JPWO2017187969A1 - レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
常温での保存安定性に優れたレジスト下層膜形成組成物を提供する。
【解決手段】
窒素原子と結合する下記式(1)で表される置換基を1分子中に2乃至6つ有する含窒素化合物、ポリマー、架橋反応を促進させる化合物及び有機溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。前記式(1)で表される置換基を1分子中に2乃至6つ有する含窒素化合物は、例えば下記式(1A)で表されるグリコールウリル誘導体である。
【化1】
(式中、R1はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基、又はフェニル基を表す。)
【選択図】図1
Description
(式中、R1はメチル基又はエチル基を表す。)
(式中、4つのR1はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基、又はフェニル基を表す。)
(式中、R1はメチル基又はエチル基を表し、R4は炭素原子数1乃至4のアルキル基を表す。)
(式中、R2は及びR3はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4はそれぞれ独立に炭素原子数1乃至4のアルキル基を表す。)
(式中、4つのR1はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基、又はフェニル基を表す。)
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる前記式(1)で表される置換基を1分子中に2乃至6つ有する含窒素化合物として、前記式(1A)で表されるグリコールウリル誘導体が挙げられる。該式(1A)においてR2及びR3が炭素原子数1乃至4のアルキル基を表す場合、該アルキル基としては、直鎖状に限らず分岐鎖状でもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基及びtert−ブチル基が挙げられる。
また、本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる前記式(1)で表される置換基を1分子中に2乃至6つ有する含窒素化合物として、前記グリコールウリル誘導体に代えて、メラミン誘導体を用いることもできる。該メラミン誘導体として、例えば、下記式(1B−1)及び式(1B−2)で表される化合物が挙げられる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれるポリマーとして、レジスト下層膜形成組成物に従来から使用されるポリマーを採用することができる。該ポリマーが共重合体である場合、交互共重合体、ブロック共重合体、ランダム共重合体いずれでもよく、2種のモノマーを重合させたコポリマー、3種のモノマーを重合させた三元共重合体、4種のモノマーを重合させた四元共重合体いずれでもよい。本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれるポリマーの繰り返しの構造単位を、下記式(4A)乃至式(4N)及び式(5A)乃至式(5E)に例示するが、これらの例に限定されるわけではない。
本発明のレジスト下層膜組成物に含まれる架橋反応を促進させる化合物として、例えば、4−メチルベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム、4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸及び5−スルホサリチル酸が挙げられる。前記架橋反応を促進させる化合物の含有量は、前記ポリマーに対し例えば0.01質量%乃至15質量%である。
本発明のレジスト下層膜組成物に含まれる有機溶剤として、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、乳酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、3−エトキシプロピオン酸エチル、4−メチル−2−ペンタノール、及びこれらの有機溶剤から選択された2種以上の混合物が挙げられる。本発明のレジスト下層膜組成物に含まれる該有機溶剤の含有量は、例えば40質量%乃至99.9質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、任意成分として界面活性剤をさらに含んでもよい。界面活性剤は、基板に対する塗布性を向上させるための添加物である。ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤のような公知の界面活性剤を用いることができ、本発明のレジスト下層膜組成物に含まれる該界面活性剤の含有量は、前記ポリマーに対し例えば0.01質量%乃至5質量%である。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6mL/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
2000mLのフラスコに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174,以下、本明細書ではPL−LIと略称する。)60g(0.188mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、本明細書ではPGMEと略称する。)1200g、及び洗浄済みの触媒用イオン交換樹脂120g(商品名:アンバーリスト〔登録商標〕15JWET、ダウケミカル社製,以下、本明細書では15JWETと略称する。)を仕込み、25℃で撹拌溶解させたのち、減圧下(80Torr乃至100Torr)、60℃で7時間加熱撹拌した。その後、前記フラスコ内を復圧し、25℃になるまで冷却させたのち、15JWETをろ過し、目的とする化合物(以下、本明細書ではPGME−PLと略称する。)を得た。得られた化合物を1H NMRにて同定した。その結果、PL−LIが有しているメトキシ基のピーク(31.9ppm)が消失し、1分子のPL−LIに対し約4分子のPGMEが導入された、前記式(1A−1)で表されるグリコールウリル誘導体(以下、本明細書ではPGME−PLと略称する。)が得られたことを確認した。
[1.0〜1.1ppm(3H, -CH3),3.2〜3.3ppm(20H, -OCH3 and -CH2O-),3.6〜3.8ppm(4H, -OCH<)]
上記合成例1で得られたPGME−PL10gに4−メチルベンゼンスルホン酸0.015gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル50gを加え、該混合物を溶解させた溶液を作製した。
上記合成例1で得られたPGME−PL10gにp−トルエンスルホン酸ピリジニウム0.015gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル50gを加え、該混合物を溶解させた溶液を作製した。
上記合成例1で得られたPGME−PL10gに4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸0.015gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル50gを加え、該混合物を溶解させた溶液を作製した。
上記合成例1で得られたPGME−PL10gに5−スルホサリチル酸0.015gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル50gを加え、該混合物を溶解させた溶液を作製した。
テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.59gと4−メチルベンゼンスルホン酸0.015gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル59gを加え、該混合物を溶解させた溶液を作製した。
テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.59gとp−トルエンスルホン酸ピリジニウム0.015gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル59gを加え、該混合物を溶解させた溶液を作製した。
テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.59gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸0.015gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル59gを加え、該混合物を溶解させた溶液を作製した。
テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.59gと5−スルホサリチル酸0.015gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル59gを加え、該混合物を溶解させた溶液を作製した。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)、商品名:MADGIC)6.3g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)、商品名:DTDPA)5.0g、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(東京化成工業(株))0.20gをプロピレングリコールモノメチルエーテル45.9gに加え、反応容器中で溶解させた。その反応容器を窒素置換後、105℃で24時間反応させ、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液のGPC分析を行ったところ、ポリマーの重量平均分子量は標準ポリスチレン換算にて4000であった。
モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)、商品名:MeDGIC)10.0g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)、商品名:DTDPA)4.4g、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(東京化成工業(株))0.37gをプロピレングリコールモノメチルエーテル33.37gに加え、反応容器中で溶解させた。その反応容器を窒素置換後、105℃で24時間反応させ、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液のGPC分析を行ったところ、ポリマーの重量平均分子量は標準ポリスチレン換算にて3000であった。
ベンジルメタクリレート(東京化成工業(株))10g、ヒドロキシプロピルメタクリレート(東京化成工業(株))19.2g、及びγ−ブチロラクトンメタクリレート(大阪有機化学工業(株))10.8gを、128gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させた後、フラスコ内を窒素で置換し80℃まで昇温した。その後、1.6gの2,2’−アゾビスイソ酪酸メチルを30.4gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、窒素加圧下に添加し、80℃で24時間反応させポリマーを得た。得られたポリマー(樹脂)の重量平均分子量はポリスチレン換算で10000であった。
上記合成例2で得られたポリマー溶液7.09gに、上記合成例1で得られたPGME−PL5.95gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸0.03gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル122.08g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.85gを加え、該混合物を溶解させたリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を作製した。
上記合成例3で得られたポリマー溶液1.25gに、上記合成例1で得られたPGME−PL0.97gと5−スルホサリチル酸0.01gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル24.80g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.97gを加え、該混合物を溶解させたリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を作製した。
上記合成例4で得られたポリマー溶液17.17gに、上記合成例1で得られたPGME−PL17.02gとp−トルエンスルホン酸ピリジニウム0.05gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル101.19g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.57gを加え、該混合物を溶解させたリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を作製した。
上記合成例2で得られたポリマー溶液7.09gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.29gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸0.03gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル124.82g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.85gを加え、該混合物を溶解させたリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例3で得られたポリマー溶液1.25gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.05gと5−スルホサリチル酸0.01gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル25.12g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.97gを加え、該混合物を溶解させたリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例4で得られたポリマー溶液7.09gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.29gと4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸0.03gを混合し、その混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテル124.82g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.85gを加え、該混合物を溶解させたリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
実施例1乃至実施例3及び比較例5乃至比較例7で調製したレジスト下層膜形成用組成物を、それぞれスピナーによりシリコンウエハー上に塗布した。前記レジスト下層膜形成用組成物を塗布したシリコンウエハーを、ホットプレート上で、205℃、1分間ベークし、レジスト下層膜を形成した。これら6種のレジスト下層膜に対し、分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでのn値(屈折率)及びk値(減衰係数又は吸光係数)を測定した。その結果を下記表3に表す。いずれのレジスト下層膜についても、波長193nmに対し有効なn値及びk値を有し、反射防止膜としての効果が得られることを示している。また、実施例1と比較例5を対比し、レジスト下層膜のn値及びk値はほとんど変化しない結果となった。実施例2と比較例6を対比した場合、及び実施例3と比較例7を対比した場合も同様に、レジスト下層膜のn値及びk値はほとんど変化しない結果となった。
実施例1乃至実施例3及び比較例5乃至比較例7で調製したレジスト下層膜形成用組成物を、それぞれスピナーによりシリコンウエハー上に塗布した。前記レジスト下層膜形成用組成物を塗布したシリコンウエハーを、ホットプレート上で、205℃、1分間ベークし、レジスト下層膜を形成した。そして、協和界面科学(株)製、DropMaster700を使用し、液体試料として水及びジヨードメタンを用いて、形成された6種のレジスト下層膜の表面の接触角を測定した。その結果を下記表3に表す。いずれのレジスト下層膜の表面も、水及びジヨードメタンに対し濡れ性がよい(親液性である)ことを示している。また、実施例1と比較例5を対比し、レジスト下層膜の表面の、水及びジヨードメタンに対する接触角はほとんど変化しない結果となった。実施例2と比較例6を対比した場合、及び実施例3と比較例7を対比した場合も同様に、レジスト下層膜の表面の、水及びジヨードメタンに対する接触角はほとんど変化しない結果となった。
実施例1乃至実施例3で調製したレジスト下層膜形成用組成物を、それぞれスピナーにより、シリコンウエハー上にSiON膜(窒素含有酸化珪素膜)が0.05μmの厚さに形成された基板上に塗布した。それから、前記レジスト下層膜形成用組成物を塗布した基板を、ホットプレート上で、205℃、1分間ベークし、膜厚20nm乃至30nmのレジスト下層膜を形成した。これら6種のレジスト下層膜上に、市販のフォトレジスト溶液(住友化学(株)製、商品名:PAR855)をスピナーにより塗布し、ホットプレート上で、105℃、1分間ベークして、フォトレジスト膜を形成した。次いで、スキャナー[(株)ニコン製、NSRS307E(波長193nm、NA:0.85)]を用い、現像後に、フォトレジストのライン幅及びそのフォトレジストのライン間の幅がそれぞれ0.065μm、即ち0.065μmL/Sとなるパターンが形成されるように設定されたフォトマスクを通じて、前記フォトレジスト膜に対し露光した。その後、ホットプレート上で、100℃、60秒間露光後加熱(PEB)を行い、冷却後、現像液として0.26規定のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて現像し、さらにリンス処理した。以上の過程を経て、レジストパターンを形成した。得られたレジストパターンについて、基板と垂直方向の断面を、走査型電子顕微鏡(SEM)で観察し、目的のレジストパターンが形成されたことを確認した。その結果を図1乃至図3に示す。
Claims (8)
- 窒素原子と結合する下記式(1)で表される置換基を1分子中に2乃至6つ有する含窒素化合物、ポリマー、架橋反応を促進させる化合物及び有機溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
(式中、R1はメチル基又はエチル基を表す。) - 前記式(1)で表される置換基を1分子中に2乃至6つ有する含窒素化合物は下記式(1A)で表されるグリコールウリル誘導体である、請求項1に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
(式中、4つのR1はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基、又はフェニル基を表す。) - 前記有機溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、乳酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、3−エトキシプロピオン酸エチル及び4−メチル−2−ペンタノールからなる群より選択される1種、又は2種以上の混合物である、請求項1又は請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記式(1)で表される置換基を1分子中に2乃至6つ有する含窒素化合物の含有量は前記ポリマーに対し1質量%乃至80質量%である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記架橋反応を促進させる化合物は、4−メチルベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム、4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸又は5−スルホサリチル酸である、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 窒素原子と結合する下記式(2)で表される置換基を1分子中に2乃至6つ有する含窒素化合物と下記式(3)で表される少なくとも1種の化合物とを反応させて前記式(1)で表される置換基を1分子中に2乃至6つ有する含窒素化合物を合成し、該式(1)で表される置換基を1分子中に2乃至6つ有する含窒素化合物と、前記ポリマーと、前記架橋反応を促進させる化合物とを前記有機溶剤に溶解することからなる、請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の製造方法。
(式中、R1はメチル基又はエチル基を表し、R4は炭素原子数1乃至4のアルキル基を表す。) - 前記式(2)で表される置換基を1分子中に2乃至6つ有する含窒素化合物は、下記式(2A)で表されるグリコールウリル誘導体である、請求項6に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の製造方法。
(式中、R2は及びR3はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4はそれぞれ独立に炭素原子数1乃至4のアルキル基を表す。) - 下記式(1A)で表されるグリコールウリル誘導体。
(式中、4つのR1はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基、又はフェニル基を表す。)
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