KR102461533B1 - 개선된 양자점 분산 및 배리어 특성을 위한 티올기를 갖는 반응성 첨가제를 포함하는 폴리머 복합체 및 필름 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 내부에 양자점이 분산되어 있는 폴리머 복합체, 예컨대 필름을 제공하며, 여기서 상기 폴리머는 (b) 1 내지 6개의 티올기를 포함하고 분자량이 300 내지 20,000이고 적어도 3개의 탄소 원자, 또는, 바람직하게는, 적어도 5개의 탄소 원자의 적어도 1종의 연속적인 비환식 하이드로카빌 사슬을 갖는 제1 화합물의 중합된 단위; 및 (c) 분자량이 100 내지 750이고 (메트)아크릴레이트 에스테르기의 일부로서 적어도 2개의 중합성 비닐기를 포함하거나 방향족 고리에 직접적으로 부착된 제2 화합물의 중합된 단위를 포함하고, 여기서 상기 제1 화합물의 분자량에서 상기 제2 화합물의 분자량을 뺀 것은 적어도 100이다. 폴리머 복합체는, 예를 들면, 디스플레이 장치에 사용하기 위해 보다 안정적으로 분산되고 내구성 있는 양자점 조성물을 제공한다.

Description

개선된 양자점 분산 및 배리어 특성을 위한 티올기를 갖는 반응성 첨가제를 포함하는 폴리머 복합체 및 필름{POLYMER COMPOSITES AND FILMS COMPRISING REACTIVE ADDITIVES HAVING THIOL GROUPS FOR IMPROVED QUANTUM DOT DISPERSION AND BARRIER PROPERTIES}
본 발명은 양자점(quantum dot) 함유 폴리머 복합체, 특히 카드뮴-비함유 양자점 함유 폴리머 복합체에 관한 것이다.
반도체 양자점(QD)은 벌크 재료의 것과는 현저히 상이한 광학 흡수 및 방출(포토루미네선스 PL 또는 일렉트로루미네선스 EL) 거동을 제공한다. 입자 크기가 감소함에 따라, 이용가능한 에너지 수준 사이의 유효 에너지 밴드 갭(Eg)이 증가하고 청색 시프트된 PL 스펙트럼을 생성한다. 동일한 물질 내에 입자 크기 의존적 양자 구속 효과에 의한 그와 같은 스펙트럼 가변성(tunability)은 종래의 벌크 반도체에 비해 중요한 이점을 제공한다. 그들의 독특한 광학 특성 때문에 QD는 많은 디스플레이 및 조명 적용분야에 관심을 보였다. 많은 QD는 코어 영역 내에 전자와 홀 쌍을 가두고 임의의 표면 전하 상태를 방지하기 위해 더 큰 밴드 갭 물질로 제조된 무기 쉘을 갖는다. 이어서 외부 쉘 또는 QD 자체를 유기 리간드로 캡핑하여 쉘의 트랩 상태를 감소시켜 양자 수율(QY)을 감소시킬 수 있다. QD를 둘러싸는 전형적인 유기 리간드는 QD가 유기/수성 용매 중에서 분산되도록 돕고 무극성 용매 또는 모노머 중에서 높은 용해도를 제공하는 상대적으로 긴 알킬 사슬을 갖는다. 불행하게도, QD는 광 흡수 및/또는 광 전환 공정 동안에 광-산화에 매우 민감하다. 또한, 수분도 유사한 영향을 미칠 수 있다. QD는 전형적으로 물과 산소의 역효과로부터 이들을 보호하기 위해 폴리머 매트릭스에 캡슐화되지만, 폴리머 매트릭스는 사용된 QD 및 임의의 리간드 둘 다와 상용성이어야 한다.
폴리머 매트릭스, 예컨대 트리사이클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트 또는 이소보르닐 디메타크릴레이트를 형성하기 위해 사용된 모노머는, 우수한 O2 배리어 특성을 갖지만 QD와의 상용성이 불량하여 QD 응집이 발생하여 보다 낮은 양자 수율을 유발하는 것으로 알려져 있다.
강 등(Kang et al.)(Kang)의 미국 특허 출원 번호 US 2013/0148057 A는 발광 다이오드(LED) 및 상기 LED로부터 방출된 광을 백색광으로 전환시키기 위한 광 전환 층을 포함하는 액정 디스플레이(LCD)용 백라이트 유닛을 개시하고 있다. 상기 광 전환 층은 양자점 또는 반도체 나노입자 및 폴리머 매트릭스를 포함한다. 상기 폴리머 매트릭스는 적어도 2종의 말단 티올기를 갖는 제1 중합된 모노머 및 적어도 2종의 말단 불포화 작용성 그룹을 갖는 제2 모노머의 중합체를 포함한다. 그러나, 상기 강(Kang)의 광 전환 층은 허용가능한 산소 투과율 또는 양자 수율을 제공하지 않는다.
본 발명의 발명자들은 개선된 산소 배리어 및 양자 수율 특성을 갖는, QD 함유 폴리머 복합체 및 이의 필름을 제공하고자 노력해왔다.
본 발명은 내부에 양자점이 분산되어 있는 폴리머 복합체를 제공하며, 상기 폴리머 복체는 (a) 양자점; (b) 적어도 1개 또는, 바람직하게는, 1 내지 6개의 티올기, 또는, 바람직하게는, 2 내지 6개의 티올기를 포함하고 분자량이 300 내지 20,000 또는, 바람직하게는, 300 내지 6000이고 적어도 3개의 탄소 원자, 또는, 바람직하게는, 적어도 5개의 탄소 원자의 적어도 1종의 연속적인 비환식 하이드로카빌 사슬을 갖는 제1 화합물의 중합된 단위; 및 (c) 분자량이 100 내지 750이고 (메트)아크릴레이트 에스테르기의 일부로서 적어도 2종의 중합성 비닐기를 포함하거나 방향족 고리에 직접적으로 부착된 제2 화합물의 중합된 단위를 포함하고, 여기서 상기 제1 화합물의 분자량에서 상기 제2 화합물의 분자량을 뺀 것은 적어도 100이다.
본 발명의 폴리머 복합체에 따르면, (a) 양자점은 카드뮴-비함유로, 예를 들면, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs 또는 이들의 조합이다.
바람직하게는, 본 발명의 폴리머 복합체 중에서 양자점은 쉘 재료가 코어 재료보다 넓은 밴드 갭 및 코어 재료에 대한 작은 격자 불일치를 갖는 코어 쉘 구조를 갖는다. 더 바람직하게는, 그와 같은 코어 쉘 양자점은 카드뮴 비함유 양자점, 예컨대, 바람직하게는, 인듐 함유 코어를 갖는 양자점, 및 예컨대, 바람직하게는, III-V 나노입자 코어를 갖는 양자점, 예컨대 GaAs, InP, 또는 GaP, 및 II-VI 나노입자 쉘, 예컨대 ZnS, ZnSe이다.
본 발명의 폴리머 복합체에 따르면, 중합된 단위 (b)를 제조하기 위해 사용된 제1 화합물은 적어도 1종의 하이드록실기를 추가로 포함한다.
본 발명의 폴리머 복합체에 따르면, 중합된 단위 (b)를 제조하기 위해 사용된 제1 화합물은 N-알킬아민 티올 또는 티올기 함유 아미노산, 예컨대 시스테인과 C12-C26 지방족 하이드록시카복실산의 1종 이상의 부가물, 예컨대 N-알킬아민 티올, 예컨대 N-에틸아민 티올을 갖는 올리고(12-하이드록시스테아르산) 부가물; N-알킬아민 티올 또는 티올기 함유 아미노산과 C12-C26 지방족 카복실산의 부가물 또는 이들의 다이머; 및 티오 알킬카복실산, 예컨대 머캅토프로피온산과 C12-C26 지방족 디올 또는 트리올의 부가물 또는 또는 이들의 다이머; 또는 예를 들면, 티오 알킬카복실산과 1종 이상의 C4 내지 C16 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트, 또는, 바람직하게는, 1종 이상의 C5 내지 C16 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트의 올리고머의 부가물로 제조된 티올 그래프트된 화합물이다.
본 발명의 폴리머 복합체에 따르면, 중합된 단위 (b)를 제조하기 위해 사용된 제1 화합물은, 바람직하게는, 말단 티올기를 갖는 하이드록시 지방산 아미드, 말단 티올기를 갖는 올리고(하이드록시 지방산) 아미드이며, 여기서 상기 지방산 사슬은 지방산 사슬의 말단으로부터 3개 이상 또는, 바람직하게는, 5 내지 6개의 탄소에 위치하는 하이드록실기를 함유하며, 예컨대 12-하이드록시스테아르산의 티올에틸아미드 또는 올리고(12-하이드록시스테아르산)의 티올에틸아미드가 있다.
본 발명의 폴리머 복합체에 따르면, 중합된 단위 (c)를 제조하기 위해 사용된 제2 화합물은 방향족 고리 또는 지환족 그룹에 부착된 (메트)아크릴레이트 에스테르기를 갖는 것, 예컨대 트리사이클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트 또는 이소보르닐 디메타크릴레이트, 방향족 고리 또는 지환족 그룹에 직접적으로 부착된 비닐기를 갖는 것, 예컨대 디비닐 벤젠, 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 모노머를 포함한다.
본 발명의 폴리머 복합체에 따르면, 중합된 단위 (c)를 제조하기 위해 사용된 제2 화합물은 트리사이클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트, 이소보르닐 디메타크릴레이트, 디비닐 벤젠, 또는 이들의 혼합물로부터 선택된다.
본 발명의 폴리머 복합체에 따르면, 폴리머 복합체는 (a) 0.001 내지 5 wt% 또는, 바람직하게는, 0.01 내지 5 wt% 또는, 더 바람직하게는, 0.1 내지 5 wt%의 양자점, (b) 0.5 내지 40 wt% 또는, 바람직하게는, 0.5 내지 10 wt%의 제1 화합물의 중합된 단위, 및 (c) 55 내지 95 wt% 또는 55 내지 94.999 wt% 또는 55 내지 94.99 wt% 또는 55 내지 94.9 wt%, 또는, 바람직하게는, 65 내지 92 wt%의 제2 화합물의 중합된 단위를 포함하고, 모든 양은 폴리머 복합체 중의 총 고체를 기준으로 한다.
본 발명의 폴리머 복합체에 따르면, 폴리머 복합체는 바람직하게는 필름을 포함한다.
본 발명의 필름 폴리머 복합체에 따르면, 폴리머 복합체는 폴리머 복합체 필름의 각 면에 외층을 또한 포함하는 다층 필름, 라미네이트 또는 어셈블리의 일부를 포함한다. 바람직하게는, 외층은 수분 통과도 억제하는 산소 배리어, 예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET)이다.
달리 구체화되지 않는 한, 백분율은 중량 백분율(wt%)이고 온도는 ℃이다.
달리 구체화되지 않는 한, 작동 및 실시예는 실온(20 내지 25 ℃)에서 수행되었다.
달리 구체화되지 않는 한, 비점은 대기압(약 101 kPa)에서 측정된다.
달리 나타내지 않는 한, 괄호를 포함하는 임의의 용어는, 대안적으로, 괄호가 존재하지 않는 것처럼 전체 용어 및 괄호가 없는 용어 및 각 대안의 조합을 지칭한다. 따라서, 용어 "(메트)아크릴레이트"는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 이들의 혼합물을 의미한다.
모든 범위는 포괄적이며 조합가능하다. 예를 들면, 용어 "50 내지 3000 cPs, 또는 100 또는 그 초과 cPs의 범위"는 각각 50 내지 100 cPs, 50 내지 3000 cPs 및 100 내지 3000 cPs를 포함한다
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "ASTM"은 ASTM International(West Conshohocken, PA)의 출판물을 지칭한다.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "밴드 갭"은 자외선 광전자 분광법(UPS)에 의해 측정된, 소정의 양자점 또는 이의 층에서 최고준위 점유 분자 궤도함수(HOMO) 및 최저준위 비점유 분자 궤도함수(LUMO) 사이의 에너지 갭을 지칭한다.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "분자량"은 달톤 단위로 측정되며 모노머 화합물에 대한 원자량의 합을 나타내거나; 올리고머, 폴리머 화합물 및 이들의 혼합물의 경우, "분자량"은 아크릴 모노머에 대한 폴리(메틸 메타크릴레이트), 비닐 모노머에 대한 폴리스티렌의 폴리머 표준에 대한 겔 투과 크로마토그래피에 의해 결정된 중량-평균 분자량(Mw)을 나타내거나; 중합된 단위 (b)를 제조하기 위해 사용된 제1 화합물의 경우, "분자량"은 핵 자기 공명(NMR) 분광법에 의해 결정된다.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "올리고머"는 2종 이상의 반복 단위, 예를 들면, 2 내지 100개의 반복 단위를 갖는 화합물을 의미한다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "올리고머"는 폴리머를 포함하거나 이와 중첩될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "올리고(하이드록시 지방산)"은 하이드록시 지방산에서 하이드록실기와 카복실기의 반응에 의해 형성된 에스테르에 의해 연결된 2종 이상의 하이드록시 지방산 분자의 올리고에스테르를 지칭한다.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "신뢰성 있는" 또는 "신뢰성"은 노화 또는 연장된 시간, 예를 들면, 30일 또는 60일 동안, 예를 들면, 60 ℃의 승온에서 사용 후에 그의 양자 수율을 유지하는 폴리머 복합체의 품질을 지칭한다.
본 발명에 따르면, 폴리머 복합체는 내부에 잘 안정적으로 분산되어 있는 양자점(QD)을 함유한다. 폴리머 복합체는 1종 이상의 티올기를 갖는 제1 화합물 및 2종 이상의 중합성 에틸렌계 불포화 그룹, 예컨대 비닐 또는 아크릴계 에스테르기를 갖는 아크릴 또는 비닐 모노머의 제2 화합물의 모노머로부터 형성된 폴리머를 포함한다. 제1 화합물을 함유하지 않는 폴리머 복합체는 우수한 O2 배리어 특성을 갖지만 QD와의 상용성이 불량할 수 있다.
폴리머와 QD 간의 불량한 상용성은 QD를 응집시켜, 천연 용매 또는 무극성 모노머 중에서 QD와 비교할 때 또는 중합된 제1 화합물을 함유하지 않는 동일한 두께 및 동일량의 동일한 QD의 동일한 폴리머 복합체와 비교할 때, 복합체가 낮은 양자 수율(QY) 또는 포토루미네선스 및 피크 파장의 적색-시프팅을 갖도록 유발한다. 제1 화합물은 제2 화합물 모노머 및 QD와 매우 우수한 상용성을 가져서 폴리머 복합체 중에서 QD 응집을 최소화함으로써 QY를 증가시킬 수 있다. 또한, 제1 화합물은 아크릴 및 비닐기와 반응하는 1종 이상의 티올기를 가져서 경화 공정 동안에 가교결합된 폴리머 수지를 형성한다. 이것이 하나의 구성성분 폴리머이므로, 중합된 제1 화합물과 중합된 제2 화합물 사이에 상 분리가 없다. QD가 경화된 폴리머 복합체 필름 내부에 균일하게 분산되어 있으므로, 필름은 적색 시프트가 더 짧고 경시적 양자 수율(QY)이 더 잘 유지된다. 또한, 가교결합된 폴리머 복합체는 다성분 폴리머 복합체보다 필름 밀도가 높고 신뢰성 및 산소 배리어 특성이 우수하다.
양자점은 당해 기술분야에서 잘 알려져 있으며, 예를 들면, Dubrow 등의 U.S. 특허 공개 번호 US2012/0113672 A를 참조한다. 바람직하게는, 본 발명의 폴리머 복합체 중의 양자점은 카드뮴 비함유 양자점, 또는, 더 바람직하게는, 카드뮴 비함유 코어-쉘 양자점이다.
적합한 양자점 및 코어-쉘 양자점은 Mushtaq 등의 U.S. 특허 번호 7,588,828 B2 중 어느 하나에 개시된 것; Guo 등의 U.S. 특허 공개 번호 2015/0236195 A1에 개시된 양자점, 예를 들면, 인듐이 풍부한 InP 코어를 함유하는 양자점, 예컨대 InP를 인듐 카복실레이트(즉, 인듐 (III) 카복실레이트), 예컨대 인듐 라우레이트와 접촉시켜 형성된 것들; Mingjun 등의 U.S. 특허 공개 번호 US2015/0166342 A1에 개시된 것들; 예컨대 Scher 등의 U.S. 특허 번호 7557028 B1, Scher 등의 U.S. 특허 번호 8062967 B1, Scher 등의 U.S. 특허 번호 US8884273 B1 또는 Scher 등의 U.S. 특허 번호 US9469538 B1에서의 III-IV족 반도체 나노구; 예컨대 Clough 등의 U.S. 특허 번호 9136428 B2에서의 IIIA족 및 VA족 원소를 갖는 코어를 갖는 나노결정; Breen 등의 U.S. 특허 번호 US9212056 B2에 개시된 나노입자; 또는 Bawendi 등의 US6322901 B1에 개시된 나노결정질 물질 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
카드뮴 비함유 양자점 물질에 대한 허용가능한 효율(PLQY)은 40 % 이상, 또는, 바람직하게는, 60 % 이상, 또는, 더 바람직하게는, 75 % 이상, 예컨대 75 내지 95 %이다.
바람직하게는, 제1 화합물 (b)은 분자량이 300 내지 20,000, 바람직하게는 적어도 400, 바람직하게는 적어도 500, 바람직하게는 적어도 600, 바람직하게는 적어도 700, 바람직하게는 적어도 800, 바람직하게는 적어도 1,000; 바람직하게는 15,000 이하, 바람직하게는 10,000 이하, 바람직하게는 8,000 이하, 바람직하게는 6,000 이하, 바람직하게는 5,000 이하, 바람직하게는 3,000 이하이다.
적합한 제1 화합물은, 예를 들면, N-알킬아민 티올과 C12-C26 지방족 하이드록시카복실산의 모노머, 또는 올리고머 부가물, 예컨대 N-알킬아민 티올, 예컨대 N-에틸아민 티올, 또는 티올기 함유 아미노산, 예컨대 시스테인을 갖는 올리고(12-하이드록시스테아르산) 부가물; N-알킬아민 티올 또는 티올기 함유 아미노산과 C12-C26 지방족 카복실산의 부가물; 및 티오 알킬카복실산, 예컨대 머캅토프로피온산과 임의의 C12-C26 지방족 디올과의 부가물, (이로써 2개의 티올기를 함유함), C12-C26 지방족 트리올과의 부가물 (이로써 3개의 티올기를 함유함) 또는 C12-C26 지방족 트리올의 다이머와의 부가물 (이로써 4개의 티올기를 함유함)을 포함할 수 있다.
중합된 단위 (b)를 제조하기 위해 사용된 제1 화합물이 올리고머인 경우, 각각의 반복 단위는 티올기, 예컨대 티오 알킬카복실산과 C4 내지 C16 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트의 올리고머의 부가물을 함유하고 제1 화합물 중의 티올기의 수는 올리고머 분포에서 모노머의 반복 단위의 수 평균이다.
중합된 단위 (b)를 제조하기 위해 사용된 제1 화합물이 티올기 함유 화합물을 분산 상에 첨가함으로써 제조되는 모노머인 경우, 티올기의 수는 분자 상의 첨가 부위의 수에 의해 결정된다. 예를 들면, 티오 알킬카복실산과 C12-C26 지방족 디올의 부가물은 2개의 티올기를 가지며; 티오 알킬카복실산과 C12-C26 지방족 트리올의 부가물은 3개의 티올기를 갖는다.
중합된 단위를 제조하기 위해 사용된 제1 화합물은 예컨대 아미드화, 펩티드화 또는 에스테르화에 의해 제1 화합물 상에 그래프트되거나 제1 화합물에 화학적으로 연결된 티올기를 포함하는 경우, 제1 화합물 중의 티올기의 수는 핵 자기 공명(NMR) 분광법으로 결정된 양이다.
중합된 단위 (b)를 제조하기 위해 사용된 제1 화합물은 적어도 3개의 탄소 원자 또는, 바람직하게는, 적어도 5개의 탄소 원자의 적어도 1종의 연속적인 비환식 하이드로카빌 사슬, 즉, 적어도 5개의 메틸렌 그룹, 올레핀성 탄소 또는 이의 조합을 가지며 헤테로원자를 갖지 않는 직쇄 또는 분지쇄 (바람직하게는 직쇄)를 갖는다. 바람직하게는, 연속적인 비환식 하이드로카빌 사슬은 적어도 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 적어도 7개, 바람직하게는 적어도 8개; 바람직하게는 15개 이하, 바람직하게는 14개 이하, 바람직하게는 13개 이하를 갖는다. 더 바람직하게는, 연속적인 비환식 하이드로카빌 사슬은 메틸렌 그룹만을 함유한다.
바람직하게는, 중합된 단위 (b)를 제조하기 위해 사용된 제1 화합물은 탄소, 수소, 산소, 황 및 질소 원자만을 갖는다.
더 바람직하게는, 중합된 단위 (b)를 제조하기 위해 사용된 제1 화합물은 탄소, 수소, 산소, 및 황 원자만을 갖는다.
바람직하게는, 중합된 단위 (b)를 제조하기 위해 사용된 제1 화합물은 지방족이다.
바람직하게는, 중합된 단위 (c)를 제조하기 위해 사용된 제2 화합물은 분자량이 적어도 150, 바람직하게는 적어도 200, 바람직하게는 적어도 250; 바람직하게는 650 이하, 바람직하게는 500 이하, 바람직하게는 400 이하, 바람직하게는 350 이하이다.
바람직하게는, 제1 화합물의 분자량에서 제2 화합물의 분자량을 뺀 것은 적어도 300, 바람직하게는 적어도 500, 바람직하게는 적어도 700, 바람직하게는 적어도 900, 바람직하게는 적어도 1,100; 바람직하게는 19,900 이하, 바람직하게는 15,000 이하, 바람직하게는 10,000 이하, 바람직하게는 5,000 이하이다.
본 발명의 폴리머 복합체가 1종 초과의 제1 화합물 및/또는 1종 초과의 제2 화합물을 포함하는 경우, 분자량 차이에 대한 선행 한계는 복합체의 총 고체 중량을 기준으로 총량이 적어도 50 wt%, 바람직하게는, 적어도 75 wt%인 제1 화합물 및 제2 화합물의 가장 만연한 조합에만 적용된다.
중합된 단위 (c)를 제조하기 위해 제2 화합물이 사용되는 경우, 중합성 비닐기는 방향족 고리 (예를 들면, 벤젠, 나프탈렌 또는 피리딘 고리)에 부착되며, 바람직하게는 방향족 고리는 3 내지 20개의 탄소 원자, 또는, 바람직하게는 5 내지 15개의 탄소 원자를 갖는다. 바람직하게는, 방향족 고리는 헤테로원자를 함유하지 않으며 6 내지 15개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는다.
바람직하게는, 중합된 단위 (c)를 제조하기 위해 사용된 제2 화합물은 2 내지 6개의 중합성 비닐기를 갖거나, 또는 더 바람직하게는 4개 이하를 갖는다.
바람직하게는, 제2 화합물 중의 중합성 비닐기는 (메트)아크릴레이트 에스테르 그룹 (CH2=C(R)C(O)O-, 여기서 R은 H 또는 CH3이고; (메트)아크릴로일옥시로도 알려져 있다)이다.
바람직하게는, 제2 화합물은 탄소, 수소, 산소 및 질소 원자만을 갖거나; 또는 더 바람직하게는, 탄소, 수소 및 산소 원자만을 갖는다.
바람직하게는, 제2 화합물은 (메트)아크릴레이트 에스테르기를 갖거나 또는 제2 화합물은 디비닐벤젠(DVB)이다.
특히 바람직한 제2 화합물은 트리사이클로 [5.2.1.02,6] 데칸 디메탄올 디아크릴레이트, 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올 디메타크릴레이트, 1,10-비스(아크릴로일옥시)데칸 및
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을 포함한다.
바람직하게는, 폴리머 복합체는 하나의 (메트)아크릴레이트 그룹을 갖고 분자량이 100 내지 270; 바람직하게는 적어도 140, 바람직하게는 적어도 160; 바람직하게는 250 이하, 바람직하게 230 이하인 제3 화합물의 중합된 단위 (d)를 추가로 포함한다. 바람직하게는, 제3 화합물은 지방족 또는 지환족 모노머, 예컨대 이소보르닐 아크릴레이트(IBOA)이다.
특히 바람직한 제3 화합물은 이소보르닐 아크릴레이트, 3,5,5-트리메틸헥실 아크릴레이트, 도데실 아크릴레이트, 데실 아크릴레이트, 트리데실 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, L-멘틸 아크릴레이트, 트리사이클로[5.2.1.02,6]데실메틸 아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸사이클로헥실 메타크릴레이트 및 3,3,5-트리메틸사이클로헥실 메타크릴레이트를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 폴리머 복합체는 폴리머 복합체의 각 면에 외층을 또한 포함하는 다층 필름, 라미네이트 또는 어셈블리의 일부를 포함한다. 바람직하게는, 외층은 수분 통과도 억제하는 산소 배리어이다. 바람직하게는, 외층은 폴리머 복합체, 바람직하게는 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리아릴에테르케톤, 폴리이미드, 폴리올레핀, 폴리카보네이트, 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리스티렌, 또는 이들의 조합을 포함하는 폴리머 복합체를 포함한다. 바람직하게는, 외층은 산화물 또는 질화물, 바람직하게는 산화규소, 이산화티타늄, 산화알루미늄, 질화규소 또는 이들의 조합을 추가로 포함한다. 바람직하게는 산화물 또는 질화물은 QD 층에 면하는 폴리머 복합체의 표면 상에 코팅된다. 바람직하게는, 각각의 외층은 두께가 25 내지 150 마이크론(바람직하게는 50 내지 100 마이크론)인 폴리머 복합체 및 두께가 10 내지 100 nm(바람직하게는 30 내지 70 nm)인 산화물/질화물 층을 포함한다.
본 발명에 따르면, 다층 필름, 라미네이트 또는 어셈블리의 외층은 바람직하게는 적어도 2개의 폴리머 복합체 층 및/또는 적어도 2개의 산화물/질화물 층을 포함한다. 본 발명의 임의의 다층 필름에서, 상이한 층은 상이한 조성일 수 있다. 바람직하게는, 외층은 매우 낮은 산소 투과율(OTR, < 10-1 cc/m2/일) 및 낮은 수증기 투과율(WVTR, < 10-2 g/m2/일)을 갖는다.
바람직하게는, 외층 내의 폴리머 복합체는 Tg가 60 내지 200 ℃; 또는, 더 바람직하게는, 적어도 90 ℃, 또는, 가장 바람직하게는, 적어도 100 ℃이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 폴리머 복합체의 두께는 20 내지 500 마이크론, 바람직하게는 적어도 50 마이크론, 바람직하게는 적어도 70 마이크론, 바람직하게는 적어도 80 마이크론, 바람직하게는 적어도 90 마이크론; 바람직하게는 400 마이크론 이하, 바람직하게는 300 마이크론 이하, 바람직하게는 250 마이크론 이하, 바람직하게는 200 마이크론 이하, 바람직하게는 160 마이크론 이하의 범위이다. 바람직하게는, 각각의 외층의 두께는 20 내지 100 마이크론, 바람직하게는 25 내지 75 마이크론이다.
바람직하게는, 본 발명의 폴리머 복합체는 제1 화합물, 제2 화합물, 임의의 다른 모노머, 1종 이상의 QD 및 임의의 선택적인 첨가제를 혼합하여 제조된 수지의 유리 라디칼 중합에 의해 제조된다. 바람직하게는, 수지는 전형적인 방법, 예를 들면, 스핀 코팅, 슬롯 다이 코팅, 그라비어, 잉크젯 및 스프레이 코팅에 의해 경화시키기 전에 제1 외층 상에 코팅시킨다. 바람직하게는, 경화는 수지를 자외선 또는 열, 바람직하게는 자외선, 바람직하게는 UVA 범위에서 노출시킴으로써 개시된다.
바람직하게는, 본 발명의 폴리머 복합체는 0.01 내지 5 wt%의 양자점, 바람직하게는 적어도 0.03 wt%, 바람직하게는 적어도 0.05 wt%; 바람직하게는 4 wt% 이하, 또는, 바람직하게는 3 wt% 이하, 또는, 더 바람직하게는 2 wt% 이하를 포함한다. 바람직하게는, 양자점은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs 또는 이들의 조합을 포함한다. 바람직하게는, 양자점은 카드뮴-비함유이다. 더 바람직하게는, 양자점은 코어-쉘 양자점, 예컨대 코어-쉘 카드뮴-비함유 양자점, 특히 인듐 함유 코어를 함유하는 코어-쉘 양자점이다.
본 발명의 양자점은 바람직하게는 무극성 리간드를 포함한다. 바람직하게는, 양자점의 무기 부분을 둘러싸는 리간드는 무극성 성분, 예컨대 지방족 탄화수소 그룹을 갖는다. 바람직한 리간드는, 예를 들면, 트리옥틸 포스핀 옥사이드, 도데칸티올 및 지방산 염(예를 들면, 스테아레이트 염, 올레산 염)을 포함한다.
본 발명의 폴리머 복합체에 혼입될 수 있는 다른 첨가제는 자외선(UV) 안정제, 산화방지제, 광 추출을 개선시키는 산란제, 및 점도를 증가시키는 증점제(예를 들면, 우레탄 아크릴레이트 올리고머)를 포함한다.
바람직한 증점제는 우레탄 아크릴레이트, 셀룰로오스 에테르, 셀룰로오스 아크릴 에스테르, 폴리스티렌 폴리머, 폴리스티렌 블록 코폴리머, 아크릴 수지 및 폴리올레핀 엘라스토머를 포함한다. 바람직하게는, 폴리스티렌, 아크릴 및 폴리올레핀 증점제는 Mw가 50,000 내지 400,000; 바람직하게는 100,000 내지 200,000의 범위이다. 바람직하게는, 셀룰로오스 에테르는 Mw가 1,000 내지 100,000의 범위이다.
우레탄 아크릴레이트 올리고머는 이들이 함유하는 아크릴레이트 그룹 사이에 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리부타디엔, 또는 폴리카프로락톤 골격을 가질 수 있다. 이들은 이작용성, 삼작용성, 육작용성 반응성을 가질 수 있다. 그와 같은 올리고머의 점도는 50 ℃에서 1000 내지 200,000 cPs의 범위일 수 있다. 무극성 리간드 QD의 경우, 폴리부타디엔 우레탄 아크릴레이트 올리고머가 바람직하다.
폴리머 복합체의 바람직한 형태는, 예를 들면, 복합물, 비드, 스트립, 로드, 큐브 및 플레이트를 포함한다. 폴리머 복합체는, 예를 들면, 디스플레이, 조명 및 의료적 적용을 포함한 많은 적용에서 유용하다. 바람직한 디스플레이 적용은 공공 정보 디스플레이, 간판, 텔레비전, 모니터, 휴대폰, 태블릿, 랩탑, 자동차 및 다른 대시보드, 및 시계를 포함한다.
실시예: 하기 실시예는 본 발명을 설명한다. 달리 나타내지 않는 한, 온도의 모든 단위는 실온이며 압력의 모든 단위는 표준 압력 또는 101 kPa이다.
하기 시험 방법이 사용되었다:
나타낸 폴리머 필름의 O 2 투과율(cc/m/일/atm)은 Mocon OX-TRAN 모델 2/21 장치(Mocon, Inc., Minneapolis, MN)를 사용하여 측정하였다. 방법 세부사항은 23 ℃에서 3 % O2 및 97 % N2의 시험 가스를 사용하여 ASTM 방법 D3985(1981년 1월 30일 전기량 센서(Coulometric Sensor)를 사용한 플라스틱 필름 및 시팅(Sheeting)을 통한 산소 가스 투과율의 표준 시험 방법)에 요약되어 있다. 측정은 하기에 개시된 방식으로 제조되고 10 중량% 로딩의 나타낸 제1 화합물을 갖는 필름으로부터 취하였다.
필름 두께는 마이크로미터로 경화된 필름을 측정한 다음 배리어 필름 두께의 두께를 뺀 값으로 결정되었다.
포토루미네선스 양자 수율(PLQY)은 450 nm 여기 LED 광원 및 Hamamatsu AbsoluteTM PL 양자 수율 분광기(Hamamatsu Photonics KK, Shizuoka, Japan)를 사용하여 맞춤식 적분 구(integrating sphere)로 측정되었다. 각각의 보고된 예의 경우, 각각의 피분석물 기질에서 3개의 무작위로 선택된 지점으로부터 총 3회 측정이 수행되었고, 나타낸 PLQY는 측정의 평균을 나타낸다.
피크 발광 파장(PWL)은 Hamamatsu 적분구를 사용하여 결정되었다; 하기 실시예에서 녹색 QD의 경우, 표적 파장은 520 내지 540 nm이며; 적색 QD의 경우, 표적 파장은 620 내지 640 nm이다.
실시예에 사용된 약어들:
OHS는 올리고(12-하이드록시스테아르산)이며 Mw=1,500이고; OHS-SH는 단일 티올기를 함유하는 올리고(12-하이드록시스테아르산)이며 Mw=1,500이고; C는 시스테인이고; IBOA는 이소보르닐 아크릴레이트이고; SR833은 트리사이클로 [5.2.1.02,6] 데칸 디메탄올 디아크릴레이트이고; I-819 및 I-651은 IRGACURE 광활성 중합 개시제(BASF AG, Leverkusen, DE); FinexTM 산화아연 입자(Sakai Chemical Industry co., LTD., Japan)이고; CFQD는 카드뮴 비함유 양자점을 나타낸다. 녹색 CFQD는 인듐 함유 코어를 갖는 코어-쉘 QD를 포함하고 73.9 % QY(PLQY), 44.1 nm FWHM, 및 534.4 nm PWL(흡광도=0.3에서)을 나타낸다. 모든 양자점은 무극성 리간드를 추가로 포함한다.
하나의 카복실산 그룹과 하나의 하이드록실기를 갖는 OHS는 펩타이드 반응을 통한 시스테인을 통해 티올기의 혼입에 의해 변형된다. OHS-SH를 제조하기 위해, N2 대기하에 40 mL의 무수 톨루엔 중에서 OHS(9.115 g, 6.2 mmol) 및 N-하이드록시석신이미드(NHS, 1.8 g, 15.5 mmol, 2.5 몰 당량)를 함께 혼합하였다. 압력-평형 첨가 깔때기를 사용하여 디메틸포름아미드(DMF)(60 mL) 중의 이나트륨 에틸렌디아민 테트라아세테이트 이수화물(EDTA 이나트륨 염, 3 g, 15.5 mmol, 2.5 몰 당량)의 용액을 서서히 첨가하였다. 용액을 20 ℃에서 24시간 동안 유지하여 모든 카복실기의 활성화를 완료하였다. 3.8 g의 시스테인(31 mmol, 5 몰 당량)을 무수 DMF(120 ml) 중에 용해시킨 다음 트리메틸아민(1.6 g, 15.5 mmol, 2.5 몰 당량)과 혼합하였다. 생성된 혼합물을 N2하에 NHS-활성화된 폴리머 용액에 서서히 충전시키고 24시간 동안 추가로 교반하였다. 이어서 DMF를 제거하고 톨루엔을 사용하여 최종 생성물을 추출하고 포화 NaCl 용액으로 세척하였다. 마지막으로, 톨루엔을 N2 퍼지하에 제거하고 생성물을 진공 오븐 내에서 실온에서 밤새 건조시켰다.
실시예 1: 모든 나타낸 폴리머 복합체는 2개의 i-성분 PET 배리어 필름 사이에 나타낸 수지 제형의 적층에 의해 제조된 필름이었다. 대략 2 mL의 수지를 하부 필름 상에 분배하였고 250 내지 300(10 mil - 12 mil) 갭을 갖는 갭 코팅 바(gap coating bar)를 사용하여 끌어내려 원하는 필름 두께를 보장하였다. 모든 제형은 500 mJ/cm2 UV 경화 강도(Fusion UV Systems, Inc., Gaithersburg, MD)에서 DRS-10/12 QNH를 사용하여 경화시켰다.
제형을 하기 표 1에 나타낸다. 그와 같은 제형은 나타낸 제2 화합물 모노머 및 광개시제를 함께 블렌딩한 후 제1 화합물 또는 티올기를 함유하지 않는 비교 화합물을 제2 화합물 모노머와 혼합하고 생성된 혼합물을 50 ℃에서 15분 동안 가열함으로써 제조되었다. 이어서 제2 화합물 모노머 IBOA(이소보르닐 아크릴레이트)를 나타낸 QD와 블렌딩하여 혼합물에 넣었다. 혼합물을 이전 단락에서 개시된 바와 같이 필름 내에 형성하거나 부어넣은 다음 UV 광하에 약 3초 동안 경화시켰다. 양자 수율 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
실시예 3 및 비교 실시예 3A: 각각의 실시예에서, 필름이 10 wt% 로딩의 제1 화합물 또는 나타낸 비교 화합물로 제형화되는 것을 제외하고는, 하기 표 1의 제형을 사용하여 상기 실시예 1에 개시된 방식으로 제조된 2개의 필름 각각에 대해 산소 투과율을 측정하였다. 보고된 결과는 2개의 필름의 평균이다. 산소 투과율 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
표 1 : 제형
Figure 112018013417740-pat00002
표 2 : 양자 수율 결과
Figure 112018013417740-pat00003
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 실시예 2에서 본 발명의 폴리머 필름의 양자 수율은 대조군보다 우수한다. 피크 파장은 실시예 2 및 1A에서 유사하며 이는 본 발명의 조성물에서 상당히 낮은 적색-시프트를 나타낸다. 또한, 본 발명의 실시예 2의 필름의 피크 흡광도는 비교 실시예 1A의 것보다 우수하며 이는 QD가 실시예 1B보다 실시예 2에서 양호하게 분산되는 것을 나타낸다.
표 3 : 양자 수율 결과
Figure 112018013417740-pat00004
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 제조된 필름의 산소 투과율은 티올기의 없는 하이드록실 지방산 제1 화합물을 갖는 동일한 조성물의 필름보다 현저히 낮다. 결과는 QD 조성물이 경화된 폴리머 복합체에 잘 분산되어 있고 비교 실시예 3A의 조성물보다 더 신뢰성이 있음을 나타낸다.

Claims (10)

  1. 내부에 양자점(quantum dot)이 분산되어 있는 폴리머 복합체로서,
    (a) 양자점; (b) 제1 화합물의 중합된 단위; 및 (c) 제2 화합물의 중합된 단위를 포함하며,
    상기 제1 화합물이 12-하이드록시스테아르산의 티올에틸아미드, 올리고(12-하이드록시스테아르산)의 티올에틸아미드, 또는 이들의 혼합물이고,
    상기 제2 화합물이 트리사이클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트, 이소보르닐 디메타크릴레이트, 또는 이들의 혼합물인,
    폴리머 복합체.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 (a) 양자점은 카드뮴-비함유 양자점인, 폴리머 복합체.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 폴리머 복합체는 (a) 0.001 내지 5 wt%의 양자점, (b) 0.5 내지 40 wt%의 상기 제1 화합물의 중합된 단위, 및 (c) 55 내지 94.999 wt%의 상기 제2 화합물의 중합된 단위를 포함하는, 폴리머 복합체.
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