グラビア、回転式スクリーン捺染、平板スクリーン
捺染又はインク噴射の機械である。
【００５１】捺染した後は、１５０℃までの、好ましく
は８０〜１２０℃の範囲の温度で繊維材料を乾燥する。
【００５２】次いで、好ましくは１００〜２２０℃の範
囲の温度での熱処理によって、材料の固着を実施する。
熱処理は、通常、加圧下の過熱水蒸気中で実施する。
【００５３】温度に応じて、固着は、２０秒〜１２分
間、好ましくは４〜８分間実施することができる。
【００５４】捺染物もまた、水洗、及び適切ならば、例
えば亜ジチオン酸ナトリウムによる還元性条件下、アル
カリ性媒体中での追加の純化によって、慣用の方式で仕
上げる。後者の場合、捺染物は、再度水洗し、水から取
出し、乾燥する。
【００５５】この新規な方法により、非常に光堅牢性で
あり、昇華に耐性であるポリエステルの浸染及び捺染物
を得ることが可能となる。この新規な方法は、繊維材料
の選択的な前又は後処理を必要としない。
【００５６】本発明は、ポリエステル繊維材料及びポリ
エステル繊維含有混紡物の浸染ならびに捺染物の光化学
的・熱的安定化のための薬剤としての、式（１）の化合
物の使用にも関する。
【００５７】
【実施例】下記の実施例は、本発明をさらに詳細に例示
する。部及び百分率は、重量により、温度は、摂氏で示
される。重量部と体積部との関係は、グラムと立法セン
チメートルとのそれと同じである。
【００５８】実施例１：研究室用の装置に、ｐ−アニス
酸（anisic acid）２２．８６ｇ、ジオキサン７５ml、
及びジメチルホルムアミド０．１mlを仕込む。
【００５９】その後、塩化チオニル２３．２ｇを、１０
分間にわたって滴加し、温度を約５５℃まで上げ、反応
混合物をその温度に９０分間保つ。次いで、１１５℃の
温度に達するまで、ジオキサンを留去する。次いで、サ
リチルアミド１０．２８ｇを加え、得られた融成物を１
２０℃で７５分間撹拌する。反応混合物を約１００℃に
冷却し、ジオキサン７０mlを加えた後、温度が６０℃に
降下するまで撹拌する。次いで、反応混合物に、塩酸ベ
ンズアミジン１３ｇ、ナトリウムメチラート８．５ｇ、
及びメチルアルコール１５０mlを仕込み、６０〜６５℃
で３０分間撹拌する。得られたベージュ色の懸濁液を冷
却し、吸引濾過によって捕集し、メチルアルコール１７
５ml、及び４５℃の温水３００mlで洗浄し、次いで、減
圧下、５０〜６０℃で乾燥する。
【００６０】これによって、式（６）の化合物の淡ベー
ジュ色の粉末２１．４ｇを得る：
【００６１】
【化１２】
【００６２】ｐ−アニス酸を、対応するｐ−エトキシ安
息香酸、ｐ−ｎ−プロポキシ安息香酸又はｐ−イソプロ
ポキシ安息香酸に置き換えることによって、実施例１の
手順と同様にして、下記の化合物を製造することができ
る：
【００６３】
【化１３】
【００６４】実施例２： （ａ）撹拌器を備えた研究室用装置内で、実施例１によ
る式（６）の化合物５重量部に石英ビーズ２５重量部を
加え、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの、
水１５mlに溶解した分散剤としての縮合物２．５重量部
とともに、２μm未満の粒度が得られるまで約１，６０
０rpmで摩砕する。次いで、分散を石英ビーズから分離
する。水を加えることによって、式（６）の化合物の含
量を、配合物に対して１０重量％に調整する。
【００６５】（ｂ）ポリエステルトリコット１０ｇの一
片を、高温浸染装置（Turbomat〔登録商標〕、Mathis
社、Niederhasli、スイス国）内で１：１０の液比で染
色する。水性染液は、その１Lあたり硫酸アンモニウム
２ｇ、商業的に入手できる均染剤０．５ｇ、（ａ）で製
造した式（６）の化合物の処方物０．５ｇ、染料混合物
０．８３ｇを含有し、該混合物は、式（７）の染料０．
２８ｇ：
【００６６】
【化１４】
【００６７】式（８）の染料０．２６ｇ：
【００６８】
【化１５】
【００６９】式（９）の染料０．１６ｇ：
【００７０】
【化１６】
【００７１】及び式（１０）の染料０．１３ｇを含有す
る：
【００７２】
【化１７】
【００７３】染液を、酢酸でpH５に調整し、次いで、均
質化し、ポリエステルトリコットとともに高温浸染装置
に入れ、初め７０℃まで、次いで３０分間にわたって１
３０℃まで加熱する。この温度でポリエステルトリコッ
トを６０分間染色する。
【００７４】次いで、染液を７５℃まで冷却し、染色し
たポリエステルトリコットを熱水及び冷水で洗浄し、３
ml/Lの３０％ＮａＯＨ水溶液、及び２g/Lの亜ジチオン
酸ナトリウムを含有する液での７０℃で２０分間の処理
による還元性純化に付す。次いで、ポリエステルトリコ
ットを、温水及び冷水で洗浄し、遠心分離し、８０℃で
乾燥する。
【００７５】優れた全般的な堅牢度特性、特に、強い光
に対する非常に優れた堅牢度を有する、灰色のポリエス
テルトリコットが得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジャン−ピエール バッシャー フランス国 68200 ブッシュヴィラー リュ デ ヴェルジェ ９

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリエステル繊維材料の浸染及び捺染物
    の光化学的安定化の方法であって、式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1は、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルである〕で示さ
    れる化合物でポリエステル繊維材料を処理することを含
    む方法。
  2. 【請求項２】 Ｒ1がエチル又はメチルである式（１）
    の化合物でポリエステル繊維材料を処理することを含む
    請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ1がメチルである式（１）の化合物で
    ポリエステル繊維材料を処理することを含む請求項２記
    載の方法。
  4. 【請求項４】 繊維材料の重量に対して０．０１〜５重
    量％の式（１）の化合物を用いることを含む請求項１記
    載の方法。
  5. 【請求項５】 ポリエステル繊維材料及びポリエステル
    繊維含有混紡物の浸染ならびに捺染物の光化学的・熱的
    安定化のための請求項１記載の式（１）の化合物の使
    用。
  6. 【請求項６】 式（１）： 【化２】 〔式中、Ｒ1は、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルである〕で示さ
    れる化合物の製造法であって、式（２）： 【化３】 のｏ−ヒドロキシベンズアミドを、式（３）： 【化４】 〔式中、Ｒ1は、式（１）について与えられた意味を有
    する〕で示される化合物と７０〜１８０℃の範囲の温度
    で反応させ、次いで、得られた式（４）： 【化５】 の中間体を、式（５）： 【化６】 の化合物と５０〜８０℃の温度で反応させることを含む
    製造法。
  7. 【請求項７】 Ｒ1がエチル、又は好ましくはメチルで
    ある式（３）の化合物を用いることを含む請求項６記載
    の方法。
JP11158921A 1998-06-11 1999-06-07 ポリエステル繊維材料の浸染及び捺染物の光化学的・熱的安定性を改良する方法 Pending JP2000054278A (ja)

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