KR19990030026A - 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 합성 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 액상 및 촉매 존재하에서, 불화 수소와 특히, 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 반응시킴으로써 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 제조하는 것에 관한 것이다.
티타늄 기재 촉매를 사용하면 안티모니 기재 촉매에 의해 생기는 부식 작용의 문제점을 피할 수 있다.

Description

1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 합성
본 발명은 불화 탄화수소의 분야에 관한 것이며, 더 구체적으로는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조에 관한 것이다.
오존층의 고갈로 인해, 완전히 할로겐화된 클로로플루오로탄소 (CFC) 의 제조에 대한 제한이 1986 년 (몬트리올 의정서)에 계획되었고, 갱신 (코펜하겐 조약, 1992)하여 1995 년 말까지 이러한 생성물을 단계적으로 삭감하는 원칙이 완성되었다.
이러한 화합물의 대체물을 찾는 연구는, 처음에는 수소 원자를 함유하는 생성물 (HCFC)에 역점을 두었고, 염소를 함유하는 생성물인 히드로플루오로탄소에는 더 이상 초점을 두지 않았다. 이들 가운데, C3화합물에 대한 관심이 증가하는 것 같다.
참고문헌 F245fa 에 공지된, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판은 오존층에 대해 안전하다. 그러므로, 이는 CFCs 에 대한 대체물로 가능성 있는 부류에 속하며, 그의 사용은 많은 특허 출원에서 특히, 거품 팽창제 (JP 5239251), 전자 산업용 추진 가스 및 클리닝 용매 (DD 298419), 그리고 마지막으로 열교환 유체 (JP 2272086) 로서 언급하여 왔다.
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판은 하기와 같은 여러 방법으로 제조될 수 있다:
- 1,1,3,3,3-펜타플루오로-1-프로펜의 촉매 수소화 (Knunyants et al., Izvest. Akad. Nauk. S.S.S.R., Otdel. Khim. Nauk. 1960, 1412~1418; C.A. 55:349c 및 Kinet. Katal. 1967, 8(6), 1290~1299; C.A. 69:3510n),
- 1,2,2-트리클로로-1,1,3,3,3-펜타플루오로프로판의 수소분해 (미국 특허 2942036),
- 테트라히드로푸란과 트리플루오로화 코발트의 반응 (Burdon et al., J. Chem. Soc. C, 1969, 13, 1739~1746).
이러한 방법은 산업적으로 실행할 수 없기 때문에, 최근 특허 출원 EP 703,205 및 WO 9601797 에서는 액상 및 촉매 존재하에서 불화 수소와 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 또는 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판의 부분적으로 불화된 유도체를 반응시켜 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 제조하는 것이 제안되었다. 개시 물질로 사용된 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판은 산업적으로 널리 유용한 두 생성물인 사염화탄소와 염화 비닐을 반응시킴으로써 하나의 단계로 쉽게 제조될 수 있다. 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판의 부분적으로 불화된 유도체 라는 용어는 여기서 중간 반응 물질을 의미하며, 그 예는 하기와 같다: 3-클로로-1,1,1,3-테트라플루오로프로판 (F244), 3,3-디클로로-1,1,1-트리플루오로프로판 (F243), 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 (F1233zd), 1,1,3,3-테트라클로로-1-플루오로프로판 (F241), 1,3,3-트리클로로-1,1-디플루오로프로판 (F242), 1,3,3-트리클로로-3-플루오로프로펜 (F1231zd), 1,3-디클로로-3,3-디플루오로프로펜 (F1232zd) 및 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (F1234ze).
이러한 두 공보에서, 촉매가 금속 유도체, 특히 주족인 IIIa, IVa, 및 Va족, 그리고 아족인 IVb, Vb, 및 VIb족에 속하는 금속의 유도체로부터 선택될 수 있다고 통상적으로 언급할지라도, 안티모니 유도체, 더 구체적으로 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판의 전환도가 높고, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판에 대해 선택성이 높은 안티모니 펜타할리드의 사용이 바람직하다고 추천한다.
이 두 공보의 모든 실시예는 촉매로서 안티모니 펜타할라이드 (SbCl5, 또는 SbF5)를 사용하여 수행되었다. 불행하게도, 이러한 촉매의 사용은 중요한 부식 현상을 수반하고, 이는 산업적으로 이러한 형태의 방법의 사용을 어렵게 한다.
또한, 국제 출원 WO 97/08117 에서는 염소화된 올레핀으로부터 불소화된 지방족 화합물을 제조하는 두 단계의 방법을 기술하고 있고, 중간체로서 클로로플루오로 올레핀을 사용한다.
그리하여, 본 특허의 실시예 1 은 F1230za 로 언급되기도 하고, 필수적으로 중간체로서 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 매개로 해서, 1,1,3,3-테트라클로로-1-프로펜으로부터 F245fa 를 제조하는 것을 기술하고 있다. 이 문헌에서, 클로로플루오로 올레핀 중간체를 전환하는 단계만이 촉매를 필요로 한다는 것을 알 수 있다. 이 단계에서 생각할 수 있는 촉매는 불화 Sb, Sn, Ti 및, 더 구체적으로는 Sb (V) 및 Ti (IV) 의 혼합물이다. 그러나 이 방법은 산업적으로 이용하기 어렵다.
티타늄 테트라클로라이드와 같은 티타늄 기재 화합물은 이미 하기의 반응에 대한 액상의 불소화 촉매로서 사용되어 왔다: 1,1-디플루오로에탄을 형성하는 아세틸렌의 불소화 반응 (미국 특허 2,830,100), 1,1,2-트리클로로-1-플루오로에탄을 형성하는 트리클로로에틸렌의 불소화 반응 (미국 특허 4,383,128), 또는 염화 비닐로부터 1-클로로-2-플루오로에탄의 합성 (프랑스 특허 1,534,403). A.E. Feiring (J. of Fluorine Chemistry 13 (1979) 7~18) 은 TiCl4를 촉매로 하여 테트라클로로에틸렌에 HF 를 첨가하는 것을 연구하여 왔다. 이 티타늄 화합물은 또한 하기의 불소화 반응에 촉매로서 사용되어 왔다: 1,1-디클로로-1-플루오로에탄을 형성하는 염화 비닐리덴의 불소화 반응 (EP 특허 378,942), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄을 형성하는 트리플루오로에틸렌의 불소화 반응 (EP 특허 574,077), 또는 1-클로로-1,1,3,3,3-펜타플루오로프로판을 형성하는 1,1,1,3,3,3-헥사클로로프로판의 불소화 반응 (특허 출원 WO 95/04022). 염화 비닐리덴으로부터 1,1-디클로로-1-플루오로에탄을 합성 (특허 출원 WO 94/13607) 하는 데에 대한 질산화 용매 또는 술폰, 또는 최근의 F134a 를 형성하는 트리클로로에틸렌의 불소화 (J. Chem. Soc. Chem. Communications 1994 (7) 867) 에 대한 SbCl5와 함께, TiCl4및 SbCl3(미국 특허 5,202,509) 사이에 확실한 상승 효과 또한 기술되었다.
문헌 조사에서, TiCl4는 이중 결합에 HF 를 첨가하는데 촉매로서 가장 자주 사용되고, 포화된 기질상에 Cl-F 교환에는 좀처럼 사용되지 않음을 알 수 있다.
이제 뜻밖에 TiCl4, 좀 더 일반적으로 티타늄 기재 화합물이, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 형성하기 위한 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판, 1,1,3,3-테트라클로로-1-프로펜 (F1230za) 또는 1,3,3,3-테트라클로로-1-프로펜 (F1230zd) 의 불소화 반응에 좋은 촉매가 된다는 것이 알려졌다. 이는 안티모니 기재 촉매에 의해 발생하는 부식이라는 단점없이 높은 활동도를 나타낸다. 또한, 안티모니와는 다르게, 티타늄 촉매는 환원에 의해 불활성화 되지 않고, 목적하는 최종 생성물 (F245fa) 을 수득하는데 재생될 수 없는 C6중화합물의 부산물 생성을 실제로 일으키지 않는다.
따라서, 본 발명은 액상에서 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 (F240fa), F240fa 의 부분적으로 불소화된 유도체, 1,1,3,3-테트라클로로-1-프로펜 (F1230za) 또는 1,3,3,3-테트라클로로-1-프로펜 (F1230zd)으로부터 선택된 화합물 A 와 불화 수소를 반응시킴으로서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 (F245fa)을 제조하는 방법에 관한 것이며, 티타늄 기재 화합물이 촉매로 사용되는 것이 특징이다. F1230zd 및 za 는 촉매로서 AlF3, AlCl3, FeCl3, TiCl4와 같은 루이스 산의 존재하, 20 내지 100 ℃ 의 온도에서 F240fa 의 탈수소염소화에 의해 제조될 수 있다. 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판의 부분적으로 불소화된 유도체는 예를 들면 Sb 를 기재로 한 불소화 반응의 촉매하에서 HF 와 240fa 를 반응시킴으로서 제조할 수 있다.
티타늄 기재 화합물로서, 바람직하게는 염소화물, 불소화물 또는 플루오르염화물과 같은 할로겐화 티타늄을 사용하지만, 옥사이드 또는 옥시할라이드 또한 사용할 수 있다. 티타늄 테트라클로라이드가 특히 이점을 가진 것으로 판명되었다.
본 발명에 따른 방법은 배치식, 반배치식 또는 연속식으로, 자체적으로 공지된 방법에 의해 수행될 수 있다.
배치식에서는, 반응물을 반응이 시작되기 전에 미리 도입한 교반된 오토클레이브에서 공정을 수행한다; 그 후, 오토클레이브안의 압력은 자체 압력이며 그러므로 반응이 진행됨에 따라 변화한다.
반배치식으로 수행되는 방법일 경우, 사용되는 장치는 단일 콘덴서의 상부나 회수 칼럼 및 환류 콘덴서가 있는 상부에 또한 압력 조절 밸브가 장착된 오토클레이브로 구성되어 있다. 전에 언급했듯이, 모든 반응물을 오토클레이브에 미리 도입하지만, 낮은 비등점을 갖는 반응 생성물 (특히 F245fa) 은 반응중에 연속적으로 추출된다.
본 발명에 따른 방법이 연속식으로 수행되는 경우, 반배치식과 같은 장치를 사용하고, 반응물은, 바람직하게는 HF 에서 촉매 용액으로 구성되는 배지에 연속적으로 도입된다.
사용되는 촉매의 양은 넓은 제한 범위 안에서 변할 수 있다. 통상적으로 HF 1 mole 당 0.0005 내지 0.1 mol, 바람직하게는 0.001 내지 0.05 mol 이다. 어떤 경우에는, HF 에서의 용해도 한계보다 적은 양의 촉매와 작용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 촉매는 부식을 일으키지 않기 때문에, 배치식 또는 반배치식에서 사용되는 불화 수소의 양은 통상 F240fa 1 mole 당 0.5 내지 50 mol, 바람직하게는 2 내지 20 mol 이다. 연속식의 경우, HF 로 구성되는 배지에 반응물을 주입함으로서 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 온도는 통상 30 내지 180 ℃ 가 될 수 있다. 바람직하게는 70 내지 150 ℃, 더 구체적으로는 100 내지 140 ℃ 에서 선택한다.
반배치식 또는 연속식으로 수행하는 경우, 작업 압력은 액상에서 반응 배지를 유지하기 위해 선택한다. 통상적으로 5 내지 50 바, 바람직하게는 10 내지 40 바이다.
콘덴서의 온도는 반응 중에 배출될 수 있는 생성물의 양 및 성질에 따라 조절된다. 통상적으로 -50 내지 150 ℃, 바람직하게는 0 내지 100 ℃ 이다.
하기의 실시예에서, 본 발명을 제한없이 설명하며, 백분율은 몰 백분율이다.
실시예 1
채택된 공정은 상기에서 기술한 반배치식이며, 교반되고 스테인레스 스틸 316L 로 만들어진 작은 샘플 (질량: 5 g; 면적: 760 mm2) 을 함유하며, 상부에 17 ℃ 에서 산업수가 공급되는 콘데서가 있는, 스테인레스 스틸 316L 로 제조된 1 리터의 오토클레이브안에서 행해진다. 228 g 의 HF (11.4 mol) 및 11.8 g 의 TiCl4(0.062 mol) 를 이 오토클레이브에 도입한다. 그리고 나서, 더블 자켓안에서 유동하는 오일 배스를 사용하여 오토클레이브를 110 ℃ 로 가열한다. 반응 배지의 온도를 안정화시킨 후에, 19 g/시간의 F240fa 를 연속적으로 공급하고, 대부분 휘발성인 생성물 중 일부를, 20 바로 고정된 압력 조절 밸브를 사용하여 연속적으로 탈기한다. 물 급수식 꼭지, 그 다음 건조기를 통과한 후, 이 생성물은 액체 질소에 의해 냉각된 스테인레스 스틸 트랩에 수집된다.
반응 5 시간 후, 조작을 끝내고, 수집된 가스와 반응 배지를 가스 크로마토그래피로 분석한다. 이 분석에서, F240fa 의 전환율이 하기의 선택도를 가지며 88 % 에 이른다는 것을 나타낸다:
- F245fa : 11 %
- F244 : 36 %
- F243 : 35 %
- F1233zd: 18 %
백분율은 몰 백분율이다.
F245fa 를 분리한 후, 전환되지 않은 F240fa 및 부분적으로 불소화된 중간체 F244, F243 및 F1233zd 는 재순환되어 반응기로 들어갈 수 있다.
또한, 반응 내내 배지 안에 유지되어 있던 스테인레스 스틸 316L 샘플의 중량을 재어 보면, 초기 중량과 어떠한 차이도 없음을 알 수 있다. 그러므로, 부식이 전혀 관찰되지 않는다.
실시예 2
공정은 실시예 1 과 같은 조작 방법, 같은 장치 및 같은 조건을 사용하여 수행한다.
245 g 의 HF (12.25 mol) 및 12.5 g 의 TiCl4(0.066 mol) 를 연속적으로 공급된 오토클레이브에 도입한다. 반응 배지를 110 ℃ 로 가열하고 온도를 안정화시킨 후, 18 g/시간의 F1230za (0.1 mol/h) 를 공급한다. 대부분 휘발성인 생성물의 일부를 20 바로 고정된 압력 조절 밸브를 사용하여 연속적으로 탈기한다.
물 급수식 꼭지, 그 다음 건조기를 통과한 후, 이 생성물은 액체 질소에 의해 냉각된 스테인레스 스틸 트랩에 수집된다.
반응 5 시간 후, 조작을 끝내고, 수집된 가스와 반응 배지를 가스 크로마토그래피로 분석한다. 이 분석에서, F1230za 의 전환율이 하기의 선택도를 가지며 90 % 에 이른다는 것을 나타낸다:
- F245fa : 8 %
- F244 : 25 %
- F243 : 25 %
- F1233zd: 39 %
- 중량의 성분 : 3 %
백분율은 몰 백분율이다.
F245fa 를 분리한 후, 전환되지 않은 F1230za 및 부분적으로 불소화된 중간체 F244, F243 및 F1233zd 는 재순환되어 반응기로 들어갈 수 있다.
또한, 반응 내내 배지 안에 유지되어 있던 스테인레스 스틸 316L 샘플의 중량을 재어 보면, 초기 중량과 어떠한 차이도 없음을 알 수 있다. 그러므로, 부식이 전혀 관찰되지 않는다.
본 발명은 액상에서 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 (F240fa), F240fa 의 부분적으로 불소화된 유도체, 1,1,3,3-테트라클로로-1-프로펜 (F1230za) 또는 1,3,3,3-테트라클로로-1-프로펜 (F1230zd)으로부터 선택된 화합물 A 와 불화 수소를 반응시킴으로서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 (F245fa)을 제조하는 방법에 관한 것인데, 티타늄이 기본이 된 화합물을 촉매로 사용하여 부식 작용의 문제점을 피할 수 있다.

Claims (7)

  1. 촉매로서 티타늄 기재 화합물을 사용하는 것이 특징인 방법으로서, 액상에서 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 (F240fa), F240fa 의 부분적으로 불화된 유도체, 1,1,3,3-테트라클로로-1-프로펜 (F1230za) 또는 1,3,3,3-테트라클로로-1-프로펜 (F1230zd) 으로부터 선택된 화합물 A 와 불화 수소를 반응시킴으로써 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 생성하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 화합물 A 가 F240fa, 또는 F240fa 의 부분적으로 불소화된 유도체인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 화합물 A 가 F1230za 또는 1,3,3,3-테트라클로로-1-프로펜 (F1230zd) 인 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 티타늄 기재 화합물이 할라이드, 옥사이드 또는 티타늄의 옥시할라이드, 바람직하게는 티타늄 테트라클로라이드인 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, HF/화합물 A 의 몰비가 0.5 내지 50, 바람직하게는 2 내지 20 인 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 공정이 30 내지 180 ℃, 바람직하게는 70 내지 150 ℃, 더 구체적으로는 100 내지 140 ℃ 의 온도에서 수행되는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, HF 1 mole 당 0.0005 내지 0.1 mol, 바람직하게는 0.001 내지 0.05 mol 의 촉매를 사용하는 방법.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2392260C2 (ru) * 1998-12-18 2010-06-20 Солвей (Сосьете Аноним) Способ синтеза гидрофторалкана
JP4617522B2 (ja) * 1999-10-01 2011-01-26 旭硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法
US6844475B1 (en) * 2003-08-08 2005-01-18 Honeywell International Business Machines Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd)
EP2349957B1 (en) * 2008-11-19 2014-03-26 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
US8642819B2 (en) * 2008-11-19 2014-02-04 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins
JP5477011B2 (ja) * 2009-02-03 2014-04-23 セントラル硝子株式会社 （ｚ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの精製方法
US8436217B2 (en) * 2011-04-25 2013-05-07 Honeywell International Inc. Integrated process to co-produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
CN102491871B (zh) * 2011-12-12 2013-12-18 南京信息工程大学 一种七氟丙烷的制备方法
CN103044245B (zh) * 2012-12-12 2015-06-24 巨化集团技术中心 一种2-氟丙酸酯的制备方法
US9255045B2 (en) 2014-01-13 2016-02-09 Arkema France E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene
EP3094612B1 (fr) 2014-01-13 2021-08-04 Arkema France Procede de production du e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene a partir du 1,1,3,3-tetrachloropropene
FR3036398B1 (fr) 2015-05-22 2019-05-03 Arkema France Compositions a base de 1,1,3,3-tetrachloropropene
FR3081158B1 (fr) 2018-05-16 2020-07-31 Arkema France Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene.
FR3083232B1 (fr) 2018-06-27 2021-11-12 Arkema France Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3086287B1 (fr) 2018-09-26 2020-09-18 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5395997A (en) * 1993-07-29 1995-03-07 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms
CN1128016A (zh) * 1993-07-29 1996-07-31 联合讯号公司 1，1，1，3，3-五氟丙烷的制备方法
US5880317A (en) * 1993-09-30 1999-03-09 Alliedsignal Inc. Preparation of 1,1,2,3,3-pentafluoropropane
FR2724928B1 (fr) * 1994-09-26 1996-10-31 Atochem Elf Sa Synthese de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US5616819A (en) * 1995-08-28 1997-04-01 Laroche Industries Inc. Process for preparing fluorinated aliphatic compounds
FR2740132B1 (fr) * 1995-10-23 1997-12-19 Solvay Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US5763706A (en) * 1996-07-03 1998-06-09 Alliedsignal Inc. Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon

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Publication number Publication date
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