KR102328436B1 - 레지스트 하층막 형성 조성물 - Google Patents

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타카히로 키시오카
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닛산 가가쿠 가부시키가이샤
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Abstract

[과제] 상온에서의 보존안정성이 우수한 레지스트 하층막 형성 조성물을 제공한다.
[해결수단] 질소원자와 결합하는 하기 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물, 폴리머, 가교반응을 촉진시키는 화합물 및 유기용제를 포함하는 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물.
Figure 112018094953812-pct00021

상기 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물은, 예를 들어 하기 식(1A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체이다.
Figure 112018094953812-pct00022

(식 중, R1은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 또는 페닐기를 나타낸다.)

Description

레지스트 하층막 형성 조성물
본 발명은, 보존안정성을 개선한 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물, 및 그의 제조방법, 그리고 이 레지스트 하층막 형성 조성물에 포함되는 글리콜우릴 유도체에 관한 것이다.
특허문헌 1에는, 디설파이드결합, 즉 “S-S결합”을 주쇄에 갖는 폴리머 및 용제를 포함하고, 추가로 가교성 화합물 및 설폰산 화합물을 포함하는, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물이 개시되어 있다.
특허문헌 2에는, (A)수지, (B)부틸에테르기를 갖는 가교제 및 (C)용제를 함유하고, 이 (B)부틸에테르기를 갖는 가교제가 적어도 2개의 부틸에테르기를 갖는 함질소환상 화합물이고, 이 함질소환상 화합물은 글리콜우릴골격 또는 트리아진골격을 갖는 화합물인, 레지스트 하층막 형성 조성물이 개시되어 있다.
국제공개 제2009/096340호 국제공개 제2008/143302호
레지스트 하층막 형성 조성물은, 이 조성물로부터 얻어지는 레지스트 하층막의 안정성뿐만 아니라, 최근에는 이 조성물 자체의 보존안정성에 관해 충족해야 하는 기준이 점점 엄격해지고 있다. 이에 따라, 레지스트 하층막 형성 조성물의 보존안정성의 추가적인 향상이 요구되며, 장기간 보관한 후에 있어서도, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(이하, 본 명세서에서는 GPC라 약칭한다.)분석에 의해 얻어진, 이 조성물의 GPC차트의 피크 등이 변화하지 않는, 즉 분자량분포가 변화하지 않는 것이 요구되고 있다.
예를 들어, 레지스트 하층막 형성 조성물의 성분인 가교성 화합물 및 용제로서, 각각, 알콕시기를 갖는 함질소 화합물, 및 하이드록시기를 갖는 알코올류를 함유하는 유기용제를 사용하는 경우, 설폰산 화합물의 존재하, 이 알콕시기와 이 하이드록시기를 갖는 알코올류가 의도하지 않게 반응한다. 그 결과, 상기 레지스트 하층막 형성 조성물은, 보존안정성이 뒤떨어지는 경우가 있다.
본 발명의 제1 태양은, 질소원자와 결합하는 하기 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물, 폴리머, 가교반응을 촉진시키는 화합물 및 유기용제를 포함하는 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물이다.
[화학식 1]
Figure 112018094953812-pct00001
(식 중, R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.)
상기 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물은, 예를 들어, 하기 식(1A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체이다.
[화학식 2]
Figure 112018094953812-pct00002
(식 중, 4개의 R1은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 또는 페닐기를 나타낸다.)
본 발명의 제2 태양은, 질소원자와 결합하는 하기 식(2)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물과 하기 식(3)으로 표시되는 적어도 1종의 화합물을 반응시켜 상기 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물을 합성하고, 이 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물과, 상기 폴리머와, 상기 가교반응을 촉진시키는 화합물을 상기 유기용제에 용해하는 것으로 이루어지는, 본 발명의 제1 태양의 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물의 제조방법이다.
[화학식 3]
Figure 112018094953812-pct00003
(식 중, R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, R4는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다.)
상기 식(2)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물은, 예를 들어, 하기 식(2A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체이다.
[화학식 4]
Figure 112018094953812-pct00004
(식 중, R2는 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 또는 페닐기를 나타내고, R4는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다.)
본 발명의 제3 태양은, 하기 식(1A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체이다.
[화학식 5]
Figure 112018094953812-pct00005
(식 중, 4개의 R1은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 또는 페닐기를 나타낸다.)
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물은, 상온(20℃±15℃의 범위)에서의 보존안정성이 우수하다. 나아가, 본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물로부터 형성되는 레지스트 하층막은, 반사방지막으로서 사용할 수 있고, 이 레지스트 하층막 상에 원하는 레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
도 1은, 실시예 1에서 조제한 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 기판 상에 형성한 레지스트 하층막 상에, 레지스트 패턴을 형성한 결과를 나타내는 단면 SEM상(像)이다.
도 2은, 실시예 2에서 조제한 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 기판 상에 형성한 레지스트 하층막 상에, 레지스트 패턴을 형성한 결과를 나타내는 단면 SEM상이다.
도 3은, 실시예 3에서 조제한 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 기판 상에 형성한 레지스트 하층막 상에, 레지스트 패턴을 형성한 결과를 나타내는 단면 SEM상이다.
[글리콜우릴 유도체]
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물에 포함되는 상기 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물로서, 상기 식(1A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체를 들 수 있다. 이 식(1A)에 있어서 R2 및 R3이 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기를 나타내는 경우, 이 알킬기로는, 직쇄상으로 한정되지 않고 분지쇄상이어도 되고, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 및 tert-부틸기를 들 수 있다.
상기 식(1A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체로서, 예를 들어, 하기 식(1A-1) 내지 식(1A-6)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112018094953812-pct00006
상기 식(1A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체의 함유량은, 후술하는 폴리머에 대해 예를 들어 1질량% 내지 80질량%, 바람직하게는 10질량% 내지 50질량%이다. 상기 식(1A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체 이외의, 상기 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물의 함유량의 범위도 이와 마찬가지이다.
상기 식(1A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체는, 상기 식(2A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체와 상기 식(3)으로 표시되는 적어도 1종의 화합물을 반응시킴으로써 얻어진다. 이 식(2A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체로서, 예를 들어, 하기 식(2A-1) 내지 식(2A-4)로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 나아가 이 식(3)으로 표시되는 화합물로서, 예를 들어 하기 식(3-1) 및 식(3-2)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112018094953812-pct00007
[화학식 8]
Figure 112018094953812-pct00008
[멜라민 유도체]
또한, 본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물에 포함되는 상기 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물로서, 상기 글리콜우릴 유도체 대신에, 멜라민 유도체를 이용할 수도 있다. 이 멜라민 유도체로서, 예를 들어, 하기 식(1B-1) 및 식(1B-2)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 9]
Figure 112018094953812-pct00009
[폴리머]
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물에 포함되는 폴리머로서, 레지스트 하층막 형성 조성물에 종래부터 사용되는 폴리머를 채용할 수 있다. 이 폴리머가 공중합체인 경우, 교호 공중합체, 블록 공중합체, 랜덤 공중합체 중 어느 것이어도 되고, 2종의 모노머를 중합시킨 코폴리머, 3종의 모노머를 중합시킨 3원 공중합체, 4종의 모노머를 중합시킨 4원 공중합체 중 어느 것이어도 된다. 본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물에 포함되는 폴리머의 반복의 구조단위를, 하기 식(4A) 내지 식(4N) 및 식(5A) 내지 식(5E)에 예시하는데, 이들 예로 한정되는 것은 아니다.
[화학식 10]
Figure 112018094953812-pct00010
[화학식 11]
Figure 112018094953812-pct00011
[화학식 12]
Figure 112018094953812-pct00012
[가교반응을 촉진시키는 화합물]
본 발명의 레지스트 하층막 조성물에 포함되는 가교반응을 촉진시키는 화합물로서, 예를 들어, 4-메틸벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산피리디늄, 4-하이드록시벤젠설폰산 및 5-설포살리실산을 들 수 있다. 상기 가교반응을 촉진시키는 화합물의 함유량은, 상기 폴리머에 대해 예를 들어 0.01질량% 내지 15질량%이다.
[유기용제]
본 발명의 레지스트 하층막 조성물에 포함되는 유기용제로서, 예를 들어, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메틸에틸케톤, 유산에틸, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, 3-에톡시프로피온산에틸, 4-메틸-2-펜탄올, 및 이들 유기용제로부터 선택된 2종 이상의 혼합물을 들 수 있다. 본 발명의 레지스트 하층막 조성물에 포함되는 이 유기용제의 함유량은, 예를 들어 40질량% 내지 99.9질량%이다.
[기타 성분]
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물은, 임의성분으로서 계면활성제를 추가로 포함할 수도 있다. 계면활성제는, 기판에 대한 도포성을 향상시키기 위한 첨가물이다. 비이온계 계면활성제, 불소계 계면활성제와 같은 공지의 계면활성제를 이용할 수 있고, 본 발명의 레지스트 하층막 조성물에 포함되는 이 계면활성제의 함유량은, 상기 폴리머에 대해 예를 들어 0.01질량% 내지 5질량%이다.
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물은, 반도체장치의 제조과정에 있어서의 리소그래피공정에 적용할 수 있다. 본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물을 반도체기판 상에 도포하고 베이크하여 레지스트 하층막을 형성하는 공정, 상기 레지스트 하층막 상에 레지스트막을 형성하는 공정, 상기 레지스트막을 노광하는 공정, 노광 후에 현상액을 이용하여 상기 레지스트막을 현상하는 공정, 현상 후에 상기 현상액을 제거하기 위해 린스처리하는 공정을 적어도 거쳐, 레지스트 패턴이 형성된다.
상기 노광은, 예를 들어 ArF 엑시머레이저를 이용하여 행해진다. ArF 엑시머레이저 대신에, EUV(파장 13.5nm) 또는 전자선을 이용할 수도 있다. “EUV”는 극단자외선의 약칭이다. 레지스트막을 형성하기 위한 레지스트는, 포지티브형, 네가티브형 중 어느 것이어도 된다. ArF 엑시머레이저, EUV 또는 전자선에 감광하는 화학증폭형 레지스트를 이용할 수 있다.
상기 반도체기판은, 대표적으로는 실리콘 웨이퍼인데, SOI(Silicon on Insulator)기판, 또는 비화갈륨(GaAs), 인화인듐(InP), 인화갈륨(GaP) 등의 화합물 반도체 웨이퍼를 이용할 수도 있다. 산화규소막, 질소함유 산화규소막(SiON막), 탄소함유 산화규소막(SiOC막) 등의 절연막이 형성된 반도체기판을 이용할 수도 있고, 이 경우, 이 절연막 상에 본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물을 도포한다.
실시예
이하, 본 발명에 대하여 합성예 및 실시예를 통해 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 하기 합성예 및 실시예의 기재로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 하기 합성예 1에서 1H NMR의 측정에 사용한 NMR장치는, 500MHz-NMR(일본전자(주)제, JNM-ECA시리즈), 중용매는 CDCl3이다. 또한, 하기 합성예 2 내지 합성예 4에 기재된 중량평균분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(이하, GPC라 약칭한다.)에 의한 측정결과이다. 측정에는 토소(주)제 GPC장치를 이용하고, 측정조건 등은 다음과 같다.
GPC컬럼: Shodex〔등록상표〕·Asahipak〔등록상표〕(쇼와덴코(주))
컬럼온도: 40℃
용매: N,N-디메틸포름아미드(DMF)
유량: 0.6mL/분
표준시료: 폴리스티렌(토소(주))
<합성예 1>
2000mL의 플라스크에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK〔등록상표〕 1174, 이하, 본 명세서에서는 PL-LI라 약칭한다.) 60g(0.188mol), 프로필렌글리콜모노메틸에테르(이하, 본 명세서에서는 PGME라 약칭한다.) 1200g, 및 세정을 마친 촉매용 이온교환수지 120g(상품명: 앰버리스트〔등록상표〕 15JWET, 다우케미칼사제, 이하, 본 명세서에서는 15JWET라 약칭한다.)을 투입하고, 25℃에서 교반용해시킨 후, 감압하(80Torr 내지 100Torr), 60℃에서 7시간 가열교반하였다. 그 후, 상기 플라스크 내를 복압하고, 25℃가 될 때까지 냉각시킨 후, 15JWET를 여과하여, 목적으로 하는 화합물(이하, 본 명세서에서는 PGME-PL이라 약칭한다.)을 얻었다. 얻어진 화합물을 1H NMR로 동정하였다. 그 결과, PL-LI이 갖고 있는 메톡시기의 피크(31.9ppm)가 소실되어, 1분자의 PL-LI에 대해 약 4분자의 PGME가 도입된, 상기 식(1A-1)로 표시되는 글리콜우릴 유도체(이하, 본 명세서에서는 PGME-PL이라 약칭한다.)가 얻어진 것을 확인하였다.
[1.0~1.1ppm(3H, -CH3), 3.2~3.3ppm(20H, -OCH3 and -CH2O-), 3.6~3.8ppm(4H, -OCH<)]
<참고예 1>
상기 합성예 1에서 얻어진 PGME-PL 10g에 4-메틸벤젠설폰산 0.015g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 50g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 용액을 제작하였다.
<참고예 2>
상기 합성예 1에서 얻어진 PGME-PL 10g에 p-톨루엔설폰산피리디늄 0.015g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 50g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 용액을 제작하였다.
<참고예 3>
상기 합성예 1에서 얻어진 PGME-PL 10g에 4-하이드록시벤젠설폰산 0.015g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 50g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 용액을 제작하였다.
<참고예 4>
상기 합성예 1에서 얻어진 PGME-PL 10g에 5-설포살리실산 0.015g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 50g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 용액을 제작하였다.
<비교예 1>
테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK〔등록상표〕1174) 0.59g과 4-메틸벤젠설폰산 0.015g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 59g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 용액을 제작하였다.
<비교예 2>
테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK〔등록상표〕1174) 0.59g과 p-톨루엔설폰산피리디늄 0.015g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 59g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 용액을 제작하였다.
<비교예 3>
테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK〔등록상표〕1174) 0.59g과 4-하이드록시벤젠설폰산 0.015g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 59g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 용액을 제작하였다.
<비교예 4>
테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK〔등록상표〕1174) 0.59g과 5-설포살리실산 0.015g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 59g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 용액을 제작하였다.
가교제(글리콜우릴 유도체)와 유기용제인 프로필렌글리콜모노메틸에테르의 교환반응이, 가교반응을 촉진시키는 화합물의 존재하에서 발생하는지의 여부를, GPC분석으로 확인하였다. 참고예 1 내지 참고예 4 및 비교예 1 내지 비교예 4에서 조제한 용액을, 이 용액의 조제 직후, 이 용액을 23℃에서 1주간 보관한 후, 및 이 용액을 35℃에서 1주간 보관한 후, 각각 GPC로 측정하였다. 하기 표 1에, 용액조제 직후와 비교하여, GPC차트에 변동이 있는 경우에는 “변동있음”, 변동이 없는 경우를 “변동없음”으로 나타내었다. 이 결과는, 상기 식(1A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체와 프로필렌글리콜모노메틸에테르의 교환반응이 발생하지 않는 반면, 상기 식(2A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체와 프로필렌글리콜모노메틸에테르의 교환반응이 발생한 것을 시사하고 있다.
Figure 112018094953812-pct00013
<합성예 2>
모노알릴디글리시딜이소시아눌산(시코쿠화성공업(주), 상품명: MADGIC) 6.3g, 3,3’-디티오디프로피온산(사카이화학공업(주), 상품명: DTDPA) 5.0g, 및 촉매로서 에틸트리페닐포스포늄브로마이드(도쿄화성공업(주)) 0.20g을 프로필렌글리콜모노메틸에테르 45.9g에 첨가하여, 반응용기 중에서 용해시켰다. 그 반응용기를 질소치환 후, 105℃에서 24시간 반응시켜, 폴리머용액을 얻었다. 얻어진 폴리머용액의 GPC분석을 행한 결과, 폴리머의 중량평균분자량은 표준폴리스티렌 환산으로 4000이었다.
<합성예 3>
모노메틸디글리시딜이소시아눌산(시코쿠화성공업(주), 상품명: MeDGIC) 10.0g, 3,3’-디티오디프로피온산(사카이화학공업(주), 상품명: DTDPA) 4.4g, 및 촉매로서 에틸트리페닐포스포늄브로마이드(도쿄화성공업(주)) 0.37g을 프로필렌글리콜모노메틸에테르 33.37g에 첨가하여, 반응용기 중에서 용해시켰다. 그 반응용기를 질소치환 후, 105℃에서 24시간 반응시켜, 폴리머용액을 얻었다. 얻어진 폴리머용액의 GPC분석을 행한 결과, 폴리머의 중량평균분자량은 표준폴리스티렌 환산으로 3000이었다.
<합성예 4>
벤질메타크릴레이트(도쿄화성공업(주)) 10g, 하이드록시프로필메타크릴레이트(도쿄화성공업(주)) 19.2g, 및 γ-부티로락톤메타크릴레이트(오사카유기화학공업(주)) 10.8g을, 128g의 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 용해시킨 후, 플라스크 내를 질소로 치환하여 80℃까지 승온하였다. 그 후, 1.6g의 2,2’-아조비스이소부티르산메틸을 30.4g의 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 용해시키고, 질소가압하에 첨가하고, 80℃에서 24시간 반응시켜 폴리머를 얻었다. 얻어진 폴리머(수지)의 중량평균분자량은 폴리스티렌 환산으로 10000이었다.
<실시예 1>
상기 합성예 2에서 얻어진 폴리머용액 7.09g에, 상기 합성예 1에서 얻어진 PGME-PL 5.95g과 4-하이드록시벤젠설폰산 0.03g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 122.08g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 14.85g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물을 제작하였다.
<실시예 2>
상기 합성예 3에서 얻어진 폴리머용액 1.25g에, 상기 합성예 1에서 얻어진 PGME-PL 0.97g과 5-설포살리실산 0.01g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 24.80g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 2.97g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물을 제작하였다.
<실시예 3>
상기 합성예 4에서 얻어진 폴리머용액 17.17g에, 상기 합성예 1에서 얻어진 PGME-PL 17.02g과 p-톨루엔설폰산피리디늄 0.05g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 101.19g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 14.57g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물을 제작하였다.
<비교예 5>
상기 합성예 2에서 얻어진 폴리머용액 7.09g에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK〔등록상표〕1174) 0.29g과 4-하이드록시벤젠설폰산 0.03g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 124.82g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 14.85g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<비교예 6>
상기 합성예 3에서 얻어진 폴리머용액 1.25g에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK〔등록상표〕1174) 0.05g과 5-설포살리실산 0.01g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 25.12g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 2.97g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<비교예 7>
상기 합성예 4에서 얻어진 폴리머용액 7.09g에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK〔등록상표〕1174) 0.29g과 4-하이드록시벤젠설폰산 0.03g을 혼합하고, 그 혼합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 124.82g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 14.85g을 첨가하여, 이 혼합물을 용해시킨 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 5 내지 비교예 7에서 조제한 용액을, 이 용액의 조제 직후, 이 용액을 23℃에서 1주간 보관한 후, 및 이 용액을 35℃에서 1주간 보관한 후, 각각 GPC로 측정하였다. 하기 표 2에, 용액조제 직후와 비교하여, GPC챠트에 명확한 변동이 있는 경우는 “변동있음”, 거의 변동이 없었던 경우는 “변동없음”으로 나타내었다. 이 결과는, 본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물은 보존안정성이 우수한 반면, 상기 식(2A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물은 보존안정성이 뒤떨어지는 것을 시사하고 있다.
Figure 112018094953812-pct00014
〔광학 파라미터의 측정〕
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 5 내지 비교예 7에서 조제한 레지스트 하층막 형성용 조성물을, 각각 스피너에 의해 실리콘 웨이퍼 상에 도포하였다. 상기 레지스트 하층막 형성용 조성물을 도포한 실리콘 웨이퍼를, 핫플레이트 상에서, 205℃, 1분간 베이크하여, 레지스트 하층막을 형성하였다. 이들 6종의 레지스트 하층막에 대해, 분광 엘립소미터(J.A.Woollam사제, VUV-VASE VU-302)를 이용하여, 파장 193nm에서의 n값(굴절률) 및 k값(감쇠계수 또는 흡광계수)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타낸다. 어떠한 레지스트 하층막에 대해서도, 파장 193nm에 대해 유효한 n값 및 k값을 가져, 반사방지막으로서의 효과가 얻어지는 것을 나타내고 있다. 또한, 실시예 1과 비교예 5를 대비하여, 레지스트 하층막의 n값 및 k값은 거의 변화하지 않는 결과가 되었다. 실시예 2와 비교예 6을 대비한 경우, 및 실시예 3과 비교예 7를 대비한 경우도 마찬가지로, 레지스트 하층막의 n값 및 k값은 거의 변화하지 않는 결과가 되었다.
〔접촉각의 측정〕
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 5 내지 비교예 7에서 조제한 레지스트 하층막 형성용 조성물을, 각각 스피너에 의해 실리콘 웨이퍼 상에 도포하였다. 상기 레지스트 하층막 형성용 조성물을 도포한 실리콘 웨이퍼를, 핫플레이트 상에서, 205℃, 1분간 베이크하여, 레지스트 하층막을 형성하였다. 그리고, 쿄와계면과학(주)제, DropMaster700을 사용하고, 액체시료로서 물 및 디요오드메탄을 이용하여, 형성된 6종의 레지스트 하층막의 표면의 접촉각을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타낸다. 어떠한 레지스트 하층막의 표면도, 물 및 디요오드메탄에 대해 습윤성이 좋은(친액성인) 것을 나타내고 있다. 또한, 실시예 1과 비교예 5를 대비하여, 레지스트 하층막의 표면의, 물 및 디요오드메탄에 대한 접촉각은 거의 변화하지 않는 결과가 되었다. 실시예 2와 비교예 6을 대비한 경우, 및 실시예 3과 비교예 7을 대비한 경우도 마찬가지로, 레지스트 하층막의 표면의, 물 및 디요오드메탄에 대한 접촉각은 거의 변화하지 않는 결과가 되었다.
Figure 112018094953812-pct00015
〔레지스트 패턴의 형성 및 평가〕
실시예 1 내지 실시예 3에서 조제한 레지스트 하층막 형성용 조성물을, 각각 스피너에 의해, 실리콘 웨이퍼 상에 SiON막(질소함유 산화규소막)이 0.05μm의 두께로 형성된 기판 상에 도포하였다. 그리고, 상기 레지스트 하층막 형성용 조성물을 도포한 기판을, 핫플레이트 상에서, 205℃, 1분간 베이크하고, 막두께 20nm 내지 30nm의 레지스트 하층막을 형성하였다. 이들 6종의 레지스트 하층막 상에, 시판의 포토레지스트용액(스미토모화학(주)제, 상품명: PAR855)을 스피너에 의해 도포하고, 핫플레이트 상에서, 105℃, 1분간 베이크하여, 포토레지스트막을 형성하였다. 이어서, 스캐너[(주)니콘제, NSRS307E(파장 193nm, NA: 0.85)]를 이용하고, 현상 후에, 포토레지스트의 라인폭 및 그 포토레지스트의 라인간의 폭이 각각 0.065μm, 즉 0.065μmL/S가 되는 패턴이 형성되도록 설정된 포토마스크를 통해, 상기 포토레지스트막에 대해 노광하였다. 그 후, 핫플레이트 상에서, 100℃, 60초간 노광 후 가열(PEB)을 행하고, 냉각 후, 현상액으로서 0.26 규정의 테트라에틸암모늄하이드록시드수용액을 이용하여 현상하고, 다시 린스처리하였다. 이상의 과정을 거쳐, 레지스트 패턴을 형성하였다. 얻어진 레지스트 패턴에 대해, 기판과 수직방향의 단면을, 주사형 전자현미경(SEM)으로 관찰하여, 목적의 레지스트 패턴이 형성된 것을 확인하였다. 그 결과를 도 1 내지 도 3에 나타낸다.

Claims (9)

  1. 질소원자와 결합하는 하기 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물, 폴리머, 가교반응을 촉진시키는 화합물 및 유기용제를 포함하는 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물.
    Figure 112021063663775-pct00016

    (식 중, R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 폴리머는, 하기 식(4A) 내지 식(4N) 및 식(5A) 내지 식(5E)로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나를 포함하는, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물.
    Figure 112021063663775-pct00026

    Figure 112021063663775-pct00027

    Figure 112021063663775-pct00028
  3. 제1항에 있어서,
    상기 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물은 하기 식(1A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체인, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물.
    Figure 112021063663775-pct00017

    (식 중, 4개의 R1은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 또는 페닐기를 나타낸다.)
  4. 제1항에 있어서,
    상기 유기용제는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메틸에틸케톤, 유산에틸, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, 3-에톡시프로피온산에틸 및 4-메틸-2-펜탄올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종, 또는 2종 이상의 혼합물인, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물의 함유량은 상기 폴리머에 대해 1질량% 내지 80질량%인, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 가교반응을 촉진시키는 화합물은, 4-메틸벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산피리디늄, 4-하이드록시벤젠설폰산 또는 5-설포살리실산인, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물의 제조방법으로서,
    질소원자와 결합하는 하기 식(2)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물과 하기 식(3)으로 표시되는 적어도 1종의 화합물을 반응시켜 상기 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물을 합성하고, 이 식(1)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물과, 상기 폴리머와, 상기 가교반응을 촉진시키는 화합물을 상기 유기용제에 용해하는 것으로 이루어지는, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물의 제조방법.
    Figure 112021063663775-pct00018

    (식 중, R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, R4는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다.)
  8. 제7항에 있어서,
    상기 식(2)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2 내지 6개 갖는 함질소 화합물은, 하기 식(2A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체인, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물의 제조방법.
    Figure 112021063663775-pct00019

    (식 중, R2는 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 또는 페닐기를 나타내고, R4는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다.)
  9. 하기 식(1A)로 표시되는 글리콜우릴 유도체.
    Figure 112021063663775-pct00020

    (식 중, 4개의 R1은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 또는 페닐기를 나타내고, 단, 4개의 R1이 메틸기인 경우, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 또는 페닐기를 나타낸다.)
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