KR102542235B1 - 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 그 경화물 - Google Patents

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Abstract

(A)하기 일반식(1)(R1은 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기를, R2는 산소 원자 등을, R3은 아크릴로일옥시알킬기 등을, p는 0≤p≤10, a는 1≤a≤3을 만족시키는 수를 나타낸다.)으로 표시되는 기를 1분자 중 2개 가지는 오르가노폴리실록산 100부 (B)실록산 구조를 포함하지 않는 단관능 (메타)아크릴레이트 화합물 및 (C)실록산 구조를 포함하지 않는 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물의 적어도 한쪽 1~500부 (D)(a)R4 3SiO1/2단위(R4는 탄소수 1~10의 1가 탄화수소기를 나타낸다.)와 (b)SiO4 /2단위로 이루어지고, 몰비로 (a):(b)=0.6~1.2:1인 오르가노폴리실록산레진 1~5000부 (E)광중합 개시제 0.01~20부를 함유하는 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물은 작업성, 경화성이 양호하며, 가고정재로서 우수한 점착성, 강도를 가지는 경화물을 부여한다.

Description

자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 그 경화물
본 발명은 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 그 경화물에 관한 것으로, 더욱 상세하게 서술하면, 물체를 이송하기 위한 가고정재에 적합하게 사용할 수 있는, 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 그 경화물에 관한 것이다.
최근, 스마트폰, 액정 디스플레이, 차재 부품 등으로 대표되는 일렉트로닉스 기기에는 고성능화 뿐만아니라 공간 절약화, 에너지 절약화도 동시에 요구되고 있다. 그러한 사회적 요청에 따라 탑재되는 전기 전자 부품도 점점 소형화·미세화하고 있으며, 그 조립 공정도 해마다 복잡화하여 곤란하게 되고 있다.
이와 같은 미세화한 소자나 부품을 선택적으로 또한 한번에 이송 가능한 기술이 최근 개발되어 주목을 받고 있다(비특허문헌 1).
이 기술은 마이크로·트랜스퍼·프린팅 기술이라고 불리고, 엘라스토머의 점착력으로 미세한 부품을 한번에 픽업하여, 보다 점착력이 강한 소망의 장소로 이송시키는 기술이다.
이 용도에 사용하는 점착 재료로서 실리콘 엘라스토머가 알려져 있고, 가열 경화형의 무용제형 실리콘계 점착제가 다수 제안되어 있다(특허문헌 1~3).
그러나, 가열 경화형의 실리콘계 점착제를 사용한 경우, 가열 공정이 필수이기 때문에 에너지를 필요로 하고, 또 재료의 가열 및 냉각에 많은 시간을 요한다.
이와 같은 공정을 줄이기 위해서, 자외선으로 단시간에 경화 가능한 실리콘 수지의 개발도 행해지고 있지만(특허문헌 4), 실리콘 소재 자체가 가지는 점착력을 이용하는 것이기 때문에 밀착력이 불충분하며, 적용 가능한 소자나 부품이 한정된다는 문제가 있었다.
따라서, 상기 특허문헌 4의 재료에서는 들어올릴 수 없을 것 같은 소자나 부품에도 적용 가능한, 보다 강력한 점착력을 가지는 자외선 경화성 점착 실리콘 재료가 요망되고 있다.
그러나, 단순히 점착력을 증가시키는 것만으로는 이송물로부터 점착제를 벗겨낼 때의 응집 파괴를 초래하기 쉬울 뿐만아니라, 이송한 소자나 부품에 점착제가 잔존한다는 문제가 있는 점에서, 자외선 경화가 가능하며, 부재에 맞추어 약한 점착력으로부터 강한 점착력까지를 조절 가능하며, 또 강한 점착력을 가지고 있으면서 박리시에 응집 파괴하지 않는 재료의 개발이 강하게 요망되고 있었다.
일본 특허 제5825738호 공보 일본 특허 제2631098호 공보 일본 특허 제5234064호 공보 일본 특허 제5989417호 공보
JOHN A. ROGERS, 「Transfer printing by kinetic control of adhesion to an elastometric stamp」, nature materials, Nature Publishing Group, 평성 17년 12월 11일, 제6권, p.33-38
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 작업성 및 경화성이 양호하며, 가고정재로서 우수한 점착성 및 강도를 가지는 경화물을 부여하는 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 그 경화물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 검토를 행한 결과, 특정의 (메타)아크릴로일옥시 함유기를 가지는 오르가노폴리실록산, 실록산 구조를 포함하지 않는 단관능 (메타)아크릴레이트 화합물 및/또는 실록산 구조를 포함하지 않는 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물, 및 소정의 오르가노폴리실록산레진을 사용함으로써, 자외선 조사에 의해 신속하게 경화하고, 또한 양호한 점착성과 강도를 가지는 자외선 경화형 실리콘 조성물이 얻어지는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은
1. (A)하기 일반식(1)
Figure 112019134161998-pct00001
(식 중, R1은 서로 독립적으로 탄소 원자수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 산소 원자 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기를 나타내고, R3은 아크릴로일옥시알킬기, 메타크릴로일옥시알킬기, 아크릴로일옥시알킬옥시기, 또는 메타크릴로일옥시알킬옥시기를 나타내고, p는 0≤p≤10을 만족하는 수를 나타내고, a는 1≤a≤3을 만족하는 수를 나타낸다.)
으로 표시되는 기를 1분자 중에 2개 가지는 오르가노폴리실록산:100질량부,
(B)실록산 구조를 포함하지 않는 단관능 (메타)아크릴레이트 화합물 및 (C)실록산 구조를 포함하지 않는 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물의 어느 한쪽 또는 양쪽:1~500질량부,
(D)(a)R4 3SiO1 /2단위(식 중, R4는 탄소 원자수 1~10의 1가 탄화수소기를 나타낸다.)와 (b)SiO4 /2단위로 이루어지고, (a)단위와 (b)단위의 몰비가 0.6~1.2:1의 범위에 있는 오르가노폴리실록산레진:1~5,000질량부, 및
(E)광중합 개시제:0.01~20질량부
를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물,
2. 또한 (F)아크릴로일옥시알킬기 또는 메타크릴로일옥시알킬기를 1분자 중에 1개 가지는 오르가노폴리실록산을 (A)성분 100질량부에 대하여 0.1~1,000질량부 포함하는 1의 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물,
3. 23℃에서의 점도가 100,000mPa·s 이하인 1 또는 2의 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물,
4. 1 내지 3 중 어느 하나의 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물의 경화물,
5. 4의 경화물로 이루어지는 점착제
를 제공한다.
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물은 작업성 및 경화성이 양호하며, 또한 그 경화물은 가고정재로서 우수한 점착성 및 강도를 가진다.
이하, 본 발명에 대해서 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물은 (A)하기 일반식(1)으로 표시되는 기를 1분자 중에 2개 가지는 오르가노폴리실록산:100질량부,
(B)실록산 구조를 포함하지 않는 단관능 (메타)아크릴레이트 화합물 및 (C)실록산 구조를 포함하지 않는 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물의 어느 한쪽 또는 양쪽:1~500질량부,
(D)(a)R4 3SiO1 /2단위(식 중, R4는 탄소 원자수 1~10의 비치환 혹은 치환의 1가 탄화수소기를 나타낸다.)와 (b)SiO4 /2단위로 이루어지고, (a)단위와 (b)단위의 몰비가 0.6~1.2:1의 범위에 있는 오르가노폴리실록산레진:1~5000질량부, 및
(E)광중합 개시제:0.01~20질량부
를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
(A)오르가노폴리실록산
본 발명에 사용되는 (A)성분은 본 조성물의 가교 성분이며, 하기 일반식(1)으로 표시되는 기를 1분자 중에 2개 가지고, 주쇄가 실질적으로 디오르가노실록산 단위의 반복으로 이루어지는 오르가노폴리실록산이다.
Figure 112019134161998-pct00002
식(1)에 있어서, R1은 서로 독립적으로 탄소 원자수 1~20의 1가 탄화수소기, 바람직하게는 지방족 불포화기를 제외한, 탄소 원자수 1~10, 보다 바람직하게는 1~8의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 산소 원자 또는 탄소 원자수 1~20, 바람직하게는 1~10, 보다 바람직하게는 1~5의 알킬렌기를 나타내고, R3은 아크릴로일옥시알킬기, 메타크릴로일옥시알킬기, 아크릴로일옥시알킬옥시기, 또는 메타크릴로일옥시알킬옥시기를 나타내고, p는 0≤p≤10을 만족하는 수를 나타내고, a는 1≤a≤3을 만족하는 수를 나타낸다.
식(1)에 있어서, R1의 탄소 원자수 1~20의 1가 탄화수소기는 직쇄, 분기, 환상의 어느 것이어도 되고, 그 구체예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-헥실, 시클로헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-데실기 등의 알킬기; 비닐, 알릴(2-프로페닐), 1-프로페닐, 이소프로페닐, 부테닐기 등의 알케닐기; 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸기 등의 아릴기; 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필기 등의 아르알킬기 등을 들 수 있다.
또 이들 1가 탄화수소기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부는 그 밖의 치환기로 치환되어 있어도 되고, 그 구체예로서는 클로로메틸, 브로모에틸, 트리플루오로프로필, 시아노에틸기 등의 할로겐 치환 탄화수소기나, 시아노 치환 탄화수소기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 R1로서는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 페닐기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 페닐기가 보다 바람직하다.
또 R2의 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기는 직쇄, 분기, 환상의 어느 것이어도 되고, 그 구체예로서는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 이소부틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 헵타메틸렌, 옥타메틸렌, 노나메틸렌, 데실렌기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 R2로서는 산소 원자, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌기가 바람직하고, 산소 원자 또는 에틸렌기가 보다 바람직하다.
또한 R3의 아크릴로일옥시알킬기, 메타크릴로일옥시알킬기, 아크릴로일옥시알킬옥시기, 또는 메타크릴로일옥시알킬옥시기에 있어서의 알킬(알킬렌)기의 탄소수로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 1~10이 바람직하고, 1~5가 보다 바람직하다. 이들 알킬기의 구체예로서는 상기 R1에서 예시한 기 중, 탄소 원자수 1~10인 것을 들 수 있다.
R3의 구체예로서는 하기 식으로 표시되는 것을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112019134161998-pct00003
(식 중, b는 1≤b≤4를 만족하는 수를 나타내고, R5는 탄소 원자수 1~10의 알킬렌기를 나타낸다.)
상기 p는 0≤p≤10을 만족하는 수를 나타내는데, 0 또는 1이 바람직하고, a는 1≤a≤3을 만족하는 수를 나타내는데, 1 또는 2가 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 (A)성분의 오르가노폴리실록산 분자 중에 있어서의 상기 일반식(1)으로 표시되는 기의 결합 위치는 분자쇄 말단이어도 되고, 분자쇄 비말단(즉, 분자쇄 도중 또는 분자쇄 측쇄)이어도 되며, 또는 이들의 양쪽이어도 되지만, 유연성의 면에서는 말단에만 존재하는 것이 바람직하다.
(A)성분의 오르가노폴리실록산 분자 중에 있어서, 상기 일반식(1)으로 표시되는 기 이외의 규소 원자에 결합한 유기기는 예를 들면 상기 R1과 마찬가지의 기를 들 수 있고, 특히, 지방족 불포화기를 제외한 탄소수 1~12, 바람직하게는 1~10의 1가 탄화수소기가 적합하다.
이들의 구체예로서는 상기 R1에서 예시한 기와 마찬가지의 것을 들 수 있는데, 합성의 간편함으로부터, 알킬기, 아릴기, 할로겐화알킬기가 바람직하고, 메틸기, 페닐기, 트리플로로프로필기가 보다 바람직하다.
또 (A)성분의 분자 구조는 기본적으로 주쇄가 디오르가노실록산 단위의 반복으로 이루어지는 직쇄상 또는 분기쇄상(주쇄의 일부에 분기를 가지는 직쇄상을 포함함)이며, 특히, 분자쇄 양 말단이 상기 일반식(1)으로 표시되는 기로 봉쇄된 직쇄상의 디오르가노폴리실록산이 바람직하다.
(A)성분은 이들의 분자 구조를 가지는 단일의 중합체, 이들의 분자 구조로 이루어지는 공중합체, 또는 이들 중합체의 2종 이상의 혼합물이어도 된다.
(A)성분의 오르가노폴리실록산의 25℃에 있어서의 점도는 조성물의 작업성이나 경화물의 역학 특성을 보다 향상시키는 것을 고려하면, 10~100,000mPa·s가 바람직하고, 10~50,000mPa·s가 보다 바람직하다. 이 점도 범위는 통상적으로 직쇄상 오르가노폴리실록산의 경우, 수 평균 중합도로 약10~2,000, 바람직하게는 약50~1,100정도에 상당하는 것이다. 또한 본 발명에 있어서, 점도는 회전 점도계(예를 들면, BL형, BH형, BS형, 콘 플레이트형, 레오미터 등)에 의해 측정할 수 있다(이하, 동일).
본 발명에 있어서, 중합도(또는 분자량)는 예를 들면 톨루엔 등을 전개 용매로 하여, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC) 분석에 있어서의 폴리스티렌 환산의 수 평균 중합도(또는 수 평균 분자량)로서 구할 수 있다(이하, 동일).
(A)성분의 오르가노폴리실록산의 구체예로서는 하기 (2)~(4)로 표시되는 것을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112019134161998-pct00004
(식 중, R1, R5 및 b는 상기와 동일한 의미를 나타내고, n은 상기 오르가노폴리실록산의 점도를 상기 값으로 하는 수인데, 1~800이 바람직하고, 50~600이 보다 바람직하다.)
이와 같은 오르가노폴리실록산은 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 상기 식(2)으로 표시되는 오르가노폴리실록산은 양 말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·디페닐실록산 공중합체와 3-(1,1,3,3-테트라메틸디실록사닐)프로필메타크릴라토(CAS No.96474-12-3)와의 히드로실릴화 반응물로서 얻어진다.
상기 식(3)으로 표시되는 오르가노폴리실록산은 양 말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·디페닐실록산 공중합체와 클로로디메틸실란과의 히드로실릴화 반응물에 2-히드록시에틸아크릴레이트를 반응시켜 얻을 수 있다.
상기 식(4)으로 표시되는 오르가노폴리실록산은 양 말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·디페닐실록산 공중합체와 디클로로메틸실란과의 히드로실릴화 반응물에 2-히드록시에틸아크릴레이트를 반응시켜 얻을 수 있다.
(B)실록산 구조를 포함하지 않는 단관능 (메타)아크릴레이트 화합물
실록산 구조를 포함하지 않는 단관능 (메타)아크릴레이트 화합물(B)의 구체예로서는 이소아밀아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 에톡시-디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시-트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 2-에틸헥실-디글리콜아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴아크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 되고 2종 이상 혼합하여 사용해도 된다.
이들 중에서도 특히 이소보르닐아크릴레이트가 바람직하다.
(C)실록산 구조를 포함하지 않는 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물
실록산 구조를 포함하지 않는 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물(C)의 구체예로서는 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 디메틸올-트리시클로데칸디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 혼합하여 사용해도 된다.
이들 중에서도 특히 디메틸올-트리시클로데칸디아크릴레이트가 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상기 (B)성분 및 (C)성분의 (메타)아크릴레이트 화합물의 첨가량은 (A)성분 100질량부에 대하여 1~500질량부의 범위이다. (B)성분 및 (C)성분의 첨가량이 (A)성분 100질량부에 대하여 1질량부 미만이면, 조성물의 경화성, 경화물의 강도나 점착성이 부족하다. 한편, (B)성분 및 (C)성분의 첨가량을 늘림으로써 조성물 전체의 점도를 조정할 수 있는데, 첨가량이 (A)성분 100질량부에 대하여 500질량부를 넘으면, 경화물의 경도가 필요 이상으로 높아져, 소망의 점착성이 얻어지지 않게 된다.
특히, (B)성분 및 (C)성분의 첨가량은 (A)성분 100질량부에 대하여 10~200질량부가 바람직하다.
(D)오르가노폴리실록산레진
(D)성분은 경화물에 점착성을 부여하는 성분이며, (a)R4 3SiO1 /2단위(식 중, R4는 탄소 원자수 1~10의 1가 탄화수소기이다)와 (b)SiO4 /2단위로 이루어지고, (a)단위와 (b)단위의 몰비가 0.6~1.2:1의 범위에 있는 오르가노폴리실록산레진이다.
R4에 있어서의 탄소 원자수 1~10의 1가 탄화수소기의 구체예로서는 상기 R1에서 예시한 기 중, 탄소 원자수 1~10인 것을 들 수 있는데, 그 중에서도 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸기 등의 탄소 원자수 2~6의 알킬기; 페닐, 톨릴기 등의 탄소 원자수 6~10의 아릴기, 벤질기 등의 탄소 원자수 7~10의 아르알킬기; 비닐기, 알릴 기, 부테닐기 등의 탄소 원자수 2~6의 알케닐기 등이 바람직하다.
또한 상기 R4의 1가 탄화수소기도 R1과 마찬가지로 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 서술한 그 밖의 치환기로 치환되어 있어도 된다.
본 발명의 (D)성분에서는 (a)R4 3SiO1 /2단위(M단위)와 (b)SiO4 /2단위(Q단위)의 몰비가 M단위:Q단위=0.6~1.2:1인데, M단위의 몰비가 0.6 미만이 되면, 경화물의 점착력이나 택성(tackness)이 저하되는 일이 있고, 1.2를 넘으면, 경화물의 점착력이나 유지력이 저하되는 일이 있다.
경화물의 점착력, 유지력 및 택성을 보다 적절한 범위로 하는 것을 고려하면, M단위와 Q단위의 몰비는 M단위:Q단위=0.7~1.2:1이 바람직하다.
(E)광중합 개시제
본 발명에서 사용 가능한 광중합 개시제의 구체예로서는 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온(BASF제 Irgacure 651), 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤(BASF제 Irgacure 184), 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(BASF제 Irgacure 1173), 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온(BASF제 Irgacure 127), 페닐글리옥실릭애시드메틸에스테르(BASF제 Irgacure MBF), 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(BASF제 Irgacure 907), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-1-부탄온(BASF제 Irgacure 369), 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드(BASF제 Irgacure 819), 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드(BASF제 Irgacure TPO) 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
이들 중에서도 (A)성분과의 상용성의 관점에서, 2,2-디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(BASF제 Irgacure 1173), 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드(BASF제 Irgacure 819), 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드(BASF제 Irgacure TPO)가 바람직하다.
광중합 개시제의 첨가량은 (A) 100질량부에 대하여 0.1~20질량부의 범위이다. 0.1질량부 미만이면 경화성이 부족하고, 20질량부를 넘는 양으로 첨가한 경우는 심부 경화성이 악화된다.
(F)오르가노폴리실록산
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물은 상기 필수 성분 이외에 필요에 따라 아크릴로일옥시알킬기, 또는 메타크릴로일옥시알킬기를 1분자 중에 1개 가지는 오르가노폴리실록산을 포함해도 된다. 본 성분을 조성물 중에 함유시킴으로써, 그 경화물의 유연성이나 점착성을 조절하는 것이 가능하다.
아크릴로일옥시알킬기의 구체예로서는 아크릴로일옥시부틸기, 아크릴로일옥시프로필기를 들 수 있고, 메타크릴로일옥시알킬기의 구체예로서는 메타크릴로일옥시부틸기, 메타크릴로일옥시프로필기 등을 들 수 있는데, 합성의 용이성으로부터, 메타크릴로일옥시프로필기 또는 아크릴로일옥시프로필기가 바람직하다.
본 성분의 오르가노폴리실록산 분자 중에 있어서, 아크릴로일옥시알킬기, 또는 메타크릴로일옥시알킬기 이외의 규소 원자에 결합한 유기기는 예를 들면 상기 R1과 마찬가지의 기를 들 수 있고, 특히, 지방족 불포화기를 제외한 탄소수 1~12, 바람직하게는 1~10의 1가 탄화수소기가 바람직하다.
이들의 구체예로서는 상기 R1에서 예시한 기와 마찬가지의 것을 들 수 있는데, 합성의 간편함으로부터, 알킬기, 아릴기, 할로겐화알킬기가 바람직하고, 메틸 기, 페닐기, 트리플로로프로필기가 보다 바람직하다.
(F)성분의 오르가노폴리실록산의 25℃에 있어서의 점도는 조성물의 작업성이나 경화물의 역학 특성을 보다 향상시키는 것을 고려하면, 1~100,000mPa·s가 바람직하고, 1~10,000mPa·s가 보다 바람직하다. 이 점도 범위는 통상적으로 직쇄상 오르가노폴리실록산의 경우, 수 평균 중합도로 약5~1,000, 바람직하게는 약5~500정도에 상당하는 것이다.
(F)성분의 오르가노폴리실록산 분자 중에 있어서의 아크릴로일옥시알킬기, 또는 메타크릴로일옥시알킬기의 결합 위치는 분자쇄 말단이어도 되고, 분자쇄 비말단(즉, 분자쇄 도중 또는 분자쇄 측쇄)이어도 되지만, 합성의 용이성, 비용의 면으로부터 1분자의 편말단에 1개의 아크릴로일옥시알킬기 또는 메타크릴로일옥시알킬기가 존재하는 것이 바람직하다.
이와 같은 (F)성분의 구체예로서는 하기 식(5), (6)으로 표시되는 것을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112019134161998-pct00005
(식 중, b 및 R1은 상기와 동일한 의미를 나타내고, m은 상기 오르가노폴리실록산의 점도를 상기 값으로 하는 수인데, 1~200이 바람직하고, 10~100이 보다 바람직하다.)
또한 본 발명의 조성물에는 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서, 색재(안료 또는 염료), 실란커플링제, 접착 조제, 중합 금지제, 산화 방지제, 내광성 안정제인 자외선 흡수제, 광안정화제 등의 첨가제를 배합할 수 있다.
또 본 발명의 조성물은 그 밖의 수지 조성물과 적절히 혼합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물은 상기 (A)~(E)성분, 및 필요에 따라 (F)성분 및 그 밖의 성분을 임의의 순서로 혼합하고, 교반하거나 하여 얻을 수 있다. 교반 등의 조작에 사용하는 장치는 특별히 한정되지 않지만, 뢰궤기, 3본롤, 볼밀, 플라네터리 믹서 등을 사용할 수 있다. 또 이들 장치를 적절히 조합해도 된다.
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물의 점도는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 작업성의 관점에서, 23℃에서 100,000mPa·s 이하가 바람직하고, 50,000mPa·s 이하가 보다 바람직하다. 또한 그 하한값은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 통상적으로 100mPa·s정도이다.
본 발명의 점착성 자외선 경화성 실리콘 조성물은 자외선을 조사함으로써 신속하게 경화한다.
이 경우, 조사하는 자외선의 광원으로서는 예를 들면 UV LED 램프, 고압 수은등, 초고압 수은등, 메탈 할라이드 램프, 카본 아크 램프, 크세논 램프 등을 들 수 있다.
자외선의 조사량(적산 광량)은 예를 들면 본 발명의 조성물을 2.0mm정도의 두께로 성형한 시트에 대하여 바람직하게는 1~10,000mJ/cm2이며, 보다 바람직하게는 10~6,000mJ/cm2이다. 즉, 조도 100mW/cm2의 자외선을 사용한 경우, 0.01~100초정도 자외선을 조사하면 된다.
본 발명에 있어서, 자외선 조사에 의해 얻어진 경화물의 점착력은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 이송물의 박리성과 유지성과의 밸런스를 고려하면, 0.01~100MPa가 바람직하고, 0.02~50MPa가 보다 바람직하다.
또 본 발명의 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물은 각종 기재에 도포하여 자외선 경화시킴으로써, 점착성 물품으로서 이용할 수도 있다.
기재로서는 플라스틱 필름, 유리, 금속 등, 특별히 제한없이 사용할 수 있다.
플라스틱 필름으로서는 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리에스테르 필름, 폴리이미드 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리염화비닐리덴 필름, 폴리비닐알코올 필름, 폴리카보네이트 필름, 폴리스티렌 필름, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체 필름, 에틸렌-비닐알코올 공중합체 필름, 트리아세틸셀룰로오스 필름 등을 들 수 있다.
유리에 대해서도 두께나 종류 등에 대해서 특별히 제한은 없고, 화학 강화 처리 등을 한 것이어도 된다.
또한 기재와 점착제층의 밀착성을 향상시키기 위해서, 기재에 미리 프라이머 처리, 플라즈마 처리 등을 시행한 것을 사용해도 된다.
도공 방법은 예를 들면 스핀 코터, 콤마 코터, 립 코터, 롤 코터, 다이 코터, 나이프 코터, 블레이드 코터, 로드 코터, 키스 코터, 그라비어 코터, 스크린 도공, 침지 도공, 캐스트 도공 등의 공지의 도공 방법으로부터 적절히 선택하여 사용할 수 있다.
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물은 무용제형이기 때문에, 경화물의 제작 방법으로서는 형을 사용한 포팅도 가능하다.
포팅에 있어서의 형에 흘려넣을 때 기포가 말려들어가는 일이 있지만, 감압에 의해 탈포할 수 있다. 형으로서는 예를 들면 실리콘 웨이퍼 상에 포토 레지스트에 의해 소망의 요철을 부여한 레지스트 형을 사용할 수 있다.
경화 후, 형으로부터 경화물을 취출하고 싶은 경우에는 조성물을 흘려넣기 전에 용기에 이형제 처리를 시행하는 편이 바람직하다. 이형제로서는 불소계, 실리콘계 등의 것이 사용 가능하다.
또한 본 발명의 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물은 통상적으로 그대로 사용되지만, 핸들링성, 기재로의 도포성 등의 개선이 필요한 경우에는 본 발명의 특성을 해치지 않는 범위에 있어서 유기 용제에 의해 희석하고나서 사용하는 것도 허용된다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
또한 실시예에서 사용한 각 성분의 화합물은 이하와 같다.
(A)성분
Figure 112019134161998-pct00006
(식(A-1) 중, x=30, y=240이며, x 및 y가 붙여진 괄호 내의 반복 단위의 배열은 임의이다.)
(B)성분
(B-1)
이소보르닐아크릴레이트(교에이샤카가쿠(주)제 라이트아크릴레이트 IB-XA)
(B-2)
(아크릴옥시메틸)-펜타메틸디실록산
Figure 112019134161998-pct00007
(C)성분
(C-2)
디메틸올-트리시클로데칸디아크릴레이트(교에이샤카가쿠(주)제 라이트아크릴레이트 DCP-A)
(D)성분
(D-1)Me3SiO1 /2단위 및 SiO2단위를 함유하고, (Me3SiO1 /2단위)/(SiO2단위)의 몰비가 0.85인 오르가노폴리실록산레진(수 평균 분자량 3,500)의 60질량% 톨루엔 용액
(E)성분
(E-1)2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(BASF재팬(주)제 Irgacure 1173)
(F)성분
Figure 112019134161998-pct00008
[실시예 1~4 및 비교예 1~3]
상기 (A)~(F)성분을 표 1의 조성으로 혼합하고, 감압하에서 100℃에서 톨루엔을 증류제거하여, 표 1에 기재된 각 실리콘 조성물을 조제했다. 또한 표 1에 있어서의 조성물의 점도는 회전 점도계를 사용하여 23℃에서 측정한 값이다.
조제한 실리콘 조성물을 아이그래픽(주)제 아이UV전자제어장치(형식 UBX0601-01)를 사용하고, 질소 분위기하, 실온(25℃)에서 파장 365nm의 자외광으로의 조사량이 4,000mJ/cm2가 되도록 자외선을 조사하고 경화시켰다. 경화물의 경도는 일본고무협회 표준규격 SRIS0101에 준하여 측정했다.
경화물의 점착성은 (주)시마즈세이사쿠쇼제 소형탁상시험기 EZ-SX에 의해 측정했다. 구체적으로는 1mm 두께의 경화물에 가로세로 1mm SUS제 프로브를 1MPa로 15초간 누른 후, 200mm/min의 속도로 잡아당겼을 때 가해지는 부하를 측정한 값이다. 또 육안으로 시험체의 표면의 응집 파괴의 유무에 대해서도 평가했다. 그들 결과를 아울러 표 1에 나타낸다.
Figure 112019134161998-pct00009
표 1에 나타내는 바와 같이, 실시예 1~4에서 조제한 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물은 양호한 작업성, 경화성을 가지고, 그 경화물은 우수한 점착성을 가짐과 아울러, 응집 파괴를 일으키고 있지 않은 점에서 우수한 강도를 가지고 있어, 소자 등의 미소 물체를 이송하기 위한 가고정재로서 유용하다.
한편, (B)성분 및 (C)성분을 포함하지 않는 비교예 1에서는 조성물이 매우 고점도가 되어, 작업성이 나쁜 것을 알 수 있다.
또 (D)성분의 배합량이 본 발명의 범위를 벗어나 지나치게 많은 비교예 2에서는 조성물이 고형화하여 취급이 곤란하게 되는 것을 알 수 있다.
또한 (B)성분으로 실록산 구조를 포함하는 단관능 아크릴레이트 화합물을 사용한 비교예 3에서는 점착성은 높지만, 점착성 시험에서 응집 파괴를 일으켜, 경화물의 강도가 불충분한 것을 알 수 있다.

Claims (5)

  1. (A)하기 일반식(1)
    Figure 112022122405765-pct00010

    (식 중, R1은 서로 독립적으로 탄소 원자수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 산소 원자 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기를 나타내고, R3은 아크릴로일옥시알킬기, 메타크릴로일옥시알킬기, 아크릴로일옥시알킬옥시기, 또는 메타크릴로일옥시알킬옥시기를 나타내고, p는 0≤p≤10을 만족하는 수를 나타내고, a는 1≤a≤3을 만족하는 수를 나타낸다.)
    으로 표시되는 기를 1분자 중에 2개 가지는 오르가노폴리실록산:100질량부,
    (B)실록산 구조를 포함하지 않는 단관능 (메타)아크릴레이트 화합물 및 (C) 실록산 구조를 포함하지 않는 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물의 어느 한쪽 또는 양쪽:1~500질량부,
    (D)(a)R4 3SiO1/2단위(식 중, R4는 탄소 원자수 1~10의 1가 탄화수소기를 나타낸다.)와 (b)SiO4/2단위로 이루어지고, (a)단위와 (b)단위의 몰비가 0.6~1.2:1의 범위에 있는 오르가노폴리실록산레진:1~5,000질량부, 및
    (E)광중합 개시제:0.01~20질량부
    를 함유하여 이루어지고
    상기 (B)실록산 구조를 포함하지 않는 단관능 (메타)아크릴레이트 화합물이, 이소아밀아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 에톡시-디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시-트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 2-에틸헥실-디글리콜아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴아크릴레이트 및 이소보르닐아크릴레이트로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상이며,
    상기 (C)실록산 구조를 포함하지 않는 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물이, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 디메틸올-트리시클로데칸디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 및 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 또한 (F)아크릴로일옥시알킬기 또는 메타크릴로일옥시알킬기를 1분자 중에 1개 가지는 오르가노폴리실록산을 (A)성분 100질량부에 대하여 0.1~1,000질량부 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 23℃에서의 점도가 100,000mPa·s 이하인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물의 경화물.
  5. 제 4 항에 기재된 경화물로 이루어지는 점착제.
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