KR102662122B1 - 네거티브 톤 현상 공정에 이용되는 유기 반사방지막 형성용 조성물 - Google Patents

네거티브 톤 현상 공정에 이용되는 유기 반사방지막 형성용 조성물 Download PDF

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Abstract

고굴절률 및 고식각비를 가지면서, 포토레지스트와의 접착력이 강화될 뿐만 아니라, 언더 컷 등의 패턴 프로파일이 개선된 네거티브 톤 현상 공정에 이용되는 유기 반사방지막 형성용 조성물이 개시된다. 상기 유기 반사방지막 형성용 조성물은 하기 화학식 2로 표시되는 부분을 하나 이상 포함하는 이소시아누레이트 화합물; 하기 화학식 3으로 표시되는 고분자; 및 상기 성분들을 용해시키는 유기 용매를 포함한다.
[화학식 2]

[화학식 3]

상기 화학식 2에서, R은 수소 또는 메틸기이고, R'는 각각 독립적으로 0 내지 6개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, R"는 각각 독립적으로 0 내지 8개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, 상기 화학식 2로 표시되는 부분은 R'를 통하여 2개 이상 연결될 수 있으며, 상기 화학식 3에서, R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기(-CH3)이고, R2는 히드록시기(-OH) 또는 0 내지 2 개의 히드록시기를 포함하는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이며, R3은 0 내지 2 개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, R4는 0 내지 3 개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 5 내지 15의 아릴기이며, x, y 및 z는 상기 고분자를 구성하는 각각의 반복단위의 몰%로서, x는 20 내지 80 몰%, y는 1 내지 30 몰% 및 z는 10 내지 50 몰%이다.

Description

네거티브 톤 현상 공정에 이용되는 유기 반사방지막 형성용 조성물{Composition for forming organic anti-reflective coating layer suitable for negative tone development}
본 발명은 네거티브 톤 현상 공정에 이용되는 유기 반사방지막 형성용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 고굴절률 및 고식각비를 가지면서, 포토레지스트와의 접착력이 강화될 뿐만 아니라, 언더 컷 등의 패턴 프로파일이 개선된 네거티브 톤 현상 공정에 이용되는 유기 반사방지막 형성용 조성물에 관한 것이다.
포토리쏘그래피 공정에 있어서, 포토레지스트 패턴의 한계 해상도를 향상시키기 위하여, 파장이 짧은 ArF(193nm) 엑사이머 레이저 등이 노광원으로 사용되고 있다. 그러나, 노광원의 파장이 짧아지면, 반도체 기판의 피식각층에서 반사되는 반사광에 의한 광 간섭 효과가 증대되고, 언더컷팅(undercutting), 노칭(notching) 등에 의하여 패턴 프로파일이 불량해지거나, 크기 균일도가 저하되는 문제가 발생한다. 이를 방지하기 위하여, 피식각층과 포토레지스트막 사이에 노광광(반사광)을 흡수하기 위한 반사방지막(bottom anti-reflective coatings: BARCs)이 통상적으로 형성되고 있다. 이와 같은 반사방지막은 사용되는 물질의 종류에 따라, 티탄, 이산화티탄, 질화티탄, 산화크롬, 탄소, 비정질(amorphous) 실리콘 등의 무기 반사방지막과 고분자 재료로 이루어진 유기 반사방지막으로 구분된다. 일반적으로 유기 반사방지막은, 무기 반사방지막과 비교하여, 막 형성을 위한 진공증발장치, 화학기상증착(chemical vapor deposition: CVD) 장치, 스퍼터(sputter) 장치 등을 필요로 하지 않고, 방사선에 대한 흡수성이 우수하며, 가열, 코팅, 건조되는 동안 저분자량의 물질이 유기 반사방지막으로부터 포토레지스트막으로 확산되지 않으며, 포토레지스트에 대한 건식 식각 공정에서 에칭률(etch rate, 식각률)이 상대적으로 우수하다는 장점이 있다.
도 1은 통상적으로 포토레지스트의 패턴을 형성하는 방법을 보여주는 도면이다. 도 1에 도시된 바와 같이, 통상적으로 포토레지스트의 패턴을 형성하는 방법은 크게 포지티브 톤 현상 공정(Positive Tone Development, PTD) 및 네거티브 톤 현상 공정(Negative Tone Development, NTD)으로 나눌 수 있다. 상기 포지티브 톤 현상 공정은 포토레지스트막의 노광 영역을 포지티브 톤 현상액으로 선택적으로 용해 및 제거하여 패턴을 형성하는 방법이며, 상기 네거티브 톤 현상 공정은 포토레지스트막의 비노광 영역을 네거티브 톤 현상액으로 선택적으로 용해 및 제거하여 패턴을 형성하는 방법으로서, 차세대 EUV, DSA 등을 이용한 미세패턴 형성 공정 개발의 지연으로 현 노광 장비를 이용하여 알칼리 현상액을 유기 현상액으로 변경하여 PTD 공정 대비 미세 패턴 형성이 가능하여, 기존 장비에서 현상액만을 변경하여 진행할 수 있기 때문에, 추가 장비가 필요 없다는 장점이 있다.
공개특허 10-2011-0028763호에는, 하기 화학식 1로 표시되는 유기반사방지막 형성용 이소시아누레이트 화합물 및 이를 포함하는 조성물이 개시되어 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R은 수소 또는 메틸기이고, R1은, 각각 독립적으로, 0 내지 6의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소이고, R2는 0 내지 15의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소이다.
상기 이소시아누레이트 화합물은 고온에서 안정성 및 에칭률이 우수하고 고굴절률을 갖는 것으로서, 포지티브 톤 현상 공정(Positive Tone Development, PTD)에 사용할 경우, 반사율(reflectivity)을 제어(control)함으로서, 패턴 프로파일(pattern profile)을 교정하여, 수직(vertical)의 패턴을 형성하기 때문에 공정 마진(process margin)을 향상시키는 장점이 있다. 그러나, 네거티브 톤 현상 공정에 사용할 경우, 포토레지스트 하부(PR bottom) 부분에 언더-컷(under-cut)이 발생하고, 심할 경우, 터널링(tunneling)이 일어나며, 포토레지스트와의 접착력(adhesion)이 좋지 않아 공정 마진이 부족한 현상이 발생할 수 있는 문제점이 있다. 따라서, 액침 공정(immersion process)에서 요구하는 높은 굴절률(high refractive index)를 유지함으로서, 반사율을 제어하고, 높은 식각비(high etch rate)를 가지면서도, 포토레지스트와의 접착력이 우수하고, 공정 마진을 향상시킬 수 있는 유기반사방지막 형성용 조성물의 개발이 요구되고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 고굴절률 및 높은 식각비를 가지면서, 포토레지스트와의 접착력이 강화된 유기반사방지막 형성용 조성물법을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 언터컷 등의 패턴의 프로파일을 개선할 수 있는 네거티브 톤 현상 공정에 이용되는 유기 반사방지막 형성용 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 부분을 하나 이상 포함하는 이소시아누레이트 화합물; 하기 화학식 3으로 표시되는 고분자; 및 상기 성분들을 용해시키는 유기 용매를 포함하는 유기 반사방지막 형성용 조성물을 제공한다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2에서, R은 수소 또는 메틸기이고, R'는 각각 독립적으로 0 내지 6개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, R"는 각각 독립적으로 0 내지 8개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, 상기 화학식 2로 표시되는 부분은 R'를 통하여 2개 이상 연결될 수 있으며, 상기 화학식 3에서, R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기(-CH3)이고, R2는 히드록시기(-OH) 또는 0 내지 2 개의 히드록시기를 포함하는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이며, R3은 0 내지 2 개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, R4는 0 내지 3 개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 5 내지 15의 아릴기이며, x, y 및 z는 상기 고분자를 구성하는 각각의 반복단위의 몰%로서, x는 20 내지 80 몰%, y는 1 내지 30 몰% 및 z는 10 내지 50 몰%이다. 또한, 본 발명은 본 발명에 따른 유기 반사방지막 형성용 조성물을 피식각층 상부에 도포하는 단계; 및 상기 도포된 유기반사방지막 형성용 조성물을, 가교시키는 단계를 포함하는 유기 반사방지막의 형성방법을 제공한다.
본 발명에 따른 유기 반사방지막 형성용 조성물은 질소(N), 황(S) 및 산소(O)를 포함하여, 193nm 단파장의 빛에서도 고굴절률(high refractive index)를 가지며, 탄소-산소 결합(C-O bond)을 포함함으로써, 에칭률(etch rate)이 우수한 유기 반사방지막을 형성할 수 있다. 또한, 디프로텍팅 그룹(deprotecting group)을 포함함으로써, 노광부의 친수성을 조절하여 포토레지스트와의 접착력을 강화시킬 수 있으며, 광산발생제를 포함함으로써, 노광부의 포토레지스트 하부 부분의 부족한 산(acid)을 공급하여, 언더컷 등 패턴의 프로파일을 개선하여 수직인 패턴의 프로파일을 형성할 수 있다. 따라서, 네거티브 톤 현상액을 이용하여 패턴을 형성하는 포토리쏘그래피 공정에 유기 반사방지막으로서 유용하다. 또한, 기존 노광장비를 사용하여 포지티브 톤 현상 공정보다, 미세 패턴의 형성이 가능하여 비용이 절감되어 경제적이다.
도 1은 통상적으로 포토레지스트의 패턴을 형성하는 방법을 보여주는 도면.
도 2는 통상적인 방법으로 형성한 유기 반사방지막의 리쏘그래피 테스트 결과(a) 및 본 발명에 따른 유기 반사방지막의 리쏘그래피 테스트 결과(b).
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 유기 반사방지막 형성용 조성물은 고굴절률 및 고식각비를 가지고, 언더 컷 등의 프로파일을 개선하여, 공정 마진을 향상시키는 것으로서, 이소시아누레이트 화합물, 고분자(접착력 강화 고분자) 및 유기 용매를 포함한다.
상기 이소시아누레이트 화합물은 황, 질소, 산소 등의 헤테로원자를 포함하여 193 nm 단파장의 빛에서도 고굴절률을 가지고, 탄소-산소 결합을 포함함으로써, 우수한 에칭률을 갖는 것으로서, 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R은 수소 또는 메틸기이고, R'는 하나 이상의 결합부위를 가질 수 있는 것으로서, 각각 독립적으로 0 내지 6개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기, 구체적으로는 0 내지 3개의 질소(N) 및/또는 산소(O) 원자를 포함하는 탄소수 1 내지 8의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, R"는 각각 독립적으로 0 내지 8개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이다.
더욱 구체적으로는, R'은 각각 독립적으로 0 내지 2개의 헤테로원자, 구체적으로는 산소원자를 포함하는 탄소수 1 내지 10, 구체적으로는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R"은 각각 독립적으로 0 내지 2 개의 헤테로 원자, 구체적으로는 산소 및/또는 황 원자를 포함하는 탄소수 1 내지 10, 구체적으로는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 0 내지 2 개의 헤테로 원자, 구체적으로는 산소 및/또는 황 원자를 포함하는 탄소수 4 내지 10, 구체적으로는 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로시클릭기이다.
상기 R'의 구체적은 예로는, , , , , , , , , , , , , , , , , , , (여기서, 굴곡선()은 결합 부위를 나타낸다) 등을 예시할 수 있고, 상기 R"의 구체적인 예로는, , , , , , , (여기서, 굴곡선()은 결합 부위를 나타낸다) 등을 예시할 수 있다. 여기서, 상기 R'의 결합부위가 둘 이상인 경우, 상기 R'에, 둘 이상의 상기 화학식 2로 표시되는 이소시아누레이트 화합물 중 R'을 제외한 나머지가 연결될 수 있으며(예를 들면, 상기 이소시아누레이트 화합물이 둘 이상일 경우, 하나의 이소시아누레이트 화합물 내의 R'와 다른 이소시아누레이트 화합물 내의 다른 위치에 있는 R'가 결합되는 등) 그에 따라, 상기 이소시아누레이트 화합물은 고분자의 구조를 가질 수 있다.
본 발명에 사용되는 이소시아누레이트 화합물은 결합 부위가 둘 이상인 R'을 포함하는 화합물을 사용하여 반응시킴으로써 고분자 형태로 형성한 것을 사용하거나, 유기 반사방지막 형성 과정에서 가교제에 의해 가교되어 고분자 형태로 존재하는 것이 더욱 효과적이다. 이 때, 상기 이소시아누레이트 화합물의 중량평균분자량(Mw)은 2,000 내지 10,000, 구체적으로는 4,000 내지 8,000이다. 상기 중량평균분자량이 너무 작으면, 유기 반사방지막이 포토레지스트 용매에 의해 용해될 수 있고, 너무 크면 용매에 대한 용해성이 낮아지고, 건식 식각 공정에서 유기 반사방지막의 식각률이 저하될 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 이소시아누레이트 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 2a 내지 2h로 표시되는 반복단위를 포함하는 화합물을 예시할 수 있다.
[화학식 2a]
[화학식 2b]
[화학식 2c]
[화학식 2d]
[화학식 2e]
[화학식 2f]
[화학식 2g]
[화학식 2h]
상기 고분자는 노광부의 친수성(hydrophilicity)을 조절하여 포토레지스트와의 접착력을 강화시켜 포토레지스트 패턴이 무너지는(collapse) 것을 방지하는 것으로서, 하기 화학식 3로 표시된다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기(-CH3)이고, R2는 가교점(cross-linking site)으로서, 히드록시기(-OH) 또는 0 내지 2 개의 히드록시기를 포함하는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이며, R3은 탈보호 그룹(deprotecting group)으로서, 0 내지 2 개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기(탄소 화합물)이고, R4는 빛을 흡수(흡광)하는 발색단(chromophore, 원자단)으로서, 0 내지 3 개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 5 내지 15의 아릴기이다.
구체적으로는, R2는 0 내지 2개의 히드록시기를 포함하는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기(예를 들면, -OCH3, -OCH2CH2OH 등)이고, R3은 0 내지 2 개, 구체적으로는 0 내지 1 개의 히드록시기를 포함하는 탄소수 3 내지 12의 알킬기 또는 시클로알킬기, 1 내지 2 개의 산소 원자를 포함하는 탄소수 3 내지 12의 헤테로시클릭기, 더욱 구체적으로는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 1 내지 2개의 산소 원자를 포함하는 탄소수 4 내지 8의 헤테로시클릭기 또는 0 내기 2개의 히드록시기를 포함하는 탄소수 10 내지 12의 아다만틸기(예를 들면, , , , , , , 등)이고, R4는 0 내지 2 개의 산소원자를 포함하는 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 구체적으로는 히드록시기 또는 0 내지 2개의 산소원자를 포함하는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 10의 아릴기(예를 들면, , , , , 등)이다.
상기 화학식 3에서, x, y 및 z는 상기 화학식 3의 화합물을 구성하는 전체 반복단위에 대한 각각의 반복단위의 몰%로서, x는 20 내지 80몰%, 구체적으로는 40 내지 70 몰%, 더욱 구체적으로는 50 내지 60 몰%이고, y는 1 내지 30 몰%, 구체적으로는 5 내지 25 몰%, 더욱 구체적으로는 10 내지 20 몰%이며, z는 10 내지 50몰%, 구체적으로는 15 내지 45 몰%, 더욱 구체적으로는 20 내지 40 몰%이다. 여기서, 상기 x의 함량이 너무 작으면, 유기반사방지막 형성시 용매에 녹을 수 있고, 상기 y의 함량이 너무 작으면, 패턴에 대한 접착력이 저하되어 패턴이 다 쓰러질 수 있으며, 함량이 너무 많으면, 풋팅성 프로파일이 형성될 수 있다. 또한, 상기 z의 함량이 상기 범위를 벗어나면, 반사된 빛을 흡수하지 못하여 언더 컷 등의 패턴 프로파일에 문제가 생길 수 있다. 또한, 상기 접착성 강화 고분자의 중량평균분자량은 3,000 내지 10,000, 구체적으로는 5,000 내지 8,000이다. 상기 접착성 강화 고분자의 중량평균분자량이 너무 작으면, 유기반가방지막의 형성이 어려울 수 있고, 너무 크면 효율적이지 못할 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 접착성 강화 고분자의 구체적인 예로는 하기 화학식 3a 내지 3g로 표시되는 화합물을 예시할 수 있다. 하기 화학식 3a 내지 3g에서 x, y 및 z는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같다.
[화학식 3a]
[화학식 3b]
[화학식 3c]
[화학식 3d]
[화학식 3e]
[화학식 3f]
[화학식 3g]
상기 유기 용매는 유기 반사방지막 형성용 조성물에 사용되는 통상의 유기 용매를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 시클로헥사논(cyclohexanone), 시클로펜타논(cyclopentanone), 부티로락톤(butyrolactone), 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide), 디메틸포름아미드(dimethylformamide), 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxide), N-메틸피롤리돈(N-methyl pyrrolidone: NMP), 테트라히드로퍼퓨랄알코올(tetrahydrofurfural alcohol), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(Propylene Glycol Monomethyl Ether: PGME), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate: PGMEA), 에틸락테이트(ethyllactate) 및 이들의 혼합물 등, 구체적으로는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 프로필렌 글리콜 메틸 에테르(PGME), 사이클로펜타논 및 이들의 혼합물 등의 유기 용매를 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기반사방지막 형성용 조성물에 있어서, 상기 이소시아누레이트 화합물의 함량은 1 내지 10 중량%, 구체적으로는 1 내지 5 중량%, 더욱 구체적으로는 1 내지 3 중량%이고, 고분자의 함량은 0.1 내지 5 중량%, 구체적으로는 0.1 내지 2 중량%, 더욱 구체적으로는 0.5 내지 1 중량%이며, 용매는 85 내지 98.9 중량%, 구체적으로는 92.1 내지 98.87 중량%, 더욱 구체적으로는 95.3 내지 98.3 중량%이다. 상기 이소시아누레이트 화합물의 함량이 상기 범위를 벗어나면, 굴절률 및 식각비가 낮아 효율이 저하될 수 있으며, 상기 고분자의 함량이 상기 범위를 벗어나면, 포토레지스트와 접착력이 저하되거나, 패턴 프로파일에 언더-컷 등의 문제가 생길 수 있다.
또한, 상기 고분자 및 이소시아누레이트 화합물의 함량비율은 사용자의 목적에 따라 적절히 설정될 수 있고, 구체적으로는, 1: 1 내지 6, 더욱 구체적으로는 1: 2 내지 5이며, 예를 들면, (a) 고분자의 함량이 0.3 중량% 이하일 때, 이소시아누레이트 화합물의 함량은 1.7 중량% 이상이고, (b) 고분자의 함량이 0.9 중량%이상일 때, 이소시아누레이트 화합물의 함량은 1.10 중량% 이하이다. 상기 고분자 및 이소시아누레이트의 함량 비율이 상기 (a)의 범위를 벗어나면, PR과의 접착력이 저하되어 붕괴(collapse)가 발생되어 공정 수율(margin)이 저하될 수 있고, 상기 (b)의 범위를 벗어나면, 반사율이 높아져, 노광된 빛을 흡수하지 못할 수 있고, 그에 따라 언더컷(under-cut) 또는 푸팅(footing), 정재파(standing-wave) 등의 PR 패턴이 형성되어 공정 수율이 저하될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 반사방지막 형성용 조성물은, 가교제 및 산발생제를 더욱 포함할 수 있다. 상기 가교제는 상기 이소시아누레이트 화합물을 가교시켜 고분자를 형성하고, 유기 반사방지막을 형성할 수 있게 하는 것으로서, 통상의 가교제를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 멜라민(melamine)계열 가교제 등을 사용할 수 있다.
상기 산발생제는 상기 이소시아누레이트 화합물의 가교 반응을 촉진시키고, 포토레지스트의 하부 부분에 산(acid)를 공급하여 언더-컷 등의 패턴 프로파일을 개선하는 것으로서, 통상의 산발생제(광산 발생제(PAG) 및/또는 열산발생제)를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 설포늄염계 화합물, 아이오도늄염계 화합물, 오니움염계 화합물, 유기 술폰산, 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있고, 구체적으로는, 도데실벤젠술폰산(dodecylbenzensulfonic acid), 파라톨루엔술폰산(paratoluenesulfonic acid), 프탈이미도트리플루오로 메탄술포네이트(phthalimidotrifluoro methane sulfonate), 디니트로벤질토실레이트(dinitrobenzyltosylate), n-데실 디술폰(n-decyl disulfone), 나프틸이미도트리플루오로 메탄술포네이트(naphthylimidotrifluoro methanesulfonate), 디페닐요도염 트리플레이트, 디페 닐요도염 노나플레이트, 디페닐요도염 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오로아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라터셔리부틸페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐설포늄 트리플레이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트, 트리스파라터셔리부틸페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라메톡시페닐설포늄 노나플레이트, 디페닐파라톨루에닐설포늄 노나플레이트, 디페닐파라터셔리부틸페닐설포늄 노나플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐설포늄 노나플레이트, 트리페닐설포늄 노나플레이트, 트리스파라터셔리부틸페닐설포늄 노나플레이트, 헥사플루오로아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트, 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 반사방지막 형성용 조성물 전체에 대하여, 가교제의 함량은 0.01 내지 0.4 중량%, 구체적으로는 0.1 내지 0.3 중량%이고, 산발생제의 함량은 0.02 내지 0.5 중량%, 구체적으로는 0.1 내지 0.2 중량%이며, 상기 가교제의 함량이 너무 적으면 유기 반사방지막이 형성되지 못할 수 있고, 너무 많으면 패턴 프로파일에 풋팅(footing)이 발생할 수 있고, 상기 산 발생제의 함량이 너무 적으면 유기 반사방지막이 형성되지 못할 수 있고, 너무 많으면 가열 공정시 흄(fume)이 발생하여 장비를 오염시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기 반사방지막은, 상기 유기 반사방지막 형성용 조성물을 실리콘 웨이퍼나 알루미늄 기판 등의 피식각층 상부에 도포하는 단계 및 상기 도포된 유기반사방지막 형성용 조성물을 가교시키는 단계를 수행하여 형성할 수 있다. 상기 유기 반사방지막 형성용 조성물을 도포하는 단계는 스핀코팅, 롤러코팅 등 통상의 방법으로 수행될 수 있고, 상기 도포된 유기반사방지막 형성용 조성물을 가교시키는 단계는, 상기 도포된 조성물을 고온 플레이트, 대류 오븐 등의 장치에서 가열하여 수행할 수 있다. 상기 가교는 90 내지 240℃, 구체적으로는 150 내지 210℃에서 수행하는 것이며, 상기 가열 온도가 90℃ 미만이면 유기 반사 방지막 형성용 조성물 내에 함유되어 있는 용매가 충분히 제거되지 않고, 가교반응이 충분히 수행되지 않을 우려가 있으며, 가열 온도가 240℃를 초과하면 유기 반사 방지막 형성용 조성물 및 유기 반사 방지막이 화학적으로 불안정해질 우려가 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1] 이소시아누레이트 화합물의 제조
A. 이소시아누레이트 화합물의 제조
반응기에 트리스(1,3-옥사티오란-2-티온-5-일메틸)이소시아누레이트(tris(1,3-oxathiolane-2-thion-5-ylmethyl)isocyanurate) 5 g(0.0095 몰), 화합물() 1.41 g(0.0095 몰), 화합물() 3.46 g(0.0285 몰) 및 디메틸포름아미드(DMF) 55.91g을 넣은 후, 상온(25℃)에서 24시간 동안 교반하며 반응시켜, 하기 화학식 4으로 표시되는 이소시아누레이트 화합물을 제조하였다(하기 화학식 3에서, R5는 또는 (전체 화합물 내의 몰비율: : = 1:3)이며, R5이 인 경우, 하기 화학식 4으로 표시되는 이소시아누레이트 화합물 중 상기 R5을 제외한 나머지 두 개가 에 연결되어 고분자를 형성한다. 수율: 85%, 중량평균분자량(Mw): 4,905, 다분산 지수(PDI): 1.83).
[화학식 4]
B. 화학식 2e로 표시되는 이소시아누레이트 화합물의 제조
반응기(250ml 둥근바닥플라스크)에 테트라히드로퓨란(THF) 76.29g을 넣고, 상기 화학식 4으로 표시되는 이소시아누레이트 화합물 10g을 넣어 녹인 다음, 트리에틸아민(triethylamine: TEA) 3.96g을 첨가하고 아이스 배쓰(icebath)를 사용하여 온도를 0℃로 낮췄다. 상기 용액에 화합물(, X는 염소(Cl)) 5.11 g을 천천히 적가한 후, 30 분 동안 반응시키고, 상기 아이스 배쓰(ice-bath)를 제거한 다음, 15 시간 동안 더욱 반응시켰다. 반응 종결 후, 고체를 여과하고, 남은 용액을 디에틸에테르(diethyl ether)에 침전시킨 다음, 여과 및 건조하여, 상기 화학식 2e로 표시되는 이소시아누레이트 화합물을 제조하였다(수율: 78.6, 중량평균분자량(Mw): 5,121, 다분산 지수(PDI): 1.81).
[제조예 2 내지 8] 고분자의 제조
하기 표 1에 나타낸 함량의 반응물 1 내지 3 각각을 500 ml의 둥근바닥 플라스크에 넣은 후, 테트라하이드로퓨란(TetraHydroFuran, THF)을 첨가하여, 반응물 1 내지 3을 용해시킨다. 다음으로, 유조(oil bath)를 이용하여 온도를 70 ℃까지 높인 후, 개시제로서 아조비시소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN) 2.3 g을 첨가한 후 15 시간 동안 반응시켰다. 반응 종결 후, 50 ℃로 온도를 낮추고, 메탄올(methanol) 180 g을 넣고 30 동안 교반하며, 그 후 암모니아수 18.75 g을 넣고 15 시간 동안 반응시켰다. 반응이 종결 후, 온도를 상온으로 낮춘 후, 물에 침전되어 생성된 파우더(powder)를 거르고 건조시켜 고분자(제조예 2 내지 8)를 얻었다(수율, 중량평균분자량(Mw) 및 다분산 지수(PDI)는 하기 표 1 참조).
생성물 반응물 1
(메톡시)		 반응물 2 반응물 3
(페놀기)		 개시제 수율(%) Mw PDI
종류 사용량
제조예 2
(화학식 3a)		 10g 4.68g 12.96g 2.3g 63.1 5850 1.81
제조예 3
(화학식 3b)		 10g 4.96g 12.96g 2.3g 62.1 5932 1.79
제조예 4
(화학식 3c)		 10g 4.72g 12.96g 2.3g 59.0 6211 1.78
제조예 5
(화학식 3d)		 10g 3.40g 12.96g 2.3g 64.8 5723 1.83
제조예 6
(화학식 3e)		 10g 2.56g 12.96g 2.3g 56.3 5518 1.81
제조예 7
(화학식 3f)		 10g 3.96g 12.96g 2.3g 58.5 6125 1.85
제조예 8
(화학식 3g)		 10g 4.44g 12.96g 2.3g 52.7 6241 1.78
[실시예 1 내지 7 및 비교예 1] 유기 반사방지막 형성용 조성물의 제조
제조예 1에서 제조된 이소시아누레이트 화합물 1.25 중량%와 제조예 2 내지 8에서 제조된 고분자 각각 0.75 중량%, 산발생제로서 2-히드록시헥실 파라톨루엔 설포네이트(2-Hydroxyhexyl p-toluenesulfonate) 0.1 중량%, 광산발생제로서 트리페닉술포늄 노나플레이트 0.1 중량% 및 가교제로서 PL1174 0.2 중량%을 용매 Cyclopentanone 4.84 중량%, PGMEA 92.01 중량%에 용해시켜 실시예 1 내지 7의 유기 반사방지막 형성용 조성물을 제조하였고, 제조예 1에서 제조된 이소시아누레이트 화합물 2 중량%, 산 발생제(2-히드록시헥실 파라톨루엔 설포네이트) 0.1 중량% 및 가교제(PL1174) 0.2 중량%를 용매 PGMEA 97.7 중량%에 용해시켜 비교예 1의 유기 반사방지막 형성용 조성물을 제조하였다.
[실시예 8 내지 14] 유기 반사방지막 형성용 조성물의 제조
제조예 1에서 제조된 이소시아누레이트 화합물 1.70 중량% 와 제조예 2 내지 8에서 제조된 접착력 강화 고분자 각각 0.30 중량%, 산발생제로서 2-히드록시헥실 파라톨루엔 설포네이트(2-Hydroxyhexyl p-toluenesulfonate) 0.1 중량%, 광산발생제로서 트리페닉술포늄 노나플레이트 0.1 중량% 및 가교제로서 PL1174 0.2 중량%을 용매 Cyclopentanone 4.84 중량%, PGMEA 92.01 중량%에 용해시켜 실시예 8 내지 14의 유기 반사방지막 형성용 조성물을 제조하였다.
[실시예 15 내지 21] 유기 반사방지막 형성용 조성물의 제조
제조예 1에서 제조된 이소시아누레이트 화합물 1.10 중량% 와 제조예 2 내지 8에서 제조된 접착력 강화 고분자 각각 0.90 중량%, 산발생제로서 2-히드록시헥실 파라톨루엔 설포네이트(2-Hydroxyhexyl p-toluenesulfonate) 0.1 중량%, 광산발생제로서 트리페닉술포늄 노나플레이트 0.1 중량% 및 가교제로서 PL1174 0.2 중량%을 용매 Cyclopentanone 4.84 중량%, PGMEA 92.01 중량% 에 용해시켜 실시예 15 내지 21의 유기 반사방지막 형성용 조성물을 제조하였다.
[실험예 1] 유기 반사방지막의 형성 및 특성 평가
실시예 1 내지 21 및 비교예 1에서 제조한 조성물 각각을 실리콘 웨이퍼 상부에 1,500 rpm으로 스핀코팅한 후, 205 ℃에서 60 초 동안 베이크(bake)하여 유기 반사방지막을 형성하고, 각각의 유기 반사방지막을 접촉각 장비(장치명: DSA-100, 제조사: KRUSS)를 이용하여 논문(Burnett et al., J. Vac. Sci. Techn.b, 23(6), pages2721-2727(Nov.Dec 2005))에 개시된 일반적인 방법으로 접촉각(contact angle)을 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
유기반사방지막 Contact Angle 유기반사방지막 Contact Angle
비교예 1 72 실시예 11 70
실시예 1 62 실시예 12 68
실시예 2 63 실시예 13 67
실시예 3 60 실시예 14 69
실시예 4 64 실시예 15 58
실시예 5 63 실시예 16 59
실시예 6 62 실시예 17 56
실시예 7 61 실시예 18 61
실시예 8 69 실시예 19 60
실시예 9 66 실시예 20 60
실시예 10 69 실시예 21 58
도 2는 통상적인 방법으로 형성한 유기 반사방지막의 리쏘그래피 테스트 결과(a) 및 본 발명에 따른 유기 반사방지막의 리쏘그래피 테스트 결과(b)이다. 상기 표 2 및 도 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 네거티브 톤 현상 공정에 사용되는 경우, 통상적인 유기 반사방지막 형성용 조성물을 이용한 유기 반사방지막은 Development 공정에 의해 패턴 밑 부분이 녹아 언더-컷 현성이 나타나고(도 2 a의 노란 동그라미), 접촉각이 상대적으로 높게 나타나는 반면, 본 발명에 따른 유기 반사방지막은 반사광에 의한 언더-컷 등을 효과적으로 억제하여 패턴의 프로파일을 개선시킬 수 있고(도 2 b의 노란 동그라미), 접촉각이 상대적으로 낮게 나타남으로 인해 포토레지스트와의 접착력(adhesion)이 향상된다. 따라서, 본 발명에 따른 유기 반사방지막 형성용 조성물은 네거티브 톤 현상 공정에 사용되는 유기 반사방지막 조성물로서 유용하다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 2로 표시되는 부분을 하나 이상 포함하는 이소시아누레이트 화합물;
    하기 화학식 3으로 표시되는 고분자; 및
    상기 성분들을 용해시키는 유기 용매를 포함하는 유기 반사방지막 형성용 조성물:
    [화학식 2]

    [화학식 3]

    상기 화학식 2에서, R은 수소 또는 메틸기이고, R'는 각각 독립적으로 0 내지 6개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, R"는 각각 독립적으로 0 내지 8개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, 상기 화학식 2로 표시되는 부분은 R'를 통하여 2개 이상 연결될 수 있으며,
    상기 화학식 3에서, R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기(-CH3)이고, R2는 히드록시기(-OH) 또는 0 내지 2 개의 히드록시기를 포함하는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이며, R3은 0 내지 2 개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, R4는 0 내지 3 개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 5 내지 15의 아릴기이며, x, y 및 z는 상기 고분자를 구성하는 각각의 반복단위의 몰%로서, x는 40 내지 70 몰%, y는 5 내지 25 몰% 및 z는 15 내지 45 몰%이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 이소시아누레이트 화합물의 함량은 1 내지 10 중량%이고, 고분자의 함량은 0.1 내지 5 중량%이며, 유기 용매의 함량은 85 내지 98.9 중량%인 것인, 유기 반사방지막 형성용 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 유기 반사방지막 형성용 조성물은 이소시아누레이트 화합물을 가교시키는 가교제 0.01 내지 0.4 중량% 및 상기 가교반응을 촉진하고, 포토레지스트 하부 부분에 산을 공급하는 산발생제 0.02 내지 0.5 중량%를 더욱 포함하는 것인, 유기 반사방지막 형성용 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 R'는 각각 독립적으로 0 내지 2개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, R"은 각각 독립적으로 0 내지 2 개의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 0 내지 2 개의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 4 내지 10의 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로시클릭기이고,
    R2는 0 내지 2개의 히드록시기를 포함하는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기이고, R3은 0 내지 2 개의 히드록시기를 포함하는 탄소수 3 내지 12의 알킬기 또는 시클로알킬기, 1 내지 2 개의 산소 원자를 포함하는 탄소수 3 내지 12의 헤테로시클릭기이며, R4는 0 내지 2 개의 산소원자를 포함하는 탄소수 6 내지 12의 아릴기인 것인, 유기 반사방지막 형성용 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 고분자의 중량평균분자량은 3,000 내지 10,000인 것인, 유기 반사방지막 형성용 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 이소시아누레이트 화합물은 하기 화학식 2a 내지 2h로 표시되는 반복단위를 포함하는 화합물로서, [화학식 2a], [화학식 2b], [화학식 2c], [화학식 2d], [화학식 2e], [화학식 2f], [화학식 2g], [화학식 2h] 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    상기 화학식 3으로 표시되는 고분자는 (화학식 3a), (화학식 3b), (화학식 3c), (화학식 3d), (화학식 3e), (화학식 3f), (화학식 3g, 상기 화학식 3a 내지 3g에서, x, y 및 z는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같다) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 유기 반사방지막 형성용 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 유기 용매는 시클로헥사논, 시클로펜타논, 부티로락톤, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, N-메틸피롤리돈, 테트라히드로퍼퓨랄알코올, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸락테이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 용매인 것인, 유기 반사방지막 형성용 조성물.
  8. 하기 화학식 2로 표시되는 부분을 하나 이상 포함하는 이소시아누레이트 화합물; 하기 화학식 3으로 표시되는 고분자; 및 상기 성분들을 용해시키는 유기 용매를 포함하는 유기 반사방지막 형성용 조성물을 피식각층 상부에 도포하는 단계; 및
    상기 도포된 유기반사방지막 형성용 조성물을, 가교시키는 단계를 포함하는 유기 반사방지막의 형성방법:
    [화학식 2]

    [화학식 3]

    상기 화학식 2에서, R은 수소 또는 메틸기이고, R'는 각각 독립적으로 0 내지 6개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, R"는 각각 독립적으로 0 내지 8개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, 상기 화학식 2로 표시되는 부분은 R'를 통하여 2개 이상 연결될 수 있으며,
    상기 화학식 3에서, R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기(-CH3)이고, R2는 히드록시기(-OH) 또는 0 내지 2 개의 히드록시기를 포함하는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이며, R3은 0 내지 2 개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 15의 사슬형 또는 고리형의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, R4는 0 내지 3 개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 5 내지 15의 아릴기이며, x, y 및 z는 상기 고분자를 구성하는 각각의 반복단위의 몰%로서, x는 40 내지 70 몰%, y는 5 내지 25 몰% 및 z는 15 내지 45 몰%이다.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 이소시아누레이트 화합물의 함량은 1 내지 10 중량%이고, 고분자의 함량은 0.1 내지 5 중량%이며, 유기 용매의 함량은 85 내지 98.9 중량%인 것인, 유기 반사방지막의 형성방법.
  10. 제 8항에 있어서, 상기 유기 반사방지막 형성용 조성물은 이소시아누레이트 화합물을 가교시키는 가교제 0.01 내지 0.4 중량% 및 상기 가교반응을 촉진하고, 포토레지스트 하부 부분에 산을 공급하는 산발생제 0.02 내지 0.5 중량%를 더욱 포함하는 것인, 유기 반사방지막의 형성방법.
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