KR20240056584A - 레지스트 하층막 형성 조성물 - Google Patents
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Abstract
하기 식(1)로 표시되는 화합물, 및 용제를 포함하는, 레지스트 하층막 형성 조성물이다.
(식(1) 중, X는, 각각 독립적으로, 할로겐원자, 또는 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 1가의 유기기를 나타낸다. Y는, n가의 기를 나타낸다. n은, 2~6의 정수를 나타낸다.)
(식(1) 중, X는, 각각 독립적으로, 할로겐원자, 또는 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 1가의 유기기를 나타낸다. Y는, n가의 기를 나타낸다. n은, 2~6의 정수를 나타낸다.)
Description
본 발명은, 반도체 제조에 있어서의 리소그래피 프로세스에 있어서, 특히 최첨단(ArF, EUV, EB 등)의 리소그래피 프로세스에 이용할 수 있는 레지스트 하층막 형성 조성물에 관한 것이다. 또한, 상기 레지스트 하층막 형성 조성물로부터 얻어지는 레지스트 하층막을 적용한 레지스트패턴 부착 반도체 기판의 제조방법, 및 반도체 장치의 제조방법에 관한 것이다.
종래부터 반도체 장치의 제조에 있어서, 레지스트 조성물을 이용한 리소그래피에 의한 미세가공이 행해지고 있다. 상기 미세가공은, 실리콘 웨이퍼 등의 반도체 기판 상에 포토레지스트 조성물의 박막을 형성하고, 그 위에 디바이스의 패턴이 그려진 마스크패턴을 개재하여 자외선 등의 활성 광선을 조사하고, 현상하여, 얻어진 포토레지스트패턴을 보호막으로 하여 기판을 에칭처리함으로써, 기판 표면에, 상기 포토레지스트패턴에 대응하는 미세요철을 형성하는 가공법이다. 최근, 반도체 디바이스의 고집적도화가 진행되고, 사용되는 활성 광선도, 종래 사용되고 있던 i선(파장 365nm), KrF엑시머레이저(파장 248nm), ArF엑시머레이저(파장 193nm)에 더하여, 최첨단의 미세가공에는 EUV광(파장 13.5nm) 또는 EB(전자선)의 실용화가 검토되고 있다. 이에 수반하여, 반도체 기판 등으로부터의 영향으로 인한, 레지스트패턴 형성불량이 큰 문제가 되고 있다. 그래서 이 문제를 해결하기 위해, 레지스트와 반도체 기판의 사이에 레지스트 하층막을 마련하는 방법이 널리 검토되고 있다.
특허문헌 1에는, 할로겐원자를 갖는 나프탈렌환을 포함하는 리소그래피용 하층막 형성 조성물이 개시되어 있다. 특허문헌 2에는, 할로겐화 반사방지막이 개시되어 있다. 특허문헌 3에는, 레지스트 하층막 형성용 조성물이 개시되어 있다.
레지스트 하층막에 요구되는 특성으로는, 예를 들어, 상층에 형성되는 레지스트막과의 인터믹싱이 일어나지 않는 것(레지스트 용제에 불용인 것), 레지스트막에 비해 드라이에칭 속도가 빠른 것을 들 수 있다.
EUV 노광을 수반하는 리소그래피의 경우, 형성되는 레지스트패턴의 선폭은 3 2nm 이하가 되고, EUV 노광용의 레지스트 하층막은, 종래보다도 막두께를 얇게 형성하여 이용된다. 이러한 박막을 형성할 때, 기판 표면, 사용하는 폴리머 등의 영향에 의해, 핀홀, 응집 등이 발생하기 쉬워, 결함이 없는 균일한 막을 형성하는 것이 곤란하였다.
한편, 레지스트패턴 형성시, 레지스트막을 용해할 수 있는 용제(통상은 유기용제)를 이용하여 상기 레지스트막의 미노광부를 제거하고, 해당 레지스트막의 노광부를 레지스트패턴으로 남기는 네거티브 현상 프로세스나, 상기 용제를 이용하여 상기 레지스트막의 노광부를 제거하고, 해당 레지스트막의 미노광부를 레지스트패턴으로 남기는 포지티브 현상 프로세스에 있어서는, 현상시의 레지스트패턴의 밀착성의 개선이 큰 과제가 되고 있다.
또한, 레지스트패턴 형성시의 LWR(Line Width Roughness, 라인·위드스·러프니스, 선폭 거칠기(러프니스))의 악화를 억제하여, 양호한 직사각형 형상을 갖는 레지스트패턴을 형성하는 것, 및 레지스트 감도의 향상이 요구되고 있다.
본 발명은, 원하는 레지스트패턴을 형성할 수 있는 레지스트 하층막을 형성하기 위한 레지스트 하층막 형성 조성물, 이 레지스트 하층막 형성 조성물로부터 얻어지는 레지스트 하층막, 그리고 이 레지스트 하층막을 이용한, 패터닝된 레지스트막을 갖는 반도체 기판의 제조방법, 및 반도체 장치의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 이하를 포함한다.
[1] 하기 식(1)로 표시되는 화합물, 및 용제를 포함하는, 레지스트 하층막 형성 조성물.
[화학식 1]
(식(1) 중, X는, 각각 독립적으로, 할로겐원자, 또는 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 1가의 유기기를 나타낸다. Y는, n가의 기를 나타낸다. n은, 2~6의 정수를 나타낸다.)
[2] X가, 하기 식(2)로 표시되는, [1]에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[화학식 2]
(식(2) 중, X1은, 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 1가의 탄화수소기를 나타낸다. X2는, -O-CO-*1(*1은, X1과의 결합손을 나타낸다.), -NR-(R은, 탄소원자수 1~12의 1가의 유기기를 나타낸다.), 또는 -S-를 나타낸다. *는, 결합손을 나타낸다.)
[3] X1이, 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 탄소원자수 1~12의 알킬기인, [2]에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[4] Y의 구성원자수가, 5~30인, [1]~[3] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[5] Y가, 탄소원자와, 질소원자 및 산소원자 중 적어도 어느 하나를 갖는, [1]~[4] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[6] Y가, 하기 식(11) 또는 (12)로 표시되는, [1]~[5] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[화학식 3]
(식(11) 및 (12) 중, *는, 결합손을 나타낸다.)
[7] X가 갖는 할로겐원자의 수가, 1~5인, [1]~[6] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[8] 상기 식(1)로 표시되는 화합물에 있어서, Y를 상기 화합물의 중심부로 한 경우, X가 갖는 할로겐원자의 적어도 1개는, 상기 화합물의 말단에 위치하는, [1]~[7] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[9] 상기 할로겐원자가, 불소원자 또는 요오드원자인, [1]~[8] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[10] 가교제를 추가로 포함하는, [1]~[9] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[11] 산발생제를 추가로 포함하는, [1]~[10] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[12] [1]~[11] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물로 이루어지는 도포막의 소성물인 레지스트 하층막.
[13] 반도체 기판 상에 [1]~[11] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물을 도포하고 베이크하여 레지스트 하층막을 형성하는 공정과,
상기 레지스트 하층막 상에 레지스트를 도포하고 베이크하여 레지스트막을 형성하는 공정과,
상기 레지스트 하층막과 상기 레지스트막으로 피복된 상기 반도체 기판을 노광하는 공정과,
노광 후의 상기 레지스트막을 현상하고, 상기 레지스트막을 패터닝하는 공정
을 포함하는, 패터닝된 레지스트막을 갖는 반도체 기판의 제조방법.
[14] 반도체 기판 상에, [1]~[11] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물로 이루어지는 레지스트 하층막을 형성하는 공정과,
상기 레지스트 하층막의 위에 레지스트막을 형성하는 공정과,
상기 레지스트막에 대한 광 또는 전자선의 조사와 그 후의 현상에 의해 레지스트패턴을 형성하는 공정과,
형성된 상기 레지스트패턴을 개재하여 상기 레지스트 하층막을 에칭함으로써 패턴화된 레지스트 하층막을 형성하는 공정과,
패턴화된 상기 레지스트 하층막에 의해 반도체 기판을 가공하는 공정
을 포함하는, 반도체 장치의 제조방법.
본 발명에 따르면, 원하는 레지스트패턴을 형성할 수 있는 레지스트 하층막을 형성하기 위한 레지스트 하층막 형성 조성물, 이 레지스트 하층막 형성 조성물로부터 얻어지는 레지스트 하층막, 그리고 이 레지스트 하층막을 이용한, 패터닝된 레지스트막을 갖는 반도체 기판의 제조방법, 및 반도체 장치의 제조방법을 제공할 수 있다.
<레지스트 하층막 형성 조성물>
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물은, 하기 식(1)로 표시되는 화합물, 및 용제를 포함한다.
레지스트 하층막 형성 조성물은, 기타 성분으로서, 가교제, 산발생제 등을 포함하고 있을 수도 있다.
<<식(1)로 표시되는 화합물>>
[화학식 4]
(식(1) 중, X는, 각각 독립적으로, 할로겐원자, 또는 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 1가의 유기기를 나타낸다. Y는, n가의 기를 나타낸다. n은, 2~6의 정수를 나타낸다.)
<<<X>>>
할로겐원자로는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자를 들 수 있는데, 불소원자 또는 요오드원자인 것이 바람직하다.
식(1)로 표시되는 화합물에 있어서의 할로겐원자는, 1종류여도 되고, 복수 종류여도 되는데, 1종류인 것이, 식(1)로 표시되는 화합물의 제조가 용이한 점에서 바람직하다.
n은, 2~5의 정수가 바람직하고, 3~4의 정수가 보다 바람직하다.
X의 1가의 유기기에 있어서의 탄소원자수로는, 특별히 제한되지 않는데, 1~50이 바람직하고, 1~30이 보다 바람직하고, 3~20이 특히 바람직하다.
X가 갖는 할로겐원자의 수로는, 특별히 제한되지 않고, 1이어도 되고, 2 이상이어도 되는데, 1~5가 바람직하고, 1~3이 보다 바람직하다.
복수의 X는, 동일해도 되고, 상이해도 되는데, 식(1)로 표시되는 화합물의 제조가 용이한 점에서, 동일한 것이 바람직하다.
X는, 방향족 탄화수소환을 갖고 있을 수도 있고, 방향족 탄화수소환을 갖고 있지 않을 수도 있다. 방향족 탄화수소환으로는, 예를 들어, 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환 등을 들 수 있다.
X가 갖는 할로겐원자 중 적어도 1개는, 방향족 탄화수소환을 구성하는 탄소원자가 아닌 탄소원자에 결합해 있는 것이 바람직하다. 그러한 탄소원자로는, 예를 들어, 알킬기를 구성하는 탄소원자를 들 수 있다.
X는, 하기 식(2)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 5]
(식(2) 중, X1은, 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 1가의 탄화수소기를 나타낸다. X2는, -O-CO-*1(*1은, X1과의 결합손을 나타낸다.), -NR-(R은, 탄소원자수 1~12의 1가의 유기기를 나타낸다.), 또는 -S-를 나타낸다. *는, 결합손을 나타낸다.)
X1의 탄화수소기에 있어서의 탄소원자수로는, 특별히 한정되지 않는데, 1~20이 바람직하고, 1~12가 보다 바람직하고, 1~6이 특히 바람직하다.
X1에 있어서의 탄화수소기로는, 예를 들어, 방향족 탄화수소기, 비방향족 탄화수소기를 들 수 있다.
X1은, 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 탄소원자수 1~12의 알킬기인 것이 바람직하고, 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 탄소원자수 1~6의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 탄소원자수 1~12의 알킬기란, 바꿔 말하면, 적어도 1개의 수소원자가 할로겐원자로 치환된 탄소원자수 1~12의 알킬기이며, 탄소원자수 1~12의 할로겐화알킬기라고도 한다.
그러한 할로겐화알킬기로는, 할로겐원자가 불소원자인 경우, 예를 들어, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 퍼플루오로에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸기, 퍼플루오로프로필기, 4,4,4-트리플루오로부틸기, 3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸기, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸기, 퍼플루오로부틸기, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜틸기, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸기, 퍼플루오로펜틸기, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오로헥실기, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-데카플루오로헥실기, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실기, 퍼플루오로헥실기 등을 들 수 있다.
또한, 할로겐화알킬기로는, 할로겐원자가 염소원자인 경우, 예를 들어, 모노클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기 등을 들 수 있다.
또한, 할로겐화알킬기로는, 할로겐원자가 브롬원자인 경우, 예를 들어, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기 등을 들 수 있다.
또한, 할로겐화알킬기로는, 할로겐원자가 요오드원자인 경우, 예를 들어, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기, 1,3-디요오드이소프로필기, 2,3-디요오드-t-부틸기, 1,2,3-트리요오드프로필기 등을 들 수 있다.
X2는, 식(1)로 표시되는 화합물의 제조가 용이한 점에서, -O-CO-*1(*1은, X1과의 결합손을 나타낸다.)인 것이 바람직하다.
-NR-의 R로는, 탄소원자수 1~12의 1가의 유기기이면, 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 탄소원자수 1~12의 탄화수소기, 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 탄소원자수 1~12의 탄화수소기를 들 수 있다. 탄화수소기로는, 예를 들어, 알킬기를 들 수 있다.
적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 탄소원자수 1~12의 알킬기의 구체예는 상기와 동일하다.
R은, 예를 들어, 함께 *-X2-X1을 구성하는 X1과 동일하다.
<<<Y>>>
Y는, n가의 기이면, 특별히 한정되지 않는데, Y의 구성원자의 수는, 예를 들어, 5~30이다.
Y는, 예를 들어, 탄소원자와, 질소원자 및 산소원자 중 적어도 어느 하나를 갖는다.
Y는, 하기 식(11), (12), 또는 (13)으로 표시되는 것이 바람직하고, 식(11) 또는 (12)로 표시되는 것이 보다 바람직하다.
[화학식 6]
(식(11)~(13) 중, *는, 결합손을 나타낸다. R1은, 수소원자 또는 탄소원자수 1~6의 알킬기를 나타낸다. R2는, 단결합, 또는 탄소원자수 1~3의 알킬렌기를 나타낸다.)
한편, Y가 식(11)로 표시되는 경우, 통상, 식(1) 중의 n은 3이다. Y가 식(12)로 표시되는 경우, 통상, 식(1) 중의 n은 4이다. Y가 식(13)으로 표시되는 경우, 통상, 식(1) 중의 n은 3이다.
R1 및 R2의 조합으로는, 예를 들어, R1이 수소원자이고, R2가 단결합인 조합, R1이 에틸기이고, R2가 메틸렌기인 조합 등을 들 수 있다.
식(1)로 표시되는 화합물에 있어서, Y를 상기 화합물의 중심부로 한 경우, 예를 들어, X가 갖는 할로겐원자 중 적어도 1개는, 상기 화합물의 말단에 위치한다.
레지스트 하층막 형성 조성물에 있어서, 식(1)로 표시되는 화합물은 1종류여도 되고, 2종류 이상이어도 된다. 후술하는 식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법에 있어서는, 2종류 이상의 식(1)로 표시되는 화합물의 혼합물이 얻어지는 경우가 있는데, 레지스트 하층막 형성 조성물에, 그러한 혼합물을 이용할 수도 있다.
식(1)로 표시되는 화합물의 분자량으로는, 특별히 제한되지 않는데, 200~2,000이 바람직하고, 300~1,500이 보다 바람직하고, 500~1,300이 특히 바람직하다.
<<식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법>>
식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법으로는, 특별히 제한되지 않는데, 예를 들어, 하기 식(1A)로 표시되는 화합물과, 하기 식(1B)로 표시되는 화합물을 반응시키는 제조방법을 들 수 있다.
[화학식 7]
(식(1A) 및 (1B) 중, X, Y, 및 n은, 각각 식(1) 중의 X, Y, 및 n과 동의이다.)
식(1B)로 표시되는 화합물로는, 예를 들어, 하기 식(1B-1)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
[화학식 8]
(식(1B-1) 중, X1, 및 X2는, 각각 식(2) 중의 X1, 및 X2와 동의이다.)
식(1)로 표시되는 화합물을 제조할 때, 식(1A)로 표시되는 화합물과, 식(1B)로 표시되는 화합물의 배합 몰비율(식(1A):식(1B))로는, 1:n~1:2n을 들 수 있다. n은, 식(1A) 중의 n이다.
식(1A)로 표시되는 화합물은, 제조한 것이어도 되고, 시판품이어도 된다. 시판품으로는, 예를 들어, 트리글리시딜이소시아누르산(닛산화학사제), 1,3,4,6-테트라글리시딜글리콜우릴(시코쿠화성사제), 데나콜 EX-614B(소르비톨폴리글리시딜에테르, 나가세켐텍스사제), 데나콜 EX-313(글리세롤폴리글리시딜에테르, 나가세켐텍스사제), 데나콜 EX-512(폴리글리세롤폴리글리시딜에테르, 나가세켐텍스사제), 데나콜 EX-321(트리메틸올프로판폴리글리시딜에테르, 나가세켐텍스사제), 데나콜 EX-321L(트리메틸올프로판폴리글리시딜에테르, 나가세켐텍스사제) 등을 들 수 있다. 이들은, 단일의 식(1A)로 표시되는 화합물일 수도 있고, 2종 이상의 식(1A)로 표시되는 화합물의 혼합물일 수도 있고, 1종 또는 2종 이상의 식(1A)로 표시되는 화합물과 다른 화합물의 혼합물일 수도 있다.
식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법의 반응형태의 일례는, 글리시딜기와 카르복실기의 부가반응이다. 그때, 촉매로서, 4급 암모늄염, 포스포늄염 등을 이용할 수도 있다.
4급 암모늄염으로는, 예를 들어, 테트라부틸암모늄테트라플루오로보레이트, 테트라부틸암모늄헥사플루오로포스페이트, 테트라부틸암모늄하이드로겐설페이트, 테트라에틸암모늄테트라플루오로보레이트, 테트라에틸암모늄p-톨루엔설포네이트, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄헥사플루오로안티모네이트, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄테트라플루오로보레이트, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-벤질트리플루오로메탄설포네이트, N,N-디메틸-N-(4-메톡시벤질)피리디늄헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-(4-메톡시벤질)톨루이디늄헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
포스포늄염으로는, 예를 들어, 트리페닐벤질포스포늄클로라이드, 트리페닐벤질포스포늄브로마이드, 트리페닐벤질포스포늄요오다이드, 트리에틸벤질포스포늄클로라이드, 테트라부틸포스포늄브로마이드 등을 들 수 있다.
촉매의 사용량으로는, 특별히 한정되지 않는다.
식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법은, 유기용제 존재하에서 행할 수도 있고, 무용제하에서 행할 수도 있다.
사용하는 유기용제로는, 예를 들어, 에테르류, 알킬렌글리콜모노알킬에테르류, 알킬렌글리콜디알킬에테르류, 에스테르류, 케톤류 등을 들 수 있다.
에테르류로는, 예를 들어, 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 디이소프로필에테르, 디페닐에테르, 아니솔, 페네톨, 과이어콜 등; 알킬렌글리콜류: 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 등을 들 수 있다.
알킬렌글리콜모노알킬에테르류로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 부틸렌글리콜모노메틸에테르, 부틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르 등을 들 수 있다.
알킬렌글리콜디알킬에테르류로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜디메틸에테르(DME), 에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜디에틸에테르, 부틸렌글리콜디메틸에테르, 부틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등을 들 수 있다.
에스테르류로는, 예를 들어, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 아세트산부틸, 프로피온산메틸, 프로피온산에틸, 프로피온산프로필, 프로피온산부틸, 포름산메틸, 포름산에틸, 포름산프로필, 포름산부틸, 안식향산메틸, 안식향산에틸, 안식향산프로필, 안식향산부틸 등을 들 수 있다.
케톤류로는, 예를 들어, 아세톤, 아세틸아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 시클로펜탄온 등을 들 수 있다.
식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법에 있어서의 반응온도로는, 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 20℃~60℃를 들 수 있다.
식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법에 있어서의 반응시간으로는, 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 1시간~72시간을 들 수 있다.
식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법에 있어서는, 단일의 식(1)로 표시되는 화합물이 얻어질 수도 있고, 2종 이상의 식(1)로 표시되는 화합물의 혼합물이 얻어질 수도 있고, 1종 또는 2종 이상의 식(1)로 표시되는 화합물과 그 이외의 화합물의 혼합물이 얻어질 수도 있다. 식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법에 의해 얻어지는 생성물이 혼합물인 경우, 그 혼합물을 정제하여 레지스트 하층막 형성 조성물의 조제에 이용할 수도 있고, 그 혼합물을 정제하지 않고 레지스트 하층막 형성 조성물의 조제에 이용할 수도 있다.
레지스트 하층막 형성 조성물에 있어서의 상기 식(1)로 표시되는 화합물의 함유량으로는, 특별히 제한되지 않는데, 용해성의 관점에서, 레지스트 하층막 형성 조성물 전체에 대하여, 0.1질량%~50질량%가 바람직하고, 0.1질량%~10질량%가 보다 바람직하다.
<용제>
레지스트 하층막 형성 조성물에 사용되는 용제는, 상온에서 고체인 함유성분을 균일하게 용해할 수 있는 용제이면 특별히 한정은 없는데, 일반적으로 반도체 리소그래피 공정용 약액에 이용되는 유기용제가 바람직하다. 구체적으로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜탄온, 시클로헥사논, 시클로헵탄온, 4-메틸-2-펜탄올, 2-하이드록시이소부티르산메틸, 2-하이드록시이소부티르산에틸, 에톡시아세트산에틸, 아세트산2-하이드록시에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 유산에틸, 유산부틸, 2-헵탄온, 메톡시시클로펜탄, 아니솔, γ-부티로락톤, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, 및 N,N-디메틸아세트아미드를 들 수 있다. 이들 용제는, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
이들 용제 중에서 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 유산에틸, 유산부틸, 및 시클로헥사논이 바람직하다. 특히 프로필렌글리콜모노메틸에테르 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트가 바람직하다.
<가교제>
레지스트 하층막 형성 조성물에 임의성분으로서 포함되는 가교제는, 상기 식(1)로 표시되는 화합물이 갖는 2급 수산기와 반응하는 관능기를 갖는다.
가교제로는, 예를 들어, 헥사메톡시메틸멜라민, 테트라메톡시메틸벤조구아나민, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)글리콜우릴(테트라메톡시메틸글리콜우릴)(POWDERLINK 〔등록상표〕 1174), 1,3,4,6-테트라키스(부톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(하이드록시메틸)글리콜우릴, 1,3-비스(하이드록시메틸)요소, 1,1,3,3-테트라키스(부톡시메틸)요소 및 1,1,3,3-테트라키스(메톡시메틸)요소 등을 들 수 있다.
또한, 가교제는, 국제공개 제2017/187969호 공보에 기재된, 질소원자와 결합하는 하기 식(1d)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2~6개 갖는 함질소 화합물일 수도 있다.
[화학식 9]
(식(1d) 중, R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다. *는 질소원자와 결합하는 결합손을 나타낸다.)
상기 식(1d)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2~6개 갖는 함질소 화합물은 하기 식(1E)로 표시되는 글리콜우릴 유도체일 수 있다.
[화학식 10]
(식(1E) 중, 4개의 R1은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1~4의 알킬기, 또는 페닐기를 나타낸다.)
상기 식(1E)로 표시되는 글리콜우릴 유도체로서, 예를 들어, 하기 식(1E-1)~식(1E-6)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 11]
상기 식(1d)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2~6개 갖는 함질소 화합물은, 질소원자와 결합하는 하기 식(2d)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2~6개 갖는 함질소 화합물과 하기 식(3d)로 표시되는 적어도 1종의 화합물을 반응시킴으로써 얻어진다.
[화학식 12]
(식(2d) 및 식(3d) 중, R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, R4는 탄소원자수 1~4의 알킬기를 나타낸다. *는 질소원자와 결합하는 결합손을 나타낸다.)
상기 식(1E)로 표시되는 글리콜우릴 유도체는, 하기 식(2E)로 표시되는 글리콜우릴 유도체와 상기 식(3d)로 표시되는 적어도 1종의 화합물을 반응시킴으로써 얻어진다.
상기 식(2d)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2~6개 갖는 함질소 화합물은, 예를 들어, 하기 식(2E)로 표시되는 글리콜우릴 유도체이다.
[화학식 13]
(식(2E) 중, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1~4의 알킬기, 또는 페닐기를 나타내고, R4는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~4의 알킬기를 나타낸다.)
상기 식(2E)로 표시되는 글리콜우릴 유도체로서, 예를 들어, 하기 식(2E-1)~식(2E-4)로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 나아가 상기 식(3d)로 표시되는 화합물로서, 예를 들어 하기 식(3d-1) 및 식(3d-2)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 14]
[화학식 30]
상기 질소원자와 결합하는 식(1d)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2~6개 갖는 함질소 화합물에 관한 내용에 대해서는, WO2017/187969호 공보의 전체개시가 본원에 원용된다.
상기 가교제가 사용되는 경우, 해당 가교제의 함유비율은, 상기 식(1)로 표시되는 화합물에 대하여, 예를 들어 1질량%~50질량%이며, 바람직하게는, 5질량%~30질량%이다.
<산발생제>
레지스트 하층막 형성 조성물에 임의성분으로서 포함되는 산발생제는, 열산발생제, 광산발생제 모두 사용할 수 있는데, 열산발생제를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 열산발생제로는, 예를 들어, p-톨루엔설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, 피리디늄-p-톨루엔설포네이트(피리디늄-p-톨루엔설폰산), 피리디늄페놀설폰산, 피리디늄-p-하이드록시벤젠설폰산(p-페놀설폰산피리디늄염), 피리디늄-트리플루오로메탄설폰산, 살리실산, 캠퍼설폰산, 5-설포살리실산, 4-클로로벤젠설폰산, 4-하이드록시벤젠설폰산, 벤젠디설폰산, 1-나프탈렌설폰산, 구연산, 안식향산, 하이드록시안식향산 등의 설폰산 화합물 및 카르본산 화합물을 들 수 있다.
상기 광산발생제로는, 예를 들어 오늄염 화합물, 설폰이미드 화합물, 및 디설포닐디아조메탄 화합물 등을 들 수 있다.
오늄염 화합물로는, 예를 들어, 디페닐요오도늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오도늄트리플루오로메탄설포네이트, 디페닐요오도늄노나플루오로노말부탄설포네이트, 디페닐요오도늄퍼플루오로노말옥탄설포네이트, 디페닐요오도늄캠퍼설포 네이트, 비스(4-tert-부틸페닐)요오도늄캠퍼설포네이트 및 비스(4-tert-부틸페닐)요오도늄트리플루오로메탄설포네이트 등의 요오도늄염 화합물, 및 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄노나플루오로노말부탄설포네이트, 트리페닐설포늄캠퍼설포네이트 및 트리페닐설포늄트리플루오로메탄설포네이트 등의 설포늄염 화합물 등을 들 수 있다.
설폰이미드 화합물로는, 예를 들어 N-(트리플루오로메탄설포닐옥시)석신이미드, N-(노나플루오로노말부탄설포닐옥시)석신이미드, N-(캠퍼설포닐옥시)석신이미드 및 N-(트리플루오로메탄설포닐옥시)나프탈이미드 등을 들 수 있다.
디설포닐디아조메탄 화합물로는, 예를 들어, 비스(트리플루오로메틸설포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실설포닐)디아조메탄, 비스(페닐설포닐)디아조메탄, 비스(p-톨루엔설포닐)디아조메탄, 비스(2,4-디메틸벤젠설포닐)디아조메탄, 및 메틸설포닐-p-톨루엔설포닐디아조메탄 등을 들 수 있다.
상기 산발생제는 1종만을 사용할 수 있거나, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 산발생제가 사용되는 경우, 해당 산발생제의 함유비율은, 상기 가교제에 대하여, 예를 들어 0.1질량%~50질량%이며, 바람직하게는, 1질량%~30질량%이다.
<기타 성분>
레지스트 하층막 형성 조성물에는, 핀홀이나 스트리에이션 등의 발생이 없고, 표면얼룩에 대한 도포성을 더욱 향상시키기 위해, 추가로 계면활성제를 첨가할 수 있다. 계면활성제로는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페놀에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르류, 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머류, 소르비탄모노라우레이트, 소르비탄모노팔미테이트, 소르비탄모노스테아레이트, 소르비탄모노올리에이트, 소르비탄트리올리에이트, 소르비탄트리스테아레이트 등의 소르비탄지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄트리올리에이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르류 등의 비이온계 계면활성제, 에프톱 EF301, EF303, EF352((주)토켐프로덕츠제, 상품명), 메가팍 F171, F173, R-30(다이닛폰잉크(주)제, 상품명), 플루오라드 FC430, FC431(스미토모쓰리엠(주)제, 상품명), 아사히가드 AG710, 서플론 S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106(아사히글래스(주)제, 상품명) 등의 불소계 계면활성제, 오가노실록산 폴리머 KP341(신에쓰화학공업(주)제) 등을 들 수 있다. 이들 계면활성제의 배합량은, 레지스트 하층막 형성 조성물의 전체 고형분에 대하여 통상 2.0질량% 이하, 바람직하게는 1.0질량% 이하이다. 이들 계면활성제는 단독으로 첨가할 수도 있고, 또한 2종 이상의 조합으로 첨가할 수도 있다.
레지스트 하층막 형성 조성물이 포함하는 불휘발분, 즉 상기 용제를 제외한 성분은 예를 들어 0.01질량%~10질량%이다.
<레지스트 하층막>
본 발명에 따른 레지스트 하층막은, 전술한 레지스트 하층막 형성 조성물을 반도체 기판 상에 도포하고, 소성함으로써 제조할 수 있다.
레지스트 하층막은, 레지스트 하층막 형성 조성물로 이루어지는 도포막의 소성물이다.
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물이 도포되는 반도체 기판으로는, 예를 들어, 실리콘 웨이퍼, 게르마늄 웨이퍼, 및 비화갈륨, 인화인듐, 질화갈륨, 질화인듐, 질화알루미늄 등의 화합물 반도체 웨이퍼를 들 수 있다.
표면에 무기막이 형성된 반도체 기판을 이용하는 경우, 해당 무기막은, 예를 들어, ALD(원자층퇴적)법, CVD(화학기상퇴적)법, 반응성 스퍼터법, 이온플레이팅법, 진공증착법, 스핀코팅법(스핀 온 글래스: SOG)에 의해 형성된다. 상기 무기막으로서, 예를 들어, 폴리실리콘막, 산화규소막, 질화규소막, BPSG(Boro-Phospho Silicate Glass)막, 질화티탄막, 질화산화티탄막, 텅스텐막, 질화갈륨막, 및 비화갈륨막을 들 수 있다.
이러한 반도체 기판 상에, 스피너, 코터 등의 적당한 도포방법에 의해 본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물을 도포한다. 그 후, 핫플레이트 등의 가열수단을 이용하여 베이크함으로써 레지스트 하층막을 형성한다. 베이크조건으로는, 베이크온도 100℃~400℃, 베이크시간 0.3분~60분간 중에서 적절히, 선택된다. 바람직하게는, 베이크온도 120℃~350℃, 베이크시간 0.5분~30분간, 보다 바람직하게는, 베이크온도 150℃~300℃, 베이크시간 0.8분~10분간이다.
형성되는 레지스트 하층막의 막두께로는, 예를 들어 0.001μm(1nm)~10μm, 0.002μm(2nm)~1μm, 0.005μm(5nm)~0.5μm(500nm), 0.001μm(1nm)~0.05μm(50nm), 0.002μm(2nm)~0.05μm(50nm), 0.003μm(3nm)~0.05μm(50nm), 0.004μm(4nm)~0.05μm(50nm), 0.005μm(5nm)~0.05μm(50nm), 0.003μm(3nm)~0.03μm(30nm), 0.003μm(3nm)~0.02μm(20nm), 0.005μm(5nm)~0.02μm(20nm)이다. 베이크시의 온도가, 상기 범위보다 낮은 경우에는 가교가 불충분해진다. 한편, 베이크시의 온도가 상기 범위보다 높은 경우는, 레지스트 하층막이 열에 의해 분해되는 경우가 있다.
<패터닝된 레지스트막을 갖는 반도체 기판의 제조방법, 반도체 장치의 제조방법>
패터닝된 레지스트막을 갖는 반도체 기판의 제조방법은, 적어도 이하의 공정을 포함한다.
·반도체 기판 상에 본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물을 도포하고 베이크하여 레지스트 하층막을 형성하는 공정
·레지스트 하층막 상에 레지스트를 도포하고 베이크하여 레지스트막을 형성하는 공정
·레지스트 하층막과 레지스트막으로 피복된 반도체 기판을 노광하는 공정
·노광 후의 레지스트막을 현상하고, 레지스트막을 패터닝하는 공정
반도체 장치의 제조방법은, 적어도 이하의 공정을 포함한다.
·반도체 기판 상에, 본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물로 이루어지는 레지스트 하층막을 형성하는 공정
·레지스트 하층막의 위에 레지스트막을 형성하는 공정
·레지스트막에 대한 광 또는 전자선의 조사와 그 후의 현상에 의해 레지스트패턴을 형성하는 공정
·형성된 레지스트패턴을 개재하여 레지스트 하층막을 에칭함으로써 패턴화된 레지스트 하층막을 형성하는 공정
·패턴화된 레지스트 하층막에 의해 반도체 기판을 가공하는 공정
패터닝된 레지스트막을 갖는 반도체 기판의 제조방법 및 반도체 장치의 제조방법은, 예를 들어, 이하의 공정을 거친다. 통상, 레지스트 하층막의 위에 포토레지스트층을 형성하여 제조된다. 레지스트 하층막의 위에 공지의 방법으로 도포, 소성하여 형성되는 포토레지스트로는 노광에 사용되는 광에 감광하는 것이면 특별히 한정은 없다. 네거티브형 포토레지스트 및 포지티브형 포토레지스트 모두 사용할 수 있다. 노볼락 수지와 1,2-나프토퀴논디아지드설폰산에스테르로 이루어지는 포지티브형 포토레지스트, 산에 의해 분해되어 알칼리 용해속도를 상승시키는 기를 갖는 바인더와 광산발생제로 이루어지는 화학증폭형 포토레지스트, 산에 의해 분해되어 포토레지스트의 알칼리 용해속도를 상승시키는 저분자 화합물과 알칼리 가용성 바인더와 광산발생제로 이루어지는 화학증폭형 포토레지스트, 및 산에 의해 분해되어 알칼리 용해속도를 상승시키는 기를 갖는 바인더와 산에 의해 분해되어 포토레지스트의 알칼리 용해속도를 상승시키는 저분자 화합물과 광산발생제로 이루어지는 화학증폭형 포토레지스트, 메탈원소를 함유하는 레지스트 등이 있다. 예를 들어, JSR(주)제 상품명 V146G, 시플레이사제 상품명 APEX-E, 스미토모화학(주)제 상품명 PAR710, 및 신에쓰화학공업(주)제 상품명 AR2772, SEPR430 등을 들 수 있다. 또한, 예를 들어, Proc.SPIE, Vol.3999, 330-334(2000), Proc.SPIE, Vol.3999, 357-364(2000)나 Proc.SPIE, Vol.3999, 365-374(2000)에 기재되어 있는 바와 같은, 함불소원자 폴리머계 포토레지스트를 들 수 있다.
또한, WO2019/188595, WO2019/187881, WO2019/187803, WO2019/167737, WO2019/167725, WO2019/187445, WO2019/167419, WO2019/123842, WO2019/054282, WO2019/058945, WO2019/058890, WO2019/039290, WO2019/044259, WO2019/044231, WO2019/026549, WO2018/193954, WO2019/172054, WO2019/021975, WO2018/230334, WO2018/194123, 일본특허공개 2018-180525, WO2018/190088, 일본특허공개 2018-070596, 일본특허공개 2018-028090, 일본특허공개 2016-153409, 일본특허공개 2016-130240, 일본특허공개 2016-108325, 일본특허공개 2016-047920, 일본특허공개 2016-035570, 일본특허공개 2016-035567, 일본특허공개 2016-035565, 일본특허공개 2019-101417, 일본특허공개 2019-117373, 일본특허공개 2019-052294, 일본특허공개 2019-008280, 일본특허공개 2019-008279, 일본특허공개 2019-003176, 일본특허공개 2019-003175, 일본특허공개 2018-197853, 일본특허공개 2019-191298, 일본특허공개 2019-061217, 일본특허공개 2018-045152, 일본특허공개 2018-022039, 일본특허공개 2016-090441, 일본특허공개 2015-10878, 일본특허공개 2012-168279, 일본특허공개 2012-022261, 일본특허공개 2012-022258, 일본특허공개 2011-043749, 일본특허공개 2010-181857, 일본특허공개 2010-128369, WO2018/031896, 일본특허공개 2019-113855, WO2017/156388, WO2017/066319, 일본특허공개 2018-41099, WO2016/065120, WO2015/026482, 일본특허공개 2016-29498, 일본특허공개 2011-253185 등에 기재된 레지스트 조성물, 감방사성 수지 조성물, 유기금속 용액에 기초한 고해상도 패터닝 조성물 등의 이른바 레지스트 조성물, 금속함유 레지스트 조성물을 사용할 수 있는데, 이들로 한정되지 않는다.
레지스트 조성물로는, 예를 들어, 이하의 조성물을 들 수 있다.
산의 작용에 의해 탈리하는 보호기로 극성기가 보호된 산분해성기를 갖는 반복단위를 갖는 수지A, 및, 하기 일반식(21)로 표시되는 화합물을 포함하는, 감활성 광선성 또는 감방사선성 수지 조성물.
[화학식 15]
일반식(21) 중, m은, 1~6의 정수를 나타낸다.
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 불소원자 또는 퍼플루오로알킬기를 나타낸다.
L1은, -O-, -S-, -COO-, -SO2-, 또는, -SO3-을 나타낸다.
L2는, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 알킬렌기 또는 단결합을 나타낸다.
W1은, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 환상 유기기를 나타낸다.
M+는, 양이온을 나타낸다.
금속-산소 공유결합을 갖는 화합물과, 용매를 함유하고, 상기 화합물을 구성하는 금속원소가, 주기표(周期表) 제3족~제15족의 제3주기~제7주기에 속하는, 극단자외선 또는 전자선 리소그래피용 금속함유 막형성 조성물.
하기 식(31)로 표시되는 제1 구조단위 및 하기 식(32)로 표시되고 산해리성기를 포함하는 제2 구조단위를 갖는 중합체와, 산발생제를 함유하는, 감방사선성 수지 조성물.
[화학식 16]
(식(31) 중, Ar은, 탄소수 6~20의 아렌으로부터 (n+1)개의 수소원자를 제거한 기이다. R1은, 하이드록시기, 설파닐기 또는 탄소수 1~20의 1가의 유기기이다. n은, 0~11의 정수이다. n이 2 이상인 경우, 복수의 R1은 동일 또는 상이하다. R2는, 수소원자, 불소원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기이다. 식(32) 중, R3은, 상기 산해리성기를 포함하는 탄소수 1~20의 1가의 기이다. Z는, 단결합, 산소원자 또는 황원자이다. R4는, 수소원자, 불소원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기이다.)
환상 탄산에스테르구조를 갖는 구조단위, 하기 식으로 표시되는 구조단위 및 산불안정기를 갖는 구조단위를 포함하는 수지(A1)와, 산발생제를 함유하는 레지스트 조성물.
[화학식 17]
[식 중,
R2는, 할로겐원자를 가질 수도 있는 탄소수 1~6의 알킬기, 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, X1은, 단결합, -CO-O-* 또는 -CO-NR4-*를 나타내고, *는 -Ar과의 결합손을 나타내고, R4는, 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, Ar은, 하이드록시기 및 카르복실기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.]
레지스트막으로는, 예를 들어, 이하를 들 수 있다.
하기 식(a1)로 표시되는 반복단위 및/또는 하기 식(a2)로 표시되는 반복단위와, 노광에 의해 폴리머 주쇄에 결합한 산을 발생하는 반복단위를 포함하는 베이스 수지를 포함하는 레지스트막.
[화학식 18]
(식(a1) 및 식(a2) 중, RA는, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 메틸기이다. R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 탄소수 4~6의 3급 알킬기이다. R3은, 각각 독립적으로, 불소원자 또는 메틸기이다. m은, 0~4의 정수이다. X1은, 단결합, 페닐렌기 혹은 나프틸렌기, 또는 에스테르결합, 락톤환, 페닐렌기 및 나프틸렌기로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 탄소수 1~12의 연결기이다. X2는, 단결합, 에스테르결합 또는 아미드결합이다.)
레지스트재료로는, 예를 들어, 이하를 들 수 있다.
하기 식(b1) 또는 식(b2)로 표시되는 반복단위를 갖는 폴리머를 포함하는 레지스트재료.
[화학식 19]
(식(b1) 및 식(b2) 중, RA는, 수소원자 또는 메틸기이다. X1은, 단결합 또는 에스테르기이다. X2는, 직쇄상, 분지상 혹은 환상의 탄소수 1~12의 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기이고, 이 알킬렌기를 구성하는 메틸렌기의 일부가, 에테르기, 에스테르기 또는 락톤환함유기로 치환되어 있을 수도 있고, 또한, X2에 포함되는 적어도 1개의 수소원자가 브롬원자로 치환되어 있다. X3은, 단결합, 에테르기, 에스테르기, 또는 탄소수 1~12의 직쇄상, 분지상 혹은 환상의 알킬렌기이며, 이 알킬렌기를 구성하는 메틸렌기의 일부가, 에테르기 또는 에스테르기로 치환되어 있을 수도 있다. Rf1~Rf4는, 각각 독립적으로, 수소원자, 불소원자 또는 트리플루오로메틸기인데, 적어도 1개는 불소원자 또는 트리플루오로메틸기이다. 또한, Rf1 및 Rf2가 합해져서 카르보닐기를 형성할 수도 있다. R1~R5는, 각각 독립적으로, 직쇄상, 분지상 혹은 환상의 탄소수 1~12의 알킬기, 직쇄상, 분지상 혹은 환상의 탄소수 2~12의 알케닐기, 탄소수 2~12의 알키닐기, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 7~12의 아랄킬기, 또는 탄소수 7~12의 아릴옥시알킬기이며, 이들 기의 수소원자의 일부 또는 전부가, 하이드록시기, 카르복시기, 할로겐원자, 옥소기, 시아노기, 아미드기, 니트로기, 설톤기, 설폰기 또는 설포늄염함유기로 치환되어 있을 수도 있고, 이들 기를 구성하는 메틸렌기의 일부가, 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 카보네이트기 또는 설폰산에스테르기로 치환되어 있을 수도 있다. 또한, R1과 R2가 결합하여, 이들이 결합하는 황원자와 함께 환을 형성할 수도 있다.)
하기 식(a)로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리머를 포함하는 베이스 수지를 포함하는 레지스트재료.
[화학식 20]
(식(a) 중, RA는, 수소원자 또는 메틸기이다. R1은, 수소원자 또는 산불안정기이다. R2는, 직쇄상, 분지상 혹은 환상의 탄소수 1~6의 알킬기, 또는 브롬 이외의 할로겐원자이다. X1은, 단결합 혹은 페닐렌기, 또는 에스테르기 혹은 락톤환을 포함하고 있을 수도 있는 직쇄상, 분지상 혹은 환상의 탄소수 1~12의 알킬렌기이다. X2는, -O-, -O-CH2- 또는 -NH-이다. m은, 1~4의 정수이다. u는, 0~3의 정수이다. 단, m+u는, 1~4의 정수이다.)
노광에 의해 산을 발생하고, 산의 작용에 의해 현상액에 대한 용해성이 변화하는 레지스트 조성물로서,
산의 작용에 의해 현상액에 대한 용해성이 변화하는 기재성분(A) 및 알칼리 현상액에 대하여 분해성을 나타내는 불소첨가제성분(F)을 함유하고,
상기 불소첨가제성분(F)은, 염기해리성기를 포함하는 구성단위(f1)와, 하기 일반식(f2-r-1)로 표시되는 기를 포함하는 구성단위(f2)를 갖는 불소 수지성분(F1)을 함유하는, 레지스트 조성물.
[화학식 21]
[식(f2-r-1) 중, Rf21은, 각각 독립적으로, 수소원자, 알킬기, 알콕시기, 수산기, 하이드록시알킬기 또는 시아노기이다. n”는, 0~2의 정수이다. *는 결합손이다.]
상기 구성단위(f1)는, 하기 일반식(f1-1)로 표시되는 구성단위, 또는 하기 일반식(f1-2)로 표시되는 구성단위를 포함한다.
[화학식 22]
[식(f1-1), (f1-2) 중, R은, 각각 독립적으로, 수소원자, 탄소수 1~5의 알킬기 또는 탄소수 1~5의 할로겐화알킬기이다. X는, 산해리성 부위를 갖지 않는 2가의 연결기이다. Aaryl은, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 2가의 방향족 환식기이다. X01은, 단결합 또는 2가의 연결기이다. R2는, 각각 독립적으로, 불소원자를 갖는 유기기이다.]
코팅, 코팅 용액, 및 코팅 조성물로는, 예를 들어, 이하를 들 수 있다.
금속탄소 결합 및/또는 금속카르복실레이트 결합에 의해 유기배위자를 갖는 금속옥소-하이드록소 네트워크를 포함하는 코팅.
무기 옥소/하이드록소 베이스의 조성물.
코팅 용액으로서, 유기용매; 제1 유기금속 조성물로서, 식RzSnO(2-(z/2)-(x/2))(OH)x(여기서, 0<z≤2 및 0<(z+x)≤4이다), 식R’nSnX4-n(여기서, n=1 또는 2이다), 또는 그들의 혼합물에 의해 표시되고, 여기서, R 및 R’가, 독립적으로, 1~31개의 탄소원자를 갖는 하이드로카르빌기이고, 및 X가, Sn에 대한 가수분해성 결합을 갖는 배위자 또는 그들의 조합인, 제1 유기금속 조성물; 및 가수분해성의 금속 화합물로서, 식MX’v(여기서, M이, 원소 주기표(周期表)의 제2~16족으로부터 선택되는 금속이고, v=2~6의 수이고, 및 X’가, 가수분해성의 M-X결합을 갖는 배위자 또는 그들의 조합이다)에 의해 표시되는, 가수분해성의 금속 화합물을 포함하는, 코팅 용액.
유기용매와, 식RSnO(3/2-x/2)(OH)x(식 중, 0<x<3)로 표시되는 제1 유기금속 화합물을 포함하는 코팅 용액으로서, 상기 용액 중에 약 0.0025M~약 1.5M의 주석이 포함되고, R이 3~31개의 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 상기 알킬기 또는 시클로알킬기가 제2급 또는 제3급 탄소원자에 있어서 주석에 결합된, 코팅 용액.
물과, 금속아산화물 양이온과, 다원자 무기음이온과, 과산화물기를 포함하여 이루어지는 감방사선 리간드의 혼합물을 포함하여 이루어지는 무기 패턴형성 전구체 수용액.
노광은, 소정의 패턴을 형성하기 위한 마스크(레티클)를 통하여 행해지고, 예를 들어, i선, KrF엑시머레이저, ArF엑시머레이저, EUV(극단자외선) 또는 EB(전자선)가 사용되는데, 본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물은, EB(전자선) 또는 EUV(극단자외선) 노광용에 적용되는 것이 바람직하고, EUV(극단자외선) 노광용에 적용되는 것이 바람직하다. 현상에는 알칼리 현상액이 이용되고, 현상온도 5℃~50℃, 현상시간 10초~300초로부터 적절히 선택된다. 알칼리 현상액으로는, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨, 암모니아수 등의 무기알칼리류, 에틸아민, n-프로필아민 등의 제1 아민류, 디에틸아민, 디-n-부틸아민 등의 제2 아민류, 트리에틸아민, 메틸디에틸아민 등의 제3 아민류, 디메틸에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알코올아민류, 테트라메틸암모늄하이드록사이드, 테트라에틸암모늄하이드록사이드, 콜린 등의 제4급 암모늄염, 피롤, 피페리딘 등의 환상 아민류 등의 알칼리류의 수용액을 사용할 수 있다. 나아가, 상기 알칼리류의 수용액에 이소프로필알코올 등의 알코올류, 비이온계 등의 계면활성제를 적당량 첨가하여 사용할 수도 있다. 이들 중에서 바람직한 현상액은 제4급 암모늄염의 수용액, 더욱 바람직하게는 테트라메틸암모늄하이드록사이드의 수용액 및 콜린의 수용액이다. 나아가, 이들 현상액에 계면활성제 등을 첨가할 수도 있다. 알칼리 현상액 대신에, 아세트산부틸 등의 유기용매로 현상을 행하고, 포토레지스트의 알칼리 용해속도가 향상되어 있지 않은 부분을 현상하는 방법을 이용할 수도 있다. 상기 공정을 거쳐, 패터닝된 레지스트막을 갖는 반도체 기판을 제조할 수 있다.
이어서, 형성한 레지스트패턴을 마스크로 하여, 상기 레지스트 하층막을 드라이에칭한다. 그때, 이용한 반도체 기판의 표면에 상기 무기막이 형성되어 있는 경우, 그 무기막의 표면을 노출시키고, 이용한 반도체 기판의 표면에 상기 무기막이 형성되어 있지 않은 경우, 그 반도체 기판의 표면을 노출시킨다. 그 후 반도체 기판을 공지의 방법(드라이에칭법 등)에 의해 반도체 기판을 가공하는 공정을 거쳐, 반도체 장치를 제조할 수 있다.
실시예
다음으로 실시예를 들어 본 발명의 내용을 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 합성예에 나타내는 생성물의 중량평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(이하, GPC라고 약칭한다)에 의한 측정결과이다. 측정에는 토소(주)제 GPC장치를 이용하고, 측정조건 등은 다음과 같다.
·GPC칼럼: Shodex KF803L, Shodex KF802, Shodex KF801 〔등록상표〕(쇼와덴코(주))
·칼럼온도: 40℃
·용매: 테트라하이드록시푸란(THF)
·유량: 1.0ml/분
·표준시료: 폴리스티렌(토소(주)제)
<합성예 1>
트리글리시딜이소시아누르산(닛산화학(주)제) 5.00g, 3,3,3-트리플루오로프로피온산(도쿄화성공업(주)제) 6.57g, 및 테트라부틸포스포늄브로마이드(ACROSS사제) 0.19g을, 반응용기 중의 프로필렌글리콜모노메틸에테르 17.65g에 첨가하여 용해시켰다. 반응용기를 질소치환 후, 105℃에서 24시간 반응시켜, 용액을 얻었다. 해당 용액은, 실온으로 냉각해도 백탁 등을 발생시키는 일은 없고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 대한 용해성은 양호하다. GPC분석을 행한 결과, 얻어진 용액 중의 생성물은 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량 692, 분산도는 1.31이었다. 본 합성예에서 얻어진 주된 화합물은, 하기 식(1a)로 표시된다.
[화학식 23]
<합성예 2>
트리글리시딜이소시아누르산(닛산화학(주)제) 5.00g, 3-요오드프로피온산(도쿄화성공업(주)제) 10.9g, 및 테트라부틸포스포늄브로마이드(ACROSS사제) 0.19g을, 반응용기 중의 프로필렌글리콜모노메틸에테르 24.18g에 첨가하여 용해시켰다. 반응용기를 질소치환 후, 40℃에서 48시간 반응시켜, 용액을 얻었다. 해당 용액은, 실온으로 냉각해도 백탁 등을 발생시키는 일은 없고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 대한 용해성은 양호하다. GPC분석을 행한 결과, 얻어진 용액 중의 생성물은 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량 901, 분산도는 1.34였다. 본 합성예에서 얻어진 주된 화합물은, 하기 식(2a)로 표시된다.
[화학식 24]
<합성예 3>
1,3,4,6-테트라글리시딜글리콜우릴(시코쿠화성(주)제) 7.00g, 3,3,3-트리플루오로프로피온산(도쿄화성공업(주)제) 6.61g, 및 테트라부틸포스포늄브로마이드(ACROSS사제) 0.08g을, 반응용기 중의 프로필렌글리콜모노메틸에테르 8.89g에 첨가하여 용해시켰다. 반응용기를 질소치환 후, 105℃에서 24시간 반응시켜, 용액을 얻었다. 해당 용액은, 실온으로 냉각해도 백탁 등을 발생시키는 일은 없고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 대한 용해성은 양호하다. GPC분석을 행한 결과, 얻어진 용액 중의 생성물은 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량 887, 분산도는 1.24였다. 본 합성예에서 얻어진 주된 화합물은, 하기 식(1b)로 표시된다.
[화학식 25]
<합성예 4>
1,3,4,6-테트라글리시딜글리콜우릴(시코쿠화성(주)제) 8.00g, 3-요오드프로피온산(도쿄화성공업(주)제) 5.53g, 및 테트라부틸포스포늄브로마이드(ACROSS사제) 0.08g을, 반응용기 중의 프로필렌글리콜모노메틸에테르 6.69g에 첨가하여 용해시켰다. 반응용기를 질소치환 후, 105℃에서 24시간 반응시켜, 용액을 얻었다. 해당 용액은, 실온으로 냉각해도 백탁 등을 발생시키는 일은 없고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 대한 용해성은 양호하다. GPC분석을 행한 결과, 얻어진 용액 중의 생성물은 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량 1197, 분산도는 1.42였다. 본 합성예에서 얻어진 주된 화합물은, 하기 식(2b)로 표시된다.
[화학식 26]
<비교합성예 1>
트리글리시딜이소시아누르산(닛산화학(주)제) 5.00g, 프로피온산(도쿄화성공업(주)제) 8.55g, 및 테트라부틸포스포늄브로마이드(ACROSS사제) 0.19g을, 반응용기 중의 프로필렌글리콜모노메틸에테르 24.18g에 첨가하여 용해시켰다. 반응용기를 질소치환 후, 105℃에서 24시간 반응시켜, 용액을 얻었다. 해당 용액은, 실온으로 냉각해도 백탁 등을 발생시키는 일은 없고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 대한 용해성은 양호하다. GPC분석을 행한 결과, 얻어진 용액 중의 생성물은 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량 562, 분산도는 1.21이었다. 본 합성예에서 얻어진 주된 화합물은, 하기 식(1c)로 표시된다.
[화학식 27]
<비교합성예 2>
1,3,4,6-테트라글리시딜글리콜우릴(시코쿠화성(주)제) 8.00g, 프로피온산(도쿄화성공업(주)제) 11.08g, 및 테트라부틸포스포늄브로마이드(ACROSS사제) 0.19g을, 반응용기 중의 프로필렌글리콜모노메틸에테르 24.18g에 첨가하여 용해시켰다. 반응용기를 질소치환 후, 105℃에서 24시간 반응시켜, 용액을 얻었다. 해당 용액은, 실온으로 냉각해도 백탁 등을 발생시키는 일은 없고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 대한 용해성은 양호하다. GPC분석을 행한 결과, 얻어진 용액 중의 생성물은 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량 687, 분산도는 1.21이었다. 본 합성예에서 얻어진 주된 화합물은, 하기 식(2c)로 표시된다.
[화학식 28]
<실시예 1>
상기 합성예 1에서 얻어진 용액 4.25g(고형분: 16.7중량%)에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(일본사이텍인더스트리즈(주)제) 0.25g, 피리디늄페놀설폰산 0.036g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 175.53g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 19.92g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<실시예 2>
상기 합성예 2에서 얻어진 용액 9.24g(고형분: 12.7중량%)에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(일본사이텍인더스트리즈(주)제) 0.41g, 피리디늄페놀설폰산 0.059g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 260.26g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 29.83g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<실시예 3>
상기 합성예 3에서 얻어진 용액 7.18g(고형분: 9.9중량%)에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(일본사이텍인더스트리즈(주)제) 0.25g, 피리디늄페놀설폰산 0.036g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 172.63g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 19.90g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<실시예 4>
상기 합성예 4에서 얻어진 용액 9.38g(고형분: 9.1중량%)에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(일본사이텍인더스트리즈(주)제) 0.25g, 피리디늄페놀설폰산 0.036g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 170.39g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 19.90g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<비교예 1>
상기 비교합성예 1에서 얻어진 용액 8.57g(고형분: 10.0중량%)에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(일본사이텍인더스트리즈(주)제) 0.25g, 피리디늄페놀설폰산 0.036g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 171.39g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 19.90g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<비교예 2>
상기 비교합성예 2에서 얻어진 용액 8.57g(고형분: 10.0중량%)에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(일본사이텍인더스트리즈(주)제) 0.25g, 피리디늄페놀설폰산 0.036g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 171.39g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 19.90g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
〔포토레지스트 용제에의 용출시험〕
실시예 1, 실시예 2, 실시예 3, 실시예 4 및 비교예 1, 비교예 2의 레지스트 하층막 형성 조성물을, 각각, 스피너에 의해, 반도체 기판인 실리콘 웨이퍼 상에 도포하였다. 그 실리콘 웨이퍼를 핫플레이트 상에 배치하고, 205℃에서 1분간 베이크하여, 레지스트 하층막(막두께 5nm)을 형성하였다. 이들 레지스트 하층막을 포토레지스트에 사용하는 용제인 유산에틸/프로필렌글리콜모노메틸에테르=70/30(질량비)의 혼합용제에 침지하고, 그들 용제에 불용인 것을 확인하였다.
〔전자선 묘화장치에 의한 포지티브형 레지스트패턴의 형성〕
실시예 1, 실시예 2, 실시예 3, 실시예 4 및 비교예 1, 비교예 2의 레지스트 하층막 형성 조성물을, 스피너를 이용하여 실리콘 웨이퍼 상에 각각 도포하였다. 그 실리콘 웨이퍼를, 핫플레이트 상에서 205℃, 60초간 베이크하여, 막두께 5nm의 레지스트 하층막을 얻었다. 그 레지스트 하층막 상에 EUV용 포지티브형 레지스트 용액(메타크릴 폴리머함유)을 스핀코트하고, 110℃에서 60초간 가열하여, EUV 레지스트막을 형성하였다. 그 레지스트막에 대하여, 전자선 묘화장치(ELS-G130)를 이용하여, 소정의 조건으로 노광하였다. 노광 후, 90℃에서 60초간 베이크(PEB)를 행하고, 쿨링플레이트 상에서 실온까지 냉각하고, 알칼리 현상액(2.38% TMAH)으로 현상한 후, 22nm 라인/44nm 피치의 레지스트패턴을 형성하였다. 레지스트패턴의 측장(測長)에는 주사형 전자현미경((주)히타치하이테크놀로지즈제, CG4100)을 이용하였다. 상기 레지스트패턴의 형성에 있어서, CD사이즈 22nm의 라인패턴을 형성한 경우는 「양호」, 라인패턴이 무너짐 혹은 벗겨짐이 보인 경우에는 「불량」으로 나타내었다.
[표 1]
실시예 1, 실시예 2, 실시예 3, 실시예 4에 있어서 모두 비교예 1, 비교예 2와 비교하여, 라인패턴의 무너짐이나 벗겨짐을 억제가능하고, 양호한 패턴형성능을 갖는 것이 시사되었다.
산업상 이용가능성
본 발명은, 원하는 레지스트패턴을 형성할 수 있는 레지스트 하층막을 형성하기 위한 레지스트 하층막 조성물, 그리고 이 레지스트 하층막 형성 조성물을 이용한, 레지스트패턴 부착 반도체 기판의 제조방법, 및 반도체 장치의 제조방법에 호적하게 이용할 수 있다.
Claims (14)
- 하기 식(1)로 표시되는 화합물, 및 용제를 포함하는, 레지스트 하층막 형성 조성물.
[화학식 1]
(식(1) 중, X는, 각각 독립적으로, 할로겐원자, 또는 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 1가의 유기기를 나타낸다. Y는, n가의 기를 나타낸다. n은, 2~6의 정수를 나타낸다.) - 제1항에 있어서,
X가, 하기 식(2)로 표시되는, 레지스트 하층막 형성 조성물.
[화학식 2]
(식(2) 중, X1은, 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 1가의 탄화수소기를 나타낸다. X2는, -O-CO-*1(*1은, X1과의 결합손을 나타낸다.), -NR-(R은, 탄소원자수 1~12의 1가의 유기기를 나타낸다.), 또는 -S-를 나타낸다. *는, 결합손을 나타낸다.) - 제2항에 있어서,
X1이, 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 탄소원자수 1~12의 알킬기인, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항에 있어서,
Y의 구성원자수가, 5~30인, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항에 있어서,
Y가, 탄소원자와, 질소원자 및 산소원자 중 적어도 어느 하나를 갖는, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항에 있어서,
Y가, 하기 식(11) 또는 (12)로 표시되는, 레지스트 하층막 형성 조성물.
[화학식 3]
(식(11) 및 (12) 중, *는, 결합손을 나타낸다.) - 제1항에 있어서,
X가 갖는 할로겐원자의 수가, 1~5인, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 식(1)로 표시되는 화합물에 있어서, Y를 상기 화합물의 중심부로 한 경우, X가 갖는 할로겐원자 중 적어도 1개는, 상기 화합물의 말단에 위치하는, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 할로겐원자가, 불소원자 또는 요오드원자인, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항에 있어서,
가교제를 추가로 포함하는, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항에 있어서,
산발생제를 추가로 포함하는, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물로 이루어지는 도포막의 소성물인 레지스트 하층막.
- 반도체 기판 상에 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물을 도포하고 베이크하여 레지스트 하층막을 형성하는 공정과,
상기 레지스트 하층막 상에 레지스트를 도포하고 베이크하여 레지스트막을 형성하는 공정과,
상기 레지스트 하층막과 상기 레지스트막으로 피복된 상기 반도체 기판을 노광하는 공정과,
노광 후의 상기 레지스트막을 현상하고, 상기 레지스트막을 패터닝하는 공정
을 포함하는, 패터닝된 레지스트막을 갖는 반도체 기판의 제조방법. - 반도체 기판 상에, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물로 이루어지는 레지스트 하층막을 형성하는 공정과,
상기 레지스트 하층막의 위에 레지스트막을 형성하는 공정과,
상기 레지스트막에 대한 광 또는 전자선의 조사와 그 후의 현상에 의해 레지스트패턴을 형성하는 공정과,
형성된 상기 레지스트패턴을 개재하여 상기 레지스트 하층막을 에칭함으로써 패턴화된 레지스트 하층막을 형성하는 공정과,
패턴화된 상기 레지스트 하층막에 의해 반도체 기판을 가공하는 공정
을 포함하는, 반도체 장치의 제조방법.
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