JP7215494B2 - 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Description
この技術は、マイクロ・トランスファー・プリンティング技術と呼ばれ、エラストマーの粘着力で微細な部品を一遍にピックアップし、より粘着力の強い所望の場所に移送させるという技術である。
しかし、加熱硬化型では多くのエネルギーを要し、加熱硬化後に室温まで冷却する必要があり、工程に時間がかかってしまうという問題がある。
しかし、シリコーンエラストマーが元来有する微小な粘着力では移送できないような素子や部品も存在し始めており、より強い粘着力を有する紫外線硬化型シリコーン粘着剤が望まれている。
1. (A)下記一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサン:100質量部、
R2は、それぞれ独立して酸素原子または炭素原子数1~20のアルキレン基を表し、
mおよびnは、m≧0、n≧1、1≦m+n≦1,000を満たす数を表す。)
(B)(a)R3 3SiO1/2単位(式中、R3は、炭素原子数1~10の一価炭化水素基を表す。)と(b)SiO4/2単位からなり、(a)単位と(b)単位のモル比が0.6~1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン:1~1,000質量部、
(C)下記式(2)で表される基を1分子中に少なくとも1個有する(メタ)アクリルアミド化合物:1~500質量部、および
(D)光重合開始剤:0.01~20質量部
を含有することを特徴とする紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物、
2. 1の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物の硬化物、
3. 2の硬化物からなる粘着剤、
4. 2の硬化物からなる粘着シート、
5. 2の硬化物からなる微小構造体転写用スタンプ、
6. 少なくとも1つの凸状構造を有する5の微小構造体転写用スタンプ、
7. 5または6の微小構造体転写用スタンプを備えた微小構造体転写装置、
8. 2の硬化物からなる粘着剤層を有する微小構造体保持基板、
9. 8の微小構造体保持基板を備えた微小構造体転写装置
を提供する。
したがって、本発明の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物の硬化物は、元来のシリコーンエラストマーの持つ粘着力では移送できない微小素子を移送することができるだけの十分な粘着力を有し、マイクロ・トランスファー・プリンティング材料として有用である。
本発明に係る紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物は、
(A)下記一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)(a)R3 3SiO1/2単位(式中、R3は、炭素原子数1~10の一価炭化水素基を表す。)と(b)SiO4/2単位からなり、(a)単位と(b)単位のモル比が0.6~1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン:1~1,000質量部、
(C)下記式(2)で表される基を1分子中に少なくとも1個有する(メタ)アクリルアミド化合物:1~500質量部、および
(D)光重合開始剤:0.01~20質量部
を含有することを特徴とする
本発明に使用される(A)成分は、本組成物の架橋成分であり、下記一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサンである。
また、これら一価炭化水素基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部は、その他の置換基で置換されていてもよく、その具体例としては、クロロメチル、ブロモエチル、トリフルオロプロピル、シアノエチル基等のハロゲン置換炭化水素基や、シアノ置換炭化水素基などが挙げられる。
これらの中でも、好ましくは、脂肪族不飽和基を除く、炭素原子数1~8の一価炭化水素基であり、炭素原子数1~5のアルキル基、フェニル基がより好ましく、メチル基、エチル基、フェニル基がより一層好ましい。特に、合成のし易さとコストの面から、R1のうち90%以上がメチル基またはフェニル基であることが好ましい。
重合性基の具体例としては、下記式で示されるものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
なお、重合性基は、オルガノポリシロキサンの分子鎖の末端および側鎖のいずれに存在してもよいが、柔軟性の面では末端にのみ存在することが好ましい。
これらの中でも、R2としては、酸素原子、メチレン、エチレン、トリメチレン基が好ましく、酸素原子またはエチレン基がより好ましい。
(B)成分は、硬化物に粘着性を付与する成分であり、(a)R3 3SiO1/2単位(式中、R3は、炭素原子数1~10の一価炭化水素基を表す。)と(b)SiO4/2単位からなり、(a)単位と(b)単位のモル比が0.6~1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジンである。
R3における炭素原子数1~10の一価炭化水素基の具体例としては、上記R1で例示した基のうち、炭素原子数1~10のものが挙げられるが、中でもメチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル基等の炭素原子数2~6のアルキル基;フェニル、トリル基等の炭素原子数6~10のアリール基;ベンジル基等の炭素原子数7~10のアラルキル基;ビニル、アリル、ブテニル基等の炭素原子数2~6のアルケニル基が好ましい。
なお、上記R3の一価炭化水素基も、R1と同様に、炭素原子に結合した水素原子の一部または全部が、上述したその他の置換基で置換されていてもよい。
硬化物の粘着力、保持力およびタック性をより適切な範囲とすることを考慮すると、M単位とQ単位のモル比は、M単位:Q単位=0.7~1.2:1が好ましい。
(C)成分は、本組成物の粘着力を高め、硬化性を向上させる成分であり、下記式(2)で表される基を1分子中に少なくとも1個有する化合物である。ここで(メタ)アクリルアミドとは、アクリルアミドまたはメタクリルアミドを意味する。
(C)成分を組成物中に含有させることで、硬化後の粘着力を高めることができる。さらに、本成分がラジカル重合を利用した硬化反応増感剤として機能するため、本組成物の硬化性(フルキュア性)を向上させることができる。
R5の炭素原子数1~12の一価炭化水素基の具体例としては、上記R1で例示した基のうち、炭素原子数1~12のものが挙げられるが、中でもメチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル基等の炭素原子数2~6のアルキル基;フェニル、トリル基等の炭素原子数6~10のアリール基;ベンジル基等の炭素原子数7~10のアラルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基等の炭素原子数2~6のアルケニル基などが好ましい。
なお、上記R5の一価炭化水素基も、R1と同様に、炭素原子に結合した水素原子の一部または全部が、上述したその他の置換基で置換されていてもよい。
このような(C)成分としては、例えば、下記式(5)で示されるものが挙げられる。
なお、(C)成分は、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明で使用可能な光重合開始剤の具体例としては、2,2-ジエトキシアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン(BASF製Irgacure 651)、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン(BASF製Irgacure 184)、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン(BASF製Irgacure 1173)、2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]-フェニル}-2-メチル-プロパン-1-オン(BASF製Irgacure 127)、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル(BASF製Irgacure MBF)、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン(BASF製Irgacure 907)、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-1-ブタノン(BASF製Irgacure 369)、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure 819)、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure TPO)等が挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、(A)成分との相溶性の観点から、2,2-ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン(BASF製Irgacure 1173)、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure 819)、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure TPO)が好ましい。
シロキサン構造を有しない単官能(メタ)アクリレート化合物の具体例としては、イソアミルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、エトキシ-ジエチレングリコールアクリレート、メトキシ-トリエチレングリコールアクリレート、2-エチルヘキシル-ジグリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレート等が挙げられ、シロキサン構造を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物の具体例としては、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリテトラメチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート、トリメチロルプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等が挙げられる。
充填剤としては、ヒュームド酸化チタン等の補強性充填剤;酸化鉄、酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の非補強性充填剤;これらの充填剤をオルガノシラン、オルガノポリシロキサン等の有機ケイ素化合物で処理したものなどが挙げられる。
また、本発明の組成物には、シランカップリング剤、重合禁止剤、酸化防止剤、耐光性安定剤である酸素吸収剤、光安定化剤等の添加剤を配合することもできる。
さらに、本発明の組成物は他の樹脂組成物と適宜混合して使用することもできる。
この場合、照射する紫外線の光源としては、例えば、UVLEDランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアークランプ、キセノンランプ等が挙げられる。
紫外線の照射量(積算光量)は、例えば、本発明の組成物を2.0mm程度の厚みに成形したシートに対して、好ましくは1~10,000mJ/cm2であり、より好ましくは10~6,000mJ/cm2である。すなわち、照度100mW/cm2の紫外線を用いた場合、0.01~100秒程度紫外線を照射すればよい。
本発明において、紫外線照射によって得られた硬化物の粘着力は、微小素子を移送できるだけの粘着性を考慮すると、0.1~100MPaが好ましく、0.1~50MPaがより好ましい。
基材としては、プラスチックフィルム、ガラス、金属等、特に制限なく使用できる。
プラスチックフィルムとしては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエステルフィルム、ポリイミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスチレンフィルム、エチレン-酢酸ビニル共重合体フィルム、エチレン-ビニルアルコール共重合体フィルム、トリアセチルセルロースフィルム等が挙げられる。
ガラスについても、厚みや種類などについて特に制限はなく、化学強化処理などをしたものでもよい。
なお、基材と粘着剤層の密着性を向上させるために、基材に予めプライマー処理、プラズマ処理等を施したものを用いてもよい。
ポッティングにおける型へ流し込む際に気泡を巻き込むことがあるが、減圧により脱泡することができる。型としては、例えば、シリコンウエハー上にフォトレジストにより所望の凹凸をつけたレジスト型を用いることができる。
硬化後、型から硬化物を取り出したい場合には、組成物を流し込む前に容器に離型剤処理を施す方が好ましい。離型剤としてはフッ素系、シリコーン系等のものが使用可能である。
図1において、微小構造体転写用スタンプ100は、基材200上に本発明の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物の硬化物層300を有して構成されている。この場合、硬化物層300の大きさは、基材200に収まる大きさであればよく、全く同じ大きさでもよい。
基材200の材質には特に制限はなく、その具体例としては、プラスチックフィルム、ガラス、合成石英、金属等が挙げられる。厚みや種類などについても特に制限はなく、化学強化処理などをしたものでもよい。なお、基材と粘着剤層の密着性を向上させるために、基材に予めプライマー処理、プラズマ処理等を施したものを用いてもよい。微小構造体移送時の位置ずれを抑制し、移送精度を高めるためには、平坦度の高い合成石英を使用することが好ましい。
基材200上に紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物を直接塗布して硬化させる方法では、基材200上へシリコーン粘着剤組成物を塗布後、紫外線照射により硬化することで微小構造体転写用スタンプ100を得ることができる。
塗布方法としては、例えば、スピンコーター、コンマコーター、リップコーター、ロールコーター、ダイコーター、ナイフコーター、ブレードコーター、ロッドコーター、キスコーター、グラビアコーター、スクリーン塗工、浸漬塗工、キャスト塗工等の公知の塗工方法から適宜選択して用いることができる。
また、これらの方法でシリコーン粘着剤組成物を基材に塗布後、プレス成型やコンプレッション成型等を行いながら紫外線照射により硬化させることで、平坦性の高い微小構造体転写用スタンプ100を得ることもできる。
紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物をシート状に成型する方法としては、例えば、ロール成形、プレス成型、トランスファー成型、コンプレッション成型等の成型方法から適宜選択して用いることができる。シート状硬化物は、ホコリ等の付着防止や硬化時の酸素阻害抑制のために、プラスチックフィルムに挟み込む形で成型することが好ましい。また、得られたシート状硬化物が所望よりも大きい場合、所望の大きさにカットすることも可能である。
また、シート状硬化物と基材200との密着性を上げるため、これらのいずれか、または両方の貼り合せ面にプラズマ処理、エキシマ処理、化学処理等を施してもよい。さらに、貼り合せ強度を向上させるために、粘着剤・接着剤等を使用してもよい。粘着剤・接着剤の具体例としては、シリコーン系、アクリル系、エポキシ系等のものが使用可能である。
貼り合せ方法としては、ロール貼り合せや真空プレス等を用いることができる。
基材201上に硬化物層310を作製する方法に特に制限はなく、例えば、基材201上にモールド成型等により直接硬化物層310を成型する方法と、基材201上に凸状構造311を有するシート状硬化物を貼り合せる方法が挙げられる。
型401としては、例えば、シリコンウエハーや石英基板上にフォトレジストにより所望の凹凸をつけたレジスト型、紫外線硬化型樹脂にパターン露光して凹凸をつけた樹脂型等を用いることができる。樹脂型の場合、基材として各種プラスチックフィルムを用いることができる。
基材201と型401の間にシリコーン粘着剤組成物を満たす方法としては、基材201と型401のいずれか、もしくは両方にシリコーン粘着剤組成物を塗布してから貼り合せる方法が挙げられる。塗布方法や貼り合せ方法は上述の方法を用いることができる。塗布時に型401に微小な気泡が残る可能性があるが、真空貼り合せや減圧による脱泡により解決できる。
これらの方法でシリコーン粘着剤組成物を基材に塗布後、プレス成型、コンプレッション成型、ロールプレス成型等を行いながら紫外線照射により硬化させることで、微小構造体転写用スタンプ101を得ることができる。
紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物を、凸状構造311を有するシート状硬化物に成型する方法としては、型401と同様な凹凸を有する型を用いたロール成形、プレス成型、トランスファー成型、コンプレッション成型等の成型方法から適宜選択して用いることができる。
シート状硬化物は、ホコリ等の付着防止や硬化時の酸素阻害抑制のために、プラスチックフィルム等に挟み込んで成型することが好ましい。また、得られたシート状硬化物が所望よりも大きい場合、所望の大きさにカットすることも可能である。
さらに、シート状硬化物と基材201との密着性を上げるため、これらの貼り合せ面にプラズマ処理、エキシマ処理、化学処理等を施してもよい。また、貼り合せ強度を向上させるために、上述した各種粘着剤・接着剤等を使用してもよい。
貼り合せ方法としては、ロール貼り合せや真空プレス等を用いることができる。
凸状構造311の上面は平坦であり、また、その面形状に制限はなく、円形、楕円形、四角形等が挙げられる。四角形等の場合、エッジに丸みをつけても問題ない。凸状構造311の上面の幅は、0.1μm~1cmが好ましく、1μm~1mmがより好ましい。
また、凸状構造311の側面の形態にも制限はなく、垂直面、斜面等を問わない。
凸状構造311の高さは、0.1μm~1cmが好ましく、1μm~1mmがより好ましい。
空間を隔てて隣り合う凸状構造311同士のピッチ距離は、0.1μm~10cmが好ましく、1μm~1mmがより好ましい。
また、ベース層312の厚さは、0.1μm~1cmが好ましく、1μm~5mmがより好ましい。
更に、上記微小構造体保持基板よりも粘着力の大きい微小構造体転写用スタンプ100,101を用いることにより、上記微小構造体保持基板上に仮固定された半導体素子を選択的にピックアップすることができる。ここで、ピックアップした半導体素子を実装先基板上の所望の位置へ移動後、はんだ付けを行って半導体素子と実装先基板とを接合し、微小構造体転写用スタンプを半導体素子から剥離することにより、半導体素子の転写および基板への実装が達成される。
なお、実施例で使用した各成分の化合物は以下のとおりである。以下の式において、Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
Me3SiO1/2単位およびSiO2単位を含有し、(Me3SiO1/2単位)/(SiO2単位)のモル比が0.85であるオルガノポリシロキサンレジン(数平均分子量3,500)の60質量%トルエン溶液
2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン(BASFジャパン(株)製Irgacure 1173)
上記(A),(B)成分を表1の割合で混合し、減圧下にて100℃でトルエンを留去した後、(C),(D)成分を表1の割合で添加してプラネタリーミキサーで混合し、表1記載の各シリコーン組成物を調製した。
なお、表1における組成物の粘度は、回転粘度計を用いて23℃で測定した回転数10rpmでの値である。
硬化物の粘着力は、(株)島津製作所製小型卓上試験機EZ-SXにより測定した。
具体的には、1mm厚の硬化物に1mm角SUS製プローブを1MPaで15秒間押し付けた後、200mm/minの速度で引っ張った際にかかる負荷を測定した値である。
一方、(C)成分を含まない比較例1では微小な粘着力しか得られず、また比較例2では硬化が不十分であった。
200,201 基材
300,310 硬化物層
311 凸状構造
312 ベース層
401 型
Claims (9)
- (A)下記一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサン:100質量部、
R2は、それぞれ独立して酸素原子または炭素原子数1~20のアルキレン基を表し、
mおよびnは、m≧0、n≧1、1≦m+n≦1,000を満たす数を表す。)
(B)(a)R3 3SiO1/2単位(式中、R3は、炭素原子数1~10の一価炭化水素基を表す。)と(b)SiO4/2単位からなり、(a)単位と(b)単位のモル比が0.6~1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン:1~1,000質量部、
(C)下記式(5)で表される(メタ)アクリルアミド化合物:1~500質量部、および
(D)光重合開始剤:0.01~20質量部
を含有することを特徴とする紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物。 - 請求項1記載の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物の硬化物。
- 請求項2記載の硬化物からなる粘着剤。
- 請求項2記載の硬化物からなる粘着シート。
- 請求項2記載の硬化物からなる微小構造体転写用スタンプ。
- 少なくとも1つの凸状構造を有する請求項5記載の微小構造体転写用スタンプ。
- 請求項5または6記載の微小構造体転写用スタンプを備えた微小構造体転写装置。
- 請求項2記載の硬化物からなる粘着剤層を有する微小構造体保持基板。
- 請求項8記載の微小構造体保持基板を備えた微小構造体転写装置。
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