JPWO2018225430A1 - 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
この技術は、マイクロ・トランスファー・プリンティング技術と呼ばれ、エラストマーの粘着力で微細な部品を一偏にピックアップし、より粘着力の強い所望の場所に移送させるという技術である。
しかしながら、加熱硬化型のシリコーン系粘着剤を用いた場合、加熱工程が必須であるためエネルギーを必要とし、また、材料の加熱および冷却に多くの時間を要する。
したがって、上記特許文献4の材料では持ち上げられないような素子や部品にも適用可能な、より強力な粘着力を有する紫外線硬化性粘着シリコーン材料が望まれている。
1. (A)下記一般式(1)
で示される基を1分子中に2個有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物および(C)シロキサン構造を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物のいずれか一方または双方:1〜500質量部、
(D)(a)R4 3SiO1/2単位(式中、R4は、炭素原子数1〜10の一価炭化水素基を表す。)と(b)SiO4/2単位からなり、(a)単位と(b)単位とのモル比が0.6〜1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン:1〜5,000質量部、並びに
(E)光重合開始剤:0.01〜20質量部
を含有してなることを特徴とする紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物、
2. 更に、(F)アクリロイルオキシアルキル基またはメタクリロイルオキシアルキル基を1分子中に1個有するオルガノポリシロキサンを、(A)成分100質量部に対して0.1〜1,000質量部含む1の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物、
3. 23℃での粘度が100,000mPa・s以下である1または2の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物、
4. 1〜3のいずれかの紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物の硬化物、
5. 4の硬化物からなる粘着剤
を提供する。
本発明に係る紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物は、(A)下記一般式(1)で示される基を1分子中に2個有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物および(C)シロキサン構造を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物のいずれか一方または双方:1〜500質量部、
(D)(a)R4 3SiO1/2単位(式中、R4は、炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基を表す。)と(b)SiO4/2単位からなり、(a)単位と(b)単位とのモル比が0.6〜1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン:1〜5000質量部、並びに
(E)光重合開始剤:0.01〜20質量部
を含有してなることを特徴とする。
本発明に使用される(A)成分は、本組成物の架橋成分であり、下記一般式(1)で示される基を1分子中に2個有し、主鎖が実質的にジオルガノシロキサン単位の繰返しからなるオルガノポリシロキサンである。
また、これら一価炭化水素基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部は、その他の置換基で置換されていてもよく、その具体例としては、クロロメチル、ブロモエチル、トリフルオロプロピル、シアノエチル基等のハロゲン置換炭化水素基や、シアノ置換炭化水素基などが挙げられる。
これらの中でも、R1としては、炭素原子数1〜5のアルキル基、フェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、フェニル基がより好ましい。
これらの中でも、R2としては、酸素原子、メチレン、エチレン、プロピレン基が好ましく、酸素原子またはエチレン基がより好ましい。
R3の具体例としては、下記式で示されるものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらの具体例としては、上記R1で例示した基と同様のものが挙げられるが、合成の簡便さから、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基が好ましく、メチル基、フェニル基、トリフロロプロピル基がより好ましい。
(A)成分は、これらの分子構造を有する単一の重合体、これらの分子構造からなる共重合体、またはこれらの重合体の2種以上の混合物であってもよい。
本発明において、重合度(または分子量)は、例えば、トルエン等を展開溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)分析におけるポリスチレン換算の数平均重合度(または数平均分子量)として求めることができる(以下、同様)。
上記式(3)で表されるオルガノポリシロキサンは、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体とクロロジメチルシランとのヒドロシリル化反応物に、2−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させて得ることができる。
上記式(4)で表されるオルガノポリシロキサンは、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体とジクロロメチルシランとのヒドロシリル化反応物に、2−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させて得ることができる。
シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物(B)の具体例としては、イソアミルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート、メトキシ−トリエチレングリコールアクリレート、2−エチルヘキシル−ジグリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレート等が挙げられ、これらは単独で用いても2種以上混合して用いてもよい。
これらの中でも、特にイソボルニルアクリレートが好ましい。
シロキサン構造を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物(C)の具体例としては、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリテトラメチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等が挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上混合して用いてもよい。
これらの中でも、特にジメチロール−トリシクロデカンジアクリレートが好ましい。
特に、(B)成分および(C)成分の添加量は、(A)成分100質量部に対し、10〜200質量部が好ましい。
(D)成分は、硬化物に粘着性を付与する成分であり、(a)R4 3SiO1/2単位(式中、R4は、炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である)と(b)SiO4/2単位からなり、(a)単位と(b)単位のモル比が0.6〜1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジンである。
R4における炭素原子数1〜10の一価炭化水素基の具体例としては、上記R1で例示した基のうち、炭素原子数1〜10のものが挙げられるが、中でもメチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル基等の炭素原子数2〜6のアルキル基;フェニル、トリル基等の炭素原子数6〜10のアリール基、ベンジル基等の炭素原子数7〜10のアラルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基等の炭素原子数2〜6のアルケニル基等が好ましい。
なお、上記R4の一価炭化水素基も、R1と同様に、炭素原子に結合した水素原子の一部または全部が、上述したその他の置換基で置換されていてもよい。
硬化物の粘着力、保持力およびタック性をより適切な範囲とすることを考慮すると、M単位とQ単位のモル比は、M単位:Q単位=0.7〜1.2:1が好ましい。
本発明で使用可能な光重合開始剤の具体例としては、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(BASF製Irgacure 651)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF製Irgacure 184)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASF製Irgacure 1173)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(BASF製Irgacure 127)、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル(BASF製Irgacure MBF)、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASF製Irgacure 907)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン(BASF製Irgacure 369)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure 819)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure TPO)等が挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、(A)成分との相溶性の観点から、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASF製Irgacure 1173)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure 819)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure TPO)が好ましい。
本発明の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物は、上記必須成分以外に、必要により、アクリロイルオキシアルキル基、またはメタクリロイルオキシアルキル基を1分子中に1個有するオルガノポリシロキサンを含んでもよい。本成分を組成物中に含有させることで、その硬化物の柔軟性や粘着性を調節することが可能である。
アクリロイルオキシアルキル基の具体例としては、アクリロイルオキシブチル基、アクリロイルオキシプロピル基が挙げられ、メタクリロイルオキシアルキル基の具体例としては、メタクリロイルオキシブチル基、メタクリロイルオキシプロピル基等が挙げられるが、合成のし易さから、メタクリロイルオキシプロピル基またはアクリロイルオキシプロピル基が好ましい。
これらの具体例としては、上記R1で例示した基と同様のものが挙げられるが、合成の簡便さから、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基が好ましく、メチル基、フェニル基、トリフロロプロピル基がより好ましい。
また、本発明の組成物はその他の樹脂組成物と適宜混合して使用することもできる。
この場合、照射する紫外線の光源としては、例えば、UVLEDランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアークランプ、キセノンランプ等が挙げられる。
紫外線の照射量(積算光量)は、例えば、本発明の組成物を2.0mm程度の厚みに成形したシートに対して、好ましくは1〜10,000mJ/cm2であり、より好ましくは10〜6,000mJ/cm2である。すなわち、照度100mW/cm2の紫外線を用いた場合、0.01〜100秒程度紫外線を照射すればよい。
本発明において、紫外線照射によって得られた硬化物の粘着力は、特に限定されるものではないが、移送物の剥離性と保持性とのバランスを考慮すると、0.01〜100MPaが好ましく、0.02〜50MPaがより好ましい。
基材としては、プラスチックフィルム、ガラス、金属等、特に制限なく使用できる。
プラスチックフィルムとしては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエステルフィルム、ポリイミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスチレンフィルム、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルム、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム、トリアセチルセルロースフィルム等が挙げられる。
ガラスについても、厚みや種類などについて特に制限はなく、化学強化処理などをしたものでもよい。
なお、基材と粘着剤層の密着性を向上させるために、基材に予めプライマー処理、プラズマ処理等を施したものを用いてもよい。
ポッティングにおける型へ流し込む際に気泡を巻き込むことがあるが、減圧により脱泡することができる。型としては、例えば、シリコンウエハー上にフォトレジストにより所望の凹凸をつけたレジスト型を用いることができる。
硬化後、型から硬化物を取り出したい場合には、組成物を流し込む前に容器に離型剤処理を施す方が好ましい。離型剤としてはフッ素系、シリコーン系等のものが使用可能である。
なお、実施例で使用した各成分の化合物は以下のとおりである。
(A)成分
(B−1)
イソボルニルアクリレート(共栄社化学(株)製ライトアクリレートIB−XA)
(B−2)
(アクリロキシメチル)−ペンタメチルジシロキサン
(C−2)
ジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート(共栄社化学(株)製ライトアクリレートDCP−A)
(D)成分
(D−1)Me3SiO1/2単位およびSiO2単位を含有し、(Me3SiO1/2単位)/(SiO2単位)のモル比が0.85であるオルガノポリシロキサンレジン(数平均分子量3,500)の60質量%トルエン溶液
(E)成分
(E−1)2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASFジャパン(株)製Irgacure 1173)
(F)成分
上記(A)〜(F)成分を表1の組成で混合し、減圧下にて100℃でトルエンを留去し、表1記載の各シリコーン組成物を調製した。なお、表1における組成物の粘度は回転粘度計を用いて23℃で測定した値である。
調製したシリコーン組成物を、アイグラフィック(株)製アイUV電子制御装置(型式UBX0601−01)を用い、窒素雰囲気下、室温(25℃)で、波長365nmの紫外光での照射量が4,000mJ/cm2となるように紫外線を照射し、硬化させた。硬化物の硬度は日本ゴム協会標準規格SRIS0101に準じて測定した。
硬化物の粘着性は、(株)島津製作所製小型卓上試験機EZ−SXにより測定した。具体的には、1mm厚の硬化物に1mm角SUS製プローブを1MPaで15秒間押し付けた後、200mm/minの速度で引っ張った際にかかる負荷を測定した値である。また、目視にて試験体の表面の凝集破壊の有無についても評価した。それらの結果を併せて表1に示す。
一方、(B)成分および(C)成分を含まない比較例1では、組成物が極めて高粘度となり、作業性が悪いことがわかる。
また、(D)成分の配合量が本発明の範囲を外れて多すぎる比較例2では、組成物が固形化して取り扱いが困難となることがわかる。
さらに、(B)成分にシロキサン構造を含む単官能アクリレート化合物を用いた比較例3では、粘着性は高いが、粘着性試験で凝集破壊を起こし、硬化物の強度が不十分であることがわかる。
Claims (5)
- (A)下記一般式(1)
で示される基を1分子中に2個有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物および(C)シロキサン構造を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物のいずれか一方または双方:1〜500質量部、
(D)(a)R4 3SiO1/2単位(式中、R4は、炭素原子数1〜10の一価炭化水素基を表す。)と(b)SiO4/2単位からなり、(a)単位と(b)単位とのモル比が0.6〜1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン:1〜5,000質量部、並びに
(E)光重合開始剤:0.01〜20質量部
を含有してなることを特徴とする紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物。 - 更に、(F)アクリロイルオキシアルキル基またはメタクリロイルオキシアルキル基を1分子中に1個有するオルガノポリシロキサンを、(A)成分100質量部に対して0.1〜1,000質量部含む請求項1記載の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物。
- 23℃での粘度が100,000mPa・s以下である請求項1または2記載の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物の硬化物。
- 請求項4記載の硬化物からなる粘着剤。
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