JP2024004449A - レジスト下層膜形成用組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 解像性に優れるレジストパターンを形成可能なレジスト下層膜形成用組成物などの提供。【解決手段】 ２個以上のアジド基を有する化合物（Ａ）及び溶剤（Ｂ）を含む、レジスト下層膜形成用組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜、積層体、半導体素子の製造方法、及びパターン形成方法に関する。
従来から半導体装置の製造において、レジスト組成物を用いたリソグラフィーによる微細加工が行われている。前記微細加工は、シリコンウェハー等の半導体基板上にフォトレジスト組成物の薄膜を形成し、その上にデバイスのパターンが描かれたマスクパターンを介して紫外線などの活性光線を照射し、現像し、得られたフォトレジストパターンを保護膜として基板をエッチング処理することにより、基板表面に、前記フォトレジストパターンに対応する微細凹凸を形成する加工法である。近年、半導体デバイスの高集積度化が進み、使用される活性光線も、従来使用されていたｉ線（波長３６５ｎｍ）、ＫｒＦエキシマレーザー（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦエキシマレーザー（波長１９３ｎｍ）に加え、最先端の微細加工にはＥＵＶ光（波長１３．５ｎｍ）又はＥＢ（電子線）の実用化が検討されている。これに伴い、半導体基板等からの影響による、レジストパターン形成不良が大きな問題となっている。そこでこの問題を解決すべく、レジストと半導体基板の間にレジスト下層膜を設ける方法が広く検討されている。
レジスト下層膜形成組成物として、溶剤中に溶解した式（１）（式（１）中、Ａは脂肪族環、芳香族環又は複素環を含む有機基を表す）で表される化合物（Ａ）と、エポキシ基と反応性を有する２つの官能基を有する化合物（Ｂ）と、エポキシ基と反応性を有する１つの官能基を有する化合物（Ｃ）との反応生成物を含む、レジスト下層膜形成組成物が提案されている（特許文献１参照）。
レジスト下層膜に要求される特性としては、例えば、上層に形成されるレジスト膜とのインターミキシングが起こらないこと（レジスト溶剤に不溶であること）、解像性に優れるレジストパターンを形成できることなどが挙げられる。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、解像性に優れるレジストパターンを形成可能なレジスト下層膜形成用組成物、並びに当該レジスト下層膜形成用組成物を用いた、レジスト下層膜、積層体、半導体素子の製造方法、及びパターン形成方法を提供することを目的とする。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、解像性に優れるレジストパターンを形成可能なレジスト下層膜形成用組成物、並びに当該レジスト下層膜形成用組成物を用いた、レジスト下層膜、積層体、半導体素子の製造方法、及びパターン形成方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記の課題を解決する為、鋭意検討を行った結果、上記の課題を解決出来ることを見出し、以下の要旨を有する本発明を完成させた。
すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。
［１］ ２個以上のアジド基を有する化合物（Ａ）及び溶剤（Ｂ）を含む、レジスト下層膜形成用組成物。
［２］ 前記化合物（Ａ）が、脂肪族環構造、芳香族環構造、及び複素環構造の少なくともいずれかを更に有する化合物である、［１］に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［３］ 前記化合物（Ａ）が、下記式（１）で表される、［２］に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
（式（１）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基を表す。
Ｑは、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基を表す。）
［４］ 前記化合物（Ａ）が、２個以上のエポキシ基を有する化合物（Ａ－１）と、１個以上のアジド基を有し、かつエポキシ基と反応可能な化合物（Ａ－２）とを含む反応物の反応生成物である、［１］から［３］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［５］ 前記化合物（Ａ）が、〔（全炭素原子数＋全酸素原子数）／全窒素原子数〕≧３を満たす、［１］から［４］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［６］ 前記溶剤（Ｂ）が、アルキレングリコールモノアルキルエーテル及びアルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも一種を含む、［１］から［５］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［７］ ポリマー（Ｃ）を更に含む、［１］から［６］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［８］ 前記ポリマー（Ｃ）が、イソシアヌル酸系ポリマー、ポリエステル系ポリマー、アクリル系ポリマー及びポリエーテルからなる群より選択される少なくとも１種である、［７］に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［９］ 架橋剤（Ｄ）を更に含む、［１］から［８］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［１０］ 前記架橋剤（Ｄ）が、アミノプラスト架橋剤及びフェノプラスト架橋剤からなる群より選択される少なくとも１種である、［９］に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［１１］ 硬化触媒（Ｅ）を更に含む、［１］から［１０］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［１２］ ［１］から［１１］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物の硬化物である、レジスト下層膜。
［１３］ 半導体基板と、
［１２］に記載のレジスト下層膜と、
を備える積層体。
［１４］ 半導体基板の上に、［１］から［１１］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物を用いて、レジスト下層膜を形成する工程と、
前記レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程と、
を含む、半導体素子の製造方法。
［１５］ 半導体基板の上に、［１］から［１１］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物を用いて、レジスト下層膜を形成する工程と、
前記レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜に光又は電子線を照射し、次いで、前記レジスト膜を現像し、レジストパターンを得る工程と、
前記レジストパターンをマスクに用い、前記レジスト下層膜をエッチングする工程と、
を含む、パターン形成方法。
［１］ ２個以上のアジド基を有する化合物（Ａ）及び溶剤（Ｂ）を含む、レジスト下層膜形成用組成物。
［２］ 前記化合物（Ａ）が、脂肪族環構造、芳香族環構造、及び複素環構造の少なくともいずれかを更に有する化合物である、［１］に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［３］ 前記化合物（Ａ）が、下記式（１）で表される、［２］に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
Ｑは、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基を表す。）
［４］ 前記化合物（Ａ）が、２個以上のエポキシ基を有する化合物（Ａ－１）と、１個以上のアジド基を有し、かつエポキシ基と反応可能な化合物（Ａ－２）とを含む反応物の反応生成物である、［１］から［３］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［５］ 前記化合物（Ａ）が、〔（全炭素原子数＋全酸素原子数）／全窒素原子数〕≧３を満たす、［１］から［４］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［６］ 前記溶剤（Ｂ）が、アルキレングリコールモノアルキルエーテル及びアルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも一種を含む、［１］から［５］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［７］ ポリマー（Ｃ）を更に含む、［１］から［６］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［８］ 前記ポリマー（Ｃ）が、イソシアヌル酸系ポリマー、ポリエステル系ポリマー、アクリル系ポリマー及びポリエーテルからなる群より選択される少なくとも１種である、［７］に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［９］ 架橋剤（Ｄ）を更に含む、［１］から［８］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［１０］ 前記架橋剤（Ｄ）が、アミノプラスト架橋剤及びフェノプラスト架橋剤からなる群より選択される少なくとも１種である、［９］に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［１１］ 硬化触媒（Ｅ）を更に含む、［１］から［１０］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物。
［１２］ ［１］から［１１］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物の硬化物である、レジスト下層膜。
［１３］ 半導体基板と、
［１２］に記載のレジスト下層膜と、
を備える積層体。
［１４］ 半導体基板の上に、［１］から［１１］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物を用いて、レジスト下層膜を形成する工程と、
前記レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程と、
を含む、半導体素子の製造方法。
［１５］ 半導体基板の上に、［１］から［１１］のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物を用いて、レジスト下層膜を形成する工程と、
前記レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜に光又は電子線を照射し、次いで、前記レジスト膜を現像し、レジストパターンを得る工程と、
前記レジストパターンをマスクに用い、前記レジスト下層膜をエッチングする工程と、
を含む、パターン形成方法。
本発明によれば、解像性に優れるレジストパターンを形成可能なレジスト下層膜形成用組成物、並びに当該レジスト下層膜形成用組成物を用いた、レジスト下層膜、積層体、半導体素子の製造方法、及びパターン形成方法を提供することができる。
（レジスト下層膜形成用組成物）
本発明のレジスト下層膜形成用組成物は、化合物（Ａ）、及び溶剤（Ｂ）を含む。
レジスト下層膜形成用組成物は、ポリマー（Ｃ）、架橋剤（Ｄ）、硬化触媒（Ｅ）などを含んでいてもよい。
化合物（Ａ）は、２個以上のアジド基を有する。
化合物（Ａ）が２個以上のアジド基を有することにより、当該化合物（Ａ）を含むレジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜の上に、解像性に優れるレジストパターンを形成できる。
本発明のレジスト下層膜形成用組成物は、化合物（Ａ）、及び溶剤（Ｂ）を含む。
レジスト下層膜形成用組成物は、ポリマー（Ｃ）、架橋剤（Ｄ）、硬化触媒（Ｅ）などを含んでいてもよい。
化合物（Ａ）は、２個以上のアジド基を有する。
化合物（Ａ）が２個以上のアジド基を有することにより、当該化合物（Ａ）を含むレジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜の上に、解像性に優れるレジストパターンを形成できる。
＜化合物（Ａ）＞
化合物（Ａ）は、２個以上のアジド基を有する。
化合物（Ａ）は、２個以上のアジド基を有する。
化合物（Ａ）は、低分子化合物であってもよいし、高分子化合物（ポリマー）であってもよい。
化合物（Ａ）は、本発明の効果を好適に得る観点から、脂肪族環構造、芳香族環構造、及び複素環構造の少なくともいずれかを有することが好ましい。
脂肪族環構造としては、非芳香族の炭化水素環構造であれば、特に制限されず、例えば、５員環～８員環の飽和又は不飽和の非芳香族炭化水素環が挙げられる。そのような脂肪族環構造としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環などが挙げられる。
芳香族環構造としては、芳香族炭化水素環であってもよいし、芳香族複素環であってもよい。芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられる。芳香族複素環としては、例えば、トリアジン環などが挙げられる。
複素環構造としては、ヘテロ原子を有しかつ非芳香族の環構造であれば、特に制限されない。そのような複素環構造としては、例えば、下記式で表されるイソシアヌル酸構造が挙げられる。
脂肪族環構造としては、非芳香族の炭化水素環構造であれば、特に制限されず、例えば、５員環～８員環の飽和又は不飽和の非芳香族炭化水素環が挙げられる。そのような脂肪族環構造としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環などが挙げられる。
芳香族環構造としては、芳香族炭化水素環であってもよいし、芳香族複素環であってもよい。芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられる。芳香族複素環としては、例えば、トリアジン環などが挙げられる。
複素環構造としては、ヘテロ原子を有しかつ非芳香族の環構造であれば、特に制限されない。そのような複素環構造としては、例えば、下記式で表されるイソシアヌル酸構造が挙げられる。
化合物（Ａ）におけるアジド基は、例えば、炭素原子に結合している。その炭素原子は、芳香族炭化水素を構成する炭素原子であることが好ましい。
化合物（Ａ）は、〔（全炭素原子数＋全酸素原子数）／全窒素原子数〕≧３を満たすことが好ましく、１０≧〔（全炭素原子数＋全酸素原子数）／全窒素原子数〕≧３を満たすことがより好ましい。
全炭素原子数とは、化合物（Ａ）が有する炭素原子数を指す。
全酸素原子数とは、化合物（Ａ）が有する酸素原子数を指す。
全窒素原子数とは、化合物（Ａ）が有する窒素原子数を指す。
全炭素原子数とは、化合物（Ａ）が有する炭素原子数を指す。
全酸素原子数とは、化合物（Ａ）が有する酸素原子数を指す。
全窒素原子数とは、化合物（Ａ）が有する窒素原子数を指す。
化合物（Ａ）は、本発明の効果を好適に得る観点から、化合物（Ａ－１）と、化合物（Ａ－２）とを含む反応物（Ｒｅａｃｔａｎｔｓ、反応原料、ともいう）の反応生成物であることが好ましい。
化合物（Ａ－１）は、２個以上のエポキシ基を有する化合物である。
化合物（Ａ－２）は、１個以上のアジド基を有し、かつエポキシ基と反応可能な化合物である。
更に、反応物は、化合物（Ａ－１）及び化合物（Ａ－２）以外の化合物を含んでいてもよい。そのような化合物としては、エポキシ基と反応可能な基を２つ以上有する化合物（Ａ－３）が好ましい。
化合物（Ａ－１）は、２個以上のエポキシ基を有する化合物である。
化合物（Ａ－２）は、１個以上のアジド基を有し、かつエポキシ基と反応可能な化合物である。
更に、反応物は、化合物（Ａ－１）及び化合物（Ａ－２）以外の化合物を含んでいてもよい。そのような化合物としては、エポキシ基と反応可能な基を２つ以上有する化合物（Ａ－３）が好ましい。
反応は、例えば、触媒存在下で行ってもよい。触媒とは、例えば、テトラブチルホスホニウムブロミド、エチルトリフェニルホスホニウムブロミドのような第４級ホスホニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩である。触媒の使用量としては、反応に使用する反応原料の全質量に対して０．１～１０質量％の範囲から適量を選択して用いることができる。反応させる温度及び時間は、例えば、８０～１６０℃、２～５０時間の範囲から、最適な条件を選択することができる。
＜＜化合物（Ａ－１）＞＞
化合物（Ａ－１）は、２個以上のエポキシ基を有する。
化合物（Ａ－１）は、２個以上のエポキシ基を有する。
化合物（Ａ－１）が有するエポキシ基の数は、２個以上であれば、特に制限されず、例えば、２個～６個などが挙げられるが、本発明の効果を好適に得る観点から、２個～４個が好ましく、３個がより好ましい。
化合物（Ａ－１）におけるエポキシ基は、脂環式エポキシ基であってもよいし、脂環式エポキシ基でなくてもよい。
化合物（Ａ－１）としては、２個以上のエポキシ基を有し、かつオキシラン環以外の環構造を有する化合物が好ましい。そのような化合物は、例えば、下記式（Ａ－１－１）で表される。
（式（Ａ－１－１）中、ｎは、２～６の整数を表す。Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素原子数１～３のアルキル基を表す。Ｘは、オキシラン環以外の環構造を有するｎ価の基を表す。）
化合物（Ａ－１）としては、２個以上のエポキシ基を有し、かつオキシラン環以外の環構造を有する化合物が好ましい。そのような化合物は、例えば、下記式（Ａ－１－１）で表される。
式（Ａ－１－１）中のＸが有する環構造は、１つであってもよいし、２つ以上であってもよいが、１つが好ましい。
式（Ａ－１－１）中のＸが有する環構造としては、脂肪族環構造、芳香族環構造、複素環構造が挙げられる。
式（Ａ－１－１）中のＸが有する環構造としては、脂肪族環構造、芳香族環構造、複素環構造が挙げられる。
式（Ａ－１－１）中のｎは、２～４が好ましく、３がより好ましい。
式（Ａ－１－１）中のＲ１は、水素原子、メチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
式（Ａ－１－１）で表される化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
化合物（Ａ－１）の分子量としては、特に制限されないが、例えば、２００～６００が挙げられる。
＜＜化合物（Ａ－２）＞＞
化合物（Ａ－２）は、エポキシ基と反応可能な化合物である。
化合物（Ａ－２）は、１個以上のアジド基を有する。
化合物（Ａ－２）は、エポキシ基と反応可能な化合物である。
化合物（Ａ－２）は、１個以上のアジド基を有する。
化合物（Ａ－２）が有する、エポキシ基と反応可能な基は、１つであってもよいし、２つ以上であってもよいが、１つ又は２つが好ましく、１つがより好ましい。
エポキシ基と反応可能な基としては、例えば、カルボキシ基、フェノール性ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基などが挙げられる。
エポキシ基と反応可能な基としては、例えば、カルボキシ基、フェノール性ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基などが挙げられる。
化合物（Ａ－２）が有するアジド基は、１つであってもよいし、２つ以上であってもよいが、１つが好ましい。
化合物（Ａ－２）としては、本発明の効果を好適に得る観点から、下記式（Ａ－２－１）又は式（Ａ－２－２）で表される化合物が好ましい。
（式（Ａ－２－１）中、Ｙ１は、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、又はアミノ基を表す。Ｒ１１は、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基、又は炭素原子数１～６のアルコキシ基を表す。ｍ１は、１～３の整数を表す。ｍ２は、０～４の整数を表す。ｍ１＋ｍ２は、５以下である。ｍ１が２以上のとき、２つ以上のＹ１は、同じであってもよいし、異なっていてもよい。ｍ２が２以上のとき、２つ以上のＲ１１は、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
式（Ａ－２－２）中、Ｙ２は、カルボキシ基、メルカプト基、又はアミノ基を表す。Ｒ１２は、炭素原子数１～６のアルキレン基を表す。）
式（Ａ－２－２）中、Ｙ２は、カルボキシ基、メルカプト基、又はアミノ基を表す。Ｒ１２は、炭素原子数１～６のアルキレン基を表す。）
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
化合物（Ａ－２）としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
＜＜化合物（Ａ－３）＞＞
化合物（Ａ－３）は、エポキシ基と反応可能な基を２つ以上有する化合物である。
化合物（Ａ－３）は、エポキシ基と反応可能な基を２つ以上有する化合物である。
エポキシ基と反応可能な基としては、例えば、カルボキシ基、アミノ基、フェノール性ヒドロキシ基、酸二無水物基などが挙げられる。
エポキシ基と反応可能な基が酸二無水物基の場合、エポキシ基と酸二無水物基との反応の後に残ったカルボキシ基は、化合物（Ａ）に存在していてもよいし、下記式（３ｄ）で表される少なくとも１種の化合物と反応していてもよい。
（式（３ｄ）中、Ｒ１はメチル基又はエチル基を表す。）
化合物（Ａ－３）は、例えば、脂肪族環、芳香族環、複素環、フッ素原子、ヨウ素原子又は硫黄原子を含む。
硫黄原子は、スルフィド結合、ジスルフィド結合又はスルホニル基として化合物（Ａ－３）に含まれることが好ましい。
硫黄原子は、スルフィド結合、ジスルフィド結合又はスルホニル基として化合物（Ａ－３）に含まれることが好ましい。
化合物（Ａ－３）としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
化合物（Ａ）は、例えば、下記式（１）で表される。
（式（１）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基を表す。
Ｑは、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基を表す。）
Ｑは、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基を表す。）
式（１）中のＲ１は、水素原子、メチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
式（１）中のＮ３－Ｑ－基としては、例えば、下記式（１－Ａ）で表される基が挙げられる。
（式（１－Ａ）中、Ｙ１１は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－ＮＨ－を表す。Ｒ１１は、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基、又は炭素原子数１～６のアルコキシ基を表す。ｍ２は、０～４の整数を表す。ｍ２が２以上のとき、２つ以上のＲ１１は、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
式（１－Ｂ）中、Ｙ１２は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－、又は－ＮＨ－を表す。Ｒ１２は、炭素原子数１～６のアルキレン基を表す。
＊は、結合手を表す。）
式（１－Ｂ）中、Ｙ１２は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－、又は－ＮＨ－を表す。Ｒ１２は、炭素原子数１～６のアルキレン基を表す。
＊は、結合手を表す。）
化合物（Ａ）の重量平均分子量の下限は例えば５００、１，０００、２，０００、又は３，０００である。
化合物（Ａ）の重量平均分子量の上限は例えば３０，０００、２０，０００、又は１０，０００である。
化合物（Ａ）の重量平均分子量の上限は例えば３０，０００、２０，０００、又は１０，０００である。
レジスト下層膜形成用組成物における化合物（Ａ）の含有量としては、特に制限されないが、本発明の効果を好適に得る観点から、膜構成成分に対して、４０質量％～９９質量％が好ましく、４５質量％～９５質量％がより好ましく、５０質量％～９０質量％が特に好ましい。
なお、本発明において、膜構成成分とは、組成物に含まれる溶剤以外の成分を意味する。
なお、本発明において、膜構成成分とは、組成物に含まれる溶剤以外の成分を意味する。
＜溶剤（Ｂ）＞
溶剤（Ｂ）としては、特に制限されず、水であってもよいし、有機溶剤であってもよい。
有機溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、アルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルなどが挙げられる。
溶剤（Ｂ）としては、特に制限されず、水であってもよいし、有機溶剤であってもよい。
有機溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、アルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルなどが挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルのアルキレン基としては、例えば、炭素原子数２～４のアルキレン基が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルのアルキル基としては、例えば、炭素原子数１～４のアルキル基が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルの炭素原子数としては、例えば、３～８が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどが挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルのアルキル基としては、例えば、炭素原子数１～４のアルキル基が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルの炭素原子数としては、例えば、３～８が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどが挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルのアルキレン基としては、例えば、炭素原子数２～４のアルキレン基が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルのアルキル基としては、例えば、炭素原子数１～４のアルキル基が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルのモノカルボン酸としては、炭素原子数２～４の飽和モノカルボン酸が挙げられる。
炭素原子数２～４の飽和モノカルボン酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルの炭素原子数としては、例えば、５～１０が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルとしては、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどが挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルのアルキル基としては、例えば、炭素原子数１～４のアルキル基が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルのモノカルボン酸としては、炭素原子数２～４の飽和モノカルボン酸が挙げられる。
炭素原子数２～４の飽和モノカルボン酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルの炭素原子数としては、例えば、５～１０が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルとしては、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどが挙げられる。
その他の有機溶剤としては、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノール、２－ヒドロキシイソ酪酸メチル、２－ヒドロキシイソ酪酸エチル、エトキシ酢酸エチル、酢酸２－ヒドロキシエチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヘプタノン、メトキシシクロペンタン、アニソール、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。
これらの溶剤（Ｂ）の中で、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、アルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルが好ましい。
これらの溶剤（Ｂ）は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
溶剤（Ｂ）における有機溶剤の質量割合としては、特に制限されないが、５０質量％～１００質量％が好ましい。
レジスト下層膜形成用組成物における溶剤（Ｂ）の含有量としては、特に制限されないが、５０質量％～９９．９９質量％が好ましく、７５質量％～９９．９５質量％がより好ましく、９０質量％～９９.９質量％が特に好ましい。
＜ポリマー（Ｃ）＞
化合物（Ａ）は、それ単独で硬化膜を形成可能であることから、レジスト下層膜形成用組成物は、化合物（Ａ）を主成分として含んでいてもよいが、他方で、レジスト下層膜形成用組成物は、ポリマー（Ｃ）を更に含んでいてもよい。
なお、ポリマー（Ｃ）は、化合物（Ａ）とは異なる構造である。ポリマー（Ｃ）は、例えば、アジド基を有さない。
化合物（Ａ）は、それ単独で硬化膜を形成可能であることから、レジスト下層膜形成用組成物は、化合物（Ａ）を主成分として含んでいてもよいが、他方で、レジスト下層膜形成用組成物は、ポリマー（Ｃ）を更に含んでいてもよい。
なお、ポリマー（Ｃ）は、化合物（Ａ）とは異なる構造である。ポリマー（Ｃ）は、例えば、アジド基を有さない。
ポリマー（Ｃ）は、例えば、有機ポリマーである。
ポリマー（Ｃ）は、例えば、イソシアヌル酸系ポリマーである。イソシアヌル酸系ポリマーとは、以下のイソシアヌル酸骨格を有するポリマーを指す。
（式中、＊は、結合手を表す。）
なお、＊で表される結合手の一つは、水素原子と結合していてもよい。
なお、＊で表される結合手の一つは、水素原子と結合していてもよい。
また、ポリマー（Ｃ）は、例えば、ポリエステル系ポリマーである。ポリエステル系ポリマーとは、少なくとも主鎖にエステル結合を有するポリマーを指す。ポリエステル系ポリマー中のエステル結合は、例えば、－ＣＯ－Ｘ基（Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）と、ヒドロキシ基又はエポキシ基との反応によって、形成される。
なお、あるポリマーがイソシアヌル酸骨格を有しかつ主鎖にエステル結合を有する場合、そのポリマーは、イソシアヌル酸系ポリマーであり、かつポリエステル系ポリマーでもある。
なお、あるポリマーがイソシアヌル酸骨格を有しかつ主鎖にエステル結合を有する場合、そのポリマーは、イソシアヌル酸系ポリマーであり、かつポリエステル系ポリマーでもある。
また、ポリマー（Ｃ）は、例えば、アクリル系ポリマーである。アクリル系ポリマーは、例えば、重合性不飽和結合を有する基を有する化合物の重合性不飽和結合が重合してなるポリマーである。アクリル系ポリマーは、ホモポリマーであってもよいし、コポリマーであってもよい。重合性不飽和結合を有する基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニルアリール基（例えば、スチリル基）、ビニルオキシ基、アリル基などが挙げられる。
また、ポリマー（Ｃ）は、例えば、ポリエーテルである。ポリエーテルは、例えば、フェノール性ヒドロキシ基を２つ有する化合物と、エポキシ基を２つ有する化合物との反応生成物である。
ポリエーテルとしては、例えば、ＷＯ２０２２／０７１４６８に記載のポリマーが挙げられる。そのようなポリマーは、例えば、下記式（１１）で表される化合物（Ｂ）から誘導されるポリマーである。
（式（１１）中、Ｙ１は単結合、酸素原子、硫黄原子、ハロゲン原子若しくは炭素原子数６～４０のアリール基で置換されてもよい炭素原子数１～１０のアルキレン基又はスルホニル基を表し、Ｔ１及びＴ２は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立して０～４の整数を表す。）
ポリマーは、例えば、化合物（Ｂ）と、化合物（Ｂ）と反応可能な化合物（Ｃ）との反応生成物である。
ポリエーテルとしては、例えば、ＷＯ２０２２／０７１４６８に記載のポリマーが挙げられる。そのようなポリマーは、例えば、下記式（１１）で表される化合物（Ｂ）から誘導されるポリマーである。
ポリマーは、例えば、化合物（Ｂ）と、化合物（Ｂ）と反応可能な化合物（Ｃ）との反応生成物である。
ポリマー（Ｃ）は、例えば、単位構造中にヒドロキシ基を有するポリマーである。ヒドロキシ基は、例えば、２級炭素原子に結合するヒドロキシ基である。
ポリマー（Ｃ）は、例えば、下記式（Ｐ）で表される単位構造を有するポリマーであってもよい。下記式（Ｐ）で表される単位構造を有するポリマーは、例えば、ＷＯ２０２２／１９６６６２に記載のポリマー（式（Ｐ）で表される単位構造を有するポリマー）であってもよい。
（式（Ｐ）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５及びＡ６は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立して、複素環構造又は炭素原子数６～４０の芳香族環構造を含む２価の有機基を表す。
Ｔ２及びＴ３は、それぞれ独立して、単結合、エステル結合又はエーテル結合を表す。
Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、置換されていてもよい炭素原子数１～１０のアルキレン基又は置換されていてもよい炭素原子数２～１０のアルケニレン基を表す。）
Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立して、複素環構造又は炭素原子数６～４０の芳香族環構造を含む２価の有機基を表す。
Ｔ２及びＴ３は、それぞれ独立して、単結合、エステル結合又はエーテル結合を表す。
Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、置換されていてもよい炭素原子数１～１０のアルキレン基又は置換されていてもよい炭素原子数２～１０のアルケニレン基を表す。）
式（Ｐ）で表される単位構造の具体例を追記する。
Ｑ１としては、例えば、下記式（Ｐ－１）で表される構造が挙げられる。
（式（Ｐ－１）中、Ｘ１は、下記式（Ｐ－１－１）、下記式（Ｐ－１－２）又は下記式（Ｐ－１－３）を表す。
Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、単結合、又は下記式（Ｐ－１－４）を表す。
＊は、結合手を表す。）
（式（Ｐ－１－１）及び（Ｐ－１－２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、酸素原子若しくは硫黄原子で中断されていてもよい炭素原子数１～１０のアルキル基、酸素原子若しくは硫黄原子で中断されていてもよい炭素原子数２～１０のアルケニル基、酸素原子若しくは硫黄原子で中断されていてもよい炭素原子数２～１０のアルキニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、該フェニル基は、炭素原子数１～６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数１～６のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１つの１価の基で置換されていてもよい。Ｒ１とＲ２は互いに結合して炭素原子数３～６の環を形成していてもよい。＊は結合手を表す。＊１は炭素原子に結合する結合手を表す。＊２は窒素原子に結合する結合手を表す。
式（Ｐ－１－３）中、Ｒ３は、水素原子、酸素原子若しくは硫黄原子で中断されていてもよい炭素原子数１～１０のアルキル基、酸素原子若しくは硫黄原子で中断されていてもよい炭素原子数２～１０のアルケニル基、酸素原子若しくは硫黄原子で中断されていてもよい炭素原子数２～１０のアルキニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、該フェニル基は、炭素原子数１～６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数１～６のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１つの１価の基で置換されていてもよい。＊１は炭素原子に結合する結合手を表す。＊２は窒素原子に結合する結合手を表す。）
（式（Ｐ－１－４）中、ｍ１は０～４の整数であり、ｍ２は０又は１であり、ｍ３は０又は１であり、ｍ４は０～２の整数である。ただし、ｍ３が１の場合、ｍ１及びｍ２は同時に０にならない。＊３は式（Ｐ－１）中の窒素原子に結合する結合手を表す。＊４は結合手を表す。）
Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、単結合、又は下記式（Ｐ－１－４）を表す。
＊は、結合手を表す。）
式（Ｐ－１－３）中、Ｒ３は、水素原子、酸素原子若しくは硫黄原子で中断されていてもよい炭素原子数１～１０のアルキル基、酸素原子若しくは硫黄原子で中断されていてもよい炭素原子数２～１０のアルケニル基、酸素原子若しくは硫黄原子で中断されていてもよい炭素原子数２～１０のアルキニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、該フェニル基は、炭素原子数１～６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数１～６のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１つの１価の基で置換されていてもよい。＊１は炭素原子に結合する結合手を表す。＊２は窒素原子に結合する結合手を表す。）
本明細書において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
本明細書において、アルキル基としては、直鎖状に限らず分岐状でもよく環状でもよい。直鎖状又は分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基などが挙げられる。環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
本明細書において、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロポキシ基などが挙げられる。
本明細書において、アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、イソプロピルチオ基などが挙げられる。
本明細書において、アルケニル基としては、例えば、エテニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－エテニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などが挙げられる。
本明細書において、アルキニル基としては、上記「アルケニル基」に挙げられたアルケニル基の２重結合が３重結合に置き換えられている基が挙げられる。
本明細書において、アルケニルオキシ基としては、例えば、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、２－ｎ－プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）、１－ｎ－ブテニルオキシ基、プレニルオキシ基などが挙げられる。
本明細書において、アルキニルオキシ基としては、例えば、２－プロピニルオキシ基、１－メチル－２－プロピニルオキシ基、２－メチル－２－プロピニルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基などが挙げられる。
本明細書において、アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基などが挙げられる。
本明細書において、アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシなどが挙げられる。
本明細書において、アリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基などが挙げられる。
本明細書において、アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
本明細書において、アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，３－プロピレン基、２，２－プロピレン基、１－メチルエチレン基、１，４－ブチレン基、１－エチルエチレン基、１－メチルプロピレン基、２－メチルプロピレン基、１，５－ペンチレン基、１－メチルブチレン基、２－メチルブチレン基、１，１－ジメチルプロピレン基、１，２－ジメチルプロピレン基、１－エチルプロピレン基、２－エチルプロピレン基、１，６－ヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、１，８－オクチレン基、２－エチルオクチレン基、１，９－ノニレン基及び１，１０－デシレン基等が挙げられる。
本明細書において、アルキル基としては、直鎖状に限らず分岐状でもよく環状でもよい。直鎖状又は分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基などが挙げられる。環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
本明細書において、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロポキシ基などが挙げられる。
本明細書において、アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、イソプロピルチオ基などが挙げられる。
本明細書において、アルケニル基としては、例えば、エテニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－エテニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などが挙げられる。
本明細書において、アルキニル基としては、上記「アルケニル基」に挙げられたアルケニル基の２重結合が３重結合に置き換えられている基が挙げられる。
本明細書において、アルケニルオキシ基としては、例えば、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、２－ｎ－プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）、１－ｎ－ブテニルオキシ基、プレニルオキシ基などが挙げられる。
本明細書において、アルキニルオキシ基としては、例えば、２－プロピニルオキシ基、１－メチル－２－プロピニルオキシ基、２－メチル－２－プロピニルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基などが挙げられる。
本明細書において、アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基などが挙げられる。
本明細書において、アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシなどが挙げられる。
本明細書において、アリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基などが挙げられる。
本明細書において、アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
本明細書において、アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，３－プロピレン基、２，２－プロピレン基、１－メチルエチレン基、１，４－ブチレン基、１－エチルエチレン基、１－メチルプロピレン基、２－メチルプロピレン基、１，５－ペンチレン基、１－メチルブチレン基、２－メチルブチレン基、１，１－ジメチルプロピレン基、１，２－ジメチルプロピレン基、１－エチルプロピレン基、２－エチルプロピレン基、１，６－ヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、１，８－オクチレン基、２－エチルオクチレン基、１，９－ノニレン基及び１，１０－デシレン基等が挙げられる。
式（Ｐ－１）で表される構造としては、例えば、以下の構造が挙げられる。
（＊は、結合手を表す。）
Ｑ１及びＱ２における炭素原子数６～４０の芳香族環としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、アセナフテン、フルオレン、トリフェニレン、フェナレン、フェナントレン、インデン、インダン、インダセン、ピレン、クリセン、ペリレン、ナフタセン、ペンタセン、コロネン、ヘプタセン、ベンゾ［ａ］アントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾ［ａ，ｊ］アントラセンから誘導される芳香族環が挙げられる。これらの中でもベンゼン、ナフタレン及びアントラセンから選ばれることが好ましい。
Ｑ１及びＱ２における、炭素原子数６～４０の芳香族環構造を含む２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭素原子数６～４０の２価の芳香族基が挙げられる。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基などが挙げられる。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基などが挙げられる。
式（Ｐ）中の－Ｔ２－Ｌ２－Ｑ２－Ｌ３－Ｔ３－としては、例えば、以下の２価の有機基が挙げられる。
（＊は、結合手を表す。）
ポリマー（Ｃ）は、例えば、以下に説明する、ＷＯ２００９／００８４４６、ＷＯ２０１１／０７４４９４、ＷＯ２０１３／０１８８０２などに記載のポリマーであってもよい。
・ＷＯ２００９／００８４４６に記載の下記式（１）で表される繰り返しの単位構造を有するポリマー）。
（式（１）中、Ｒ１はメトキシ基、炭素原子数１～１３のアルキル基またはハロゲン原子を表し、ｎは０～４の整数を表し、Ｒ２は水素原子、シアノ基、フェニル基、炭素原子数１乃至１３のアルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｘはエーテル結合またはエステル結合を表し、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５及びＡ６は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、Ｑは２つの炭素原子間の２価の有機基を表す。）
・ＷＯ２０１１／０７４４９４に記載の下記式（１）で表される繰り返しの単位構造を有するポリマー。
（式（１）中、Ｘはエステル結合あるいはエーテル結合を表す。Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、及びＡ６は、それぞれ水素原子、メチル基またはエチル基を表し、Ｑは下記式（２）又は下記式（３）を表す。）
（式（２）及び（３）中Ｑ１は炭素原子数１～１０のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、またはアントリレン基を表し、そして、前記フェニレン基、ナフチレン基、及びアントリレン基は、それぞれ、炭素原子数１～６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及び炭素原子数１～６のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよく、ｎ１及びｎ２はそれぞれ０または１の数を表し、Ｘ１は下記式（４）、下記式（５）または下記式（６）を表す。）
（式（４）、（５）及び（６）中Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、水素原子、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、そして、前記ベンジル基及びフェニル基は、炭素原子数１～６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及び炭素原子数１～６のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよく、また、Ｒ１とＲ２は互いに結合して炭素原子数３～６の環を形成していてもよく、Ｒ３は炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、そして、前記ベンジル基及びフェニル基は、炭素原子数１～６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及び炭素原子数１～６のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。）
・ＷＯ２０１３／０１８８０２に記載の下記式（１ａ）の構造を有するポリマー
（式（１ａ）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、及びＡ６は、それぞれ、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、Ｘ１は下記式（２）、下記式（３）、下記式（４）、又は下記式（０）を表す。Ｑは下記式（５）または下記式（６）を表す。）
（式（２）、（３）、（４）及び（０）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数３～６のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、そして、前記炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数３～６のアルケニル基、ベンジル基及びフェニル基は、炭素原子数１～６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基及び炭素原子数１～６のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよく、また、Ｒ１とＲ２は互いに結合して炭素原子数３～６の環を形成していてもよく、Ｒ３はハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数３～６のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、そして、前記フェニル基は、炭素原子数１～６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及び炭素原子数１～６のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。）
（式（５）及び（６）中Ｑ１は炭素原子数１～１０のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、またはアントリレン基を表し、そして、前記アルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、及びアントリレン基は、それぞれ、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数２～７のカルボニルオキシアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルコキシ基、フェニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～６のアルキルチオ基、ジスルフィド基を有する基、カルボキシル基又はそれらの組み合わせからなる基で置換されていてもよく、ｎ１及びｎ２はそれぞれ０または１の数を表し、Ｘ２は前記式（２）、前記式（３）、又は前記式（０）を表す。）
また、ポリマー（Ｃ）は、ＷＯ２０２０／０２６８３４に記載されている、主鎖に少なくとも１つの－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－基を含む繰り返し構造単位及び側鎖に少なくとも１つのヒドロキシ基を含む繰り返し構造単位を有するか、又は主鎖に少なくとも１つの－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－基を含みかつ側鎖に少なくとも１つのヒドロキシ基を含む繰り返し構造単位を有する樹脂であってよい。
さらに、ポリマー（Ｃ）は、下記式（１－１）で表される繰り返し構造単位及び下記式（１－２）で表される繰り返し構造単位を有する共重合体であってよい。
（式（１－１）、（１－２）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、炭素原子数２～２０の直鎖状、分岐状又は環状の官能基を含む二価の有機基を表し、該有機基は硫黄原子、窒素原子又は酸素原子を少なくとも１つ有してもよく、ｉ及びｊはそれぞれ独立に０又は１を表し、２つのＱはそれぞれ単結合、－Ｏ－基又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－基を表し、ただし、ｉ及びｊの両方が０の場合は、２つのＱのうち少なく１つのＱは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－基を表す。）
なお、ポリマー（Ｃ）に関して、ＷＯ２０２２／１９６６６２、ＷＯ２００９／００８４４６、ＷＯ２０１１／０７４４９４、ＷＯ２０１３／０１８８０２、ＷＯ２０２０／０２６８３４、ＷＯ２０２２／０７１４６８に記載のポリマーの内容は、全てが明示されたと同程度に本明細書に組み込まれるものである。
ポリマー（Ｃ）は、下記式（Ｅ）で表される構造を有していてもよい。式（Ｅ）で表される構造は、例えば、ポリマー（Ｃ）の末端（片末端又は両末端）に位置する。
（式（Ｅ）中、Ｙは、１価の基を表す。ｎ１１は、０又は１を表す。）
式（Ｅ）中のＹにおける１価の基としては、例えば、炭素原子数１～３０の１価の有機基が挙げられる。
式（Ｅ）中のＹとしては、例えば、置換基で置換されていてもよい脂肪族環から水素原子を１つ除いた１価の残基、置換基で置換されていてもよい１価の芳香族基が挙げられる。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基などが挙げられる。
置換基で置換されていてもよい１価の芳香族基における芳香族基としては、例えば、芳香族炭化水素基が挙げられる。芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられる。
式（Ｅ）中のＹとしては、例えば、置換基で置換されていてもよい脂肪族環から水素原子を１つ除いた１価の残基、置換基で置換されていてもよい１価の芳香族基が挙げられる。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基などが挙げられる。
置換基で置換されていてもよい１価の芳香族基における芳香族基としては、例えば、芳香族炭化水素基が挙げられる。芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられる。
式（ＥＡ）で表される化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
ポリマー（Ｃ）の分子量は特に限定されない。
ポリマー（Ｃ）の重量平均分子量の下限は、例えば、５００、１，０００、２，０００、又は３，０００である。
ポリマー（Ｃ）の重量平均分子量の上限は、例えば、３０，０００、２０，０００、又は１０，０００である。
ポリマー（Ｃ）の重量平均分子量の下限は、例えば、５００、１，０００、２，０００、又は３，０００である。
ポリマー（Ｃ）の重量平均分子量の上限は、例えば、３０，０００、２０，０００、又は１０，０００である。
レジスト下層膜形成用組成物が、ポリマー（Ｃ）を含む場合、レジスト下層膜形成用組成物におけるポリマー（Ｃ）の含有量としては、特に制限されないが、化合物（Ａ）に対して、１００質量％～１０００質量％が好ましく、１００質量％～７５０質量％がより好ましく、２００質量％～５００質量％が特に好ましい。
＜架橋剤（Ｄ）＞
架橋剤（Ｄ）としては、特に制限されない。
架橋剤（Ｄ）は、化合物（Ａ）、及びポリマー（Ｃ）とは異なる構造である。
架橋剤（Ｄ）としては、特に制限されない。
架橋剤（Ｄ）は、化合物（Ａ）、及びポリマー（Ｃ）とは異なる構造である。
架橋剤（Ｄ）としては、アミノプラスト架橋剤、フェノプラスト架橋剤が好ましい。
アミノプラスト架橋剤は、メラミンやグアナミン等のアミノ基を有する化合物とホルムアルデヒドとの付加縮合物である。
フェノプラスト架橋剤とは、フェノール性ヒドロキシ基を有する化合物とホルムアルデヒドとの付加縮合物である。
アミノプラスト架橋剤は、メラミンやグアナミン等のアミノ基を有する化合物とホルムアルデヒドとの付加縮合物である。
フェノプラスト架橋剤とは、フェノール性ヒドロキシ基を有する化合物とホルムアルデヒドとの付加縮合物である。
架橋剤（Ｄ）としては、例えば、下記構造を２以上有する化合物が挙げられる。
（構造中、Ｒ１０１は、水素原子、炭素原子数１～４のアルキル基、又は炭素原子数２～６のアルコキシアルキル基を表す。＊は、結合手を表す。）
結合手は、例えば、窒素原子、芳香族炭化水素環を構成する炭素原子などに結合している。
結合手は、例えば、窒素原子、芳香族炭化水素環を構成する炭素原子などに結合している。
Ｒ１０１としては、水素原子、メチル基、エチル基又は下記構造で表される基が好ましい。
（構造中、Ｒ１０２は、水素原子、メチル基、又はエチル基を表す。＊は、結合手を表す。）
架橋剤（Ｄ）としては、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、フェノール性ヒドロキシ基を有する化合物が好ましい。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
メラミン化合物としては、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンの１乃至６個のメチロール基がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の１乃至６個がアシロキシメチル化した化合物又はその混合物などが挙げられる。
グアナミン化合物としては、例えば、テトラメチロールグアナミン、テトラメトキシメチルグアナミン、テトラメチロールグアナミンの１乃至４個のメチロール基がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、テトラメトキシエチルグアナミン、テトラアシロキシグアナミン、テトラメチロールグアナミンの１乃至４個のメチロール基がアシロキシメチル化した化合物又はその混合物などが挙げられる。
グリコールウリル化合物としては、例えば、テトラメチロールグリコールウリル、テトラメトキシグリコールウリル、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラメチロールグリコールウリルのメチロール基の１乃至４個がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、テトラメチロールグリコールウリルのメチロール基の１乃至４個がアシロキシメチル化した化合物又はその混合物などが挙げられる。
また、グリコールウリル化合物としては、例えば、下記式（１Ｅ）で表されるグリコールウリル誘導体であってもよい。
（式（１Ｅ）中、４つのＲ１はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１～４のアルキル基、又はフェニル基を表す。）
前記式（１Ｅ）で表されるグリコールウリル誘導体として、例えば、下記式（１Ｅ－１）～式（１Ｅ－６）で表される化合物が挙げられる。
式（１Ｅ）で表されるグリコールウリル誘導体は、例えば、下記式（２Ｅ）で表されるグリコールウリル誘導体と、下記式（３ｄ）で表される少なくとも１種の化合物とを反応させることで得られる。
前記式（２Ｅ）で表されるグリコールウリル誘導体として、例えば、下記式（２Ｅ－１）～式（２Ｅ－４）で表される化合物が挙げられる。さらに前記式（３ｄ）で表される化合物として、例えば下記式（３ｄ－１）及び式（３ｄ－２）で表される化合物が挙げられる。
ウレア化合物としては、例えば、テトラメチロールウレア、テトラメトキシメチルウレア、テトラメチロールウレアの１乃至４個のメチロール基がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、テトラメトキシエチルウレアなどが挙げられる。
フェノール性ヒドロキシ基を有する化合物としては、例えば、下記式（Ｇ－１）又は式（Ｇ－２）で表される化合物が挙げられる。
（式（Ｇ－１）及び式（Ｇ－２）中、Ｑ１は単結合又はｍ１価の有機基を示す。
Ｒ１及びＲ４はそれぞれ炭素原子数２乃至１０のアルキル基、又は炭素原子数１乃至１０のアルコキシ基を有する炭素原子数２乃至１０のアルキル基を示す。
Ｒ２及びＲ５はそれぞれ水素原子又はメチル基を示す。
Ｒ３及びＲ６はそれぞれ炭素原子数１乃至１０のアルキル基、又は炭素原子数６乃至４０のアリール基を示す。
ｎ１は１≦ｎ１≦３の整数、ｎ２は２≦ｎ２≦５の整数、ｎ３は０≦ｎ３≦３の整数、ｎ４は０≦ｎ４≦３の整数、３≦（ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４）≦６の整数を示す。
ｎ５は１≦ｎ５≦３の整数、ｎ６は１≦ｎ６≦４の整数、ｎ７は０≦ｎ７≦３の整数、ｎ８は０≦ｎ８≦３の整数、２≦（ｎ５＋ｎ６＋ｎ７＋ｎ８）≦５の整数を示す。
ｍ１は２乃至１０の整数を示す。）
Ｒ１及びＲ４はそれぞれ炭素原子数２乃至１０のアルキル基、又は炭素原子数１乃至１０のアルコキシ基を有する炭素原子数２乃至１０のアルキル基を示す。
Ｒ２及びＲ５はそれぞれ水素原子又はメチル基を示す。
Ｒ３及びＲ６はそれぞれ炭素原子数１乃至１０のアルキル基、又は炭素原子数６乃至４０のアリール基を示す。
ｎ１は１≦ｎ１≦３の整数、ｎ２は２≦ｎ２≦５の整数、ｎ３は０≦ｎ３≦３の整数、ｎ４は０≦ｎ４≦３の整数、３≦（ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４）≦６の整数を示す。
ｎ５は１≦ｎ５≦３の整数、ｎ６は１≦ｎ６≦４の整数、ｎ７は０≦ｎ７≦３の整数、ｎ８は０≦ｎ８≦３の整数、２≦（ｎ５＋ｎ６＋ｎ７＋ｎ８）≦５の整数を示す。
ｍ１は２乃至１０の整数を示す。）
また、フェノール性ヒドロキシ基を有する化合物としては、例えば、下記式（Ｇ－３）又は式（Ｇ－４）で表される化合物が挙げられる。
式（Ｇ－１）又は式（Ｇ－２）で示される化合物は、下記式（Ｇ－３）又は式（Ｇ－４）で示される化合物と、ヒドロキシル基含有エーテル化合物又は炭素原子数２乃至１０のアルコールとの反応によって得られるものであってよい。
（式（Ｇ－３）及び式（Ｇ－４）中、Ｑ２は単結合又はｍ２価の有機基を示す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ水素原子又はメチル基を示す。
Ｒ７及びＲ１０はそれぞれ炭素原子数１乃至１０のアルキル基、又は炭素原子数６乃至４０のアリール基を示す。
ｎ９は１≦ｎ９≦３の整数、ｎ１０は２≦ｎ１０≦５の整数、ｎ１１は０≦ｎ１１≦３の整数、ｎ１２は０≦ｎ１２≦３の整数、３≦（ｎ９＋ｎ１０＋ｎ１１＋ｎ１２）≦６の整数を示す。
ｎ１３は１≦ｎ１３≦３の整数、ｎ１４は１≦ｎ１４≦４の整数、ｎ１５は０≦ｎ１５≦３の整数、ｎ１６は０≦ｎ１６≦３の整数、２≦（ｎ１３＋ｎ１４＋ｎ１５＋ｎ１６）≦５の整数を示す。
ｍ２は２乃至１０の整数を示す。）
Ｑ２におけるｍ２価の有機基としては、例えば、炭素原子数１～４のｍ２価の有機基が挙げられる。
式（Ｇ－１）又は式（Ｇ－２）で示される化合物は、下記式（Ｇ－３）又は式（Ｇ－４）で示される化合物と、ヒドロキシル基含有エーテル化合物又は炭素原子数２乃至１０のアルコールとの反応によって得られるものであってよい。
（式（Ｇ－３）及び式（Ｇ－４）中、Ｑ２は単結合又はｍ２価の有機基を示す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ水素原子又はメチル基を示す。
Ｒ７及びＲ１０はそれぞれ炭素原子数１乃至１０のアルキル基、又は炭素原子数６乃至４０のアリール基を示す。
ｎ９は１≦ｎ９≦３の整数、ｎ１０は２≦ｎ１０≦５の整数、ｎ１１は０≦ｎ１１≦３の整数、ｎ１２は０≦ｎ１２≦３の整数、３≦（ｎ９＋ｎ１０＋ｎ１１＋ｎ１２）≦６の整数を示す。
ｎ１３は１≦ｎ１３≦３の整数、ｎ１４は１≦ｎ１４≦４の整数、ｎ１５は０≦ｎ１５≦３の整数、ｎ１６は０≦ｎ１６≦３の整数、２≦（ｎ１３＋ｎ１４＋ｎ１５＋ｎ１６）≦５の整数を示す。
ｍ２は２乃至１０の整数を示す。）
Ｑ２におけるｍ２価の有機基としては、例えば、炭素原子数１～４のｍ２価の有機基が挙げられる。
式（Ｇ－１）又は式（Ｇ－２）で表される化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（Ｇ－３）又は式（Ｇ－４）で表される化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
上記化合物は旭有機材工業（株）、本州化学工業（株）の製品として入手することができる。製品としては、例えば、旭有機材工業（株）の商品名ＴＭＯＭ－ＢＰが挙げられる。
これらの中でも、グリコールウリル化合物が好ましく、具体的にはテトラメチロールグリコールウリル、テトラメトキシグリコールウリル、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラメチロールグリコールウリルのメチロール基の１乃至４個がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、テトラメチロールグリコールウリルのメチロール基の１乃至４個がアシロキシメチル化した化合物又はその混合物が好ましく、テトラメトキシメチルグリコールウリルがより好ましい。
架橋剤（Ｄ）の分子量としては、特に制限されないが、５００以下が好ましい。
レジスト下層膜形成用組成物における架橋剤（Ｄ）の含有量としては、特に制限されないが、化合物（Ａ）に対して、例えば１質量％～７０質量％であり、好ましくは、５質量％～６０質量％である。
＜硬化触媒（Ｅ）＞
レジスト下層膜形成用組成物に任意成分として含まれる硬化触媒（Ｅ）は、熱酸発生剤、光酸発生剤何れも使用することができるが、熱酸発生剤を使用することが好ましい。
熱酸発生剤としては、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム－ｐ－トルエンスルホネート（ピリジニウム－ｐ－トルエンスルホン酸）、ピリジニウムフェノールスルホン酸、ピリジニウム－ｐ－ヒドロキシベンゼンスルホン酸（ｐ－フェノールスルホン酸ピリジニウム塩）、ピリジニウム－トリフルオロメタンスルホン酸、サリチル酸、カンファースルホン酸、５－スルホサリチル酸、４－クロロベンゼンスルホン酸、４－ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、１－ナフタレンスルホン酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、Ｎ－メチルモルホリン－ｐ－トルエンスルホン酸、Ｎ－メチルモルホリン－ｐ－ヒドロキシベンゼンスルホン酸、Ｎ－メチルモルホリン－５－スルホサリチル酸等のスルホン酸化合物及びカルボン酸化合物が挙げられる。
レジスト下層膜形成用組成物に任意成分として含まれる硬化触媒（Ｅ）は、熱酸発生剤、光酸発生剤何れも使用することができるが、熱酸発生剤を使用することが好ましい。
熱酸発生剤としては、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム－ｐ－トルエンスルホネート（ピリジニウム－ｐ－トルエンスルホン酸）、ピリジニウムフェノールスルホン酸、ピリジニウム－ｐ－ヒドロキシベンゼンスルホン酸（ｐ－フェノールスルホン酸ピリジニウム塩）、ピリジニウム－トリフルオロメタンスルホン酸、サリチル酸、カンファースルホン酸、５－スルホサリチル酸、４－クロロベンゼンスルホン酸、４－ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、１－ナフタレンスルホン酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、Ｎ－メチルモルホリン－ｐ－トルエンスルホン酸、Ｎ－メチルモルホリン－ｐ－ヒドロキシベンゼンスルホン酸、Ｎ－メチルモルホリン－５－スルホサリチル酸等のスルホン酸化合物及びカルボン酸化合物が挙げられる。
光酸発生剤としては、例えば、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、及びジスルホニルジアゾメタン化合物等が挙げられる。
オニウム塩化合物としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロノルマルブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロノルマルオクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムカンファースルホネート、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムカンファースルホネート及びビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート等のヨードニウム塩化合物、及びトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロノルマルブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート及びトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のスルホニウム塩化合物等が挙げられる。
スルホンイミド化合物としては、例えばＮ－（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（ノナフルオロノルマルブタンスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（カンファースルホニルオキシ）スクシンイミド及びＮ－（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ナフタルイミド等が挙げられる。
ジスルホニルジアゾメタン化合物としては、例えば、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（フェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ－トルエンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４－ジメチルベンゼンスルホニル）ジアゾメタン、及びメチルスルホニル－ｐ－トルエンスルホニルジアゾメタン等が挙げられる。
硬化触媒（Ｅ）は一種のみを使用することができ、または二種以上を組み合わせて使用することができる。
硬化触媒（Ｅ）が使用される場合、当該硬化触媒（Ｅ）の含有割合は、架橋剤（Ｄ）に対し、例えば０．１質量％～５０質量％であり、好ましくは、１質量％～３０質量％である。
＜その他の成分＞
レジスト下層膜形成用組成物には、ピンホールやストリエーション等の発生がなく、表面むらに対する塗布性をさらに向上させるために、さらに界面活性剤を添加することができる。
レジスト下層膜形成用組成物には、ピンホールやストリエーション等の発生がなく、表面むらに対する塗布性をさらに向上させるために、さらに界面活性剤を添加することができる。
界面活性剤としては、例えば、直鎖又は分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸（例えばドデシルベンゼンスルホン酸等）、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５２（（株）トーケムプロダクツ製、商品名）、メガファックＦ１７１、Ｆ１７３、Ｒ－３０（ＤＩＣ（株）製、商品名）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製、商品名）、アサヒガードＡＧ７１０、サーフロンＳ－３８２、ＳＣ１０１、ＳＣ１０２、ＳＣ１０３、ＳＣ１０４、ＳＣ１０５、ＳＣ１０６（ＡＧＣ（株）製、商品名）等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）等を挙げることができる。
これらの界面活性剤の配合量は、レジスト下層膜形成用組成物の全固形分に対して通常２．０質量％以下、好ましくは１．０質量％以下である。
これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また２種以上の組合せで添加することもできる。
これらの界面活性剤の配合量は、レジスト下層膜形成用組成物の全固形分に対して通常２．０質量％以下、好ましくは１．０質量％以下である。
これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また２種以上の組合せで添加することもできる。
本発明のレジスト下層膜形成用組成物が含む固形分、すなわち前記溶剤を除いた成分は例えば０．０１質量％～１０質量％である。
（レジスト下層膜）
本発明のレジスト下層は、前述したレジスト下層膜形成用組成物の硬化物である。
レジスト下層膜は、例えば、前述したレジスト下層膜形成用組成物を半導体基板上に塗布し、焼成することにより製造することができる。
本発明のレジスト下層は、前述したレジスト下層膜形成用組成物の硬化物である。
レジスト下層膜は、例えば、前述したレジスト下層膜形成用組成物を半導体基板上に塗布し、焼成することにより製造することができる。
レジスト下層膜形成用組成物が塗布される半導体基板としては、例えば、シリコンウエハ、ゲルマニウムウエハ、及びヒ化ガリウム、リン化インジウム、窒化ガリウム、窒化インジウム、窒化アルミニウム等の化合物半導体ウエハが挙げられる。
表面に無機膜が形成された半導体基板を用いる場合、当該無機膜は、例えば、ＡＬＤ（原子層堆積）法、ＣＶＤ（化学気相堆積）法、反応性スパッタ法、イオンプレーティング法、真空蒸着法、スピンコーティング法（スピンオングラス：ＳＯＧ）により形成される。前記無機膜として、例えば、ポリシリコン膜、酸化ケイ素膜、窒化珪素膜、ＢＰＳＧ（Ｂｏｒｏ－Ｐｈｏｓｐｈｏ Ｓｉｌｉｃａｔｅ Ｇｌａｓｓ）膜、窒化チタン膜、窒化酸化チタン膜、タングステン膜、窒化ガリウム膜、及びヒ化ガリウム膜が挙げられる。
このような半導体基板上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明のレジスト下層膜形成用組成物を塗布する。その後、ホットプレート等の加熱手段を用いてベークすることによりレジスト下層膜を形成する。ベーク条件としては、ベーク温度１００℃～４００℃、ベーク時間０．３分～６０分間の中から適宜、選択される。好ましくは、ベーク温度１２０℃～３５０℃、ベーク時間０．５分～３０分間、より好ましくは、ベーク温度１５０℃～３００℃、ベーク時間０．８分～１０分間である。
レジスト下層膜の膜厚としては、例えば０．００１μｍ（１ｎｍ）～１０μｍ、０．００２μｍ（２ｎｍ）～１μｍ、０．００５μｍ（５ｎｍ）～０．５μｍ（５００ｎｍ）、０．００１μｍ（１ｎｍ）～０．０５μｍ（５０ｎｍ）、０．００２μｍ（２ｎｍ）～０．０５μｍ（５０ｎｍ）、０．００３μｍ（３ｎｍ）～０．０５μｍ（５０ｎｍ）、０．００４μｍ（４ｎｍ）～０．０５μｍ（５０ｎｍ）、０．００５μｍ（５ｎｍ）～０．０５μｍ（５０ｎｍ）、０．００３μｍ（３ｎｍ）～０．０３μｍ（３０ｎｍ）、０．００３μｍ（３ｎｍ）～０．０２μｍ（２０ｎｍ）、０．００５μｍ（５ｎｍ）～０．０２μｍ（２０ｎｍ）、０．００５μｍ（５ｎｍ）～０．０２μｍ（２０ｎｍ）、０．００３μｍ（３ｎｍ）～０．０１μｍ（１０ｎｍ）、０．００５μｍ（５ｎｍ）～０．０１μｍ（１０ｎｍ）、０．００３μｍ（３ｎｍ）～０．００６μｍ（６ｎｍ）、又は０．００５μｍ（５ｎｍ）である。
本明細書におけるレジスト下層膜の膜厚の測定方法は、以下のとおりである。
・測定装置名：エリプソ式膜厚測定装置ＲＥ－３１００ （（株）ＳＣＲＥＥＮ）
・ＳＷＥ（単波長エリプソメータ）モード
・８点の算術平均（例えば、ウエハＸ方向に１ｃｍ間隔で８点測定）
・測定装置名：エリプソ式膜厚測定装置ＲＥ－３１００ （（株）ＳＣＲＥＥＮ）
・ＳＷＥ（単波長エリプソメータ）モード
・８点の算術平均（例えば、ウエハＸ方向に１ｃｍ間隔で８点測定）
（積層体）
本発明の積層体は、半導体基板と、本発明のレジスト下層膜とを備える。
半導体基板としては、例えば、前述の半導体基板が挙げられる。
レジスト下層膜は、例えば、半導体基板の上に配される。
本発明の積層体は、半導体基板と、本発明のレジスト下層膜とを備える。
半導体基板としては、例えば、前述の半導体基板が挙げられる。
レジスト下層膜は、例えば、半導体基板の上に配される。
（半導体素子の製造方法、パターン形成方法）
本発明の半導体素子の製造方法は、少なくとも以下の工程を含む。
・半導体基板の上に、本発明のレジスト下層膜形成用組成物を用いて、レジスト下層膜を形成する工程、及び
・レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程
本発明の半導体素子の製造方法は、少なくとも以下の工程を含む。
・半導体基板の上に、本発明のレジスト下層膜形成用組成物を用いて、レジスト下層膜を形成する工程、及び
・レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程
本発明のパターン形成方法は、少なくとも以下の工程を含む。
・半導体基板の上に、本発明のレジスト下層膜形成用組成物を用いて、レジスト下層膜を形成する工程、
・レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程
・レジスト膜に光又は電子線を照射し、次いで、レジスト膜を現像し、レジストパターンを得る工程、及び
・レジストパターンをマスクに用い、レジスト下層膜をエッチングする工程
・半導体基板の上に、本発明のレジスト下層膜形成用組成物を用いて、レジスト下層膜を形成する工程、
・レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程
・レジスト膜に光又は電子線を照射し、次いで、レジスト膜を現像し、レジストパターンを得る工程、及び
・レジストパターンをマスクに用い、レジスト下層膜をエッチングする工程
通常、レジスト下層膜の上にレジスト層が形成される。
レジスト層の膜厚としては、例えば、３,０００ｎｍ以下であり、２,０００ｎｍ以下であり、１,８００ｎｍ以下であり、１,５００ｎｍ以下であり、１,０００ｎｍ以下である。下限は１００ｎｍであり、８０ｎｍであり、５０ｎｍであり、３０ｎｍであり、２０ｎｍであり、１０ｎｍである。
レジスト層の膜厚としては、例えば、３,０００ｎｍ以下であり、２,０００ｎｍ以下であり、１,８００ｎｍ以下であり、１,５００ｎｍ以下であり、１,０００ｎｍ以下である。下限は１００ｎｍであり、８０ｎｍであり、５０ｎｍであり、３０ｎｍであり、２０ｎｍであり、１０ｎｍである。
レジスト下層膜の上に公知の方法（例えば、レジスト組成物の塗布、及び焼成）で形成されるレジスト膜としては照射に使用される光又は電子線（ＥＢ）に応答するものであれば特に限定はない。ネガ型フォトレジスト及びポジ型フォトレジストのいずれも使用できる。
なお、本明細書においてはＥＢに応答するレジストもフォトレジストと称する。
フォトレジストとしては、ノボラック樹脂と１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物とアルカリ可溶性バインダーと光酸発生剤とからなる化学増幅型フォトレジスト、及び酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、メタル元素を含有するレジストなどがある。例えば、ＪＳＲ（株）製商品名Ｖ１４６Ｇ、シプレー社製商品名ＡＰＥＸ－Ｅ、住友化学（株）製商品名ＰＡＲ７１０、及び信越化学工業（株）製商品名ＡＲ２７７２、ＳＥＰＲ４３０等が挙げられる。また、例えば、Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ，Ｖｏｌ．３９９９，３３０－３３４（２０００）、Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ，Ｖｏｌ．３９９９，３５７－３６４（２０００）、やＰｒｏｃ．ＳＰＩＥ，Ｖｏｌ．３９９９，３６５－３７４（２０００）に記載されているような、含フッ素原子ポリマー系フォトレジストを挙げることができる。
なお、本明細書においてはＥＢに応答するレジストもフォトレジストと称する。
フォトレジストとしては、ノボラック樹脂と１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物とアルカリ可溶性バインダーと光酸発生剤とからなる化学増幅型フォトレジスト、及び酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、メタル元素を含有するレジストなどがある。例えば、ＪＳＲ（株）製商品名Ｖ１４６Ｇ、シプレー社製商品名ＡＰＥＸ－Ｅ、住友化学（株）製商品名ＰＡＲ７１０、及び信越化学工業（株）製商品名ＡＲ２７７２、ＳＥＰＲ４３０等が挙げられる。また、例えば、Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ，Ｖｏｌ．３９９９，３３０－３３４（２０００）、Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ，Ｖｏｌ．３９９９，３５７－３６４（２０００）、やＰｒｏｃ．ＳＰＩＥ，Ｖｏｌ．３９９９，３６５－３７４（２０００）に記載されているような、含フッ素原子ポリマー系フォトレジストを挙げることができる。
また、ＷＯ２０１９／１８８５９５、ＷＯ２０１９／１８７８８１、ＷＯ２０１９／１８７８０３、ＷＯ２０１９／１６７７３７、ＷＯ２０１９／１６７７２５、ＷＯ２０１９／１８７４４５、ＷＯ２０１９／１６７４１９、ＷＯ２０１９／１２３８４２、ＷＯ２０１９／０５４２８２、ＷＯ２０１９／０５８９４５、ＷＯ２０１９／０５８８９０、ＷＯ２０１９／０３９２９０、ＷＯ２０１９／０４４２５９、ＷＯ２０１９／０４４２３１、ＷＯ２０１９／０２６５４９、ＷＯ２０１８／１９３９５４、ＷＯ２０１９／１７２０５４、ＷＯ２０１９／０２１９７５、ＷＯ２０１８／２３０３３４、ＷＯ２０１８／１９４１２３、特開２０１８－１８０５２５、ＷＯ２０１８／１９００８８、特開２０１８－０７０５９６、特開２０１８－０２８０９０、特開２０１６－１５３４０９、特開２０１６－１３０２４０、特開２０１６－１０８３２５、特開２０１６－０４７９２０、特開２０１６－０３５５７０、特開２０１６－０３５５６７、特開２０１６－０３５５６５、特開２０１９－１０１４１７、特開２０１９－１１７３７３、特開２０１９－０５２２９４、特開２０１９－００８２８０、特開２０１９－００８２７９、特開２０１９－００３１７６、特開２０１９－００３１７５、特開２０１８－１９７８５３、特開２０１９－１９１２９８、特開２０１９－０６１２１７、特開２０１８－０４５１５２、特開２０１８－０２２０３９、特開２０１６－０９０４４１、特開２０１５－１０８７８、特開２０１２－１６８２７９、特開２０１２－０２２２６１、特開２０１２－０２２２５８、特開２０１１－０４３７４９、特開２０１０－１８１８５７、特開２０１０－１２８３６９、ＷＯ２０１８／０３１８９６、特開２０１９－１１３８５５、ＷＯ２０１７／１５６３８８、ＷＯ２０１７／０６６３１９、特開２０１８－４１０９９、ＷＯ２０１６／０６５１２０、ＷＯ２０１５／０２６４８２、特開２０１６－２９４９８、特開２０１１－２５３１８５等に記載のレジスト組成物、感放射性樹脂組成物、有機金属溶液に基づいた高解像度パターニング組成物等のいわゆるレジスト組成物、金属含有レジスト組成物が使用できるが、これらに制限されない。
レジスト組成物としては、例えば、以下の組成物が挙げられる。
酸の作用により脱離する保護基で極性基が保護された酸分解性基を有する繰り返し単位を有する樹脂Ａ、及び、下記一般式（１２１）で表される化合物を含む、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を表す。
Ｌ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＳＯ２－、又は、－ＳＯ３－を表す。
Ｌ２は、置換基を有していてもよいアルキレン基又は単結合を表す。
Ｗ１は、置換基を有していてもよい環状有機基を表す。
Ｍ＋は、カチオンを表す。
金属－酸素共有結合を有する化合物と、溶媒とを含有し、上記化合物を構成する金属元素が、周期表第３族～第１５族の第３周期～第７周期に属する、極端紫外線又は電子線リソグラフィー用金属含有膜形成組成物。
下記式（３１）で表される第１構造単位及び下記式（３２）で表され酸解離性基を含む第２構造単位を有する重合体と、酸発生剤とを含有する、感放射線性樹脂組成物。
環状炭酸エステル構造を有する構造単位、下記式で表される構造単位及び酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂（Ａ１）と、酸発生剤とを含有するレジスト組成物。
Ｒ２は、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１～６のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｘ１は、単結合、－ＣＯ－Ｏ－＊又は－ＣＯ－ＮＲ４－＊を表し、＊は－Ａｒとの結合手を表し、Ｒ４は、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、Ａｒは、ヒドロキシ基及びカルボキシル基からなる群から選ばれる１以上の基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を表す。］
レジスト膜としては、例えば、以下が挙げられる。
下記式（ａ１）で表される繰り返し単位及び／又は下記式（ａ２）で表される繰り返し単位と、露光によりポリマー主鎖に結合した酸を発生する繰り返し単位とを含むベース樹脂を含むレジスト膜。
レジスト材料としては、例えば、以下が挙げられる。
下記式（ｂ１）又は式（ｂ２）で表される繰り返し単位を有するポリマーを含むレジスト材料。
下記式（ａ）で表される繰り返し単位を含むポリマーを含むベース樹脂を含むレジスト材料。
露光により酸を発生し、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化するレジスト組成物であって、
酸の作用により現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）及びアルカリ現像液に対して分解性を示すフッ素添加剤成分（Ｆ）を含有し、
前記フッ素添加剤成分（Ｆ）は、塩基解離性基を含む構成単位（ｆ１）と、下記一般式（ｆ２－ｒ－１）で表される基を含む構成単位（ｆ２）と、を有するフッ素樹脂成分（Ｆ１）を含有する、レジスト組成物。
酸の作用により現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）及びアルカリ現像液に対して分解性を示すフッ素添加剤成分（Ｆ）を含有し、
前記フッ素添加剤成分（Ｆ）は、塩基解離性基を含む構成単位（ｆ１）と、下記一般式（ｆ２－ｒ－１）で表される基を含む構成単位（ｆ２）と、を有するフッ素樹脂成分（Ｆ１）を含有する、レジスト組成物。
前記構成単位（ｆ１）は、下記一般式（ｆ１－１）で表される構成単位、又は下記一般式（ｆ１－２）で表される構成単位を含む。
コーティング、コーティング溶液、及びコーティング組成物としては、例えば、以下が挙げられる。
金属炭素結合および／または金属カルボキシラート結合により有機配位子を有する金属オキソ－ヒドロキソネットワークを含むコーティング。
無機オキソ／ヒドロキソベースの組成物。
コーティング溶液であって、有機溶媒；第一の有機金属組成物であって、式ＲｚＳｎＯ（２－（ｚ／２）－（ｘ／２））（ＯＨ）ｘ（ここで、０＜ｚ≦２および０＜（ｚ＋ｘ）≦４である）、式Ｒ’ｎＳｎＸ４－ｎ（ここで、ｎ＝１または２である）、またはそれらの混合物によって表され、ここで、ＲおよびＲ’が、独立して、１～３１個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、およびＸが、Ｓｎに対する加水分解性結合を有する配位子またはそれらの組合せである、第一の有機金属組成物；および加水分解性の金属化合物であって、式ＭＸ’ｖ（ここで、Ｍが、元素周期表の第２～１６族から選択される金属であり、ｖ＝２～６の数であり、およびＸ’が、加水分解性のＭ－Ｘ結合を有する配位子またはそれらの組合せである）によって表される、加水分解性の金属化合物を含む、コーティング溶液。
有機溶媒と、式ＲＳｎＯ（３／２－ｘ／２）（ＯＨ）ｘ（式中、０＜ｘ＜３）で表される第１の有機金属化合物とを含むコーティング溶液であって、前記溶液中に約０．００２５Ｍ～約１．５Ｍのスズが含まれ、Ｒが３～３１個の炭素原子を有するアルキル基またはシクロアルキル基であり、前記アルキル基またはシクロアルキル基が第２級または第３級炭素原子においてスズに結合された、コーティング溶液。
水と、金属亜酸化物陽イオンと、多原子無機陰イオンと、過酸化物基を含んで成る感放射線リガンドとの混合物を含んで成る無機パターン形成前駆体水溶液。
光又は電子線の照射は、例えば、所定のパターンを形成するためのマスク（レチクル）を通して行われる。例えば、ｉ線、ＫｒＦエキシマレーザー、ＡｒＦエキシマレーザー、ＥＵＶ（極端紫外線）またはＥＢ（電子線）が使用される。本発明のレジスト下層膜形成用組成物は、ＥＢ（電子線）又はＥＵＶ（極端紫外線：１３．５ｎｍ）照射用に適用されることが好ましく、ＥＵＶ（極端紫外線）露光用に適用されることがより好ましい。
電子線の照射エネルギー及び光の露光量としては、特に制限されない。
電子線の照射エネルギー及び光の露光量としては、特に制限されない。
光又は電子線の照射後であって現像の前に、ベーク（ＰＥＢ：Ｐｏｓｔ Ｅｘｐｏｓｕｒｅ Ｂａｋｅ）を行ってもよい。
ベーク温度としては、特に制限されないが、６０℃～１５０℃が好ましく、７０℃～１２０℃がより好ましく、７５℃～１１０℃が特に好ましい。
ベーク時間としては、特に制限されないが、１秒間～１０分間が好ましく、１０秒間～５分間がより好ましく、３０秒間～３分間が特に好ましい。
ベーク温度としては、特に制限されないが、６０℃～１５０℃が好ましく、７０℃～１２０℃がより好ましく、７５℃～１１０℃が特に好ましい。
ベーク時間としては、特に制限されないが、１秒間～１０分間が好ましく、１０秒間～５分間がより好ましく、３０秒間～３分間が特に好ましい。
現像には、例えば、アルカリ現像液が用いられる。
現像温度としては、例えば、５℃～５０℃が挙げられる。
現像時間としては、例えば、１０秒間～３００秒間が挙げられる。
アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ－プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジーｎ－ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等の第４級アンモニウム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類、等のアルカリ類の水溶液を使用することができる。さらに、上記アルカリ類の水溶液にイソプロピルアルコール等のアルコール類、ノニオン系等の界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。これらの中で好ましい現像液は第四級アンモニウム塩の水溶液、さらに好ましくはテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液及びコリンの水溶液である。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。アルカリ現像液に代えて、酢酸ブチル等の有機溶媒で現像を行い、フォトレジストのアルカリ溶解速度が向上していない部分を現像する方法を用いることもできる。
現像温度としては、例えば、５℃～５０℃が挙げられる。
現像時間としては、例えば、１０秒間～３００秒間が挙げられる。
アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ－プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジーｎ－ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等の第４級アンモニウム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類、等のアルカリ類の水溶液を使用することができる。さらに、上記アルカリ類の水溶液にイソプロピルアルコール等のアルコール類、ノニオン系等の界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。これらの中で好ましい現像液は第四級アンモニウム塩の水溶液、さらに好ましくはテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液及びコリンの水溶液である。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。アルカリ現像液に代えて、酢酸ブチル等の有機溶媒で現像を行い、フォトレジストのアルカリ溶解速度が向上していない部分を現像する方法を用いることもできる。
次いで、形成したレジストパターンをマスクとして、レジスト下層膜をエッチングする。エッチングは、ドライエッチングであってもよし、ウェットエッチングであってもよいが、ドライエッチングであることが好ましい。
用いた半導体基板の表面に前記無機膜が形成されている場合、その無機膜の表面を露出させ、用いた半導体基板の表面に前記無機膜が形成されていない場合、その半導体基板の表面を露出させる。その後半導体基板を公知の方法（ドライエッチング法等）により半導体基板を加工する工程を経て、半導体素子が製造できる。
用いた半導体基板の表面に前記無機膜が形成されている場合、その無機膜の表面を露出させ、用いた半導体基板の表面に前記無機膜が形成されていない場合、その半導体基板の表面を露出させる。その後半導体基板を公知の方法（ドライエッチング法等）により半導体基板を加工する工程を経て、半導体素子が製造できる。
次に実施例を挙げ本発明の内容を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
下記合成例１～合成例２に示すポリマーの重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略称する）による測定結果である。測定には東ソー株式会社製ＧＰＣ装置を用い、測定条件等は次のとおりである。
・ＧＰＣカラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＧＦ－７１０ＨＱ、Ｓｈｏｄｅｘ ＧＦ－５１０ＨＱ、Ｓｈｏｄｅｘ ＧＦ－３１０ＨＱ〔登録商標〕（昭和電工（株））
・カラム温度：４０℃
・流量：０．６ｍｌ／ｍｉｎ
・溶離液：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
・標準試料：ポリスチレン（東ソー株式会社）
・ＧＰＣカラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＧＦ－７１０ＨＱ、Ｓｈｏｄｅｘ ＧＦ－５１０ＨＱ、Ｓｈｏｄｅｘ ＧＦ－３１０ＨＱ〔登録商標〕（昭和電工（株））
・カラム温度：４０℃
・流量：０．６ｍｌ／ｍｉｎ
・溶離液：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
・標準試料：ポリスチレン（東ソー株式会社）
＜合成例１＞
Ｔｒｉｓ（２，３－ｅｐｏｘｙ ｐｒｏｐｙｌ） ｉｓｏｃｙａｎｕｌａｔｅ（ＴＥＰＩＣ）（日産化学（株）製）２．００ｇ、４－Ａｚｉｄｏｂｅｎｚｏｉｃ Ａｃｉｄ（東京化成工業（株）製）３．５７ｇ、及びテトラブチルホスホニウムブロマイド（ＡＣＲＯＳＳ社製）０．０４５ｇを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル５０．５ｇに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、１０５℃で２４時間反応させ、生成物溶液を得た。当該生成物溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。ＧＰＣ分析を行ったところ、得られた溶液中の化合物は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量９６０であった。本合成例で得られた化合物は、下記式（１）で表される構造を有する。
Ｔｒｉｓ（２，３－ｅｐｏｘｙ ｐｒｏｐｙｌ） ｉｓｏｃｙａｎｕｌａｔｅ（ＴＥＰＩＣ）（日産化学（株）製）２．００ｇ、４－Ａｚｉｄｏｂｅｎｚｏｉｃ Ａｃｉｄ（東京化成工業（株）製）３．５７ｇ、及びテトラブチルホスホニウムブロマイド（ＡＣＲＯＳＳ社製）０．０４５ｇを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル５０．５ｇに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、１０５℃で２４時間反応させ、生成物溶液を得た。当該生成物溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。ＧＰＣ分析を行ったところ、得られた溶液中の化合物は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量９６０であった。本合成例で得られた化合物は、下記式（１）で表される構造を有する。
＜合成例２＞
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸（四国化成工業（株）製）１００ｇ、５，５－ジエチルバルビツール酸６６．４ｇ、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド４．１ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル６８２ｇに溶解させた後、１３０℃で２４時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は６８００であった。なお、得られたポリマーは、式（２）の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸（四国化成工業（株）製）１００ｇ、５，５－ジエチルバルビツール酸６６．４ｇ、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド４．１ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル６８２ｇに溶解させた後、１３０℃で２４時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は６８００であった。なお、得られたポリマーは、式（２）の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
＜実施例１＞
合成例２で得られたポリマー溶液０．３９ｇ（固形分：１９．９重量％）に、合成例１で得られた化合物溶液０．３７ｇ（固形分：７．３９重量％）、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４．９７ｇを加え溶解させた。その後孔径０．０５μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成用組成物とした。
合成例２で得られたポリマー溶液０．３９ｇ（固形分：１９．９重量％）に、合成例１で得られた化合物溶液０．３７ｇ（固形分：７．３９重量％）、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４．９７ｇを加え溶解させた。その後孔径０．０５μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成用組成物とした。
＜比較例１＞
合成例２で得られたポリマー溶液１．５３ｇ（固形分：４．８６重量％）に、テトラメトキシメチルグリコールウリル（日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．０２ｇ、ピリジニウムフェノールスルホン酸０．０１９ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル３３．３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４．９７ｇを加え溶解させた。その後孔径０．０５μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成用組成物とした。
合成例２で得られたポリマー溶液１．５３ｇ（固形分：４．８６重量％）に、テトラメトキシメチルグリコールウリル（日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．０２ｇ、ピリジニウムフェノールスルホン酸０．０１９ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル３３．３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４．９７ｇを加え溶解させた。その後孔径０．０５μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成用組成物とした。
〔フォトレジスト溶剤への溶出試験〕
実施例１及び比較例１のレジスト下層膜形成用組成物を、それぞれスピナーにより、半導体基板であるシリコンウェハー上に塗布した。シリコンウェハーをホットプレート上に配置し、２１５℃で１分間ベークし、レジスト下層膜（膜厚５ｎｍ）を形成した。これらのレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤であるプロピレングリコールモノメチルエーテル／プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート＝７／３（質量比）に浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
実施例１及び比較例１のレジスト下層膜形成用組成物を、それぞれスピナーにより、半導体基板であるシリコンウェハー上に塗布した。シリコンウェハーをホットプレート上に配置し、２１５℃で１分間ベークし、レジスト下層膜（膜厚５ｎｍ）を形成した。これらのレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤であるプロピレングリコールモノメチルエーテル／プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート＝７／３（質量比）に浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
〔電子線描画装置によるポジ型レジストパターンの形成〕
実施例１及び比較例１のレジスト下層膜形成用組成物を、スピナーを用いてシリコンウェハー上にそれぞれ塗布した。そのシリコンウェハーを、ホットプレート上で２１５℃、６０秒間ベークし、膜厚５ｎｍのレジスト下層膜を得た。そのレジスト下層膜上に、ＥＵＶ用ポジ型レジスト溶液（メタクリルポリマー含有）をスピンコートし、１１０℃で６０秒間加熱し、ＥＵＶレジスト膜を形成した。そのレジスト膜に対し、電子線描画装置（ＥＬＳ－Ｇ１３０）を用い、所定の条件で露光した。露光後、９０℃で６０秒間ベーク（ＰＥＢ）を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、アルカリ現像液（２．３８％ＴＭＡＨ水溶液）で現像し、ライン・アンド・スペースパターンを形成した。レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡（（株）日立ハイテクノロジーズ製、ＣＧ４１００）を用いた。上記レジストパターンの形成において、ＣＤサイズ１７ｎｍのラインパターンを形成した場合は「良好」、ＣＤサイズ１７ｎｍのラインパターンが倒れもしくは剥がれが見られた場合には「不良」と示した。結果を表１に示す。
実施例１及び比較例１のレジスト下層膜形成用組成物を、スピナーを用いてシリコンウェハー上にそれぞれ塗布した。そのシリコンウェハーを、ホットプレート上で２１５℃、６０秒間ベークし、膜厚５ｎｍのレジスト下層膜を得た。そのレジスト下層膜上に、ＥＵＶ用ポジ型レジスト溶液（メタクリルポリマー含有）をスピンコートし、１１０℃で６０秒間加熱し、ＥＵＶレジスト膜を形成した。そのレジスト膜に対し、電子線描画装置（ＥＬＳ－Ｇ１３０）を用い、所定の条件で露光した。露光後、９０℃で６０秒間ベーク（ＰＥＢ）を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、アルカリ現像液（２．３８％ＴＭＡＨ水溶液）で現像し、ライン・アンド・スペースパターンを形成した。レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡（（株）日立ハイテクノロジーズ製、ＣＧ４１００）を用いた。上記レジストパターンの形成において、ＣＤサイズ１７ｎｍのラインパターンを形成した場合は「良好」、ＣＤサイズ１７ｎｍのラインパターンが倒れもしくは剥がれが見られた場合には「不良」と示した。結果を表１に示す。
実施例１は比較例１と比較して、ラインパターンの倒れや剥がれが抑制され、解像性に優れており、良好なパターン形成能を有することが示唆された。
Claims (15)
- ２個以上のアジド基を有する化合物（Ａ）及び溶剤（Ｂ）を含む、レジスト下層膜形成用組成物。
- 前記化合物（Ａ）が、脂肪族環構造、芳香族環構造、及び複素環構造の少なくともいずれかを更に有する化合物である、請求項１に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 前記化合物（Ａ）が、下記式（１）で表される、請求項２に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
Ｑは、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基を表す。） - 前記化合物（Ａ）が、２個以上のエポキシ基を有する化合物（Ａ－１）と、１個以上のアジド基を有し、かつエポキシ基と反応可能な化合物（Ａ－２）とを含む反応物の反応生成物である、請求項１に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 前記化合物（Ａ）が、〔（全炭素原子数＋全酸素原子数）／全窒素原子数〕≧３を満たす、請求項１に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 前記溶剤（Ｂ）が、アルキレングリコールモノアルキルエーテル及びアルキレングリコールモノアルキルエーテルのモノカルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項１に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- ポリマー（Ｃ）を更に含む、請求項１に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 前記ポリマー（Ｃ）が、イソシアヌル酸系ポリマー、ポリエステル系ポリマー、アクリル系ポリマー及びポリエーテルからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項７に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 架橋剤（Ｄ）を更に含む、請求項１に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 前記架橋剤（Ｄ）が、アミノプラスト架橋剤及びフェノプラスト架橋剤からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項９に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 硬化触媒（Ｅ）を更に含む、請求項１に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 請求項１から１１のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物の硬化物である、レジスト下層膜。
- 半導体基板と、
請求項１２に記載のレジスト下層膜と、
を備える積層体。 - 半導体基板の上に、請求項１から１１のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物を用いて、レジスト下層膜を形成する工程と、
前記レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程と、
を含む、半導体素子の製造方法。 - 半導体基板の上に、請求項１から１１のいずれかに記載のレジスト下層膜形成用組成物を用いて、レジスト下層膜を形成する工程と、
前記レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜に光又は電子線を照射し、次いで、前記レジスト膜を現像し、レジストパターンを得る工程と、
前記レジストパターンをマスクに用い、前記レジスト下層膜をエッチングする工程と、
を含む、パターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2023064163A JP2024004449A (ja) | 2023-04-11 | 2023-04-11 | レジスト下層膜形成用組成物 |
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Family Applications (1)
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2023
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