KR102352506B1 - 열경화성 수지 조성물, 그 경화물, 및 이것에 사용하는 활성 에스테르 수지 - Google Patents
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Abstract
그 경화물에 있어서 저유전율, 저유전정접이면서, 우수한 난연성과 내열성과 내열분해성을 겸비시킨 열경화성 수지 조성물, 그 경화물, 및 이것에 사용하는 활성 에스테르 수지를 제공한다. 구체적으로는, 하기 식(I)으로 표시되는 구조 부위를 가지며 또한 그 양 말단이 1가의 아릴옥시기인 수지 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 활성 에스테르 수지, 및 에폭시 수지를 필수 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 열경화성 수지 조성물을 제공함에 의해 상기 과제를 해결한다.
Description
본 발명은, 그 경화물에 있어서 우수한 난연성, 내열성, 저유전율, 저유전정접, 내열분해성을 발현하는 열경화성 수지 조성물, 그 경화물, 및 이것에 사용하는 활성 에스테르 수지에 관한 것이다.
에폭시 수지 및 그 경화제를 필수 성분으로 하는 열경화성 수지 조성물은, 그 경화물에 있어서 우수한 내열성과 절연성을 발현하므로, 반도체나 다층 프린트 기판 등의 전자 부품 용도에 있어서 널리 이용되고 있다.
이 전자 부품 용도 중에서도 다층 프린트 기판 절연 재료의 기술분야에서는, 최근, 각종 전자기기에 있어서의 신호의 고속화, 고주파수화가 진행되고 있다. 그러나, 신호의 고속화, 고주파수화에 수반해서, 충분히 낮은 유전율을 유지하면서 낮은 유전정접을 얻는 것이 곤란하게 되어 있다.
그래서, 고속화, 고주파수화된 신호에 대해서도, 충분히 낮은 유전율을 유지하면서 충분히 낮은 유전정접을 발현하는 경화체를 얻는 것이 가능한 열경화성 수지 조성물의 제공이 요구되고 있다. 이들 저유전율·저유전정접을 실현 가능한 재료로서, 페놀노볼락 수지 중의 페놀성 수산기를 아릴에스테르화해서 얻어지는 활성 에스테르 화합물을 에폭시 수지용 경화제로서 사용하는 기술이 알려져 있다(특허문헌 1).
그러나, 상기한 반도체나 다층 프린트 기판의 분야에 사용되는 절연 재료는, 다이옥신 문제를 대표로 하는 환경 문제에의 대응이 불가결하게 되어 있어, 최근, 첨가계의 할로겐계 난연제를 사용하지 않고, 수지 자체에 난연 효과를 갖게 한 소위 할로겐-프리의 난연 시스템의 요구가 높아져 있다. 이들 저유전율과 저유전정접과 난연성을 겸비시킨 에폭시 수지계 재료로서, 벤질알코올과 2,7-디히드록시나프탈렌의 반응물과, 이소프탈산클로라이드와, 벤조산클로라이드로 이루어지는 에스테르 화합물을 에폭시 수지용 경화제로서 병용하는 기술이 알려져 있다(특허문헌 2).
한편, 전자 부품에 있어서의 고주파화나 소형화의 경향으로부터 다층 프린트 기판 절연 재료에도 극히 고도의 내열성, 내열분해성이 요구되고 있는 바, 상기한 벤질알코올과 2,7-디히드록시나프탈렌의 반응물과, 이소프탈산클로라이드와, 벤조산클로라이드로 이루어지는 에스테르 화합물은, 아릴에스테르 구조의 도입에 의해 경화물의 가교 밀도가 저하해 버려서, 경화물의 내열분해성이 충분하지 않은 경우가 있었다.
이와 같이 난연성, 또한, 저유전율과 저유전정접과 고내열성과 내열분해성을 고도로 겸비한 다층 프린트 기판 절연 재료에 적합한 절연 재료는 알려져 있지 않은 것이 현상황이었다.
본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 그 경화물에 있어서 저유전율, 저유전정접이면서, 우수한 난연성과 내열성과 내열분해성을 겸비시킨 열경화성 수지 조성물, 그 경화물, 및 이것에 사용하는 활성 에스테르 수지를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 연구를 거듭한 결과, 에폭시 수지용 경화제로서, 나프틸렌에테르 구조를 주골격으로서 가지며, 또한, 그 말단에 활성 에스테르 구조 부위를 도입함에 의해, 그 경화물에 있어서, 저유전율, 저유전정접이면서, 우수한 난연성과 내열성과 내열분해성을 겸비시킬 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하는데 이르렀다.
즉, 본 발명은,
(1) 하기 식(I)으로 표시되는 구조 부위를 가지며 또한 그 양 말단이 1가의 아릴옥시기인 수지 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 활성 에스테르 수지, 및 에폭시 수지를 필수 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 열경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
(식(I) 중, X는 각각 독립적으로 하기 식(II) :
으로 표시되는 기 또는 하기 식(III) :
으로 표시되는 기이고, m은 1∼6의 정수이고, n은 각각 독립적으로 1∼5의 정수이고, q는 각각 독립적으로 0∼6의 정수이고, 식(II) 중, k는 각각 독립적으로 1∼5의 정수이고, 식(III) 중, Y는 상기 식(II)으로 표시되는 기(k는 각각 독립적으로 1∼5의 정수)이고, t는 각각 독립적으로 0∼5의 정수이다)
(2) 또한, 본 발명은, 하기 식(I)으로 표시되는 구조 부위를 가지며 또한 그 양 말단이 1가의 아릴옥시기인 수지 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 활성 에스테르 수지에 관한 것이다.
(식(I) 중, X는 각각 독립적으로 하기 식(II) :
으로 표시되는 기 또는 하기 식(III) :
으로 표시되는 기이고, m은 1∼6의 정수이고, n은 각각 독립적으로 1∼5의 정수이고, q는 각각 독립적으로 0∼6의 정수이고, 식(II) 중, k는 각각 독립적으로 1∼5의 정수이고, 식(III) 중, Y는 상기 식(II)으로 표시되는 기(k는 각각 독립적으로 1∼5의 정수)이고, t는 각각 독립적으로 0∼5의 정수이다)
또한, 본 발명은, 상기 (1) 기재의 열경화성 수지 조성물을 경화시켜서 얻어지는 경화물, 상기 (1) 기재의 열경화성 수지 조성물을 유기 용제에 희석한 것을 보강 기재에 함침하여, 얻어지는 함침 기재를 반경화시킴에 의해 얻어지는 프리프레그, 상기 프리프레그를 판상으로 부형(賦形)한 것을 동박과 적층하고, 가열 가압 성형해서 얻어지는 회로 기판, 상기 (1) 기재의 열경화성 수지 조성물을 유기 용제에 희석한 것을 기재 필름 상에 도포하고, 건조시킴에 의해 얻어지는 빌드업 필름, 상기 빌드업 필름을 회로가 형성된 회로 기판에 도포하고, 가열 경화시켜서 얻어지는 회로 기판에 요철을 형성하고, 다음으로 상기 회로 기판에 도금 처리를 행함에 의해 얻어지는 빌드업 기판, 상기 (1) 기재의 열경화성 수지 조성물과, 무기 충전재를 함유하는 반도체 봉지(封止) 재료, 및 상기 반도체 봉지 재료를 가열 경화시켜서 얻어지는 반도체 장치에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 디히드록시나프탈렌 화합물과 벤질알코올을 반응시켜서 벤질 변성 나프탈렌 화합물을 얻는 공정과, 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물과 방향족 디카르복시산염화물과 1가 페놀계 화합물을 반응시키는 공정을 거침에 의해 얻어지는 것인 상기 (2) 기재의 활성 에스테르 수지에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 그 경화물에 있어서 저유전율, 저유전정접이면서, 우수한 난연성과 내열성과 내열분해성을 겸비시킨 열경화성 수지 조성물, 그 경화물, 이들의 성능을 발현시키는 활성 에스테르 수지, 상기 조성물로부터 얻어지는 프리프레그, 회로 기판, 빌드업 필름, 빌드업 기판, 반도체 봉지 재료 및 반도체 장치를 제공할 수 있다.
도 1은 합성예 2에서 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-2)의 GPC 차트.
도 2는 합성예 2에서 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-2)의 GC-TOF-MS 스펙트럼.
도 3은 합성예 3에서 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-3)의 GPC 차트.
도 4는 합성예 3에서 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-3)의 GC-TOF-MS 스펙트럼.
도 5는 실시예 2에서 얻어진 활성 에스테르 수지(B-2)의 GPC 차트.
도 6은 실시예 2에서 얻어진 활성 에스테르 수지(B-2)의 MALDI-TOF-MS 스펙트럼.
도 7은 실시예 3에서 얻어진 활성 에스테르 수지(B-3)의 GPC 차트.
도 8은 실시예 3에서 얻어진 활성 에스테르 수지(B-3)의 MALDI-TOF-MS 스펙트럼.
도 2는 합성예 2에서 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-2)의 GC-TOF-MS 스펙트럼.
도 3은 합성예 3에서 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-3)의 GPC 차트.
도 4는 합성예 3에서 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-3)의 GC-TOF-MS 스펙트럼.
도 5는 실시예 2에서 얻어진 활성 에스테르 수지(B-2)의 GPC 차트.
도 6은 실시예 2에서 얻어진 활성 에스테르 수지(B-2)의 MALDI-TOF-MS 스펙트럼.
도 7은 실시예 3에서 얻어진 활성 에스테르 수지(B-3)의 GPC 차트.
도 8은 실시예 3에서 얻어진 활성 에스테르 수지(B-3)의 MALDI-TOF-MS 스펙트럼.
이하에 본 발명을 상세히 설명한다.
<활성 에스테르 수지>
본 발명의 열경화성 수지 조성물에서 사용하는 활성 에스테르 수지는, 하기 식(I) :
으로 표시되는 구조 부위를 가지며 또한 그 양 말단이 1가의 아릴옥시기인 수지 구조를 갖는 것이다.
(식(I) 중, X는 각각 독립적으로 하기 식(II) :
으로 표시되는 기 또는 하기 식(III) :
으로 표시되는 기이고, m은 1∼6의 정수이고, n은 각각 독립적으로 1∼5의 정수이고, q는 각각 독립적으로 0∼6의 정수이고, 식(II) 중, k는 각각 독립적으로 1∼5의 정수이고, 식(III) 중, Y는 상기 식(II)으로 표시되는 기(k는 각각 독립적으로 1∼5의 정수)이고, t는 각각 독립적으로 0∼5의 정수이다)
식(I) 중, m과 n의 관계를 명확하게 하기 위하여, 이하, 몇 가지 패턴을 예시하지만 본 발명의 활성 에스테르 수지는 이들로 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, m=1일 때, 식(I)은 하기 식(I-I)의 구조를 나타낸다.
식(I-I) 중, n은 1∼5의 정수이고, q는 각각 독립적으로 0∼6의 정수이다. 또, m과 n의 관계와 마찬가지로, q에 대해서도 n이 2 이상의 경우에는, 각각의 q는 독립적으로 0∼6의 정수인 것을 나타낸다.
또한, 예를 들면, m=2일 때, 식(I)은 하기 식(I-II)의 구조를 나타낸다.
식(I-II) 중, n은 각각 독립적으로 1∼5의 정수이고, q는 각각 독립적으로 0∼6의 정수이다. 또, m과 n의 관계와 마찬가지로, q에 대해서도 n이 2 이상의 경우에는, 각각의 q는 독립적으로 0∼6의 정수인 것을 나타낸다.
(골격과 효과의 관계에 대하여)
본 발명에서는, 분자 주골격에 나프틸렌에테르 구조 부위를 가지므로, 우수한 내열성 및 난연성을 경화물에 부여할 수 있음과 함께, 당해 구조 부위가 하기 식(IV)으로 표시되는 구조 부위로 결합한 구조를 가지므로, 경화물에 저유전율, 저유전정접과 같은 우수한 유전 특성을 겸비시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 활성 에스테르 수지의 수지 구조 중, 양 말단의 구조로서 아릴옥시기를 갖는 것으로 함으로써, 다층 프린트 기판 용도에 있어서도 충분히 고도의 경화물의 내열분해성의 향상이 얻어진다.
(연화점)
본 발명의 활성 에스테르 수지는, 특히, 경화물의 내열성이 우수한 점으로부터, 그 연화점이 100∼200℃의 범위, 특히 100∼190℃의 범위에 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 활성 에스테르 수지에 있어서, 식(I) 중의 m은 1∼6의 정수인 것을 들 수 있다. 그 중에서도, m이 1∼5의 정수인 것이 바람직하다. 또한, 식(I) 중의 n은 각각 독립적으로 1∼5의 정수인 것을 들 수 있다. 그 중에서도, n이 1∼3의 정수인 것이 바람직하다.
식(I) 중, m과 n의 관계를 만일을 위해서 기재하건대, 예를 들면, m이 2 이상의 정수일 경우, 2 이상의 n이 발생하지만, 그때, n은 각각 독립적인 값이다. 상기 n의 수치 범위 내인 한, 같은 값이어도 되며, 서로 다른 값이어도 된다.
본 발명의 활성 에스테르 수지에 있어서, 식(I) 중, q가 1 이상일 경우, X는 나프탈렌환 구조 중 어느 위치로 치환해 있어도 된다.
상기 수지 구조의 양 말단의 아릴옥시기는, 페놀, 크레졸, p-t-부틸페놀(파라-터셔리부틸페놀), 1-나프톨, 2-나프톨 등의 1가 페놀계 화합물 유래의 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 경화물의 내열분해성의 관점에서, 페녹시기, 톨릴옥시기 또는 1-나프틸옥시기가 바람직하고, 1-나프틸옥시기가 더 바람직하다.
이하, 본 발명의 활성 에스테르 수지의 제조 방법에 대하여 상술한다.
본 발명의 활성 에스테르 수지의 제조 방법은, 디히드록시나프탈렌 화합물과 벤질알코올을, 산촉매의 존재 하에 반응시켜서 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A)을 얻는 공정(이하, 이 공정을 「공정 1」로 약기하는 경우가 있다), 다음으로, 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A)과 방향족 디카르복시산염화물과 1가 페놀계 화합물을 반응시키는 공정(이하, 이 공정을 「공정 2」로 약기하는 경우가 있다)으로 구성되는 것을 특징으로 하는 것이다.
즉, 본 발명에서는, 우선 공정 1에 있어서 상기 디히드록시나프탈렌 화합물과, 벤질알코올을 산촉매의 존재 하에 반응시킴에 의해, 나프틸렌 구조를 주골격으로서 그 양 말단에 페놀성 수산기를 가지며, 또한, 당해 나프틸렌 구조의 방향핵 상에 벤질기가 펜던트상으로 결합한 구조의 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A)을 얻을 수 있다. 여기에서, 특필해야 하는 것은, 일반적으로, 디히드록시나프탈렌 화합물을 산촉매 하에 나프틸렌에테르화했을 경우, 분자량의 조절은 극히 곤란하고, 고분자량의 것으로 되는 것에 대하여, 본 발명은, 벤질알코올을 병용함에 의해서, 이와 같은 고분자량화를 억제할 수 있어, 전자재료 용도에 호적한 수지를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서는, 벤질알코올의 사용량을 조절함에 의해서, 목적으로 하는 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A) 중의 벤질기의 함유율을 조절할 수 있는 것에 더하여, 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A)의 용융 점도 자체도 조절하는 것이 가능하게 된다. 즉, 통상적으로, 상기 디히드록시나프탈렌 화합물과, 벤질알코올과의 반응 비율은, 몰 기준으로 상기 디히드록시나프탈렌 화합물과 벤질알코올과의 반응 비율(디히드록시나프탈렌 화합물)/(벤질알코올)이 1/0.1∼1/10으로 되는 범위로부터 선택할 수 있지만, 내열성, 난연성, 유전 특성, 내열분해성과의 밸런스로부터, 몰 기준으로 상기 디히드록시나프탈렌 화합물과 벤질알코올과의 반응 비율(디히드록시나프탈렌 화합물)/(벤질알코올)은 1/0.5∼1/4.0으로 되는 범위인 것이 바람직하다.
여기에서 사용할 수 있는 디히드록시나프탈렌 화합물은, 예를 들면, 1,2-디히드록시나프탈렌, 1,3-디히드록시나프탈렌, 1,4-디히드록시나프탈렌, 1,5-디히드록시나프탈렌, 1,6-디히드록시나프탈렌, 1,7-디히드록시나프탈렌, 1,8-디히드록시나프탈렌, 2,3-디히드록시나프탈렌, 2,6-디히드록시나프탈렌, 2,7-디히드록시나프탈렌 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 얻어지는 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A)의 경화물의 난연성이 한층 더 양호한 것으로 되고, 또한, 당해 경화물의 유전정접도 낮아져 유전 특성이 양호하게 되는 점으로부터, 1,6-디히드록시나프탈렌 또는 2,7-디히드록시나프탈렌이 바람직하고, 2,7-디히드록시나프탈렌이 보다 바람직하다.
상기 공정 1에 있어서의 디히드록시나프탈렌 화합물과 벤질알코올과의 반응에 있어서 사용할 수 있는 산촉매는, 예를 들면 인산, 황산, 염산 등의 무기산, 옥살산, 벤젠설폰산, 톨루엔설폰산, 메탄설폰산, 플루오로메탄설폰산 등의 유기산, 염화알루미늄, 염화아연, 염화제2주석, 염화제2철, 디에틸황산 등의 프리델-크래프츠 촉매를 들 수 있다.
또한, 상기한 산촉매의 사용량은, 목표로 하는 변성률 등에 따라 적의(適宜) 선택할 수 있지만, 예를 들면 무기산이나 유기산의 경우는 디히드록시나프탈렌 화합물 100질량부에 대하여, 0.001∼5.0질량부, 바람직하게는 0.01∼3.0질량부로 되는 범위이고, 프리델-크래프츠 촉매의 경우는 디히드록시나프탈렌 화합물 1몰에 대하여, 0.2∼3.0몰, 바람직하게는 0.5∼2.0몰로 되는 범위인 것이 바람직하다.
상기 공정 1에 있어서의 디히드록시나프탈렌 화합물과 벤질알코올과의 반응은, 무용매 하에서 행할 수도 있고, 반응계 내의 균일성을 높이는 점으로부터 용매 하에서 행할 수도 있다. 이러한 용매로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜이나 디에틸렌글리콜의 모노 또는 디에테르; 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 비극성 방향족 용매; 디메틸포름아미드나 디메틸설폭시드 등의 비프로톤성 극성 용매; 클로로벤젠 등을 들 수 있다.
상기 공정 1의 반응을 행하는 구체적 방법은, 무용매 하에서, 또는 상기 용매 존재 하에서 디히드록시나프탈렌 화합물, 벤질알코올 및 상기 산촉매를 용해시키고, 60∼180℃, 바람직하게는 80∼160℃ 정도의 온도 조건 하에서 행할 수 있다. 또한, 반응 시간은 특히 한정되는 것은 아니지만, 1∼10시간인 것이 바람직하다. 따라서, 당해 반응은, 구체적으로는, 상기 온도를 1∼10시간 유지함에 의해서 행할 수 있다. 또한, 반응 중에 생성하는 물을 계 외로 분류관 등을 사용해서 증류 제거하는 것이, 반응이 신속히 진행해서 생산성이 향상하는 점으로부터 바람직하다.
또한, 얻어지는 벤질 변성 나프탈렌 화합물의 착색이 큰 경우는, 그것을 억제하기 위하여, 반응계에 산화방지제나 환원제를 첨가해도 된다. 산화방지제로서는, 예를 들면 2,6-디알킬페놀 유도체 등의 힌더드페놀계 화합물, 2가의 황계 화합물, 3가의 인 원자를 포함하는 아인산에스테르계 화합물 등을 들 수 있다. 환원제로서는, 예를 들면 차아인산, 아인산, 티오황산, 아황산, 하이드로설파이드 또는 이들의 염 등을 들 수 있다.
반응 종료 후는, 산촉매를 중화 처리, 수세 처리 또는 분해함에 의해 제거하고, 추출, 증류 등의 일반적인 조작에 의해, 목적으로 하는 페놀성 수산기를 갖는 수지를 분리할 수 있다. 중화 처리나 수세 처리는 통상의 방법에 따라서 행하면 되며, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 암모니아, 트리에틸렌테트라민, 아닐린 등의 염기성 물질을 중화제로서 사용할 수 있다.
여기에서, 상기 방향족 디카르복시산염화물로서는, 구체적으로는, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복시산, 1,6-나프탈렌디카르복시산, 2,7-나프탈렌디카르복시산의 산염화물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 용제용해성과 내열성의 밸런스의 점으로부터 이소프탈산클로라이드, 테레프탈산클로라이드가 바람직하다.
상기 1가 페놀계 화합물로서는, 구체적으로는, 페놀, 크레졸, p-t-부틸페놀, 1-나프톨, 2-나프톨 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 페놀, 크레졸, 1-나프톨이, 카르복시산클로라이드와의 반응성이 양호한 점으로부터 바람직하고, 내열분해성이 양호한 점으로부터 1-나프톨이 더 바람직하다.
여기에서, 상기 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A), 방향족 디카르복시산염화물, 또한 1가 페놀계 화합물을 반응시키는 방법은, 구체적으로는, 이들 각 성분을 알칼리 촉매의 존재 하에 반응시킬 수 있다.
여기에서 사용할 수 있는 알칼리 촉매로서는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 트리에틸아민, 피리딘 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 특히 수산화나트륨, 수산화칼륨을 수용액의 상태에서 사용할 수 있고, 생산성이 양호하게 되는 점으로부터 바람직하다.
상기 반응은, 구체적으로는 유기 용매의 존재 하, 상기한 각 성분을 혼합하고, 상기 알칼리 촉매 또는 그 수용액을 연속적 또는 단속적으로 적하하면서 반응시킬 수 있다. 그때, 알칼리 촉매의 수용액의 농도는, 3.0∼30질량%의 범위인 것이 바람직하다. 또한, 여기에서 사용할 수 있는 유기 용매로서는, 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름 등을 들 수 있다.
반응 종료 후는, 알칼리 촉매의 수용액을 사용하고 있는 경우에는, 반응액을 정치 분액하여, 수층을 제거하고, 남은 유기층을 세정 후의 수층이 거의 중성으로 될 때까지 반복하여, 목적으로 하는 수지를 얻을 수 있다.
이와 같이 해서 얻어지는 본 발명의 활성 에스테르 수지는, 그 연화점이 100∼200℃인 것이, 유기 용제에의 용해성이 높아져, 회로 기판용 바니시에 적합한 재료로 되는 것 외에, 내열성, 난연성, 유전 특성, 내열분해성과의 밸런스가 우수한 점으로부터 바람직하다.
<에폭시 수지>
본 발명에서 사용되는 에폭시 수지에 대하여 설명한다.
상기 에폭시 수지는, 예를 들면, 비스페놀A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 비스페놀E형 에폭시 수지, 비스페놀S형 에폭시 수지, 비스페놀설피드형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 테트라메틸비페닐형 에폭시 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀A노볼락형 에폭시 수지, 트리페닐메탄형 에폭시 수지, 테트라페닐에탄형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 비페닐아랄킬형 에폭시 수지, 비페닐노볼락형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, 나프톨아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락형 에폭시 수지, 비페닐 변성 페놀형 에폭시 수지(페놀 골격과 비페닐 골격이 비스메틸렌기로 연결된 다가 페놀형 에폭시 수지), 비페닐 변성 나프톨형 에폭시 수지(나프톨골격과 비페닐 골격이 비스메틸렌기로 연결된 다가 나프톨형 에폭시 수지), 알콕시기 함유 방향환 변성 노볼락형 에폭시 수지(포름알데히드로 글리시딜기 함유 방향환 및 알콕시기 함유 방향환이 연결된 화합물), 페닐렌에테르형 에폭시 수지, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지, 방향족 탄화수소포름알데히드 수지 변성 페놀 수지형 에폭시 수지, 잔텐형 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되며, 2종 이상을 병용해도 된다.
상기한 것 중에서도, 유전 특성이 우수한 경화물이 얻어진다는 점에 있어서, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀A노볼락형 에폭시 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 에폭시 수지, 트리페닐메탄형 에폭시 수지, 테트라페닐에탄형 에폭시 수지, 비페닐노볼락형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락형 에폭시 수지, 페닐렌에테르형 에폭시 수지, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지, 잔텐형 에폭시 수지 등이 내열성이 우수한 경화물이 얻어지는 점으로부터 특히 바람직하다.
상기한 것 중에서도, 유전 특성이 우수한 경화물이 얻어진다는 점에 있어서, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 비페닐아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락형 에폭시 수지, 비페닐 변성 페놀형 에폭시 수지(페놀 골격과 비페닐 골격이 비스메틸렌기로 연결된 다가 페놀형 에폭시 수지), 비페닐 변성 나프톨형 에폭시 수지(나프톨골격과 비페닐 골격이 비스메틸렌기로 연결된 다가 나프톨형 에폭시 수지), 알콕시기 함유 방향환 변성 노볼락형 에폭시 수지(포름알데히드로 글리시딜기 함유 방향환 및 알콕시기 함유 방향환이 연결된 화합물), 방향족 탄화수소포름알데히드 수지 변성 페놀 수지형 에폭시 수지, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지인 것이 바람직하다.
<열경화성 수지 조성물에 대하여>
본 발명의 열경화성 수지 조성물에 있어서의 활성 에스테르 수지 및 에폭시 수지의 배합량은, 경화성 및 경화물의 제반 물성이 양호한 것으로 되는 점으로부터, 상기 에폭시 수지 중의 에폭시기 1당량당, 상기 활성 에스테르 수지 중의 에스테르를 구성하는 카르보닐옥시기가, 0.8∼1.5당량으로 되는 비율인 것이 바람직하고, 특히, 경화물에 있어서 우수한 난연성을 유지한 채로 유전 특성 및 내열성을 개선할 수 있는 점으로부터, 0.9∼1.3당량으로 되는 비율인 것이 바람직하다.
(다른 경화제)
본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 상기한 활성 에스테르 수지 및 에폭시 수지에 더하여, 에폭시 수지용 경화제를 병용해도 된다. 여기에서 사용할 수 있는 에폭시 수지용 경화제로서는, 예를 들면 아민계 화합물, 아미드계 화합물, 산무수물계 화합물, 페놀계 화합물 등의 경화제를 사용할 수 있다. 구체적으로는, 아민계 화합물로서는 디아미노디페닐메탄, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 디아미노디페닐설폰, 이소포론디아민, 이미다졸, BF3-아민 착체, 구아니딘 유도체 등을 들 수 있고, 아미드계 화합물로서는, 디시안디아미드, 리놀렌산의 2량체와 에틸렌디아민으로 합성되는 폴리아미드 수지 등을 들 수 있고, 산무수물계 화합물로서는, 무수프탈산, 무수트리멜리트산, 무수피로멜리트산, 무수말레산, 테트라히드로무수프탈산, 메틸테트라히드로무수프탈산, 무수메틸나딕산, 헥사히드로무수프탈산, 메틸헥사히드로무수프탈산 등을 들 수 있고, 페놀계 화합물로서는, 페놀노볼락 수지, 크레졸노볼락 수지, 방향족 탄화수소포름알데히드 수지 변성 페놀 수지, 디시클로펜타디엔페놀 부가형 수지, 페놀아랄킬 수지, 나프톨아랄킬 수지, 트리메틸올메탄 수지, 테트라페닐올에탄 수지, 나프톨노볼락 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락 수지, 비페닐 변성 페놀 수지(비스메틸렌기로 페놀핵이 연결된 다가 페놀 화합물), 비페닐 변성 나프톨 수지(비스메틸렌기로 페놀핵이 연결된 다가 나프톨 화합물), 아미노트리아진 변성 페놀 수지(멜라민이나 벤조구아나민 등으로 페놀핵이 연결된 다가 페놀 화합물) 등의 다가 페놀 화합물을 들 수 있다.
이들 중에서도, 특히 방향족 골격을 분자 구조 내에 많이 포함하는 것이 난연 효과의 점으로부터 바람직하고, 구체적으로는, 페놀노볼락 수지, 크레졸노볼락 수지, 방향족 탄화수소포름알데히드 수지 변성 페놀 수지, 페놀아랄킬 수지, 나프톨아랄킬 수지, 나프톨노볼락 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락 수지, 비페닐 변성 페놀 수지, 비페닐 변성 나프톨 수지, 아미노트리아진 변성 페놀 수지가 난연성이 우수하므로 바람직하다.
상기한 에폭시 수지용 경화제를 병용할 경우, 그 사용량은 유전 특성의 점으로부터 10∼50질량%의 범위인 것이 바람직하다.
또한 필요에 따라서 본 발명의 열경화성 수지 조성물에 경화촉진제를 적의 병용할 수도 있다. 상기 경화촉진제로서는 각종 것을 사용할 수 있지만, 예를 들면, 인계 화합물, 제3급아민, 이미다졸, 유기산 금속염, 루이스산, 아민 착염 등을 들 수 있다. 특히 빌드업 재료 용도나 회로 기판 용도로서 사용하는 경우에는, 내열성, 유전 특성, 내솔더성 등이 우수한 점으로부터, 디메틸아미노피리딘이나 이미다졸이 바람직하다. 특히 반도체 봉지 재료 용도로서 사용하는 경우에는, 경화성, 내열성, 전기 특성, 내습신뢰성 등이 우수한 점으로부터, 인계 화합물에서는 트리페닐포스핀, 제3급아민에서는 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-운데센(DBU)이 바람직하다.
(다른 열경화성 수지)
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 상기에서 상술한 활성 에스테르 수지와 에폭시 수지에 더하여, 「다른 열경화성 수지」와 병용해도 된다. 당해 「다른 열경화성 수지」는, 예를 들면, 시아네이트에스테르 수지, 벤조옥사진 수지, 말레이미드 화합물, 활성 에스테르 수지, 비닐벤질 화합물, 아크릴 화합물, 스티렌과 말레산무수물의 공중합물 등을 들 수 있다. 「다른 열경화성 수지」를 병용할 경우, 그 사용량은 본 발명의 효과를 저해하지 않으면 특히 제한을 받지 않지만, 열경화성 수지 조성물 100질량부 중 1∼50질량부의 범위인 것이 바람직하다.
상기 시아네이트에스테르 수지는, 예를 들면, 비스페놀A형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀F형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀E형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀S형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀M형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀P형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀Z형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀AP형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀설피드형 시아네이트에스테르 수지, 페닐렌에테르형 시아네이트에스테르 수지, 나프틸렌에테르형 시아네이트에스테르 수지, 비페닐형 시아네이트에스테르 수지, 테트라메틸비페닐형 시아네이트에스테르 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 시아네이트에스테르 수지, 페놀노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 크레졸노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 트리페닐메탄형 시아네이트에스테르 수지, 테트라페닐에탄형 시아네이트에스테르 수지, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 시아네이트에스테르 수지, 페놀아랄킬형 시아네이트에스테르 수지, 나프톨노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 나프톨아랄킬형 시아네이트에스테르 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 방향족 탄화수소포름알데히드 수지 변성 페놀 수지형 시아네이트에스테르 수지, 비페닐 변성 노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 안트라센형 시아네이트에스테르 수지 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되며, 2종류 이상을 병용해도 된다.
이들 시아네이트에스테르 수지 중에서도, 특히 내열성이 우수한 경화물이 얻어지는 점에 있어서는, 비스페놀A형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀F형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀E형 시아네이트에스테르 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 시아네이트에스테르 수지, 나프틸렌에테르형 시아네이트에스테르 수지, 노볼락형 시아네이트에스테르 수지를 사용하는 것이 바람직하고, 유전 특성이 우수한 경화물이 얻어지는 점에 있어서는, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 시아네이트에스테르 수지가 바람직하다.
상기 벤조옥사진 수지로서는, 특히 제한은 없지만, 예를 들면, 비스페놀F와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물(F-a형 벤조옥사진 수지)이나 디아미노디페닐메탄과 포르말린과 페놀의 반응 생성물(P-d형 벤조옥사진 수지), 비스페놀A와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물, 디히드록시디페닐에테르와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물, 디아미노디페닐에테르와 포르말린과 페놀의 반응 생성물, 디시클로펜타디엔-페놀 부가형 수지와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물, 페놀프탈레인과 포르말린과 아닐린의 반응 생성물, 디페닐설피드와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되며, 2종류 이상을 병용해도 된다.
상기 말레이미드 화합물은, 예를 들면, 하기 구조식(i)∼(iii) 중 어느 하나로 표시되는 각종 화합물 등을 들 수 있다.
(상기 식(i)에 있어서, Ra은 v가의 유기기이고, x 및 y는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 아릴기 중 어느 하나이고, v는 1 이상의 정수이다)
(상기 식(ii)에 있어서, R은 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 할로겐 원자, 수산기, 알콕시기 중 어느 하나이고, i는 1∼3의 정수, j는 반복 단위의 평균으로 0∼10이다)
(상기 식(iii)에 있어서, R은 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 할로겐 원자, 수산기, 알콕시기 중 어느 하나이고, i는 1∼3의 정수, j는 반복 단위의 평균으로 0∼10이다)이들은 각각 단독으로 사용해도 되며, 2종류 이상을 병용해도 된다.
「다른 열경화성 수지」로서의 상기 활성 에스테르 수지로서는, 특히 제한은 없지만, 일반적으로 페놀에스테르류, 티오페놀에스테르류, N-히드록시아민에스테르류, 복소환 히드록시 화합물의 에스테르류 등의 반응 활성이 높은 에스테르기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 화합물이 바람직하게 사용된다. 상기 활성 에스테르 수지는, 카르복시산 화합물 및/또는 티오카르복시산 화합물과, 히드록시 화합물 및/또는 티올 화합물과의 축합 반응에 의해서 얻어지는 것이 바람직하다. 특히 내열성 향상의 관점에서, 카르복시산 화합물 또는 그 할라이드와 히드록시 화합물로부터 얻어지는 활성 에스테르 수지가 바람직하고, 카르복시산 화합물 또는 그 할라이드와, 페놀 화합물 및/또는 나프톨 화합물로부터 얻어지는 활성 에스테르 수지가 보다 바람직하다. 카르복시산 화합물로서는, 예를 들면 벤조산, 아세트산, 숙신산, 말레산, 이타콘산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 피로멜리트산 등, 또는 그 할라이드를 들 수 있다. 페놀 화합물 또는 나프톨 화합물로서는, 하이드로퀴논, 레조르신, 비스페놀A, 비스페놀F, 비스페놀S, 디히드록시디페닐에테르, 페놀프탈레인, 메틸화비스페놀A, 메틸화비스페놀F, 메틸화비스페놀S, 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 카테콜, α-나프톨, β-나프톨, 1,5-디히드록시나프탈렌, 1,6-디히드록시나프탈렌, 2,6-디히드록시나프탈렌, 디히드록시벤조페논, 트리히드록시벤조페논, 테트라히드록시벤조페논, 플로로글루신, 벤젠트리올, 디시클로펜타디엔-페놀 부가형 수지 등을 들 수 있다.
활성 에스테르 수지로서, 구체적으로는 디시클로펜타디엔-페놀 부가 구조를 포함하는 활성 에스테르계 수지, 나프탈렌 구조를 포함하는 활성 에스테르 수지, 페놀노볼락의 아세틸화물인 활성 에스테르 수지, 페놀노볼락의 벤조일화물인 활성 에스테르 수지 등이 바람직하고, 그 중에서도 필 강도의 향상에 우수하다는 점에서, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 구조를 포함하는 활성 에스테르 수지, 나프탈렌 구조를 포함하는 활성 에스테르 수지가 보다 바람직하다. 디시클로펜타디엔-페놀 부가 구조를 포함하는 활성 에스테르 수지로서, 보다 구체적으로는 하기 일반식(iv)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
〔식 중, Rb은 페닐기 또는 나프틸기이고, d는 0 또는 1을 나타내고, h는 반복 단위의 평균으로 0.05∼2.5이다〕
수지 조성물의 경화물의 유전정접을 저하시키고, 내열성을 향상시킨다는 관점에서, Rb은 나프틸기가 바람직하고, d는 0이 바람직하고, 또한, h는 0.25∼1.5가 바람직하다.
이상 상술한 본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 우수한 용제용해성을 발현한다. 따라서, 당해 열경화성 수지 조성물은, 상기 각 성분 외에 유기 용제를 배합하는 것이 바람직하다. 여기에서 사용할 수 있는 상기 유기 용제로서는, 메틸에틸케톤, 아세톤, 디메틸포름아미드, 메틸이소부틸케톤, 메톡시프로판올, 시클로헥산온, 메틸셀로솔브, 에틸디글리콜아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등을 들 수 있으며, 그 선택이나 적정한 사용량은 용도에 따라서 적의 선택할 수 있지만, 예를 들면, 프린트 배선판 용도에서는, 메틸에틸케톤, 아세톤, 1-메톡시-2-프로판올 등의 비점이 160℃ 이하의 극성 용제인 것이 바람직하고, 또한, 불휘발분 40∼80질량%로 되는 비율로 사용하는 것이 바람직하다. 한편, 빌드업용 접착 필름 용도에서는, 유기 용제로서, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 카르비톨아세테이트 등의 아세트산에스테르류, 셀로솔브, 부틸카르비톨 등의 카르비톨류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 사용하는 것이 바람직하고, 또한, 불휘발분 30∼60질량%로 되는 비율로 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 열경화성 수지 조성물은, 난연성을 발휘시키기 위해서, 예를 들면 프린트 배선판의 분야에 있어서는, 신뢰성을 저하시키지 않는 범위에서, 실질적으로 할로겐 원자를 함유하지 않는 비할로겐계 난연제를 배합해도 된다.
상기 비할로겐계 난연제로서는, 예를 들면, 인계 난연제, 질소계 난연제, 실리콘계 난연제, 무기계 난연제, 유기 금속염계 난연제 등을 들 수 있고, 그들의 사용에 있어서도 하등 제한되는 것은 아니며, 단독으로 사용해도 되고, 동일계의 난연제를 복수 사용해도 되고, 또한, 서로 다른 계의 난연제를 조합해서 사용하는 것도 가능하다.
상기 인계 난연제로서는, 무기계, 유기계 모두 사용할 수 있다. 무기계 화합물로서는, 예를 들면, 적린(赤燐), 인산일암모늄, 인산이암모늄, 인산삼암모늄, 폴리인산암모늄 등의 인산암모늄류, 인산아미드 등의 무기계 함질소인 화합물을 들 수 있다.
또한, 상기 적린은, 가수 분해 등의 방지를 목적으로 해서 표면 처리가 실시되어 있는 것이 바람직하고, 표면 처리 방법으로서는, 예를 들면, (i) 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화아연, 수산화티타늄, 산화비스무트, 수산화비스무트, 질산비스무트 또는 이들의 혼합물 등의 무기 화합물로 피복 처리하는 방법, (ii) 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화아연, 수산화티타늄 등의 무기 화합물, 및 페놀 수지 등의 열경화성 수지의 혼합물로 피복 처리하는 방법, (iii) 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화아연, 수산화티타늄 등의 무기 화합물의 피막의 위에 페놀 수지 등의 열경화성 수지로 이중으로 피복 처리하는 방법 등을 들 수 있다.
상기 유기 인계 화합물로서는, 예를 들면, 인산에스테르 화합물, 포스폰산 화합물, 포스핀산 화합물, 포스핀옥사이드 화합물, 포스포란 화합물, 유기계 함질소인 화합물 등의 범용 유기 인계 화합물 외에, 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌=10-옥사이드, 10-(2,5―디히드로옥시페닐)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌=10-옥사이드, 10-(2,7-디히드로옥시나프틸)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌=10-옥사이드 등의 환상 유기 인 화합물 및 그것을 에폭시 수지나 페놀 수지 등의 화합물과 반응시킨 유도체 등을 들 수 있다.
그들의 배합량으로서는, 인계 난연제의 종류, 열경화성 수지 조성물 외의 성분, 원하는 난연성의 정도에 따라서 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 활성 에스테르 수지, 에폭시 수지, 비할로겐계 난연제 및 그 밖의 충전재나 첨가제 등 모두를 배합한 열경화성 수지 조성물 100질량부 중, 적린을 비할로겐계 난연제로서 사용하는 경우는 0.1∼2.0질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하고, 유기 인 화합물을 사용하는 경우는 마찬가지로 0.1∼10.0질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하고, 특히 0.5∼6.0질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하다.
또한 상기 인계 난연제를 사용할 경우, 당해 인계 난연제에 하이드로탈사이트, 수산화마그네슘, 붕 화합물, 산화지르코늄, 흑색 염료, 탄산칼슘, 제올라이트, 몰리브덴산아연, 활성탄 등을 병용해도 된다.
상기 질소계 난연제로서는, 예를 들면, 트리아진 화합물, 시아누르산 화합물, 이소시아누르산 화합물, 페노티아진 등을 들 수 있고, 트리아진 화합물, 시아누르산 화합물, 이소시아누르산 화합물이 바람직하다.
상기 트리아진 화합물로서는, 예를 들면, 멜라민, 아세토구아나민, 벤조구아나민, 멜론, 멜람, 숙시노구아나민, 에틸렌디멜라민, 폴리인산멜라민, 트리구아나민 등 외에, 예를 들면, 황산구아닐멜라민, 황산멜렘, 황산멜람 등의 황산아미노트리아진 화합물, 상기 아미노트리아진 변성 페놀 수지, 및 당해 아미노트리아진 변성 페놀 수지를 동유(桐油), 이성화 아마인유 등으로 더 변성한 것 등을 들 수 있다.
상기 시아누르산 화합물의 구체예로서는, 예를 들면, 시아누르산, 시아누르산멜라민 등을 들 수 있다.
상기 질소계 난연제의 배합량으로서는, 질소계 난연제의 종류, 열경화성 수지 조성물 외의 성분, 원하는 난연성의 정도에 따라서 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 활성 에스테르 수지, 에폭시 수지, 비할로겐계 난연제 및 그 밖의 충전재나 첨가제 등 모두를 배합한 열경화성 수지 조성물 100질량부 중, 0.05∼10질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하고, 특히 0.1∼5질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하다.
또한 상기 질소계 난연제를 사용할 때, 금속 수산화물, 몰리브덴 화합물 등을 병용해도 된다.
상기 실리콘계 난연제로서는, 규소 원자를 함유하는 유기 화합물이면 특히 제한이 없이 사용할 수 있으며, 예를 들면, 실리콘 오일, 실리콘 고무, 실리콘 수지 등을 들 수 있다.
상기 실리콘계 난연제의 배합량으로서는, 실리콘계 난연제의 종류, 열경화성 수지 조성물 외의 성분, 원하는 난연성의 정도에 따라서 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 활성 에스테르 수지, 에폭시 수지, 비할로겐계 난연제 및 그 밖의 충전재나 첨가제 등 모두를 배합한 열경화성 수지 조성물 100질량부 중, 0.05∼20질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 실리콘계 난연제를 사용할 때, 몰리브덴 화합물, 알루미나 등을 병용해도 된다.
상기 무기계 난연제로서는, 예를 들면, 금속 수산화물, 금속 산화물, 금속 탄산염 화합물, 금속분, 붕소 화합물, 저융점 유리 등을 들 수 있다.
상기 금속 수산화물의 구체예로서는, 예를 들면, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 돌로마이트, 하이드로탈사이트, 수산화칼슘, 수산화바륨, 수산화지르코늄 등을 들 수 있다.
상기 금속산화물의 구체예로서는, 예를 들면, 몰리브덴산아연, 삼산화몰리브덴, 주석산아연, 산화주석, 산화알루미늄, 산화철, 산화티타늄, 산화망간, 산화지르코늄, 산화아연, 산화몰리브덴, 산화코발트, 산화비스무트, 산화크롬, 산화니켈, 산화구리, 산화텅스텐 등을 들 수 있다.
상기 금속 탄산염 화합물의 구체예로서는, 예를 들면, 탄산아연, 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산바륨, 염기성 탄산마그네슘, 탄산알루미늄, 탄산철, 탄산코발트, 탄산티타늄 등을 들 수 있다.
상기 금속분의 구체예로서는, 예를 들면, 알루미늄, 철, 티타늄, 망간, 아연, 몰리브덴, 코발트, 비스무트, 크롬, 니켈, 구리, 텅스텐, 주석 등을 들 수 있다.
상기 붕소 화합물의 구체예로서는, 예를 들면, 붕산아연, 메타붕산아연, 메타붕산바륨, 붕산, 붕사(硼砂) 등을 들 수 있다.
상기 저융점 유리의 구체예로서는, 예를 들면, 시프리(보쿠스이·브라운샤), 수화 유리 SiO2-MgO-H2O, PbO-B2O3계, ZnO-P2O5-MgO계, P2O5-B2O3-PbO-MgO계, P-Sn-O-F계, PbO-V2O5-TeO2계, Al2O3-H2O계, 붕규산납계 등의 유리상 화합물을 들 수 있다.
상기 무기계 난연제의 배합량으로서는, 무기계 난연제의 종류, 열경화성 수지 조성물 외의 성분, 원하는 난연성의 정도에 따라서 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 활성 에스테르 수지, 에폭시 수지, 비할로겐계 난연제 및 그 밖의 충전재나 첨가제 등 모두를 배합한 열경화성 수지 조성물 100질량부 중, 0.05∼20질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하고, 특히 0.5∼15질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하다.
상기 유기 금속염계 난연제로서는, 예를 들면, 페로센, 아세틸아세토네이트 금속 착체, 유기 금속 카르보닐 화합물, 유기 코발트염 화합물, 유기 설폰산 금속염, 금속 원자와 방향족 화합물 또는 복소환 화합물이 이온 결합 또는 배위 결합한 화합물 등을 들 수 있다.
상기 유기 금속염계 난연제의 배합량으로서는, 유기 금속염계 난연제의 종류, 열경화성 수지 조성물 외의 성분, 원하는 난연성의 정도에 따라서 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 활성 에스테르 수지, 에폭시 수지, 비할로겐계 난연제 및 그 밖의 충전재나 첨가제 등 모두를 배합한 열경화성 수지 조성물 100질량부 중, 0.005∼10질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물에는, 필요에 따라서 무기질 충전재를 배합할 수 있다. 상기 무기질 충전재로서는, 예를 들면, 용융 실리카, 결정 실리카, 알루미나, 질화규소, 수산화알루미늄 등을 들 수 있다. 상기 무기 충전재의 배합량을 특히 크게 하는 경우는 용융 실리카를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 용융 실리카는 파쇄상, 구상의 어떠한 것이라도 사용 가능하지만, 용융 실리카의 배합량을 높이며 또한 성형 재료의 용융 점도의 상승을 억제하기 위해서는, 구상의 것을 주로 사용하는 편이 바람직하다. 또한 구상 실리카의 배합량을 높이기 위해서는, 구상 실리카의 입도 분포를 적당히 조정하는 것이 바람직하다. 그 충전율은 난연성을 고려해서, 높은 쪽이 바람직하고, 열경화성 수지 조성물의 전체량에 대해서 20질량% 이상이 특히 바람직하다. 또한 도전 페이스트 등의 용도에 사용하는 경우는, 은분이나 동분 등의 도전성 충전제를 사용할 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 필요에 따라서, 실란커플링제, 이형제, 안료, 유화제 등의 각종 배합제를 첨가할 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 상기한 각 성분을 균일하게 혼합함에 의해 얻어진다. 본 발명의 활성 에스테르 수지, 에폭시 수지, 또한 필요에 따라 경화촉진제가 배합된 본 발명의 열경화성 수지 조성물은 종래 알려져 있는 방법과 마찬가지의 방법으로 용이하게 경화물로 할 수 있다. 당해 경화물로서는 적층물, 주형물, 접착층, 도막, 필름 등의 성형 경화물을 들 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물이 사용되는 용도로서는, 경질(硬質) 프린트 배선판 재료, 플렉시블 배선 기판용 수지 조성물, 빌드업 기판용 층간 절연 재료 등의 회로 기판용 절연 재료, 반도체 봉지 재료, 도전 페이스트, 빌드업용 접착 필름, 수지 주형 재료, 접착제 등을 들 수 있다. 이들 각종 용도 중, 경질 프린트 배선판 재료, 전자 회로 기판용 절연 재료, 빌드업용 접착 필름 용도에서는, 콘덴서 등의 수동 부품이나 IC칩 등의 능동 부품을 기판 내에 메워넣은 소위 전자 부품 내장용 기판용의 절연 재료로서 사용할 수 있다. 이들 중에서도, 고난연성, 고내열성, 저열팽창성, 및 용제용해성과 같은 특성으로부터 경질 프린트 배선판 재료, 플렉시블 배선 기판용 수지 조성물, 빌드업 기판용 층간 절연 재료 등의 회로 기판용 재료, 및, 반도체 봉지 재료에 사용하는 것이 바람직하다.
여기에서, 본 발명의 회로 기판은, 열경화성 수지 조성물을 유기 용제에 희석한 바니시를 얻고, 이것을 판상으로 부형한 것을 동박과 적층하고, 가열 가압 성형해서 제조되는 것이다. 구체적으로는, 예를 들면 경질 프린트 배선 기판을 제조하기 위해서는, 상기 유기 용제를 포함하는 바니시상의 열경화성 수지 조성물을, 유기 용제를 더 배합해서 바니시화하고, 이것을 보강 기재에 함침하고, 반경화시킴에 의해서 제조되는 본 발명의 프리프레그를 얻고, 이것에 동박을 겹쳐서 가열 압착시키는 방법을 들 수 있다. 여기에서 사용할 수 있는 보강 기재는, 지(紙), 유리포, 유리부직포, 아라미드지, 아라미드포, 유리매트, 유리러빙포 등을 들 수 있다. 이러한 방법을 더 상술하면, 우선, 상기한 바니시상의 열경화성 수지 조성물을, 사용한 용제종에 따른 가열 온도, 바람직하게는 50∼170℃에서 가열함에 의해서, 경화물인 프리프레그를 얻는다. 이때, 사용하는 열경화성 수지 조성물과 보강 기재의 질량 비율로서는, 특히 한정되지 않지만, 통상적으로, 프리프레그 중의 수지분이 20∼60질량%로 되도록 조제하는 것이 바람직하다. 다음으로, 상기와 같이 해서 얻어진 프리프레그를, 통상의 방법에 의해 적층하고, 적의 동박을 겹치고, 1∼10MPa의 가압 하에 170∼250℃에서 10분∼3시간, 가열 압착시킴에 의해, 목적으로 하는 회로 기판을 얻을 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물로부터 플렉시블 배선 기판을 제조하기 위해서는, 활성 에스테르 수지, 에폭시 수지 및 유기 용제를 배합해서, 리버스롤 코터, 콤마 코터 등의 도포기를 사용해서, 전기절연성 필름에 도포한다. 다음으로, 가열기를 사용해서 60∼170℃에서 1∼15분간 가열하여, 용매를 휘발시켜서, 접착제 조성물을 B-스테이지화한다. 다음으로, 가열 롤 등을 사용해서, 접착제에 금속박을 열압착한다. 그때의 압착 압력은 2∼200N/㎝, 압착 온도는 40∼200℃가 바람직하다. 그것으로 충분한 접착 성능이 얻어지면, 여기에서 끝내도 상관없지만, 완전 경화가 필요한 경우는, 추가로 100∼200℃에서 1∼24시간의 조건에서 후경화시키는 것이 바람직하다. 최종적으로 경화시킨 후의 접착제 조성물막의 두께는, 5∼100㎛의 범위가 바람직하다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물로부터 빌드업 기판용 층간 절연 재료를 얻는 방법으로서는, 예를 들면, 고무, 필러 등을 적의 배합한 당해 열경화성 수지 조성물을, 회로를 형성한 배선 기판에 스프레이 코팅법, 커튼 코팅법 등을 사용해서 도포한 후, 경화시킨다. 그 후, 필요에 따라서 소정의 스루홀부 등의 구멍 뚫기를 행한 후, 조화제(粗化劑)에 의해 처리하고, 그 표면을 탕세함에 의해서, 요철을 형성시키고, 구리 등의 금속을 도금 처리한다. 상기 도금 방법으로서는, 무전해 도금, 전해 도금 처리가 바람직하고, 또한 상기 조화제로서는 산화제, 알칼리, 유기 용제 등을 들 수 있다. 이와 같은 조작을 소망에 따라서 순차 반복하여, 수지 절연층 및 소정의 회로 패턴의 도체층을 교호(交互)로 빌드업해서 형성함에 의해, 빌드업 기반을 얻을 수 있다. 단, 스루홀부의 구멍 뚫기는, 최외층의 수지 절연층의 형성 후에 행한다. 또한, 동박 상에서 당해 수지 조성물을 반경화시킨 수지 부착 동박을, 회로를 형성한 배선 기판 상에, 170∼250℃에서 가열 압착함으로써, 조화면을 형성, 도금 처리의 공정을 생략하고, 빌드업 기판을 제작하는 것도 가능하다.
다음으로, 본 발명의 열경화성 수지 조성물로부터 반도체 봉지 재료를 제조하기 위해서는, 활성 에스테르 수지 및 에폭시 수지, 또한 무기 충전제 등의 배합제를, 필요에 따라서 압출기, 니더, 롤 등을 사용해서 균일하게 될 때까지 충분히 용융 혼합하는 방법을 들 수 있다. 그때, 무기 충전제로서는, 통상 실리카가 사용되지만, 그 경우, 열경화성 수지 조성물 중, 무기질 충전재를 70∼95질량%로 되는 비율로 배합함에 의해, 본 발명의 반도체 봉지 재료로 된다. 반도체 패키지 성형으로서는, 당해 조성물을 주형, 또는 트랜스퍼 성형기, 사출 성형기 등을 사용해서 성형하고, 추가로 50∼200℃에서 2∼10시간 가열함에 의해 성형물인 반도체 장치를 얻는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물로부터 빌드업용 접착 필름을 제조하는 방법은, 예를 들면, 본 발명의 열경화성 수지 조성물을, 지지 필름 상에 도포하고 수지 조성물층을 형성시켜서 다층 프린트 배선판용의 접착 필름으로 하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물을 빌드업용 접착 필름에 사용할 경우, 당해 접착 필름은, 진공 라미네이트법에 있어서의 라미네이트의 온도 조건(통상 70℃∼140℃)에서 연화하고, 회로 기판의 라미네이트와 동시에, 회로 기판에 존재하는 비아홀 또는 스루홀 내의 수지 충전이 가능한 유동성(수지 흐름)을 나타내는 것이 중요하고, 이와 같은 특성을 발현하도록 상기 각 성분을 배합하는 것이 바람직하다.
여기에서, 다층 프린트 배선판의 스루홀의 직경은 통상 0.1∼0.5㎜, 깊이는 통상 0.1∼1.2㎜이고, 통상 이 범위에서 수지 충전을 가능하게 하는 것이 바람직하다. 또 회로 기판의 양면을 라미네이트하는 경우는 스루홀의 1/2 정도 충전되는 것이 바람직하다.
상기한 접착 필름을 제조하는 방법은, 구체적으로는, 바니시상의 본 발명의 열경화성 수지 조성물을 조제한 후, 지지 필름의 표면에, 이 바니시상의 조성물을 도포하고, 추가로 가열, 또는 열풍 분사 등에 의해 유기 용제를 건조시켜서 열경화성 수지 조성물의 층(α)을 형성시킴에 의해 제조할 수 있다.
형성되는 층(α)의 두께는, 통상적으로, 도체층의 두께 이상으로 한다. 회로 기판이 갖는 도체층의 두께는 통상 5∼70㎛의 범위이므로, 수지 조성물층의 두께는 10∼100㎛의 두께를 갖는 것이 바람직하다.
또, 상기 층(α)은, 후술하는 보호 필름으로 보호되어 있어도 된다. 보호 필름으로 보호함에 의해, 수지 조성물층 표면에의 먼지 등의 부착이나 상처를 방지할 수 있다.
상기한 지지 필름 및 보호 필름은, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐 등의 폴리올레핀, 폴리에틸렌테레프탈레이트(이하「PET」로 약칭하는 경우가 있다), 폴리에틸렌나프탈레이트 등의 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 또한 이형지나 동박, 알루미늄박 등의 금속박 등을 들 수 있다. 또, 지지 필름 및 보호 필름은 매드 처리, 코로나 처리 외에, 이형 처리를 실시하고 있어도 된다.
지지 필름의 두께는 특히 한정되지 않지만, 통상 10∼150㎛이고, 바람직하게는 25∼50㎛의 범위에서 사용된다. 또한 보호 필름의 두께는 1∼40㎛로 하는 것이 바람직하다.
상기한 지지 필름은, 회로 기판에 라미네이트한 후에, 또는 가열 경화함에 의해 절연층을 형성한 후에, 박리된다. 접착 필름을 가열 경화한 후에 지지 필름을 박리하면, 경화 공정에서의 먼지 등의 부착을 방지할 수 있다. 경화 후에 박리할 경우, 통상적으로, 지지 필름에는 미리 이형 처리가 실시된다.
다음으로, 상기한 바와 같이 해서 얻어진 접착 필름을 사용해서 다층 프린트 배선판을 제조하는 방법은, 예를 들면, 층(α)이 보호 필름으로 보호되어 있는 경우는 이들을 박리한 후, 층(α)을 회로 기판에 직접 접하도록, 회로 기판의 편면 또는 양면에, 예를 들면 진공 라미네이트법에 의해 라미네이트한다. 라미네이트의 방법은 배치식이어도 되며 롤으로의 연속식이어도 된다. 또한 라미네이트를 행하기 전에 접착 필름 및 회로 기판을 필요에 따라 가열(프리히트)해 두어도 된다.
라미네이트의 조건은, 압착 온도(라미네이트 온도)를 바람직하게는 70∼140℃, 압착 압력을 바람직하게는 1∼11kgf/㎠(9.8×104∼107.9×104N/㎡)로 하고, 공기압 20㎜Hg(26.7hPa) 이하의 감압 하에서 라미네이트하는 것이 바람직하다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물을 도전 페이스트로서 사용하는 경우에는, 예를 들면, 미세 도전성 입자를 당해 열경화성 수지 조성물 중에 분산시켜 이방성 도전막용 조성물로 하는 방법, 실온에서 액상인 회로 접속용 페이스트 수지 조성물이나 이방성 도전접착제로 하는 방법을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 또한 레지스트 잉크로서 사용하는 것도 가능하다. 이 경우, 상기 열경화성 수지 조성물에, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 비닐계 모노머와, 경화제로서 양이온 중합 촉매를 배합하고, 또한, 안료, 탈크, 및 필러를 더하여 레지스트 잉크용 조성물로 한 후, 스크린 인쇄 방식으로 프린트 기판 상에 도포한 후, 레지스트 잉크 경화물로 하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 경화물을 얻는 방법으로서는, 예를 들면, 상기 방법에 의해서 얻어진 조성물을, 20∼250℃ 정도의 온도 범위에서 가열하면 된다.
따라서, 본 발명에 따르면, 할로겐계 난연제를 사용하지 않아도 고도의 난연성을 발현하는 환경성이 우수한 열경화성 수지 조성물을 얻을 수 있다. 또한, 이들 경화물에 있어서의 우수한 유전 특성은, 고주파 디바이스의 고속 연산 속도화를 실현할 수 있다. 또한, 본 발명의 활성 에스테르 수지는, 본 발명의 제조 방법으로 용이하게 효율적으로 제조할 수 있어, 목적으로 하는 상술한 성능의 레벨에 따른 분자 설계가 가능하게 된다.
(실시예)
다음으로 본 발명을 실시예, 비교예에 의해 구체적으로 설명하지만, 이하에 있어서 「부」, 「%」는 특히 한정하지 않는 한 질량 기준이다. 또, 연화점 측정, GPC 측정, GC-TOF-MS 스펙트럼, MALDI-TOF-MS 스펙트럼은 이하의 조건에서 측정했다.
1) 연화점 측정법 : JIS K7234에 준거했다.
2) GPC측정
장치 : 도소가부시키가이샤제 「HLC-8220 GPC」에 의해 하기의 조건 하에 측정했다.
·칼럼 : 도소가부시키가이샤제 가드칼럼「HXL-L」
+도소가부시키가이샤제 「TSK-GEL G2000HXL」
+도소가부시키가이샤제 「TSK-GEL G2000HXL」
+도소가부시키가이샤제 「TSK-GEL G3000HXL」
+도소가부시키가이샤제 「TSK-GEL G4000HXL」
·칼럼 온도 : 40℃,
·용매 : 테트라히드로퓨란
·유속 : 1ml/min
·검출기 : RI
3) GC-TOF-MS 스펙트럼
장치 : 니혼덴시가부시키가이샤제 JMS-T100GC,
이온화법 : 전해 탈리 이온화법
4) MALDI-TOF-MS 스펙트럼
장치 : 시마즈/KRSTOS샤제 AXIMA-TOF2,
이온화법 : 매트릭스 지원 레이저 탈리 이온화법
합성예 1
온도계, 적하 깔때기, 냉각관, 분류관, 교반기를 부착한 플라스크에, 2,7-디히드록시나프탈렌 320g(2.0몰), 벤질알코올 184g(1.7몰), 파라톨루엔설폰산·1수화물 5.0g을 투입하고, 실온 하, 질소를 불어넣으면서 교반했다. 그 후, 150℃로 승온하고, 생성하는 물을 계 외에 증류 제거하면서 4시간 교반했다. 반응 종료 후, 메틸이소부틸케톤 900g, 20% 수산화나트륨 수용액 5.4g을 첨가해서 중화한 후, 분액에 의해 수층을 제거하고, 물 280g으로 3회 수세를 행하고, 메틸이소부틸케톤을 감압 하 제거해서 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-1)을 460g 얻었다. 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-1)은 흑색 고체이고, 수산기 당량은 180그램/당량이었다.
합성예 2
온도계, 적하 깔때기, 냉각관, 분류관, 교반기를 부착한 플라스크에, 2,7-디히드록시나프탈렌 160g(1.0몰), 벤질알코올 108g(1.0몰), 파라톨루엔설폰산·1수화물 2.7g을 투입하고, 실온 하, 질소를 불어넣으면서 교반했다. 그 후, 150℃로 승온하고, 생성하는 물을 계 외에 증류 제거하면서 4시간 교반했다. 반응 종료 후, 메틸이소부틸케톤 500g, 20% 수산화나트륨 수용액 2.8g을 첨가해서 중화한 후, 분액에 의해 수층을 제거하고, 물 150g으로 3회 수세를 행하고, 메틸이소부틸케톤을 감압 하 제거해서 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-2)을 250g 얻었다. 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-2)은 흑색 고체이고, 수산기 당량은 180그램/당량이었다. 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-2)의 GPC 차트를 도 1에, GC-TOF-MS 스펙트럼을 도 2에 나타낸다.
GC-TOF-MS 스펙트럼의 결과로부터, 2,7-디히드록시나프탈렌의 분자량(Mw:160)에, 벤질기분의 분자량(Mw:90)이 1개(M+=250), 2개(M+=340), 3개(M+=430), 4개(M+=520) 덧붙은 피크가 확인되어 있는 것, 또한 2,7-디히드록시나프탈렌이 2분자간 탈수해서 생성한 2,7-디히드록시나프탈렌 2량체 구조(Mw:302)에, 벤질기분의 분자량(Mw:90)이 1개(M+=392), 2개(M+=482), 3개(M+=572), 4개(M+=662), 5개(M+=752) 덧붙은 피크가 확인되어 있는 것, 또한 2,7-디히드록시나프탈렌이 3분자간 탈수해서 생성한 2,7-디히드록시나프탈렌 3량체 구조(Mw:444)에, 벤질기분의 분자량(Mw:90)이 1개(M+=534), 2개(M+=624), 3개(M+=714), 4개(M+=804), 5개(M+=894) 덧붙은 피크가 확인되어 있는 것도 확인했다. 또한 2,7-디히드록시나프탈렌이 4분자간 탈수해서 생성한 2,7-디히드록시나프탈렌 4량체 구조(Mw:586)에, 벤질기분의 분자량(Mw:90)이 1개(M+=676), 2개(M+=766), 3개(M+=856), 4개(M+=946), 5개(M+=1036) 덧붙은 피크가 확인되어 있는 것도 확인했다.
합성예 3
온도계, 적하 깔때기, 냉각관, 분류관, 교반기를 부착한 플라스크에, 2,7-디히드록시나프탈렌 160g(1.0몰), 벤질알코올 216g(2.0몰), 파라톨루엔설폰산·1수화물 3.8g을 투입하고, 실온 하, 질소를 불어넣으면서 교반했다. 그 후, 150℃로 승온하고, 생성하는 물을 계 외에 증류 제거하면서 4시간 교반했다. 반응 종료 후, 메틸이소부틸케톤 680g, 20% 수산화나트륨 수용액 4.0g을 첨가해서 중화한 후, 분액에 의해 수층을 제거하고, 물 170g으로 3회 수세를 행하고, 메틸이소부틸케톤을 감압 하 제거해서 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-3)을 330g 얻었다. 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-3)은 흑색 고체이고, 수산기 당량은 200그램/당량이었다. 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-3)의 GPC 차트를 도 3에, GC-TOF-MS 스펙트럼을 도 4에 나타낸다.
GC-TOF-MS 스펙트럼의 결과로부터, 2,7-디히드록시나프탈렌의 분자량(Mw:160)에, 벤질기분의 분자량(Mw:90)이 1개(M+=250), 2개(M+=340), 3개(M+=430), 4개(M+=520), 5개(M+=610) 덧붙은 피크가 확인되어 있는 것, 또한 2,7-디히드록시나프탈렌이 2분자간 탈수해서 생성한 2,7-디히드록시나프탈렌 2량체 구조(Mw:302)에, 벤질기분의 분자량(Mw:90)이 1개(M+=392), 2개(M+=482), 3개(M+=572), 4개(M+=662), 5개(M+=752), 6개(M+=842) 덧붙은 피크가 확인되어 있는 것, 또한 2,7-디히드록시나프탈렌이 3분자간 탈수해서 생성한 2,7-디히드록시나프탈렌 3량체 구조(Mw:444)에, 벤질기분의 분자량(Mw:90)이 1개(M+=534), 2개(M+=624), 3개(M+=714), 4개(M+=804), 5개(M+=894) 덧붙은 피크가 확인되어 있는 것도 확인했다.
합성예 4
온도계, 적하 깔때기, 냉각관, 분류관, 교반기를 부착한 플라스크에, 1,5-디히드록시나프탈렌 160g(1.0몰), 벤질알코올 108g(1.0몰), 파라톨루엔설폰산·1수화물 2.7g을 투입하고, 실온 하, 질소를 불어넣으면서 교반했다. 그 후, 150℃로 승온하고, 생성하는 물을 계 외에 증류 제거하면서 4시간 교반했다. 반응 종료 후, 메틸이소부틸케톤 500g, 20% 수산화나트륨 수용액 2.8g을 첨가해서 중화한 후, 분액에 의해 수층을 제거하고, 물 150g으로 3회 수세를 행하고, 메틸이소부틸케톤을 감압 하 제거해서 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-4)을 250g 얻었다. 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-4)은 흑색 고체이고, 수산기 당량은 170그램/당량이었다.
합성예 5
온도계, 적하 깔때기, 냉각관, 분류관, 교반기를 부착한 플라스크에, 1,6-디히드록시나프탈렌 160g(1.0몰), 벤질알코올 216g(2.0몰), 파라톨루엔설폰산·1수화물 3.8g을 투입하고, 실온 하, 질소를 불어넣으면서 교반했다. 그 후, 150℃로 승온하고, 생성하는 물을 계 외에 증류 제거하면서 4시간 교반했다. 반응 종료 후, 메틸이소부틸케톤 680g, 20% 수산화나트륨 수용액 4.0g을 첨가해서 중화한 후, 분액에 의해 수층을 제거하고, 물 170g으로 3회 수세를 행하고, 메틸이소부틸케톤을 감압 하 제거해서 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-5)을 330g 얻었다. 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-5)은 흑색 고체이고, 수산기 당량은 190그램/당량이었다.
실시예 1
온도계, 적하 깔때기, 냉각관, 분류관, 교반기를 부착한 플라스크에, 이소프탈산클로라이드 203.0g(산클로라이드기의 몰수:2.0몰)과 톨루엔 1400g을 투입하고, 계 내를 감압 질소 치환하여 용해시켰다. 다음으로, α-나프톨 96.0g(0.67몰), 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-1) 240g(페놀성 수산기의 몰수:1.33몰)을 투입하고, 계 내를 감압 질소 치환하여 용해시켰다. 그 후, 테트라부틸암모늄브로마이드 0.70g을 용해시키고, 질소 가스 퍼지를 실시하면서, 계 내를 60℃ 이하로 제어하고, 20% 수산화나트륨 수용액 400g을 3시간 걸쳐서 적하했다. 다음으로 이 조건 하에서 1.0시간 교반을 계속했다. 반응 종료 후, 정치 분액하여, 수층을 제거했다. 또한 반응물이 용해해 있는 톨루엔층에 물을 투입해서 15분간 교반 혼합하고, 정치 분액해서 수층을 제거했다. 수층의 pH가 7로 될 때까지 이 조작을 반복했다. 그 후, 디캔터 탈수로 수분을 제거하여 불휘발분 65질량%의 톨루엔 용액 상태에 있는 활성 에스테르 수지(B-1)를 얻었다. 이 불휘발분 65질량%의 톨루엔 용액의 용액 점도는 16000mPa·S(25℃)였다. 또한, 건조 후의 연화점은 156℃였다.
실시예 2
온도계, 적하 깔때기, 냉각관, 분류관, 교반기를 부착한 플라스크에, 이소프탈산클로라이드 203.0g(산클로라이드기의 몰수:2.0몰)과 톨루엔 1400g을 투입하고, 계 내를 감압 질소 치환하여 용해시켰다. 다음으로, α-나프톨 96.0g(0.67몰), 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-2) 240g(페놀성 수산기의 몰수:1.33몰)을 투입하고, 계 내를 감압 질소 치환하여 용해시켰다. 그 후, 테트라부틸암모늄브로마이드 0.70g을 용해시키고, 질소 가스 퍼지를 실시하면서, 계 내를 60℃ 이하로 제어하고, 20% 수산화나트륨 수용액 400g을 3시간 걸쳐서 적하했다. 다음으로 이 조건 하에서 1.0시간 교반을 계속했다. 반응 종료 후, 정치 분액하여, 수층을 제거했다. 또한 반응물이 용해해 있는 톨루엔층에 물을 투입해서 15분간 교반 혼합하고, 정치 분액해서 수층을 제거했다. 수층의 pH가 7로 될 때까지 이 조작을 반복했다. 그 후, 디캔터 탈수로 수분을 제거하여 불휘발분 65질량%의 톨루엔 용액 상태에 있는 활성 에스테르 수지(B-2)를 얻었다. 이 불휘발분 65질량%의 톨루엔 용액의 용액 점도는 15000mPa·S(25℃)였다. 또한, 건조 후의 연화점은 155℃였다.
얻어진 활성 에스테르 수지(B-2)의 GPC 차트를 도 5에, MALDI-TOF-MS 스펙트럼을 도 6에 나타낸다.
실시예 3
온도계, 적하 깔때기, 냉각관, 분류관, 교반기를 부착한 플라스크에, 이소프탈산클로라이드 203.0g(산클로라이드기의 몰수:2.0몰)과 톨루엔 1400g을 투입하고, 계 내를 감압 질소 치환하여 용해시켰다. 다음으로, α-나프톨 96.0g(0.67몰), 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-3) 267g(페놀성 수산기의 몰수:1.33몰)을 투입하고, 계 내를 감압 질소 치환하여 용해시켰다. 그 후, 테트라부틸암모늄브로마이드 0.74g을 용해시키고, 질소 가스 퍼지를 실시하면서, 계 내를 60℃ 이하로 제어하고, 20% 수산화나트륨 수용액 400g을 3시간 걸쳐서 적하했다. 다음으로 이 조건 하에서 1.0시간 교반을 계속했다. 반응 종료 후, 정치 분액하여, 수층을 제거했다. 또한 반응물이 용해해 있는 톨루엔층에 물을 투입해서 15분간 교반 혼합하고, 정치 분액해서 수층을 제거했다. 수층의 pH가 7로 될 때까지 이 조작을 반복했다. 그 후, 디캔터 탈수로 수분을 제거하여 불휘발분 65질량%의 톨루엔 용액 상태에 있는 활성 에스테르 수지(B-3)를 얻었다. 이 불휘발분 65질량%의 톨루엔 용액의 용액 점도는 4500mPa·S(25℃)였다. 또한, 건조 후의 연화점은 148℃였다.
얻어진 활성 에스테르 수지(B-3)의 GPC 차트를 도 7에, MALDI-TOF-MS 스펙트럼을 도 8에 나타낸다.
실시예 4
온도계, 적하 깔때기, 냉각관, 분류관, 교반기를 부착한 플라스크에, 이소프탈산클로라이드 203.0g(산클로라이드기의 몰수:2.0몰)과 톨루엔 1400g을 투입하고, 계 내를 감압 질소 치환하여 용해시켰다. 다음으로, α-나프톨 96.0g(0.67몰), 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-4) 227g(페놀성 수산기의 몰수:1.33몰)을 투입하고, 계 내를 감압 질소 치환하여 용해시켰다. 그 후, 테트라부틸암모늄브로마이드 0.68g을 용해시키고, 질소 가스 퍼지를 실시하면서, 계 내를 60℃ 이하로 제어하고, 20% 수산화나트륨 수용액 400g을 3시간 걸쳐서 적하했다. 다음으로 이 조건 하에서 1.0시간 교반을 계속했다. 반응 종료 후, 정치 분액하여, 수층을 제거했다. 또한 반응물이 용해해 있는 톨루엔층에 물을 투입해서 15분간 교반 혼합하고, 정치 분액해서 수층을 제거했다. 수층의 pH가 7로 될 때까지 이 조작을 반복했다. 그 후, 디캔터 탈수로 수분을 제거하여 불휘발분 65질량%의 톨루엔 용액 상태에 있는 활성 에스테르 수지(B-4)를 얻었다. 이 불휘발분 65질량%의 톨루엔 용액의 용액 점도는 14000mPa·S(25℃)였다. 또한, 건조 후의 연화점은 150℃였다.
실시예 5
온도계, 적하 깔때기, 냉각관, 분류관, 교반기를 부착한 플라스크에, 이소프탈산클로라이드 203.0g(산클로라이드기의 몰수:2.0몰)과 톨루엔 1400g을 투입하고, 계 내를 감압 질소 치환하여 용해시켰다. 다음으로, α-나프톨 96.0g(0.67몰), 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-5) 246g(페놀성 수산기의 몰수:1.33몰)을 투입하고, 계 내를 감압 질소 치환하여 용해시켰다. 그 후, 테트라부틸암모늄브로마이드 0.71g을 용해시키고, 질소 가스 퍼지를 실시하면서, 계 내를 60℃ 이하로 제어하고, 20% 수산화나트륨 수용액 400g을 3시간 걸쳐서 적하했다. 다음으로 이 조건 하에서 1.0시간 교반을 계속했다. 반응 종료 후, 정치 분액하여, 수층을 제거했다. 또한 반응물이 용해해 있는 톨루엔층에 물을 투입해서 15분간 교반 혼합하고, 정치 분액해서 수층을 제거했다. 수층의 pH가 7로 될 때까지 이 조작을 반복했다. 그 후, 디캔터 탈수로 수분을 제거하여 불휘발분 65질량%의 톨루엔 용액 상태에 있는 활성 에스테르 수지(B-5)를 얻었다. 이 불휘발분 65질량%의 톨루엔 용액의 용액 점도는 4300mPa·S(25℃)였다. 또한, 건조 후의 연화점은 145℃였다.
비교예 1
온도계, 적하 깔때기, 냉각관, 분류관, 교반기를 부착한 플라스크에, 합성예 1에서 얻어진 벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-1) 180g과 메틸이소부틸케톤(이하, 「MIBK」로 약기한다) 480g을 투입하고, 계 내를 감압 질소 치환하여 용해시켰다. 다음으로, 이소프탈산클로라이드 20.3g(0.10몰), 염화벤조일 112g(0.80몰)을 투입하고 그 후, 질소 가스 퍼지를 실시하면서, 계 내를 60℃ 이하로 제어하고, 20% 수산화나트륨 수용액 210g을 3시간 걸쳐서 적하했다. 다음으로 이 조건 하에서 1.0시간 교반을 계속했다. 반응 종료 후, 정치 분액하여, 수층을 제거했다. 또한 반응물이 용해해 있는 MIBK층에 물을 투입해서 15분간 교반 혼합하고, 정치 분액해서 수층을 제거했다. 수층의 pH가 7로 될 때까지 이 조작을 반복했다. 그 후, 디캔터 탈수로 수분을 제거하여 불휘발분 65질량%의 MIBK 용액 상태에 있는 활성 에스테르 수지(B-6)를 얻었다. 이 불휘발분 65질량%의 MIBK 용액의 용액 점도는 6000mPa·S(25℃)였다. 또한, 건조 후의 연화점은 150℃였다.
비교예 2
벤질 변성 나프탈렌 화합물(A-1)을 페놀노볼락 수지(DIC(주)제「페노라이트 TD-2090」, 수산기 당량 105g/eq, 연화점 120℃) 105g으로 바꾼 것 이외는, 비교예 1과 마찬가지(염화벤조일 112g(0.80몰)을 사용)의 조작을 행하여, 불휘발분 65질량%의 MIBK 용액 상태에 있는 활성 에스테르 수지(B-7)를 얻었다. 이 불휘발분 65질량%의 MIBK 용액의 용액 점도는 9000mPa·S(25℃)였다. 또한, 건조 후의 연화점은 170℃였다.
실시예 6∼10 및 비교예 3∼4(열경화성 수지 조성물의 조제 및 물성평가)
하기, 표 1 기재의 배합에 따라, 에폭시 수지로서, 크레졸노볼락형 에폭시 수지(DIC(주)제「N-680」, 에폭시 당량 : 214g/eq), 경화제로서 (B-1)∼(B-7)을 배합하고, 또한, 경화촉진제로서 디메틸아미노피리딘 0.5phr을 더하고, 최종적으로 각 조성물의 불휘발분(N.V.)이 58질량%로 되도록 메틸에틸케톤을 배합해서 열경화성 수지 조성물을 조제했다.
다음으로, 하기의 조건에서 경화시켜서 적층판을 제작하고, 하기의 방법으로 내열성, 유전 특성 및 난연성을 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
<적층판 제작 조건>
기재 : 닛토보세키가부시키가이샤제 유리크로쓰 「#2116」(210×280㎜)
플라이수 : 6 프리프레그화 조건 : 160℃
경화 조건 : 200℃, 40kg/㎠에서 1.5시간, 성형 후 판두께 : 0.8㎜
<내열성(유리 전이 온도)>
두께 0.8㎜의 경화물을 폭 5㎜, 길이 54㎜의 사이즈로 잘라내어, 이것을 시험편으로 했다. 이 시험편을 점탄성 측정 장치(DMA : 레오메트릭샤제 고체 점탄성 측정 장치 「RSAII」, 렉탱귤러 텐션법 : 주파수 1Hz, 승온 속도 3℃/분)를 사용해서, 탄성률 변화가 최대로 되는(tanδ 변화율이 가장 큰) 온도를 유리 전이 온도로서 평가했다.
<유전율 및 유전정접의 측정>
JIS-C-6481에 준거하여, 애질런트·테크놀러지주식회사제 임피던스·머티어리얼·애널라이저 「HP4291B」에 의해, 완전 건조 후 23℃, 습도 50%의 실내에 24시간 보관한 후의 시험편의 1GHz에서의 유전율 및 유전정접을 측정했다.
<난연성>
두께 0.8㎜의 경화물을 폭 12.7㎜, 길이 127㎜로 잘라내어, 시험편으로 했다. 이 시험편을 사용해서 UL-94 시험법에 준거하여, 시험편 5개를 사용해서 연소 시험을 행했다.
<내열분해성>
시차열-열중량 동시 측정 장치(메틀러·토레도사제 「TGA/DSC1」)를 사용하여, 질량이 6mg로 되는 크기로 잘라낸 시험편을 150℃에서 15분간 유지한 후, 질소 가스 플로 조건 하, 매분 5℃로 승온하며, 질량의 5%가 감소했을 때의 온도를 측정했다.
[표 1]
표 1의 각주
*1 : 시험편 5개의 합계 연소 시간(초)
*2 : 1회의 접염에 있어서의 최대 연소 시간(초)
Claims (13)
- 하기 식(I)
(식(I) 중, X는 각각 독립적으로 하기 식(II) :
으로 표시되는 기 또는 하기 식(III) :
으로 표시되는 기이고,
m은 1∼6의 정수이고, n은 각각 독립적으로 1∼5의 정수이고, q는 각각 독립적으로 1∼6의 정수이고,
식(II) 중, k는 각각 독립적으로 1∼5의 정수이고,
식(III) 중, Y는 상기 식(II)으로 표시되는 기(k는 각각 독립적으로 1∼5의 정수)이고, t는 각각 독립적으로 0∼5의 정수이다)
으로 표시되는 구조 부위를 가지며 또한 그 양 말단이 1가의 아릴옥시기인 수지 구조를 갖는 활성 에스테르 수지이며,
상기 일반식(I) 중의
으로 표시되는 부분 구조가, 수산기 당량이 170∼200그램/당량의 변성 나프탈렌 화합물의 유래 구조인 활성 에스테르 수지, 및 에폭시 수지를 필수 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 열경화성 수지 조성물. - 삭제
- 제1항에 있어서,
추가로, 경화촉진제를 함유하는 열경화성 수지 조성물. - 제1항 또는 제3항에 기재된 열경화성 수지 조성물의 경화물.
- 제1항 또는 제3항에 기재된 열경화성 수지 조성물을 사용하여 얻어지는 프리프레그.
- 제1항 또는 제3항에 기재된 열경화성 수지 조성물을 사용하여 얻어지는 빌드업 필름.
- 제1항 또는 제3항에 기재된 열경화성 수지 조성물을 사용하여 얻어지는 반도체 봉지(封止) 재료.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
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JP7119290B2 (ja) * | 2017-05-30 | 2022-08-17 | 住友ベークライト株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、キャリア付樹脂膜、プリプレグ、プリント配線基板および半導体装置 |
CN108976706B (zh) * | 2017-06-05 | 2021-06-04 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种环氧树脂组合物以及使用它的预浸料和层压板 |
TWI820025B (zh) * | 2017-06-28 | 2023-11-01 | 日商迪愛生股份有限公司 | 硬化性組成物、硬化物、半導體密封材料及印刷配線基板 |
CN107629182B (zh) * | 2017-09-28 | 2019-10-01 | 济南大学 | 一种聚硅氧烷-苯并噁嗪基发光薄膜及其在uv-led灯上的应用 |
JP6958269B2 (ja) * | 2017-11-10 | 2021-11-02 | トヨタ自動車株式会社 | 燃料電池用セパレータの製造方法 |
CN111918891B (zh) * | 2018-03-29 | 2023-02-28 | Dic株式会社 | 固化性组合物及其固化物 |
JP7123731B2 (ja) * | 2018-10-11 | 2022-08-23 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料及び多層プリント配線板 |
KR20210099062A (ko) | 2018-12-04 | 2021-08-11 | 다이요 잉키 세이조 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 드라이 필름, 수지 부착 구리박, 경화물 및 전자 부품 |
CN110016206B (zh) * | 2019-03-18 | 2020-10-27 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种树脂组合物、包含其的预浸料以及层压板和印制电路板 |
CN111849123B (zh) * | 2019-04-25 | 2022-12-09 | 常熟生益科技有限公司 | 一种环氧树脂组合物及其应用 |
CN111849122B (zh) * | 2019-04-25 | 2022-06-14 | 常熟生益科技有限公司 | 一种树脂组合物及其应用 |
WO2020262405A1 (ja) * | 2019-06-27 | 2020-12-30 | 太陽インキ製造株式会社 | 積層体、硬化物および、電子部品 |
JP2020023714A (ja) * | 2019-10-24 | 2020-02-13 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料及び多層プリント配線板 |
CN113214461B (zh) * | 2020-01-15 | 2023-04-28 | 苏州生益科技有限公司 | 一种活性酯树脂及其树脂组合物 |
CN115210213A (zh) * | 2020-03-03 | 2022-10-18 | Dic株式会社 | 活性酯、固化性树脂组合物和固化物 |
WO2022038893A1 (ja) * | 2020-08-19 | 2022-02-24 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 |
CN114478850B (zh) | 2020-10-27 | 2023-08-15 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种马来酰亚胺改性的活性酯及其制备方法和应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004075885A (ja) | 2002-08-20 | 2004-03-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2006307162A (ja) | 2005-03-18 | 2006-11-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規エポキシ樹脂、その製造方法、及び新規フェノール樹脂 |
WO2012002119A1 (ja) * | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Dic株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、活性エステル樹脂、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板、及びビルドアップフィルム |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0782348A (ja) | 1993-07-22 | 1995-03-28 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
US7718741B2 (en) * | 2005-03-18 | 2010-05-18 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Epoxy resin composition and cured article thereof, novel epoxy resin and production method thereof, and novel phenol resin |
KR100975846B1 (ko) * | 2006-02-28 | 2010-08-16 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 페놀 수지의 제조 방법, 및 에폭시 수지의 제조 방법 |
JP4285491B2 (ja) * | 2006-02-28 | 2009-06-24 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規エポキシ樹脂、新規フェノール樹脂、及び半導体封止材料 |
-
2015
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004075885A (ja) | 2002-08-20 | 2004-03-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2006307162A (ja) | 2005-03-18 | 2006-11-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規エポキシ樹脂、その製造方法、及び新規フェノール樹脂 |
WO2012002119A1 (ja) * | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Dic株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、活性エステル樹脂、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板、及びビルドアップフィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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